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CH261063A - Process for the preparation of a polyazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a polyazo dye.

Info

Publication number
CH261063A
CH261063A CH261063DA CH261063A CH 261063 A CH261063 A CH 261063A CH 261063D A CH261063D A CH 261063DA CH 261063 A CH261063 A CH 261063A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
parts
sulfonic acid
coupled
preparation
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH261063A publication Critical patent/CH261063A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50Tetrazo dyes
    • C09B35/52Tetrazo dyes of the type

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  <B>Verfahren zur Herstellung</B>     eines        Polyazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein     Polyazofarb-          stoff    hergestellt werden kann, wenn man       tetrazotiertes        3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiplieny    1  beidseitig mit     2,5-Dioxynaphthalin-7-sulfon-          säure    kuppelt und den entstandenen     Disazo-          farbstoff    beidseitig mit dianotierter     2-Aniino-          1-methoxybenzol-4-sulfonsäure    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt in trockenem  Zustand ein dunkles Pulver dar, das sieh in  Wasser mit violetter, in verdünnter Natrium  karbonatlösung und in konzentrierter Schwe  felsäure mit graublauer Farbe löst. Er er  zeugt auf Baumwolle nach dem ein- oder       zweibadigen        Naehkupferungsverfahren    echte  blaue Töne.  



       3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl    kann bei  spielsweise durch Verseifen     voii        Dianisidin     mit Aluminiumchlorid erhalten werden und  wird in üblicher Weise     tetrazotiert.    Die  Kupplung des     tetrazotierten        3,3'-Dioxy-4,4'-          diaminodiphenyls    mit der     2,5-Dioxynaphtlia-          lin-7-sulfonsäure    wird mit Vorteil in alkali  schem Medium, z. B. in Gegenwart eines     Erd-          alkalihydroxyds    wie     Calciumhydroxy    d, durch  geführt.

   Die Vereinigung des     Disazofarb-          stoffes    mit der dianotierten     2-Amino-l-meth-          oxybenzol-4-sulfonsäure    erfolgt zweckmässig  ebenfalls in alkalischem, z.

   B.     alkalikarbonat-          alkalischem    Medium und mit Vorteil unter  Zusatz von die Kupplungsreaktion befördern  den Mitteln, wie beispielsweise     Pyridin.     <I>Beispiel:</I>  21,6 Teile     3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl     in Form des     Dichlorhydrats    werden in 100    Teilen Wasser und 12     Volumteilen    konzen  trierter Salzsäure suspendiert und bei 5 bis 8   mit einer wässerigen, 13,8 Teile     Natriumnitrit     enthaltenden Lösung     tetrazotiert.    Nach be  endeter Reaktion neutralisiert man durch Bei  gabe von 6,

  4 Teilen wasserfreiem Natrium  karbonat und filtriert die ausgefallene     Te-          trazoverbindung    ab.  



  26,4 Teile     2,5-Dioxynaphthalin-7-sulfon-          säure    werden mit 120 Teilen Wasser verrührt,  22,2 Teile     Calciumhydroxyd    in Form von  Kalkmilch und 2,8 Teile     Kaliumhydroxyd    als  konzentrierte Lösung zugesetzt. In diese  Kupplungsmasse trägt man die nach den  obigen Angaben erhaltene     Tetrazoverbindung     ein, rührt während 3 Stunden bei 5 bis 8   und hierauf über Nacht bei 10-20 .  



  Nach Beendigung der Kupplung verdünnt  man mit 800 Teilen Wasser, erwärmt auf 60   und setzt das     Caleiumsalz    mit 40 Teilen Na  triumkarbonat in das     Natriumsalz    um, fil  triert vom ausgeschiedenen     Calciumkarbonat     ab und scheidet den Farbstoff mit     Narium-          chlorid    und Salzsäure in üblicher Weise ab.  



  Die     Disazofarbstoffpaste    wird in 1000  Teilen Wasser verrührt, durch Zusatz von 40  Teilen Natriumkarbonat und Erwärmen auf  70  gelöst, 200 Teile     Pyridin    zugesetzt und  das Ganze auf 5  abgekühlt. Hierzu gibt man  die aus 20,3 Teilen     2-Amino-l-methoxybenzol-          4-sulfonsäure    in üblicher, an sich bekannter  Weise hergestellte     Diazoverbindung,    rührt  während 3 Stunden bei 5 bis 8  und dann      über Nacht bei 10 bis 15 . Nun filtriert man  und scheidet den im Filtrat befindlichen       Tetrakisazofarbstoff    bei 60  durch Hinzu  fügen von     Natriumchlorid    ab.

   Der Farbstoff       wird        abfiltriert    und getrocknet.



  <B> Process for the production </B> of a polyazo dye. It has been found that a polyazo dye can be produced if tetrazotized 3,3'-dioxy-4,4'-diaminodiplieny 1 is coupled on both sides with 2,5-dioxynaphthalene-7-sulfonic acid and the resulting disazo dye combined on both sides with dianotized 2-amino-1-methoxybenzene-4-sulfonic acid.



  When dry, the new dye is a dark powder that dissolves in water with violet, in dilute sodium carbonate solution and in concentrated sulfuric acid with a gray-blue color. He creates real blue tones on cotton using the one or two bath sewing process.



       3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl can be obtained, for example, by saponifying dianisidine with aluminum chloride and is tetrazotized in the usual way. The coupling of the tetrazotized 3,3'-dioxy-4,4'-diaminodiphenyl with the 2,5-Dioxynaphtlia- lin-7-sulfonic acid is advantageous in an alkaline medium such. B. in the presence of an alkaline earth metal hydroxide such as calcium hydroxide d, performed.

   The combination of the disazo dye with the dianotized 2-amino-1-methoxybenzene-4-sulfonic acid is also expediently carried out in an alkaline, e.g.

   B. alkali carbonate alkaline medium and with advantage with the addition of the coupling reaction to promote the agents, such as pyridine. <I> Example: </I> 21.6 parts of 3,3'-dioxy-4,4'-diaminodiphenyl in the form of dichlorohydrate are suspended in 100 parts of water and 12 parts by volume of concentrated hydrochloric acid and at 5 to 8 with an aqueous , 13.8 parts of sodium nitrite-containing solution tetrazotized. After the reaction has ended, neutralize by adding 6,

  4 parts of anhydrous sodium carbonate and the precipitated tetrazo compound is filtered off.



  26.4 parts of 2,5-dioxynaphthalene-7-sulfonic acid are stirred with 120 parts of water, 22.2 parts of calcium hydroxide in the form of milk of lime and 2.8 parts of potassium hydroxide are added as a concentrated solution. The tetrazo compound obtained according to the above information is introduced into this coupling compound, and the mixture is stirred for 3 hours at 5 to 8 and then overnight at 10-20.



  After the coupling has ended, it is diluted with 800 parts of water, heated to 60 and the calcium salt is converted into the sodium salt with 40 parts of sodium carbonate, the calcium carbonate which has separated out is filtered off and the dye is separated off with sodium chloride and hydrochloric acid in the usual manner.



  The disazo dye paste is stirred in 1000 parts of water, dissolved by adding 40 parts of sodium carbonate and heating to 70, 200 parts of pyridine are added and the whole is cooled to 5. The diazo compound, prepared in a conventional manner known per se, is added to this from 20.3 parts of 2-amino-1-methoxybenzene-4-sulfonic acid, and the mixture is stirred for 3 hours at 5 to 8 and then overnight at 10 to 15. It is then filtered and the tetrakisazo dye in the filtrate is separated off at 60 by adding sodium chloride.

   The dye is filtered off and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man tetrazotiertes 3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl beidseitig mit 2,5-Dioxynaphthalin-7-sulfon- säure kuppelt und den entstandenen Disazo- farbstoff beidseitig mit diazotierter 2-Amino- 1-methoxybenzol-4-sulfonsäure vereinigt. PATENT CLAIM: A process for producing a polyazo dye, characterized in that tetrazotized 3,3'-dioxy-4,4'-diaminodiphenyl is coupled on both sides with 2,5-dioxynaphthalene-7-sulfonic acid and the disazo dye formed is coupled on both sides combined with diazotized 2-amino-1-methoxybenzene-4-sulfonic acid. Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit violetter, in verdünnter Natrium karbonatlösung und in konzentrierter Schwe felsäure mit graublauer Farbe löst. Er er zeugt auf Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren echte blaue Töne. When dry, the new dye is a dark powder that dissolves in water with violet, in dilute sodium carbonate solution and in concentrated sulfuric acid with a gray-blue color. It produces real blue tones on cotton using the one or two bath re-coppering process.
CH261063D 1942-02-05 1942-02-05 Process for the preparation of a polyazo dye. CH261063A (en)

Applications Claiming Priority (2)

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CH257110T 1942-02-05
CH261063T 1942-02-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH261063A true CH261063A (en) 1949-04-15

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