CH308396A

CH308396A - Process for the preparation of a fluorescent heterocyclic compound.

Info

Publication number: CH308396A
Authority: CH
Inventors: Mainkur Cassella Farbwerke
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur Ag
Priority date: 1951-03-17
Filing date: 1952-03-14
Publication date: 1955-07-15

Description

  

  Verfahren     zur        Herstellung    einer     fluoreszierenden        heterocyclischen    Verbindung.    Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur Herstellung einer fluoreszierenden hetero  cycliselien Verbindung, dadurch gekennzeich  net, dass man 2     Mol        co-Aminoacetophenon    mit  1.

       Mol        Tereplithaloylchlorid        acyliert,    das er  haltene     Terephthaloyl-di-o-)-aminoacetophenon     mit kondensierenden Mitteln, wie Schwefel  säure, in das entsprechende     Bisoxazol    über  führt und dieses sulfoniert, wobei eine     Di-          sulfosäure    erhalten wird.  



  Vorliegendes Patent bezieht sieh nun auf  ein Verfahren zur Herstellung einer fluores  zierenden     heterocyclischen    Verbindung, da  durch gekennzeichnet, dass man das aus       Aminoacetophenon    und     Cinnamoylchlorid    er  haltene     Cinnamoyl-co-aminoacetophenon    mit       Oleum    erhitzt, wobei     disulfiertes        2-Styryl-5-          phenyloxazol    entsteht.  



  Das     Natriumsalz    der so erhaltenen     Disul-          fonsäure    stellt ein     gelblichweisses    Pulver dar,  dessen     wässrige    Lösungen den damit behandel  ten Materialien, z. B. Wollgarn, einen schönen       wasehbeständigen    Weisston verleihen.

      <I>Beispiel:</I>  Teile des aus     Aminoacetophenon    und       Cinnamoylehlorid    erhaltenen     Cinnamoyl-co-          aminoacetophenon    werden mit 50 Teilen       10        %        igem        Oleum        unter        Rühren    3     Stunden        auf     70      eiiv        ärmt.    Das     Sulfierungsgemiseh    wird       naeh    dem Erkalten unter Rühren auf Eis ge  gossen und das ausgeschiedene Produkt ab-    gesaugt.

   Es ist eine     Disulfosäure    des     2-Styryl-          5-phenyloxazols.     



  Durch Neutralisieren mit verdünnter Na  tronlauge und Eindampfen erhält man das       Natriumsalz    dieser     Disulfosäure    als gelblich  weisses Pulver, das in verdünnten     wässrigen     Lösungen eine starke blaue Fluoreszenz zeigt.  



       Behandelt        man        Wollgarn        mit        0,1%        (be-          zogen    auf Garngewicht) dieses     Natriumsalzes     in wässriger Lösung bei einem     Flottenverhält-          nis        von    1 :

       30        unter        Zusatz        von    3     %        Essigsäure     während 30 Minuten bei 50 , so zeigt das so  behandelte Garn gegenüber dem unbehandel  ten einen wesentlich schöneren Weisston, der  sehr waschbeständig ist.



  Process for the preparation of a fluorescent heterocyclic compound. The main patent relates to a process for the production of a fluorescent heterocyclic compound, characterized in that 2 moles of co-aminoacetophenone are mixed with 1.

       Acylated mole of terephthaloyl chloride, which he obtained terephthaloyl-di-o -) - aminoacetophenone with condensing agents, such as sulfuric acid, into the corresponding bisoxazole and sulfonated it, a disulfonic acid being obtained.



  The present patent now relates to a process for the preparation of a fluorescent heterocyclic compound, characterized in that the cinnamoyl-co-aminoacetophenone obtained from aminoacetophenone and cinnamoyl chloride is heated with oleum to form disulfated 2-styryl-5-phenyloxazole.



  The sodium salt of the disulfonic acid obtained in this way is a yellowish-white powder, the aqueous solutions of which correspond to the materials treated therewith, e.g. B. woolen yarn, give a beautiful wash-resistant white tone.

      <I> Example: </I> Parts of the cinnamoyl-co-aminoacetophenone obtained from aminoacetophenone and cinnamoylechloride are heated to 70 eggs for 3 hours with 50 parts of 10% oleum while stirring. After cooling, the sulphonation mixture is poured onto ice while stirring and the precipitated product is filtered off with suction.

   It is a disulfonic acid of 2-styryl-5-phenyloxazole.



  By neutralizing with dilute sodium hydroxide solution and evaporation, the sodium salt of this disulfonic acid is obtained as a yellowish white powder which shows a strong blue fluorescence in dilute aqueous solutions.



       If wool yarn is treated with 0.1% (based on yarn weight) of this sodium salt in aqueous solution with a liquor ratio of 1:

       30 with the addition of 3% acetic acid for 30 minutes at 50, the yarn treated in this way shows a much nicer white tone compared to the untreated th, which is very washable.

Claims

PATENT APPLICATION: Process for the production of a fluorescent heteroeyelic compound, characterized in that the cinnamoyl-co-aminoacetophenone obtained from aminoacetophenone and cinnamoyl chloride is heated with oleum, whereby disulfated 2-styryl-5-phenyloxazole is formed.

The sodium salt of the disulfonic acid obtained in this way is a yellowish-white powder, the aqueous solutions of which correspond to the materials treated therewith, e.g. B. woolen yarn, give a nice washable white tone.