JPH0718192A - 含銅アゾ化合物及びそれを用いて染色する方法 - Google Patents
含銅アゾ化合物及びそれを用いて染色する方法Info
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- JPH0718192A JPH0718192A JP5188651A JP18865193A JPH0718192A JP H0718192 A JPH0718192 A JP H0718192A JP 5188651 A JP5188651 A JP 5188651A JP 18865193 A JP18865193 A JP 18865193A JP H0718192 A JPH0718192 A JP H0718192A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】式
（式中、Ａはスルホン酸基を有するフェニル又はナフチ
ル基を表わし、ｎは１又は２を表わし、ｍは０又は１を
表わす。但し、ｎが１のときｍは１であり、ｎが２のと
きｍは０である。）で示される含銅ジスアゾ化合物及び
それを用いる製紙材料及びセルロース繊維又はセルロー
ス系含有繊維の染色方法。 【効果】特定化学物質第一類に該当するジアニシジンを
使用しないで、製紙材料及びセルロース繊維を、高濃
度、堅牢で中庸な青色に染色できる。
ル基を表わし、ｎは１又は２を表わし、ｍは０又は１を
表わす。但し、ｎが１のときｍは１であり、ｎが２のと
きｍは０である。）で示される含銅ジスアゾ化合物及び
それを用いる製紙材料及びセルロース繊維又はセルロー
ス系含有繊維の染色方法。 【効果】特定化学物質第一類に該当するジアニシジンを
使用しないで、製紙材料及びセルロース繊維を、高濃
度、堅牢で中庸な青色に染色できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は含銅アゾ化合物及びそれ
による染色方法に関する。更に詳しくは本発明は製紙材
料及びセルロース繊維又はセルロース含有繊維を高濃度
にかつ堅牢に染色しうる含銅アゾ化合物及びそれを用い
る製紙材料及びセルロース系繊維の染色方法に関する。
による染色方法に関する。更に詳しくは本発明は製紙材
料及びセルロース繊維又はセルロース含有繊維を高濃度
にかつ堅牢に染色しうる含銅アゾ化合物及びそれを用い
る製紙材料及びセルロース系繊維の染色方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、製紙材料及びセルロース系繊維を
堅牢な青色に染める染料としてはＣ．Ｉ．Direct Blue
１５、２００、２０２、２０３等がよく知られており、
製紙業界及び染色業界において多用されている。しか
し、これ等染料に共通する問題点として、主原料として
使用されているジアニシジンが特定化学物質第一類に該
当する毒性化学物質であるので、ジアニシジンの使用に
当って法規制を強く受け、極めて厳重な防護設備の下で
作業する必要がある等安全衛生管理面及び生産効率向上
にとって制約要因となっている点があげられる。
堅牢な青色に染める染料としてはＣ．Ｉ．Direct Blue
１５、２００、２０２、２０３等がよく知られており、
製紙業界及び染色業界において多用されている。しか
し、これ等染料に共通する問題点として、主原料として
使用されているジアニシジンが特定化学物質第一類に該
当する毒性化学物質であるので、ジアニシジンの使用に
当って法規制を強く受け、極めて厳重な防護設備の下で
作業する必要がある等安全衛生管理面及び生産効率向上
にとって制約要因となっている点があげられる。
【０００３】一方、ジアニシジンを使用しない青色染料
としては、例えばＣＩ Direct Blue６７、７８、１０
６、１０８等があるが、いずれもジアニシジン系青色染
料に比べて明らかに染着性不良、堅牢性不良等の欠点を
有している。即ちジアニシジンを使用しなくては堅牢で
染着性の良い青色染料を容易に得ることが難しく、この
為ジアニシジンが特定化学物質第一類に該当する毒性化
学物質であり、作業者への曝露を避ける為の防護設備に
多くの経費をかけてもなおこれを使用する青色染料が広
く製造され使用されている状況にある。従って、ジアニ
シジンの様な特定化学物質に属する原料を使用しない
で、優秀な青色染料を得ることは、染料製造業界、製紙
業界及び染色業界にとって永年強く望まれていた。
としては、例えばＣＩ Direct Blue６７、７８、１０
６、１０８等があるが、いずれもジアニシジン系青色染
料に比べて明らかに染着性不良、堅牢性不良等の欠点を
有している。即ちジアニシジンを使用しなくては堅牢で
染着性の良い青色染料を容易に得ることが難しく、この
為ジアニシジンが特定化学物質第一類に該当する毒性化
学物質であり、作業者への曝露を避ける為の防護設備に
多くの経費をかけてもなおこれを使用する青色染料が広
く製造され使用されている状況にある。従って、ジアニ
シジンの様な特定化学物質に属する原料を使用しない
で、優秀な青色染料を得ることは、染料製造業界、製紙
業界及び染色業界にとって永年強く望まれていた。
【０００４】最近、特公昭６４−５６２３号公報にジア
ニシジンを使用しない青色染料として、例えばその実施
例１に
ニシジンを使用しない青色染料として、例えばその実施
例１に
【０００５】
【化２】
【０００６】で表わされる染料が記載されている。この
染料は製紙材料を均染性良く、鮮明な青色に染めるが、
色相が緑味であるので中庸な青色が得られず用途が限定
される。又染着性カラーバリューも不良であるという問
題点を有している。
染料は製紙材料を均染性良く、鮮明な青色に染めるが、
色相が緑味であるので中庸な青色が得られず用途が限定
される。又染着性カラーバリューも不良であるという問
題点を有している。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上記した課題である特
定化学物質第一類に該当するジアニシジンを使用するこ
と、色相が緑味すぎる青色であること及び染着性、カラ
ーバリューが不良であることを改善し、製紙材料及びセ
ルロース系繊維特に製紙材料を堅牢、高濃度で、より中
庸な青色に染色し、安全衛生、省資源及び環境汚染の面
で人及び地球に優しい染料が強く望まれている。
定化学物質第一類に該当するジアニシジンを使用するこ
と、色相が緑味すぎる青色であること及び染着性、カラ
ーバリューが不良であることを改善し、製紙材料及びセ
ルロース系繊維特に製紙材料を堅牢、高濃度で、より中
庸な青色に染色し、安全衛生、省資源及び環境汚染の面
で人及び地球に優しい染料が強く望まれている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は前記した課
題を解決すべく鋭意研究を行った結果、本発明に至った
ものである。即ち、本発明は遊離酸の形で式
題を解決すべく鋭意研究を行った結果、本発明に至った
ものである。即ち、本発明は遊離酸の形で式
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ａはスルホン酸基を有するフェニ
ル又はナフチル基を表わし、ｎは１又は２を表わし、ｍ
は０又は１を表わす。但し、ｎが１のときはｍは１であ
り、ｎが２のときはｍは０である。）で示される含銅ア
ゾ化合物及び遊離酸の形で式（１）で示される含銅アゾ
化合物を用いることを特徴とする製紙材料及びセルロー
ス繊維又はセルロース含有繊維の染色方法を提供する。
ル又はナフチル基を表わし、ｎは１又は２を表わし、ｍ
は０又は１を表わす。但し、ｎが１のときはｍは１であ
り、ｎが２のときはｍは０である。）で示される含銅ア
ゾ化合物及び遊離酸の形で式（１）で示される含銅アゾ
化合物を用いることを特徴とする製紙材料及びセルロー
ス繊維又はセルロース含有繊維の染色方法を提供する。
【００１１】式（１）で示される含銅アゾ化合物は次の
様にして製造することが出来る。式 Ａ−ＮＨ2 （２） （式中、Ａは前記と同じ意味を表わす）で示されるスル
ホン酸基を有する芳香族アミンを常法によりジアゾ化
し、式
様にして製造することが出来る。式 Ａ−ＮＨ2 （２） （式中、Ａは前記と同じ意味を表わす）で示されるスル
ホン酸基を有する芳香族アミンを常法によりジアゾ化
し、式
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｒはメチル又はエチルを表わす）
で示される芳香族アミン又はこれらのω−メタンスルホ
ン化物と例えば５〜４０℃、好ましくは１０〜２５℃で
酸性カップリングさせ、必要に応じて加水分解して式
（４）
で示される芳香族アミン又はこれらのω−メタンスルホ
ン化物と例えば５〜４０℃、好ましくは１０〜２５℃で
酸性カップリングさせ、必要に応じて加水分解して式
（４）
【００１４】
【化５】
【００１５】（式中、Ａ、Ｒは前記と同じ意味を表わ
す）で示されるアミノアゾ化合物を得、次いでこのアミ
ノアゾ化合物を常法によりジアゾ化し、６−フェニルア
ミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸又はＮ，Ｎ′−
ビス（１−ヒドロキシ−３−スルホ−６−ナフチル）ア
ミンに例えば５〜４０℃好ましくは１０〜２５℃でアル
カリカップリングさせ遊離酸の形で式
す）で示されるアミノアゾ化合物を得、次いでこのアミ
ノアゾ化合物を常法によりジアゾ化し、６−フェニルア
ミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸又はＮ，Ｎ′−
ビス（１−ヒドロキシ−３−スルホ−６−ナフチル）ア
ミンに例えば５〜４０℃好ましくは１０〜２５℃でアル
カリカップリングさせ遊離酸の形で式
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、Ａ、Ｒ、ｍ、ｎは前記と同じ意味
を表わす）で示されるジスアゾ化合物又はテトラキスア
ゾ化合物を得る。次いで例えば硫酸銅とアンモニア水又
は（及び）アルカノールアミン又は（及び）ヘキサメチ
レンテトラミン等からなる銅錯塩化合物を加えて例えば
５０〜１００℃、好ましくは８５〜９８℃で銅化反応を
行うことにより、式（１）で示される含銅アゾ化合物が
得られる。反応液から目的染料を得るには通常の塩折
法、酸折法が用いられる。又、反応液をそのまま噴霧乾
燥することも出来、更には反応液にそのまま或いは反応
液から脱塩、濃縮後尿素、アルカノールアミン、アルキ
ルアミン、ε−カプロラクタム等の可溶化剤や安定剤を
加えて溶液とすることも出来る。この様にして得られる
式（１）の染料は、遊離酸の形で又はその塩の形で存在
し、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルキルア
ミン塩、アルカノールアミン塩、特にナトリウム塩、カ
リウム塩、リチウム塩が好ましい。
を表わす）で示されるジスアゾ化合物又はテトラキスア
ゾ化合物を得る。次いで例えば硫酸銅とアンモニア水又
は（及び）アルカノールアミン又は（及び）ヘキサメチ
レンテトラミン等からなる銅錯塩化合物を加えて例えば
５０〜１００℃、好ましくは８５〜９８℃で銅化反応を
行うことにより、式（１）で示される含銅アゾ化合物が
得られる。反応液から目的染料を得るには通常の塩折
法、酸折法が用いられる。又、反応液をそのまま噴霧乾
燥することも出来、更には反応液にそのまま或いは反応
液から脱塩、濃縮後尿素、アルカノールアミン、アルキ
ルアミン、ε−カプロラクタム等の可溶化剤や安定剤を
加えて溶液とすることも出来る。この様にして得られる
式（１）の染料は、遊離酸の形で又はその塩の形で存在
し、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルキルア
ミン塩、アルカノールアミン塩、特にナトリウム塩、カ
リウム塩、リチウム塩が好ましい。
【００１８】前記式（２）で示されるスルホン酸基を有
する芳香族アミンとはアニリンのモノスルホン酸及びジ
スルホン酸、１−ナフチルアミン又は２−ナフチルアミ
ンのモノスルホン酸、ジスルホン酸及びトリスルホン酸
であり、アニリンのモノスルホン酸としては、例えばア
ニリン−２−スルホン酸、アニリン−３−スルホン酸、
アニリン−４−スルホン酸が、アニリンのジスルホン酸
としては、例えばアニリン−２，４−ジスルホン酸、ア
ニリン−２，６−ジスルホン酸等があげられ、１−ナフ
チルアミン又は２−ナフチルアミンのモノスルホン酸と
しては、例えば１−ナフチルアミン−４−スルホン酸、
１−ナフチルアミン−５−スルホン酸、１−ナフチルア
ミン−６−スルホン酸、１−ナフチルアミン−７−スル
ホン酸、２−ナフチルアミン−１−スルホン酸、２−ナ
フチルアミン−５−スルホン酸、２−ナフチルアミン−
６−スルホン酸、２−ナフチルアミン−８−スルホン酸
等が１−ナフチルアミン又は２−ナフチルアミンのジス
ルホン酸としては、例えば１−ナフチルアミン−３，６
−ジスルホン酸、１−ナフチルアミン−３，８−ジスル
ホン酸、１−ナフチルアミン−４，６−ジスルホン酸、
２−ナフチルアミン−１，５−ジスルホン酸、２−ナフ
チルアミン−３，６−ジスルホン酸、２−ナフチルアミ
ン−４，８−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−５，
７−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−６，８−ジス
ルホン酸等が、又１−ナフチルアミン又は２−ナフチル
アミンのトリスルホン酸としては１−ナフチルアミン−
３，６，８−トリスルホン酸、２−ナフチルアミン−
３，６，８−トリスルホン酸、２−ナフチルアミン−
４，６，８−トリスルホン酸等がそれぞれあげられる。
又、式（３）で示される芳香族アミンとしては、２−メ
トキシアニリン及び２−エトキシアニリンがあげられ
る。
する芳香族アミンとはアニリンのモノスルホン酸及びジ
スルホン酸、１−ナフチルアミン又は２−ナフチルアミ
ンのモノスルホン酸、ジスルホン酸及びトリスルホン酸
であり、アニリンのモノスルホン酸としては、例えばア
ニリン−２−スルホン酸、アニリン−３−スルホン酸、
アニリン−４−スルホン酸が、アニリンのジスルホン酸
としては、例えばアニリン−２，４−ジスルホン酸、ア
ニリン−２，６−ジスルホン酸等があげられ、１−ナフ
チルアミン又は２−ナフチルアミンのモノスルホン酸と
しては、例えば１−ナフチルアミン−４−スルホン酸、
１−ナフチルアミン−５−スルホン酸、１−ナフチルア
ミン−６−スルホン酸、１−ナフチルアミン−７−スル
ホン酸、２−ナフチルアミン−１−スルホン酸、２−ナ
フチルアミン−５−スルホン酸、２−ナフチルアミン−
６−スルホン酸、２−ナフチルアミン−８−スルホン酸
等が１−ナフチルアミン又は２−ナフチルアミンのジス
ルホン酸としては、例えば１−ナフチルアミン−３，６
−ジスルホン酸、１−ナフチルアミン−３，８−ジスル
ホン酸、１−ナフチルアミン−４，６−ジスルホン酸、
２−ナフチルアミン−１，５−ジスルホン酸、２−ナフ
チルアミン−３，６−ジスルホン酸、２−ナフチルアミ
ン−４，８−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−５，
７−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−６，８−ジス
ルホン酸等が、又１−ナフチルアミン又は２−ナフチル
アミンのトリスルホン酸としては１−ナフチルアミン−
３，６，８−トリスルホン酸、２−ナフチルアミン−
３，６，８−トリスルホン酸、２−ナフチルアミン−
４，６，８−トリスルホン酸等がそれぞれあげられる。
又、式（３）で示される芳香族アミンとしては、２−メ
トキシアニリン及び２−エトキシアニリンがあげられ
る。
【００１９】本発明の新規含銅アゾ化合物は紙、パルプ
を直接染料で染色する通常の染色条件による染色法、例
えばサイズプレス法、コーティング法を包含する表面塗
工染色法又は内添染色法等によって耐光性及び耐水性に
優れた馬力のある、より中庸な青色に染色することが出
来る。更に、本発明の新規含銅アゾ化合物はジアニシジ
ン系の青色染料に比べて高染着性であるので、白水着色
が少ない、用水硬度の影響を受け難く変色が少ない及び
高溶解性であるので作業性が良いという利点をも有して
いる。特に染着性、カラーバリューは特公昭６４−５６
２３号公報記載の染料よりも優れている。又、本発明の
新規含銅アゾ化合物は天然又は人造のセルロース繊維及
びセルロース含有繊維を直接染料で染色する通常の染色
条件による染色法、例えば浸染、連続染色又は捺染する
方法等によって日光及び洗濯に堅牢で馬力のある青色に
染色することができる。
を直接染料で染色する通常の染色条件による染色法、例
えばサイズプレス法、コーティング法を包含する表面塗
工染色法又は内添染色法等によって耐光性及び耐水性に
優れた馬力のある、より中庸な青色に染色することが出
来る。更に、本発明の新規含銅アゾ化合物はジアニシジ
ン系の青色染料に比べて高染着性であるので、白水着色
が少ない、用水硬度の影響を受け難く変色が少ない及び
高溶解性であるので作業性が良いという利点をも有して
いる。特に染着性、カラーバリューは特公昭６４−５６
２３号公報記載の染料よりも優れている。又、本発明の
新規含銅アゾ化合物は天然又は人造のセルロース繊維及
びセルロース含有繊維を直接染料で染色する通常の染色
条件による染色法、例えば浸染、連続染色又は捺染する
方法等によって日光及び洗濯に堅牢で馬力のある青色に
染色することができる。
【００２０】
【実施例】以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例中「部」及び「％」はそれぞれ重量
部、重量％を意味し、各式中のスルホン酸基は遊離の形
で表わす。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例中「部」及び「％」はそれぞれ重量
部、重量％を意味し、各式中のスルホン酸基は遊離の形
で表わす。
【００２１】実施例１ ２−ナフチルアミン−４，８−ジスルホン酸（１次ジア
ゾ成分）３０．３部を水２００部に溶かし３５％塩酸４
１部を含む水９０部中に加え１５〜２０℃で亜硝酸ソー
ダ７．２部を加えて１時間ジアゾ化し、次いで２−メト
キシアニリン（１次カップリング成分）１２．９部とチ
オ尿素１０部を加え、酢酸ナトリウムでｐＨ３．０〜
３．５を保ちながら終夜攪拌してカップリング後、食塩
を液量に対して１０％加えて塩析しろ過した。得られた
アミノアゾ化合物（２次ジアゾ成分）を水２７０部と苛
性ソーダ２．６部中に溶かし亜硝酸ナトリウム４．８部
を加えた液を、水１３０部、３５％塩酸３１部とから成
る溶液中に１０分間かけて滴下後、１５〜２０℃で２時
間ジアゾ化した。次いで、これを６−フェニルアミノ−
１−ナフトール−３−スルホン酸（２次カップリング成
分）２０．７部、水９０部、炭酸ナトリウム１５部とか
ら成る水溶液中に加え、更に炭酸ナトリウムを加えてｐ
Ｈ８．５〜９．５を保ち、２０℃で終夜攪拌して２次カ
ップリングを行い、ジスアゾ化合物を得た。次いで、硫
酸銅１６．３部の水溶液にジエタノールアミン３４部を
加えて作った銅錯塩を加え、９５〜９８℃で未反応物が
認められなくなる迄銅化反応を行い（通常、４〜５時間
で反応終了する）、最後に食塩を液量に対し１０％加え
て塩析しろ過乾燥すると遊離酸の形で次式で示される染
料が得られ、このものは製紙材料及びセルロース系繊維
を鮮明で中庸の青色に染めた。この染料水溶液のλmax
（以下λｍａｘ水溶液中での測定値）は５７７ｎｍであ
った。
ゾ成分）３０．３部を水２００部に溶かし３５％塩酸４
１部を含む水９０部中に加え１５〜２０℃で亜硝酸ソー
ダ７．２部を加えて１時間ジアゾ化し、次いで２−メト
キシアニリン（１次カップリング成分）１２．９部とチ
オ尿素１０部を加え、酢酸ナトリウムでｐＨ３．０〜
３．５を保ちながら終夜攪拌してカップリング後、食塩
を液量に対して１０％加えて塩析しろ過した。得られた
アミノアゾ化合物（２次ジアゾ成分）を水２７０部と苛
性ソーダ２．６部中に溶かし亜硝酸ナトリウム４．８部
を加えた液を、水１３０部、３５％塩酸３１部とから成
る溶液中に１０分間かけて滴下後、１５〜２０℃で２時
間ジアゾ化した。次いで、これを６−フェニルアミノ−
１−ナフトール−３−スルホン酸（２次カップリング成
分）２０．７部、水９０部、炭酸ナトリウム１５部とか
ら成る水溶液中に加え、更に炭酸ナトリウムを加えてｐ
Ｈ８．５〜９．５を保ち、２０℃で終夜攪拌して２次カ
ップリングを行い、ジスアゾ化合物を得た。次いで、硫
酸銅１６．３部の水溶液にジエタノールアミン３４部を
加えて作った銅錯塩を加え、９５〜９８℃で未反応物が
認められなくなる迄銅化反応を行い（通常、４〜５時間
で反応終了する）、最後に食塩を液量に対し１０％加え
て塩析しろ過乾燥すると遊離酸の形で次式で示される染
料が得られ、このものは製紙材料及びセルロース系繊維
を鮮明で中庸の青色に染めた。この染料水溶液のλmax
（以下λｍａｘ水溶液中での測定値）は５７７ｎｍであ
った。
【００２２】
【化７】
【００２３】実施例２ 実施例１において使用した２−ナフチルアミン−４，８
−ジスルホン酸３０．３部の代わりにアニリン−３−ス
ルホン酸１７．３部を用い、ジエタノールアミン３４部
の代わりに２５％アンモニア水４５部を用いるほかは、
同様に操作することによって遊離酸の形で次式で示され
る、製紙材料及びセルロース系繊維を鮮明で中庸な青色
に染める染料が得られた。この染料のλmax は５７０ｎ
ｍであった。
−ジスルホン酸３０．３部の代わりにアニリン−３−ス
ルホン酸１７．３部を用い、ジエタノールアミン３４部
の代わりに２５％アンモニア水４５部を用いるほかは、
同様に操作することによって遊離酸の形で次式で示され
る、製紙材料及びセルロース系繊維を鮮明で中庸な青色
に染める染料が得られた。この染料のλmax は５７０ｎ
ｍであった。
【００２４】
【化８】
【００２５】実施例３〜１３ 実施例１において使用した２−ナフチルアミン−４，８
−ジスルホン酸及び２−メトキシアニリンの代わりに、
それぞれ下表第２欄の化合物〔式（２）の化合物：１次
ジアゾ成分〕及び下表第３欄の化合物〔式（３）の化合
物：１次カップリング成分）〕及び２次カップリング成
分である６−フェニルアミノ−１−ナフトール−３−ス
ルホン酸を用い、実施例１と同様に操作することによ
り、含銅ジスアゾ染料を得た。次いで得られた含銅ジス
アゾ染料を用いて製紙材料及びセルロース系繊維を染色
して下表第４欄に示す色調の染色物を得た。
−ジスルホン酸及び２−メトキシアニリンの代わりに、
それぞれ下表第２欄の化合物〔式（２）の化合物：１次
ジアゾ成分〕及び下表第３欄の化合物〔式（３）の化合
物：１次カップリング成分）〕及び２次カップリング成
分である６−フェニルアミノ−１−ナフトール−３−ス
ルホン酸を用い、実施例１と同様に操作することによ
り、含銅ジスアゾ染料を得た。次いで得られた含銅ジス
アゾ染料を用いて製紙材料及びセルロース系繊維を染色
して下表第４欄に示す色調の染色物を得た。
【００２６】
【表１】 表１ ＊１ この場合、２−ナフチルアミン−３，６，８−ト
リスルホン酸のジアゾ化物と酸性カップリングしてえら
れたモノアゾ化合物に、水酸化ナトリウムを液量に対し
７％加えて９８〜１００℃で２〜３時間処理すれば、式
（４）に該当するアミノアゾ化合物が得られた。
リスルホン酸のジアゾ化物と酸性カップリングしてえら
れたモノアゾ化合物に、水酸化ナトリウムを液量に対し
７％加えて９８〜１００℃で２〜３時間処理すれば、式
（４）に該当するアミノアゾ化合物が得られた。
【００２７】実施例１４ 実施例１において使用した６−フェニルーアミノ−１−
ナフトール−３−スルホン酸２０．７部の代わりにＮ，
Ｎ′−ビス（１−ヒドロキシ−３−スルホ−６−ナフチ
ル）アミン１５．１部を用いるほかは、同様に操作する
ことによって遊離酸の形で次式で示される染料が得ら
れ、このものは製紙材料及びセルロース系繊維を鮮明な
青色に染めた。この染料のλmax は６３３ｎｍであっ
た。
ナフトール−３−スルホン酸２０．７部の代わりにＮ，
Ｎ′−ビス（１−ヒドロキシ−３−スルホ−６−ナフチ
ル）アミン１５．１部を用いるほかは、同様に操作する
ことによって遊離酸の形で次式で示される染料が得ら
れ、このものは製紙材料及びセルロース系繊維を鮮明な
青色に染めた。この染料のλmax は６３３ｎｍであっ
た。
【００２８】
【化９】
【００２９】実施例１５〜２４ 実施例１４において使用した２−ナフチルアミン−４，
８−ジスルホン酸及び２−メトキシアニリンの代わり
に、それぞれ下表第２欄の化合物〔式（２）の化合物：
１次ジアゾ成分〕及び下表第３欄の化合物〔式（３）の
化合物：１次カップリング成分〕及び２次カップリング
成分であるＮ，Ｎ′−ビス（１−ヒドロキシ−３−スル
ホ−６−ナフチルアミンを用い、実施例１４と同様に操
作することにより、含銅ジスアゾ染料を得た。次いで得
られた含銅ジスアゾ染料を用いて製紙材料及びセルロー
ス繊維を染色して下表第４欄に示す色調の染色物を得
た。
８−ジスルホン酸及び２−メトキシアニリンの代わり
に、それぞれ下表第２欄の化合物〔式（２）の化合物：
１次ジアゾ成分〕及び下表第３欄の化合物〔式（３）の
化合物：１次カップリング成分〕及び２次カップリング
成分であるＮ，Ｎ′−ビス（１−ヒドロキシ−３−スル
ホ−６−ナフチルアミンを用い、実施例１４と同様に操
作することにより、含銅ジスアゾ染料を得た。次いで得
られた含銅ジスアゾ染料を用いて製紙材料及びセルロー
ス繊維を染色して下表第４欄に示す色調の染色物を得
た。
【００３０】
【表２】 表２
【００３１】実施例２５及び比較例 実施例１に示す染料１部を水１０００部に溶解し、染浴
を調製する。この染浴に叩解クラフトパルプ３００部
（絶乾パルプ３０部、叩解度３５ＳＲ）を加えて、室温
で１５分間攪拌した後、ロジンサイズ（３０％水溶液）
１部を加え、更に１０分間攪拌後結晶硫酸アルミニウム
３部を加えて、２０分間攪拌する。染色したパルプを抄
紙すると、中庸で鮮明な青色紙を得た。以下に、公知の
染料Ａ、Ｂ、Ｃと本発明実施例１の染料について、上記
の方法に従ってパルプを染色し抄紙した染色物の色相、
染着性及び耐光堅牢度について比較した結果を下表に示
す。
を調製する。この染浴に叩解クラフトパルプ３００部
（絶乾パルプ３０部、叩解度３５ＳＲ）を加えて、室温
で１５分間攪拌した後、ロジンサイズ（３０％水溶液）
１部を加え、更に１０分間攪拌後結晶硫酸アルミニウム
３部を加えて、２０分間攪拌する。染色したパルプを抄
紙すると、中庸で鮮明な青色紙を得た。以下に、公知の
染料Ａ、Ｂ、Ｃと本発明実施例１の染料について、上記
の方法に従ってパルプを染色し抄紙した染色物の色相、
染着性及び耐光堅牢度について比較した結果を下表に示
す。
【００３２】
【表３】 表３ ＊２ 公知の染料Ａ・・・現在多用されているジアニシ
ジン系青色染料（CI Direct Blue 15) 公知の染料Ｂ・・・現在多用されているジアニシジン系
青色染料（CI Direct Blue 200) 公知の染料Ｃ・・・特公昭６４−５６２３実施例１記載
の下記非ジアニシジン系青色染料
ジン系青色染料（CI Direct Blue 15) 公知の染料Ｂ・・・現在多用されているジアニシジン系
青色染料（CI Direct Blue 200) 公知の染料Ｃ・・・特公昭６４−５６２３実施例１記載
の下記非ジアニシジン系青色染料
【００３３】
【化１０】
【００３４】現在多用されている公知のジアニシジン性
青色染料Ａ及びＢにおいて、染料Ａは色相が中庸の青色
で染着性（DS/OD)も１００と優秀であるが、耐光堅牢度
１級と不良であり、染料Ｂは耐光堅牢度が３〜４級と良
好であるが、色相がやや赤味の青色であり、又染着性も
８０と劣っている、均染性も不良であるという様に一長
一短あり、染色物の用途に応じて、使用する染料を選ん
でいる現状である。又、公知の染料Ｃは非ジアニシジン
系青色染料であり、耐光堅牢度も３〜４級と良好である
が、色相が緑味の青色であり、又染着性も６５とかなり
劣っており、均染性も不良である。一方、非ジアニシジ
ン系である本発明実施例１の染料は、色相が中庸の青色
で染着性も１１０と極めて優秀で高カラーバリューを有
しており、更に耐光堅牢度も３〜４級と良好である。均
染性が優れる、溶解度が高い（８０℃で９０ｇ／ｌ溶解
する）、染色用水中の金属イオンの影響を受け難い等の
特徴を有し、公知の染料Ａ、Ｂ、Ｃよりも優れている。
青色染料Ａ及びＢにおいて、染料Ａは色相が中庸の青色
で染着性（DS/OD)も１００と優秀であるが、耐光堅牢度
１級と不良であり、染料Ｂは耐光堅牢度が３〜４級と良
好であるが、色相がやや赤味の青色であり、又染着性も
８０と劣っている、均染性も不良であるという様に一長
一短あり、染色物の用途に応じて、使用する染料を選ん
でいる現状である。又、公知の染料Ｃは非ジアニシジン
系青色染料であり、耐光堅牢度も３〜４級と良好である
が、色相が緑味の青色であり、又染着性も６５とかなり
劣っており、均染性も不良である。一方、非ジアニシジ
ン系である本発明実施例１の染料は、色相が中庸の青色
で染着性も１１０と極めて優秀で高カラーバリューを有
しており、更に耐光堅牢度も３〜４級と良好である。均
染性が優れる、溶解度が高い（８０℃で９０ｇ／ｌ溶解
する）、染色用水中の金属イオンの影響を受け難い等の
特徴を有し、公知の染料Ａ、Ｂ、Ｃよりも優れている。
【００３５】実施例２６ 実施例２に示す染料１０部を水１０００部に溶解し、ア
ニオン系表面サイズ剤２部を加えた後、溶液ｐＨを８．
０に調整しサイズプレス塗工液とした。この液をサイズ
プレス機に送り、ステキヒトサイズ度７秒の弱サイズ紙
を着色すると、均染性の良い中庸で鮮明な青色紙が得ら
れた。
ニオン系表面サイズ剤２部を加えた後、溶液ｐＨを８．
０に調整しサイズプレス塗工液とした。この液をサイズ
プレス機に送り、ステキヒトサイズ度７秒の弱サイズ紙
を着色すると、均染性の良い中庸で鮮明な青色紙が得ら
れた。
【００３６】実施例２７ 実施例１４に示す染料１部を熱湯２００部に溶解し、無
水硫酸ナトリウム３部及び水８００部を加えて染浴とし
た。この中へセルロース繊維（ビスコースレーヨン、キ
ュプラ、綿）の布３０部を浸漬し、攪拌しながら徐々に
９０℃に昇温し、このまま３０分間染色した。その後水
洗し乾燥すると、青色染色物が得られた。得られた染色
物は耐光堅牢度（JIS L 0842) が５級以上と優秀であっ
た。又、上記方法で得られた染色物５０部を、ポリアミ
ン系フィックス剤浴（フィックス剤２部を水１０００部
に溶解した浴）に入れ、６０℃で２０分間浸漬した後、
軽く水洗し乾燥した。この染色物は、洗濯堅牢度（JIS
L 0844 A-4) で変退色が４〜５級、レーヨン汚染４〜５
級、綿汚染５級を示し、現在多用されているジアニシジ
ン系青色染料CI Direct Blue 200 に比べ変退色が１級
優れていた。又、耐光堅牢度も５級と優秀であった。
水硫酸ナトリウム３部及び水８００部を加えて染浴とし
た。この中へセルロース繊維（ビスコースレーヨン、キ
ュプラ、綿）の布３０部を浸漬し、攪拌しながら徐々に
９０℃に昇温し、このまま３０分間染色した。その後水
洗し乾燥すると、青色染色物が得られた。得られた染色
物は耐光堅牢度（JIS L 0842) が５級以上と優秀であっ
た。又、上記方法で得られた染色物５０部を、ポリアミ
ン系フィックス剤浴（フィックス剤２部を水１０００部
に溶解した浴）に入れ、６０℃で２０分間浸漬した後、
軽く水洗し乾燥した。この染色物は、洗濯堅牢度（JIS
L 0844 A-4) で変退色が４〜５級、レーヨン汚染４〜５
級、綿汚染５級を示し、現在多用されているジアニシジ
ン系青色染料CI Direct Blue 200 に比べ変退色が１級
優れていた。又、耐光堅牢度も５級と優秀であった。
【００３７】実施例２８ 実施例２１に示す染料１部を熱湯５０部に溶解し、無水
硫酸ナトリウム１０部及び水９５０部を加えて染浴を調
製した。この染浴中に綿布５０部を浸漬し攪拌しながら
徐々に１３０℃に昇温し、同温度で４０分間保持した後
９０℃まで冷却し、同温度で１５分間保持して青色染色
物を得た。この染色布をポリアミン系フイックス剤浴
（フィックス剤２部を水１０００部に溶解した浴）中に
入れ、６０℃で２０分間浸漬した後、軽く水洗し乾燥し
た。この染色物は、洗濯堅牢度（JIS L 0844 A-4) で変
退色が４〜５級、レーヨン汚染４〜５級、綿汚染５級を
示し、又耐光堅牢度も５級と優秀であった。
硫酸ナトリウム１０部及び水９５０部を加えて染浴を調
製した。この染浴中に綿布５０部を浸漬し攪拌しながら
徐々に１３０℃に昇温し、同温度で４０分間保持した後
９０℃まで冷却し、同温度で１５分間保持して青色染色
物を得た。この染色布をポリアミン系フイックス剤浴
（フィックス剤２部を水１０００部に溶解した浴）中に
入れ、６０℃で２０分間浸漬した後、軽く水洗し乾燥し
た。この染色物は、洗濯堅牢度（JIS L 0844 A-4) で変
退色が４〜５級、レーヨン汚染４〜５級、綿汚染５級を
示し、又耐光堅牢度も５級と優秀であった。
【００３８】実施例２９ 実施例１４に示す染料１．４部を熱湯１００部に溶解
し、これに別浴でKayalon Polyester Blue E-5G （日本
化薬株式会社製分散染料）１．３部を５０℃の水２５部
に分散化したもの、水３７５部、無水硫酸ナトリウム１
０部を加え、酢酸と酢酸ナトリウムで浴のｐＨを５．０
に調整した。この浴に、５０部のポリエステル繊維／レ
ーヨンスパン織物（混紡率６５：３５）を加えて、４０
分で１３０℃に昇温し、同温度で３０分間保持した後９
０℃まで冷却し、同温度で１５分間保持して染色した。
染色終了後に水洗し、フィックス剤により通常のフィッ
クス処理を施すことによって、耐光及び洗濯堅牢度の優
れた青色の染色物が得られた。
し、これに別浴でKayalon Polyester Blue E-5G （日本
化薬株式会社製分散染料）１．３部を５０℃の水２５部
に分散化したもの、水３７５部、無水硫酸ナトリウム１
０部を加え、酢酸と酢酸ナトリウムで浴のｐＨを５．０
に調整した。この浴に、５０部のポリエステル繊維／レ
ーヨンスパン織物（混紡率６５：３５）を加えて、４０
分で１３０℃に昇温し、同温度で３０分間保持した後９
０℃まで冷却し、同温度で１５分間保持して染色した。
染色終了後に水洗し、フィックス剤により通常のフィッ
クス処理を施すことによって、耐光及び洗濯堅牢度の優
れた青色の染色物が得られた。
【００３９】
【発明の効果】特定化学物質第一類に該当するジアニシ
ジンを使用しないで、製紙材料及びセルロース系繊維
を、高濃度、堅牢で中庸な青色に染色する青色直接染料
が得られた。
ジンを使用しないで、製紙材料及びセルロース系繊維
を、高濃度、堅牢で中庸な青色に染色する青色直接染料
が得られた。
Claims (2)
- 【請求項１】遊離酸の形で式 【化１】 （式中、Ａはスルホン酸基を有するフェニル又はナフチ
ル基を表わし、ｎは１又は２を表わし、ｍは０又は１を
表わす。但し、ｎが１のときｍは１であり、ｎが２のと
きｍは０である。）で示される含銅アゾ化合物。 - 【請求項２】遊離酸の形で式（１）で示される請求項１
に記載の含銅アゾ化合物を用いることを特徴とする製紙
材料及びセルロース繊維又はセルロース含有繊維の染色
方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5188651A JPH0718192A (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | 含銅アゾ化合物及びそれを用いて染色する方法 |
| KR1019940014004A KR950003397A (ko) | 1993-07-02 | 1994-06-21 | 구리 착제 아조 화합물 및 이 화합물을 이용한 염색 방법 |
| EP94109955A EP0632105A1 (en) | 1993-07-02 | 1994-06-28 | Copper complex AZO compounds and dyeing methods using said compounds |
| CN94108121A CN1103083A (zh) | 1993-07-02 | 1994-07-01 | 铜配合物偶氮化合物和使用所述化合物染色的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5188651A JPH0718192A (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | 含銅アゾ化合物及びそれを用いて染色する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0718192A true JPH0718192A (ja) | 1995-01-20 |
Family
ID=16227456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5188651A Pending JPH0718192A (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | 含銅アゾ化合物及びそれを用いて染色する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0632105A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0718192A (ja) |
| KR (1) | KR950003397A (ja) |
| CN (1) | CN1103083A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6895689B2 (en) | 2001-02-15 | 2005-05-24 | Makoto Ueno | Drying system |
| US7369212B2 (en) | 1999-05-24 | 2008-05-06 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display and method of fabricating the same |
| US8182712B1 (en) | 2011-01-12 | 2012-05-22 | Empire Technology Development Llc | Methods and apparatus for dyeing material |
| WO2012165223A1 (ja) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
| WO2013051491A1 (ja) * | 2011-10-04 | 2013-04-11 | 日本化薬株式会社 | 水性直接染料組成物 |
| WO2013141236A1 (ja) * | 2012-03-19 | 2013-09-26 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
| KR20140138603A (ko) * | 2012-02-28 | 2014-12-04 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 염료계 편광소자 및 편광판 |
| WO2015046249A1 (ja) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子、または、染料系偏光板 |
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| CN1101422C (zh) * | 1997-05-29 | 2003-02-12 | 克拉瑞特金融(Bvi)有限公司 | 1:2－铬络物染料及其制造方法和用途 |
| AU726534B2 (en) * | 1997-06-14 | 2000-11-09 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Method for dyeing aluminium oxide layers |
| EP0982371B1 (en) | 1998-08-19 | 2001-09-26 | ILFORD Imaging Switzerland GmbH | Metallized disazo dyes, their preparation and use |
| CA2447723A1 (en) * | 2001-05-18 | 2002-11-28 | Sun Chemical Corporation | Method of coloring cellulosic materials using a cationic pigment dispersion |
| CN100334158C (zh) * | 2003-05-16 | 2007-08-29 | 华东理工大学 | Dvd－r光盘用高溶解度金属络合偶氮染料 |
| KR101399187B1 (ko) | 2006-06-01 | 2014-05-27 | 가부시키가이샤 폴라테크노 | 아조 화합물 및 그 염, 및 그것들을 함유하는 염료계 편광막 |
| JP5225839B2 (ja) | 2006-06-13 | 2013-07-03 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜 |
| RU2009101945A (ru) * | 2006-06-22 | 2010-08-10 | Ниппон Каяку Кабусики Кайся (Jp) | Азосоединение и красительсодержащая поляризационная пленка на его основе |
| TWI406907B (zh) | 2007-11-02 | 2013-09-01 | Nippon Kayaku Kk | 偶氮化合物及含有彼等之染料系偏光膜 |
| CN103275513B (zh) | 2008-05-20 | 2015-08-19 | 日本化药株式会社 | 偶氮化合物及包含所述偶氮化合物的染料基偏振膜和偏振片 |
| CN102066497B (zh) | 2008-06-17 | 2014-02-26 | 日本化药株式会社 | 偶氮化合物及其盐、以及包含其的染料基偏振膜和偏振片 |
| WO2012165222A1 (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
| CN103305022A (zh) * | 2012-03-16 | 2013-09-18 | 上海汇友精密化学品有限公司 | 一种偶氮型直接染料及其制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3236238A1 (de) * | 1982-09-30 | 1984-05-24 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Metallkomplexe sulfogruppenhaltiger disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung |
-
1993
- 1993-07-02 JP JP5188651A patent/JPH0718192A/ja active Pending
-
1994
- 1994-06-21 KR KR1019940014004A patent/KR950003397A/ko not_active Application Discontinuation
- 1994-06-28 EP EP94109955A patent/EP0632105A1/en not_active Withdrawn
- 1994-07-01 CN CN94108121A patent/CN1103083A/zh active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US7369212B2 (en) | 1999-05-24 | 2008-05-06 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display and method of fabricating the same |
| US6895689B2 (en) | 2001-02-15 | 2005-05-24 | Makoto Ueno | Drying system |
| US8182712B1 (en) | 2011-01-12 | 2012-05-22 | Empire Technology Development Llc | Methods and apparatus for dyeing material |
| JPWO2012165223A1 (ja) * | 2011-05-30 | 2015-02-23 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
| WO2012165223A1 (ja) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
| JPWO2013051491A1 (ja) * | 2011-10-04 | 2015-03-30 | 日本化薬株式会社 | 水性直接染料組成物 |
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| KR20140138603A (ko) * | 2012-02-28 | 2014-12-04 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 염료계 편광소자 및 편광판 |
| KR20140138589A (ko) * | 2012-03-19 | 2014-12-04 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 염료계 편광소자 및 편광판 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR950003397A (ko) | 1995-02-16 |
| EP0632105A1 (en) | 1995-01-04 |
| CN1103083A (zh) | 1995-05-31 |
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