AT206891B - Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären AminenInfo
- Publication number
- AT206891B AT206891B AT801158A AT801158A AT206891B AT 206891 B AT206891 B AT 206891B AT 801158 A AT801158 A AT 801158A AT 801158 A AT801158 A AT 801158A AT 206891 B AT206891 B AT 206891B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- preparation
- tertiary amines
- general formula
- new tertiary
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobutane Chemical compound BrCCCCBr ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXGQDFOHLMAZIV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpentan-2-amine Chemical compound CCCC(N)CC1=CC=CC=C1 VXGQDFOHLMAZIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- -1 benzylmagnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen In der österr. Patentschrift Nr. 203496 ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen terti- ären Aminen der allgemeinen Formel : EMI1.1 beschrieben, wobei Nitrile der allgemeinen Formel : EMI1.2 mit Benzylmagnesiumhalogeniden in Gegenwart von Lösungsmitteln umgesetzt und die erhaltenen Reaktionsprodukte gegebenenfalls quaternisiert werden. In diesen Formeln bedeuten R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Z einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl-oder Alkenylrest. Es wurde nun gefunden, dass man tertiäre Amine der allgemeinen Formel : EMI1.3 worin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und A einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl- oder Alkenylrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen bedeuten, in guter Ausbeute erhält, wenn man auf primäre Amine der allgemeinen Formel : EMI1.4 worin R und A die oben angegebene Bedeutung zukommt, in an sich bekannter Weise 1, 4-Dihalogenbutan einwirken lässt, wobei der Pyrrolidinring gebildet wird. Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen sind wertvolle Therapeutika. Die Wirkungen wurden bereits in der österr. Patentschrift Nr. 203496 abgehandelt. Beispiel : 7 g l-Phenyl-2-amino-pentan und 9 g 1, 4-Dibrombutan werden mit 2 g Natriumacetat in 50 cm3 Isopropanol 4 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Isopropanols nimmt man den Rückstand in verdünnter Salzsäure auf und wäscht ihn mit Äther. Die saure wässerige Schicht wird dann alkalisch gemacht und das abgeschiedene Öl in Äther aufgenommen, das nach dem Trocknen über Natriumsulfat und Verjagen des Lösungsmittels destilliert wird. Man erhält 4 g l-Phenyl-2- pyrrolidino-pentan vom Kpo, ? ;, = 1000 C, dessen aus Aceton umkristallisiertes Hydrochlorid bei 133-1348 C schmilzt. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen der allgemeinen Formel : EMI1.5 worin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und A einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl- oder Alkenylrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man auf primäre Amine der allgemeinen Formel : EMI1.6 worin R und A die oben angegebene Bedeutung zukommt, 1, 4-Dihalogenbutan einwirken lässt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE206891X | 1957-05-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT206891B true AT206891B (de) | 1959-12-28 |
Family
ID=5793407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT801158A AT206891B (de) | 1957-05-27 | 1958-05-08 | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT206891B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1161274B (de) * | 1960-04-07 | 1964-01-16 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Pyrrolidinoketonen und deren Salzen |
-
1958
- 1958-05-08 AT AT801158A patent/AT206891B/de active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1161274B (de) * | 1960-04-07 | 1964-01-16 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Pyrrolidinoketonen und deren Salzen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH409980A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Arylamino-1,3-diazacycloalkenen | |
| AT206891B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| DD140041B1 (de) | Verfahren zur herstellung von langkettigen n-alkyldimethylmorpholinen | |
| CH484070A (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile | |
| AT206892B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| AT233538B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farnesylverbindungen | |
| DE1468167B2 (de) | Basische ester bicyclischer dicarbonsaeuren, ihre saeureadditionssalze und bisquaternaeren ammoniumverbindungen, sowie verfahren zur herstellung derselben | |
| CH411847A (de) | Verfahren zur Herstellung von Kampferderivaten | |
| DE1197887B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Trifluormethylphenoxazinderivaten | |
| AT236937B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Anthradipyrazole | |
| AT201582B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropoxybenzolen | |
| AT204046B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten und von deren Salzen | |
| AT165072B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridiniumverbindungen | |
| AT235286B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 2-(5',6',7',8'-Tetrahydronaphthyl-1')-amino-imidazolins | |
| AT205031B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten Derivaten von 4-Aza-phenthiazinen bzw. ihren Salzen | |
| AT280976B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkylendiaminderivaten und von deren Säureadditionssalzen | |
| AT256823B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Benzamidoverbindungen und ihren Salzen | |
| AT202147B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten und von deren Salzen | |
| AT203497B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Diphenylmethan-derivaten, ihren Säuresalzen und quartären Salzen | |
| AT220144B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen, sowie deren Säureadditions- und quaternären Ammoniumsalzen | |
| AT231445B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1, 2, 4-Triazolonen-(5) | |
| AT265259B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen rechtsdrehenden und linksdrehenden Formen von 1-(β-Hydroxy- oder -Halogen-äthyl)-diphenylmethyl-piperidinen und ihren Salzen | |
| AT203496B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| AT250960B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 7-Oxy-2-oxo-1, 2-dihydrochinolins | |
| AT228205B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Phenothiazin-Derivaten, die in 3-Stellung mit einer einwertigen Schwefelfunktion substituiert sind |