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CH333792A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes

Info

Publication number
CH333792A
CH333792A CH333792DA CH333792A CH 333792 A CH333792 A CH 333792A CH 333792D A CH333792D A CH 333792DA CH 333792 A CH333792 A CH 333792A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
chromium
dye
oxybenzene
process according
complex
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Willy Dr Widmer
Christian Dr Zickendraht
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US15746A external-priority patent/US2567719A/en
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH333792A publication Critical patent/CH333792A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr.     28,6500       Verfahren zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes       Es wurde     gefunden,    dass     man        zti    einem  wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt, wenn  man     diazotiertes        4-Nitro-2-amino-l-oxy        benzol     in alkalischem Medium mit     3@,4-Dimethyl-l-          oxybenzol    vereinigt,

   und den erhaltenen Farb  stoff zusammen mit dem Farbstoff der     Zu-          sammensetzung     
EMI0001.0016     
    mit chromabgebenden     Mittehe    derart. behan  delt, dass ein chromhaltiger     Azofarbstoff    ent  steht., der je ein Molekül der zwei Ausgangs  monoazofarbstoffe an ein Chromatom kom  plex gebunden enthält.  



  Der neue Farbstoff löst. sich in Wasser       und    färbt Wolle aus sehwach. alkalischem,  neutralem oder schwach essigsaurem Bade in  braunen Tönen von guter Licht- und     ZVasch-          eehtheit.     



  Die     Diazotierung    des     4-Nitro-2-amino-l-          oxybenzols    kann nach üblichen, an sich be  kannten Methoden, zum Beispiel mit Hilfe von  Mineralsäure,     insbesondere        Salzsäure        und    N     a.-          triumnitrit,    durchgeführt werden.

   Die Kupp  lung wird in     alkalischem,    beispielsweise a1-         kaliearbonat-    oder-     alkalihydroxydalkalischem     Mittel, mit Vorteil unter Zusatz von     1-naph-          thalinstilfonsaurem    Natrium     vorgenommen.     



  Bei der     Chromierung    empfiehlt es sich,  auf ein Gemisch, bestehend aus etwa einem       Mol    des so erhaltenen Farbstoffes und etwa  einem     Mol    des Farbstoffes aus     diazotiertein          4-Nitro=6-chlor-2-amino-l-oxybenzol        und    3,4  Dimethyl-l-oxybenzol, eine etwa 1 Grammatom  Chrom enthaltende Menge eines chromabge  benden Mittels zu verwenden und/oder die       Chromierung    in schwach     saurem    bis alkali  schem Mittel auszuführen.

   Es sind zum Bei  spiel als chromabgebende Mittel für die  Durchführung des Verfahrens besonders gut  geeignet komplexe Chromverbindungen     alipha-          tischer    oder aromatischer     o-Oxycarbonsäuren,     welche das Chrom in komplexer Bindung  enthalten und in     alkalischem    Medium bestän  dig sind. Als Beispiele aromatischer     Oxy-          carbonsäuren    können u. a. diejenigen der       Benzolreihe    wie die     4-,    5- oder     6-Methyl-l-          oxybenzol-2-carbonsäure    und vor allem die       Salicylsäure    selbst genannt werden.  



  Die Umwandlung der Farbstoffe in die  komplexen Chromverbindungen geschieht mit  Vorteil in der Wärme, offen oder unter.  Druck, zum Beispiel bei Siedetemperatur des  Reaktionsgemisches, gegebenenfalls in Anwe  senheit geeigneter Zusätze, zum Beispiel in  Anwesenheit von Salzen organischer Säuren,  von Basen, organischen Lösungsmitteln oder      weiteren die Komplexbildung fördernden  Mitteln.  



  <I>Beispiel</I>  3,1 Teile     Natriumsalz    des Farbstoffes aus       diazotiertem        4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol    und       3,4-Dimethyl-l-oxybenzol    und 3,43 Teile Na  triumsalz des Farbstoffes aus     diazotiertem        4-          Nitro-6-chlor-2-amino-l-oxybenzol    und     3,4-Di-          methyl-l-oxybenzol,    beide Farbstoffe in Form  einer feuchten Paste (Filterkuchen),

   werden  in 300 Teilen Wasser verrührt und mit 25  Teilen einer     Lösung    von     chromsalie.##lsaurern          -Natrium-Kalium    mit einem Chromgehalt von  2,6 % versetzt. Das     Ganze    wird drei     Stunden          -unter        Rückflusskühlung    gekocht. Nach dieser  Zeit ist die     1VIetallisierung    beendet. Der ge  bildete Komplex kann durch Ansäuern mit  Essigsäure oder durch Zugabe von     Natrium-          chlorid    abgeschieden werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Mono azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 4-Nitro-2: amino-l-oxybenzol in alkalischem Meditun mit 3,4-Dimethyl-l- oxybenzol vereinigt und den erhaltenen Farb stoff zusammen mit dem Farbstoff der Zu sammensetzung EMI0002.0026 mit chromabgebenden Mitteln derart behan delt, dass ein, chromhaltiger Azofarbstoff ent steht, der je ein Molekül der zwei Ausga.ngs- monoazofarbstoffe an ein Atom Chrom kom plex gebunden enthält.
    Der neue metallhaltige Farbstoff löst sieh in Wasser und, färbt Wolle aus sehwach alkalischem, neutralem oder schwach essig saurem Bade in braunen Tönen von guter Licht- und Waseheehtheit. UNTERANSPRÜCHE 1.. Verfahren gemäss Patentansprueli, da- dureh gekennzeichnet,
    da.ss man. pro Molekül der im Ausgangsgemisch vorhandenen Mono azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge ehronnabgebender Mittel verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chro- mierung in. alkalischem Medium durchführt.
    3. Verfahren gemäss Patentansprneh, da durch -ekenn.zeiehnet, dass man als ehrom.. abgebende Mittel. Chromverbindungen ver wendet, welche eine aromatische Oxycarbon- säure in komplexer Bindung enthalten. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel eine Chromverbindung ver wendet, welche Salie\>lsänre in komplexer Bindung enthält.
CH333792D 1948-03-18 1954-09-01 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes CH333792A (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US286508XA 1948-03-18 1948-03-18
US15746A US2567719A (en) 1948-03-18 1948-03-18 Suspension of vinyl chloride polymer in polymerizable liquid
CH333792T 1954-09-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH333792A true CH333792A (de) 1958-10-31

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