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CH278453A - Process for the preparation of an optical brightening agent. - Google Patents

Process for the preparation of an optical brightening agent.

Info

Publication number
CH278453A
CH278453A CH278453DA CH278453A CH 278453 A CH278453 A CH 278453A CH 278453D A CH278453D A CH 278453DA CH 278453 A CH278453 A CH 278453A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
distyryl
benzene
brightening agent
optical brightening
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ag J R Geigy filed Critical Ag J R Geigy
Publication of CH278453A publication Critical patent/CH278453A/en

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Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06LDRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60Optical bleaching or brightening

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

  

  <B>Verfahren zur Herstellung eines optischen</B>     Aufhellungsmittels.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist. ein  Verfahren zur Herstellung eines optischen       Aufhellungsmittels.    Das Verfahren ist. da  durch gekennzeichnet, dass man einen     4',4"-          Dinitro-l        ,4-distvryl-benzol-2',2"-disulfonsäure-          ary        lester    durch Reduktion der Nitrogruppen  und     Verseifung    der     SulfonsäurearyIestergrup-          pen    in beliebiger Reihenfolge in die     4',4"-Di-          amino    -1,

  4-     distyryl    ,     benzol-2',2"-di@sulfonsäure     überführt und diese mit einer den     Carbo-          methoxy-Rest    einführenden Verbindung     diaey-          liert.     



  Das erhaltene neue     Aufhellungsmittel,    die  4',4" - Bis     (carbomethozyatnino)    - 1,4-     disty        ry        I-          benzol        2',2"-disiilfonsäure,    stellt. ein gelbes Pul  ver dar, dessen verdünnte     wässrige        Lösung    im  Tageslicht intensiv blau fluoresziert und sieh  vorzüglich zum Aufhellen von Textilien eignet.

         Beispiel:          2-1,-1    Teile     4',4"-Dinitro-1,4-distyryl-benzol-          2',2"-disulfonsä.urephenylester    werden in 165  Teilen     Ät.hylenglykol    suspendiert und nach  Zugabe von<B>1. 1,6</B> Teilen 50 %     iger,    wässriger     Ka-          liumearbonatlösung    1 Stunde bei 155 bis 1.65   gerührt. Die dunkle, klare Lösung wird nun  auf 120 bis 130  erkalten gelassen und bei die  ser Temperatur mit. 8 Teilen     Kaliumehlorid     versetzt.

   Man lässt unter Rühren erkalten und  saugt das in rotorangen, feinen     Nadeln    aus  kristallisierte     Dikaliumsalz    der     4',4"-Dinitro-          1,4-distyrylbenzol-2',2"-disulfonsäure    ab. Das  Produkt wird ohne weitere Reinigung nach       Beehamp    reduziert und die 4',4"-Diamino-1,4-         distyrylbenzol-2',2"-disulfonsäure    aus der alka  lischen Lösung mit Bone. Salzsäure gefällt.

    Die     Diaminosulfonsäure    bildet nach dem  Trocknen ein feines, bräunliches Pulver, das  sich in wässriger     Sodalösung    mit  < gelber Farbe       a        uflöst.        Die        wässrigen        Lösungen        fluoreszieren     je nach     Verdünnung-    gelb bis grün.  



  10 Teile der so \ erhaltenen     4',4"-Diamino-          1,4-disty        ryl-benzol-2',2"-disulfonsäure    werden  in 500 Teilen Wasser und 2,5 Teilen     cale.     Soda gelöst, mit 7,5 Teilen kristallisiertem       Natriumacetat    versetzt und bei 30 bis 40   unter gutem Rühren 5,2 Teile Chlorameisen  säuremethylester im Verlaufe von 10 Minuten  eingetragen. Nach halbstündigem     Naehrühren     bei 30 bis 40  stellt man durch Zugabe von       Sodalösung        lakmus-neutrale    Reaktion her, lässt  auf 20  abkühlen und saut das auskristalli  sierte, gelbliche Reaktionsprodukt ab.

   Man  erhält nach dem Trocknen     l.4    Teile eines gel  ben, wasserlöslichen Pulvers, dessen blau  fluoreszierende Lösung geeignet. ist, um gelb  lich scheinenden Textilfasern ein weisseres  Aussehen zu verleihen.



  <B> Process for the preparation of an optical </B> brightening agent. Subject of the present patent is. a method of making an optical brightening agent. The procedure is. characterized in that a 4 ', 4 "- dinitro-l, 4-distvryl-benzene-2', 2" -disulfonic acid aryl ester by reducing the nitro groups and saponification of the sulfonic acid aromatic groups in any order in the 4 ' , 4 "-diamino -1,

  4-distyryl, benzene-2 ', 2 "-di @ sulfonic acid converted and this dialed with a compound introducing the carbomethoxy radical.



  The new lightening agent obtained, which is 4 ', 4 "- bis (carbomethozyatnino) - 1,4-disty ry I-benzene 2', 2" -disilfonic acid. a yellow powder, the dilute aqueous solution of which fluoresces intensely blue in daylight and is ideal for lightening textiles.

         Example: 2-1, -1 parts of 4 ', 4 "-Dinitro-1,4-distyryl-benzene-2', 2" -disulphonic acid urephenyl ester are suspended in 165 parts of ethylene glycol and, after the addition of 1 . 1.6 parts of 50% strength aqueous potassium carbonate solution for 1 hour at 155 to 1.65. The dark, clear solution is now allowed to cool to 120 to 130 and at this temperature with. 8 parts of potassium chloride added.

   The mixture is allowed to cool while stirring and the dipotassium salt of 4 ', 4 "-Dinitro-1,4-distyrylbenzene-2', 2" -disulphonic acid which has crystallized in red-orange, fine needles is filtered off. The product is reduced without further purification according to Beehamp and the 4 ', 4 "-diamino-1,4-distyrylbenzene-2', 2" -disulfonic acid from the alkaline solution with bone. Hydrochloric acid precipitated.

    After drying, the diaminosulphonic acid forms a fine, brownish powder which dissolves in aqueous soda solution with a yellow color. Depending on the dilution, the aqueous solutions fluoresce - yellow to green.



  10 parts of the 4 ', 4 "-diamino-1,4-distyryl-benzene-2', 2" -disulfonic acid thus obtained are dissolved in 500 parts of water and 2.5 parts of cale. Dissolved soda, treated with 7.5 parts of crystallized sodium acetate and added 5.2 parts of chloroformic acid methyl ester at 30 to 40 with thorough stirring over the course of 10 minutes. After half an hour of stirring at 30 to 40, a lakmus-neutral reaction is produced by adding soda solution, allowed to cool to 20 and the yellowish reaction product which crystallizes out is sautéed off.

   After drying, 1.4 parts of a yellow, water-soluble powder are obtained, the blue fluorescent solution of which is suitable. is to give textile fibers that appear yellowish a whiter appearance.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man einen 4',4"-Dinitro-1,4-distyryl-ben- zol-2',2"-disulfonsäurearvlester durch Reduk tion der Nitrogruppen und Verseifung der Sulfonsäurearylestergruppen in beliebiger Reihenfolge in die 4',4"-Diamino-1,4-distyryl- benzol-2', PATENT CLAIM: A process for the production of an optical brightening agent, characterized in that a 4 ', 4 "-Dinitro-1,4-distyryl-benzene-2', 2" -disulfonic acid aromatic ester by reducing the nitro groups and saponification of the sulfonic acid aryl ester groups in in any order in the 4 ', 4 "-Diamino-1,4-distyryl-benzene-2', 2"-disulfonsänre überführt und diese EMI0002.0001 mit <SEP> einer <SEP> den <SEP> Carbomethoxy-Rest <SEP> einführen den <SEP> Verbindung <SEP> diaeyliert. <tb> Das <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> Aufhellungsinittel, <SEP> die <tb> 4',4"-Bis(earbomethoxy <SEP> aniino)-1,4-distyryl-ben 7.ol-2',2"-dislilfonsälire, <SEP> stellt. <SEP> ein <SEP> gelbes <SEP> Pulver dar, dessen verdünnte weissrige Lösung im Tageslieht intensiv blau fluoresziert und sieh vorzüglieli zum Aufhellen von Textilien eignet. 2 "-disulfonsänre transferred and this EMI0002.0001 with <SEP> a <SEP> the <SEP> carbomethoxy radical <SEP> introduce the <SEP> compound <SEP> diaeylated. <tb> The <SEP> received <SEP> new <SEP> brightening means, <SEP> die <tb> 4 ', 4 "-bis (earbomethoxy <SEP> aniino) -1,4-distyryl-ben 7.ol-2', 2" -dislilfonsälire, <SEP> represents. <SEP> is a <SEP> yellow <SEP> powder, the diluted white solution of which has an intense blue fluorescence in the daytime and is ideal for lightening textiles.
CH278453D 1948-08-13 1948-08-13 Process for the preparation of an optical brightening agent. CH278453A (en)

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