CN105884811A - 一种全氟聚醚二烷氧基硅烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明目的是提供一种全氟聚醚二烷氧基硅烷的制备方法，其特征是按如下步骤进行：(1)将全氟烷基聚醚二酰氟和烯丙基胺按照摩尔比为1∶1～1.2加入到反应容器中，再加入溶剂和碱，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝6∶1，即得产物；(2)将一定量的上述步骤产物和催化剂加入到反应釜中，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至指定温度，搅拌反应48小时。待反应结束后冷却至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，甲苯重结晶，即得产物。本发明所得到的产品应用于抗指纹涂料，具有减少指纹、易于清洁、耐磨等特点，适用如玻璃、塑料、金属和膜类等基材。
Description
技术领域
本发明涉及一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷的反应，得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的合成方法，属于化工材料领域。
背景技术
易清洁防污涂料，是近几年来功能涂料的开发热点，广泛应用到建材、瓷砖、地板和玻璃，如办工设备、手机部件、各类触摸屏和眼镜镜片等表面，是一种披覆一层疏水疏油低摩擦系数、耐磨、易清洁表面污渍的功能涂料。含氟材料具有其独特的属性，如化学稳定性、耐温性、低摩擦系数和低表面张力等。其中，全氟聚醚在市场上应用很广泛。全氟聚醚主链的功能化，使这些材料可以应用于涂料，或改性后成为能够改变多孔和非多孔底材表面性质的材料。获得一个具有长期耐久特性的耐污垢的表面是所面临的挑战。全氟醚抗指纹涂料具有全氟聚醚(PFPE)功能结构的耐污涂层，且具有疏油和低摩擦系数的特性，还具有烷氧基硅烷的疏水和耐久特性。烷氧基硅烷的活性端通过水解和缩合反应与表面反应，能够对基材表面结构排列进行调整。这种优良的粘接提供了触摸屏显示器应用所需要的耐久性。其良好的耐磨性能使表面清洁能力保持较长的时间。这种易于清洁的表面来源于烷氧基硅烷功能性PFPE聚合物的低的表面能，能够形成一个低表面张力层或防污层。
基于含氟涂料具有以上所述的特点，市场上已经出现多种含氟涂层材料，如道康宁、哈维斯等公司均推出各类品牌的含氟涂料。本发明则是以全氟醚为聚合单元，其化学稳定性、耐温性、低摩擦系数和低表面张力等优势明显，应用前景更为广阔。
发明内容
本发明的目的是通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应，提供一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的制备方法。
按照本发明提供的技术方案，所述一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应，得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的新方法的特征是，包括以下合成步骤：
(1)全氟聚醚二烯丙基酰胺的制备
将全氟烷基聚醚二酰氟和烯丙基胺按照摩尔比为1∶1～1.2加入到反应容器中，再加入一定量的溶剂以及碱，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝6∶1，去除溶剂后即得所述产物。所述步骤的反应方程式为：
其中p/q＝1-3
所述溶剂为乙醚、1，4-二氧六环和甲苯。
所述的烯丙基胺的用量为全氟烷基聚醚二酰氟用量的2～2.4倍。
所述的反应温度为室温。
所述的反应时间为12小时。
所述的碱为氢氧化钠，碳酸钠，碳酸氢钠，三乙胺。
(2)全氟聚醚二烯丙基酰胺与三甲氧基硅烷硅氢加成
将一定量的上述步骤产物和催化剂加入到反应釜中，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至指定温度，搅拌反应48小时。冷却至室温。
将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用甲苯重结晶提纯，即得到产物。所述步骤的反应方程式为：
所述烷氧基硅烷用量为2倍摩尔量。
所述溶剂为二氯乙烷。
所述催化剂为氯铂酸。
所述催化剂用量为5mol％。
所述反应温度为60～80℃。
所述反应时间为36～48小时。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
本发明所述方法的合成路线为：
其中p/q＝1-3。
实施例一：一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的制备方法，包括以下步骤：
(1)在250mL圆底烧瓶中，加入10.6134g(0.1mmol)(p/q＝1)，11.4mg(0.2mmol)烯丙基胺，100mL乙醚，在室温条件下搅拌过夜。反应结束后，过滤，用旋转蒸发仪除去溶剂，硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝6∶1，除去溶剂后即得所述产物，产率为47％。
(2)在100mL反应釜中，加入5.3104g(0.05mmol)上述步骤产物，12.2mg(0.1mmol)三甲氧基硅烷，10mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至60℃，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用重结晶提纯，即得到产物，产率为51％。反应式为：
实施例二：一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的制备方法，包括以下步骤：
(1)在250mL圆底烧瓶中，加入10.6134g(0.1mmol)(p/q＝1)，11.4mg(0.2mmol)烯丙基胺，100mL1，4-二氧六环，在室温条件下搅拌过夜。反应结束后，过滤，用旋转蒸发仪除去溶剂，硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝6∶1，除去溶剂后即得所述产物，产率为36％。
(2)在100mL反应釜中，加入5.3104g(0.05mmol)上述步骤产物，12.2mg(0.1mmol)三甲氧基硅烷，10mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至60℃，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用重结晶提纯，即得到产物，产率为49％。反应式为：
实施例三：一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的制备方法，包括以下步骤：
(1)在250mL圆底烧瓶中，加入10.6134g(0.1mmol)(p/q＝1)，11.4mg(0.2mmol)烯丙基胺，100mL甲苯，在室温条件下搅拌过夜。反应结束后，过滤，用旋转蒸发仪除去溶剂，硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝6∶1，除去溶剂后即得所述产物，产率为58％。
(2)在100mL反应釜中，加入5.3104g(0.05mmol)上述步骤产物，12.2mg(0.1mmol)三甲氧基硅烷，10mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至60℃，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用重结晶提纯，即得到产物，产率为54％。反应式为：
实施例四：一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的制备方法，包括以下步骤：
(1)在250mL圆底烧瓶中，加入10.5936g(0.1mmol)(p/q＝2)，11.4mg(0.2mmol)烯丙基胺，100mL甲苯，在室温条件下搅拌过夜。反应结束后，过滤，用旋转蒸发仪除去溶剂，硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝6∶1，除去溶剂后即得所述产物，产率为57％。
(2)在100mL反应釜中，加入5.3005g(0.05mmol)上述步骤产物，12.2mg(0.1mmol)三甲氧基硅烷，10mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至60℃，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用重结晶提纯，即得到产物，产率为56％。反应式为：
实施例五：一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的制备方法，包括以下步骤：
(1)在250mL圆底烧瓶中，加入10.5870g(0.1mmol)(p/q＝3)，11.4mg(0.2mmol)烯丙基胺，100mL甲苯，在室温条件下搅拌过夜。反应结束后，过滤，用旋转蒸发仪除去溶剂，硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝6∶1，除去溶剂后即得所述产物，产率为55％。
(2)在100mL反应釜中，加入5.2972g(0.05mmol)上述步骤产物，12.2mg(0.1mmol)三甲氧基硅烷，10mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至60℃，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用重结晶提纯，即得到产物，产率为64％。反应式为：
Claims (9)
1.一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应，得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的新方法的特征是，包括以下合成步骤：
(1)全氟聚醚二烯丙基酰胺的制备
将全氟烷基聚醚二酰氟和烯丙基胺按照摩尔比为1∶1～1.2加入到反应容器中，再加入一定量的溶剂以及碱，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝6∶1，除去溶剂后即得所述产物。
(2)全氟聚醚二烯丙基酰胺与三甲氧基硅烷硅氢加成
将一定量的上述步骤产物和催化剂加入到反应釜中，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至指定温度，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用甲苯重结晶提纯，即得到产物。
2.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应，得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的新方法，其特征是：合成路线为：
其中p/q＝1-3。
3.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应，得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的新方法，其特征是：所述的溶剂是乙醚、1，4-二氧六环、甲苯。
4.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应，得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的新方法，其特征是：所述的第一步两种反应原料投料比为1∶1～1.2，第二步反应原料投料比为1∶1。
5.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应，得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的新方法，其特征是：所述的反应温度为第一步先是室温，第二步是60～80℃。
6.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应，得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的新方法，其特征是：所述的反应时间第一步为12小时，第二步为36～48小时。
7.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应，得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的新方法，其特征是：全氟烷基醚酰氟中聚合单元比例为1-3。
8.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应，得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的新方法，其特征是：第一步所用催化剂为氯铂酸，用量为5mol％。
9.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基聚醚二酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应，得到一种改性抗指纹涂料的有效成分全氟聚醚二烷氧基硅烷的新方法，其特征是：所用的碱为氢氧化钠，碳酸钠，碳酸氢钠，三乙胺。
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