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CN101970540B - 倍半硅氧烷树脂 - Google Patents

倍半硅氧烷树脂 Download PDF

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CN101970540B CN200980107733.2A CN200980107733A CN101970540B CN 101970540 B CN101970540 B CN 101970540B CN 200980107733 A CN200980107733 A CN 200980107733A CN 101970540 B CN101970540 B CN 101970540B
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Abstract

本发明涉及可用于抗反射涂层的倍半硅氧烷树脂，其中所述倍半硅氧烷树脂由以下单元组成(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR′)x)m(HSiO(3-x)/2(OR′)x)n(MeSiO(3-x)/2(OR′)x)o(RSiO(3-x)/2(OR′)x)p(R1SiO(3-x)/2(OR′)x)q其中Ph是苯基，Me是甲基；R′是氢原子或具有1至4个碳原子的烃基；R选自羟基产生基；R1选自取代的苯基、酯基、聚醚基、巯基、和反应性或可固化的有机官能团；r为0，1，2，3或4；x为0，1或2；其中在树脂中m为0至0.95；n为0.05至0.95；o为0.05至0.95；p为0.05至0.5；q为0至0.5；并且m+n+o+p+q≈1。

Description

倍半硅氧烷树脂
相关申请交叉引用
无
发明背景
由于半导体工业一直需要较小的特征尺寸，最近出现193nm光学平版印刷术作为生产具有低于100nm特征的器件的技术。使用该较短光波长需要底部抗反射涂层(BARC)以降低基材反射，并通过吸收通过光致抗蚀剂的光线阻抑光致抗蚀剂摆动固化(swing cure)。可商购的抗反射涂层包含有机和无机基材料。通常，表现出良好耐蚀刻性的无机ARC是CVD基，并具有极端形态学的全部积累缺点；另一方面，有机ARC材料用旋涂方法施加，并具有优异的填充和平面化性质，但是对于有机光致抗蚀剂的蚀刻选择性较差。因此，非常需要提供有机和无机ARC组合优点的材料。
在这方面，我们最近发现，苯基-氢化物基倍半硅氧烷树脂表现出对于193nm光线优异的抗反射涂层性质。本发明涉及一种新的含羟基部分的倍半硅氧烷材料，通过共水解相应氯硅烷或烷氧基硅烷产生该倍半硅氧烷。用有机基团或甲硅烷基保护所述硅烷的羟基部分，并在酸性条件裂解产生相应羟基。新的羟基官能倍半硅氧烷树脂在250℃或以下固化形成优异的旋压薄膜，并具有优异的抗PGMEA和TMAH性。
发明概要
本发明涉及可用于抗反射涂层的倍半硅氧烷树脂，其中所述倍半硅氧烷树脂由以下单元组成
(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR”)x)m
(HSiO(3-x)/2(OR”)x)n
(MeSiO(3-x)/2(OR”)x)o
(RSiO(3-x)/2(OR”)x)p
(R1SiO(3-x)/2(OR”x)q
其中Ph是苯基，Me是甲基；R”是氢原子或具有1至4个碳原子的烃基；R选自羟基产生基；R1选自取代的苯基、酯基、聚醚基、巯基、芳基磺酸酯基、和反应性或可固化有机官能团；r为0，1，2，3或4；x为0，1或2；其中在树脂中m为0至0.95；n为0.05至0.95；o为0至0.95；p为0.05至0.5；q为0至0.5；并且m+n+o+p+q≈1。当这些树脂用于抗反射涂层时，它们可以在没有任何添加剂的情况下在高于200℃温度下在1分钟内固化。所述固化薄膜表现出优异的抗溶剂(即PGMEA)和TMAH性。所述固化薄膜可以使用商业除湿化学试剂，例如NE-89和CCT-1湿剥离。最终所述抗反射涂层具有50°-90°的水接触角和(通常25-45达因/cm2)的表面能。
发明详述
可用于形成抗反射涂层的倍半硅氧烷树脂由以下单元组成
(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR”)x)m
(HSiO(3-x)/2(OR”)x)n
(MeSiO(3-x)/2(OR”)x)o
(RSiO(3-x)/2(OR”)x)p
(R1SiO(3-x)/2(OR”x)q
其中Ph是苯基，Me是甲基；R”是氢原子或具有1至4个碳原子的烃基；R选自羟基产生基；R1选自取代的苯基、酯基、聚醚基、巯基、芳基磺酸酯基、含羧酸基、和反应性或可固化有机官能团；r为0，1，2，3或4；x为0，1或2；其中在树脂中m为0至0.95；n为0.05至0.95；o为0.05至0.95；p为0.05至0.5；q为0至0.5；并且m+n+o+p+q≈1(其中m，n，o，p和q是摩尔分数)。通常m为0至0.25，或者为＞0.0至0.15。通常n为0.15至0.40，或者为0.10至0.3。通常o为0.25至0.80，或者为0.25至0.75。通常p为0.025至0.35，或者为0.05至0.15。通常q为0至0.3，或者为＞0至0.15。
R”独立地是氢原子或具有1至4个碳原子的烃基。R”可以例如是H、甲基、乙基、丙基、异丙基和丁基。
树脂中，R是羟基产生基。所述羟基产生基由有机基团或甲硅烷基保护，并在酸性条件裂解产生相应羟基。羟基产生基的实例是通式-R2OR3，其中R2是硅原子和OR3基之间的任何有机桥联基团，R3是保护基。R2可以进一步例举具有1-10个碳原子的烃基，或本领域已知任何其它有机桥联基团。保护基R3是本领域已知的任何有机基团，它可以在酸性条件下裂解形成相应羟基(-OH)。Green和Wuts，在“Protective Groups in Organic Synthesis”(有机合成保护基)第三版，Wiley，New York，1999年，第17-292页中公开了一些保护基。保护基例如可以是叔丁基、甲氧基甲基、四氢吡喃基、苄氧基甲基、肉桂基、三苯基甲基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、羰基(作为羧酸酐)等。R3可以进一步例举但不限于叔丁基、三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基。R可以例举但不限于-(CH2)3-COtBu，-(CH2)2-CO-SiMe3，-(CH2)2-(OCH2CH2)d-COtBu，和-(CH2)3-(OCH2CH2)d-CO-SiMe3，其中d为1至10。
R1选自取代的苯基、酯基、聚醚基、巯基、芳基磺酸酯基、和反应性或可固化有机官能团。取代的苯基包含至少一个HO-、MeO-、Me-、Et-、Cl-和/或其它取代基。酯基可以是任何包含至少一个酯官能团的有机取代基。此处可用的酯基实例是-(CH2)2-O-C(O)Me和-(CH2)2-C(O)-OMe。聚醚基是具有通过氧原子连接的烃单元的有机取代基，可用下列结构代表，但不限于此：-(CH2)a[O(CH2)b]cOR4，其中a＝2至12；b＝2至6；c＝2至200；R4是H、烷基或其它有机基团，例如乙酰基。此处可用的聚醚基实例是-(CH2)3-(OCH2CH2)c-OMe，-(CH2)3-(OCH2CH2)C-OH、-(CH2)3-(OCH2CH2)7-OAc和-(CH2)3-(OCH2CH2)c-OC(O)Me。巯基具有通式HS(CH2)e-，其中e为1-18，例如巯基丙基、巯基乙基和巯基甲基。芳基磺酸酯基具有通式R5O-SO2-Ph-(CH2)r-，其中R5是氢原子、脂族基或芳基，r为0，1，2，3或4。磺酸酯基例如是但不限于HO-SO2-Ph-(CH2)r-或(CH3)2CHO-SO2-Ph-(CH2)r-。反应性或可固化有机官能团可以例如是但不限于烯基，例如乙烯基和烯丙基；环氧基，例如缩水甘油氧基丙基和环氧环己烷基，丙烯酸酯基，例如甲基丙烯酰氧丙基、丙烯酰氧基丙基等。
生产倍半硅氧烷树脂的通常方法包括水解和缩合合适的卤代或烷氧基硅烷。一个实例是水解和缩合苯基三氯硅烷、三氯硅烷、含羟基产生基的硅烷、甲基三氯硅烷和任选其它有机基官能的三氯硅烷的混合物。用该方法，由于不完全水解或缩合，剩余-OH和/或-OR”保留在倍半硅氧烷树脂中。如果含-OR”基的倍半硅氧烷树脂中单元总量超过40摩尔％，则树脂可能出现凝胶和不稳定。通常倍半硅氧烷树脂包含6至38摩尔％含-OR”基单元，或者为小于5摩尔％，或者为小于1摩尔％。
所述倍半硅氧烷树脂具有500至200,000的重均分子量(Mw)，或者为500至100,000，或者为700至30,0000，采用RI检测和聚苯乙烯标准样品，通过凝胶渗透色谱法测定。
所述制备倍半硅氧烷树脂的通常方法包括在有机溶剂中使水，HSiX3，MeSiX3，PhSiX3，RSiX3和任选R1SiX3反应，其中X是可水解的基团，独立地选自Cl、Br、CH3CO2-、烷氧基-OR”或其它可水解的基团。此处可使用的硅烷例如可以是但不限于HSi(OEt)3，HSiCl3，PhCH2CH2SiCl3和PhSiCl3，MeSi(OMe)3，MeSiCl3，RSiCl3，RSi(OMe)3，R1SiCl3和R1Si(OMe)3，其中R1定义如上所述，Me代表甲基，Et代表乙基，Ph代表苯基。
可用于制备倍半硅氧烷树脂的羟基产生硅烷(RSiX3)可以例如是但不限于
(X)3Si-(CH2)f-COtBu
(X)3Si-(CH2)f-CO-SiMe3
(X)3Si-(CH2)f-(OCH2CH2)d-COtBu
(X)3Si-(CH2)f(OCH2CH2)d-CO-SiMe3
其中Me是甲基，tBu是叔丁基，X是氯化物或烷氧基(即OR”)，f为2或3，d为1至10。
反应中水的量通常为0.5至2摩尔水/摩尔硅烷反应剂中的X基团，或者为0.5至1.5摩尔/摩尔硅烷反应剂中的X基团。
形成倍半硅氧烷树脂的时间取决于多种因素，例如温度、硅烷反应剂的类型和量和(如果存在)催化剂量。优选进行反应足够的时间，使得基本上全部X基团经历水解反应。通常反应时间为几分钟至几小时，或者为10分钟至1小时。可以在任何温度进行产生倍半硅氧烷树脂的反应，只要它不产生明显凝胶或导致倍半硅氧烷树脂固化即可。进行所述反应的温度通常为25℃直至反应混合物的回流温度。通常通过回流加热10分钟至1小时进行所述反应。
所述反应步骤包括水解和缩合所述硅烷组分。为了促进完成所述反应，可以使用催化剂。所述催化剂可以是碱或酸，例如无机酸。可用的无机酸包括但是不局限于HCl、HF、HBr、HNO3和H2SO4，其中通常使用HCl。HCl或其它挥发性酸的优点是反应完成后通过汽提可以容易地从所述组合物除去挥发性酸。催化剂的量可取决于其性质。催化剂的量通常是0.05wt％至1wt％，基于反应混合物的总重量。
通常，所述硅烷反应剂不可溶在水中或微溶在水中。因此，在有机溶剂中进行所述反应。所述有机溶剂的存在量足以溶解所述硅烷反应剂。通常有机溶剂的存在量为1至99wt％，或者为70至约90wt％，基于反应混合物的总重量。可用的有机溶剂例如可以是但不限于饱和脂族烃，例如正戊烷、己烷、正庚烷和异辛烷；脂环烃，例如环戊烷和环己烷；芳烃，例如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯；醚，例如四氢呋喃、二烷、乙二醇二乙醚、乙二醇二甲醚；酮，例如异丁基甲酮(MIBK)和环己酮；卤代烷烃，例如三氯乙烷；卤化芳烃，例如溴苯和氯苯；酯，例如丙二醇单甲醚醋酸酯(PGMEA)、异丁酸异丁酯和丙酸丙酯。可用的硅氧烷溶剂可以例如是但不限于环硅氧烷，例如八甲基环四硅氧烷和十甲基环五硅氧烷。可以使用单一溶剂，或可以使用溶剂的混合物。
制备倍半硅氧烷树脂的方法中，完成所述反应后，可以在减压下从倍半硅氧烷树脂溶液中除去挥发性物质。该挥发性物质包括醇副产物、过量水、催化剂、盐酸(氯硅烷路线)和溶剂。除去挥发性物质的方法是本领域已知的，例如包括在减压下蒸馏或汽提。
完成反应后，可以任选除去催化剂。除去催化剂的方法是本领域已知的，包括中和、汽提或水洗或其组合。所述催化剂可能负面影响倍半硅氧烷树脂的储藏寿命，特别是溶液中，因此建议除去它。
为了增加倍半硅氧烷树脂的分子量和/或改进倍半硅氧烷树脂的储存稳定性，可以进行延长时间反应，从40℃加热直至溶剂的回流温度(“稠化步骤”)。所述稠化步骤可以在反应步骤之后进行或作为部分反应步骤。优选，所述稠化步骤进行10分钟至6小时，更加优选20分钟至3小时。
所述产生倍半硅氧烷反应后，可以进行多个任选步骤，以获得所需形式的倍半硅氧烷树脂。例如，可以通过除去溶剂，回收固态形式的倍半硅氧烷树脂。除去溶剂的方法不是关键的，多种方法是本领域已知的(例如加热和/或真空下蒸馏)。一旦以固态形式回收倍半硅氧烷树脂，所述树脂可以任选再溶解在相同或另一种溶剂中用于特殊用途。或者，如果除了用于所述反应的不同溶剂用于最终产品，可以例如通过加入辅助溶剂并通过例如蒸馏除去第一溶剂，完成溶剂交换。此外，可以通过除去一些溶剂或加入附加量溶剂，调节溶剂中的树脂浓度。
此外，本发明涉及一种抗反射涂层(ARC)组合物，其包含：
(i)倍半硅氧烷树脂，由以下单元构成
(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR”)x)m
(HSiO(3-x)/2(OR”)x)n
(MeSiO(3-x)/2(OR”)x)o
(RSiO(3-x)/2(OR”)x)p
(R1SiO(3-x)/2(OR”)x)q
其中Ph是苯基，Me是甲基；R”是氢原子或具有1至4个碳原子的烃基；R选自羟基产生基；R1选自取代的苯基、酯基、聚醚基、巯基、和反应性或可固化有机官能团；r为0，1，2，3或4；x为0，1或2；其中在树脂中m为0至0.95；n为0.05至0.95；o为0.05至0.95；p为0.05至0.5；q为0至0.5；并且m+n+o+p+q≈1；和
(ii)溶剂。
可用溶剂(ii)包括但是不局限于1-甲氧基-2-丙醇、丙二醇单甲基乙酸乙酯(PGMEA)、γ-丁内酯和环己酮。所述ARC组合物通常包含约10％至约99.9wt％溶剂，基于ARC组合物的总重量，或者为80至95wt％。
所述ARC组合物可以包含可热或光化学引发的自由基引发剂或其它添加剂。可用的自由基引发剂包括过氧化物，例如过氧化苯甲酰、过氧化异丙苯、偶氮二异丁腈(AIBN)等。通常所述自由基引发剂的存在量为最多1000ppm，或者为10至500ppm，基于ARC组合物的总重量。其它添加剂可以包括但不限于光酸和热酸产生剂、光碱和热碱产生剂。
通过混合倍半硅氧烷树脂、溶剂和任选自由基引发剂或其它添加剂形成所述抗反射涂层组合物。通常就在使用前将自由基引发剂或其它添加剂加入涂层组合物，以防止过早固化。
本发明还涉及一种在电子器件上形成抗反射涂层的方法，包括
(A)在电子器件上施加ARC组合物，其包含：(i)由以下单元构成的倍半硅氧烷树脂
(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR”)x)m
(HSiO(3-x)/2(OR”)x)n
(MeSiO(3-x)/2(OR”)x)o
(RSiO(3-x)/2(OR”)x)p
(R1SiO(3-x)/2(OROx)q
其中Ph是苯基，Me是甲基；R”是氢原子或具有1至4个碳原子的烃基；R选自羟基产生基团；R1选自取代的苯基、酯基、聚醚基团、巯基和反应性或可固化有机官能团；r为0，1，2，3或4；x为0，1或2；树脂中m为0至0.95；n为0.05至0.95；o为0.05至0.95；p为0.05至0.5；q为0至0.5；m+n+o+p+q≈1；和
(ii)溶剂，和
(B)除去溶剂并固化所述倍半硅氧烷树脂，在电子器件上形成抗反射涂层。
将所述抗反射涂层组合物施加到电子器件上，以产生涂布的基材。除去所述溶剂并固化倍半硅氧烷树脂，以在电子器件上产生抗反射涂层。
通常所述电子器件是半导体器件，例如打算用于生产半导体元件的硅基器件和砷化镓基器件。通常，所述器件包括至少一个半导体层和多个包括多种导电、半导或绝热材料的其它层。
将ARC组合物施加至电子器件的具体方法包括但是不局限于旋涂、浸涂、喷涂、流涂、丝网印刷等。优选施加方法是旋涂。通常，涂布包括以约2000RPM旋涂所述电子器件，并将ARC组合物加至旋涂电子器件的表面。
除去所述溶剂并固化倍半硅氧烷树脂，以在电子器件上形成抗反射涂层。固化通常包括加热涂层至足够温度和足够持续时间，以进行固化。当出现足够交联使得倍半硅氧烷树脂基本上不溶于施加溶剂时，发生固化。例如通过在80℃至450℃加热涂布的电子器件0.1至60分钟，或者在150℃至275℃加热0.5至5分钟，或者在200℃至250℃加热0.5至2分钟，进行固化。固化步骤期间可以使用任何加热方法。例如，可以将涂布的电子器件放置在石英管加热炉、对流烘箱中，或可以放在加热板上。或者，可以在光活性添加剂，例如光酸产生剂(PAG)或光碱产生剂的存在下，在紫外线照射下固化所述抗反射涂层。
为了在固化期间保护涂布组合物中的倍半硅氧烷树脂不与氧气或烃反应，可以在惰性气氛下进行所述固化步骤。可用的惰性环境包括但不限于氮气和氩气。“惰性”是指环境包含小于50ppm和优选小于10ppm的氧气。固化和除去步骤的压力不是关键的。通常在大气压下进行固化步骤，尽管也可以在减压或高压下进行。
由倍半硅氧烷树脂生产的涂层通常具有至或者为至的厚度。此外，所述薄膜通常具有50°至90°的水接触角和25至45达因/cm2的表面能。
一旦固化，包括抗反射涂层的电子器件可用于进一步的基材处理步骤，例如光刻法。当用于光刻法时，在抗反射涂层上形成抗蚀图像。形成抗蚀图像的方法包括(a)在抗反射涂层上形成抗蚀组合物薄膜；(b)使抗蚀薄膜成像地曝光于辐射线，以产生曝光薄膜；和(c)显影曝光薄膜以产生图像。电子器件上的抗反射涂层特别可与抗蚀组合物一起使用，该抗蚀组合物成像曝光于波长157nm至365nm的紫外线辐射，或者波长157nm或193nm的紫外线辐射。一旦在抗蚀膜中产生图像，则在抗反射涂层中蚀刻图案。已知蚀刻材料可以用于除去抗反射涂层。可以采用额外步骤或除去抗蚀薄膜和保留抗反射涂层，以产生具有所需结构的器件。
实施例
下列实施例说明了本发明优选实施方式。本领域技术人员应该理解代表本发明人发现技术的实施例中公开的技术可较好实践本发明，因此可以被认为构成其实践的优选方式。然而，本领域技术人员应该根据本公开内容理解在不脱离本发明精神和范围的基础上，可以根据公开的具体实施方式做出许多改变，并仍然获得类似或相近结果。全部百分数是wt％(除非另有说明)，PDI是多分散指数。
在Karl Suss CT62旋涂涂布机上加工在晶片上的薄膜涂层。首先通过0.2微米特氟隆过滤器过滤树脂PGMEA溶液，然后旋涂到标准单面四英寸抛光低阻抗晶片或双面抛光FTIR晶片上(旋涂速度＝2000rpm；加速度＝5000，时间＝20秒，除非另有陈述)。使用具有氮气吹扫的快速热处理(RTP)烘箱，在一定温度(200-250℃)固化薄膜60秒。使用J.A.Woollam偏振光椭圆计测定薄膜厚度、折射率和k值。记录的厚度值是9次测量的平均值。通过测量PGMEA漂洗前后薄膜厚度改变，测定固化后的抗PGMEA性。用两种商业湿剥离溶液NE89和CC1评定湿除去率。使用水和二碘甲烷作为液体进行接触角测定，并基于Zisman方法计算润湿临界表面张力。
实施例1
(PhSiO(3-x)/2(OR”)x)0.10(HSiO(3-x)/2(OR”)x)0.20(MeSiO(3-x)/2(OR”)x)0.63(RSiO(3-x)/2(OR”)x)0.07
在20℃反应器中装入PGMEA(430g)和DI-水(20g)。通过搅拌在PGMEA中快速分散水，成为均匀溶液。然后向单独的进料瓶加入丙二醇单甲醚醋酸酯(PGMEA，240g)、苯基三氯硅烷(10.6g，0.05mol)、甲基三氯硅烷(47.1g，0.315mol)、三氯硅烷(13.6g，0.1mol)和2-(1-三甲氧基甲硅烷基丙氧基)四氢吡喃(9.70g，0.035mol)。接着，在氮气下经过1小时10分钟，使用蠕动泵将进料瓶中的溶液加入反应器。完成加入后，通过加入DI水两次(2×1000g)，洗涤反应器中混合物两次。加入EtOH(40g)后，使用旋转蒸发仪(rotor-vap)汽提所述溶液，以产生透明的PGMEA溶液。通过加入更多PGMEA稀释所述溶液至10wt％，然后通过0.2mm特氟隆过滤器过滤。GPC数据(相对聚苯乙烯)：Mw＝29100，PDI＝4.08。
如上所述产生薄膜涂层，并测量多种如上所述性质。薄膜厚度＝2269在215℃固化1分钟后薄膜损失：PGMEA损失TMAH损失1分钟内湿除去率：100％NE-89。
实施例2
(PhSiO(3-x)/2(OR”)x)0.10(HSiO(3-x)/2(OR”)x)0.20(MeSiO(3-x)/2(OR”)x)0.55(RSiO(3-x)/2(OR”)x)0.15
向20℃装有PGMEA和DI-水的反应器加入丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA，400g)、苯基三氯硅烷(10.6g，0.05mol)、甲基三氯硅烷(41.1g，0.275mol)、三氯硅烷(13.6g，0.1mol)和2-(1-三甲氧基甲硅烷基丙氧基)四氢吡喃(20.8g，0.075mol)。完成加入后，通过加入DI水两次，洗涤反应器中混合物两次。然后使用旋转蒸发仪汽提所述溶液，以产生透明的PGMEA溶液。通过加入更多PGMEA稀释所述溶液至10wt％，然后通过0.2mm特氟隆过滤器过滤。GPC数据(相对聚苯乙烯)：Mw＝42000，PDI＝7.93。
如上所述产生薄膜涂层，并测量多种如上所述性质。薄膜厚度＝2237在215℃固化1分钟后薄膜损失：PGMEA损失TMAH损失1分钟内湿除去率：100％NE-89。
实施例3
(PhSiO(3-x)/2(OR”)x)0.06(HSiO(3-x)/2(OR”)x)0.20(MeSiO(3-x)/2(OR”)x)0.64(RSiO(3-x)/2(OR”)x)0.10
向20℃装有PGMEA和DI-水的反应器加入丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)、苯基三氯硅烷(6.35g)、乙烯基三氯硅烷(51.68g)、三氯硅烷(13.6g)和2-(1-三甲氧基甲硅烷基丙氧基)四氢吡喃(13.9g)。完成加入后，通过加入DI水两次，洗涤反应器中混合物两次。然后使用旋转蒸发仪汽提所述本溶液，以产生透明的PGMEA溶液。通过加入更多PGMEA稀释所述溶液至10wt％，然后通过0.2mm特氟隆过滤器过滤。GPC数据(相对聚苯乙烯)：Mw＝11800，PDI＝3.09。
如上所述产生薄膜涂层，并测量多种如上所述性质。薄膜厚度＝1913在215℃固化1分钟后薄膜损失：PGMEA损失TMAH损失1分钟内湿除去率：100％NE-89。
实施例4
(PhSiO(3-x)/2(OR”)x)0.10(HSiO(3-x)/2(OR”)x)0.30(MeSiO(3-x)/2(OR”)x)0.50(RSiO(3-x)/2(OR”)x)0.10
向20℃装有PGMEA和DI-水的反应器加入丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)、[3-(邻碳酸甲酯-苯基)丙基]三甲氧基硅烷(12.80g)、甲基三氯硅烷(37.37g)、三氯硅烷(20.32g)和2-(1-三甲氧基甲硅烷基丙氧基)四氢吡喃(13.9g)。完成加入后，通过加入DI水两次，洗涤反应器中混合物两次。然后使用旋转蒸发仪气提所述溶液，以产生透明的PGMEA溶液。通过加入更多PGMEA稀释所述溶液至10wt％，然后通过0.2mm特氟隆过滤器过滤。GPC数据(相对聚苯乙烯)：Mw＝14600，PDI＝3.98。
如上所述产生薄膜涂层，并测量多种如上所述性质。薄膜厚度＝2098在215℃固化1分钟后薄膜损失：PGMEA损失TMAH损失1021分钟内湿除去率：100％NE-89。

Claims (28)

1.一种倍半硅氧烷树脂，其中所述倍半硅氧烷树脂由以下单元组成： 
(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR”)x)m
(HSiO(3-x)/2(OR”)x)n
(MeSiO(3-x)/2(OR”)x)o
(RSiO(3-x)/2(OR”)x)p
(R1SiO(3-x)/2(OR”)x)q
其中Ph是苯基，Me是甲基；R”是氢原子或具有1至4个碳原子的烃基；R选自羟基产生基，其具有通式-(CH2)3-COtBu，-(CH2)2-CO-SiMe3，-(CH2)2-(OCH2CH2)d-COtBu或-(CH2)3-(OCH2CH2)d-CO-SiMe3，其中d为1至10；R1选自反应性或可固化的有机官能团；r为0，1，2，3或4；x为0，1或2；其中在树脂中m为0至0.95；n为0.05至0.95；o为0至0.95；p为0.05至0.5；q为0至0.5；并且m+n+o+p+q≈1 ；
其中所述树脂包含6-38摩尔％具有-OR”基的单元。 
2.根据权利要求1的树脂，其中R1选自取代的苯基、酯基、聚醚基、巯基、芳基磺酸酯基和含羧酸基。 
3.根据权利要求1或2的树脂，其中m为0至0.25，n为0.15至0.40，o为0.25至0.80，p为0.05至0.35，q为0至0.3。 
4.根据权利要求1或2的树脂，其中m为>0至0.15，n为0.10至0.3，o为0.25至0.75，p为0.05至0.15，q为>0至0.15。 
5.根据权利要求1的树脂，其中R1是烯基。 
6.根据权利要求1或2的树脂，其中所述树脂具有700至30,000的重均分子量。 
7.一种抗反射涂层组合物，其包含： 
(i)由以下单元构成的倍半硅氧烷树脂 
(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR”)x)m
(HSiO(3-x)/2(OR”)x)n
(MeSiO(3-x)/2(OR”)x)o
(RSiO(3-x)/2(OR”)x)p
(R1SiO(3-x)/2(OR”)x)q
其中Ph是苯基，Me是甲基；R”是氢原子或具有1至4个碳原子的烃基；R选自羟基产生基，其具有通式-(CH2)3-COtBu，-(CH2)2-CO-SiMe3，-(CH2)2-(OCH2CH2)d-COtBu或-(CH2)3-(OCH2CH2)d-CO-SiMe3，其中d为1至10；R1选自反应性或可固化的有机官能团；r为0，1，2，3或4；x为0，1或2；其中在树脂中m为0至0.95；n为0.05至0.95；o为0.05至0.95；p为0.05至0.5；q为0至0.5；并且m+n+o+p+q≈1；其中所述树脂包含6-38摩尔％具有-OR”基的单元；和 
(ii)溶剂。 
8.根据权利要求7的抗反射涂层组合物，R1选自取代的苯基、酯基、聚醚基、巯基和芳基磺酸酯基。 
9.根据权利要求7或8的抗反射涂层组合物，其中m为0至0.25，n为0.15至0.40，o为0.25至0.80，p为0.05至0.35，q为0至0.3。 
10.根据权利要求7或8的抗反射涂层组合物，其中m为>0至0.15，n为0.10至0.3，o为0.25至0.75，p为0.05至0.15，q为>0至0.15。 
11.根据权利要求7的抗反射涂层组合物，其中R1是烯基。 
12.根据权利要求7或8的抗反射涂层组合物，其中所述树脂具有700至30,000的重均分子量。 
13.根据权利要求7或8的抗反射涂层组合物，其中所述溶剂选自1-甲氧基-2-丙醇、丙二醇单甲基乙酸乙酯、γ-丁内酯和环己酮。 
14.根据权利要求7或8的抗反射涂层组合物，其中所述组合物包含80-95wt％溶剂，基于所述组合物总重量。 
15.根据权利要求7或8所述抗反射涂层组合物，其中所述组合物另外包含自由基引发剂。 
16.一种在电子器件上形成抗反射涂层的方法，包括 
(A)在电子器件上施加抗反射涂层组合物，所述组合物包含(i)由以下单元构成的倍半硅氧烷树脂 
(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR”)x)m
(HSiO(3-x)/2(OR”)x)n
(MeSiO(3-x)/2(OR”)x)o
(RSiO(3-x)/2(OR”)x)p
(R1SiO(3-x)/2(OR”x)q
其中Ph是苯基，Me是甲基；R”是氢原子或具有1至4个碳原子的烃基；R选自羟基产生基，其具有通式-(CH2)3-COtBu，-(CH2)2-CO-SiMe3，-(CH2)2-(OCH2CH2)d-COtBu或-(CH2)3-(OCH2CH2)d-CO-SiMe3，其中d为1至10；R1选自应性或可固化的有机官能团；r为0，1，2，3或4；x为0，1或2；其中在树脂中m为0至0.95；n为0.05至0.95；o为0.05至0.95；p为0.05至0.5；q为0至0.5；并且m+n+o+p+q≈1；其中所述树脂包含6-38摩尔％具有-OR”基的单元；和(ii)溶剂，和 
(B)除去溶剂并固化所述倍半硅氧烷树脂以在电子器件上形成抗反射涂层。 
17.根据权利要求16的方法，R1选自取代的苯基、酯基、聚醚基、巯基和芳基磺酸酯基。 
18.根据权利要求16或17的方法，其中m为0至0.25，n为0.15至0.40，o为0.25至0.80，p为0.05至0.35，q为0至0.3。 
19.根据权利要求16或17的方法，其中m为>0至0.15，n为0.10至0.3，o为0.25至0.75，p为0.05至0.15，q为>0至0.15。 
20.根据权利要求16的方法，其中R1是烯基。 
21.根据权利要求16或17的方法，其中所述树脂具有700至30,000的重均分子量。 
22.根据权利要求16或17的方法，其中所述溶剂选自1-甲氧基-2-丙醇、丙二醇单甲基乙酸乙酯、γ-丁内酯和环己酮。 
23.根据权利要求16或17的方法，其中所述组合物包含80-95wt％溶剂，基于所述组合物的总重量。 
24.根据权利要求16或17的方法，其中所述组合物另外包含自由基引发剂。 
25.根据权利要求16或17的方法，其中通过旋涂、浸涂、喷涂、流涂或丝网印刷施加所述抗反射涂层组合物。 
26.根据权利要求25的方法，其中通过旋涂施加所述抗反射涂层组合物。 
27.根据权利要求16或17的方法，其中除去溶剂和固化包括加热涂布的基材到80℃至450℃持续0.1至60分钟。 
28.根据权利要求16或17的方法，其中在惰性气氛下进行固化。 
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