CN104582485A

CN104582485A - 土壤有害生物控制的方法

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Publication number: CN104582485A
Application number: CN201380043684.7A
Authority: CN
Inventors: M·尔卡塞米; J·Y·卡萨耶尔; B·库尔特兹
Original assignee: Syngenta Participations AG
Current assignee: Syngenta Participations AG
Priority date: 2012-08-24
Filing date: 2013-08-09
Publication date: 2015-04-29
Also published as: CA2879794A1; ZA201500622B; ES2736314T3; WO2014029639A1; BR112015003589A2; MX2015002166A; US20150208655A1; AR092197A1; RU2636978C2; EP2887808A1; AU2013305200B2; RU2015110088A; US9661850B2; EP2887808B1; AU2013305200A1; CA2879794C; MX364818B

Abstract

化学式(X)R¹是C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤烷基或C₃-C₆环烷基；R²是氯二氟甲基或三氟甲基；每个R³独立地是溴、氯、氟或三氟甲基；R⁴是氢、卤素、甲基、卤甲基或氰基；R⁵是氢；或R⁴及R⁵一起形成一个桥接1,3-丁二烯基团；p是2或3。优选地，该土壤寄居有害生物选自玉米根虫、金针虫、蛴螬特别是白色蛴螬(例如鳃角金龟属、兜虫属、日本金龟子)、白蚁(特别针对甘蔗)、地下臭蝽(例如土蝽属)、切根虫(例如地老虎属)、千足虫(例如马陆属)以及巨大钻虫(例如蕉叶象鼻虫)。

Description

土壤有害生物控制的方法

本发明涉及控制土壤有害生物并且特别是控制玉米根虫、金针虫、蛴螬特别是白色蛴螬、白蚁、地下臭蝽、切根虫、千足虫以及巨大钻虫的方法。

由γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道的拮抗作用激活的杀昆虫的、杀螨虫的、杀线虫的和/或杀软体动物的，并且包括一个部分饱和的杂环(该杂环被一个卤烷基取代基取代)以及一个或两个可任选地被取代的芳香族的或杂芳香族的环的化合物，代表描述于例如奥佐(Ozoe)等人《生物化学与生物物理学研究通讯》(Biochemical and Biophysical ResearchCommunications)，391(2010)744-749中的一种新类型的杀有害生物剂。来自这个类型的化合物广泛地描述于WO 2005/085216(EP 1731512)、WO2007/123853、WO 2007/075459、WO2009/002809、WO 2008/019760、WO2008/122375、WO 2008/128711、WO 2009/097992、WO 2010/072781、WO2010/072781、WO 2008/126665、WO 2007/125984、WO 2008/130651、JP2008110971、JP 2008133273、JP 2009108046、WO 2009/022746、WO2009/022746、WO 2010/032437、WO 2009/080250、WO 2010/020521、WO2010/025998、WO 2010/020522、WO 2010/084067、WO 2010/086225、WO2010/149506以及WO 2010/108733中。

现在已经出人意料地发现来自这个新类别的γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道拮抗剂的特定的杀昆虫剂(披露于例如WO 2011/067272中)在控制土壤有害生物特别是玉米根虫、金针虫、蛴螬特别是白色蛴螬、白蚁、地下臭蝽、切根虫、千足虫以及巨大钻虫上是高度有效的。这些化合物代表用于土壤有害生物特别是玉米根虫、金针虫、蛴螬特别是白色蛴螬、白蚁、地下臭蝽、切根虫、千足虫以及巨大钻虫的一个重要的新的解决方案，并且特别是在这些土壤有害生物对当前方法有抗性的情况下。

在一个第一方面，本发明提供了一种在有用植物中控制和/或预防土壤寄居有害生物的方法，该方法包括用一种具有化学式I的化合物对该有用植物的场所进行施用、或对其繁殖材料(优选种子)进行处理

其中

-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-、-C＝N-CH₂-、-C＝CH₂-O-或-N-CH₂-CH₂-；

L是一个直接键或亚甲基；

A¹及A²是C-H，或A¹及A²中之一是C-H并且另一个是N；

X¹是基团X

R¹是C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤烷基或C₃-C₆环烷基；

R²是氯二氟甲基或三氟甲基；

每个R³独立地是溴、氯、氟或三氟甲基；

R⁴是氢、卤素、甲基、卤甲基或氰基；

R⁵是氢；

或R⁴及R⁵一起形成一个桥接1,3-丁二烯基团；

p是2或3。

在一个另外的方面，本发明提供一种具有化学式I的化合物在有用植物中用于控制土壤寄居有害生物的用途。

优选地，该土壤寄居有害生物选自玉米根虫、金针虫、蛴螬特别是白色蛴螬(例如鳃角金龟属、兜虫属、日本金龟子)、白蚁(特别针对甘蔗)、地下臭蝽(例如土蝽属(Scaptocoris sp.))、切根虫(例如地老虎属)、千足虫(例如马陆属)以及巨大钻虫(例如蕉叶象鼻虫(Telchin licus))。

在一个实施例中，本发明提供了一种在有用植物中控制和/或预防玉米根虫的方法，该方法包括用一种具有化学式I的化合物对该有用植物的场所进行施用、或对其植物繁殖材料(优选种子)进行处理。

在一个实施例中，本发明提供了一种在有用植物中控制和/或预防金针虫的方法，该方法包括用一种具有化学式I的化合物对该有用植物的场所进行施用、或对其植物繁殖材料(优选种子)进行处理。

在一个实施例中，本发明提供了一种在有用植物中控制和/或预防蛴螬特别是白色蛴螬的方法，该方法包括用一种具有化学式I的化合物对该有用植物的场所进行施用、或对其植物繁殖材料(优选种子)进行处理。

在一个实施例中，本发明提供了一种在有用植物中控制和/或预防鳃角金龟属的方法，该方法包括用一种具有化学式I的化合物对该有用植物的场所进行施用、或对其植物繁殖材料(优选种子)进行处理。

在一个实施例中，本发明提供了一种在有用植物中控制和/或预防兜虫属的方法，该方法包括用一种具有化学式I的化合物对该有用植物的场所进行施用、或对其植物繁殖材料(优选种子)进行处理。

在一个实施例中，本发明提供了一种在有用植物中控制和/或预防日本金龟子的方法，该方法包括用一种具有化学式I的化合物对该有用植物的场所进行施用、或对其植物繁殖材料(优选种子)进行处理。

在一个实施例中，本发明提供了一种在有用植物中控制和/或预防白蚁(特别针对甘蔗)的方法，该方法包括用一种具有化学式I的化合物对该有用植物的场所进行施用、或对其植物繁殖材料(优选种子)进行处理。

在一个实施例中，本发明提供了一种在有用植物中控制和/或预防地下臭蝽(例如土蝽属)的方法，该方法包括用一种具有化学式I的化合物对该有用植物的场所进行施用、或对其植物繁殖材料(优选种子)进行处理。

在一个实施例中，本发明排除了一种控制和/或预防臭蝽的方法。

在一个实施例中，本发明提供了一种在有用植物中控制和/或预防切根虫(例如地老虎属)的方法，该方法包括用一种具有化学式I的化合物对该有用植物的场所进行施用、或对其植物繁殖材料(优选种子)进行处理。

在一个实施例中，本发明提供了一种在有用植物中控制和/或预防千足虫(例如马陆属)的方法，该方法包括用一种具有化学式I的化合物对该有用植物的场所进行施用、或对其植物繁殖材料(优选种子)进行处理。

在一个实施例中，本发明提供了一种在有用植物中控制和/或预防巨大钻虫(例如蕉叶象鼻虫)的方法，该方法包括用一种具有化学式I的化合物对该有用植物的场所进行施用、或对其植物繁殖材料(优选种子)进行处理。

在一个另外的方面，本发明提供了一种改善有用植物生长的方法，该方法包括用一种具有化学式I的化合物对该有用植物的场所进行施用、或对其植物繁殖材料(优选种子)进行处理。

在一个另外的方面，本发明提供了一种具有化学式I的化合物用于改善有用植物生长的用途。

在一个另外的方面，本发明提供了一种包括通过直接土壤施用将一种具有化学式I的化合物施用至玉米植物的场所的方法。优选的化合物如下所述，优选地-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，R³是氯或氟，R⁴是卤素或甲基，R⁵是氢，L是一个直接键，并且最优选地R¹是乙基或三氟乙基。

在一个另外的方面，本发明提供了一种控制和/或预防玉米植物中的玉米根虫的方法，该方法包括通过直接土壤施用将一种具有化学式I的化合物施用至玉米植物的场所。优选的化合物如下所述，优选地-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，每个R³独立地是氯或氟，R⁴是卤素或甲基，R⁵是氢，L是一个直接键，并且最优选地R¹是乙基或三氟乙基。

在一个另外的方面，本发明提供了一种包括通过犁沟内施用将一种具有化学式I的化合物施用至玉米植物的场所的方法。优选的化合物如下所述，优选地-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，每个R³独立地是氯或氟，R⁴是卤素或甲基，R⁵是氢，L是一个直接键，并且最优选地R¹是乙基或三氟乙基。

在一个另外的方面，本发明提供了一种控制和/或预防玉米植物中的玉米根虫的方法，该方法包括通过犁沟内施用将一种具有化学式I的化合物施用至玉米植物的场所。优选的化合物如下所述，优选地-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，每个R³独立地是氯或氟，R⁴是卤素或甲基，R⁵是氢，L是一个直接键，并且最优选地R¹是乙基或三氟乙基。

在一个另外的方面，本发明提供了一种控制和/或预防有用植物中的玉米根虫的方法，该方法包括通过直接土壤施用将一种具有化学式I的化合物施用至该有用植物的场所。优选的化合物如下所述，优选地-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，每个R³独立地是氯或氟，R⁴是卤素或甲基，R⁵是氢，L是一个直接键，并且最优选地R¹是乙基或三氟乙基。

在一个另外的方面，本发明提供了一种控制和/或预防有用植物中的玉米根虫的方法，该方法包括通过犁沟内施用将一种具有化学式I的化合物施用至该有用植物的场所。优选的化合物如下所述，优选地-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，每个R³独立地是氯或氟，R⁴是卤素或甲基，R⁵是氢，L是一个直接键，并且最优选地R¹是乙基或三氟乙基。

在一个另外的方面，本发明提供了一种具有化学式I的化合物用于通过将一种具有化学式I的化合物施用至该有用植物的场所(直接施用至土壤)来控制和/或预防有用植物(优选玉米植物)中的玉米根虫的用途。优选的化合物如下所述，优选地-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，每个R³独立地是氯或氟，R⁴是卤素或甲基，R⁵是氢，L是一个直接键，并且最优选地R¹是乙基或三氟乙基。

在一个另外的方面，本发明提供了一种具有化学式I的化合物用于通过将一种具有化学式I的化合物施用至该有用植物的场所并且通过犁沟内施用来施用这种具有化学式I的化合物来控制和/或预防玉米根虫的用途。优选的化合物如下所述，优选地-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，每个R³独立地是氯或氟，R⁴是卤素或甲基，R⁵是氢，L是一个直接键，并且最优选地R¹是乙基或三氟乙基。

在一个另外的方面，本发明提供了一种包括在种植之前、之中或之后将一种具有化学式I的化合物施用至玉米植物的大田的方法，并且其中这种具有化学式I的化合物的施用包括将这种具有化学式I的化合物直接施用至土壤。优选的化合物如下所述，优选地-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，每个R³独立地是氯或氟，R⁴是卤素或甲基，R⁵是氢，L是一个直接键，并且最优选地R¹是乙基或三氟乙基。

在一个另外的方面，本发明提供了一种包括在种植之前、之中或之后将一种具有化学式I的化合物施用至玉米植物的大田的方法，并且其中这种具有化学式I的化合物的施用包括通过犁沟内施用来施用这种具有化学式I的化合物。优选的化合物如下所述，优选地-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，每个R³独立地是氯或氟，R⁴是卤素或甲基，R⁵是氢，L是一个直接键，并且最优选地R¹是乙基或三氟乙基。

在一个另外的方面，本发明提供了一种控制和/或预防玉米植物中的玉米根虫的方法，该方法包括在种植之前、之中或之后将一种具有化学式I的化合物施用至玉米植物的大田，并且其中这种具有化学式I的化合物的施用包括将这种具有化学式I的化合物直接施用至土壤。优选的化合物如下所述，优选地-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，每个R³独立地是氯或氟，R⁴是卤素或甲基，R⁵是氢，L是一个直接键，并且最优选地R¹是乙基或三氟乙基。

在一个另外的方面，本发明提供了一种控制和/或预防玉米植物中的玉米根虫的方法，该方法包括在种植之前、之中或之后将一种具有化学式I的化合物施用至玉米植物的大田，并且其中这种具有化学式I的化合物的施用包括通过犁沟内施用来施用这种具有化学式I的化合物。优选的化合物如下所述，优选地-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，每个R³独立地是氯或氟，R⁴是卤素或甲基，R⁵是氢，L是一个直接键，并且最优选地R¹是乙基或三氟乙基。

在种植之前施用包括，例如在种植前多达1、2、3、4、5、或甚至多达10天。在种植之后施用包括，例如在种植后多达1、2、3、4、5、或甚至多达10天。例如施用可以是在种植之前或之后多达10天，优选在种植之前或之后多达5天，更优选在种植之前或之后多达2天，最优选在种植之前或之后多达1天。

种子处理是间接施用至土壤的一个实例，例如将这种具有化学式I的化合物直接施用至土壤包括将这种具有化学式I的化合物施用至土壤而不是通过种子处理。

在一个另外的方面，本发明提供了一种用于获得具有化学式I的化合物中的一种或多种用以控制选自以下各项的有害生物的用途的监管批准的方法：玉米根虫、金针虫、蛴螬特别是白色蛴螬、白蚁、地下臭蝽、切根虫、千足虫以及巨大钻虫，该方法包括参考、提交或依赖于生物数据的至少一个步骤，该生物数据显示所述活性成分减少了昆虫压力。

本发明的这些化合物针对金针虫的用途是特别优选的。

具有化学式(I)的化合物能以不同的几何或旋光异构体或互变异构的形式存在。本发明涵盖了所有的此类异构体以及互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物，连同同位素形式，例如氘化的化合物。本发明的化合物还涵盖本发明的化合物的盐或N-氧化物。

优选的取代基定义如下所述并且可以按任何组合进行组合，包括与初始定义的组合。

-B¹-B²-B³-优选是-C＝N-O-。

A¹及A²优选是C-H。

优选地X¹是3,5-二氯苯基-、3-氯-4-氟苯基-、3-氟-4-氯苯基-、3,4-二氯苯基-、3-氯-4-溴苯基-、3,5-二氯-4-氟苯基-、3,4,5-三氯苯基-、3,4,5-三氟苯基-、3-氯-5-溴苯基-、3-氯-5-氟苯基-、3-氯-5-(三氟甲基)苯基-、3,4-二氯-5-(三氟甲基)苯基-、3,5-双(三氟甲基)苯基-、4-氯-3,5-双(三氟甲基)苯基-、3-(三氟甲基)苯基-，更优选地3-氯-5-溴苯基-、3-氯-5-(三氟甲基)苯基-、3,5-二氯-4-氟苯基-、3,4,5-三氯苯基-、3,5-双(三氟甲基)苯基-、3-(三氟甲基)苯基-、3,5-二氯-4-溴苯基-、3-溴-5-(三氟甲基)苯基-、3,5-二溴苯基-、或3,4-二氯苯基-，甚至更优选地3,5-二氯-苯基、3,5-二氯-4-氟苯基-、3,4,5-三氯苯基-、3,5-双(三氟甲基)苯基，最优选地R⁴是3,5-二氯-苯基。

R¹优选是甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、三氟乙基、二氟乙基。乙基和三氟乙基是特别地优选。

R²优选是三氟甲基。

优选地，每个R³独立地是氯或氟，最优选地是氯。

R⁴优选是氯或甲基，最优选地是甲基。

R⁵优选是氢。

L优选是一个直接键。

在一组化合物中，-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-。

在一组化合物中，-B¹-B²-B³-是-C＝N-CH₂-。

在一组化合物中，-B¹-B²-B³-是-C＝CH₂-O-。

在一组化合物中，-B¹-B²-B³-是-N-CH₂-CH₂-。

在一个实施例中，A¹和A²是C-H；R²是三氟甲基，并且R⁵是氢。

在一个实施例中，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，R⁵是氢并且L是一个直接键。

在一个实施例中，-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，R⁵是氢并且L是一个直接键。

在一个实施例中，-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，R⁴是卤素或甲基，R⁵是氢并且L是一个直接键。

在一个实施例中，-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，R³是氯或氟，R⁴是卤素或甲基，R⁵是氢并且L是一个直接键。

在一个实施例中，A¹和A²是C-H，R²是三氟甲基，R⁴是甲基，R⁵是氢，每个R³是氯，p是2。

在一个实施例中，R¹是C₁-C₄烷基，例如甲基、乙基或丙基，例如甲基或乙基，例如乙基。

在一个实施例中，X¹是基团Xa

在一个实施例中，R¹是C₁-C₈烷基，例如甲基、乙基或丙基，例如甲基或乙基，例如乙基并且X¹是基团Xa。

在一个实施例中，R¹是甲基。

在一个实施例中，R¹是乙基。

在一个实施例中，R¹是2,2,2-三氟乙基。

在一个实施例中，R¹是2,2-二氟乙基。

在一个实施例中，X¹是3,5-二氯苯基。

在一个实施例中，X¹是3,5-二氯-4-氟苯基。

在一个实施例中，X¹是3,4,5-三氯苯基。

在一个实施例中，R¹是甲基并且X¹是3,5-二氯苯基。

在一个实施例中，R¹是甲基并且X¹是3,5-二氯-4-氟苯基。

在一个实施例中，R¹是甲基并且X¹是3,4,5-三氯苯基。

在一个实施例中，R¹是乙基并且X¹是3,5-二氯苯基。

在一个实施例中，R¹是乙基并且X¹是3,5-二氯-4-氟苯基。

在一个实施例中，R¹是乙基并且X¹是3,4,5-三氯苯基。

在一个实施例中，R¹是2,2,2-三氟乙基并且X¹是3,5-二氯苯基。

在一个实施例中，R¹是2,2,2-三氟乙基并且X¹是3,5-二氯-4-氟苯基。

在一个实施例中，R¹是2,2,2-三氟乙基并且X¹是3,4,5-三氯苯基。

在一个实施例中，R¹是2,2-二氟乙基并且X¹是3,5-二氯苯基。

在一个实施例中，R¹是2,2-二氟乙基并且X¹是3,5-二氯-4-氟苯基。

在一个实施例中，R¹是2,2-二氟乙基并且X¹是3,4,5-三氯苯基。

具有化学式I的化合物可以作为具有化学式I*的化合物或具有化学式I**的化合物存在。

具有化学式I**的化合物比具有化学式I*的化合物更具生物活性。具有化学式I的化合物可以是化合物I*和化合物I**按任何比率的混合物，例如按摩尔比为1:99至99:1，例如10:1至1:10，例如大体上50:50的摩尔比。优选地，具有化学式I的化合物是具有化学式I**和I*的化合物的一种外消旋混合物或在对映异构上富含具有化学式I**的化合物。例如，当具有化学式I的化合物是对映异构上富含式I**的混合物时，化合物I**与这二种对映异构体总量相比，摩尔比率是例如大于50％，例如至少55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％、96％、97％、98％、或至少99％。在一个实施例中，具有化学式I的化合物是处于基本上纯的形式的具有化学式I**的化合物，例如，是以基本上不存在可替代的对映异构体提供的。

具有化学式I的化合物还可以作为具有化学式I’的化合物或具有化学式I”的化合物存在。

(S＝S立体化学，R＝R立体化学)

具有化学式I”的化合物常比具有化学式I’的化合物更具生物活性。具有化学式I的化合物可以是化合物I’和I”按任何比率的混合物，例如按摩尔比为1:99至99:1，例如10:1至1:10，例如大体上50:50的摩尔比。优选地，具有化学式I的化合物是具有化学式I”和I’的化合物的一种外消旋混合物或在对映异构上富含具有化学式I”的化合物。例如，当具有化学式I的化合物是对映异构上富含式I”的混合物时，化合物I”与这二种对映异构体总量相比，摩尔比率是例如大于50％，例如至少55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％、96％、97％、98％、或至少99％。在一个优选实施例中，具有化学式I的化合物是处于基本上纯的形式的具有化学式I”的化合物，例如，是以基本上不存在可替代的对映异构体提供的。

以上立构中心造成四种立体异构体：

在一个实施例中，这种具有化学式I的化合物是包括化合物I-i、I-ii、I-iii以及I-iv的一种混合物，其中该混合物富含具有化学式I-iv的化合物，例如，与这四种异构体的总量相比，化合物I-iv的摩尔比例是例如大于25％，例如至少30％、35％、40％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％、96％、97％、98％、或至少99％。

在另一个实施例中，这种具有化学式I的化合物是包括化合物I-i、I-ii、I-iii以及I-iv的一种混合物，其中具有化学式I-iv的化合物的摩尔量大于具有化学式I-i的化合物的摩尔量，以及该化合物I-ii的摩尔量，以及具有化学式I-iii的化合物的摩尔量，换言之，这种具有化学式I-iv的化合物在该混合物中是最大量的异构体。例如，具有化学式I-iv的化合物的摩尔量大于具有化学式I-iv和I-i的化合物的组合量、具有化学式I-iv和I-ii的化合物的组合量、以及具有化学式I-iv和I-iii的化合物的组合量的至少1％、2％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、56％、70％、75％、80％、85％、90％、或甚至至少95％。

尽管B¹-B²-B³如上示为C＝N-O，对于这些立体异构体当B¹-B²-B³是-C＝N-CH₂-、-C＝CH₂-O-以及-N-CH₂-CH₂-时同样适用。

在一个实施例中，这种具有化学式I-iv的化合物是最大量的异构体，并且R¹是C₁-C₄烷基，例如甲基、乙基或丙基，例如甲基或乙基，例如乙基。

在一个实施例中，这种具有化学式I-iv的化合物是最大量的异构体，并且R¹是C₁-C₄烷基，例如甲基、乙基或丙基，例如甲基或乙基，例如乙基并且X¹是基团Xa。

在一个实施例中，这种具有化学式I-iv的化合物是最大量的异构体，并且R¹是甲基。

在一个实施例中，这种具有化学式I-iv的化合物是最大量的异构体，并且R¹是乙基。

在一个实施例中，这种具有化学式I-iv的化合物是最大量的异构体，并且R¹是2,2,2-三氟乙基。

在一个实施例中，这种具有化学式I-iv的化合物是最大量的异构体，并且R¹是2,2-二氟乙基。

在本发明的所有实施例中，该方法优选是一种控制和/或预防有用植物(的作物)中金针虫的侵染的方法。

在下表中示出了优选的具有化学式I的化合物。

表A：具有化学式(I-a)的化合物

表A提供了具有化学式(I-a)的78种化合物和混合物，其中R¹具有在下表X中列出的值。符号*和**表明手性中心的位置。

表B：具有化学式(I-b)的化合物

表B提供了具有化学式(I-b)的78种化合物和混合物，其中R¹具有在下表X中列出的值。符号*和**表明手性中心的位置。

表C：具有化学式(I-c)的化合物

表C提供了具有化学式(I-c)的78种化合物和混合物，其中R¹具有在下表X中列出的值。符号*和**表明手性中心的位置。

表D：具有化学式(I-d)的化合物

表D提供了具有化学式(I-d)的78种化合物和混合物，其中R¹具有在下表X中列出的值。符号*和**表明手性中心的位置。

表E：具有化学式(I-e)的化合物

表E提供了具有化学式(I-e)的78种化合物和混合物，其中R¹具有在下表X中列出的值。符号*和**表明手性中心的位置。

表F：具有化学式(I-f)的化合物

表F提供了具有化学式(I-f)的78种化合物和混合物，其中R¹具有在下表X中列出的值。符号*和**表明手性中心的位置。

当X是A时表X代表表A，当X是B时代表表B，当X是C时代表表C，当X是D时代表表D，当X是E时代表表E，当X是F时代表表F。

本发明的这些化合物可以通过方案1至3中示出的多种方法来制造。

方案1

1)如方案1中所示的，具有化学式(I)的化合物可以通过将具有化学式(II)的化合物(其中R为OH、C₁-C₆烷氧基或Cl，F或Br)与具有化学式(III)的胺进行反应来制备。当R为OH时，此类反应通常是在偶联剂(例如N,N’-二环己基碳二亚胺(“DCC”)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基-丙基)碳二亚胺盐酸盐(“EDC”)或双(2-氧代-3-噁唑烷基)膦酰氯(“BOP-Cl”))存在之下、以及可任选地在亲核性催化剂(例如羟基苯并三唑(“HOBT”))的存在下进行。当R为Cl时，此类反应通常是在碱的存在下、以及可任选地在亲核性催化剂存在下进行。可替代地，有可能在包括有机溶剂(优选为乙酸乙酯)、及水性溶剂(优选为碳酸氢钠溶液)的双相系统中进行此反应。当R为C₁-C₆烷氧基时，有时有可能通过在一种热过程中一起加热酯和胺而将酯直接转换成为酰胺。合适的碱包括吡啶，三乙胺，4-(二甲基氨基)-吡啶(“DMAP”)或二异丙基乙基胺(胡宁氏碱(Hunig’s base))。优选的溶剂为N,N-二甲基乙酰胺，四氢呋喃，二噁烷，1,2-二甲氧基乙烷，乙酸乙酯和甲苯。该反应是在从0℃到100℃、优选地从15℃到30℃的温度下、特别是在环境温度下进行的。具有化学式(III)的胺是文献中已知的，或者可使用本领域普通技术人员已知的方法进行制备。

2)具有化学式(II)的酸卤化物(其中R为Cl、F或Br)可在标准条件从具有化学式(II)的羧酸(其中R为OH)进行制备，例如在WO 2009/080250中所述的。

3)具有化学式(II)的羧酸(其中R为OH)可从具有化学式(II)的酯(其中R为C₁-C₆烷氧基)进行制备，例如在WO 2009/080250中所述的。

4)在一种催化剂的存在下，例如钯乙酸(II)或双(三苯膦)钯(II)二氯化物，可任选地在一种配体的存在下，例如三苯膦，以及一种碱，例如碳酸钠、吡啶、三乙胺、4-(二甲氨基)-吡啶(“DMAP”)或二异丙基乙胺(胡宁氏碱)，在一种溶剂中，例如水、N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃，具有化学式(I)的化合物可以通过将具有化学式(IV)的化合物(其中X^B是一种离去基团，例如一种卤素例如溴)和一氧化碳与具有化学式(III)的胺进行反应来制备。该反应是在从50℃至200℃，优选从100℃至150℃的一个温度下进行。该反应是在从50巴至200巴，优选从100巴至150巴的一个压力下进行。

5)具有化学式(IV)的化合物(其中X^B是一个离去基团，例如一种卤素，比如溴)可以通过各种方法来制造，例如在WO 2009/080250所描述的。

方案2

6)可替代地，具有化学式(I)的化合物可以通过不同方法从方案2中所示的具有化学式(V)的一种中间产物(其中X^B是离去基团(例如卤素，如溴)，或X^B是氰基、甲酰基、或乙酰基)根据类似于WO 09080250中所述方法制备。具有化学式(V)的一种中间产物例如可从在该相同文献中所述的具有化学式(VI)的一种中间产物制备。

方案3

7)可替代地，具有化学式(I)的化合物可以通过不同方法从方案3中所示的具有化学式(VII)的一种中间产物(其中X^C是X^C-1或X^C-2)

根据类似于WO 2009/080250中所述的那些的方法制备。

8)具有化学式(VII)的化合物(其中X^C是X^C-1或X^C-2)可以从具有一种具有化学式(Va)的化合物从一种具有化学式(VII)的化合物(其中X^C是CH₂-卤素)使用类似于WO 2009/080250中所述的那些的方法制备。

9)具有化学式(VII)的化合物(其中X^C是CH₂-卤素，例如溴或氯)可以通过在从0℃至50℃，优选地从环境温度至40℃的温度下，在一种溶剂(例如乙酸)中使具有化学式(Va)的一种甲基酮与一种卤化剂(例如溴或氯)反应来制备。

PCT/EP 2010/068605中描述了用于制备具有化学式I的化合物的其他方法，通过引用将其结合在此。

术语“土壤寄居有害生物”是指在生活在土壤中的一个生命周期阶段中引起植物损害，并且例如损害植物根的有害生物。以下描述了具体有害生物的实例。土壤寄居有害生物可以是昆虫、螨虫和/或线虫，优选昆虫或螨虫，最优选昆虫。

在一个实施例中，本发明提供了一种选自表A至F的化合物，用于在控制和/或预防土壤有害生物中使用。

在一个实施例中，本发明提供了一种选自表A至F的化合物，用于在控制和/或预防玉米根虫中使用。

在一个实施例中，本发明提供了一种选自表A至F的化合物，用于在控制和/或预防金针虫(优选的)中使用。

在一个实施例中，本发明提供了一种选自表A至F的化合物，用于在控制和/或预防蛴螬(特别是白色蛴螬)中使用。

在一个实施例中，本发明提供了一种选自表A至F的化合物，用于在控制和/或预防鳃角金龟属中使用。

在一个实施例中，本发明提供了一种选自表A至F的化合物，用于在控制和/或预防兜虫属中使用。

在一个实施例中，本发明提供了一种选自表A至F的化合物，用于在控制和/或预防日本金龟子中使用。

在一个实施例中，本发明提供了一种选自表A至F的化合物，用于在控制和/或预防白蚁中(例如针对甘蔗)使用。

在一个实施例中，本发明提供了一种选自表A至F的化合物，用于在控制和/或预防地下臭蝽(例如土蝽属)中使用。

在一个实施例中，本发明提供了一种选自表A至F的化合物，用于在控制和/或预防地老虎(例如地老虎属)中使用。

在一个实施例中，本发明提供了一种选自表A至F的化合物，用于在控制和/或预防千足虫(例如马陆属)中使用。

在一个实施例中，本发明提供了一种选自表A至F的化合物，用于在控制和/或预防巨大钻虫(例如蕉叶象鼻虫)中使用。

在一个实施例中，这些具有化学式(I)的化合物，特别在上表A至F中的那些，可以用于对抗以下各项：土壤蛴螬例如天牛属；鳃角金龟属；兜虫属；方头甲属；丽金龟(Liogenys fuscus)；日本金龟子；甘蔗象虫甲例如里维斯尖隐喙象和西印度蔗螟；白蚁例如甘蔗白蚁；长头异白蚁；白蚁(Corniternes cumulans)；Procornitermes triacifer；不透明新扭白蚁；小体拟新扭白蚁；玉米根虫例如根萤叶甲属，种蛆例如灰地种蝇；土壤臭蝽例如栗土蝽(Scaptocoris castanea)；金针虫例如缺隆叩甲属(Agriotes sp.)；叩甲属(Athous spp.)；Hipnodes bicolor；破坏金针虫(Ctenicera destructor)；Limonius canu；甜菜叩甲。

在另一个实施例中，这些具有化学式(I)的化合物，特别在上表A至F中的那些，可以用于至少对于以下的种子施用：针对玉米、大豆、甘蔗的土壤蛴螬：例如天牛属；鳃角金龟属；兜虫属；方头甲属(Cyclocephala sp.)；丽金龟(Liogenys fuscus)；日本金龟子；针对大豆、甘蔗、牧草的白蚁：例如甘蔗白蚁；长头异白蚁；白蚁(Corniternes cumulans)；Procornitermestriacifer；不透明新扭白蚁；小体拟新扭白蚁；针对玉米和马铃薯的玉米根虫：例如根萤叶甲属；稻水象虫，例如稻水象甲；红腿地螨：例如赤足夜螨。

在一个实施例中，这些具有化学式(I)的化合物，特别在上表A至F中的那些，可以用于土壤施用，包括作为种子施用，以靶标于至少以下各项：吮吸有害生物例如蚜虫、蓟马、褐飞虱(例如水稻上的)、螫刺虫类、粉虱(例如在棉花和蔬菜上)、螨虫；土壤中有害生物例如玉米根虫、金针虫、蛴螬、距步甲(zabrus)、白蚁(例如在甘蔗、大豆、牧草上)、蛆、甘蓝根花蝇、红腿地螨；鳞翅目中的，例如灰翅夜蛾属、地老虎、苗斑螟属(elasmoplpus)、菜蛾属(例如芸苔)、蛀茎虫、潜叶蛾、跳甲、茎干象属；杀线虫的，例如大豆胞囊线虫(例如在大豆上)、最短尾短体线虫(例如在玉米上)、玉米短体线虫(例如在玉米上)、穿刺短体线虫(例如在玉米上)、南方根结线虫(例如在蔬菜上)、甜菜胞囊线虫(例如在甜菜上)、肾形线虫(例如在棉花上)、禾谷孢囊线虫(例如在谷类上)、花斑短体线虫(Pratylenchus neglectus)(例如在谷类上)、索氏短体线虫(thornei)(例如在谷类上)。

在一个实施例中，本发明的这些方法和用途是用于控制和/或预防有用植物被对其他杀昆虫剂有抗性的玉米根虫、金针虫、蛴螬特别是白色蛴螬、白蚁、地下臭蝽、切根虫、千足虫以及巨大钻虫侵染。对一种具体的杀昆虫剂“有抗性的”玉米根虫、金针虫、蛴螬和粉虱是指例如与对应的有害生物的相同物种的期望敏感性相比，对这种杀昆虫剂较不敏感的玉米根虫、金针虫、蛴螬和粉虱品系。期望敏感性可以使用例如先前没有被暴露于该杀昆虫剂的品系来测量。

有用植物包括大豆、玉米、甘蔗、苜蓿、芸苔、油菜(例如卡罗拉)、马铃薯(包括甘薯)、棉花、水稻、咖啡、柑橘、扁桃、果实类蔬菜、瓜类作物与豆类(包括番茄、胡椒、辣椒、茄子、黄瓜、南瓜等)，茶、鳞茎类蔬菜(例如洋葱、韭等)、葡萄、梨果(例如苹果、梨等)、核果(例如梨、李子等)以及谷类。

如在此使用的，术语有用植物的“场所”旨在包括这些有用植物在其上生长的地方，在这些地方这些有用植物的植物繁殖材料被播种或者在这些地方这些有用植物的植物繁殖材料将被置于土壤中。这样的场所的一个实例是作物植物在其上生长的田地。

术语“植物繁殖材料”应当被理解为表示该植物的生殖部分，例如种子，这些部分可以用于该植物的繁殖，以及营养性材料，例如插条或块茎(例如马铃薯)。可以提及，例如种子(在严格意义上)、根、果实、块茎、球茎、根茎以及植物的部分。还可以提及在发芽后或破土后将被移植的发芽植物和幼小植物。这些幼小植物可以通过浸渍进行完全或部分处理而在移植之前进行保护。优选地，“植物繁殖材料”应当理解为表示种子。

这种具有化学式I的化合物的施用可以在侵染或该有害生物存在之前进行，或可以在该有害生物存在之后或在侵染时进行。

这种具有化学式I的化合物可被直接施用至土壤，或可以用这种具有化学式I的化合物对植物繁殖材料(例如种子)进行处理。

施用到土壤中的方法可以通过确保该组合渗透到土壤中的任何适当的方法，例如水稻钵盘施用、犁沟施用、土壤湿透、土壤注入、滴灌、通过喷洒器或中枢(central pivot)施用、结合到土壤中(撒施或带施用(band))，是此类的方法。作为替代方案的或者此外的一种或者多种材料可以被施用到一种适当的基质(例如并非旨在用于萌发的种子)上，并“播种”带有该植物繁殖材料的经处理的基质。施用至土壤的一个优选方法是播种时犁沟内进行，例如作为液体喷雾或作为颗粒。犁沟内施用的一个延伸是所谓的播种时T带施用，其中该喷雾或颗粒中的一些额外沉积在土壤表面。

用于将活性成分施用或处理到植物繁殖材料(尤其是种子)上的方法在本领域是已知的，并且包括繁殖材料的浸敷(dressing)、包衣、造粒以及浸渍施用方法。可以使用常规的处理技术，例如流化床、滚筒研磨机、静态转动(rotostatic)种子处理器、转鼓涂抹器、以及喷出床(spouted bed)。

对于种子处理所特别希望的是成分的均匀分布以及良好粘附。处理可以随着该配制品(例如活性成分的混合物)在一种植物繁殖材料(例如，种子)上的一个薄膜或浸敷变化，其中该种子原始尺寸和/或形状可认为是一种中间状态，到厚膜(例如具有许多不同材料层(例如载体，像粘土；不同的配制品，例如其他的活性成分；聚合物；以及着色剂)的造粒)，其中该种子的原始形状和/或尺寸不再可认出。

在植物繁殖材料上的施用可以包括控释包衣，其中这些组合的成分被结合到随着时间释放这些成分的材料中。控释技术的实例通常在本领域是已知的并且包括聚合物薄膜和蜡，其中这些成分可以结合到该控释材料中或者在材料的层之间施用，或是这两者。

本发明的化合物适合在任何植物上使用，包括已经遗传改性对活性成分(例如除草剂)有抗性的那些，或已经遗传改性产生控制被植物有害生物侵染的生物活性化合物的那些。

术语“植物”应被理解为还包括已经通过常规的育种或通过基因工程的方法被赋予对除草剂或多种类别的除草剂(例如ALS-、GS-、EPSPS-、PPO-以及HPPD-抑制剂)耐受性的那些。通过常规的育种方法已经赋予其对咪唑啉酮(例如，甲氧咪草烟)的耐受性的植物的实例是夏季油菜(卡罗拉)。已经通过遗传工程方法而被赋予了对除草剂的耐受性的植物的实例包括例如草甘膦和草丁膦抗性玉蜀黍品种，这些品种在和商标名下是可商购的。

具有化学式I的化合物可以被用于通过基因工程的方法和/或通过常规的方法获得的转基因植物(包括栽培品种)上。这些被理解为意指具有新颖特性(“性状”)的植物，这些新颖特性(“性状”)已经通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得。取决于植物的物种或植物栽培品种、它们的位置以及生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，根据本发明的处理还可以导致超加性(“协同”)效应。

因此，例如根据本发明可以使用的物质以及组合物的减小的施用比率和/或拓宽的活性谱和/或增加的活性，更好的植物生长，增加的对高或低温度的耐受性，增加的对干旱、或水或土壤盐含量的耐受性，增加的开花性能，更容易的收割，加速的成熟，更高的收获产量，收获产物的更高的品质和/或更高的营养价值，收获产物的更好的存储稳定性和/或加工性是有可能的，这超过了实际上被预期的效果。

根据本发明有待处理的优选的转基因植物或植物栽培品种包括利用遗传修饰接收了基因材料的所有植物，该材料给予了这些植物特别有利的有用性状。此类性状的实例是植物生长更好、对高或低温的耐受性提高、对干旱或水或土壤盐含量的耐受性增加、开花性能提高、更容易收割、成熟加速、收割产量更高、收获产物的品质更高和/或营养价值更高、收获产物的更好的存储稳定性和/或可加工性。

另外的以及特别强调的此类性状的实例是这些植物对动物与多种微生物有害生物，例如对多种昆虫、螨、植物病原真菌、细菌和/或病毒的防御更好，并且还增加这些植物对某些除草剂活性化合物的耐受性。

可以提及的转基因植物的实例是重要的作物植物，例如谷类(小麦、水稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、西红柿、豌豆以及其他蔬菜品种，棉花、烟草、油菜以及还有水果植物(苹果、梨、柑橘水果以及葡萄)。

具有化学式I的化合物可以被用于能够生产一种或多种杀虫蛋白的转基因植物，这些蛋白给予该转基因植物对有害生物(例如昆虫有害生物、线虫有害生物和类似物)的耐受性或抗性。此种杀有害生物蛋白包括但不限于来自苏云金芽孢杆菌的Cry蛋白，Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry2Ae、Cry3A、Cry3Bb、或Cry9C；工程蛋白，例如修饰的Cry3A(美国专利7,030,295)或Cry1A.105；或者营养期杀虫蛋白，例如Vip1、Vip2或Vip3。在本发明中有用的Bt蛋白和VIP的完整清单可以在万维网在苏塞克斯大学维护的苏云金芽孢杆菌毒素命名法数据库中找到(也参见，例如克里克摩尔(Crickmore)等人(1998)《微生物分子生物学综述》(Microbiol.Mol.Biol.Rev.)62:807-813)。本发明中有用的其他杀有害生物蛋白包括，寄居线虫的细菌，例如光杆菌属或致病杆菌的蛋白；由动物产生的毒素，如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素；由真菌产生的毒素，如链霉菌毒素；植物凝集素(lectin)，如豌豆凝集素或大麦凝集素；凝集素(agglutinin)类；蛋白酶抑制剂，如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯贮存蛋白(patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂、或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或异株泻根毒蛋白；类固醇代谢酶，如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-IDP-糖基-转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂、或HMG-CoA-还原酶；离子通道阻断剂，如钠通道或钙通道阻断剂，保幼激素酯酶；利尿激素受体(棉铃虫激肽(helicokinin)受体)；茋(stilben)合酶、联苄合酶、几丁酶或葡聚糖酶。此种杀有害生物蛋白或能合成此种蛋白的转基因植物的其他实例公开于，例如EP-A 374753、WO 93/007278、WO95/34656、EP-A 427529、EP-A 451878、WO 03/18810和WO 03/52073中。用于生产此类转基因植物的方法对于本领域的普通技术人员总体上是已知的并且其中一些是可商购的，例如AgrisureCB(P1)(玉米，产生Cry1Ab)、AgrisureRW(P2)(玉米，产生mCry3A)、AgrisureViptera(P3)(玉米杂交体，产生的Vip3Aa)；Agrisure300GT(P4)(玉米杂交体，产生Cry1Ab和mCry3A)；YieldGard(P5)(玉米杂交体，产生Cry1Ab蛋白)、YieldGardPlus(P6)(玉米杂交体，产生Cry1Ab和Cry3Bb1)、GenuitySmartStax(P7)(具有以下项的玉米杂交体：Cry1A.105、Cry2Ab2、Cry1F、Cry34/35、Cry3Bb)；HerculexI(P8)(玉米杂交体，产生Cry1Fa)和HerculexRW(P9)(玉米杂交体，产生Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶草丁膦-N-乙酰转移酶[PAT])；NuCOTN33B(P10)(棉花栽培品种，产生Cry1Ac)、BollgardI(P11)(棉花栽培品种，产生Cry1Ac)、BollgardII(P12)(棉花栽培品种，产生Cry1Ac和Cry2Ab2)和VIPCOT(P13)(棉花栽培品种，产生Vip3Aa)。耐大豆Cyst线虫的大豆(SCN-Syngenta(P14))以及具有蚜虫耐受性状的大豆(AMT(P15))也是有意义的。

这些转基因作物的其他实例是：

1.Bt11玉米，来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS)(法国，圣索维尔(St.Sauveur)F-31790，Chemin de l'Hobit 27)，登记号C/FR/96/05/10(P16)。遗传修饰的玉蜀黍，通过转基因表达截短的CryIA(b)毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt11玉米还转基因地表达PAT酶以达到对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。

2.Bt176玉米，来自先正达种子公司(法国，圣索维尔F-31790，Chemin de l'Hobit 27)，登记号C/FR/96/05/10(17)。遗传修饰的玉蜀黍，通过转基因表达CryIA(b)毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt176玉米还转基因地表达PAT酶以达到对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。

3.MIR 604玉米，来自先正达种子公司(法国，圣索维尔F-31790，Chemin de l'Hobit 27)，登记号C/FR/96/05/10(P18)。通过转基因表达修饰的CryIIIA毒素而被赋予昆虫抗性的玉米。此毒素是通过插入一个组织蛋白酶-D-蛋白酶识别序列修饰的Cry3A055。这样的转基因玉米植物的制备描述于WO 03/018810中。

4.MON 863玉米，来自孟山都公司(Monsanto Europe S.A.)(比利时，布鲁塞尔B-1150，德特文瑞大街(Avenue de Tervuren)270-272)，登记号C/DE/02/9(P19)。MON 863表达CryIIIB(b1)毒素，并且对某些鞘翅目昆虫有抗性。

5.IPC 531棉花，来自孟山都欧洲公司270-272特弗伦大道，B-1150布鲁塞尔，比利时，注册号C/ES/96/02。(P20)

6.1507玉米，来自先锋海外公司(Pioneer Overseas Corporation),特德斯科大道(Avenue Tedesco)，7B-1160布鲁塞尔，比利时，注册号C/NL/00/10。(P21)遗传改性的玉米，表达蛋白质CrylF以获得对某些鳞翅目昆虫的抗性，并且表达PAT蛋白质以获得对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。

7.NK 603×MON 810玉米，来自孟山都公司(Monsanto EuropeS.A.)，270-272特弗伦大道，B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/GB/02/M3/03。通过将遗传修饰的品种NK 603和MON 810杂交，由常规育种的杂交玉米品种构成。NK 603×MON 810玉米转基因表达由土壤杆菌属菌株CP4获得的CP4EPSPS蛋白质，使之耐除草剂Roundup(含有草甘膦)，以及由苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种获得的CryIA(b)毒素，使之耐某些鳞翅目昆虫，包括欧洲玉米螟。

转基因植物的另外的并且具有非常大的意义的实例是具有赋予对2.4D(例如Enlist)(例如WO 2011066384)、草甘膦(例如Roundup Ready(P24)，Roundup Ready2Yield(P25))、硫酰脲(例如STS)(P26))、草丁膦(例如Liberty Link(P27)，Ignite(P28))、麦草畏(P29)(孟山都公司(Monsanto))、HPPD耐受性(P30)(例如异恶唑草酮除草剂)(拜耳科学(Bayer CropScience)，先正达(Syngenta))的抗性的性状的那些。在此描述的任何性状的双重或三重的叠加也是有意义的，包括草甘膦和硫酰脲耐受性(例如，Optimum GAT)(P31)，具有STS和Roundup Ready(P32)叠加的植物或具有STS和Roundup Ready 2Yield(P33)叠加的植物)、麦草畏和草甘膦耐受性(P34)(孟山都公司)。特别有意义的是携带着赋予了对以下的抗性的性状的大豆植物：2.4D(例如Enlist)、草甘膦(例如Roundup Ready、Roundup Ready 2Yield)、硫酰脲(例如，STS)、草丁膦(例如Liberty Link、Ignite)、麦草畏(孟山都公司(Monsanto))、HPPD耐受性(例如异恶唑草酮除草剂)(拜耳科学公司(Bayer CropScience)、先正达公司(Syngenta))。

抗昆虫的植物的转基因作物还描述于BATS(生物安全与可持续发展中心(Zentrum für Biosicherheit und Nachhaltigkeit)，BATS中心(ZentrumBATS)，克拉斯崔舍(Clarastrasse)13，巴塞尔(Basel)4058，瑞士)报告2003(http://bats.ch)中。

棉花转基因事件的实例包括MON 531/757/1076(Bollgard I-孟山都(Monsanto))、MON 1445(Roundup ready棉花-孟山都)、MON 531xMON 1445(Bollgard I+RR-孟山都)、MON 15985(Genuity Bollgard II棉花-孟山都)、MON88913(Genuity RR FLEX棉花-孟山都)、MON15985x MON 1445(Genuity Bollgard II+RR FELX棉花-孟山都)、MON15983x MON 88913(Genuity Bollgard II+RR FLEX棉花-孟山都)、MON15985(FibreMax Bollgard II棉花-孟山都)、LL25(FibreMax LL棉花-BCS Stoneville)、GHB 614(FibreMax GlyTol棉花-BCS Stoneville)、LL25x MON 15985(FibreMax LL Bollgard II棉花-BCS Stoneville/孟山都)、GHB 614x LL25(FibreMax LL GlyTol棉花-BCS Stoneville)、GHB614xLL25xMON 15985(FibreMax RR GlyTol Bollgard II棉花-BCSStoneville)、MON 88913x MON 15985(FibreMax LL GlyTol Bollgard II棉花-孟山都)、MON 88913(FibreMax RR Flex棉花-孟山都)、GHB 119+T304-40(Twinlink-BCS Stoneville)、GHB 119+T304-40xLL25xGHB614(Twinlink LL GT-BCS Stoneville)、3006-210-23x281-24-236(PhytoGen Widestrike Insect Protection-陶氏(Dow)、3006-210-23x281-24-236xMON 88913(PhytoGen Widestrike Insect Protection+RR FLEX-Dow/孟山都)、3006-210-23x281-24-236xMON 1445((PhytoGenWidestrike Insect Protection+RR-Dow/孟山都)、MON 1445(PhytoGenRoundup Ready-孟山都、MON 88913(PhytoGen Roundup Ready FLEX-孟山都)、COT 102xCOT 67B(Vipcot-先正达)、COT 102xCOT 67BxMON 88913(Vipcot RR FLEX-先正达(Syngenta)/孟山都)、281-24-236(陶氏(Dow))、3006-210-23(陶氏)、COT102(先正达)、COT67B(先正达)、T304-40(BCS Stoneville)。

大豆转基因事件的实例包括MON 87701x MON 89788(Genuity Roundupready 2Yield大豆-孟山都(Monsanto))、MON 89788(Roundup Ready 2Yield，RR2Y-孟山都)、MON 87708(孟山都)、40-3-2(RoundupReady，RR1-孟山都)、MON 87701(孟山都)、DAS-68416(EnlistWeed Control System-陶氏(Dow))、DP 356043(Optimum GAT-先锋(Pioneer))、A5547-127(LibertyLink soybean-拜耳作物科学(Bayercropscience)))、A2704-12(拜耳作物科学)、GU 262(拜耳作物科学)、W62W98(拜耳作物科学)、CRV 127(Cultivance-BASF/EMBRAPA)SYHT0H2(WO 2012/082548)。

玉米转基因事件的实例包括T25(LibertyLink，LL-拜耳作物科学(Bayerscropscience))、DHT-1(陶氏(Dow))、TC 1507(Herculex I-陶氏)、DAS 59122-7(Herculex RW-陶氏)、TC 1507+DAS 59122-7-Herculex Xtra-陶氏)、TC 1507x DAS-59122-7x NK 603(Herculex Xtra+RR-陶氏)、TC 1507x DAS-59122-x MON 88017x MON 89034(GenuitySmartstax玉米，Genuity Smartstax RIB complete-孟山都(Monsanto)/陶氏)、MON 89034x NK 603(Genuity VT double PRO-孟山都)、MON89034+MON 88017(Genuity VT Triple PRO-孟山都)、NK 603(RoundupReady 2，RR2-孟山都)、MON 810(YieldGard BT，Yieldgard玉米螟-孟山都)、MON 810xNK 603(YieldGard玉米螟RR玉米2-Monasnto)、MON 810xMON 863(YieldGard Plus-孟山都)、MON 863xMON 810xNK 603(YieldGard Plus+RR玉米2/YieldGard RR玉米-孟山都)、MON 863xNK 603(YieldGard Rotworm+RR玉米2-孟山都)、MON 863(YieldBard RW-孟山都)、MON 89034(YieldGard RW-孟山都)、MON 88017(YieldGard VT RW-孟山都)、MON 810+MON 88017(YieldGard VT Triple-孟山都)、MON 88017+MON 89034(YieldGard VTTriple Pro-孟山都)、Bt11+MIR 604+GA21(Agrisure 3000-先正达(Syngenta))、Bt11+TC1507+MIR 604+5307+GA21(先正达)、Bt11+TC1507+MIR 604+DAS 59122+GA21(Agrisure 3122-先正达)、BT11(Agrisure CB-先正达)、GA21-(Agrisure GT-先正达)、MIR 604(Agrisure RW-先正达)、Bt11+MIR 162(Agrisure TL VIP-先正达)、BT11+MIR 162+GA21(Agrisure Viptra 3110-先正达)、BT11+MIR162+MIR 604(Agrisure TM 3100-先正达)、Event3272+BT11+MIR604+GA21(先正达)、BT11+MIR 1692+MIR 604+GA21(Agrisure Viptera3111-先正达)、BT11+MIR 162+TC1507+GA21(Agrisure Viptera3220-先正达)、BT11+MIR 162+TC1507+MIR 604+5307+GA21(Agrisure Viptera 3222-先正达)、MIR162(先正达)、BT11+GA21+MIR 162+MIR 604+5307(先正达)、5307(先正达)。

可以提及的抗除草剂的植物(用于耐受除草剂的用常规方式育种的植物)包括在名称Clearfield()(例如玉米)之下销售的品种。

这些说明还适用于将会在未来开发和/或推向市场的、具有这些遗传性状或仍有待开发的遗传性状的植物栽培品种。

本发明的化合物能与肥料(例如含氮、钾、或磷的肥料)混合使用。合适的配制品类型包括肥料颗粒。这些混合物优选地包含高达按重量计25％的本发明的化合物。

因此，本发明还提供了一种包括一种肥料与一种本发明的化合物的肥料组合物。

本发明的组合物可以包含其他的具有生物活性的化合物，例如微量营养素，或具有杀真菌活性的化合物，或具有调节植物生长、除草、杀昆虫、杀线虫或杀螨活性的化合物。

具有化学式(I)的化合物可以是该组合物的单独的活性成分或者它可以与一种或多种另外的活性成分，例如杀有害生物剂，例如杀昆虫剂、杀真菌剂或除草剂，或在合适的情况下与增效剂或植物生长剂进行混合。另外的活性成分可以提供在一个场所具有更宽的活性谱或增加的保留时间的一种组合物；增效或补充这种具有化学式(I)的化合物的活性(例如通过增加作用速度或克服排斥性)；或者帮助克服或预防对单个组分的抗性的发展。具体的另外的活性成分将取决于该组合物的所预期的应用。适当的杀有害生物剂的例子包括以下各项：

a)拟除虫菊酯，例如氯菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、高氰戊菊酯、溴氰菊酯、三氯氟氰菊酯(特别是λ-三氯氟氰菊酯和γ三氯氟氰菊酯)、联苯菊酯、甲氰菊酯、氟氯氰菊酯、七氟菊酯、对鱼类安全的拟除虫菊酯(例如醚菊酯)、天然除虫菊酯、四甲菊酯、S-生物烯丙菊酯、芬氟司林、右旋丙炔菊酯、氟酯菊酯、醚菊酯或5-苄基-3-呋喃甲基-(E)-(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-氧代硫杂环戊烷-3-亚基甲基)环丙烷羧酸酯；

b)有机磷酸酯类，如丙溴磷、硫丙磷、乙酰甲胺磷、甲基对硫磷、谷硫磷-甲基、内吸磷-s-甲基、庚烯磷、甲基乙拌磷、苯线磷、久效磷、丙溴磷、三唑磷、甲胺磷、乐果、磷胺、马拉硫磷、毒死蜱、伏杀硫磷、特丁磷、丰索磷、地虫磷、甲拌磷、辛硫磷、虫螨磷-甲基、乙基虫螨磷、杀螟硫磷、噻唑酮磷或二嗪磷；

c)氨基甲酸酯类(包括芳基氨基甲酸酯)，如抗蚜威、唑蚜威、除线威、克百威、呋线威、乙硫苯威、涕灭威、久效威、丁硫克百成、噁虫威、仲丁威、残杀威、灭多威或杀线威；

d)苯甲酰脲类，如伏虫脲、杀虫隆、氟铃脲、氟虫脲、杀螨隆、氯芬奴隆(lufeneron)、双苯氟脲、多氟脲或定虫隆；

e)有机锡化合物，如三环锡、苯丁锡或三唑锡；

f)吡唑类，如吡螨胺、唑虫酰胺、乙虫腈、皮瑞普(pyriprole)、氟虫腈和唑蝤酯；

g)大环内酯类，比如阿维菌素或米尔倍霉素类，例如阿巴美丁、依马克丁苯甲酸盐、伊维菌素、米尔倍霉素、多杀菌素、印楝素、米尔螨素、雷皮菌素或乙基多杀菌素；

h)激素或信息素；

i)有机氯化合物，如硫丹(特别是α-硫丹)、六氯化苯、DDT、氯丹或狄氏剂；

j)脒类，例如杀虫脒或双甲脒；

k)熏蒸剂，例如氯化苦、二氯丙烷、甲基溴或威百亩；

l)新烟碱类化合物，如吡虫啉、噻虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺、呋虫胺、噻虫嗪、噻虫胺或硝虫噻嗪；

m)二酰肼类，如虫酰肼、环虫酰肼或甲氧虫酰肼；

n)二苯醚类，如苯虫醚或蚊蝇醚；

o)脲酶类，如茚虫威或氰氟虫腙；

p)酮烯醇类，例如螺虫乙酯、螺螨酯或螺甲螨酯；

q)二酰胺类，例如氟虫酰胺、氯虫酰胺()、或氰虫酰胺；

r)挥发油类，如-(PlantImpact)；或者

s)一种选自以下的化合物：噻嗪酮(buprofezine)，氟啶虫酰胺，灭螨醌，联苯肼酯，唑螨氰，丁氟螨酯，乙螨唑，flometoquin，嘧螨酯，氟噻虫砜(fluensulfone)，嘧虫胺，flupyradifuone，正康壮素(harpin)，碘代甲烷，十二连二烯醇(dodecadienol)，哒螨酮，啶虫丙醚，嘧螨醚，flupyradifurone，4-[(6-氯-吡啶-3-基甲基)-(2,2-二氟-乙基)-氨基]-5H-呋喃-2-酮(DE 102006015467)，CAS：915972-17-7(WO 2006129714；WO2011/147953；WO 2011/147952)，CAS：26914-55-8(WO 2007020986)，溴虫腈，吡甲嗪，氟啶虫胺腈以及pyrifluqinazon。

除了以上列出的主要的化学杀有害生物剂种类外，如果对该组合物的预期用途适合的话，可以在该组合物中采用具有特定靶标的其他杀有害生物剂。例如对于具体作物的选择性杀昆虫剂，可以采用例如在水稻中使用的螟虫(stemborer)特异性杀昆虫剂(例如杀螟丹)或跳虫动物特异性杀昆虫剂(例如噻嗪酮)。可替代地，针对具体昆虫种类/阶段特异性的其他杀昆虫剂或杀螨剂也可包括在这些组合物中(例如，杀螨的杀卵-幼虫剂(ovo-larvicides)，例如四螨嗪、氟螨噻、噻螨酮或三氯杀螨砜；杀螨的motilicides，例如开乐散或克螨特；杀螨剂，例如溴螨醏(bromopropylate)或乙酯杀螨醇；或生长调节剂，例如氟蚁腙、赛灭净、烯虫酯、定虫隆或除虫脲)。

可以包括在本发明组合物中的杀真菌化合物的实例是(E)-N-甲基-2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亚氨基乙酰胺(SSF-129)、4-溴-2-氰基-N,N-二甲基-6-三氟甲基苯并咪唑-1-磺酰胺、α-[N-(3-氯-2,6-二甲苯基)-2-甲氧基-乙酰氨基]-γ-丁内酯、4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-对甲苯基咪唑-1-磺酰胺(IKF-916，氰唑磺菌胺)、3-5-二氯-N-(3-氯-1-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯甲酰胺(RH-7281，苯酰菌胺)、N-烯丙基-4,5,-二甲基-2-三甲基甲硅烷基噻吩-3-羧酰胺(MON65500)、N-(1-氰基-1,2-二甲基丙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺(AC382042)、N-(2-甲氧基-5-吡啶基)-环丙烷羧酰胺、噻二唑素(CGA245704)(例如活化酯-S-甲基)、棉铃威、烯丙菊酯、敌菌灵、氧环唑、嘧菌酯、苯霜灵、苯菌灵、苯噻菌胺、双苯三唑醇(biloxazol)、联苯三唑醇、联苯吡菌胺(bixafen)、灭瘟素S、啶酰菌胺、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、多菌灵、盐酸盐、萎锈灵、加普胺、香芹酮、CGA41396、CGA41397、灭螨猛、百菌清、乙菌利、clozylacon、含铜化合物例如氯氧化铜、氧基喹啉铜、硫酸铜、树脂酸铜以及波尔多(Bordeaux)混合物、环氟菌胺(cyclufenamid)、霜脲氰、环唑醇、嘧菌环胺、咪菌威、二-2-吡啶基二硫化物1,1'-二氧化物、苯氟磺胺、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、恶醚唑、野燕枯、二氟林、O,O-二异丙基-S-苄基硫代磷酸酯、dimefluazole、二叶菌唑(dimetconazole)、烯酰吗啉、二甲嘧酚、烯唑醇、敌螨普、二噻农、十二烷基二甲基氯化铵、十二环吗啉、多果定、十二烷基胍醋酸盐(doguadine)、敌瘟磷、氟环唑、乙嘧酚、乙基-(Z)-N-苄基-N-([甲基(甲基-硫代亚乙基氨基氧基羰基)氨基]硫基)-β-氨基丙酸乙酯、土菌灵、恶唑菌酮、咪唑菌酮(RPA407213)、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋酰胺、环酰菌胺(KBR2738)、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、三苯锡醋酸盐、三苯基氢氧化锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌腈、氟酰菌胺、氟吡菌酰胺、氟嘧菌酯、唑呋草、氟喹唑、氟硅唑、氟酰胺、粉唑醇、氟唑菌酰胺、氟灭菌丹、麦穗宁、呋霜灵、福拉比、双辛胍胺、己唑醇、羟基异噁唑、恶霉灵、抑霉唑、亚胺唑、双胍辛胺、双胍辛胺三醋酸盐、种菌唑、异稻瘟净、异菌脲、丙森辛(SZX0722)、异丙基丁基氨基甲酸酯、稻瘟灵、吡唑萘菌胺、春雷霉素、醚菌酯-甲基、LY186054、LY211795、LY248908、代森锰锌、双炔酰菌胺、代森锰、精甲霜灵、甲霜灵、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、叶菌唑、代森联、代森联-锌、苯氧菌胺、腈菌唑、甲胂铁铵、二甲基二硫代氨基甲酸镍、酞菌酯(nitrothal-iso-propyl)、氟苯嘧啶醇、呋酰胺、有机汞化合物类、恶霜灵、环氧嘧磺隆、恶喹酸、恶咪唑、氧化萎锈灵、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺、叶枯净、疫霉灵-Al、磷酸类、苯酞、啶氧菌酯(ZA1963)、多氧菌素D、代森联、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、腐霉利、霜霉威、丙环唑、丙森锌、丙酸、丙硫菌唑、定菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、唑菌胺酯、咯喹酮、吡氧呋、吡咯尼林、季铵化合物类、灭螨猛、喹氧灵、五氯硝基苯、环丙吡菌胺、娃氟唑(sipconazole)(F-155)、五氯酚钠、螺环菌胺、链霉素、硫、戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌灵、噻呋菌胺、2-(硫氰基甲硫基)苯并噻唑、硫菌灵-甲基、塞仑、亚胺唑(timibenconazole)、立枯磷-甲基、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、丁三唑、咪唑嗪、三环唑、十三吗啉、肟菌酯(CGA279202)、嗪氨灵、氟菌唑、灭菌唑、井岗霉素A、威百、乙烯菌核利、代森锌、以及福美锌；N-[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺[1072957-71-1]、1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(2-二氯亚甲基-3-乙基-1-甲基-二氢茚-4-基)-酰胺、以及1-甲基-3-二氟甲基-4H-吡唑-4-羧酸[2-(2,4-二氯-苯基)-2-甲氧基-1-甲基-乙基]-酰胺。28 -->

此外，在本发明组合物中可包括生物剂例如芽孢杆菌属，比如坚硬芽孢杆菌、蜡状芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌，以及巴斯德菌属比如穿刺巴氏杆菌和拟斯扎瓦巴氏杆菌。一种合适的坚硬芽孢杆菌菌株是作为BioNem^TM可商购的菌株CNCM I-1582。一种合适的蜡状芽孢杆菌杆菌菌株是菌株CNCM I-1562。在US 6,406,690中可以找到关于两种芽孢杆菌菌株的更多细节。其他可以包括在本发明的这些组合物里的生物有机体是细菌比如链霉菌属比如阿维链霉菌，以及真菌如普可尼亚属如厚垣普可尼亚菌。还有意义的是绿僵菌属如金龟子绿僵菌；普可尼亚属如厚垣孢普可尼亚菌。

优选的混合伴侣是阿维菌素和/或吡甲嗪。

本发明的化合物可与土壤、泥煤或其他的生根介质混合用于保护植物抵抗种子生-、土生-或叶真菌疾病。

用于在这些组合物中使用的合适的增效剂的实例包括胡椒基丁醚、增效菊、丙基增效散和十二烷基咪唑。

用以包括在这些组合物中的合适的除草剂和植物生长调节剂将取决于所打算的目的以及所要求的效果。

可被包括的水稻选择性除草剂的实例为敌稗。用于在棉花中使用的植物生长调节剂的实例为PIX^TM。

一些混合物可以包括多种活性成分，这些活性成分具有显著不同的物理、化学或生物特性从而使得它们不容易使自身用于同一种常规的配制品类型。在这些情况下，可以制备其他的配制品类型。例如，当一种活性成分是水不溶的固体而另一种是水不溶的液体时，仍然有可能通过将该固体活性成分作为一种悬浮液进行分散(使用类似于SC的制备法)而将该液体活性成分作为一种乳液进行分散(使用类似于EW的制备法)从而将每种活性成分分散到同一连续的液相中。产生的组合物是一种悬乳剂(SE)配制品。

对于在甘蔗上使用具有化学式I的化合物(包括施用到甘蔗繁殖材料例如芽上)的土壤施用，以下混合伴侣是特别感兴趣的：选自以下各项的杀昆虫剂：新烟碱(特别是噻虫嗪、吡虫啉和噻虫胺、氟啶虫胺腈、阿维菌素、呋喃丹、七氟菊酯、氟虫腈、乙虫腈、多杀菌素、λ-三氯氟氰菊酯)、双酰胺(特别是氯虫苯甲酰胺、氰虫酰胺、氟虫酰胺)；可任选地与选自以下各项的杀真菌剂一起：嘧菌酯、环唑醇、噻苯达唑、氟啶胺、咯菌腈、精甲霜灵、环丙吡菌胺。对于甘蔗(特别是甘蔗繁殖材料例如芽)来说感兴趣的具体组合包括一种具有化学式I的化合物与噻虫嗪和阿维菌素、一种具有化学式I的化合物与噻虫嗪和溴氰虫酰胺、一种具有化学式I的化合物与噻虫嗪和氯虫苯甲酰胺。对于甘蔗特别感兴趣的其他组合包括：一种选自表A至F的化合物+噻虫嗪+阿维菌素+精甲霜灵+咯菌腈+嘧菌酯+噻苯咪唑；一种选自表A至F的化合物+阿维菌素+精甲霜灵+咯菌腈+嘧菌酯+噻苯咪唑、一种选自表A至F的化合物+噻虫嗪+精甲霜灵+咯菌腈+嘧菌酯+噻苯咪唑、一种选自表A至F的化合物+噻虫嗪+阿维菌素+精甲霜灵+咯菌腈+嘧菌酯+噻苯咪唑、一种选自表A至F的化合物+噻虫嗪+阿维菌素+咯菌腈+嘧菌酯+噻苯咪唑、一种选自表A至F的化合物+噻虫嗪+阿维菌素+精甲霜灵+嘧菌酯+噻苯咪唑、一种选自表A至F的化合物+噻虫嗪+阿维菌素+精甲霜灵+咯菌腈+噻苯咪唑、一种选自表A至F的化合物+噻虫嗪+阿维菌素+精甲霜灵+咯菌腈+嘧菌酯。比率的实例如下。

除非另行说明，化合物I与一种另外的活性成分的重量比通常可以是在1000:1与1:1000之间。在其他的实施例中的A与B的重量比可以在500:1至1:500之间，例如在100:1至1:100之间，例如在1:50至50:1之间，例如在1:20至20:1之间，例如在1:10至10:1之间，例如在1:5至5:1之间，例如1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、2:1、3:1、4:1、或5:1。

一般地，混合物噻虫嗪、吡虫啉和噻虫胺是特别感兴趣的，连同与吡甲嗪和阿维菌素的混合物。

本发明的组合物包括通过施用以前预混合，例如作为一种即用混合物或罐混合物制备的那些，或者通过向植物同时施用或连续施用制备的那些。

为了将本发明的化合物应用为对于有害生物、有害生物场所或易受有害生物侵袭的植物的杀昆虫剂、杀螨虫剂、杀线虫剂或杀软体动物剂，通常将本发明的化合物配制成一种组合物，该组合物包括除了本发明的化合物之外一种适合的惰性稀释剂或载体以及任选地一种表面活性剂(SFA)。SFA是能够通过降低界面张力修改界面(例如液/固、液/气或液/液界面)特性并且由此引起其他特性(例如分散、乳化以及湿润)变化的化学品。优选地，所有的组合物(固体以及液体配制品两者)包括按重量计0.0001％至95％，更优选是1％至85％，例如5％至60％的本发明的化合物。该组合物通常被用于控制有害生物，这样本发明的化合物以每公顷0.1g至10kg、优选是从每公顷1g至6kg、更优选是从每公顷1g至1kg的比率施用。

包括本发明的一种化合物的这些组合物可以选自多种配制品类型，包括可粉尘化粉剂(DP)、可溶性粉剂(SP)、水溶颗粒(SG)、水可分散的颗粒(WG)、可湿性粉剂(WP)、颗粒(GR)(慢或快释的)、可溶的浓缩物(SL)、油易混合的液体(OL)、超低体积液体(UL)、可乳化的浓缩物(EC)、可分散的浓缩物(DC)、乳液(水包油(EW)和油包水(EO)两者)、微乳液(ME)、悬浮浓缩物(SC)、气溶胶、雾/烟配制品、胶囊悬浮液(CS)以及种子处理配制品。在任何情况下，所选择的配制品类型将取决于所打算的具体目的以及本发明的化合物的物理、化学和生物学特性。

可粉尘化的粉剂(DP)可以通过将本发明的一种化合物与一种或多种固体稀释剂(例如，天然粘土、高岭土、叶蜡石、膨润土、氧化铝、蒙脱石、硅藻土(kieselguhr)、白垩土、硅藻土(diatomaceous earths)、磷酸钙、碳酸钙和碳酸镁、硫、石灰、面粉、滑石和其他有机和无机的固体载体)混合并将该混合物机械地碾磨成细粉末来制备。

可溶性粉剂(SP)可以通过将本发明的化合物与一种或多种水-溶性无机盐(例如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(例如多糖)以及可任选地的一种或多种润湿剂、一种或多种分散剂或所述试剂的混合物进行混合来制备以改进水分散性/水溶性。然后将该混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水溶性颗粒剂(SG)。

可湿性粉剂(WP)可以通过如下进行制备，即将本发明的化合物与一种或多种固体稀释剂或载体、一种或多种润湿剂以及优选地一种或多种分散剂以及可任选地一种或多种悬浮剂混合，以促进在液体中的分散。然后将该混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水可分散性颗粒剂(WG)。

可以这样形成颗粒剂(GR)：通过将本发明的化合物与一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物造粒来形成，或者通过将本发明的化合物(或其在一种适合的试剂中的溶液)吸收进多孔颗粒材料(例如浮石、凹凸棒石粘土、漂白土、硅藻土(kieselguhr)、硅藻土(diatomaceous earths)或玉米芯粉)、或通过将本发明的化合物(或其在适合的试剂中的溶液)吸附到硬芯材料(例如沙、硅酸盐、矿物碳酸盐、硫酸盐或磷酸盐)上并且如果必要的话进行干燥，来由预成型的空白颗粒形成。普遍用来帮助吸收或吸附的试剂包括溶剂(如脂肪族和芳香族的石油溶剂、醇、醚、酮和酯)以及粘着剂(如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和植物油)。也可以在颗粒中包括一种或多种其他添加剂(例如乳化剂、湿润剂或分散剂)。

可分散的浓缩物(DC)可以通过将本发明的化合物溶解于水或有机溶剂(例如酮、醇或乙二醇醚)中进行制备。这些溶剂可以包含表面活性剂(例如用来在喷雾槽中改进水稀释性或防止结晶)。

可乳化的浓缩物(EC)或水包油乳液(EW)可以通过将本发明的化合物溶解于一种有机溶剂(可任选地包含一种或多种润湿剂、一种或多种乳化剂或所述试剂的混合物)进行制备。在EC中使用的适合的有机溶剂包括芳族烃(例如烷基苯或烷基萘，例如SOLVESSO 100、SOLVESSO 150和SOLVESSO 200；SOLVESSO是注册商标)、酮(例如环己酮或甲基环己酮)和醇(例如苯甲醇、糠醇或丁醇)、N-烷基吡咯烷酮(例如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)、脂肪酸的二甲基酰胺(例如C₈-C₁₀脂肪酸二甲基酰胺)以及氯化烃。EC产物可以在添加至水中时自发地乳化，产生具有足够稳定性以便允许通过适当设备喷洒施用的乳液。EW的制备涉及获得作为一种液体(如果它在室温下不是液体，则它可以在典型地低于70℃的合理温度下被熔化)或处于溶液中(通过将它溶于适当的溶剂中)的本发明的化合物，然后在高剪切下将所得液体或溶液乳化进包含一种或多种SFA的水中，以产生乳液。在EW中使用的适合的溶剂包括植物油、氯化烃(如氯苯)、芳香族溶剂(如烷基苯或烷基萘)以及其他在水中具有低溶解度的适当的有机溶剂。

微乳液(ME)可以通过将水与一种或多种溶剂和一种或多种SFA的掺合物混合来制备，以自发地产生一种热力学稳定的各向同性的液体配制品。本发明的化合物起初存在于水或溶剂/SFA共混物中。适用于ME的溶剂包括以上所述用于EC或EW中的那些。ME可以是水包油体系或油包水体系(存在哪种体系可以通过电导率测量来确定)并且可以适合用于在相同配制品中混合水溶性的和油溶性的杀有害生物剂。ME适合用于稀释进入水中，保持为微乳液或形成常规的水包油乳液。

悬浮液浓缩物(SC)可以包括本发明的化合物的精细分散的不溶固体颗粒的含水或无水悬浮液。SC能可任选地使用一种或多种分散剂通过在适合的介质中球磨或珠磨本发明的固体化合物来制备，以产生该化合物的细颗粒悬浮液。在该组合物中可以包括一种或多种湿润剂，并且可以包括悬浮剂以降低颗粒的沉降速度。可替代地，可以干磨本发明的化合物并添加至包含此前所述的试剂的水中，以产生所希望的最终产品。

气溶胶配制品包含本发明的化合物以及一种适合的推进剂(例如正-丁烷)。也可将本发明的化合物溶于或分散于适宜的介质(例如水或可与水混溶的液体，如正丙醇)中以提供在不加压的手动喷雾泵中使用的组合物。

本发明的化合物可以在干燥状态下与烟火混合物混合以形成一种适合于在封闭空间内产生包含该化合物的烟雾的组合物。

胶囊悬浮液(CS)可以通过一种类似于EW配制品的制备的方法进行制备，但是具有另外的聚合反应阶段，因而获得油滴的水性分散液，其中每个油滴被一种聚合物壳包囊并且包含本发明的化合物以及可任选地该化合物的一种载体或稀释剂。该聚合物壳可以通过界面缩聚反应或通过凝聚程序来制备。这些组合物可以提供本发明的化合物的受控释放并且它们可以用于种子处理。本发明的化合物还可以配制在生物可降解的聚合物基质中以提供该化合物的缓慢的、受控的释放。

组合物可以包括一种或多种添加剂以改进该组合物的生物学性能(例如通过改进表面上的湿润性、保留或分布；处理过的表面上的防雨性；或本发明的化合物的吸收或迁移性)。这样的添加剂包括表面活性剂、基于油的喷雾添加剂，例如某些矿物油或天然植物油(例如大豆和油菜籽油)，以及这些与其他生物增强助剂(可以帮助或修饰本发明的化合物的作用的成分)的共混物。

本发明的化合物还可以配制为用作种子处理，例如作为一种粉末组合物，包括一种用于干种子处理的粉剂(DS)、一种水溶性粉剂(SS)或一种用于淤浆处理的水可分散性粉剂(WS)，或作为一种液体组合物，包括一种可流动浓缩物(FS)、一种溶液(LS)或一种胶囊悬浮液(CS)。DS、SS、WS、FS和LS组合物的制备分别与以上描述的DP、SP、WP、SC和DC组合物的那些非常类似。用于处理种子的组合物可以包括一种用于协助该组合物附着到该种子上的试剂(例如一种矿物油或一种成膜阻挡物)。

湿润剂、分散剂和乳化剂可以是阳离子、阴离子、两性的或非离子类型的表面SFA。

适合的阳离子型SFA包括季铵化合物(例如十六烷基三甲基溴化铵)、咪唑啉以及胺盐。

合适的阴离子的SFA包括脂肪酸的碱金属盐、硫酸脂肪族单酯的盐(例如，月桂基硫酸钠)、磺化的脂肪族化合物的盐(例如，十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐以及钠的二异丙基和三异丙基萘的磺酸盐混合物)、醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如，十二烷基醚-3-硫酸钠)、醚羧酸盐(例如十二烷基醚-3-羧酸钠)、磷酸酯(一种或多种脂肪醇与磷酸(主要是单酯)或五氧化二磷(主要是二酯)反应的产物，例如月桂基醇与四磷酸之间的反应；此外这些产物可以是乙氧基化的)、磺基琥珀酰胺、石蜡或链烯烃磺酸盐、氨基乙磺酸盐以及木素磺酸盐。

适合的两性型SFA包括甜菜碱、丙酸盐和甘氨酸盐。

适合的该非-离子类型的SFA包括环氧烷类(如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物)与脂肪醇类(如油醇或鲸蜡醇)或与烷基酚类(如辛基酚、壬基酚或辛基甲酚)的缩合产物；衍生自长链脂肪酸或己糖醇酐的偏酯；所述偏酯与环氧乙烷的缩合产物；嵌段聚合物(包含环氧乙烷和环氧丙烷)；烷醇酰胺；单酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯)；氧化胺(例如月桂基二甲基氧化胺)；以及卵磷脂。

适合的悬浮剂包括亲水胶体(如多糖类、聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)和膨胀粘土(如膨润土或凹凸棒石)。

用作水性制剂(水溶液或分散体)的组合物总体上以含高比例的活性成分的浓缩物的形式来提供，该浓缩物在使用之前加入到水中。这些浓缩物(可以包括DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG和CS)经常被要求经受长期的存储并且在此种存储之后能够加入到水中以形成水性制剂，该制剂保持均质状态足够长的时间以使它们能通过常规的喷雾设备施用。此类水性制剂可以包含变化量值的本发明的化合物(例如，按重量计0.0001％至10％)，这取决于使用它们所为的目的。

使用本发明的组合及稀释剂，以适合的拌种配制品形式，例如具有对种子的良好粘着性的水性悬浮液或干粉剂形式，用自身已知的方式将拌种配制品施用至种子。在本领域这样的拌种配制品是已知的。这样的拌种配制品可以包含封胶形式的单一活性成分或活性成分的组合，例如为缓释胶囊或微胶囊。用于种子处理施用的典型储箱混合物配制品包括0.25％至80％，尤其是1％至75％的所希望的成分，以及99.75％至20％，尤其是99％至25％的固体或液体助剂(包括例如一种溶剂，如水)，其中这些助剂可以是一种表面活性剂，其量值基于该储箱混合物配制品是0至40％，尤其是0.5％至30％。用于种子处理施用的典型预混配制品包括0.5％至99.9％，尤其是1％至95％的所希望的成分，以及99.5％至0.1％，尤其是99％至5％的固体或液体佐剂(包括例如一种溶剂，如水)，其中这些助剂可以是一种表面活性剂，其量值基于该预混配制品是0至50％，尤其是0.5％至40％。

植物繁殖材料处理的施用比率是变化的，例如，根据用途类型、作物类型、使用的一种或多种特定的化合物和/或一种或多种试剂以及植物繁殖材料的类型变化。适合的比率是一个有效量，该有效量提供所希望的作用(例如，疾病或有害生物控制)，并且可以通过本领域的普通技术人员已知的试验和常规实验确定。

总体上对于土壤处理，施用比率可以从0.05kg/公顷至3kg/公顷(g/ha)的成分来变化。总体上对于种子处理，施用比率可以从0.5g至1000g/100kg种子的成分来变化。

通常，配制品包括按重量计从0.01％至90％的活性成分，从0％至20％的农业上可接受的表面活性剂及10％至99.99％的固体或液体配制惰性剂和一种或多种佐剂，该活性剂是由至少具有化学式I的化合物与组分(B)的化合物一起，以及任选地其他活性剂(特别是杀微生物剂或防腐剂或类似物)所组成。按重量计，组合物的浓缩形式通常包含在约2％和80％之间，优选在约5％和70％之间的活性剂。按重量计，配制品的施用形式可例如包含从0.01％至20％，优选从0.01％至5％的活性剂。而商用的产品将优选地被配制为浓缩物，该最终使用者将通常使用稀释的配制品。

配制品实例

用于干法种子处理的粉末	a)	b)	c)
				活性成分	25％	50％	75％
轻质矿物油	5％	5％	5％
				高度分散的硅酸	5％	5％	-
高岭土	65％	40％	-
				滑石	-		20

将该组合与这些佐剂充分混合并且将混合物在一个适当的研磨机中充分研磨，从而获得了可以直接用于种子处理的粉末。

尘剂	a)	b)	c)
				活性成分	5％	6％	4％
滑石	95％	-	-
				高岭土	-	94％	-
矿物填充剂	-	-	96％

通过将该组合与载体进行混合并且将该混合物在一个适当的研磨机中研磨获得立即可用的尘剂。此类粉剂还可以用于种子的干法浸敷。

悬浮液浓缩物

活性成分	40％
		丙二醇	10％
壬基酚聚乙二醇醚(15mol氧化乙烯)	6％
		木质素磺酸钠	10％
羧甲基纤维素	1％
		硅油(处于在水中75％的乳液的形式)	1％
水	32％

将这种精细分散的组合与这些佐剂紧密地混合，从而给出了一种悬浮液浓缩物，可以使用水稀释从该浓缩物获得任何所希望的悬浮液。使用这样的稀释物，可以通过喷洒、倾倒或浸渍来处理种子并且保护它们免受侵染。

用于种子处理的可流动浓缩物

本发明进一步涉及一种用于在农业或者是园艺中使用的产品，该产品包括一种胶囊，其中至少一种经本发明化合物处理的种子位于该胶囊中。在另一个实施例中，该产品包括一种胶囊，其中至少一种经处理的或者未经处理的种子和本发明化合物位于该胶囊中。

缓释的胶囊悬浮液

将28份的本发明化合物与2份的芳香族溶剂以及7份的甲苯二异氰酸酯/多亚甲基-聚苯基异氰酸酯-混合物(8:1)进行混合。将该混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡剂以及51.6份的水的混合物中进行乳化直至达到所希望的颗粒尺寸。向这个乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。将该混合物搅拌直至聚合反应完成。将获得的胶囊悬浮液通过添加0.25份的一种增稠剂以及3份的分散剂进行稳定。该胶囊悬浮液配制品包括28％的活性成分。该介质胶囊的直径是8微米-15微米。将产生的配制品作为在一种适合的装置中的水性悬浮液施用到种子上。

现在将通过下列非限制性实例说明本发明。所有的引用文件通过引用结合在此。

生物学实例

表A

表A提供了具有化学式(Ia)的多种化合物，其中X¹和R¹具有下面所示的定义。

表B

表B提供了具有化学式(Ib)的多种化合物，其中X¹和R¹具有下面所示的定义。

表C

表C提供了具有化学式(Ic)的多种化合物，其中X¹和R¹具有下面所示的定义。

表D

表D提供了具有化学式(Id)的多种化合物，其中X¹和R¹具有下面所示的定义。

R/S表示一种外消旋混合物。

缺隆叩甲属(金针虫)

塑料烧杯中用100ml浸湿土壤制备。之后，在每个塑料烧杯中将12.5ml的化合物溶液进行混合并加入三株玉米幼苗。在同一天，将五只金针虫置入每个塑料烧杯中并将这些用盖子封住。处理十四天之后，评价死亡以及濒死的金针虫数目。如果金针虫被放到土壤表面之后一小时内不能埋到土壤中则将其评估为濒死。

黄瓜条叶甲(玉米根虫)

将处理过的玉米种子播种于350ml装有土壤的罐中。在播种之后两周，用黄瓜条叶甲的L3幼虫侵染玉米幼苗。在孵化6天时期之后，对活着的幼虫进行计数。

黄瓜条叶甲(玉米根虫)

对具有人工饲料的24孔微量滴定板(MTP)通过移液管以200ppm的施用率用测试溶液进行处理。在干燥之后，用L2期幼虫对MTP上的实验对象进行侵染(6-10/孔)。在孵化5天时期之后，针对幼虫死亡率对样品进行检查。

以下化合物在200ppm给出100％死亡率：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A8、A9、A10、A11、A12、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A47、A48、A49、A50、A51、A52、A53、A54、A55、A56、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、B1、B2、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、D1、D2、D3。

缺隆叩甲属(金针虫)

将处理过的玉米种子播种于350ml装有土壤的罐中。在播种之后一周，用金针虫侵染玉米幼苗。在孵化14天时期之后，对健康的和受影响的幼虫(中毒的、濒死的、死亡的)进行计数。

白蚁

将洗涤过的砂用在一种挥发性溶剂中的试验化合物进行处理，以在该无溶剂的砂中实现所希望的浓度w/w。一旦该溶剂蒸发，将该砂充分地混合并以去离子水补充到3％w/w含水量。将处理过的砂装配到一个玻璃管(内径13.5mm，长120mm)以使得在该管中形成处理过的砂的5cm柱，自开口端留有约1cm空闲。将一小段滤纸置于最靠近该管端的土壤表面上，并用橡胶塞或用铝箔密封。切下7％琼脂的约2cm塞子并推到该管的开口端中直至其与该处理过的砂接触。将另一段滤纸置于该琼脂塞子上并将约40只工蚁白蚁(具有不多于一个兵蚁)置于该滤纸上。然后将该管的开口端用橡胶塞子或铝箔密封。将这样制备的管保持在与培养其菌落相似的条件下。每天记录这些白蚁的死亡率、任何非寻常的行为或症候、以及它们已经挖掘进入的经处理过的土壤的距离，持续多达21天。

黄瓜条叶甲(玉米根虫)：

将塑料盒(17x 27x 22cm)用8L浸湿土壤填充并将6颗玉米种子播入犁沟。用一种手持喷雾器将10ml的喷雾溶液施用到该种植的种子上的犁沟中并且之后将该犁沟闭合。在播种之后两周，用15只黄瓜条叶甲的L2幼虫侵染每个盒子。侵染6天之后，评估植物损害。植物被认为是受损害的或健康的。死亡的植物、具有空心钻杆或钻孔的植物被认为是受损害的。以五个重复(盒子)/处理进行该测试。对于犁沟内施用，对照是用水进行施用并重复五次。

对于作为种子处理的评估，将6颗处理过的种子种植在该土壤中0.5cm深。这与上述的犁沟内处理所使用的设置完全相同，除了未施用喷雾溶液之外。对于种子处理，对照未进行种子包衣并重复五次。

因为每个重复使用六颗种子，施用在犁沟内的活性成分的总量是种子处理测试中每颗种子的比率的六倍。以此方式，在两种测试系统中使用的活性成分的总量被调节至直接可比。

这些结果显示与作为种子处理的情况相比，当犁沟内施用该活性成分时效力显著更高。

对比实例

缺隆叩甲属(金针虫)

这些结果显示出与结构类似化合物相比，本发明的化合物针对金针虫是显著更有活性的。

对比表1

黄瓜条叶甲(玉米根虫)

对具有人工饲料的24孔微量滴定板(MTP)通过移液管以200ppm(在孔中的浓度为18ppm)的施用率用测试溶液进行处理。在干燥之后，用L2期幼虫对MTP上的实验对象进行侵染(6-10/孔)。在孵化5天时期之后，针对幼虫死亡率对样品进行检查。

这些结果显示出与结构类似化合物相比，本发明的化合物针对黄瓜条叶甲是显著更有活性的。

对比表2

本发明的化合物和参比化合物分别是来自WO 2011/067272的化合物B5和B4。

Claims

1.一种在有用植物中控制和/或预防土壤寄居有害生物的方法，该方法包括用一种具有化学式I的化合物对该有用植物的场所进行施用、或对其植物繁殖材料进行处理

其中

-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-、-C＝N-CH₂-、-C＝CH₂-O-或-N-CH₂-CH₂-；

L是一个直接键或亚甲基；

A¹及A²是C-H，或A¹及A²中之一是C-H并且另一个是N；

X¹是基团X

R¹是C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤烷基或C₃-C₆环烷基；

R²是氯二氟甲基或三氟甲基；

每个R³独立地是溴、氯、氟或三氟甲基；

R⁴是氢、卤素、甲基、卤甲基或氰基；

R⁵是氢；

或R⁴及R⁵一起形成一个桥接1,3-丁二烯基团；

p是2或3。

2.如权利要求1中所定义的具有化学式I的化合物用于控制有用植物中的土壤寄居有害生物的用途。

3.根据权利要求1或权利要求2所述的方法或用途，其中该土壤寄居有害生物是玉米根虫。

4.根据权利要求1或权利要求2所述的方法或用途，其中该土壤寄居有害生物是金针虫。

5.根据权利要求1或权利要求2所述的方法或用途，其中该土壤寄居有害生物是蛴螬，特别是白色蛴螬(例如鳃角金龟属、兜虫属、日本金龟子)。

6.根据权利要求1或权利要求2所述的方法或用途，其中该土壤寄居有害生物是白蚁(特别针对甘蔗)。

7.根据权利要求1或权利要求2所述的方法或用途，其中该土壤寄居有害生物是地下臭蝽(例如土蝽属)。

8.根据权利要求1或权利要求2所述的方法或用途，其中该土壤寄居有害生物是切根虫(例如地老虎属)。

9.根据权利要求1或权利要求2所述的方法或用途，其中该土壤寄居有害生物是千足虫(例如马陆属)。

10.根据权利要求1或权利要求2所述的方法或用途，其中该土壤寄居有害生物是巨大钻虫(例如蕉叶象鼻虫)。

11.根据权利要求1至10中任一项所述的方法或用途，其中这种具有化学式I的化合物是直接施用至土壤上。

12.根据权利要求1至10中任一项所述的方法或用途，其中这种具有化学式I的化合物是通过用一种具有化学式I的化合物处理种子而施用至土壤。

13.一种包括通过直接土壤施用将如权利要求1中所定义的具有化学式I的化合物施用至玉米植物的场所的方法。

14.一种包括在种植之前、之中或之后将如权利要求1中所定义的具有化学式I的化合物施用至玉米植物的大田的方法，并且其中这种具有化学式I的化合物的施用包括将这种具有化学式I的化合物直接施用至土壤。

15.根据权利要求13或权利要求14所述的方法，其中该方法是用于控制和/或预防玉米根虫。

16.如权利要求1中所定义的具有化学式I的化合物用于通过将具有化学式I的化合物直接施用至土壤来控制和/或预防有用植物中的玉米根虫的用途。

17.根据权利要求13至16中任一项所述的方法或用途，其中这种具有化学式I的化合物是被施用到犁沟中。

18.根据权利要求1至17中任一项所述的方法或用途，其中A¹及A²是C-H，R²是三氟甲基，并且R⁵是氢，优选地其中该土壤寄居有害生物是金针虫。

19.根据权利要求1至17中任一项所述的方法或用途，其中A¹及A²是C-H，R²是三氟甲基，R⁴是甲基，R⁵是氢，每个R³是氯，p是2，优选地其中该土壤寄居有害生物是金针虫。

20.根据权利要求1至19中任一项所述的方法或用途，其中R¹是甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、三氟乙基、二氟乙基，优选地其中该土壤寄居有害生物是金针虫。

21.根据权利要求1至19中任一项所述的方法或用途，其中R¹是乙基或三氟乙基，优选地其中该土壤寄居有害生物是金针虫。

22.根据权利要求1至21中任一项所述的方法或用途，其中X¹是3,5-二氯-苯基、3,5-二氯-4-氟苯基-、3,4,5-三氯苯基-、或3,5-双(三氟甲基)苯基，优选地其中该土壤寄居有害生物是金针虫。

23.根据权利要求1至22中任一项所述的方法或用途，其中-B¹-B²-B³-是-C＝N-O-，优选地其中该土壤寄居有害生物是金针虫。

24.根据权利要求1至23中任一项所述的方法或用途，其中这种具有化学式I的化合物是化合物I*和I**的混合物

其中与对映异构体二者总量相比，化合物I**的摩尔比率大于50％，优选地其中该土壤寄居有害生物是金针虫。

25.根据权利要求1至23中任一项所述的方法或用途，其中这种具有化学式I的化合物是化合物I’和I”的混合物

(S＝S立体化学，R＝R立体化学)

其中与对映异构体二者总量相比，化合物I”的摩尔比率大于50％，优选地其中该土壤寄居有害生物是金针虫。

26.一种用于获得如权利要求1至25中任一项所定义的具有化学式I的化合物中的一种或多种用以控制选自以下各项的有害生物的用途的监管批准的方法：玉米根虫、金针虫、蛴螬特别是白色蛴螬、白蚁、地下臭蝽、切根虫、千足虫以及巨大钻虫，该方法包括参考、提交或依赖于生物数据的至少一个步骤，该生物数据显示所述活性成分减少了昆虫压力，优选地其中所述昆虫是金针虫。