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CH119627A - Process for the preparation of a vat dye. - Google Patents

Process for the preparation of a vat dye.

Info

Publication number
CH119627A
CH119627A CH119627DA CH119627A CH 119627 A CH119627 A CH 119627A CH 119627D A CH119627D A CH 119627DA CH 119627 A CH119627 A CH 119627A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
preparation
dye
vat dye
dianhydride
acid
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH119627A publication Critical patent/CH119627A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/12Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 117358.    Verfahren zur Darstellung eines     Nüpenfarbstoffes.       Das Patent 117358 betrifft ein Verfahren  zur Darstellung eines neuen     Küpenfarb-          stoffes    aus dem     Dianhy    drill der 1 . 4. 5 .

       8-          Naphthalintetraka.rbonsäure    und     o-Pheny-          lendiamin.    Gegenstand dieses Zusatzpatentes  ist ein Verfahren zur Darstellung eines       Küpenfarbstoffes    aus dem     Dianhydrid    der       1.4.5.8-Naphthalintetrakarbonsäure    und       4-Nitro-1    .     2-diaminobenzol.     



  Das gleiche Endprodukt wird erhalten,  wenn man an Stelle von     4-Nitro-1,2-diami-          nobenzol    selbst, dessen Salze, insbesondere  das salzsaure Salz in der beschriebenen  Weise mit     Naphthalin-1.4.5.8-tetral,:ar-          bonsäuredianhydrid    kondensiert. Ferner ge  langt man zu dem gleichen Endprodukt, wenn  man an Stelle des     Dianhydrids    die freie       Naphthalin-l.        4.5.8-tetrakarbonsäure    ver  wendet. Aus der freien Säure entsteht wäh  rend der Reaktion aller Wahrscheinlichkeit  nach das     Dianhydrid,    das dann mit der  Base reagiert.  



  <I>Beispiel</I>  10 Gewichtsteile 1.4. 5.     8-Naphthalintetra-          karbonsäure    und 20 Gewichtsteile 4-Nitro-    1.     2-diaminobenzol    werden in 500 Gewichts  teile Nitrobenzol zum Sieden erhitzt, bis die       Farbstoffbildung    beendet ist. Nach dem Er  kalten wird abgesaugt, mit     .Sprit    gewaschen  und getrocknet. Der braune Farbstoff löst  sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gel  ber Farbe und färbt aus grüner     Küpe    Baum  wolle nach dem Verhängen graublau bis  schwarz. Beim Chloren schlägt der Farbstoff  nach einem Braun um.  



  Die Kondensation kann mit demselben  Erfolg auch bei Abwesenheit eines Lösungs  mittels durch kurzes Zusammenschmelzen  der beiden Komponenten bewerkstelligt wer  den. Die     Farbstoffbildung    ist aber nicht etwa  auf den Siedepunkt des Nitrobenzols be  schränkt, sie wird nur rascher erfolgen; sie  findet aber auch in tiefer siedenden     Lösungs-          oder        Verdünnungsmitteln    statt, beispiels  weise in siedendem Eisessig.



      Additional patent to main patent no. 117358. Process for the preparation of a pimple dye. The patent 117358 relates to a method for the preparation of a new vat dye from the Dianhy drill of FIG. 4. 5.

       8-naphthalenetetracarboxylic acid and o-phenylenediamine. The subject of this additional patent is a process for the preparation of a vat dye from the dianhydride of 1.4.5.8-naphthalenetetracarboxylic acid and 4-nitro-1. 2-diaminobenzene.



  The same end product is obtained if, instead of 4-nitro-1,2-diamino benzene itself, its salts, in particular the hydrochloric acid salt, are condensed in the manner described with naphthalene-1.4.5.8-tetral: arbonic dianhydride. Furthermore, one arrives at the same end product if, instead of the dianhydride, the free naphthalene-l. 4.5.8-tetracarboxylic acid is used. The dianhydride is most likely formed from the free acid during the reaction and then reacts with the base.



  <I> Example </I> 10 parts by weight 1.4. 5. 8-naphthalenetetracarboxylic acid and 20 parts by weight of 4-nitro-1,2-diaminobenzene are heated to boiling in 500 parts by weight of nitrobenzene until the dye formation has ended. After the cold it is vacuumed, washed with .Sprit and dried. The brown dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow color and turns gray-blue to black from a green vat after hanging. With chlorination, the dye turns brown.



  The condensation can also be accomplished with the same success in the absence of a solution by briefly melting the two components together. The dye formation is not limited to the boiling point of nitrobenzene, it will only take place more quickly; but it also takes place in lower-boiling solvents or diluents, for example in boiling glacial acetic acid.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man das Dianhydrid der 1. 4. 5. 8-Naph- thalintetrakarbonsäure mit 4-Nitro-1.2-dia- minobenzol kondensiert. Der braune Farb stoff löst sich in konzentrierter Schwefel säure mit gelber Farbe und färbt aus grüner Iiüpe Baumwolle naeh dein Verhängen grau blau bis sehwarz. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a vat dye, characterized in that the dianhydride of 1. 4. 5. 8-naphthalene tetracarboxylic acid is condensed with 4-nitro-1,2-diamino benzene. The brown dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow color and turns green cotton from gray blue to black after hanging.
CH119627D 1925-07-06 1925-11-06 Process for the preparation of a vat dye. CH119627A (en)

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CH119627T 1925-11-06

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CH119627A true CH119627A (en) 1927-04-01

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