[go: up one dir, main page]

CN108602839B - 制备有机氨基硅烷的方法；由有机氨基硅烷制备甲硅烷基胺的方法 - Google Patents

制备有机氨基硅烷的方法；由有机氨基硅烷制备甲硅烷基胺的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108602839B
CN108602839B CN201680080575.6A CN201680080575A CN108602839B CN 108602839 B CN108602839 B CN 108602839B CN 201680080575 A CN201680080575 A CN 201680080575A CN 108602839 B CN108602839 B CN 108602839B
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
hydrocarbyl
independently
organoaminosilane
sih
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201680080575.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108602839A (zh
Inventor
B·M·凯托拉
J·A·马多克
B·D·雷肯
M·D·泰尔根霍夫
X·周
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanda optoelectronic semiconductor materials Co.,Ltd.
Original Assignee
Nanda Optoelectronic Semiconductor Materials Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanda Optoelectronic Semiconductor Materials Co ltd filed Critical Nanda Optoelectronic Semiconductor Materials Co ltd
Publication of CN108602839A publication Critical patent/CN108602839A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108602839B publication Critical patent/CN108602839B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
    • C01B21/092—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more metal atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • B01J31/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • B01J31/146—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron of boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
    • C01B33/02—Silicon
    • C01B33/021—Preparation
    • C01B33/027—Preparation by decomposition or reduction of gaseous or vaporised silicon compounds other than silica or silica-containing material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/025—Silicon compounds without C-silicon linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/20—Purification, separation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/62—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass
    • C08G85/004—Modification of polymers by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
    • C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
    • C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
    • C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
    • C23C16/34—Nitrides
    • C23C16/345—Silicon nitride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
    • C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
    • C23C16/44—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the method of coating
    • C23C16/455—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the method of coating characterised by the method used for introducing gases into reaction chamber or for modifying gas flows in reaction chamber
    • C23C16/45523—Pulsed gas flow or change of composition over time
    • C23C16/45525—Atomic layer deposition [ALD]
    • C23C16/45553—Atomic layer deposition [ALD] characterized by the use of precursors specially adapted for ALD
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/02104—Forming layers
    • H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
    • H01L21/02109—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates
    • H01L21/02112—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer
    • H01L21/02123—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer the material containing silicon
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/02104—Forming layers
    • H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
    • H01L21/02109—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates
    • H01L21/02205—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates the layer being characterised by the precursor material for deposition
    • H01L21/02208—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates the layer being characterised by the precursor material for deposition the precursor containing a compound comprising Si
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/02104—Forming layers
    • H01L21/02365—Forming inorganic semiconducting materials on a substrate
    • H01L21/02518—Deposited layers
    • H01L21/02521—Materials
    • H01L21/02524—Group 14 semiconducting materials
    • H01L21/02532—Silicon, silicon germanium, germanium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00051—Controlling the temperature
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00162—Controlling or regulating processes controlling the pressure
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00274—Sequential or parallel reactions; Apparatus and devices for combinatorial chemistry or for making arrays; Chemical library technology
    • B01J2219/00718—Type of compounds synthesised
    • B01J2219/0072—Organic compounds
    • B01J2219/00736—Non-biologic macromolecules, e.g. polymeric compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/005—General concepts, e.g. reviews, relating to methods of using catalyst systems, the concept being defined by a common method or theory, e.g. microwave heating or multiple stereoselectivity
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/001—General concepts, e.g. reviews, relating to catalyst systems and methods of making them, the concept being defined by a common material or method/theory
    • B01J2531/002—Materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Chemical Vapour Deposition (AREA)
  • Formation Of Insulating Films (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

一种制备有机氨基硅烷化合物的方法，该方法包括：i)使以下组分混合：A)包含伯胺或仲胺的化合物，B)甲硅烷(SiH4)，以及C)催化剂，其中催化剂包含镁或硼，其中A)、B)和C)在足以形成有机氨基硅烷化合物和氢气的条件下混合。一种制备甲硅烷基胺的方法，该方法包括：i)通过使以下组分混合形成有机氨基硅烷化合物：A)包含伯胺或仲胺的化合物，B)甲硅烷(SiH4)，以及C)催化剂，其中催化剂包含镁或硼；以及ii)使氨与i)中所产生的有机氨基硅烷化合物在足以形成甲硅烷基胺产物和副产物的条件下混合，其中副产物是伯胺或仲胺。

Description

制备有机氨基硅烷的方法；由有机氨基硅烷制备甲硅烷基胺 的方法
相关专利申请的交叉引用
无。
技术领域
本发明整体涉及制备有机氨基硅烷化合物的方法，包括使伯胺或仲胺、甲硅烷(SiH4)、以及镁或硼催化剂混合以形成有机氨基硅烷。本发明还涉及形成甲硅烷基胺的方法，包括使有机氨基硅烷与氨混合以产生甲硅烷基胺。
背景技术
有机氨基硅烷已通过如下方式制备：使烷基胺与三卤代硅烷反应以产生烷基氨基卤代硅烷，然后采用氢化锂铝还原所产生的烷基氨基卤代硅烷，以形成有机氨基硅烷。由该方法产生的有机氨基硅烷包含残余的卤素，这可在使用所得有机氨基硅烷的工业过程和应用中导致一些问题。对于某些应用，卤素杂质不可充分地去除，并且降低卤素含量的过程提高了生产成本。伯胺或仲胺与甲硅烷直接反应产生有机氨基硅烷的效率很低，并且反应并没有进行到明显的程度。
三甲硅烷基胺(TSA)具有工业应用，包括在光伏和电子应用中用作含硅膜沉积的前体。制备TSA的显著工业过程包括使一氯甲硅烷与氨反应。除TSA之外，该过程还产生含氯副产物，诸如氯化铵。这些副产物在TSA的最终应用中是不希望的。例如，卤素在使用TSA以化学气相沉积法形成含硅膜的过程中有害。因此，在这些应用中期望可能的最低量卤素。
TSA也通过二甲硅烷基胺反应并移除作为副产物的氨产生。然而，卤素也可存在于二甲硅烷基胺反应产生的TSA中，因为卤素可在该过程中随二甲硅烷基胺引入。
因此，需要存在包含低卤素含量的有机氨基硅烷，制备包含低卤素含量的有机氨基硅烷的新方法，包含低卤素含量的甲硅烷基胺组合物，以及产生包含低卤素含量的甲硅烷基胺(即TSA)的新方法。
发明内容
本发明涉及一种制备有机氨基硅烷化合物的方法，该方法包括：
使如下组分混合：
A)包含伯胺或仲胺的化合物，
B)甲硅烷(SiH4)，以及
C)催化剂，其中该催化剂包含镁或硼，
其中A)、B)和C)在足以形成有机氨基硅烷化合物和氢气的条件下混合。
本发明还涉及一种制备甲硅烷基胺的方法，该方法包括：
i)使如下组分混合：
A)包含伯胺或仲胺的化合物，
B)甲硅烷(SiH4)，以及
C)催化剂，其中该催化剂包含镁或硼，
其中A)、B)和C)在足以形成有机氨基硅烷化合物和氢气的条件下混合，以及
ii)使氨与i)中产生的有机氨基硅烷化合物在足以形成甲硅烷基胺产物和副产物的条件下混合，其中副产物为伯胺或仲胺。
制备有机氨基硅烷的方法经济地或以良好的收率产生卤素含量低或不含卤素的有机氨基硅烷。制备甲硅烷基胺的方法经济地或以良好的收率产生卤素含量低或不含卤素的甲硅烷基胺。
该方法产生的有机氨基硅烷可在弹性体制备中用作添加剂，并用作制备其它含硅材料(诸如甲硅烷基胺)的反应物。本发明的方法产生的甲硅烷基胺可用于化学气相沉积工艺，以制备含硅膜。
具体实施方式
如本文所用，ppmw是份每一百万份(重量/重量)的缩写。
如本文所用，“不可检测的量”意指在提出时使用已知的方法不可在组合物中检测到卤素的量。
如本文所用，“预催化剂”意指当与其它化合物的混合物相混合时，与混合物中的其它化合物之一反应以形成用于另一个独立反应的催化剂的化合物。
一种制备有机氨基硅烷化合物的方法，该方法包括：
使如下组分混合：
A)包含伯胺或仲胺的化合物，
B)甲硅烷(SiH4)，以及
C)催化剂，其中该催化剂包含镁或硼，
其中A)、B)和C)在足以形成有机氨基硅烷化合物和氢气的条件下混合。
包含伯胺或仲胺的化合物A)可为包括包含伯胺或仲胺的聚合和非聚合化合物，另选地非聚合化合物的任何化合物，另选地，包含伯胺或仲胺的化合物根据式(III)
R1N(R2)a H2-a (III)，
其中R1为有机聚合物、C1-20烃基、或-SiR3 3，其中每个R3独立地为C1-6烃基，每个R2独立地为C1-20烃基、H、-SiH3、或SiR3 3，其中R3如上定义，并且下标a为0或1、或者1、或者0。
由R1表示的有机聚合物可为但不限于聚亚烷基、聚酯、聚氨酯、聚丙烯酸酯、以及聚硅氧烷，并且可为直链、支链、星型、或有机聚合物领域已知的任何其它结构。有机聚合物可由本领域已知的方法制得。有机氨基硅烷官能团可通过与具有有机氨基硅烷官能团的单体共聚而包括在聚合物之中。例如，可使包含乙烯基或烯丙基官能团的有机氨基硅烷与其它有机单体共聚，其它有机单体包括但不限于其它有机乙烯基、酯、或丙烯酸类单体。作为另外一种选择，可通过具有与聚合物主链上的基团反应的官能团的有机氨基硅烷的反应，使有机氨基硅烷官能团接枝到聚合物上。例如，具有Si-H的有机氨基硅烷可在硅氢化反应中与聚合物的不饱和基团发生反应。本领域的技术人员将理解如何制备具有有机氨基硅烷官能团的聚合物。包含有机氨基硅烷官能团的有机聚合物可市售获得。
由R1表示的烃基基团通常具有1至20个、或者1至12个、或者1至6个、或者1至4个、或者2至4个、或者3个碳原子。具有至少3个碳原子的无环烃基可具有直链或支链结构。由R1表示的烃基基团的示例包括但不限于：烷基，诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十五烷基、十六烷基、二十烷基；环烷基，诸如环戊基、环己基和甲基环己基；芳基，诸如苯基和萘基；烷芳基，诸如甲苯基和二甲苯基；芳烷基，诸如苄基和苯乙基；烯基，诸如乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、己烯基和辛烯基；芳基烯基，诸如苯乙烯基和肉桂基；以及炔基，诸如乙炔基和丙炔基(proynyl)。
由R2表示的烃基基团如对R1所述。在一个实施方案中，R1＝R2＝具有3至6个碳原子的支链烷基，或者异丙基。
由R3表示的烃基基团通常具有1至6个、或者1至3个、或者1至3个、或者1个、或者2个、或者3个碳原子。具有至少3个碳原子的无环烃基基团可具有直链或支链结构。由R1表示的烃基基团的示例包括但不限于以上对R1定义的那些，并且具有1至6个碳原子。
由R1和R2表示的基团可以相同或不同。在一个实施方案中，R1和R2不同时为苯基。如果R1和R2均为苯基，则在一些实施方案中，包含伯胺或仲胺的化合物和所产生的有机氨基硅烷的熔点高于室温。该熔点引起生产中的材料处理问题。例如，可能因升温要求而遇到诸如柱堵塞、较差或难以分离产物和副产物、以及安全性之类的问题。
在一个实施方案中，根据式(III)的包含伯胺或仲胺的化合物是包含一个或多个根据式(II)的基团的有机聚合物
-N(R2)a(H)b(SiH3)2-a-b (II)
其中每个R2独立地如上定义，下标a为0或1、或者0、或者1，下标b为1或2、或者1、或者2，总和a+b<3，并且其中根据式(II)的基团处于有机聚合物上的侧端、末端、或侧端和末端位置。
伯胺和仲胺的示例包括但不限于甲胺、乙胺、异丙胺、丙胺、1-甲基丙基胺、戊胺、1-甲基丁基胺、己胺、苯胺(pheylamine)、环己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十一胺、癸胺、十五胺、十八胺、二十烷基胺(cosylamine)、二甲胺、二乙胺、二异丙基胺、二丙胺、二-1-甲基丙基胺、二戊胺、二-1-甲基丁基胺、二己胺、二环己基胺、二庚胺、二辛胺、二壬胺、二癸胺、双十一烷基胺、十二胺、双十五烷基胺、双十八烷基胺、双二十烷基胺(dicosylamine)、甲基乙胺、甲基丙胺、甲基异丙胺、甲基丁胺、1-甲基丙基甲胺、甲基苯胺、甲基环己胺、甲基辛胺、1-甲基庚甲胺、乙基乙胺、乙基丙胺、乙基异丙胺、乙基丁胺、1-甲基丙基乙胺、乙基苯胺、乙基环己胺、乙基辛胺、1-甲基庚乙胺、丙基丁胺、异丙基丁胺、丙基异丁胺、异丙基异丁胺、丙基戊胺、异丙基戊胺、丙基苯胺、异丙基苯胺、异丙基环己胺、丙基辛胺、丙基十二胺、以及聚合物，诸如具有根据上式(II)的侧基的聚丙烯酸酯、聚亚烷基、或聚酯。本领域的技术人员将知道如何制备伯胺或仲胺。这些化合物中的许多可商购获得。
甲硅烷B)为SiH4。本领域的技术人员将知道如何制备甲硅烷。
催化剂C)包含镁或硼。硼催化剂根据式BR4 3，其中每个R4独立地为C1-10取代或未取代的烃基、或者C4-8取代或未取代的烃基、或者六碳取代或未取代的烃基、或者取代的苯基。在烃基基团R4上包括取代的取代基包括卤素，或者F、Cl、或Br，或者F或Cl，或者F。
包含硼的催化剂的示例包括但不限于三甲基硼烷、三乙基硼烷、三苯基硼烷以及三(五氟苯基)硼烷。在一个实施方案中，催化剂是三(五氟苯基)硼烷。本领域的技术人员将知道如何制备包含硼的催化剂。这些催化剂中有一些可市售获得。
包含镁的催化剂是由式(R5 2N)2Mg表示的双(二烃基氨基)镁，其中每个R5独立地为具有1至20个碳原子、或者1至12、或者1至6、或者1至4、或者2至4、或者3个碳原子的烃基基团。由R5表示的烃基基团如上对下式(I)中的R1所述。在一个实施方案中，催化剂是三(五氟苯)硼烷。
包含镁的催化剂的示例包括但不限于双(二甲基氨基)镁、双(二乙基氨基)镁、双(二异丙基氨基)镁、双(二丙基氨基)镁、双(二-1-甲基丙基氨基)镁、双(二戊基氨基)镁、双(二-1-甲基丁基氨基)镁、双(二己基氨基)镁、双(二环己基氨基)镁、双(二庚基氨基)镁、二辛基氨基)镁、双(二壬基氨基)镁、双(二癸基氨基)镁、双(双十一烷基基氨基)镁、双(十二烷基氨基)镁、双(双十五烷基氨基)镁、双(双十八烷基氨基)镁、双(双二十烷基氨基)。
在一个实施方案中，通过混合预催化剂使催化剂与A)和B)混合，该预催化剂在混合之后形成催化剂C)。在一个实施方案中，预催化剂是根据式R5 2Mg的二烃基镁，其中每个R5独立地如上对催化剂C)所述，或者根据式Mg(NR6 2)2的双(二烃基氨基)镁，其中每个R6独立地为具有1至10个碳原子的烃基或三甲基甲硅烷基，并且预催化剂不同于催化剂。
由R6表示的烃基基团具有1至10个碳原子、或者1至8个碳原子、或者1至6个碳原子。由R6表示的烃基基团的示例如上对具有所需数目碳原子的R1所述。在一个实施方案中，由R6表示的基团包括但不限于具有1至6个碳原子的烷基，诸如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、以及它们的异构体。在另一个实施方案中，由R6表示的基团是三甲基甲硅烷基。
根据式R5 2Mg的预催化剂的示例包括但不限于二甲基镁、二乙基镁、二异丙基镁、二丙基镁、二-1-甲基丙基镁、二戊基镁、二-1-甲基丁基镁、二己基镁、二环己基镁、二庚基镁、二辛基镁、二壬基氨基镁、二癸基镁、双十一烷基镁、十二烷基镁、双十五烷基镁、双十八烷基镁、双二十烷基镁。在一个实施方案中，预催化剂的R5是具有2至6个碳原子的支链烷基基团、或者二异丙基镁、或者二丁基镁。
根据式Mg(NR6 2)2的预催化剂的示例包括但不限于双(二异丙基氨基)镁、双(二乙氨基)镁、双(二苯基氨基)镁、双(二辛基氨基)镁、双(二三甲基甲硅烷基氨基)镁、以及如上催化剂所列的那些材料。
二烃基镁可通过本领域中已知的方法制备。例如，二烃基镁可通过将至少1当量的二氧杂环己烷添加到卤化烃基镁溶液中进行制备。双(二烃基氨基)镁可以通过本领域已知的方法制备。本领域的技术人员将知道如何制备双(二烃基氨基)镁。
在i)中使A)、B)和C)在足以形成有机氨基硅烷化合物和氢气的条件下混合。如本文所用，“足够的条件”意指在导致反应进行的一定温度和压力以及一定时间下，或者0℃至300℃、或者20℃至200℃、或者75℃至125℃的温度，从低于大气压至高于大气压的压力、或者从低于大气压至3500kPag、或者0kPag至3500kPag、或者5kPag至2100kPag、或者250kPag至1800kPag，以及1分钟至2天、或者1小时至8小时的时间。
A)、B)和C)可在i)中以任意次序混合。在一个实施方案中，在混合B)之前将A)和C)混合，或者在A)与B)和C)混合之前将B)和C)混合，或者将A)和B)混合，然后混合C)。
将A)和B)以0.001至1000、或者0.01至100、或者0.1至10、或者0.33至3的A)与B)的摩尔比进行混合。
A)、B)和C)的混合可在惰性气氛或非惰性气氛中进行。例如，可在接触之前将用于混合的反应器置于真空下，并且/或者在接触之前用氮气吹扫。
A)、B)和C)的混合可进行到直至一种或多种反应物消失或者有机氨基硅烷出现。反应物和产物的出现和消失可通过本领域已知的方法进行监测，诸如但不限于29Si NMR和/或1H核磁共振(NMR)光谱法。
使包含镁或硼的催化剂以催化有效量混合。包含镁或硼的催化剂的催化有效量意指在A)和B)的特定浓度下催化A)与B)反应的量，或者基于A)的重量计至多10％(重量/重量)、或者0.0001％至5％(重量/重量)、或者0.01％至2％(重量/重量)、或者0.1％至1％(重量/重量)的催化剂的量。
A)、B)和C)可进一步与D)溶剂混合。溶剂D)在反应温度和压力条件下呈液体。在一个实施方案中，D)是非供电子的，或者非供电子烃、或者烷烃。非供电子烃或烷烃溶剂包含5至18、或者6至10个碳原子。供电子溶剂可作为D)使用，但非供电子溶剂是优选的。
溶剂的示例包括烷烃，例如但不限于戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十五烷、十六烷、异辛烷(isocane)、以及它们的异构体。在一个实施方案中，i)中的混合包括己烷、庚烷、或辛烷。
溶剂D)可以任意次序混合。通常，将溶剂D)在与B)混合之前与A)和C)混合，另选地在与B)混合之前与C)混合，然后与A)混合。
使A)、B)、C)和D)(当存在时)在i)反应器中混合。本领域的技术人员将知道如何选择用于混合A)、B)、C)和D)的反应器。例如，可使用压力反应器，诸如帕尔反应器。作为另外一种选择，可以使用密封管。
所形成的有机氨基硅烷可为混合上述A)、B)和C)形成的任何有机氨基硅烷，作为另外一种选择，有机氨基硅烷根据式(I)
R1N(R2)a(H)c(SiH3)2-a-c (I)，
其中R1、R2和下标“a”如上所述，c为0或1，另选地c为0，另选地C为1，并且总和a+c<2，前提条件是相比于包含伯胺或仲胺的化合物，i)中产生的有机氨基硅烷多出至少一个氮键合的-SiH3基团。
在一个实施方案中，根据式(I)的有机氨基硅烷化合物是包含一个或多个根据式(IV)的基团的有机聚合物
-N(R2)a(H)c(SiH3)2-a-c (IV)
其中R2和下标a如上定义，下标c为0或1、或者0、或者1，a+c之和为0或1、或者0、或者1，并且根据式(IV)的基团处于有机聚合物上的侧端、末端、或侧端和末端位置。
所形成的有机氨基硅烷化合物的示例包括但不限于甲基氨基硅烷、乙基氨基硅烷、异丙基氨基硅烷、丙基氨基硅烷、1-甲基丙基氨基硅烷、戊基氨基硅烷、1-甲基丁基氨基硅烷、己基氨基硅烷、苯基氨基硅烷、环己基氨基硅烷、庚基氨基硅烷、辛基氨基硅烷、壬基氨基硅烷、癸基氨基硅烷、十一烷基氨基硅烷、癸基氨基硅烷、十五烷基氨基硅烷、十八烷基氨基硅烷、二十烷基氨基硅烷、二甲基氨基硅烷、二乙基氨基硅烷、二异丙基氨基硅烷、二丙基氨基硅烷、二-1-甲基丙基氨基硅烷、二戊基氨基硅烷、二-1-甲基丁基氨基硅烷、二己基氨基硅烷、二环己基氨基硅烷、二庚基氨基硅烷、二辛基氨基硅烷、二壬基氨基硅烷、二癸基氨基硅烷、双十一烷基氨基硅烷、十二烷基氨基硅烷、双十五烷基氨基硅烷、双十八烷基氨基硅烷、双二十烷基氨基硅烷、甲基乙基氨基硅烷、甲基丙基氨基硅烷、甲基异丙基氨基硅烷、甲基丁基氨基硅烷、1-甲基丙基甲基氨基硅烷、甲基苯基氨基硅烷、甲基环己基氨基硅烷、甲基辛基氨基硅烷、1-甲基庚基甲基氨基硅烷、乙基乙基氨基硅烷、乙基丙基氨基硅烷、乙基异丙基氨基硅烷、乙基丁基氨基硅烷、1-甲基丙基乙基氨基硅烷、乙基苯基氨基硅烷、乙基环己基氨基硅烷、乙基辛基氨基硅烷、1-甲基庚基乙基氨基硅烷、丙基丁基氨基硅烷、异丙基丁基氨基硅烷、丙基异丁基氨基硅烷、异丙基异丁基氨基硅烷、丙基戊基氨基硅烷、异丙基戊基氨基硅烷、丙基苯基氨基硅烷、异丙基苯基氨基硅烷、异丙基环己基氨基硅烷、丙基辛基氨基硅烷、丙基十二烷基氨基硅烷。
在一个实施方案中，有机氨基硅烷化合物不含有卤素，另选地含有基于有机氨基硅烷的重量计小于5ppmw、或者小于1ppmw、或者小于0.1ppmw的卤素。卤素为氟、氯、溴、或碘，或者溴或氯，或者氯。本领域的技术人员将知道如何测量有机氨基硅烷化合物中的卤素。
使A)、B)、C)和D)(当存在时)在i)反应器中混合。本领域的技术人员将知道如何选择用于混合A)、B)、C)和D)的反应器。例如，可使用压力反应器，诸如帕尔反应器。作为另外一种选择，可以使用密封管。
形成有机氨基硅烷的方法可进一步包括对有机氨基硅烷进行回收。有机氨基硅烷可通过本领域已知的方法回收。例如，有机氨基硅烷可通过蒸馏、滗析、蒸发、萃取、过滤、冷冻干燥、气相色谱法、离子交换色谱法、分配、相分离、反相液相色谱法、汽提、挥发和洗涤进行回收。
一种制备甲硅烷基胺的方法，该方法包括：
i)使如下组分混合：
A)包含伯胺或仲胺的化合物，
B)甲硅烷(SiH4)，以及
C)催化剂，其中催化剂包含镁或硼，
其中A)、B)和C)在足以形成有机氨基硅烷化合物和氢气的条件下混合，以及
ii)使氨与i)中产生的有机氨基硅烷化合物在足以形成甲硅烷基胺产物和副产物的条件下混合，其中副产物为伯胺或仲胺。
A)包含伯胺或仲胺的化合物，B)甲硅烷(SiH4)，以及C)催化剂，其中催化剂包含镁或硼，其中A)、B)和C)在足以形成有机氨基硅烷化合物和氢气的条件下混合，并且有机氨基硅烷化合物如上对制备有机氨基硅烷化合物的方法所述。
在一个实施方案中，i)中产生的有机氨基硅烷化合物根据上式(I)，其中R1为烷基并且每个R2独立地为R1或H，另选地其中R1为具有3至6个碳原子的支链烷基，并且每个R2独立地为R1或H，另选地其中根据式(I)的化合物是包含一个或多个根据式(II)的基团的有机聚合物
-N(R2)a(H)b(SiH3)2-a-b (II)
其中每个R2独立地为H、C1-20烃基、或-Si(R3)3，其中每个R3独立地为C1-6烃基，下标a和b独立地为0或1，并且a+b<2，其中根据式(II)的基团处于有机聚合物上的侧端、末端、或侧端和末端位置。
在ii)中，使氨与i)中产生的有机氨基硅烷化合物在足以形成甲硅烷基胺产物和副产物的条件下混合，其中副产物为伯胺或仲胺。
有机氨基硅烷化合物如同上文制备有机氨基硅烷化合物的方法中所述。
ii)中形成的甲硅烷基胺是使i)中产生的氨基硅烷化合物与氨混合形成的任何甲硅烷基胺，另选地甲硅烷基胺是二甲硅烷基胺((SiH3)2NH)或三甲硅烷基胺((SiH3)3N)，或者三甲硅烷基胺。
ii)中形成的甲硅烷基胺具有基于甲硅烷基胺的重量计小于5ppmw、或者小于1ppmw、或者小于0.1ppmw的卤素，或者溴或氯，或者氯。在一个实施方案中，甲硅烷基胺不具有可检测量的卤素。
ii)中形成的副产物包含至少一种伯胺或仲胺。在一个实施方案中，副产物包含根据上述式(III)的伯胺或仲胺。
形成甲硅烷基胺的方法的ii)中的混合在反应器中进行。反应器适用于使氨与包含氨基硅烷官能团的化合物反应。例如，该方法可在帕尔反应器或密封管中进行。也可使用冷冻的反应器。本领域的技术人员将理解如何选择适于该方法的反应器。
ii)中的混合可在惰性气氛或非惰性气氛中进行。例如，可在接触之前将用于混合的反应器置于真空下，并且/或者在接触之前用氮气吹扫。
使有机氨基硅烷化合物与氨在足以形成甲硅烷基胺和副产物的条件下混合。足以形成甲硅烷基胺和副产物的“条件”是引起反应的温度和压力，或者-20℃至150℃的温度和0kPa(g)至300kPa(g)的压力，或者0至50℃的温度和45kPa(g)至250kPa(g)的压力。一般来讲，所需的压力随温度增加而增加。本领域技术人员将知道如何选择引起反应的温度和压力条件。
氨与有机氨基硅烷化合物通常以0.1至100、或者1至10、或者0.20至1、或者0.25至1、或者0.30至1的氨与有机氨基硅烷化合物的摩尔比进行混合。
可将氨与有机氨基硅烷化合物官能团以任意次序混合。通常将有机氨基硅烷化合物添加到反应器中，然后用氨气加压。
混合时间可根据温度变化。通常，混合从数秒多至数天，或者从5分钟至5小时，或者从15分钟至2小时。
ii)中的混合可进行到直至一种或多种反应物消失或者甲硅烷基胺出现。反应物和产物的出现和消失可通过本领域已知的方法进行监测，诸如但不限于29Si NMR和/或1H核磁共振(NMR)光谱法。
形成甲硅烷基胺的方法可进一步包括将氨与有机氨基硅烷化合物在溶剂中混合。溶剂的示例包括但不限于醚基溶剂、烷烃、芳族溶剂等。
在ii)中，所述方法形成甲硅烷基胺、或者三甲硅烷基胺，以及副产物。副产物是在该方法中有机氨基硅烷化合物的氨基硅烷官能团反应之后残留的胺。该方法中有机氨基硅烷化合物的氨基硅烷官能团被氢原子替代，以根据i)中的起始有机氨基硅烷而产生伯胺或仲胺。在一个实施方案中，副产物是根据上述式(III)的伯胺或仲胺。
可对该方法形成的甲硅烷基胺进行回收。可通过如下常见分离技术从副产物和任何未反应的有机氨基硅烷化合物中回收甲硅烷基胺：蒸馏、滗析、蒸发、萃取、过滤、冷冻干燥、气相色谱法、离子交换色谱法、分配、相分离、反相液相色谱法、汽提、挥发和洗涤。本领域的技术人员将知道如何回收甲硅烷基胺。
形成甲硅烷基胺的方可进一步包括从ii)回收伯胺或仲胺副产物。
形成甲硅烷基胺的方可进一步包括将来自ii)的伯胺或仲胺副产物作为A)包含伯胺或仲胺的化合物混入i)中。
有机氨基硅烷具有多种工业用途，例如但不限于填料处理剂、橡胶添加剂、制备其它硅烷材料的前体。如根据本发明制备的甲硅烷基胺可用于以化学气相沉积法(诸如原子层沉积和等离子增强原子层沉积)形成含硅膜的过程。本发明可具有其它优点和用途，其中一些可随后进行描述。
对“本发明”或等同表达(例如本发明或该发明)的任何提及都是指这些代表性的发明实施方案或方面，并且不应用于过度地限制发明范围。对马库什组的任何提及都可以不同的方式等效地表示。例如，马库什组的构件A、B和C可等效地表示为：“选自A、B和C的构件”；“选自A、B和C的构件”；或“构件A、B或C”。马库什组可包括属、其亚属以及其一个或多个特定构件中的两者或多者；其中每一者都可被单独或集体依赖，并且为特定的发明实施例提供适当的支持。
任何“或者”的使用应指独立的实施例。冠词“一个”、“一种”和“该”都是指一个(一种)或多个(多种)。比较例中的“比较”的提及仅仅是出于说明目的，并不指现有技术的内容。对“接触”或“混合”的任何提及是指形成物理接触。对“大于”的任何提及，如大于指定的单个数字(例如，>50或≥50)，其涵盖的范围或子范围包括其上限端值即绝对最大值(例如，100％)，或者也可以是不存在绝对最大值即实际最大值(例如，10,000个重复单元或10,000,000g/mol)的情况。或者，上限端值可小于绝对最大值(例如，<100％)或小于实际最大值(例如，<10,000重复单元或<10,000,000g/mol)。对“小于”的任何提及，如小于指定的单个数字(例如，<10或≤10)，其涵盖的范围或子范围包括其下限端值即绝对最小值(例如，零(0))，或者也可以是不存在绝对最小值即实际最小值(例如，大于零(>0))的情况。例如，从表述“以小于10重量％的浓度存在”语境中可明白实际最小值>0。或者，下限端值可大于绝对最小值(例如，>0％)。任何使用的“可”提供一个选择，而不是必要的。本文所依赖的任何范围描述并考虑了包括端值及其中的所有值和/或分数值在内的所有范围和子范围。所公开范围或子范围的端值之间的所公开端值或单个数字可被依赖，并且为特定的发明实施方案提供适当的支持。对“其”的任何提及应指前面紧接的元件、构件、特征、限制、列表或组，并且可以修改为用前面紧接的元件、构件、特征、限制、列表或组来替换。
对量、浓度或量比例的任何提及都基于重量。对“副产物”的任何提及意指一种或多种反应物的化学转化的次要产物。对“浓度”作为“百分比”或“％”的任何提及意指重量百分比(重量％)，并且基于用于制备被描述材料的所有成分的总重量计，该总重量为100重量％。对“膜”或“涂层”的任何提及意指在一个尺度受到限制的材料。受到限制的尺度可表征为“厚度”。对材料性质(例如，粘度)或用于测量该材料性质的测试方法的任何提及应指在23摄氏度(℃)和101.3千帕斯卡(kPa)下测量的性质或者该方法在23摄氏度(℃)和101.3千帕(kPa)下进行。对分子的“分子质量”的任何提及意指以克每摩尔表示的分子量(MW)，并且对聚合物的平均分子质量的任何提及意指以克表示的重均分子量(Mw)。Mw使用凝胶渗透色谱法(GPC)采用聚苯乙烯标准物进行测定。对“分离”的任何提及意指造成在物理上分开，从而不再直接接触。对“基材”的任何提及意指其至少一个表面上可承载另一种材料的物理支撑体。对“媒介物”的任何提及意指充当另一种材料的载体、承载介质、分散介质、上清液、或溶剂的材料，所述另一种材料可溶于或不可溶于所述媒介物中。媒介物可为液体。
对化学元素的任何提及，一族或多族化学元素或元素周期表均是指IUPAC在2013年5月1日所发布版本的化学元素、族和元素周期表(参见iupac.org/reports/periodic_table/)。IUPAC是指国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure andApplied Chemistry)(美国北卡罗来纳州研究三角区IUPAC秘书处(IUPAC Secretariat,Research Triangle Park,North Carolina,USA))。任何化学术语的预期含义均是IUPAC所公布的定义。对“催化剂”的任何提及意指均相或非均相催化剂，其可为负载型或非负载型，并且其可以或不可为复合催化剂。均相催化剂与反应物和任何媒介物形成溶液。非均相催化剂不可溶于反应中存在的反应物和/或任何媒介物中。对“组合物”的任何提及意指可以通过其组成元素的经验式定义的化学物质。以后缀“亚基(ene)”结尾的任何有机基团名称，诸如亚烃基、亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳基、亚苯基等，意指可为直链、支链、或环状的二价基团。例如，未取代的(C3)亚烃基包括亚环丙基、甲基亚乙基以及亚丙基，其中亚环丙基意指环丙烷-1,2-二基；甲基亚乙基意指1-甲基-乙烷-1,2-二基(即丙烷-2,3-二基)或2-甲基-乙烷-1,2-二基(即丙烷-1,2-二基)；并且亚丙基意指丙烷-1,3-二基。包含C-H官能团的任何有机基团可独立地为未取代的或被一个或多个取代基取代。有机基团可为一价(具有一个自由价)、二价(具有两个自由价)、三价(具有三个自由价)、或四价(具有四个自由价)，也称为单价、二价、三价和四价。一价有机基团的示例为有机基或有机杂基基团。有机基基团的示例为烃基和杂烃基基团。有机杂基基团的示例为烃基氨基和烃氧基基团。二价有机基团的示例为亚有机基和亚有机杂基基团。亚有机基基团的示例为亚烃基和杂亚烃基基团。亚有机杂基基团的示例为亚烃基氨基和亚烃氧基基团。杂烃基、杂亚烃基、有机杂基和亚有机杂基基团包含一个或多个杂原子，选自O、N、S和P；或者O、N或S；或者O或N；或者N；或者O。
实施例
提供以下实施例以更好地说明本发明的方法，但以下实施例不能被解释为限制本发明，本发明是由所附权利要求限定。除非另有指明，否则实施例中报告的所有份数和百分数均以重量计。除非另外指明，否则室温或环境温度为23℃。下表描述了实施例中使用的缩写：
表2：实施例中使用的缩写的列表。
缩写 词语
g 克
Me 甲基
wt 重量
％ 百分比
mol 摩尔
hr 小时
℃ 摄氏度
μm 微米
mm 毫米
NA 不适用
mL 毫升
固含量 (干燥样品的重量/初始样品的重量)×100如下所述确定
cm 厘米
kPa 千帕斯卡
kPag 压力(以千帕斯卡表压计)
DIPAC 二异丙基氨基氯硅烷
DIPA 二异丙基胺
DIPB 二异丙基苯
TSA 三甲硅烷基胺
DSA 二甲硅烷基胺
TCS 三氯硅烷
DiPB 1,3-二异丙基苯
气相色谱法-热导检测器(GC-TCD)仪器和条件：长度30米、内径0.32mm的毛细管柱，并且在毛细管柱的内表面上含有涂层形式的0.25μm厚固定相，其中该固定相由苯基甲基硅氧烷组成。载气为以每分钟105mm的流速使用的氦气。GC仪是Agilent型号7890A气相色谱仪。入口温度为200℃。GC实验温度分布由下列温度组成：在50℃下浸泡(保持)2分钟、以15℃/分钟的速率升温到250℃、然后在250℃浸泡(保持)10分钟。GC-TDC用于表征以下实施例中的产物和反应物。
实施例1-DIPAC合成
在环境温度和压力下，将DIPA从加料漏斗逐滴添加到配备有冷凝器且包含TCS的烧瓶中(DIPA:TCS的摩尔比为1:7至1:10)，以维持温度低于TCS的沸点。反应温度从20℃升至30℃。用板式过滤器对反应混合物进行过滤，以移除副产物盐。然后将反应混合物加热至100℃，以汽提出TCS并留下DIPAC产物。
比较例1-经由用LiAlH4还原DIPAC合成DIPAS
从加料漏斗向包含DIPAC与DIPB的冷冻混合物的-20℃冷冻的反应器中逐滴添加20％LiAlH4在二乙醚中的混合物，同时维持温度低于10℃。DIPAC与DIPB的质量比为3:1。使用25％(重量/重量)过量的LiAlH4。一旦所有的LiAlH4送入反应器，就使反应维持于-11℃两小时。然后抽真空至1.3kPa，并且使反应器釜的温度升至77℃，反应釜温度被升高以通过冷凝器从反应釜汽提出反应产生的DIPAS。实现58％的DIPAS收率。
比较例2-经由用LiAlH4还原DIPAC合成DIPAS
从加料漏斗向包含DIPAC与DIPB的冷冻混合物的-20℃冷冻的反应器中逐滴添加20％LiAlH4在二乙醚中的混合物，同时维持温度低于10℃。DIPAC与DIPB的质量比为5:1。使用15％-20％(重量/重量)过量的LiAlH4。一旦所有的LiAlH4送入反应器，就使反应维持于-0℃十天。对于一批料，然后抽真空至1.3kPa，并且使反应器釜的温度升至40℃，以汽提出DIPAS。对于另一批料，抽真空至0.9kPa，建立回流，并使反应器釜的温度升至72℃，以蒸馏出DIPAS。第一和第二批料的收率分别为62％和63％(重量/重量)。
实施例2-经由脱氢偶联合成DIPAS
使250mL PARR反应器填充11g正癸烷、7.02g DIPA、0.4mL的1.0M二-正丁基镁。将反应器顶部空间抽空并用甲硅烷气体再加压至1500kPa。然后，将PARR反应器加热至80℃+/-8℃并保持于该温度24h，然后冷却至环境温度。在反应器冷却之后，对顶部空间进行吹扫，并分析反应物，发现产生由78.75％DiPAS、20.41％DIPA和0.84％的双(二异丙基氨基)硅烷和溶剂组成的18.672g粗产物，给出66.3％(重量/重量)的DIPAS收率。
实施例3-经由脱氢偶联合成DIPAS
使250mL PARR反应器填充10.01g DiPB、7.01g DIPA、0.30g的B(C6F5)3。将反应器顶部空间抽空并用甲硅烷气体再加压至655kPa。然后，将PARR反应器加热至80℃+/-8℃并保持于该温度4.5h，然后冷却至环境温度。在反应器冷却之后，对顶部空间进行吹扫，并分析反应物，发现产生由0.96％(重量/重量)DiPAS、98.53％(重量/重量)DIPA和0.51％(重量/重量)的双(二异丙基氨基)硅烷和溶剂组成的16.98g粗产物。基于DIPA负载计，DIPAS的收率为0.7％(重量/重量)。
实施例4-经由与DIPAS氨基转移来合成TSA
使250mL PARR反应器填充与83.4g的DIPB混合的27.1g的90％(重量/重量)DIPAS，并且将额外的83.0g附加DIPB进料到反应器中以消除DIPAS种类。将反应器顶部空间抽空并用无水氨再加压至241kPa。在15分钟后，将压力降至8psi。然后，将PARR反应器加热至63℃并保持于该温度。对顶部空间进行吹扫并分析反应物，发现DIPB中35％的TSA收率。
实施例5-经由与DIPAS氨基转移来合成TSA
使冷冻至-10℃的250mL PARR反应器填充320g的DIPAS。在反应器顶部空间抽真空，然后将顶部空间用无水氨再加压至107kPa。使进料至反应器的氨继续维持压力于107kPa，直至氨消耗停止。在15分钟后，将压力降至8psi。然后，将PARR反应器加热至63℃并保持于该温度。对顶部空间进行吹扫并分析反应物，发现DIPB中35％的TSA收率。使反应器釜温度升高并稳定于13℃。通过GC分析反应混合物，并且观察到85％(重量/重量)的DIPAS转化为二甲硅烷基胺(DSA)。装载160g 88％到反应器中。然后反应器加热至40℃保持2h，然后在0℃下保持12h。然后通过GC分析反应产物，并且观察到从DSA到TSA的28％(重量/重量)转化率。
然后将反应产物在50℃下加热7小时，并且DSA向TSA的转化率增至56％。接着，使反应物在30℃下保持16h，然后在70℃下保持2.5小时，并且DSA向TSA的转化率增至87％。接着，使反应物在0℃下保持48h，然后在70℃下保持2小时，并且DSA向TSA的转化率增至91％。在55℃和32kPa下于顶部汽提反应产物TSA。实现80％的TSA总收率：223g的42％纯TSA(46％DIPA)。最终，将反应产物蒸馏至94％(重量/重量)的TSA纯度。

Claims (16)

1.一种制备有机氨基硅烷化合物的方法，所述方法包括：
使如下组分混合：
A)包含伯胺或仲胺的化合物，其中所述包含伯胺或仲胺的化合物根据式(III)
R1N(R2)aH2-a (III)，
其中R1为有机聚合物、C1-20烃基、或-SiR3 3，其中R3为C1-6烃基，R2为C1-20烃基、H、-SiH3、或SiR3 3，其中R3为C1-6烃基，并且下标a为0或1，
B)甲硅烷SiH4，以及
C)催化剂，其中所述催化剂包含镁或硼，其中所述催化剂通过使下式的预催化剂与A)和B)混合形成：式R5 2Mg，其中每个R5独立地为C1-20烃基；或Mg(NR6 2)2，其中每个R6独立地为具有1至10个碳原子的烃基或三甲基甲硅烷基；或者所述催化剂是具有式BR4 3的硼催化剂，其中每个R4独立地为C1-12取代或未取代的烃基，
其中A)、B)和C)在足以形成所述有机氨基硅烷化合物和氢气的条件下混合。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述有机氨基硅烷根据式(I)
R1N(R2)a(H)c(SiH3)2-a-c (I)，
其中R1为有机聚合物、C1-20烃基、或-SiR3 3，其中R3为C1-6烃基，R2为C1-20烃基、H、-SiH3、或SiR3 3，其中R3为C1-6烃基，下标a为0或1，c为0或1，并且a+c<2，
前提条件是相比于所述包含伯胺或仲胺的化合物，所述方法中产生的所述有机氨基硅烷多出至少一个氮键合的-SiH3基团。
3.根据权利要求1所述的方法，其中所述根据式(III)的包含伯胺或仲胺的化合物是包含一个或多个根据式(II)的基团的有机聚合物
-N(R2)a(H)b(SiH3)2-a-b (II)
其中R2为C1-20烃基、H、-SiH3、或-SiR3 3，其中R3为C1-6烃基，下标a为0或1，下标b为1或2，a+b<3，并且其中所述根据式(II)的基团处于所述有机聚合物上的侧端、末端、或侧端和末端位置，
并且所述有机氨基硅烷化合物是包含一个或多个根据式(IV)的基团的有机聚合物
-N(R2)a(H)c(SiH3)2-a-c (IV)
其中每个R2独立地为C1-20烃基、H、-SiH3、或-SiR3 3，其中R3为C1-6烃基，每个下标a独立地为0或1，下标c为0或1，a+c为0或1，并且所述根据式(IV)的基团处于所述有机聚合物上的侧端、末端、或侧端和末端位置。
4.根据权利要求2所述的方法，其中每个R1独立地为具有3至6个碳原子的支链烷基，并且每个R2＝R1。
5.根据权利要求1所述的方法，其中所述催化剂是三(五氟苯)硼烷，或者其中所述方法中使用的组分还包含D)烷烃溶剂。
6.根据权利要求1所述的方法，其中所述条件为-20℃至150℃的温度和高于102kPa的压力。
7.一种制备甲硅烷基胺的方法，所述方法包括：
i)使如下组分混合：
A)包含伯胺或仲胺的化合物，其中所述包含伯胺或仲胺的化合物根据式(III)
R1N(R2)aH2-a (III)，
其中R1为有机聚合物、C1-20烃基、或-SiR3 3，其中R3为C1-6烃基，R2为C1-20烃基、H、-SiH3、或SiR3 3，其中R3为C1-6烃基，并且下标a为0或1，
B)甲硅烷SiH4，以及
C)催化剂，其中所述催化剂包含镁或硼，其中所述催化剂通过使下式的预催化剂与A)和B)混合形成：式R5 2Mg，其中每个R5独立地为C1-20烃基；或Mg(NR6 2)2，其中每个R6独立地为具有1至10个碳原子的烃基或三甲基甲硅烷基；或者所述催化剂是具有式BR4 3的硼催化剂，其中每个R4独立地为C1-12取代或未取代的烃基，
其中A)、B)和C)在足以形成有机氨基硅烷化合物和氢气的条件下混合，以及
ii)使氨与i)中产生的所述有机氨基硅烷化合物在足以形成甲硅烷基胺产物和副产物的条件下混合，其中所述副产物为伯胺或仲胺。
8.根据权利要求7所述的制备甲硅烷基胺的方法，其中所述有机氨基硅烷根据式(I)
R1N(R2)a(SiH3)2-a (I)，
其中R1为有机聚合物、C1-20烃基基团或-SiR3 3，其中每个R3独立地为C1-6烃基，每个R2独立地为C1-20烃基基团、H、或-SiR3 3，其中每个R3独立地为C1-6烃基，下标a为0或1，并且R1和R2可相同或不同。
9.根据权利要求7所述的方法，其中所述甲硅烷基胺产物为三甲硅烷基胺N(SiH3)3。
10.根据权利要求7所述的方法，其中所述足以形成甲硅烷基胺产物的条件是-20℃至150℃的温度和大于102kPa的压力。
11.根据权利要求10所述的方法，其中所述温度为0℃至75℃。
12.根据权利要求8所述的方法，其中R1为C1-20烷基，并且每个R2独立地为R1或H。
13.根据权利要求12所述的方法，其中R1为具有3至6个碳原子的支链烷基，并且每个R2独立地为R1或H。
14.根据权利要求8所述的方法，其中所述根据式(I)的化合物是包含一个或多个根据式(II)的基团的有机聚合物
-N(R2)a(H)b(SiH3)2-a-b (II)
其中每个R2独立地为H、C1-20烃基、或-Si(R3)3，其中每个R3独立地为C1-6烃基，下标a和b独立地为0或1，并且a+b<2，其中所述根据式(II)的基团处于所述有机聚合物上的侧端、末端、或侧端和末端位置。
15.根据权利要求7所述的方法，其中将溶剂与所述氨和所述有机氨基硅烷化合物混合。
16.根据权利要求7所述的方法，所述方法还包括iii)将ii)中形成的所述副产物混入i)中，其中ii)中形成的所述副产物作为A)包含伯胺或仲胺的化合物混入i)中。
CN201680080575.6A 2015-12-18 2016-12-16 制备有机氨基硅烷的方法；由有机氨基硅烷制备甲硅烷基胺的方法 Active CN108602839B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562269286P 2015-12-18 2015-12-18
US62/269286 2015-12-18
PCT/US2016/067152 WO2017106632A1 (en) 2015-12-18 2016-12-16 Method for making an organoaminosilane; a method for making a silylamine from the organoaminosilane

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108602839A CN108602839A (zh) 2018-09-28
CN108602839B true CN108602839B (zh) 2021-06-29

Family

ID=57714710

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680070868.6A Active CN108431012B (zh) 2015-12-18 2016-12-16 三(乙硅烷基)胺
CN201680080583.0A Active CN108602840B (zh) 2015-12-18 2016-12-16 高纯度三甲硅烷基胺、制备方法和用途
CN201680080575.6A Active CN108602839B (zh) 2015-12-18 2016-12-16 制备有机氨基硅烷的方法；由有机氨基硅烷制备甲硅烷基胺的方法
CN201680072355.9A Active CN108431013B (zh) 2015-12-18 2016-12-16 二硅烷基胺和聚硅烷基胺的合成

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680070868.6A Active CN108431012B (zh) 2015-12-18 2016-12-16 三(乙硅烷基)胺
CN201680080583.0A Active CN108602840B (zh) 2015-12-18 2016-12-16 高纯度三甲硅烷基胺、制备方法和用途

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680072355.9A Active CN108431013B (zh) 2015-12-18 2016-12-16 二硅烷基胺和聚硅烷基胺的合成

Country Status (7)

Country Link
US (4) US11040989B2 (zh)
EP (3) EP3390410B1 (zh)
JP (4) JP6917995B2 (zh)
KR (4) KR102752515B1 (zh)
CN (4) CN108431012B (zh)
TW (4) TWI752929B (zh)
WO (4) WO2017106587A1 (zh)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI752929B (zh) * 2015-12-18 2022-01-21 中國大陸商南大光電半導體材料有限公司 合成二矽烷基胺與聚矽烷基胺
TWI784022B (zh) * 2017-07-31 2022-11-21 中國大陸商南大光電半導體材料有限公司 1,1,1-參(二甲胺基)二矽烷及其製備方法
JP7023445B2 (ja) * 2017-10-07 2022-02-22 株式会社Flosfia 成膜方法
JP7391296B2 (ja) * 2017-10-07 2023-12-05 株式会社Flosfia 成膜方法
KR20210015823A (ko) * 2018-05-23 2021-02-10 다우 실리콘즈 코포레이션 유기아미노실란의 제조 방법
WO2020101437A1 (ko) 2018-11-15 2020-05-22 주식회사 유피케미칼 실리콘 전구체 화합물, 제조 방법, 및 이를 이용하는 실리콘-함유 막 형성 방법
CN109761776B (zh) * 2018-12-29 2022-01-21 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 一种六氯丙酮的提纯方法
JP7065805B2 (ja) * 2019-05-13 2022-05-12 大陽日酸株式会社 ハロゲン化アミノシラン化合物、薄膜形成用組成物およびシリコン含有薄膜
CN111978346A (zh) 2019-05-23 2020-11-24 中国石油天然气股份有限公司 芳胺基硅烷化合物、丙烯聚合催化剂及其制备与应用
CN116457310A (zh) * 2020-10-23 2023-07-18 恩特格里斯公司 制备碘硅烷的方法
CN115260223B (zh) * 2022-09-26 2022-12-23 江苏南大光电材料股份有限公司 无氯催化剂于制备二异丙胺硅烷中的用途
CN115591259B (zh) * 2022-12-12 2023-04-07 天津绿菱气体有限公司 一种利用副产物再生三甲硅烷基胺的反应装置及方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015048237A2 (en) * 2013-09-27 2015-04-02 Antonio Sanchez Halogen free syntheses of aminosilanes by catalytic dehydrogenative coupling

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4675424A (en) * 1986-03-19 1987-06-23 Union Carbide Corporation Method for making polysilazanes
JPH0363284A (ja) 1989-08-01 1991-03-19 Mitsui Petrochem Ind Ltd シラザン類の製造方法
US6391803B1 (en) * 2001-06-20 2002-05-21 Samsung Electronics Co., Ltd. Method of forming silicon containing thin films by atomic layer deposition utilizing trisdimethylaminosilane
US7098150B2 (en) * 2004-03-05 2006-08-29 Air Liquide America L.P. Method for novel deposition of high-k MSiON dielectric films
US20060051975A1 (en) * 2004-09-07 2006-03-09 Ashutosh Misra Novel deposition of SiON dielectric films
US7875312B2 (en) * 2006-05-23 2011-01-25 Air Products And Chemicals, Inc. Process for producing silicon oxide films for organoaminosilane precursors
JP5547418B2 (ja) * 2009-03-19 2014-07-16 株式会社Ａｄｅｋａ 化学気相成長用原料及びこれを用いたシリコン含有薄膜形成方法
US20110136347A1 (en) * 2009-10-21 2011-06-09 Applied Materials, Inc. Point-of-use silylamine generation
JP5623296B2 (ja) 2010-01-15 2014-11-12 信越化学工業株式会社 トリシリルアミンの製造方法
KR20110090711A (ko) 2010-02-04 2011-08-10 녹십자수의약품(주) 신규한 돼지 써코바이러스 타입 2 및 그의 용도
US8912353B2 (en) * 2010-06-02 2014-12-16 Air Products And Chemicals, Inc. Organoaminosilane precursors and methods for depositing films comprising same
US8771807B2 (en) * 2011-05-24 2014-07-08 Air Products And Chemicals, Inc. Organoaminosilane precursors and methods for making and using same
BR112014001066A2 (pt) 2011-07-20 2017-02-21 Allergan Inc toxinas botulínicas para uso em um método para tratamento de depósitos adiposos
KR101970850B1 (ko) * 2011-10-07 2019-04-19 레르 리키드 쏘시에떼 아노님 뿌르 레？드 에렉스뿔라따시옹 데 프로세데 조르즈 클로드 트리실릴아민의 응축상 제조 장치 및 방법
KR101367190B1 (ko) 2011-12-27 2014-02-26 제이에스아이실리콘주식회사 트리스(알콕시실릴)아민의 제조 방법 및 트리실릴아민의 제조 방법
US8871656B2 (en) * 2012-03-05 2014-10-28 Applied Materials, Inc. Flowable films using alternative silicon precursors
US9337018B2 (en) * 2012-06-01 2016-05-10 Air Products And Chemicals, Inc. Methods for depositing films with organoaminodisilane precursors
DE102013207442A1 (de) * 2013-04-24 2014-10-30 Evonik Degussa Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Silanen
US9796739B2 (en) * 2013-06-26 2017-10-24 Versum Materials Us, Llc AZA-polysilane precursors and methods for depositing films comprising same
US9284198B2 (en) 2013-06-28 2016-03-15 Air Products And Chemicals, Inc. Process for making trisilylamine
US9233990B2 (en) * 2014-02-28 2016-01-12 Air Products And Chemicals, Inc. Organoaminosilanes and methods for making same
WO2015184201A1 (en) * 2014-05-30 2015-12-03 Dow Corning Corporation Monoaminosilane compounds
US9777025B2 (en) * 2015-03-30 2017-10-03 L'Air Liquide, Société pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés Georges Claude Si-containing film forming precursors and methods of using the same
TWI752929B (zh) * 2015-12-18 2022-01-21 中國大陸商南大光電半導體材料有限公司 合成二矽烷基胺與聚矽烷基胺
US10703915B2 (en) * 2016-09-19 2020-07-07 Versum Materials Us, Llc Compositions and methods for the deposition of silicon oxide films
US10647578B2 (en) * 2016-12-11 2020-05-12 L'Air Liquide, Société Anonyme pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés Georges Claude N—H free and SI-rich per-hydridopolysilzane compositions, their synthesis, and applications
US11078569B2 (en) * 2017-09-19 2021-08-03 Versum Materials Us, Llc Trisilylamine derivatives as precursors for high growth rate silicon-containing films

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015048237A2 (en) * 2013-09-27 2015-04-02 Antonio Sanchez Halogen free syntheses of aminosilanes by catalytic dehydrogenative coupling

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Dehydrogena tive Condensation of (o-Borylphenyl)hydrosilane with Alcohols and Amines;Atsushi Kawachi等，;《Che mistry Letters》;20070130;第362-363页，尤其是第362页右栏 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP3390410B1 (en) 2022-02-02
US20200262849A1 (en) 2020-08-20
EP3390409B1 (en) 2019-10-23
CN108431012A (zh) 2018-08-21
TWI752929B (zh) 2022-01-21
KR102746409B1 (ko) 2024-12-26
US10858378B2 (en) 2020-12-08
US20180334469A1 (en) 2018-11-22
WO2017106587A1 (en) 2017-06-22
CN108431013B (zh) 2021-03-16
JP6917995B2 (ja) 2021-08-11
JP7010825B2 (ja) 2022-01-26
CN108602840A (zh) 2018-09-28
KR102752515B1 (ko) 2025-01-10
KR20180095552A (ko) 2018-08-27
TWI722077B (zh) 2021-03-21
JP2019501159A (ja) 2019-01-17
JP2019500309A (ja) 2019-01-10
KR20180095563A (ko) 2018-08-27
TWI757260B (zh) 2022-03-11
EP3390411A1 (en) 2018-10-24
TWI754626B (zh) 2022-02-11
WO2017106625A1 (en) 2017-06-22
CN108431012B (zh) 2021-01-26
CN108602840B (zh) 2021-05-28
TW201722849A (zh) 2017-07-01
TW201733908A (zh) 2017-10-01
JP2019500361A (ja) 2019-01-10
JP7082571B2 (ja) 2022-06-08
KR20180095561A (ko) 2018-08-27
WO2017106632A1 (en) 2017-06-22
KR102670873B1 (ko) 2024-05-31
US10875877B2 (en) 2020-12-29
US11111256B2 (en) 2021-09-07
EP3390409A1 (en) 2018-10-24
WO2017106615A1 (en) 2017-06-22
KR102746891B1 (ko) 2024-12-27
KR20180095553A (ko) 2018-08-27
EP3390411B1 (en) 2020-09-30
CN108602839A (zh) 2018-09-28
CN108431013A (zh) 2018-08-21
US11040989B2 (en) 2021-06-22
JP2019501884A (ja) 2019-01-24
US20190352315A1 (en) 2019-11-21
EP3390410A1 (en) 2018-10-24
TW201739752A (zh) 2017-11-16
US20180258107A1 (en) 2018-09-13
JP6917991B2 (ja) 2021-08-11
TW201734024A (zh) 2017-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108602839B (zh) 制备有机氨基硅烷的方法；由有机氨基硅烷制备甲硅烷基胺的方法
JP7030974B2 (ja) オキサミドエステル基を有するシロキサンの製造方法
KR101956587B1 (ko) 다이아미노실란 화합물
KR101913106B1 (ko) 모노아미노실란 화합물
CN112041323B (zh) 制备有机氨基硅烷的方法
CN107849066B (zh) 末端烯烃c-h键的碱催化的甲硅烷基化
EP0378430A1 (en) Novel organosilicon compound and process for producing organosilicon compound
JP4530145B2 (ja) ノルボルネニル基含有シロキサン化合物の製造方法
EP0488759B1 (en) Thexyl (C1-C4)alkyl dialkoxy silanes; methods of preparation; and uses thereof
EP1797103B1 (en) Preparation of an aminoaryl-containing organosilicon compound and intermediate used in its preparation
US20040063983A1 (en) Preparation of organochlorosilanes by the silylation of conjugated dienes with trichlorosilane
KR20210024605A (ko) 부분 수소화된 클로로실란 및 선택적 수소화에 의해 그를 제조하는 방법
JPH0673073A (ja) オルガノトリアルコキシシランの製造方法
JP2019172636A (ja) ハロシラン類を原料に用いる有機ケイ素化合物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20210425

Address after: NO.67, Pingsheng Road, Shengpu, Suzhou Industrial Park, Jiangsu Province, China

Applicant after: JIANGSU NATA OPTO-ELECTRONIC MATERIAL Co.,Ltd.

Address before: michigan

Applicant before: DDP special electronic materials 9 Co.,Ltd.

Effective date of registration: 20210425

Address after: 239500 No.117 Xincheng Avenue, Shitan Industrial Park, Shizi Town, Quanjiao County, Chuzhou City, Anhui Province

Applicant after: Nanda optoelectronic semiconductor materials Co.,Ltd.

Address before: NO.67, Pingsheng Road, Shengpu Industrial Park, Suzhou, Jiangsu, China 215126

Applicant before: JIANGSU NATA OPTO-ELECTRONIC MATERIAL Co.,Ltd.

Effective date of registration: 20210425

Address after: michigan

Applicant after: DDP special electronic materials 9 Co.,Ltd.

Address before: michigan

Applicant before: DOW CORNING Corp.

TA01 Transfer of patent application right
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant