Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man Azofarb- stoffe erhalten kann, wenn man Diazover- bindungen mit solchen in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Aminen vereinigt, bei denen ein Wasserstoffatom der Amino- gruppe durch eine Alkylenoxydgruppe sub stituiert ist und das andere Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen, gegebenenfalls substituierten, Kohlenwasserstoffrest,
wie A1- kyl, Alkenyl, Oxyalkyl, Alkoxyalkyl, Aralkyl usw., substituiert sein kann. Man erhält auf diese Weise Farbstoffe, die, sofern sie im Molekül keine oder nicht mehr als eine Sulfo- bezw. Carboxylgruppe enthalten, zum Färben bezw. Drucken von Celluloseestern, insbe sondere Celluloseacetat, geeignet sind.
Die mit ihnen hergestellten Färbungen bezw. Drucke zeichnen sich durch gute Echtheits eigenschaften und gute Ätzbarkeit aus.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Mono- azofarbstoffes. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes p-Ni- tranilin mitÄthyl-m-tolylamino-1.2-propylen- oxyd vereinigt.
Der erhaltene Farbstoff ist ein braun violettes, in Wasser unlösliches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelb grüner Farbe und in Alkohol und Aceton mit gelbroter Farbe löst. <I>Beispiele:</I> 20 Gewichtsteile p-Nitranilin werden wie üblich diazotiert. 29 Gewichtsteile der Kupp lungskomponente
EMI0001.0038
(Äthyltolylamino-1.2-propylenoxyd) werden unter Zusatz von Eis und verdünnter Salz säure kalt gelöst und bei 0 mit der obigen p-Nitranilindiazotierung <B>unter</B> Rühren ver setzt.
Nach zirka 1/.. Stunde wird durch Ein tropfen von Natriumacetatlösung bis zum Verschwinden der Kongoreaktion abgestumpft. Die Kupplung ist dann in der Regel beendet. Der in Wasser unlösliche Farbstoff wird ab gesaugt, nachdem zuvor noch mit Soda neu tralisiert worden war. Die Ausbeute ist fast die theoretische.
Der erhaltene Farbstoff ist ein braunvio lettes, in Wasser unlösliches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelb grüner Farbe und in Alkohol und Aceton mit gelbroter Farbe löst. Er färbt Acetat seide in blaustichigem Rotton. Die Färbungen besitzen gute Wasch- und Lichtechtheit und sind rein weiss ätzbar.
Process for the preparation of a monoazo dye. It has been found that azo dyes can be obtained if diazo compounds are combined with those amines which couple in the p-position to the amino group in which one hydrogen atom of the amino group is substituted by an alkylene oxide group and the other hydrogen atom of the amino group an optionally substituted hydrocarbon radical,
such as alkyl, alkenyl, oxyalkyl, alkoxyalkyl, aralkyl, etc., can be substituted. In this way, dyes are obtained which, provided they have no or no more than one sulfo or one sulfo in the molecule. Contain carboxyl group, respectively for dyeing. Printing of cellulose esters, in particular special cellulose acetate, are suitable.
The dyeings produced with them BEZW. Prints are characterized by good fastness properties and good etchability.
The present patent relates to a process for the preparation of a monoazo dye. The process is characterized in that diazotized p-nitraniline is combined with ethyl-m-tolylamino-1,2-propylene oxide.
The dye obtained is a brown-violet, water-insoluble powder which dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow-green color and in alcohol and acetone with a yellow-red color. <I> Examples: </I> 20 parts by weight of p-nitroaniline are diazotized as usual. 29 parts by weight of the coupling component
EMI0001.0038
(Ethyltolylamino-1,2-propylene oxide) are dissolved cold with the addition of ice and dilute hydrochloric acid and set at 0 with the above p-nitroaniline diazotization with stirring.
After about 1 / ... hour, the Congo reaction is blunted by a drop of sodium acetate solution. The coupling is then usually ended. The water-insoluble dye is sucked off after it had previously been neutralized with soda. The yield is almost theoretical.
The dye obtained is a brown-violet, water-insoluble powder which dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow-green color and in alcohol and acetone with a yellow-red color. He dyes acetate silk in a bluish shade of red. The dyeings are washfast and lightfast and can be etched in pure white.