CH212354A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus m-Xylohydrochinon und Phytol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus m-Xylohydrochinon und Phytol.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus m-Xylohydrochinon und Phytol. Nach dem Hauptpatent Nr. 205896 erhält man bei der Einwirkung von Trimethylhydro- chinon auf Phytylhalogenide in einem indif ferenten Lösungsmittel in Gegenwart von Kondensationsmitteln eine Verbindung, die in ihren Eigenschaften weitgehend mit dem a-Tocopherol übereinstimmt.
Ähnliche Ver bindungen entstehen, wenn man an Stelle von Trimethylhydrochinon Dimethylhydrochinone verwendet.
Es wurde nun gefunden, dass man statt Phytylhalogenide Phytol benützen kann. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes aus m-Xylohydrochinon und Phytol, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man m-Xylohydrochinon auf Phytol in Gegenwart eines Kondensationsmittels ein wirken lässt. Es kann mit oder ohne Lösungs mittel gearbeitet werden.
Die neue Verbindung bildet ein gelbes, leicht viskoses 01 (n ' = 1,501), welches methylalkoholische Silbernitratlösung in der gälte allmählich, in der Hitze sofort redu ziert. Ihre Chloroformlösung gibt beim Zu fügen von Tetranitromethan eine dunkel braune Färbung, die allmählich gelbrot wird. In konzentrierter Schwefelsäure löst sie sich mit gelber Farbe.
Diese Lösung fluoresziert nach einigen Stunden intensiv grauweiss. Bei der thermischen Zersetzung entsteht ein Sub- limat von Trimethylhydrochinon. Mit Cyan- säure bildet sich in benzolischer Lösung ein Allophanat vom Schmelzpunkt 143'.
Das Kondensationsprodukt aus m-Xylo- hydrochinon und Phytol soll als. Arzneimittel verwendet werden. <I>Beispiel 1:</I> 4 Teile Phytol, 2,5 Teile m-Xylohydro- chinon und 1 Teil wasserfreies Zinkchlorid werden unter Rühren und Einleiten von Koh lensäure während einer halben Stunde auf 180<B>'</B>erhitzt.
Die Suspension wird zur homo genen braunen Schmelze. Nach dem Erkalten versetzt man mit Äther und Wasser, wäscht die Ätherlösung mit Natronlauge und Was ser und adsorbiert darauf den Ätherrückstand an eine Aluminiumoxydsäule. Man entwik- kelt mit viel Petroläther. Die Säule ist bis in die untersten Teile weissgrau.
Das wenig gefärbte Aluminiumoxyd von der Säulen oberfläche wird abgetrennt und die weissgraue Hauptzone mit einer Mischung von 1lethyl- alkohol und Äther (3 : 1) eluiert. Das Lö sungsmittel wird im Vakuum derdampft und der Rückstand im Molekulardestillations- appara,t destilliert.
Beispiel. <I>2:</I> 4 Teile Phytol, \?,5 Teile m-Xylohydro- chinon und 1 Teil wasserfreies Zinkchlorid werden in 10 Teilen Decalin suspendiert und dann unter Rühren und Einleiten von Koh lensäure während einer Stunde auf<B>1.50'</B> er hitzt. Das m-Xylohydrochinon löst sieh voll ständig. Die Flüssigkeit färbt sich gelb bräunlich. Man lässt erkalten, fügt unter Rüh ren Wasser und Äther zu, wäscht die Äther lösung mit Wasser, Natronlauge, Salzsäure und Wasser, trocknet sie mit Natriumsulfat und dampft den Äther ab.
Der Rückstand wird an eine Aluminiumoxydsäule adsorbiert. Nach dem Entwickeln des Chromatobra.mmes mit viel Petroläther sieht die Säule fast ein heitlich gelbgrau aus. Zu unterst findet sich eine kleine, gelbe Zone.
Man eluiert die gelb graue Hauptschicht, dampft das Lösunbsmit- tel ab und reinigt. den Riickstand durch eine zweite Chromatop;raphierung. Darauf destil liert inan das Produkt im Molekulardestilla- tionsapparat.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes aus m-Xyloliydi-ocliinon und Pbvtol, dadnreli --ekennzeichnet, dass man m- Xylohydroehinon auf Phytol in Gegenwart eine: Kondensationsmittels einwirken lässt.Die neue Verbindung bildet. ein gelbes, leicht vikoses ()1 (n 2 = 1,501), welches methylalhoholische Silbernitratlösung in der Kälte allmäblich. in der Hitze sofort redu ziert. Ihre Chloroforinlösun- gibt beim Zu fügen von Tetranitromethan eine dunkel braune Fäi@liun_". die alliuälilieh gelbrot wird.In konzentrierter Schwefelsäure löst sie sich mit gelher Farbe. Die Lösung fluoresziert nach einigen Standen intensiv grauweiss. Bei der therniisehen Zersetminb entsteht ein Siil,- linia.t von Trimei:hj-lhz-drochinon. Mit Cyan- säure hildet sich in henzoliseher Lösung ein Allopbanat vom Schmelzpunkt 143 . Lr\ TER:@N SPRL'CFI Verfahren nach Patentanspruch, dadurch geli:ennzeicluiet, dass die Einwirkung in einem indifferenten Lösungsmittel vorgenommen wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH212354T | 1938-06-23 | ||
| CH205896T | 1939-03-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH212354A true CH212354A (de) | 1940-11-15 |
Family
ID=25724231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH212354D CH212354A (de) | 1938-06-23 | 1938-06-23 | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus m-Xylohydrochinon und Phytol. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH212354A (de) |
-
1938
- 1938-06-23 CH CH212354D patent/CH212354A/de unknown
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