CN103665022A - 一种应用于抗指纹涂料的全氟聚醚烷氧基硅烷的合成方法 - Google Patents
一种应用于抗指纹涂料的全氟聚醚烷氧基硅烷的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103665022A CN103665022A CN201310686998.0A CN201310686998A CN103665022A CN 103665022 A CN103665022 A CN 103665022A CN 201310686998 A CN201310686998 A CN 201310686998A CN 103665022 A CN103665022 A CN 103665022A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pfpe
- trimethoxy silane
- organoalkoxysilane
- synthetic method
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 title abstract description 17
- 230000003666 anti-fingerprint Effects 0.000 title abstract 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 title abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 18
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 62
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 35
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 33
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical group CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000006116 anti-fingerprint coating Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- -1 perfluoroalkyl ether acyl fluoride Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 claims abstract 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N but-3-enamide Chemical compound NC(=O)CC=C ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 2
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVBAOSBYPOEWBS-UHFFFAOYSA-N [Si].O(C)[SiH](OC)OC Chemical compound [Si].O(C)[SiH](OC)OC AVBAOSBYPOEWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 13
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 5
- 230000003670 easy-to-clean Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 2
- 230000006837 decompression Effects 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 abstract 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 32
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical group CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 2
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N oxygen difluoride Chemical compound FOF UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011538 cleaning material Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical group FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
Abstract
本发明的目的是提供一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法。其特征在于，按如下步骤进行：(1)将全氟烷基醚酰氟和烯丙基胺按照摩尔比为1：1～1.1加入到反应容器中，再加入一定量的溶剂以及碱，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱分离，洗脱剂为庚烷：乙酸乙酯＝6：1，除去溶剂后即得所述产物；(2)将一定量的上述步骤产物和催化剂加入到反应釜中，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至指定温度，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物。本发明所得到的产品应用于抗指纹涂料，具有减少指纹、易于清洁、耐磨等特点，适用于许多基材，包括玻璃、塑料、金属和膜类。
Description
技术领域
本发明涉及一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷的反应，得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚烷氧基硅烷的合成方法，属于化工材料领域。
背景技术
建筑物以及触摸式仪器设备经常被触摸的表面通常易于被指纹、皮肤上的油脂、汗水和化妆品所污染。一旦表面被污染，这些污垢不易被清除，或需要特殊的清洁材料来清理。目前，表面涂层的应用很广泛，如手持式电子设备和显示器，但获得一个具有长期耐久特性的耐污垢的表面是所面临的挑战。含氟材料具有其独特的属性，如化学稳定性、耐温性、低摩擦系数和低表面张力等。全氟醚抗指纹涂料具有全氟聚醚(PFPE)功能结构的耐污涂层具有疏油和低摩擦系数的特性，也具有烷氧基硅烷的疏水和耐久特性。烷氧基硅烷的活性端通过水解和缩合反应与表面反应，还对基材表面结构排列进行调整。这种优良的粘接提供了触摸屏显示器应用所需要的耐久性。其良好的耐磨性能使表面清洁能力保持较长的时间。这种易于清洁的表面来自于烷氧基硅烷功能性PFPE聚合物的低的表面能，形成一个低表面张力层或防污层。能够广泛应用于触摸式电子显示器等，如液晶显示器、CRT显示器、等离子显示器、投影电视等。
正是由于含氟涂料含有以上所述的各种优势，市场上已经出现多种含氟涂层材料，比如道康宁公司的
2634表面耐污涂料等，均是含有短氟碳链的烷氧基硅烷。本发明则是以全氟醚为聚合单元，其化学稳定性、耐温性、低摩擦系数和低表面张力等优势明显，应用前景更为广阔。
发明内容
本发明的目的是通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应，提供一种新型全氟聚醚烷氧基硅烷及其制备方法。
按照本发明提供的技术方案，所述一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基 硅烷反应，得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的新方法的特征是，包括以下合成步骤：
(1)全氟聚醚烯丙基酰胺的制备
将全氟烷基醚酰氟和烯丙基胺按照摩尔比为1：1～1.1加入到反应容器中，再加入一定量的溶剂以及碱，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱分离，洗脱剂为庚烷：乙酸乙酯＝6：1，除去溶剂后即得所述产物。所述步骤的反应方程式为：
其中n＝6，7，8
所述的全氟烷基醚酰氟聚合单元为六聚、七聚、八聚物。
所述溶剂为乙醚、1，4-二氧六环和甲苯。
所述的烯丙基胺的用量为全氟烷基醚酰氟用量的1～1.1倍。
所述的反应温度为室温。
所述的反应时间为12小时。
所述的碱为氢氧化钠，碳酸钠，碳酸氢钠，三乙胺。
(2)全氟聚醚烯丙基酰胺与三甲氧基硅烷硅氢加成
将一定量的上述步骤产物和催化剂加入到反应釜中，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至指定温度，搅拌反应48小时。冷却至室温。
将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物。所述步骤的反应方程式为：
所述烷氧基硅烷用量为等摩尔量。
所述溶剂为二氯乙烷。
所述催化剂为氯铂酸。
所述催化剂用量为5mol％。
所述反应温度为60～80℃。
所述反应时间为36～48小时。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
本发明所述方法的合成路线为：
其中n＝6，7，8。
实施例一：一种通过
烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的制备方法，包括以下步骤：
(1)在50mL圆底烧瓶中，加入5.81g(5mmol)
285mg(5mmol)烯丙基胺，20mL乙醚，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，用200～300目硅胶柱分离(洗脱液为6：1的庚烷／乙酸乙酯)，除去溶剂后，即得到对应产物，产率为33％。
(2)在100mL反应釜中，加入1.179g(1mmol)上述步骤产物，122mg(1mmol)三甲氧基硅烷，200mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至60℃，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物，产率为51％。反应式为：
实施例二：一种通过
烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的新方法，包括以下工艺步骤：
(1)在50mL圆底烧瓶中，加入6.64g(5mmol)285mg(5mmol)烯丙基胺，20mL乙醚，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，用200～300目硅胶柱分离(洗脱液为6：1的庚烷／乙酸乙酯)，除去溶剂后，即得到对应产物，产率为31％。
(2)在100mL反应釜中，加入1.345g(1mmol)上述步骤产物，122mg(1mmol)三甲氧基硅烷，200mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至60℃，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物，产率为48％。反应式为：
实施例三：一种通过烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的新方法，包括以下工艺步骤：
(1)在50mL圆底烧瓶中，加入7.47g(5mmol)285mg(5mmol)烯丙基胺，20mL乙醚，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，用 200～300目硅胶柱分离(洗脱液为6：1的庚烷／乙酸乙酯)，除去溶剂后，即得到对应产物，产率为30％。
(2)在100mL反应釜中，加入1.179g(1mmol)上述步骤产物，122mg(1mmol)三甲氧基硅烷，200mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至60℃，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物，产率为47％。反应式为：
实施例四：一种通过
烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的新方法，包括以下工艺步骤：
(1)在50mL圆底烧瓶中，加入5.81g(5mmol)
285mg(5mmol)烯丙基胺，20mL乙醚，0.15mL(1.1mmol)三乙胺在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，用200～300目硅胶柱分离(洗脱液为6：1的庚烷／乙酸乙酯)，除去溶剂后，即得到对应产物，产率为37％。
(2)在100mL反应釜中，加入1.179g(1mmol)上述步骤产物，122mg(1mmol)三甲氧基硅烷，200mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至80℃，搅拌反应36小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物，产率为53％。反应式为：
实施例五：一种通过
烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的新方法，包括以下工艺步骤：
(1)在50mL圆底烧瓶中，加入5.81g(5mmol)
313.5mg(5.5mmol)烯丙基胺，20mL乙醚，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，用200～300目硅胶柱分离(洗脱液为6：1的庚烷／乙酸乙酯)，除去溶剂后，即得到对应产物，产率为37％。
(2)在100mL反应釜中，加入1.179g(1mmol)上述步骤产物，122mg(1mmol)三甲氧基硅烷，200mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至80℃，搅拌反应36小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物，产率为55％。反应式为：
实施例六：一种通过
烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的新方法，包括以下工艺步骤：
(1)在50mL圆底烧瓶中，加入5.81g(5mmol)
313.5mg(5.5mmol)烯丙基胺，20mL1，4-二氧六环，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，用200～300目硅胶柱分离(洗脱液为6：1的庚烷／乙酸乙酯)，除去溶剂后，即 得到对应产物，产率为39％。
(2)在100mL反应釜中，加入1.179g(1mmol)上述步骤产物，122mg(1mmol)三甲氧基硅烷，200mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至60℃，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物，产率为49％。反应式为：
实施例七：一种通过
烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的新方法，包括以下工艺步骤：
(1)在50mL圆底烧瓶中，加入5.81g(5mmol)313.5mg(5.5mmol)烯丙基胺，20mL甲苯，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，用200～300目硅胶柱分离(洗脱液为6：1的庚烷／乙酸乙酯)，除去溶剂后，即得到对应产物，产率为40％。
(2)在100mL反应釜中，加入1.179g(1mmol)上述步骤产物，122mg(1mmol)三甲氧基硅烷，200mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至60℃，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物，产率为50％。反应式为：
Claims (9)
1.一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法的特征是，包括以下合成步骤：
(1)全氟聚醚烯丙基酰胺的制备
将全氟烷基醚酰氟和烯丙基胺按照摩尔比为1：1～1.1加入到反应容器中，再加入一定量的溶剂以及碱，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱分离，洗脱剂为庚烷：乙酸乙酯＝6：1，除去溶剂后即得所述产物。
(2)全氟聚醚烯丙基酰胺与三甲氧基硅烷硅氢加成
将一定量的上述步骤产物和催化剂加入到反应釜中，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至指定温度，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物。
2.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：合成路线为：
其中n＝6，7，8。
3.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：所述的溶剂是乙醚、1，4-二氧六环、甲苯。
4.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：所述的第一步两种反应原料投料比为1：1～1.1，第二步反应原料投料比为1：1。
5.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：所述的反应温度为第一步先是室温，第二步是60～80℃。
6.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：所述的反应时间第一步为12小时，第二步为36～48小时。
7.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：全氟烷基醚酰氟聚合单元为六聚、七聚、八聚物。
8.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：第一步所用催化剂为氯铂酸，用量为5mol％。
9.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：所用的碱为氢氧化钠，碳酸钠，碳酸氢钠，三乙胺。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310686998.0A CN103665022A (zh) | 2013-12-13 | 2013-12-13 | 一种应用于抗指纹涂料的全氟聚醚烷氧基硅烷的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310686998.0A CN103665022A (zh) | 2013-12-13 | 2013-12-13 | 一种应用于抗指纹涂料的全氟聚醚烷氧基硅烷的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103665022A true CN103665022A (zh) | 2014-03-26 |
Family
ID=50303885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310686998.0A Pending CN103665022A (zh) | 2013-12-13 | 2013-12-13 | 一种应用于抗指纹涂料的全氟聚醚烷氧基硅烷的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103665022A (zh) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104312396A (zh) * | 2014-10-10 | 2015-01-28 | 东莞市长安东阳光铝业研发有限公司 | 一种渗透型纳米石材防护剂及其制备方法 |
| CN105693949A (zh) * | 2016-03-25 | 2016-06-22 | 中科院广州化学有限公司南雄材料生产基地 | 含氟防指纹油聚合物及制备与在超双疏材料领域中的应用 |
| CN105801618A (zh) * | 2016-05-04 | 2016-07-27 | 厦门建霖工业有限公司 | 一种含氟超疏水疏油剂的制备方法 |
| CN105884811A (zh) * | 2014-12-24 | 2016-08-24 | 江南大学 | 一种全氟聚醚二烷氧基硅烷的制备方法 |
| CN106084205A (zh) * | 2015-05-01 | 2016-11-09 | 信越化学工业株式会社 | 含有氟聚醚的聚合物改性硅烷、表面处理剂和物品 |
| CN106146820A (zh) * | 2016-07-13 | 2016-11-23 | 天津科技大学 | 全氟碘制备单端z型全氟聚醚硅氧烷的方法 |
| CN106995529A (zh) * | 2017-05-04 | 2017-08-01 | 龙岩思康特种化学品有限公司 | 一种新型全氟聚醚基硅烷化合物及其表面组合物 |
| CN107216459A (zh) * | 2017-05-16 | 2017-09-29 | 太仓中化环保化工有限公司 | 一种具有多水解活性端基的全氟聚氟醚基氟硅烷的制备方法 |
| CN107903786A (zh) * | 2017-11-27 | 2018-04-13 | 易佰得（丹阳）光学有限公司 | 一种镜片涂层及制备方法 |
| CN108587456A (zh) * | 2018-03-16 | 2018-09-28 | 深圳怡钛积科技股份有限公司 | 一种抗指纹剂及其制备方法和应用 |
| CN108641437A (zh) * | 2018-04-03 | 2018-10-12 | 河北晨阳工贸集团有限公司 | 一种隔热玻璃涂料及其制备方法 |
| CN109072049A (zh) * | 2016-09-08 | 2018-12-21 | 大金工业株式会社 | 含有全氟（聚）醚改性酰胺硅烷化合物的组合物 |
| CN109124272A (zh) * | 2018-07-16 | 2019-01-04 | 上海博开遮阳科技有限公司 | 一种低摩擦力系数的窗帘杆轨道及其制备方法 |
| CN110028662A (zh) * | 2019-04-22 | 2019-07-19 | 重庆玉瓶科技有限公司 | 一种全氟代液态聚合物及其制备方法、用途 |
| CN110511673A (zh) * | 2019-09-27 | 2019-11-29 | 深圳市信濠光电科技股份有限公司 | 一种防指纹涂液及其制备方法 |
| CN113088121A (zh) * | 2021-02-20 | 2021-07-09 | 浙江巨化技术中心有限公司 | 一种用于抗指纹剂的复配稀释剂 |
| CN116635494A (zh) * | 2020-12-23 | 2023-08-22 | 大金工业株式会社 | 表面处理剂 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08301881A (ja) * | 1995-05-02 | 1996-11-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
| US5914420A (en) * | 1998-05-29 | 1999-06-22 | Pcr, Inc. | Perfluorinated organo substituted cyylosiloxanes and copolymers prepared from these cyclosiloxahes |
| CN101151269A (zh) * | 2005-04-01 | 2008-03-26 | 大金工业株式会社 | 表面改性剂 |
| EP2272896A1 (en) * | 2009-06-18 | 2011-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Perfluoropolyether-modified polysiloxane, a method for preparing the same and a defoaming agent comprising the same |
-
2013
- 2013-12-13 CN CN201310686998.0A patent/CN103665022A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08301881A (ja) * | 1995-05-02 | 1996-11-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
| US5914420A (en) * | 1998-05-29 | 1999-06-22 | Pcr, Inc. | Perfluorinated organo substituted cyylosiloxanes and copolymers prepared from these cyclosiloxahes |
| CN101151269A (zh) * | 2005-04-01 | 2008-03-26 | 大金工业株式会社 | 表面改性剂 |
| EP2272896A1 (en) * | 2009-06-18 | 2011-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Perfluoropolyether-modified polysiloxane, a method for preparing the same and a defoaming agent comprising the same |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| BUESE, MARK A.; GONZALEZ, JOSE F.等: "Poly(dimethylsiloxane)-graft-oligo(hexafluoropropeneoxide) via ring-opening polymerization", 《ACS SYMPOSIUM SERIES》 * |
Cited By (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104312396B (zh) * | 2014-10-10 | 2016-08-24 | 东莞市长安东阳光铝业研发有限公司 | 一种渗透型纳米石材防护剂及其制备方法 |
| CN104312396A (zh) * | 2014-10-10 | 2015-01-28 | 东莞市长安东阳光铝业研发有限公司 | 一种渗透型纳米石材防护剂及其制备方法 |
| CN105884811A (zh) * | 2014-12-24 | 2016-08-24 | 江南大学 | 一种全氟聚醚二烷氧基硅烷的制备方法 |
| CN106084205A (zh) * | 2015-05-01 | 2016-11-09 | 信越化学工业株式会社 | 含有氟聚醚的聚合物改性硅烷、表面处理剂和物品 |
| CN106084205B (zh) * | 2015-05-01 | 2020-03-27 | 信越化学工业株式会社 | 含有氟聚醚的聚合物改性硅烷、表面处理剂和物品 |
| CN105693949B (zh) * | 2016-03-25 | 2018-03-20 | 中科院广州化学有限公司南雄材料生产基地 | 含氟防指纹油聚合物及制备与在超双疏材料领域中的应用 |
| CN105693949A (zh) * | 2016-03-25 | 2016-06-22 | 中科院广州化学有限公司南雄材料生产基地 | 含氟防指纹油聚合物及制备与在超双疏材料领域中的应用 |
| CN105801618A (zh) * | 2016-05-04 | 2016-07-27 | 厦门建霖工业有限公司 | 一种含氟超疏水疏油剂的制备方法 |
| CN106146820A (zh) * | 2016-07-13 | 2016-11-23 | 天津科技大学 | 全氟碘制备单端z型全氟聚醚硅氧烷的方法 |
| CN109072049A (zh) * | 2016-09-08 | 2018-12-21 | 大金工业株式会社 | 含有全氟（聚）醚改性酰胺硅烷化合物的组合物 |
| CN106995529A (zh) * | 2017-05-04 | 2017-08-01 | 龙岩思康特种化学品有限公司 | 一种新型全氟聚醚基硅烷化合物及其表面组合物 |
| CN106995529B (zh) * | 2017-05-04 | 2019-03-08 | 龙岩思康特种化学品有限公司 | 一种全氟聚醚基硅烷化合物及其表面组合物 |
| CN107216459A (zh) * | 2017-05-16 | 2017-09-29 | 太仓中化环保化工有限公司 | 一种具有多水解活性端基的全氟聚氟醚基氟硅烷的制备方法 |
| CN107216459B (zh) * | 2017-05-16 | 2021-02-26 | 太仓中化环保化工有限公司 | 一种具有多水解活性端基的全氟聚氟醚基氟硅烷的制备方法 |
| CN107903786A (zh) * | 2017-11-27 | 2018-04-13 | 易佰得（丹阳）光学有限公司 | 一种镜片涂层及制备方法 |
| CN108587456A (zh) * | 2018-03-16 | 2018-09-28 | 深圳怡钛积科技股份有限公司 | 一种抗指纹剂及其制备方法和应用 |
| CN108641437A (zh) * | 2018-04-03 | 2018-10-12 | 河北晨阳工贸集团有限公司 | 一种隔热玻璃涂料及其制备方法 |
| CN109124272A (zh) * | 2018-07-16 | 2019-01-04 | 上海博开遮阳科技有限公司 | 一种低摩擦力系数的窗帘杆轨道及其制备方法 |
| CN110028662B (zh) * | 2019-04-22 | 2021-07-16 | 深圳市玉瓶科技有限公司 | 一种全氟代液态聚合物及其制备方法、用途 |
| CN110028662A (zh) * | 2019-04-22 | 2019-07-19 | 重庆玉瓶科技有限公司 | 一种全氟代液态聚合物及其制备方法、用途 |
| CN110511673A (zh) * | 2019-09-27 | 2019-11-29 | 深圳市信濠光电科技股份有限公司 | 一种防指纹涂液及其制备方法 |
| CN110511673B (zh) * | 2019-09-27 | 2021-12-07 | 深圳市信濠光电科技股份有限公司 | 一种防指纹涂液及其制备方法 |
| CN116635494A (zh) * | 2020-12-23 | 2023-08-22 | 大金工业株式会社 | 表面处理剂 |
| CN116635494B (zh) * | 2020-12-23 | 2025-03-21 | 大金工业株式会社 | 表面处理剂 |
| CN113088121A (zh) * | 2021-02-20 | 2021-07-09 | 浙江巨化技术中心有限公司 | 一种用于抗指纹剂的复配稀释剂 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103665022A (zh) | 一种应用于抗指纹涂料的全氟聚醚烷氧基硅烷的合成方法 | |
| KR102584323B1 (ko) | 카르복실기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물 | |
| JP6260579B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 | |
| CN105814139B (zh) | 含氟醚组合物、其制造方法、涂布液、具有表面处理层的基材及其制造方法 | |
| JP5761305B2 (ja) | パーフルオロ（ポリ）エーテル基含有シラン化合物 | |
| JP4709256B2 (ja) | パーフルオロエーテル部含有ポリマー及び該ポリマーを含む面処理剤 | |
| JP7067562B2 (ja) | 含フッ素エーテル化合物、組成物および物品 | |
| US9296918B2 (en) | Oleophobic coatings | |
| EP2638050A1 (en) | Surface treatment composition, method of producing the surface treatment composition, and surface-treated article | |
| JP2012233157A (ja) | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物および該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 | |
| WO2021029187A1 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 | |
| JP7004010B2 (ja) | コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤、及び該表面処理剤で表面処理された物品 | |
| JPWO2017141707A1 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 | |
| JPWO2017061235A1 (ja) | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体及び該誘導体を含む表面処理剤、該表面処理剤を用いた表面処理方法 | |
| WO2021111992A1 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 | |
| JP2025026509A (ja) | シラン化合物 | |
| KR102587594B1 (ko) | 플루오로옥시알킬렌기 함유 중합체 변성 포스폰산 유도체, 해당 유도체를 포함하는 표면 처리제, 해당 표면 처리제로 처리된 물품 및 광학 물품 | |
| JP6544570B2 (ja) | 表面改質剤、コーティング組成物及び物品 | |
| WO2015152265A1 (ja) | 含フッ素シラン化合物 | |
| JP6808913B2 (ja) | コーティング組成物及び物品 | |
| CN105940077B (zh) | 表面改性剂、涂布组合物及物品 | |
| KR102565511B1 (ko) | 플루오로폴리에테르기 함유 폴리머 변성 유기 규소 화합물, 표면처리제 및 물품 | |
| JP2016060816A (ja) | 被膜形成用組成物及びその製造方法、並びに被膜 | |
| JP2016203478A (ja) | フルオロオキシアルキル基含有ポリマーを含む表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 | |
| TWI705087B (zh) | 含有氟氧化亞烷基的聚合物改性膦酸衍生物、包括該衍生物的表面處理劑、用該表面處理劑進行處理的物品以及用該表面處理劑進行處理的光學物品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140326 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |