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CN1305476A - 1,3－噁唑啉和1,3－噻唑啉衍生物及其制备和作为农药的用途 - Google Patents

1,3－噁唑啉和1,3－噻唑啉衍生物及其制备和作为农药的用途 Download PDF

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CN1305476A
CN1305476A CN99807444A CN99807444A CN1305476A CN 1305476 A CN1305476 A CN 1305476A CN 99807444 A CN99807444 A CN 99807444A CN 99807444 A CN99807444 A CN 99807444A CN 1305476 A CN1305476 A CN 1305476A
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CN
China
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group
alkyl
halogen
compound
carbonyl
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Pending
Application number
CN99807444A
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English (en)
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S·施纳特勒
M·科恩
U·圣佛特
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo GmbH
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Abstract

结构式(Ⅰ)的1,3－噁唑啉和1,3－噻唑啉衍生物,其中符号代表以下含义:A是苯基,吡啶基,嘧啶基,吡嗪基,吡唑基或噻吩基,E是单键,(C1－C4)亚烷基,－O－CH2－或－CH2－O－;G是(a)、(b)、(c)和(d)组的基团:Z是氧或硫。结构式(Ⅰ)化合物具有很好的杀螨和杀虫效果,特别是在作用谱和效力上。

Description

1，3-噁唑啉和1，3-噻唑啉衍生物及其 制备和作为农药的用途
本发明涉及二芳基-1，3-噁唑啉和-1，3-噻唑啉，它们的制备方法，含有它们的组合物，以及控制动物害虫，特别是昆虫，蜘蛛螨，体外寄生虫和蠕虫的用途。
根据它们的生物活性，某些1，3-噁唑啉和1，3-噻唑啉化合物适于控制动物害虫(参见，例如EP-A-0 345 775和EP-A-0 432661；WO-A-97/06153；WO-A-93/24470和WO-A-95/04726)。
然而，现有技术中这些化合物在应用的各种领域中作用水平和/或作用持续时间并不完全令人满意，特别是对某些生物或当低浓度使用时。
新开发农药必须满足多方面的需要，例如涉及作用水平，持续时间和范围，应用领域，毒性，与其它活性物质的混合，与助剂的混合或合成，以及可能产生的抗性，因此从来没有中断对这类物质的开发，因此存在不断地对在至少某些方面优于已知化合物的新化合物的更高需求。
本发明的目的之一是提供可扩大农药在各领域中的应用范围的化合物。
这一目的，和并没有明确提及的以及可从上述目的推导或推论的其他目的，可通过结构式(I)的1，3-噁唑啉和1，3-噻唑啉衍生物实现
Figure A9980744400101
其中各种符号具有以下含义：
A是苯基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吡唑基或噻吩基，上述的任一基团可任选被一个或多个，优选一，二或三个基团X取代；
X是相同或不同的
a)卤素，氰基，硝基；
b)(C1-C4)烷基，(C2-C4)链烯基，(C2-C4)炔基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C4)烷基亚磺酰基，(C3-C8)环烷基，(C4-C8)环链烯基，苯基，
组b中的基团任选被一个或多个，优选一，二或三个选自下列一组的基团所取代：卤素，氰基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基；
E是单键，(C1-C4)亚烷基，-O-CH2-或-CH2-O-；
G选自下列一组基团：
Figure A9980744400111
Z是氧或硫；
R1，R2和R3可以相同或不同，代表氢，卤素，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基或氰基；
R4是氢或基团(C1-C8)烷基，(C2-C8)链烯基，(C2-C8)炔基，(C3-C8)环烷基，(C3-C8)环链烯基，(C4-C10)环烷基烷基或(C7-C12)苯基烷基，上述的任一基团可任选被一个或多个下列取代基所取代：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C3)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C3)卤代烷氧基，(C1-C3)烷硫基，(C3-C8)环烷基，(C7-C12)苯基烷氧基，(C2-C4)烷基羰基，烷氧基羰基，(C2-C6)一烷基-和(C3-C9)二烷基氨基-羰基，氰基和三(C1-C4)烷基甲硅烷基；
R5和R6可以相同或不同，代表
a)氢，卤素，氰基，甲酰基，(C2-C5)烷基羰基，(C2-C8)烷氧基羰基，(C3-C9)一烷基-和二烷基氨基羰基，
b)(C1-C8)烷基，(C3-C8)环烷基，(C4-C8)环链烯基，(C1-C8)烷氧基烷基，(C1-C8)烷硫基，(C1-C8)烷基亚磺酰基，(C1-C8)烷基磺酰基，NR7R8，苯基，苯氧基，(C7-C12)苯基烷基，(C7-C12)苯基烷氧基，杂环基，优选(C4-C7)氧杂环烷基，(C4-C7)氧杂环链烯基，(C4-C7)硫杂环烷基，(C4-C7)硫杂环链烯基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吡咯基，咪唑基，吡唑基，三唑基，噻唑基，噁二唑基，杂环氧基衍生物，杂环(C1-C4)烷氧基，(C3-C12)杂环烷基，组b的每一个任选被一个或多个，优选一至三个，选自下列一组的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C3)卤代烷基，(C1-C3)烷氧基，(C1-C3)卤代烷氧基，(C1-C3)烷硫基，NR7R8，烷基羰基(C2-C5)，烷氧基羰基(C2-C8)，一烷基-和二烷基氨基羰基(C3-C9)，氰基和三(C1-C4)烷基甲硅烷基；
c)(C1-C8)烷氧基，组c的每个任选被一个或多个，优选一至三个，选自下列一组的基团所取代：卤素，(C1-C3)烷硫基，NR7R8，烷基羰基(C2-C5)，烷氧基羰基(C2-C8)，一烷基-和二烷基氨基羰基(C3-C9)，氰基和三(C1-C4)烷基甲硅烷基；或
d)R5和R6一起通过b)中所述的两个基团，优选(C3-C5)亚烷基，(C2-C4)亚烷氧基，(C1-C3)亚烷二氧基，(C2-C4)亚烷基氨基或亚烷硫基(C2-C4)连接而形成一个环，优选单环；
R7和R8可以相同或不同，代表
a)氢；
b)任选被一个或多个，优选一至三个下列取代基：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C3)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C3)卤代烷氧基，(C1-C3)烷硫基，(C1-C3)烷基氨基，(C1-C3)二烷基氨基，(C3-C8)环烷基，氰基和三(C1-C4)烷基甲硅烷基取代的(C1-C8)烷基，(C3-C8)环烷基，(C7-C12)苯基烷基，(C1-C6)烷基羰基，(C1-C6)烷基磺酰基；或
c)R7和R8一起形成亚烷基(C3-C7)，(C3-C7)氧杂-，氮杂-或硫杂-亚烷基，(C3-C7)亚烷基羰基或(C3-C7)亚烷基磺酰基；
它们的纯异构体(旋光异构体或几何异构体)及其异构体混合物，它们的N-氧化物及其可用作农药的盐。
令人惊奇的，结构式(I)化合物在作用范围和潜能方面比已知的1，3-噁唑啉和1，3-噻唑啉衍生物具有更好的杀螨和杀虫活性。
结构式(I)中的符号优选代表以下含义：
A优选是苯基或吡啶基，特别优选苯基
X优选是
a)卤素，氰基，硝基或
b)(C1-C4)烷基，(C1-C4)链烯基，(C1-C4)炔基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C4)烷基亚磺酰基，(C3-C7)环烷基，(C4-C8)环链烯基，
组b的基团任选被一个或多个，优选一，二或三个选自下列一组的基团所取代：卤素，氰基，(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基；
X特别优选是卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C3)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基或(C1-C3)卤代烷氧基。
E优选是单键或-CH2-，特别优选是单键
G优选是：
特别优选3-吡啶基。
Z优选是氧。
R1，R2，R3优选是H，卤素，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基或氰基，特别优选是H，卤素，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，
R4优选是H或任选被一个或多个，优选1至3个下列取代基：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C3)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C3)卤代烷氧基，(C1-C3)烷硫基，(C3-C8)环烷基，氰基或三(C1-C4)烷基甲硅烷基取代的(C1-C8)烷基，
R5，R6优选是
a)H，卤素，氰基，
b)(C1-C8)烷基，(C3-C8)环烷基，(C4-C8)环链烯基，(C1-C8)烷硫基，(C1-C8)烷基亚磺酰基，(C1-C8)烷基磺酰基，(C7-C12)苯基烷基，(C7-C12)苯基烷氧基，(C4-C7)氧杂环烷基或(C4-C7)氧杂环链烯基，
组b的基团可任选被一个或多个，优选一至三个，选自下列一组的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C3)卤代烷基，(C1-C3)烷氧基，(C1-C3)卤代烷氧基，(C1-C3)烷硫基和氰基，
c)可任选被一个或多个，优选一至三个，选自下列一组基团：卤素，(C1-C3)烷硫基和氰基取代的(C1-C8)烷氧基
R5，R6特别优选是
a)H，卤素，氰基，
b)(C1-C8)烷基，(C1-C8)烷氧基，(C3-C8)环烷基，(C4-C8)环链烯基，(C1-C8)烷硫基，(C1-C8)烷基亚磺酰基，(C1-C8)烷基磺酰基，(C7-C12)苯基烷基或(C7-C12)苯基烷氧基，
基团b可被一个或多个，优选一至三个，选自下列一组的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C3)卤代烷基和氰基。
上述通式中，“卤素”可以理解为代表氟，氯，溴或碘原子；
术语“(C1-C4)烷基”是具有1-4个碳原子的直链或支链烃基如，例如，甲基，乙基，丙基，异丙基，1-丁基，2-丁基，2-甲基丙基或叔丁基；
术语“(C1-C8)烷基”包括上述烷基以及例如，戊基，2-甲基丁基，1，1-二甲基丙基，己基，庚基，辛基或1，1，3，3-四甲基丁基；
术语“(C1-C4)卤代烷基”是术语“(C1-C4)烷基”中的所述烷基中的一个或多个氢原子被上述卤素原子，优选氯或氟取代，例如，三氟甲基，1-氟乙基，2，2，2-三氟乙基，氯甲基，氟甲基，二氟甲基或1，1，2，2-四氟乙基；
术语“(C3-C8)环烷基”，例如，环丙基，环丁基或环戊基；以及环己基，环庚基或环辛基；
术语“(C3-C8)卤代环烷基”表示上述任一(C3-C5)环烷基，其中一个或多个，当为氟取代时还任选所有的，氢原子被卤素，优选氟或氯取代，例如2，2-二氟或2，2-二氯环丙烷或氟环戊烷；
术语“(C2-C4)链烯基”，例如乙烯基，烯丙基，2-甲基-2-丙烯基或2-丁烯基；
术语“(C2-C4)卤代链烯基”表示(C2-C4)链烯基中的几个或，当为氟取代时还可以所有的，氢原子被卤素，优选氟或氯取代；
术语“(C2-C4)炔基”，例如，乙炔基，炔丙基，2-甲基-2-丙炔基或2-丁炔基；
术语“(C2-C8)炔基”，例如，上述基团以及，例如，1-戊炔基，2-戊炔基，3-戊炔基，4-戊炔基或1-辛炔基；
术语“(C2-C4)卤代炔基”表示(C2-C4)炔基中的几个或，当为氟取代时还可以所有的，氢原子被卤素，优选氟或氯取代；
术语“(C1-C4)羟基烷基”，例如，羟甲基，1-羟乙基，2-羟乙基，1-羟基-1-甲基乙基或1-羟丙基；
术语“(C1-C4)烷酰基-(C1-C4)烷基”，例如，乙酰基甲基，丙酰基甲基，2-乙酰基乙基或丁酰基甲基；
术语“(C1-C4)烷酰基”，例如，甲酰基，乙酰基，丙酰基，2-甲基丙酰基或丁酰基；
术语“(C1-C8)烷酰基”包括上述基团以及，例如，戊酰基，新戊酰基，己酰基，庚酰基或辛酰基；
术语“(C1-C12)烷酰基”，例如，上述的基团以及，例如壬酰基，癸酰基或十二烷酰基；
术语“(C2-C4)卤代烷酰基”表示(C1-C4)烷酰基中的几个，当为氟取代时还可以所有的，氢原子被卤素原子，优选氟或氯取代；
术语“(C2-C12)卤代烷酰基”表示(C1-C20)烷酰基中的几个，当为氟取代时还可以所有的，氢原子被卤素原子，优选氟或氯取代；
术语“氰基(C1-C4)烷基”表示氰基烷基，其中烃基是术语“(C1-C4)烷基”中的定义；
术语“(C1-C4)硝基烷基”或“(C1-C4)氰硫基烷基”表示上述任一(C1-C4)烷基被硝基或氰硫基取代；
术语“(C1-C4)烷氧基羰基”，例如，甲氧基羰基，乙氧基羰基，丙氧基羰基，丁氧基羰基或叔丁氧基羰基；
术语“(C1-C8)烷氧基羰基”，例如，上述基团以及，例如戊氧基羰基，己氧基羰基或辛氧基羰基；
术语“(C1-C12)烷氧基羰基”表示上述基团以及，例如，壬氧基羰基，2-甲基辛氧基羰基，癸氧基羰基或十二烷氧基羰基；
术语“(C1-C4)烷氧基羰基-(C1-C4)烷基”，例如，甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基或甲氧基羰基乙基；
术语“(C1-C4)卤代烷氧基羰基”表示(C1-C4)烷氧基羰基中的一个或多个，当为氟取代时还可以所有的，氢原子被卤素，优选氟或氯取代；
术语“(C1-C4)烷硫基”表示烷硫基，其中烃基是术语“(C1-C4)烷基”中的定义；
术语“(C1-C8)烷硫基”表示烷硫基，其中烷基是术语“(C1-C8)烷基”中的定义；
术语“(C1-C4)卤代烷硫基”表示(C1-C4)烷硫基中的一个或多个，当为氟取代时还可以是所有的，烃基部分的氢原子被卤素，优选氟或氯取代；
术语“(C1-C4)烷基亚磺酰基”，例如，甲基-，乙基-，丙基-，异丙基-，丁基-，异丁基-，仲丁基-或叔丁基亚磺酰基；
术语“(C1-C8)烷基亚磺酰基”表示上述任一烷基亚磺酰基，以及例如，戊基亚磺酰基，2-甲基丁基亚磺酰基，己基亚磺酰基或辛基亚磺酰基；
术语“(C1-C4)烷基磺酰基”，例如，甲基-，乙基-，丙基-，异丙基-，丁基-，异丁基-，仲丁基-或叔丁基磺酰基；
术语“(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基”和“(C1-C4)卤代烷基磺酰基”表示上述定义的(C1-C4)烷基亚磺酰基和-磺酰基中的一个或多个，当为氟取代时还可以是所有的，烃基部分的氢原子被卤素，优选氟或氯取代；
术语“氟甲基亚磺酰基”和“氟甲基磺酰基”表示一-，二-和三氟甲基亚磺酰基和-磺酰基；
术语“(C1-C4)烷氧基”表示烷氧基，其中烷基是术语“(C1-C4)烷基”中的定义；
术语“(C1-C8)烷氧基”表示烷氧基，其中烷基是术语“(C1-C8)烷基”中的定义；
术语“(C1-C8)烷基磺酰基”表示上述的任一烷基磺酰基以及，例如，戊基-，2-甲基丁基-，己基-，庚基-或辛基磺酰基，
术语“(C1-C4)烷基氨基”，例如，甲基氨基，乙基氨基，丙基氨基，异丙基氨基，丁基氨基，异丁基氨基，仲丁基氨基或叔丁基氨基，
术语“(C1-C8)烷基氨基”，表示上述的任一(C1-C4)烷基氨基以及，例如，戊基氨基，己基氨基，庚基氨基或辛基氨基；
术语“(C1-C4)二烷基氨基”，例如，二甲基氨基，甲基乙基氨基，二乙基氨基，二丙基氨基或二丁基氨基，还可以是环系如，例如吡咯烷基或哌啶子基，
术语“(C1-C8)二烷基氨基”表示上述的任一种(C1-C4)二烷基氨基以及，例如二戊基-，二己基-或二辛基氨基；
术语“(C1-C4)卤代烷氧基”表示卤代烷氧基，其中卤代烃基是术语“(C1-C4)卤代烷基”中的定义，
术语“(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基”，例如1-甲氧基乙基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，甲氧基甲基或乙氧基甲基，3-甲氧基丙基或4-丁氧基丁基；
术语“(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基”，“(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)卤代烷基”和“(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)卤代烷基”表示上述定义的(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基中的一个或多个，当为氟取代时还可以是所有的，相应烃基部分的氢原子被卤素，优选氟或氯取代；
术语“(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基”，例如，甲硫基甲基，乙硫基甲基，丙硫基甲基，2-甲硫基乙基，2-乙硫基乙基或3-甲硫基丙基；
术语“杂环”表示杂芳族或杂脂族环系，其中“杂芳族环系”可以理解为其中至少一个CH基被N和/或至少两个邻近CH基被S，NH或O取代的芳基，例如噻吩，呋喃，吡咯，噻唑，噁唑，咪唑，异噻唑，异噁唑，吡唑，1，3，4-噁二唑，1，3，4-噻二唑，1，3，4-三唑，1，2，4-噁二唑，1，2，4-噻二唑，1，2，4-三唑，1，2，3-三唑，1，2，3，4-四唑，苯并[b]噻吩，苯并[b]呋喃，吲哚，苯并[c]噻吩，苯并[c]呋喃，异吲哚，苯并噁唑，苯并噻唑，苯并咪唑，苯并异噁唑，苯并异噻唑，苯并吡唑，苯并噻二唑，苯并三唑，二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，吡啶，吡嗪，嘧啶，哒嗪，1，3，5-三嗪，1，2，4-三嗪，1，2，4，5-四嗪，喹啉，异喹啉，喹喔啉，喹唑啉，肉啉，1，8-二氮杂萘，1，5-二氮杂萘，1，6-二氮杂萘，1，7-二氮杂萘，2，3-二氮杂萘，吡啶并嘧啶，嘌呤，蝶啶或4H-喹嗪；
术语“杂脂族环系”表示至少一个碳单元被O，S或基团NR11取代的(C3-C8)环烷基以及R11代表氢，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基或芳基；
术语“杂环氧基”或“杂环硫基”表示上述的任一杂环基与氧或硫原子连接；
术语“(C3-C8)环烷氧基”或“(C3-C8)环烷硫基”表示上述的任一(C3-C8)环烷基与氧或硫原子连接；
术语“芳基-(C1-C4)烷酰基”，例如苯基乙酰基，3-苯基丙酰基，2-苯基丙酰基，2-甲基-2-苯基丙酰基，4-苯基丁酰基或萘乙酰基；
术语“(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷酰基”，例如环丙基羰基，环丁基羰基，环戊基羰基，环己基羰基，环己基乙酰基或环己基丁酰基；
术语“杂环基-(C1-C4)烷酰基”，例如噻吩甲酰，呋喃甲酰，烟酰，噻吩乙酰基或吡啶丙酰基；
术语“(C3-C8)环烷氧基羰基”，例如环丁氧基羰基，环戊氧基羰基，环己氧基羰基或环庚氧基羰基；
术语“(C3-C8)环烷基-(C1-C4)烷氧基羰基”，例如环丙基甲氧基羰基，环丁基甲氧基羰基，环戊氧基甲氧基羰基，环己氧基甲氧基羰基，1-(环己基)乙氧基羰基或2-(环己基)乙氧基羰基；
上述解释可类推至同系物或由此衍生的基团。
本发明还涉及结构式(I)化合物的游离碱或酸加成盐形式。可用于形成盐的酸是无机酸如氢氯酸，氢溴酸，硝酸，硫酸，磷酸或有机酸如甲酸，乙酸，丙酸，丙二酸，乙二酸，富马酸，己二酸，硬脂酸，油酸，甲磺酸，苯磺酸或甲苯磺酸。
某些结构式(I)化合物在双键上具有一个或多个不对称碳原子或立体异构体。因此可以产生对映体或非对映体。本发明不仅包括纯异构体，而且还包括它们的混合物。非对映体混合物可以通过常规方法，例如从适合的溶剂中选择性结晶或通过色谱解析成各组分。外消旋物可通过常规方法，例如通过与手性、对映体的纯酸形成盐，分离非对映体盐和通过碱释放纯对映体来解析成对映体。
特别优选是以下结构式(Ia)至(Ie)化合物：
在这些通式中X1，X2，Z，R4，R5和R6的定义与通式(I)(X1，X2≌X)中的定义相同。
特别优选是结构式(Ia1)-(Ia4)化合物：
Figure A9980744400201
此处Z，R5和R6的定义与通式(I)相同。
本发明化合物可通过在有机合成的标准手册记载的文献中的已知方法制备，例如Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie[有机化学方法]，Georg-Thieme-Verlag，Stuttgart。
本发明化合物是在已知并适于上述反应的反应条件下进行制备。还可以利用这里并没有进行更详细说明的其他已知方法。
如必要，起始物料也可以就地制备，如使用这种方式它们可不必从反应混合物中分离而立即进一步反应制得结构式(I)化合物。
1，3-噁唑啉的普通化学，例如在Tetrahedron，1994，50，2297-2360以及Nachr.Chem.Tech.Lab.1996，44，744-750中有记载。
本发明还涉及结构式(I)化合物的制备方法，即通过已知的结构式(II)的1，3-噁唑啉和1，3-噻唑啉(参见，例如EP-A-0 345 775)(适合地由R1，R2，R3取代)与结构式(III)(适合地由R4，R5，R6取代)的非金属-吡啶化合物反应制备，其包括将结构式(II)的卤代化合物和全氟烷基磺酸酯化合物与结构式(III)有机金属化合物在钯催化剂下反应
Figure A9980744400211
其中
Y是Cl，Br，I或全氟烷基磺酸酯和
A，Z和E的定义同结构式(I)
G-M(III)
其中
M是含B，Sn或Zn的离去基团和
G的定义同结构式(I)。
通过举例的方式说明结构式(I)化合物的各种类型的合成方法A-H：
方法A
G＝3-吡啶基，4-吡啶基，2-吡啶酮-5-基，2-吡啶酮-3-基(参考结构式(I))。
例如通过钯催化剂使用Suzuki偶合，Stille偶合或Negishi偶合进行苯环与吡啶环之间的键接(参见，例如，P.Knochel，Chem.Review1993，93，2117-2188或Jiro Tsuji，钯试剂和催化剂，John Wiley &Sons，1996)。
还可以在结构式(I)和(III)之间交换键接所需官能团。
方法B
Figure A9980744400221
也可以首先构建吡啶基-苯基结构单元然后将这些前体转化成结构式(I)的1，3-噁唑啉和1，3-噻唑啉。方法C
Figure A9980744400222
制备结构式(II)的噁唑啉前体，例如，通过以下方法，其中-些是已知的(EP-A-0 432 661；G.Helmchen，Tetrahedron1996，52，7547-7583)：
活性羧酸衍生物与氨基醇(VI)(适合地由R1，R2，R3取代)(Synthesis K.Drauz，J.Org.Chem.1993，58，3568-3571)反应获得酰氨基醇(VII)：
方法D  (实施例VP3)
例如使用亚硫酰氯由酰氨基醇(VII)获得氯化物(VIII)(Y＝Cl)；当使用砜卤化物时，形成磺酸酯(VIII)(Y＝例如甲磺酸酯，甲苯磺酸酯)。
通过碱的作用由(VIII)形成噁唑啉(II)。
方法E  (实施例VP4)
Figure A9980744400232
Y＝Cl，Br，O甲磺酰基，O甲苯磺酰基
适合的碱，例如是碱式盐如碱金属氢氧化物，碱金属碳酸盐，氢化物，醇盐和胺。
由(II)的4-羟基苯基衍生物起始，通过与，例如，三氟甲磺酰氯进行磺化作用获得三氟甲磺酸酯。
含有锡基的结构式(IV)的噁唑啉前体通过与二锡烷进行Stille偶合获得：
方法F  (实施例VP5)
Figure A9980744400233
结构式(III)的吡啶前体例如通过与结构式(I)中适合的取代基R4，R5，R6产生金属化吡啶衍生物并与，例如硼酸酯，锡卤化物或锌卤化物反应形成。
方法G  (实施例VP7，VP8)
R＝烷基，亚烷基
可通过氢化物还原已知的2-羟基苯乙酮肟制备氨基醇前体(VI)。
方法H  (实施例VP2)
Figure A9980744400242
通过上述方案合成的结构式(I)化合物的收集也可采用并行方式制备，其中手工或半自动或全自动方式操作。在这种情况下，例如可以使反应过程，后处理或产品或中间体的纯化自动化。总之，可以理解作为一种方法，在例如S.H.DeWitt“Annual Reports in CombinatorialChemistry and Molecular Diversity：Automated synthesis”第1卷，Verlag Escom 1997，第69-77页中描述。
通过例如Stem Corporation，WoodrolfeRoad，Tollesbury，Essex，CM9 8SE，英国或H+P LabortechnikGmbH，Bruckmannring 28，85764 OberschleiBheim，德国提供的一系列商品化的仪器装置用于反应和后处理的并行操作。尤其利用色谱装置，例如ISCO，Inc.，4700 Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA对结构式(I)化合物或制备过程中获得的中间体进行并行纯化。
上述装置导致模块化程序设计，其中每一步骤都是自动化的，但步骤之间必须采用手工操作。这可以通过应用半组装或全组装的自动化系统实现，其中所述自动化模块是通过，例如机器人操作。这种自动化系统例如可由Zymark Corporation，Zymark Center，Hopkinton，MA01748，USA购得。
除了上述方法外，结构式(I)化合物可部分或全部通过固相支持方法制备。对于此目的，合成或适合上述方法的合成的每一中间步骤或所有中间步骤结合合成树脂。固相-支持合成方法很多记载于专业文章中，例如Barry A.Bunin“The Combinatorial Index”，Academic出版，1998。
固相支持合成方法的使用允许文献中已知的各种方案，它又可以手动或自动化方式操作。例如，半自动化的“茶袋法”(Houghten，US4,631,211；Houghten等，Proc.Natl.Acad.Sci，1985，82，5131-5135)，其中的产品由IRORI，11149 North Torrey Pines Road，La Jolla，CA92037，USA提供。固相支持并行合成方法的自动化，例如通过ArgonautTechnologies，Inc.，887 Industrial Road，San Carlos，CA 94070，USA或MultiSynTech GmbH，Wullener Feld 4，58454 Witten，德国提供的装置顺利进行。
按上述方法制备获得结构式(I)化合物的物质收集品形式称之为库。本发明还涉及包含至少两种结构式(I)化合物的库。
结构式(I)化合物适于控制动物害虫，特别是昆虫，螨，蠕虫和软体动物，特别优选用于控制农业，家畜繁育，森林，储藏物品和材料的保存以及卫生方面中出现的昆虫和螨，并具有良好的植物耐受性和对温血动物低毒性。本发明化合物对普通敏感和抗性种群以及对所有或单独的发育阶段都具有活性。上述害虫包括：
蜱螨目，例如，粗脚粉螨，锐缘蜱属，纯缘蜱属，鸡皮刺螨，ribis瘿螨(Eriophyes ribis)，柑橘皱叶刺瘿螨，牛蜱属，扇头蜱属，花蜱属，璃眼蜱属，硬蜱属，瘙蜱属，痒蜱属，疥蜱属，跗线螨属，苜蓿苔螨，全爪螨属，叶螨属，始叶螨属，小爪螨属，真叶螨属
等足目，例如aselus潮虫属(Oniscus aselus)，Armadium vulgare，鼠妇(Porcellio scaber)
倍足目(纲)，例如Blaniulus quttulatus
唇足目(纲)，例如carpophagus地蜈蚣(Geophilus carpophagus)，蚰蜒属
综合目(纲)，例如immaculata么蚰(Scutigerella immaculata)
缨尾目，例如台湾衣鱼
弹尾目，例如武装棘跳虫
直翅目，例如东方蜚蠊，美洲大蠊，马得拉蜚蠊，德国小蠊，家蟋，蝼蛄属，非洲飞蝗，异黑蝗，沙漠蝗
等翅目，例如散白蚁属
虱目，例如Phylloera vastatrix，瘿绵蚜属，体虱，血虱属，颚虱属
食毛目，例如嚼虱属，畜虱属
缨翅目，例如温室条蓟马，烟蓟马
异翅亚目，例如扁盾蝽属，intermedius棉红蝽(Dysdercusintermedius)，方背皮蝽，温带臭虫，长红猎蝽，椎猎蝽属
同翅目，例如甘蓝粉虱，甘薯粉虱，温室粉虱，棉蚜，甘蓝蚜，茶镳隐瘤蚜，Doralis fabae，Doralis pomi，苹果绵蚜，桃大尾蚜，麦长管蚜，瘤蚜属，忽布疣蚜，禾谷缢管蚜，微叶蝉属，Euscelus bilobatus，黑尾叶蝉，欧果坚球蚧，橄榄黑盔蚧，灰飞虱，褐飞虱，红肾圆盾蚧，长春藤圆盾蚧，粉蚧属，木虱属
鳞翅目，例如红铃麦蛾，松粉蝶尺蛾，果园秋尺蛾，blancardella潜叶细蛾(Lithocolletis blancardella)，苹果巢蛾，小菜蛾，黄褐天幕毛虫，黄毒蛾，毒蛾属，棉潜蛾，柑橘叶潜蛾，地夜蛾属，切夜蛾属，脏切夜蛾属，棉斑实蛾，实夜蛾属，甜菜夜蛾，甘蓝夜蛾，小眼夜蛾，烟草近尺蠖夜蛾，贪夜蛾属，粉纹夜蛾，苹果皮小卷蛾，粉蝶属，禾草螟属，Pyrausta nubilalis，地中海粉斑螟，蜡螟，黄尾卷叶蛾，Capuareticulana，云杉色卷蛾，葡萄果蠹蛾，茶长卷蛾，栎绿卷蛾
鞘翅目，例如家具窃蠹，谷蠹，Bruchidius obtectus，菜豆象，北美家天牛，蓝毛臀萤叶甲，马铃薯叶甲，辣根猿叶虫，条叶甲属，油菜蓝跳甲，墨西哥豆瓢虫，隐食甲属，锯谷盗，花象属，实象属，黑葡萄耳象，香蕉根颈象，种子象，紫苜蓿叶象，皮蠹属，斑皮蠹属，圆皮蠹属，毛皮蠹属，粉蠹属，油菜花露尾甲，蛛甲属，黄蛛甲，麦蛛甲，拟谷盗属，黄粉甲，叩甲属，宽胸叩甲属，五月鳃金龟，马铃薯鳃金龟，褐新西兰肋翅鳃角金龟
膜翅目，例如松叶蜂属，实叶蜂属，毛蚁属，小家蚁，胡蜂属
双翅目，例如伊蚊属，按蚊属，库蚊属，果蝇，家蝇属，厕蝇属，红头丽蝇，绿蝇属，金蝇属，疽蝇属，胃蝇属，虱蝇属，螫蝇属，狂蝇属，皮蝇属，虻属，Tannia属，Bibio hortulanus，瑞典麦秆蝇，草种蝇属，波菜泉蝇，地中海实蝇，橘果实蝇，沼泽大蚊
蚤目，例如印鼠客蚤，角叶蚤属
蛛形纲，例如Scorpio maurus，红斑蛛
蠕虫类，例如血矛属，毛圆属，奥斯特属，古伯属，夏伯特属，类圆属，食道口属，猪圆属，钩口属，蛔属和异刺属以及片吸虫属
腹足纲，例如灰蛞蝓属，阿勇蛞蝓属，椎实螺属，土蜗螺属，琥珀螺属，Biomphalaria属，泡螺属，钉螺属
双壳类，例如饰贝属
根据本发明可以控制的植物寄生线虫包括，例如根部寄生的土壤线虫如，例如根结属线虫(根结线虫，例如南方根结线虫，北方根结线虫和爪哇根结线虫)，异皮属和球异皮属(形成胞囊线虫如马铃薯金线虫，苍白球异皮线虫，三叶草异皮线虫)和穿孔属线虫如相似穿孔线虫，短体属如落选短体线虫，穿刺短体线虫和Partylenchus curvitatus；
小垫刃属如半穿刺线虫，矮化属如不定矮化线虫和克莱顿矮化线虫，盘旋属如强壮盘旋线虫，多带螺旋线虫属如多带螺旋线虫，刺属如长尾刺线虫，长针属如逸去长针线虫，毛刺属如原始毛刺线虫和剑线属如标准剑线虫。
利用本发明化合物可控制的其他线虫属有茎属(茎部寄生，如起绒草茎线虫和马铃薯茎线虫)，滑刃属(叶部线虫，例如菊叶芽滑刃线虫)和瘿属(危害种子的线虫，如小麦粒瘿线虫)。
本发明还涉及包括一种或多种结构式(I)化合物和适合的助剂的组合物，例如作物保护组合物，优选杀虫，杀螨，杀蜱，杀线虫，杀软体动物或杀真菌，特别优选杀虫和杀螨组合物。
通常，本发明组合物包括1-95％重量的结构式(I)活性物质。
为制备本发明组合物，将活性物质和其他添加剂混合形成适于应用的制剂形式。
根据主要的生物和/或化学-物理性能参数，本发明组合物可以各种方法制备。以下是可用制剂的例子：
可湿性粉剂(WP)，乳油(EC)，水溶剂(SL)，乳剂，可喷雾溶液，油基或水基胶悬剂(SC)，悬浮乳剂(SE)，粉剂(DP)，拌种剂，微颗粒形式的颗粒剂，喷雾颗粒剂，包衣粒剂和吸附粒剂，水分散性粒剂(WG)，ULV制剂，微胶囊剂，蜡剂或毒饵。
上述每种剂型基本上都是已知的并记载于，例如：
Winnacker-Kuchler，“化学技术(Chemical Technology)”，第7卷，C.Hauser Verlag Munich，第4版1986；van Falkenberg，“农药剂型(Pesticides Formulations)”，Marcel Dekker N.Y.，第2版1972-73；K.Martens，“喷雾干燥手册(Spray Drying Handbook)”，第3版1979，G.Goodwin Ltd.London。
必要的助剂如惰性材料，表面活性剂，溶剂和其他添加剂，也是已知的并描述于，例如Watkins，“杀虫粉剂稀释剂和载体手册(Handbookof Insecticide Dust Diluents and Garriers)”，第2版，DarlandBooks，Caldwell N.J.；H.v.Olphen，“粘土胶体化学介绍(Introduction to Clay Colloid Chemistry)”，第2版，J.Wiley &Sons，N.Y.；Marsden，“溶剂指南(Solvents Guide)”，第2版，Interscience，N.Y.1950；McCutcheon’s，“洗涤剂和乳化剂年报(Detergents and Emulsifiers Annual)”，MC Publ.Corp.，RidgewoodN.J.；Sisley and Wood，“表面活性剂大全(Encyclopedia of SurfaceActive Agents)”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；Schonfeldt，“Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte”，[表面活性剂环氧乙烷加成物]Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1967；Winnacker-Kuchler，“化学技术(Chemische Technologie)”，第7卷，C.Hauser Verlag Munich，第4版1986。
基于这些制剂，还可以与其他农药活性物质，肥料和/或生长调节剂一起制成混剂，例如现混现用制剂或罐混形式。可湿性粉剂是一种可均匀地分散于水中的制剂，其中除了活性物质外，还包括湿润剂，例如聚氧乙基化烷基酚，聚氧乙基化脂肪醇，烷基磺酸盐或烷基苯酚磺酸盐和分散剂，例如木素磺酸钠或2，2’-二萘基甲烷-6，6’-二磺酸钠，以及稀释剂或惰性材料。
乳油是通过将活性物质溶解在有机溶剂中，例如丁醇，环己酮，二甲基甲酰胺，二甲苯或高沸点芳族化合物或烃，并加入一种或多种乳化剂而制成。作为乳化剂，可以使用以下的乳化剂，例如：烷芳基磺酸钙如十二烷基苯磺酸钙，或非离子乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯，烷芳基聚乙二醇醚，脂肪醇聚乙二醇醚，环氧丙烷/环氧乙烷缩合物，烷基聚醚，山梨醇脂肪酸酯，聚氧乙烯山梨醇脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨醇酯。
粉剂的制备例如可以通过将活性物质和细碎固体材料，例如滑石或天然粘土，如高岭土，膨润土，叶蜡石或硅藻土一起研磨而成。颗粒剂可以通过将活性物质雾化于可吸附的，粒状的惰性材料上制备或通过粘结剂，例如聚乙烯醇或聚丙烯酸钠将活性物质浓缩物或也可以有矿物油吸附于载体材料如砂子或高岭土，或粒状惰性材料表面。适合的活性物质还可采用制备肥料颗粒剂的常规方法造粒制成，如需要可与肥料混合。
在可湿性粉剂中活性物质浓缩物，例如占约10-90％重量，其余由常规助剂补足至100％重量。在乳油中，活性物质浓缩物占约5-80％重量。粉剂形式的制剂通常含有5-20％重量活性物质，而喷雾溶液中含有约2-20％重量。颗粒剂中活性物质的含量部分根据活性化合物是液体还是固体形式以及使用的造粒助剂，填料等因素而进行调整。
除此之外，如适合，上述活性物质制剂中可包含制剂中常用的粘合剂，湿润剂，分散剂，乳化剂，渗透剂，溶剂，填料或载体。
应用时，如需要，将商品形式的浓缩物例如可湿性粉剂，乳油，胶悬剂以及某些情况下还包括微粒剂以常规方法使用水稀释。粉剂和颗粒剂以及喷雾溶液形式的制剂在施用前通常不需要用其它惰性物质进一步稀释。
施用量根据外部条件如尤其是温度和湿度的变化而确定。可以在很宽的范围内变化，例如0.0005-10.0kg/ha或更多的活性物质，但优选0.001-5kg/ha。
由商品制剂和这些制剂(参见上述组合物)制成的施用形式制剂中的活性物质还可以与其它活性物质如杀虫剂，引诱剂，杀菌剂，杀螨剂，杀线虫剂，杀真菌剂，杀软体动物剂，生长调节物质或除草剂一起混合。
杀虫剂包括，例如磷酸酯类，氨基甲酸酯类，羧酸酯类，甲脒类，含锡化合物和由微生物生产的材料。
混合物中优选的组分是：
1.有机磷化合物类
乙酰甲胺磷，甲基吡噁磷，乙基谷硫磷，谷硫磷-M，溴硫磷，乙基溴硫磷，硫线磷(F-67825)，氯氧磷，毒虫畏，氯甲硫磷，毒死蜱，毒死蜱-M，内吸磷，甲基内吸磷，砜吸磷，氯亚胺硫磷，二嗪磷，敌敌畏，百治磷，乐果，乙拌磷，苯硫磷，乙硫磷，灭线磷，乙嘧硫磷，伐灭磷，苯线磷，fenitriothion，丰索磷，倍硫磷，地虫硫磷，安硫磷，噻唑磷(ASC-66824)，庚烯磷，氯唑磷，异拌磷，噁唑磷，马拉硫磷，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，蔬果磷，速灭磷，久效磷，二溴磷，氧乐果，亚砜磷，对硫磷，甲基对硫磷，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，硫环磷，乙丙磷威(BAS-301)，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，嘧啶磷，乙基嘧啶磷，甲基嘧啶磷，丙溴磷，丙虫磷，Proetamphos，丙硫磷，吡唑硫磷，哒嗪硫磷，喹硫磷，硫丙磷，双硫磷，特丁硫磷，嘧丙磷，杀虫畏，甲基乙拌磷，三唑磷，敌百虫，蚜灭多；
2.氨基甲酸酯类
棉铃畏(OK-135)，涕灭畏，2-仲丁基苯基甲基氨基甲酸酯(仲丁威(BPMC))，甲萘威，克百威，丁硫克百威，除线威，丙硫克百威，乙硫苯威，呋线威，氢氰酸，异丙威，灭多威，5-甲基-m-枯烯基丁酰(甲基)氨基甲酸酯，杀线威，抗蚜威，残杀威，硫双威，久效威，1-甲硫基(亚乙基氨基)-N-甲基-N-(吗啉代硫基)氨基甲酸酯(UC 51717)，唑蚜威；
3.羧酸酯类
氟丙菊酯，烯丙菊酯，顺式氯氰菊酯，5-苄基-3-呋喃甲基(E)-(1R)-顺-2，2-二甲基-3-(2-氧代噻戊环-3-亚烷基甲基)环丙烷羧酸酯，高效氟氯氰菊酯，高效氯氰菊酯，生物烯丙菊酯，生物烯丙菊酯((S)-环戊基异构体)，生物苄呋菊酯，联苯菊酯，(RS)-1-氰基-1-(6-苯氧基-2-吡啶基)甲基，(1RS)-反-3-(4-叔丁基苯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(NCI 85193)，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯，氯氟氰菊酯，cythithrin，氯氰菊酯，苯醚氰菊酯，溴氰菊酯，右旋烯炔菊酯，S-氰戊菊酯，五氟苯菊酯，甲氰菊酯，氰戊菊酯，氟氰戊菊酯，氟氯苯菊酯，氟胺氰菊酯(D异构体)，咪炔菊酯(S-41311)，高效氯氟氰菊酯，氯菊酯，苯醚菊酯((R)异构体)，右旋炔丙菊酯，除虫菊素(天然产物)，苄呋菊酯，七氟菊酯，胺菊酯，辛体氯氰菊酯(TD-2344)，四溴菊酯，四氟菊酯，己体氯氰菊酯(F-56701)；
4.脒类
双甲脒，杀虫脒；
5.锡化合物
三环锡，苯丁锡；
6.其它
阿维菌素，ABG-9008，啶虫脒，anagraphafalcitera，AKD-1022，AKD-3059，ANS-118，苏云金杆菌，beauveriabassianea，杀虫磺，联苯肼酯(D-2341)，乐杀螨，BJL-932，溴螨酯，BTG-504，BTG-505，噻嗪酮，毒杀芬，杀螟丹，乙酯杀螨醇，氟唑虫清，定虫隆，2-(4-氯苯基)-4，5-二苯基噻吩(UBI-T930)，chlorfentezine，chromafenozide(ANS-118)，CG-216，CG-217，CG-234，A-184699，2-萘基甲基环丙烷羧酸酯(Ro12-0470)，灭蝇胺，diacloden(thiamethoxam)，丁醚脲，乙基2-氯-N-(3，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟-1-丙氧基)苯基)氨基甲酰基)-2-碳酰亚氨酯，DDT，三氯杀螨醇，除虫脲，N-(2，3-二氢-3-甲基-1，3-噻唑-2-亚基)-2，4-二甲代苯胺，消螨通，敌螨普，苯虫醚，DPX-062，emamectin，苯甲酸盐(MK-244)，硫丹，ethiprole(sulfethiprole)，醚菊酯，特苯噁唑(YI-5301)，喹螨醚，苯氧威，氟虫腈，啶蜱脲，氟螨嗪(氟螨嗪，SZI-121)，2-氟-5-(4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基-1-戊基)二苯基醚(MTI 800)，微粒子病和核多角体病毒，唑螨酯，fenthiocarb，噻唑螨，氟螨脲，氟虫脲，氟丙苄醚(ICI-A5683)，fluproxyfen，林丹，特丁苯酰肼(RH-0345)，halofenprox(MTI-732)，氟铃脲(DE 473)，噻螨酮，HOI-9004，灭蚁腙(AC 217300)，氟丙氧脲，吡虫啉，噁二唑虫(DPX-MP062)，灭螨醌(AKD-2023)，M-020，MTI-446，齐墩螨素，M-020，甲氧苯酰肼(麦草滴丙甲氯混剂，RH-2485)，米尔螨素，NC-196，neemgard，硝胺烯啶(TI-304)，2-硝基甲基-4，5-二氢-6H-噻嗪(DS 52618)，2-硝基甲基-3，4-二氢噻唑(SD-35651)，2-硝基亚甲基-1，2-噻嗪烷-3-基氨甲酰醛(WL 108477)，吡丙醚(S-71639)，NC-196，NC-1111，NNI-9768，双苯氟脲(MCW-275)，OK-9701，OK-9601，OK-9602，克螨特，拒嗪酮，哒螨酮，嘧胺苯醚(SU-8801)，特丁苯酰肼(RH-0345)，甲氧基酰肼(RH-2485)，RYI-210，S-1283，S-1833，SB7242，SI-8601，灭虫硅醚，silomadine(CG-177)，艾克敌，SU-9118，虫酰肼，吡螨胺(MK-239)，氟苯脲，三氯杀螨砜，杀螨氯硫，thiacloprid，硫环杀，TI-435，tolfenpyrad(OMI-88)，唑蚜威(RH-7988)，杀铃脲，verbutin，麦柯特尔(mykotal)，YI-5301。
由商品制剂制备的应用形式中活性物质的含量为0.00000001至95％重量的活性物质，优选0.00001-1％重量。以适于使用剂型的常规方式施用农药。
本发明还涉及一种控制有害昆虫，螨，软体动物和/或线虫的方法，其中将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用到上述有害生物或被它们侵染的植物，地区或基质上。
本发明化合物或本发明组合物在控制有害昆虫，螨，软体动物和/或线虫方面的应用也是本发明的目的之一。
本发明活性物质还可应用于兽医学领域，优选控制体内寄生虫和体外寄生虫，以及动物饲养领域。
本发明活性物质可以已知方式使用，如口服给药方式，例如片剂，胶囊，饮料或颗粒，经皮给药方式，例如浸泡，喷雾，泼浇和点滴，和喷粉，以及非肠道给药方式，例如注射。
此外，本发明化合物还可用于各种工艺技术，例如作为木材防腐剂，涂料防腐剂，金属加工的冷却润滑剂，或钻孔和切削油防腐剂。
因此，本发明结构式(I)化合物还可以特别优选应用于家畜饲养(例如牛，羊，猪和家禽如鸡，鹅等)。本发明的优选实施方案中，新化合物以适合的剂型(参见前述)，如需要与饮用水或饲料一起混合口服动物给药。由于随粪便的排泄是高效的，因此这种方式易于控制动物粪便中昆虫的发育。特别是根据生产家畜的种类和发育阶段以及侵染的程度通过常规方法简单确定并制定每种情况中适用的剂量和剂型。例如，在牛上应用的化合物剂量为0.01-1mg/kg体重。
本发明结构式(I)化合物还具有突出的杀真菌作用。可以治疗方式成功地控制已侵入植物组织中的真菌病原。特别重要和有利的是对侵染发生后常规杀真菌剂不能有效控制的那些真菌的作用。本发明化合物的作用谱包括各种经济上重要的植物病原真菌如，例如葡萄生单轴霉，致病疫霉，禾白粉菌，稻梨孢菌，大麦网斑长蠕孢菌，冰草颍枯病菌和稻纹枯病菌和柄锈菌。
这样，主要为杀虫，杀螨，杀软体动物或杀线虫性的结构式(I)活性化合物，可以商品制剂形式单独使用或与其它文献报道的已知杀真菌剂混合使用。
文献中已知的并且根据本发明可与结构式(I)化合物混合的杀真菌剂，例如是以下产品：
aldimorph，andoprim，敌菌灵，氟环唑(BAS 480F)，BAS 450F，苯霜灵，麦锈灵，苯菌灵，乐杀螨，联苯三唑醇，糠菌唑，丁硫啶，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎菌灵，咯菌腈，酯菌胺，抑菌灵，哒菌酮，diclobutrazole，乙霉威，噁醚唑(CGA 169374)，difluconazole，甲菌定，烯酰吗啉，烯唑醇，敌螨普，二噻农，吗菌灵，多果定，敌瘟磷，乙嘧酚，土菌灵，氯苯嘧啶醇，呋菌胺，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，薯瘟锡，毒菌锡，嘧菌腙(TF164)，氟啶胺，fluobenzimine，氟喹唑，fluorimide，氟硅唑，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，三乙膦酸铝，麦穗宁，磺菌胺(MT-F 651)，呋霜灵，呋菌唑，拌种胺，双胍辛，己唑醇，嘧菌酯(ICI A5504)，抑霉唑，亚胺唑，异稻瘟净，异菌脲，稻瘟灵，环戊唑醇(KNF 317)，铜化合物如王铜，喹啉铜，氧化铜，代森锰锌，代森锰，嘧菌胺(KIF 3535)，叶菌唑，灭锈胺，甲霜灵，磺菌威，呋菌胺，溴氟唑菌(MON 24000)，腈菌唑，代森钠，异丙消，氟苯嘧啶醇，呋酰胺，噁霜灵，氧化萎锈灵，戊菌唑，戊菌隆，辛唑酮(PP 969)，烯丙苯噻唑，丙森锌，咪鲜胺，腐霉利，霜霉威，丙环唑，硫菌威，吡喃灵，吡菌磷，啶斑肟，咯喹酮，吡咪唑菌，腈苯唑(RH7592)，硫磺，戊唑醇，TF167，噻菌灵，噻菌腈，thiofanate-methyl，福美双，甲基立枯磷，对甲抑菌灵，三唑酮，三唑醇，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪胺灵，有效霉素，乙烯菌核利，XRD 563，代森锌，十二烷基磺酸钠，十二烷基硫酸钠，C13/C15醇醚磺酸钠，sodium cetosteary phosphate ester，磺基琥珀酸二辛基钠，异丙基萘磺酸钠，亚甲基双萘磺酸钠，十六烷基三甲基氯化铵，长链伯，仲或叔胺的盐，烷基丙邻二胺，十二烷基嘧啶翁溴，乙氧化季脂族胺，烷基二甲基苄基氯化铵和1-羟乙基-2-烷基-咪唑啉。
混合物中的上述组分都是已知的活性物质，其中许多记载于C.D.S.Tomlin，S.B.Walker，《农药手册》(The Pesticide Manual)，第11版，British Crop Protection Council，Farnham 1997中。
商品制剂制备的应用形式中活性物质含量可以在很宽的范围内变化，应用形式中活性物质浓度可以为0.0001-95％重量活性物质，优选为0.0001-1％重量。以适合于应用形式的常规方式使用。
以适合于应用形式的常规方式使用，例如为控制植物病原真菌，将杀真菌有效量的本发明化合物或本发明组合物使用到这些真菌或被真菌侵染的植物、材料所在地区或种子。
本发明还涉及用有效量的本发明化合物或组合物处理或包衣的种子。
还可将结构式(I)化合物应用于控制已知的基因工程植物或尚在开发的基因工程植物上的有害生物。通常，转基因植物具有特别优异的性能，例如抗特定的作物保护剂，抗植物病害或植物病害病原物，如特定的昆虫或微生物如真菌，细菌或病毒。其它特别的性能涉及，例如收获材料的数量、品质、储存性能、组成和具体组分。因此，已知转基因植物中的淀粉含量增加或淀粉质量提高，或其中收获材料具有不同的脂肪酸组成。
优选应用在经济上重要的有用植物和观赏植物，例如禾谷类如小麦，大麦，黑麦，燕麦，谷子，水稻，木薯和玉米或其它作物：甜菜，棉花，大豆，油菜，马铃薯，番茄，豌豆和其它类型的蔬菜的转基因作物。
当应用于转基因作物时，特别是那些对昆虫有抗性的作物，经常观察到的效果除了在其它作物上可以观察到的抗有害生物的效果外，还具有在上述转基因作物上应用时的特别效果，例如可以控制不同的或更广谱的害虫，或应用时使用不同剂量。
因此，本发明还涉及结构式(I)化合物在控制转基因作物上的有害生物的应用。
本发明结构式(I)化合物或其组合物的用途，例如作为杀虫剂，杀螨剂，杀软体动物剂，杀线虫剂或杀真菌剂，还包括使用后，例如在昆虫，植物或土壤中由前体形成的结构式(I)化合物或其盐的情况。
德国专利申请198 15 026.1文本是本申请的在先申请(优先权文本)，因此附加的概述内容作为参考加入；以引用方式作为本申请说明书的一部分。
以下实施例用于解释本发明但本发明范围并不限于此。
A.制备实施例
前体VP1：4’-溴-2-羟苯乙酮O-甲肟
将甲酸钠(244.6g，3597mmol)加入乙醇/水7∶3(1l)中。在约60℃分批加入2，4’-二溴苯乙酮(200g，719mmol)，然后将混合物回流7小时。然后与水(1l)混合。冷却后，羟基酮结晶并通过抽吸过滤分离。这样获得羟基酮中间体纯品(143.6g，＝93％产率)。将其与O-甲基羟基胺盐酸化物(59.0g，706mmol)和乙酸钠(57.9g，706mmol)在二噁烷/水9∶1(700ml)中混合并将混合物回流3小时。用水(1.3l)搅拌后用庚烷/乙酸乙酯1∶1抽提，获得4’-溴-2-羟苯乙酮O-甲肟油状物174.3g，纯度约90％，2个异构体。
前体VP2：2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇(结构式VI的氨基醇)
20℃氮气氛围将4’-溴-2-羟苯乙酮O-甲肟(54.8g，224mmol)的THF溶液逐滴加入氢化铝锂(20g，505mmol)和氯化铝(15.3g，112mmol)的THF(350ml)混合物中。4小时后，将混合物水解(40ml甲醇；200ml2N NaOH)并用庚烷/乙酸乙酯抽提。粗产物(42g)用庚烷/乙酸乙酯2∶1重结晶。获得2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇，29.3g无色结晶，熔点95℃。
前体VP3：N-[1-(4’-溴苯基)-2-羟乙基]-2，6-二氟苯甲酰胺(结构式VII)
20℃将2，6-二氟苯甲酰氯(13.8ml，110mmol)逐滴加入至2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇(25.0g，116mmol)和三乙胺(19.5ml，139mmol)的THF(150ml)溶液中。15小时后，用水搅拌混合物并用庚烷/乙酸乙酯抽提。获得氨基醇产物，38.6g，淡黄色固体，熔点141℃。
前体VP4：2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-溴苯基)噁唑啉(结构式III)
使用亚硫酰氯/碱金属氢氧化物方法合成
在二氯甲烷中将氨基醇VP3(38.5g，108mmol)与亚硫酰氯(9.7ml，130mmol)混合，并在40℃加热5小时。混合物浓缩并将剩余物(＝酰氨氯，36.5g)在二噁烷(180ml)中用6N NaOH(32.5ml)回流(6小时)。用水搅拌该混合物并用乙酸乙酯抽提。粗产物(油，31.8g)用庚烷/乙酸乙酯9∶1重结晶。获得2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-溴苯基)噁唑啉，17.8g，无色结晶，熔点98℃；沸点365℃(GC)。
使用甲苯磺酰氯/胺方法合成
在二氯甲烷(40ml)中将氨基醇VP3(5.0g，14.0mmol)与三乙胺(5.67g，56mmol)和甲苯磺酰氯(2.94g，15.5mmol)混合并回流5小时。浓缩混合物，并用水搅拌剩余物，用乙酸乙酯抽提。粗产物(4.6g)用乙醇/水8∶2重结晶。由此获得2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-溴苯基)噁唑啉，3.4g，无色结晶，熔点97℃；1H NMR(CDCl3，ppm)：4.24，4.81，5.43，噁唑啉；7.00，7.43，F2C6H3；7.23，7.51，BrC6H4。
前体VP5：2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-三甲基甲锡烷基苯基)-噁唑啉(结构式IX)
氮气中将VP3：2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-溴苯基)噁唑啉(16.4g，48.8mmol)加入二噁烷中，向其中加入六甲基二锡烷(20g，61.2mmol)，Pd(PPh3)4(1.4g，1.2mmol)和氯化锂(0.38g，4.4mmol)，并将混合物回流7小时。反应混合物用水搅拌并用庚烷/乙酸乙酯抽提。粗产物(19.6g，油状物)中含约70％的Sn产物。通过色谱分离(洗脱液：庚烷/乙酸乙酯2∶1)获得2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-三甲基甲锡烷基苯基)噁唑啉，13.4g，油状物，转化为结晶，DC Rf 0.59(VP4 Rf 0.49)
前体VP6：5-溴-2-三氟乙氧基吡啶
氮气中将氢化钠(18.6g，60％，464mmol)加入DMF(500ml)中。10℃逐滴加入三氟乙醇(32.2ml，443mmol)。1小时后，分批加入2，5-二溴吡啶(100g，422mmol)，并在20℃水浴中搅拌混合物24小时。然后用水搅拌并用庚烷/乙酸乙酯9∶1抽提。蒸馏粗产物(105g)获得5-溴-2-三氟乙氧基吡啶，82.1g(纯度93％)，无色液体，18mbar下沸点97-104℃。
可类似制备其它烷氧基吡啶和烷硫基吡啶。
前体VP7：5，5-二甲基-2-(2-三氟乙氧基吡啶-5-基)-1，3，2-二噁硼烷(dioxaborinane)
氮气中将5-溴-2-三氟乙氧基吡啶(30.0g，117mmol)加入THF/二乙醚2∶1(250ml)中并冷却。约-85℃使用注射器加入正丁基锂溶液(2.5M，53.9ml，135mmol)。10分钟后，约-80℃逐滴加入硼酸异丙酯(33.1ml，141mmol)。将混合物的温度升至-10℃，并加入乙酸(10.1ml，176mmol)和2，2-二甲基丙二醇(15.9g，152mmol)。15小时后20℃下用水搅拌混合物并用庚烷/乙酸乙酯抽提。粗产物(31.5g)使用庚烷/乙酸乙酯95∶5重结晶。由此获得5，5-二甲基-2-(2-三氟乙氧基吡啶-5-基)-1，3，2-二噁硼烷，20.3g，白色固体；1HNMR(CDCl3，ppm)：1.02，Me；3.75，OCH2；4.77，PyOCH2；6.82，7.97，8.50，PyH。
可类似制备其它2-吡啶基-1，3，2-二噁硼烷
前体VP8：2-乙氧基-5-三甲基甲锡烷基吡啶
氮气中将5-溴-2-乙氧基吡啶(14.9g，68mmol)加入THF/二乙醚2∶1(120ml)中。-80℃加入正丁基锂/己烷溶液(2.5M，33ml，82mmol)。15分钟后，逐滴加入已溶解在THF中的氯三甲基锡(16.4g，82mmol)。将混合物的温度升至0℃，并用水搅拌混合物然后用庚烷/乙酸乙酯抽提。在真空中蒸馏粗产物(15.7g)。获得2-乙氧基-5-三甲基甲锡烷基吡啶，11.2g，1.2mbar下沸点66-75℃。
可类似制备其它甲锡烷基吡啶。
前体VP9：5-[4-1-氨基-2-羟乙基]-2-三氟乙氧基吡啶
在甲苯/乙醇/水(8∶2∶1，50ml)中将2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇VP2(3.8g，17.1mmol)和5，5-二甲基-2-(2-三氟乙氧基吡啶-5-基)-1，3，2-二噁硼烷VP7(6.55g，20.4mmol)与四(三苯基膦)钯(0.63g，3mol％)，碳酸钠(3.7g，35.4mmol)一起回流7小时。抽提处理并用柱色谱纯化后，获得5-[4-(1-氨基-2-羟乙基)苯基]-2-三氟乙氧基吡啶2.2g，熔点129℃。
噁唑啉产物：
2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-乙氧基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉(实施例号2)
在二噁烷(40ml)中将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-溴苯基)噁唑啉(VP4)(5.00g，14.8mmol)与2-乙氧基-5-三甲基甲锡烷基吡啶(VP8)(5.06g，17.8mmol)，Pd(PPh3)4(0.68g，0.59mmol)和氯化锂(0.12g，2.9mmol)混合并在氮气中回流混合物(7小时)。抽提和色谱处理后，获得2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-乙氧基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉，3.86g，熔点119℃；1H NMR(CDCl3，ppm)：1.42，4.35，OCH2CH3；4.40，4.84，5.51，噁唑啉；6.79，7.77，8.36，吡啶；7.00，7.41，7.54，苯基。
2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-三氟乙氧基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉(实施例号3)
在二噁烷(30ml)中将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-溴苯基)噁唑啉(VP4)(2.0g，5.9mmol)与2-三氟乙氧基-5-三甲基甲锡烷基吡啶(2.61g，7.7mmol)，四(三苯基膦)钯(0.22g，0.18mmol)和氯化锂(0.38g，8.9mmol)混合并回流9小时。抽提后处理和柱色谱提纯后，获得2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-三氟乙氧基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉，1.37g，无色结晶。
19F NMR(CDCl3)：-75.05(CF3)，-110.45(ArF)。
2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-正丙氧基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉(实施例号4)
在二噁烷中将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-溴苯基)噁唑啉(VP4)(2.0g，2.9mmol)与2-正丙氧基-5-三甲基甲锡烷基吡啶(4.6g，50％，7.7mmol)，Pd(PPh3)4(0.35g，0.3mmol)和氯化锂(50mg)混合并在氮气中回流(7小时)。用庚烷/乙酸乙酯95∶5色谱和重结晶处理后，获得2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-正丙氧基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉，1.21g，无色结晶；
1H NMR(CDCl3，ppm)：1.05，1.82，4.29，OC3H7；4.32，4.86，5.51，噁唑啉；6.80，7.78，8.37，吡啶；7.02，7.42，7.54，苯基。
2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-异丁氧基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉(实施例号8)
在甲苯/乙醇/水8∶2∶1(15ml)中将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-溴苯基)噁唑啉(1.00g，2.96mmol)与5，5-二甲基-2-(2-异丁氧基吡啶-5-基)-1，3，2-二噁硼烷(1.4g，纯度80％，4.3mmol)，Pd(PPh3)4(0.17g，0.15mmol)和碳酸钠(0.62g，5.9mmol)混合并在氮气中回流8小时。抽提并色谱处理后，获得2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-异丁氧基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉，1.14g，无色油状物。
1H NMR(CDCl3，ppm)：1.04，2.11，4.10，o-异丁基；4.33，4.84，5.51，噁唑啉；7.00，7.42，7.55，苯基；6.81，7.77，8.37，吡啶。
2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-三氟乙氧基吡啶-5-基)苯基]噻唑啉(实施例号19)
在二噁烷(10ml)中将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-溴苯基)噻唑啉(在甲苯中由前体VP3和Lawesson试剂获得的0.90g，2.5mmol)与2-三氟乙氧基-5-三甲基甲锡烷基吡啶(1.21g，3.6mmol)，Pd(PPh3)4(0.15g)和氯化锂(0.16g)混合并将混合物回流8小时。抽提和色谱处理后，获得2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-三氟乙氧基吡啶-5-基)苯基]噻唑啉，0.46g，米黄色固体；MS：M+450。
1H NMR(CDCl3，ppm)：3.45，3.94，5.83，噻唑啉；4.82，OCH2CF3；6.95，7.87，8.36，吡啶，7.00，7.40，7.53，苯基。
2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-正丙基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉(实施例号34)
在甲苯/乙醇/水8∶2∶1(11ml)中将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-溴苯基)噁唑啉(0.8g，2.4mmol)与二甲基-2-(2-正丙基吡啶-5-基)-1，3，2-二噁硼烷(0.72g，3.1mmol)，Pd(PPh3)4(0.14g，0.12mmol)和碳酸钠(0.5g)回流8小时。抽提和色谱处理后，获得2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-正丙基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉，0.20g，淡色固体。
1H NMR(CDCl3，ppm)：1.01，1.80，2.81，正丙基；4.34，4.85，5.53，噁唑啉；7.00，7.44，7.59，苯基；7.21，7.79，8.76，吡啶基。
2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-乙基亚磺酰基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉(实施例号40)
在二氯乙烷(10ml)中将2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-乙硫基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉(实施例号39；0.60g，1.5mmol)与3-氯过苯甲酸(0.41g，1.7mmol)20℃下搅拌5小时。抽提和色谱处理后，获得2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-乙基亚磺酰基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉，0.21g，无色油状物。
1H NMR(CDCl3，ppm)：1.24，2.98，3.21，SO-CH2CH3；4.33，4.87，5.56，噁唑啉；7.01，7.48，7.64，苯基；8.03，8.11，8.84，吡啶。
2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-(N-乙酰基乙基氨基)吡啶-5-基)苯基]噁唑啉(实施例号51)
在二噁烷(10ml)中将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-三甲基甲锡烷基苯基)噁唑啉(0.84g，2.0mmol)与2-(N-乙酰基乙基氨基)-5-碘吡啶(0.93g，3.2mmol)，Pd(PPh3)4(0.12g)和氯化锂(0.15g)混合并将混合物回流8小时。通过色谱(洗脱液∶乙酸乙酯)分离后，获得2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(2-(N-乙酰基乙基氨基)吡啶-5-基)苯基]噁唑啉，0.31g，浅色油状物。
1HNMR(CDCl3，ppm)：1.19，3.94，NC2H5；2.08，COCH3；4.33，4.87，5.54，噁唑啉；7.00，7.43，7.48，7.61，苯基；7.32，7.96，8.75，吡啶。
2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1-正丙基-2-吡啶酮-5-基)苯基]噁唑啉(实施例号152)
在二噁烷(10ml)中将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-三甲基甲锡烷基苯基)噁唑啉(0.5g，1.2mmol)与1-正丙基-5-溴-2-吡啶酮(0.51g，2.4mmol)，Pd(PPh3)4(70mg)和氯化锂(0.20g)混合并在氮气中回流8小时。抽提后处理和色谱(洗脱液∶乙酸乙酯)分离后，获得2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1-正丙基-2-吡啶酮-5-基)苯基]噁唑啉，0.20g，油状物。
1H NMR(CDCl3，ppm)：1.00，1.81，3.96 NC3H7；4.30，4.83，5.49，噁唑啉；6.64，吡啶酮；7.00，7.4-7.7，苯基和吡啶酮。
2-(2-氯苯基)-4-[4-(2-三氟乙氧基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉(实施例号25)
在甲苯/乙醇/水(8∶2∶1 11ml)中将2-(2-氯苯基)-4-(4-溴苯基)噁唑啉(类似VP4方法制备)(0.80g，2.4mmol)和5，5-二甲基-2-(2-三氟乙氧基吡啶-5-基)-1，3，2-二噁硼烷VP7(1.03g，3.6mmol)与Pd(PPh3)4(0.1g)和碳酸钠(0.5g)混合回流(8小时)。抽提和柱色谱处理后，获得浅色油状物的2-(2-氯苯基)-4-[4-(2-三氟乙氧基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉，0.86g；1H NMR(CDCl3)：4.31，4.80，5.50，噁唑啉；4.80OCH2CF3；6.93，7.3-7.5，7.84，8.35，吡啶和苯基。
2-(2，6-二氟苯基)-4-[2-乙氧基-4-(2-三氟乙氧基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉(实施例号106)
类似于实施例号25的方法制备实施例106。
1H NMR(CDCl3)：1.45，4.15 OEt；4.45，4.92，5.73，噁唑啉；4.81OCH2CF3；6.94，7.84，8.35，吡啶；6.98，7.12，7.41，7.53，苯基。
2-(2-氟苯基)-4-[4-(2-三氟乙氧基吡啶-5-基)苯基]噁唑啉(实施例号，402)
类似于实施例号25的方法制备实施例402。
1H NMR(CDCl3)：4.31，4.82，5.48，噁唑啉；4.80OCH2CF3；6.92，7.84，8.35，吡啶；7.20，7.40，7.50，8.00，苯基。
A.化合物实施例(表1-8)表1结构式(I)噁唑啉和噻唑啉，G＝3-吡啶基实施例号  Ar      Z    R5             R6        物理参数  (m.p.，MS)
1     Ar1    O    OCH3           H          m.p.120℃
2     Ar1    O    OC2H5         H          m.p.118℃，NMR
3     Ar1    O    OCH2CF3       H          NMR
4     Ar1    O    OnC3H7        H          NMR
5     Ar1    O    OiC3H7        H
6     Ar1    O    OCH2CF2CF2H  H
7     Ar1    O    OnC4H9        H
8     Ar1    O    OCH2CH(CH3)2 H          NMR
9     Ar1    O    O仲丁基          H
10    Ar1    O    OnC5H11        H
11    Ar1    O    OCH(CH3)C3H7 H
12    Ar1    O    OnC6H13        H
13    Ar1    O    OnC8H17        H
14    Ar1    O    OC2H5         Cl
15    Ar1    O    OCH2CF3       Cl
16    Ar1    O    OC2H5         CH3
17    Ar1    O    OCH2CF3       CH3
18    Ar1    S    OC2H5         H
19    Ar1    S    OCH2CF3       H          MS 450，NMR
20    Ar1    S    OnC3H7        H
21    Ar2    O    OC2H5         H
22    Ar2    O    OCH2CF3       H23    Ar2  O    OnC3H7          H24    Ar3  O    OC2H5           H25    Ar3  O    OCH2CF3         H26    Ar3  O    OnC3H7          H27    Ar4  O    OC2H5           H28    Ar4  O    OCH2CF3         H    m.p.：136-137℃
                                 1H-NMR(CDCl3，TMS：δ＝
                                 2.46(s，6H，CH3)；4.33，4.88，
                                 5.57(每个dd，1H，噁唑啉)；
                                 4.85 8q，2H，CH2CF3)；6.97
                                 7.90，8.39(每个dd，1H，PyH)；
                                 7.59，7.51(每个m，2H，C6H4)，
                                 7.08-7.28(m，3H，C6H3).
                                 19F-NMR(CDCl3，CFCl3)：
                                 δ＝-74.329    Ar4  O    OnC3H7           H3D    Ar1  O    OCH(CF3)CH2OCH3 H31    Ar1  O    CH3               H32    Ar1  O    CF3               H33    Ar1  O    C2H5             H34    Ar1  O    nC3H7            H35    Ar1  O    nC4H9            H    m.p.117℃36    Ar1  O    nC5H11           H37    Ar1  O    nC6H13           H38    Ar1  O    SCF3              H39    Ar1  O    SC2H5            H    m.p.100℃40    Ar1  O    SO-C2H5          H41    Ar1  O    SO2-C2H5        H42    Ar1  O    SCH2CF3          H43    Ar1  O    S-nC3H7          H    m.p.90℃44    Ar1  O    SO-nC3H7         H45    Ar1  O    SO2-nC3H7       H46    Ar1  O    S-nC4H9          H47    Ar1  O    Br                  H    MS 414，41648    Ar1  O    Cl                  Cl49    Ar1  O    NH-COCH3           H50    Ar1    O    NH-COC2H5         H51    Ar1    O    N(C2H5)COCH3     H         NMR52    Ar1    O    1-吗啉基             H         m.p.170℃53    Ar1    O    CH2OCH3           H54    Ar1    O    CH2OC2H5         H55    Ar1    O    C2H4OCH3         H56    Ar1    O    OCH2C6H5         H         m.p.120℃57    Ar1    O    OCH2CON(CH3)2    H58    Ar1    O    OC2H4CH(CH3)2   H59    Ar1    O    OCH2CH(C2H5)CH3 H60    Ar1    O    OCH2-COOCH3       H61    Ar1    O    OCHF2              H         19F NMR：-90.1，d；-110.5，
                                        ArF62    Ar1    O    OCH2CHF2         H63    Ar1    O    OCH(CH3)CF3      H64    Ar1    O    OC3H6CF3        H65    Ar1    O    OCH2C2F5        H66    Ar1    O    C2H4OC2H5      H67    Ar1    O    N(CH3)C2H5      H68    Ar1    O    N(CH3)nC3H7     H69    Ar1    O    NHnC3H7          H70    Ar1    O    NHnC4H9          H71    Ar1    O    N(C2H5)2        H72    Ar1    O    1-哌啶基            H73    Ar1    O    SO-CF3            H74    Ar1    O    SCHF2             H75    Ar1    O    SO-CHF2           H76    Ar1    O    SO-CH2CF3        H77    Ar1    O    SO2-CH2CF3      H78    Ar1    O    SO2-CF3          H79    Ar1    O    SO2-CHF2         H80    Ar1    O    SCH3              H81    Ar1    O    SO-CH3            H82    Ar1    O    SO2-CH3          H83    Ar1    O    C2H4CF3         H84    Ar1    O    CH2CF3           H85    Ar1    O    cC5H9            H86    Ar1    O    CH2cC6H11       H87    Ar1    O    CN                   H88    Ar1    O    OC6H5             H89    Ar1    O    CH2C6H5          H90    Ar1    O    4(OCF3)-C6H4     H91    Ar1    O    OCH2CF3           CN92    Ar1    O    OCH2CF3           SCH393    Ar1    O           R5+R6＝-C3H6O-94    Ar1    O           R5+R6＝-OC2H4O-95    Ar3    O    SCF3               H96    Ar3    O    OCHF2              H97    Ar3    O    OCF2CF2H          H表2结构式(I)噁唑啉，G＝3-吡啶基实施例号X1        X2  Z    E    R1        R5        物理参数100     F          F    O    CH2 H          OC2H5     m.p.105℃101     F          F    O    CH2 H          OCH2CF3102     F          F    O    CH2 H          OnC3H7103     F          F    O    -    2-F        OC2H5104     F          F    O    -    2-Cl       OCH2CF3105     F          F    O    -    2-OCH3    OC2H5106     F          F    O    -    2-OC2H5 OCH2CF3   NMR107     F          F    O         3-Cl       OnC3H7108     F          F    O    -    2-F        OCH2CF3109     F          F    O    -    2-Cl       OC2H5110     F          F    O    -    2-OCH3    OCH2CF3111     F          F    O    -    2-OC2H5  OC2H5112     F          F    O    -    2-OCH3    OnC3H7113     F          F    O    -    2-OC2H5  OnC3H7114     F          F    O    -    3-F        OC2H5115     F          Cl   O    -    2-OCH3    OC2H5116     Br         H    O    -    H          OC2H5117     Br         H    O    -    H          OCH2CF3118     I          H    O    -    H          OnC3H7119     F          H    O    -    H          OCH2CF3120     CF3       H    O    -    H          OC2H5121     OCH3      H    O    -    H          OnC3H7122     CN         H    O    -    H          OC2H5123     OCHF2     H    O    -    H          OC2H5124     C2H5     H    O    -    H          OC2H5125     OCH3      F    O    -    H          OC2H5126     F          H    O    -    H          OC2H5127     OCH3      F    O    -    H          OCH2CF3128     CF3      H    O    -       H           OCH2CF3129     CH3      H    O    -       H           OC2H5130     CH3      H    O    -       H           OCH2CF3131     F         F    O    -       CH3        OC2H5132     F         F    O    -       C2H5      OC2H5133     F         F    O    -       OCHF2      OC2H5134     F         F    O    CH2O   H           OC2H5表3结构式(I)的噁唑啉，G＝2-吡啶酮-5-基实施例号     X1  X2  R4               R5      物理参数150          F    F    H                 H       m.p.197℃151          F    F    C2H5            H152          F    F    nC3H7           H       NMR153          F    F    CH2-CH＝CH2     H154          F    F    CH2-CH＝CH-CH3  H155          F    F    CH2CON(CH3)2   H156          F    F    CHF2              H157          F    F    CH2CF3          H158          F    F    CH2C6H5        H159          F    F    CH2CH(CH3)2    H160          F    F    CH2-CCH          H161          F    F    CH2-CC-CH3      H162          F    F    cC6H11          H162          F    F    cC5H9           H163          F    F    CH2cC6H11      H164          F    F    C2H4OC2H5    H165          F    F    CH2OCH2C6H5  H166          F    F    C2H5            3-Cl167          F    F    nC3H7           3-Cl168          F    F    C2H5            3-CH3169          F    F    nC3H7           3-CH3表4结构式(I)噁唑啉，G＝4-吡啶基
Figure A9980744400501
实施例号     X1  X2  Z       R5           物理参数170          F    F    O       H             m.p.137℃171          F    F    O       OC2H5172          F    F    O       Cl173          F    Cl   O       OC2H5174          F    F    O       C2H5175          F    F    O       nC4H9176          F    F    O       OCH2CF3177          F    F    O       CF3178          F    F    O       OnC3H7179          F    F    O       SC2H5180          F    F    O       SO-C2H5181          F    F    O       SO2-C2H5182          F    F    S       OC2H5183          F    F    S       OnC3H7184          F    F    O       OCH2-3-吡啶基185          F    F    O       1-吡咯基186          F    F    O        表5结构式(I)噁唑啉，G＝2-吡啶酮-3-基
Figure A9980744400511
实施例号     X1  X2  Z    R4        R5         物理参数200          F    F    O    C2H5      H201          F    F    O    C2H5      6-OC2H5202          F    F    O    C2H5      6-OCH2CF3203          F    F    O    C2H5      6-OnC3H7204          F    F    O    CH3        H205          F    F    O    CH3        6-OC2H5206          F    F    O    CH3        6-OCH2CF3207          F    F    O    CH3        6-OnC3H7208          F    F    O    CH3        5-Cl209          F    F    O    CH3        5-Br210          F    F    O    CH2CF3    H211          F    F    O    CH2CF3    6-OC2H5表6结构式(I)噁唑啉，G＝2-吡啶酮-4-基实施例号     X1  X2  R4             R5        物理参数250          F    F    CH3            H251          F    F    C2H5          H252          F    F    CH2CF3        H253          F    F    nC3H7         H254          F    F    iC3H7         H255          F    F    nC4H9         H256          F    F    CH2CH(CH3)2  H257          F    F    CH2C6H5      H258          F    F    CH2cC6H11    H259          F    F    C2H4OCH3     H260          F    F    C2H4OC2H5   H261          F    F    C2H5          5-Cl表7结构式(I)噁唑啉，G＝3-吡啶基，Ar＝杂芳基实施例号     Ar       Z                   R5           R6    物理参数300  
Figure A9980744400532
  O                   OC2H5       H301  
Figure A9980744400533
  O                   OCH2CF3     H302  
Figure A9980744400534
  O                   OC2H5       H303  
Figure A9980744400535
  O                   OCH2CF3     H304     O                   OC2H5       H305  
Figure A9980744400537
  O                   OC2H5       H306   
Figure A9980744400541
       O          OC2H5       H307   
Figure A9980744400542
       O          OCH2CF3     H308        O          OC2H5       H309   
Figure A9980744400544
    O          OCH2CF3     H310      O          OC2H5       H311      O          OCH2CF3     H312          O          OCH2CF3     H313   
Figure A9980744400548
      O          OC2H5       H314     O      OC2H5       H315
Figure A9980744400552
O       OCH2CF3     H       19F NMR：-62.3，s，-74.3，tr表8结构式(I)噁唑啉，G＝3-吡啶基R5＝杂环基，杂环氧基，杂环烷基，杂环烷氧基实施例号     X1  X2  R6     R5
                                       物理参数350          F    F    H   351          F    F    H   352          F    F    H  
Figure A9980744400564
353          F    F    H  
Figure A9980744400565
354          F    F    H  
Figure A9980744400566
355          F    F    H  
Figure A9980744400567
356          F    F    H  
Figure A9980744400568
357          F    F    H   358          F    F    H  
Figure A99807444005610
359          F    F    H   360          F    F    H  
Figure A9980744400571
361          F    F    H  
Figure A9980744400572
362          F    F    H   363          F    F    H   364          F    F    H  
Figure A9980744400575
365          F    F    H  
Figure A9980744400576
366          F    F    H  
Figure A9980744400577
367          F    F    H   369          F    F    H   370          F    F    H  
Figure A99807444005710
371          F    F    H  
Figure A99807444005711
372          F    F    H   373          F    F    H   374          F    F    H   375          F    F    H  
Figure A9980744400581
376          F    F    H  
Figure A9980744400582
377          F    F    H   378          F    F    H  
Figure A9980744400584
379          F    F    H  
Figure A9980744400585
380          F    F    H  
Figure A9980744400586
381          F    F    H   382          F    F    H  
Figure A9980744400588
383          F    F    H   表9结构式(I)噁唑啉，G＝3-吡啶基实施例号  X1       X2       R6     R5         物理参数400       2-F       4-F       H       OCH2CF3   19F NMR：
                                              -75.1，tr，CF3，
                                              -105.4，m，ArF401       2-F       5-F       H       OCH2CF3   19F NMR：
                                              -74.3，CF3；
                                              -115.1，-118.7，ArF402       2-F       H         H       OCH2CF3   NMR，m.p.101℃403       2-CH3    H         H       OCH2CF3   油，1H-NMR(CDCl3，
                                              TMS)：δ＝2.67(s，3H，
                                              CH3)；4.24，478，5.48
                                              (每个dd，1H，
                                              噁唑啉)，4.81(q，2H，
                                              CH2CF3)，6.93，8.35
                                              (每个d，1H，PyH)，7.84
                                              (dd，1H，PyH)；7.52，
                                              7.42(每个m，2H，
                                              C6H4)；7.91(d，1H，
                                              MeC6H4)，7.2-7.4(m，
                                              3H，MeC6H4).
                                              19F-NMR(CDCl3，
                                              CFCl3)：δ＝-74.3404       2-CH3    H         H       OCH2CF3405       2-CH3    H         H       OnC3H7406       2-Et      H         H       OCH2CF3407       2-CH3    4-CH3    H       OCH2CF3408       2-F       4-CH3    H       OCH2CF3409       2-F       4-Cl      H       OCH2CF3410       2-SCH3   H         H       OCH2CF3411       2-OC2H5 H         H       OCH2CF3412       2-OCH3      H       H       OCH2CF3     油，1H-NMR(CDCl3，
                                                 TMS)：δ＝3.97(s，3H，
                                                 OCH3)；4.30，4.80，5.50
                                                 (每个dd，1H，
                                                 噁唑啉)；4.84(q，2H，                                                 CH2CF3)；6.95，7.90，
                                                 8.37(每个dd，1H，
                                                 PyH)；7.46，7.54(每个
                                                 M，2H，C6H4)；7.0-7.08
                                                 (m，2H，MeOC6H4)，7.43
                                                 -7.58(m，1H，
                                                 MeOC6H4)，7.87(dd，1H，
                                                 MeOC6H4).
                                                 19F-NMR(CDCl3，
                                                 CFCl3)：δ＝-74.3
B.制备实施例
a)将10重量份活性物质和90重量份惰性材料滑石混合并在锤磨机中将混合物粉碎制成粉剂。
b)将25重量份活性物质，65重量份含高岭土的含石英惰性材料，10重量份木素磺酸钾和1重量份油酰甲基牛磺酸钠作为湿润剂和分散剂并在圆锥磨中研磨混合物获得易于分散于水中的可湿性粉剂。
c)将40重量份活性物质与7重量份磺基琥珀酸一酯，2重量份木素磺酸钠和51重量份水混合并在球磨机中研磨混合物至粒度小于5微米而制成在水中易于分散的浓悬浮剂。
d)将15重量份活性物质，75重量份溶剂环己酮和10重量份乳化剂氧乙基化壬基酚(10EO)混合制成乳油。
e)由2-15重量份活性物质和惰性颗粒剂载体材料如硅镁土，浮石颗粒和/或石英砂制成颗粒剂。有利的是使用固体含量为30％的实施例b)可湿性粉剂的悬浮液，将其喷至硅镁土颗粒表面，并干燥和紧密混合。最终颗粒剂中可湿性粉剂含量为约5％重量和惰性载体材料为约95％重量。
C.生物实施例
实施例1：对叶螨科二斑叶螨的作用
用需测试的配置制剂水溶液喷雾被叶螨科(二斑叶螨)全部种群严重侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)至叶片完全润湿。7天后统计所有发育阶段螨的死亡率。浓度为300ppm时(基于活性物质含量)，实施例1，2，3，4，7，8，9，14，18，21，31，40，41，43，44，47，51，106，152和153的制剂表现的死亡率为90-100％。
实施例2：对蚜虫豆卫矛蚜的作用
被蚕豆蚜(豆卫矛蚜)大密度寄居的蚕豆(Vicia faba)植物，用需测试的配置制剂水溶液喷雾至叶片完全润湿。3天后统计蚜虫死亡率。浓度为300ppm(基于活性物质含量)时，实施例1，2，3，4，7，8，152的制剂表现的死亡率为90-100％。
实施例3：对棉贪夜蛾幼虫的作用
将10条棉花近尺蠖夜蛾(棉贪夜蛾)的L4幼虫放置在底部铺有滤纸并含约5ml营养培养基的培养皿中。然后用需测试的配置制剂水溶液喷雾滤纸，营养纸和已放入的幼虫。随后培养皿用盖盖好。在约23℃下放置4天后，确定制剂对幼虫的效果。浓度为300ppm(基于活性物质含量)时，实施例3，4，22，105，106的制剂获得幼虫死亡率为90-100％。
实施例4：对烟芽夜蛾卵-幼虫阶段的作用
制作底部铺有滤纸并含约5ml营养培养基的培养皿。将有约30个烟芽夜蛾(Heliothis virescens)孵化24小时的卵的滤纸片浸在测试的配置制剂水溶液中5秒，然后放入培养皿中。在营养培养基上再散布200μl水溶液。盖好培养皿后，将其保持在约25℃的可控人工环境的保温箱中。保存6天后，确定制剂对卵和由卵孵化的所有虫态幼虫的死亡率。浓度为300ppm(基于活性物质含量)时，实施例1，2，3，4，5，6，7，8，14，17，21，22，23，34，35，39，40，43，44，106的制剂获得的死亡率为90-100％。
实施例5：对(corn budworm)黄瓜十一星叶甲的作用
玉米种子浸在水中催芽6小时，然后放入10ml的玻璃试管中并且每个试管用2ml土覆盖。加入1ml水后，植物保持在21℃的玻璃试管中直至植物长度约3cm。然后将10条黄瓜十一星叶甲的L2幼虫放入每个试管中的土上。2小时后，在试管中的土表面移入1ml测试的配置制剂水溶液。在实验条件21℃下保持5天后，在土和根部检查存活的黄瓜十一星叶甲幼虫并确定死亡率。浓度为300ppm(基于活性物质含量)时，实施例2，3，5，9，19，39的制剂表现为测试昆虫的死亡率100％。
实施例6：对铜绿蝇(copperbottle)幼虫的作用
在样品容器中20条铜绿蝇刚孵化的幼虫放于碎羊肉培养基上，其含有100ppm浓度的测试物质。观察营养培养基上的幼虫生长72小时至幼虫3。浓度为100ppm(基于活性物质含量)时，实施例2，3，4，5，105，106的制剂表现为测试铜绿蝇幼虫的死亡率100％。
实施例7：对猫蚤(Ctenocephalides felis)的各发育阶段的作用
猫蚤幼虫的营养培养基是由等份的血和石英砂组成，并与1000ppm浓度的测试物质混合。将从饲养群落中刚获得的约30个蚤卵转移至培养基上。为评估制剂的效果，观察跳蚤幼虫的孵化和它们发育成蛹和成虫跳蚤的情况。实施例2，3和4测试物质的死亡率为100％。

Claims (19)

1.结构式(I)的1，3-噁唑啉衍生物和1，3-噻唑啉衍生物
Figure A9980744400021
其中各种符号具有以下含义：
A是苯基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吡唑基或噻吩基，上述的任一基团可任选被一个或多个基团X取代；
X是相同或不同的
a)卤素，氰基，硝基；
b)(C1-C4)烷基，(C2-C4)链烯基，(C2-C4)炔基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C4)烷基亚磺酰基，(C3-C8)环烷基，(C4-C8)环链烯基，苯基，
组b的基团任选被一个或多个选自下列一组的基团所取代：卤素，氰基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基；
E是单键，(C1-C4)亚烷基，-O-CH2-或-CH2-O-；
G选自下列一组基团：
Z是氧或硫；
R1，R2和R3可以相同或不同，代表氢，卤素，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基或氰基；
R4是氢或基团(C1-C8)烷基，(C2-C8)链烯基，(C2-C8)炔基，(C3-C8)环烷基，(C3-C8)环链烯基，(C4-C10)环烷基烷基或(C7-C12)苯基烷基，上述的任一基团可任选被一个或多个下列取代基所取代：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C3)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C3)卤代烷氧基，(C1-C3)烷硫基，(C3-C8)环烷基，(C7-C12)苯基烷氧基，(C2-C4)烷基羰基，烷氧基羰基，(C2-C6)一烷基-和(C3-C9)二烷基氨基-羰基，氰基和三(C1-C4)烷基甲硅烷基；
R5和R6可以相同或不同，代表
a)氢，卤素，氰基，甲酰基，(C2-C5)烷基羰基，(C2-C8)烷氧基羰基，(C3-C9)一烷基-和二烷基氨基羰基，
b)(C1-C8)烷基，(C3-C8)环烷基，(C4-C8)环链烯基，(C1-C8)烷氧基烷基，(C1-C8)烷硫基，(C1-C8)烷基亚磺酰基，(C1-C8)烷基磺酰基，NR7R8，苯基，苯氧基，(C7-C12)苯基烷基，(C7-C12)苯基烷氧基，杂环基，杂环氧基衍生物，杂环(C1-C4)烷氧基，(C3-C12)杂环烷基，组b的每个基团任选被一个或多个选自下列一组的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C3)卤代烷基，(C1-C3)烷氧基，(C1-C3)卤代烷氧基，(C1-C3)烷硫基，NR7R8，烷基羰基(C2-C5)，烷氧基羰基(C2-C8)，一烷基-和二烷基氨基羰基(C3-C9)，氰基和三(C1-C4)烷基甲硅烷基；
c)(C1-C8)烷氧基，组c的每个基团任选被一个或多个选自下列一组的基团所取代：卤素，(C1-C3)烷硫基，NR7R8，烷基羰基(C2-C5)，烷氧基羰基(C2-C8)，一烷基-和二烷基氨基羰基(C3-C9)，氰基和三(C1-C4)烷基甲硅烷基；
d)R5和R6通过b)中所述的两个基团连接而成环，优选(C3-C5)亚烷基，(C2-C4)亚烷氧基，(C1-C3)亚烷二氧基，(C2-C4)亚烷基氨基或亚烷硫基(C2-C4)；
R7和R8可以相同或不同，代表
a)氢；
b)任选被一个或多个下列取代基：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C3)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C3)卤代烷氧基，(C1-C3)烷硫基，(C1-C3)烷基氨基，(C1-C3)二烷基氨基，(C3-C8)环烷基，氰基和三(C1-C4)烷基甲硅烷基取代的(C1-C8)烷基，(C3-C8)环烷基，(C7-C12)苯基烷基，(C1-C6)烷基羰基，(C1-C6)烷基磺酰基；或
c)R7和R8一起形成亚烷基(C3-C7)，(C3-C7)氧杂-，氮杂-或硫杂-亚烷基，(C3-C7)亚烷基羰基或(C3-C7)亚烷基磺酰基。
2.权利要求1的结构式(I)化合物，其中符号代表以下含义：
A是苯基或吡啶基；
X是
a)卤素，氰基，硝基或
b)(C1-C4)烷基，(C1-C4)链烯基，(C1-C4)炔基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C4)烷基亚磺酰基，(C3-C7)环烷基，(C4-C8)环链烯基，
组b的基团任选被一个或多个选自下列一组的基团所取代：卤素，氰基，(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基；
E是单键或-CH2-；
G是：
Z是氧；
R1，R2，R3是H，卤素，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基或氰基；
R4是H或任选被一个或多个下列取代基：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C3)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C3)卤代烷氧基，(C1-C3)烷硫基，(C3-C8)环烷基，氰基或三(C1-C4)烷基甲硅烷基取代的(C1-C8)烷基；
R5，R6是
a)H，卤素，氰基，
b)(C1-C8)烷基，(C3-C8)环烷基，(C4-C8)环链烯基，(C1-C8)烷硫基，(C1-C8)烷基亚磺酰基，(C1-C8)烷基磺酰基，(C7-C12)苯基烷基，(C7-C12)苯基烷氧基，(C4-C7)氧基环烷基或(C4-C7)氧杂环链烯基，
基团b可任选被一个或多个选自下列一组的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C3)卤代烷基，(C1-C3)烷氧基，(C1-C3)卤代烷氧基，(C1-C3)烷硫基和氰基；或
c)可任选被一个或多个选自下列一组基团：卤素，(C1-C3)烷硫基和氰基取代的(C1-C8)烷氧基。
3.权利要求1或2的结构式(I)的化合物，其中符号代表以下含义：
A是苯基；
X是卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C3)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基或(C1-C3)卤代烷氧基；
E是单键；
G是3-吡啶基；
Z是氧；
R1，R2，R3是H，卤素，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基；
R4是H或任选被一个或多个下列取代基：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C3)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C3)卤代烷氧基，(C1-C3)烷硫基，(C3-C8)环烷基，氰基或三(C1-C4)烷基甲硅烷基取代的(C1-C8)烷基；
R5，R6是
a)H，卤素，氰基，
b)(C1-C8)烷基，(C1-C8)烷氧基，(C3-C8)环烷基，(C4-C8)环链烯基，(C1-C8)烷硫基，(C1-C8)烷基亚磺酰基，(C1-C8)烷基磺酰基，(C7-C12)苯基烷基或(C7-C12)苯基烷氧基，
基团b可被一个或多个选自下列一组的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C3)卤代烷基和氰基。
4.权利要求1-3中的一项或多项的结构式(I)化合物，选自(Ia)-(Ie)基团：其中符号代表权利要求1-3中结构式(I)所给定义。
5.权利要求4的结构式(I)化合物，选自(Ia1)-(Ia4)基团：
其中符号代表权利要求1-3中结构式(I)所给定义。
6.权利要求1-5中的一项或多项的结构式(I)化合物的制备方法，其包括将结构式(II)的卤素化合物和全氟烷基磺酸酯化合物
Figure A9980744400081
其中
Y是Cl，Br，I或全氟烷基磺酸根和
A，Z和E的定义同结构式(I)，
与结构式(III)有机金属化合物和钯催化剂反应
G-M(III)
其中
M是含B-，Sn-或Zn的  离去基团和
G的定义同权利要求1中结构式(I)。
7.一种作物保护组合物，其含有至少一种权利要求1-5中任一项的化合物和至少一种助剂。
8.权利要求7的杀真菌组合物，其中包括杀真菌有效量的至少一种权利要求1-7中任一项的化合物和该使用方式应用的常规添加剂或助剂。
9.权利要求7的杀虫，杀螨或杀线虫组合物，其中包括有效量的至少一种权利要求1-5中任一项的化合物和该使用方式应用的常规添加剂或助剂。
10.一种作物保护组合物，其中包括杀真菌，杀虫，杀螨或杀线虫有效量的至少一种权利要求1-5中任一项的化合物和至少一种其它活性物质与该使用方式应用的常规添加剂或助剂。
11.一种用于保护木材或作为密封胶，涂料，金属加工冷却润滑剂或钻孔和切削油防腐剂的组合物，包括有效量的至少一种权利要求1-5中任一项的化合物和这些使用方式应用的常规添加剂或助剂。
12.权利要求1-5中任一项的化合物或权利要求7，9或10组合物在兽医方面的应用。
13.权利要求7-11中任一项的组合物的制备方法，其中包括将活性物质和其它添加剂混合并将混合物制成适合的使用形式。
14.权利要求1-5中任一项的化合物或权利要求7，8，10或11中的任一项的组合物作为杀真菌剂的用途。
15.权利要求1-5中任一项的化合物或权利要求7，8和11中任一项的组合物作为木材防腐剂或密封胶，涂料，金属加工冷却润滑剂或钻孔和切削油防腐剂的用途。
16.权利要求1-5中任一项的化合物或权利要求7，9或10中的任一项的组合物控制有害昆虫，螨，软体动物和线虫的用途。
17.植物病原真菌的控制方法，其中包括将杀真菌有效量的权利要求1-5中任一项的化合物或权利要求7，8，10和11中的任一项的组合物施用至这些真菌或被真菌侵染的植物，地区或基质，或种子上。
18.有害昆虫，螨，软体动物和线虫的控制方法，其中将有效量的权利要求1-5中任一项的化合物或权利要求7，9或10中的任一项的组合物施用至这些有害生物或被它们侵染的植物，地区或基质上。
19.用有效量的权利要求1-5中任一项的化合物或权利要求7，9或10中的任一项的组合物包衣或处理的种子。
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