CN103597646A - 电解质组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包含至少一种包含二氢二氰硼酸根阴离子的化合物的电解质组合物，和它们在电化学和/或光电子器件如光伏电池、发光器件、电致变色或光电致变色器件、电化学传感器和/或生物传感器中的用途，优选它们在染料或量子点敏化太阳能电池中的用途。
Description
本发明涉及包含至少一种包含二氢二氰硼酸根阴离子的化合物的电解质组合物，和它们在电化学和/或光电子器件如光伏电池、发光器件、电致变色或光电致变色器件、电化学传感器和/或生物传感器中的用途，优选它们在染料或量子点敏化太阳能电池中的用途。
电解液组合物形成电化学和/或光电子器件的关键部分，并且所述器件的性能在很大程度上取决于这些电解质的各组分的物理和化学性质。
本文所用术语电解质是下文定义的电解液组合物的含义，并且在本文的范围内等同于电解液组合物使用。
仍妨碍许多电化学和/或光电子器件，特别是染料或量子点敏化太阳能电池的技术应用的因素为有机溶剂基电解质的挥发性所造成的可靠性问题。非常难以保持电解质在例如DSC板中的严密密封，所述DSC板必须经得起日夜循环的温差和伴随的电解质的热膨胀。缩写DSC意指染料敏化太阳能电池。该问题原则上可通过使用基于离子液体的电解质解决。关于综述“用于染料敏化太阳能电池的离子液体”，参见：：William R Pitner等，“Application of Ionic Liquids inElectrolyte System”Green Chemistry.第6卷，(2010)。
离子液体或液态盐通常为离子种类，其由有机阳离子和一般无机阴离子组成，通常具有373K以下的熔点。各种二元离子液体电解质目前已应用于染料敏化太阳能电池。WO2007/093961和WO2009/083901描述了迄今用于DSC的基于离子液体的电解质的最好的功率转换效率，该电解质含有显著量的具有四氰基硼酸根(TCB)阴离子的有机盐。
然而，仍需要新的且改进的基于离子液体的电解质，其具有更好或者等同的DSC效率的改进性质。
因此，本发明的目的是提供用于电化学和/或光电子器件的电解质组合物，其具有改进的性能如在宽温度范围下(在-20℃至85℃)示例性的功率转换效率，所述电化学和/或光电子器件如光伏电池，发光器件，电致变色或光-电致变色器件，电化学传感器和/或生物传感器，特别是用于染料或量子点敏化太阳能电池、特别优选用于染料敏化太阳能电池。
令人惊讶地，发现包含二氢二氰硼酸根阴离子的电解质组合物满足这样的要求。
据认为包含二氢二氰硼酸根阴离子的组合物降低氧化还原物质(例如I-和I3 -)的Nernst扩散阻力并且支持在氧化态的染料和还原剂之间的氧化还原反应的快速动力。
因此，本发明首先涉及包含至少一种包含二氢二氰硼酸根阴离子的化合物的电解质组合物。
在根据本发明的包含二氢二氰硼酸根阴离子的化合物的阳离子的选择方面本身没有限制。因此，阳离子可以是无机或有机阳离子。具有碱金属阳离子的化合物是优选的起始材料，用于合成具有有机阳离子或不同于在用于合成的起始材料中的碱金属阳离子的金属阳离子的化合物。
此外，本发明涉及包含至少一种式(I)的化合物的电解质组合物
Ktz+ z[BH2(CN)2]- (I)
其中
z表示1、2、3或4并且
Ktz+表示选自下列组的无机阳离子或有机阳离子
式(1)的氧鎓阳离子或式(2)的锍阳离子
[(Ro)3O]+ (1)
[(Ro)3S]+ (2)，
其中Ro各自彼此独立地表示具有1-8个C原子的直链或支链烷基，未取代的苯基或者被R1*、OR’、N(R’)2、CN或卤素取代的苯基，并且在式(2)的锍阳离子的情况下另外各自独立地表示(R”’)2N-，并且R’彼此独立地表示H，未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基，R1*彼此独立地表示未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基，并且R”’彼此独立地表示直链或支链的C1至C6烷基；
铵阳离子，其对应于式(3)
[NR4]+ (3)，
其中
R在每种情况下彼此独立地表示
H、OR’、N(R’)2，其条件是在式(3)中最多一个R是OR’或者N(R’)2，
具有1-20个C原子的直链或支链的烷基，
具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链的烯基，
具有2-20个C原子和一个或多个三键的直链或支链炔基，
具有3-7个C原子的饱和的、部分或完全不饱和的环烷基，
其可被具有1-6个C原子的直链或支链烷基取代，其中一个或两个R可以被卤素、特别是-F和/或-Cl完全取代，并且取代基R的一个或多个可以被卤素、特别是-F和/或-Cl，和/或被-OH、-OR’、-CN、-N(R’)2、-C(O)OH、-C(O)OR’、-C(O)R’、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-C(O)X、-SO2OH、-SO2X、-NO2、-SR’、-S(O)R’、-SO2R’部分取代，并且在R中的一个或两个不相邻的并且不位于α-位的碳原子可以被选自以下的原子和/或原子基团代替：-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-SO2O-、-C(O)-、-C(O)O-、-N+(R’)2-、-P(O)R’O-、-C(O)NR’-、-SO2NR’-、-OP(O)R’O-、-P(O)(N(R’)2)NR’-、-P(R’)2＝N-或者-P(O)R’-，其中R’各自独立地为H，未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基，并且X各自独立地为卤素；
鏻阳离子，其对应于式(4)
[P(R2)4]+ (4)，
其中
R2在每种情况下彼此独立地表示
H、OR’或者N(R’)2，
具有1-20个C原子的直链或支链的烷基，
具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链的烯基，
具有2-20个C原子和一个或多个三键的直链或支链炔基，
具有3-7个C原子的饱和的、部分或完全不饱和的环烷基，
其可被具有1-6个C原子的直链或支链烷基取代，
其中一个或两个R2可以被卤素、特别是-F和/或-Cl完全取代，并且R2的一个或多个可以被卤素、特别是-F和/或-Cl，和/或被-OH、-OR’、-CN、-N(R’)2、-C(O)OH、-C(O)OR’、-C(O)R’、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-C(O)X、-SO2OH、-SO2X、-NO2、-SR’、-S(O)R’、-SO2R’部分取代，并且其中在R2中的一个或两个不相邻的并且不位于α-位的碳原子可以被选自以下的原子和/或原子基团代替：-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-SO2O-、-C(O)-、-C(O)O-、-N+(R’)2-、-P(O)R’O-、-C(O)NR’-、-SO2NR’-、-OP(O)R’O-、-P(O)(N(R’)2)NR’-、-P(R’)2＝N-或者-P(O)R’-，其中R’各自独立地为H，未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基，并且X彼此独立地为卤素；
脲鎓阳离子，其对应于式(5)
[C(NR3R4)(OR5)(NR6R7)]+ (5)
其中
R3至R7各自彼此独立地表示
H，其中R5不包括H，
具有1-20个C原子的直链或支链的烷基，
具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链的烯基，
具有2-20个C原子和一个或多个三键的直链或支链炔基，
具有3-7个C原子的饱和的、部分或完全不饱和的环烷基，
其可被具有1-6个C原子的直链或支链烷基取代，其中取代基R3至R7的一个或两个可以被卤素、特别是-F和/或-Cl完全取代，并且取代基R3至R7的一个或多个可以被以下基团部分取代：卤素，特别是-F和/或-Cl，和/或-OH、-OR’、-N(R’)2、-CN、-C(O)OH、-C(O)OR’、-C(O)R’、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-C(O)X、-SO2OH、-SO2X、-SR’、-S(O)R’、-SO2R’、-NO2，并且其中在R3至R7中的一个或两个不相邻的并且不位于α-位的碳原子可以被选自以下的原子和/或原子基团代替：-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-SO2O-、-C(O)-、-C(O)O-、-N+(R’)2-、-P(O)R’O-、-C(O)NR’-、-SO2NR’-、-OP(O)R’O-、-P(O)(N(R’)2)NR’-、-P(R’)2＝N-或者-P(O)R’-，其中R’各自独立地为H，未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基，并且X各自独立地为卤素；
硫脲鎓阳离子，其对应于式(6)
[C(NR3R4)(SR5)(NR6R7)]+ (6)
R3至R7各自彼此独立地表示
H，其中R5不包括H，
具有1-20个C原子的直链或支链的烷基，
具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链的烯基，
具有2-20个C原子和一个或多个三键的直链或支链炔基，
具有3-7个C原子的饱和的、部分或完全不饱和的环烷基，
其可被具有1-6个C原子的直链或支链烷基取代，其中取代基R3至R7的一个或两个可以被卤素、特别是-F和/或-Cl完全取代，并且取代基R3至R7的一个或多个可以被以下基团部分取代：卤素，特别是-F和/或-Cl，和/或-OH、-OR’、-N(R’)2、-CN、-C(O)OH、-C(O)OR’、-C(O)R’、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-C(O)X、-SO2OH、-SO2X、-SR’、-S(O)R’、-SO2R’、-NO2，并且其中在R3至R7中的一个或两个不相邻的并且不位于α-位的碳原子可以被选自以下的原子和/或原子基团代替：-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-SO2O-、-C(O)-、-C(O)O-、-N+(R’)2-、-P(O)R’O-、-C(O)NR’-、-SO2NR’-、-OP(O)R’O-、-P(O)(N(R’)2)NR’-、-P(R’)2＝N-或者-P(O)R’-，其中R’各自独立地为H，未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基，并且X各自独立地为卤素；
胍鎓阳离子，其对应于式(7)
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+ (7)
其中
R8至R13各自彼此独立地表示
H、-CN、N(R’)2、-OR’，
具有1-20个C原子的直链或支链的烷基，
具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链的烯基，
具有2-20个C原子和一个或多个三键的直链或支链炔基，
具有3-7个C原子的饱和的、部分或完全不饱和的环烷基，
其可被具有1-6个C原子的直链或支链烷基取代，其中取代基R8至R13的一个或两个可以被卤素、特别是-F和/或-Cl完全取代，和取代基R8至R13的一个或多个可以被卤素、特别是-F和/或-Cl，和/或被-OH、-OR’、-N(R’)2、-CN、-C(O)OH、-C(O)OR’、-C(O)R’、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-C(O)X、-SO2OH、-SO2X、-SR’、-S(O)R’、-SO2R’、-NO2部分取代，并且其中在R8至R13中的一个或两个不相邻的并且不位于α-位的碳原子可以被选自以下的原子和/或原子基团代替：-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-SO2O-、-C(O)-、-C(O)O-、-N+(R’)2-、-P(O)R’O-、-C(O)NR’-、-SO2NR’-、-OP(O)R’O-、-P(O)(N(R’)2)NR’-、-P(R’)2＝N-或者-P(O)R’-，其中R’各自独立地为H，未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基，并且X彼此独立地为卤素；
杂环阳离子，其对应于式(8)
[HetN]z+ (8)
其中
HetNz+表示选自下列基团的杂环阳离子
咪唑鎓 1H-吡唑鎓 3H-吡唑鎓 4H-吡唑鎓 1-吡唑啉鎓
2-吡唑啉鎓 3-吡唑啉鎓 2，3-二氢咪唑啉鎓 4，5-二氢咪唑啉鎓
2，5-二氢咪唑啉鎓 吡咯烷鎓 1，2，4-三唑鎓 1，2，4-三唑鎓
1，2，3-三唑鎓 1，2，3-三唑鎓 吡啶鎓 哒嗪鎓 嘧啶鎓
哌啶鎓 吗啉鎓 哌嗪鎓 哌嗪鎓
吡嗪鎓 噻唑鎓 
唑鎓 吲哚鎓
喹啉鎓 异喹啉鎓 喹
啉鎓
吲哚啉鎓 苯并咪唑鎓
其中取代基
R1’至R4’各自彼此独立地表示
H，前提条件是在一个阳离子中R1’和R4’不一起是H，
具有1-20个C原子的直链或支链的烷基，
具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链的烯基，
具有2-20个C原子和一个或多个三键的直链或支链炔基，
具有3-7个C原子的饱和的、部分或完全不饱和的环烷基，
其可被具有1-6个C原子的直链或支链烷基取代，
饱和的、部分或完全不饱和的杂芳基，杂芳基-C1-C6-烷基或芳基-C1-C6-烷基并且
R2’另外表示F、Cl、Br、I、-CN-OR’、-N(R’)2、-P(O)R’2、-P(O)(OR’)2、-P(O)(N(R’)2)2、-C(O)R’、-C(O)OR’、-C(O)X、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-SO2OH、-SO2X、-SR’、-S(O)R’、-SO2R’和/或NO2，前提条件是R1’、R3’和R4’在这种情况下彼此独立地是H，和/或具有1-20个C原子的直链或支链烷基，具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链的烯基，
其中取代基R1’、R2’、R3’和/或R4’也可以一起形成环体系，
其中取代基R1’至R4’的一个至三个可以被卤素、特别是-F和/或-Cl完全取代，并且取代基R1’至R4’的一个或多个可以被卤素、特别是-F和/或-Cl，和/或被-OH、-OR’、-N(R’)2、-CN、-C(O)OH、-C(O)OR’、-C(O)R’、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-C(O)X、-SO2OH、-SO2X、-SR’、-S(O)R’、-SO2R’、-NO2部分取代，但是其中R1’和R4’不同时被卤素完全取代，并且其中在取代基R1’至R4’中，一个或两个不相邻的并且不键接到杂原子的碳原子可以被选自以下的原子和/或原子基团代替：-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-SO2O-、-C(O)-、-C(O)O-、-N+(R’)2-、-P(O)R’O-、-C(O)NR’-、-SO2NR’-、-OP(O)R’O-、-P(O)(N(R’)2)NR’-、-P(R’)2＝N-或者-P(O)R’-，其中R’彼此独立地为H，未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基，并且X各自独立地为卤素，
并且卤素为F、Cl、Br或者I。
有机阳离子的实例还可以是具有电荷度z＝4的聚铵离子，或三苯甲基鎓(tritylium)阳离子，其中苯基可以被具有1至20个C原子的直链或支链烷基、具有2至20个C原子和一个或多个双键的直链或支烯基或者具有2至20个C原子和和一个或多个三键的直链或支链炔基取代。
电解质组合物可包括或包含、基本上由或者由如上下文所述的必要的或可选的成分组成。
具有有机阳离子的式(I)的化合物，如N，N-二甲基-N-丁基-肼鎓，N，N-二甲基-N-烯丙基-肼鎓，3-烯丙基-1-甲基咪唑鎓，N-丁基吡啶鎓，N-烯丙基吡啶鎓，N-丁基-N-甲基-吡咯烷鎓，N-烯丙基-N-甲基吡咯烷鎓，1-丁基-3-甲基三咪唑鎓或1-烯丙基-3-甲基三唑鎓阳离子，是从Zhang Y.和Shreeve J.M.，Angew.Chem.2011，第123卷，第965-967页已知的。然而，该引证未描述包含如上所述的式(I)的化合物的电解质组合物，并且它没有公开这些化合物作为用于给定的电化学和/或电光器件，尤其是用于DSC的电解质组合物的组分的特定应用。上述有机盐是经与Ag[BH2(CN)2]的阴离子交换反应合成。
具有有机或无机阳离子的式(I)的其它化合物是例如从Spielvogel B.F.等，Inorg.Chem.1984，23，3262-3265，Das M.K.等，Bull.Chem.Soc.Jpn.，63，1281-1283，1990和B.
等，Journal of Organometallic Chemi s try，255，1983，17-28已知的。
阳离子[Kt]z+此外还可以是无机的，尤其是金属阳离子或NO+。金属阳离子可以包含周期表的第1至12族金属。
优选的金属阳离子是碱金属阳离子，如Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+，或者Mg2+、Cu+、Cu2+、Zn2+、Ca2+、Y+3、Yb+3、La+3、Sc+3、Ce+3、Nd+3、Tb+3、Sm+3或配合物(含配位体)金属阳离子，其含有稀土、过渡或贵金属，如铑、钌、铱、钯、铂、锇、钴、镍、铁、铬、钼、钨、钒、钛、锆、铪、钍、铀、金。碱金属优选是锂、钠或者钾。
阳离子[Kt]z+优选是有机阳离子，并且z优选1或2，特别优选为1。
[(Ro)3O]+阳离子或者[(Ro)3S]+阳离子的Ro优选具有1-8个C原子的直链或支链烷基，优选具有1-4个C原子，特别是甲基或乙基，非常特别优选为乙基。特别优选的锍阳离子是二乙基-甲基锍或三乙基锍。
对于本发明的目的而言，完全不饱和的环烷基取代基也表示芳香族取代基。
根据本发明，式(3)至(7)的化合物的合适的取代基R和R2至R13优选是：H，C1-至C20-、特别是C1-至C14-烷基，和饱和或不饱和的(即亦为芳香族)C3-至C7-环烷基，其可以被C1-至C6-烷基取代，特别是可以被C1-至C6-烷基取代的苯基。
在式(3)或(4)的化合物中，取代基R和R2可以相同或不同。取代基R和R2优选不同。
取代基R和R2特别优选甲基、乙基、异丙基、丙基、丁基、仲丁基、戊基、己基、辛基、癸基或十四烷基。
胍鎓阳离子[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+的至多四个取代基还可以形成单-、二-或多环阳离子的方式成对地键接。
不限制一般性，这种类型的胍鎓阳离子的实例是：
其中取代基R8至R10和R13可以具有上面提到的或特别优选的含义。
如果需要，上述胍鎓阳离子的碳环或杂环也可被以下基团取代：直链或支链C1-至C6-烷基，直链或支链C1-至C6-烯基，-CN，-NO2，F，Cl，Br，I，OH，直链或支链C1-C6-烷氧基，-N(R’)2，-SR’，-S(O)R’，-SO2R’，-COOH，-C(O)OR’，-C(O)R’，-C(O)N(R’)2，-SO2N(R’)2，-C(O)X，-SO2X，-SO3H，取代或未取代的苯基或者未取代的或取代的杂环，其中X和R’具有上述含义。
脲鎓阳离子[C(NR3R4)(OR5)(NR6R7)]+或硫脲鎓阳离子[C(NR3R4)(SR5)(NR6R7)]+的至多四个取代基也可以形成单环、二环或多环阳离子的方式成对地键接。
不限一般性，这类阳离子的实例显示于下面，其中Y＝O或S：
其中取代基R3、R5和R6可以具有上述含义或特别优选的含义。
如果需要，上述阳离子的碳环或杂环也可被以下基团取代：直链或支链C1-至C6-烷基，直链或支链C1-至C6-烯基，-CN，-NO2，F，Cl，Br，I，OH，直链或支链C1-C6-烷氧基，-N(R’)2，-SR’，-S(O)R’，-SO2R’，-COOH，-C(O)OR’，-C(O)R’，-C(O)N(R’)2，-SO2N(R’)2，-C(O)X，-SO2X，-SO3H，取代或未取代的苯基或者未取代的或取代的杂环，其中X和R’具有上述含义。
取代基R3至R13各自彼此独立地优选是具有1至16个C原子的直链或支链烷基。式(5)至(7)的化合物中的取代基R3和R4、R6和R7、R8和R9、R10和R11以及R12和R13可以相同或不同。R3至R13特别优选各自彼此独立地是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、苯基、己基或环己基，非常特别优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或者正己基。
根据本发明，合适的式(8)的化合物的取代基R1’至R4’各自彼此独立地，优选，
H，条件是在一个阳离子中R1’和R4’不同时为H，
具有1-20个C原子的直链或支链烷基，其可任选被氟化或全氟化，
具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链烯基，其可任选被氟化，
具有2-20个C原子和一个或多个三键的直链或支链炔基，其可任选被氟化，或
具有2-8个C原子的直链或支链烷氧基烷基，假设是R1’和R4’不同时被全氟化。
取代基R1’和R4’各自彼此独立地特别优选为具有1-20个C原子的直链或支链烷基，其可任选被氟化或全氟化；或者具有2-8个C原子的直链或支链烷氧基烷基，假设是R1’和R4’不同时被全氟化。
取代基R1’和R4’各自彼此独立地特别优选甲基、乙基、烯丙基、异丙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、正癸基、环己基、甲氧基乙基、甲氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基甲基、苯基或苄基。它们非常特别优选为甲基、乙基、正丙基、正丁基或甲氧基乙基。在吡咯烷鎓、哌啶鎓或吲哚鎓化合物中，两个取代基R1’和R4’优选不同。
根据本发明，合适的式(8)的化合物的取代基R2’和R3’特别优选：H，直链或支链C1-至C20-、特别是C1-至C12-烷基，饱和或不饱和的(即芳香族)C3-至C7-环烷基，其可被直链或支链的C1-C6-烷基取代，特别是苯基。
取代基R2’或者R3’在每种情况下彼此独立地特别是H、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、苯基或苄基。R2’特别优选为H、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基或仲丁基。R3’特别优选为H。R2’和R3’非常特别优选为H。
具有1-20个C原子的直链或支链烷基表示具有1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20个C原子的烷基，例如甲基、乙基、异丙基、正丙基、仲丁基、正丁基、叔丁基、正戊基、1-、2-或3-甲基丁基、1，1-、1，2-或2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、正庚基、正辛基、乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基或二十烷基，其可任选被氟化或全氟化。术语“全氟化”意指在给定烷基中的所有H原子被F原子取代。术语“氟化”意指给定烷基的至少一个H原子被F原子取代。
具有2-20个C原子且其中也可存在多个双键的直链或支链烯基例如为烯丙基、2-或3-丁烯基、异丁烯基、仲丁烯基，还有4-戊烯基、异戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、-C9H17、-C10H19至-C20H39，优选烯丙基、2-或3-丁烯基、异丁烯基、仲丁烯基，还优选4-戊烯基、异戊烯基或己烯基，其可任选被部分氟化。
具有2-20个C原子且其中也可存在多个三键的直链或支链炔基例如为乙炔基、1-或2-丙炔基、2-或3-丁炔基，还有4-戊炔基、3-戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、-C9H15、-C10H17至-C20H37，优选乙炔基、1-或2-丙炔基、2-或3-丁炔基，4-戊炔基、3-戊炔基或己炔基，其可任选被部分氟化。
具有2-12个C原子的直链或支链烷氧基烷基例如为甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-甲氧基丙基、1-甲氧基-2-甲基-乙基、2-甲氧基-丙基、2-甲氧基-2-甲基-丙基、1-甲氧基丁基、1-甲氧基-2，2-二甲基-乙基、1-甲氧基-戊基、1-甲氧基己基、1-甲氧基-庚基、乙氧基甲基、1-乙氧基乙基、1-乙氧基丙基、1-乙氧基-2-甲基-乙基、1-乙氧基丁基、1-乙氧基-2，2-二甲基-乙基、1-乙氧基戊基、1-乙氧基己基、1-乙氧基庚基、丙氧基甲基、1-丙氧基乙基、1-丙氧基丙基、1-丙氧基-2-甲基-乙基、1-丙氧基丁基、1-丙氧基-2，2-二甲基-乙基、1-丙氧基戊基、丁氧基甲基、1-丁氧基乙基、1-丁氧基丙基或1-丁氧基丁基。特别优选甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基-丙基、1-甲氧基丙基、2-甲氧基-2-甲基-丙基或1-甲氧基丁基。
芳基-C1-C6-烷基表示，例如，苄基、苯乙基、苯基丙基、苯基丁基、苯基戊基或者苯基己基，如上所述，其中苯环和亚烷基链可以是被卤素、特别是-F和/或-Cl部分或完全取代的，或被以下基团部分取代：-OH、-OR’、-N(R’)2、-CN、-C(O)OH、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-C(O)X、-C(O)OR’、-C(O)R’、-SO2OH、-SO2X、-SR’、-S(O)R’、-SO2R’、-NO2，其中R’和X具有上述的含义。
具有3-7个C原子的未取代的饱和或者部分或完全不饱和的环烷基，因此是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环戊-1，3-二烯、环己烯基、环己-1，3，-二烯、环己-1，4，-二烯、苯基、环庚烯基、环庚-1，3-二烯、环庚-1，4-二烯或者环庚-1，5-二烯，其中每一个可被直链或支链的C1-至C6-烷基取代，其中环烷基或被直链或支链C1-至C6-烷基取代的环烷基还可以反过来也被以下基团取代：卤素原子，如F、Cl、Br或者I，特别是F或者Cl，或者被-OH、-OR’、-N(R’)2、-CN、-C(O)OH、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-C(O)X、-C(O)OR’、-C(O)R’、-SO2OH、-SO2X，-SR’、-S(O)R’、-SO2R’、-NO2，其中R’和X具有上述的含义。
在取代基R、R2至R13或R1’至R4’中，一个或两个不相邻的并且未在α位键合到杂原子的碳原子也可以被选自以下的原子和/或者原子基团代替：-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-SO2O-、-C(O)-、-C(O)O-、-N+(R’)2-、-P(O)R’O-、-C(O)NR’-、-SO2NR’、-OP(O)R’O-、-P(O)(NR’2)NR’-、-PR’2＝N-或者P(O)R’，其中R’＝未氟化、部分氟化或者全氟化C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代或取代的苯基。
不限于一般性，以这种方式改性的取代基R、R2至R13和R1’至R4’的实例为：
-OCH3、-OCH(CH3)2、-CH2OCH3、-CH2-CH2-O-CH3、-C2H4OCH(CH3)2、-C2H4SC2H5、-C2H4SCH(CH3)2、-S(O)CH3、-SO2CH3、-SO2C6H5、-SO2C3H7、-SO2CH(CH3)2、-SO2CH2CF3、-CH2SO2CH3、-O-C4H8-O-C4H9、-CF3、-C2F5、-C3F7、-C4F9、-C(CF3)3、-CF2SO2CF3、-C2F4N(C2F5)C2F5、-CHF2、-CH2CF3、-C2F2H3、-C3FH6、-CH2C3F7、-C(CFH2)3、-CH2C(O)OH、-CH2C6H5、-C(O)C6H5或者P(O)(C2H5)2。
在R’或者R1*中，C3-至C7-环烷基例如是环丙基，环丁基，环戊基，环己基或环庚基。
在R’或者R1*中，取代的苯基表示被以下基团取代的苯基：直链或支链C1-至C6-烷基，直链或支链C1-至C6-烯基，-CN，-NO2，F，Cl，Br，I，-OH，直链或支链-C1-C6-烷氧基，N(R”)2，-COOH，-C(O)OR”，-C(O)R”，-SO2X’，-SR”，-S(O)R”，-SO2R”，SO2N(R”)2或者SO3H，其中X’表示F、Cl或Br，并且R”表示如为R’所定义的未氟化、部分氟化或者全氟化的直链或者支链C1-至C6-烷基或者C3-至C7-环烷基，例如：o-、m-或者p-甲基苯基，o-、m-或者p-乙基苯基，o-、m-或者p-丙基苯基，o-、m-或者p-异丙基苯基，o-、m-或者p-叔丁基苯基，o-、m-或者p-硝基苯基，o-、m-或者p-羟基苯基，o-、m-或者p-甲氧基苯基，o-、m-或者p-乙氧基苯基，o-、m-或者p-(三氟甲基)苯基，o-、m-或者p-(三氟甲氧基)苯基，o-、m-或者p-(三氟甲基磺酰基)苯基，o-、m-或者p-氟苯基，o-、m-或者p-氯苯基，o-、m-或者p-溴苯基，o-、m-或者p-碘苯基，进一步优选2，3-、2，4-、2，5-、2，6-、3，4-或3，5-二甲基苯基，2，3-、2，4-、2，5-、2，6-、3，4-或3，5-二羟基苯基，2，3-、2，4-、2，5-、2，6-、3，4-或3，5-二氟苯基，2，3-、2，4-、2，5-、2，6-、3，4-或3，5-二氯苯基，2，3-、2，4-、2，5-、2，6-、3，4-或3，5-二溴苯基，2，3-、2，4-、2，5-、2，6-、3，4-或3，5-二甲氧基苯基，5-氟-2-甲基苯基，3，4，5-三甲氧基苯基或2，4，5-三甲基苯基。
在R1’至R4’中，杂芳基是指具有5至13个环成员的饱和或不饱和的单环或双环杂环基，其中可以存在1、2或3个N和/或1或2个S或O原子，并且杂环基可以被以下基团单取代或多取代：直链或支链C1-至C6-烷基，直链或支链C1-至C6-烯基，-CN，-NO2，F，Cl，Br，I，-OH，-N(R”)2，直链或支链C1-C6-烷氧基，-COOH，-C(O)OR”，-C(O)R”，-SO2X’，-SO2N(R”)2，-SR”，-S(O)R”，-SO2R”或者SO3H，其中X’和R”具有上述含义。
杂环基优选为取代或未取代的2-或3-呋喃基，2-或3-噻吩基，1-，2-或3-吡咯基，1-，2-，4-或5-咪唑基，3-，4-或5-吡唑基，2-，4-或5-
唑基，3-，4-或5-异
唑基，2-，4-或5-噻唑基，3-，4-或5-异噻唑基，2-，3-或4-吡啶基，2-，4-，5-或6-嘧啶基，进一步优选1，2，3-三唑-1-，-4-或-5-基，1，2，4-三唑-1-，-4-或-5-基，1-或5-四唑基，1，2，3-二唑-4-或-5-基，1，2，4-
二唑-3-或-5-基，1，3，4-噻二唑-2-或-5-基，1，2，4-噻二唑-3-或-5-基，1，2，3-噻二唑-4-或-5-基，2-，3-，4-，5-或6-2H-噻喃基，2-，3-或4-4H-噻喃基，3-或4-哒嗪基，吡嗪基，2-，3-，4-，5-，6-或7-苯并呋喃基，2-，3-，4-，5-，6-或7-苯并噻吩基，1-，2-，3-，4-，5-，6-或7-1H-吲哚基，1-，2-，4-或5-苯并咪唑基，1-，3-，4-，5-，6-或7-苯并吡唑基，2-，4-，5-，6-或7-苯并
唑基，3-，4-，5-，6-或7-苯并异
唑基，2-，4-，5-，6-或7-苯并噻唑基，2-，4-，5-，6-或7-苯并异噻唑基，4-，5-，6-或7-苯并-2，1，3-
二唑基，1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-喹啉基，1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-异喹啉基，1-，2-，3-，4-或9-咔唑基，1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-吖啶基，3-，4-，5-，6-，7-或8-噌啉基，2-，4-，5-，6-，7-或8-喹唑啉基或1，2，3-吡咯烷基。
杂芳基-C1-C6-烷基类似于芳基-C1-C6-烷基，指的是例如吡啶基甲基、吡啶基乙基、吡啶基丙基、吡啶基丁基、吡啶基戊基、吡啶基己基，其中上述的杂环进一步可以这种方式连接到亚烷基链。
HetN+优选
咪唑鎓 吡唑鎓 吡咯烷鎓 吡啶鎓
嘧啶鎓 哌啶鎓 吲哚啉鎓
其中取代基R1’至R4’各自彼此独立地具有上述含义。
HetN+特别优选
咪唑鎓 吡啶鎓吡咯烷鎓
其中取代基R1’至R4’各自彼此独立地具有上述含义。
HetN+非常特别优选
咪唑鎓 吡咯烷鎓
其中取代基R1’至R4’各自彼此独立地具有上述含义。R1’至R4’在咪唑鎓或吡咯烷鎓阳离子中优选的含义如下列术语所定义：
优选的1，1-二烷基吡咯烷鎓阳离子例如为1，1-二甲基吡咯烷鎓、1-甲基-1-乙基吡咯烷鎓、1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓、1-甲基-1-丁基吡咯烷鎓、1-甲基-1-戊基吡咯烷鎓、1-甲基-1-己基吡咯烷鎓、1-甲基-1-庚基吡咯烷鎓、1-甲基-1-辛基吡咯烷鎓、1-甲基-1-壬基吡咯烷鎓、1-甲基-1-癸基吡咯烷鎓、1，1-二乙基吡咯烷鎓、1-乙基-1-丙基吡咯烷鎓、1-乙基-1-丁基吡咯烷鎓、1-乙基-1-戊基吡咯烷鎓、1-乙基-1-己基吡咯烷鎓、1-乙基-1-庚基吡咯烷鎓、1-乙基-1-辛基吡咯烷鎓、1-乙基-1-壬基吡咯烷鎓、1-乙基-1-癸基吡咯烷鎓、1，1-二丙基吡咯烷鎓、1-丙基-1-甲基吡咯烷鎓、1-丙基-1-丁基吡咯烷鎓、1-丙基-1-戊基吡咯烷鎓、1-丙基-1-己基吡咯烷鎓、1-丙基-1-庚基吡咯烷鎓、1-丙基-1-辛基吡咯烷鎓、1-丙基-1-壬基吡咯烷鎓、1-丙基-1-癸基吡咯烷鎓、1，1-二丁基吡咯烷鎓、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓、1-丁基-1-戊基吡咯烷鎓、1-丁基-1-己基吡咯烷鎓、1-丁基-1-庚基吡咯烷鎓、1-丁基-1-辛基吡咯烷鎓、1-丁基-1-壬基吡咯烷鎓、1-丁基-1-癸基吡咯烷鎓、1，1-二戊基吡咯烷鎓、1-戊基-1-己基吡咯烷鎓、1-戊基-1-庚基吡咯烷鎓、1-戊基-1-辛基吡咯烷鎓、1-戊基-1-壬基吡咯烷鎓、1-戊基-1-癸基吡咯烷鎓、1，1-二己基吡咯烷鎓、1-己基-1-庚基吡咯烷鎓、1-己基-1-辛基吡咯烷鎓、1-己基-1-壬基吡咯烷鎓、1-己基-1-癸基吡咯烷鎓、1，1-二己基吡咯烷鎓、1-己基-1-庚基吡咯烷鎓、1-己基-1-辛基吡咯烷鎓、1-己基-1-壬基吡咯烷鎓、1-己基-1-癸基吡咯烷鎓、1，1-二庚基吡咯烷鎓、1-庚基-1-辛基吡咯烷鎓、1-庚基-1-壬基吡咯烷鎓、1-庚基-1-癸基吡咯烷鎓、1，1-二辛基吡咯烷鎓、1-辛基-1-壬基吡咯烷鎓、1-辛基-1-癸基吡咯烷鎓、1，1-二壬基吡咯烷鎓、1-壬基-1-癸基吡咯烷鎓或1，1-二癸基吡咯烷鎓。非常特别优选1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓或1-丙基-1-甲基吡咯烷鎓。
优选的1-烷基-1-烷氧基烷基吡咯烷鎓阳离子例如为1-甲氧基甲基-1-甲基-吡咯烷鎓、1-甲氧基甲基-1-乙基-吡咯烷鎓、1-(2-甲氧基乙基)-1-甲基吡咯烷鎓、1-(2-甲氧基乙基)-1-乙基吡咯烷鎓、1-(2-甲氧基乙基)-1-丙基吡咯烷鎓、1-(2-甲氧基乙基)-1-丁基吡咯烷鎓、1-(2-乙氧基乙基)-1-甲基吡咯烷鎓、1-乙氧基甲基-1-甲基吡咯烷鎓、1-乙氧基甲基-1-乙基-吡咯烷鎓。非常特别优选1-(2-甲氧基乙基)-1-甲基吡咯烷鎓。
优选的1，3-二烷基咪唑鎓阳离子例如为1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-甲基-3-丙基咪唑鎓、1，2，3-三甲基咪唑烷鎓、1-乙基-2，3-二甲基咪唑鎓、1-丙基-2，3-二甲基咪唑鎓、1-丁基-2，3-二甲基咪唑鎓、1-丁基-3-甲基咪唑鎓、1-甲基-3-戊基咪唑鎓、1-乙基-3-丙基咪唑鎓、1-丁基-3-乙基咪唑鎓、1-乙基-3-戊基咪唑鎓、1-丁基-3-丙基咪唑鎓、1，3-二甲基咪唑鎓、1，3-二乙基咪唑鎓、1，3-二丙基咪唑鎓、1，3-二丁基咪唑鎓、1，3-二戊基咪唑鎓、1，3-二己基咪唑鎓、1，3-二庚基咪唑鎓、1，3-二辛基咪唑鎓、1，3-二壬基咪唑鎓、1，3-二癸基咪唑鎓、1-己基-3-甲基咪唑鎓、1-庚基-3-甲基咪唑鎓、1-甲基-3-辛基咪唑鎓、1-甲基-3-壬基咪唑鎓、1-癸基-3-甲基咪唑鎓、1-乙基-3-己基咪唑鎓、1-乙基-3-庚基咪唑鎓、1-乙基-3-辛基咪唑鎓、1-乙基-3-壬基咪唑鎓或1-癸基-3-乙基咪唑鎓。特别优选的阳离子为1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-丁基-3-甲基咪唑鎓或1-甲基-3-丙基咪唑鎓。
优选的1-烷氧基烷基-3-烷基咪唑鎓阳离子例如为1-甲氧基甲基-3-甲基咪唑鎓、1-甲氧基甲基-3-乙基咪唑鎓、1-甲氧基甲基-3-丁基咪唑鎓、1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基咪唑鎓、1-(2-甲氧基乙基)-3-乙基咪唑鎓、1-(2-甲氧基乙基)-3-丙基咪唑鎓、1-(2-甲氧基乙基)-3-丁基咪唑鎓、1-(2-乙氧基乙基)-3-甲基咪唑鎓、1-乙氧基甲基-3-甲基咪唑鎓。
优选的1-烯基-3-烷基咪唑鎓阳离子例如为1-烯丙基-3-甲基-咪唑鎓或1-烯丙基-2，3-二甲基咪唑鎓。
根据本发明的式(I)的化合物的有机阳离子优选是式(2)、(3)和(4)的锍、铵、鏻阳离子或式(8)的杂环阳离子，特别优选如上所述的式(2)的锍阳离子或式(8)的杂环阳离子。
根据本发明的式(I)的化合物的有机阳离子非常特别优选是式(8)的杂环阳离子，其中HetNz+如上所定义，其中取代基R1’至R4’各自彼此独立地具有以上描述的含义。式(I)的化合物的有机阳离子非常特别优选咪唑鎓，其中取代基R1’至R4’各自彼此独立地具有上述含义或者具有如上所述的1，3-二烷基咪唑鎓、1-烯基-3-烷基咪唑鎓或1-烷氧基烷基-3-烷基咪唑鎓的特别优选的含义之一。
特别合适的式I的有机阳离子是1-丁基-1-甲基吡啶鎓、1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-乙基-2，3-二甲基咪唑鎓、1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基咪唑鎓、1-丁基-3-甲基咪唑鎓、三丁基-甲基铵、四正丁基铵、三丁基-甲基鏻、四苯基鏻、二乙基甲基锍、S-乙基-N，N，N’，N’-四甲基异硫脲鎓、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓、1-烯丙基-2，3-二甲基咪唑鎓、1-氰基甲基-3-甲基咪唑鎓、1-甲基-3-丙炔基咪唑鎓(propinylimidazlium)、1，1-二甲基吡咯烷鎓或三甲基锍。
对于本领域技术人员不言而喻的是，取代基，例如在根据本发明的化合物中的C、H、N、O、C1、F可以被相应的同位素代替。
式(I)的化合物可以根据或基于如在Zhang Y.和Shreeve J.M.Angew.Chem.2011，123，965-967；Spielvogel B.F.等Inorg.Chem.1984，23，3262-3265；Das M.K.等，Bull.Chem.Soc.Jpn.，63，1281-1283，1990和B.
等，Journal of OrganometallicChemistry，255，1983，17-28中所述的已知的方法合成。
其中Ktz+是Na+的式(I)的化合物可以另外通过四氢-硼酸钠与三烷基甲硅烷基氰化物的反应以非常简单的方式制备，在三烷基甲硅烷基氰化物中烷基独立地表示具有1至4个C原子的直链或支链的烷基。
该方法可以在空气中进行，优选在干燥气氛中，例如在干燥空气、氮气或氩气中进行，并且可以在有机溶剂中进行，或如果一种起始材料在反应温度下是液体则在没有有机溶剂的情况下进行，在10℃和200℃之间的温度下。
有用的有机溶剂是例如乙腈、二甲氧基乙烷、二甘醇二甲醚、四氢呋喃或甲基-叔丁基醚。
四氢-硼酸钠是市售的。
其中烷基独立地表示具有1至4个C原子的直链或支链烷基的三烷基甲硅烷基氰化物在一些情况下是市售的，或者可以通过已知的方法合成。例如，可以在碱金属碘化物和任选地碘的存在下，通过碱金属氰化物与三烷基甲硅烷氯的反应产生三烷基甲硅烷基氰化物(M.T.Reetz，I.Chatziiosifidis，Synthesis，1982，第330页；J.K.Rasmussen，S.M.Heilmann and L.R.Krepski，The Chemistry ofCyanotrimethylsilane in G.L.Larson(Ed.)″Advances in SiliconChemistry″，第1卷，第65-187页，JAI Press Inc.，1991或WO2008/102661A1)。特别优选使用氰化钠和碘化钠或氰化钾或碘化钾。优选地，相对于1mol/l的碱金属氰化物和三烷基甲硅烷基氯，以0.1mol/l使用碱金属碘化物。反应不得不在干燥气氛中进行，例如在干燥空气、氮气或氩气中进行。
三烷基甲硅烷基氰化物的烷基可以相同或不同。优选地，它们是相同的。三烷基甲硅烷基氰化物的实例如三甲基甲硅烷基氰化物，三乙基甲硅烷基氰化物，二甲基乙基甲硅烷基氰化物，三异丙基甲硅烷基氰化物，三丙基甲硅烷基氰化物或三丁基甲硅烷基氰化物。特别优选使用三甲基甲硅烷基氰化物。
制备其中阳离子是有机阳离子或者钠以外的无机阳离子的式(I)的化合物的方法是复分解反应(盐交换反应)，其中阳离子将被替代，如通常已知的并描述于文献中的，例如P.Wasserscheid，T.Welton(Eds.)，Ionic Liquids in Synthesis，Second Edition，WILEY-VCH，Weinheim，2008。
在化学领域中，电解质是含有使物质具有导电性的游离离子的任何物质。最典型的电解质是离子性溶液，但也可能是熔融电解质和固体电解质。
因此，根据本发明的电解质组合物是导电介质，基本上由于存在至少一种以溶解或者熔融状态存在的物质，并离解成离子，即通过离子的运动来支持导电性。然而，所述导电性未必是主要与染料敏化太阳能电池的电解质的作用相关。因此，本发明的范围并不限于高导电性的电解质介质。
术语“电解质”可以用于术语电解质组合物以及包括所有对电解液组合物所公开的成分。
根据本发明的电解质组合物可包括或包含、基本上由或由所述必要的或可选的成分组分。可用于试剂或者组合物中的所有化合物或组分或者是已知的和市售的或可通过已知方法合成。
在电解质组合物中二氢二氰硼酸根化合物的通常的摩尔浓度为0.1-5.5M，优选0.8-3.5M。在电解质中该摩尔浓度可用一种或多种其中Ktz+具有如上所述的含义或者优选的含义的式(I)的化合物实现。
优选地，摩尔浓度是用至少一种如上所述的或者优选所述的式(I)的化合物实现。
对于本发明的目的，摩尔浓度指的是在25℃的浓度。
此外，本发明涉及包含至少一种如上所述的或者优选所述的式(I)的化合物与氧化还原活性物种的电解质组合物，所述氧化还原活性物种如碘化物/三碘化物，二茂铁衍生物或Co(II)/Co(III)对配合物如Co(II)/Co(III)(dbbip)2，其中dbbip意指2，6-双(1’-丁基苯并咪唑-2’-基)吡啶，Co(II)/Co(III)(bpy)3，其中bpy表示联吡啶或其烷基化的联吡啶衍生物，Co(II)/Co(III)(dmb)3，其中dmb表示4，4’-二甲基-2，2’-联吡啶，Co(II)/Co(III)(dtb)3，其中dtb表示4，4’-二-叔丁基-2，2’-联吡啶，Co(II)/Co(III)(phen)3，其中phen表示1，10-菲咯啉，优选碘和至少一种碘盐的氧化还原对。
本发明的电解质组合物优选包含碘(I2)。优选地，它包含0.0005-7mol/dm、更优选0．01-5mol/dm和最优选0．05-1mol/dm3的I2。
碘盐由无机或有机阳离子和I一作为阴离子组成。对阳离子的种类没有限制。然而，为限制电解质组合物中不同阳离子的量，尤其对于DSC而言，应如已针对式(I)的化合物所述来使用有机阳离子。优选地，电解质组合物包含至少一种碘盐，其中有机阳离子独立地选自
咪唑鎓 吡咯烷鎓
其中取代基
R2’和R3’各自彼此独立地表示H或具有1至20个C原子的直链或支链的烷基，
R1’和R4’各自彼此独立地表示
具有1-20个C原子的直链或支链烷基，其可任选被部分氟化或全氟化，
具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链烯基，其可任选被部分氟化，
具有2-20个C原子和一个或多个三键的直链或支链炔基，其可任选被部分氟化。
优选地，电解质组合物包括一种碘盐、两种碘盐或三种碘盐。特别优选地，电解质组合物包括一种碘盐。
至少一种碘盐的特别优选的实例是1-乙基-3-甲基咪唑鎓碘化物(emim I)、1-丙基-3-甲基咪唑鎓碘化物(pmim I)、1-丁基-3-甲基咪唑鎓碘化物(bmim I)、1-己基-3-甲基咪唑鎓碘化物(hmim I)、1，3-二甲基咪唑鎓碘化物(mmim I)、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓碘化物(amimI)、N-丁基-N-甲基吡咯烷鎓碘化物(bmpl I)或N，N-二甲基-吡咯烷鎓碘化物(mmpl I)。
电解质组合物的其他组分是一种或几种其它的盐、溶剂以及其他，如下文进一步所示。
如果电解质组合物为二元体系，则它包含两种盐，一种其它盐或碘盐和如上所述式(I)的化合物。如果电解质组合物为三元体系，则它包含两种其它盐和/或碘盐和如上所述式(I)的化合物。二元体系包含90-10重量％、优选70-30重量％、更优选55-40重量％其它盐或碘盐和10-90重量％、优选30-70重量％或更优选45-60重量％如上所述式(I)的化合物。在该段中的百分数是相对于本发明的电解质组合物中存在的盐的总量(＝100重量％)表示。例如，此处不考虑下文所述其它一般任选组分(添加剂)如具有非共享电子对的含N化合物、碘、溶剂、聚合物和纳米颗粒的量。相同百分数适用于三元或四元体系，这意指其它盐的总量不得不在给定范围内使用，例如两种其它离子液体以例如90-10重量％包含在根据本发明的电解质组合物中。
根据本发明的另一个实施方案，电解质组合物包括至少一种其它的具有包含季氮的有机阳离子和阴离子的盐，所述阴离子选自卤离子如F-、Cl-、聚卤离子、氟代烷烃磺酸根、氟代烷烃羧酸根、三(氟代烷基磺酰基)甲基化物、双(氟代烷基磺酰基)酰亚胺、双(氟烷基磺酰基)酰亚胺、硝酸根、六氟磷酸根、三-、双-和单-(氟代烷基)氟磷酸根、四氟硼酸根、二氰胺、三氰甲基化物、四氰基硼酸根、硫代氰酸根、烷基磺酸根或烷基硫酸根，其中氟代烷烃链具有1-20个C原子，优选全氟化，氟代烷基具有1-20个C原子且烷基具有1-20个C原子。氟代烷烃链或氟代烷基优选为全氟化的。
优选地，其它的盐选自包含阴离子如硫氰酸盐、四氰基硼酸盐和/或双(氟磺酰基)酰亚胺的盐，特别优选的其它的盐是四氰基硼酸盐。
至少一种其它的盐或优选的其它的盐的阳离子可以选自如上文为式(I)化合物的所定义的有机阳离子，也包括优选的含义。
在本发明的另一个实施方案中，可以将硫氰酸胍鎓添加到根据本发明的电解质组合物中。
在优选的实施方案中，本发明的电解质组合物进一步包含至少一种含有具有非共享电子对的氮原子的化合物。这类化合物的实例在EP0986079A2，自第2页第40-55行和第3页第14行至第7页第54行中找到，将其内容明确地引入本文作为参考。具有非共享电子对的化合物的优选实例包括咪唑及其衍生物，特别是苯并咪唑及其衍生物。
本发明的电解质组合物可以包含有机溶剂。优选地，电解质组合物包括5％-70％的含二氢二氰硼酸根阴离子的化合物和70％-0％的有机溶剂，基于组合物的总重量而言。特别优选地，电解质组合物包含小于50％，或小于40％，更优选小于30％，还更优选小于20％，甚至小于10％的有机溶剂。最优选地，电解质组合物包含小于5％的有机溶剂。例如，它基本上不含有机溶剂。百分数基于重量％表示。
如果以如上所述这类量存在的话，有机溶剂可选自文献中所公开的那些。优选地，如果存在的话，溶剂具有高于160℃、更优选高于190℃的沸点，例如碳酸丙烯酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丁酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、戊二腈、己二腈、N-甲基
唑烷酮、N-甲基吡咯烷酮、N，N′-二甲基咪唑啉酮、N，N-二甲基乙酰胺、环脲优选1，3-二甲基-2-咪唑啉酮或1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮，甘醇二甲醚优选四甘醇二甲醚、环丁砜优选非对称取代的砜类，例如2-乙磺酰基-丙烷、1-乙磺酰基-2-甲基丙烷或2-(丙烷-2-磺酰基)丁烷、3-甲基环丁砜、二甲亚砜、磷酸三甲酯和甲氧基取代的腈。其它有用的溶剂是乙腈、苄腈和戊腈。优选的有机溶剂是γ-丁内酯和四甘醇二甲醚。
如果溶剂存在于电解质组合物中，则还可包含作为胶凝剂的聚合物，其中聚合物为聚偏二氟乙烯、聚偏乙烯-六氟丙烯、聚偏乙烯-六氟丙烯-氯三氟乙烯共聚物、高氟化树脂(nafion)、聚氧化乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯腈、聚丙烯、聚苯乙烯、聚丁二烯、聚乙二醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩。将这些聚合物加入电解质组合物中的目的是使液体电解质成准固体或固体电解质，因此改善溶剂存留性，尤其是在老化期间。
本发明的电解质组合物可进一步包含金属氧化物纳米颗粒如SiO2、TiO2、Al2O3、MgO或ZnO，其也能提高坚固性和因此溶剂的存留性。
本发明的电解质组合物具有许多应用。例如它可用于光电子和/或电化学器件，如光伏电池、发光器件、电致变色或光电致变色器件、电化学传感器和/或生物传感器中。
因此，本发明进一步涉及如上文详细描述的电解质组合物在电化学和/或光电子器件(所述电化学和/或光电子器件为光伏电池、发光器件、电致变色或光电致变色器件、电化学传感器和/或生物传感器)中的用途。优选地，电解质组合物可用于染料敏化太阳能电池中。
因此，本发明还涉及包含至少一种包含二氢二氰硼酸根阴离子的化合物的电解质组合物的电化学和/或光电子器件(所述电化学和/或光电子器件为光伏电池、发光器件、电致变色或光电致变色器件、电化学传感器和/或生物传感器)。
优选地，至少一种包含二氢二氰硼酸根阴离子的化合物是如上所述的式(I)的化合物，包括所有优选的含义。
根据优选的实施方案，本发明的器件是染料或量子点敏化太阳能电池，特别优选染料敏化太阳能电池。
在染料敏化太阳能电池中，使用染料吸收日光以转化成电能。对于染料的选择本身没有限制，只要LUMO的能量态略高于要敏化的光电极的导带边缘。染料的实例公开于BP0986079A2、EP1180774A2或EP1507307A1中。
优选的染料是有机染料，如MK-1、MK-2或者MK-3(它的结构描述在N.Koumura等，J.Am.Chem.Soc.第128卷，第44号，2006，14256-14257的图1中)，D102(CAS号652145-28-3)、D-149(CAS号786643-20-7)、D205(CAS号936336-21-9)、D358(CAS号1207638-53-6)、如描述在T.Bessho等，Angew.Chem.Int.Ed.第49卷，37，6646-6649，2010中的YD-2、Y123(CAS号1312465-92-1)，联吡啶-钌染料如N3(CAS号141460-19-7)、N719(CAS号207347-46-4)、Z907(CAS号502693-09-6)、C101(CAS号1048964-93-7)、C106(CAS号1152310-69-4)、K19(CAS号847665-45-6)、HRS-1(CAS号906061-30-1，如在K.J.Jiang等，Chem.Comm.2460，2006中公开的)或者三联吡啶-钌染料如N749(CAS号359415-47-7)。
D205的结构是
D358的结构是
特别优选的染料是Z907或Z907Na(都是两亲性钌敏化剂)、C106、D358或者HRS-1。染料Z907Na意指NaRu(2，2’-联吡啶-4-羧酸-4’-羧酸酯)(4，4’-二壬基-2，2’-联吡啶)(NCS)2。
非常特别优选的染料是Z907或Z907Na和/或D358。非常特别优选的染料是Z907或Z907Na。
在特定的实施方案中，染料与次膦酸共吸附。次膦酸的优选实例为如在M.Wang等人，Dalton Trans.，2009，10015-10020中公开的双(3，3-二甲基-丁基)-次膦酸(DINHOP)。
例如，染料敏化太阳能电池包含光电极、对电极和在光电极与对电极之间的电解质组合物或电荷传输材料，且其中敏化染料吸附于面向对电极的一侧上的光电极的表面上。
根据本发明的器件的优选实施方案，它包含半导体、如上所述电解质组合物和对电极。
根据本发明优选的实施方案，半导体基于选自Si、TiO2、SnO2、Fe2O3、WO3、ZnO、Nb2O5、CdS、ZnS、PbS、Bi2S3、CdSe、GaP、InP、GaAs、CdTe、CuInS2和/或CuInSe2的材料。优选地，半导体包含中孔表面，由此增加任选被染料覆盖并与电解质接触的表面。优选地，半导体存在于玻璃载体或塑料或金属箔上。优选地，载体为导电的。
本发明的器件优选包含对电极。例如，在玻璃上(分别FTO-或ITO-玻璃)的氟掺杂氧化锡或锡掺杂氧化铟，所述玻璃经Pt、优选导电同素异形体的碳、聚苯胺或聚(3，4-乙烯二氧噻吩)(PEDOT)涂布。除玻璃外，金属基质如不锈钢或钛钢可以是可能的基质。
本发明的器件可根据现有技术的相应器件通过简单地将电解质替换为本发明电解质组合物而制造。例如在染料敏化太阳能电池的情况下，器件装配公开于大量专利文献如WO91/16719(实施例34和35)，以及科学文献如Barbé，C.J.，Arendse，F.，Comte，P.，Jirousek，M.，Lenzmann，F.，Shklover，V.，M.J.Am.Ceram.Soc.1997，80，3157；和Wang，P.，Zakeeruddin，S.M.，Comte，P.，Charvet，R.，Humphry-Baker，R.Graetzel M.J.Phys.Chem.B2003，107，14336中。
优选地，敏化半导体材料用作光电阳极。优选对电极为阴极。
本发明提供制备光伏电池的方法，其包括步骤：使本发明电解质组合物与半导体的表面接触，所述表面任选涂有敏化剂。优选地，半导体选自以上给出的材料，且敏化剂优选选自量子点和/或如上所述染料，特别优选选自染料。
优选可简单地将电解质组合物倒在半导体上。优选地，通过经由在对电极中的孔在电池的内腔中产生真空并添加电解质组合物将该电解质组合物施加至已包含对电极的其它方面都完成的器件，如Wang等人，J.Phys.Chem.B2003，107，14336的参考文献所描述的。
现在将通过下面的实施例说明本发明，而非限制其范围。
实施例1：1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氰基硼酸盐(emim TCB)和1-乙基-3-甲基咪唑鎓二氢二氰硼酸盐的合成、表征和粘度/电导率测量
A)1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氰基硼酸盐是根据WO2004/072089的实施例9和12以及E.Bernhardt等的Z.Anorg.Allg.Chem.，2003，629，677-685合成。
B)1-乙基-3-甲基米唑鎓二氢二氰硼酸盐：
第1步：
NaBH4+2Me3SiCN→Na[BH2(CN)2]+2Me3SiH
将Na[BH4](37.83g，1mol)和(CH3)3SiCN(302g，3.04mol)混合，并回流搅拌两天，保持反应混合物在惰性气氛中(油浴(pil bath)150℃)。经用冰浴冷却截留得到的三甲基硅烷((CH3)3SiH，沸点6.7℃)。随后在真空中完全除去过量的三甲基甲硅烷基氰化物并在真空中干燥得到的二氢二氰硼酸钠盐。产量88.95g(1mol，100％)。通过NMR和X-射线分析表征产物：
x-射线结构：Na[BH2(CN)2]：a＝7.8136(3)，b＝7.8656(4)，
α＝78.489(4)，β＝76.882(3)，γ＝72.197(4)°，V＝912.75，Z＝8，P-1，T＝150K。
1H{11B}-NMR(溶剂：CD3CN；参考：TMS)：δ，ppm＝0.99s(2H，BH2)。11B-NMR(溶剂：CD3CN；参考：Et2O·BF3)：δ，ppm＝-42.2t，1JB，H＝95Hz。
第2步：
2Na[BH2(CN)2]+K2CO3→2K[BH2(CN)2]+Na2CO3
将Na[BH2(CN)2](24.8g，0.28mol)溶于去离子水(20ml)中，并加入K2CO3。用260ml的四氢呋喃稀释溶液并剧烈搅拌。分离有机相并使用K2CO3干燥。过滤后，使用旋转蒸发仪除去溶剂，并在真空中干燥得到的盐K[BH2(CN)2]。产量28.1g(0.27mol，96％)。
x-射线结构：K[BH2(CN)2]：a＝7.3073(3)，b＝9.5312(3)，
α＝90，β＝109.965(5)，γ＝90°，V＝482.18Z＝4，P21/c，T＝150K。
第3步：
将K[BH2(CN)2](14.04g)溶于去离子水中(10ml)，并通过混合加入溶于去离子水(10ml)中的1-乙基-3-甲基咪唑鎓氯[EMIM]Cl(19.8g)。用CH2Cl2(130ml+2×50ml)萃取离子液体。用去离子水(4x20ml)洗涤合并的有机相并使用Na2SO4干燥。过滤后，使用旋转蒸发仪除去CH2Cl2。干燥得到的离子液体1-乙基-3-甲基咪唑鎓二氢二氰硼酸盐，同时在真空下在50℃下搅拌2天。产量16.3g(0.093mol)，69％。水含量(Karl-Fischer滴定)是44ppm；氯含量是18ppm。
粘度10.2mPa s(20℃)。
分解温度(起始)：约290℃(DSC/TGA)。
用NMR-光谱表征产物：
11B NMR(溶剂：CD3CN；参考物质：Et2O·BF3)，δ，ppm：
-42.0t，1JH，B＝95Hz。
1H{11B}NMR(溶剂：CD3CN；参考物质：TMS)，δ，ppm：8.56br.s(1H，CH)；7.45d，d(1H，CH)，3JH，H＝1.8Hz；7.39d，d(1H，CH)，3JH，H＝1.7Hz；4.21q(2H，CH2)，3JH，H＝7.3Hz；3.86s(3H，CH3)；1.48t(3H，CH3)，3JH，H＝7.3；0.93br.s(2H，BH2)。
C)N-丁基-N-甲基吡咯烷鎓二氢二氰硼酸盐
将K[BH2(CN)2](13.9g，27.2mmol)溶于去离子水中(10ml)并通过混合加入溶于去离子水(10ml)中的1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓氯[bmpl]Cl(23.8g)。用CH2Cl2(2x100ml+50ml)萃取所述离子液体。用去离子水(4x20ml)洗涤合并的有机相，并使用Na2SO4干燥。过滤之后，使用旋转蒸发仪除去CH2Cl2。干燥得到的离子液体N-丁基-N-甲基吡咯烷鎓二氢二氰硼酸盐，同时在真空下在50℃下搅拌两天。产量23.0g(0.111mol)，83％。
氯含量是21ppm。
粘度为23.6mPa s(20℃)。
分解温度(起始)：237℃(DSC/TGA)。
用NMR-光谱表征产物：
11B NMR(溶剂：CD3CN；参考物质：Et2O·BF3)，δ，ppm：
-42.0t，1JH，B＝94Hz。
1H{11B}NMR(溶剂：CD3CN；参考物质：TMS)，δ，ppm：3.45m(4H，2CH2，)；3.27m(2H，CH2)；2.99s(3H，CH3)；2.19m(4H，2CH2)；1.75m(2H，CH2)；1.40m(2H，CH2)；0.98t(3H，CH3)，3JH，H＝7.3Hz；1.01s(2H，BH2)。
表1给出所使用的离子液体的特定参数：
*非根据本发明
实施例2：三乙基锍二氢-二氰基硼酸盐[(C2H5)3S]+[BH2(CN)2]-的制备
Na[BH2(CN)2]+[(C2H5)3S]I+AgCl→[(C2H5)3S][BH2(CN)2]+NaCl+Agl
用20mL37％HCl处理36.91g(217mmol)AgNO3在100mL水中的溶液。过滤沉淀(AgCl)，并用150mL的水洗涤5次。将以此方式得到的AgCl与13.82g(56.1mmol)的三乙基碘化锍[Et3S]I在60mL水中剧烈搅拌24小时。过滤黄色沉淀，并使三乙基氯化锍[Et3S]Cl的水溶液与4.87g(55.4mmol)的二氢-二氰基硼酸钠Na[BH2(CN)2]反应。用100+50+50mL CH2Cl2萃取反应混合物。用10+10+10mL的水洗涤有机相并用Na2SO4干燥。过滤溶液并蒸馏除去溶剂。在40℃下，将残余物在真空中干燥过夜。得到8.06g(43.8mmol)的液体三乙基锍二氢-二氰基硼酸盐[Et3S][BH2(CN)2]。产率是79％，基于使用的二氢-二氰-硼酸盐Na[BH2(CN)2]计算。通过NMR光谱表征产物。
[BH2(CN)2]-
11B-NMR(溶剂：CD3CN)，δ，ppm：-41.9t，1J(1H，11B)＝94Hz
[(C2H5)3S]+
1H-NMR(溶剂：CD3CN)，δ，ppm：1.42t(CH3)，3JH，H＝7.4Hz；3.23q(CH2)，3JH，H＝7.4Hz。
13C-NMR(溶剂：CD3CN)，δ，ppm：9.0q，m(CH3)，1JC，H＝131Hz，2JC，H＝4Hz；33.2t，m(CH2)，1JC，H＝146Hz，2，3JC，H＝2-4Hz，1JC，C＝34Hz。
实施例3：组合物和设备
合成以下电解质组合物以显示根据本发明的电解质组合物相对于含有emim TCB的现有技术的电解质组合物的意想不到的优点。
通过将1，3-二甲基咪唑鎓碘化物(mmimI)、1-乙基-3-甲基咪唑鎓碘化物(emimI)、碘、N-丁基苯并咪唑(NBB)和硫氰酸胍鎓(guaSCN)的一种或多种与如所示的对应离子液体如emim TCB或者emim[BH2(CN)2]或者bmpl[BH2(CN)2](N-丁基-N-甲基吡咯烷鎓二氢二氰硼酸盐＝bmplDHB)以以下所列的重量％混合来制备电解质组合物。
上面引用的化合物是市售的或者根据已知的文献方法合成。
按照在US5,728,487或WO2007/093961中公开制造染料敏化太阳能电池：
按照在Wang P等，J.Phys.Chem.B2003，107，14336特别是第14337页中的公开制备双层中孔TiO2电极，以得到由双层结构组成的光阳极。为了制备透明纳米多孔TiO2电极，通过使用手动印刷机，将含有萜品醇溶剂和直径为20nm的锐钛矿相纳米颗粒TiO2的丝网印刷糊沉积在透明导电性基材上，至5mmx5mm平方的形状。将糊在120摄氏度下干燥10分钟。然后将另一个含有直径为400nm的TiO2的丝网印刷糊沉积在纳米多孔层的顶部上，以制备不透明层。然后将所述双层膜在500摄氏度下烧结1小时，得到底层透明层(7微米厚)和顶部不透明层(4微米厚)。在烧结后，在70摄氏度下将所述电极浸渍在40mM的TiCl4(Merck)的水溶液中30分钟，然后用纯水充分漂洗。由此在染料敏化处理之前，将TiCl4-处理的电极在500摄氏度下干燥30分钟。在19摄氏度下将电极浸入0.3mM的Z907染料在乙腈(默克HPLC级)和叔丁醇(默克公司)(v：v＝1：1)的溶液中60小时。用以上参考中公开的热解方法制备对电极。将铂酸(Merck)的5mM的液滴以8μl/cm2浇铸在导电性基板上并干燥。通过使用30微米厚的Bynel(DuPont，USA)热熔膜通过加热进行密封来组装染料敏化太阳能电池。用如上所述的各个电解质组合物填充内部空间，以产生相应的器件。
染料Z907是两亲性钌敏化剂Ru(2，2’-联吡啶4，4’-二羧酸)(4，4’-二壬基-2，2’-联吡啶)(NCS)2或者同义的[Ru(H2dcbpy)(dnbpy)(NCS)2]。
为了获得准确的光强度水平，根据Seigo Ito等的“Calibrat ionof solar simulator for evaluation of dye-sensitized solarcells”，Solar Energy Materials&Solar Cells，82，2004，421光谱校准Air Mass1.5Global(AM1.5G)模拟的日光。
在模拟的日光的Air Mass1.5(AM1.5)与温度控制下对如上制造的含电解质1至4的器件进行光电流-电压曲线的测量，该器件是放置在于1Sun下冷却至25℃的黑板上。将4mm×4mm的光掩模放在所述器件的顶部上以界定光投射面积。电池间隙为大约20μm。
能量转换效率在能量方面通常为能量转换机器的有用输出与光辐射的输入之比，其通过使用可调节的电阻负载以使电功率输出最佳化而测定。
表2总结上面引用的电解液组合物的测量结果：
*非根据本发明
JSC＝短路电流
VOC＝开路电压
FF＝填充因数
η＝电源转换效率
表2表明如果使用相同的阳离子，包含二氢二氰硼酸根作为阴离子的电解质表现好于或者等同于包含TCB作为阴离子的电解质。
实施例4：组合物和器件
合成以下电解质组合物以显示根据本发明的含有任选地有机溶剂的电解质组合物相对于含有emim TCB和任选地有机溶剂的电解质组合物的意想不到的优点。
将1，3-二甲基咪唑鎓碘化物(mmimI)、1-乙基-3-甲基咪唑鎓碘化物(emimI)、1-丙基-3-甲基咪唑鎓碘(pmimI)、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓碘化物(烯丙基MIMI)、碘、N-丁基苯并咪唑(NBB)、硫氰酸胍鎓(guaSCN)、γ-丁内酯(GBL)、四乙二醇二甲基醚(TG)的一种或多种与如所示的对应离子液体如emim TCB或者emim[BH2(CN)2](＝emim DHB)以以下所列的重量％混合制备电解质组合物。
上面引用的化合物是市售的或者根据已知的文献方法或如本文所述合成。
用于下列测量的染料敏化太阳能电池(模板(masterplate))是商购自ISE(Institut für solare Energiesysteme，Freiburg)，序列号010311，其是基于US5,728,487或者WO2007/093961的公开制造：
使用的二氧化钛糊商购自Dyesol，Australia，序列号DSL18NRT和DSL18NRT AO。
二氧化钛是丝网印刷三次：两次用二氧化钛糊DSL18NRT(每个层的厚度＝2μm)和一次用二氧化钛糊DSL18NRT AO(层厚度为5-6μm)。
将模板用30mg Z907染料在62.5ml乙醇中的溶液浇灌4小时。
将如上述的电解质组合物填充到所制备的模板中以生产相应的器件。
染料Z907是两亲性钌敏化剂Ru(2，2’-联吡啶4，4’-二羧酸)(4，4’-二壬基-2，2’-联吡啶)(NCS)2或者同义的[Ru(H2dcbpy)(dnbpy)(NCS)2]。
在来自Abet Technologies的Solars imulator Sun2000(型号11018，具温度控制)下对如上所述制造的含电解质7至14的器件进行光电流-电压曲线测量，所述器件是放置在1Sun下冷却至25℃的黑板上。太阳能电池的测量面积为5mm至25mm。
能量转换效率在能量方面通常为能量转换机器的有用输出与光辐射的输入之比，其通过使用可调节的电阻负载以使电功率输出最佳化而测定。
表3总结上面引用的电解液组合物呈平均值的测量结果：
*非根据本发明
JSC＝短路电流
VOC＝开路电压
FF＝填充因数
η＝电源转换效率
表3表明如果使用相同的阳离子，则包含二氢二氰硼酸根作为阴离子的电解质表现好于或者等同于包含TCB作为阴离子的电解质。
实施例5：组合物和器件
合成以下电解质组合物以显示根据本发明的电解质组合物(emimDHB)相对于含有emim TCB的电解质组合物的意想不到的优点。
通过将1，3-二甲基咪唑鎓碘化物(mmimI)、碘、N-丁基苯并咪唑(NBB)、硫氰酸胍鎓(guaSCN)与如所示的对应离子液体如emim TCB、emim[BH2(CN)2](emim DHB)或者emim TCB和emim DHB的混合物以以下所列的重量％混合制备电解质组合物。
表4：电解质11至15
| 电解质 | 11* | 12 | 13 | 14 | 15 |
| 成分重量％ | |||||
| I2 | 1.3 | 1.3 | 1.3 | 1.3 | 1.3 |
| mmimI | 35,0 | 35,0 | 35,0 | 35,0 | 35,0 |
| guaSCN | 0.7 | 0.7 | 0.7 | 0.7 | 0.7 |
| emim TCB | 60.0 | 45.0 | 30.0 | 15.0 | 0.0 |
| emim DHB | 0.0 | 15.0 | 30.0 | 45.0 | 60.0 |
| NBB | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 |
*非根据本发明
按照实施例3中公开的内容制造和测量染料敏化太阳能电池。
表5总结上面引用的电解液组合物的测量结果：
*非根据本发明
JSC＝短路电流
VOC＝开路电压
FF＝填充因数
η＝电源转换效率
表5表明如果使用相同的阳离子，则包括二氢二氰硼酸根作为阴离子的电解质或者包含二氢二氰硼酸根和四氰基硼酸根阴离子的混合物的电解质表现好于或者等同于包含TCB作为阴离子的电解质。
实施例6：组合物和器件
合成以下电解质组合物以显示根据本发明的的电解质组合物(emim DHB)与emim FSI(其中FSI意指双(氟磺酰基)酰亚胺)一起相对于含有emim TCB和emim FSI或者emim TCB的电解质组合物的意想不到的优点。
根据实施例3混合电解质。
表6：电解质11至15
*非根据本发明
按照在实施例3中的公开制造和测量染料敏化太阳能电池，并使用染料Z907和D358。
表7总结上面引用的电解液组合物的测量结果：
| 电解质 | JSC[mAcm-2] | VOC[V] | FF | η[％] |
| D358 | ||||
| 16* | 10.06 | 0.71 | 0.70 | 4.99 |
| 17* | 11.12 | 0.67 | 0.68 | 5.08 |
| 18 | 11.61 | 0.67 | 0.68 | 5.26 |
| Z907 | ||||
| 17* | 11.16 | 0.72 | 0.69 | 5.49 |
| 18 | 12.56 | 0.69 | 0.64 | 5.51 |
*非根据本发明
实施例7：组合物和器件
合成以下电解质组合物以显示根据本发明的电解质组合物的意想不到的优点：
通过将1-乙基-3-甲基咪唑鎓碘化物(emimI)或者1，1-二甲基吡咯烷鎓(mmpl I)、碘、N-丁基苯并咪唑(NBB)、硫氰酸胍鎓(guaSCN)与如所示的对应离子液体如emim TCB或者emim[BH2(CN)2](emim DHB)和bmpl TCB或者bmpl DHB(bmpl＝1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓)混合制备电解质组合物。
表8：电解质11至15
| 电解质 | 19* | 20 | 21* | 22 |
| 成分重量％ | ||||
| I2 | 1.3 | 1.3 | 1.3 | 1.3 |
| emimI | 35.0 | 35.0 | 0.0 | 0.0 |
| mmpl I | 0.00 | 0.00 | 35.00 | 35.00 |
| guaSCN | 0.7 | 0.7 | 0.7 | 0.7 |
| emim TCB | 60.0 | 0.0 | 0.00 | 0.0 |
| emim DHB | 0.0 | 60.0 | 0.0 | 0.00 |
| bmpl TCB | 0.00 | 0.00 | 60.0 | 0.00 |
| bmpl DHB | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 60.0 |
| NBB | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 |
*非根据本发明
按照在实施例3中的公开制造和测量染料敏化太阳能电池。
表9总结上面引用的电解液组合物的测量结果：
| 电解质 | JSC[mAcm-2] | VOC[V] | FF | η[％] |
| 19* | 9.27 | 0.72 | 0.60 | 4.02 |
| 20 | 11.70 | 0.71 | 0.56 | 4.66 |
| 21* | 5.42 | 0.71 | 0.62 | 2.38 |
| 22 | 7.65 | 0.66 | 0.53 | 2.67 |
*非根据本发明
Claims (10)
1.电解质组合物，其包含至少一种包含二氢二氰硼酸根阴离子的化合物。
2.根据权利要求1所述的电解质组合物，其中所述包含二氢二氰硼酸根阴离子的化合物对应于式(I)
Ktz+ z[BH2(CN)2]- (I)
其中
z表示1、2、3或4并且
Ktz+表示选自下列组的无机阳离子或有机阳离子
式(1)的氧鎓阳离子或式(2)的锍阳离子
[(Ro)3O]+ (1)
[(Ro)3S]+ (2)，
其中Ro各自彼此独立地表示具有1-8个C原子的直链或支链烷基，未取代的苯基或者被R1*、OR’、N(R’)2、CN或卤素取代的苯基，并且在式(2)的锍阳离子的情况下另外各自独立地表示(R”’)2N-，并且R’彼此独立地为H，未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基，R1*彼此独立地为未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基，并且R”’彼此独立地为直链或支链的C1至C6烷基；
铵阳离子，其对应于式(3)
[NR4]+ (3)，
其中
R在每种情况下彼此独立地表示
H、OR’、N(R’)2，其条件是在式(3)中最多一个R是OR’或者N(R’)2，
具有1-20个C原子的直链或支链的烷基，
具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链的烯基，
具有2-20个C原子和一个或多个三键的直链或支链炔基，
具有3-7个C原子的饱和的、部分或完全不饱和的环烷基，
其可被具有1-6个C原子的直链或支链烷基取代，其中一个或两个R可以被卤素、特别是-F和/或-Cl完全取代，并且一个或多个取代基R可以被卤素、特别是-F和/或-Cl，和/或被-OH、-OR’、-CN、-N(R’)2、-C(O)OH、-C(O)OR’、-C(O)R’、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-C(O)X、-SO2OH、-SO2X、-NO2、-SR’、-S(O)R’、-SO2R’部分取代，并且其中在R中的一个或两个不相邻的并且不位于α-位的碳原子可以被选自以下的原子和/或原子基团代替：-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-SO2O-、-C(O)-、-C(O)O-、-N+(R’)2-、-P(O)R’O-、-C(O)NR’-、-SO2NR’-、-OP(O)R’O-、-P(O)(N(R’)2)NR’-、-P(R’)2＝N-或者-P(O)R’-，其中R’各自独立地为H，未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基，并且X各自独立地是卤素；
鏻阳离子，其对应于式(4)
[P(R2)4]+ (4)，
其中
R2在每种情况下彼此独立地表示
H、OR’或者N(R’)2，
具有1-20个C原子的直链或支链的烷基，
具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链的烯基，
具有2-20个C原子和一个或多个三键的直链或支链炔基，
具有3-7个C原子的饱和的、部分或完全不饱和的环烷基，
其可被具有1-6个C原子的直链或支链烷基取代，
其中一个或两个R2可以被卤素、特别是-F和/或-Cl完全取代，并且一个或多个取代基R2可以被卤素、特别是-F和/或-Cl，和/或被-OH、-OR’、-CN、-N(R’)2、-C(O)OH、-C(O)OR’、-C(O)R’、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-C(O)X、-SO2OH、-SO2X、-NO2、-SR’、-S(O)R’、-SO2R’部分取代，并且其中在R2中的一个或两个不相邻的并且不位于α-位的碳原子可以被选自以下的原子和/或原子基团代替：-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-SO2O-、-C(O)-、-C(O)O-、-N+(R’2)-、-P(O)R’O-、-C(O)NR’-、-SO2NR’-、-OP(O)R’O-、-P(O)(N(R’)2)NR’-、-P(R’)2＝N-或者-P(O)R’-，其中R’各自独立地为H，未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基，并且X各自独立地为卤素；
脲鎓阳离子，其对应于式(5)
[C(NR3R4)(OR5)(NR6R7)]+ (5)
其中
R3至R7各自彼此独立地表示
H，其中R5不包括H，
具有1-20个C原子的直链或支链的烷基，
具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链的烯基，
具有2-20个C原子和一个或多个三键的直链或支链炔基，
具有3-7个C原子的饱和的、部分或完全不饱和的环烷基，
其可被具有1-6个C原子的直链或支链烷基取代，其中取代基R3至R7的一个或两个可以被卤素、特别是-F和/或-Cl完全取代，并且取代基R3至R7的一个或多个可以被以下基团部分取代：卤素，特别是-F和/或-Cl，和/或-OH、-OR’、-N(R’)2、-CN、-C(O)OH、-C(O)OR’、-C(O)R’、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-C(O)X、-SO2OH、-SO2X、-SR’、-S(O)R’、-SO2R’、-NO2，并且其中R3至R7中的一个或两个不相邻的并且不位于α-位的碳原子可以被选自以下的原子和/或原子基团代替：-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-SO2O-、-C(O)-、-C(O)O-、-N+(R’)2-、-P(O)R’O-、-C(O)NR’-、-SO2NR’-、-OP(O)R’O-、-P(O)(N(R’)2)NR’-、-P(R’)2＝N-或者-P(O)R’-，其中R’各自独立地为H，未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基并且X各自独立地为卤素；
式(6)的硫脲鎓阳离子，
[C(NR3R4)(SR5)(NR6R7)]+ (6)
其中
R3至R7各自彼此独立地表示
H，其中R5不包括H，
具有1-20个C原子的直链或支链的烷基，
具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链的烯基，
具有2-20个C原子和一个或多个三键的直链或支链炔基，
具有3-7个C原子的饱和的、部分或完全不饱和的环烷基，
其可被具有1-6个C原子的直链或支链烷基取代，其中取代基R3至R7的一个或两个可以被卤素、特别是-F和/或-Cl完全取代，并且取代基R3至R7的一个或多个可以被以下基团部分取代：卤素，特别是-F和/或-Cl，和/或-OH、-OR’、-N(R’)2、-CN、-C(O)OH、-C(O)OR’、-C(O)R’、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-C(O)X、-SO2OH、-SO2X、-SR’、-S(O)R’、-SO2R’、-NO2，并且其中R3至R7中的一个或两个不相邻的并且不位于α-位的碳原子可以被选自以下的原子和/或原子基团代替：-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-SO2O-、-C(O)-、-C(O)O-、-N+(R’)2-、-P(O)R’O-、-C(O)NR’-、-SO2NR’-、-OP(O)R’O-、-P(O)(N(R’)2)NR’-、-P(R’)2＝N-或者-P(O)R’-，其中R’各自独立地为H，未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基，并且X各自独立地为卤素；
式(7)的胍鎓阳离子，
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+ (7)
其中
R8到R13各自彼此独立地表示
H、-CN、N(R’)2、-OR’，
具有1-20个C原子的直链或支链的烷基，
具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链的烯基，
具有2-20个C原子和一个或多个三键的直链或支链炔基，
具有3-7个C原子的饱和的、部分或完全不饱和的环烷基，
其可被具有1-6个C原子的直链或支链烷基取代，其中取代基R8至R13的一个或两个可以被卤素、特别是-F和/或-Cl完全取代，和取代基R8至R13的一个或多个可以被卤素、特别是-F和/或-Cl，和/或被-OH、-OR’、-N(R’)2、-CN、-C(O)OH、-C(O)OR’、-C(O)R’、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-C(O)X、-SO2OH、-SO2X、-SR’、-S(O)R’、-SO2R’、-NO2部分取代，并且其中R8至R13中的一个或两个不相邻的并且不位于α-位的碳原子可以被选自以下的原子和/或原子基团代替：-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-SO2O-、-C(O)-、-C(O)O-、-N+(R’)2-、-P(O)R’O-、-C(O)NR’-、-SO2NR’-、-OP(O)R’O-、-P(O)(N(R’)2)NR’-、-P(R’)2＝N-或者-P(O)R’-，其中R’各自独立地为H，未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基，并且X各自独立地为卤素；
式(8)的杂环阳离子，
[HetN]z+ (8)
其中
HetNz+表示选自下列基团的杂环阳离子
咪唑鎓 1H-吡唑鎓 3H-吡唑鎓 4H-吡唑鎓 1-吡唑啉鎓
2-吡唑啉鎓 3-吡唑啉鎓 2，3-二氢咪唑啉鎓 4，5-二氢咪唑啉鎓
2，5-二氢咪唑啉鎓 吡咯烷鎓 1，2，4-三唑鎓 1，2，4-三唑鎓
1，2，3-三唑鎓 1，2，3-三唑鎓 吡啶鎓 哒嗪鎓 嘧啶鎓
哌啶鎓 吗啉鎓 哌嗪鎓 哌嗪鎓
吡嗪鎓 噻唑鎓 
唑鎓 吲哚鎓
喹啉鎓 异喹啉鎓 喹
啉鎓
吲哚啉鎓 苯并咪唑鎓
其中取代基
R1’至R4’各自彼此独立地表示
H，前提条件是在一个阳离子中R1’和R4’不一起是H，
具有1-20个C原子的直链或支链的烷基，
具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链的烯基，
具有2-20个C原子和一个或多个三键的直链或支链炔基，
具有3-7个C原子的饱和的、部分或完全不饱和的环烷基，
其可被具有1-6个C原子的直链或支链烷基取代，
饱和的、部分或完全不饱和的杂芳基，杂芳基-C1-C6-烷基或芳基-C1-C6-烷基并且
R2’另外表示F、Cl、Br、I、-CN-OR’、-N(R’)2、-P(O)(R’)2、-P(O)(OR’)2、-P(O)(N(R’)2)2、-C(O)R’、-C(O)OR’、-C(O)X、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-SO2OH、-SO2X、-SR’、-S(O)R’、-SO2R’和/或NO2，前提条件是R1’、R3’和R4’在这种情况下彼此独立地是H，和/或具有1-20个C原子的直链或支链烷基，具有2-20个C原子和一个或多个双键的直链或支链的烯基，
其中取代基R1’、R2’、R3’和/或R4’也可以一起形成环体系，
其中取代基R1’至R4’的一个至三个可以被卤素、特别是-F和/或-Cl完全取代，和取代基R1’至R4’的一个或多个可以被卤素、特别是-F和/或-Cl，和/或被-OH、-OR’、-N(R’)2、-CN、-C(O)OH、-C(O)OR’、-C(O)R’、-C(O)N(R’)2、-SO2N(R’)2、-C(O)X、-SO2OH、-SO2X、-SR’、-S(O)R’、-SO2R’、-NO2部分取代，但是其中R1’和R4’不同时被卤素完全取代，并且其中在取代基R1’至R4’中，一个或两个不相邻的并且不键接到杂原子的碳原子可以被选自以下的原子和/或原子基团代替：-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-SO2O-、-C(O)-、-C(O)O-、-N+(R’)2-、-P(O)R’O-、-C(O)NR’-、-SO2NR’-、-OP(O)R’O-、-P(O)(N(R’)2)NR’-、-P(R’)2＝N-或者-P(O)R’-，其中R’各自独立地为H，未氟化的、部分氟化或全氟化的直链或支链的C1-至C18-烷基，饱和的C3-至C7-环烷基，未取代的或取代的苯基，并且X各自独立地为卤素，
并且卤素为F、Cl、Br或者I。
3.根据权利要求1或2所述的电解质组合物，其中式(I)的化合物的无机阳离子Ktz+表示金属阳离子或NO+。
4.根据权利要求1至3的一项或多项所述的电解质组合物，其包含摩尔浓度为0.1至5.5M的阴离子二氢二氰硼酸根。
5.包括根据权利要求1至4的一项或多项所述的电解质组合物的电化学和/或光电子器件，其是光伏电池、发光器件、电致变色或光电致变色器件、电化学传感器和/或生物传感器。
6.根据权利要求5所述的器件，其是染料或量子点敏化太阳能电池。
7.根据权利要求5所述的器件，其是染料敏化太阳能电池。
8.根据权利要求7所述的器件，其包含半导体、根据权利要求1至4的一项或多项所述的电解质组合物和对电极。
9.根据权利要求1至4的一项或多项所述的电解质组合物在电化学和/或光电子器件中的用途，所述电化学和/或光电子器件为光伏电池、发光器件、电致变色或光电致变色器件、电化学传感器和/或生物传感器。
10.根据权利要求9所述的用途，其中所述器件是染料敏化太阳能电池。
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
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