CH206037A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Trimethylhydrochinon und Dihydrophytyldihalogeniden. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Trimethylhydrochinon und Dihydrophytyldihalogeniden.Info
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- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Trimethylhydrochinon und Dihydrophytyldihalogeniden. Es wurde gefunden, dass bei der Einwir kung von Trimethylhydrochinon auf Dibydro- phytyldihalogenide in einem indifferenten Lö sungsmittel in Gegenwart von Kondensations mitteln in glatter Reaktion ein Kondensa- tionsprodukt entsteht,
das einen heterocycli- schen Ring enthält und als Cumaran- oder Chromanderivat der Formel I oder II anzu sprechen ist
EMI0001.0012
Die Dihydrophytyldihalogenide werden aus Phytylhalogeniden durch Einwirkung von Halogenwasserstoff gewonnen. Ein geeignetes indifferentes Lösungsmittel ist z. B. Benzin. Als Kondensationsmittel kann Zinkchlorid verwendet werden.
Die neue Verbindung C#.,oH55o0:" aus Tri- methylhydrochinon und Dihydi-ophytyldilia- logenid stimmt in ihren Eigenschaften mit a- Tocopherol überein. Sie ist ein gelbliches<B>Öl,</B> das alkoholische Silbernitratlösung schon in der Kälte allmählich, in der Hitze schnell reduziert.
Die Verbindung gibt ein weisses, kristallinisches p-Nitrophenylurethan vom Schmelzpunkt 129-129,50 (gef. N 4,69 0%, her. 4,71 %). Gemischt mit dem p-Nitrophe- nylurethan des a-Tocopherols vom Schmelz- punkt 130--130,50, schmilzt dieses ohne De pression.
Sie löst sich in konzentrierter Schwe felsäure mit gelber Farbe und zeigt nach einiger Zeit eine intensive gelbgrüne Fluores zenz. Bei der thermischen Zersetzung bildet sich ein Sublimat von Durohydrochinon.
<I>Beispiel:</I> 4 Teile Trimetliylhydrochinon werden mit 50 Teilen Petroläther- (Kp 80-10b 0) über gossen. Dazu fügt man 3 Teile wasserfreies Zinkchlorid und 10 Teile Dihydrophytyldi- bromid und erhitzt die Reaktionsmasse im Stickstoffstrom während 4 Stunden bei einer Badtemperätur von 140 0.
Die Reaktionsmasse bräunt sich unter kräftiger Bromwasserstoff- entwicklung. Zum Schluss versetzt man mit Wasser, fügt viel Petroläther zu, wäscht die Benzinschicht erschöpfend mit Claisenseher Lauge und Wasser, trocknet, adsorbiert sie an Aluminiumoxyd und entwickelt mit Pe- troläther.
Das Chromatogramm zeigt eine obere graue und eine untere hellgelbe Zone. Man eluiert die hellgelbe Zone mit einer Mischung von Methylalkohol und Äther, kocht den Extrakt zur Entfernung von anhaftendem Brom in einer Stickstoffatmosphäre mit 40jo- iger methylalkoholischer Kalilauge.
Zur Ge winnung der reinen Verbindung unterwirft man das durch Ausäthern der alkalisch-wäs- serigen methylalkoholischen Lösung gewon nene Produkt einer nochmaligen Chromato- graphierung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes aus Trimethylhydrochinon und Diliydi-ophytyldihalogeniden, dadurch gekennzeichnet, dass man Trimethylhydrochi- non in einem indifferenten Lösungsmittel auf Dihydrophytyldihalogenide bei Gegenwart eines Kondensationsmittels einwirken lässt.Die neue Verbindung C2oHao0z aus Tri- niethylhydrochinon und Diliydrophytyldiha- logenid stimmt in ihren Eigenschaften mit a-Tocopherol überein. Sie ist ein gelbliches ()1, das alkoholische Silbernitratlösung schon in der Kälte allmählich, in der Hitze schnell reduziert.Die Verbindung gibt ein weisses, kristallinisches p-Nitrophenylurethari vom Schmelzpunkt 129-129,5 0 (gef. N 4,69 %, bei-. 4,71%). Gemischt mit dem p-Nitro- phenyluretlian des a-Tocophei-ols vom Schmelz punkt 130-130,5 0, schmilzt dieses ohne Depression.Sie löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und zeigt nach einiger Zeit eine intensive gelbgrüne Fluoreszenz. Bei der thermischen Zersetzung bildet sich ein Sublimat von Durohydrochinon.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH206037T | 1938-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH206037A true CH206037A (de) | 1939-07-15 |
Family
ID=4444875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH206037D CH206037A (de) | 1938-07-26 | 1938-04-01 | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Trimethylhydrochinon und Dihydrophytyldihalogeniden. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH206037A (de) |
-
1938
- 1938-04-01 CH CH206037D patent/CH206037A/de unknown
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