CN102633852B - 亚胺类豆甾醇衍生物及其在抗癌药物中的应用 - Google Patents
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Abstract
一种亚胺类豆甾醇衍生物及其在抗癌药物中的应用，所述的亚胺类豆甾醇衍生物的化学结构式如下所示，式中的R1所代表的基团如说明书所定义。通过体外癌细胞抑制试验表明，本发明的亚胺类豆甾醇衍生物对多种肿瘤细胞诸如人乳腺癌细胞株（MCF-7）、人肺癌细胞株（A549）和人肝癌细胞株（HepG2）等有显著的抑制作用，而对正常细胞毒性较低，尤其对MCF-7具有很强的细胞毒性；比植物甾醇高3倍以上。可用于制备治疗癌症的药物。
Description
技术领域
本发明涉及亚胺类豆甾醇衍生物的制备及其在用于治疗癌症药物中的应用。
背景技术
癌症目前已经成为威胁人类健康和生活素质的最大的疾病之一，利用我国丰富的自然资源，从中寻找前有效单体，并通过修饰改造获得高效、高选择性、低毒的抗癌药物是当前抗癌药物的主要研究方向。
肿瘤的化学预防是降低癌症发病率最直接的方法之一。为了战胜癌症等严重危害人体健康的疾病，人们不断地从植物中寻找新的治疗药物。近年来，植物甾醇的抗癌作用逐渐被人们得到证实。目前，针对高发癌症如胃癌、乳腺癌、肺癌和卵巢癌等进行研究，发现植物甾醇具有良好的抗癌效果，并且逐步深入到研究植物甾醇的抗癌机制。自然界中植物甾醇主要有：豆甾醇、β-谷甾醇、菜籽甾醇和菜油甾醇。
当R为：CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)2为β-谷甾醇；CH2CH(CH3)CH=CHCH(CH2CH3)CH(CH3)2为豆甾醇； CH2CH(CH3)CH=CHCH(CH3)CH(CH3)2为菜籽甾醇； CH2CH(CH3)CH2CH2(CH3)CH(CH3)2为菜油甾醇。
以天然产物中的活性成分为母体化合物，根据药物分子学的原理进行结构修饰，设计出可能具有高活性、低毒副作用的半合成化合物，从而发现可能应用于临床的新分子实体是目前新药开发的一种重要手段。
发明内容
本发明的目的是提供一种经过化学修饰的亚胺类豆甾醇衍生物，及其在用于治疗癌症的药物的应用。
本发明所述的亚胺类豆甾醇衍生物的化学结构式如下式所示：
式中的R1所代表的基团为：
OH，
。
制备本发明所述的亚胺类豆甾醇衍生物的反应式如下：
将豆甾醇和 PCC溶于二氯甲烷，常温下反应，得豆甾酮。将豆甾酮和盐酸羟胺溶于二氯甲烷和吡啶，室温下反应。蒸除溶剂，得3-肟豆甾醇(4)。
按上述方法，将豆甾酮和2,4-二硝基苯肼，室温下反应。蒸除溶剂，得3-(2,4-二硝基苯基）腙豆甾醇(5)。
通过体外癌细胞抑制试验表明，本发明的亚胺类豆甾醇衍生物对多种肿瘤细胞诸如人乳腺癌细胞株（MCF-7）、人肺癌细胞株（A549）和人肝癌细胞株（HepG2）等有显著的抑制作用，而对正常细胞毒性较低。尤其对MCF-7具有很强的细胞毒性；比植物甾醇高3倍以上。因此发明的亚胺类豆甾醇衍生物可用于制备治疗癌症的药物。
本发明还提供了一种用于治疗癌症的药物，其含有上述本发明的豆甾醇衍生物以及药学上可接受的辅助剂。该药物可以制成注射剂、片剂、丸剂、胶囊剂、悬浮剂剂的形式使用，其给药途径可为口服、经皮、静脉或肌肉。
具体实施方式
本发明将通过以下实施例作进一步说明。
实施例1。化合物4的合成。
在50mL三口瓶中加入20mL二氯甲烷，搅拌加入2.00g化合物2和1.57g PCC，在常温下反应3h。反应后过滤，旋干滤液。柱层析分离(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，V:V=20:1)，得到化合物3 1.19g，产率60%。在25mL三口瓶中加入10mL二氯甲烷和0.5mL吡啶，搅拌加入0.20g化合物3和0.10g盐酸羟胺，在室温下搅拌反应13h。蒸除溶剂，柱层析分离(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，V:V=5:1)，得0.22g化合物4，产率74%，m.p. 165~167℃。 1H NMR (CDCl3, 600MHz) δ: 0.69 (s, 3H), 0.79~0.82 (m, 6H), 0.84~0.85 (d, J=6Hz, 3H), 0.92~0.94 (m, 1H), 1.00~1.01 (m, 2H), 1.02~1.05 (m, 6H), 1.12~1.18 (m, 3H), 1.25 (s, 1H), 1.41~1.56 (m, 8H), 1.84~1.90 (m, 1H), 1.96~2.00 (m, 2H), 2.05~2.06 (m, 4H), 2.49~2.50 (m, 1H), 2.56~2.57 (m, 1H), 4.13 (m, 1H), 5.02~5.03 (m, 1H), 5.13~5.17 (m, 1H), 6.62 (s, 1H). IR (KBr) ν/ cm-1: 3854, 3736, 3438, 2957, 2868, 2361, 1840, 1633, 1513, 1458, 1374, 1288, 969, 849, 672, 529； ESI-MS m/z 426 ([M+H]+, 100%)。元素分析(C29H47NO)：实测值（计算值）/%： C 81.85(81.82）, H 11.09（11.13）, N 3.33（3.29）, O 3.73（3.76）。
实施例2。化合物5的合成。
按实施例1的合成方法，在25mL三口瓶中加入10mL二氯甲烷，搅拌加入0.25g豆甾酮和0.10g2,4-二硝基苯肼，在室温下搅拌反应18h。蒸除溶剂，柱层析分离(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，V:V=30:1)，得0.27g化合物5，产率82%，m.p. 220~223℃。 1H NMR (CDCl3, 600MHz) δ： 0.70 (s, 3H), 0.79~0.82 (m, 6H), 0.84~0.85 (d, J=6Hz, 3H), 0.92~0.94 (m, 1H), 1.00~1.01 (m, 2H), 1.02~1.05 (m, 6H), 1.12~1.18 (m, 3H), 1.25 (s, 1H), 1.41~1.56 (m, 8H), 1.84~1.90 (m, 1H), 1.96~2.00 (m, 2H), 2.05~2.06 (m, 4H), 2.49~2.50 (m, 1H), 2.56~2.57 (m, 1H), 4.31 (s, 1H), 5.02~5.03 (m, 1H), 5.13~5.17 (m, 1H), 6.02 (s, 1H), 7.94~7.96 (d, J=9.6Hz, 1H), 8.28~8.30 (t, J=4.8Hz, 1H), 9.13 (s, 1H). IR (KBr) ν/ cm-1: 3104, 2956, 2867, 2361, 1728, 1622, 1512, 1425, 1336, 1301, 1262, 1132, 1077, 968, 920, 834, 741, 678, 576； ESI-MS m/z 608 ([M+H2O]+, 100%)。元素分析（ C35H50N4O4）:实测值（计算值）/%： C 71.19（71.15）, H 8.50（8.53）, N 9.52（9.48）, O 10.86（10.83）。
实施例3。亚胺类豆甾醇衍生物对肿瘤细胞株生长的抑制作用。
选择本发明的亚胺类豆甾醇衍生物以及天然植物甾醇对人乳腺癌细胞株（MCF-7）、人肺癌细胞株（A549）和人肝癌细胞株（HepG2）的细胞毒作用。采用MTT法，作用时间：72h，测定其吸光度，分别计算抑制细胞生长达50%时化合物浓度，以IC50表示。实验结果见下表。
表 化合物1、4、5和对照物对MCF-7、 A-549、HepG2细胞株的IC50值
* Tamoxifen 和Adriamycin 是阳性对照物。
Claims (1)
1.一种亚胺类豆甾醇衍生物，其特征是具有如下化学结构式：
式中的R1所代表的基团为：
2. 权利要求1所述的亚胺类豆甾醇衍生物在制备治疗癌症的药物中的应用。
3. 一种用于治疗癌症的药物，其特征是含有权利要求1所述的亚胺类豆甾醇衍生物以及药学上可接受的辅助剂。
4. 根据权利要求3所述的药物，其特征是该药物为注射剂、片剂、丸剂、胶囊、悬浮剂或者乳剂。
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