AT233017B - Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen N -heterocyclischen Verbindungen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. 



   In einem Benzolring durch einen disubstituierten Sulfamoylrest   substituie-te   Iminodibenzylderivate sind bisher nicht bekanntgeworden. Es wurde nun gefunden, dass solche Verbindungen der allgemeinen Formel I 
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 einenIn den Verbindungen der allgemeinen Formel I sind Rt und   R   beispielsweise durch Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-oder n-Butylreste verkörpert oder bilden zusammen mit den anliegenden Stickstoffatom z. B. den   1-Pyrrolidinyl-,   Piperidino- oder 4-Morpholinrest. Z ist beispielsweise ein Äthylen-, Propylen-, 
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 methyl-, ss-(1-Methyl-2-piperidinyl)-äthyl-, 1-Methyl-3-piperidinylmethyl- oder 1-Methyl-4-piperidinyl-Rest bedeuten. 



   Zur Herstellung von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I erhitzt man eine Verbindung der allgemeinen Formel II 
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 in der   R, IL,   Z und Am die oben angegebene Bedeutung haben, bis zur Abspaltung von 1 Mol Kohlendioxyd. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel II sind ihrerseits z. B. durch Einwirkenlassen von Phosgen auf 3-Sulfamoyl-iminodibenzyle mit disubstituierter Sulfamoylgruppe und Umsetzung der entstandenen disubstituierten   3-Sulfamoyl-5-chlorcarbonyl-iminodibenzyle   mit Aminoalkoholen der allgemeinen Formel III 
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 in der Am und Z die oben angegebene Bedeutung haben, erhältlich. 

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   Mit anorganischen oder organischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure,
Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure,   Äthandisulfonsäure, ss-Hydroxy-äthansulfonsäure,  
Essigsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Benzoe- säure, Salicylsäure und Mandelsäure, bilden die tertiären Basen Salze, welche zum Teil wasserlöslich i sind. 



   Das nachfolgende Beispiel soll die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern. Teile be- deuten darin Gewichtsteile ; diese verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter. Die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 
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 Anteile werden in die Hydrochloride übergeführt, aus denen durch Umkristallisieren aus Äthanol 3-Dimethylsulfamoyl-5-   (y-dimethyl-aminopropyl)-iminodibenzyl-hydrochlorid   vom Smp.   186 - 1880   erhalten wird. 



   In einer analogen Weise, wie dies in den vorstehenden Beispielen beschrieben ist, können auch die 
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      :3-Piperidinosulfonyl-5-dimethylamino-propyl-iminodibenzyl,   welches aus Cyclohexan umkristallisiert bei 1090 schmilzt, 
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      (4' -Morpholinyl) -sulfonyl-5- (y -dimethylamino-propyl) -iminodibenzyl,3-Dimethylsulfamoyl-5- (y-dimethylamin-propyl)-iminodibenzyl   als Hydrochlorid vom Smp. 1890,   3-Dimethylsulfamoyl-5- (3'-methylamino-propyl)-iminodibenzyl,   dessen Hydrochlorid bei 1330 schmilzt,
3-Dimethylsulfamoyl-5- [2'-methyl-3'-(4"-hydroxyäthyl-1"-piperazinyl)-propyl]-imidibenzyl, dessen Oxalat unter Zersetzung bei 1580 schmilzt. 



   3-Dimethylsulfamoyl-5-(3'-dimethylamino-propyl)-iminodibenzyl-hydrochlorid, das nach zweimaligem Umlösen aus Äthanol bei 1890 schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten der allgemeinen Formel I : EMI3.4 in der Rl und R2 niedere Alkylreste, welche unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, Z einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 - 6 Kohlenstoffatomen, und Am eine niedere Dialkylaminogruppe bedeuten, wobei ein Alkylrest von Am direkt mit dem Alkylenrest Z, oder <Desc/Clms Page number 4> beide Alkylreste'einer Dialkylaminogruppe Am unter sich direkt über ein Sauerstoffatom, eine Imino- gruppe, eine niedere Alkylimino-, Hydroxyalkylimino- oder Alkanoyloxyalkyliminogruppe verbunden sein können, sowie gewünschtenfalls deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II :

   EMI4.1 in der R, R,, Z und Am die angegebene Bedeutung haben, bis zur Abspaltung von 1 Mol Kohlendioxyd erhitzt und die so erhaltene tertiäre Base gewünschtenfalls in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren überführt.