CH292309A

CH292309A - Process for the preparation of an anthraquinone dye.

Info

Publication number: CH292309A
Authority: CH
Inventors: Bayer Farbenfabriken
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1949-09-02
Filing date: 1950-08-28
Publication date: 1953-07-31

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 287873.         Verfahren        zur        Herstellung        eines        Anthrachinonfarbstoffes.       Die aus     Aniino-halogenanthrachinon-sul-          fonsäuren    und     Aminöacetaniliden    hergestell  ten Farbstoffe sind als wertvolle saure     Woll-          farbstoffe    bekannt und zeichnen sich durch  gute Löslichkeit und gutes     Egalisierungsver-          mögen    aus.  



  Es wurde nun gefunden, dass man einen  neuen sauren Wollfarbstoff von noch besseren       Eigenschaften    erhält, wenn man     1-Amino-4-          liiilogenanthraehinon    - 2 -     sulfonsäure    mit     1-          :\mino-3-glykolylaminobenzol    umsetzt.  



  Das verwendete     Glykolsäurederivat    kann  man     zum    Beispiel erhalten, wenn man       Cliloi-aeetanilid    mit basischen Mitteln behan  delt, wobei ein Austausch des     Cl-Atoms    gegen  die     1Iydroxylgruppe    stattfindet, dann das er  haltene     Glykolsäureanilid    nitriert und redu  ziert, oder wenn man, unmittelbar von     3-Nitro-          (i)-eliloraeetylanilid    ausgehend, das durch Be  handeln mit alkalischen Mitteln erhaltene     Gly-          kolsänre-nitroanilid    durch Reduktion in die       Aminoverbindung    überführt.

   Ein weiterer  Weg zur Herstellung des     Aminoglykol.säitre-          anilids    besteht darin, dass man     Glykolid    oder       1'olvglykolid    an Anilin oder     3-Nitroanilin    an  lagert, wobei man das entsprechende     Glykol-          sänreanilid    bzw.     Glykolsäure-nitroanilid    er  hält, ans denen man, wie oben beschrieben,  zum gewünschten     Aminoglykolsäureanilid    ge  langt.

   Der neue Farbstoff zeichnet sich vor  den bekannten durch wesentlich bessere     Lös-          lielikeit    und noch besseres     Egalisierungsver-          mögen    aus.    <I>Beispiel:</I>  20 Gewichtsteile     1-Amino-4-bromanthrachi-          non-2-sulfonsaures    Natrium,  15 Gewichtsteile     Natriumbicarbonat,     15 Gewichtsteile 1-     Amino    - 3 -     glykolamino-          benzol    und  0,5 Gewichtsteile     Kupferchlorür    werden     in     200 Gewichtsteilen Wasser mehrere Stun  den bei 60  gehalten.  



  Der entstandene Farbstoff, der sich im  Laufe der Reaktion in Form von blauen     Nä-          delchen    abscheidet, wird abgesaugt und mit  5     %        iger        Kochsalzlösung        gewaschen.        In        trocke-          nem    Zustande stellt er ein blaues Pulver dar,  das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit  Blaugrün der Farbe löst. Der Farbstoff ist in  Wasser, auch in angesäuertem, äusserst leicht  löslich und färbt Wolle aus saurem Bade in  klaren rotstickig blauen Tönen. Die Färbung  ist durch eine hervorragende Egalität ausge  zeichnet.



      Additional patent to main patent No. 287873. Process for the production of an anthraquinone dye. The dyes produced from aniino-halogenanthraquinone-sulphonic acids and aminoacetanilides are known as valuable acidic wool dyes and are characterized by good solubility and good leveling power.



  It has now been found that a new acidic wool dye with even better properties is obtained if 1-amino-4-liiilogenanthraehinone-2-sulfonic acid is reacted with 1-: \ mino-3-glycolylaminobenzene.



  The glycolic acid derivative used can be obtained, for example, if one treats Cliloi-aeetanilid with basic agents, whereby the Cl atom is exchanged for the hydroxyl group, then the glycolic acid anilide obtained is nitrated and reduced, or if one, directly from 3- Nitro- (i) -eliloraeetylanilid starting, the glycolsanre nitroanilide obtained by treatment with alkaline agents is converted into the amino compound by reduction.

   Another way of producing the aminoglykol.säitre- anilids is that one stores glycolide or 1'olvglykolid on aniline or 3-nitroaniline, the corresponding Glykol- sänreanilid or glycolic acid nitroanilide he receives, on which one, as described above, reached the desired aminoglycolic anilide.

   The new dye is distinguished from the known ones by significantly better solubility and even better leveling capacity. <I> Example: </I> 20 parts by weight of 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid sodium, 15 parts by weight of sodium bicarbonate, 15 parts by weight of 1-amino-3-glycolamino-benzene and 0.5 part by weight of copper chloride are used in 200 Parts by weight of water kept at 60 for several hours.



  The resulting dye, which is deposited in the course of the reaction in the form of blue needles, is filtered off with suction and washed with 5% sodium chloride solution. When dry it is a blue powder which dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue-green color. The dye is extremely easily soluble in water, even in acidified water, and dyes wool from an acid bath in clear, red-embroidered blue tones. The coloring is distinguished by an excellent levelness.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of an acidic dye of the anthraquinone series, characterized in that 1-amino-4-halogen-anthraquinone-2-sulfonic acids are reacted with 1-amino-4-glycolylaminobenzene. The new dye forms blue crystals and gives wool a greenish tint.