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CH287080A - Process for the preparation of an optical brightening agent. - Google Patents

Process for the preparation of an optical brightening agent.

Info

Publication number
CH287080A
CH287080A CH287080DA CH287080A CH 287080 A CH287080 A CH 287080A CH 287080D A CH287080D A CH 287080DA CH 287080 A CH287080 A CH 287080A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
stilbene
optical brightening
brightening agent
preparation
parts
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ag J R Geigy filed Critical Ag J R Geigy
Publication of CH287080A publication Critical patent/CH287080A/en

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines optischen     Aufhellungsmittels.            (legenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines optischen       Aufhellungsmittels.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man     4-Nitro-4'-          amino-stilben-2,2'-disulfonsäure    mit einem     2-          Äthoxy    - 4 -     methy    l -     lienzoylhalogenid        ae.y    lieg t,

    hierauf die Nitrogruppe des     Stilbenderivates     zur     Aminogruppe    reduziert und die erhaltene  Verbindung mit einer den     Benzoylrest    ein  führenden Verbindung umsetzt.  



  Das erhaltene neue     Aufhellungsmittel,    die       4-Benzoylamino-4'-(2"-ätlioxy-4"-methyl-ben-          zoylamino)-stilbei.-2,2'-distalfonsäure,    ist. ein  gelbliches Pulver.  



  <I>Beispiel:</I>       Eine        50%ige        acetonisehe        Lösung        von        24,9     Teilen     2-Äthoxy-4-niethyl-benzoylchlorid        und          15        %        ige        wässrige        Sodalösung        werden        unter     Einhaltung einer schwach     lackmus-alkalischen          Reaktion    bei 8     bis    12  in eine Lösung von  40 Teilen  <RTI  

   ID="0001.0035">   4-Nit.ro-4'-amino-stilben-2,2'-disulfon-          säure,    10,6 Teilen     calc.    Soda und 1000 Teilen  Wasser unter gutem Rühren gleichzeitig ein  getragen, bis keine primären     Aminogruppen     mehr vorhanden sind. Das Aceton wird durch  Erwärmen auf 80 bis 90  am absteigenden  Kühler     abdestilliert,    das     Acylierungsprodukt     mit 100 Teilen Kochsalz aasgesalzen, abge  saugt und direkt nach der Methode von     Be-          champ    reduziert.

   Man erhält so die     4-Amino-          4'-        (2"-äthoxy-4"-methyl-benzoylanrino)-        stil-          ben-2,2'-disulfonsäure    als schwach gelblich ge  färbtes Pulver.    53,2 Teile der     4-Amino-4'-(2"-äthoxy-4"-          methy    1-     benzoylainino)'-stilben-2,2'    -     disulfon-          säure    werden in 1000 Teilen     Wasser    unter  Zusatz von 10,6 Teilen     cale.    Soda gelöst,     und     auf 50 bis 60  erhitzt.

   Bei dieser Temperatur  lässt man unter gutem Rühren, bei Aufrecht  erhaltung einer schwach brillantalkalischen Re  aktion, gleichzeitig 15,5 Teile     Benzoylchlorid          und        58,5        Teile        einer        10        %        igen,

          wässrigen        Soda-          lösung    innerhalb 1 Stunde     zufliessen.    Man  rührt anschliessend noch bis keine     diazotier-          baren        Aminogruppen    mehr vorhanden sind  und gibt gegebenenfalls etwas     Benzoylchlorid          und    Soda zu, bis dies der Fall ist.

   Jetzt trägt       man        so        viel        10%ige        Sodalösung        ein,        bis        das     Gemisch schwach     phenolphthaleinalkalisch     reagiert, lässt unter Rühren erkalten und  saugt die schwach gelbliche     Benzoylverbin-          dung    ab.

   Das so erhaltene     Dinatriumsalz    der  4-B     enzoylamino    - 4'     -,        (2"-äthoxy-4"-methyl-ben-          zoylamino)        -stilben-2,2'-disulfonsäure    besitzt  gute Affinität zur     Cellulosefaser    und zeigt auf  der Faser eine ziemlich starke blaue Fluores  zenz, so dass diese Verbindung ein wertvolles       Aufhellungsmittel    für weisse     Cellulosetextilien     darstellt.



  Process for the preparation of an optical brightening agent. (The present patent is a process for the production of an optical brightening agent. The process is characterized in that 4-nitro-4'-amino-stilbene-2,2'-disulfonic acid with a 2-ethoxy - 4 - methyl - lienzoyl halide ae.y lies t,

    thereupon the nitro group of the stilbene derivative is reduced to the amino group and the compound obtained is reacted with a compound leading to the benzoyl radical.



  The new lightening agent obtained, which is 4-benzoylamino-4 '- (2 "-ätlioxy-4" -methyl-benzoylamino) -stil bei.-2,2'-distalphonic acid. a yellowish powder.



  <I> Example: </I> A 50% acetone-like solution of 24.9 parts of 2-ethoxy-4-diethylbenzoyl chloride and 15% aqueous soda solution are in a weak litmus-alkaline reaction at 8 to 12 in a Solution of 40 parts <RTI

   ID = "0001.0035"> 4-Nit.ro-4'-amino-stilbene-2,2'-disulfonic acid, 10.6 parts calc. Soda and 1000 parts of water are carried at the same time with thorough stirring until there are no more primary amino groups. The acetone is distilled off by heating to 80 to 90 on the descending condenser, the acylation product is washed with 100 parts of common salt, filtered off with suction and reduced directly by the Beatamp method.

   The 4-amino-4'- (2 "-ethoxy-4" -methyl-benzoylanrino) - stilbene-2,2'-disulfonic acid is obtained as a pale yellowish powder. 53.2 parts of 4-amino-4 '- (2 "-ethoxy-4" - methy 1-benzoylainino)' - stilbene-2,2 '- disulfonic acid are dissolved in 1000 parts of water with the addition of 10.6 parts cale. Soda dissolved, and heated to 50-60.

   At this temperature, 15.5 parts of benzoyl chloride and 58.5 parts of a 10% strength, at the same time, can be left with thorough stirring while maintaining a weakly brilliant alkaline reaction

          pour in aqueous soda solution within 1 hour. The mixture is then stirred until no more diazotizable amino groups are present and, if necessary, some benzoyl chloride and soda are added until this is the case.

   Now you add enough 10% soda solution until the mixture reacts weakly with phenolphthalein alkaline, lets cool while stirring and sucks off the pale yellowish benzoyl compound.

   The disodium salt of 4-benzoylamino-4 '-, (2 "-ethoxy-4" -methyl-benzoylamino) -stilbene-2,2'-disulfonic acid obtained in this way has good affinity for cellulose fiber and shows a fairly good affinity for the fiber strong blue fluorescence, making this compound a valuable lightening agent for white cellulose textiles.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet. dass man 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disulfon- säure mit einem 2-Äthoxy-4-methyl-benzoyl- halogenid acyliert, PATENT CLAIM A method for producing an optical brightening agent, characterized. that 4-nitro-4'-amino-stilbene-2,2'-disulfonic acid is acylated with a 2-ethoxy-4-methyl-benzoyl halide, hierauf die Nitrogruppe des Stilbenderivates zur Aminogruppe redu- ziert und die erhaltene Verbindung mit einer den Benzoylrest einführenden Verbindung umsetzt. Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4-Benzoylamino-4'-(2"-äthohy-4"-methyl-ben- zoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure, ist ein gelbliches Pulver. the nitro group of the stilbene derivative is then reduced to the amino group and the compound obtained is reacted with a compound which introduces the benzoyl radical. The new lightening agent obtained, 4-benzoylamino-4 '- (2 "-ethohy-4" -methyl-benzoylamino) -stilbene-2,2'-disulfonic acid, is a yellowish powder.
CH287080D 1949-06-01 1949-06-01 Process for the preparation of an optical brightening agent. CH287080A (en)

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CH283402T 1949-06-01
CH287080T 1949-06-01

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