CH300829A

CH300829A - Process for the preparation of an N-acyl derivative of iminodibenzyl.

Info

Publication number: CH300829A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1951-07-11
Filing date: 1951-07-11
Publication date: 1954-08-15

Description

  

  Verfahren     zur        Herstellung    eines     N-Acylderivates    des     Iminodibenzyls.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur     Herstellung    eines N-     Acylderi-          vates    des     Iminodibenzyls.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-     (a-          ITalogen-propionyl)-iminodibenzyl    mit     Di-          äthylamin    umsetzt.  



  Die erhaltene neue Verbindung, das     N-(a-          Diäthylamino-propionyl)-iminodibenzyl,        zeigt     einen Schmelzpunkt von 90 . Sie     soll    als  Arzneimittel, insbesondere als     Lokalanästhe-          tieum,    Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  9,8 Teile     Iminodibenzyl    werden in 50     Vo-          lumteilen        abs.    Benzol gelöst. In diese Lö  sung tropft man 12 Teile     a-Brom-propionyl-          bromid    und kocht anschliessend 10 Stunden  unter Rückfloss. Hierauf wird das Lösungs  mittel im Vakuum     abdestilliert,    wobei das       N-(a-Brom-propionyl)-iminodibenzyl    auskri  stallisiert; es kann aus z. B.     abs.    Äther um  kristallisiert werden und zeigt dann einen  Schmelzpunkt von 118 bis 119 .  



  16 Teile     N-(a-Brom-propionyl)-imino-          dibenzyl    werden in 50 V     olumteilen        abs.    Ben  zol gelöst und mit 40     Volumteilen        Diäthyl-          amin    versetzt, worauf man 20 Stunden unter         Rückfhzss    kocht.

   Nach dem Abkühlen wäscht  man     gründlich    mit     Wasser    und extrahiert  anschliessend die basischen Anteile mittels       verdünnter        Salzsäure    aus der     Benzollösung.     Die sauren Auszüge werden alkalisch gestellt  und die ausgeschiedene Base in Äther auf  genommen. Nach dem     Trocknen    und Ab  dampfen des Äthers erhält man das\     N-(cc-          Diäthylamino-propionyl)-iminodibenzyl    vom  Schmelzpunkt 90 .



  Process for the preparation of an N-acyl derivative of iminodibenzyl. The present patent relates to a process for the preparation of an N-acyl derivative of iminodibenzyl. The process is characterized in that an N- (α-ITalogen-propionyl) -iminodibenzyl is reacted with diethylamine.



  The new compound obtained, N- (a-diethylamino-propionyl) -iminodibenzyl, has a melting point of 90. It should be used as a medicament, in particular as a local anesthetic.



  <I> Example: </I> 9.8 parts of iminodibenzyl are absent in 50 parts by volume. Benzene dissolved. 12 parts of a-bromopropionyl bromide are added dropwise to this solution and the mixture is then refluxed for 10 hours. The solvent is then distilled off in vacuo, the N- (a-bromo-propionyl) -iminodibenzyl crystallizing out; it can consist of B. abs. Ether to be crystallized and then shows a melting point of 118 to 119.



  16 parts of N- (a-bromo-propionyl) -imino-dibenzyl are abs in 50 parts by volume. Dissolved benzene and mixed with 40 parts by volume of diethylamine, whereupon the mixture is boiled under reflux for 20 hours.

   After cooling, it is washed thoroughly with water and then the basic components are extracted from the benzene solution using dilute hydrochloric acid. The acidic extracts are made alkaline and the precipitated base is taken up in ether. After drying and evaporating the ether, the \ N- (cc-diethylamino-propionyl) -iminodibenzyl of melting point 90 is obtained.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an N-acyl derivative of iminodibenzyl, characterized in that an N- (a-halopropionyl) -iminodibenzyl is reacted with diethylamine. The new compound obtained, N- (a-diethylamino-propionyl) -iminodibenzyl, has a melting point of 90. SUBSTANTIAL CLAIM Method according to claim, characterized in that N- (a-bromo-propionyl) -iminodibenzyl is reacted with diethylamine.