CH121814A

CH121814A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH121814A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1925-08-01
Filing date: 1926-07-31
Publication date: 1927-08-01

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass durch Einwir  kung von     4-Nitro-2-diazo-l-benzoesäureestern     auf die     Amide-Aryl-    und     Aralkylamide    der       2.3-Ogynaphtoesäure    sehr wertvolle Pig  mentfarbstoffe entstehen. Sie übertreffen  die andern Farbstoffe dieser Klasse durch  Lebhaftigkeit des Farbtones, wie durch her  vorragende Lichtechtheit.  



  Die Farbstoffe können sowohl in Sub  stanz, als auch auf einer Grundlage erzeugt  werden.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Darstellung eines derartigen     Azo-          farbstoffes    aus     4-Nitro-2-diazo-benzoesäure-          methylester    und     2-Oxynaphtalin-3-karbon-          säureanilid.     



  <I>Beispiel</I>  196 Gewichtsteile     4-Nitro-2-aminobenzoe-          säuremethylester    werden mit einer Lösung  von 69 Gewichtsteilen     Natriumnitrit    in 300  Teilen Wasser gekugelt und sodann durch  Eintragen in eine Mischung von 300 Ge-         wichtsteilen    Salzsäure 20'     Be    und 1000  Teilen Wasser bei 5 bis 10       diazotiert.    Die  durch Filtration geklärte     Diazolösung    läuft  in eine folgendermassen hergestellte     2-Oxy-          3-naphtoesäure-anilid-Suspension:

      263 Ge  wichtsteile     2-Oxy-3-naphtoesäure-anilid    wer  den unter Zusatz von 50 Gewichtsteilen       Türkischrotöl    in 195 Gewichtsteilen Natron  lauge von 40       B6    und etwa 1200 Teilen  Wasser gelöst. Man lässt in 100 Gewichts  teile Essigsäure und 2000 Teile Eiswasser  einlaufen, wobei sich das     Anilid    ausscheidet.  Die Kupplung wird zweckmässig durch Zu  satz von     Natriumacetat    beschleunigt. Nach  zweistündigem Rühren wird abgesaugt und  ausgewaschen.  



  Die Kupplung kann auch in Gegenwart  von Substraten     vorgenommen    werden. Der  Farbstoff gibt     bläulichrote    Töne und eignet  sich beispielsweise zur Herstellung von  Tapeten- und     Buntpapierfarben    von hervor  ragender Reinheit des Tones und Licht  echtheit.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that the action of 4-nitro-2-diazo-1-benzoic acid esters on the amide-aryl and aralkylamides of 2,3-ogynaphthoic acid produces very valuable pigment dyes. They surpass the other dyestuffs in this class in the vividness of the hue and in their outstanding lightfastness.



  The dyes can be produced both in substance and on a basis.



  The subject of this patent is a process for the preparation of such an azo dye from methyl 4-nitro-2-diazo-benzoate and 2-oxynaphthalene-3-carbonic anilide.



  <I> Example </I> 196 parts by weight of 4-nitro-2-aminobenzoic acid methyl ester are balled with a solution of 69 parts by weight of sodium nitrite in 300 parts of water and then added to a mixture of 300 parts by weight of hydrochloric acid 20 'Be and 1000 Parts of water at 5 to 10 are diazotized. The diazo solution clarified by filtration runs into a 2-oxy-3-naphthoic acid-anilide suspension prepared as follows:

      263 parts by weight of 2-oxy-3-naphthoic acid anilide who dissolved the with the addition of 50 parts by weight of Turkish red oil in 195 parts by weight of sodium hydroxide solution of 40 B6 and about 1200 parts of water. It is allowed to run into 100 parts by weight of acetic acid and 2000 parts of ice water, the anilide separating out. The coupling is expediently accelerated by adding sodium acetate. After stirring for two hours, it is suctioned off and washed out.



  The coupling can also be carried out in the presence of substrates. The dye gives bluish-red tones and is suitable, for example, for the production of wallpaper and colored paper with excellent purity of tone and light fastness.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of an azo dye, characterized in that methyl 4-nitro-2-diazo-benzoate is coupled with 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid a.nilide. The dye gives bluish-red tones of excellent purity and lightfastness.