AT258923B - Verfahren zur Herstellung von neuen 1,3-Diazafluoranthen-1-oxyden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen   1, 3-Diazafluoranthen-l-oxyden   
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von   1-Amino-   fluorenon. 



   Die gemäss der Erfindung hergestellten Verbindungen sind die   1, 3-Diazafluoranthen-l-oxyd   der allgemeinen Formel 
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 cyclische Gruppe ist, die substituiert sein kann z. B. eine Morpholino-, Piperidino-, Hexamethylenimino-, Piperazinogruppe oder eine substituierte Piperazinogruppe. 



   Die folgenden Verbindungen sowie ihre Hydrochloride seien als Beispiele für Verbindungen der Formel (I) genannt 
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 wird. Das Hydrochlorid scheidet sich als Fällung ab. Nach Umkristallisation aus Methanol werden gelbe Mikrokristalle vom Schmelzpunkt   223 - 2250   C (Zers.) erhalten. 



   Beispiel 5 : Herstellung von   6-Chlor-2-morpholinomethyl-l, 3-diazafluoranthen-l-oxyd   und dessen Hydrochlorid. 



   600 mg (0,002 Mol)   6-Chlor-2-chlormethyl-1,     3-diazafluoranthen-1-oxyd   werden 70 hin Gegenwart von 2 cm3 Morpholin in 20 cm3 wasserfreiem Methanol gerührt. Das Produkt wird in üblicher Weise isoliert und durch Umkristallisation aus einem Gemisch von Benzol und Petroläther gereinigt. Gelborangefarbene Nadeln vom Schmelzpunkt 169-1700 C werden in einer Ausbeute von   910/0   erhalten. 



   Das Hydrochlorid wird in üblicher Weise hergestellt. Es schmilzt bei 217-2180 C (Zers.) nach Umkristallisation aus einem Gemisch von Methanol und Äther. (Gelbe Mikrokristalle.)
Viele Verbindungen der Formeln I wurden geprüft um ihre pharmakologischen Eigenschaften zu ermitteln. Diese Verbindungen haben einen offensichtlichen Einfluss auf   die Spontanmotilität, die in   gewissen Fällen sehr stark reduziert wird. Diese sedierende und zuweilen hypnotische Wirkung wird durch Spezialversuche,   z. B.   den Drehstabtest und den Courvoisier-Zugtest, bestätigt, Die Produkte üben ferner eine Schutzwirkung beim Elektroschock sowie eine hypothermische Wirkung aus. 



   Weitere Versuche haben ergeben, dass Verbindungen der Formeln I, nämlich 2-Morpholinomethyl-   - 1, 3-diazafluoranthen-l-oxyd   und   2 - Piperidinomethyl - 1, 3 - diazafluor anthen -1-oxyd   beruhigende, antikonvulsive, antiparkinson Ische und antispasmodische Wirkungen haben. 



   Unter diesen Umständenkönnen die gemäss der Erfindung hergestellten Verbindungen der Formeln I, insbesondere in sedierenden oder beruhigenden Präparaten, in Schlafmitteln oder prenarkotischen Präparaten sowie in antikonvulsiven Präparaten, Antiparkinson-Präparaten oder antispasmodischen Mitteln verwendet werden. 



   Die neuen Verbindungen der Formeln I, können oral in beliebiger bekannter Anwendungsform oder intramuskulär oder intravenös verabfolgt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 EMI3.4 EMI3.5 <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 in der R, und Rs Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe, wie Methyl, bedeuten und R4 Wasserstoff oder Halogen, wie Chlor ist, wobei R in Stellung 4 oder 6 steht, und X Halogen, wie Chlor oder Brom ist mit Morpholin in Methanol oder mit einer entsprechenden stickstoffhaltigen gesättigten heterocyclischen Verbindung, wie Piperidin, Morpholin oder Hexamethylenimin in Tetrahydrofuran umgesetzt wird.