DE702491C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus ª‰-Tocopherol und ª‡,ª‰-ungesaettigten Halogenalkylen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus ª‰-Tocopherol und ª‡,ª‰-ungesaettigten HalogenalkylenInfo
- Publication number
- DE702491C DE702491C DE1939H0159504 DEH0159504D DE702491C DE 702491 C DE702491 C DE 702491C DE 1939H0159504 DE1939H0159504 DE 1939H0159504 DE H0159504 D DEH0159504 D DE H0159504D DE 702491 C DE702491 C DE 702491C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- tocopherol
- unsaturated
- haloalkylene
- condensation products
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
- C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus ß-Tocopherol und a, ß-ungesättigten Halogenalkylen Im Weizenkeimlingsöl und anderen Ölen von Pflanzenkeimlingen findet sich neben dem sog. a-Tocopherol eine ähnliche Verbindung, die im Schrifttum unter verschiedenen Natuen, wie ß-Tocopherol, Neotocopherol, Cumotocopherol usw., beschrieben ist.
- Es wurde nun gefunden, daß es gelingt, durch Einwirkung von a, ß-ungesättigten Halogenalkylen der Formel XCH2CR=CWR" (X = Halogen, R, R', R" = Wasserstoff oder organische ResteY auf ß-Tocopherol bei Gegenwart eines Kondensationsmittels die Alkylengruppe-CH,?CR=CR'R" in ß-Tocopherol einzuführen. Diese Alkylengruppe tritt dabei wahrscheinlich in den Benzolkern .ein, und es bilden sich Homologe des ß-Tooopherols. Als ungesättigte Halogenalkyle können verwendet werden Allylbromid, Crotylbromid, Phytylbromid u. dgl. Zur Herbeiführung der Kondensation dienen Zinkchlorid, Aluminiumchlorid u. dgl.
- Die neuen Verbindungen besitzen gegenüber neutraler Silbernitratlösung ein stärkeres Reduktionsvermögen als ß-Tocopherol. Sie sollen als Arzneimittel Verwendung finden. Beispiel q. Teile ß-Tocopherol werden in 8o Teilen trockenem Benzin vom Siedepunkt 7o bis 8o° gelöst. Dann gibt man q. Teile wasserfreies Zinkchlorid und 2o Teile Allylbromid hinzu und erwärmt das Reaktionsgemisch 2 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden. Während der Reaktion entweicht Bromwasserstoff. Nach Beendigung. der Umsetzung verdünnt man mit Wasser, trennt die wässerige Schicht von der Petrolätherschicht ab, wäscht diese mit Wasser aus und dampft das Lösungsmittel im Vakuum ab. Es hinterbleibt ein öliger Rückstand, welcher das Kondensationsprodukt aus ß-Tocopherol und Allylbromid, das Allyl-ß-Tocopherol, darstellt. Die Verbindung reduziert alkoholische Silbernitratlösung schon bei Zimmertemperatur und zeigt ein Absorptionsmaximum bei etwa 293 (l@t-
Claims (1)
- Pr1TRNTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus ß-Tocopherol und a, ß-ungesättigten Halogenalkylen, dadurch gekennzeichnet, daß man a, @-ungesättigte Halogenalkyle in Gegenwart von Kondensationsmitteln auf g-Tocopherol einwirken läßt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH702491X | 1938-06-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE702491C true DE702491C (de) | 1941-02-08 |
Family
ID=4530147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1939H0159504 Expired DE702491C (de) | 1938-06-01 | 1939-05-07 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus ª‰-Tocopherol und ª‡,ª‰-ungesaettigten Halogenalkylen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE702491C (de) |
-
1939
- 1939-05-07 DE DE1939H0159504 patent/DE702491C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE702491C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus ª‰-Tocopherol und ª‡,ª‰-ungesaettigten Halogenalkylen | |
| DE2545511A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4- benzohydrochinonderivaten | |
| DE1000375C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von kristallisierbaren Pentaenaldehydkomplexverbindungen mit Vitamin-A-Aldehydaufbau | |
| CH207606A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus B-Tocopherol und Allylhalogenid. | |
| DE731972C (de) | Verfahren zur Darstellung von d 1-Tocopherolen | |
| DE682393C (de) | Verfahren zur Herstellung quaternaerer Stickstoffverbindungen | |
| DE1793462B2 (de) | N-Aryl-anthranilsäureester monosubstituierter gem-Diole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| DE719438C (de) | Verfahren zur Darstellung von alkylierten 2-Dialkyl-6-oxychromanen | |
| CH213381A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus p-Xylohydrochinon und Phytylhalogeniden. | |
| DE714034C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE951811C (de) | Verfahren zur Herstellung von Propiolsaeure | |
| CH394241A (de) | Verfahren zur Herstellung von D-Tocopherol | |
| AT250579B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Methylen-steroiden | |
| AT210891B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Methylpiperidylpentanol-estern | |
| DE2316168C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung der Alkaloide Difeuine I, II und III | |
| DE553037C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1-Oxo-2-alkylpropens-2 | |
| CH221844A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus o-Xylohydrochinon und Phytylhalogeniden. | |
| AT265242B (de) | Verfahren zur Herstellung von Glykolmonoäthern tertiärer Alkohole | |
| AT213860B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten, gegebenenfalls veresterten Alkoholen | |
| AT155800B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen. | |
| CH208446A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| AT222653B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azepinderivaten | |
| DE513204C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus aromatischen Kohlenwasserstoffen | |
| DE540534C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkoxyderivaten der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeure | |
| AT202126B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Äthylenimins |