CH300830A

CH300830A - Process for the preparation of an N-acyl derivative of iminodibenzyl.

Info

Publication number: CH300830A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1951-07-11
Filing date: 1951-07-11
Publication date: 1954-08-15

Description

  

  Verfahren zur     Herstellung    eines     N.Acylderivates    des     Iminodibenzyls.       Gegenstand vorliegenden Patentes     ist    ein  Verfahren zur Herstellung eines     2N#-Acylde-          rivates    des     Iminodibenzyls.    Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein       N-(a-Halogen-propionyl)-iminodibenzyl    mit       Dimethylamin    umsetzt. .  



  Die erhaltene neue Verbindung, das     N-(a-          Dimethylamino-propionyl)-iminodibenzyl,    zeigt  einen Schmelzpunkt von 109 bis 1l0 . Sie soll  als Arzneimittel, insbesondere als     Lokal-          anästheticum,    Verwendung finden.  



       Beispiel:     9,8 Teile     Iminodibenzyl    werden in 50     Vo-          lumteilen        abs.        Benzol    gelöst. In diese Lösung  tropft man 12 Teile     a-Brom-propionylbromid          find    kocht anschliessend 10 Stunden unter       R.ückfluss.    Hierauf wird das Lösungsmittel  im Vakuum     abdestilliert,    wobei das     N-(a-          Drom-propionyl)-iminodibenzyl    auskristalli  siert; es kann aus z.

   B.     abs.    Äther umkristal  lisiert werden und zeigt dann einen Schmelz  punkt von 118 bis 119 .  



  Das so erhaltene     N-(a-Brom-propionyl)--          iminodibenzyl    wird mit 6 Teilen     Dimethyl-          amin,    gelöst in 25 Teilen Benzol, zunächst  12     Stunden    stehen gelassen und hierauf noch    eine Stunde unter     Rückfluss    gekocht. Dann  wird mit Wasser gewaschen     und    die ba  sischen Anteile der     Benzollö.ung    mit ver  dünnter Salzsäure entzogen. Die     salzsaure     Lösung wird alkalisch gestellt, die ausgeschie  dene Base in Äther aufgenommen, die äthe  rische Lösung     getrocknet        und    der Äther ab  gedampft.

   Man erhält das     N-(a-Dimethyl-          amino-propionyl)-iminodibenzyl,    das bei 109  bis 110  schmilzt.



  Process for the preparation of a N. acyl derivative of iminodibenzyl. The subject of the present patent is a process for the preparation of a 2N # acyl derivative of iminodibenzyl. The process is characterized in that an N- (a-halo-propionyl) -iminodibenzyl is reacted with dimethylamine. .



  The new compound obtained, the N- (a-dimethylamino-propionyl) -iminodibenzyl, has a melting point of 109 to 10. It should be used as a medicament, in particular as a local anesthetic.



       Example: 9.8 parts of iminodibenzyl are absent in 50 parts by volume. Benzene dissolved. 12 parts of a-bromopropionyl bromide are added dropwise to this solution and the mixture is then refluxed for 10 hours. The solvent is then distilled off in vacuo, the N- (a-drom-propionyl) -iminodibenzyl crystallizing out; it can consist of

   B. abs. Ether are recrystallized and then shows a melting point of 118 to 119.



  The N- (a-bromo-propionyl) - iminodibenzyl obtained in this way is initially left to stand for 12 hours with 6 parts of dimethylamine dissolved in 25 parts of benzene and then refluxed for a further hour. It is then washed with water and the basic components of the benzene solution are removed with dilute hydrochloric acid. The hydrochloric acid solution is made alkaline, the excreted base is taken up in ether, the ethereal solution is dried and the ether is evaporated.

   N- (α-Dimethylamino-propionyl) -iminodibenzyl, which melts at 109 to 110, is obtained.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an N-acyl derivative of iminodibenzyl, characterized in that an N- (α-halo-propionyl) -iminodibenzyl is reacted with dimethylamine new compound, the N - (a - dimethylamino - propionyl) - iminodibenzyl, has a melting point of 109 to 110. SUBCLAIM Method according to claim, characterized in that

that N- (a-bromo-propionyl) -iminodibenzyl is reacted with dimethylamine.