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CH119626A - Process for the preparation of a vat dye. - Google Patents

Process for the preparation of a vat dye.

Info

Publication number
CH119626A
CH119626A CH119626DA CH119626A CH 119626 A CH119626 A CH 119626A CH 119626D A CH119626D A CH 119626DA CH 119626 A CH119626 A CH 119626A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
preparation
vat
dye
brown
dianhydride
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH119626A publication Critical patent/CH119626A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/12Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

      Zusatzpateint    zum Hauptpatent     Nr.   <B>117358.</B>    Verfahren zur Darstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Gegenstand des Patentes<B>117358</B> ist ein  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Kü-          penfarbstoffes    aus dem     Dianhydrid    der  <B>1 .</B> 4.<B>5 .</B>     8-Naphthalintetrakarbonsäure    und     o-          Phenylendiamin.    Gegenstand dieses Zusatz  patentes ist ein Verfahren zur Darstellung  eines     Küpenfarbstoffes    aus dem     Dianhydrid     der<B>I .</B> 4<B>. 5 .

   8 -</B>     Naphthalinkarbonsäure     und<B>3.</B>     4-Diamino-l-phenetol.     



  Das gleiche Endprodukt wird erhalten,  wenn man an Stelle von<B>3.</B>     4-Diamino-l-          phenetol    selbst, dessen Salze, insbesondere  das salzsaure Salz in der beschriebenen  Weise mit     Naphthalin-1.    4.<B>5.</B>     8-tetrakar-          bonsäuredianhydrid    kondensiert. Ferner ge  langt man zu dem gleichen Produkt, wenn  man an Stelle des     Dianhydrids    die freie       1..4.5.8-Naphthalintetrakarbonsäure    ver  wendet. Aus der freien Säure entsteht wäh  rend der Reaktion aller Wahrscheinlichkeit  nach das     Dianhydrid,    das dann mit, der  Base reagiert.  



  Beispiel  <B>10</B> Gewichtsteile<B>1.</B> 4.<B>5.</B>     8-Naphthaliii-          tetrakarbonsäure    und<B>30</B> Gewichtsteile<B>3.</B> 4-         Diamino-l-phenetol    werden in<B>600</B> Gewichts  teilen Nitrobenzol zum Sieden erhitzt. Nach  dem die     Farbstoffbildung    beendet ist,     lässt     man erkalten, saugt ab, wäscht mit Sprit  nach und trocknet. Der Farbstoff kristalli  siert in braunen Kristallen; er löst sich in  siedendem Nitrobenzol mit rotbrauner, in  konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe.  Seine     Küpe    ist olivgrün, die Färbung auf  Baumwolle nach dem Verhängen an der Luft  ein klares Rotbraun von hervorragenden  Echtheitseigenschaften.  



  Die Kondensation kann mit demselben  Erfolg auch bei Abwesenheit eines Lösungs  mittels durch kurzes Zusammenschmelzen  der beiden Komponenten bewerkstelligt wer  den. Die     Farbstoffbildung    ist aber nicht etwa  auf den Siedepunkt des Nitrobenzols be  schränkt, sie wird     nur    rascher erfolgen; sie  findet aber auch in tiefer siedenden Lösungs  oder     Verdünnungsmitteln    statt, beispiels  weise in siedendem Eisessig.



      Additional patent to main patent no. <B> 117358. </B> Process for the preparation of a vat dye. The subject of patent <B> 117358 </B> is a process for the preparation of a new vat dye from the dianhydride of <B> 1. </B> 4. <B> 5. </B> 8-naphthalenetetracarboxylic acid and the like - phenylenediamine. The subject of this additional patent is a process for the preparation of a vat dye from the dianhydride of <B> I. </B> 4 <B>. 5.

   8 - naphthalenecarboxylic acid and <B> 3. </B> 4-diamino-1-phenetol.



  The same end product is obtained if, instead of 3. 4-diamino-1-phenetol itself, its salts, in particular the hydrochloric acid salt, are mixed with naphthalene-1 in the manner described. 4. <B> 5. </B> 8-tetracarboxylic acid dianhydride condensed. In addition, the same product is obtained if the free 1..4.5.8-naphthalenetetracarboxylic acid is used instead of the dianhydride. In all probability, the dianhydride is formed from the free acid during the reaction and then reacts with the base.



  Example <B> 10 </B> parts by weight <B> 1. </B> 4. <B> 5. </B> 8-naphthalene tetracarboxylic acid and <B> 30 </B> parts by weight <B> 3. </B> 4- Diamino-l-phenetol are heated to the boil in <B> 600 </B> parts by weight nitrobenzene. After the dye formation has ended, it is allowed to cool, suctioned off, washed with fuel and dried. The dye crystallizes in brown crystals; it dissolves in boiling nitrobenzene with red-brown color, in concentrated sulfuric acid with red color. Its vat is olive green, the dyeing on cotton after hanging in the air a clear red-brown with excellent fastness properties.



  The condensation can be accomplished with the same success in the absence of a solution by means of briefly melting the two components together. The dye formation is not limited to the boiling point of nitrobenzene, it will only take place more quickly; but it also takes place in lower-boiling solvents or diluents, for example in boiling glacial acetic acid.

 

Claims (1)

IIATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass mar das Dianhydrid der<B>1.</B> 4.<B>5.</B> 8-Naphthalin- tetrakarbonsäure mit<B>3.</B> 4-Diamino-l-phene- tol kondensiert. Der Farbstoff kristallisiert in braunen Kristallen, er löst sich in sieden dem Nitrobenzol mit rotbrauner, in konzen trierter Schwefelsäure mit roter Farbe. IIAT CLAIM: Process for the preparation of a vat dye, characterized in that the dianhydride of <B> 1. </B> 4. <B> 5. </B> 8-naphthalene-tetracarboxylic acid with <B> 3. < / B> 4-diamino-l-phenetol condensed. The dye crystallizes in brown crystals, it dissolves in boiling nitrobenzene with red-brown, in concentrated sulfuric acid with a red color. Seine Küpe ist olivgrün, die Färbung auf Baum wolle nach dem Verhängen an der Luft ein klares Rotbraun von hervorragenden Echt heitseigenschaften. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung eines Küpen- en fa,rbstoffes naeh Patentansprueh, dadurüh gekennzeichnet, dass man die Kondensation der beiden dureb Zusammen schmelzen ausführt. Its vat is olive green, the color on cotton after hanging in the air is a clear reddish brown with excellent authenticity properties. <B> SUBCLAIM: </B> Method for the preparation of a vat in accordance with the patent claim, characterized in that the condensation of the two is carried out by melting them together.
CH119626D 1925-07-06 1925-11-03 Process for the preparation of a vat dye. CH119626A (en)

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