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CN1105158C - 碳产品、含其的油墨和涂料及用其来提高光学性能的方法 - Google Patents

碳产品、含其的油墨和涂料及用其来提高光学性能的方法 Download PDF

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CN1105158C
CN1105158C CN95197592A CN95197592A CN1105158C CN 1105158 C CN1105158 C CN 1105158C CN 95197592 A CN95197592 A CN 95197592A CN 95197592 A CN95197592 A CN 95197592A CN 1105158 C CN1105158 C CN 1105158C
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Abstract

介绍了一种向其中加入了含有碳的改性碳产品的非水性涂料或油墨组合物，该碳连有取代或未取代的芳族基。也介绍了包括碳和相连的有机基的改性碳产品，该有机基团具有a)一个芳族基，和b)至少一个式SO2NR2或SO2NR(COR)的基团，其中R独立地是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、(C2-C4亚烷基氧基)xR′、或取代或未取代芳基；R′是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、C1-C20取代或未取代链烷醇基或取代或未取代芳酰基；且x为1-40。

Description

碳产品、含其的油墨和涂料 及用其来提高光学性能的方法
本申请是美国专利系列申请08/356,462和08/356,653的部分继续申请，这两篇专利提交于1994年12月15日，其内容在这里引为参考。
本申请涉及含有改性碳产品的非水性油墨和涂料。
非水性油墨和涂料用于其中许多水性连接料不适宜的应用中。例如，待印刷在疏水、非多孔基材(如金属、玻璃或塑料)上的油墨必须是快干的。因此，经常使用溶剂如酮类、酯类、醇类或烃类来代替水。这些基于溶剂的油墨广泛地用于纸板箱和各种金属或塑料容器及部件的工业加标记中。具体的例子包括新闻油墨组合物和卷筒纸胶印光亮热定形油墨组合物。
油墨和涂料在一些情况下也需要是防水的。因此把树脂溶于油墨和涂料配方的非水性溶剂中，来提供干燥时所需要的防水性。这些非水性涂料的主要用于金属和塑料汽车部件上。
本发明涉及已向其中加入了改性碳产品的非水性涂料和油墨组合物，该改性碳产品含有连有取代的或未取代芳族基的碳。这里所用的碳，能与重氮盐反应，形成上述改性的碳产品。该碳产品可以是结晶型的或无定型的。其例子包括，但不局限于：石墨、炭黑、玻璃碳和活性炭。优选用上述例子的磨碎形式，也可使用不同碳的混合物。
这里所用的碳，能与重氮盐反应，生成上述改性的碳产品。该碳产品可以是结晶型的或无定型的。其例子包括，但不局限于：石墨、炭黑、玻璃碳和活性炭。优选上述例子的磨碎形式，也可使用不同碳的混合物。通过在液体反应介质中碳与重氮盐反应，把至少一个有机基团连到该碳的表面上，来制备该改性的碳产品。该重氮盐可含有待连到该碳上的有机基团。根据本发明，重氮盐是具有一个或多个重氮基团的有机化合物。优选的反应介质包括水、含有水的任何介质和含有醇的任何介质。水是最优选的介质。这些改性的碳产品(其中该碳是炭黑)和其各种制备方法，介绍于美国专利申请系列号08/356,660中，(题为“炭黑与重氮盐的反应、生成的炭黑产品和其用途”，1994年12月15日提交)，以及同时提交的其部分继续申请中，这两篇申请在这里引为参考。这些改性的碳产品(其中该碳不是炭黑)和其各种制备方法，介绍于1994年12月15日提交的、题为“碳材料与重氮盐反应和生成的碳产品”的专利申请系列号08/356,653中，该专利这里也引为参考。
为了制备上述的碳产品，该重氮盐只须足够稳定让其与碳反应就行。因此，该反应可与一些在其他情况下认为是不稳定的并易于分解的重氮盐反应。一些分解过程可与该碳与重氮盐之间的反应竞争，并可能减少连到该碳上的有机基团的总数。另外，该反应也可在许多重氮盐易于分解的较高温度下进行。较高的温度也可有利于增加该重氮盐在该反应介质中的溶解性并提高在该方法中的加工性。然而，较高的温度由于其他的分解过程可造成重氮盐的一些损失。本发明的重氮盐可以现场制备。优选本发明的改性碳产品不含副产物或盐。
当炭黑作为稀的、易于搅拌的水性浆料存在时，或在用于炭黑造粒的适量的水存在时，炭黑可与重氮盐反应。如果需要，也可使用常规的造粒工艺来制备炭黑粒料。其他的碳可类似地与重氮盐反应。另外，当把用碳而不是炭黑的改性碳产品用于非水性油墨和涂料中时，该碳应优选在与重氮反应之前磨成细小颗粒，防止油墨和涂料中有不希望要的沉淀。
该有机基团可以是脂族基、环状有机基、或具有脂族部分和环状部分的有机化合物。如上所述，本发明方法中所使用的重氮盐可以从这样一种伯胺来制备，该伯胺具有一个这样的基团并能形成，甚至非稳定地形成，一种重氮盐。该有机基可以取代或非取代的、支化或未支化的。脂族基包括：例如，从烷烃、链烯烃、醇类、醚类、醛类、酮类、羧酸类和糖类衍生的基团。环状有机基团包括，但不局限于：脂环烃基(如环烷基、环烯基)、杂环烃基(如吡咯烷基、吡咯啉基、哌啶基、吗啉基等)、芳基(如苯基、萘基、蒽基等)、和杂芳基(如咪唑基、吡唑基、吡啶基、噻吩基、噻唑基、呋喃基、三嗪基、吲哚基等)。当取代的有机基团的空间位阻增加时，从该重氮盐与炭黑反应中连接到该炭上的有机基团的数目可能减少。
当该有机基团被取代时，它可含有任何适宜于重氮盐形成的官能基。优选的官能基包括：、但不局限于：R、OR、COR、COOR、OCOR、卤素、CN、NR2、SO2NR(COR)、SO2NR2、NR(COR)、CONR2、NO2、N＝NR′。R独立地是氢、C1-C20取代或未取代烷基(支化或未支化的)、C3-C20取代或未取代链烯基、(C2-C4烯氧基)xR″、或取代或未取代芳基。R′独立地是氢、C1-C20取代或未取代烷基(支化或未支化的)、或取代或未取代芳基。R″是氢、C1-C20取代或未取代烷醇基、C3-C20取代或未取代链烯基、C1-C20取代或未取代链烷醇基、或取代或未取代芳酰基。整数n在1-8间变化，并优选在2-4间变化。整数x在1-40间变化，并优选在2-25间变化。阴离子X-是卤化物或从矿物酸或有机酸衍生的阴离子。
优选的有机基团是式AyAr-的芳族基，其对应于式AyArNH2的伯胺。在该式中，变量的意思如下：Ar是芳族基，Ar选自苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、吡啶基和三嗪基；A是芳族基上独立选自上述优选官能团的取代基，或A是线性、支化或环状的烃基(优选含有1-20个碳原子)、未取代或用一个或多个那些官能团取代；且当Ar是苯基时，y是1-5的整数，当Ar是萘基时，y是1-7的整数，当Ar是蒽基时、菲基或联苯基时，y是1-9的整数，或当Ar是吡啶基时，y是1-4的整数，或当Ar是三嗪基时，y为1-2。当A是(C2-C4烯氧基)xR″基时，它优选是聚乙氧基化物基团、聚丙氧基化物基、或这两种的无规或嵌段混合物。特别优选的有机基团示于下面的实施例中。
优选的改性炭黑产品包括碳和相连的有机基团，该有机基团具有a)一个芳族基，和b)至少一个式SO2NR2或SO2NR(COR)的基团。优选R独立地是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、(C2-C4烯氧基)xR′或取代或未取代芳基。R′是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、C1-C20取代或未取代链烷醇基或取代或未取代芳酰基；且x为1-40。特别优选的芳族基包括对-C6H4SO2NH2、对-C6H4SO2NHC6H13、对-C6H4SO2NHCOCH3、对-C6H4SO2NHCOC5H11和对-C6H4SO2NHCOC6H5。
上面改性的碳产品可用于非水性油墨配方中。因此，本发明提供了一个含有溶剂和改性碳产品的改进油墨组合物，该改性的碳产品连有取代的或未取代的芳族基。可向该油墨组合物中加入其他已知的油墨添加剂。使用含有未改性碳和该改性碳产品的混合物的油墨组合物也是在本发明的范围内。
一般来说，油墨包括四个基本组份(1)着色剂或颜料，(2)在印刷时起着载体的连接料或清漆，(3)提高适印性、干燥性等的添加剂，和(4)调节粘度、干燥性和与其他油墨组份相容性的溶剂。对油墨的性能、制备和用途的一般性研究，参见“印刷手册”(The Printing Manual)，第五版，R.H.Leach等人编(Chapman & Hall，1933)。
可用标准工艺把本发明的改性碳产品作为预分散体或固体加到油墨配方中。使用本发明改性的碳产品具有显著的优点，并由于减少了常规含碳材料(如炭黑)通常所使用的研磨步骤而节约了成本。本发明的改性碳产品也可提供高黑度。
下面更具体反映出，本发明的非水性油墨和涂料配方具有改进的光学性能。
上述的改性碳产品也可用于非水性涂料组合物，如油漆或涂饰剂中。因此，本发明的一个实施方案是一个含有溶剂、粘合剂和改性碳产品的改进涂料组合物，该改性碳产品连有取代的或未取代的芳族基。其他的常规涂料添加剂可加到该非水性涂料组合物中。
涂料配方随最终用途的条件和要求变化很大。一般来说，涂料体系含有最高达30％(重量)的碳。其树脂含量变化很大，最高达接近100％。其例子包括丙烯酸酯、醇酸树脂、聚氨酯、环氧、纤维素树脂等。溶剂量可在0-80％间变化。其例子包括芳烃类、脂族烃类、醇类、多元醇类、酮类、酯类等。其他两类通用的添加剂为填料和改性剂。填料的例子是其他的着色颜料、粘土、滑石粉、二氧化硅和碳酸盐类。根据最终的用途要求，填料可最高加到60％。改性剂的例子是助流剂和助流平剂及杀生物剂，其通常加入量小于5％。
可用标准工艺，把作为预分散体或固体的本发明的改性碳产品加到非水性涂料配方中。使用连有取代的或未取代芳族基的改性碳产品，同非水性油墨组合物一样，具有显著的优点，并由于减少了常规含碳材料通常需要的研磨步骤，而节约了成本。本发明改性的碳产品也可提供高黑度。
下列的实施例是用来介绍，但不限制所要求保护的发明。
除非特别说明，用根据ASTM D-4820得到的BET氮气表面积来测定表面积。根据ASTM D-3765得到CTAB(十六烷基三甲基溴化铵)面积。根据ASTN D-2414得到DBPA(邻苯二甲酸正二丁酯)数据。
                     实施例1
                 制备PEG750甲基醚甲磺酸盐
该实施例介绍了用于实施例2的PEG750甲基醚甲磺酸盐的制备。在氮气氛中，向平均分子量为750的聚(乙二醇)甲基醚(PEG750甲基醚)(30.4g)和20ml二氯甲烷的混合物中加入吡啶(6.42g)。所有物质都溶解后，在约3分钟时间内加入甲磺酰氯(5.58g)。让该反应搅拌最少4小时，但可长达18-48小时时，完成该反应。
用100ml二氯甲烷稀释，用去离子水(D.I.水)、稀HCl溶液和碳酸氢钠溶液洗涤，来完成该反应。该二氯甲烷溶液在无水硫酸钠上干燥、过滤，然后在减压下蒸发，得到油状产品31.01g(理论量的92.3％)。1H-NMR分析表明纯度为82％。
                     实施例2
                制备PEG750甲基醚磺胺
该实施例介绍了用于实施例11、12和30中的PEG750甲基醚磺胺的制备。在氮气氛中，混合磺胺(3.74g)、85％氢氧化钾(1.2g)和30ml乙腈。该混合物加热到60-70℃，并加入少量(＜1ml)水。在60-70℃下搅拌约1小时后，在10分钟内加入PEG750甲基醚甲磺酸盐(15g)在15ml乙腈中的溶液。该混合物在60-70℃下持续搅拌至少14小时。
首先在减压下除去该溶剂，来完成该反应。该物质用75ml二氯甲烷稀释、用去离子水和饱和氯化钠溶液洗涤。该二氯甲烷溶液在无水硫酸钠上干燥、过滤并真空浓缩，得到油状产品13.45g(粗产率82％)。1H-NMR分析表明纯度为80％。
                     实施例3
              制备PEG350甲基醚甲磺酸盐
该实施例介绍了用于实施例4的PEG350甲基醚甲磺酸盐的制备。其方法类似于实施例1，除了用等摩尔量的平均分子量为350的聚乙二醇甲基醚(14.21g)来代替PEG750甲基醚。该过程得到16.55g产品(粗产率95％)。1H-NMR分析表明纯度为85％。
                     实施例4
               制备PEG甲基醚磺胺
该实施例介绍用于实施例13中的PEG350甲基醚磺胺的制备。在氮气氛中，混合磺胺(241g)、85％氢氧化钾(0.78g)和20ml乙腈。该混合物加热到60-70℃，并加入少量(＜1ml)水。在60-70℃下搅拌约1小时后，在5分钟内加入PEG350甲基醚甲磺酸盐(5g)在5ml乙腈中的溶液。该混合物在60-70℃下的持续搅拌至少4小时。
用乙酸调节该混合物的pH至约5，然后在减压下除去该溶剂，来完成该反应。该物质用75ml二氯甲烷稀释、用去离子水和饱和氯化钠溶液洗涤。该二氯甲烷溶液在无水硫酸钠上干燥、过滤并真空浓缩，得到凝胶状产品4.93g(84％粗产率)。1H-NMR分析表明纯度为68％。
                    实施例5
         聚氧乙烯(2)十六烷基醚甲磺酸盐
该实施例介绍用于实施例6中的聚氧乙烯(2)十六烷基醚甲磺酸盐的制备。在氮气氛中，向聚氧乙烯(2)十六烷基醚30.4g和10ml二氯甲烷的混合物，加入吡啶(4.78g)。所有物质溶解后，加入甲磺酰氯(3.80g)。3小时后，该反应混合物用15ml二氯甲烷稀释，并继续搅拌18小时。
用50ml二氯甲烷稀释并用去离子水、稀HCl和稀氢氧化钠溶液洗涤，来完成该反应。该二氯甲烷溶液在无水硫酸钠上干燥、过滤、然后在减压下蒸发，得到产物11.78g(95％粗产率)。1H-NMR分析表明纯度为90％。
                     实施例6
        制备N″-(聚氧乙烯(2)十六烷基醚)磺胺
该实施例介绍用于实施例14中的N′-(聚氧乙烯(2)十六烷基醚)磺胺。在氮气氛中，混合磺胺(2.0g)和85％氢氧化钾(0.66g)，并用15ml乙腈稀释。该混合物加热到60-70℃，然后加入约3滴去离子水和氢氧化四丁基铵(1.18ml在甲醇中的1.0M溶液)。该混合物在60-70℃下搅拌22小时。
加入约2滴乙酸然后在减压下除去该溶剂，来完成该反应。该残余物用95ml二氯甲烷稀释并用去离子水和饱和氯化钠溶液洗涤。该二氯甲烷相在无水硫酸钠上干燥、过滤、然后在减压下蒸发，得到产物4.19g(88％粗产率)。1H-NMR分析表明其纯度为90％。
                     实施例7
                   制备炭黑产品
混合磺胺(5.0g)、14.4ml 6N HCl和25ml去离子水，如果必要的话，加热该混合物来溶解该磺胺。该溶液在冰水浴中冷却。把表面积为58m2/g、DBPA为46ml/100g的炭黑(100g)悬浮在400ml去离子水中，并在冰水浴中冷却该搅拌的浆料。将亚硝酸钠(2.2g)溶解在约20ml去离子水中，并在几分钟内把该溶液加到该磺胺溶液中。
在0-5℃下10-20分钟后，把重氮溶液加到炭黑在水中的浆料中。在5分钟内明显有气体放出。从冰浴中取出该浆料，并继续搅拌直到再没有观察到气体放出为止。通过在减压约110℃或在实验室烘箱125℃下蒸发水，来分离该产品。另外，该产品可通过真空过滤并用水洗涤除去副产物盐来分离。该产品连有对-C6H4SO2NH2基团。
                     实施例8
                   制备炭黑产品
使用实施例7的方法，用等摩尔量的乙酰磺胺的钠盐来代替上述方法中的磺胺。该方法制备了连有对-C6H4SO2NHCOCH3基的产品。
                     实施例9
                   制备炭黑产品
在中性到碱性条件下，重复实施例7的方法，并向该炭黑和水的混合物中加入比在形成重氮步骤中所用HCl量稍过量(约过量5％)的浓氢氧化铵，来进行处理。(用这种方法处理的炭黑稍稍更易分散在水中，并在过滤分离前应首先在稀HCl中打浆。)该产品连有对-C6H4SO2NH2基团。
                     实施例10
                   制备炭黑产品
在中性到碱性条件下，重复实施例8的方法，并向炭黑和水的混合物中加入比在形成重氮步骤中所用HCl量稍过量(约过量5％)的浓氢氧化铵，来进行处理。(用这种方法处理的炭黑稍稍更易分散在水中，并在过滤分离前应首先在稀HCl中打浆。)该方法制得连有对-C6H4SO2NHCOCH3基团的产品。
                     实施例11
                   制备炭黑产品
该处理方法类似于实施例7的方法，向13.1g实施例2的PEG750甲基醚磺胺在100ml去离子水中的溶液中，加入3.6ml浓HCl，并用50ml去离子水漂洗。该溶液在冰水浴中冷却。将表面积为58m2/g、DBPA为46ml/100g的炭黑25g在100ml水中的悬浮液在冰水浴中冷却。
向PEG750甲基醚磺胺溶液中，加入1.00g亚硝酸钠在10ml去离子水中形成重氮盐。加入总量为0.14g氨基磺酸(0.1当量)来还原过量的亚硝酸。该溶液分成两等份。一份加到炭黑在水中的水性浆料中。从该浆料中放出气体，并继续搅拌直到再观察不到气体放出为止。在此情况下，在真空烘箱中110℃下蒸发回收干燥的炭黑产品，得到30.1g(约98％预计重量)。得到连有对-C6H4SO2NH(C2H4O)16CH3基团的产品。
                     实施例12
                   制备炭黑产品
该方法类似于实施例11的方法，其中减少了处理量。这个例子中，用从1.0g PEG750磺胺(实施例2)制备的重氮、0.27ml浓HCl和0.08g NaNO2来处理10g炭黑。制得连有对-C6H4SO2NH(C2H4O)16CH3基团的产品。
                     实施例13
                   制备炭黑产品
该处理类似于实施例11在一半规模上进行，使用由3.66g PEG350磺胺(实施例4)制备的重氮、1.82ml浓HCl和0.50g NaNO2。用该溶液的一半来处理12.5g炭黑。制得连有对-C6H4SO2NH(C2H4O)7CH3基团的产品。
                     实施例14
                   制备炭黑产品
该处理同于实施例13，用实施例6的3.52g N′-(聚氧乙烯(2)十六烷基醚)磺胺代替PEG350磺胺。制得连有对-C6H4SO2NH(C2H4O)2C16H33基团的产品。
                     实施例15
                  炭黑产品的制备
使用表面积为58m2/g、DBPA 46ml/100g的炭黑。把这种炭黑50g搅拌在450g水中，制备其悬浮液。把0.85g NaNO2在4g冷水中的溶液缓慢加到0.94g苯胺和1.98g浓亚硝酸在5g水(在冰浴中冷却)的溶液中。形成硝酸重氮苯。搅拌15分钟后，把该混合物加到该搅拌的炭黑悬浮液中。放出气泡。当停止放出气泡时，把该产品过滤收集、用水洗涤两次并在烘箱中125℃下干燥。该炭黑产品连有苯基。
                     实施例16
                  炭黑产品的制备
使用表面积为58m2/g、DBPA为46ml/100g的炭黑。把这种炭黑50g搅拌在450g水中，制备其悬浮液。把5.12g NaNO2在15g冷水中的溶液缓慢加到1.40g对氨基苯乙醚和1.98g浓亚硝酸在5g水(在冰浴中冷却)的溶液中。形成硝酸重氮4-乙氧基苯。搅拌15分钟后，把该混合物加到该搅拌的炭黑悬浮液中。放出气泡。30分钟后，把该产品过滤收集、用水洗涤两次并在烘箱中125℃下干燥。该炭黑产品连有对-C6H4OC2H5基团。
                     实施例17
                  炭黑产品的制备
使用表面积为58m2/g、DBPA为46ml/100g的炭黑。把这种炭黑50g搅拌在450g水中，制备其悬浮液。把0.85g NaNO2在4g冷水中的溶液缓慢加到2.98g4-十四烷基苯胺和1.98g浓亚硝酸和4ml丙酮在15g水(在冰浴中冷却)的溶液中。形成硝酸4-十四烷基重氮苯。搅拌15分钟后，把该混合物加到该搅拌的炭黑悬浮液中。放出气泡。约30分钟后，把该产品过滤收集、用水和四氢呋喃(THF)洗涤并在烘箱中125℃下干燥。该炭黑产品连有对-C6H4C14H29基团。
                     实施例18
            制备聚氧乙烯(4)十二烷基醚磺胺
该实施例介绍用于实施例20和21中的聚氧乙烯(4)十二烷基醚磺胺的制备。在氮气氛中，向聚氧乙烯(4)十二烷基醚(10g)和10ml二氯甲烷的混合物中加入吡啶(4.37g)。所有物质溶解后，加入二氯甲烷(3.48g)，并把温度维持在40℃以下。约1小时后，该反应混合物用10ml二氯甲烷稀释，并继续搅拌21小时。
用50ml二氯甲烷稀释，用去离子水、稀HCl溶液和稀氢氧化钠溶液，来完成该反应。该二氯甲烷溶液在无水硫酸钠上干燥、过滤，然后在减压下蒸发，得到10.49g产品(86％粗产率)。1H-NMR分析表明其纯度为83％。该产品聚氧乙烯(4)十二烷基醚甲磺酸盐用于以下过程中。
在氮气氛中混合磺胺(1.88g)和85％氢氧化钾(0.61g)，并用15ml乙腈稀释。该混合物加热到60-70℃，然后加入3滴去离子水和氢氧化四丁基铵(1.1ml在甲醇中的1.0M溶液)。加入溶于5ml乙腈中的聚氧乙烯(4)十二烷基醚甲基磺酸盐(4.0g)。该混合物在60-70℃搅拌22小时。3小时后加入另外乙腈(20ml)。
加入约6滴乙酸，然后在减压下除去溶剂，来完成该反应。该残余物用75ml二氯甲烷稀释，并用去离子水和饱和氯化钠溶液洗涤。该二氯甲烷相在无水硫酸钠上干燥、过滤，然后在减压下蒸发，得到该产品4.27g(91％粗产率)。1H-NMR分析表明纯度为88％。
                     实施例19
                  制备N′-己基磺胺
该实施例介绍用于实施例22和23中的N′-己基磺胺的制备。在氮气氛下混合磺胺(10.0g)和85％氢氧化钾(2.79g)，并用100ml乙腈稀释。该混合物加热到60-70℃，然后加入氢氧化四丁基胺(5.6ml在甲醇中的1.0M溶液)。向该混合物中加入正己基溴(9.12g)，接着用20ml乙腈漂洗。该混合物在60-70℃下搅拌23小时。
减压除去溶剂，然后用100ml乙酸乙酯稀释，来完成该反应。该溶液用去离子水、饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠溶液洗涤。该乙酸乙酯相在无水硫酸钠上干燥、过滤，然后在减压下蒸馏，得到产物12.93g(87％粗产率)。该物质从50％乙醇水溶液中重结晶，得到9.90g产物(69.8％产率)。
                     实施例20
                   制备炭黑产品
混合实施例18的聚氧乙烯(4)十二烷基醚磺胺(3.38g)、1.63ml浓HCl、10ml丙酮和50ml去离子水。该溶液在冰浴中冷却。把表面积为58m2/g、DBPA为46ml/100g的炭黑(11.25g)悬浮在50ml去离子水中，并把该搅拌的浆料在冰水浴中冷却。把亚硝酸钠(0.50g)溶解在约20ml去离子水中，并在几分钟内把该溶液加到磺胺溶液中。
在0-10℃下10-20分钟后，把该重氮溶液分成两等份。把一份加到炭黑在水中的浆料中。在约5分钟内，很明显有气体逸出。从冰浴中取出该浆料，并继续搅拌直到未观察到进一步有气体逸出为止。减压110℃下蒸发水来分离该产品。该产品连有对-C6H4SO2NH(C2H4O)4C12H25基团。
                     实施例21
         在氢氧化铵的存在下制备炭黑产品
把表面积为58m2/g、DBPA为46ml/100g的炭黑(11.25g)悬浮在0.68ml浓氢氧化铵和50ml去离子水的混合物中，并把该搅拌的浆料在冰水浴中冷却。把实施例20中剩余部分的重氮溶液加到炭黑在水中的浆料中。在5分钟内有明显的气体逸出。从冰浴中取出该浆料，并继续搅拌直到未观察到进一步有气体逸出为止。减压110℃下蒸发水，来分离该产品。该产品连有对-C6H4SO2NH(C2H4O)4C12H25基团。
                     实施例22
                   制备炭黑产品
混合实施例19的N′-己基磺胺(7.43g)、7.2ml浓HCl、20ml丙酮和100ml去离子水。该溶液在冰水浴中冷却。把表面积为58m2/g、DBPA为46ml/100g的炭黑(50g)悬浮在200ml去离子水中，并把该搅拌的浆料在冰水浴中冷却。把亚硝酸钠(2.20g)溶解在约20ml去离子水中，并在几分钟内把该溶液加到该磺胺溶液中。
在0-10℃下10-20分钟后，把该重氮溶液用0.28g氨基磺酸处理并分成两等份。把一份加到炭黑在水中的浆料中。在约5分钟内，很明显有气体逸出。从冰浴中取出该浆料，并继续搅拌直到未观察到进一步有气体逸出为止。减压110℃下蒸发水来分离该潮湿固体。该产品连有对-C6H4SO2NHC6H13基团。
                     实施例23
          在氢氧化铵的存在下制备炭黑产品
把表面积为58m2/g、DBPA为46ml/100g的炭黑(50g)悬浮在3.0ml浓氢氧化铵和200ml去离子水的混合物中，并把该搅拌的浆料在冰水浴中冷却。把实施例22中剩余部分的重氮溶液加到炭黑在水中的浆料中。在5分钟内有明显的气体逸出。从冰浴中取出该浆料，并继续搅拌直到未观察到进一步有气体逸出为止。过滤并用几部分去离子水洗涤来分离该产品。减压110℃下蒸发水，来分离该潮湿固体。该产品连有对-C6H4SO2NHC6H13基团。
                     实施例24
           亮光油墨体系中炭黑产品的评价
在三辊轧墨机(three-roll mill)上制备的标准热定形亮光油墨配方中，评估实施例7-14中的炭黑产品。
在三辊轧墨机上手工混合15g炭黑和35g研磨母料(含有9份LV-3427XL)(热定形的研磨连接料，Lawter Intemational，Northbrook，IL)和1份MAGIESOL47油，直到所有样品都均匀打湿，来制备研磨用的炭黑样品。该混合物在70°F运行的kent三辊轧墨机上研磨。与等量研磨母料混合排出这些样品，然后加到NIPRI生产细度计(grindometer)G-2中，来评估研磨程度。标准通常是通过研磨机四次。如果细度计的读数高于20，再通过几次。混合该研磨的物质与等重量的研磨母料，制得成品油墨。
MAGIESOL是购自IL，Franklin Park，Magie Brothers的油的注册商标。
在3密耳刮涂膜(drawdown)(已在285°F下干燥3分钟)上测定其光学性能。用亨特比色计测量L*、a*和b*值。用MacBeth RD918光密度计测量光密度。用BYK Gardner光泽计测量光泽度。
下面示出实施例7-14中炭黑产品的研磨细度数据和制得油墨的光学性能。研磨数据表中的数据是用G-2细度计测量的，用微米表示的，并表示其程度，其中根据细度计检查出3种缺陷粒度(defect grains)。
这些数据表明：实施例7-14中所述的所有炭黑产品都可用来制备油墨。这些实施例中的大多数炭黑产品提供了更黑的油墨(低L*)，且这些炭黑产品中的某些比标准炭黑更迅速地分散在研磨连接料中。对于印刷工业，高的分散速率和着色性是极其理想的性能。
                            研磨数据
     碳型号/通过研磨机的次数     1     2     3     4     5     6
    标准未处理的炭黑     50     40     31     11     a     a
    实施例7     50     48     30     10     a     a
    实施例8     50     46     26     8     a     a
    实施例9     50     30     25     5     a     a
    实施例10     50     50     12     0     a     a
    实施例11     50     50     13     0     a     a
    实施例12     50     50     23     6     a     a
    实施例13     50     50     40     42     42     15
    实施例14     50     37     25     9     a     a
a通过研磨机四次后停止研磨
                              光学性能
选自下列实施例的碳 光密度 光泽(60°)        亨特比色计
L* a* b*
  标准未处理的炭黑 1.94 115 5.70 -0.46 -2.28
  7 2.22 109 3.18 -0.30 -1.40
  8 2.12 108 3.82 -0.28 -1.36
  9 2.35 90 2.39 -0.23 -1.19
  10 2.07 110 4.45 -0.39 -1.62
  11 2.25 114 3.05 -0.26 -0.96
  12 1.99 113 5.15 -0.40 -2.13
  13 2.26 113 3.13 -0.23 -1.10
  14 2.18 100 3.58 -0.12 -0.30
                     实施例25
           亮光油墨体系中炭黑产品的评估
使用与实施例24相同的方法在相同亮光油墨配方中评估实施例15-17的炭黑产品。该表中的数据表明：实施例15-17中的炭黑产品也可用作制备油墨。
                     研磨数据
    实施例/通过研磨机的次数 1 2 3 4 5 6
    标准未处理的炭黑     50+     25     20     11     -     -
    15     50+     36     31     20     20     18
    16     50+     34     30     18     21     21
    17     50+     42     20     18     18     18
                     光学性能
选自下列实施例的碳 光密度 光泽(60°)                 亨特比色计
    L*     a*     b*
  标准未处理的炭黑第二次试验 2.23 108 5.41 -0.34 -1.52
      15     2.47     112     3.07     -0.25     -0.62
      16     2.45     107     3.16     -0.18     -0.59
      17     2.40     95     3.86     -0.42     -0.85
                     实施例26
            实施例20-23的三辊式研磨机研磨结果
用与实施例24相同的方法，在相同的亮光油墨配方中，评估实施例20-23的炭黑产品。表中的数据表明：实施例20-23的炭黑产品也可用来制备油墨。
                      研磨数据
实施例/通过研磨机的 次数   1   2     3     4     5     6
20  50+   34     23     20     20     19
21  50+   34     30     16     18     18
22  50+   38     20     0     a     a
23  50+ 34     28     22     11     8
a通过研磨机4次停止研磨
                     光学性能
选自下列实施例的处理碳   光密度  光泽(60°)              亨特比色计
    L*       a*      b*
    20     2.31     100   4.14     -0.02     0.26
    21     2.34     100   4.17     -0.07     0.17
    22     2.39     108   3.23     -0.38     -0.90
    23     2.41     115   3.25     -0.35     -1.05
                     实施例27
                   制备炭黑产品
在300ml去离子水中混合乙酰磺胺钠盐一水化物(44.2g)和43.5ml浓HCl。如果需要，加热该混合物来溶解该乙酰磺胺，然后在冰水浴中冷却。在一个单独的烧杯中，把50gCTAB表面积为350m2/g、DBPA为120ml/100g的炭黑悬浮在400ml去离子水中，并把该搅拌的浆料在冰水浴中冷却。把亚硝酸钠6.6g溶解在约20ml去离子水中，并把该溶液加到该乙酰磺胺溶液中。在0-5℃下10-20分钟后，把该重氮溶液的一半加到炭黑在水中的浆料中。在5分钟内有明显的气体逸出。从冰浴中取出该浆料，并继续搅拌直到不再观察到有气体逸出为止。可在减压约110°下，或在实验室烘箱约125℃下蒸发水，来分离该产品。另外可通过真空过滤、用水洗涤除去副产的盐，来分离该产物。可用水中的90％乙醇进行Soxhlet萃取来纯化炉法干燥的炭黑。这样制得连有对-C6H4SO2NHCOCH3基团的产品。
                     实施例28
                   制备炭黑产品
该制备方法同于实施例27的方法，除了在中性至碱性条件下、向炭黑和水的混合物中，加入比在形成重氮步骤中所用HCl量稍稍过量的浓氢氧化铵(约过量5％)外。(以这种方式处理的炭黑稍稍更易分散在水中，并应在过滤分离前首先在稀HCl溶液中打浆)。这样制得连有对-C6H4SO2NHCOCH3基团的产品。
                     实施例29
                    制备炭黑产品
该方法同于实施例28的方法，除了用等量磺胺来代替上面实施例中的乙酰磺胺钠盐外。这样制备连有对-C6H4SO2NH2基的产品。
                      实施例30
                    制备炭黑产品
该处理方法类似于实施例28的方法。向221g纯度为62％(重量)的PEG750甲基醚磺胺(来自实施例2)在2.1升去离子水中的溶液中，加入61ml浓HCl，并用100ml去离子水漂洗。该溶液在冰水浴中冷却。向该溶液中加入8.0g(0.95当量)亚硝酸钠在30ml去离子水中的溶液形成重氮盐。加入总量为2.2g的氨基磺酸(0.1当量)，来还原过量的亚硝酸。
把CTAB表面积为350m2/g、DBPA为120ml/100g的炭黑50g悬浮在450ml去离子水和25.5ml浓氢氧化铵的混合物中，然后在冰水浴中冷却。把该重氮溶液的一半加到该炭黑浆料中。从该反应放出气体，并继续搅拌直到观察到无气体逸出为止。在此情况下，在真空烘箱中125℃下蒸发回收该干燥炭黑，接着用水中的90％乙醇进行Soxhlet萃取。这样制得连有对-C6H4SO2NH(C2H4O)16CH3基的产品。
                     实施例31
                   制备炭黑产品
使用CTAB表面积为350m2/g、DBPA为120ml/100g的炭黑。把50g这种炭黑搅拌入含有几滴异丙醇的450g水中，来制备其悬浮液。把5.12gNaNO2在10g冷水中的溶液缓慢加到5.62g苯胺和11.88g浓硝酸在10g水(在冰水浴中冷却)中的溶液中。形成硝酸重氮苯。搅拌15分钟后，把该混合物加到搅拌的炭黑悬浮液中。放出气泡。当停止鼓泡时，该产品过滤收集、用水洗涤两次，并在烘箱中125℃下干燥。该炭黑产品连有苯基。
                     实施例32
                   制备炭黑产品
使用CTAB表面积为350m2/g、DBPA为120ml/100g的炭黑。把50g这种炭黑搅拌入含有几滴异丙醇的450g水中，来制备其悬浮液。把5.12gNaNO2在15g冷水中的溶液缓慢加到8.40g对-氨基苯乙醚和11.88g浓硝酸在10g水(在冰水浴中冷却)中的溶液中。形成硝酸重氮4-乙氧基苯。搅拌15分钟后，把该混合物加到搅拌的炭黑悬浮液中。放出气泡。30分钟后，该产品过滤收集、用水洗涤两次，并在烘箱中125℃下干燥。该炭黑产品连有对-C6H4OC2H5基。
                     实施例33
                   制备炭黑产品
使用CTAB表面积为350m2/g、DBPA为120ml/100g的炭黑。把50g这种炭黑搅拌入含有几滴异丙醇的450g水中，来制备其悬浮液。把5.12gNaNO2在10g冷水中的溶液缓慢加到17.91g4-十四烷基苯胺和11.88g浓硝酸和20ml丙酮在100g水(在冰水浴中冷却)中的溶液中。形成硝酸重氮4-十四烷基苯。搅拌15分钟后，把该混合物加到搅拌的炭黑悬浮液中。放出气泡。30分钟后，该产品过滤收集、用水和四氢呋喃(THF)洗涤，并在烘箱中125℃下干燥。该炭黑产品连有对-C6H4C14H29基团。
                     实施例34
            在涂料组合物中使用炭黑产品
该实施例介绍在热固型丙烯酸组合物中使用炭黑产品。把表面积为560m2/g、DBPA为100ml/100g的表面处理炭黑和CTAB表面积为350m2/g、DBPA为120ml/100g的炭黑用作参考炭黑。
如下制备涂料组合物。向每一半加仑钢球磨中加入：2.1kg1/4″钢球、3.3kg1/2″钢球、282g研磨母料(64份ACRYLOID AT 400树脂、30份正丁醇、6份甲基-正-戊基酮)和30g炭黑。研磨缸在以82rpm速率运行(Paul O.Abbe型96806或类似物)的缸式辊轧墨机上以44rpm的速度运转指定时间。在指定时间根据赫格曼研磨细度计直接取样。大于7的细度值一般认为完成了研磨。数据示于下表。
用249gAT-400树脂冲淡每个磨并旋转1个小时，来制备成品涂料配方。加入304g33份AT-400树脂、35.3份CYMEL303三聚氰胺-甲醛树脂、7.2份甲基-正戊基酮、8.5份乙酸溶纤剂、1.8份CYCAT4040(甲苯磺酸和异丙烯的酸性催化剂)、0.3份FLUORAD FC 431添加剂、14份正丁醇，并旋转1小时，进行第二次冲淡。
ACRYLOID是购自PA，Philadelphia，Rohm & Haas的树脂的注册商标。CYMEL和CYCAT是购自CT，Stamford的American Cyanamid产品的注册商标。FLUORAD是购自MN，St.Paul的3M涂料添加剂的注册商标。
在密封leneta记录纸上的3密耳膜上，测定其光学性能，该leneta记录纸已在空气中干燥30分钟，然后在250°F下烘烤30分钟。研磨数据相当于Hegman值，其中5“砂”粒子成团。砂值“0”表示在整个表读数中都存在砂。
这些数据表明实施例27-33中的炭黑产品可用于热固型丙烯酸树脂组合物中。在相等的研磨时间时，某些这些产品给出了比标准炭黑更黑的涂料。
实施例# 研磨2h 研磨4h 研磨6h 研磨23h 研磨25h 研磨48h KUb 光泽 L* a* b*
    表面处理过的标准炭黑 4.2 5.5 6.2 7.2 7.2 nde 91 88 1.68 0.12 0.38
    表面处理过的标准炭黑a 4.4 4.0c -- -- -- 59hd 96 96 1.03 -0.07 -0.20
    未处理的标准炭黑a 4.8 5.2c -- -- --     7.559h 113 95 1.02 -0.10 -0.34
    27     3     4     6.6     5     8+     结束e     98     88     1.19     0.06     0.04
    28     5     6     7.1     6.5     8+     结束e     98     85     1.21     0.07     0.00
    29     3     5.5     5.9     7.2     8+     结束e     98     90     1.23     0.00     0.04
30 3 4.5 5.4 8+ --d     结束e     100     88     1.57     0.00     0.26
    31     2.2     4.8     6.3     8+     8+     结束e     92     91     1.58     0.09     0.26
32 3.2 3.8 3.5 --d --d --d 88 91 100 -0.04 -0.12
    33     1     1.1     0.9     2     2     5.5f     89     92     1.43     0.09     0.30
a用表面处理的标准炭黑单独运行59h，同时有限制的取样。
b在Brookfield KU-1粘度计上的Krebs装置中测得的粘度。
c3小时取的样。
d物质太粘，不能在研磨计制备刮涂膜。
e25小时时停止研磨。
f首次冲淡后读取的研磨计读数。
h表示小时。
                     实施例35
              在涂料组合物中使用炭黑产品
该实施例介绍在丙烯酸搪瓷组合物中使用炭黑产品。把表面积为560m2/g、DBPA为100ml/100g的表面处理的炭黑用作参考炭黑。使用前，用四氢呋喃对实施例32和33的炭黑产品进行Soxhlet萃取。
在涂料振动器中，用200g3/16″铬钢球、2.19g炭黑样品、含有DMR499丙烯酸混合搪瓷[PPG Finishes，Strongsville，OH]和二甲苯的80/20混合物19.9g的研磨连接料的混合物，来进行研磨。总研磨时间为2小时。在下面示出的时间间隔时，用Hegman计评估这些样品。完成最后一圈研磨后，向每一磨中加入23.3gDMR-499、17.3g二甲苯和1.4gDXR-80氨基甲酸酯硬化剂(PPG Finishes，Strongsville，OH)并振动另外15分钟，来制得最终配方。
在密封的Leneta记录纸上制作每一个这些配方的3密耳刮涂膜。该膜在空气中干燥30分钟，然后在140℃下烘烤30分钟。该膜用来评估如下所示的光学性能。研磨数据对应于Hegman值，其中5“砂”粒子成团。砂值为“0”表示砂在整个表读数中都存在。这些数据表明：实施例29、32和33的炭黑产品可用来制备具有良好黑度的丙烯酸搪瓷组合物。
                                           研磨数据
  实施例/时间(分)     20   30     40     50*     60     70     90     120   最终配方
  表面处理的炭黑     0.5   4.5     5     6+     8     7.2     8     8     8
  29     5.2   6     6.6     6.9     6.2     7     8     8     8
  33     0.5   0     4     4.1     0.6     0.5     0.5     1.5     45
  32     0   0     1     3.5     0.8     1.2     0.2     1.5     5.75
*研磨停止18小时，然后继续。
                                  光学性能
实施例 光泽@60°              亨特色度计
    L*     a*     b*
标准未处理的     92     0.59     -0.07     -0.28
29     95     0.39     -0.08     -0.18
33     88     0.88     0.07     -0.09
32     73     1.63     -0.01     -0.12
                     实施例36
                 N′-己酰磺胺的制备
N′-己酰磺胺的制备如下。在95℃下，向N4-乙酰磺胺(55.0g)和吡啶(54ml)的混合物中，在20分钟内加入己酰氯(28.8g)。再一小时后，把该反应混合物冷却到室温，并用600ml去离子水稀释，用HCl水溶液酸化，来完成该反应。该反应产物，N4-乙酰基-N′-己酰磺胺，过滤分离，并用去离子水(700ml)洗涤，得到灰白色固体。该物质直接用来进行下一步反应。
从前一步骤得到的N4-乙酰基-N′-己酰基磺胺用氢氧化钠(24.6g)在去离子水(200ml)中的溶液处理，同时加热到回流。反应3小时后，停止加热，并把溶液pH用2NHCL调至8。该溶液在冰浴中冷却，然后过滤，除去磺胺。该滤液用HCl水溶液酸化至pH2，沉淀出产物N′-己酰磺胺37.9g。该物质从热乙醇(75ml)中重结晶，并加入40ml去离子水沉淀，得到重结晶的N′-己酰磺胺24.8g(43％总产率)。1H-NMR表明纯度大于90％。
                     实施例37
           N′，N′-双(2-羟乙基)磺胺的制备
N′，N′-双(2-羟乙基)磺胺的制备如下。(该方法部分取自G.DiModica和E.Angeletti的“意大利化学通讯”(Gazz.Chim.ital.)，1960，90，434-9[CA55：11344d].)。搅拌碳酸钠(55.6g)、去离子水(120ml)和二乙醇胺(57.8g)的混合物，并加热到60-70℃。在一小时内加入固体状的乙酰磺胺酰氯(116.8g)。在加入乙酰磺胺酰氯的过程中，分数次加入去离子水(225ml)，来保持该混合物能搅拌。该混合物在60-70℃下搅拌另外3小时，然后让其冷却到室温约16小时。该固体过滤分离并用200ml冷去离子水洗涤。
在60℃下用5％NaOH溶液(675ml)处理4小时，来水解该粗产物(170g)。该水溶液用3份乙酸乙酯(总量1.5升)萃取。该萃取物在无水硫酸钠上干燥、过滤并蒸发，得到灰白色固体产物，N′，N′-双(2-羟乙基)磺胺，72.1g(55.5％粗产率)。
                     实施例38
                   制备炭黑产品
该实施例介绍另外一种不需要使用外加酸的方法。在90℃下，将乙酰磺胺(10g)溶解在500ml去离子水中。向该溶液中，加入表面积为58m2/g、DBPA为46ml/100g的炭黑(100g)。炭黑加入该混合物后，把去离子水(10ml)中的亚硝酸钠(3.24g)加入到该浆料中。立即放出气体。停止加热，搅拌该混合物，并让其冷却到室温。该炭黑浆料在65℃下蒸发至干燥。该产品连有对-C6H4SO2NHCOCH3基团。
                     实施例39
                    制备炭黑产品
混合并搅拌苯酰磺胺(26.0g)、23.5ml浓HCl、25ml丙酮和100ml去离子水。把表面积为58m2/g、DBPA为46ml/100g的炭黑(100g)悬浮在500ml去离子水中，并把该搅拌的浆料在冰水浴中冷却。把亚硝酸钠(6.50g)溶于约25ml去离子水中，并在几分钟内把该溶液加到苯酰磺胺的溶液中。
10-20分钟后，把该重氮盐溶液分成两等份。一份加到炭黑在水中的浆料中。立即有明显的气体逸出。继续搅拌，直到观察到再没有气体逸出为止。该产物过滤分离并用去离子水洗涤。该产物在75℃下干燥16小时。该产品连有对-C6H4SO2NHCOC6H5基团。
                     实施例40
            在氢氧化铵存在下制备炭黑产品
把表面积为58m2/g、DBPA为46ml/100g的炭黑(100g)悬浮在9.8ml浓氢氧化铵和500ml去离子水的混合物中，并加以搅拌。把实施例39中剩余部分的重氮溶液加到炭黑在水中的浆料中。立即有明显的气体逸出。继续搅拌，直到没有观察到再有气体逸出为止。该产物过滤分离并用去离子水洗涤，然后在75℃下干燥16小时。该产品连有对-C6H4SO2NHCOC6H5基团。
                     实施例41
                  炭黑产品的制备
混合实施例36中的N′-己酰基磺胺(12.7g)、11.8ml浓HCl、40ml丙酮和200ml去离子水。该溶液在冰水浴中冷却。把表面积为58m2/g、DBPA为46ml/100g的炭黑(50g)悬浮在200ml去离子水中，并把该搅拌的浆料在冰水浴中冷却。把亚硝酸钠(3.24g)溶解在约20ml去离子水中，并在几分钟内把该溶液加到N′-己酰基磺胺溶液中。
在0-10℃下10-20分钟后，把该重氮盐溶液分成两等份。一份加到炭黑在水中的浆料中。立即有明显的气体逸出。把该浆料从冰浴中取出，并继续搅拌直到观察到再没有气体逸出为止。该产物过滤收集，并用几份去离子水洗涤。该潮湿固体在75℃下干燥。该产物连有对-C6H4SO2NHCOC5H11基团。
                     实施例42
            在氢氧化铵存在下制备炭黑产品
把表面积为58m2/g、DBPA为46ml/100g的炭黑(100g)悬浮在4.9ml浓氢氧化铵和200ml去离子水的混合物中，并把该搅拌的浆料在冰水浴中冷却。把实施例41中剩余部分的重氮溶液加到炭黑在水中的浆料中。立即有明显的气体逸出。把该浆料从冰浴中取出并继续搅拌，直到没有观察到再有气体逸出为止。该产物过滤分离并用去离子水洗涤。该潮湿固体在75℃下干燥。该产品连有对-C6H4SO2NHCOC5H11基团。
                     实施例43
                   炭黑产品的制备
混合实施例37中N′，N′-双(2-羟乙基)磺胺(66.3g)、66.8ml浓HCl和350ml去离子水。该溶液在冰水浴中冷却。把表面积为350m2/g、DBPA为120ml/100g的炭黑(150g)悬浮在1500ml去离子水中，并把该搅拌的浆料在冰水浴中冷却。把亚硝酸钠(17.6g)溶解在约60ml去离子水中，并在几分钟内把该溶液加到N′，N′-双(2-羟乙基)磺胺溶液中。
在0-10℃下10-20分钟后，把该重氮盐溶液一次加到炭黑在水中的浆料中。立即有明显的气体逸出。把该浆料从冰浴中取出，并继续搅拌直到观察到再没有气体逸出为止。该产物过滤洗涤，并用几份去离子水洗涤。该潮湿固体在60℃下干燥。该产物连有对-C6H4SO2N(C2H4OH)2基团。
                     实施例44
把苯酰磺胺(93.9g)溶解在340ml1N氢氧化钠和1700ml去离子水的溶液中。向该溶液中加入CTAB表面积为350m2/g、DBPA为120ml/100g的炭黑(200g)。15分钟后，向该悬浮液中缓慢加入85ml浓HCl。将亚硝酸钠(23.5g)溶解在约75ml去离子水中，并在数分钟内把该溶液加到苯酰磺胺溶液中。立即有明显的气体逸出。从冰浴中取出该浆料，并继续搅拌直到观察到再没有气体逸出为止。该产物过滤分离并用几份去离子水洗涤。该潮湿的固体在60℃下干燥。该产物连有对-C6H4SO2NHCOC6H5基团。
                     实施例45
         实施例39-42的三辊研磨机研磨结果
根据实施例24中所述的方法，评估实施例39-42中炭黑产品的混合速率和光学性能。下表的数据表明：实施例39-42中的产品可用来制备油墨。实施例41和42的产品在研磨连接料中的混合性得到提高。
               研磨细度数据
样品/通过的次数#     1     2     3     4     5     6
未处理的标准炭黑     50     37     21     19     --a
实施例39     50     48     32     30     30     29
实施例40     50     46     30     22     20     22
实施例41     32     23     20     20     -a
实施例42     20     22     20     18     -a
a通过研磨机四次后，停止研磨
用RNA-52适印性测试仪(Research North America Inc.)，从制得的印刷品中，测定由实施例39-42的炭黑产品和未处理标准炭黑制得的油墨的光学性能，并示于下表。从具有一系列膜厚度的印刷品数据的线性回归中，计算出膜厚为1.0和2.0微米的值。实施例39-42的印刷品的光学性能
    样品处理 膜厚(微米) 光密度 L* a* b*   光泽@60°
  未处理的标准炭黑     1.0     1.32   25.35     1.34     3.57   39.88
  ″     2.0     2.13   5.28     0.70     0.37   51.85
  实施例39     1.0     1.15   30.91     1.60     4.88   34.98
  ″     2.0     1.85   10.59     1.28     2.59   47.52
  实施例40     1.0     1.27   27.63     1.41     3.90   39.77
  ″     2.0     2.06   6.18     1.05     1.32   51.81
  实施例41     1.0     1.31   25.30     1.55     4.28   37.92
  ″     2.0     2.01   8.02     0.91     1.17   45.43
  实施例42     1.0     1.27   26.71     1.43     3.98   37.50
  ″     2.0     2.06   6.32     0.86     0.84   49.92
                     实施例46
             在涂料组合物中使用炭黑产品
把实施例43和44的炭黑产品用于如实施例34所述的热固性丙烯酸配方中。把这些涂料球磨96小时得到的光学性能概述于下。这些数据表明：实施例43和44的炭黑产品可用于热固性丙烯酸组合物。
实施例# L* a* b* 光密度a   在60°的光泽 粘度KUb
    43     1.33     -0.01     -0.12     2.75     89.4     121
    44     1.78     -0.01     -0.13     2.66     91.7     111
a用MacBeth RD918密度仪测定的光密度。b用Brookfield KU-l粘度仪在Krebs装置中测得的粘度。

Claims (39)

1.一种包括非水性溶剂和含有连有取代或未取代的芳族基的碳的改性碳产品的非水性涂料组合物，其中该芳族基是式AyAr-的基团，其中
Ar是芳族基；
A是氢、选自下列的官能团：R、OR、COR、COOR、OCOR、卤素、CN、NR2、SO2NR2、SO2NR(COR)、NR(COR)、CONR2、NO2和N＝NR′；或A是线性、支链或环状烃基，未取代或用一个或多个所说的官能团取代；
R独立地是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、(C2-C4烯氧基)xR″或取代或未取代芳基；
R′是氢、C1-C20取代或未取代烷基、或取代或未取代芳基；
R″是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、C1-C20取代或未取代链烷醇基、或取代或未取代芳酰基；x是1-40；和
y是一个整数：当Ar是苯基时为1-5，当Ar是萘基时为1-7，当Ar是蒽基、菲基或联苯基时为1-9，或当Ar是吡啶基时为1-4，或当Ar是三嗪基时为1-2；
且其中该芳族基直接连到碳上。
2.权利要求1的组合物，其中Ar是选自下列的芳族基：苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、吡啶基和三嗪基。
3.权利要求1的组合物，其中该芳族基具有a)一个芳族基，和b)至少一个式SO2NR2或SO2NR(COR)的基团，其中R独立是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、(C2-C4烯氧基)xR′、或取代或未取代芳基；R′是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、C1-C20取代或未取代链烷醇基、取代或未取代芳酰基；且x为1-40。
4.权利要求3的组合物，其中该芳族基是对-C6H4SO2NH2。
5.权利要求3的组合物，其中该芳族基是对-C6H4SO2NHC6H13。
6.权利要求3的组合物，其中该芳族基是对-C6H4SO2NHCOCH3。
7.权利要求3的组合物，其中该芳族基是对-C6H4SO2NHCOC5H11。
8.权利要求1的组合物，其中该碳是炭黑、石墨、玻璃碳、磨碎的碳、活性炭、或其混合物。
9.权利要求8的组合物，其中该碳是炭黑。
10.权利要求1的组合物，还包括不同于炭黑的着色颜料。
11.一种包括非水性溶剂和含有连有取代或未取代的芳族基的碳的改性碳产品的非水性油墨组合物，其中该芳族基是式AyAr-的基团，其中
Ar是芳族基；
A是氢、选自下列的官能团：R、OR、COR、COOR、OCOR、卤素、CN、NR2、SO2NR2、SO2NR(COR)、NR(COR)、CONR2、NO2和N＝NR′；或A是线性、支链或环状烃基，未取代或用一个或多个所说的官能团取代；
R独立地是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、(C2-C4烯氧基)xR″或取代或未取代芳基；
R′是氢、C1-C20取代或未取代烷基、或取代或未取代芳基；
R″是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、C1-C20取代或未取代链烷醇基、或取代或未取代芳酰基。x是1-40；和
y是一个整数：当Ar是苯基时为1-5，当Ar是萘基时为1-7，当Ar是蒽基、菲基或联苯基时为1-9，或当Ar是吡啶基时为1-4，或当Ar是三嗪基时为1-2。
12.权利要求11的组合物，其中Ar是选自下列的芳族基：苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、吡啶基和三嗪基。
13.权利要求11的组合物，其中该芳族基具有a)一个芳族基，和b)至少一个或SO2NR2或SO2NR(COR)的基团，其中R独立是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、(C2-C4烯氧基)xR′、或取代或未取代芳基；R′是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、C1-C20取代或未取代链烷醇基、取代或未取代芳酰基；且x为1-40。
14.权利要求11的组合物，其中该芳族基是对-C6H4SO2NH2。
15.权利要求11的组合物，其中该芳族基是对-C6H4SO2NHC6H13。
16.权利要求11的组合物，其中该有机基是对-C6H4SO2NHCOCH3。
17.权利要求11的组合物，其中该有机基是对-C6H4SO2NHCOC5H11。
18.权利要求11的组合物，其中该碳是炭黑、石墨、玻璃碳、磨碎的碳、活性炭、或其混合物。
19.权利要求18的组合物，其中该碳是炭黑。
20.权利要求11的组合物，还包括不同于炭黑的着色颜料。
21.一种含有碳和连有有机基团的改性碳产品，其中该有机基团是式AyAr-的基团，其中
Ar是芳族基；
A是氢、选自下列的官能团：R、OR、COR、COOR、OCOR、卤素、CN、NR2、SO2NR2、SO2NR(COR)、NR(COR)、CONR2、NO2和N＝NR′；或A是线性、支链或环状烃基，未取代或用一个或多个所说的官能团取代；
R独立地是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、(C2-C4烯氧基)xR″或取代或未取代芳基；
R′是氢、C1-C20取代或未取代烷基、或取代或未取代芳基；
R″是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、C1-C20取代或未取代链烷醇基、或取代或未取代芳酰基；x是1-40；和
y是一个整数：当Ar是苯基时为1-5，当Ar是萘基时为1-7，当Ar是蒽基、菲基或联苯基时为1-9，或当Ar是吡啶基时为1-4，或当Ar是三嗪基时为1-2；
且其中该芳族基直接连到碳上。
22.权利要求21的改性碳产品，其中Ar是选自下列的芳族基：苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、吡啶基和三嗪基。
23.权利要求21的改性碳产品，其中该相连的有机基团具有a)一个芳族基，和b)至少一个式SO2NR2或SO2NR(COR)的基团，其中R独立是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、(C2-C4烯氧基)xR′、或取代或未取代芳基；R′是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、C1-C20取代或未取代链烷醇基、取代或未取代芳酰基；且x为1-40。
24.权利要求23的改性碳产品，其中该碳是炭黑、石墨、玻璃碳、磨碎的碳、活性炭或其混合物。
25.权利要求24的改性碳产品，其中该碳是炭黑。
26权利要求25的改性碳产品，其中该芳族基是对-C6H4SO2NH2。
27.权利要求25的改性碳产品，其中该芳族基是对-C6H4SO2NHC6H13。
28.权利要求25的改性碳产品，其中该芳族基是对-C6H4SO2NHCOCH3。
29.权利要求25的改性碳产品，其中该芳族基是对-C6H4SO2NHCOC5H11。
30.一种提高非水性涂料组合物光学性能的方法，包括这样的步骤：
把含有连有取代或未取代的芳族基的碳的改性碳产品加到该非水性涂料组合物中，其中该芳族基是式AyAr-的基团，其中
Ar是芳族基；
A是氢、选自下列的官能团：R、OR、COR、COOR、OCOR、卤素、CN、NR2、SO2NR2、SO2NR(COR)、NR(COR)、CONR2、NO2和N＝NR′；或A是线性、支链或环状烃基，未取代或用一个或多个所说的官能团取代；
R独立地是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、(C2-C4烯氧基)xR″或取代或未取代芳基；
R′是氢、C1-C20取代或未取代烷基、或取代或未取代芳基；
R″是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、C1-C20取代或未取代链烷醇基、或取代或未取代芳酰基；x是1-40；和
y是一个整数：当Ar是苯基时为1-5，当Ar是萘基时为1-7，当Ar是蒽基、菲基或联苯基时为1-9，或当Ar是吡啶基时为1-4，或当Ar是三嗪基时为1-2；
且其中该芳族基直接连到碳上。
31.权利要求30的方法，其中Ar是选自下列的芳族基：苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、吡啶基和三嗪基。
32.权利要求30的方法，其中该芳族基具有a)一个芳族基，和b)至少一个式SO2NR2或SO2NR(COR)的基团，其中R独立是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、(C2-C4烯氧基)xR′、或取代或未取代芳基；R′是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、C1-C20取代或未取代链烷醇基、取代或未取代芳酰基；且x为1-40。
33.权利要求30的方法，其中该碳是炭黑、石墨、玻璃碳、磨碎的碳、活性炭、或其混合物。
34.权利要求30的方法，其中该碳是炭黑。
35.一种提高非水性油墨组合物光学性能的方法，包括这样的步骤：
把含有连有取代或未取代的芳族基的碳的改性碳产品加到该非水性油墨组合物中，其中该芳族基是式AyAr-的基团，其中
Ar是芳族基；
A是氢、选自下列的官能团：R、OR、COR、COOR、OCOR、卤素、CN、NR2、SO2NR2、SO2NR(COR)、NR(COR)、CONR2、NO2和N＝NR′；或A是线性、支链或环状烃基，未取代或用一个或多个所说的官能团取代；
R独立地是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、(C2-C4烯氧基)xR″或取代或未取代芳基；
R′是氢、C1-C20取代或未取代烷基、或取代或未取代芳基；
R″是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、C1-C20取代或未取代链烷醇基、或取代或未取代芳酰基；x是1-40；和
y是一个整数：当Ar是苯基时为1-5，当Ar是萘基时为1-7，当Ar是蒽基、菲基或联苯基时为1-9，或当Ar是吡啶基时为1-4，或当Ar是三嗪基时为1-2；
且其中该芳族基直接连到碳上。
36.权利要求35的方法，其中Ar是选自下列的芳族基：苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、吡啶基和三嗪基。
37.权利要求35的方法，其中该芳族基具有a)一个芳族基，和b)至少一个式SO2NR2或SO2NR(COR)的基团，其中R独立是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、(C2-C4烯氧基)xR′、或取代或未取代芳基；R′是氢、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代链烯基、C1-C20取代或未取代链烷醇基、取代或未取代芳酰基；且x为1-40。
38.权利要求35的方法，其中该碳是炭黑、石墨、玻璃碳、磨碎的碳、活性炭、或其混合物。
39.权利要求35的方法，其中该碳是炭黑。
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