DE659652C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe Gegenstand des Hauptpatents 642 339 und der Zusatzpatente 645 964 und 646 719 sind Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe, die dadurch gekennzeichnet sind, daß man priinäreAmine küpender Ringsysteme in Gegenwart alkalisch reagierender Kondensationsmittel auf solche Anthrachinonderivate einwirken läßt, die am Anthrachinonkern in a-@-Stellungen einen oder mehrere, gegehenenfalls substituierte Thiazol-, Pyridin- oder Benzoringe angegliedert enthalten.
• Es wurde nun gefunden, daß die Reaktion nicht auf die Verwendung von Aminen küpender Ringsysteme beschränkt ist, daß sich vielmehr allgemein primäre aromatische Aminoverbindungen in der angegebenen Weise kondensieren lassen.
• Die so erhaltenen Kondensationsprodukte sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen.
• Beispiel i 3 Teile i, :2(V) Pyridinoanthrachinon und 2 Teile ß-Naphthylamin werden in etwa 6o Teilen Pyr idin zusammen mit i o Teilen fein gepulvertem Ätzkali 1a Stunden bei gewöhnlicher Temperatur gerührt. Das abgeschiedene Kondensationsprodukt wird von der Flüssigkeit getrennt, ausgewaschen und getrocknet. Durch Umkristallisieren, beispielsweise aus Chlorbenzol, erhält man es einheitlich kristallisiert in Form blauroter Nadeln. Diese lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichig gelber Farbe, die auf Zusatz von Paraformaldehyd nach Blau umschlägt.
• Durch Behandeln mit konzentrierter Schwefelsäure bei etwa 5o° C erhält man aus obigem Kondensationsprodukt eine Sulfonsäure, welche die tierische Faser aus saurein Bade in lebhaften bordeauxroten Tönen färbt. Beispiel 2 3 Teile i, 2 (N) Pyridinoanthrachinon und 2 Teile o-Nitranilin «-erden in etwa 6o Teilen Pyridin zusammen mit 15 Teilen Ätzkali 24 Stunden bei 5o° C gerührt. Das Kondensationsprodukt wird in der oben angeführten Weise aufgearbeitet. Es läßt sich aus Chlorbenzol einheitlich in Form orangeroter Kristalle erhalten. Diese lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe, die auf Zusatz von Formaldehyd nach Blau umschlägt.
• Durch Behandeln mit Monohydrat bei gewöhnlicher Temperatur erhält man au&" obigem Kondensationsprodukt eine Sulfon.#säure, die Wolle aus saurem Bade in orangen Tönen färbt. -Ersetzt man in obigem Beispiel das o-Nitranilin durch die entsprechende Menge 5-Chlor-a-aminobenzoesäure, so erhält man eine violett gefärbte Carbonsäure, die beim Behandeln mit Chlorsulfonsäure eine orange gefärbte Acridonverbindung liefert.
• Nach dem gleichen Verfahren erhält man aus Anthrachinon i, 2 (N)-thiazol und Anthranilsäuremethylester einen orangegelben Körper, der bei 3I2 bis 31q.° C schmilzt, sich in verdünnter alkoholischer Lauge violettrot und in konzentrierter Schwefelsäure .gelb löst. .
• Beispiel 3 5 Teile i, 2-Benzoanthrachinon, i o Teilep-Toluidin und 2o Teile Ätzkali werden in etwa 7o Teile Pyridin eingetragen. Es wird etwa 3 Stunden unter Eiskühlung gerührt und dann die ganze Masse in verdünnte Salzsäure eingetragen. Das abgeschiedene Reaktionsprodukt wird durch Auskochen mit Me-

  thylalkohol gereinigt und stellt dann einen

  roten Körper dar, der sich in konzentrierter

  . @b3vefelsäure oliv löst. Es färbt Baumwolle

  orangeroter Küpe in rosa Tönen.

  Beispiel 4

  ;"

  ;eileAnthrachinon-z, 2(N)-thiarol, 5 Teile

  p-Nitranilin und 2o Teile Ätzkali werden in

  etwa Zoo Teilen Pyridin etwa 8 Stunden unter Eiskühlung gerührt. Dann wird das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure eingetragen, der abgeschiedene braune Körper abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Das Reaktiönsprodukt kann durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol in gelbbraunen nadelförmigen Kriställchen erhalten werden, deren Schmelzpunkt über 300° C liegt. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist Rotbraun.

Claims (1)

1. PATENTAN SPRUCH ; Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 642 339 und der beiden Zusatzpatente 645964 und 6q 6 7 i 9; dadurch gekennzeichnet, daß ganz allgemein primäre aromatische Aminoverbindungen mit den Anthrachinonderivaten der gekennzeichneten Art in Gegenwart alkalisch reagierender Kondensationsmittel kondensiert werden.