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CN1219840A - 新颖的n－酰基氨磺酰类化合物、新颖的除草剂和解毒剂的混剂及其应用 - Google Patents

新颖的n－酰基氨磺酰类化合物、新颖的除草剂和解毒剂的混剂及其应用 Download PDF

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CN1219840A CN97195033A CN97195033A CN1219840A CN 1219840 A CN1219840 A CN 1219840A CN 97195033 A CN97195033 A CN 97195033A CN 97195033 A CN97195033 A CN 97195033A CN 1219840 A CN1219840 A CN 1219840A
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Abstract

式(Ⅰ)化合物和它们的盐是防止农药对作物产生药害副作用的安全剂。式中,R1是氢、烃基、烃氧基、烃硫基或杂环基,后4种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同的基团取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、甲酰基、氨甲酰基、氨磺酰基和式－Za－Ra基团,R2是氢或(C1－C4)烷基或R1和R2与式－CO－N－基团一起组成一个三至八元饱和或不饱和杂环基团和R3和R5、n和m是权利要求1中的定义。该化合物可以按权利要求8的方法制备。

Description

新颖的N-酰基氨磺酰类化合物、 新颖的除草剂和解毒剂的混剂及其应用
本发明涉及一类植物保护产品，特别是防止农药、尤其是除草剂在栽培作物上产生药害副作用的安全剂；本发明也涉及有效成分和解毒剂的组合物，它们突出地适合用于防除同作物竞争的有害植物。
当用于作物处理剂、特别是除草剂防除作物地中的有害植物时，可能在作物上出现不合需要的损害。特别是当除草剂与作物不完全相容(选择性不好)，使用该除草剂的可能性只是有限的。在这种情况下，它们不可能被使用，或者只能以如此低的施药剂量使用，以致于所希望的广谱的除草活性没有保证。例如，大量的磺酰脲类除草剂品种不能选择性地用于玉米、水稻和其他谷物。因此，希望能避免除草剂对作物的药害或者尽可能地减轻药害。适用于减轻除草剂对作物药害副作用的化合物称作安全剂或解毒剂。
US-A-3498780报道1,4-取代的芳基氨磺酰类化合物和它们用作芽前除草剂的活性。US-A-4266078报道N-酰基氨磺酰类化合物作为硫代氨基甲酸酯和卤代乙酰苯胺类芽前除草剂安全剂的应用；而作为有效的芽后除草剂安全剂的应用没有披露。另外，US-A-4434000披露N-苯基磺酰氨基甲酸酯类化合物作为脲类除草剂的安全剂。EP-A-365484、EP-A-597807和EP-A-600836已披露N-酰基氨磺酰-苯基脲类化合物和它们作为各类除草剂安全剂的应用。
近期的实验工作令人完全意外地表明，N-(酰基氨磺酰苯基)脂胺类化合物突出地适合用于显著减轻或完全避免农药的药害副作用，农药的例子如乙酰乳酸合成酶抑制剂的磺酰脲类或咪唑啉酮类可用于芽后的除草剂或者脂肪酸生物合成抑制剂如(杂)芳氧苯氧羧酸衍生物类除草剂，适用作物如玉米、水稻或其他化合物。
本发明所用安全剂的有效成分是式(Ⅰ)化合物及其它们的盐：
式中
R1是氢、烃基、烃氧基、烃硫基或杂环基，后四种基团中每一种是未取代的或被一个或多个相同或不同的选自下列的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、甲酰基、氨甲酰基、氨磺酰基和式-Za-Ra基团，每个烃基部分优选的是具有1至20个碳原子，而含碳的R1基团包括取代基在内优选的是具有1至30个碳原子，
R2是氢或(C1-C4)烷基，优选的是氢，或
R1和R2与式-CO-N-基团一起组成一个三至八元饱和或不饱和环基团，和
R3，如果n=1，或者n大于1，几个R3基团彼此独立，则R3是卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、甲酰基、CONH2、SO2NH2或式-Zb-Rb基团，
R4是氢或(C1-C4)烷基，优选的是氢，
R5，如果m=1，或者m大于1，几个R5基团彼此独立，则R5是卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、CHO、CONH2、SO2NH2或式-Zc-Rc基团，
Ra是烃基或杂环基，两种基团中每一种是未取代的或被选自下列的一个至多个相同或不同基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、一和二[(C1-C4)-烷基]氨基，或者是一个烷基，其上多于一个、优选的是2或3个非相邻的CH2基团被一个氧原子替代，
Rb、Rc彼此独立地是烃基或杂环基，两种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个至多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、磷酰基、卤代-(C1-C4)-烷氧基、一和二[(C1-C4)-烷基]氨基，或者是一个烷基，其上多于一个、优选的是2或3个非相邻的CH2基团被一个氧原子替代，
Za是式-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-SO-、-SO2-、-NR★-、-CO-NR★-、-NR★-CO-、-SO2-NR★-或-NR★-SO2-的二价基团，上述二价基团右边的键与Ra基团键合，后5个基团中的R★基团彼此独立地分别是H、(C1-C4)-烷基或卤代-(C1-C4)-烷基，
Zb、Zc彼此独立地是一个键或式-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-SO-、-SO2-、-NR★-、-SO2-NR★-、-NR★-SO2-、-CO-NR★-或-NR★-CO-的二价基团，上述二价基团右边的键与Rb或Rc基团键合，后5个基团中的R★基团彼此独立地分别是H、(C1-C4)-烷基或卤代-(C1-C4)-烷基，
n是从0至4的整数，优选的为0、1或2，特别是0或1，和
m是从0至5的整数，优选的为0、1、2或3，特别是0、1或2。
式(Ⅰ)中和下文所用式中的烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基氨基和烷硫基和相应的不饱和的和/或取代的基团主碳链在每一种情况下可以是直链或支链。除非特别指出，优选的基团即是具有如1至4个碳原子的低级碳链或2至4个碳原子的不饱和基团。烷基也包括如烷氧基、卤代烷基等，如甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异、叔-或2-丁基、戊基，己基如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基，庚基如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基；环烷基是饱和碳环如三至八元环，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等；链烯基、链炔基和环烯基分别具有与烷基和环烷基相对应可能的不饱和基团的含义；链烯基如烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基；环烯基如环戊烯基或环己烯基；链炔基如丙炔基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基或1-甲基丁-3-炔-1-基。“(C3-C4)-链烯基”或“(C3-C6)-链烯基”形式的链烯基优选的是分别具有3至4个，或者3至6个碳原子的链烯烃，其中双键不位于和化合物(Ⅰ)的余下部分相连的碳原子上(“基”位)。上述情况类似的适用于(C3-C4)链炔基等基团。
卤素如氟、氯、溴或碘。卤代烷基、卤代链烯基、卤代链炔基是其烷基、链烯基、链炔基分别完全地或部分地被卤素取代，优选的是被氟、氯和/或溴取代，特别是被氟或氯取代，如CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl2、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl；卤代烷氧基如OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3和OCH2CH2Cl；上述情况类似的适用于卤代链烯基和其他卤代基团。
烃基是直链、支链或环状不饱和或饱和的脂肪族或芳香族烃基，如烷基、链烯基、链炔基、环烷基、环烯基或芳基，优选的是具有直至12个碳原子的烷基、链烯基或链炔基或三至六元环烷基或苯基；上述情况类似的适用于烃氧基或烃硫基。
芳基是单环、双环或多环芳香族基团，如苯基、萘基、四氢萘基、茚基、2,3-二氢茚基、并环戊二烯基、芴基等，优选的是苯基；芳氧基最好是上述相应芳基的一氧基团，特别是苯氧基。
杂芳基或杂芳族基团是单环、双环或多环芳香族基团，其中至少一个碳环含有一个或多个杂原子，如吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基。就作为替换而言，双环或多环、芳香族基团或稠环脂肪族基团，如喹啉基、苯并噁唑基等也特别包括在内。杂芳基也包括杂芳环，它优选是五或六元环和含有1、2或3杂环原子，特别是含有N、O和S。在被取代的情况下，杂芳环也可以是苯并稠环的。
杂环基团(杂环基)或环(杂环)可以是饱和的、不饱和的或杂芳族的；它含有1个或多个杂环原子，优选的有N、O和S；它优选是一个脂肪族杂环基并带有三至七个环原子和具有至多3个杂环原子，或者是一个杂芳基并带有五至六个环原子和至多3个杂环原子。这些基团可以如上述定义的杂芳基或杂芳环，或者部分氢化了的基团如环氧乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、二氧戊环基、吗啉基、四氢呋喃基。取代的杂环基上的适宜取代基是下面进一步提到的取代基，另外也包括氧代。氧代基团也以出现在杂环原子例如N和S原子上，这些杂原子可以以不同的氧化水平存在。
如果取代被定义为“从一组基团中选择一个或多个基团”，这不但适用于被一个或多个相同基团取代，而且适用于被不同基团的单取代或多取代。
取代了的基团如取代了的烃基，如取代了的烷基、链烯基、链炔基、芳基、苯基和苄基，或者取代了的杂环基表示，例如，由一个未取代的主碳链衍生出的已取代的基团，取代基有一个或多个，优选的是1、2或3个，可选自：卤素、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、羟基、氨基、硝基、氰基、叠氮基、烷氧羰基、烷基羰基、甲酰基、氨基甲酰基、一和二烷基氨基羰基、取代氨基，如酰氨基、一或二烷基氨基，和烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基和，对于环状基团而言，还有与烷基、卤代烷基以及上述饱和的含烃基团相应的不饱和脂族基团，如链烯基、链炔基、链烯氧基、链炔氧基等。在具有碳原子的基团中，优选的是具有1至4个碳原子，特别是1至2个碳原子的那些。优选的取代基一般从下列基团中选择：卤素如氟和氯，(C1-C4)-烷基，优选的是甲基或乙基，(C1-C4)卤代烷基，优选的是三氟甲基，(C1-C4)-烷氧基，优选的是甲氧基或乙氧基，(C1-C4)卤代烷氧基、硝基和氰基。特别优选的取代基是甲基、甲氧基和氯。任选取代的苯基优选的是未取代的或单取代或多取代的苯基，优选至多三取代，即被相同或不同的选自下列的基团取代：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基，如邻-、间-和对甲苯基，二甲基苯基，2-、3-和4-氯苯基，2-、3-、和4-三氟-和-三氯苯基，2,4-、3,5-、2,5-和2,3-二氯苯基，邻-、间-和对甲氧基苯基。
单取代或二取代的氨基是一个来自取代的氨基中的化学稳定的基团，它是对如一个或二个相同或不同的下列基团进行N-取代而得到的：烷基、烷氧基、酰基和芳基；优选的是一烷基氨基、二烷基氨基、酰氨基、芳基氨基、N-烷基-N-芳基氨基和N-杂环基氨基；优选的是具有1至4个碳原子的烷基；芳基优选的是苯基或取代苯基；酰基适于有下面进一步给定的定义，优选的是(C1-C4)链烷酰基。上述情况类似地适用于取代的羟基氨基或肼。
本发明也涉及由式(Ⅰ)包含的所有立体异构体及其混合物。这些式(Ⅰ)化合物含有一个或多个不对称碳原子或式(Ⅰ)中没有特别标明的其他双键。由它们特殊空间构型决定的可能形成的立体异构体，如对映异构体、非对映异构体、Z异构体和E异构体都由式(Ⅰ)所包括和可以通过通常的方法由异构体混合物得到，也可以通过立体选择性反应、并配合使用在立体化学上纯的起始材料来制备。
式(Ⅰ)化合物可以在-SO2-NH-基团的氢位置成盐，即R4=H，或者还有其他酸性氢原子(如COOH等)被农业上适宜的阳离子置换。这些盐如金属盐；优选的是碱金属或碱土金属盐，特别是钠盐和钾盐，或者是铵盐或有机胺的盐。同样地，盐的形成可以是一种酸与碱性基团如氨基和烷基氨基加成反应的结果。适合这个目的的酸是强无机酸和有机酸，如HCl、HBr、H2SO4或HNO3。
本发明的式(Ⅰ)化合物或它们的盐之中，由于其较高的安全剂活性和/或较易于得到而具有较大意义者是这些，其中
R1是氢、(C1-C12)烷基、(C2-C8)链烯基、(C2-C8)链炔基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烯基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)链烯氧基、(C2-C8)链炔氧基、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烯氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)链烯硫基、(C2-C8)链炔硫基、(C3-C8)环烷硫基、(C3-C8)环烯硫基、芳基或杂环基，该杂环为三至八元环和具有1至3个选自N、O和S的杂环原子，后17种基团中每一种是未取代的或被选自下列的一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、甲酰基、氨甲酰基、氨磺酰基和式-Za-Ra基团，
R2是氢或(C1-C4)烷基，优选是氢，或
R1和R2与式-CO-N-基团一起组成一个三至八元饱和或不饱和杂环基团，杂环上除了-CO-N-基团的氮原子外，可以另外含有1或2个选自N、O和S的杂原子，和
R3，如果n=1，或者n大于1，几个R3基团彼此独立，则R3是卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、磷酰基、羧基、CHO、CONH2、SO2NH2或式-Zb-Rb基团，
R4是氢或(C1-C4)烷基，优选的是氢，
R5，如果m=1，或者m大于1，几个R5基团彼此独立，则R5是卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、磷酰基、羧基、CHO、CONH2、SO2NH2或式-Zc-Rc基团，
Ra是(C1-C8)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C8)链烯基、(C3-C6)环烯基、(C2-C8)链炔基、苯基或杂环基，该杂环为三至六元环并具有1至3个选自N、O和S的杂环原子，后7种基团中每一种是未取代的或被选自下列的一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、一和二[(C1-C4)烷基]氨基，或者是一个烷基，其上多于一个、优选2或3个非相邻的CH2基团被氧原子替代，
Rb、Rc彼此独立地是(C1-C8)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C8)链烯基、(C3-C6)环烯基、(C2-C8)链炔基、苯基或杂环基，该杂环为三至六元环和具有1至3个选自N、O和S的杂环原子，后7种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、磷酰基、卤代(C1-C4)烷氧基、一和二(C1-C4)烷基氨基，或者是一个烷基，其上多于一个、优选2或3个非相邻的CH2基团被氧原子替代，
Za是式-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-SO-、-SO2-、-NR★-、-CO-NR★-或-NR★-CO-所示的二价基团，上述二价基团右边的键和Ra基团键合，后3个基团的R★基团彼此独立地分别是H、(C1-C4)烷基或(C1-C4)卤代烷基，
Zb、Zc彼此独立地是一个键或式-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-SO-、-SO2-、-NR★-、-SO2-NR★-、-NR★-SO2-、-CO-NR★-或-NR★-CO-的二价基团，上述二价基团右边的键分别与Rb或Rc基团键合，后5个基团中的R★基团彼此独立地分别是H、(C1-C4)烷基或卤代(C1-C4)烷基。
本发明的式(Ⅰ)安全剂或它们的盐之中特别有意义者是这些，其中
R1是氢、(C1-C12)烷基、(C2-C8)链烯基、(C2-C8)链炔基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烯基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)链烯氧基、(C2-C8)链炔氧基、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烯氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)链烯硫基、(C2-C8)链炔硫基、(C3-C8)环烷硫基、(C3-C8)环烯硫基、苯基或杂环基，该杂环为三至六元环和具有1至3个选自N、O和S的杂环原子，上述含碳基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个、优选至多3个相同或不同的基团取代：卤素、硝基、氰基、氨基、羟基、(C1-C8)烷氧基-其中一个或多个、优选至多3个不相邻的CH2基团可以被氧替代-、(C1-C8)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C2-C8)链烯氧基、(C2-C8)链烯硫基、(C2-C8)链炔氧基、(C2-C8)链炔硫基、(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烯基、(C3-C7)环烷氧基、(C3-C7)环烯氧基、一和二[(C1-C4)烷基]氨基、[(C1-C8)烷氧]羰基、[(C2-C8)链烯氧]羰基、[(C2-C8)链炔氧]羰基、[(C1-C8)烷硫]羰基、[(C1-C8)烷基]羰基、[(C2-C8)链烯基]羰基、[(C2-C8)链炔基]羰基、苯基、苯基(C1-C6)烷氧基和杂环基，该杂环为三至六元环和具有1至3个选自N、O和S的杂环原子，而在环状基团中，也可以被(C1-C6)烷基取代，后25种基团中每一种是未取代的或被选自下列的一个或多个基团取代：卤素、硝基、氨基、氰基和羟基，
R2是氢或(C1-C4)烷基，优选的是氢，或
R1和R2与式-CO-N-基团一起组成一个五至六元饱和或不饱和杂环基团，杂环上除了-CO-N-基团上的氮原子外，可以另外含有1个选自N、O和S的杂原子，和
R3、R5分别是相同或不同的基团，它们彼此独立地是卤素、硝基、氨基、羟基、氰基、氨磺酰基、(C1-C8)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C8)链烯基、(C2-C8)链炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)链烯氧基、(C2-C8)链炔氧基、一和二[(C1-C4)烷基]氨磺酰基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C8)烷氧羰基、(C1-C8)烷硫羰基、(C1-C8)烷基羰基，后15种基团中每一种可能是未取代的或被选自下列一个或多个、优选至多3个相同或不同的基团取代：卤素、卤代(C1-C6)烷氧基、磷酰基、硝基、氨基、氰基、羟基、(C1-C8)烷氧基，其上一个或多个、优选至多3个非相邻的CH2基团被氧原子替代，而对环状基团而言，也可以被(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代。
本发明的式(Ⅰ)安全剂或它们的盐之中更特别有意义者是这些，其中
R1是氢、(C1-C8)烷基、(C2-C6)链烯基、(C2-C6)链炔基、(C3-C6)环烷基、(C5-C6)环烯基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)链烯氧基、(C2-C6)链炔氧基、(C3-C6)环烷氧基、(C5-C6)环烯氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)链烯硫基、(C2-C6)链炔硫基、(C3-C6)环烷硫基、(C5-C6)环烯硫基、苯基或杂环基，该杂环为三至六元环和具有1至3个选自N、O和S的杂环原子，后17种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C2-C4)链烯氧基、(C2-C4)链烯硫基、(C2-C4)链炔氧基、(C2-C4)链炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C5-C6)环烯基、(C3-C6)环烷氧基、(C5-C6)环烯氧基、一和二(C1-C4)烷基氨基、(C1-C6)烷氧羰基、(C1-C6)烷硫羰基、(C1-C6)烷基羰基、苯基、苯基(C1-C4)烷氧基、杂环基，该杂环为五至六元环和具有1至3个选自N、O和S的杂环原子，而对环状基团而言，也可以被(C1-C4)烷基取代，后21种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个基团取代：卤素、氰基，而对环状基团而言，也可以被(C1-C4)烷基取代，
R2是氢或(C1-C4)烷基，或
R1和R2与式-CO-N-基团一起组成一个五至六元饱和或不饱和杂环基团，杂环上除了-CO-N-基团上的氮原子外，不含有另外的杂环原子，和
R3、R5分别是相同或不同的基团，它们彼此独立地是卤素、硝基、氨基、羟基、氰基、氨磺酰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)链烯基、(C2-C6)链炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)链烯氧基、(C2-C6)链炔氧基、一和二(C1-C4)烷基氨磺酰基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧羰基、(C1-C6)烷硫羰基或(C1-C6)烷基羰基，后15种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、卤代(C1-C4)烷氧基、氰基、(C1-C6)烷氧基，而对环状基团而言，也可以被(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代。
优选这些化合物(Ⅰ)或它们的盐作为安全剂，其式(Ⅰ)中
R1是氢、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)链烯基、(C5-C6)环烯基、(C1-C6)烷氧基、苯基或杂环基，该杂环为三至六元碳环和具有1至3个、优选1或2个选自N、O和S的杂环原子，后7种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、(C1-C6)烷氧基一其中一个或多个CH2基团被氧原子替代-、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C2)烷基亚磺酰基、(C1-C2)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷基羰基和苯基，而对环状基团而言，也可以被(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代，
R2是氢，
R3是卤素、卤代(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧羰基或(C1-C4)烷基羰基，
R4是氢，
R5是卤素、(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷氧基、(C3-C6)环烷基、苯基、(C1-C4)烷氧基、氰基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧羰基或(C1-C4)烷基羰基，
n是0、1或2，和
m是1或2。
特别优选作为安全剂的本发明式(Ⅰ)化合物或它们的盐是这些，其式中
R1是氢、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、呋喃基或噻吩基，后4种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个基团取代：卤素、(C1-C4)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和(C1-C4)烷硫基，而对环状基团而言，也可以被(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代，
R2是氢，
R3是卤素、卤代(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧羰基或(C1-C4)烷基羰基，
优选的是卤素、(C1-C4)卤代烷基，如三氟甲基、(C1-C4)烷氧基、卤代(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧羰基或(C1-C4)烷基磺酰基，
R4是氢，
R5是卤素、(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷氧基、(C3-C6)环烷基、苯基、(C1-C4)烷氧基、氰基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧羰基或(C1-C4)烷基羰基，
优选的是卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基，如三氟甲基、卤代(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)烷硫基，
n是0、1或2，和
m是1或2。
一些式(Ⅰ)化合物是已知的。然而它们的安全剂活性一直无人知道；参见US-A-2411495、US-A-2423976、US-A-2503820、CH-242291、日本化学协会公报61(1988)3999-4003，参见a4；化学文摘55:461g；化学文摘104:125043；化学文摘52:9206i至9207a；Seydel等，药剂研究14(1964)705，一些化合物(Ⅰ)被报道作为磺酰胺类医药的中间体。已知的式(Ⅰ)化合物是这些，其中
a)R2=H,n=0，和
a1)R1=CH3，和
m=0或(R5)m=2-,3-或4-CH3、4-C2H5、4-正-C3H7、4-异-C3H7、4-OCH3、4-异-OC3H7、4-NH2、4-Cl、4-NO2、2,3-(CH3)2、2,4-(CH3)2、3,4-(CH3)2、2,5-(CH3)2、2,4,5-(CH3)3、2,4,6-(CH3)3、2,3,4,5,6-(CH3)5、3-CH3-4-OCH3、3-CH3-4-SCH3、2,4-(OCH3)2、2,5-(OCH3)2、3,4,5-(OCH3)3、2-OCH3-4-NH2、2-OCH3-4-NO2或两个R3基团一起组成-OCH2O-基团，
a2)R1=H、正-C3H7、正-C6H13、环己基或2-甲基苯基和(R5)m=2-CH3,
a3)R1=正-C5H11和
m=0或(R5)m=2-CH3、3-NO2、4-NO2、2,3-(CH=CH-CH=CH),
a4)R1=正-C9H19和m=0,
a5)R1=OCH3,(R5)m=2-异-OC3H7,
a6)R1=OC2H5,(R5)m=2-OCH3、2-COOH、3,5-(CH3)2,
a7)R1=CH2CH2COOH和
m=0或(R3)m=4-异-OC3H7,
a8)R1=CH=CHCOOH和(R5)m=2-CH3或4-异-OC3H7,
a9)R1=4-甲氧基苯基和(R5)m=4-OCH3,
a10)R1=4-硝基苯基和(R5)m=4-NO2,
a11)R1=苯并二氧杂环戊-6-基和(R5)m=3,4-(OCH2O-),
a12)R1=3,5-二甲基-1-苯基吡唑-4-基或2,3-二甲基-1-苯基-5-氧代吡唑-4-基和
(R5)m=4-异-OC3H7,
a13)R1=C11H23、CH2Cl、CH2Br、CH2I、CH2Cl2、CCl3或CH2F和
(R5)m=3,4-(CH3)2,
参见化学文摘55:461g；或
b)R1=H,R2=H,R4=CH3,n=m=0,
c)R1=CH3,R2=H,(R3)n=在2,3-位的稠合苯环和m=0或
d)R1=苯基，R2=R4=H,(R3)n=3-苯基羧基和m=0。
本发明也涉及到含有有效剂量的农药组合物，即含有
A)一种或多种农药活性物质，
B)一种或多种本发明式(Ⅰ)的安全剂或它们的盐。
适宜的农药活性物质如除草剂、杀虫剂、杀菌剂、杀螨剂和杀线虫剂，它们中的每一种单独使用时会对作物产生药害。
适宜的农药活性物质是除草剂时特别有意义。
优选的除草剂组合物含有
A)含有乙酰乳酸合成酶抑制剂和脂肪酸生物合成抑制剂类的至少一种除草剂活性物质，和
B)至少一种本发明式(Ⅰ)的安全剂或它们的盐。
本发明还涉及防止除草剂、特别是磺酰脲类的药害副作用、保护作物的一种方法，优选的谷类作物比如玉米、水稻、小麦和大麦，该方法包括对植物、植物种子或耕作前、耕作后或耕作同时对土壤与上述除草剂活性物质一起以有效剂量施用一种或多种式(Ⅰ)化合物。
此外，本发明涉及式(Ⅰ)化合物在植物保护、防止上述除草剂药害副作用中的应用。
式(Ⅰ)化合物和它们的中间体通过一般已知的方法制备。[例如K.Kojima等，日本药物协会杂志,71(1951),626；A.D.B.Sloan，化学工业，1969,1305；Bretschneider等，化学和其它有关科学部门月刊87,(1956),47；K.Takatori等，日本药物协会杂志，78,(1958),546]。
因此，本发明式(Ⅰ)化合物可以以这样一种路线制备
1、使式(Ⅱ)化合物
Figure A9719503300231
式中R2、R3、R4、R5、n和m如式(Ⅰ)中的定义，与一种式R1-CO-Nuc的酰化剂反应，其中Nuc是一个离去基团，例如分别与一种酰化剂如羧酰卤或羧酸酐R1-CO-Cl或R1-CO-O-CO-R1反应，式中R1如式(Ⅰ)中的定义；
2、使式(Ⅲ)化合物
Figure A9719503300232
式中R1、R2、R3、R4和n如式(Ⅰ)中的定义，它与一种式(Ⅳ)的苯甲酰卤反应
其中R5和m具有式(Ⅰ)中的含义。
按照变通方案1和2的反应有利地在缚酸剂的存在下、在一种惰性有机溶剂中进行。合适溶剂的例子有非质子极性溶剂，如醚类如四氢呋喃或二噁烷，酮类如乙腈，酰胺类比如二甲基甲酰胺。所用的碱优选是有机碱，例如取代的胺比如三乙胺、吡啶或二甲基氨基吡啶。
反应温度优选的在-20℃和120℃范围内。
如果本发明式(Ⅰ)的安全剂以亚毒性浓度与除草活性物质一起使用，无论任何配药顺序，它们能够减少或完全消除这些除草剂的药害副作用，而不会降低对有害植物的除草效果。可以和本发明的安全剂混用的合适除草剂如磺酰脲类、咪唑啉酮类、(杂)芳氧苯氧基烷烃羧酸衍生物类、环己二酮类、苯甲酰环己二酮类、三唑嘧啶磺酰胺类、嘧啶基氧嘧啶羧酸和-苯甲酸衍生物类和S-(N-芳基-N-烷基氨基甲酰甲基)-二硫代磷酸酯类。
磺酰脲系列适宜的除草剂例子有嘧啶基-或三嗪基氨基羰基[苯、吡啶-、吡唑、噻吩-和(烷基磺酰基)烷基氨基]磺酰胺。嘧啶环或三嗪环上优选的取代基是烷氧基、烷基、卤代烷氧基、卤代烷基、卤素或二甲基氨基，它的所有取代基可能是彼此独立地可结合的。在苯-、吡啶-、吡唑-、噻吩-或(烷基磺酰基)烷基氨基]部分上的优选的取代基是烷基、烷氧基、卤素、硝基、烷氧羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧基氨基羰基、卤代烷氧基、卤代烷基、烷基羰基、烷氧基烷基、(链烷基磺酰基)烷基氨基。合适的磺酰脲类除草剂的例子有：
1)苯基-和苄基磺酰脲类和相关化合物，如
氯磺隆、氯嘧磺隆、甲磺隆、醚苯磺隆、甲嘧磺隆、苯磺隆、苄嘧磺隆、氟嘧磺隆、
3-(4-乙基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2，3-二氢-1,1-二氧代-2-甲基苯并[b]噻吩-7-磺酰基)脲(见EP-A-79683)、
3-(4-乙氧基-6-乙基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2,3-二氢-1,1-二氧代-2-甲基苯并[b]噻吩-7-磺酰基)脲(见EP-A-79683)、
3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧羰基-5-吲哚苯基磺酰基)脲(见WO92/13845)、
DPX-66037、氟胺磺隆(见Brighton作物保护大会-杂草，1995,853页)、
CGA-277476(见Brighton作物保护大会-杂草-1995,79页)、
2-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-4-甲基亚磺酰基氨基甲基苯甲酸甲酯(见WO 95/10507)、
N,N-二甲基-2-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-4-甲酰胺基苯甲酰胺(见PCT/EP 95/01344)，
2)噻吩磺酰脲类，如
  噻吩磺隆，
3)吡唑磺酰脲类，如
  吡嘧磺隆、
  3-氯-5-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨甲酰基氨磺酰基)-1-甲基吡唑-4-羧酸甲酯(见EP 282613)、
  唑嘧磺隆(NC-330，见brighton作物保护大会-杂草，1991，卷1,45页，)
  DPX-A8947,azimsulfuron,(见Brighton作物保护大会-杂草-1995,66页)、
4)砜二酰胺衍生物类，如
  3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(N-甲基-N-甲基磺酰基氨磺酰基)脲(amidosulfuron)和结构类似物(见EP-A-131258和作物病害杂志，作物保护，特刊Ⅻ,489-497(1990))，
5)吡啶磺酰脲类，如
  烟嘧磺隆、玉嘧磺隆、2-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-6-三氟甲基-3-吡啶羧酸甲酯、钠盐(DPX-KE459,flupyrsulfuron,见Brighton作物保护大会-杂草-1995,49页)，
在DE-A-4000503和DE-A-4030577中报道的吡啶磺酰脲类，优选的是下式的这些化合物
Figure A9719503300261
式中
E是CH或N，优选CH，
R6是碘或NR11R12，
R7是H、卤素、氰基、(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷氧基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)卤代烷氧基、(C1-C3)烷硫基、(C1-C3)烷氧基-(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷氧羰基、一或二((C1-C3)烷基)氨基、(C1-C3)烷基亚磺酰基或-磺酰基、SO2-NRaRb或CO-NRaRb，特别是H，
Ra、Rb彼此独立地是H、(C1-C3)烷基、(C1-C3)链烯基、(C1-C3)链炔基或共同组成-(CH2)4-、-(CH2)5-或-(CH2)2-O-(CH2)2-,
R8是H或CH3，
R9是卤素、(C1-C2)烷基、(C1-C2)烷氧基、(C1-C2)卤代烷基，优选的是CF3、(C1-C2)卤代烷氧基，优选的是OCHF2或OCH2CF3,
R10是(C1-C2)烷基、(C1-C2)卤代烷氧基，优选的是OCHF2或(C1-C2)烷氧基，和
R11是(C1-C4)烷基和
R12是(C1-C4)烷基磺酰基或
R11和R12共同组成式-(CH2)3SO2-或-(CH2)4SO2-的一个链，如3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-[3-(N-甲磺酰基-N-甲基氨基)吡啶-2-基-磺酰基]脲，或它们的盐，
6)如在DE-A-0342569中报道的烷氧苯氧磺酰脲类，优选的是下式的这些化合物
Figure A9719503300271
式中
E是CH或N，优选的是CH，
R13是乙氧基、丙氧基或异丙氧基，
R14是氢、卤素、NO2、CF3、CN、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基或((C1-C3)烷氧基)羰基，优选的是在苯环的6位，
n是1、2或3，优选的是1，
R15是H、(C1-C4)烷基或(C3-C4)链烯基，
R16、R17彼此独立地是卤素、(C1-C2)烷基、(C1-C2)烷氧基、(C1-C2)卤代烷基、(C1-C2)卤代烷氧基或(C1-C2)烷氧基-(C1-C2)烷基，优选的是OCH3或CH3，如3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-[2-(乙氧苯氧基)磺酰脲，或它们的盐，
7)咪唑磺酰脲类，如
MON 37500,sulfosulfuron(见Brighton作物保护大会-杂草-1995,57页)，
和其他相关的磺酰脲类衍生物和它们的混合物。
合适的咪唑啉酮类除草剂例子有2-(4-烷基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)苯甲酸衍生物或2-(4-烷基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)杂芳基羧酸衍生物，如
咪草酸、咪唑乙烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑烟酸、5-甲基-2-(4-异丙基4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-吡啶-3-羧酸(imazethamethapyr)，
苯氧苯氧基-和杂芳氧苯氧基羧酸衍生物类除草剂合适的例子有
a)苯氧苯氧基-和苄氧苯氧基羧酸衍生物，如
- 禾草灵，
- 2-(4-(4-溴-2-氯苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见DE-A-2601548),
- 2-(4-(4-溴-2-氟苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见US-A-4808750),
- 2-(4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见DE-A-2433067),
- 2-(4-(2-氟-4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见US-A-4808750),
- 2-(4-(2,4-二氯苄基)苯氧基)丙酸甲酯(见DE-A-2417487),
- 4-(4-(4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)戊-2-烯酸乙酯，
- 2-(4-(4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见DE-A-2433067),
b)“单核”杂芳氧-苯氧基-链烷羧酸衍生物类，如
- 2-(4-(3,5-二氯吡啶基-2-氧基)苯氧基)丙酸乙酯(见EP-A-2925),
- 2-(4-(3,5-二氯吡啶基-2-氧基)苯氧基)丙酸炔丙酯(见EP-A-3114),
- 2-(4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见EP-A-3890),
- 2-(4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸乙酯(见EP-A-3890),
- 2-(4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸炔丙酯(见EP-A-191736),
- 吡氟禾草灵，
c)“双核”杂芳氧-苯氧基-链烷羧酸衍生物类，如
- 甲基喹禾灵和喹禾灵，
- 2-(4-(6-氟-2-喹喔啉基氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见农药科学杂志，卷10,61(1985)),
- 喹禾戊酯，
- 噁唑禾草灵，它的D(+)异构体精噁唑禾草灵和
- 2-(4-(6-氯苯并噻唑-2-基氧基)苯氧基)丙酸乙酯(见DE-A-2640730),
- 四氢呋喃-2-基甲基2-(4-(6-氯-喹喔啉基氧基)苯氧基)丙酸酯(见EP-A-323727)。
环己二酮类除草剂合适的例子有
- 禾草灭，
- 稀禾定，
- 2-(1-乙氧亚氨基丁基)-5-(2-苯硫基丙基)-3-羟基环己-2-烯-1-酮(cloproxydim),
- 2-(1-(3-氯烯丙氧基)亚氨基丁基)-5-(2-乙硫基丙基)-3-羟基环己-2-烯-1-酮，
- 烯草酮，
- 噻草酮，或
- 三苯草酮。
苯甲酰基环己二酮类除草剂合适的例子有
- 2-(2-氯-4-甲磺酰基苯甲酰基)环己-1,3-二酮(SC-0051，见EP-A-137963),
- 2-(2-硝基苯甲酰基)-4,4-二甲基环己-1,3-二酮(见EP-A-274634),
- 2-(2-硝基-3-甲磺酰基苯甲酰基)-4,4-二甲基环己-1,3-二酮(见WO91/13548)。
嘧啶氧基嘧啶羧酸衍生物和嘧啶氧基苯甲酸衍生物合适的除草剂例子有
- 3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基吡啶-2-羧酸苄酯(见EP-A-249707),
- 3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基吡啶-2-羧酸甲酯(见EP-A-249707),
- 2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲酸(见EP-A-321846),
- 1-乙氧羰氧基乙基2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲酸酯(见EP-A-472113)。
三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂合适的例子有
- N-(2,6-二氟苯基)-7-甲基-1,2,4-三唑并-(1,5-c)-嘧啶-2-磺酰胺(flumetsulam),
- N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑并-(1,5-c)-嘧啶-2-磺酰胺，
- N-(2,6-二氟苯基)-7-氟-5-甲氧基-1,2,4-三唑并-(1,5-c)-嘧啶-2-磺酰胺，
- N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-7-氯-5-甲氧基-1,2,4-三唑并-(1,5-c)-嘧啶-2-磺酰胺，
- N-(2-氯-6-甲氧羰基)-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并-(1,5-c)-嘧啶-2-磺酰胺(例如，见EP-A-343752,US-A-4988812)。
S-(N-芳基-N-烷基氨基甲酰基甲基)二硫代磷酸酯类除草剂合适的例子有
- 莎稗磷。
上述提到的除草剂是本领域技术人员已知的，并一般在“农药手册”，英国作物保护委员会及皇家化学协会，第10版，1994或在“农用化学品典Ⅱ-除草剂”由W.T.Thompson，汤普逊出版社，Fresno CA,USA 1990或在“农田化学品手册’90”,Meister出版公司，Willoughby OH,USA 1990中通常有报道。
除草活性物质和上述安全剂可以一起使用(作为混剂或通过桶混的办法)或以任何顺序先后使用。安全剂：除草剂的重量比可以在很宽的范围内变化，优选的是从1∶10至10∶1的范围内，特别是1∶10至5∶1。各个情况下，最佳的除草剂和安全剂的剂量取决于所使用的除草剂类型和安全剂及要处理作物的品种，个别情况下通过合适的预试验决定。
使用安全剂的主要作物地特别是谷类作物(小麦、黑麦、大麦、燕麦)、水稻、玉米、高粱，也包括棉花和大豆，优选的是谷类作物和玉米。
当本发明的式(Ⅰ)安全剂与磺酰脲类除草剂共用时，可以观察到它们的突出优点。该类的一些除草剂特别当用于谷类作物和/或玉米时不能或没有足够的选择性。然而这些除草剂和本发明的安全剂共用时，在谷类作物或玉米地使用也能获得突出的选择性。
依据式(Ⅰ)安全剂的性质，它们可以用于作物种子的预处理(种子包衣)或播种前与种子一起沟施或在芽前或芽后与除草剂一起使用。芽前处理不但包括播前的耕地处理，而且包括作物还没有长出的耕地处理。优选的是与除草剂一起使用。为此目的也可以采用桶混或混剂。
依据安全剂的性能指标和所用的除草剂，所需安全剂的使用剂量可以在很宽的范围内变化，通常活性物质每公顷从0.001至5千克范围内，优选的从0.005至0.5千克，特别是5-100克。
因此，本发明也涉及一种保护作物、防止磺酰脲类药害副作用的方法，其特征在于，将一种式(Ⅰ)化合物以有效剂量与除草剂一起施用于植物、植物种子或耕作前、耕作后或同时用于耕地。
本发明也涉及作物保护组合物，其含有一种式(Ⅰ)的活性物质和常用的制剂辅助剂，还涉及除草剂组合物，其含有式(Ⅰ)的有效物质和一种磺酰脲类除草剂以及用于作物保护的常用制剂辅助剂。
依据其主要的生物学和/或理化参数，式(Ⅰ)的化合物和它们与一种或多种上述除草剂的组合物可用各种方式配制。可能的制剂例子有：可湿性粉剂、可溶性粉剂、可溶性液剂、乳油、乳剂如水包油和油包水乳剂、可直接喷雾溶液或悬浮液、悬乳剂、悬浮剂、油基或水基可分散制剂、油剂、微囊悬浮剂、粉剂、种衣剂、撤施和土壤施用的颗粒剂、微粒剂、喷雾颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附颗粒剂、可分散粒剂、可溶性粒剂、超低容量剂、微胶囊剂和蜡剂。
个别制剂类型原则上是已知的和已经报道过的，如在Winnacker-Küchler“化学工艺学”卷7,C.Hauser出版社慕尼黑，第4版1986；Wade van Valkenburg“农药制剂”，Marcel Dekker,N.Y.,1973；K.Martens“喷雾干燥”手册，第3版1979,G.Goodwin Ltd.London。
所需的制剂辅助剂，如惰性物料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂也是已知的和已经报道过的，如在Watkins“杀虫粉剂的稀释剂和载体手册”，第2版，Darland Books,Caldwell N.J.,H.V.Olphen”粘土胶体化学导论”；第2版，J.Wiley & Sons,N.Y.；C.Marsden，“溶剂指南”；第2版，Interscience,N.Y.1963；McCutcheon“清洁剂和乳化剂年鉴”MC出版公司，Ridgewood N.J.；Sisley Wood“表面活性剂大全”，化学出版公司N.Y.1964；Schonfeldt“表面活性的环氧乙烷加合物”，科学出版社，斯图加特1976；Winnacker-kuchler“化学工艺学”，卷7,C.Hauser出版社慕尼黑，第4版1986。
在这些制剂的基础上，它也可能与其他农药活性物质、化学肥料和/或生长调节剂混配，如加工为混剂或桶混剂。
可湿性粉剂是可均匀分散于水中的制剂，除了活性物质、稀释剂、惰性物质外，它也含有离子型和/或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)，如聚氧乙基化烷基苯酚类、聚氧乙基化脂肪醇类、聚氧乙基化脂肪胺类、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐类、链烷磺酸盐类、烷基苯磺酸盐类、木素磺酸钠盐、2,2′-二萘基甲烷-6,6′-二磺酸钠盐、二丁基萘磺酸钠盐、或者油酰甲基牛磺酸钠盐。
乳油是通过将活性物质溶解于有机溶剂而制得，有机溶剂如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯，或者高沸点芳烃或链烃，或者有机溶剂的混合物，再添加一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)的。用作乳化剂的物质如烷基芳基磺酸钙盐类比如十二烷基苯磺酸钙，或者非离子乳化剂如脂肪酸聚乙二醇醚类、烷基芳基聚乙二醇醚类、脂肪醇聚乙二醇醚类、丙烯氧化物/乙烯氧化物缩合物、烷基聚醚类、脱水山梨醇酯类如脱水山梨醇脂肪酸酯类、或者聚氧乙烯脱水山梨醇酯类如聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯类。
通过使活性物质与细分散了的固体物质研磨得到粉剂，固体物质如滑石、天然粘土如高岭土、膨润土和叶蜡石，或者硅藻土。
浓悬剂可以是水基或油基的，其制备例如是通过工业上常用的砂磨机加或不加表面活性剂湿磨而成。这些表面活性剂可以是上述其他剂型内容中已经提到的那些。
乳剂、例如水包油的乳剂是在搅拌器、胶体磨和/或静态混合器中，在上述其他剂型内容中已经提到的表面活性剂存在或不存在的情况下，在含水有机溶剂中通过搅拌而制备的。
颗粒剂或者通过活性物质喷雾吸附到粒状惰性物质上或者用活性物质浓缩液喷涂到载体的表面上而制备。这些载体如砂、高岭土或在粘结剂辅助下的粒状惰性物料，粘结剂如聚乙烯醇、聚丙烯酸酯钠以及矿物油。合适的活性物质也可以按制备颗粒肥料的常规方法造粒，如果必要，可以与肥料制成混剂。通常可分散性粒剂通过常规的方法制备，这些方法如喷雾干燥、流化床造粒、圆盘式造粒、高速混合器混合，和无固体惰性载体下的挤压造粒。
圆盘式、流化床、挤压和喷雾颗粒剂的制剂制备，其过程参见“喷雾干燥手册”，第3版，1979,G.Goodwin Ltd.伦敦；J.E.Brow“团聚物”，化学和工程1967,147页往后；“Perry’s化学和工程手册”，第5版，McGraw-Hill,New York 1973,8-57页。
植物保护产品制剂的进一步详情，参见G.C.Klingman，“作为一门科学的杂草控制”，John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans，“杂草控制手册”，第5版，Blackwell科学出版社，牛津，1968,101-103页。
通常，农药制剂中含有的式(Ⅰ)(安全剂)活性物质或者安全剂/除草剂混剂的含量按重量计为0.1至99％，特别是0.1至95％，固体或液体助剂的含量按重量计为1至99.9％，特别是5至99.8％，表面活性剂的含量按重量计为0至25％，特别是0.1至25％。
可湿性粉剂中活性物质的浓度按重量计大约为10至90％，其它常规制剂组份含量为至100％的余额。乳油中活性物质的浓度按重量计大约为1至90％，优选的为5至80％。粉剂中含有按重量计为1至30％的活性物质，大多数情况下，优选的为5至20％。可直接喷雾液剂含有按重量计大约为0.05至80％的活性物质，优选的为2至50％。水可分散粒剂中活性物质的含量部分取决于活性物质是液体或固体形态，以及取决于所用的成粒辅助剂、纤维等。水可分散粒剂中活性物质的含量按重量计在1和95％之间，优选在10和80％之间。
另外，上述提到的活性物质制剂，如果合适，通常情况下可能含有粘着剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂、溶剂、填充剂、载体、着色剂、消泡剂、蒸发抑制剂和pH值和粘度调节剂。
市售适宜存在形式的制剂，如果需要，为了便于使用而以常规方式稀释，如对可湿性粉剂、乳油、分散制剂和水可分散粒剂兑水稀释。粉剂、颗粒剂和可直接喷雾液剂在使用前通常不用任何其他惰性物料进一步稀释。安全剂的所需使用剂量随外部条件、尤其如温度、湿度和所用的除草剂的种类而变化。
A、制剂实施例
a)一种粉剂，由按重量计10份的一种式(Ⅰ)化合物或由除草剂和式(Ⅰ)安全剂形成的一种活性物质混合物与90份滑石作为惰性物质混合，该混合物在锤磨机中研磨粉碎而得到。
b)一种在水中易于分散的可湿性粉剂，由按重量计25份一种式(Ⅰ)化合物或由除草剂和式(Ⅰ)安全剂形成的一种活性物质混合物，64份含有石英的高岭土作为惰性物料，10份木素磺酸钾和1份油酰甲基牛磺酸钠盐作为润湿剂和分散剂混合，该混合物在圆盘磨中研磨而得到。
c)一种在水中易于分散的浓悬剂，由按重量计20份一种式(Ⅰ)化合物或由除草剂和式(Ⅰ)安全剂形成的一种活性物质混合物，6份烷基苯基聚乙二醇醚(Triton X 207),3份异三十烷醇聚乙二醇醚(8 EO)和71份石蜡矿物油(沸点范围大约255至277℃以上)混合，该混合物在球磨机中研磨至粒径低于5微米而得到。
d)一种乳油，由按重量计15份一种式(Ⅰ)化合物或由除草剂和式(Ⅰ)安全剂形成的一种活性物质混合物，75份环己酮作为溶剂和10份乙氧基化壬基苯酚作为乳化剂混合得到。
e)一种水可分散粒剂由按重量计75份一种式(Ⅰ)化合物或由除草剂和式(Ⅰ)安全剂形成的一种活性物质混合物，10份木素磺酸钙，5份十二烷基硫酸钠，3份聚乙烯醇和7份高岭土混合，该混合物在圆盘磨中研磨，这种粉末在流化床中用水作为造粒液体通过喷雾造粒得到。
f)一种水可分散粒剂由按重量计25份一种式(Ⅰ)化合物或由除草剂和式(Ⅰ)安全剂形成的一种活性物质混合物，5份2,2′-二萘基甲烷-6,6′-二磺酸钠盐，2份油酰甲基牛磺酸钠，1份聚乙烯醇，17份碳酸钙和50份水混合，该混合物在胶体磨中通过均质化和预粉碎，然后在砂磨机中研磨，得到的悬浮液在喷雾塔中用喷头喷雾化和干燥。B、制备实施例
1、N-[4-(2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]环戊烷甲酰胺(表1中第172号例)
1a、2-甲氧基-N-(4-硝基苯磺酰基)苯甲酰胺
30.0克(0.15摩尔)4-硝基苯磺酰胺用溶于300毫升乙腈中的30.0克(0.3摩尔)三乙胺处理，再在50℃下用溶于20毫升乙腈的27.8克(0.16摩尔)邻甲氧基苯甲酰氯处理。50℃下3小时后，反应混合物搅拌下倒入80毫升冰水中，抽滤出沉淀并予干燥。其它的产物可以通过酸化母液而获得。产量：41.4克(83％)；熔点154-158℃。
1b、2-甲氧基-N-(4-氨基苯磺酰基)苯甲酰胺
50.0克(0.15摩尔)2-甲氧基-N-(4-硝基苯磺酰基)苯甲酰胺悬浮于450毫升乙醇和750毫升2N HCl的混合物中，并加热至50℃。在该温度下分批加入97.2克(1.5摩尔)锌粉后，继续搅拌2小时。冷却后，反应混合物过滤，滤液浓缩至原体积的一半并冷却，再抽滤出沉淀并予干燥。产量：43.6克(96％)；熔点180-182℃。
1c、N-[4-(2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]环戊烷甲酰胺
2.8克(9毫摩尔)2-甲氧基-N-(4-氨基苯磺酰基)苯甲酰胺悬浮于100毫升二噁烷中，在0℃下加入0.72克(9毫摩尔)吡啶和1.21克(9毫摩尔)环戊烷甲酰氯，并在该温度下搅拌2小时。反应混合物转移到水中，抽滤出生成的沉淀。干燥后，得到2.68克(73％)熔点为202-206℃的N-[4-(2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]环戊烷甲酰胺。
2、N-[4-(2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-2,4-二氯苯甲酰胺(表1中第215号例)
2a、N-(4-氨磺酰基苯基)-2,4-二氯苯甲酰胺
10克(60毫摩尔)对氨基苯磺酰胺悬浮于150毫升二噁烷中，加入4.6克(60毫摩尔)吡啶。然后在0℃下加入12.2克(60毫摩尔)2,4-二氯苯甲酰氯，并在室温下继续搅拌2小时。反应混合物搅拌下倒入200毫升水中，抽滤分离出沉淀并予干燥。产量：16.9克(85％)；熔点228-232℃。
2b、N-[4-(2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-2,4-二氯苯甲酰胺
5克(15毫摩尔)N-(4-氨磺酰苯基)-2,4-二氯苯甲酰胺在0℃下加入到80毫升乙腈中，再加入2.93克(30毫摩尔)三乙胺和催化剂剂量的4-二甲基氨基吡啶。随后滴加溶于20毫升乙腈中的2.47克(15毫摩尔)邻甲氧基苯甲酰氯。在室温下继续搅拌2小时后，反应混合物转移到水中并抽滤出沉淀。产量：4.2克(60％)；熔点140-146℃。
3、2-甲氧基-N-[4-(2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]乙酰胺(表1中第160号例)
3a、2-甲氧基-N-(4-氨磺酰基苯基)乙酰胺
10克(0.06摩尔)对氨基苯磺酰胺悬浮于150毫升二噁烷中，加入4.6克(60毫摩尔)吡啶。然后在0℃下加入6.3克(60毫摩尔)甲氧基乙酰氯，并在室温下继续搅拌2小时。反应混合物搅拌下倒入200毫升水中，抽滤分离出沉淀并予干燥。产量：12.9克(91％)；熔点200-208℃。
3b、2-甲氧基-N-[4-(2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]乙酰胺
8克(33毫摩尔)2-甲氧基-N-(4-氨磺酰苯基)乙酰胺在0℃下加入到160毫升乙腈中，再加入6.63克(66毫摩尔)三乙胺和催化剂剂量的4-二甲基氨基吡啶。随后在0℃下加入溶于20毫升乙腈中的5.6克(33毫摩尔)2-甲氧基苯甲酰氯，在该温度下继续搅拌2小时。在室温下再搅拌2小时后，反应混合物转移到水中并抽滤出沉淀。产量：10.5克(84％)；熔点170-172℃。
下表示例列出典型的式(Ⅰ)化合物，它们可以用与前文实施例1至3和更前面已描述方法相类似的方式获得。在表中，
Me是甲基
Et是乙基
n-Pr是正丙基
i-Pr是异丙基
c-Pr是环丙基
n-、i、t-或s-Bu是正(直链)-、异-、叔-或仲-丁基
c-Bu是环丁基
Schmp.是熔点(以℃表示)
因为空间的关系，指数不作下标或上标，如OCF3是三氟甲氧基，即OCF3，等等，标题中R1即R1等等。表1：式(Ⅰa)化合物
Figure A9719503300381
化合物序号     R1     R3          R5  熔点[℃]
    1 H     H 2-CF3
    2 H     H 2-Cl
    3 H     H 2-OCF3
    4 H     H 2-OEt
    5 H     H 2-OMe     181
    6 H     H 2-OMe,4-Cl
    7 H     H 2-OMe,4-Me
    8 H     H 2-OMe,5-Cl     202
    9 H     H 2-OMe,5-Me
    10 H     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    11 OMe     H 2,4-二-OMe
    12 OMe     H 2-CF3
    13 OMe     H 2-OCF3
    14 OMe     H 2-OEt
    15 OMe     H 2-OMe     211
    16 OMe     H 2-OMe,4-Cl
    17 OMe     H 2-OMe,4-Me
    18 OMe     H 2-OMe,4-SMe
    19 OMe     H 2-OMe,5-Cl
    20 OMe     H 2-OMe,5-Me
    21 OMe     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    22 OEt     H 2-OCF3
    23 OEt     H 2-OEt
    24 OEt     H 2-OMe     170
    25 OEt     H 2-OMe,4-Cl
    26 OEt     H 2-OMe,4-Me
    27 OEt     H 2-OMe,5-Cl
    28 OEt     H 2-OMe,5-Me
    29 OEt     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    30 O-C6H5     H 2-OMe     16O
    31 O-n-Pr     H 2-OMe
    32 O-i-Pr     H 2-OMe
 化合物序号     R1     R3     R5 熔点[℃]
    33 O-CH=CH2     H 2-OMe
    34 SMe     H 2-OCF3
    35 SMe     H 2-OEt
    36 SMe     H 2-OMe
    37 SMe     H 2-OMe,4-Cl
    38 SMe     H 2-OMe,4-Me
    39 SMe     H 2-OMe,4-SMe
    40 SMe     H 2-OMe,5-Cl
    41 SMe     H 2-OMe,5-Me
    42 SMe     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    43 SEt     H 2-OMe     174
    44 SEt     H 2-OMe,4-Cl
    45 SEt     H 2-OMe,4-Me
    46 SEt     H 2-OMe,5-Cl
    47 SEt     H 2-OMe,5-Me
    48 S-n-Pr     H 2-OMe
    49 S-i-Pr     H 2-OMe
    50 C6H5     H 2-OMe
    51 Me     H 2,4-二-OMe
    52 Me     H 2-CF3     199
    53 Me     H 2-Cl     244
    54 Me     H 2-OCF3
    55 Me     H 2-OEt     222
    56 Me     H 2-OMe     228
    57 Me     H 2-OMe,4-Cl     131
    58 Me     H 2-OMe,4-Me
    59 Me     H 2-OMe,4-SMe
    60 Me     H 2-OMe,5-Cl     225
    61 Me     H 2-OMe,5-Me
    62 Me     H 3,4-二-Me
    63 Me     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    64 Et     H 2,4-二-OMe
    65 Et     H 2-CF3
    66 Et     H 2-Cl     245
    67 Et     H 2-OCF3
    68 Et     H 2-OEt
    69 Et     H 2-OMe     212
    70 Et     H 2-OMe,4-Cl
    71 Et     H 2-OMe,4-Me
    72 Et     H 2-OMe,4-SMe
    73 Et     H 2-OMe,5-Cl
    74 Et     H 2-OMe,5-Me
    75 Et     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    76 i-Pr     H 2,4-二-OMe
 化合物序号    R1     R3          R5 溶点[℃]
    77 i-Pr     H 2-CF3
    78 i-Pr     H 2-Cl    240
    79 i-Pr     H 2-OCF3
    80 i-Pr     H 2-OEt
    81 i-Pr     H 2-OMe    224
    82 i-Pr     H 2-OMe,4-Cl
    83 i-Pr     H 2-OMe,4-Me
    84 i-Pr     H 2-OMe,5-Cl
    85 i-Pr     H 2-OMe,5-Me
    86 i-Pr     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    87 n-Pr     H 2-CF3
    88 n-Pr     H 2-Cl
    89 n-Pr     H 2-OCF3
    90 n-Pr     H 2-OEt
    91 n-Pr     H 2-OMe
    92 n-Pr     H 2-OMe,4-Cl
    93 n-Pr     H 2-oMe,4-Me
    94 n-Pr     H 2-OMe,5-Cl
    95 n-Pr     H 2-OMe,5-Me
    96 n-Pr     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    97 c-Pr     H 2,4-二-OMe    213
    98 c-Pr     H 2-CF3    262
    99 c-Pr     H 2-Cl    260
    100 c-Pr     H 2-OCF3    229
    101 c-Pr     H 2-OEt    125
    102 c-Pr     H 2-OMe    212
    103 c-Pr     H 2-OMe,4-Cl
    104 c-Pr     H 2-OMe,4-Me
    105 c-Pr     H 2-OMe,4-SMe    227
    106 c-Pr     H  2-OMe,5-Cl    246
    107 c-Pr     H  2-OMe,5-Me
    108 c-Pr     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    109 i-Bu     H 2-CF3
    110 i-Bu     H 2-Cl
    111 i-Bu     H 2-OCF3
    112 i-Bu     H 2-OEt
    113 i-Bu     H 2-OMe    196
    114 i-Bu     H 2-OMe,4-Cl
    115 i-Bu     H 2-OMe,4-Me
    116 i-Bu     H 2-OMe,5-Cl
    117 i-Bu     H 2-OMe,5-Me
    118 i-Bu     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    119 n-Bu     H 2-CF3
    120 n-Bu     H 2-Cl
 化合物序号     R1     R3     R5 熔点[℃]
    121 n-Bu     H 2-OCF3
    122 n-Bu     H 2-OEt
    123 n-Bu     H 2-OMe
    124 n-Bu     H 2-OMe,4-Cl
    125 n-Bu     H 2-oMe,4-Me
    126 n-Bu     H 2-OMe,5-Cl
    127 n-Bu     H 2-OMe,5-Me
    128 n-Bu     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    129 c-Bu     H 2,4-二-OMe
    130 c-Bu     H 2-CF3     248
    131 c-Bu     H 2-Cl     234
    132 c-Bu     H 2-OCF3     249
    133 c-Bu     H 2-OEt     202
    134 c-Bu     H 2-OMe     210
    135 c-Bu     H 2-OMe,4-Cl     195
    136 c-Bu     H 2-OMe,4-Me
    137 c-Bu     H 2-OMe,4-SMe     219
    138 c-Bu     H 2-OMe,5-Cl     221
    139 c-Bu     H 2-OMe,5-Me     206
    140 c-Bu     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    141 t-Bu     H 2-CF3
    142 t-Bu     H 2-Cl     24B
    143 t-Bu     H 2-OCF3
    144 t-Bu     H 2-OEt     226
    145 t-Bu     H 2-OMe     235
    146 t-Bu     H 2-OMe,4-Cl     119
    147 t-Bu     H 2-OMe,4-Me
    148 t-Bu     H 2-OMe,5-Cl     190
    149 t-Bu     H 2-OMe,5-Me     183
    150 CHCH3-CH2-CH3     H 2-OMe
    151 CHCH3-CH2-CH3     H 2-OMe,4-Cl
    152 CHCH3-CH2-CH3     H 2-OMe,4-Me
    153 CHCH3-CH2-CH3     H 2-OMe,5-Cl
    154 CHCH3-CH2-CH3     H 2-OMe,5-Me
    155 CH2OMe     H 2,4-二-F     195
    156 CH2OMe     H 2-CF3     169
    157 CH2OMe     H 2-Cl     195
    158 CH2OMe     H 2-OCF3     185
    159 CH2OMe     H 2-OEt     165
    160 CH2OMe     H 2-OMe     172
    161 CH2OMe     H 2-OMe,4-Cl     184
    162 CH2OMe     H 2-OMe,4-Me
    163 CH2OMe     H 2-OMe,5-Cl     175
    164 CH2OMe     H 2-OMe,5-Me
化合物序号     R1     R3     R5 熔点[℃]
    165 CH2OMe     H 3,4-二-Me     215
    166 CH2OMe     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    167 CH2OMe     H 4-F     238
    168 CH2OMe     H 4-Me     244
    169 CH2OMe     H 4-OMe     228
    170 环戊基     H 2-CF3
    171 环戊基     H 2-OCF3
    172 环戊基     H 2-OMe     206
    173 环戊基     H 2-OMe,4-Cl
    174 环戊基     H 2-OMe,4-Me
    175 环戊基     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    176 环戊基     H 2-OMe     290
    177 环戊基     H 2-OMe
    178 CH2Cl     H 2-OMe     221
    179 CHCl2     H 2-OMe     255
    180 CHCl2     H 2-OMe,4-Cl
    181 CH2OH     H 2-OMe     188
    182 CF3     H 2-CF3
    183 CF3     H 2-OCF3
    184 CF3     H 2-OMe     232
    185 CCl3     H 2-CF3
    186 CCl3     H 2-OCF3
    187 CCl3     H 2-OMe     228
    188 CH2-CH2Cl     H 2-CF3
    189 CH2-CH2Cl     H 2-OMe     210
    190 CHCl-CH3     H 2-OMe     229
    191 CCl2-CCl3     H 2-OMe
    192 CH(C2H5)2     H 2-CF3
    193 CH(C2H5)2     H 2-Cl
    194 CH(C2H5)2     H 2-OMe     165
    195 CH(C2H5)2     H 2-OMe,5-Cl
    196 (CH2)6-CH3     H 2-OMe     158
    197 (CH2)6-CH3     H 2-OMe,5-Cl
    198 CHCH3-(CH2)4-CH3     H 2-CF3
    199 CHCH3-(CH2)4-CH3     H 2-OMe
    200 CHCH3-(CH2)4-CH3     H 2-OMe,5-Cl
    201 CH2-NH-i-Pr     H 2-OMe     215
    202 CH2-CH2-COOMe     H 2-OMe     162
    203 CH2-COOCH3     H 2-OMe     173
    204 CH=CH2     H 2-OMe     185
    205 CH=CH-CH3     H 2-OMe
    206 CH=C(CH3)2     H 2-OCF3
    207 CH=C(CH3)2     H 2-OMe     193
    208 CCl=CCl2     H 2-OMe
 化合物序号     R1     R3     R5     熔点[℃]
    209 CH2-O-C6H5     H 2-OMe     146
    210 CH2-O-(2,4-二-Cl-C6H3)     H 2-OMe     216
    211 CHCH3-(4-Cl-C6H4)     H 2-OMe     202
    212 CH2-(4-F-C6H4)     H 2-OMe     174
    213 CH2-(4-Cl-C6H4)     H 2-OMe     216
    214 CH2-(2,4-二-Cl-C6H3)     H 2-OMe
    215 2,4-二-Cl-C6H3     H 2-OMe     146
    216 3,4-二-Cl-C6H3     H 2-OMe
    217 2,4-二-F-C6H3     H 2-OMe     221
    218 2-F-C6H4     H 2-OMe     210
    219 4-F-C6H4     H 2-OMe     228
    220 2-H3CO-C6H4     H 2-OMe     179
    221 2-噻吩基     H 2,4-二-OMe
    222 2-噻吩基     H 2-CF3
    223 2-噻吩基     H 2-Cl
    224 2-噻吩基     H 2-OCF3
    225 2-噻吩基     H 2-OEt
    226 2-噻吩基     H 2-OMe     225
    227 2-噻吩基     H 2-OMe,4-Cl
    228 2-噻吩基     H 2-OMe,4-Me
    229 2-噻吩基     H 2-OMe,5-Cl
    230 2-噻吩基     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    231 2-呋喃基     H 2,4-二-OMe
    232 2-呋喃基     H 2-CF3     233
    233 2-呋喃基     H 2-Cl     258
    234 2-呋喃基     H 2-OCF3
    235 2-呋喃基     H 2-OEt
    236 2-呋喃基     H 2-OMe     195
    237 2-呋喃基     H 2-OMe,4-Cl
    238 2-呋喃基     H 2-OMe,4-Me
    239 2-呋喃基     H 2-OMe,5-Cl
    240 2-呋喃基     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    241 3-呋喃基     H 2-CF3
    242 3-呋喃基     H 2-Cl
    243 3-呋喃基     H 2-OCF3
    244 3-呋喃基     H 2-OEt
    245 3-呋喃基     H 2-OMe
    246 3-呋喃基     H 2-OMe,4-Cl
    247 3-呋喃基     H 2-OMe,4-Me
    248 3-呋喃基     H 2-OMe,5-Cl
    249 3-呋喃基     H 3,6-二-Cl,2-OMe
    250 5-CH3-3-呋喃基     H 2-OMe
    251 2-CH3-3-3-呋喃基     H 2-OMe
    252 2,5-二-CH3-3-呋喃基     H 2-OMe
化合物序号     R1     R3     R5 熔点[℃]
    253 CH(C6H5)2     H 2-OMe     225
    254 CH2-OMe     H 2,4-二-OMe
    255 CH2-OMe     H 2-OMe,4-SMe
    256 CHC-C2H5     H 2-OMe
    257 n-C5H11     H 2-OMe,5-Cl
    258 n-C7H15     H 2-OMe,5-Cl
    259 CH2-O-(4-Me-C6H4)     H 2-OMe,5-Cl
    260 CH2-O-CH2-C6H5     H 2-OMe,5-Cl
261 3,4-二-Cl-C6H3 H 2-OMe,5-Cl
    262 4-F3CO-C6H4     H 2-OMe,5-Cl
    263 3-Cl-C6H4     H 2-OMe,5-Cl
    264 CH2Cl     H 2-OMe,5-Cl
    265 n-C7H15     H 2-OMe,4-Me
    266 CH2OMe     H 2-OMe,3-Me
    267 n-Bu     H 2-OMe,3-Me
    268 n-C7H15     H 2-OMe,5-Me
    269 n-C5H11     H 2-OMe,4-Me
    270 n-C5H11     H 2-OMe,3-Me
    271 c-Pr     H 2-OMe,3-Me
    272 CH2-C6H5     H 2-OMe,3-Me
    273 n-C7H15     H 2-OMe,3-Me
    274 CH(C2H5)OC6H5     H 2-OMe,5-Cl
    275 CH(CH3)OC6H5     H 2-OMe,5-Cl
    276 CH(C2H5)C4H9     H 2-OMe,5-Cl
    277 4-F3C-C6H4     H 2-OMe,5-Cl
    278 2-F-C6H4     H 2-OMe,5-Cl
    279 CH2-C6H5     H 2-OMe,4-Me
    280 CH2-O-(4-Me-C6H4)     H 2-OMe,4-Me
    281 CH2-O-(4-e-C6H4)     H 2-OMe,5-Me
    282 CH2-O-(4-Me-C6H4)     H 2-OMe,3-Me
    283 4-F-C6H4     H 2-OMe,5-Cl
    284 4-Br-C6H4     H 2-OMe,5-Cl
    285 C6H5     H 2-OMe,5-C1
    286 C17H35     H 2-OMe,5-Cl
    287 CH(i-Pr)C6H5     H 2-OMe,5-Cl
    288 C15H31     H 2-OMe,5-Cl
    289 2-Cl-C6H4     H 2-OMe,5-Cl
    290 3,5-二-Cl-C6H3     H 2-OMe,5-Cl
    291 2-Br-C6H4     H 2-OMe,5-Cl
    292 2,6-二-F-C6H3     H 2-OMe,5-Cl
    293 2,4,5-三-F-C6H2     H 2-OMe,5-Cl
    294 4-Me-C6H4     H 2-OMe,5-Cl
    295 2,4-二-F-C6H3     H 2-OMe,5-Cl
    296 C15H31     H 2-OMe,5-Me
化合物序号     R1     R3     R5 熔点[℃]
    297 C17H35     H 2-OMe,4-Me
    298 C17H35     H 2-OMe,5-Me
    299 C17H35     H 2-OMe,3-Me
    300 C15H31     H 2-OMe,3-Me
    301 n-Bu     H 2,6-二-OMe
    302 c-Bu     H 2,6-二-OMe
    303 H     H 2,6-二-OMe
    304 c-Pr     H 2,6-二-OMe
    305 OMe     H 2-OMe,3-Me
    306 OMe     H 2,6-二-OMe
    307 Me     H 2-OMe,3-Me
    308 Me     H 2,6-二-OMe
    309 Et     H 2,6-二-OMe
    310 t-Bu     H 2,6-二-OMe
    311 t-Bu     H 2-OMe,3-Me
    312 c-Bu     H 4-CCCH2-O-CH2-PO(OEt)2
    313 c-Pr     H 4-CCCH2-O-CH2-PO(OEt)2
    314 2-Me-c-Pr     H 2-OMe     220
    315 c-Bu 3,5-二-Cl 2-OMe
    316 c-Bu 2,5-二-OMe 2-OMe
    317 c-Bu  3-OMe 2-OMe     164
    318 c-pr 3,5-二-Cl 2-OMe,4-SMe
    319 c-Pr 3,5-二-Cl 2-CF3
    320 c-pr 3,5-二-Cl 2-OCF3
    321 c-Pr 3,5-二-Cl 2-OMe,4-Cl
    322 CH2-OMe 3,5-二-Cl 2-OMe,4-SMe
    323 CH2-OMe 3,5-二-Cl 2-CF3
    324 CH2-OMe 3,5-二-Cl 2-OCF3
    325 CH2-OMe 3,5-二-Cl 2-OMe,4-Cl
    326 c-Bu 3,5-二-Cl 4-CCCH2-O-CH2-PO(OEt)2
    327 c-Pr 3,5-二-Cl 4-CCCH2-O-CH2-PO(OEt)2
    328 CH2-OMe   3-OMe 2-OMe,5-Cl     129
    329 CH2-OMe 2,5-二-OMe 2-OMe     176
    330 CH2-OMe   3-OMe 2-OMe
    331 c-Pr   3-OMe 2-OMe     218
    332 CH2OMe   3-OMe 2-OMe     143
    333 OMe   3-OMe 2-OMe
    334 t-Bu   3-OMe 2-OMe
    335 Me 3,5-二-Cl 2-OMe
    336 CH2-OMe 3,5-二-Cl 2-OMe     192
    337 c-Pr     H 2,5-二-OMe     214
    338 c-Bu     H 2,5-二-OMe     190
    339 c-Pr 2,5-二-OMe 2-OMe     228
    340 c-Bu 2,5-二-OMe 2-OMe     192
 化合物序号     R1     R3     R5 熔点[℃]
    341 2-呋喃基 2,5-二-OMe 2-OMe     208
    342 Me 3-OMe 2-OMe     200
    343 2-呋喃基 3-OMe 2-OMe     164
    344 c-Pr 2,5-二-OMe 2-OMe,5-Cl     205
    345 c-Bu 2,5-二-oMe 2-OMe,5-Cl     204
    346 2-呋喃基 2,5-二-OMe 2-OMe,5-Cl     246
    347 c-Pr 3-OMe 2-OMe,5-Cl     193
    348 c-Bu 3-OMe 2-OMe,5-Cl     158
    349 Me 3-OMe 2-OMe,5-Cl     204
    350 2-呋喃基 3-OMe 2-OMe,5-Cl     182
    351 c-Pr H 2,3-二-OMe     215
    352 c-Bu H 2,3-二-oMe     199
    353 2-呋喃基 H 2,3-二-OMe     238
    354 CH2-OMe H 2,3-二-OMe     156
    355 Me H 2,3-二-OMe     228
    356 t-Bu H 2,3-二-OMe     234
    357 t-Bu H 2-Me     268
    358 Me H 3-Cl     245
    359 Me H 2-Me     246
    360 Me H 3-Me     218
    361 Me H 2,4,5-三-OMe     260
    362 Me H 2,5-二-OMe     200
    363 Me H 2,5-二-Cl     277
    364 Me H -     260
    365 Me H 2-F     137
    366 Me H 2-Br     254
    367 Me H 2-t     274
    368 Me H 2,3-二-Cl     280
    369 Me H 2,4-二-Me     270
    370 Me H 2,4-二-Cl     252
    371 Me H 2-OH,5-Cl     264
    372 Me H 2-OH,3-Me     266
    373 Me H 2-SMe     255
    374 Me H 2,3-二-Me     267
    375 Me H 2,5-二-Me     269
    376 Me H 2-COOMe     247
    377 Me H 2-OC6H5     185
    378 Me H 2,3,4-三-OMe     204
    379 i-Pr H 2-Me     218
    380 i-Pr H 2,4-二-Me     137
    381 i-Pr H 2,3-二-OMe     206
    382 i-Pr H 2,4-二-Cl     220
    383 i-Pr H 2-OH,5-Cl     259
    384 i-Pr H 2-OH,3-Me     242
    385 i-Pr H 2-SMe     225
    386 i-Pr H 2,3-二-Me     233
    387 i-Pr H 2,5-二-Me     242
化合物序号     R1     R3     R5 熔点[℃]
    388 i-Pr     H 2-COOMe     201
    389 i-Pr     H 2-OC6H5     203
    390 i-pr     H 2,3,4-三-OMe     207
    391 H     H 2,5-二-OMe     194
    392 H     H 2,3-二-OMe     200
    393 Et     H 2-Me     231
    394 Et     H 2,4-二-Me     236
    395 Et     H 2,3-二-OMe     195
    396 Et     H 2,4-二-Cl     218
    397 Et     H 2-OH,5-Cl     267
    398 Et     H 2-OH,3-Me     249
    399 Et     H 2-SMe     202
    400 Et     H 2,3-二-Me     231
    401 Et     H 2,5-二-Me     241
    402 Et     H 2-COOMe     253
    403 Et     H 2-OC6H5     202
    404 Et     H 2,3,4-三-OMe     190
    405 CH2OMe     H 2-Me     178
    406 CH2OMe     H 3-Cl     204
    407 CH2OMe     H 3-Me     214
    408 CH2OMe     H 2,4,5-三-OMe     168
    409 CH2OMe     H 2,5-二-CF3     222
    410 CH2OMe     H 2-OMe,5-Br     181
    411 CH2OMe     H 2,5-二-Cl     213
    412 CH2OMe     H -     200
    413 CH2OMe     H 2-F     205
    414 CH2OMe     H 2-Br     198
    415 CH2OMe     H 2-l     166
    416 CH2OMe     H 2,3-二-Cl     217
    417 CH2OMe     H 2,5-二-OMe     141
    418 CH2OMe     H 2,4-二-Me     171
    419 CH2OMe     H 2-NHMe     216
    420 CH2OMe     H 2,4-二-Cl     194
    421 CH2OMe     H 2-OH,5-Cl     253
    422 CH2OMe     H 2-OH,3-Me     205
    423 CH2OMe     H 2-SMe     181
    424 CH2OMe     H 2,3-二-Me     197
    425 CH2OMe     H 2,5-二-Me     190
    426 CH2OMe     H 2-COOMe     184
    427 CH2OMe     H 2-OC6H5     144
    428 CH2OMe     H 2,3,4-三-OMe     150
    429 CH(i-Pr)-C6H5     H 2-OMe     125
    430 c-Pr     H 3-Cl     275
    431 c-Pr     H 2-Me     254
    432 c-Pr     H 3-Me     245
    433 c-Pr     H 2,4,5-三-OMe     110
    434 c-Pr     H 2,5-二-CF3     275
    435 c-Pr     H 2-OMe,5-Br     241
    436 c-Pr     H 2,5-二-Cl     225
    437 c-Pr     H -     257
化合物序号     R1     R3     R5 熔点[℃]
    438 c-Pr     H 2-F     225
    439 c-Pr     H 2-Br     269
    440 c-Pr     H 2-l     269
    441 c-Pr     H 2,3-二-Cl     251
    442 c-Pr     H 2-OH     278
    443 c-Pr     H 2,4-二-Me     156
    444 c-Pr     H 2-NO2     289
    445 c-Pr     H 2-NHMe     222
    446 c-Pr     H 2,4-二-Cl     220
    447 c-Pr     H 2-OH,5-Cl     276
    448 c-Pr     H 2-OH,3-Me     274
    449 c-Pr     H 2-SMe     206
    450 c-Pr     H 2,3-二-Me     250
    451 c-Pr     H 2,5-二-Me     226
    452 c-Pr     H 2-COOMe     244
    453 c-Pr     H 2-OC6H5     210
    454 c-Pr     H 2,3,4-三-OMe     214
    455 c-Bu     H 3-Cl
    456 c-Bu     H 2-Me     258
    457 c-Bu     H 3-Me     218
    458 c-Bu     H 2,4,5-三-OMe     207
    459 c-Bu     H 2,5-二-Cl     268
    460 c-Bu     H 2,3-二-Cl     253
    461 c-Bu     H 2,4-二-Me     196
    462 2-呋喃基     H 3-Me     254
    463 2-呋喃基     H 2-Me     252
    464 2-呋喃基     H 2,4,5-三-OMe     211
    465 2-呋喃基     H 2,5-二-OMe     189
    466 2-呋喃基     H 2,5-二-Cl     238
    467 2-呋喃基     H 2,3-二-Cl     272
    468 2-呋喃基     H 2,4-二-Me     236
表2：式(Ⅰ)化合物：
化合物序号     R1     R2     R3     R4     R5   熔点[℃]
    2-1 c-Bu     Me     H     H 2-OMe
    2-2 c-Pr     Me     H     H 2-OMe
    2-3 CH2-OMe     Me     H     H 2-OMe
    2-4 Me     Me     H     H 2-OMe
    2-5 c-Bu     H     H     Me 2-OMe
    2-6 c-Pr     H     H     Me 2-OMe
    2-7 CH2-OMe     H     H     Me 2-OMe
    2-8 Me     H     H     Me 2-OMe
    2-9 c-Bu     H     H     Na 2-OMe
    2-10 c-Pr     H     H     Na 2-OMe     240
    2-11 CH2-OMe     H     H     Na 2-OMe
    2-12 Me     H     H     Na 2-OMe
    2-13 t-Bu     H     H     Na 2-OMe     209
    2-14 c-Bu     H     H     Na 2-OMe,5-Cl
    2-15 c-Pr     H     H     Na 2-OMe,5-Cl     234
    2-16 CH2-OMe     H     H     Na 2-OMe,5-Cl
    2-17 Me     H     H     Na 2-OMe,5-Cl
    2-18 t-But     H     H     Na 2-OMe,5-Cl
    2-19 c-Pr     H     2,5-二-OMe     Na 2-OMe     200
    2-20     CH2-CH2-CH2     H     H 2-OMe     176
    2-21     CH2-CH2-CH2     H     H 2-Cl     227
    2-22     CH2-CH2-CH2     H     H 2-OMe,5-Me     204
    2-23     CH2-CH2-CH2     H     H 2,5-二-Cl     215
    2-24     CH2-CH2-CH2     H     H 2-Me     175
C、生物学实施例
1、损害效果的记录
与对照作物比较，对作物的损害效果用0-100％的分度值进行目测评定。
0％=与对照作物比较没有差别，
100％=处理作物死亡。
2、芽前除草活性和安全剂活性
单子叶和双子叶杂草和作物的种子或根茎段栽植于内装砂壤土、并用土壤覆盖的直径9厘米的塑料花盆中。另一方面，对于水稻栽培条件下的试验，水稻栽培中存在的杂草栽培在水湿透的土壤中，为此目的花盆中充满大量的水，以致于使水达到土壤表面或水深达几毫米。在平行试验中，加工为乳油制剂的本发明除草剂/安全剂混合物(活性物质)和类似制剂的单个活性物质施用于土壤覆盖的表面或者种植水稻的花盆，然后注入灌溉水，乳剂以各种剂量与每公顷300升水的用水量配成药液使用。
处理后，供试花盆置于温室中并为杂草保持良好的生长条件。试验2周后，供试植物已经发芽后，目测评定对植物体的或对发芽的损害并与未处理对照进行比较。试验结果表明，本发明的除草组合物含有其除草剂：安全剂的比例为2∶1至1∶20的以下安全剂和除草剂时，就显示对禾本科杂草和双子叶杂草具有广谱的芽前除草活性，对作物如玉米、水稻、小麦或大麦或其他谷类作物的损害与单用不含安全剂的除草剂比较有很大程度的减轻，即显示出除草剂损害减少30至100％，所说安全剂例如为：实施例5、15、30、43、56、60、81、97、98、99、101、102、103、106、134、145、155、156、157、158、160、179、181、189、194、204、207、219、236、245、363、401、405、425、431、436、465、2-10、2-15和2-20的安全剂，所说除草剂为：磺酰脲类除草剂如3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-[3-(N-甲基磺酰基-N-甲基氨基)吡啶-2-基磺酰基]脲或3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧基羰基-5-吲哚苯基磺酰基)脲(钠盐)或噻吩磺隆或烟嘧磺隆或玉嘧磺隆或N,N-二甲基-2-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-脲基磺酰基]-4-甲酰氨基苯甲酰胺或2-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-4-甲基亚磺酰氨基甲基苯甲酸甲酯，或与咪唑啉酮类除草剂咪唑乙烟酸或与芳氧苯氧基类除草剂噁唑禾草灵或与2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲酸钠。
3、芽后除草活性和安全剂活性
单子叶和双子叶杂草和作物的种子或根茎段栽植于内装砂壤土并用土壤覆盖的塑料花盆中，在温室中良好的生长条件下生长。另一方面，对于水稻栽培条件下的试验，水稻栽培中存在的杂草生长在花盆中，花盆里土壤表面被水浸没，水深达2厘米，在试验期间都在这样的条件下栽培。播种后3周，供试作物长到三叶期进行处理。在平行试验中，加工为乳油制剂的本发明除草剂/安全剂混合物(活性物质)和类似制剂的单个活性物质以各种剂量与每公顷300升水的用水量配成药液，喷雾施用于植物的生长部分，在最佳的生长条件下供试植物继续留在温室中2周以后，制剂的活性与未处理对照样比较进行目测评定。对于水稻或水稻栽培中存在的杂草，活性物质也可以直接加入灌溉水中(类似于所谓颗粒剂施用)或在植物上喷雾进入灌溉水中。试验结果表明，本发明的除草组合物含有其除草剂：安全剂的比例为2∶1至1∶20的下列安全剂和除草剂时，就显示对禾本科杂草和双子叶杂草具有广谱的芽后除草活性，对作物如玉米、水稻、小麦或大麦的损害，与单用不合安全剂的除草剂比较有很大程度的减轻，即显示除草剂损害减少30至100％，所说安全剂为：实施例5、15、30、43、56、60、81、97、98、99、101、102、103、106、134、145、155、156、157、158、160、179、181、189、194、204、207、219、236、245、363、401、405、425、431、436、465、2-10、2-15和2-20的安全剂，所说除草剂为：磺酰脲类除草剂如3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-[3-(N-甲基磺酰基-N-甲基氨基)吡啶-2-基-磺酰基]脲或3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧基羰基-5-吲哚苯基磺酰基)脲(钠盐)或噻吩磺隆或烟嘧磺隆或玉嘧磺隆或N,N-二甲基-2-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-4-甲酰氨基苯甲酰胺或2-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-4-甲基亚磺酰氨基甲基苯甲酸甲酯，或与咪唑啉酮类除草剂咪唑乙烟酸或与芳氧苯氧基类除草剂噁唑禾草灵或与2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲酸钠。

Claims (10)

1、式(Ⅰ)化合物或它们的盐作为安全剂的应用，用于保护作物以防止农药药害副作用，
Figure A9719503300021
式(Ⅰ)中
R1是氢、烃基、烃氧基、烃硫基或杂环基，后四种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、甲酰基、氨甲酰基、氨磺酰基和式-Za-Ra基团，
R2是氢或(C1-C4)烷基，或
R1和R2与式-CO-N-基团一起组成一个三至八元饱和或不饱和环基团，和
R3，如果n=1，或者n大于1，几个R3基团彼此独立，则R3是卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、甲酰基、CONH2、SO2NH2或式-Zb-Rb基团，
R4是氢或(C1-C4)烷基，
R5，如果m=1，或者m大于1，几个R5基团彼此独立，则R5是卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、CHO、CONH2、SO2NH2或式-Zc-Rc基团，
Ra是烃基或杂环基，两种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、一和二(C1-C4)烷基氨基，或者是一个烷基，其上多于1个非相邻的CH2基团被氧原子替代，
Rb、Rc彼此独立地是烃基或杂环基，两种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、磷酰基、卤代(C1-C4)烷氧基、一和二(C1-C4)烷基氨基，或者是一个烷基，其上多于1个非相邻的CH2基团被氧原子替代，
Za是式-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-SO-、-SO2-、-NR★-、-CO-NR★-、-NR★-CO-、-SO2-NR★-或-NR★-SO2-的二价基团，上述二价基团右边的键和Ra基团键合，后5个基团中的R★基团彼此独立地分别是H、(C1-C4)烷基或卤代(C1-C4)烷基，
Zb、Zc彼此独立地是一个键或式-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-SO-、-SO2-、-NR★-、-SO2-NR★、-NR★-SO2-、-CO-NR★-或-NR★-CO-的二价基团，上述二价基团右边的键和Rb或Rc基团键合，后5个基团中的R★基团彼此独立地分别是H、(C1-C4)烷基或卤代(C1-C4)烷基，
n是从0至4的整数，和
m是从0至5的整数。
2、根据权利要求1的应用，其特征在于，式(Ⅰ)中
R1是氢、(C1-C12)烷基、(C2-C8)链烯基、(C2-C8)链炔基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烯基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)链烯氧基、(C2-C8)链炔氧基、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烯氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)链烯硫基、(C2-C8)链炔硫基、(C3-C8)环烷硫基、(C3-C8)环烯硫基、芳基或杂环基，该杂环为三至八元环和具有1至3个选自N、O和S的杂环原子，后17种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、甲酰基、氨甲酰基、氨磺酰基和式-Za-Ra基团，
R2是氢或(C1-C4)烷基，或
R1和R2与式-CO-N-基团一起组成一个三至八元饱和或不饱和杂环基团，杂环上除了-CO-N-基团的氮原子外，可以另外含有1或2个选自N、O和S的杂原子，和
R3，如果n=1，或者n大于1，几个R3基团彼此独立，则R3是卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、磷酰基、羧基、CHO、CONH2、SO2NH2或式-Zb-Rb基团，
R4是氢或(C1-C4)烷基，
R5，如果m=1，或者m大于1，几个R5基团彼此独立，则R5是卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、磷酰基、CHO、CONH2、SO2NH2或式-Zc-Rc基团，
Ra是(C1-C8)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C8)链烯基、(C3-C6)环烯基、(C2-C8)链炔基、苯基或杂环基，该杂环为三至六元环并具有1至3个选自N、O和S的杂环原子，后7种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、一和二(C1-C4)烷基氨基，或者Ra是一个烷基，其上多于1个非相邻的CH2基团被氧原子替代，
Rb、Rc彼此独立地是(C1-C8)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C8)链烯基、(C3-C6)环烯基、(C2-C8)链炔基、苯基或杂环基，该杂环为三至六元环和具有1至3个选自N、O和S的杂环原子，后7种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、磷酰基、卤代(C1-C4)烷氧基、一和二(C1-C4)烷基氨基，或者是一个烷基，其上多于1个非相邻的CH2基团被氧原子替代，
Za是式-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-SO-、-SO2-、-NR★-、-CO-NR★-或-NR★-CO-所示的二价基团，上述二价基团右边的键和Ra基团键合，后2个基团中的R★基团彼此独立地分别是H、(C1-C4)烷基或(C1-C4)卤代烷基，
Zb、Zc彼此独立地是单键或式-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-SO-、-SO2-、-NR★-、-SO2-NR★、-NR★-SO2-、-CO-NR★-或-NR★-CO-的二价基团，上述二价基团右边的键分别和Rb或Rc基团键合，后5个基团中的R★基团彼此独立地分别是H、(C1-C4)烷基或卤代(C1-C4)烷基。
3、根据权利要求1或2的应用，其特征在于，式(Ⅰ)中，
R1是氢、(C1-C12)烷基、(C2-C8)链烯基、(C2-C8)链炔基、(C3-C8)环烷基、(C3-C6)环烯基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)链烯氧基、(C2-C8)链炔氧基、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烯氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C8)链烯硫基、(C2-C8)链炔硫基、(C3-C8)环烷硫基、(C3-C8)环烯硫基、苯基或杂环基，该杂环为三至六元环和具有1至3个选自N、O和S的杂环原子，上述含碳基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、硝基、氰基、氨基、羟基、(C1-C8)烷氧基—其中—个或多个非相邻的CH2基团被氧原子替代-、(C1-C8)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C2-C8)链烯氧基、(C2-C8)链烯硫基、(C2-C8)链炔氧基、(C2-C8)链炔硫基、(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烯基、(C3-C7)环烷氧基、(C3-C7)环烯氧基、一和二(C1-C4)烷基氨基、(C1-C8)烷氧羰基、(C2-C8)链烯氧羰基、(C2-C8)链炔氧羰基、(C1-C8)烷硫羧基、(C1-C8)烷基羰基、(C2-C8)链烯基羰基、(C2-C8)链炔基羰基、苯基、苯基(C1-C6)烷氧基和杂环基，该杂环为三至六元环和具有1至3个选自N、O和S的杂环原子，在这些环状基团中，也可以含有(C1-C6)烷基取代基，后25种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个的基团取代：卤素、硝基、氨基、氰基和羟基，
R2是氢或(C1-C4)烷基，或
R1和R2与式-CO-N-基团一起组成一个五至六元饱和或不饱和杂环基团，杂环上除了-CO-N-基团的氮原子外，可以另外含有1个选自N、O和S的杂原子，和
R3、R5分别是相同或不同的基团，它们彼此独立地是卤素、硝基、氨基、羟基、氰基、氨磺酰基、(C1-C8)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C8)链烯基、(C2-C8)链炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)链烯氧基、(C2-C8)链炔氧基、一或二(C1-C4)烷基氨磺酰基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C8)烷氧羰基、(C1-C8)烷硫羰基、(C1-C8)烷基羰基，后15种基团中每一种可能是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、卤代(C1-C6)烷氧基、磷酰基、硝基、氨基、氰基、羟基、一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子替代的(C1-C8)烷氧基，对这些环状基团而言，也可以含有(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代基。
4、根据权利要求1至3之一的应用，其特征在于，式(Ⅰ)中，
R1是氢、(C1-C8)烷基、(C2-C6)链烯基、(C2-C6)链炔基、(C3-C6)环烷基、(C5-C6)环烯基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)链烯氧基、(C2-C6)链炔氧基、(C3-C6)环烷氧基、(C5-C6)环烯氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)链烯硫基、(C2-C6)链炔硫基、(C3-C6)环烷硫基、(C5-C6)环烯硫基、苯基或杂环基，该杂环为三至六元环和具有1至3个选自N、O和S的杂环原子，后17种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C2-C4)链烯氧基、(C2-C4)链烯硫基、(C2-C4)链炔氧基、(C2-C4)链炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C5-C6)环烯基、(C3-C6)环氧基、(C5-C6)环烯氧基、一和二(C1-C4)烷基氨基、(C1-C6)烷氧羰基、(C1-C6)烷硫羰基、(C1-C6)烷基羰基、苯基、苯基(C1-C4)烷氧基、杂环基，该杂环为五至六元环和具有1至3个选自N、O和S的杂环原子，对这些环状基团而言，也可以含有(C1-C4)烷基取代基，后21种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个基团取代：卤素、氰基，且对这些环状基团而言，也可以含有(C1-C4)烷基取代基，
R2是氢或(C1-C4)烷基，或
R1和R2与式-CO-N-基团一起组成一个五至六元饱和或不饱和杂环基团，杂环上除了-CO-N-基团的氮原子外，不含有另外的杂环原子，和
R3、R5分别是相同或不同的基团，它们彼此独立地是卤素、硝基、氨基、羟基、氰基、氨磺酰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)链烯基、(C2-C6)链炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)链烯氧基、(C2-C6)链炔氧基、一和二(C1-C4)烷基氨磺酰基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧羰基、(C1-C6)烷硫羰基或(C1-C6)烷基羰基，后提到的15种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、卤代(C1-C4)烷氧基、氰基、(C1-C6)烷氧基，对这些环状基团而言，也可以含有(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代基。
5、根据权利要求1至4之一的应用，其特征在于，式(Ⅰ)中，
R1是氢、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)链烯基、(C5-C6)环烯基、(C1-C6)烷氧基、苯基或杂环基，该杂环为三至六元环和具有1至3个选自N、O和S的杂环原子，后7种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、(C1-C6)烷氧基一其中一个或多个CH2基团被氧原子替代-、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C2)烷基亚磺酰基、(C1-C2)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷基羰基和苯基，对这些环状基团而言，也可以含有(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代基，
R2是氢，
R3是卤素、卤代(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧羰基或(C1-C4)烷基羰基，
R4是氢，
R5是卤素、(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷氧基、(C3-C6)环烷基、苯基、(C1-C4)烷氧基、氰基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧羰基或(C1-C4)烷基羰基，
n是0、1或2，和
m是1或2。
6、根据权利要求1至5之一的应用，其特征在于，式(Ⅰ)中，
R1是氢、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、呋喃基或噻吩基，后4种基团中每一种是未取代的或被选自下列一个或多个基团取代：卤素、(C1-C4)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和(C1-C4)烷硫基，对这些环状基团而言，也可以含有(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代基，
R2是氢，
R3是卤素、卤代(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧羰基或(C1-C4)烷基羰基，
R4是氢，
R5是卤素、(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷氧基、(C3-C6)环烷基、苯基、(C1-C4)烷氧基、氰基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧羰基或(C1-C4)烷基羰基，
n是0、1或2，和
m是1或2。
7、式(Ⅰ)化合物或它们的盐，它们是根据权利要求1至6所定义的，排除下列式(Ⅰ)化合物，式中
a)R2=H,R3=H,n=0，和
a1)R1=CH3，和
m=0或(R5)m=2-,3-或4-CH3、4-C2H5、4-正-C3H7、4-异-C3H7、4-OCH3、4-异-OC3H7、4-NH2、4-Cl、4-NO2、2,3-(CH3)2、2,4-(CH3)2、3,4-(CH3)2、2,5-(CH3)2、2,4,5-(CH3)3、2,4,6-(CH3)3、2,3,4,5,6-(CH3)5、3-CH3-4-OCH3、3-CH3-4-SCH3、2,4-(OCH3)2、2,5-(OCH3)2、3,4,5-(OCH3)3、2-OCH3-4-NH2、2-OCH3-4-NO2或两个R3基团一起组成-OCH2O-基团，
a2)R1=H、正-C3H7、正-C6H13、环己基或2-甲基苯基和(R5)m=2-CH3,
a3)R1=正-C5H11和
m=0或(R5)m=2-CH3、3-NO2、4-NO2、2,3-(CH=CH-CH=CH),
a4)R1=正-C9H19和m=0
a5)R1=OCH3,(R5)m=2-异-OC3H7,
a6)R1=OC2H5,(R5)m=2-OCH3、2-COOH、3,5-(CH3)2,
a7)R1=CH2CH2COOH和
m=0或(R5)m=4-异-OC3H7,
a8)R1=CH=CHCOOH和(R5)m=2-CH3或4-异-OC3H7,
a9)R1=4-甲氧基苯基和(R5)m=4-OCH3,
a10)R1=4-硝基苯基和(R5)m=4-NO2,
a11)R1=苯并二氧杂环戊-6-基和(R5)m=3,4-(OCH2O-),
a12)R1=3,5-二甲基-1-苯基吡唑-4-基或
2,3-二甲基-1-苯基-5-氧代吡唑-4-基和(R5)m=4-异-OC3H7,
a13)R1=C11H23、CH2Cl、CH2Br、CH2I、CHCl2、CCl3或CH2F和(R5)m=3,4-(CH3)2，参见化学文摘55:461g；或
b)R1=H,R2=H,R4=CH3,n=m=0,
c)R1=CH3,R2=H,(R3)n=在2,3-位上稠合的苯环和
m=0或
d)R1=苯基，R2=R4=H,(R3)n=3-苯基羧基和m=0。
8、根据权利要求7所定义的式(Ⅰ)化合物或它们的盐的制备方法，其特征在于，
1．使式(Ⅱ)化合物
Figure A9719503300091
其中R2、R3、R4、R5、n和m如式(Ⅰ)中的定义，与一种式R1-CO-Nuc的酰化剂进行反应，这里的Nuc是一个离去基团，R1如式(Ⅰ)中的定义，或者
2．使式(Ⅲ)化合物
其中R1、R2、R3、R4和n如式(Ⅰ)中的定义，与一种式(Ⅳ)的苯甲酰卤化物进行反应，
Figure A9719503300093
这里的R5和m具有式(Ⅰ)给出的含义。
9、一种农药组合物，其中含有有效量的
A)一种或多种农药活性物质，当不使用安全剂时，它们可能导致对作物的药害损伤，
B)一种或多种按照权利要求1至7之一所定义的式(Ⅰ)安全剂或它们的盐。
10、保护作物以防止农药药害副作用的一种方法，其特征在于，将有效剂量的根据权利要求1至7之一所定义的至少一种式(Ⅰ)化合物或它们的盐作为安全剂，在施用农药活性物质之前、之后或与一种农药活性物质同时施用于植物、植物种子或耕作的田间。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101899008A (zh) * 2010-05-20 2010-12-01 中国人民解放军第二军医大学 Bcl-2蛋白的N-取代嘧啶磺酰基-取代苯甲酰胺类小分子抑制剂及其应用
CN103260412A (zh) * 2010-12-15 2013-08-21 巴斯夫欧洲公司 除草组合物
CN105906535A (zh) * 2016-05-16 2016-08-31 沈阳农业大学 保护农作物免受除草剂药害的安全剂、组合剂及使用方法
CN106431999A (zh) * 2012-02-09 2017-02-22 先正达有限公司 N‑(2‑甲氧基苯甲酰基)‑4‑[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺的多晶型物
CN111377835A (zh) * 2018-12-29 2020-07-07 南京正荣医药化学有限公司 一种氨基磺酰苯脲类安全剂的制备方法

Families Citing this family (315)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6555584B1 (en) * 2000-06-29 2003-04-29 Ajinomoto Co., Inc. Acylsulfonamide derivative
DE19742951A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
GB2334887A (en) * 1998-03-05 1999-09-08 Rhone Poulenc Agriculture Antidotes for the herbicide pyribenzoxim [benzophenone O-(2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)oxy]benzoyl)oxime], especially cloquintocet & fenchlorazole
DE19827855A1 (de) * 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE19853827A1 (de) † 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
JP2002538151A (ja) 1999-03-02 2002-11-12 ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド カテプシンの可逆的インヒビターとして有用な化合物
US6420364B1 (en) 1999-09-13 2002-07-16 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compound useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
WO2002002101A1 (fr) * 2000-07-05 2002-01-10 Ajinomoto Co., Inc. Composes hypoglycemiques
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10142336A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10143083A1 (de) * 2001-09-03 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern
DE10145019A1 (de) * 2001-09-13 2003-04-03 Bayer Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
CA2752121A1 (en) 2002-06-08 2003-12-18 Bayer Cropscience Ag Herbicidal combinations of dicamba or an agriculturally acceptable salt thereof and 4-(2-methoxybenzoylsulfamoyl)-n-cyclopropylbenzamide or an agriculturally acceptable salt thereof, as a safener
DE10237461A1 (de) * 2002-08-16 2004-02-26 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
EA012406B1 (ru) 2003-02-05 2009-10-30 Байер Кропсайенс Аг Производные оптически активных изомеров 2-амино-4-(бициклил)амино-6-(алкилзамещенного)-1,3,5-триазина, способы их получения, их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений, гербицидная или регулирующая рост растений композиция, способ борьбы с сорными растениями и промежуточные соединения
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10351646A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) * 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004001433A1 (de) * 2004-01-09 2005-08-18 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
SA05260065B1 (ar) 2004-03-26 2009-12-29 سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى توليفة مبيدة للحشائش
WO2005092103A1 (de) 2004-03-27 2005-10-06 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-safener-kombination
DE102004023332A1 (de) * 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035133A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1996732A4 (en) * 2006-03-02 2010-03-31 Uab Research Foundation RECOGNITION AND TREATMENT AND DISCOVERY OF REMEDIES AGAINST MYCOBACTERIAL DISEASES
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1985180A1 (de) * 2007-04-25 2008-10-29 Bayer CropScience AG Defoliant
EP2158183A2 (en) * 2007-05-25 2010-03-03 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Ion channel modulators and methods of use
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2057898A1 (de) 2007-11-06 2009-05-13 Bayer CropScience AG Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2145537A1 (en) 2008-07-09 2010-01-20 Bayer CropScience AG Plant growth regulator
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) * 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191720A1 (de) * 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
EP2406216B1 (de) 2009-03-11 2017-04-19 Bayer Intellectual Property GmbH Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2432785B1 (de) * 2009-05-19 2014-10-15 Bayer CropScience AG Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
SI2443102T1 (sl) 2009-06-19 2013-08-30 Basf Se Herbicidni benzoksazinoni
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
MX2012007360A (es) 2009-12-23 2012-11-06 Bayer Ip Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd.
ES2658990T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
WO2011076885A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
WO2011076889A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
UY33140A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
JP5892949B2 (ja) 2010-02-10 2016-03-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ビフェニル置換環状ケトエノール類
JP6151917B2 (ja) * 2010-02-10 2017-06-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体
WO2011107443A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AR080443A1 (es) 2010-03-04 2012-04-11 Bayer Cropscience Ag 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluruoalquilo
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
BR112012025714A2 (pt) 2010-04-06 2015-09-08 Bayer Ip Gmbh uso de ácido 4-fenilbutírico e/ou sais do mesmo para aumentar a tolerância a estresse de plantas
CA2795838A1 (en) 2010-04-09 2011-10-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of derivatives of the(1-cyanocyclopropyl)phenylphosphinic acid, the esters thereof and/or the salts thereof for enhancing the tolerance of plants to abiotic stress
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
PL2611300T3 (pl) 2010-09-03 2016-10-31 Podstawione skondensowane pochodne dihydropirymidynonów
RU2610088C2 (ru) 2010-09-22 2017-02-07 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Применение активных ингредиентов для борьбы с нематодами у сельскохозяйственных культур, резистентных к нематодам
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
WO2012041789A1 (en) 2010-10-01 2012-04-05 Basf Se Herbicidal benzoxazinones
EP2630142A1 (de) 2010-10-22 2013-08-28 Bayer Intellectual Property GmbH Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide
WO2012059436A2 (de) 2010-11-02 2012-05-10 Bayer Cropscience Ag Phenylsubstituierte bicyclooktan-1,3-dion-derivate
KR20130123416A (ko) 2010-12-01 2013-11-12 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도
RU2013132601A (ru) 2010-12-16 2015-01-27 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх 6-(2-аминофенил)пиколинаты и их применение в качестве гербицидов
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
BR112013021021A2 (pt) 2011-02-17 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh 3- (bifenil - 3 - il) - 8, 8 - difluoro - 4 - hidroxi - 1 - azaspiro [4, 5] dec - 3 - eno - 2 - onas substituídas para terapia e cetoenóis espirocíclicos substituídos com halogéneo
WO2012116960A1 (de) 2011-03-01 2012-09-07 Bayer Cropscience Ag 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
EP2686309B1 (de) 2011-03-15 2016-05-11 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizid-safener-zusammensetzungen
EP2688407B1 (en) 2011-03-25 2015-04-22 Bayer Intellectual Property GmbH Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
JP5847921B2 (ja) 2011-03-25 2016-01-27 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ｈｐｐｄ阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するためのｎ−（テトラゾール−４−イル）−もしくはｎ−（トリアゾール−３−イル）アリールカルボキサミド類またはそれらの塩の使用
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
EP2714681B1 (en) 2011-05-25 2015-06-24 Bristol-Myers Squibb Company Substituted sulfonamides useful as antiapoptotic bcl inhibitors
WO2013004652A1 (de) 2011-07-04 2013-01-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
US9198432B2 (en) 2011-08-11 2015-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh 1,2,4-triazolyl-substituted ketoenols
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
MX357718B (es) 2011-09-16 2018-07-20 Bayer Ip Gmbh Uso de 5-fenil- o 5-bencil-2-isoxazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas.
EP2755472B1 (en) * 2011-09-16 2016-08-31 Bayer Intellectual Property GmbH Use of cyprosulfamide for improving plant yield
EA029005B1 (ru) 2011-09-16 2018-01-31 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Применение фенилпиразолин-3-карбоксилатов для повышения урожайности растений
WO2013041602A1 (de) 2011-09-23 2013-03-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
IN2014CN04325A (zh) 2011-12-19 2015-09-04 Bayer Cropscience Ag
US9375002B2 (en) 2012-03-29 2016-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
BR112015004858A2 (pt) 2012-09-05 2017-07-04 Bayer Cropscience Ag uso de 2-amidobenzimidazóis, 2-amidobenzoxazóis e 2-amidobenzotiazóis substituídos ou sais dos mesmos como substâncias ativas contra estresse abiótico em plantas
EP2928296A1 (de) 2012-12-05 2015-10-14 Bayer CropScience AG Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
EP2958430B1 (en) 2013-02-19 2017-12-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of prothioconazole to induce host defence responses
JP6367245B2 (ja) 2013-03-05 2018-08-01 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 植物の収量を向上させるためのアシルスルホンアミド類の使用
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
CN109790150A (zh) 2016-08-11 2019-05-21 拜耳作物科学股份公司 取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
SI3506747T1 (sl) 2016-08-30 2022-05-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Postopek zmanjšanja škode na pridelku
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
US20190330192A1 (en) 2016-12-22 2019-10-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted azolylpyrrolones and azolylhydantoins and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances
CN110267950A (zh) 2016-12-22 2019-09-20 拜耳作物科学股份公司 取代的杂芳基吡咯酮及其盐和其作为除草活性物质的用途
EP3558986A1 (de) 2016-12-22 2019-10-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AU2018219470A1 (en) 2017-02-13 2019-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted benzyl-4-aminopicolinic esters and pyrimidino-4-carboxylic esters, methods for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
EP3606915A1 (de) 2017-04-05 2020-02-12 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
BR112019023009A2 (pt) 2017-05-04 2020-05-19 Bayer Cropscience Ag composições fitoprotetoras de herbicida que contêm derivados de quinazolinadiona-6-carbonila
US11613522B2 (en) 2017-06-13 2023-03-28 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of tetrahydro- and dihydrofurancarboxamides
UA126240C2 (uk) 2017-06-13 2022-09-07 Баєр Акціенгезельшафт Гербіцидно активний 3-фенілізоксазолін-5-карбоксамід тетрагідро- та дигідрофуранкарбонових кислот та складних ефірів
EP3648606A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel substituted isothiazolopyridones, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
EP3648605A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
EP3651752B1 (en) 2017-07-11 2024-11-20 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Carboxamides as modulators of sodium channels
BR112020000959A2 (pt) 2017-07-18 2020-07-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 5-(het-)arilpirazolamidas substituídas e sais das mesmas e seu uso como substâncias ativas herbicidas
BR112020000964A2 (pt) 2017-07-18 2020-07-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-heteroariloxi-1h-pirazóis substituídos e sais dos mesmos e seu uso como substâncias ativas herbicidas
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3665160A1 (en) 2017-08-09 2020-06-17 Bayer Aktiengesellschaft Crystal forms of 2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one
BR112020003266A2 (pt) 2017-08-17 2020-10-13 Bayer Aktiengesellschaft 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
BR112020009929B1 (pt) 2017-11-20 2024-01-23 Bayer Aktiengesellschaft Benzamidas bicíclicas herbicidamente ativas
JP2021504395A (ja) 2017-11-29 2021-02-15 バイエル、アクチエンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 新規イソチアゾロ−アゼピノン二環、それらの製造方法、ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのそれらの使用
WO2019110398A1 (de) 2017-12-04 2019-06-13 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-amino-[1,2,4]-triazolderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
WO2019121541A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-heterocyclyl- und n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
UA126935C2 (uk) 2017-12-19 2023-02-22 Сінгента Кроп Протекшн Аг Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів
CA3085244A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 Syngenta Crop Protection Ag Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
PL3743411T3 (pl) 2018-01-25 2023-03-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbicydowo czynne 3-fenyloizoksazolino-5-karboksyamidy z pochodnych kwasów cyklopentenylokarboksylowych
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
WO2019166401A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
EA202092035A1 (ru) 2018-02-28 2021-02-10 Байер Акциенгезельшафт Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая
EA202092031A1 (ru) 2018-02-28 2021-02-10 Байер Акциенгезельшафт Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая
US20200404916A1 (en) 2018-02-28 2020-12-31 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2020011606A (es) 2018-05-03 2020-12-07 Bayer Ag Suspension acuosa concentrada en capsulas que contiene un protector de herbicidas y un agente plaguicida.
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
AR115086A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Pirrolin-2-onas sustituidas con 2-bromo-6-alcoxifenilo y su uso como herbicidas
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019233863A1 (de) 2018-06-04 2019-12-12 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020016134A1 (de) 2018-07-16 2020-01-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen enthaltend aclonifen und cinmethylin
UY38318A (es) 2018-07-27 2020-02-28 Bayer Ag Formulaciones de liberación controlada para agroquímicos
US20210307322A1 (en) 2018-07-31 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
EA202190769A1 (ru) 2018-09-19 2021-08-18 Байер Акциенгезельшафт Гербицидно активные замещенные фенилпиримидингидразиды
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
WO2020078874A1 (en) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
ES2935535T3 (es) 2019-01-14 2023-03-07 Bayer Ag N-Tetrazolilarilcarboxamidas sustituidas herbicidas
BR112021012852A2 (pt) 2019-02-20 2021-09-21 Bayer Aktiengesellschaft 4-(4-trifluormetil-6-ciclopropil pirazolil) pirimidinas ativos de modo herbicida
WO2020182723A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von s-haltigen cyclopentenylcarbonsäureestern
CN113557232A (zh) 2019-03-15 2021-10-26 拜耳公司 特定取代的3-(2-烷氧基-6-烷基-4-丙炔基苯基)-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
CA3133184A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
BR112021013653A2 (pt) 2019-03-15 2021-09-14 Bayer Aktiengesellschaft 5-espirociclo-hexila-3-pirrolin-2-onas substituídas por 3-(2- bromo-4-alquinila-6-alcoxifenila) e seu uso como herbicidas
EA202192470A1 (ru) 2019-03-15 2022-02-11 Байер Акциенгезельшафт Новые 3-(2-бром-4-алкинил-6-алкоксифенил)-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов
CA3133170A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides
WO2020193474A1 (de) 2019-03-27 2020-10-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3965574A1 (en) 2019-05-08 2022-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Ulv formulations with enhanced uptake
MX2021014794A (es) 2019-06-03 2022-01-18 Bayer Ag Acidos 1-fenil-5-azinilpirazolil-3-oxialquilicos y su uso para combatir el crecimiento no deseado de plantas.
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20220289708A1 (en) 2019-07-22 2022-09-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents
MX2022000861A (es) 2019-07-22 2022-02-10 Bayer Ag N-fenil-n-amino-uracilos sustituidos, ademas de sus sales y su uso como sustancias activas herbicidas.
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20220304305A1 (en) 2019-09-11 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
BR112022011766A2 (pt) 2019-12-19 2022-08-30 Bayer Ag Ácidos de 1,5-difenilpirazolil-3-oxialquila e ácidos de 1-fenil-5-tienilpirazolil-3-oxialquila e uso dos mesmos para controle de crescimento indesejado de planta
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
BR112022012674A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-06 Bayer Ag Derivados de ácido [(1,4,5-trissubstituído-1h-pirazol-3-il)sulfanil]acético e sais dos mesmos e uso dos mesmos como ingredientes herbicidas ativos
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
CN115698021A (zh) 2020-04-07 2023-02-03 拜耳公司 经取代的噻唑并吡啶、其盐及其作为除草活性物质的用途
AU2021251361A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
WO2021204666A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2021204667A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
BR112022021901A2 (pt) 2020-04-29 2023-01-17 Bayer Ag Ácidos de 1-pirazinilpirazolil-3-oxialquila e seus derivados e seu uso para controle de crescimento indesejado de planta
JP2023528589A (ja) 2020-05-27 2023-07-05 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのそれらの使用
WO2021260017A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
AU2021298813A1 (en) 2020-06-30 2023-02-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents
EP4200282B1 (de) 2020-08-24 2024-09-11 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2021367046A1 (en) 2020-10-23 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
AU2022218292A1 (en) 2021-02-04 2023-08-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
CN117043140A (zh) 2021-03-22 2023-11-10 拜耳公司 取代的吡咯烷-2-酮、其盐及其作为除草活性物质的用途
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2022229055A1 (en) 2021-04-27 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyridazinones, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
US20240391862A1 (en) 2021-06-25 2024-11-28 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
JP2024524326A (ja) 2021-07-02 2024-07-05 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト シンメチリンおよびエトフメセートを含む除草性組成物
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
US20240334933A1 (en) 2021-08-02 2024-10-10 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
EP4387969A1 (en) 2021-08-17 2024-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
US20240352010A1 (en) 2021-08-17 2024-10-24 Bayeraktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
CN118632626A (zh) 2021-12-01 2024-09-10 拜耳公司 (1,4,5-三取代-1h-吡唑-3-基)氧-2-烷氧基硫代烷基酸及其衍生物、其盐及其作为除草活性剂的用途
CN118525195A (zh) 2021-12-15 2024-08-20 拜耳公司 使用多变量数据分析对样品如包衣种子中包含涂层和本体材料的基质中一种或多种化学物质的非破坏性定量的光谱学方案
JP2025500281A (ja) 2021-12-15 2025-01-09 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 新芽抑止のためのイソオキサゾリンカルボキサミドの使用
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023186691A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AR128874A1 (es) 2022-03-28 2024-06-19 Bayer Ag 2-aminoazinas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104956A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
WO2024170472A1 (en) 2023-02-16 2024-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024194026A1 (de) 2023-03-17 2024-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoesäureamide
WO2024200431A1 (en) 2023-03-31 2024-10-03 Bayer Aktiengesellschaft Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl
EP4509511A1 (en) 2023-08-17 2025-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2411495A (en) * 1938-02-02 1946-11-19 Schering Corp Valuable derivatives of sulphonamides and a method of making the same
US2423976A (en) * 1939-03-02 1947-07-15 American Cyanamid Co N'-benzoyl sulfonamide
CH242291A (de) 1943-05-14 1946-04-30 Ag J R Geigy Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides.
US2503820A (en) * 1947-04-03 1950-04-11 Geigy Ag J R N'-isopropoxybenzoyl sulfanilamide
US3498780A (en) 1963-01-07 1970-03-03 Lilly Co Eli Herbicidal method
US4266078A (en) 1979-04-20 1981-05-05 Stauffer Chemical Company N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes
US4434000A (en) 1979-08-24 1984-02-28 Stauffer Chemical Company N-(Benzenesulfonyl) carbamates herbicidal antidotes
ATE84302T1 (de) * 1988-10-20 1993-01-15 Ciba Geigy Ag Sulfamoylphenylharnstoffe.
US5215570A (en) * 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
EP0597807A1 (de) 1992-11-12 1994-05-18 Ciba-Geigy Ag Selektiv-herbizides Mittel
DE59308842D1 (de) 1992-12-02 1998-09-10 Ciba Geigy Ag Selektiv-herbizides Mittel
JPH08286369A (ja) * 1995-04-12 1996-11-01 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101899008A (zh) * 2010-05-20 2010-12-01 中国人民解放军第二军医大学 Bcl-2蛋白的N-取代嘧啶磺酰基-取代苯甲酰胺类小分子抑制剂及其应用
CN101899008B (zh) * 2010-05-20 2012-10-17 中国人民解放军第二军医大学 N-取代嘧啶磺酰基-取代苯甲酰胺类化合物及其制备药物的用途
CN103260412A (zh) * 2010-12-15 2013-08-21 巴斯夫欧洲公司 除草组合物
CN103260412B (zh) * 2010-12-15 2015-09-02 巴斯夫欧洲公司 除草组合物
CN106431999A (zh) * 2012-02-09 2017-02-22 先正达有限公司 N‑(2‑甲氧基苯甲酰基)‑4‑[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺的多晶型物
CN105906535A (zh) * 2016-05-16 2016-08-31 沈阳农业大学 保护农作物免受除草剂药害的安全剂、组合剂及使用方法
CN111377835A (zh) * 2018-12-29 2020-07-07 南京正荣医药化学有限公司 一种氨基磺酰苯脲类安全剂的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
BR9709491A (pt) 1999-08-10
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DE19621522A1 (de) 1997-12-04

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