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CH287868A - Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.

Info

Publication number
CH287868A
CH287868A CH287868DA CH287868A CH 287868 A CH287868 A CH 287868A CH 287868D A CH287868D A CH 287868DA CH 287868 A CH287868 A CH 287868A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
carboxylic acid
coupling
parts
oxy
dye
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH287868A publication Critical patent/CH287868A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Trisazofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     da.ss    man zu einem  wertvollen, neuen     Trisazofarbstoff    gelangt,  wenn man     1,3-Dioxybenzol    einerseits mit     di-          azotiertem        1-Oxy-2-aminobenzol-4-carbonsäure-          phenylamid    und anderseits mit der durch  einseitige Kupplung von     tetrazotiertem        4,

  4'-          Diaminodiphenyl    mit     1-Oxybenzol-2-carbon-          säure    erhältlichen     Diazoazoverbindung    kup  pelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles,  schwach grün bronzierendes Pulver dar, das  sieh in Wasser, verdünnter     Natriumcarbonat-          und        Natriumhydroxydlösung    mit brauner  Farbe löst. Er färbt Baumwolle nach dem  ein- oder     zweibadigen        Nachkiapferungsverfah-          ren    in braunen Tönen von sehr guter     Licht-          und    vorzüglichen     Nassechtheiten..     



  Die Kupplung des     1,3-Dioxybenzols    mit  den beiden verschiedenen     Diazoverbindungen     kann in beliebiger Reihenfolge vorgenommen  werden; es ist aber von Vorteil, die Umsetzung  mit der     Diazoazoverbindung    an zweiter Stelle  durchzuführen. Beide Kupplungen erfolgen  vorteilhaft in alkalischem Medium.  



  <I>Beispiel:</I>  18,4 Teile     4,4'-Diaminodiphenyl    werden  wie üblich mit 13,8 Teilen     Natriumnitrit        te-          trazotiert    und in bekannter     Weise    in     natrium-          carbonatalkalischem    Medium mit 14,0 Teilen       1-Oxybenzol-2-carbonsäure    zur     Diazoazover-          bindung    gekuppelt.

   Zur Suspension dieses  Zwischenproduktes gibt man bei 8 bis 12  eine  Lösung, die durch Lösen des gemäss nach-    stehenden Angaben hergestellten     Monoazo-          farbstoffes    in 800 Teilen Wasser unter Zu  satz von 16 Raumteilen 30prozentiger Na  triumhydroxydlösung erhalten wurde:  Die Suspension von 25,1 Teilen     1-Oxy-2-          a,minobenzol-4-carbonsäurephenylamid    in 80  Teilen Wasser wird durch Zugabe von Eis auf  0  gekühlt und mit 27,5 Teilen 30prozentiger       Salzsäure    und 8 Teilen     Natriumehlorid    ver  setzt.

   Bei 0 bis 5  lässt man eine Lösung von  7,6 Teilen     Natriumnitrit    in 25 Teilen Wasser       eintropfen    und rührt dann das     Diazotie-          rungsgemisch    etwa 20 Minuten bei 5 bis 12 .  Die feste     Diazoniumverbindung    wird durch  Filtration     abgetrennt,    mit Wasser gewaschen,  bis das Filtrat nicht mehr kongosauer  reagiert und in einer Lösung von 14,4 Teilen       1,3-Dioxybenzol    und 1 Teil konzentrierter  Salzsäure in 100 Teilen Wasser suspendiert.  Zur Kupplung lässt man dieses Gemisch bei  5 bis 10  in eine Lösung von 40 Teilen     Na-          triumcarbonat    in 300 Teilen Wasser fliessen.

    Nach 8 Stunden Rühren wird der     Monoazo-          farbstoff    durch Zusatz von     Natriumchlorid     vollständig     abgeschieden    und durch Filtra  tion abgetrennt.  



  Nach 12 Stunden Rühren erwärmt man  die Reaktionslösung auf 60  und bringt den       Trisazofarbstoff    durch     Natriumchloridzusatz     zur vollständigen     Abscheidung.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Dioxybenzol einerseits mit diazotiertem 1- Oxy-2- aminobenzol - 4 - carbonsäurephenyl- amid und anderseits mit der durch einseitige Kupplung von tetrazotiertem 4,4'-Diamino- diphenyl mit 1-Oxybenzol-2-earbonsäure er hältlichen Diazoazoverbindung kuppelt.
    Der neue Farbstoff ist ein dunkles, schwach grün bronzierendes Pulver, das sich in Wasser, verdünnter Natriumcarbonat- und Natriiunhydroxydlösung mit brauner Farbe löst. Er färbt Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupfer ungsverfahren in braunen Tönen von sehr guter Licht- und vorzüglichen Nassechtheiten. UNTERANSPRÜCHE. 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch- gekennzeichnet, dass die Kupplung mit dem diazotierten 1-Oxy-2-aminobenzol-4-car- bonsäurephenylamid zuerst erfolgt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass beide Kupplungen in. alkalischem Medium durchgeführt wer den.
CH287868D 1950-05-16 1950-05-16 Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. CH287868A (de)

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