Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man Azofarb- stoffe erhalten kann, wenn man Diazoverbin- dungen mit solchen in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Aminen vereinigt,
bei denen ein Wasserstoffatom der Amino- gruppe durch eine Alkylenoxydgruppe sub stituiert isst und das andere Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen, gegebenenfalls substituierten, Kohlenwasserstoffrest, wie Alkyl, Alkenyl, Oxyalkyl, Alkoxyalkyl, Aralkyl usw., substituiert sein kann.
Man erhält auf diese Weise Farbstoffe, die, sofern sie im Molekül keine oder nicht mehr als eine Sulfo- bezw. Carboxylgruppe enthalten, zum Färben bezw. Drucken von Zelluloseestern, insbesondere Zelluloseacetat, geeignet sind. Die mit ihnen hergestellten Färbungen bezw. Drucke zeichnen sich durch gute Echtheits eigenschaften und gute Atzbarkeit aus.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Mono- azofarbstoffes. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man .dianotiertes 2-Chlor- 4-nitranilin mit Methylphenylamino-1.2- propylenoxyd vereinigt.
Der erhaltene Farbstoff ist ein grau schwarzes, in Wasser unlösliches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rot violetter Farbe und in Alkohol und Aceton mit gelbroter Farbe löst. <I>Beispiel:</I> 25 Gewichtsteile 2-Chlor-4-nitranilin wer den in Eisessig mit Nitrosylschwefelsäure dianotiert.
Die Dianotierung wird mit Eis und Wasser stark verdünnt. 25 Gewichts teile der Kupplungskomponente
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\0i (Methylphenylamino-l.2-propylenoxyd) wer den unter Zusatz von Eis mit verdünnter Salzsäure bei schwach kongosaurer Reaktion kalt gelöst und bei 0 mit der obigen Diazo- tierung von 2-Chlor-4-nitranilin unter Rüh ren vereinigt.
Nach zirka i/2 Stunde wird mit Natriumacetatlösung bis zum Verschwin den der Kongoreaktion abgestumpft. Die. Kupplung ist dann beendet. Der in Wasser unlösliche Farbstoff wird abgesaugt, nach dem zuvor noch mit Soda neutralisiert wor den war. Die Ausbeute ist fast die theore tische.
Der erhaltene Farbstoff ist ein grau schwarzes, in Wasser unlösliches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rot violetter Farbe und in Alkohol und Aceton mit gelbroter Farbe löst. Er färbt Acetat seide in blaustichigem Rotton. Die Färbun- gen besitzen gute Wasch- und Lichtechtheit und sind rein weiss ätzbar.
Process for the preparation of a monoazo dye. It has been found that azo dyes can be obtained if diazo compounds are combined with amines which couple in the p-position to the amino group,
in which one hydrogen atom of the amino group is substituted by an alkylene oxide group and the other hydrogen atom of the amino group can be substituted by an optionally substituted hydrocarbon radical such as alkyl, alkenyl, oxyalkyl, alkoxyalkyl, aralkyl, etc.
In this way, dyes are obtained which, if they have no or no more than one sulfo or one sulfo in the molecule. Contain carboxyl group, respectively for dyeing. Printing of cellulose esters, especially cellulose acetate, are suitable. The dyeings produced with them BEZW. Prints are characterized by good fastness properties and good etchability.
The present patent relates to a process for the preparation of a monoazo dye. The process is characterized in that dianotized 2-chloro-4-nitroaniline is combined with methylphenylamino-1,2-propylene oxide.
The dye obtained is a gray-black powder which is insoluble in water and which dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color and in alcohol and acetone with a yellow-red color. <I> Example: </I> 25 parts by weight of 2-chloro-4-nitroaniline are dianotized with nitrosylsulfuric acid in glacial acetic acid.
The dianotation is heavily diluted with ice and water. 25 parts by weight of the coupling component
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\ 0i (methylphenylamino-1,2-propylene oxide) are dissolved cold with the addition of ice with dilute hydrochloric acid in a weak Congo acid reaction and combined with the above diazotization of 2-chloro-4-nitroaniline with stirring.
After about 1/2 hour, sodium acetate solution is used to blunt the congo reaction until it disappears. The. Coupling is then ended. The dye, which is insoluble in water, is filtered off with suction after it had previously been neutralized with soda. The yield is almost the theoretical.
The dye obtained is a gray-black powder which is insoluble in water and which dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color and in alcohol and acetone with a yellow-red color. He dyes acetate silk in a bluish shade of red. The dyeings are washfast and lightfast and can be etched in pure white.