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CH261066A - Process for the preparation of a polyazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a polyazo dye.

Info

Publication number
CH261066A
CH261066A CH261066DA CH261066A CH 261066 A CH261066 A CH 261066A CH 261066D A CH261066D A CH 261066DA CH 261066 A CH261066 A CH 261066A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
amino
oxynaphthalene
acid
sulfonic acid
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH261066A publication Critical patent/CH261066A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/44Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
    • C09B35/46Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
    • C09B35/463D being derived from diaminodiphenyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 257110.    Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     däss    ein     Polyazofarb-          stoff    hergestellt werden kann, wenn man       tetrazotiertes        3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl     in alkalischem Medium einerseits mit dem.

         Monoazofarbstoff,    der durch Vereinigung von  dianotierter     1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure     mit     2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    in  saurem Medium erhältlich ist, und anderseits  mit 2 -     Amino    - 5 -     oxynaphthalin-7-sulfonsäure     kuppelt.  



  Der neue Farbstoff stellt in trockenem  Zustand ein schwarzes Pulver dar, das sich  in Wasser und in verdünnter     Natrium-          carbonatlösung    mit violetter und in konzen  trierter Schwefelsäure mit     grünstichig    blauer  Farbe löst. Er erzeugt auf Baumwolle nach  dem ein- oder     zweibadigen        Nachkupferungs-          verfahren    licht- und waschechte blaue Töne.  



       3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl    kann bei  spielsweise durch Verseifen von     Dianisidin     mit Aluminiumchlorid erhalten werden und  wird in üblicher Weise     tetrazotiert.    Der       Monoazofarbstoff    aus dianotierter     1-Amino-          benzol-2,5-disulfonsäure    und     2-Amino-5-oxy-          naphthalin-7-sulfonsäure,    der beim vorliegen  den Verfahren als Ausgangsstoff dient, wird  durch Kupplung in saurem, beispielsweise  mineralsaurem Medium hergestellt.

   Die Kupp  lung des     tetrazotierten        3,3'-Dioxy-4,4'-di-          aminodiphenyls    mit dem     Monoazofarbstoff     einerseits und der     2-Amino-5-oxynaphthalin-          7-sulfonsäure    anderseits kann in beliebiger  Reihenfolge vorgenommen werden; sie wird    in alkalischem Medium, z. B. in Gegenwart  von     Erdalkalihydroxyd    wie     Calciumhydroxyd,     durchgeführt.

      <I>Beispiel:</I>    21,6 Teile     3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl     in Form des     Dichlorhydrates    werden in. 100  Teilen Wasser und 12     Volumteilen    konzen  trierter Salzsäure suspendiert und bei 5 bis       8     mit einer wässerigen, 13,8 Teile Natrium  nitrit enthaltenden Lösung     tetrazotiert.    Nach  beendeter Reaktion neutralisiert man durch  Beigabe von 6,4 Teilen wasserfreiem     Natrium-          carbonat    und filtriert die ausgefallene     Te-          trazoverbindung    ab.  



  25,3 Teile     1-Amino-2,5-disulfonsäure    wer  den in Wasser unter Zusatz von Natrium  karbonat gelöst. Die Lösung soll neutral  reagieren. Dazu gibt man 7 Teile Natrium  nitrit und lässt bei 5 bis 8      unter    gutem  Rühren 30 Teile 30%ige Salzsäure zufliessen.  Nach beendeter Dianotierung lässt man eine  neutrale Lösung, hergestellt aus 23,9 Teilen       2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    und  4,0 Teilen     Natriumhydroxyd,    zur     Diazolösung     zufliessen und rührt, bis die Kupplung fertig  ist. Der entstandene     Monoazofarbstoff    bleibt  in Lösung.

   Mit dieser Lösung werden 53 Teile       Calciumhydroxyd    in Form von Kalkmilch  gut verrührt, hierauf 23,9 Teile     2-Amino-5-          oxynaphthalin-7-sulfonsäure    eingestreut     und     das Ganze auf     0     abgekühlt. Bei 0 bis 5  wird  nun innert 20 Minuten die nach obigen           Angaben    erhaltene     Tetrazoverbindung    des       3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyls    eingetragen.

    Nach allgemeiner Erfahrung findet hierbei  zuerst die einseitige Kupplung     mit    der       2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    als  der leichter     kuppelnden        und    hernach     mit    dem       Monoazofarbstoff    als der schwerer     kuppeln-          den    Komponente statt.

       Wenn    die Kupplung  beendet ist, wird der Farbstoff durch Zusatz  von     Natriumchlorid    abgeschieden und     abfil-          triert.    Das so erhaltene     Calciumsalz    des  Farbstoffes wird durch Verrühren in Wasser  und Zufügen von Natriumkarbonat bei 90   in das     Natriumsalz    übergeführt; man filtriert  vom     Calciumcarbonat    ab, salzt den Farbstoff  aus dem Filtrat     mit        Natriumchlorid    aus, fil  triert ihn ab     und    trocknet ihn,



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 257110. Process for the production of a polyazo dye. It has been found that a polyazo dye can be produced if tetrazotized 3,3'-dioxy-4,4'-diaminodiphenyl in an alkaline medium on the one hand with the.

         Monoazo dye which is obtainable by combining dianotated 1-aminobenzene-2,5-disulfonic acid with 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in an acidic medium, and on the other hand couples with 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid.



  When dry, the new dye is a black powder that dissolves in water and in dilute sodium carbonate solution with a violet and in concentrated sulfuric acid with a greenish blue color. It produces light- and washfast blue tones on cotton using the one- or two-bath re-coppering process.



       3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl can be obtained, for example, by saponifying dianisidine with aluminum chloride and is tetrazotized in the usual way. The monoazo dye from dianotated 1-aminobenzene-2,5-disulfonic acid and 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, which is used as the starting material in the present process, is produced by coupling in an acidic medium, for example a mineral acid medium.

   The coupling of the tetrazotized 3,3'-dioxy-4,4'-di-aminodiphenyl with the monoazo dye on the one hand and the 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid on the other hand can be carried out in any order; it is in an alkaline medium, e.g. B. in the presence of alkaline earth hydroxide such as calcium hydroxide carried out.

      <I> Example: </I> 21.6 parts of 3,3'-dioxy-4,4'-diaminodiphenyl in the form of dichlorohydrate are suspended in 100 parts of water and 12 parts by volume of concentrated hydrochloric acid and at 5 to 8 with a aqueous solution containing 13.8 parts of sodium nitrite tetrazotized. When the reaction has ended, the mixture is neutralized by adding 6.4 parts of anhydrous sodium carbonate and the tetrazo compound which has precipitated is filtered off.



  25.3 parts of 1-amino-2,5-disulfonic acid who dissolved the carbonate in water with the addition of sodium. The solution should react neutrally. 7 parts of sodium nitrite are added and 30 parts of 30% hydrochloric acid are allowed to flow in at 5 to 8 with thorough stirring. When the dianotation is complete, a neutral solution, prepared from 23.9 parts of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and 4.0 parts of sodium hydroxide, is allowed to flow into the diazo solution and stirred until the coupling is complete. The resulting monoazo dye remains in solution.

   53 parts of calcium hydroxide in the form of milk of lime are stirred well with this solution, 23.9 parts of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid are sprinkled on top and the whole is cooled to zero. At 0 to 5, the tetrazo compound of 3,3'-dioxy-4,4'-diaminodiphenyl obtained according to the above information is then entered within 20 minutes.

    According to general experience, the one-sided coupling with 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulphonic acid takes place first as the more easily coupling and then with the monoazo dye as the more difficult coupling.

       When the coupling is complete, the dye is deposited by adding sodium chloride and filtered off. The calcium salt of the dye thus obtained is converted into the sodium salt by stirring in water and adding sodium carbonate at 90 °; the calcium carbonate is filtered off, the dye is salted out from the filtrate with sodium chloride, filtered off and dried,

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man tetrazotiertes 3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl in alkalischem Medium einerseits mit dem Monoazofarbstoff, der durch Vereinigung von diazotierter 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in saurem Medium erhältlich ist, PATENT CLAIM: Process for the production of a polyazo dye, characterized in that tetrazotized 3,3'-dioxy-4,4'-diaminodiphenyl in an alkaline medium on the one hand with the monoazo dye, which is obtained by combining diazotized 1-aminobenzene-2,5- disulfonic acid with 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid is available in an acidic medium, und anderseits mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt. Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser und in verdünnter Natrium- carbonatlösung mit violetter und in konzen trierter Schwefelsäure mit grünstichig blauer Farbe löst. Er erzeugt auf Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungs- verfahren licht- und waschechte blaue Töne. and on the other hand with 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid. When dry, the new dye is a black powder that dissolves in water and in dilute sodium carbonate solution with a violet and in concentrated sulfuric acid with a greenish blue color. It produces light- and washfast blue tones on cotton using the one- or two-bath re-coppering process.
CH261066D 1942-02-05 1942-02-05 Process for the preparation of a polyazo dye. CH261066A (en)

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