Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. Es wurde gefunden, da.ss man zu einem wertvollen, neuen Trisazofarbstoff gelangt, wenn man 1,3-Dioxybenzol einerseits mit di- azotiertem 1-Oxy-2-aminobenzol-4-carbonsäure- phenylamid und anderseits mit der durch einseitige Kupplung von tetrazotiertem 4,
4'- Diaminodiphenyl mit 1-Oxybenzol-2-carbon- säure erhältlichen Diazoazoverbindung kup pelt.
Der neue Farbstoff stellt ein dunkles, schwach grün bronzierendes Pulver dar, das sieh in Wasser, verdünnter Natriumcarbonat- und Natriumhydroxydlösung mit brauner Farbe löst. Er färbt Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkiapferungsverfah- ren in braunen Tönen von sehr guter Licht- und vorzüglichen Nassechtheiten..
Die Kupplung des 1,3-Dioxybenzols mit den beiden verschiedenen Diazoverbindungen kann in beliebiger Reihenfolge vorgenommen werden; es ist aber von Vorteil, die Umsetzung mit der Diazoazoverbindung an zweiter Stelle durchzuführen. Beide Kupplungen erfolgen vorteilhaft in alkalischem Medium.
<I>Beispiel:</I> 18,4 Teile 4,4'-Diaminodiphenyl werden wie üblich mit 13,8 Teilen Natriumnitrit te- trazotiert und in bekannter Weise in natrium- carbonatalkalischem Medium mit 14,0 Teilen 1-Oxybenzol-2-carbonsäure zur Diazoazover- bindung gekuppelt.
Zur Suspension dieses Zwischenproduktes gibt man bei 8 bis 12 eine Lösung, die durch Lösen des gemäss nach- stehenden Angaben hergestellten Monoazo- farbstoffes in 800 Teilen Wasser unter Zu satz von 16 Raumteilen 30prozentiger Na triumhydroxydlösung erhalten wurde: Die Suspension von 25,1 Teilen 1-Oxy-2- a,minobenzol-4-carbonsäurephenylamid in 80 Teilen Wasser wird durch Zugabe von Eis auf 0 gekühlt und mit 27,5 Teilen 30prozentiger Salzsäure und 8 Teilen Natriumehlorid ver setzt.
Bei 0 bis 5 lässt man eine Lösung von 7,6 Teilen Natriumnitrit in 25 Teilen Wasser eintropfen und rührt dann das Diazotie- rungsgemisch etwa 20 Minuten bei 5 bis 12 . Die feste Diazoniumverbindung wird durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat nicht mehr kongosauer reagiert und in einer Lösung von 14,4 Teilen 1,3-Dioxybenzol und 1 Teil konzentrierter Salzsäure in 100 Teilen Wasser suspendiert. Zur Kupplung lässt man dieses Gemisch bei 5 bis 10 in eine Lösung von 40 Teilen Na- triumcarbonat in 300 Teilen Wasser fliessen.
Nach 8 Stunden Rühren wird der Monoazo- farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid vollständig abgeschieden und durch Filtra tion abgetrennt.
Nach 12 Stunden Rühren erwärmt man die Reaktionslösung auf 60 und bringt den Trisazofarbstoff durch Natriumchloridzusatz zur vollständigen Abscheidung.
Process for the preparation of a trisazo dye. It has been found that a valuable, new trisazo dye is obtained if 1,3-dioxybenzene is mixed with diacotized 1-oxy-2-aminobenzene-4-carboxylic acid phenylamide on the one hand and with the tetrazotized one by coupling one on the other 4,
4'-Diaminodiphenyl with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid available diazoazo compound kup pelt.
The new dye is a dark, weakly green bronzing powder that dissolves brown in water, dilute sodium carbonate and sodium hydroxide solution. It dyes cotton using the one or two bath re-chap process in brown shades with very good lightfastness and excellent wet fastness.
The coupling of the 1,3-dioxybenzene with the two different diazo compounds can be carried out in any order; but it is advantageous to carry out the reaction with the diazoazo compound in second place. Both couplings are advantageously carried out in an alkaline medium.
<I> Example: </I> 18.4 parts of 4,4'-diaminodiphenyl are tetrasotized as usual with 13.8 parts of sodium nitrite and in a known manner in a sodium carbonate-alkaline medium with 14.0 parts of 1-oxybenzene-2 -carboxylic acid coupled to the diazoazo compound.
At 8 to 12, a solution is added to the suspension of this intermediate product which was obtained by dissolving the monoazo dye prepared according to the information below in 800 parts of water with the addition of 16 parts by volume of 30 percent sodium hydroxide solution: The suspension of 25.1 parts of 1 -Oxy-2- a, minobenzene-4-carboxylic acid phenylamide in 80 parts of water is cooled to 0 by the addition of ice and 27.5 parts of 30 percent hydrochloric acid and 8 parts of sodium chloride are added.
At 0 to 5, a solution of 7.6 parts of sodium nitrite in 25 parts of water is added dropwise and the diazotization mixture is then stirred for about 20 minutes at 5 to 12. The solid diazonium compound is separated off by filtration, washed with water until the filtrate no longer reacts acidic to the Congo and suspended in a solution of 14.4 parts of 1,3-dioxybenzene and 1 part of concentrated hydrochloric acid in 100 parts of water. For coupling, this mixture is allowed to flow at 5 to 10 into a solution of 40 parts of sodium carbonate in 300 parts of water.
After stirring for 8 hours, the monoazo dye is completely separated out by adding sodium chloride and separated off by filtration.
After stirring for 12 hours, the reaction solution is heated to 60 and the trisazo dye is made to separate completely by adding sodium chloride.