Verfahren zur Darstellung eines Rüpenfarbstoffes. In dem Hauptpatent Nr. <B>117358</B> ist ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Kü- penfarbstoffes durch Kondensation des Di- anhydrids der<B>1,</B> 4,<B>5, 8 -</B> Naphthalintetracar- bonsäure mit Ortho-Phenylen-Diamin bei An- oder Abwesenheit von Lösungs- oder Ver- dünnuno,smitteln beschrieben.
Bei der weiteren Bearbeitung dieses Ge bietes wurde nun zefun-den, dass man zu ana- logen Farbstoffen gelangt, wenn man das Dianhydrk der 1,4,5,8-Naplifhalintetracar- bonsäure oder diese Säure selbst mit den ent sprechenden Ortho-Nitroaminoverbindungen konUnsiert und diese Kondensationsprodukte dann reduziert, wobei gleichzeitig Ring- schluss zu den entsprecheden Imidazolderiva- fen erfolgt, zum Beispiel:
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Die Reduktion kann sowohl durch alka- liseli wie mit Schwefelnatrium, Hydrosulfit usw., aber auch sauer, wie beispielsweise mit Eisen in Eisessig-Lösung, ausgeführt wer den.
Ge-enstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung eines solchen Küpen- farbstoffes, nach welchem man das Dianhy- drid der 1,4,5,8-Naphtha-lintetracarbonsäure mit 3-Nitro-4-amino-l-phenetol erhitzt und das Kondensationsprodukt mit einem Reduk tionsmittel behandelt.
<I>Beispiel:</I> <B>15</B> Gewichtsteile Dianhydrid der 1,4,5,8- Naphthalintetracarbonsäure und<B>30</B> Ge wichtsteile 3-Nitro-4-amino-l-phenetol wer den in<B>150</B> Gewiehtsteilen Nitrobenzol sechs bis sieben Stunden zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das 1,4,5,8-Naphtha- lintetracarbonsäure <B>-</B> di <B>-</B> (o-nitro-p-phenetidid) ab, wird abgesaugt, mit Sprit gewaschen und getrocknet.
<B>- 10</B> Gewichtsteile dieses Kondensations- prod-aktes werden in 9A0 Gewichtsteilen Eis essig heiss gelöst und mit 12 Gewichtsteilen <B>c</B> Eisenpulver zweckmässig unter Zufügen von einigen Gewichtsteilen konzentrierter Salz säure ungefähr eine Stunde zum gelinden ,Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten scheidet sich der Farbstoff ab. Er wird ab,",saugt, vom nicht verbraueliten Eisenpulver befreit und getrocknet. Er stellt ein braunes Pulver dar und färbt aus olivgrüner, stark rot fluo reszierender Küpe Baumwolle nach dem Ver hängen braun.
Process for the preparation of a beet dye. The main patent no. <B> 117358 </B> describes a process for the preparation of a new vat dye by condensation of the di anhydride of <B> 1, </B> 4, <B> 5, 8 - </ B> Naphthalenetetracarboxylic acid with orthophenylene diamine in the presence or absence of solvents or thinners.
In further processing of this area it has now been found that analogous dyes can be obtained if the dianhydric 1,4,5,8-naplifhalin tetracarboxylic acid or this acid itself is combined with the corresponding ortho-nitroamino compounds and these condensation products are then reduced, with ring closure to the corresponding imidazole derivatives at the same time, for example:
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The reduction can be carried out both by alkali, such as with sodium sulphide, hydrosulfite, etc., but also acid, such as, for example, with iron in glacial acetic acid solution.
The subject of this patent is a process for the preparation of such a vat dye, according to which the dianhydride of 1,4,5,8-naphtha-lintetracarboxylic acid is heated with 3-nitro-4-amino-1-phenetol and the condensation product treated with a reducing agent.
<I> Example: </I> <B> 15 </B> parts by weight of dianhydride of 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid and <B> 30 </B> parts by weight of 3-nitro-4-amino-l- phenetol is heated to the boil for six to seven hours in <B> 150 </B> parts by weight of nitrobenzene. On cooling, the 1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic acid separates out (o-nitro-p-phenetidide), is filtered off with suction and washed with fuel and dried.
<B> - 10 </B> parts by weight of this condensation prod-act are dissolved in 9A0 parts by weight of hot glacial acetic acid and mixed with 12 parts by weight of iron powder, advantageously with the addition of a few parts by weight of concentrated hydrochloric acid, for about one hour mild, boiling heated. After cooling, the dye separates out. It is removed, "sucks, freed from the non-consumed iron powder and dried. It is a brown powder and turns olive-green, strongly red fluorescent cotton vat brown after hanging.