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CN110305086B - 一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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CN110305086B CN201910603295.4A CN201910603295A CN110305086B CN 110305086 B CN110305086 B CN 110305086B CN 201910603295 A CN201910603295 A CN 201910603295A CN 110305086 B CN110305086 B CN 110305086B
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Abstract

本发明提供一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物及其制备方法和应用。衍生物制备：以2,4‑二羟基二苯甲酮为原料与杂环酰氯反应，合成了两种含五元杂环的二苯甲酮衍生物I和II。该制备方法具有操作简单、反应条件温和、总产率高等优点。衍生物I能有效吸收250～360nm的紫外光，作为紫外光吸收剂不仅能够增强紫外光固化涂料及涂层的光稳定性，还具有与树脂或单体相容性好、无气味等特点；也有益于紫外光固化涂料的存储。衍生物II在二苯酮结构骨架的基础上引入富含电子的O、S杂原子，使其紫外吸收波长红移，增加光源利用率。本发明所合成的两种衍生物可分别作为紫外光吸收剂和紫外光引发剂在光固化组合物如涂料、油墨、黏合剂等领域中应用。

Description

一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及二苯甲酮衍生物，具体属于一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
高分子材料在户外使用时，受日光照射容易使高分子材料降解，出现光泽降低、脆化、龟裂等现象，为此需要添加紫外线吸收剂来抵抗紫外光劣化反应、增强耐候性、提供高分子材料更完整的防护效能。紫外线吸收剂主要是由分子中含有π-共轭体系的结构组成,利用其特定结构吸收紫外线并以热能或无害低能辐射将形式能量释放或消耗，常用的紫外线吸收剂有二苯甲酮、苯并三唑类、三嗪类三大类。二苯甲酮类是目前使用较广泛的一类，因与其它材料有良好的兼容性而被广泛使用在塑料、油墨、油漆、化妆品等行业，但其相对分子质量小，在材料加工过程中易挥发，在制品中存在小分子迁移、容易黄变等缺点，使得材料性能达不到预期效果。因此，在实际应用中人们对紫外线吸收剂提出了新的结构和性能的要求，期待稳定高效的产品出现，对填补已有材料的空缺实现优势互补。
另外，光固化技术具有节能环保，高效快速等诸多优点，已广泛应用于涂料、油墨、胶黏剂等传统领域以及3D打印等高新技术产品中。光固化体系中光引发剂是关键组份，二苯甲酮是一类常见的价格低廉、合成简单且易于保存的光引发剂，被广泛应用于紫外光固化涂料中。但是由于二苯甲酮紫外吸收强度不强，吸收范围较窄，使得光引发活性不理想。随着行业的迅猛发展，在二苯甲酮分子结构的基础上，通过合理的分子设计及分子结构与其性能之间的关系研究，研发高效低毒和低迁移率的光引发剂具有广阔的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术存在的问题，提供一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物及其制备方法。本发明具有制备操作简单、反应条件温和、总产率高等优点，所合成的含五元杂环的二苯甲酮衍生物可作为紫外光吸收剂应用，或作为紫外光引发剂应用。
本发明提供的含五元杂环的二苯甲酮衍生物，结构通式为I或II：
Figure BDA0002119904590000021
式中X为O或S。
具体为：
Figure BDA0002119904590000022
反应式如下：
Figure BDA0002119904590000023
其中X为O或S。
其制备方法，包括如下步骤：
1)在容器中加入2,4-二羟基二苯甲酮，用有机溶剂将其溶解后，缓慢加入三乙胺，在冰水浴条件下搅拌均匀后滴加2-呋喃甲酰氯或2-噻吩甲酰氯，搅拌反应6～24小时；
2)反应结束后，向反应液中加水并用乙酸乙酯萃取，收集有机相后水洗、干燥，并旋转蒸发除去有机溶剂；利用色谱硅胶柱进行分离提纯，即分别得到含五元杂环的二苯甲酮衍生物I或含五元杂环的二苯甲酮衍生物II。
步骤1)中所述的2,4-二羟基二苯甲酮、三乙胺和2-呋喃甲酰氯或2-噻吩甲酰氯的摩尔比为1:1.4～2:1.2～2.5，优选1:1.5:2。
步骤1)中所述的有机溶剂为四氢呋喃或二氯甲烷，优选二氯甲烷；
步骤1)中所述的反应时间优选12小时。
步骤2)色谱硅胶柱的洗脱剂为体积比1～10:1的石油醚和乙酸乙酯，优选体积比3～7:1。
本发明以2,4-二羟基二苯甲酮为原料，与杂环酰氯反应，快速合成了含五元杂环的四种二苯甲酮衍生物。该合成法具有操作简单、反应条件温和、总产率高等优点。衍生物1和3能有效吸收250～360nm的紫外光，可增强紫外光固化涂料及涂层的光稳定性，具有与树脂或单体相容性好、无气味等特点；也有益于紫外光固化涂料的制备及存储。同时，衍生物2和4中在二苯酮结构骨架的基础上引入富含电子的O、S杂原子，可以使化合物紫外吸收波长红移，增加光源的利用率。本发明所合成的含五元杂环的二苯甲酮衍生物可分别作为紫外光吸收剂和紫外光引发剂在光固化组合物如涂料、油墨、黏合剂等领域中应用。
附图说明
图1 2-羟基-4-呋喃甲酰氧基二苯甲酮(衍生物1)的紫外吸收谱图
图2 2,4-双呋喃甲酰氧基二苯甲酮(衍生物2)的紫外吸收谱图
图3 2-羟基-4-噻吩甲酰氧基二苯甲酮(衍生物3)的紫外吸收谱图
图4 2,4-双噻吩甲酰氧基二苯甲酮(衍生物4)的紫外吸收谱图
具体实施方式
实施例1
在容器中加入2,4-二羟基二苯甲酮0.214g(1mmol)，三乙胺0.150g(1.5mmol)，用3ml的二氯甲烷将其溶解，冰水浴条件下缓慢加入0.261g(2mmol)的2-呋喃甲酰氯，搅拌反应12小时。反应结束后，向反应液中加水并用乙酸乙酯萃取，收集有机相后水洗、无水硫酸钠干燥，并旋转蒸发除去有机溶剂；并以石油醚和乙酸乙酯(体积比3:1)为洗脱剂进行柱色谱分离得到2-羟基-4-呋喃甲酰氧基二苯甲酮(衍生物1)和2,4-双呋喃甲酰氧基二苯甲酮(衍生物2)。
衍生物1：白色固体，产率:46％,m.p.93-96℃。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ12.47–12.22(m,1H),7.69(dd,J＝25.5,11.6Hz,4H),7.65–7.59(m,1H),7.54(dd,J＝18.7,11.3Hz,
2H),7.44(s,1H),7.00(d,J＝18.8Hz,1H),6.81(d,J＝8.7Hz,1H),6.66(d,J＝20.2Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ200.82,164.83,156.10,155.91,147.66,143.46,137.75,134.98,132.11,129.11,128.49,120.24,117.25,112.61,112.42,111.25.
衍生物2：无色透明液体，产率:40％,1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.80(dd,J＝17.0,8.0Hz,2H),7.76–7.65(m,2H),7.61–7.49(m,2H),7.48–7.40(m,3H),7.39–7.30(m,2H),6.96(d,J＝19.2Hz,1H),6.69–6.60(m,1H),6.50–6.42(m,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ193.81,155.99,155.81,152.71,148.96,147.74,147.51,143.33,142.99,137.46,133.06,131.57,129.80,129.36,128.40,120.30,119.89,119.31,116.94,112.44,112.11.
实施例2
在容器中加入2,4-二羟基二苯甲酮0.214g(1mmol)，三乙胺0.150g(1.5mmol)，用3ml的二氯甲烷将其溶解，冰水浴条件下缓慢加入0.292g(2mmol)的2-噻吩甲酰氯，搅拌反应12小时。反应结束后，向反应液中加水并用乙酸乙酯萃取，收集有机相后水洗、无水硫酸钠干燥，并旋转蒸发除去有机溶剂；并以石油醚为洗脱剂进行柱色谱分离得到2-羟基-4-噻吩甲酰氧基二苯甲酮(衍生物3)和2,4-双噻吩甲酰氧基二苯甲酮(衍生物4)。
衍生物3：白色固体，产率:36％,m.p.83-85℃。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ12.43–12.16(m,1H),8.02(s,1H),7.76–7.66(m,4H),7.66–7.59(m,1H),7.54(dd,J＝15.6,8.3Hz,2H),7.25–7.19(m,1H),6.98(d,J＝16.8Hz,1H),6.81(t,J＝12.8Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ200.82,164.83,159.64,156.56,137.78,135.27,134.94,134.21,132.18,132.10,129.13,128.48,128.24,117.18,112.69,111.29.
衍生物4：无色透明液体，产率:48％.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.02(d,J＝17.1Hz,1H),7.82(t,J＝9.0Hz,2H),7.71(dd,J＝20.2,6.5Hz,2H),7.67–7.47(m,3H),7.47–7.30(m,4H),7.21(d,J＝14.2Hz,1H),7.09–7.00(m,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ193.93,159.77,159.59,153.04,149.22,137.53,135.29,135.00,134.25,133.99,133.05,132.09,131.68,131.49,129.79,129.35,128.43,128.26,127.86,119.28,117.03.
同时测定分析了衍生物1、衍生物2、衍生物3和衍生物4的紫外吸收，结果表明该类化合物与二苯甲酮相比，具有较好的紫外光吸收性能，能有效吸收250～360nm和250～300nm的紫外光，紫外光谱见图1-4。
以下实施例用来具体说明含五元杂环的二苯甲酮衍生物1、3作为紫外吸收剂在紫外光固化涂料中的应用，但不限于以下实施例的用途。
实施例3：衍生物1用于紫外光吸收剂的性能评价
实验配方：
Figure BDA0002119904590000051
工作条件：
在装有搅拌器的玻璃容器内加入环氧丙烯羧酸树脂50g，1,6-己二醇二丙烯酸酯44g，光引发剂(1173)3g，三乙醇胺2g，2-羟基-4-呋喃甲酰氧基二苯甲酮1g，搅拌使之分散均匀透明，静止5～10分钟，即得到透明的自由基光固化涂料。将该涂料分成三部分，一部分装入透明的玻璃瓶中加盖日常室内储存；一部分装入透明的玻璃瓶中加盖室内避光储存；一部分用涂刷器在玻璃板上涂膜，膜的厚度为75μm，然后以每分钟5米的速度(大约5秒钟的光照时间)通过紫外光固化仪进行固化。
实施例4：衍生物3用于紫外光吸收剂的性能评价
实验配方：
Figure BDA0002119904590000052
工作条件同实施例2
对比例1(无添加紫外光吸收剂)
实验配方：
Figure BDA0002119904590000053
工作条件同实施例2
对比例2(无添加光引发剂)
实验配方：
Figure BDA0002119904590000061
工作条件同实施例2
对比例3(无添加光引发剂)
实验配方：
Figure BDA0002119904590000062
工作条件同实施例2
对比例4(添加市售紫外线吸收剂UV-0)
实验配方：
Figure BDA0002119904590000063
工作条件同实施例2
表1紫外光固化涂料配制后储存结果评价
实验 30min 2h 6h(避光) 30h 72h
实施例3 均匀透明 均匀透明 均匀透明 均匀透明 略有固化层
实施例4 均匀透明 均匀透明 均匀透明 均匀透明 均匀透明
对比例1 有固化层 完全固化 完全固化 完全固化 完全固化
对比例2 均匀透明 均匀透明 均匀透明 均匀透明 均匀透明
对比例3 均匀透明 均匀透明 均匀透明 均匀透明 均匀透明
对比例4 均匀透明 均匀透明 均匀透明 均匀透明 有固化层
由表1可知，通常紫外光固化涂料的配制需要避光条件下进行，而且紫外光固化涂料会受日光中紫外线的影响，存储时间不能长久。与对比例1相比，当在制备涂料时，将本发明衍生物1和3分别作为紫外线吸收剂加入后，无需较为严格的避光条件。当在对比例4的配方中只加紫外线吸收剂UV-0时，储存72h后固化层较多，而实施例3略有固化层、实施例4没有固化层。结果表明衍生物1和3能有效吸收紫外光，其效果优于紫外线吸收剂UV-0，且二苯甲酮衍生物3的效果最佳。
对上述实施例3、实施例4、对比例1-4组合物的固化涂层进行性能测试：
a：表干时间测试：指干法或棉球法。
b：硬度测试:铅笔硬度法按GB/T6739-1996测试。使用涂膜铅笔划痕硬度仪,观察漆膜划痕痕迹,以未见划痕的铅笔为涂膜的铅笔硬度。
c：附着力测试：划格法测定(参照GB 9286—88)。通过划格实验方法判定涂膜附着力好坏。根据破坏程度可分为0～5级6个等级,最好为0级,膜面没有任一个小格脱落,5级为极差,膜面产生了严重的剥落。
表2固化涂层性能评价结果
实验 实施例3 实施例4 对比例1 对比例2 对比例3 对比例4
外观 光滑透明 光滑透明 光滑透明 未固化 未固化 有针孔
硬度 5H 5H 3H - - 4H
附着力 2 1 2 - - 2
由表2可知，当紫外光固化涂料中，不添加光引发剂，只加入衍生物1或3时，涂料未固化成膜(对比例2、3)；说明衍生物1和3不参加固化成膜反应；另一方面，在常规紫外光固化涂料配方的基础上，加入衍生物1时，固化膜的硬度有所提高；当涂料中加入衍生物3时，固化膜的硬度和附着力均有所提高。实施例2和实施例3得到的固化膜擦拭坚固、表面光滑均匀，无刺激性气味。
因此，本发明衍生物1和3，其制备简便，原料易得；能够有效吸收250～360nm的紫外光且吸收强度强，并具有与树脂、单体相容性好、无气味等特点。在固化过程中几乎不参与自由基体系固化，增强了涂料及固化涂层的光稳定性，适用于涂料、油墨和黏胶剂等固化组合物中应用，也益于紫外光固化涂料的存储，是一类具有发展前景的紫外光吸收剂。
以下实施例是本发明衍生物2和衍生物4作为自由基型光引发剂的固化性能与市售自由基型光引发剂1173的固化性能的比较：其中使用的低聚物为改性环氧丙烯酸酯(UV1005-65中山市千枼化工厂生产)，单体为1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA中山市千枼化工厂生产)。
实施例5：衍生物2的应用性能评价
实验配方:
Figure BDA0002119904590000081
工作条件
避光条件下，在玻璃容器中加入2,4-双呋喃甲酰氧基二苯甲酮2 0.03g，改性环氧丙烯酸酯(UV1005-65)0.5g，1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)0.45g，三乙醇胺0.02g，搅拌均匀至透明状涂液。将该混合物用涂布器涂在玻璃板上进行涂膜，膜厚度为75um，在中压汞灯进行照射固化，汞灯功率是400W。
实施例6：衍生物4的应用性能评价
实验配方:
Figure BDA0002119904590000082
工作条件同实施例4
对比例5：光引发剂1173的应用性能评价
实验配方:
Figure BDA0002119904590000083
工作条件同实施例5
对上述实施例5、实施例6、对比例5组合物的涂膜进行性能测试：
a表干时间测试：指干法或棉球法。
b硬度测试:铅笔硬度法按GB/T6739-1996测试。使用涂膜铅笔划痕硬度仪,观察漆膜划痕痕迹,以未见划痕的铅笔为涂膜的铅笔硬度。
c附着力测试：划格法测定(参照GB 9286—88)。通过划格实验方法判定涂膜附着力好坏。根据破坏程度可分为0～5级6个等级,最好为0级,膜面没有任一个小格脱落,5级为极差,膜面产生了严重的剥落。
其评价结果见表3所示。
表3衍生物2，4与1173应用性能的比较
Figure BDA0002119904590000091
从上表的测试结果可以看出：本发明衍生物2的固化速度相对较慢，但固化膜的硬度和附着力都优于市售的自由基型光引发剂1173；衍生物4的固化速度、固化膜的硬度和附着力都优于市售的自由基型光引发剂1173，两者可作为紫外光引发剂在光固化组合物如涂料、油墨、黏合剂等领域中应用。

Claims (9)

1.一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物，其特征在于，结构式为I或II：
Figure 515087DEST_PATH_IMAGE001
结构式中X为O或S。
2.一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物的制备方法，其特征在于，反应式如下：
Figure 838752DEST_PATH_IMAGE003
其中X为O或S。
3.如权利要求1所述的一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1）在容器中加入2, 4-二羟基二苯甲酮，用有机溶剂将其溶解后，缓慢加入三乙胺，在冰水浴条件下搅拌均匀后滴加2-呋喃甲酰氯或2-噻吩甲酰氯，搅拌反应6~24小时；
2）反应结束后，向反应液中加水并用乙酸乙酯萃取，收集有机相后水洗、干燥，并旋转蒸发除去有机溶剂；利用色谱硅胶柱进行分离提纯，即分别得到含五元杂环的二苯甲酮衍生物I或含五元杂环的二苯甲酮衍生物II。
4.如权利要求3所述的一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1）中所述的2, 4-二羟基二苯甲酮、三乙胺和2-呋喃甲酰氯或2-噻吩甲酰氯的摩尔比为1: 1.4~2 : 1.2~ 2.5。
5.如权利要求3所述的一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1）中所述的有机溶剂为四氢呋喃或二氯甲烷。
6.如权利要求3所述的一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1）中所述的反应时间为12小时。
7.如权利要求3所述的一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物的制备方法，其特征在于，步骤2）色谱硅胶柱的洗脱剂为体积比1~10:1的石油醚和乙酸乙酯。
8.如权利要求1所述的一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物I作为紫外光吸收剂的应用。
9.如权利要求1所述的一种含五元杂环的二苯甲酮衍生物II作为紫外光引发剂的应用。
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