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CN101460571B - 偶氮化合物及其盐，和包含该化合物或盐的含染料偏振膜 - Google Patents

偶氮化合物及其盐，和包含该化合物或盐的含染料偏振膜 Download PDF

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CN101460571B CN2007800201901A CN200780020190A CN101460571B CN 101460571 B CN101460571 B CN 101460571B CN 2007800201901 A CN2007800201901 A CN 2007800201901A CN 200780020190 A CN200780020190 A CN 200780020190A CN 101460571 B CN101460571 B CN 101460571B
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Abstract

公开了由通式(1)代表的偶氮化合物或其盐：

Description

偶氮化合物及其盐,和包含该化合物或盐的含染料偏振膜
技术领域
[0001]
本发明涉及新型偶氮化合物及其盐，和包含该化合物或盐的含染料偏振膜。
背景技术
[0002]
除具有光开关功能的液晶之外，具有透光和蔽光功能的偏振板也是显示设备如液晶显示器(LCD)的基本组成元件。这种LCD的应用领域从早期的小型物品如电子计算机、手表等扩展到笔记本电脑、文字处理机、液晶投影仪、液晶电视、汽车导航系统、室内和室外仪器等。此外，LCD在从低温到高温、低湿度到高湿度和低光强到高光强的宽阔条件下使用。因此，需要偏振性能高并且耐久性优异的偏振板。
[0003]
目前，如下制备偏振膜：将偏振膜基材用作为偏振元素的碘或二色性染料染色或其中引入碘或二色性染料，其中该基材是聚乙烯醇或其衍生物的拉伸和取向膜或通过将聚氯乙烯薄膜脱氯化氢或将聚乙烯醇薄膜脱水而制备的聚烯的取向膜。在这些偏振膜中，使用碘作为偏振元素的碘偏振膜显示出众的初始偏振性能。另一方面，该偏振膜防水和热性能弱，并且当它们长期在高温和高湿度状态下使用时，产生耐久性方面的问题。为了改进耐久性，考虑了例如用福尔马林或含硼酸的水溶液处理偏振膜，使用具有低透湿性的聚合物薄膜作为保护膜等的方法。然而，这些方法的效果不令人满意。另一方面，含二色性染料作为偏振元素的含染料偏振膜在防潮性和耐热性方面比碘偏振膜好，但是该含染料偏振元件的初始偏振性能通常不充分。
[0004]
在通过将数种二色性染料吸附到聚合物薄膜上并将该薄膜取向制备的非彩色偏振膜中，如果在双片偏振膜彼此叠置并满足它们的取向方向彼此垂直的状态下存在可见光波长范围中特定波长的光泄漏(颜色泄漏)，则当将这些偏振膜装配到液晶显示器板上时，该液晶显示器的色调可能在暗状态下变化。因此，为了抑制当偏振膜装配到液晶显示器上时由在暗状态下特定波长的颜色泄漏所引起的液晶显示器的颜色变化，必须在可见光波长范围中将在垂直位置的平均透光率(垂直平均透光率)均匀地降低。
[0005]
此外，在彩色液晶投影显示器(即彩色液晶投影仪)的情况下，偏振板用于液晶成象部件。在这种应用中，以前使用碘偏振板，它具有良好的偏振性能并显示中性灰色颜色。然而，如上所述，碘偏振板具有其耐光性、耐热性和耐湿热性不充分的问题，原因在于碘是偏振剂。为了解决这种问题，已经开始使用中性灰色偏振板，其使用含染料二色性着色剂作为偏振剂。在中性灰色的偏振板中，为了平均改进整个可见光波长范围中的透光率和偏振性能，通常结合地使用三原色的着色剂。因此，存在的问题是，对于满足市场对更亮的彩色液晶投影仪的要求来说，透光率仍不足，并且为了实现亮度，必须增加光源的强度。为了解决该问题，已经开始使用对应于三原色的三偏振板，即蓝色信道，绿色通道和红色信道中每一种的偏振板。
[0006]
因为将0.5-3英寸的如此小的区域的图像扩大到大约数十英寸至一百几十英寸，并且光相当大地按偏振板吸收，所以亮度的降低是不可避免的。因此，使用高亮度光源作为光源。此外，强烈需要进一步提高液晶投影仪亮度，结果是，所使用的光源强度不可避免地越来越强。连同这一点，偏振膜接收的光和热的量也越来越高。
[0007]
然而，在偏振特性、吸收波长范围、色调等方面，常规偏振板还没有充分地满足市场的需要。另外，在对应于彩色液晶投影仪的三原色的偏振板(即蓝色信道、绿色信道和红色信道中的每一种的偏振板)当中，在高温和高湿条件下的亮度、偏振性能、耐久性，和对长期光辐射的耐性方面都不好。因此希望改进。
[0008]
作为特别对蓝色信道(400-500nm)具有吸收特性的染料，使用C.I.直接黄12、C.I.直接黄28、C.I.直接黄44、C.I.直接橙39、C.I.直接橙72、C.I.直接橙26和专利文件1-3中描述的染料等。然而，使用这些染料的偏振膜的偏振特性差，导致当显示白色图像时，提供带黄色的图像并且颜色温度不上升的问题。
专利文件1：JP-A-2001-108828
专利文件2：JP-A-2001-240762
专利文件3：JP-A-2003-215338
专利文件4：JP-A-60-168743
专利文件5：JP-A-2003-35819
专利文件6：JP-A-2001-33627
专利文件7：日本专利号2622748
专利文件8：JP-A-60-156759
非专利文件1：Yutaka Hosoda的＂Senryo Kagaku(Dye Chemistry)＂(由Gihodo Co.，Ltd.，Japan出版)p.626
发明内容
[0009]
本发明的目的是提供具有优异的偏振性能和防潮、耐热和耐光性的高性能偏振板。此外，本发明的另一个目的是提供在可见光的波长范围中在垂直位置不引起颜色泄漏的并且具有优异偏振性能和防潮、耐热和耐光性的高性能偏振板，所述偏振板是非彩色偏振板，是通过将两种或更多种二色性染料吸附在聚合物薄膜中，接着将所述薄膜取向而制备的。
本发明的另一个目的是提供高性能的彩色偏振板，它对应于彩色液晶投影仪的三原色，并且在亮度、偏振性能，耐久性和耐光性方面都是良好的。
[0010]
为了达到这些目的，发明人进行了深入研究，结果发现含新型偶氮化合物和/或其盐的偏振膜和偏振板显示优异的偏振性能和防潮、耐热和耐光性。这一发现得出本发明。即，本发明包括下列实施方案：
[0011]
(1)由以下通式(1)代表的偶氮化合物及其盐：
[0012]
Figure G2007800201901D00041
[0013]
其中R1和R2各自独立地表示氢原子、低级烷基和低级烷氧基；n是1或2。
(2)根据(1)的偶氮化合物及其盐，其中R1和R2各自独立地是氢原子、甲基和甲氧基中的一种。
(3)根据(1)的偶氮化合物及其盐，其中R1和R2是氢原子。
(4)含染料偏振膜，它在偏振膜基材中包含至少一种根据(1)-(3)任一项的偶氮化合物和/或其盐。
(5)含染料偏振膜，它在偏振膜基材中包含至少一种根据(1)-(3)任一项的偶氮化合物和/或其盐，和至少一种其它的有机染料。
(6)含染料偏振膜，它在偏振膜基材中包含两种或更多根据(1)-(3)中任一项的偶氮化合物和/或其盐，和至少一种其它的有机染料。
(7)根据(4)-(6)中任一项的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
(8)含染料偏振板，其包括粘附在根据(4)-(7)中任一项的含染料偏振膜的至少一个表面上的透明保护层。
(9)液晶投影仪用彩色偏振板，其中使用根据(4)-(8)中任一项的含染料偏振膜或含染料偏振板。
[0014]
本发明的偶氮化合物及其盐可用作偏振膜的染料。含这些化合物的偏振膜具有与使用碘的偏振膜可比的高偏振性能并且还具有优异的耐久性。因此，前一种偏振膜适合用于各种液晶显示器和液晶投影仪，需要高偏振性能和耐久性的飞行器内应用，和用于各种环境中所使用的工业仪器显示器。
本发明的最佳实施方式
[0015]
本发明涉及由通式(1)表示的呈游离酸及其盐形式的偶氮化合物。在通式(1)中，R1和R2各自独立地是氢原子、低级烷基和低级烷氧基；优选R1和R2是氢原子和低级烷基；特别优选R1是氢原子或甲基且R2是氢原子；n表示1或2。在本发明中，低级烷基和低级烷氧基是指都含1-4个碳原子的烷基和烷氧基。接下来，由通式(1)表示的用于本发明的偶氮化合物的具体实例显示如下(通式(2)-(6))。在以下通式中，磺酸基、羧基和羟基按游离酸形式示出。
[0016]
Figure G2007800201901D00051
[0017]
[0018]
[0019]
Figure G2007800201901D00061
[0020]
Figure G2007800201901D00062
[0021]
由通式(1)表示的呈游离酸形式的偶氮化合物可以容易地根据偶氮染料的一般制备方法例如非专利文件1中所述那样进行已知的重氮化和偶合反应来制备。作为具体的制造方法，将4-氨基苯甲酸重氮化，并与由以下通式(A)表示的苯胺进行偶合以获得一偶氮氨基化合物(以下通式(B))。
[0022]
Figure G2007800201901D00063
其中R1和R2表示与通式(1)中相同的意义。
[0023]
[0024]
然后，使该一偶氮氨基化合物与4，4′-二硝基二苯乙烯-2，2′-磺酸在碱性条件下反应，接着用葡萄糖还原而获得由通式(1)表示的偶氮化合物。
[0025]
在上述反应中，重氮化步骤可以根据将亚硝酸盐如亚硝酸钠混合到重氮组分在无机酸水溶液如盐酸水溶液或硫酸水溶液中的溶液或悬浮液中的一般方法进行，或可以根据反向法进行，其中将亚硝酸盐预先添加到重氮组分的中性或弱碱性水溶液中然后让该溶液与无机酸混合。重氮化温度适合地为-10至+40℃。
此外，与苯胺的偶合步骤如下进行：将苯胺在盐酸水溶液、乙酸水溶液等中的酸性水溶液与相应的上述重氮溶液混合并在-10至+40℃的温度和2-7的酸性pH值条件下反应。
[0026]
在该一偶氮氨基化合物与4，4′-二硝基二苯乙烯-2，2′-磺酸的反应中，在碱性条件下的缩合步骤在强碱性条件下通过利用氢氧化钠、氢氧化锂等进行。碱的浓度适合地为2％-10％且温度适合地为70-100℃。通式(1)中n的数值可以通过改变一偶氮氨基化合物和4，4′-二硝基二苯乙烯-2，2′-磺酸的装料比来调节。在葡萄糖还原步骤中，通常在碱性条件下使用0.5-1.2当量葡萄糖。
[0027]
此外，在本发明中，由通式(1)表示的偶氮化合物可以作为游离酸，以及作为盐使用。盐包括碱金属盐例如锂盐、钠盐、钾盐等；铵盐；和有机盐例如胺盐。一般使用钠盐。
[0028]
在由通式(1)表示的偶氮化合物的合成中，主要偶合组分(可以具有取代基(R1、R2)的苯胺)的取代基包括甲基、乙基、甲氧基和乙氧基。可以连接这些取代基中的任一个或两个。它们的连接位置，相对氨基，是2位，3位，2位和5位，3位和5位，或2位和6位。在这些当中，优选连接到3位，和2位和5位。所述苯胺的实例包括，例如，苯胺、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、2-乙基苯胺、3-乙基苯胺、2，5-二甲基苯胺、2，5-二乙基苯胺、2-甲氧基苯胺、3-甲氧基苯胺、2-甲氧基-5-甲基苯胺、2，5-二甲氧基苯胺、3，5-二甲基苯胺、2，6-二甲基苯胺和3，5-二甲氧基苯胺。这些苯胺的氨基可以受保护。作为保护基，可以提及ω-甲烷磺酸基团。
[0029]
此外，在本发明的偏振膜或偏振板中，由通式(1)表示的偶氮化合物或其盐可以独自地使用或数种结合地使用。此外，根据需要，可以一起使用一种或多种其它的有机染料。对一起使用的有机染料不加以特别限制，但是它们优选是在与根据本发明的偶氮化合物或其盐的波长范围不同的波长范围中具有吸收特性并且是高二色性的染料。实例包括C.I.直接红2、C.I.直接红31、C.I.直接红79、C.I.直接红81、C.I.直接红247、C.I.直接绿80、C.I.直接绿59和专利文件号5-8中描述的染料。这些染料可以作为游离酸、碱金属盐(例如，Na盐、K盐、Li盐)、铵盐和胺盐使用。
[0030]
当根据需要一起使用其它的有机染料时，则所结合的染料的种类根据想要的偏振膜是否是中性偏振膜、用于液晶投影仪的彩色偏振膜，或其它彩色偏振膜而改变。共同结合的一种或多种上述有机染料的比例不受特别限制，但是，基于通式(1)的偶氮化合物或其盐的重量，通常优选为0.1-10重量份。
[0031]
用于本发明偏振板或用于液晶投影仪的偏振板的偏振膜(具有各种色调和非彩色)可以如下制备：通过已知的方法将由通式(1)表示的偶氮化合物或其盐，连同根据需要的其它有机染料引入聚合物薄膜中，所述聚合物薄膜是所述偏振膜的材料。为所得的偏振膜配备保护膜而产生偏振板，然后，根据需要，在其上布置保护层或AR(抗反射)层、载体等，以用于液晶投影仪、电子计算机、手表、笔记本电脑、文字处理机、液晶电视，汽车导航系统、室内和室外仪器、显示器等。
[0032]
作为用于本发明偏振膜的基材(聚合物薄膜)，聚乙烯醇基材是优选的。作为聚乙烯醇基材，可以列举，例如，聚乙烯醇或其衍生物，和用烯烃如乙烯和丙烯；不饱和羧酸如巴豆酸、丙烯酸、甲基丙烯酸和马来酸等改性这些聚乙烯醇或其衍生物中任一获得的那些。在它们之中，出于对染料吸附性能和取向性能的考虑，优选使用包含聚乙烯醇或其衍生物的薄膜。基材的厚度通常为大约30-100μm，优选大约60-90μm。
[0033]
在将通式(1)的偶氮化合物或其盐结合到此种聚合物薄膜中，通常采用该聚合物薄膜的染色方法。例如，染色如下进行。首先，将根据本发明的偶氮化合物和/或其盐和根据需要的其它有机染料溶于水中以制备染料浴。对染料在该染料浴中的浓度不加以特别限制，通常选定为大约0.001-10wt％。另外，可以根据需要使用染色助剂，例如，适合地按大约0.1-10wt％的浓度使用硫酸钠。通过将聚合物薄膜浸入所制备的染料浴中保持1-10分钟而进行染色。染色温度优选是大约40-80℃。
[0034]
通过将如上述经染色的聚合物薄膜拉伸而进行水溶性染料的取向。作为拉伸方法，可能采用任何公知的方法如湿法、干法等。在某些情形下，聚合物薄膜的拉伸可以在染色之前进行。在这种情况下，在染色的时候进行水溶性染料的取向。根据需要，通过公知的方法使其中包含水溶性染料且该水溶性染料被取向的聚合物薄膜经受后处理如硼酸处理。进行此种后处理是为了改进偏振膜的透光率和偏振度。硼酸处理的条件根据所使用的聚合物薄膜的种类和所使用的染料的种类改变。一般而言，硼酸在其水溶液中的浓度为0.1-15wt％，优选1-10wt％，并且该处理通过在30-80℃，优选40-75℃的温度下浸渍0.5-10分钟来进行。另外，根据需要，聚合物薄膜可以与含阳离子型聚合物的水溶液同时经历固定处理。
[0035]
可以将光学透明性和机械强度优异的透明保护膜粘附到如此获得的本发明含染料偏振膜的一个或两个表面上而产生含染料偏振板。作为形成保护膜的材料，可以使用例如，乙酸纤维素薄膜、丙烯酸类薄膜、氟化薄膜如四氟乙烯/六氟丙烯共聚物、和由聚酯树脂、聚烯烃树脂或聚酰胺树脂组成的薄膜。优选地，可以使用三乙酰纤维素(TAC)薄膜或环烯薄膜。保护膜的厚度通常为40-200μm。
可用来将偏振膜和保护膜粘附在一起的粘合剂包括聚乙烯醇(PVA)粘合剂、脲烷乳液粘合剂、丙烯酸类粘合剂、聚酯-异氰酸酯粘合剂等。它们中，聚乙烯醇粘合剂是适合的。
[0036]
另外，透明保护层可以提供在本发明含染料偏振板的表面上。作为保护层，可以列举例如，丙烯酸类或聚硅氧烷硬膜层和脲烷保护层。此外，为了进一步改进单板透光率，优选在这一保护层上提供AR层。该AR层可以例如，通过例如二氧化硅或二氧化钛的物质的蒸气沉积或溅镀处理形成。该AR层也可以通过将氟化物质薄层涂覆来形成。此外，本发明的含染料偏振板也可以用作其中粘附了相差板的椭圆偏振板。
[0037]
如此构成的本发明含染料偏振板具有非彩色，在可见光的波长范围中在垂直位置不引起颜色泄漏，并且显示优异的偏振性能。此外，它具有以下特性：甚至在高温和高湿度的条件下，它不显示变色，不显示偏振性能的退化，并且在可见光范围内在垂直位置几乎不显示漏光。
[0038]
在本发明中，液晶投影仪的彩色偏振板包括由通式(1)表示的偶氮化合物或其盐作为二色性分子和另外，根据需要，上述其它有机染料。此外，用于液晶投影仪的彩色偏振板的偏振膜通过对于上述含染料偏振膜的相同方法制备。进一步将保护膜附着到偏振膜上以制备含染料偏振板，其根据需要配备保护层、AR层、载体等，并用作液晶投影仪的彩色偏振板。
[0039]
作为液晶投影仪的彩色偏振板，优选地，在对偏振板必要的波长范围中(A.当使用超高压汞灯时：对于蓝色信道，420-500nm，对于绿色信道，500-580nm，和对于红色信道，600-680nm；B.当使用三原色LED灯时的峰值波长：对于蓝色信道，430-450nm，对于绿色信道，520-535nm，和对于红色信道，620-635nm)，单板平均透光率是39％或更高并且在垂直位置的平均透光率是0.4％或更少。更优选，在对偏振板必要的波长范围中，单板平均透光率是41％或更高并且在垂直位置的平均透光率是0.3％或更少，更优选0.2％或更少。更加优选，在对偏振板必要的波长范围中，单板平均透光率是42％或更高并且在垂直位置的平均透光率是0.1％或更少。如上所述，本发明液晶投影仪的彩色偏振板具有亮度和优异的偏振性能。
[0040]
本发明的用于液晶投影仪的彩色偏振板优选是具有AR层的偏振板，其通过在由偏振膜和保护膜构成的偏振板上提供上述AR层而制得。另外，具有AR层和载体的偏振板是更优选的，其是通过将该具有AR层的偏振板与载体例如透明玻璃板粘附而制得的。
[0041]
此外，单板平均透光率是当自然光进入一片既没有配备AR层又没有配备载体如透明玻璃板的偏振板时在特定波长范围中的透光率的平均值(在下文中在同样意义上简称为＂偏振板＂)。在垂直位置的平均透光率是当自然光进入两片偏振板(它们沿彼此垂直的取向方向叠加)时在特定波长范围中透光率的平均值。
[0042]
用于本发明液晶投影仪的彩色偏振板通常作为具有载体的偏振板使用。该载体优选具有扁平部分，因为偏振板与其粘附。此外，载体优选是玻璃的模制品，因为该偏振板用于光学用途。作为玻璃的模制品，可以列举，例如，玻璃板、透镜、棱镜(例如，三角棱镜或立方棱镜)。偏振板与其粘附的透镜可以在液晶投影仪中用作具有偏振板的聚光透镜。此外，偏振板与其粘附的棱镜可以在液晶投影仪中用作具有偏振板的偏振分色器或具有偏振板的二色性棱镜。另外，偏振板可以与液晶池粘附。作为玻璃材料，可以提及无机玻璃如钠玻璃、硼硅酸盐玻璃和蓝宝石玻璃；有机玻璃如丙烯酸类玻璃和聚碳酸酯玻璃等。优选的是无机玻璃。玻璃板的厚度和尺寸可以依照要求选择。此外，为了进一步改进具有玻璃的偏振板的单板透光率，优选在玻璃表面或偏振板表面的一面或两面上提供AR层。
[0043]
为了制备用于液晶投影仪的具有载体的偏振板，例如，在该载体的扁平部分上涂覆透明粘合剂(压敏粘合剂)，然后将本发明的偏振板附贴到这一涂覆表面上。此外，可以将透明的粘合剂(压敏粘合剂)涂覆在偏振板上，然后可以将载体附贴到这一涂覆表面上。作为在此使用的粘合剂(压敏粘合剂)，例如，丙烯酸系酯粘合剂是优选的。此外，当这一偏振板用作椭圆偏振板时，通常，将相差板那面粘附到载体上，但是可以将偏振板那面粘附到玻璃模制品上。
[0044]
在使用本发明偏振板的彩色液晶投影仪中，将本发明偏振板布置在液晶池的光入射那面和光出射那面之一或两者上。该偏振板可以与或可以不与液晶池接触，但是出于对耐久性的考虑，优选该板不与液晶池接触。当偏振板在光出射那面上与液晶池接触时，可以使用本发明的具有液晶池作为载体的偏振板。当偏振板不与液晶池接触时，优选可以使用本发明的使用除液晶池以外的载体的偏振板。另外，出于对耐久性的考虑，本发明的偏振板优选同时布置在液晶池的光入射那面和光出射那面上。另外，优选将本发明偏振板的偏振板表面布置在液晶池那面上，其中其载体表面在光源那面上。此外，液晶池的光入射那面是指光源的那面，而相对面称作光出射那面。
[0045]
在使用本发明偏振板的彩色液晶投影仪中，优选在光源和所述具有载体的偏振板(该载体在光入射那面上)之间布置紫外线截止滤光器。另外，所使用的液晶池优选是例如，通过在其上形成有电极和TFT(薄膜晶体管)的透明基材及其上形成有平衡电极的另一个透明基材之间包封液晶而形成的有源矩阵型液晶池。从光源如超高压汞灯(UHP灯)、金属卤化物灯、白色LED等发射的光穿过紫外光截止滤光器并分离成三原色，之后，它们穿过用于蓝色，绿色和红色信道的具有载体的相应彩色偏振板。该光然后集成，被投影透镜放大，并投射到屏幕上。备选地，使用对应于蓝、绿和红色的LED，从具有每种彩色的LED发射的光穿过用于蓝色，绿色和红色信道中每一个的具有载体的相应彩色偏振板，然后集成，被投影透镜放大，并投射到屏幕上。
[0046]
如此构成的用于彩色液晶投影仪的偏振板具有以下特征：其偏振性能优异，并且另外，甚至在高温和高湿度状态下也不发生变色和偏振性能退化。
实施例
[0047]
下文中将通过实施例更详细地描述本发明。然而，这些实施例仅是用于说明性目并且无论如何也不应该理解为限制本发明。除非另作说明，实施例中的＂％＂和＂份＂按重量计算。
[0048]
[实施例1]
将13.7份4-氨基苯甲酸添加到500份水中并用氢氧化钠溶解。在冷却后，在10℃或更低的温度下添加32份35％盐酸水溶液和随后6.9份亚硝酸钠，并在5-10℃下搅拌该反应混合物1小时。向其中添加20.9份苯胺-ω-甲烷磺酸钠，并在20-30℃下搅拌该反应混合物的同时添加碳酸钠以调节pH值到3.5。通过进一步搅拌，完成偶合反应并通过过滤获得单偶氮化合物。在90℃下在氢氧化钠存在下搅拌所获得的单偶氮化合物而获得17份由以下通式(7)表示的单偶氮化合物。
[0049]
Figure G2007800201901D00131
[0050]
在将12份由通式(7)表示的单偶氮化合物和21份4，4′-二硝基二苯乙烯-2，2′-磺酸溶于300份水之后，添加12份氢氧化钠并让该反应混合物在90℃下进行缩合反应。然后，通过9份葡萄糖还原该反应混合物，用氯化钠盐析，并过滤而获得16份由通式(2)表示的偶氮化合物。这一化合物的颜色是橙色的并且它在20％吡啶水溶液中的溶液在444nm的波长下显示最大吸收。
[0051]
[实施例2]
在将12份由通式(7)表示的单偶氮化合物和10份4，4′-二硝基二苯乙烯-2，2′-磺酸溶于300份水之后，添加24份氢氧化钠并让该反应混合物在90℃下进行缩合反应。然后，通过18份葡萄糖还原该反应混合物，用氯化钠盐析，并过滤而获得20份由通式(3)表示的偶氮化合物。这一化合物的颜色是橙色的并且它在20％吡啶水溶液中的溶液在428nm的波长下显示最大吸收。
[0052]
[实施例3]
向500份水中添加13.7份4-氨基苯甲酸并用氢氧化钠溶解。在冷却后，在10℃或更低的温度下添加32份35％盐酸水溶液和随后6.9份亚硝酸钠，并在5-10℃下搅拌该反应混合物1小时。向其中添加13.7份2-甲氧基-5-甲基苯胺，并在20-30℃下搅拌该反应混合物的同时添加碳酸钠以调节pH值到3.5。通过进一步搅拌，完成偶合反应并且过滤该反应混合物而获得单偶氮化合物。在90℃下在氢氧化钠存在下搅拌所获得的单偶氮化合物而获得26份由以下通式(8)表示的单偶氮化合物。
[0053]
Figure G2007800201901D00141
[0054]
在300份水中溶解14份由通式(8)表示的单偶氮化合物和21份4，4′-二硝基二苯乙烯-2，2′-磺酸，并在添加12份氢氧化钠之后在90℃下进行缩合。然后，通过9份葡萄糖还原该反应混合物，用氯化钠盐析，并过滤而获得16份由通式(6)表示的偶氮化合物。这一化合物的颜色是红色的并且它在20％吡啶水溶液中的溶液在444nm的波长下显示最大吸收。
[0055]
[实施例4]
在保持在45℃的以0.01％的浓度包含实施例1中获得的化合物(2)的染料和以0.1％的浓度包含硫酸钠的水溶液中浸厚度75μm的聚乙烯醇膜4分钟。在50℃下，在3％的硼酸水溶液中，将这一薄膜拉伸五倍并用水在该拉伸状态下洗涤，并干燥而获得偏振膜。
表1中示出了(a)最大吸收波长，(b)单板透光率，(c)偏振系数，和(d)对比率，(b)-(d)是在所获得的偏振膜的最大吸收波长下测量的。
[0056]
通过分光光度计(U-4100，由Hitachi，Ltd.制造)测量偏振光的透光率(完全偏振光透光率(平行：Ky，垂直：Kz))，该偏振光按平行和垂直于上述获得的偏振膜的取向的方向辐射。
偏振系数，自然光的单板透光率，当两个偏振板按取向彼此垂直叠加时在垂直位置的透光率，和对比率根据以下公式(1)-(4)由通过上述测量获得的Ky和Kz值计算。
(偏振系数)＝(Ky-Kz)/(Ky+Kz)                     (1)
(单板透光率)＝(Ky+Kz)/2                         (2)
(在垂直位置的透光率)＝Ky×Kz/100                (3)
(对比率)＝Ky/Kz                                 (4)
[00571
[实施例5]
使用保持在45℃的以0.03％的浓度包含实施例2中获得的化合物(3)的染料和以0.01％的浓度包含硫酸钠的水溶液按和实施例4一样的方法制备偏振膜。表1示出了其(a)最大吸收波长，(b)单板透光率，(c)偏振系数，和(d)对比率，(b)-(d)是在最大吸收波长下测量。
[0058]
[对比实施例1]
用和实施例4一样的方法制备偏振膜，不同之处在于使用C.I.直接橙39(包含由以下结构通式(9)表示的化合物作为主要组分的染料)的0.01％水溶液代替实施例1中获得的化合物(2)。其(a)最大吸收波长，(b)单板透光率，(c)偏振系数和(d)对比率在表1中示出，(b)-(d)是在最大吸收波长下测量的，该表显示在相同透光率下偏振系数和对比率远远劣于实施例4和5。
[0059]
Figure G2007800201901D00161
[0060]
表1
 
化合物 最大吸收波长 单板透光率 偏振系数 对比率
实施例4 (2) 462nm 43.79％ 99.55％ 443
实施例5 (3) 445nm 43.82％ 99.43％ 350
对比实施例1 (9) 447nm 43.79％ 99.24％ 262
[0061]
[实施例6]
在保持在45℃的以0.01％的浓度包含实施例1中获得的化合物(2)的染料，以0.01％的浓度包含C.I.直接红81，以0.03％的浓度包含由以下结构通式(10)表示的染料(在专利文件7的实施例1中进行了描述)，以0.03％的浓度包含由以下结构通式(11)表示的染料(在专利文件8的实施例23中进行了公开)和以0.1％的浓度包含硫酸钠的水溶液中浸厚度75μm的聚乙烯醇膜4分钟。在50℃下，在3％的硼酸水溶液中，将这一薄膜拉伸五倍并用水在该拉伸状态下洗涤，并干燥而获得非彩色(在平行位置中灰色，在垂直位置中黑色)的偏振膜。在整个可见光范围内获得的该偏振板的单板平均透光率、偏振系数和对比率如表2所示并且具有高的偏振系数。
另外，使用PVA粘合剂将TAC膜(膜厚度80μm，商品名TD-80U，由Fujifilm Corporation制造)粘附在该偏振膜的两个表面上而获得本发明的偏振板。在这一偏振板的一面上，施加丙烯酸系酯压敏粘合剂以提供粘合剂背衬的偏振板。将这一偏振板切割成30mm×40mm的尺寸并粘附到相同尺寸的玻璃板上。当这一偏振板在105℃的高温条件下存储1200小时和在85℃×85％RH的高温和高湿度条件下存储1200小时时，偏振系数的变化小于0.1％，显示甚至在高温和高湿度条件下该偏振板的长期耐久性。
[0062]
Figure G2007800201901D00171
[0063]
[0064]
[对比实施例2]
用和实施例6一样的方法制备非彩色偏振膜，不同之处在于使用C.I.直接橙39的0.01％水溶液代替实施例1中获得的化合物(2)。在整个可见光范围内的单板平均透光率、偏振系数和对比率在表2中示出。与实施例6的偏振膜相比，不但单板平均透光率低，而且偏振特性和对比率远远不及。
[0065]
表2
 
单板透光率 偏振系数 对比率
实施例6 43.99％ 99.61％ 511
对比实施例2 43.82％ 99.28％ 277
[0066]
[实施例7]
在保持在45℃的以0.05％的浓度包含实施例1中获得的化合物(2)的染料，以0.01％的浓度包含C.I.直接黄28，以0.01％的浓度包含由以下结构通式(12)表示的染料(在专利文件3中描述为化合物No.1)，和以0.1％的浓度包含硫酸钠的水溶液中浸厚度75μm的聚乙烯醇膜4分钟。在50℃下，在3％的硼酸水溶液中，将这一薄膜拉伸五倍并用水在该拉伸状态下洗涤，并干燥而获得偏振膜。所获得的偏振膜的最大吸收波长(λ max)是450nm，并且在430-500nm的范围内，单板平均透光率、在垂直位置的平均透光率和对比率如表3所示并且具有高的偏振系数。另外，使用PVA粘合剂将TAC膜(膜厚度80μm，商品名TD-80U，由Fujifilm Corporation制造)粘附在该偏振膜的一面上并将TAC膜粘附在另一面上，该TAC膜的一面已经按大约10μm厚度形成UV(紫外光)可固化硬膜层，而获得本发明的偏振板。在该偏振板的一面上施加丙烯酸系酯压敏粘合剂而提供具有压敏粘合剂层的偏振板。另外，通过真空沉积在该硬膜层的外表面上进行AR(抗反射)多涂层处理。将这一偏振板切割成30mm×40mm的尺寸并粘附到相同尺寸的在一面上具有AR层的透明玻璃板上而获得本发明的用于液晶投影仪(用于蓝色信道)的具有AR载体的彩色偏振板。本实施例的用于液晶投影仪的彩色偏振板具有高的偏振系数，此外，显示持久的耐久性，甚至在高温和高湿度条件下仍如此。此外，对长期光辐射的耐性是优异的。
[0067]
Figure G2007800201901D00181
[0068]
[实施例8]
用和实施例7一样的方法制备偏振板，不同之处在于使用保持在45℃的以0.05％的浓度包含实施例2中获得的化合物(3)的染料，以0.01％的浓度包含C.I.直接黄28，以0.01％的浓度包含由结构通式(12)表示的染料(在专利文件3中描述为化合物No.1)，和以0.1％的浓度包含硫酸钠的水溶液。在430-500nm范围内该偏振板的单板平均透光率、在垂直位置的平均透光率和对比率在表3中示出，该偏振板具有高的偏振系数。
[0069]
[对比实施例3]
用和实施例7一样的方法制备偏振板，不同之处在于使用保持在45℃的以0.05％的浓度包含C.I.直接橙39，以0.02％的浓度包含由上述结构通式(12)表示的染料(在专利文件3中描述为化合物No.1)，和以0.1％的浓度包含硫酸钠的水溶液。该偏振板在430-500nm的范围中显示如表3列出的单板平均透光率、在垂直位置的平均透光率和对比率。当将在垂直位置的平均透光率调节到与实施例7和8相同的水平时，单板平均透光率降低大约1％并且对比率仍是不及的。另外，当将单板平均透光率调节到与实施例7和8相同的水平时，对比率的性能远远不及，是1/3或更小。
[0070]
表3
 
单板平均透光率 在垂直位置的平均透光率 对比率
实施例7 41.71％ 0.01％ 3854
实施例8 41.68％ 0.01％ 3577
对比实施例3(当调节在垂直位置的平均透光率时) 40.89％ 0.01％ 3041
对比实施例3(当调节单板平均透光率时) 41.67％ 0.04％ 1037
工业应用性
[0071]
本发明的偶氮化合物及其盐可用作偏振膜的染料。因此，该化合物和盐用于各种液晶显示器和液晶投影仪。更具体地说，它们适合于飞行器内应用和工业仪器的显示器应用。

Claims (9)

1.由以下通式(1)表示的偶氮化合物及其盐：
其中R1和R2各自独立地表示氢原子、含1-4个碳原子的低级烷基和含1-4个碳原子的低级烷氧基；n是1或2。
2.根据权利要求1的偶氮化合物及其盐，其中R1和R2各自独立地是氢原子、甲基和甲氧基中的一种。
3.根据权利要求1的偶氮化合物及其盐，其中R1和R2是氢原子。
4.含染料偏振膜，它在偏振膜基材中包含至少一种根据权利要求1-3中任一项的偶氮化合物和/或其盐。
5.含染料偏振膜，它在偏振膜基材中包含至少一种根据权利要求1-3中任一项的偶氮化合物和/或其盐，和至少一种其它的有机染料。
6.含染料偏振膜，它在偏振膜基材中包含两种或更多种根据权利要求1-3中任一项的偶氮化合物和/或其盐，和至少一种其它的有机染料。
7.根据权利要求4-6中任一项的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
8.含染料偏振板，它包括粘附在根据权利要求4-7中任一项的含染料偏振膜的至少一个表面上的透明保护层。
9.液晶投影仪用彩色偏振板，其中使用根据权利要求4-8中任一项的含染料偏振膜或含染料偏振板。
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