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CH292650A - Process for the preparation of a trisazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a trisazo dye.

Info

Publication number
CH292650A
CH292650A CH292650DA CH292650A CH 292650 A CH292650 A CH 292650A CH 292650D A CH292650D A CH 292650DA CH 292650 A CH292650 A CH 292650A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
parts
phenylamide
aminobenzene
oxy
dye
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH292650A publication Critical patent/CH292650A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Zusatzpatent zum     Hauptpätent    Nr. 287868.    Verfahren zur     Herstellung    eines     Trisazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen, neuen     Trisazofarbstoff    gelangt,  wenn man     1,3-Dioxybenzol    einerseits mit di  anotiertem     1-Oxy        -2-aminobenzol-4-carbon-          säure-(2'-methoxy        )-phenylamid    und anderseits  mit der durch einseitige Kupplung von     tetra-          zotiertem        4,

  4'-Diaminodiphenyl    mit     1-Oxyben-          zol-2-carbonsäure    erhältlichen     Diazoazoverbin-          dung    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles,       seliwaeh    grün     broneierendes    Pulver dar, das  sieh in Wasser, verdünnter     Natriumcarbonat-          und        Natriumhydroxy        dlösung    mit brauner       Farbe    löst. Er färbt Baumwolle nach dem     ein-          oder        zweihadigen        Naehkupferungsverfahren    in  braunen Tönen von sehr guter Licht- und     vor-          zügliehen        Nasseehtheiten.     



  Die Kupplung des     1,3-Dioxybenzols    mit  den beiden verschiedenen     Diazoverbindungen     kann in beliebiger Reihenfolge vorgenommen  werden; es ist aber von Vorteil, die Umset  zung mit der     Diazoazoverbindung    an zweiter  Stelle durchzuführen. Beide Kupplungen er  folgen vorteilhaft in alkalischem     11@Tedium.     



  <I>Beispiel:</I>  7.8,4 Teile     4,4'-Diaminodiphenyl    werden  wie üblich mit 13,8 Teilen     Natriumnitrit        tetra-          zotiert    und in bekannter Weise in     natrium-          carbonatalkalischem    Medium mit 14,0 Teilen       1-Oxybenzol-2-earbonsä.ure    zur     Diazoazover-          bindung    gekuppelt.

   Zur Suspension dieses       Zwischenproduktes    gibt man bei 8 bis 12  eine  Lösung, die durch Lösen des gemäss nach-    stehenden Angaben hergestellten     Monoazo-          farbstoffes    in 800 Teilen Wasser unter Zu  satz von 16 Raumteilen 30      /o        iger    Natrium  hydroxydlösung erhalten wurde.  



  Die Suspension von 28,4 Teilen 1-Oxy-2       aminobenzol-4-carbonsäure-(2'-methoxy)-phe-          nylamid    in 600 Teilen Wasser wird durch  Zugabe von Eis auf 0  gekühlt und mit 27,5       Teilen        30        %        iger        Salzsäure        und    8     Teilen        Na-          triumchlorid    versetzt.

   Bei 0 bis 5  lässt man  eine Lösung von 7,6 Teilen     Natriumnitrit    in  25 Teilen Wasser     eintropfen    und rührt dann  das     Diazotierungsgemisch    etwa 2 Stunden bei  5 bis 12 . Die feste     Diazoniumverbindung    wird  durch Filtration abgetrennt, mit Wasser ge  waschen, bis das Filtrat 'nicht mehr kongo  sauer reagiert, und in einer Lösung von 14,4  Teilen     1,3-Dioxybenzol    und 1. Teil konzen  trierter Salzsäure in 100 Teilen Wasser  suspendiert. Zur Kupplung lässt man dieses  Gemisch bei 5 bis 10  in eine Lösung von 40  Teilen     Natriumcarbonat    in 300 Teilen Wasser  fliessen.

   Nach 8 Stunden Rühren wird der       Monoazofarbstoff    durch Zusatz von     Natrium-          ehlorid    vollständig abgeschieden und durch  Filtration abgetrennt.  



  Nach 12 Stunden Rühren erwärmt man die  Reaktionslösung auf 60  und bringt den     Tris-          azofarbstoff    durch     Natriumchlorid=Zusatz    zur  vollständigen     Abscheidung.  



  Additional patent to main patent no. 287868. Process for the production of a trisazo dye. It has been found that a valuable, new trisazo dye is obtained if 1,3-dioxybenzene is mixed with 1-oxy-2-aminobenzene-4-carboxylic acid (2'-methoxy) -phenylamide on the one hand and with it on the other the one-sided coupling of tetrazotized 4,

  4'-Diaminodiphenyl with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid coupled diazoazo compound.



  The new dye is a dark, seliwaeh green bronzing powder that dissolves in water, dilute sodium carbonate and sodium hydroxide solution with a brown color. It dyes cotton using the one or two-wire sewing process in brown tones with very good light and excellent wetness properties.



  The coupling of the 1,3-dioxybenzene with the two different diazo compounds can be carried out in any order; but it is advantageous to carry out the implementation with the diazoazo compound in second place. Both couplings he follows advantageously in alkaline 11 @ Tedium.



  <I> Example: </I> 7.8.4 parts 4,4'-diaminodiphenyl are tetrazotized as usual with 13.8 parts sodium nitrite and in a known manner in a sodium carbonate-alkaline medium with 14.0 parts 1-oxybenzene-2 -arboxylic acid coupled to the diazoazo compound.

   At 8 to 12, a solution is added to the suspension of this intermediate product which was obtained by dissolving the monoazo dye prepared according to the information below in 800 parts of water with the addition of 16 parts by volume of 30% sodium hydroxide solution.



  The suspension of 28.4 parts of 1-oxy-2 aminobenzene-4-carboxylic acid (2'-methoxy) phenylamide in 600 parts of water is cooled to 0 by adding ice and then with 27.5 parts of 30% strength hydrochloric acid and 8 parts of sodium chloride are added.

   At 0 to 5, a solution of 7.6 parts of sodium nitrite in 25 parts of water is added dropwise and the diazotization mixture is then stirred for about 2 hours at 5 to 12. The solid diazonium compound is separated off by filtration, washed with water until the filtrate no longer reacts acidic in Congo, and suspended in a solution of 14.4 parts of 1,3-dioxybenzene and 1st part of concentrated hydrochloric acid in 100 parts of water. For coupling, this mixture is allowed to flow at 5 to 10 into a solution of 40 parts of sodium carbonate in 300 parts of water.

   After stirring for 8 hours, the monoazo dye is completely separated off by adding sodium chloride and separated off by filtration.



  After stirring for 12 hours, the reaction solution is heated to 60 and the tris azo dye is brought to complete separation by adding sodium chloride = additive.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Dioxybenzol einerseits mit. diazotiertem 1- Oxy-2 -aminobenzol -4 - earbonsäure-(2'-me- thoxy)-phenylamid und anderseits mit der dureh einseitige Kupplung von tetrazotiertem 4, PATENT CLAIM: Process for producing a trisazo dye, characterized in that 1,3-dioxybenzene on the one hand with. diazotized 1- oxy-2 -aminobenzene -4-carboxylic acid- (2'-methoxy) -phenylamide and on the other hand with the one-sided coupling of tetrazotized 4, 4'-Diaminodiphenyl mit 1-Oxybenzol-2-ear- bonsäure erhältliehen Diazoazov erbindung kuppelt. Der neue Farbstoff ist ein dunkles, sehwaeh grün broneierendes Pulver, das sieh in NNTas- ser, verdünnter Natriumearbonat- und Na triumhydroxydlösung mit, brauner Farbe löst. 4'-Diaminodiphenyl with 1-oxybenzene-2-earboxylic acid obtained diazoazov compound couples. The new dye is a dark, slightly green, bronzing powder that dissolves in NNTase, dilute sodium carbonate and sodium hydroxide solution with a brown color. Fr färbt Baumwolle naeh dem ein- oder zwei- badigen Naehkupferungsverfahren in braunen Tönen von sehr guter Lieht- und vorzügliehen N asseehtheiten. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, da- dureh gekennzeiehnet, dass die Kupplung mit dem diazotierten 1-Oxy-2-aminobenzol-4-ear- bonsäure-('?'-metlioxy)-phenylamid zuerst. er folgt.. ?. For dyes cotton using the one- or two-bath sewing process in brown shades of very good lightness and excellent wetness. <B> SUBClaims: </B> 1. Process according to patent claim, as indicated that the coupling with the diazotized 1-oxy-2-aminobenzene-4-earboxylic acid - ('?' - metlioxy) -phenylamide first . he follows.. ?. Verfahren gemäss Patentansprueh, da- dureh gekennzeiehnet, dass beide Kupplungen in alkalisehem Medium durehgeführt werden. Method according to patent claim, characterized in that both couplings are carried out in an alkaline medium.
CH292650D 1950-05-16 1950-05-16 Process for the preparation of a trisazo dye. CH292650A (en)

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