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CN1260793A - 4-卤烷基-3-杂环基吡啶类及4-卤烷基-5-杂环基嘧啶类化合物,其制法,含其的组合物及其用作杀虫剂的用途 - Google Patents

4-卤烷基-3-杂环基吡啶类及4-卤烷基-5-杂环基嘧啶类化合物,其制法,含其的组合物及其用作杀虫剂的用途 Download PDF

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CN1260793A
CN1260793A CN98806236A CN98806236A CN1260793A CN 1260793 A CN1260793 A CN 1260793A CN 98806236 A CN98806236 A CN 98806236A CN 98806236 A CN98806236 A CN 98806236A CN 1260793 A CN1260793 A CN 1260793A
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M·克恩
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Hoechst Schering Agrevo GmbH
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Abstract

本发明涉及式(Ⅰ)的4-卤烷基-3-杂环基吡啶类及4-卤烷基-5-杂环基嘧啶类化合物,其制法,含其的组合物以及这些化合物用于控制动物害虫,尤其是昆虫、螨、外部寄生虫及蠕虫的用途。式(Ⅰ)中,Q为任选地被卤素或有机基团所取代的5元杂环,Y为卤C1-C6烷基,X为CH或N且m为0或1。

Description

4-卤烷基-3-杂环基吡啶类及4-卤烷基-5- 杂环基嘧啶类化合物,其制法,含其的 组合物及其用作杀虫剂的用途
本发明涉及4-卤烷基-3-杂环基吡啶类及4-卤烷基-5-杂环基嘧啶类化合物,其制法,含其组合物以及将新颖及已知的4-卤烷基-3-杂环基吡啶类及4-卤烷基-5-杂环基嘧啶类化合物用于控制动物害虫,尤其是昆虫、螨、外部寄生虫及蠕虫的用途。
已知某些经适当取代的吡啶类或嘧啶类化合物具有杀螨及杀昆虫活性。如,WO95/07891述及在4位上带有经杂原子连接的环烷基且在3位上带有各种取代基的吡啶类化合物。WO93/19050则揭示4-环烷基氨基-及4-环烷氧基嘧啶类化合物,这些化合物在5-位上带有例如烷基、烷氧基或卤烷氧基。然而,这些化合物对有害生物的活性并不都很足够。此外,这些化合物常有对哺乳动物及水生生物的不当毒性。
DE-A 4239727述及具有杀真菌性质的吡啶基-1,2,4-噻二唑类化合物。其中所揭示的化合物带有在未取代吡啶的2,3或4位上的噻二唑环。
EP-A 0371925揭示某些具有杀线虫及杀真菌性质的1,3,4-噁二唑基-及1,3,4-噻二唑基嘧啶类化合物。在此公开文献中所揭示的生物有效的化合物中,嘧啶系以下述方式带有噁二唑或噻二唑环:a)在5位上,且任选地被甲硫基在2位上所取代,或b)在2位上,且任选地被甲基在4及6位上所取代。
由EP-A 0185256已知可用作杀虫剂的芳基三唑衍生物。其中除了特别理想的苯基三唑类化合物的外,还揭示了三种卤烷基-3-吡啶基三唑类化合物:·3-(2-氯苯基)-1-甲基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑·3-(2,6-二氟苯基)-1-甲基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑以及·3-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑,但是它们的活性在低施用量时并不总是令人满意,尤其是用于控制昆虫和螨时尤然。
某些市售的4-卤烷基-3-杂环基吡啶类化合物可见于梅布里杰目录(Maybridge Catalogue 1996/1997,Maybridge Chemical Co.Ltd.,Trevillett Tintagel,GB)中:·3-(3,5-二氯苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-3-苯基-1,2,4-噁二唑·3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-5-苯基-1,2,4-噁二唑·5-(2-氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(3-氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(4-氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(2-氟苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(4-氟苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(2,4-二氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(3,4-二氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(3,5-二氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(2,6-二氯-4-吡啶基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(3,5-双三氟甲基苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·2-(2-氯苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,3,4-噁二唑·2-(3-氯苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,3,4-噁二唑·2-(4-氯苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,3,4-噁二唑·2-(2-三氟甲氧基苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,3,4-噁二唑·2-(4-三氟甲氧基苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,3,4-噁二唑·2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑·2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-4-甲基噻唑甲酰肼·2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-4-甲基噻唑甲酸乙酯·N-(4-氯苯基)-羰基-N’-〔2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-4-甲基-5-噻唑基〕羰基肼·2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-4-噻唑甲酰肼·4-(4-氯苯基)-2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)噻唑·4-(4-氰苯基)-2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)噻唑·N-(4-三氟甲基苯基)羰基-N’-〔2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-4-噻唑基〕羰基肼·2-(2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)噻唑基)-5-氯-3-甲基苯并〔b〕噻吩·2-(4-氯苯基甲硫基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1-甲基-1H-1,3,4-三唑·2-(4-氯苯基羰甲硫基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1-甲基-1H-1,3,4-三唑及·2-乙氧羰基甲硫基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1-甲基-1H-1,3,4-三唑。
但其对有害生物的生物活性迄今仍未有所揭示。
本发明的目的在于提供具有良好杀昆虫及杀螨性质,同时对哺乳动物及水生生物毒性低的化合物。
现已发现下式(I)化合物(可随意成盐形式)相较于先前技术的化合物,具有对动物害虫的较宽广活性范围,同时对哺乳动物及水生生物具有较为有利的毒性学性质。其中Y为卤C1-C6烷基;X为CH或N;m为0或1;Q为5元杂环基团
其中
a)X1=W,X2=NRa,X3=CRbR1
b)X1=NRa,X2=CRbR1,X3=W或
c)X1=V,X2=CRaR1,X3=NRb
d)X1=V,X2=CRaR2,X3=CRbR3
e)X1=V,X2=CR4R5,X3=CR6R7
f)X1=NRa,X2=CRbR1,X3=NR8;Ra和Rb共同为一键V为氧,硫或NR9;W为氧或硫;R1为氢,
(C1-C20)烷基,(C2-C20)烯基,(C2-C20)炔基,(C3-C8)环烷基,
(C4-C8)环烯基,(C6-C8)环炔基,
其中所述及的最后六种基团任选地被一或多个选自下列的基团
所取代:
    卤素,氰基,硝基,羟基,-C(=W)R10,-C(=NOR10)R10
    -C(=NNR10 2)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2,-OC(=W)R10
    -OC(=W)OR10,-NR10C(=W)R10,-N〔C(=W)R102,-NR10C(=W)OR10
    -C(=W)NR10-NR10 2,-C(=W)NR10-NR10〔C(=W)R10〕,
    -NR10-C(=W)NR10 2,-NR10-NR10C(=W)R10,-NR10-N〔C(=W)R102
    -N〔(C=W)R10〕-NR10 2,-NR10-NR10〔(C=W)R10〕,
    -NR10-NR10〔(C=W)WR10〕,-NR10-R10〔(C=W)NR10 2〕,-NR10(C=NR10)R10
    -NR10(C=NR10)NR10 2,-O-NR10 2,-O-NR10(C=W)R10
    -SO2NR10 2,-NR10SO2R10,-SO2OR10,-OSO2R10,-OR10,-NR10 2
    -SR10,-SiR10 3,-SeR10,-PR10 2,-P(=W)R10 2,-SOR10
    -SO2R10,-PW2R10 2,-PW3R10 2,芳基及杂环基,
    其中所述及的最后两种基团任选地被一或多个选自下列的基
    团所取代:
        (C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环
        烷基,(C4-C8)环烯基,(C6-C8)环炔基,(C1-C6)卤烷基,
        (C2-C6)卤烯基,(C2-C6)卤炔基,卤素,-OR10,-NR10 2
        -SR10,-SiR10 3,-C(=W)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2
        -SOR10,-SO2R10,硝基,氰基及羟基,
芳基,其任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
(C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环烷基,
(C4-C8)环烯基及(C6-C8)环炔基,
其中上述的这六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所
取代;
    卤素,氰基,硝基,-C(=W)R10,-C(=W)O10
    -C(=W)NR10 2,-OR10,-NR10 2,-SR10,-SOR10及-SO2R10
卤素,氰基,硝基,-C(=W)R10,-C(=NOR10)R10
-C(=NNR10 2)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2,-OC(=W)R10
-OC(=W)OR10,-NR10C(=W)R10,-N〔C(=W)R102,-NR10C(=W)OR10
-OR10,-NR10 2,-SR10,-SiR10 3,-PR10 2,-SOR10,-SO2R10
-PW2R10 2及-PW3R10 2,杂环基,其任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
(C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环烷基,
(C4-C8)环烯基及(C6-C8)环炔基,
其中上述的这六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所
取代:
    氰基,硝基,卤素,-C(=W)R10,-C(=W)OR10
    -C(=W)NR10 2,-NR10C(=W)R10,-N〔C(=W)R102
    -OC(=W)R10,-OC(=W)OR10,-OR10,-NR10 2,-SR10
    -SOR10及-SO2R10
卤素,氰基,硝基,-C(=W)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2
-OC(=W)R10,-OR10,-NR10 2,-SR10,-SOR10及-SO2R10;-OR10,-NR10 2,-SR10,-SOR10,-SO2R10,-C(=W)R10,-C(=NOR10)R10,-C(=NNR10 2)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2,-OC(=W)R10,-OC(=W)OR10,-NR10C(=W)R10,-N〔C(=W)R102,-NR10C(=W)OR10,-C(=W)NR10-NR10 2,-C(=W)NR10-NR10〔C(=W)R10〕,-NR10-C(=W)NR10 2,-NR10-NR10C(=W)R10,-NR10-NC(=W)R10 2,-N(C=W)R10-NR10 2,-NR10-NR10〔(C=W)R10〕,-NR10-NR10〔(C=W)WR10〕,-NR10-NR10〔(C=W)NR10 2〕,-NR10(C=NR10)R10
-NR10(C=NR10)NR10 2,-O-NR10 2,-O-NR10(C=W)R10,-SO2NR10 2
-NR10SO2R10,-SO2OR10,-OSO2R10,-SC(=W)R10,-SC(=W)OR10
-SC(=W)R10,-PR10 2,-PW2R10 2,-PW3R10 2,SiR10 3或卤素;R2和R3彼此各自独立地具有R1中的定义;R2和R3共同形成5至7元环,该环可为部分或完全不饱和且可为一或多个选自氮、氧及硫的原子中断碳原子,但两个以上的氧原子不直接彼此相邻,且该环任选地被一或多个(但最多5个)R1基团所取代;R4和R6彼此各自独立地具有R1中的定义;R4和R6共同形成4至7元环,该环可为部分或完全不饱和且可为一或多个选自氮、氧及硫的原子中断碳原子,但两个以上的氧原子不直接彼此相邻,且该环任选地被一或多个(但最多5个)R1基团所取代;R5和R7彼此各自独立地为氢,
(C1-C20)烷基,(C2-C20)烯基,(C2-C20)炔基,(C3-C8)环烷基,
(C4-C8)环烯基,(C6-C8)环炔基,
其中所述及的最后六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所
取代:
    卤素,氰基,硝基,羟基,-C(=W)R10,-C(=NOR10)R10
    -C(=NNR10 2)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2,-OC(=W)R10
    -OC(=W)OR10,-NR10C(=W)R10,-N〔C(=W)R102,-NR10C(=W)OR10
    -C(=W)NR10-NR10 2,-C(=W)NR10-NR10〔C(=W)R10〕,
    -NR10-C(=W)NR10 2,-NR10-NR10C(=W)R10,-NR10-N〔C(=W)R102
    -N〔(C=W)R10〕-NR10 2,-NR10-NR10〔(C=W)R10〕,
    -NR10-NR10〔(C=W)WR10〕,-NR10-NR10〔(C=W)NR10 2〕,
    -NR10(C=NR10)R10,-NR10(C=NR10)NR10 2,-O-NR10 2
    -O-NR10(C=W)R10,-OR10,-NR10 2,-SR10,-SiR10 3,-SeR10
    -PR10 2,-P(=W)R10 2,-SOR10,-SO2R10,-PW2R10 2,-PW3R10 2
    芳基及杂环基,
    其中所述及的最后两种基团任选地被一或多个选自下列的基
    团所取代:
        (C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环
        烷基,(C4-C8)环烯基,(C6-C8)环炔基,(C1-C6)卤烷
        基,(C2-C6)卤烯基,(C2-C6)卤炔基,卤素,-OR10
        -NR10 2,-SR10,-SiR10 3,-C(=W)R10,-C(=W)OR10
        -C(=W)NR10 2,-SOR10,-SO2R10,硝基,氰基及羟基,
芳基,其任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
    (C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环烷基,
    (C4-C8)环烯基及(C6-C8)环炔基,
    其中上述的这六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所
    取代:
        卤素,氰基,硝基,卤素、-C(=W)R10,-C(=W)OR10
        -C(=W)NR10 2,-OR10,-NR10 2,-SR10,-SOR10及-SO2R10
    卤素,氰基,硝基,-C(=W)R10,-C(=NOR10)10
    -C(=NNR10 2)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2,-OC(=W)R10
    -OC(=W)OR10,-NR10C(=W)R10,-N〔C(=W)R102,-NR10C(=W)OR10
    -OR10,-NR10 2,-SR10,-SiR10 3,-PR10 2,-SOR10,-SO2R10
    -PW2R10 2及-PW3R10 2
吡啶基,其任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
    (C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环烷基,
    (C4-C8)环烯基及(C6-C8)环炔基,
    其中上述的这六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所
    取代:
        卤素,氰基,硝基,-C(=W)R10,-C(=W)OR10
        -C(=W)NR10 2,-OR10,-NR10 2,-SR10,-SOR10及-SO2R10
    卤素,氰基,硝基,-C(=W)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2
    -OC(=W)R10,-OR10,-NR10 2,-SR10,-SOR10及-SO2R10
-C(=W)R10,-C(=NOR10)R10,-C(=NNR10 2)R10,-C(=W)OR10
-C(=W)NR10 2或卤素;R4和R5共同形成4至7元环,该环可为部分不饱和且可为一或多个选自氮、氧及硫的原子中断碳原子,但两个以上的氧原子不直接彼此相邻,且该环任选地被一或多个(但最多5个)R1基团所取代;R4和R5共同形成=O,=S或=N-R9基团;R6和R7共同形成5至7元环,该环可为部分不饱和且可为一或多个选自氮、氧及硫的原子中断碳原子,但两个以上的氧原子不直接彼此相邻,且该环任选地被一或多个(但最多5个)R1基团所取代;R6和R7共同形成=O,=S或=N-R9基团;R8为氢,
(C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环烷基,(C4
-C8)环烯基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷基,(C4-C8)环烯基-
(C1-C4)烷基,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯基,(C4-C8)环烯基-
(C1-C4)烯基,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基,(C2-C6)烯基-(C3
-C8)环烷基,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷基,(C1-C6)烷基-(C4
-C8)环烯基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯基,
其中所述及的最后十四种基团任选地被一或多个选自下列的基团
所取代:
    卤素,氰基,硝基,羟基,硫基,氨基,甲酰基,(C1-C6)
    烷氧基,(C2-C6)烯氧基,(C2-C6)炔氧基,(C1-C6)卤烷氧基,
    (C2-C6)卤烯氧基,(C2-C6)卤炔氧基,(C3-C8)环烷氧基,(C4
    -C8)环烯氧基,(C3-C8)卤环烷氧基,(C4-C8)卤环烯氧基,
    (C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷氧基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)
    烷氧基,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯氧基,(C4-C8)环烯基-
    (C1-C4)烯氧基,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷氧基,(C2-C6)
    烯基-(C3-C8)环烷氧基,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷氧基,
    (C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯氧基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环
    烯氧基,(C1-C4)烷氧基-(C1-C6)烷氧基,(C1-C4)烷氧基-
    (C2-C6)烯氧基,氨基甲酰,(C1-C6)单或二烷基氨基甲酰,
    (C1-C6)单或二卤烷基氨基甲酰,(C3-C8)单或二环烷基氨基
    甲酰,(C1-C6)烷氧基羰基,(C3-C8)环烷氧基羰基,(C1-C6)烷酰氧基,(C3-C8)环烷酰氧基,(C1-C6)卤烷氧基羰基,(C1-C6)卤烷酰氧基,(C1-C6)烷酰氨基,(C1-C6)卤烷酰氨基,(C2-C6)烯酰氨基,(C3-C8)环烷酰氨基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷酰氨基,(C1-C6)烷硫基,(C2-C6)烯硫基,(C2-C6)炔硫基,(C1-C6)卤烷硫基,(C2-C6)卤烯硫基,(C2-C6)卤炔硫基,(C3-C8)环烷硫基,(C4-C8)环烯硫基,(C3-C8)卤环烷硫基,(C4-C8)卤环烯硫基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷硫基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷硫基,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯硫基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯硫基,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷硫基,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷硫基,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷硫基,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯硫基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯硫基,(C1-C6)烷基亚磺酰,(C2-C6)烯基亚磺酰,(C2-C6)炔基亚磺酰,(C1-C6)卤烷基亚磺酰,(C2-C6)卤烯基亚磺酰,(C2-C6)卤炔基亚磺酰,(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C4-C8)环烯基亚磺酰,(C3-C8)卤环烷基亚磺酰,(C4-C8)卤环烯基亚磺酰,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷基亚磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷基亚磺酰,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯基亚磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯基亚磺酰,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯基亚磺酰,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯基亚磺酰,(C1-C6)烷基磺酰,(C2-C6)烯基磺酰,(C2-C6)炔基磺酰,(C1-C6)卤烷基磺酰,(C2-C6)卤烯基磺酰,(C2-C6)卤炔基磺酰,(C3-C8)环烷基磺酰,(C4-C8)环烯基磺酰,(C3-C8)卤环烷基磺酰,(C4-C8)卤环烯基磺酰,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷基磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷基磺酰,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯基磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯基磺酰,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基磺酰,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷基磺酰,(C2-C6)炔基-(C3
-C8)环烷基磺酰,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯基磺酰,(C2
-C6)烯基-(C4-C8)环烯基磺酰,(C1-C6)烷氨基,(C2-C6)
烯氨基,(C2-C6)炔氨基,(C1-C6)卤烷氨基,(C2-C6)卤烯氨
基,(C2-C6)卤炔氨基,(C3-C8)环烷氨基,(C4-C8)环烯氨基,
(C3-C8)卤环烷氨基,(C4-C8)卤环烯氨基,(C3-C8)环烷基-
(C1-C4)烷氨基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷氨基,(C3-C8)
环烷基-(C2-C4)烯氨基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯氨基,
(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷氨基,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环
烷氨基,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷氨基,(C1-C6)烷基-(C4
-C8)环烯氨基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯氨基,(C1-C6)
三烷基甲硅烷基,芳基,芳氧基,芳硫基,芳氨基,芳基氨
基甲酰,芳酰基,芳酰氧基,芳氧羰基,芳基-(C1-C4)烷氧
基,芳基-(C2-C4)烯氧基,芳基-(C1-C4)烷硫基,芳基-
(C2-C4)烯硫基,芳基-(C1-C4)烷氨基,芳基-(C2-C4)烯氨
基,芳基-(C1-C6)二烷基甲硅烷基,二芳基-(C1-C6)烷基
甲硅烷基,三芳基甲硅烷基及5-或6-元杂环基,
其中所提及的最后十九种基团可在它们的环部分上任选地为
一或多个选自下列的取代基所取代:
    卤素,氰基,硝基,氨基,羟基,硫基,(C1-C4)烷基,
    (C1-C4)卤烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)卤烷氧基,(C1
    -C4)烷硫基,(C1-C4)卤烷硫基,(C1-C4)烷氨基,(C1
    -C4)卤烷基氨基,甲酰基及(C1-C4)烷酰基;芳基,其任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
卤素,氰基,硝基,羟基,硫基,氨基,甲酰基,(C1-C6)
烷氧基,(C2-C6)烯氧基,(C2-C6)炔氧基,(C1-C6)卤烷氧基,
(C2-C6)卤烯氧基,(C2-C6)卤炔氧基,(C3-C8)环烷氧基,(C4
-C8)环烯氧基,(C3-C8)卤环烷氧基,(C4-C8)卤环烯氧基,
氨基甲酰,(C1-C6)单或二烷基氨基甲酰,(C1-C6)烷氧基羰
基,(C1-C6)烷酰氧基,(C1-C6)单或二卤烷基氨基甲酰,(C1
    -C6)卤烷氧基羰基,(C1-C6)卤烷酰氧基,(C1-C6)烷酰氨
    基,(C1-C6)卤烷酰氨基,(C2-C6)烯酰氨基,(C1-C6)烷硫基,
    (C2-C6)烯硫基,(C2-C6)炔硫基,(C1-C6)卤烷硫基,(C2-
    C6)卤烯硫基,(C2-C6)卤炔硫基,(C3-C8)环烷硫基,(C4-C8)
    环烯硫基,(C3-C8)卤环烷硫基,(C3-C8)卤环烯硫基,(C1-
    C6)烷基亚磺酰,(C2-C6)烯基亚磺酰,(C2-C6)炔基亚磺酰,
    (C1-C6)卤烷基亚磺酰,(C2-C6)卤烯基亚磺酰,(C2-C6)卤炔
    基亚磺酰,(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C4-C8)环烯基亚磺酰,
    (C3-C8)卤环烷基亚磺酰,(C4-C8)卤环烯基亚磺酰,(C1-C6)
    烷基磺酰,(C2-C6)烯基磺酰,(C2-C6)炔基磺酰,(C1-C6)
    卤烷基磺酰,(C2-C6)卤烯基磺酰,(C2-C6)卤炔基磺酰,(C3
    -C8)环烷基磺酰,(C4-C8)环烯基磺酰,(C3-C8)卤环烷基磺
    酰,(C4-C8)卤环烯基磺酰,(C1-C6)烷氨基,(C2-C6)烯氨基,
    (C2-C6)炔氨基,(C1-C6)卤烷氨基,(C2-C6)卤烯氨基,(C2
    -C6)卤炔氨基,(C3-C8)环烷氨基,(C4-C8)环烯氨基,(C3
    -C8)卤环烷氨基及(C4-C8)卤环烯氨基,
-C(=W)R11,OR11或NR11 2;R9为(C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环烷基,(C4
-C8)环烯基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷基,(C4-C8)环烯基-
(C1-C4)烷基,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯基,(C4-C8)环烯基-
(C1-C4)烯基,
其中所提及的最后九种基团任选地被一或多个选自下列的基团所
取代:
    卤素,氰基,(C1-C6)烷氧基,(C2-C6)烯氧基,(C2-C6)炔氧
    基及(C1-C6)卤烷氧基;R10为氢,
(C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环烷基,(C4
-C8)环烯基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷基,(C4-C8)环烯基-
(C1-C4)烷基,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯基,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷基,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷基,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯基,其中所述及的最后十四种基团任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
卤素,氰基,硝基,羟基,硫基,氨基,甲酰基,(C1-C6)
烷氧基,(C2-C6)烯氧基,(C2-C6)炔氧基,(C1-C6)卤烷氧基,
(C2-C6)卤烯氧基,(C2-C6)卤炔氧基,(C3-C8)环烷氧基,(C4
-C8)环烯氧基,(C3-C8)卤环烷氧基,(C4-C8)卤环烯氧基,
(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷氧基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)
烷氧基,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯氧基,(C4-C8)环烯基-
(C1-C4)烯氧基,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷氧基,(C2-C6)
烯基-(C3-C8)环烷氧基,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷氧基,
(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯氧基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环
烯氧基,(C1-C4)烷氧基-(C1-C6)烷氧基,(C1-C4)烷氧基-
(C2-C6)烯氧基,氨基甲酰,(C1-C6)单或二烷基氨基甲酰,
(C1-C6)单或二卤烷基氨基甲酰,(C3-C8)单或二环烷基氨基
甲酰,(C1-C6)烷氧基羰基,(C3-C8)环烷氧基羰基,(C1-C6)
烷酰氧基,(C3-C8)环烷酰氧基,(C1-C6)卤烷氧基羰基,(C1
-C6)卤烷酰氧基,(C1-C6)烷酰氨基,(C1-C6)卤烷酰氨基,
(C2-C6)烯酰氨基,(C3-C8)环烷酰氨基,(C3-C8)环烷基-(C1
-C4)烷酰氨基,(C1-C6)烷硫基,(C2-C6)烯硫基,(C2-C6)
炔硫基,(C1-C6)卤烷硫基,(C2-C6)卤烯硫基,(C2-C6)卤炔
硫基,(C3-C8)环烷硫基,(C4-C8)环烯硫基,(C3-C8)卤环烷
硫基,(C4-C8)卤环烯硫基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷硫
基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷硫基,(C3-C8)环烷基-(C2
-C4)烯硫基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯硫基,(C1-C6)烷
基-(C3-C8)环烷硫基,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷硫基,(C2
-C6)炔基-(C3-C8)环烷硫基,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯硫基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯硫基,(C1-C6)烷基亚磺酰,(C2-C6)烯基亚磺酰,(C2-C6)炔基亚磺酰,(C1-C6)卤烷基亚磺酰,(C2-C6)卤烯基亚磺酰,(C2-C6)卤炔基亚磺酰,(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C4-C8)环烯基亚磺酰,(C3-C8)卤环烷基亚磺酰,(C4-C8)卤环烯基亚磺酰,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷基亚磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷基亚磺酰,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯基亚磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯基亚磺酰,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯基亚磺酰,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯基亚磺酰,(C1-C6)烷基磺酰,(C2-C6)烯基磺酰,(C2-C6)炔基磺酰,(C1-C6)卤烷基磺酰,(C2-C6)卤烯基磺酰,(C2-C6)卤炔基磺酰,(C3-C8)环烷基磺酰,(C4-C8)环烯基磺酰,(C3-C8)卤环烷基磺酰,(C4-C8)卤环烯基磺酰,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷基磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷基磺酰,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯基磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯基磺酰,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基磺酰,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷基磺酰,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷基磺酰,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯基磺酰,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯基磺酰,(C1-C6)烷氨基,(C2-C6)烯氨基,(C2-C6)炔氨基,(C1-C6)卤烷氨基,(C2-C6)卤烯氨基,(C2-C6)卤炔氨基,(C3-C8)环烷氨基,(C4-C8)环烯氨基,(C3-C8)卤环烷氨基,(C4-C8)卤环烯氨基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷氨基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷氨基,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯氨基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯氨基,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷氨基,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷氨基,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷氨基,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯氨基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯氨基,(C1-C6)三烷基甲硅烷基,芳基,芳氧基,芳硫基,芳氨基,芳基-
(C1-C4)烷氧基,芳基-(C2-C4)烯氧基,芳基-(C1-C4)烷硫
基,芳基-(C2-C4)烯硫基,芳基-(C1-C4)烷氨基,芳基-
(C2-C4)烯氨基,芳基-(C1-C6)二烷基甲硅烷基,二芳基-
(C1-C6)烷基甲硅烷基,三芳基甲硅烷基及5-或6-元杂环
基,
其中所提及的最后十四种基团可在它们的环部分上任选地为
一或多个选自下列的基团所取代:
    卤素,氰基,硝基,氨基,羟基,硫基,(C1-C4)烷基,
    (C1-C4)卤烷基,(C3-C8)环烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1
    -C4)卤烷氧基,(C1-C4)烷硫基,(C1-C4)卤烷硫基,(C1
    -C4)烷氨基,(C1-C4)卤烷基氨基,甲酰基及(C1-C4)烷
    酰基;芳基,5-或6-元杂芳族化合物,其中最后提及的两种基团任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
卤素,氰基,硝基,羟基,硫基,氨基,甲酰基,(C1-C6)
烷氧基,(C2-C6)烯氧基,(C2-C6)炔氧基,(C1-C6)卤烷氧基,
(C2-C6)卤烯氧基,(C2-C6)卤炔氧基,(C3-C8)环烷氧基,(C4
-C8)环烯氧基,(C3-C8)卤环烷氧基,(C4-C8)卤环烯氧基,
氨基甲酰,(C1-C6)单或二烷基氨基甲酰,(C1-C6)烷氧基羰
基,(C1-C6)烷酰氧基,(C1-C6)单或二卤烷基氨基甲酰,(C1
-C6)卤烷氧基羰基,(C1-C6)卤烷酰氧基,(C1-C6)烷酰氨
基,(C1-C6)卤烷酰氨基,(C2-C6)烯酰氨基,(C1-C6)烷硫基,
(C2-C6)烯硫基,(C2-C6)炔硫基,(C1-C6)卤烷硫基,(C2-
C6)卤烯硫基,(C2-C6)卤炔硫基,(C3-C8)环烷硫基,(C4-C8)
环烯硫基,(C3-C8)卤环烷硫基,(C4-C8)卤环烯硫基,(C1-
C6)烷基亚磺酰,(C2-C6)烯基亚磺酰,(C2-C6)炔基亚磺酰,
(C1-C6)卤烷基亚磺酰,(C2-C6)卤烯基亚磺酰,(C2-C6)卤炔
基亚磺酰,(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C4-C8)环烯基亚磺酰,
    (C3-C8)卤环烷基亚磺酰,(C4-C8)卤环烯基亚磺酰,(C1-C6)
    烷基磺酰,(C2-C6)烯基磺酰,(C2-C6)炔基磺酰,(C1-C6)
    卤烷基磺酰,(C2-C6)卤烯基磺酰,(C2-C6)卤炔基磺酰,(C3
    -C8)环烷基磺酰,(C4-C8)环烯基磺酰,(C3-C8)卤环烷基磺
    酰,(C4-C8)卤环烯基磺酰,(C1-C6)烷氨基,(C2-C6)烯氨基,
    (C2-C6)炔氨基,(C1-C6)卤烷氨基,(C2-C6)卤烯氨基,(C2
    -C6)卤炔氨基,(C3-C8)环烷氨基,(C4-C8)环烯氨基,(C3
    -C8)卤环烷氨基及(C4-C8)卤环烯氨基;R11为(C1-C10)烷基,卤烷基,芳基,
其任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
    卤素,氰基,硝基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)烷基,氨基,
    (C1-C4)单烷基氨基及(C1-C4)二烷基氨基,
NR10 2,OR10或SR10
“卤素”一词包括氟、氯、溴及碘。
“(C1-C4)烷基”一词是指具有1,2,3或4个碳原子的直链或支化烃基,例如,甲基,乙基,丙基,异丙基,1-丁基,2-丁基,2-甲基丙基或叔丁基。相应地,具有较大范围碳原子的烷基是指所含碳原子数相应于所定范围的直链或支化饱和烃基。因此,“(C1-C6)烷基”一词包括前述的烷基以及,例如,戊基,2-甲基丁基,1,1-二甲基丙基或己基。“(C1-C10)烷基”一词是指前述的烷基以及,例如,壬基,1-癸基或2-癸基,而“(C1-C20)烷基”一词则指前述的烷基以及,例如,十一碳烷基,十二碳烷基,十五碳烷基或二十碳烷基。
“(C1-C4)卤烷基”是指上述“(C1-C4)烷基”一词中所提及的烷基,其中一或多个氢原子为相同数目的相同或不同卤原子(优选为氟或氯)所取代,诸如三氟甲基,1-氟乙基,2,2,2-三氟乙基,氯甲基,氟甲基,二氟甲基及1,1,2,2-四氟乙基。
“(C1-C4)烷氧基”是指其烃基具有前述“(C1-C4)烷基”一词中的定义的烷氧基。应可相对应地理解含有较大范围碳原子的烷氧基的定义。
术语前具有说明碳原子范围的词头的“烯基”和“炔基”等术语,表示所含碳原子数相应于所述范围的直链或支化烃基,其包含至少一个可在此不饱和基团中任何位置上的多重键。因此“(C2-C4)-烯基”为,例如,乙烯基,烯丙基,2-甲基-2-丙烯基或2-丁烯基;“(C2-C6)烯基”表示前述的基团以及,例如,戊烯基,2-甲基戊烯基或己烯基。“(C2-C20)烯基”应理解为包括前述的基团以及,例如,2-癸烯基或2-二十碳烯基。“(C2-C4)炔基”为,例如,乙炔基,丙炔基,2-甲基-2-丙炔基或2-丁炔基。“(C2-C6)炔基”应理解为包括前述的基团以及,例如,2-戊炔基或2-己炔基,且“(C2-C20)炔基”应理解为包括前述的基团以及,例如,2-辛炔基或2-癸炔基。
“(C3-C8)环烷基”表示单环烷基,诸如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基,以及二环烷基,诸如降冰片基。
“(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷基”应理解为包括,例如,环丙基甲基,环戊基甲基,环己基甲基,环己基乙基及环己基丁基,且“(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基”应理解为包括,例如,1-甲基环丙基,1-甲基环戊基,1-甲基环己基,3-己基环丁基及4-叔丁基环己基。
“(C1-C4)烷氧基-(C1-C6)烷氧基”是指上述定义的烷氧基,其为另一烷氧基所取代,例如1-乙氧基乙氧基。
“(C3-C8)环烷氧基”或“(C3-C8)环烷硫基”应理解为通过氧或硫原子来连接的上述(C3-C8)环烷基。
“(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷氧基”为,例如,环丙基甲氧基,环丁基甲氧基,环戊基甲氧基,环己基甲氧基,环己基乙氧基或环己基丁氧基。
“(C1-C4)烷基-(C3-C8)环烷氧基”一词是指,例如,甲基环丙氧基,甲基环丁氧基或丁基环己氧基。
“(C1-C6)烷硫基”是其烃基团部分具有“(C1-C6)烷基”的定义的烷硫基。
同样地,“(C1-C6)烷基亚磺酰”为,例如,甲基-、乙基-、丙基-、异丙基-、丁基-、异丁基-、仲丁基-或叔丁基-亚磺酰基团,且“(C1-C6)烷基磺酰”为,例如,甲基-、乙基-、丙基-、异丙基-、丁基-、异丁基-、仲丁基-或叔丁基-磺酰基团。
“(C1-C6)烷氨基”是指为一或两个相同或不同的前述定义的烷基所取代的氮原子。
“(C1-C6)单或二烷基氨基甲酰”一词是指具有一或两个前述“(C1-C6)烷基”定义下的烃基团的氨基甲酰基团,而且在其有两个烃基团的情况中,这些烃基团可相同或不同。
同样地,“(C1-C6)二卤烷基氨基甲酰”是指带有两个如前述定义的(C1-C6)卤烷基或一个(C1-C6)卤烷基及一个(C1-C6)烷基的氨基甲酰基团。
“(C1-C6)烷酰基”为,例如,乙酰基,丙酰基,丁酰基或2-甲基丁酰基。
“芳基”一词应理解为碳环芳族基团,优选为具有6至14碳原子者,尤其是具有6至12碳原子者,例如,苯基,萘基或联苯基,优选为苯基。“芳酰基”因此是通过羰基连接的上述定义的芳基,例如,苯甲酰基。
“杂环基”一词表示可为完全饱和、部分不饱和或完全不饱和且可为至少一个或多个选自氮、硫或氧的相同或不同原子中断碳原子的环状基团,但其中两个氧原子不允许直接彼此相邻且环中有至少一个碳原子,例如,噻吩,呋喃,吡咯,噻唑,噁唑,咪唑,异噻唑,异噁唑,吡唑,1,3,4-噁二唑,1,3,4-噻二唑,1,3,4-三唑,1,2,4-噁二唑,1,2,4-噻二唑,1,2,4-三唑,1,2,3-三唑,1,2,3,4-四唑,苯并〔b〕噻吩,苯并〔b〕呋喃,吲哚,苯并〔c〕噻吩,苯并〔c〕呋喃,异吲哚,苯并噁唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并异噁唑,苯并异噻唑,苯并吡唑,苯并噻二唑,苯并三唑,二苯并呋喃,二苯并噻吩,咔唑,吡啶,吡嗪,嘧啶,哒嗪,1,3,5-三嗪,1,2,4-三嗪,1,2,4,5-三嗪,喹啉,异喹啉,喹喔啉,喹唑啉,噌啉,1,8-萘啶(Naphthyridin),1,5-萘啶,1,6-萘啶,1,7-萘啶,2,3-二氮杂萘,吡啶并嘧啶,嘌呤,蝶啶,4H-喹嗪,哌啶,吡咯烷,噁唑啉,四氢呋喃,四氢吡喃,异噁唑烷或噻唑烷基团。因此“杂芳族化合物”一词包括上述”杂环基”定义下的完全不饱和芳族杂环化合物。
“芳基-(C1-C4)烷氧基”是指通过(C1-C4)烷氧基来连接的芳基,例如,苯甲氧基,苯乙氧基,苯丁氧基或萘甲氧基。
“芳硫基”是指通过硫原子连接的芳基,例如,苯硫基或1-或2-萘硫基。同样地,“芳氧基”为,例如,苯氧基或1-或2-萘氧基。
“芳基-(C1-C4)烷硫基”是指通过烷硫基来连接的芳基,例如,苯甲硫基,萘甲硫基或苯乙硫基。
“(C1-C6)三烷基甲硅烷基”一词是指带有三个相同或不同的前述定义的烷基的硅原子。类似地,“芳基-(C1-C6)二烷基甲硅烷基”是指带有一个前述定义的芳基及两个相同或不同的前述定义的烷基的硅原子,“二芳基-(C1-C6)烷基甲硅烷基”是指带有一个前述定义的烷基及两个相同或不同的前述定义的芳基的硅原子,且“三芳基甲硅烷基”是指带有三个相同或不同的前述定义的芳基的硅原子。
在两个以上的R10基团存在于一个取代基中的情况中,例如在-C(=W)NR10 2的情况中,这些基团可彼此相同或不同。
优选的式I化合物系其中Y为被氯及/或氟所单或多取代的C1-C6烷基;m为0;Q为5元杂环基团
其中
a)X2=NRa且X3=CRbR1
b)X2=CRaR2且X3=CRbR3
c)X2=CR4R5且X3=CR6R7;Ra和Rb共同为一键;R1,R2,R3,R4及R6各自独立地为氢,卤素,C1-C12烷基,C3-C8环烷基,C2-C8烯基,C2-C8炔基,其中所述及的最后四种烃基团任选地被相同或不同的选自下列A1族群的基团所单或多取代:C1-C6烷羰基,C1-C6烷氨基羰基,C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷氨基,C1-C6烷羰基氨基,C1-C6烷基磺酰氨基,苯基,呋喃基,吡咯基,噻吩基,卤素,氰基,苯氧基,苯硫基及苯氨基,其中A1族群中最先提及的十一种基团任选地被相同或不同的选自下列B1族群的基团所单或多取代:卤素,氰基,C1-C3烷氧基及任选地被一或多个卤原子所单或多取代的苯基,且其中A1族群中最后提及的三种基团任选地被相同或不同的选自下列B2族群的基团所单或多取代:卤素,氰基,硝基,C1-C3烷基及C1-C3烷氧基,或为C1-C6烷羰基,C1-C6烷氨基羰基,C1-C6烷氧基羰基,苯基,吡啶基,呋喃基,噻吩基,吡咯基,其中最后提及的八种基团任选地被相同或不同的选自B1族群的基团所单或多取代,或为OR10,SR10或N(R10)2;R5和R7各自独立地为氢,卤素,C1-C12烷基,C3-C8环烷基,C2-C8烯基,C2-C8炔基,其中所述及的最后四种烃基团任选地被相同或不同的选自下列A2族群的基团所单或多取代:C1-C6烷羰基,C1-C6烷氨基羰基,C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷氨基,C1-C6烷羰基氨基,苯基,呋喃基,吡咯基,噻吩基,卤素,氰基,苯氧基,苯硫基及苯氨基,其中A2族群中最先提及的十种基团任选地被相同或不同的选自B1族群的基团所单或多取代,且其中A2族群中最后提及的三种基团任选地被相同或不同的选自B2族群的基团所单或多取代,或为C1-C6烷羰基,C1-C6烷氨基羰基,C1-C6烷氧基羰基,苯基,吡啶基,呋喃基,噻吩基,吡咯基,其中最后提及的八种基团任选地被相同或不同的选自B1族群的基团所单或多取代,或为OR10,SR10或N(R10) 2;R10为氢,苯甲基,C1-C6烷基,C1-C6环烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,苯基,C1-C6烷羰基,或C1-C6烷基磺酰,其中所述及的最后八种基团任选地被相同或不同的卤素原子所单或多取代。
更为理想的式I化合物为其中Y为三氟甲基;R1,R2,R3,R4及R6各自独立地为卤素,C1-C12烷基,C2-C12烯基,其中所述及的最后两种基团任选地被相同或不同的选自下列A3族群的基团所单或多取代:C1-C4烷羰基,C1-C4烷氨基羰基,C1-C4烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷氨基,C1-C4烷羰基氨基,C1-C4烷基磺酰氨基,苯基,呋喃基,吡咯基,噻吩基,氟,氯,溴,氰基,苯氧基,苯硫基及苯氨基,其中A3族群中最先提及的十一种基团任选地被相同或不同的选自B1族群的基团所单或多取代,且其中A3族群中最后提及的三种基团任选地被相同或不同的选自B2族群的基团所单或多取代,或为OR10,SR10或N(R10)2;R5和R7各自独立地为卤素,C1-C12烷基,C2-C10烯基,其中所述及的最后两种基团任选地被相同或不同的选自下列A4族群的基团所单或多取代:C1-C4烷羰基,C1-C4烷氨基羰基,C1-C4烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷氨基,C1-C4烷羰基氨基,苯基,呋喃基,吡咯基,噻吩基,氟,氯,溴,氰基,苯氧基,苯硫基及苯氨基,其中A4族群中最先提及的十种基团任选地被相同或不同的选自B1族群的基团所单或多取代,且其中A4族群中最后提及的三种基团任选地被相同或不同的选自B2族群的基团所单或多取代,或为OR10,SR10或N(R10)2;R10为氢,C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,苯基,C1-C4烷羰基或C1-C4烷基磺酰,其中所述及的最后六种基团任选地被相同或不同的卤素原子所单或多取代。
特别理想的式I化合物为其中R1,R2,R3,R4及R6各自独立地为C1-C10烷基,C2-C10烯基,其中所述及的最后两种基团任选地被相同或不同的选自下列A5族群的基团所单或多取代:C1-C4烷羰基,C1-C4烷氨基羰基,C1-C4烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷氨基,C1-C4烷羰基氨基,C1-C4烷基磺酰氨基,苯基,氟,氯,溴,氰基,苯氧基,苯硫基及苯氨基,其中A5族群中最先提及的八种基团任选地被相同或不同的选自B1族群的基团所单或多取代,且其中A5族群中最后提及的三种基团任选地被相同或不同的选自B2族群的基团所单或多取代;R5和R7各自独立地为C1-C10烷基,C2-C10烯基,其中所述及的最后两种基团任选地被相同或不同的选自下列A6族群的基团所单或多取代:C1-C4烷羰基,C1-C4烷氨基羰基,C1-C4烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷氨基,C1-C4烷羰基氨基,苯基,氟,氯,溴,氰基,苯氧基,苯硫基及苯氨基,其中A6族群中最先提及的七种基团任选地被相同或不同的选自B1族群的基团所单或多取代,且其中A6族群中最后提及的三种基团任选地被相同或不同的选自B2族群的基团所单或多取代。
取决于前述定义的取代基的性质,式(I)化合物具有酸或碱性的特性,因此可形成盐。如果式(I)化合物带有,例如羟基,羧基及其他有酸性特性的基团,则这些化合物可与碱类化合物反应而成盐类。适当的碱类化合物有,例如,碱金属和碱土金属的氢氧化物,碳酸盐,及碳酸氢盐,尤其是钠,钾,镁及钙的此类化合物,还有氨,具有(C1-C4)烷基的一级、二级及三级胺类以及(C1-C4)烷醇的单、二及三烷醇胺类。如果式(I)化合物带有,例如氨基,烷氨基及其他有碱性特性的基团,则这些化合物可与酸类化合物反应而成盐类。适当的酸类化合物有,例如,无机酸类,诸如盐酸、硫酸及磷酸,有机酸类,诸如乙酸、草酸以及酸性盐类,诸如NaHSO4和KHSO4。以此方式所得的盐类同样具有杀虫,杀螨及杀线虫性质。
式(I)化合物可具有一或多个不对称碳原子或在双键上的立体异构体。因此也会有对映异构体或非对映异构体存在。本发明包含纯异构体以及其混合物。非对映异构体的混合物可通过常用方法拆分为各异构体,例如利用适当溶剂进行选择性结晶或利用色谱法。外消旋物可通过常规方法拆分为对映异构体。
本发明也提供式I化合物的制法:
要制备其中a)X1=W,X2=NRa,X3=CRbR1且Ra,Rb及R1如前述所定义且W为氧的式(I)化合物,可在碱存在下令下式(II)的酸的活化衍生物(其中X及Y如前述所定义)与下式(III)的化合物反应
Figure A9880623600462
(其中R1定义如式(I)中者)。适当的活化衍生物有,例如,酰基卤,酯类及酐类。适当的碱为胺类,诸如三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶或二甲基吡啶,碱金属氢氧化物,碱金属醇盐,诸如乙醇钠或叔丁醇钾,或烷基金属化合物,诸如丁基锂。
取决于反应条件,上述的反应可以单步骤程序进行或通过下式(IV)的中间体以二步骤程序进行:
Figure A9880623600463
式(IV)化合物可在惰性溶剂中于最高可达180℃的温度下予以加热,而环化成1,2,4-噁二唑类。
式(IV)化合物可通过使用脱水剂诸如二环己基碳化二亚胺,1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺或N,N’-羰基二咪唑,而直接由式(II)的酸及式(III)的偕胺肟而制得。
式(II)的酸及式(III)的偕胺肟均可由商业市场购得或可通过文献中已知的方法制备(请参见,例如:Houben-Weyl,有机化学方法(Methoden der organischen Chemie),Volume X/4,pages 209-212;EP-A 0580374;G.F.Holland,J.N.Pereira,药物化学杂志(J.Med.Chem.),1967,10,149)。
在上述a)中的W为硫的情况中,式(I)化合物可以文献中已知的方式通过令下式(VII)化合物与亲电子性胺化剂诸如羟胺-O-磺酸反应而制得(请参见Y.Lin,S.A.Lang,S.R.Petty,有机化学杂志(J.Org.Chem.)1980,45,3750)。
Figure A9880623600471
在该反应中作为起始物的式(VII)化合物,可通过令下式(VIII)的硫代酰胺与下式(IX)的二烷基酰胺缩二烷醇(其中R1定义如前且R12与R13各为C1-C4烷基)反应而制得。
Figure A9880623600472
要制备其中b)X1=NRa,X2=CRbR1,X3=W且Ra,Rb及R1如前述所定义且W为氧的式(I)化合物,可令下式(V)的偕胺肟与下式(VI)的酸的活化衍生物或式(VI)的酸本身反应。
Figure A9880623600473
要制备其中c)X1=V,X2=CRaR1,X3=NRb且Ra,Rb及R1如前述所定义且V为硫的式(I)化合物,可在惰性溶剂(诸如甲苯)中利用硫醇化剂诸如劳森试剂(Lawesson’s reagent,请参见A.A.EI-Barbary,S.Scheibyl,S.O.Lawesson,H.Fritz,斯堪的纳维亚化学学报(ActaChem.Scand.)1980,597)将下式(XIII)的N,N’-二酰基联氨环化而得。
Figure A9880623600481
在上述b)中的W为氧的情况中,式(I)化合物可利用活化剂诸如三氯氧化磷或五氯化磷,而令式(II)的酸与下式(X)的酰肼(其中R1定义如前)反应而制得。
Figure A9880623600482
也可令下式(XI)的酸酰肼与下式(XII)的原酸酯(其中R1定义如前且R12为(C1-C4)烷基)反应而制得式(I)化合物。
此反应可在有或没有溶剂以及有或没有活化剂的情况下进行。适用的溶剂为烃类,诸如甲苯,或醚类,诸如1,2-二甲氧基乙烷。适用的活化剂为,例如,三氯氧化磷。反应温度通常为溶剂的回流温度。
要制备其中d)X1=V,X2=CRaR2,X3=CRbR3且Ra,Rb及R3如前述所定义且V为氧的式(I)化合物,可令下式(XIV)化合物与脱水剂反应。
Figure A9880623600491
适用的脱水剂为无机酰氯,诸如三氯氧化磷或亚硫酰氯,无机酸类,诸如硫酸或聚磷酸,或磷酸与乙酸酐的混合物(请参见Houben-Weyl,Methoden  der organischen Chemie,Volume E8a,pages935-941)。
此反应可在有或没有溶剂的情况下进行。适用的溶剂为惰性溶剂,诸如甲苯,苯,二甲氧基乙烷,二甲基甲酰胺,二甲基乙酰胺及氯苯。反应温度宜在50℃与150℃的间。
式(XIV)化合物可通过例如将下式(XV)的相应羟基化合物氧化而制得,其中可使用所有在有机化学中习用于此目的的试剂(请参见Milos Hudlicky,有机化学中的氧化(“Oxidations in OrganicChemistry”),ACS Monograph 186,American Chemical Society,Washington,DC,1990)。
在上述d)中的V为硫的情况中,式(I)化合物可利用下式(XVIII)的羰基衍生物(其中Z为卤素,尤其是氯或溴,酰氧基或磺酰氧基,尤其是甲磺酸氧基或甲苯磺酰氧基)与下式(XVII)的硫代酰胺缩合而制得。
要制备其中e)X1=V,X2=CR4R5,X3=CR6R7且R4,R5,R6及R7如前述所定义且V为氧的式(I)化合物,可在诸如四氢呋喃和1,4-二噁烷的溶剂中,于室温至溶剂回流温度下,令式(XV)化合物与环化剂诸如伯吉司试剂(Burgess’reagent,请参见G.M.Atkins,E.M.Burgess,美国化学会志(J.Am.Chem.Soc.)1968,90,4744.)反应。
式(XV)化合物可通过在视需要的碱(例如三乙胺)存在下,在惰性溶剂(例如二氯甲烷)中,令式(II)的酸的活化衍生物与式(XVI)的β-氨基醇反应而制得。
Figure A9880623600503
酰卤或酸酐可用作该酸的活化衍生物。许多的式(XVI)β-氨基醇可由商业市场上购得。其他的则可参见文献中的许多制备方法,例如还原α-氨基酸的方法(请参见B.M.Trost综合有机合成,还原(“Comprehensive Organic Synthesis,Reduction”),Volume 8,Pergamon Press,Oxford,1991)。
在上述e)中的V为硫的情况中,式(I)化合物可通过令式(XVII)的硫代酰胺与下式(XIX)的化合物(其中的两个取代基Z定义如前且可为相同或不同)反应而制得(请参见A.R.Katritzky综合杂环化学(“Comprehensive Heterocyclic Chemistry”),Volume 6,pages306-312,Pergamon Press,Oxford)。
Figure A9880623600511
式(XVII)的硫代酰胺可由商业市场上购得,或通过在碱存在下将琉化氢加成至相应的晴上而制得(请参见A.E.S.Fairfull,J.L.Lowe,D.A.Peak,化学会志(J.Chem.Soc.)1952,742)。
要制备其中f)X1=NRa,X2=CRbR1,X3=NR8且Ra,Rb,R1及R8如前述所定义的式(I)化合物,可令下式(XX)的酰肼
Figure A9880623600512
与下式(XXI)的化合物或下式(XXII)的硫代酰胺反应(请参见Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie,Volume E8d,pages510-512)。
此反应可在使用或不使用溶剂的情况下进行,适用的溶剂为醇类,诸如乙醇和丙醇,或芳族烃,诸如甲苯和二甲苯。若在溶剂中进行该反应,则所选用的反应温度宜为溶剂的回流温度。若不是在溶剂中进行该反应,则可视需要加热至最高达200℃。
一旦通过例如缩合、环化或环加成反应而构建了基团Q之后,若需要,可利用有机化学合成的广泛方法技术,而将基团R1至R9作进一步的衍生化。
要合成其中m为1的式(I)化合物,可利用氧化剂诸如间氯过苯甲酸处理其中m为0的式(I)化合物而得。
式(I)化合物(下文中也称为“活性化合物”)具有良好的植物耐受性,对温血动物的有利毒性以及对水生生物的有利性质,因此适用于在农业界、畜牧界、林业界、储贮物及材料的保护及卫生保健等方面用于控制动物害虫,尤其是昆虫、蛛形纲动物(螨)、蠕虫及软体动物,尤其在控制昆虫及蛛形纲动物方面尤为理想。它们对于正常敏感的及抗药性的物种以及所有或某些个别发育阶段具有活性作用。上述的害虫包括:
属于螨目者,例如,粉螨,锐缘蜱,钝缘蜱,鸡皮刺螨,瘿螨,叶刺瘿螨,牛蜱,扇头蜱,花蜱,璃眼蜱,硬蜱,瘙螨,痒螨,疥螨,跗线螨,苜蓿苔螨,全爪螨,叶螨,始叶螨,小爪螨及真叶螨。
属于等足目者,例如,海蛆,Armadium vulgar及Porcellioscaber。
属于双足目者,例如,Blaniulus guttulatus。
属于唇足亚纲者,例如,Geophilus carpophagus及蚰蜒。
属于综合纲者,例如,Scutigerella immaculata。
属于双尾目者,例如,西洋依鱼。
属于弹尾目者,例如,棘跳虫。
属于直翅目者,例如,东方蜚蠊,美洲大蠊,马得拉蜚蠊,德国小蠊,家蟋蟀,蝼蛄,热带飞蝗,长颈负蝗及沙漠蝗。
属于等翅目者,例如,白蚁。
属于虱目者,例如,葡萄根瘤蚜,瘿绵蚜,头虱,盲虱及颚虱。
属于食毛目者,例如,羽虱及畜虱。
属于缨翅目者,例如,温室条蓟马,烟蓟马及各种蓟马。
属于异翅亚者,例如,盾蝽,intermedius蝽象,甜菜拟纲蝽,臭虫,长红猎舂及蜡舂。
属于同翅目者,例如,粉虱,烟粉虱,温室白粉虱,棉蚜,甘蓝蚜,茶麃隐瘤额蚜,Doralis fabae,Doralis pomi,苹果绵蚜,桃大尾蚜,麦长管蚜,瘤额蚜,杏蚜,栗缢蚜,叶蝉,Euscelus bilobatus,黑尾叶蝉,李蜡蚧,鸟盔蚧,稻灰飞虱,稻褐飞虱,红圆蚧,常替藤蚧,粉蚧及木虱。
属于鳞翅目者,例如,红铃虫,松尺蠖,Cheimatobia brumata,苹细蛾,樱桃巢蛾,小菜蛾,天幕毛虫,黄毒蛾,毒蛾,棉叶穿孔潜蛾,柑橘潜叶蛾,地老虎,切根虫,褐夜蛾,埃及金钢钻,夜蛾,甜菜夜蛾,甘蓝夜蛾,小眼衣蛾,斜纹夜蛾,黏虫,粉纹夜蛾,苹果蠹蛾,粉蝶,螟,玉米螟,地中海粉螟,大蜡螟,果黄卷蛾,烟卷蛾,云杉卷叶蛾,葡萄果蠹蛾,绿刺蛾,栎绿卷蛾,Cuaphalocrocis spp.及天蛾。
属于鞘翅目者,例如,家具窃蠹,谷蠹,大豆象,菜豆象,家天牛,赤杨萤叶甲,马铃薯甲虫,辣根猿叶甲,叶甲,油菜兰跳甲,墨西哥豆瓢虫,隐食甲,锯古盗,象甲,谷象,黑葡萄耳象,香蕉蛀基象甲,甘蓝荚象甲,苜蓿叶象甲,皮蠹,斑皮蠹,皮蠹,黑皮蠹,粉蠹,油菜花露毛甲,蛛甲,金黄蛛甲,麦蛛甲,谷盗,黄粉甲,叩甲,金针虫,鳃角金龟,六用金龟,褐纽西兰肋翅鳃角金龟及各种象甲。
属于膜翅目者,例如,锯角叶蜂,叶蜂,蚁,厨蚁及胡蜂。
属于双翅目者,例如,伊蚊,按蚊,库蚊,黄猩猩果蝇,家蝇,厕蝇,红头丽蝇,绿蝇,金蝇,疽蝇,胃蝇,Hypobosca spp.,螫蝇,鼻蝇,皮蝇,牛虻,螗蜩,Bibio hortulanus,瑞典麦杆蝇,草种蝇,甜菜潜叶,地中海实蝇,油橄榄实蝇及欧洲大蚊。
属于蚤目者,例如,东方鼠蚤及禽蚤。
属于蛛形纲者,例如,Scorpio maurus及黑寡妇球腹蛛。
属于蠕虫纲者,例如血毛线虫属,毛圆线虫属,奥斯脱氏线虫属,古柏线虫属,夏氏线虫属,类圆线虫属,结元线虫属,猪圆形线虫属,钩口线虫属,蛔虫属及异刺线虫属,以及片形吸虫属。
属于腹足纲者,例如,Deroceras spp.,Arion spp.,Lymnaea spp.,Galba spp.,Succinea spp.,Biomphalaria spp.,Bulinus spp.及Oncomelania spp.。
属于Bivalva者,例如,Dreissena spp.。
可为本发明所控制的植物寄生线虫包括,例如,根部寄生且居于土壤内的线虫,例如,虫瘘线虫属(根结线虫,诸如白花生根结线虫,花生根结线虫及棉花根线虫),异皮线虫属及Golbodera属(囊线虫,诸如Globodera rostochiensis,Globodera pallida及苜蓿胞囊线虫)及穿孔线虫属(诸如Radopholus similis),游离根线虫属(诸如Pratylenchus neglectus,根腐线虫及Pratylenchus curvitatus),根线虫属(诸如柑橘根线虫),Tylenchorhynchus属(诸如Tylenchorhynchus dubius及Tylenchorhynchus claytoni),Rotylenchus属(诸如Rotylenchus robustus),Helicotylenchus属(诸如Helicotylenchus,multicinctus),Belonoaimus属(诸如Belonoaimus longicaudatus),Longidorus属(诸如Longidoruselongatus),Trichodorus属(诸如Trichodorus primitivus)及Xiphinema属(诸如Xiphinema index)。
本发明的化合物也可用于控制下列线虫属:茎线虫属(茎寄生虫,诸如甘薯茎线虫及马铃薯茎线虫),干尖线虫属(叶线虫,诸如Aphelenchoides ritzemabosi线虫)及粒线虫属(花线虫,诸如小麦粒线虫)。
本发明还涉及包含式(I)化合物以及适当调配助剂的组合物,尤其是杀昆虫及杀螨组合物。
本发明的组合物通常含有1至95重量%的式I活性化合物。它们可以取决于给定的生物及/或物化参数而由各种方式调制而成。下述为适用的调合物类型:
可湿性粉末(WP),可乳化浓缩物(EC),水溶液(SL),乳液,喷洒溶液,以油或水为底质的分散液(SC),悬浮乳液(SE),粉尘剂(DP),种子涂覆剂,微粒型颗粒,喷洒颗粒,经涂覆颗粒与吸附颗粒,水可分散颗粒(WG),ULV配剂,微胶囊,蜡剂或饵剂。
这些单个的调和物类型原则上是已知的,且已述于例如:Winnacker-Kuechler的“Chemische Technologie”(化学技术),第7册,C.Hauser Verlag,慕尼黑,第4版1986年;van Falkenberg的“Pesticides Formulations”(杀虫剂配制),Marcel Dekker,纽约,第2版,1972-73年;K.Martens的“Spray Drying Handbook”(喷雾干燥手册),第3版,1979年,G,Goodwin Ltd.,伦敦。
所需的调配助剂,也即载体物质和/或表面活性物质,诸如惰性物质、表面活性剂、溶剂及其他添加剂,同样是已知的且已述于例如:Watkins的“杀虫剂粉剂稀释剂和载体手册”(“Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers”),第2版,Darland Books,Caldwell N.J.;H.v.Olphen的“粘土胶体化学入门”(“Introductionto Clay Colloid Chemistry”),第2版,J.Wiley & Sons,纽约;Marsden的“溶剂指南”(“Solvents Guide”,第2版,Interscience,纽约1950;McCutcheon的“洗涤剂和乳化剂年刊”(“Detergents andEmulsifiers Annual”),MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.;Sisley与Wood的“表面活性剂百科全书”(“Encyclopedia of Surface ActiveAgents”),Chem.Publ.Co.Inc.,纽约1964;Schoenfeldt的“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”(界面活性氧化乙烯加合物),Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1967;Winnacker-Kuechler的“Chemische Technologie”(化学技术),第7册,C.HauserVerlag,慕尼黑,第4版,1986。
以这些调和物为基础,也可制出与其他具杀害虫活性的物质、肥料及/或生长调节剂组合而成的组合物,例如成即可使用形式或桶装混合形式。可湿性粉末是可均匀分散于水中的制剂,其除了活性化合物以及稀释或惰性物质外,尚含有润湿剂,例如多乙氧基化烷基酚类、多乙氧基化脂肪族醇类或烷基-或烷基酚磺酸盐类,及分散剂,例如木质素磺酸钠或2,2′-二萘基甲烷-6,6′-二磺酸钠。可乳化浓缩物的制备为将活性化合物溶解于有机溶剂中,例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或沸点较高的芳族化合物或烃类,同时加入一种或多种乳化剂。下列物质可用作乳化剂,例如:烷芳基磺酸钙,诸如十二烷基苯磺酸钙,或非离子性乳化剂诸如脂肪酸聚乙二醇酯,烷芳基聚乙二醇醚,脂肪族醇聚乙二醇醚,氧化丙烯/氧化乙烯缩合产物,烷基聚醚,脂肪酸脱水山梨醇酯,脂肪酸聚氧乙烯脱水山梨醇酯或聚氧乙烯山梨醇酯。
粉尘剂的制备为将活性化合物与细碎的固体物质例如滑石、天然白土诸如高岭土、皂土及叶蜡石或硅藻土等一起碾磨而得。颗粒的制备则为将活性化合物喷在吸附性的颗粒状惰性材料上,或利用粘合剂(例如聚乙烯醇,聚丙烯酸钠或矿油)而将活性化合物浓缩物施加于载体物质(诸如砂,高岭土或颗粒状惰性材料)的表面上。若需要与肥料成为混合物的形式,适合的活性化合物也可以习用于制备肥粒颗粒的方式予以粒化。
在可湿性粉末中,活性化合物的浓度通常为约10至90重量%,其余使总量达至100重量%的组份则包含习用的调配组份。在可乳化浓缩物的情况中,活性化合物的浓度可为约5至80重量%。粉尘形式的调和物通常含有5至20重量%的活性化合物,而喷洒溶液则含有约2至20重量%。在颗粒的情况中,活性化合物的含量部分取决于活性化合物是以液体还是以固体形式存在,以及使用何种粒化助剂、填料等。
此外,上述的活性化合物调和物,若需要,可包含常规的粘着剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、溶剂、填料或载体。
若需要,可以习用方式将以市售形式存在的浓缩物稀释来加以使用,例如在可湿性粉末、可乳化浓缩物、分散液以及某些微粒的情况中使用水来稀释。粉尘剂及颗粒调和物以及喷洒溶液通常不需在使用前以其他惰性物质作进一步的稀释。
所需的施用量随外在条件而改变,诸如温度、湿度及类似者。其可在广大范围内变化,例如施加0.0005至10.0kg/ha或更多的活性物质;但优选为0.001至5kg/ha。
本发明的活性化合物可以其市售调和物的形式存在,以及由这些调和物与其他活性物质(诸如杀昆虫剂、吸引剂(Lockstoff)、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂)混合而制成的应用形式存在。
杀虫剂包括,例如,磷酸酯,氨基甲酸酯,羧酸酯,甲脒,锡化合物,由微生物制得的物质及类似者。
优选的混合组份为:
1.含磷化合物类:
乙酰甲胺磷,甲基吡噁磷,益棉磷,保棉磷,溴硫磷,乙基溴硫磷,毒虫畏,氯甲硫磷,毒死蜱,甲基毒死蜱,内吸磷,甲基内吸磷,砜吸磷,氯亚胺硫磷,二嗪磷,敌敌畏,百治磷,偶磷硫代酸O,O-1,2,2,2-四氯乙酯(SD 208 304),乐果,乙拌磷,苯硫磷,乙硫磷,灭线磷,乙嘧硫磷,伐灭磷,苯线磷,杀螟硫磷,丰索磷,倍硫磷,地虫硫磷,安硫磷,庚烯磷,isozophos,异拌磷,噁唑磷,马拉硫磷,虫螨畏,甲胺磷,杀扑磷,salithion,速灭磷,久效磷,二溴磷,氧乐果,亚砜磷,对硫磷,甲基对硫磷,稻丰散,甲拌磷,伏杀硫磷,硫环磷,亚胺硫磷,磷胺,辛硫磷,嘧啶磷,乙基嘧啶磷,甲基嘧啶磷,丙溴磷,丙虫磷,胺丙畏,丙硫磷,吡唑硫磷,哒嗪硫磷,喹硫磷,硫丙磷,双硫磷,特丁磷,杀虫畏,甲基乙拌磷,三唑磷,敌百虫,蚜灭磷;
2.氨基甲酸酯类:
涕灭威,甲基氨基甲酸2-仲丁基苯酯(BPMC),甲萘威,克百威,丁硫克百威,除线威,丙硫克百威,乙硫苯威,呋线威,异丙威,灭多威,  5-甲基间枯烯基丁酰(甲基)氨基甲酸酯,杀线威,抗蚜威,残杀威,硫双威,久效威,4,6,9-三氮杂-4-苯甲基-6,10-二甲基-8-氧杂-7-氧代-5,11-二硫杂-9-十二碳烯酸乙酯(OK135),N-甲基-N-(吗啉代硫基)氨基甲酸1-甲硫基(亚乙基氨基)酯(UC51717);
3.羧酸酯类:
烯丙菊酯,alphametrin,(E)-(1R)-顺-2,2-二甲基-3-(2-氧硫杂戊环(oxothiolan)-3-亚基甲基)环丙烷羧酸5-苯甲基-3-呋喃基甲酯,生物烯丙菊酯,bioallethrin((S)-cyclopentyl isomer),生物苄呋菊酯,biphenate,(1RS)-反-3-(4-叔丁基苯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸(RS)-1-氰基-1-(6-苯氧基-2-吡啶基)甲酯(NCI 85193),乙氰菊酯,氯氟氰菊酯,cythithrin,氯氰菊酯,苯醚氰菊酯,溴氰菊酯,右旋烯炔菊酯,S-氰戊菊酯,五氟苯菊酯,甲氰菊酯,氰戊菊酯,氟氰戊菊酯,氟氯苯菊酯,fluvalinate(D异构体),氯菊酯,pheothrin((R)异构体),d-pralethrin,除虫菊素(天然产品),苄呋菊酯,七氟菊酯,胺菊酯和四溴菊酯;
4.甲脒类:
双甲脒,杀虫脒;
5.锡化合物类:
三环锡,fenbutatin oxide;
6.其他:
阿维菌素,Bacillus thuringiensis,杀虫磺,乐杀螨,溴螨酯,噻嗪酮,毒杀芬,杀螟丹,乙酯杀螨醇,氟啶脲,2-(4-氯苯基)-4,5-二苯基噻吩(UBI-T 930),chlorfentezine,环丙烷羧酸2-萘基甲酯(Ro12-0470),灭蝇胺,N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)苯基)氨基甲酰)-2-氯苯甲酰亚胺酸乙酯,三氯杀螨醇,N-(N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基氨基)羰基)-2,6-二氟苯甲酰胺(XRD473),除虫脲,N-(2,3-二氢-3-甲基-1,3-噻唑-2-亚基)-2,4-二甲代苯胺,消螨通,dinocap,硫丹,ethofenprox,(4-乙氧基苯基)(二甲基)(3-(3-苯氧基苯基)丙基)甲硅烷,(4-乙氧基苯基)(3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基)二甲基甲硅烷,苯氧威,2-氟-5-(4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基-1-戊基)二苯醚(MTI 800),粒剂与多面核剂(Granulose-und Kernpolyederviren),fenthiocarb,fiubenzimine,氟环脲,氟虫脲,gamma-HCH,噻螨酮,氟蚁腙(AC 217300),ivermectin,2-硝甲基-4,5-二氢-6H-噻嗪(DS52618),2-硝甲基-3,4-二氢噻唑(SD35651),2-硝基亚甲基-1,2-噻嗪烷-3-基氨基甲醛(WL 108477),炔螨特,氟苯脲,三氯杀螨砜,tetrasul,杀虫环,杀铃脲(trifumuron),吡虫啉。
上述的混合组份为已知的活性化合物,且其中大部分可见于Ch.R.Worthing,S.B.Walker的农药手册(The Pesticide Manual),第7版(1983),British Crop Protection Council。
由市售调和物所制备的应用形式中的活性化合物含量可为0.00000001至95重量%的活性化合物,优选为0.00001至1重量%。
活性化合物系以适合于应用形式的习用方式使用。
本发明的活性化合物也适用于控制兽医界及畜牧界中的体内及体外寄生虫。本发明的活性化合物在这种领域中系以已知方式应用,诸如通过口服形式应用,例如,片剂、胶囊、饮剂或粒剂,通过皮肤施用形式,例如,浸渍、喷洒、浇洒(倾泼、点浇)及粉敷,以及通过非经肠施用形式,例如,注射。
本发明新颖的式(I)化合物因此也极适用于家畜的豢养上(例如牛、羊、猪及家禽诸如鸡、鹅及类似者)。在本发明的优选实施方案中,这些新颖化合物若在适合的调和物(参考上述)中可适用且若适用于饮用水或食物,则可用口服方式投服于动物中。由于它们在动物粪便中系以活性形式排泄出来,所以利用这种方式可以简便地预防动物粪便中昆虫的滋生。适用于各种情况中的剂量及调和物特定地取决于所豢养动物的类型及成长阶段以及侵害程度,而可通过习用方法轻易地决断及决定。例如,对牛而言,这些新颖化合物可以0.01至1mg/kg体重的剂量使用。
除了上述的施用方法的外,本发明的式I活性化合物也具有极佳的内吸作用。因此,当以液体或固体形式将这些活性化合物施加于直接邻近于植物环境中时(例如施加粒剂于土壤,溢流稻田中的施加)时,这些活性化合物可通过植物的地下及地上部分(根,茎,叶)而进入植物中。
此外,本发明的活性化合物在处理蔬果性及生产性增殖作物方面特别有用,例如,谷类、蔬果、棉花、稻米、甜菜及其他作物和装饰用植物的种子,以及其他蔬果性增殖作物及装饰用植物的球茎、插枝及块茎。在这方面,可在播种或种植之前进行处理(例如利用特别的种子涂覆技术,利用液体或固体形式进行种子涂敷或进行种子箱处理),在播种或种植期间进行处理,或在播种或种植之后进行处理(例如种子列处理)。取决于其应用形式,活性化合物的施加量可在广大的范围内变化。一般而言,施用量为每公顷土壤面积施加1g至10kg的活性化合物。
下述实施例用以例示本发明。A.调和物实施例a)粉尘剂,它是通过将10重量份的活性化合物及90重量份的作为惰性材料的滑石混合,并在锤磨机中予以粉碎而制得。b)可轻易分散于水中的可湿性粉末,它是通过混合25重量份的活性化合物,65重量份的作为惰性材料的含高岭土石英,10重量份的木质素磺酸钾及1重量份的作为湿润剂及分散剂的油酰甲基牛磺酸钠,并在棒磨机中予以磨碎而制得。c)可轻易分散于水中的分散浓缩物,它是通过混合40重量份的活性化合物,7重量份的磺基丁二酸单酯,2重量份的木质素磺酸钠及51重量份的水,并在珠磨机中将该混合物磨碎至5微米以下的细度而制得。d)可乳化浓缩物,其可由15重量份的活性化合物,75重量份的作为溶剂的环己烷及10重量份的作为乳化剂的乙氧基化壬基酚(10 EO)而制得。e)粒剂,其可由2至15重量份的活性化合物及诸如美国活性白土、粒状浮石及/或石英砂的惰性粒状载体材料而制得。较为有利的是使用固体含量30%的实施例b)可湿性粉末的悬浮液,并将此悬浮液喷洒在美国活性白土颗粒的表面上,再将组份干燥并予充分混合。在此情况中,最终粒剂中的可湿性粉末重量含量为约5%,而惰性载体材料为约95%。B.化学实施例实施例13-异丙基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑(表1,第81号化合物)
将2g的4-三氟甲基烟酸甲酯及1.56g的异丁酰胺肟加入15ml乙醇中,并予冷却至0℃。将10ml的1.2M乙醇钠溶液滴入该溶液中。于两小时期间中,令此混合物静置温暖至室温,然后在此温度下持续搅拌,直到TLC(薄层色谱法)分析显示反应已结束。浓缩该反应混合物,以饱和氯化铵溶液吸收余留物,并以乙醚萃取。利用色谱法纯化粗产物,而得黄色油的所需化合物。1H-NMR(CDCl3,300MHz):d=1.41(d,J=6.9Hz,6H),3.22(m,1H),7.78(d,J=5Hz,1H),9.02(d,J=5Hz,1H),9.34(s,1H)ppm。实施例23-异丙基-5-(4-三氟甲基-5-嘧啶基)-1,2,4-噁二唑(表1,第189号化合物)
将2g的4-三氟甲基嘧啶-5-羧酸乙酯及1.56g的异丁酰胺肟加入15ml乙醇中,并予冷却至0℃。将10ml的1.2M乙醇钠溶液滴入该溶液中。于一小时期间中,令此混合物静置温暖至室温,然后予以回流加热直到TLC分析显示反应已结束。浓缩该反应混合物,以饱和氯化铵溶液吸收余留物,并以乙醚萃取。利用色谱法纯化粗产物,而得黄色油的所需化合物。1H-NMR(CDCl3,300MHz):d=1.43(d,J=7Hz,6H),3.22(hept.,J=7Hz,1H),9.52(s,1H),9.58(s,1H)ppm。实施例32-甲基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,3,4-噁二唑(表3,第549号化合物)
在3.5ml的原乙酸三乙酯中回流加热500mg的4-三氟甲基烟酰肼2小时。随后浓缩该反应混合物,并小心地将余留物与2ml三氯氧化磷混合。于室温下搅拌该混合物1小时,然后倒在冰上,并以乙酸乙酯萃取之。在干燥及浓缩后,利用色谱法纯化所得的粗产物,而得黄色油的所需化合物。1H-NMR(CDCl3,300MHz):d=2.67(s,3H),7.75(d,J=5Hz,1H),8.99(d,J=5Hz,1H),9.34(s,1H)ppm。实施例44-(乙氧羰基甲基)-2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)噻唑(表4,第688号化合物)
将500mg的4-三氟甲基吡啶-3-硫代羧酰胺和440mg的4-氯乙酸乙酯溶解于5ml二甲基甲酰胺中,并于100℃下予以加热4小时。冷却后,将该反应混合物倒在冰水上,并以乙醚萃取之。干燥乙醚相(使用MgSO4),予以过滤、浓缩,并以色谱法纯化余留物。而得纯形式的无色油状的所需产物。1H-NMR(CDCl3,300MHz):d=1.28(t,J=7.5Hz,3H),3.92(s,2H),4.22(q,J=7.5Hz,2H),7.43(s,1H),7.68(d,J=5Hz,1H),8.86(d,J=5Hz,1H),8.97(s,1H)ppm。实施例54-乙基-2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)噁唑(表4,第762号化合物)
将2.6g的4-三氟甲基烟酸与20ml的亚硫酰氯混合,并于回流温度下加热1小时。冷却后,蒸馏掉过量的亚硫酰氯,并将残留的呈浅黄色油状的酰基氯吸收于30ml二氯甲烷中。随后将该溶液滴入2.4g2-氨基-1-丁醇和2.75g三乙胺在30ml二氯甲烷中所成的经冰浴冷却的溶液中。在加入的动作完成后,于室温下持续搅拌约2小时。将该混合物倒入氯化铵溶液中,并以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯相干燥并浓缩后,获得粗制的N-(1-羟基-2-丁基)-4-三氟甲基烟酰胺(2.3g),接着于室温下将其溶解于100ml二氯甲烷中,并与4.6g的派欧迪南(Periodinan,即Dess-Martin试剂)混合。在依TLC分析显示反应已结束后,浓缩该反应混合物,并以柱色谱法纯化之。将所得的2-(三氟甲基吡啶-3-酰氨基)丁醛(1.5g)溶解于30ml二甲基甲酰胺中,与2.72g三氯氧化磷混合,并于90℃下予以加热15分钟。将该溶液倒在冰上,并以乙醚萃取的。干燥并浓缩乙醚相,并以色谱法纯化余留物,而得棕色油的产物。1H-NMR(CDCl3,300MHz):d=1.3(t,J=7.4Hz,3H),2.66(qd,J=7.4Hz,J<1Hz,2H),7.58(t,J<1Hz,1H),7.65(d,J=5Hz,1H),8.83(d,J=5Hz,1H),9.33(d,J=5Hz,1H)ppm。实施例64-乙基-2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-4,5-二氢噁唑(表5,第876号化合物)
将1g的4-三氟甲基烟酸与8ml的亚硫酰氯混合,并于回流温度下加热1小时。冷却后,蒸馏掉过量的亚硫酰氯,并将留存的呈浅黄色油状的酰基氯吸收于10ml二氯甲烷中。随后将该溶液滴入930mg 2-氨基-1-丁醇和1.06g三乙胺在10ml二氯甲烷中所成的经冰浴冷却的溶液中。在加入的动作完成后,于室温下持续搅拌约2小时。将该混合物倒入氯化铵溶液中,并以乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯相干燥并浓缩后,获得粗制的N-(1-羟基-2-丁基)-4-三氟甲基烟酰胺(1.03g),接着于室温下将其溶解于6ml四氢呋喃中,并与1.09g的N-〔(三乙胺络(Triethylammonio))磺酰〕甲基氨基甲酸酯(伯吉司试剂)混合。于60℃下搅拌该混合物3小时。予以冷却后,将该批料浓缩,以水吸收余留物,并以乙酸乙酯萃取之。以色谱法纯化粗产物,而得无色油状产物。1H-NMR(CDCl3,200MHz):d=1.03(t,J=7.6Hz,3H),1.72(m,2H),4.15(t,J=7.5Hz,1H),4.32(m,1H),4.58(t,J=7.5Hz,1H),7.6(d,J=5Hz,1H),8.87(d,J=5Hz,1H),9.06(s,1H)ppm。实施例72-(3-噻吩基甲基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,3,4-噁二唑(表3,第572号化合物)
将880mg的噻吩-3-乙酰肼加入960mg 4-三氟甲基吡啶-3-羧酸在5ml三氯氧化磷中所成的溶液中,并回流加热该混合物2小时。随后将该反应混合物滴入冰水中,以浓氨水溶液使其中和,并以乙酸乙酯萃取。经过干燥(使用Na2SO4)、浓缩及色谱法纯化处理后,获得624mg微棕色油的所需产物。1H-NMR(CDCl3,200MHz):d=4.38(s,2H),7.1(d,J+5Hz,1H),7.23(s,1H),7.37(dd,J=5Hz,J=3Hz,1H),7.75(d,J=6Hz,1H),8.98(d,J=6Hz,1H),9.36(s,1H)ppm。实施例85-甲基-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑(表6,第947号化合物)
将290mg亚氨逐乙酸乙酯(Ethylacetimidat)盐酸盐与100mg氢氧化钠在2ml乙醇中所成的混合物过滤,并将其加入500mg的4-三氟甲基-3-吡啶甲酰肼中,然后将该混合物回流加热3小时。浓缩该反应混合物,并将余留物悬浮于二甲苯中,且回流加热4小时。接着进行一般处理,即将该批料以乙酸乙酯稀释并以水清洗的。以色谱法纯化后,获得无色固体的纯产物。1H-NMR(CDCl3,300MHz):d=2.58(s,3H),7.64(d,J=5Hz,1H),8.85(d,J-5Hz,1H),9.19(s,1H)ppm。实施例93-(N-异丙基氨基甲酰基甲基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑步骤1:3-氨基-3-(4-三氟甲基-3-吡啶羰氧基亚氨基)丙酸叔丁酯
将30g的4-三氟甲基-3-吡啶羧酸加入150ml的无水THF中,然后将其逐次少量地与25.3g的羰基二咪唑混合。于室温下搅拌该混合物30分钟。然后将溶于150ml THF中的27.2g叔丁氧羰基乙酰胺肟滴入其中。将该混合物搅拌过夜,蒸发溶剂并以乙酸乙酯吸收余留物,以1M硫酸将其清洗三次及以饱和碳酸氢钠溶液清洗一次。浓缩乙酸乙酯相,而得28g浅黄色固体的产物。1H-NMR(CDCl3,300MHz):d=1.5(s,9H),3.3(s,2H),5.55(br.s,2H),7.83(d,J=5Hz,1H),8.97(d,J=5Hz,1H),9.13(s,1H)ppm。步骤2:3-(叔丁氧羰基甲基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑
将28g的3-氨基-3-(4-三氟甲基-3-吡啶羰氧基亚氨基)丙酸叔丁酯溶于380ml甲苯中,并回流加热17小时。将其浓缩,并以硅胶色谱法纯化余留物,而得14.4g浅棕色油状的产物。1H-NMR(CDCl3,300MHz):d=1.5(s,9H),3.88(s,2H),7.79(d,J=5Hz,1H),9.02(d,J=5Hz,1H),9.33(s,1H)ppm。步骤3:3-(羟基羰甲基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑
将12.4g的3-(叔丁氧羰基甲基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑溶于110ml二氯甲烷中,并将其与57ml的三氟乙酸混合。于室温下搅拌此反应混合物1.5小时,随后于减压下浓缩的。以二氯甲烷多次吸收余留物,并再浓缩,以移除任何留存的三氟乙酸。最后以乙醚碾制该混合物,而得8.1g白色固体的产物。步骤4:3-(N-异丙基氨基甲酰基甲基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑
将1g的前一步骤所得的产物溶于10ml THF中,并与0.59g的羰基二咪唑混合。于室温下搅拌该混合物10分钟,将0.22g的异丙基胺滴入其中,然后于室温及搅拌下令该混合物再反应1.5小时。接着浓缩该反应混合物,以乙酸乙酯吸收余留物,并以1M硫酸将其清洗三次及以饱和碳酸氢钠溶液清洗一次。干燥及浓缩乙酸乙酯相,将所得的固态余留物从叔丁基甲基醚中再结晶,而得0.46g浅黄色固体的纯产物。1H-NMR(CDCl3,300MHz):d=1.20(d,J=7.6Hz,6H),3.82(s,2H),4.12(m,1H),6.50(br.s,1H),7.81(d,J=5Hz,1H),9.02(d,J=5Hz,1H),9.37(s,1H)ppm。实施例103-(N,N-二甲氨基氨基甲酰基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑步骤1:2-氨基-2-(4-三氟甲基-3-吡啶羰氧基亚氨基)乙酸乙酯
将17.3g的羰基二咪唑加入200ml的1,4-二噁烷中,然后将其逐次少量地与20g的4-三氟甲基-3-吡啶羧酸混合。于室温下搅拌该混合物1小时,然后加热至45℃2小时。在冷却至30℃后,将14.5g的乙氧羰基甲酰胺肟加入其中,并于45℃下搅拌该混合物3小时。将所沉淀的固体吸滤出来,将滤液浓缩至50ml并与该固体一起加入250ml冰水中。将固体吸滤出来,并于50℃及减压下干燥的。获得28.7g白色固体的产物,熔点172-174℃。步骤2:3-乙氧羰基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑
将20g的2-氨基-2-(4-三氟甲基-3-吡啶羰氧基亚氨基)乙酸乙酯溶于200ml的二甲苯与甲苯所成的混合物中,并与5g的安伯利15(Amberlyst 15)混合。使用迪恩-史塔克(Dean-Stark)装置于125-130℃下使该混合物沸腾6小时。待反应结束后,冷却该混合物并使其与少量的乙醚混合。通过玻璃滤料吸滤该混合物,然后浓缩溶液。获得15.8g黄色油状的产物。步骤3:5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑-3-羧酸
将15.8g的3-乙氧羰基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑加入13ml甲醇中,然后在0℃下的冰冷却下,将2.8g的氢氧化锂在50ml水中所成的溶液滴入其中。于室温下搅拌此混合物2小时,加入20ml冰水,并以200ml乙醚萃取此混合物。以稀HCl将含水相调整至pH=2,并将沉淀产物吸滤出来。干燥后,获得白色固体的5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑-3-羧酸13.8g,熔点157-159℃。步骤4:N,N-二甲基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑-3-羧酰胺
将5.8g的羰基二咪唑加入90ml四氢呋喃中,并将其逐次少量地与9g的5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑-3-羧酸混合。于室温下搅拌该混合物15分钟,然后于50℃下加热2小时。冷却至室温后,于2小时期间内将2.3g的二甲基胺以极和缓气流的方式引入其中。在12小时的反应时间后,浓缩该混合物并以200ml乙醚吸收。以冰冷的半浓盐酸溶液清洗该混合物,以饱和碳酸氢钠溶液清洗并中和,使用硫酸镁加以干燥,并于减压下浓缩的。获得微黄色油,其在数日后固化成熔点52-54℃的固体。
以类似于前述的方式,可制得下表1至6中所示的化合物。
表中所用的缩略语具有下示定义
Ph:苯基,THP:2-四氢吡喃基表1
Figure A9880623600691
编号 X Y m W R1 m.p.(熔点)[℃]
1 N CCl3 0 O CH3
2 N CCl3 0 O CH2CH3
3 N CCl3 0 O COOCH2CH3
4 CH CCl3 0 O CH3
5 CH CCl3 0 O COOCH2CH3
6 N (CF2)3CHF2 0 O CH3
7 N (CF2)3CHF2 0 O COOCH2CH3`
8 CH (CF2)3CHF2 0 O CH3
9 CH (CF2)3CHF2 0 O COOCH2CH3
10 N (CF2)3CHF2 0 S CH2COOC(CH3)3
11 N (CF2)3CHF2 0 S CH2CONHCH3
12 CH (CF2)3CHF2 0 S (CH2)2CH3
13 CH (CF2)3CHF2 0 S COOCH2CH3
14 N (CF2)2CHF2 0 O CH2CH3
15 N (CF2)2CHF2 0 O COOCH2CH3
16 N (CF2)2CHF2 0 O OH
17 N (CF2)2CHF2 0 O OCH3
18 CH (CF2)2CHF2 0 O CH3
19 CH (CF2)2CHF2 0 O COOCH2CH3
20 CH (CF2)2CHF2 0 O OH
21 CH (CF2)2CHF2 0 O NHCH3
编号 X Y m W R1 m.p.[℃]
22 N CF2CF3 0 O CH3
23 N CF2CF3 0 O CH2CH3
24 N CF2CF3 0 O (CH2)2CH3
25 N CF2CF3 0 O CH(CH3)2
26 N CF2CF3 0 O 环-C6H11
27 N CF2CF3 0 O CH2C=CH2
28 N CF2CF3 0 O CH2C≡CH
29 N CF2CF3 0 O CH2CH2C≡CH
30 N CF2CF3 0 O CH2C≡CCH2CH3
31 N CF2CF3 0 O (CH2)4C≡CH
32 N CF2CF3 0 O CHFCF3
33 N CF2CF3 0 O COOCH2CH3
34 N CF2CF3 0 O CH2COOC(CH3)3
35 N CF2CF3 0 O CH2CONHCH3
36 N CF2CF3 0 O NH2
37 N CF2CF3 0 O NHCH2CH3
38 CH CF2CF3 0 O CH3
39 CH CF2CF3 0 O CH2CH3
40 CH CF2CF3 0 O (CH2)2CH3
41 CH CF2CF3 0 O CH(CH3)2
42 CH CF2CF3 0 O 环-C6H11
43 CH CF2CF3 0 O CH2C=CH2
44 CH CF2CF3 0 O CH2COOC(CH3)3
45 CH CF2CF3 0 O NH2
46 CH CF2CF3 0 O NHCOCH3
47 CH CF2CF3 0 O NHCOCH2CH3
48 N CF2CF3 0 S CH3
编号 X Y m W R1 m.p.[℃]
49 N CF2CF3 0 S CH2CH3
50 N CF2CF3 0 S (CH2)2CH3
51 N CF2Cl 0 O CH3
52 N CF2Cl 0 O CH2CH3
53 N CF2Cl 0 O (CH2)2CH3
54 N CF2Cl 0 O CH(CH3)2
55 N CF2Cl 0 O CH2COOC(CH3)3
56 N CF2Cl 0 O CH2CONHCH3
57 N CF2Cl 0 O OH
58 N CF2Cl 0 O OCH3
59 N CF2Cl 0 O OCH2CH3
60 N CF2Cl 0 O NHCH3
61 CH CF2Cl 0 O CH3
62 CH CF2Cl 0 O CH2CH3
63 CH CF2Cl 0 O CH2)2CH3
64 CH CF2Cl 0 O CH(CH3)2
65 CH CF2Cl 0 O CH2COOC(CH3)3
66 CH CF2Cl 0 O CH2CONHCH3
67 CH CF2Cl 0 O OH
68 CH CF2Cl 0 O OCH3
69 CH CF2Cl 0 O OCH2CH3
70 CH CF2Cl 0 O NHCH3
71 CH CF2Cl 0 O 环-C6H11
72 CH CF2Cl 0 O CH2C=CH2
73 CH CF2Cl 0 O COOCH2CH3
74 CH CF2Cl 0 O CH2COOC(CH3)3
75 CH CF2Cl 0 O CH2CONHCH3
编号 X Y m W R1 m.p.[℃]
76 CH CF2Cl 0 O OCH3
77 CH CF2Cl 0 O NHCH3
78 CH CF3 0 O CH3
79 CH CF3 0 O CH2CH3
80 CH CF3 0 O (CH2)2CH3
81 CH CF3 0 O CH(CH3)2
82 CH CF3 0 O 环-C3H5
83 CH CF3 0 O (CH2)3CH3
84 CH CF3 0 O CH(CH3)CH2CH3
85 CH CF3 0 O CH2CH(CH3)2
86 CH CF3 0 O C(CH3)3
87 CH CF3 0 O 环-C4H7
88 CH CF3 0 O (CH2)4CH3
89 CH CF3 0 O CH(CH3)(CH2)2CH3
90 CH CF3 0 O (CH2)2CH(CH3)2
91 CH CF3 0 O CH2C(CH3)3
92 CH CF3 0 O 环-C5H9
93 CH CF3 0 O CH2)5CH3
94 CH CF3 0 O C(CH2CH3)2CH3
95 CH CF3 0 O 环-C6H11
96 CH CF3 0 O (CH2)6CH3
97 CH CF3 0 O CH(CH3)(CH2)4CH3
98 CH CF3 0 O 环-C7H13
99 CH CF3 0 O CH2-环-C6H11
100 CH CF3 0 O 2-降冰片基
101 CH CF3 0 O (CH2)7CH3
102 CH CF3 0 O CH(CH2CH3)(CH2)5CH3
编号 X Y m W R1 m.p.[℃]
103 CH CF3 0 O (CH2)8CH3
104 CH CF3 0 O (CH2)3-环-C6H11
105 CH CF3 0 O (CH2)9CH3
106 CH CF3 0 O 1-金刚烷基
107 CH CF3 0 O (CH2)10CH3
108 CH CF3 0 O (CH2)11CH3
109 CH CF3 0 O CH(CH3)(CH2)9CH3
110 CH CF3 0 O (CH2)12CH3
111 CH CF3 0 O (CH2)13CH3
112 CH CF3 0 O (CH2)14CH3
113 CH CF3 0 O (CH2)15CH3
114 CH CF3 0 O (CH2)17CH3
115 CH CF3 0 O (CH2)19CH3
116 CH CF3 0 O CHO
117 CH CF3 0 O CH=CH2
118 CH CF3 0 O CH2C=C(CH3)2
119 CH CF3 0 O CH2CH2C=CH2
120 CH CF3 0 O CH2C=CH2
121 CH CF3 0 O C(CH3)=CH2
122 CH CF3 0 O (E)-CH2CH=CHCH2CH3
123 CH CF3 0 O (Z)-CH2CH=CHCH2CH3
124 CH CF3 0 O (CH2)5C=CH2
125 CH CF3 0 O C(=CHCH3)CH3 62-64
126 CH CF3 0 O 香叶基
127 CH CF3 0 O 3-基
128 CH CF3 0 O C≡CH
129 CH CF3 0 O CH2C≡CH
编号 X Y m W  R1 m.p.[℃]
130 CH CF3 0 O  CH2CH2C≡CH
131 CH CF3 0 O  CH2CH2C≡CH
132 CH CF3 0 O  (CH2)4C≡CH
133 CH CF3 0 O  CHFCF3
134 CH CF3 0 O  COOCH2CH3
135 CH CF3 0 O  CH2CH2OH
136 CH CF3 0 O  CH2CH2OCH3
137 CH CF3 0 O  CH2COOC(CH3)3
138 CH CF3 0 O  CH2SC6H5
139 CH CF3 0 O  CH2CONHCH3 109-111
140 CH CF3 0 O  CH2CH(OH)CH2OH
141 CH CF3 0 O  CH2COCH3
142 CH CF3 0 O  COCH3
143 CH CF3 0 O  CH2OC6H5
144 CH CF3 0 O  COC6H5
145 CH CF3 0 O  CO(4-Cl)-C6H4
146 CH CF3 0 O  CF2CH3
147 CH CF3 0 O  CH2CN
148 CH CF3 0 O  CH2CH2CN
149 CH CF3 0 O  CH2CH(-O-)CH2
150 CH CF3 0 O  CH2(4-OCH3)C6H5
151 CH CF3 0 O  CH2-环-(4-Oxo)-C6H8
152 CH CF3 0 O  CH2CH(OH)CH2SC6H5
153 CH CF3 0 O  CH2CH2Si(CH3)3
154 CH CF3 0 O  CH=CF2
155 CH CF3 0 O  CCl=CHCl
156 CH CF3 0 O  2-吡啶基 99-101
编号 X Y m W R1 m.p.[℃]
157 CH CF3 0 O 2-呋喃基
158 CH CF3 0 O 2-噻吩基 106-108
159 CH CF3 0 O CH2C≡CCH2CH2OTHP
160 CH CF3 0 O CH2CH2Cl
161 CH CF3 0 O Si(CH3)3
162 CH CF3 0 O OC6H5
163 CH CF3 0 O OH
164 CH CF3 0 O OCH3
165 CH CF3 0 O OCH2CH3
166 CH CF3 0 O OCHF2
167 CH CF3 0 O OCH2C6H5
168 CH CF3 0 O CH2SCH3 48-49
169 CH CF3 0 O SC6H5
170 CH CF3 0 O SeC6H5
171 CH CF3 0 O NH2 116-118
172 CH CF3 0 O NHCH3
173 CH CF3 0 O NHCH2CH3
174 CH CF3 0 O N(CH2CH3)2
175 CH CF3 0 O CONHCH2C=CH2 105-107
176 CH CF3 0 O Cl
177 CH CF3 0 O Br
178 CH CF3 0 O CONH2 206-208
179 CH CF3 0 O NHCOCH3 129-131
180 CH CF3 0 O NHCOCH2CH3
181 CH CF3 0 O OSO2CH3
182 CH CF3 0 O SOCH2(4-Br)-C6H4
183 CH CF3 0 O N(CH3)COOCH2C6H5
编号 X Y m W R1 m.p.[℃]
184 CH CF3 0 O NHNH2
185 CH CF3 0 O NHN(CH3)2
186 N CF3 0 O CH3
187 N CF3 0 O CH2CH3
188 N CF3 0 O (CH2)2CH3
189 N CF3 0 O CH(CH3)2
190 N CF3 0 O (CH2)3CH3
191 N CF3 0 O CH2CH(CH3)2
192 N CF3 0 O C(CH3)3
193 N CF3 0 O (CH2)4CH3
194 N CF3 0 O CH(CH3)(CH2)2CH3
195 N CF3 0 O CH2C(CH3)3
196 N CF3 0 O 环-C5H9
197 N CF3 0 O (CH2)5CH3
198 N CF3 0 O 环-C6H11
199 N CF3 0 O CH(CH3)(CH2)4CH3
200 N CF3 0 O CH2-环-C6H11
201 N CF3 0 O (CH2)7CH3
202 N CF3 0 O (CH2)8CH3
203 N CF3 0 O (CH2)9CH3
204 N CF3 0 O CH(CH3)(CH2)9CH3
205 N CF3 0 O (CH2)15CH3
206 N CF3 0 O (CH2)17CH3
207 N CF3 0 O (CH2)19CH3
208 N CF3 0 O CH2CH=C(CH3)2
209 N CF3 0 O CH2CH2CH=CH2
210 N CF3 0 O CH2CH=CH2
编号 X Y m W R1 m.p.[℃]
211 N CF3 0 O (Z)-CH2CH=CHCH2CH3
212 N CF3 0 O (CH2)5CH=CH2
213 N CF3 0 O CH2C≡CH
214 N CF3 0 O CH2C≡CCH2CH3
215 N CF3 0 O CHFCF3
216 N CF3 0 O COOCH2CH3
217 N CF3 0 O CH2CH2OH
218 N CF3 0 O CH2CH2OCH3
219 N CF3 0 O CH2COOC(CH3)3
220 N CF3 0 O CH2SC6H5
221 N CF3 0 O CH2CONHCH3
222 N CF3 0 O CH2CH(OH)CH2OH
223 N CF3 0 O CHO
224 N CF3 0 O COCH3
225 N CF3 0 O CH2O6H5
226 N CF3 0 O COC6H5
227 N CF3 0 O CF2CH3
228 N CF3 0 O CH2CN
229 N CF3 0 O CH2CH2CN
230 N CF3 0 O CH=CF2
231 N CF3 0 O 2-呋喃基
232 N CF3 0 O CH2C≡C-1
233 N CF3 0 O OH
234 N CF3 0 O OCH3
235 N CF3 0 O OCH2CH3
236 N CF3 0 O OCHF2
237 N CF3 0 O OCH2C6H5
编号 X Y m W R1 m.p.[℃]
238 N CF3 0 O SC6H5
239 N CF3 0 O NH2
240 N CF3 0 O NHCH3
241 N CF3 0 O NHCH2CH3
242 N CF3 0 O N(CH2CH3)2
243 N CF3 0 O N(CH2CN)2
244 N CF3 0 O N(CH3)2
245 N CF3 0 O NHCOCH3
246 N CF3 0 O NHCOCH2CH3
247 N CF3 0 O OSO2CH3
248 N CF3 0 O NHNH2
249 CH CF3 0 S CH3
250 CH CF3 0 S CH2CH3
251 CH CF3 0 S (CH2)2CH3
252 CH CF3 0 S CHO
253 CH CF3 0 S CHFCF3
254 CH CF3 0 S CH2C≡CH
255 CH CF3 0 S COOCH2CH3
256 CH CF3 0 S CH2COOC(CH3)3
257 CH CF3 0 S CH2CN
258 CH CF3 0 S SeC6H5
259 N CF3 0 S CH3
260 N CF3 0 S CH2CH3
261 N CF3 0 S (CH2)2CH3
262 N CF3 0 S CHFCF3
263 N CF3 0 S CH2CH2OH
264 N CF3 0 S CH2COOC(CH3)3
编号 X Y m W R1 m.p.[℃]
265 CH CH2CH2Cl 0 O CH3
266 CH CH2CH2Cl 0 O CH2CH3
267 CH CH2CH2Cl 0 O (CH2)2CH3
268 CH CH2CH2Cl 0 O CH(CH3)2
269 CH CH2CH2Cl 0 O CH2SC6H5
270 CH CH2CH2Cl 0 O CH2CONHCH3
271 CH CH2CH2Cl 0 O NH2
272 CH CH2CH2Cl 0 O NHCH2CH3
273 N CH2CH2Cl 0 O CH2CH3
274 N CH2CH2Cl 0 O NH2
275 N CH2Cl 0 O CH3
276 CH CH2Cl 0 O CH3
277 CH CHF2 0 O CH3
278 CH CHF2 0 O CH2CH3
279 CH CHF2 0 O (CH2)2CH3
280 CH CHF2 0 O CH2CH=CH2
281 CH CHF2 0 O C(CH3)=CH2
282 CH CHF2 0 O COOCH2CH3
283 CH CHF2 0 O CH2CONHCH3
284 CH CHF2 0 O CF2CH3
285 CH CHF2 0 O CHO
286 CH CHF2 0 O NH2
287 CH CHF2 0 O Cl
288 CH CHF2 0 O NHCOCH3
289 CH CHF2 0 O NHNH2
290 N CHF2 0 O CH3
291 N CHF2 0 O CH2CH3
编号 X Y m W R1 m.p.[℃]
292 N CHF2 0 O CH(CH3)(CH2)4CH3
293 N CHF2 0 O CH2CH=CH2
294 N CHF2 0 O COOCH2CH3
295 N CHF2 0 O NH2
296 CH CF3 1 O CH3
297 CH CF3 1 O COOCH2CH3
298 CH CF3 1 O CH2COOC(CH3)3
299 CH CF3 1 O CHFCF3
300 N CF3 0 O CH2NHSO2CH3
301 N CF3 0 O (CH2)2NHSO2CH3
302 N CF3 0 O CH2NHSO2CH2CH3
303 N CF3 0 O CH2NHSO2CH2C6H5
304 CH CF3 0 O (CH2)4NHSO2CF3
305 CH CF3 0 O (CH2)2S(CH2)2CH3
306 CH CF3 0 O (CH2)4S(CH2)4OCH3
307 CH CF3 0 S (CH2)2S(CH2)2CN
308 CH CF3 0 S CH2NHSO2CH2CH3
309 CH CF3 0 S CH2NHSO2CH2C6H5
310 CH CF3 0 S (CH2)2NHSO2CH3
311 CH CF3 0 S CH2NHSO2CH3
312 CH CF3 0 S CH(CH3)CH2NHC6H5
313 CH CF3 0 S (CH2)2S(2-F)-C6H4
314 CH CF3 0 S (CH2)6NHCH2)6OCH3
315 CH CF3 0 S (CH2)2NH-(2-F)-C6H4
316 CH CF3 0 S (CH2)3NHCH2CN
317 CH CF3 0 S (CH2)2O(3-Cl)-C6H4
318 CH CF3 0 S (CH2)6NHCH2CF3
Figure A9880623600811
Figure A9880623600821
Figure A9880623600851
Figure A9880623600871
Figure A9880623600881
Figure A9880623600891
编号 X Y m W  R1 m.p.[℃]
471 CH CF3 0 O  CH2CON-(2-OCH2CH3)C6H4 138
472 CH CF3 0 O  CH2CON-(2-OCH3)C6H4 130-132
473 CH CF3 0 O  CH2CON-[3,5-(OCH3)2]C6H3 130-132
474 CH CF3 0 O  CH2CON-(4-Cl)C6H4 139-141
475 CH CF3 0 O  CH2CON-(3-CH3)C6H4
476 CH CF3 0 O  CH2CON-(3-OCH3)C6H4
477 CH CF3 0 O  CH2CON-(4-CH2CH3)C6H4 122-123
478 CH CF3 0 O  CH2CON-(4-CF3)C6H4 151-152
479 CH CF3 0 O  CH2CON-(2-CH3-4-Cl)C6H3 165-167
480 CH CF3 0 O  CH2CH2NCH2C6H5
481 CH CF3 0 O  CH2CH2NCH2-(3-吡啶基)
482 CH CF3 0 O  CH2CH=NOCH2CH3
483 CH CF3 0 O  CH2CH=NOC6H5
484 CH CF3 0 O  CH2CON-(4-NO2)C6H4 181-183
485 CH CF3 0 O  CH2CON-(2-CH3-4-NO2)C6H3 129-131
486 CH CF3 0 O  CH2CON-(2-Cl-3-CF3)C6H3 136
487 CH CF3 0 O  CH2CON-(2-CN-4-Cl)C6H3 157-159
488 CH CF3 0 O  CH2CON-(3,5-Cl2)C6H3 167-169
489 CH CF3 0 O  CH2CON-(3,5-Cl2-4-OCF2CHF2)C6H2 132-134
Figure A9880623600911
Figure A9880623600931
Figure A9880623600941
Figure A9880623600951
编号 X Y m W  R1 m.p.[℃]
574 CH CF3 0 O  CON(CH3)CH2CH2N(CH3)2
575 CH CF3 0 O  CONHOCH2CH3 114-116
576 CH CF3 0 O  CONHCH2CF3 74-76
577 CH CF3 0 O  CON(CH2CH2Cl)2
578 CH CF3 0 O  CONH-c-C4H7
579 CH CF3 0 O  CON(CH2CH2CH3)CH2-c-C3H5
580 CH CF3 0 O  CON(CH3)-c-C6H11
581 CH CF3 0 O  CON(CH2CH3)CH2C(=CH2)CH3
582 CH CF3 0 O  CONHOCH2CH=CH2 90-92
583 CH CF3 0 O  CONHOCH2C6H5 126-128
584 CH CF3 0 O  CON(CH3)CH2COOCH3
585 CH CF3 0 O  COONHCH3 230-232
586 CH CF3 0 O  CONHCH2CH3 83-85
587 CH CF3 0 O  CONHCH(CH3)COOCH3 104-106
588 CH CF3 0 O  CONHCH(i-C3H7)COOCH3
589 CH CF3 0 O  CON(CH3)CH2CON(CH3)2
590 CH CF3 0 O  CON(CH3)-t-C4H9
591 CH CF3 0 O  CONHO-t-C4H9 103-105
592 CH CF3 0 O  CON(CH3)CH(i-C3H7)COOCH3
Figure A9880623600981
Figure A9880623600991
Figure A9880623601001
Figure A9880623601011
Figure A9880623601021
Figure A9880623601041
表2
Figure A9880623601051
编号 X Y W R1 m.p.[℃]
684 N (CF2)3CHF2 O CH3
685 N (CF2)2CF3 O CH2CH3
686 N (CF2)2CF3 O COOCH2CH3
687 N (CF2)2CF3 O OH
688 N (CF2)2CF3 O OCH3
689 N CF2CF3 O CH3
690 N CF2CF3 O CH2CH3
691 N CF2CF3 S CH3
692 N CF2CF3 S CH2CH3
693 N CF2CF3 S (CH2)2CH3
694 CH CF3 O CH3
695 CH CF3 O CH2CH3
696 CH CF3 O (CH2)2CH3
697 CH CF3 O CH(CH3)2
698 CH CF3 O (CH2)3CH3
699 CH CF3 O CH(CH3)CH2CH3
700 CH CF3 O CH2CH(CH3)2
701 CH CF3 O C(CH3)3
702 CH CF3 O (CH2)4CH3
703 CH CF3 O CH(CH3)(CH2)2CH3
704 CH CF3 O (CH2)2CH(CH3)2
编号 X Y W  R1 m.p.[℃]
705 CH CF3 O  CH2C(CH3)3
706 CH CF3 O  环-C5H9
707 CH CF3 O  环-C6H11
708 CH CF3 O  CHO
709 CH CF3 O  CH=CH2
710 CH CF3 O  CH2CH=C(CH3)2
711 CH CF3 O  CH2CH=CH2
712 CH CF3 O  C(CH3)=CH2
713 CH CF3 O  (CH2)5C=CH2
714 CH CF3 O  C(=CHCH3)CH3
715 CH CF3 O  CH2C≡CH
716 CH CF3 O  CH2CH2C≡CH
717 CH CF3 O  CH2C≡CCH2CH3
718 CH CF3 O  (CH2)4C≡CH
719 CH CF3 O  CHFCF3
720 CH CF3 O  COOCH2CH3
721 CH CF3 O  CH2CH2OH
722 CH CF3 O  CH2CH2OCH3
723 CH CF3 O  CH2COOC(CH3)3
724 CH CF3 O  CH2SC6H5
725 CH CF3 O  CH2CONHCH3
726 CH CF3 O  CH2CH(OH)CH2OH
727 CH CF3 O  CH2COCH3
728 CH CF3 O  COCH3
729 CH CF3 O  CH2OC6H5
730 CH CF3 O  COC6H5
731 CH CF3 O  CF2CH3
732 CH CF3 O  CH2CN
733 CH CF3 O  CH2CH(-O-)CH2
编号 X Y W  R1 m.p.[℃]
734 CH CF3 O  CH2(4-OCH3)C6H5
735 CH CF3 O  CH2CH(OH)CH2SC6H5
736 CH CF3 O  CH=CF2
737 CH CF3 O  CCl=CHCl
738 CH CF3 O  2-吡啶基
739 CH CF3 O  OC6H5
740 CH CF3 O  OH
741 CH CF3 O  OCH3
742 CH CF3 O  OCH2CH3
743 CH CF3 O  OCHF2
744 CH CF3 O  OCH2C6H5
745 CH CF3 O  SCH3
746 CH CF3 O  SC6H5
747 CH CF3 O  NH2
748 CH CF3 O  NHCH3
749 CH CF3 O  NHCH2CH3
750 CH CF3 O  N(CH2CH3)2
751 CH CF3 O  N(CH2CN)2
752 CH CF3 O  N(CH3)2
753 CH CF3 O  NHCOCH3
754 CH CF3 O  NHCOCH2CH3
755 CH CF3 O  OSO2CH3
756 CH CF3 O  SOCH2(4-Br)-C6H4
757 CH CF3 O  N(CH3)COOCH2C6H5
758 N CF3 O  CH3
759 N CF3 O  CH2CH3
760 N CF3 O  (CH2)2CH3
761 N CF3 O  CH(CH3)2
762 N CF3 O  (CH2)3CH3
编号 X Y W  R1   m.p.[℃]
763 N CF3 O  CH2CH(CH3)2
764 N CF3 O  C(CH3)3
765 N CF3 O  CH2C(CH3)3
766 N CF3 O  环-C5H9
767 N CF3 O  环-C6H11
768 N CF3 O  CH2C=C(CH3)2
769 N CF3 O  CH2CH2C=CH2
770 N CF3 O  CH2CH=CH2
771 N CF3 O  (CH2)5CH=CH2
772 N CF3 O  CH2C≡CH
773 N CF3 O  CH2C≡CCH2CH3
774 N CF3 O  CHFCF3
775 N CF3 O  COOCH2CH3
776 N CF3 O  CH2CH2OH
777 N CF3 O  CH2CH2OCH3
778 N CF3 O  CH2COOC(CH3)3
779 N CF3 O  CH2SC6H5
780 N CF3 O  CH2CONHCH3
781 N CF3 O  CH2CH(OH)CH2OH
782 N CF3 O  CHO
783 N CF3 O  COCH3
784 N CF3 O  CH2OC6H5
785 N CF3 O  COC6H5
786 N CF3 O  CF2CH3
787 N CF3 O  CH2CN
788 N CF3 O  CH2CH2CN
789 N CF3 O  CH=CF2
790 N CF3 O  2-呋喃基
791 N CF3 O  OH
编号 X Y W  R1 m.p.[℃]
792 N CF3 O  OCH3
793 N CF3 O  OCH2CH3
794 N CF3 O  OCHF2
795 N CF3 O  OCH2C6H5
796 N CF3 O  NH2
797 N CF3 O  NHCH3
798 N CF3 O  NHCH2CH3
799 N CF3 O  N(CH2CH3)2
800 N CF3 O  N(CH2CN)2
801 N CF3 O  N(CH3)2
802 N CF3 O  NHCOCH3
803 N CF3 O  NHCOCH2CH3
804 N CF3 O  OSO2CH3
805 CH CF3 S  CH3
806 CH CF3 S  CH2CH3
807 CH CF3 S  (CH2)2CH3
808 CH CF3 S  CHO
809 CH CF3 S  CHFCF3
810 CH CF3 S  CH2C≡CH
811 CH CF3 S  COOCH2CH3
812 CH CF3 S  CH2COOC(CH3)3
813 CH CF3 S  CH2CN
814 N CF3 S  CH3
815 N CF3 S  CH2CH3
816 N CF3 S  (CH2)2CH3
817 N CF3 S  CHFCF3
818 N CF3 S  CH2CH2OH
819 N CF3 S  CH2COOC(CH3)3
820 N CH2CH2Cl O  CH2CH3
编号 X Y W R1 m.p.[℃]
821 N CH2CH2Cl O NH2
822 N CH2Cl O CH3
823 CH CHF2 O CH3
824 CH CHF2 O CH2CH3
825 CH CHF2 O (CH2)2CH3
826 CH CHF2 O CH2C=CH2
827 CH CHF2 O C(CH3)=CH2
828 CH CHF2 O COOCH2CH3
829 CH CHF2 O CH2CONHCH3
830 CH CHF2 O CF2CH3
831 CH CHF2 O CHO
832 CH CHF2 O NH2
833 CH CHF2 O NHCOCH3
834 N CHF2 O CH3
835 N CHF2 O CH2CH3
836 N CHF2 O CH(CH3)(CH2)4CH3
837 N CHF2 O CH2CH=CH2
838 N CHF2 O COOCH2CH3
839 N CHF2 O NH2
表3
Figure A9880623601111
编号 X Y m V R1 m.p.[℃]
840 N (CF2)3CHF2 0 O CH3
841 N (CF2)2CF3 0 O CH2CH3
842 N (CF2)2CF3 0 O COOCH2CH3
843 N (CF2)2CF3 0 O SH
844 N (CF2)2CF3 0 O SCH3
845 N (CF2)2CF3 0 O SCH2C≡CH
846 N CF2CF3 0 O CH3
847 N CF2CF3 0 O CH2CH3
848 N CF3 0 O CH3
849 N CF3 0 O CH2CH3
850 N CF3 0 O (CH2)2CH3
851 N CF3 0 O CH(CH3)2
852 N CF3 0 O (CH2)3CH3
853 N CF3 0 O CH2CH(CH3)2
854 N CF3 0 O C(CH3)3
855 N CF3 0 O CH2C(CH3)3
856 N CF3 0 O 环-C5H9
857 N CF3 0 O 环-C6H11
858 N CF3 0 O CH2CH=C(CH3)2
859 N CF3 0 O CH2CH2CH=CH2
860 N CF3 0 O CH2CH=CH2
861 N CF3 0 O (CH2)5CH=CH2
编号 X Y m V  R1 m.p.[℃]
862 N CF3 0 O  CH2C≡CH
863 N CF3 0 O  CH2C≡CCH2CH3
864 N CF3 0 O  CHFCF3
865 N CF3 0 O  COOCH2CH3
866 N CF3 0 O  CH2CH2OH
867 N CF3 0 O  CH2CH2OCH3
868 N CF3 0 O  CH2COOC(CH3)3
869 N CF3 0 O  CH2SPh
870 N CF3 0 O  CH2CONHCH3
871 N CF3 0 O  CH2CH(OH)CH2OH
872 N CF3 0 O  CHO
873 N CF3 0 O  COCH3
874 N CF3 0 O  CH2OC6H5
875 N CF3 0 O  COPh
876 N CF3 0 O  CF2CH3
877 N CF3 0 O  CH2CN
878 N CF3 0 O  CH2CH2CN
879 N CF3 0 O  CH=CF2
880 N CF3 0 O  2-呋喃基
881 N CF3 0 O  OH
882 N CF3 0 O  OCH3
883 N CF3 0 O  OCH2CH3
884 N CF3 0 O  OCHF2
885 N CF3 0 O  OCH2Ph
886 N CF3 0 O  NH2
887 N CF3 0 O  NHCH3
888 N CF3 0 O  NHCH2CH3
889 N CF3 0 O  N(CH2CH3)2
890 N CF3 0 O  N(CH2CN)2
891 N CF3 0 O  N(CH3)2
编号 X Y m V R1 m.p.[℃]
892 N CF3 0 O NHCOCH3
893 N CF3 0 O NHCOCH2CH3
894 N CF3 0 O OSO2CH3
895 N CH2CH2Cl 0 O CH2CH3
896 N CH2CH2Cl 0 O NH2
897 N CH2Cl 0 O CH3
898 N CHF2 0 O CH3
899 N CHF2 0 O CH2CH3
900 N CHF2 0 O CH(CH3)(CH2)4CH3
901 N CHF2 0 O CH2CH=CH2
902 N CHF2 0 O COOCH2CH3
903 N CHF2 0 O NH2
904 CH CF3 0 O CH3 60-61
905 CH CF3 1 O CH3
906 CH CF3 0 O CH2CH3
907 CH CF3 1 O CH2CH3
908 CH CF3 0 O (CH2)2CH3
909 CH CF3 1 O (CH2)2CH3
910 CH CF3 0 O CH(CH3)2
911 CH CF3 1 O CH(CH3)2
912 CH CF3 0 O (CH2)3CH3
913 CH CF3 1 O (CH2)3CH3
914 CH CF3 0 O CH(CH3)CH2CH3
915 CH CF3 1 O CH(CH3)CH2CH3
916 CH CF3 0 O CH2CH(CH3)2
917 CH CF3 1 O CH2CH(CH3)2
918 CH CF3 0 O C(CH3)3
919 CH CF3 1 O C(CH3)3
920 CH CF3 0 O (CH2)4CH3
921 CH CF3 1 O (CH2)4CH3
编号 X Y m V R1 m.p.[℃]
922 CH CF3 0 O CH(CH3)(CH2)2CH3
923 CH CF3 0 O (CH2)2CH(CH3)2
924 CH CF3 0 O CH2C(CH3)3
925 CH CF3 0 O 环-C5H9
926 CH CF3 0 O 环-C6H11
927 CH CF3 0 O CH2(3-噻吩基)
928 CH CF3 0 O CHO
929 CH CF3 0 O CH=CH2
930 CH CF3 0 O CH2Ph 61-63
931 CH CF3 0 O CH2CH=C(CH3)2
932 CH CF3 0 O CH2CH=CH2
933 CH CF3 0 O C(CH3)=CH2
934 CH CF3 0 O (CH2)5C=CH2
935 CH CF3 0 O C(=CHCH3)CH3
936 CH CF3 0 O CH2C≡CH
937 CH CF3 0 O CH2CH2C≡CH2
938 CH CF3 0 O CH2C≡CCH2CH3
939 CH CF3 0 O (CH2)4C≡CH
940 CH CF3 0 O CHFCF3
941 CH CF3 0 O COOCH2CH3
942 CH CF3 0 O CH2CH2OH
943 CH CF3 0 O CH2CH2OCH3
944 CH CF3 0 O CH2COOC(CH3)3
945 CH CF3 0 O CH2SPh
946 CH CF3 0 O CH2CONHCH3
947 CH CF3 0 O CH2CH(OH)CH2OH
948 CH CF3 0 O CH2COCH3
949 CH CF3 0 O COCH3
950 CH CF3 0 O CH2Oph
951 CH CF3 0 O COPh
编号 X Y m V  R1 m.p.[℃]
952 CH CF3 0 O  CF2CH3
953 CH CF3 0 O  CH2CN
954 CH CF3 0 O  CH2CH(-O-)CH2
955 CH CF3 0 O  CH2(4-OCH3)Ph
956 CH CF3 0 O  CH2CH(OH)CH2SPh
957 CH CF3 0 O  CH=CF2
958 CH CF3 0 O  CCl=CHCl
959 CH CF3 0 O  Ph 120-121
960 CH CF3 0 O  2-噻吩基 87-89
961 CH CF3 0 O  Oph
962 CH CF3 0 O  OH
963 CH CF3 0 O  OCH3
964 CH CF3 0 O  OCH2CH3
965 CH CF3 0 O  OCHF2
966 CH CF3 0 O  OCH2Ph
967 CH CF3 0 O  SCH3
968 CH CF3 0 O  SPh
969 CH CF3 0 O  NH2 190-191
970 CH CF3 0 O  NHCH3
971 CH CF3 0 O  NHCH2CH3
972 CH CF3 0 O  N(CH2CH3)2
973 CH CF3 0 O  N(CH2CN)2
974 CH CF3 0 O  N(CH3)2
975 CH CF3 0 O  NHCOCH3
976 CH CF3 0 O  NHCOCH2CH3
977 CH CF3 0 O  OSO2CH3
978 CH CF3 0 O  SOCH2(4-Br)-C6H4
979 CH CF3 0 O  N(CH3)COOCH2Ph
980 CH CF3 0 NCH3  CH3
981 CH CF3 0 NCH2CH3  CH3
编号 X Y m  V  R1 m.p.[℃]
982 CH CF3 0  NCH2CH3  CH2CH3
983 CH CF3 0  NCH2CN  CH2CH3
984 CH CF3 0  NCH2OCH3  NHCH3
985 CH CF3 0  NCH2OCH2CH3  CN
986 CH CF3 0  NCH2CH=CH2  CH3
987 CH CF3 0  NCH2CH=CF2  SCH3
988 CH CF3 0  NCH2OCH3  SCH2CH3
989 CH CF3 0  NCH2OCH3  SCH2Ph
990 CH CHF2 0  O  CH3
991 CH CHF2 0  O  CH2CH3
992 CH CHF2 0  O  (CH2)2CH3
993 CH CHF2 0  O  CH2CH=CH2
994 CH CHF2 0  O  C(CH3)=CH2
995 CH CHF2 0  O  COOCH2CH3
996 CH CHF2 0  O  CH2CONHCH3
997 CH CHF2 0  O  CF2CH3
998 CH CHF2 0  O  CHO
999 CH CHF2 0  O  NH2
1000 CH CHF2 0  O  NHCOCH3
1001 N CF2CF3 0  S  CH3
1002 N CF2CF3 0  S  CH2CH3
1003 N CF2CF3 0  S  (CH2)2CH3
1004 N CF3 0  S  CH3
1005 N CF3 0  S  CH2CH3
1006 N CF3 0  S  (CH2)2CH3
1007 N CF3 0  S  CHFCF3
1008 N CF3 0  S  CH2CH2OH
1009 N CF3 0  S  CH2COOC(CH3)3
1010 CH CF3 0  S  CH3
1011 CH CF3 0  S  CH2CH3
编号 X Y m V R1 m.p.[℃]
1012 CH CF3 0 S (CH2)2CH3
1013 CH CF3 0 S CHO
1014 CH CF3 0 S CHFCF3
1015 CH CF3 0 S CH2C≡CH
1016 CH CF3 0 S COOCH2CH3
1017 CH CF3 0 S CH2COOC(CH3)3
1018 CH CF3 0 S CH2CN
表4
编号 X Y m V R2 R3 m.p.[℃]
1019 N (CF2)3CHF2 0 S H CH2CH3
1020 N CF2CF2CF3 0 S H CH2CH3
1021 N CF2CF3 0 S H CH2CH3
1022 N CH2CH2Cl 0 S H CH2CH3
1023 N CH2Cl 0 S H CH2CH3
1024 N CF3 0 S CH2CH3 CH2CH3
1025 N CF3 0 S (CH2)2CH3 H
1026 N 环-C5H9F3 0 S CH(CH3)2 H
1027 N CF3 0 S CH2CH(CH3)2 H
1028 N CF3 0 S C(CH3)3 H
1029 CH CF3 0 S H CH3
1030 CH CF3 0 S H CH2CH3
1031 CH CF3 0 S H C(CH3)3
1032 CH CF3 0 S CH2CH3 COOCH2CH3
1033 CH CF3 0 S (CH2)2CH3 COOCH2CH3
1034 CH CF3 0 S CH(CH3)2 COOCH2CH3
1035 CH CF3 0 S CH(CH3)2 CONHCH2CH3
1036 CH CF3 0 S CH(CH3)2 CONHCH2CH3
1037 CH CF3 0 S CH(CH3)2 CON(CH2CH3)2
1038 CH CF3 0 S CH(CH3)2 CONH-环-C3H7
1039 CH CF3 0 S C(CH3)3 COOCH2CH3
编号 X Y m V R2 R3 m.p.[℃]
1040 CH CF3 0 S H CONHCH2CH3
1041 CH CF3 0 S H CON(CH2CH3)2
1042 CH CF3 0 S H COOCH2CH3
1043 CH Ch 0 S H CH2COOCH2CH3
1044 CH CF3 0 S H CH2CHO
1045 CH CF3 0 S H CH2OCH3
1046 CH CF3 0 S H CH2OCH2Ph
1047 CH CF3 0 S H H
1048 CH CF3 0 S 环-C5H9 H
1049 CH CF3 0 S CON(CH3)2 CH3
1050 CH CF3 0 S CH3 CH2CH2OH
1051 CH CF3 0 S CH3 CH2CH2OCH3
1052 CH CF3 0 S CH3 CH2CH2OCH2Ph
1053 CH CF3 0 S CH3 CH2CH2-SPh
1054 CH CF3 0 S CH3 CH3
1055 CH CF3 0 S CH3 CH2CH2CHO
1055 CH CF3 0 S CH3 CH2CH2CHNPh
1057 CH CF3 0 S CH3 CH2CH2CONH2
1058 CH CF3 0 S H (4-CF3O)C6H4 120-121
1059 CH CF3 0 S CH2C≡CH H
1060 CH CF3 0 S CH2CH2C≡CH H
1061 CH CF3 0 S CH2C≡CCH2CH3 H
1062 CH CF3 0 S CH2CH=C(CH3)2 H
1063 CH CF3 0 S CH2CH2CH=CH2 H
1064 CH CF3 0 S CH2CH=CH2 H
1065 CH CF3 0 S C(CH3)=CH2 H
1066 CH CF3 0 S CHFCF3 H
1067 CH CF3 0 S COOCH2CH3 H
1068 CH CF3 0 S CH2CH2OH H
编号 X Y m V R2 R3 m.p.[℃]
1069 CH CF3 0 S CH2CH2OCH3 H
1070 CH CF3 0 S CH2COOC(CH3)3 H
1071 CH CF3 0 S CH2COCH3 H
1072 CH CF3 0 S COCH3 H
1073 CH CF3 0 S CH2Oph H
1074 CH CF3 0 S COPh H
1075 CH CF3 0 S CO(4-Cl)-C6H4 H
1076 CH CF3 0 S CF2CH3 H
1077 CH CF3 0 S CH2CN H
1078 CH CF3 0 S CH2CH2CN H
1079 N CF3 0 S H H
1080 N CF3 0 S H CH2CH2CN
1081 N CF3 0 S H CH2CO2C(CH3)3
1082 N CF3 0 S H CH2CHO
1083 N CF3 0 S H CH2CH2OH
1084 N CF3 0 S H CH2CH2OCH3
1085 N CF3 0 S 环-C5H9 H
1086 N CF3 0 S CH3 COOCH2CH3
1087 N CF3 0 S CH3 COOH
1088 N CF3 0 S CH3 CONH2
1089 N CF3 0 S CH3 CONHCH2CH3
1090 N CF3 0 S CH3 CON(CH2CH3)2
1091 N CF3 0 S CH3 CONHCH3
1092 N CF3 0 S CH3 CONHCH2CN
1093 N CF3 0 S CH3 CON(CH2CN)2
1094 N CF3 0 S CH3 CON(CH3)2
1095 N CF3 0 S CH2C≡CH OCH2CH3
1096 N CF3 0 S CH2CH2C≡CH OCH2CH3
1097 N CF3 0 S CH2C≡CCH2CH3 OCH2CH3
编号 X Y m V R2 R3 m.p.[℃]
1098 N CF3 0 S CH2CH=C(CH3)2 OCH2CH3
1099 N CF3 0 S CH2CH2CH=CH2 OCH2CH3
1100 N CF3 0 S CH2CH=CH2 OCH2CH3
1101 N CF3 0 S C(CH3)=CH2 OCH2CH3
1102 N CF3 0 S CHFCF3 OCH2CH3
1103 N CF3 0 S COOCH2CH3 OCH2CH3
1104 N CF3 0 S CH2CH2OH OCH2CH3
1105 N CF3 0 S CH2CH2OCH3 OCH2CH3
1106 N CF3 0 S CH2COOC(CH3)3 OCH2CH3
1107 N CF3 0 S CH2COCH3 H
1108 N CF3 0 S COCH3 H
1109 N CF3 0 S CH2Oph H
1110 N CF3 0 S COPh H
1111 N CF3 0 S CO(4-Cl)-C6H4 H
1112 N CF3 0 S CF2CH3 H
1113 N CF3 0 S CH2CN H
1114 N CF3 0 S CH2CH2CN H
1115 CH CF3 0 O CH2CH3 CH2CH3
1116 CH CF3 0 O (CH2)2CH3 H
1117 CH CF3 0 o H CH2CH3
1118 CH CF3 0 O CH(CH3)2 COOCH2CH3
1119 CH CF3 0 O CH(CH3)2 COOH
1120 CH CF3 0 O CH(CH3)2 CONH2
1121 CH CF3 0 O CH(CH3)2 CH3
1122 CH CF3 0 O C(CH3)3 H
1123 CH CF3 0 O H CH3
1124 CH CF3 0 O H 环-C5H9
1125 CH CF3 0 O H CH2CH2CH3
1126 CH CF3 0 O H Ph 103-104
编号 X Y m V R2 R3 m.p.[℃]
1127 CH CF3 0 O H 2-吡啶基
1128 CH CF3 0 O H 2-呋喃基
1129 CH CF3 0 O 环-C5H9 H
1130 CH CF3 0 O CH3 COOCH2CH3
1131 CH CF3 0 O CH3 COOH
1132 CH CF3 0 O CH3 CONH2
1133 CH CF3 0 O CH3 CONHCH2CH3
1134 CH CF3 0 O CH3 CON(CH2CH3)2
1135 CH CF3 0 O CH3 CONHCH3
1136 CH CF3 0 O CH3 CONHCH2CN
1137 CH CF3 0 O CH3 CON(CH2CN)2
1138 CH CF3 0 O CH3 CON(CH3)2
1139 CH CF3 0 O CH2C≡CH H
1140 CH CF3 0 O CH2CH2C≡CH H
1141 CH CF3 0 O CH2C≡CCH2CH3 H
1142 CH CF3 0 O CH2CH=C(CH3)2 H
1143 CH CF3 0 O CH2CH2C=CH H
1144 CH CF3 0 O CH2CH=CH2 H
1145 CH CF3 0 O C(CH3)=CH2 H
1146 CH CF3 0 O CHFCF3 H
1147 CH CF3 0 O COOCH2CH3 H
1148 CH CF3 0 O CH2CH2OH H
1149 CH CF3 0 O CH2CH2OCH3 H
1150 CH CF3 0 O CH2COOC(CH3)3 H
1151 CH CF3 0 O CH2COCH3 H
1152 CH CF3 0 O COCH3 H
1153 CH CF3 0 O CH2Oph H
1154 CH CF3 0 O COPh H
1155 CH CF3 0 O CO(4-Cl)-C6H4 H
Nr. X Y m V R2 R3 m.p.[℃]
1156 CH CF3 0 O CF2CH3 H
1157 CH CF3 0 O CH2CN H
1158 CH CF3 0 O CH2CH2CN H
1159 N CF3 0 O CH2CH3 CH2CH3
1160 N CF3 0 O (CH2)2CH3 H
1161 N CF3 0 O CH(CH3)2 CONH2
1162 N CF3 0 O CH(CH3)2 CH3
1163 N CF3 0 O C(CH3)3 H
1164 N CF3 0 O H CH3
1165 N CF3 0 O H CH2CH3
1166 N CF3 0 O H CH2CH2CH3
1167 N CF3 0 O H Ph
1168 N CF3 0 O H 2-吡啶基
1169 N CF3 0 O H 2-呋喃基
1170 N CF3 0 O 环-C5H9 H
1171 N CF3 0 O CH3 COOCH2CH3
1172 N CF3 0 O CH3 COOH
1173 N CF3 0 O CH3 CONH2
1174 N CF3 0 O CH3 CONHCH2CH3
1175 N CF3 0 O CH3 CON(CH2CH3)2
1176 N CF3 0 O CH3 CONHCH3
1177 N CF3 0 O CH3 CONHCH2CN
1178 N CF3 0 O CH3 CON(CH2CN)2
1179 N CF3 0 O CH3 CON(CH3)2
1180 N CF3 0 O CH2C≡CH H
1181 N CF3 0 O CH2CH2C≡CH H
1182 N CF3 0 O CH2C≡CCH2CH3 H
1183 N CF3 0 O CH2CH=C(CH3)2 H
1184 N CF3 0 O CH2CH2CH=CH2 H
编号 X Y m V R2 R3 m.p.[℃]
1185 N CF3 0 O CH2CH=CH2 H
1186 N CF3 0 O C(CH3)=CH2 H
1187 N CF3 0 O CHFCF3 H
1188 N CF3 0 O COOCH2CH3 H
1189 N CF3 0 O CH2CH2OH H
1190 N CF3 0 O CH2CH2OCH3 H
1191 N CF3 0 O CH2COOC(CH3)3 H
1192 N CF3 0 O CH2COCH3 H
1193 N CF3 0 O COCH3 H
1194 N CF3 0 O CH2Oph H
1195 N CF3 0 O COPh H
1196 N CF3 0 O CO(4-Cl)-C6H4 H
1197 N CF3 0 O CF2CH3 H
1198 N CF3 0 O CH2CN H
1199 N CF3 0 O CH2CH2CN H
1200 N CF3 0 O CH2NHSO2CH3 CH3
1201 N CF3 0 O (CH2)2NHSO2CH3 CH3
1202 N CF3 0 O CH2NHSO2CH2CH3 CH3
1203 N CF3 0 O H CH2NHSO2CH2Ph
1204 CH CF3 0 O (CH2)4NHSO2CF3 CH3
1205 CH CF3 0 O (CH2)2S(CH2)2CH3 CH2CH2CH3
1206 CH CF3 0 O (CH2)4S(CH2)4OCH3 CH3
1207 CH CF3 0 S CH3 (CH2)2S(CH2)2CN
1208 CH CF3 0 S CH2NHSO2CH2CH3 CH3
1209 CH CF3 0 S CH2NHSO2CH2Ph CH2CH2CH3
1210 CH CF3 0 S (CH2)2NHSO2CH3 CF3
1211 CH CF3 0 S H CH2NHSO2CH3
1212 CH CF3 0 S CH(CH3)CH2NHPh CF3
1213 CH CF3 0 S (CH2)2S(2-F)-C6H4 CH2CH2CH3
编号 X Y m V R2 R3   m.p.[℃]
1214 CH CF3 0 S (CH2)6NHCH2)6OCH3 CF3
1215 CH CF3 0 S H (CH2)2NH-(2-F)-C6H4
1216 CH CF3 0 S (CH2)3NHCH2CN H
1217 CH CF3 0 S (CH2)2O(3-Cl)-C6H4 CH3
1218 CH CF3 0 S CF3 (CH2)6NHCH2CF3
1219 CH CF3 0 S CH3 (CH2)2O(3-CH3)-C6H4
1220 CH CF3 0 O H CH2NHPh
1221 CH CF3 0 O CH3 (CH2)4S(2-Br)-C6H4
1222 CH CF3 0 O (CH2)6NH(CH2)2OCH3 CH3
1223 CH CF3 0 O (CH2)2NH(CH2)4OCH3 H
1224 CH CF3 0 O CF3 (CH2)3NH-(4-CN)-C6H4
1225 CH CF3 0 O (CH2)4NHCH2CF3 CH3
1226 CH CF3 0 O C2F5 (CH2)2O(3-CH3)-C6H4
1227 CH CF3 0 O (CH2)4NHCH2CN H
1228 CH CF3 0 O (CH2)3O(4-Cl)-C6H4 C2F5
表5
编号 X Y V R4 R5 R5 R7 m.p.[℃]
1229 CH CF3 O H H H H
1230 CH CF3 O H H CH3 H
1231 CH CF3 O H H CH2CH3 H
1232 CH CF3 O H H CH(CH3)2 H
1233 CH CF3 O H H CH2CH(CH3)2 H
1234 CH CF3 O H H CH(CH3)CH2CH3 H
1235 CH CF3 O H H CH2OH H
1236 CH CF3 O H H CH(OH)CH3 H
1237 CH CF3 O H H CH2SH H
1238 CH CF3 O H H CH2CH2SCH3 H
1239 CH CF3 O H H (CH2)3NH2 H
1240 CH CF3 O H H (CH2)4NH2 H
1241 CH CF3 O H H CH=CH2 H
1242 CH CF3 O H H (CH2)2COOCH3 H
1243 CH CF3 O H H (CH2)2COOH H
1244 CH CF3 O H H (CH2)2CONH2 H
1245 CH CF3 S CH3 CH3 H H
1246 CH CF3 O H H CH3 CH3
1247 CH CF3 O H H CH2COOCH3 H
1248 CH CF3 O H H CH2COOH H
1249 CH CF3 O H H CH2CONH2 H
编号 X Y V R4 R5 R6 R7 m.p.[℃]
1250 CH CF3 O H H CH2Ph H
1251 CH CF3 O H H CH2-(4-OH)-C6H4 H
1252 CH CF3 O H H CH2-(3-吲哚基) H
1253 CH CF3 O CH3 CH3 H H
1254 CH CF3 O CH3 H H H
1255 CH CF3 O CH3 H H Ph
1256 CH CF3 O H (CH2)4 H
1257 CH CF3 NH H (CH2)4 H
1258 CH CF3 NCH3 H (CH2)4 H
1259 CH CF3 NCH2C6H4 H (CH2)4 H
1260 CH CF3 NCH(CH3)2 H (CH2)4 H
1261 CH CF3 O Ph H Ph H
1262 CH CF3 NH Ph H Ph H
1263 CH CF3 NCH3 Ph H Ph H
1264 CH CF3 NCH2C6H4 Ph H Ph H
1265 N CF3 O H H CH2CH3 H
1266 N CF3 O H H CH(CH3)2 H
1267 N CF3 O H H CH2CH(CH3)2 H
1268 N CF3 O H H CH2COOH H
1269 N CF3 O H H CH2COOCH3 H
1270 N CF3 O H H CH2CONH2 H
1271 N CF3 O CH3 CH3 H H
1272 N CF3 O H (CH2)4 H
1273 N CF3 O H H CH2CH2SCH3 H
1274 CH CF3 S H H H H
表6
Figure A9880623601281
编号 X Y R5 R1 m.p.[℃]
1275 CH CF3 CH3 SH 209-210
1276 CH CF3 CH3 SCH3
1277 CH CF3 CH3 SCH2CH3
1278 CH CF3 CH3 S(CH2)2CH3
1279 CH CF3 CH3 SCH(CH3)2
1280 CH CF3 CH3 SPh
1281 CH CF3 CH3 S(CH2)3CH3
1282 CH CF3 CH3 SCH(CH3)CH2CH3
1283 CH CF3 CH3 SCH2CH(CH3)2
1284 CH CF3 CH3 OH 119-120
1285 CH CF3 CH3 OCH3
1286 CH CF3 CH3 OCH2CH3
1287 CH CF3 CH3 OCHF2
1288 CH CF3 CH3 OCH2Ph
1289 CH CF3 CH3 OCONHPh
1290 CH CF3 CH3 OCONH-(4-F)-C6H4
1291 CH CF3 CH3 OCONH-(3,5-二-Cl)-C6H3
1292 CH CF3 CH2CN OCH3
1293 CH CF3 CH2CN OCH2CH3
1294 CH CF3 CH2CN OCHF2
1295 CH CF3 CH2CN OCH2Ph
编号 X Y R5  R1  m.p.[℃]
1296 CH CF3 CH2CN  OCONHPh
1297 CH CF3 CH2CN  OCONH-(4-F)-C6H4
1298 CH CF3 CH2OCH2CH3  OCH3
1299 CH CF3 CH2OCH2CH3  OCH2CH3
1300 CH CF3 CH2OCH2CH3  OCHF2
1301 CH CF3 CH2OCH2CH3  OCH2Ph
1302 CH CF3 CH2OCH2CH3  OCONHPh
1303 CH CF3 H  CH3 203-204
1304 CH CF3 H  CH2CH3 134-135
1305 CH CF3 H  (CH2)2CH3
1306 CH CF3 H  CH(CH3)2
1307 CH CF3 H  环-C3H5
1308 CH CF3 H  (CH2)3CH3
1309 CH CF3 H  CH(CH3)CH2CH3
1310 CH CF3 H  CH2CH(CH3)2
1311 CH CF3 H  CH=CH2
1312 CH CF3 H  CH2CH=C(CH3)2
1313 CH CF3 H  CH2CH2CH=CH2
1314 CH CF3 H  CH2CH=CH2
1315 CH CF3 H  C(CH3)=CH2
1316 CH CF3 H  CHFCF3
1317 CH CF3 H  COOCH2CH3
1318 CH CF3 H  CH2CH2OH
1319 CH CF3 H  CH2CH2OCH3
1320 CH CF3 H  CH2COOC(CH3)3
1321 CH CF3 CH3  CH2COOC(CH3)3
1322 CH CF3 CH2CN  CH2COOC(CH3)3
1323 CH CF3 CH2OCH2CH3  CH2COOC(CH3)3
1324 CH CF3 H  CH2SPh
1325 CH CF3 H  CH2CONHCH3
编号 X Y  R5  R1   m.p.[℃]
1326 CH CF3  H  CH2COCH3
1327 CH CF3  H  COCH3
1328 CH CF3  H  CH2Oph
1329 CH CF3  H  COPh
1330 CH CF3  H  CO(3-Cl)-C6H4
1331 CH CF3  H  CF2CH3
1332 CH CF3  H  CH2CN
1333 CH CF3  H  CH2CH2CN
1334 CH CF3  H  CH2CH(-O-)CH2
1336 CH CF3  H  CH2(4-OCH3)Ph
1337 N CF3  CH3  SH
1338 N CF3  CH3  SCH3
1339 N CF3  CH3  SCH2CH3
1340 N CF3  CH3  SPh
1341 N CF3  CH3  SCH2CH(CH3)2
1342 N CF3  CH3  OH
1343 N CF3  CH3  OCH3
1344 N CF3  CH3  OCH2CH3
1345 N CF3  CH3  OCH2Ph
1346 N CF3  CH3  OCONHPh
1347 N CF3  CH2CN  OCH3
1348 N CF3  CH2CN  OCH2CH3
1349 N CF3  CH2CN  OCH2Ph
1350 N CF3  CH2CN  OCONHPh
1351 N CF3  CH2OCH2CH3  OCH3
1352 N CF3  CH2OCH2CH3  OCH2Ph
1353 N CF3  CH2OCH2CH3  OCONHPh
1354 N CF3  H  CH3
1355 N CF3  H  CH2CH3
1356 N CF3  H  (CH2)2CH3
编号     X     Y     R5     R1   m.p.[℃]
1357     N     CF3     H     CH(CH3)2
1358     N     CF3     H     (CH2)3CH3
1359     N     CF3     H     CH(CH3)CH2CH3
1360     N     CF3     H     CH2CH(CH3)2
1361     N     CF3     H     CH2C=C(CH3)2
1362     N     CF3     H     CH2CH=CH2
1363     N     CF3     H     C(CH3)H=CH2
1364     N     CF3     H     COOCH2CH3
1365     N     CF3     H     CH2CH2OH
1366     N     CF3     H     CH2CH2OCH3
1367     N     CF3     H     CH2COOC(CH3)3
1368     N     CF3     H     CH2SPh
1369     N     CF3     H     CH2CONHCH3
1370     N     CF3     H     CH2COCH3
1371     N     CF3     H     COCH3
1372     N     CF3     H     CH2Oph
1373     N     CF3     H     COPh
1374     N     CF3     H     CH2CN
1375     N     CF3     H     CH2CH2CN
1376     CH     CF3     CH3     CH2CH3     油
C.生物学实施例实施例1
将底部覆有滤纸且含有约5ml培养基的陪替氏培养皿准备好。将各带有约30个24小时大的美洲烟叶蛾(Heliothis virescens)虫卵的数张滤纸,浸入受测调配制剂的水溶液中5秒,随后置入该陪替氏培养皿中。将另200μl的受测调配制剂的水溶液散布于培养基上。密封该陪替氏培养皿,然后予以保存于约25℃下的气候控制室中。在6天的保存之后,测定制剂对这些虫卵以及可能自其中孵出的幼虫的作用。在300ppm浓度下(以活性化合物含量计算),实施例79及88的制剂造成90-100%的死亡率。实施例2
将带有胚根的已发芽蚕豆种子(Vicia faba)置入装有自来水的棕色玻璃瓶中,然后植入约100只豆蚜(Aphis fabae)。以受测调配制剂的水溶液浸渍这些植物及豆蚜。在溶液滴出后,将这些植物及豆蚜保存于气候控制室中(每天16小时光照,25℃,40-60%相对大气湿度)。在3及6天的保存之后,测定制剂对豆蚜的作用。在300ppm浓度下(以活性化合物含量计算),实施例79,78,80,81,83,84,88,133,135,136,137,138,139,1117,1229,1230,1231,1246及1254的制剂造成豆蚜的90-100%死亡率。实施例3
将茎长8cm的12株稻米植物的叶子浸入受测调配制剂的水溶液中5秒。在溶液滴下后,将经此处理的这些稻米植物置于陪替氏培养皿中,并植入约20只稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)的幼虫(L3期)。密封该陪替氏培养皿,然后保存于气候控制室中(每天16小时光照,25℃,40-60%相对大气湿度)。在6天的保存之后,测定稻褐飞虱幼虫的死亡率。在300ppm浓度下(以活性化合物含量计算),实施例88,139及927的制剂造成90-100%的死亡率。实施例4
将带有胚根的已发芽蚕豆种子(Vicia faba)置入装有自来水的棕色玻璃瓶中,将4毫升的受测调配制剂的水溶液移吸入该棕色玻璃瓶中。随后将约100只豆蚜(Aphis fabae)植入于该蚕豆上。然后将这些植物及豆蚜保存于气候控制室中(每天16小时光照,25℃,40-60%相对大气湿度)。在3及6天的保存之后,测定制剂对豆蚜的根内吸性活性。在30ppm浓度下(以活性化合物含量计算),实施例78,79,80,81,83,84,88,133,135,136,137,138,139,187,1117,1229,1230,1231,1246及1254的制剂通过根内吸性作用造成豆蚜的90-100%死亡率。

Claims (12)

1.一种下式I的4-卤烷基-3-杂环基吡啶和4-卤烷基-5-杂环基嘧啶化合物或其盐形式
Figure A9880623600021
其中Y为卤C1-C6烷基;X为CH或N;m为0或1;Q为5元杂环基团
其中
a)X1=W,X2=NRa,X3=CRbR1
b)X1=NRa,X2=CRbR1,X3=W或
c)X1=V,X2=CRaR1,X3=NRb
d)X1=V,X2=CRaR2,X3=CRbR3
e)X1=V,X2=CR4R5,X3=CR6R7
f)X1=NRa,X2=CRbR1,X3=NR8;Ra和Rb共同为一键V为氧,硫或NR9;W为氧或硫;R1为氢,(C1-C20)烷基,(C2-C20)烯基,(C2-C20)炔基,(C3-C8)环烷基,(C4-C8)环烯基,(C6-C8)环炔基,其中所述及的最后六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
卤素,氰基,硝基,羟基,-C(=W)R10,-C(=NOR10)R10
-C(=NNR10 2)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2,-OC(=W)R10
-OC(=W)OR10,-NR10C(=W)R10,-N〔C(=W)R102,-NR10C(=W)OR10
-C(=W)NR10-NR10 2,-C(=W)NR10-NR10〔C(=W)R10〕,
-NR10-C(=W)NR10 2,-NR10-NR10C(=W)R10,-NR10-N〔C(=W)R102
-N〔(C=W)R10〕-NR10 2,-NR10-NR10〔(C=W)R10〕,
-NR10-NR10〔(C=W)WR10〕,-NR10-R10〔(C=W)NR10 2〕,-NR10(C=NR10)R10
-NR10(C=NR10)NR10 2,-O-NR10 2,-O-NR10(C=W)R10
-SO2NR10 2,-NR10SO2R10,-SO2OR10,-OSO2R10,-OR10,-NR10 2
-SR10,-SiR10 3,-SeR10,-PR10 2,-P(=W)R10 2,-SOR10
-SO2R10,-PW2R10 2,-PW3R10 2,芳基及杂环基,
其中所述及的最后两种基团任选地被一或多个选自下列的基
团所取代:
    (C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环
    烷基,(C4-C8)环烯基,(C6-C8)环炔基,(C1-C6)卤烷基,
    (C2-C6)卤烯基,(C2-C6)卤炔基,卤素,-OR10,-NR10 2
    -SR10,-SiR10 3,-C(=W)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2
    -SOR10,-SO2R10,硝基,氰基及羟基,芳基,其任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
(C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环烷基,
(C4-C8)环烯基及(C6-C8)环炔基,
其中上述的这六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所
取代;
    卤素,氰基,硝基,-C(=W)R10,-C(=W)OR10
    -C(=W)NR10 2,-OR10,-NR10 2,-SR10,-SOR10及-SO2R10
    卤素,氰基,硝基,-C(=W)R10,-C(=NOR10)R10
    -C(=NNR10 2)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2,-OC(=W)R10
    -OC(=W)OR10,-NR10C(=W)R10,-N〔C(=W)R102,-NR10C(=W)OR10
    -OR10,-NR10 2,-SR10,-SiR10 3,-PR10 2,-SOR10,-SO2R10
    -PW2R10 2及-PW3R10 2
杂环基,其任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
    (C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环烷基,
    (C4-C8)环烯基及(C6-C8)环炔基,
    其中上述的这六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所
    取代:
        氰基,硝基,卤素,-C(=W)R10,-C(=W)OR10
        -C(=W)NR10 2,-NR10C(=W)R10,-N〔C(=W)R102
        -OC(=W)R10,-OC(=W)OR10,-OR10,-NR10 2,-SR10
        -SOR10及-SO2R10
    卤素,氰基,硝基,-C(=W)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2
    -OC(=W)R10,-OR10,-NR10 2,-SR10,-SOR10及-SO2R10
-OR10,-NR10 2,-SR10,-SOR10,-SO2R10,-C(=W)R10
-C(=NOR10)R10,-C(=NNR10 2)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2
-OC(=W)R10,-OC(=W)OR10,-NR10C(=W)R10,-N〔C(=W)R102
-NR10C(=W)OR10,-C(=W)NR10-NR10 2,-C(=W)NR10-NR10〔C(=W)R10〕,
-NR10-C(=W)NR10 2,-NR10-NR10C(=W)R10,-NR10-NC(=W)R10 2
-N(C=W)R10-NR10 2,-NR10-NR10〔(C=W)R10〕,
-NR10-NR10〔(C=W)WR10〕,-NR10-NR10〔(C=W)NR10 2〕,-NR10(C=NR10)R10
-NR10(C=NR10)NR10 2,-O-NR10 2,-O-NR10(C=W)R10,-SO2NR10 2
-NR10SO2R10,-SO2OR10,-OSO2R10,-SC(=W)R10,-SC(=W)OR10
-SC(=W)R10,-PR10 2,-PW2R10 2,-PW3R10 2,SiR10 3或卤素;R2和R3彼此各自独立地具有R1中的定义;R2和R3共同形成5至7元环,该环可为部分或完全不饱和且可为一或多个选自氮、氧及硫的原子中断碳原子,但两个以上的氧原子不直接彼此相邻,且该环任选地被一或多个(但最多5个)R1基团所取代;R4和R6彼此各自独立地具有R1中的定义;R4和R6共同形成4至7元环,该环可为部分或完全不饱和且可为一或多个选自氮、氧及硫的原子中断碳原子,但两个以上的氧原子不直接彼此相邻,且该环任选地被一或多个(但最多5个)R1基团所取代;R5和R7彼此各自独立地为氢,
(C1-C20)烷基,(C2-C20)烯基,(C2-C20)炔基,(C3-C8)环烷基,
(C4-C8)环烯基,(C6-C8)环炔基,
其中所述及的最后六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所
取代:
    卤素,氰基,硝基,羟基,-C(=W)R10,-C(=NOR10)R10
    -C(=NNR10 2)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2,-OC(=W)R10
    -OC(=W)OR10,-NR10C(=W)R10,-N〔C(=W)R102,-NR10C(=W)OR10
    -C(=W)NR10-NR10 2,-C(=W)NR10-NR10〔C(=W)R10〕,
    -NR10-C(=W)NR10 2,-NR10-NR10C(=W)R10,-NR10-N〔C(=W)R102
    -N〔(C=W)R10〕-NR10 2,-NR10-NR10〔(C=W)R10〕,
    -NR10-NR10〔(C=W)WR10〕,-NR10-NR10〔(C=W)NR10 2〕,
    -NR10(C=NR10)R10,-NR10(C=NR10)NR10 2,-O-NR10 2
    -O-NR10(C=W)R10,-OR10,-NR10 2,-SR10,-SiR10 3,-SeR10
    -PR10 2,-P(=W)R10 2,-SOR10,-SO2R10,-PW2R10 2,-PW3R10 2
    芳基及杂环基,
    其中所述及的最后两种基团任选地被一或多个选自下列的基
    团所取代:
        (C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环
        烷基,(C4-C8)环烯基,(C6-C8)环炔基,(C1-C6)卤烷
        基,(C2-C6)卤烯基,(C2-C6)卤炔基,卤素,-OR10
        -NR10 2,-SR10,-SiR10 3,-C(=W)R10,-C(=W)OR10
        -C(=W)NR10 2,-SO10,-SO2R10,硝基,氰基及羟基,
芳基,其任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
    (C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环烷基,
    (C4-C8)环烯基及(C6-C8)环炔基,
    其中上述的这六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所
    取代:
        卤素,氰基,硝基,卤素、-C(=W)R10,-C(=W)OR10
        -C(=W)NR10 2,-OR10,-NR10 2,-SR10,-SOR10及-SO2R10
    卤素,氰基,硝基,-C(=W)R10,-C(=NOR10)R10
    -C(=NNR10 2)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2,-OC(=W)R10
    -OC(=W)OR10,-NR10C(=W)R10,-N〔C(=W)R102,-NR10C(=W)OR10
    -OR10,-NR10 2,-SR10,-SiR10 3,-PR10 2,-SOR10,-SO2R10
    -PW2R10 2及-PW3R10 2
吡啶基,其任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
    (C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环烷基,
    (C4-C8)环烯基及(C6-C8)环炔基,
    其中上述的这六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所
    取代:
        卤素,氰基,硝基,-C(=W)R10,-C(=W)OR10
        -C(=W)NR10 2,-OR10,-NR10 2,-SR10,-SOR10及-SO2R10
    卤素,氰基,硝基,-C(=W)R10,-C(=W)OR10,-C(=W)NR10 2
    -OC(=W)R10,-OR10,-NR10 2,-SR10,-SOR10及-SO2R10
-C(=W)R10,-C(=NOR10)R10,-C(=NNR10 2)R10,-C(=W)OR10
-C(=W)NR10 2或卤素;R4和R5共同形成4至7元环,该环可为部分不饱和且可为一或多个选自氮、氧及硫的原子中断碳原子,但两个以上的氧原子不直接彼此相邻,且该环任选地被一或多个(但最多5个)R1基团所取代;R4和R5共同形成=O,=S或=N-R9基团;R6和R7共同形成5至7元环,该环可为部分不饱和且可为一或多个选自氮、氧及硫的原子中断碳原子,但两个以上的氧原子不直接彼此相邻,且该环任选地被一或多个(但最多5个)R1基团所取代;R6和R7共同形成=O,=S或=N-R9基团;R8为氢,
(C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环烷基,(C4
-C8)环烯基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷基,(C4-C8)环烯基-
(C1-C4)烷基,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯基,(C4-C8)环烯基-
(C1-C4)烯基,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基,(C2-C6)烯基-(C3
-C8)环烷基,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷基,(C1-C6)烷基-(C4
-C8)环烯基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯基,
其中所述及的最后十四种基团任选地被一或多个选自下列的基团
所取代:
    卤素,氰基,硝基,羟基,硫基,氨基,甲酰基,(C1-C6)
    烷氧基,(C2-C6)烯氧基,(C2-C6)炔氧基,(C1-C6)卤烷氧基,
    (C2-C6)卤烯氧基,(C2-C6)卤炔氧基,(C3-C8)环烷氧基,(C4
    -C8)环烯氧基,(C3-C8)卤环烷氧基,(C4-C8)卤环烯氧基,
    (C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷氧基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)
    烷氧基,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯氧基,(C4-C8)环烯基-
    (C1-C4)烯氧基,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷氧基,(C2-C6)
    烯基-(C3-C8)环烷氧基,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷氧基,
    (C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯氧基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环
    烯氧基,(C1-C4)烷氧基-(C1-C6)烷氧基,(C1-C4)烷氧基-
    (C2-C6)烯氧基,氨基甲酰,(C1-C6)单或二烷基氨基甲酰,
    (C1-C6)单或二卤烷基氨基甲酰,(C3-C8)单或二环烷基氨基
    甲酰,(C1-C6)烷氧基羰基,(C3-C8)环烷氧基羰基,(C1-C6)
    烷酰氧基,(C3-C8)环烷酰氧基,(C1-C6)卤烷氧基羰基,(C1
    -C6)卤烷酰氧基,(C1-C6)烷酰氨基,(C1-C6)卤烷酰氨基,
    (C2-C6)烯酰氨基,(C3-C8)环烷酰氨基,(C3-C8)环烷基-(C1
    -C4)烷酰氨基,(C1-C6)烷硫基,(C2-C6)烯硫基,(C2-C6)
    炔硫基,(C1-C6)卤烷硫基,(C2-C6)卤烯硫基,(C2-C6)卤炔
    硫基,(C3-C8)环烷硫基,(C4-C8)环烯硫基,(C3-C8)卤环烷硫基,(C4-C8)卤环烯硫基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷硫基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷硫基,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯硫基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯硫基,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷硫基,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷硫基,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷硫基,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯硫基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯硫基,(C1-C6)烷基亚磺酰,(C2-C6)烯基亚磺酰,(C2-C6)炔基亚磺酰,(C1-C6)卤烷基亚磺酰,(C2-C6)卤烯基亚磺酰,(C2-C6)卤炔基亚磺酰,(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C4-C8)环烯基亚磺酰,(C3-C8)卤环烷基亚磺酰,(C4-C8)卤环烯基亚磺酰,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷基亚磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷基亚磺酰,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯基亚磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯基亚磺酰,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯基亚磺酰,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯基亚磺酰,(C1-C6)烷基磺酰,(C2-C6)烯基磺酰,(C2-C6)炔基磺酰,(C1-C6)卤烷基磺酰,(C2-C6)卤烯基磺酰,(C2-C6)卤炔基磺酰,(C3-C8)环烷基磺酰,(C4-C8)环烯基磺酰,(C3-C8)卤环烷基磺酰,(C4-C8)卤环烯基磺酰,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷基磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷基磺酰,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯基磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯基磺酰,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基磺酰,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷基磺酰,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷基磺酰,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯基磺酰,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯基磺酰,(C1-C6)烷氨基,(C2-C6)烯氨基,(C2-C6)炔氨基,(C1-C6)卤烷氨基,(C2-C6)卤烯氨基,(C2-C6)卤炔氨基,(C3-C8)环烷氨基,(C4-C8)环烯氨基,(C3-C8)卤环烷氨基,(C4-C8)卤环烯氨基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷氨基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷氨基,(C3-C8)
环烷基-(C2-C4)烯氨基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯氨基,
(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷氨基,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环
烷氨基,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷氨基,(C1-C6)烷基-(C4
-C8)环烯氨基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯氨基,(C1-C6)
三烷基甲硅烷基,芳基,芳氧基,芳硫基,芳氨基,芳基氨
基甲酰,芳酰基,芳酰氧基,芳氧羰基,芳基-(C1-C4)烷氧
基,芳基-(C2-C4)烯氧基,芳基-(C1-C4)烷硫基,芳基-
(C2-C4)烯硫基,芳基-(C1-C4)烷氨基,芳基-(C2-C4)烯氨
基,芳基-(C1-C6)二烷基甲硅烷基,二芳基-(C1-C6)烷基
甲硅烷基,三芳基甲硅烷基及5-或6-元杂环基,
其中所提及的最后十九种基团可在它们的环部分上任选地为
一或多个选自下列的取代基所取代:
    卤素,氰基,硝基,氨基,羟基,硫基,(C1-C4)烷基,
    (C1-C4)卤烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)卤烷氧基,(C1
    -C4)烷硫基,(C1-C4)卤烷硫基,(C1-C4)烷氨基,(C1
    -C4)卤烷基氨基,甲酰基及(C1-C4)烷酰基;芳基,其任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
卤素,氰基,硝基,羟基,硫基,氨基,甲酰基,(C1-C6)
烷氧基,(C2-C6)烯氧基,(C2-C6)炔氧基,(C1-C6)卤烷氧基,
(C2-C6)卤烯氧基,(C2-C6)卤炔氧基,(C3-C8)环烷氧基,(C4
-C8)环烯氧基,(C3-C8)卤环烷氧基,(C4-C8)卤环烯氧基,
氨基甲酰,(C1-C6)单或二烷基氨基甲酰,(C1-C6)烷氧基羰
基,(C1-C6)烷酰氧基,(C1-C6)单或二卤烷基氨基甲酰,(C1
-C6)卤烷氧基羰基,(C1-C6)卤烷酰氧基,(C1-C6)烷酰氨
基,(C1-C6)卤烷酰氨基,(C2-C6)烯酰氨基,(C1-C6)烷硫基,
(C2-C6)烯硫基,(C2-C6)炔硫基,(C1-C6)卤烷硫基,(C2-
C6)卤烯硫基,(C2-C6)卤炔硫基,(C3-C8)环烷硫基,(C4-C8)
环烯硫基,(C3-C8)卤环烷硫基,(C3-C8)卤环烯硫基,(C1-
C6)烷基亚磺酰,(C2-C6)烯基亚磺酰,(C2-C6)炔基亚磺酰,
    (C1-C6)卤烷基亚磺酰,(C2-C6)卤烯基亚磺酰,(C2-C6)卤炔
    基亚磺酰,(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C4-C8)环烯基亚磺酰,
    (C3-C8)卤环烷基亚磺酰,(C4-C8)卤环烯基亚磺酰,(C1-C6)
    烷基磺酰,(C2-C6)烯基磺酰,(C2-C6)炔基磺酰,(C1-C6)
    卤烷基磺酰,(C2-C6)卤烯基磺酰,(C2-C6)卤炔基磺酰,(C3
    -C8)环烷基磺酰,(C4-C8)环烯基磺酰,(C3-C8)卤环烷基磺
    酰,(C4-C8)卤环烯基磺酰,(C1-C6)烷氨基,(C2-C6)烯氨基,
    (C2-C6)炔氨基,(C1-C6)卤烷氨基,(C2-C6)卤烯氨基,(C2
    -C6)卤炔氨基,(C3-C8)环烷氨基,(C4-C8)环烯氨基,(C3
    -C8)卤环烷氨基及(C4-C8)卤环烯氨基,
-C(=W)R11,OR11或NR11 2;R9为(C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环烷基,(C4
-C8)环烯基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷基,(C4-C8)环烯基-
(C1-C4)烷基,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯基,(C4-C8)环烯基-
(C1-C4)烯基,
其中所提及的最后九种基团任选地被一或多个选自下列的基团所
取代:
    卤素,氰基,(C1-C6)烷氧基,(C2-C6)烯氧基,(C2-C6)炔氧
    基及(C1-C6)卤烷氧基;R10为氢,
(C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基,(C2-C6)炔基,(C3-C8)环烷基,(C4
-C8)环烯基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷基,(C4-C8)环烯基-
(C1-C4)烷基,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯基,(C4-C8)环烯基-
(C1-C4)烯基,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基,(C2-C6)烯基-(C3
-C8)环烷基,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷基,(C1-C6)烷基-(C4
-C8)环烯基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯基,
其中所述及的最后十四种基团任选地被一或多个选自下列的基团
所取代:
    卤素,氰基,硝基,羟基,硫基,氨基,甲酰基,(C1-C6)烷氧基,(C2-C6)烯氧基,(C2-C6)炔氧基,(C1-C6)卤烷氧基,(C2-C6)卤烯氧基,(C2-C6)卤炔氧基,(C3-C8)环烷氧基,(C4-C8)环烯氧基,(C3-C8)卤环烷氧基,(C4-C8)卤环烯氧基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷氧基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷氧基,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯氧基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯氧基,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷氧基,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷氧基,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷氧基,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯氧基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯氧基,(C1-C4)烷氧基-(C1-C6)烷氧基,(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烯氧基,氨基甲酰,(C1-C6)单或二烷基氨基甲酰,(C1-C6)单或二卤烷基氨基甲酰,(C3-C8)单或二环烷基氨基甲酰,(C1-C6)烷氧基羰基,(C3-C8)环烷氧基羰基,(C1-C6)烷酰氧基,(C3-C8)环烷酰氧基,(C1-C6)卤烷氧基羰基,(C1-C6)卤烷酰氧基,(C1-C6)烷酰氨基,(C1-C6)卤烷酰氨基,(C2-C6)烯酰氨基,(C3-C8)环烷酰氨基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷酰氨基,(C1-C6)烷硫基,(C2-C6)烯硫基,(C2-C6)炔硫基,(C1-C6)卤烷硫基,(C2-C6)卤烯硫基,(C2-C6)卤炔硫基,(C3-C8)环烷硫基,(C4-C8)环烯硫基,(C3-C8)卤环烷硫基,(C4-C8)卤环烯硫基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷硫基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷硫基,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯硫基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯硫基,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷硫基,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷硫基,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷硫基,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯硫基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯硫基,(C1-C6)烷基亚磺酰,(C2-C6)烯基亚磺酰,(C2-C6)炔基亚磺酰,(C1-C6)卤烷基亚磺酰,(C2-C6)卤烯基亚磺酰,(C2-C6)卤炔基亚磺酰,(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C4-C8)环烯基亚磺酰,(C3-C8)卤环烷基亚磺酰,(C4-C8)卤环烯基亚磺酰,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷基亚磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷基亚磺酰,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯基亚磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯基亚磺酰,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯基亚磺酰,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯基亚磺酰,(C1-C6)烷基磺酰,(C2-C6)烯基磺酰,(C2-C6)炔基磺酰,(C1-C6)卤烷基磺酰,(C2-C6)卤烯基磺酰,(C2-C6)卤炔基磺酰,(C3-C8)环烷基磺酰,(C4-C8)环烯基磺酰,(C3-C8)卤环烷基磺酰,(C4-C8)卤环烯基磺酰,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷基磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷基磺酰,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯基磺酰,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯基磺酰,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基磺酰,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷基磺酰,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷基磺酰,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯基磺酰,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯基磺酰,(C1-C6)烷氨基,(C2-C6)烯氨基,(C2-C6)炔氨基,(C1-C6)卤烷氨基,(C2-C6)卤烯氨基,(C2-C6)卤炔氨基,(C3-C8)环烷氨基,(C4-C8)环烯氨基,(C3-C8)卤环烷氨基,(C4-C8)卤环烯氨基,(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷氨基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烷氨基,(C3-C8)环烷基-(C2-C4)烯氨基,(C4-C8)环烯基-(C1-C4)烯氨基,(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷氨基,(C2-C6)烯基-(C3-C8)环烷氨基,(C2-C6)炔基-(C3-C8)环烷氨基,(C1-C6)烷基-(C4-C8)环烯氨基,(C2-C6)烯基-(C4-C8)环烯氨基,(C1-C6)三烷基甲硅烷基,芳基,芳氧基,芳硫基,芳氨基,芳基-(C1-C4)烷氧基,芳基-(C2-C4)烯氧基,芳基-(C1-C4)烷硫基,芳基-(C2-C4)烯硫基,芳基-(C1-C4)烷氨基,芳基-(C2-C4)烯氨基,芳基-(C1-C6)二烷基甲硅烷基,二芳基-(C1-C6)烷基甲硅烷基,三芳基甲硅烷基及5-或6-元杂环基,其中所提及的最后十四种基团可在它们的环部分上任选地为
一或多个选自下列的基团所取代:
    卤素,氰基,硝基,氨基,羟基,硫基,(C1-C4)烷基,
    (C1-C4)卤烷基,(C3-C8)环烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1
    -C4)卤烷氧基,(C1-C4)烷硫基,(C1-C4)卤烷硫基,(C1
    -C4)烷氨基,(C1-C4)卤烷基氨基,甲酰基及(C1-C4)烷
    酰基;芳基,5-或6-元杂芳族化合物,其中最后提及的两种基团任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
卤素,氰基,硝基,羟基,硫基,氨基,甲酰基,(C1-C6)
烷氧基,(C2-C6)烯氧基,(C2-C6)炔氧基,(C1-C6)卤烷氧基,
(C2-C6)卤烯氧基,(C2-C6)卤炔氧基,(C3-C8)环烷氧基,(C4
-C8)环烯氧基,(C3-C8)卤环烷氧基,(C4-C8)卤环烯氧基,
氨基甲酰,(C1-C6)单或二烷基氨基甲酰,(C1-C6)烷氧基羰
基,(C1-C6)烷酰氧基,(C1-C6)单或二卤烷基氨基甲酰,(C1
-C6)卤烷氧基羰基,(C1-C6)卤烷酰氧基,(C1-C6)烷酰氨
基,(C1-C6)卤烷酰氨基,(C2-C6)烯酰氨基,(C1-C6)烷硫基,
(C2-C6)烯硫基,(C2-C6)炔硫基,(C1-C6)卤烷硫基,(C2-
C6)卤烯硫基,(C2-C6)卤炔硫基,(C3-C8)环烷硫基,(C4-C8)
环烯硫基,(C3-C8)卤环烷硫基,(C4-C8)卤环烯硫基,(C1-
C6)烷基亚磺酰,(C2-C6)烯基亚磺酰,(C2-C6)炔基亚磺酰,
(C1-C6)卤烷基亚磺酰,(C2-C6)卤烯基亚磺酰,(C2-C6)卤炔
基亚磺酰,(C3-C8)环烷基亚磺酰,(C4-C8)环烯基亚磺酰,
(C3-C8)卤环烷基亚磺酰,(C4-C8)卤环烯基亚磺酰,(C1-C6)
烷基磺酰,(C2-C6)烯基磺酰,(C2-C6)炔基磺酰,(C1-C6)
卤烷基磺酰,(C2-C6)卤烯基磺酰,(C2-C6)卤炔基磺酰,(C3
-C8)环烷基磺酰,(C4-C8)环烯基磺酰,(C3-C8)卤环烷基磺
酰,(C4-C8)卤环烯基磺酰,(C1-C6)烷氨基,(C2-C6)烯氨基,
(C2-C6)炔氨基,(C1-C6)卤烷氨基,(C2-C6)卤烯氨基,(C2
    -C6)卤炔氨基,(C3-C8)环烷氨基,(C4-C8)环烯氨基,(C3
    -C8)卤环烷氨基及(C4-C8)卤环烯氨基;R11为(C1-C10)烷基,卤烷基,芳基,
其任选地被一或多个选自下列的基团所取代:
    卤素,氰基,硝基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)烷基,氨基,
    (C1-C4)单烷基氨基及(C1-C4)二烷基氨基,
NR10 2,OR10或SR10。但先决条件为其不包括下列的化合物:·3-(2-氯苯基)-1-甲基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑·3-(2,6-二氟苯基)-1-甲基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑·3-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑·3-(3,5-二氯苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-3-苯基-1,2,4-噁二唑·3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-5-苯基-1,2,4-噁二唑·5-(2-氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(3-氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(4-氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(2-氟苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(4-氟苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(2,4-二氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(3,4-二氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(3,5-二氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(2,6-二氯-4-吡啶基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·5-(3,5-双三氟甲基苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑·2-(2-氯苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,3,4-噁二唑·2-(3-氯苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,3,4-噁二唑·2-(4-氯苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,3,4-噁二唑·2-(2-三氟甲氧基苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,3,4-噁二唑·2-(4-三氟甲氧基苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1,3,4-噁二唑·2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑·2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-4-甲基噻唑甲酰肼·2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-4-甲基噻唑甲酸乙酯·N-(4-氯苯基)-羰基-N’-〔2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-4-甲基-5-噻唑基〕羰基肼·2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-4-噻唑甲酰肼·4-(4-氯苯基)-2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)噻唑·4-(4-氰苯基)-2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)噻唑·N-(4-三氟甲基苯基)羰基-N’-〔2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-4-噻唑基〕羰基肼·2-(2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)噻唑基)-5-氯-3-甲基苯并〔b〕噻吩·2-(4-氯苯基甲硫基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1-甲基-1H-1,3,4-三唑·2-(4-氯苯基羰甲硫基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1-甲基-1H-1,3,4-三唑及·2-乙氧羰基甲硫基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1-甲基-1H-1,3,4-三唑。
2.如权利要求第1项的4-卤烷基-3-杂环基吡啶和4-卤烷基-5-杂环基嘧啶化合物,其中Y为被氯及/或氟所单或多取代的C1-C6烷基;m为0;Q为5元杂环基团
Figure A9880623600161
其中
a)X2=NRa且X3=CRbR1
b)X2=CRaR2且X3=CRbR3
c)X2=CR4R5且X3=CR6R7;Ra和Rb共同为一键;R1,R2,R3,R4及R6各自独立地为氢,卤素,C1-C12烷基,C3-C8环烷基,C2-C8烯基,C2-C8炔基,其中所述及的最后四种烃基团任选地被相同或不同的选自下列A1族群的基团所单或多取代:C1-C6烷羰基,C1-C6烷氨基羰基,C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷氨基,C1-C6烷羰基氨基,C1-C6烷基磺酰氨基,苯基,呋喃基,吡咯基,噻吩基,卤素,氰基,苯氧基,苯硫基及苯氨基,其中A1族群中最先提及的十一种基团任选地被相同或不同的选自下列B1族群的基团所单或多取代:卤素,氰基,C1-C3烷氧基及任选地被一或多个卤原子所单或多取代的苯基,且其中A1族群中最后提及的三种基团任选地被相同或不同的选自下列B2族群的基团所单或多取代:卤素,氰基,硝基,C1-C3烷基及C1-C3烷氧基,或为C1-C6烷羰基,C1-C6烷氨基羰基,C1-C6烷氧基羰基,苯基,吡啶基,呋喃基,噻吩基,吡咯基,其中最后提及的八种基团任选地被相同或不同的选自B1族群的基团所单或多取代,或为OR10,SR10或N(R10)2;R5和R7各自独立地为氢,卤素,C1-C12烷基,C3-C8环烷基,C2-C8烯基,C2-C8炔基,其中所述及的最后四种烃基团任选地被相同或不同的选自下列A2族群的基团所单或多取代:C1-C6烷羰基,C1-C6烷氨基羰基,C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷氨基,C1-C6烷羰基氨基,苯基,呋喃基,吡咯基,噻吩基,卤素,氰基,苯氧基,苯硫基及苯氨基,其中A2族群中最先提及的十种基团任选地被相同或不同的选自B1族群的基团所单或多取代,且其中A2族群中最后提及的三种基团任选地被相同或不同的选自B2族群的基团所单或多取代,或为C1-C6烷羰基,C1-C6烷氨基羰基,C1-C6烷氧基羰基,苯基,吡啶基,呋喃基,噻吩基,氟,氯,溴,吡咯基,其中最后提及的八种基团任选地被相同或不同的选自B1族群的基团所单或多取代,或为OR10,SR10或N(R10)2;R10为氢,苯甲基,C1-C6烷基,C1-C6环烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,苯基,C1-C6烷羰基或C1-C6烷基磺酰,其中所述及的最后八种基团任选地被相同或不同的卤素原子所单或多取代。
3.如权利要求第2项的4-卤烷基-3-杂环基吡啶或4-卤烷基-5-杂环基嘧啶化合物,其中Y为三氟甲基;R1,R2,R3,R4及R6各自独立地为卤素,C1-C12烷基,C2-C12烯基,其中所述及的最后两种基团任选地被相同或不同的选自下列A3族群的基团所单或多取代:C1-C4烷羰基,C1-C4烷氨基羰基,C1-C4烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷氨基,C1-C4烷羰基氨基,C1-C4烷基磺酰氨基,苯基,呋喃基,吡咯基,噻吩基,氟,氯,溴,氰基,苯氧基,苯硫基及苯氨基,其中A3族群中最先提及的十一种基团任选地被相同或不同的选自B1族群的基团所单或多取代,且其中A3族群中最后提及的三种基团任选地被相同或不同的选自B2族群的基团所单或多取代,或为OR10,SR10或N(R10)2;R5和R7各自独立地为卤素,C1-C12烷基,C2-C12烯基,其中所述及的最后两种基团任选地被相同或不同的选自下列A4族群的基团所单或多取代:C1-C4烷羰基,C1-C4烷氨基羰基,C1-C4烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷氨基,C1-C4烷羰基氨基,苯基,呋喃基,吡咯基,噻吩基,氟,氯,溴,氰基,苯氧基,苯硫基及苯氨基,其中A4族群中最先提及的十种基团任选地被相同或不同的选自B1族群的基团所单或多取代,且其中A4族群中最后提及的三种基团任选地被相同或不同的选自B2族群的基团所单或多取代,或为OR10,SR10或N(R10)2;R10为氢,C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,苯基,C1-C4烷羰基或C1-C4烷基磺酰,其中所述及的最后六种基团任选地被相同或不同的卤素原子所单或多取代。
4.如权利要求第3项的4-卤烷基-3-杂环基吡啶或4-卤烷基-5-杂环基嘧啶化合物,其中R1,R2,R3,R4及R6各自独立地为C1-C10烷基,C2-C10烯基,其中所述及的最后两种基团任选地被相同或不同的选自下列A5族群的基团所单或多取代:C1-C4烷羰基,C1-C4烷氨基羰基,C1-C4烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷氨基,C1-C4烷羰基氨基,C1-C4烷基磺酰氨基,苯基,氟,氯,溴,氰基,苯氧基,苯硫基及苯氨基,其中A5族群中最先提及的八种基团任选地被相同或不同的选自B1族群的基团所单或多取代,且其中A5族群中最后提及的三种基团任选地被相同或不同的选自B2族群的基团所单或多取代;R5和R7各自独立地为C1-C10烷基,C2-C10烯基,其中所述及的最后两种基团任选地被相同或不同的选自下列A6族群的基团所单或多取代:C1-C4烷羰基,C1-C4烷氨基羰基,C1-C4烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷氨基,C1-C4烷羰基氨基,苯基,氟,氯,溴,氰基,苯氧基,苯硫基及苯氨基,其中A6族群中最先提及的七种基团任选地被相同或不同的选自B1族群的基团所单或多取代,且其中A6族群中最后提及的三种基团任选地被相同或不同的选自B2族群的基团所单或多取代。
5.一种制备如权利要求第1至4项中任一项的式I化合物的方法,其包含若A)X1=O,X2=NRa,X3=CRbR1,则在碱存在下令下式(II)的酸的活化衍生物
Figure A9880623600191
,其中X及Y如前述所定义,与下式(III)的化合物反应
Figure A9880623600192
,其中R1定义如式(I)中者,或,若B)X1=S,X2=NRa,X3=CRbR1,则令下式(VII)化合物与亲电子性胺化剂反应,
Figure A9880623600193
或,若C)X1=NRa,X2=CRbR1,X3=O,则令下式(V)的偕胺肟与下式(VI)的酸的活化衍生物或式(VI)的酸本身反应,
Figure A9880623600201
或,若D)X1=S,X2=CRaR1,X3=NRb,则在惰性溶剂中令下式(XIII)的N,N’-二酰基联氨与硫醇化剂诸如劳森试剂(Lawesson’s reagent)反应,或,若E)X1=O,X2=CRaR1,X3=NRb,则利用活化剂诸如三氯氧化磷或五氯化磷,而令式(II)的酸与下式(X)的酰肼(其中R1定义如前)反应,或令下式(XI)的酸酰肼与下式(XII)的原酸酯(其中R1定义如前且R12为(C1-C4)烷基)反应,
Figure A9880623600211
或,若F)X1=O,X2=CRaR2,X3=CRbR3且Ra,Rb及R3如前述所定义,则令下式(XIV)化合物与脱水剂(诸如无机酰基氯,无机酸类及酸酐类)反应,
Figure A9880623600212
或,若G)X1=S,X2=CRaR2,X3=CRbR3,则令下式(XVII)的硫代酰胺与下式(XVIII)的羰基衍生物(其中Z为卤素,尤其是氯或溴,酰氧基或磺酰氧基,尤其是甲磺酸氧基或甲苯磺酰氧基)反应,或,若H)X1=S,X2=CR4R5,X3=CR6R7,则令式(XVII)的硫代酰胺与下式(XIX)的化合物(其中的两个取代基Z定义如前且可为相同或不同)反应,
Figure A9880623600221
或,若I)X1=NRa,X2=CRbR1,X3=NR8且Ra,Rb,R1及R8如前述所定义,则令下式(XX)的酰肼
Figure A9880623600222
与下式(XXI)的化合物或下式(XXII)的硫代酰胺反应
6.一种具有杀昆虫、杀螨及/或杀线虫作用的组合物,其包含至少一种如权利要求第1至4项中任一项的化合物。
7.如权利要求第6项的具有杀昆虫、杀螨及杀线虫作用的组合物,其系与载体及/或表面活性剂成混合物形成。
8.如权利要求第6或第7项的组合物,其中含有另一种选自下列的活性化合物:杀螨剂、杀真菌剂、除草剂、杀昆虫剂、杀线虫剂或起生长调节作用的物质。
9.如权利要求第1至4项中任一项的化合物或如权利要求第6或第7项的组合物,其系用作兽医用药物,优选用于控制体内及体外寄生虫。
10.一种控制有害昆虫、螨及线虫的方法,其包含将有效量的如权利要求第1至4项中任一项的化合物或如权利要求第6-8之任一项的组合物施加于所欲作用的区域。
11.一种保护有用植物以对抗有害昆虫、螨及线虫的不当作用的方法,其包含利用至少一种如权利要求第1至4项中任一项的化合物处理该有用植物的种子。
12.如权利要求第1至4项中任一项的化合物或如权利要求第6-8之任一项的组合物的应用,用于控制有害昆虫、螨及线虫。
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