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WO2007052657A1 - 増粘増泡剤 - Google Patents

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Publication number
WO2007052657A1
WO2007052657A1 PCT/JP2006/321749 JP2006321749W WO2007052657A1 WO 2007052657 A1 WO2007052657 A1 WO 2007052657A1 JP 2006321749 W JP2006321749 W JP 2006321749W WO 2007052657 A1 WO2007052657 A1 WO 2007052657A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
hydrogen atom
formula
alcohol
thickening
Prior art date
Application number
PCT/JP2006/321749
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Yasuhiro Doi
Masaki Inoue
Kaoru Omae
Yoshinori Tamura
Original Assignee
Kao Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corporation filed Critical Kao Corporation
Priority to KR1020087009541A priority Critical patent/KR101297913B1/ko
Priority to AU2006309718A priority patent/AU2006309718B2/en
Priority to EP06822678A priority patent/EP1956065B1/en
Priority to US12/090,970 priority patent/US8048842B2/en
Priority to ES06822678T priority patent/ES2383086T3/es
Publication of WO2007052657A1 publication Critical patent/WO2007052657A1/ja

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/16—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from divalent or polyvalent alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/046—Aerosols; Foams
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
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    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
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    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C11D1/721—End blocked ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0094—High foaming compositions

Definitions

  • the present invention is a low odor increasing agent which is a base for detergents having a foam-thickening and thickening performance, such as propylene oxide of alcohol and Z or ethylene oxide adduct (alkylene glycol ether).
  • the present invention relates to a thickening foam, and a detergent composition using the same, which requires rich foaming for body use such as dishwashing, shampoo, body shampoo and the like.
  • Detergent compositions are required to have various functions such as emulsifying power, soluble strength and cleaning power of soil components such as oil.
  • hard surface cleaners such as dishwashers used by humans
  • body cleaners such as shampoos and body shampoos are different from industrial cleaners, and they are used for rich foaming and use.
  • There is a need to improve the feeling of use such as the absence of base odor and moderate viscosity.
  • industrial detergents it is important that industrial detergents have less foaming.
  • Patent Document 1 as a nitrogen-free thickening and foaming agent, an alcohol having 8 to 12 carbon atoms is used as a starting material, and 1 to 3 mol of ethylene oxide is added (poly) ethylene glycol.
  • the alkyl ether is described.
  • the short chain ethylene oxide adduct of about 1 to 3 moles contains a large amount of unreacted alcohol (1% by weight or more).
  • alcohol having 8 to 12 carbon atoms has a strong unpleasant odor, and particularly when a large amount of unreacted alcohol having 8 to 10 carbon atoms is present, the feeling of use as a cleaning composition is significantly reduced.
  • the ability to remove alcohol by refining When the amount of alcohol is several weight% or more, the production becomes complicated, which is not industrially preferable from the viewpoint of production cost.
  • the amount of unreacted alcohol can be reduced by increasing the number of additions of ethylene oxide. When a large amount of ethylene oxide is added, the foaming property decreases.
  • Patent Document 2 describes an alkylene oxide adduct of an aliphatic alcohol that is improved in odor by introducing propylene oxide into ethylene oxide.
  • this adduct is added to a detergent composition, the foam composition has a low foaming property and a low-odor and good foaming composition cannot be obtained.
  • Patent Document 3 describes an alkylene oxide adduct of a higher aliphatic alcohol into which a short-chain propylene oxide is introduced. However, it is only applied as an emulsifier and solubilizer, and mentions odor and foaming properties.
  • Patent Document 4 describes an alkylene oxide adduct of an aliphatic alcohol into which a short-chain propylene oxide is introduced as a cleaning agent.
  • a short-chain propylene oxide is introduced as a cleaning agent.
  • the odor and foaming properties are described. There is no description.
  • Patent Document 5 and Patent Document 6 also describe polyoxyalkylene alkyls or alkyl ethers into which short-chain propylene oxide is introduced as industrial-use cleaning agents. However, it mentions only the detergency of industrial oils and iron powder, and there is no mention of odor and foaming properties. There is no mention of dishwashing, skin or hair applications that require excellent foaming properties.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-277685
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 2003-226892
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 2004-98054
  • Patent Document 4 Japanese Patent Laid-Open No. 2002-226891
  • Patent Document 5 Japanese Patent Laid-Open No. 6-316782
  • Patent Document 6 Japanese Patent Laid-Open No. 2003-13092
  • the present invention provides a thickening and foaming agent having the following component (A) power:
  • R 1 represents a linear alkyl group or a alkenyl group having 8 to 10 carbon atoms
  • PO represents a propyleneoxy group
  • EO represents an ethyleneoxy group
  • the average added mole number n is 1.5 to
  • the number of moles with average m represents a number from 0 to 1.0
  • R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • the present invention also provides a cleaning composition containing the following components (A) and (B):
  • R 1 represents a linear alkyl group or a alkenyl group having 8 to 10 carbon atoms
  • PO represents a propyleneoxy group
  • EO represents an ethyleneoxy group
  • the average added mole number n is 1.5 to
  • the number of moles with average m represents a number from 0 to 1.0
  • R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • the present invention uses a basic catalyst and is represented by the general formula (2):
  • R 1 represents a straight-chain alkyl group or a alkenyl group having 8 to 10 carbon atoms
  • the method for producing the component (A) is characterized in that the raw material alcohol content is reduced to 30 OOppm or less.
  • the present invention provides the use of the following component (A) as a thickening and foaming agent:
  • R'O- (PO) n / (EO) mR 2 (1)
  • R 1 represents a linear alkyl group or a alkenyl group having 8 to 10 carbon atoms
  • PO represents a propyleneoxy group
  • EO represents an ethyleneoxy group
  • the average added mole number n is 1.5 to
  • the number of moles with average m represents a number from 0 to 1.0
  • R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • the present invention provides a method for thickening and increasing the foam of a detergent composition, which comprises using the following component (A):
  • R 1 represents a linear alkyl group or a alkenyl group having 8 to 10 carbon atoms
  • PO represents a propyleneoxy group
  • EO represents an ethyleneoxy group
  • the average added mole number n is 1.5 to
  • the number of moles with average m represents a number from 0 to 1.0
  • R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • the present invention provides a low-odor thickening and thickening agent having increased foaming and thickening performance, and a detergent composition comprising the same and having excellent foaming properties.
  • a low-odor thickening and foaming agent and a detergent composition having foaming and thickening performance can be obtained.
  • R 1 is a linear alkyl group or alkenyl group having 8 to 10 carbon atoms, and a linear alkyl group is preferable from the viewpoint of low bromide.
  • R 1 is a mixed alkyl having 8 carbon atoms, those having 8 carbon atoms are preferably 50 mol% or more, more preferably 80 mol% or more, particularly 98 mol% or more. preferable.
  • PO and EO may be block or random, but (PO) nZ (EO) m is On the other hand, it is more preferable to arrange (PO) n and (EO) m in the order of blocks.
  • the average added mole numbers n and m are limited by the balance between odor and foamability. That is, if the average added mole numbers n and m are small, the raw alcohol content increases and the odor increases. Even when the raw material alcohol is removed by purification, it is not preferable from the viewpoint of production cost. On the other hand, if the average number of added moles n and m are large, the foam increase and the viscosity increase will decrease.
  • Average added mole number n is a power indicating a number of 1.5 to 3.0. From the viewpoint of odor and foaming property, 2.0 to 3.0, and further 2.0 to 2.8, especially 2.3 to 2. 8 power ⁇ Preferred! / ⁇ . In particular, the view of foaming 14 is preferably 2.0 to 2.5.
  • the average added mole number m is a force indicating a number from 0 to 1.0. Foaming power 0 is preferable. N + m is odor! /, And foaming's point of view, force, etc. 1.5 to 4.0 force, more preferably 1.5 to 3.0, especially 2.0 to 2.8 force! / ⁇ .
  • R 2 in the general formula (1) is preferably a hydrogen atom or a hydrogen atom representing a methyl group.
  • the component (A) is contained in the detergent composition in an amount of 0.1 to 20% by weight, more preferably 0.3 to 10% by weight, particularly 0.5 to 5% by weight. Preferred from an economic point of view.
  • the component (B) surfactant is at least one selected from the group consisting of an anionic surfactant, a nonionic surfactant, an amphoteric surfactant, and a cationic surfactant.
  • anionic surfactants, nonionic surfactants, and amphoteric surfactants are preferred, and anionic surfactants are particularly preferred. Specific examples include the following.
  • anionic surfactant sulfuric acid-based, sulfonic acid-based, carboxylic acid-based, phosphoric acid-based and amino acid-based ones are preferable.
  • polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, alkyl sulfate, higher fatty acid salt, polyoxyalkylene alkyl ether acetate, alkyl phosphate, polyoxyalkylene alkyl ether phosphorus Acid salts are particularly preferred, and those represented by general formula (3) or (4) are preferred.
  • R 3 represents an alkyl or alkyl group having 10 to 18 carbon atoms
  • R 4 represents an alkyl group having 10 to 18 carbon atoms
  • M represents an alkali metal, alkaline earth metal, ammonia , Alkanolamine, or basic amino acid
  • p is an average number of moles of ethylene oxide added, and represents a number of 1 to 5.
  • R u , R 12 and R 13 each represent a linear or branched alkyl group or a alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms
  • X 1 , X 2 and Y represent hydrogen, respectively.
  • An atom, an alkali metal atom, an alkaline earth metal atom, an alkanolamine, or an ammonia is shown, and the average added mole numbers s, t, and u are each a number of 0-5.
  • Nonionic surfactants include polyoxyalkylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyalkylene sorbit fatty acid esters, polyoxyalkylene glycerin fatty acid esters, polyoxyalkylene fatty acid esters, polyoxyalkylene esters. Alkyl ethers, polyoxyalkylene alkylphenol ethers, polyoxyalkylene (hardened) castor oil, sucrose fatty acid esters, polyglycerol alkyl ethers, polyglycerol fatty acid esters, fatty acid alcohol amides, alkyl glycosides And the like.
  • polyoxyalkylene alkyl ethers examples include polyoxyalkylene alkyl ethers, alkyl glycosides, polyoxyalkylene C8-C20 fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, and fatty acid alkyl alcohols are particularly preferred alkyl glycosides. And fatty acid alkanolamides are preferred.
  • Polyoxyalkylene alkyl ethers are preferably polyoxyethylene alkyl ether, polyoxypropylene alkyl ether, and polyoxyethylene / polyoxypropylene alkyl ether.
  • alkyl glycosides those having an alkyl group having 8 to 14 carbon atoms and a degree of condensation of sugar (such as glucose) of 1 to 2 are preferable.
  • fatty acid alkanol amides those having an acyl group of 8 to 18 carbon atoms, particularly 10 to 16 carbon atoms are preferred, and either mono alkanol amides or dialkanol amides may be used. Those having a hydroxyalkyl group are preferred! / ,.
  • Specific examples of fatty acid alkanolamides include oleic acid diethanolamide, palm kernel fatty acid diethanolamide, pear oil fatty acid diethanolamide, lauric acid diethanolamide, polyoxyethylene pear oil fatty acid monoethanolamide, coconut oil fatty acid monoethanol. Examples thereof include amides, lauric acid monoisopropanolamide, lauric acid monoethanolamide, palm kernel oil fatty acid methyl ethanolamide, and coconut oil fatty acid methyl ethanolamide.
  • amphoteric surfactants examples include betaine surfactants and amine oxide surfactants.
  • betaine surfactants such as imidazoline betaines, alkyldimethylaminoacetic acid betaines, fatty acid amidopropyl betaines, sulfobetaines, and amine oxide surfactants such as alkyldimethylamine amines are more preferred.
  • Sulfobetaines such as alkylcarboxymethylhydroxyethylimidazoline betaine, fatty acid amide pylbetaine, alkylhydroxysulfobetaine, alkylsulfobetaine, fatty acid amidepropylhydroxysulfobetaine and fatty acid amidepropylsulfobetaine, and alkyldimethylamine Oxide is even more preferred.
  • Fatty acid amidopropyl betaine and alkylhydroxysulfobetaine are preferably those having an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, particularly 10 to 16 carbon atoms.
  • lauric acid amidopropyl betaine palm kernel oil fatty acid amidopropyl betaine.
  • Palm oil fatty acid amidopropyl betaine, lauryl hydroxysulfobetaine, lauryl sulfobetaine, coconut oil fatty acid amidopropyl hydroxysulfobetaine, coconut oil fatty acid amidopropyl sulfobetaine and the like are preferable.
  • lauryl hydroxysulfobetaine is most preferable.
  • the alkyl dimethylamine oxide is preferably one having an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, particularly 10 to 16 carbon atoms, particularly lauryl dimethylamine oxide or myristyl dimethylamine oxide! /.
  • R 5 At least one of R 7 and R 8 is an alkoxy group having a total carbon number of 12 to 28, preferably a linear or branched alkoxy group having 16 to 28 carbon atoms, an alkoxy group, an alkyl group, an alkenol group, or an alkenol group.
  • a mino group, an alkanoyl group or an alkanoyloxy group may be substituted to represent a linear or branched alkyl group or an alkenyl group, the remainder being a benzyl group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents a hydroxyalkyl group or a polyoxyethylene group having a total addition number of 10 or less, and Z- represents a halogen ion or an organic cation, such as acetate, citrate, latate, glycolate, phosphate, nitrate, sulphonate, sulfate, and Shown are selected from alkyl sulfate groups.
  • R 5 , R 7 and R 8 is an alkyl group which may be substituted with an alkoxy group having a total carbon number of 8 to 22, with the remainder being , A methyl group, an ethyl group and a benzyl group. More preferable specific examples include mono long-chain alkyltrimethyl ammonium chloride such as chloride stearyl trimethyl ammonium chloride, chlorodadecyloxypropyl trimethyl ammonium chloride, and distearyl dimethyl ammonium chloride. Long-chain alkyl dimethyl ammonium chloride such as branched dialkyl dimethyl ammonium chloride.
  • Component (3) is preferably contained in the detergent composition in an amount of 3 to 50% by weight, more preferably 5 to 30% by weight, particularly 10 to 30% by weight, from the viewpoint of foamability and economy.
  • Component (A) is preferably used as a thickening and foaming agent for a detergent composition used for skin or hair.
  • the thickening and foaming agent and the detergent composition of the present invention are particularly suitable for a body such as skin or hair.
  • the cleaning composition of the present invention can contain an oily component, particularly for skin or hair.
  • oil component examples include higher alcohols, silicones, ester oils, hydrocarbons, glycerides, vegetable oils, animal oils, lanolin derivatives, higher fatty acid esters, and the like. Higher alcohols, ester oils, and Z or silicones are preferred. Particularly preferred are higher alcohols and Z or silicone.
  • the cleaning composition of the present invention further includes glycerin, a humectant, a cationic polymer, a polysaccharide, a polypeptide, a pearling agent, a solvent, a liquid crystal forming base, a dye, a fragrance, a propellant, and edetacetic acid salt.
  • Chelating agents such as citrate, pH adjusters, preservatives, antidandruff agents, and the like can be added as appropriate.
  • the cationic polymer include cationized cellulose derivatives, cationic starch, and cationic guar gum derivatives.
  • antidandruff agents include zinc pyrithione and pyrotatone olamine.
  • the pH of the cleaning composition of the present invention is 3 to 10, particularly 4 at 25 ° C when a 20-fold diluted solution is used. ⁇ 9 are preferred.
  • R 1 is a linear alkyl group or alkenyl group having 8 to carbon atoms: L0, and from the viewpoint of low bromide, a linear alkyl group Is preferred. From the viewpoint of foaming properties, R 1 is preferably a mixed alkyl having 8 carbon atoms. When R 1 is a mixed alkyl, it is preferably 50 mol% or more, more preferably 80 mol% or more, and particularly preferably 98 mol% or more.
  • propylene oxide and ethylene oxide may be added in blocks or randomly, but a block-added catalyst is preferred. Further, from the viewpoint of low bromide, it is preferable to add propylene oxide to the raw material alcohol represented by the general formula (2) and then add ethylene oxide. Addition of only propylene oxide is also preferred.
  • the average number of moles of propylene oxide added to the raw material alcohol represented by the general formula (2) is 1.5 to 3.0 in force from the viewpoint of low odor and foaming properties. 0 to 3.0 Monoreca S, more preferably 2.0 to 2.8 Monoreca, particularly 2.3 to 2.8 Monoreca is preferred! /. In particular, from the viewpoint of foaming properties, 2.0 to 2.5 mol is preferable.
  • the average number of moles of ethylene oxide added to the raw material alcohol represented by the general formula (2) is more preferably 0 to 1.0 mole, from the viewpoint of low bromide and foamability.
  • the total average number of moles of propylene oxide and ethylene oxide to the raw material alcohol represented by the general formula (2) is 1.5 to 4. 0 Monoreka S, preferably 1.5 to 3.0 Monoreca S, especially 2.0 to 2.8 Monoreka! / ⁇ .
  • the amount of the basic catalyst from 0.1 to 5 mole 0/0 preferably fixture from 0.1 to 2 moles of the raw material alcohol represented by the general formula (2) 0/0 is more preferable.
  • a known general catalyst can be used and is not particularly limited. Examples thereof include potassium hydroxide, sodium hydroxide, lithium hydroxide, sodium alkoxide and the like.
  • the reaction temperature of the raw material alcohol with propylene oxide and Z or ethylene oxide is 80 to 200. C, preferably 110-160. C, more preferably 110-130. C, the reaction pressure is about 0.1 to 0.8 MPa, preferably about 0.1 to 0.6 MPa.
  • the reaction product can be subjected to distillation as it is, a basic catalyst is used as a neutralizing agent or an adsorbent. It can also be removed by force distillation.
  • a neutralizing agent or adsorbent examples include organic acids such as acetic acid and lactic acid or mineral acids such as phosphoric acid and sulfuric acid (single, mixed, or combined use).
  • Synthetic adsorbents such as Kiyoichi Ward (Kyowa Chemical Co., Ltd.), activated clay, activated carbon, ion-exchange resin, etc. (single, mixed, combined use is possible. ).
  • Distillative distillation of raw material alcohol means distilling off raw material alcohol by distillation or steam treatment, or combining distillation and steam treatment.
  • Steam treatment means that steam is blown into the reaction composition, and the raw alcohol is distilled out of the system together with the steam.
  • Distillation can be carried out at normal pressure or under reduced pressure, but in general, it is more efficient to carry out under reduced pressure and the burden on the equipment can be reduced.
  • the distillation conditions are as follows.
  • Pressure 27 kPa (200 torr) or less, preferably 6 kPa (45 torr) or less.
  • Water vapor amount 0 to 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the reaction composition.
  • the raw material alcohol content of the component (A) thus obtained is preferably 2000 ppm or less, more preferably 1500 ppm or less, even more preferably lOOOppm or less, particularly 500 ppm or less from the viewpoint of low bromide.
  • 1-octanol (Calcoal 0898, manufactured by Kao Corporation) 1615.0 g (12.35 mol) and potassium hydroxide 6.9 g (0.12 mol) were charged into an autoclave and dehydrated at 110 ° C and 13. 3 kPa. Thereafter, 1434 g (24.69 mol) of propylene oxide was injected at 120 ° C. at 0.3 MPa to carry out the addition reaction.
  • the mixture was aged at the same reaction temperature for 6 hours, and then cooled to 80 ° C.
  • 55 g of a synthetic adsorbent (Kyoichi Ward 600S, Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.) was added to the obtained reaction composition, treated with 4. OkPa for 1 hour, and then the catalyst was removed by filtration.
  • the 1-octanol content of the obtained filtrate was determined by gas chromatography. It was OOppm.
  • the 1-octanol content in the obtained product (alkylene glycol ether 1 shown in Table 1) was quantified by gas chromatography.
  • alkylene glycol ethers 2 to 12 shown in Table 1 (product of the present invention) and Table 2 (comparative product) were obtained.
  • Alkylene glycol ethers 2 to 5 were purified in the same manner as in Production Example 1.
  • Alkylene glycol ethers 6 to 12 were only subjected to the catalyst removal by filtration shown in Production Example 1, and purification by distillation was strong. The amount of raw material alcohol of the obtained alkylene glycol ether was quantified by gas chromatography.
  • detergent compositions were prepared by conventional methods, and the viscosity, foamability and odor were evaluated by the following methods. .
  • Viscosity measurement conditions are as follows. The results are shown in Tables 3 and 4.
  • Viscometer used B type viscometer (manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd.)
  • Temperature 30 ° C Measured after placing the glass bottle containing the sample in a constant temperature bath at 30 ° C ⁇ 1 for 1 hour
  • the average score of 10 people's evaluation was calculated, and 3.6 or higher was rated as ⁇ , 2.6 to 3.5 as ⁇ , 1. 6 to 2.5 as ⁇ , and 1.5 or lower as X.
  • the average score of 10 people's evaluation was calculated, and 3.6 or higher was rated as ⁇ , 2.6 to 3.5 as ⁇ , 1. 6 to 2.5 as ⁇ , and 1.5 or lower as X.
  • a hair shampoo having the following composition was produced.
  • This hair shampoo had good foaming properties, had no odor, and had an appropriate viscosity (2000 mPa's).
  • a body shampoo having the following composition was produced.
  • This body shampoo had good foaming properties, had no odor, and had an appropriate viscosity (500 mPa's).
  • a face wash having the following composition was produced.
  • This facial cleanser had good foaming properties, had no odor, and had an appropriate viscosity (50000 mPa's).
  • a face wash having the following composition was produced.
  • a hair shampoo having the following composition was produced.
  • This hair shampoo had good foaming and stain resistance, had no odor, and had an appropriate viscosity (3000 mPa ⁇ s)! /.
  • a hair shampoo having the following composition was produced.
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Abstract

　増泡・増粘性能を有する低臭の増粘増泡剤、およびそれを含む洗浄剤組成物を提供する。 次の成分（Ａ）からなる増粘増泡剤： （Ａ）一般式（１） 　　　　　　Ｒ1Ｏ－（ＰＯ）ｎ／（ＥＯ）ｍ－Ｒ2 （１） （式中、Ｒ1は炭素数８～１０の直鎖アルキル基またはアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数ｎは１．５～３．０の数を示し、平均付加モル数ｍは０～１．０の数を示し、Ｒ2は水素原子又はメチル基を示す。）で表される化合物であって、 式（１）中、ｎ＝０、ｍ＝０であり、Ｒ2が水素原子であるアルコールの含有量が３０００ｐｐｍ以下、及び上記成分（Ａ）と（Ｂ）界面活性剤とを含む洗浄剤組成物。

Description

明 細 書
増粘増泡剤
技術分野
[oooi] 本発明は、アルコールのプロピンォキシド及び Z又はエチレンォキシド付加物（ァ ルキレングリコールエーテル)カゝらなる、増泡 ·増粘性能を有する洗浄剤用基剤であ る低臭の増粘増泡剤、およびそれを用いた、食器洗いや、シャンプー、ボディシャン プ一等の身体用の豊カな泡立ちを必要とする洗浄剤組成物に関する。 背景技術
[0002] 洗浄剤組成物には、油などの汚れ成分の乳化力や可溶ィ匕力、又は洗浄力といった 種々の機能が求められている。なかでも主に人間が使用する食器洗い等の硬質表 面洗浄剤や、シャンプー、ボディシャンプー等の身体用洗浄剤などの洗浄剤は、ェ 業用洗浄剤と異なり、豊カゝな泡立ちや使用時の基剤臭のなさ、および適度な粘度と いった使用感の向上が求められている。一方、工業用途の洗浄剤は泡立ちが少ない ことが重要視されている。
[0003] 洗浄剤組成物の起泡性向上や粘度調整のために、種々の増泡 ·増粘剤が開発さ れ、脂肪酸アル力ノールアミドゃアミドが汎用増泡 '増粘剤として用いられている。し 力しこれら含窒素化合物は、配合条件によっては色相などの経時変化を起こす。ま た、脂肪酸ジエタノールアミドは、不純物である-トロソ化合物に発ガン性の疑いがあ る。これらの理由から、窒素非含有の増粘'増泡剤が望まれている。
[0004] 特許文献 1には、窒素非含有の増粘'増泡剤として、炭素数 8〜 12のアルコールを 出発原料とし、エチレンォキシドを 1〜3モル付加させた（ポリ）エチレングリコールァ ルキルエーテルが記載されている。し力し、 1〜3モル程度の短鎖のエチレンォキシド 付加物は、未反応アルコールを多く（1重量％以上)含む。また、炭素数 8〜12のァ ルコールは不快臭が強ぐ特に炭素数 8〜10の未反応アルコールが多量に存在して いると洗浄剤組成物としての使用感が著しく低下する。
一方、精製によりアルコールを除去することができる力 アルコール量が数重量％ 以上におよぶ場合、製造が煩雑となり、製造コストの観点力 工業的に好ましくない。 一方、エチレンォキシドの付加数を多くすることにより未反応アルコールを減量できる 力 多量にエチレンォキシドを付加させた場合は起泡性が低下する。
[0005] その例として、特許文献 2には、エチレンォキシドにカロえ、プロピレンォキシドを導入 することにより、臭気を改善した脂肪族アルコールのアルキレンォキシド付加物が記 載されている。しカゝしこの付加物は、洗浄剤組成物に配合した場合、起泡性が低ぐ 低臭且つ起泡性の良好な洗浄剤組成物が得られな ヽ。
[0006] 特許文献 3には、短鎖のプロピレンォキシドを導入した高級脂肪族アルコールのァ ルキレンォキシド付加物が記載されている。しかし、もっぱら乳化剤や可溶化剤として の適用のみで、臭気や起泡性に関しては言及されて 、な 、。
[0007] 同様に、特許文献 4には、洗浄剤として、短鎖のプロピレンォキシドを導入した脂肪 族アルコールのアルキレンォキシド付加物が記載されて 、るが、臭気や起泡性につ いての記載はない。
[0008] 特許文献 5や特許文献 6にも、工業用途洗浄剤として、短鎖のプロピレンォキシドを 導入したポリオキシアルキレンアルキルまたはァルケ-ルエーテルが記載されている 。しかし、工業用途の油分や鉄粉の洗浄性のみに言及されており、臭気や起泡性に 関する記載はない。また、優れた起泡性が要求される食器洗いや、皮膚、毛髪用途 への言及はない。
[0009] また、 、ずれの先行文献にぉ 、ても、原料アルコール含有量にっ 、ての記載はな い。
特許文献 1：特開 2004 - 277685号公報
特許文献 2：特開 2003 - 226892号公報
特許文献 3：特開 2004 - 98054号公報
特許文献 4:特開 2002— 226891号公報
特許文献 5：特開平 6 - 316782号公報
特許文献 6：特開平 2003— 13092号公報
発明の開示
[0010] 本発明は、次の成分 (A)力もなる増粘増泡剤を提供するものである：
(A)—般式 (1) R'O- (PO) n/ (EO) m-R2 (1)
(式中、 R1は炭素数 8〜10の直鎖アルキル基またはァルケ-ル基を示し、 POはプロ ピレンォキシ基を示し、 EOはエチレンォキシ基を示し、平均付加モル数 nは 1. 5〜3 . 0の数を示し、平均付カ卩モル数 mは 0〜1. 0の数を示し、 R2は水素原子又はメチル 基を示す。）で表される化合物であって、
式（1)中、 n=0、 m=0であり、 R2が水素原子であるアルコールの含有量が 3000pp m以下。
[0011] 本発明はまた、次の成分 (A)及び (B)を含有する洗浄剤組成物を提供するもので ある：
(A)—般式 (1)
R'O- (PO) n/ (EO) m-R2 (1)
(式中、 R1は炭素数 8〜10の直鎖アルキル基またはァルケ-ル基を示し、 POはプロ ピレンォキシ基を示し、 EOはエチレンォキシ基を示し、平均付加モル数 nは 1. 5〜3 . 0の数を示し、平均付カ卩モル数 mは 0〜1. 0の数を示し、 R2は水素原子又はメチル 基を示す。）で表される化合物であって、
式（1)中、 n=0、 m=0であり、 R2が水素原子であるアルコールの含有量が 3000pp m以下、
(B)成分 (A)以外の界面活性剤。
[0012] さらに本発明は、塩基性触媒を用い、一般式 (2)：
R'OH (2)
(式中、 R1は炭素数 8〜10の直鎖アルキル基またはァルケ-ル基を示す)で表される 原料アルコールにプロピレンォキシド及び/又はエチレンォキシドを反応させた後、 該原料アルコールを蒸留留去することを特徴とする、該原料アルコール含有量を 30 OOppm以下に低減した上記成分 (A)の製造方法を提供するものである。
[0013] さらにまた、本発明は、次の成分 (A)の増粘増泡剤としての使用を提供するもので ある：
(A)—般式 (1)
R'O- (PO) n/ (EO) m-R2 (1) (式中、 R1は炭素数 8〜10の直鎖アルキル基またはァルケ-ル基を示し、 POはプロ ピレンォキシ基を示し、 EOはエチレンォキシ基を示し、平均付加モル数 nは 1. 5〜3 . 0の数を示し、平均付カ卩モル数 mは 0〜1. 0の数を示し、 R2は水素原子又はメチル 基を示す。）で表される化合物であって、
式（1)中、 n=0、 m=0であり、 R2が水素原子であるアルコールの含有量が 3000pp m以下。
[0014] さらにまた、本発明は、次の成分 (A)を使用することを特徴とする洗浄剤組成物の 増粘増泡方法を提供するものである：
(A)—般式 (1)
R'O- (PO) n/ (EO) m-R2 (1)
(式中、 R1は炭素数 8〜10の直鎖アルキル基またはァルケ-ル基を示し、 POはプロ ピレンォキシ基を示し、 EOはエチレンォキシ基を示し、平均付加モル数 nは 1. 5〜3 . 0の数を示し、平均付カ卩モル数 mは 0〜1. 0の数を示し、 R2は水素原子又はメチル 基を示す。）で表される化合物であって、
式（1)中、 n=0、 m=0であり、 R2が水素原子であるアルコールの含有量が 3000pp m以下。
発明の詳細な説明
[0015] 本発明は、増泡'増粘性能を有する低臭の増粘増泡剤、およびそれを含む起泡性 に優れた洗浄剤組成物を提供するものである。
本発明によれば、増泡 ·増粘性能を有する低臭の増粘増泡剤および洗浄剤組成物 が得られる。
[0016] 成分 (A)の一般式（1)において、 R1は炭素数 8〜10の直鎖アルキル基またはアル ケニル基であり、低臭化の観点から直鎖アルキル基が好ましい。起泡性の観点から R 1は炭素数 8のものが好ましぐ混合アルキルの場合、炭素数 8のものが 50モル％以 上、更に 80モル％以上、特に 98モル％以上であるのが好ましい。
成分 (A)の一般式（1)において、 POと EOはブロックでもランダムでもよいが、ブロ ックが好ましぐ低臭化の観点から、（PO) nZ (EO) mは Ι^Οに対して（PO) n、（EO ) mの順にブロック状に配列して 、るのがより好まし 、。 [0017] 成分 (A)の一般式（1)の化合物において、平均付加モル数 n及び mは、臭いと起 泡性の兼ね合いから制限される。すなわち、平均付加モル数 n及び mが少ないと原 料アルコール含有量が多くなり、臭いが増加する。精製により原料アルコールを除去 する場合も、製造コストの観点力 好ましくない。一方、平均付加モル数 n及び mが多 いと増泡 ·増粘性が低下する。
平均付加モル数 nは 1. 5〜3. 0の数を示す力 臭いと起泡性の観点から 2. 0〜3. 0、更に 2. 0〜2. 8、特に 2. 3〜2. 8力 ^好まし!/ヽ。また、特に起泡' 14の観^;力ら 2. 0 〜2. 5が好ましい。
平均付加モル数 mは 0〜1. 0の数を示す力 起泡性の観点力 0が好ましい。 また、 n+mは、臭！/、と起泡'性の観点、力ら 1. 5〜4. 0力 子ましく、更に 1. 5〜3. 0、 特に 2. 0〜2. 8力好まし!/ヽ。
[0018] 一般式（1)中の R2は、水素原子またはメチル基を示す力 水素原子が好ましい。
[0019] 成分 (A)は、洗浄剤組成物中に 0. 1〜20重量％、更に 0. 3〜10%重量％、特に 0. 5〜5%重量％含まれるのが起泡性と経済性の観点から好ま 、。
[0020] また、一般式（1)中、 n=m=0であり、 R2が水素原子である化合物は、低臭化の観 力ら成分 (A)中に 3000ppm以下である力 2000ppm以下、更に 1500ppm以下 ゝより更に lOOOppm以下、特に 500ppm以下力好まし!/、。
[0021] 成分 (B)の界面活性剤は、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性 界面活性剤及び陽イオン性界面活性剤カゝらなる群より選ばれる 1種以上の界面活性 剤であり、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤が好ま しぐ特に陰イオン性界面活性剤が好ましい。具体的には以下のものが挙げられる。
[0022] 陰イオン性界面活性剤としては、硫酸系、スルホン酸系、カルボン酸系、リン酸系及 びアミノ酸系のものが好ましぐ例えばアルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキ ルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンァルケ-ルエーテル硫酸塩、スルホコハク 酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、ポ リオキシアルキレンアルキルフエ-ルエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、ァシ ルイセチォネート、ァシルメチルタウレート、高級脂肪酸塩、ポリオキシアルキレンァ ルキルエーテル酢酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル リン酸塩、ァシルグルタミン酸塩、ァラニン誘導体、グリシン誘導体、アルギニン誘導 体等が挙げられる。
これらのうち、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンァ ルケニルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、高級脂肪酸塩、ポリオキシアルキレンァ ルキルエーテル酢酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル リン酸塩が好ましぐ特に一般式 (3)又は (4)で表されるものが好ましぐまた、特に一 般式（11)で表されるリン酸モノエステルと、一般式（12)で表されるリン酸ジエステル との混合物であって、その含有比率が重量比で（11) Z (12) = 100Z0〜50Z50 であるリン酸エステル系界面活性剤が好ま ヽ。
R3-0(CH CH O) SO M (3)
2 2 p 3
R4— OSO M (4)
3
〔式中、 R3は炭素数 10〜18のアルキル基又はァルケ-ル基を示し、 R4は炭素数 10 〜18のアルキル基を示し、 Mはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモ-ゥム、ァ ルカノールァミン又は塩基性アミノ酸を示し、 pはエチレンォキシド平均付加モル数で 、 1〜5の数を示す。〕
[0023] [化 1]
o
π II …、
R11― (OCH2CH2)s— 0— Ρ— 0Υ ( 1 1 )
OX1 ( 1 2 )
Figure imgf000007_0001
[0024] 〔式中 Ru、 R12及び R13はそれぞれ炭素数 8〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又 はァルケ-ル基を示し、 X1、 X2及び Yは、それぞれ水素原子、アルカリ金属原子、ァ ルカリ土類金属原子、アルカノールァミン又はアンモ-ゥムを示し、平均付加モル数 s 、 t及び uはそれぞれ 0〜 5の数を示す。〕
[0025] 非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル類 、ポリオキシアルキレンソルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレングリセリン 脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンァ ルキルエーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルフエ-ルエーテル類、ポリオキシァ ルキレン (硬化）ヒマシ油類、ショ糖脂肪酸エステル類、ポリグリセリンアルキルエーテ ル類、ポリグリセリン脂肪酸エステル類、脂肪酸アル力ノールアミド、アルキルグリコシ ド類等が挙げられる。このうち、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル類、アルキル グリコシド類、ポリオキシアルキレン C8— C20脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸アル力ノールアミ ドが好ましぐ特にアルキルグリコシド類と脂肪酸アル力ノールアミドが好ましい。ポリ ォキシアルキレンアルキルエーテル類としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテ ル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン ·ポリオキシプロピレ ンアルキルエーテルが好ましい。アルキルグリコシド類としては、アルキル基の炭素数 8〜14で、糖 (グルコース等）の縮合度 1〜 2のものが好ましい。脂肪酸アル力ノール アミドとしては、炭素数 8〜18、特に炭素数 10〜16のァシル基を有するものが好まし く、またモノアル力ノールアミド、ジァルカノールアミドのいずれでもよいが炭素数 2〜 3のヒドロキシアルキル基を有するものが好まし!/、。脂肪酸アル力ノールアミドの具体 例としては、ォレイン酸ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド、ャ シ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ポリオキシエチレンャ シ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ラウリン酸モノ イソプロパノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、パーム核油脂肪酸メチルエタ ノールアミド、ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、ベタイン系界面活性剤及びアミンオキサイド型界面活性 剤等が挙げられる。このうち、イミダゾリン系べタイン、アルキルジメチルァミノ酢酸べ タイン、脂肪酸アミドプロピルべタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤及 びアルキルジメチルァミンオキサイド等のアミンオキサイド型界面活性剤がより好まし く、アルキルカルボキシメチルヒドロキシェチルイミダゾリゥムベタイン、脂肪酸アミドプ 口ピルべタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、アルキルスルホベタイン、脂肪酸 アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン及び脂肪酸アミドプロピルスルホベタイン等の スルホベタイン並びにアルキルジメチルァミンオキサイドが更に好まし 、。アルキルヒ ドロキシスルホベタイン、アルキルスルホベタイン、脂肪酸アミドプロピルヒドロキシス ルホベタイン及び脂肪酸アミドプロピルスルホベタイン等のスルホベタインカ、例えば 、汚れ存在下でも優れた起泡性が求められる食器用や身体用洗浄剤組成物の場合 の汚れがあっても起泡性が損なわれな!/、性能、即ち起泡性の耐汚れ性の観点から 及び増粘性の観点から、特に好ましい。最も好ましいのは、アルキルヒドロキシスルホ ベタインである。脂肪酸アミドプロピルべタイン及びアルキルヒドロキシスルホベタイン は、炭素数 8〜18、特に炭素数 10〜16のアルキル基を有するものが好ましぐ特に ラウリン酸アミドプロピルべタイン、パーム核油脂肪酸アミドプロピルべタイン、ヤシ油 脂肪酸アミドプロピルべタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン、ラウリルスルホベタ イン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロ ピルスルホベタイン等が好ましい。なかでも、ラウリルヒドロキシスルホベタインが最も 好ましい。アルキルジメチルァミンオキサイドは、炭素数 8〜18、特に炭素数 10〜16 のアルキル基を有するものが好ましぐ特にラウリルジメチルァミンオキサイド及びミリ スチルジメチルァミンオキサイドが好まし!/、。
[0027] 陽イオン性界面活性剤の例として、特開 2000— 178146号公報に記載の、下記 一般式 (5) :
[0028] [化 2]
R6
R5— N-R7 Z- ( 5 )
R8
[0029] 〔式中、 R5、
Figure imgf000009_0001
R7及び R8のうち、少なくとも 1個は総炭素数 12〜28のアルコキシ基、 好ましくは 16〜28の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基、ァルケ-ルォキシ基、アル力 ノィルァミノ基、アルケノィルァミノ基、アルカノィル基又はアルカノィルォキシ基が置 換して 、てもよ 、直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、残余はべ ンジル基、炭素数 1〜5のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又は合計付加モル数 10 以下のポリオキシエチレン基を示し、 Z—はハロゲンイオン又は有機ァ-オン、例えば アセテート、シトレート、ラタテート、グリコレート、ホスフェート、ニトレート、スノレフォネ ート、スルフェート、及びアルキルスルフェート基から選択されたものを示す。〕 で表わされる第 4級アンモ-ゥム塩が挙げられる。 [0030] 上記化合物 (5)の好ましい例として、 R5、 R7及び R8のうち、少なくとも 1個が総炭 素数 8〜22のアルコキシ基で置換していても良いアルキル基で、残余は、メチル基、 ェチル基、ベンジル基を示すものが挙げられる。さらに好ましい具体例としては、塩 化ステアリルトリメチルアンモ-ゥムゃ塩化ォクダデシロキシプロピルトリメチルアンモ -ゥムのような塩化モノ長鎖アルキルトリメチルアンモ-ゥム、塩化ジステアリルジメチ ルアンモ-ゥムゃ塩化分岐ジアルキルジメチルアンモ -ゥムのような塩化ジ長鎖アル キルジメチルアンモ -ゥム等が挙げられる。
[0031] 成分 ）は、洗浄剤組成物中に 3〜50重量％、更に 5〜30重量％、特に 10〜30 重量％含まれるのが起泡性、経済性の観点力 好まし 、。
成分 (A)と（B)の比率は、重量比で (A) / (B) = 1Z200〜10Z1、更に lZlOO 〜lZl、特に 1Z50〜： LZ5、最も 1Z30〜： LZlOが好ましい。
[0032] 成分 (A)は、皮膚又は毛髪に用いられる洗浄剤組成物用の増粘増泡剤として用い るのが好ましい。
[0033] 本発明の増粘増泡剤及び洗浄剤組成物は、特に皮膚又は毛髪のような身体用に 適する。
[0034] 本発明の洗浄剤組成物は、特に皮膚又は毛髪用である場合、油性成分を含有す ることがでさる。
油性成分としては、高級アルコール、シリコーン、及びエステル油、炭化水素類、グ リセリド類、植物油、動物油、ラノリン誘導体、高級脂肪酸エステル類、等が挙げられ 、高級アルコール、エステル油及び Z又はシリコーンが好ましぐ高級アルコール及 び Z又はシリコーンが特に好ましい。
[0035] 本発明の洗浄剤組成物は更に、グリセリン、保湿剤、カチオン性ポリマー、多糖類、 ポリぺプタイド、パール化剤、溶剤、液晶形成基剤、色素、香料、噴射剤、ェデト酢酸 塩やクェン酸塩などのキレート剤、 pH調整剤、防腐剤、抗フケ剤等を、適宜配合す ることができる。カチオン性ポリマーとしては、カチオン化セルロース誘導体、カチォ ン性澱粉、カチオンィ匕グァーガム誘導体などが挙げられる。抗フケ剤としては、ジンク ピリチオン、ピロタトンオラミンなどが挙げられる。
[0036] 本発明の洗浄剤組成物の pHは、 20倍希釈液とした場合、 25°Cで 3〜10、特に 4 〜 9が好ましい。
[0037] 成分 (A)の製造方法において、一般式（2)において R1は炭素数 8〜： L0の直鎖ァ ルキル基又はアルケニル基であり、低臭化の観点から、直鎖アルキル基が好ましい。 起泡性の観点から R1は炭素数 8のものが好ましぐ混合アルキルの場合、炭素数 8の ものが 50モル％以上、更に 80モル％以上、特に 98モル％以上であるのが好ましい
[0038] 成分 (A)の製造方法にお!、て、プロピレンォキシドとエチレンォキシドはブロック付 加でもランダム付加でもよいが、ブロック付カ卩が好ましい。更に低臭化の観点から、一 般式（2)で表わされる原料アルコールにプロピレンォキシドを付カ卩したのちエチレン ォキシドを付加するのが好ましい。また、プロピレンォキシドのみの付加も好ましい。 プロピレンォキシドの、一般式（2)で表わされる原料アルコールに対する平均付加モ ノレ数は、低臭ィ匕と起泡'性の観点、力ら、 1. 5〜3. 0モノレである力 2. 0〜3. 0モノレカ S 好ましく、更に 2. 0〜2. 8モノレカ好ましく、特に 2. 3〜2. 8モノレカ好まし!/、。また、特 に起泡性の観点から 2. 0〜2. 5モルが好ましい。エチレンォキシドの、一般式（2)で 表される原料アルコールに対する平均付加モル数は、低臭化と起泡性の観点から、 0〜1. 0モルである力 0モルがより好ましい。また、プロピレンォキシドとエチレンォ キシドの、一般式（2)で表される原料アルコールに対する合計平均付加モル数は、 低臭ィ匕と起泡'性の観点、力ら、 1. 5〜4. 0モノレカ S好ましく、 1. 5〜3. 0モノレカ Sより好ま しく、特に 2. 0〜2. 8モノレカ好まし!/ヽ。
[0039] 成分 (A)の製造方法において、塩基性触媒の使用量は、一般式 (2)で表わされる 原料アルコールの 0. 1〜5モル0 /0が好ましぐ 0. 1〜2モル0 /0がより好ましい。
[0040] 塩基性触媒としては、公知の一般的な触媒が使用でき、特に限定されない。その例 として、水酸ィ匕カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、ナトリウムアルコキシド等 が挙げられる。
[0041] 原料アルコールとプロピレンォキシド及び Z又はエチレンォキシドとの反応温度は 8 0〜200。C、好ましくは 110〜160。C、更に好ましくは 110〜130。Cであり、反応圧力 ίま 0. 1〜0. 8MPa、好ましく ίま、 0. 1〜0. 6MPaである。
[0042] 反応物はそのまま蒸留に付すこともできるが、塩基性触媒を中和剤もしくは吸着剤 等で除去して力 蒸留留去に付すこともできる。中和剤や吸着剤は特に限定されな いが、中和剤としては酢酸、乳酸等の有機酸あるいはリン酸、硫酸等の鉱酸 (単独、 混合、併用のいずれも可)、吸着剤としてはキヨ一ワード (協和化学 (株)）のような合 成吸着剤、活性白土、活性炭、イオン交換榭脂等 (単独、混合、併用のいずれも可。 また、中和剤との併用も可）が挙げられる。
[0043] 原料アルコールの蒸留留去とは、原料アルコールを蒸留もしくは水蒸気処理により 留去するか、又は蒸留と水蒸気処理を組み合わせて留去することを意味する。
水蒸気処理とは、反応組成物に水蒸気を吹き込み、水蒸気と共に原料アルコール を系外へ留去することを意味する。
蒸留留去は常圧又は減圧下で行なうことができるが、一般的には減圧下で行なう 方が効率的であり、設備に力かる負担を小さくすることができる。
留去条件は次の通りである。
温度： 80〜200。C、好ましくは80〜150。
圧力： 27kPa (200torr)以下、好ましくは 6kPa (45torr)以下。
水蒸気量:反応組成物 100重量部に対して 0〜50重量部。
このようにして得られる成分 (A)の原料アルコール含有量は、低臭化の観点から 30 OOppm以下である力 2000ppm以下、更に 1500ppm以下、より更に lOOOppm以 下、特に 500ppm以下が好ましい。
実施例
[0044] 製造例 1
1—ォクタノール（カルコール 0898、花王（株）製） 1615. 0g (12. 35モル）と水 酸化カリウム 6. 9g (0. 12モル）をオートクレーブに仕込み、 110°C、 13. 3kPaで脱 水後、 120°Cでプロピレンォキシド 1434g (24. 69モル）を 0. 3MPaで圧入しながら 付加反応を行った。
反応終了後、同一反応温度で 6時間熟成を行った後、 80°Cまで冷却した。 後処理として、得られた反応組成物に合成吸着剤（キヨ一ワード 600S、協和化学 工業 (株)） 55gを加えて、 4. OkPaにて 1時間処理した後、ろ過により触媒を除去した 。得られたろ液の 1ーォクタノール含量は、ガスクロマトグラフィーで定量した結果 90 OOppmであった。
次いで得られたろ液 lOOOgについて、 130°C、 1. 3kPaの条件で 1ーォクタノール を蒸留により留去した。さらに 145°C、 6. OkPa、 5時間の条件で水蒸気 lOOgを吹き 込む水蒸気処理を行った。
得られた製品（表 1に示すアルキレングリコールエーテル 1)中の 1—ォクタノール含 量は、ガスクロマトグラフィーで定量した。
[0045] 製造例 2
製造例 1と同様にして、表 1 (本発明品）及び表 2 (比較品）に示すアルキレングリコ ールエーテル 2〜 12を得た。アルキレングリコールエーテル 2〜5は製造例 1と同様 に精製を行った力 アルキレングリコールエーテル 6〜 12は製造例 1に示すろ過によ る触媒除去までしか行わず、蒸留による精製は行わな力つた。得られたアルキレング リコールエーテルの原料アルコール量は、ガスクロマトグラフィーにより定量した。
[0046] [表 1]
Figure imgf000013_0001
*(PO)n/(EO)mは R1に対して (P0)n, (EO)mの順にブロック状に配列している
**C8:n-ォクチル、 C10:n-デシル
[0047] [表 2]
—般式（1 )
R2 n m 原料アルコール量 (ppm)n=m=0 アルキレングリコ- -ルエ- -テル 5 C12 H 2.4 0 400 アルキレングリコ- -ルエ- -テル 6 C8 H 2.4 0 26000 アルキレングリコ- -ルエ- -テル 7 C8 H 0 2 30000
C8/C18
アルキレングリコ- -ルエ- -テル 8 H 0 9 5000
(モル比 1 /1)
アルキレングリコ- -ルエ- -テル 9 〇8 H 0 3 190000 アルキレングリコ- -ルエ- -テル 10 C12 H 0 6 50000 アルキレングリコ- -ルエ-テル 1 1 2-ェチルへキシル H 0 4 150000 アルキレングリコ¬ールエ-テル 12* 2500
* R-O-(C2H40)p-[ (02Η40) (ΑΟ)Γ]-Η
[(C2H40)q/(AO)r]はランダムである
R=イソデカノ一ル， p=4, q= 1.5, AO = PO, r= 1.5
**C8:n-ォクチル、 C12:n -ドデシル、 C18:n-ォクタデシル [0048] 実施例 1
表 1及び表 2に示したアルキレングリコールエーテル 1〜12と界面活性剤を用い、 常法にて洗浄剤組成物を調製し、下記の方法で粘度、起泡性及び臭いについて評 価を行った。
粘度の測定条件は次の通りである。その結果を表 3及び 4に示す。
(1)粘度測定
使用粘度計 B形粘度計（(株)東京計器製）
ローター No. Z回転数 No. l/12rpm 測定時間 1分間
温度 30°C： 30°C± 1の恒温槽にサンプルの入ったガラス瓶を 1時間つけた後測定
(2)起泡性試験及び臭!、試験
表 3及び 4記載の各洗浄剤組成物を手のひらに lml落として手、腕を洗浄したとき の起泡性と臭いを専門パネラー 10名により下記の評価基準に従い評価した。
(起泡性）
4：起泡性が非常に良いと感じた。
3 :起泡性が良いと感じた。
2 :起泡性が普通と感じた。
1 :起泡性が良くないと感じた。
10名の評価の平均点を求め、 3. 6以上を◎、 2. 6〜3. 5を〇、 1. 6〜2. 5を△、 1. 5以下を Xとした。
(臭い）
4：全く臭いは認められない。
3：わずかに臭 、が認められる。
2 :臭いが認められる。
1 :強く臭いが認められる。
10名の評価の平均点を求め、 3. 6以上を◎、 2. 6〜3. 5を〇、 1. 6〜2. 5を△、 1. 5以下を Xとした。
[0049] (3)耐汚れ性試験
水道水 15gを含ませ、汚れ成分としてラノリン〔山桂産業 (株)製〕 0. lmLを塗布し た日本人女性の毛髪 15g (20cm)に表 3及び表 4に示した界面活性剤組成物を lm Lとり、 30秒間泡立てた。生じた泡を直径 5cmの目盛り付きシリンダーにとり、起泡量 (mL)を測定した。
[表 3]
Figure imgf000016_0001
*:ブライオリ— 花王 (株)製) **: ( )内は ォキシド平均付加 数を示す。 マイドール 花王 (株)製）
Figure imgf000017_0001
実施例 2
下記組成のヘアシャンプーを製造した。
(成分） （重量％) アルキレングリコールエーテル 1 2.0 ポリオキシエチレン（2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム * 15.0 ラウリン酸ジエタノールアマイド 2.0
カチオン性ポリマー ** 0.2
シリコーンM«l 1.0
香料，メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100.0
*： ( )内はエチレンォキシド平均付カ卩モル数を示す
* * :ボイズ C—150L ;花王（株）製
* * *：シリコーン BY22— 060 ;東レ 'ダウコ一-ング (株)製
このヘアシャンプーは、起泡性が良好で、臭いがなく適度な粘度（2000mPa' s)を 有していた。
[0053] 実施例 3
下記組成のボディシャンプーを製造した。
(成分） （重量％)
アルキレングリコールエーテル 2 0.8
ラウリン酸塩 * 30.0
アミドプロピルべタイン ** 2.0
グリセリン 3.0
香料，メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100.0
* :プライオリー B— 100 ;花王 (株)製
* *：アンヒトール 20AB ;花王（株）製
このボディシャンプーは、起泡性が良好で、臭いがなく適度な粘度（500mPa' s)を 有していた。
[0054] 実施例 4
下記組成の洗顔料を製造した。
(成分） （重量％) アルキレングリコールエーテル 1
ラウリルリン酸 K塩 10.0
ラウリン酸 K塩 10.0
ミリスチン酸 K塩 8.0
パルミチン酸 K塩 8.0
ソノレビトール 10.0
香料、メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100.0
この洗顔料は、起泡性が良好で、臭いがなく適度な粘度（50000mPa' s)を有して いた。
実施例 5
下記組成の洗顔料を製造した。
(成分） （重量％)
アルキレングリコールエーテル 1 1.0
ラウリルリン酸 K塩 2.0
ポリオキシエチレン (1)ラウリルホスフェート κ塩 * 5.0
ポリオキシエチレン (2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム * 10.0
ラウリルヒドロキシスルホベタイン ** 3.0
アタリノレ酸メタクリル酸アルキル共重合体 *** 0.5
ジステアリン酸エチレングリコール 2.0
Na SO 3.0
2 4
香料、メチルパラベン 適量
精製水 / ランス
計 100.0
*： ( )内はエチレンォキシド平均付加モル数を示す
**：アンヒトール 20HD：花王（株）製
***：カーボポール ETD2020； BFGoodrich社製 この洗顔料は、起泡性が良好で、臭いがなく適度な粘度（30000mPa' s)を有して いた。
実施例 6
下記組成のヘアシャンプーを製造した。
(成分） （重量％)
アルキレングリコールエーテル 13 0.6
ポリオキシエチレン（1)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム * 13.8
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルべタイン 1.2
ラウリルヒドロキシスルホベタイン 0.6
カチオン'性ポリマー ** 0.2
シリコーン 氺 2.0
エチレングリコールジステアリルエーテル 0.5
香料，メチルパラベン
精製水 ノ ンス
計 100.0
*： ( )内はエチレンォキシド平均付加モル数を示す
* *：ジャガー C— 13C ;ローディア社製
* * *：シリコーン BY22— 060 ;東レ 'ダウコ一-ング (株)製
このヘアシャンプーは、起泡性および耐汚れ性が良好で、臭いがなく適度な粘度 ( 3000mPa · s)を有して!/、た。
実施例 7
下記組成のヘアシャンプーを製造した。
(成分） （重量％)
アルキレングリコールエーテル 13 0.8
ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 8.0
ポリオキシエチレン（3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム * 8.0
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド ** 0.6
ラウリルヒドロキシスルホベタイン 0.5 カチオン'性ポリマー *** 0.2
シリコーン 2.0
エチレングリコールジステアリルエーテル 1.5
香料，メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100.0
*： ( )内はエチレンォキシド平均付加モル数を示す
* *：アミノーン C 01S ;上海花王化学 (株)製
* * *：ポリマー JR— 400 ;ダウケミカル社製
* * * *：シリコーン BY22— 007 ;東レ 'ダウコ一-ング (株)製
このヘアシャンプーは、起泡性および耐汚れ性が良好で、臭いがなく適度な粘度（ 6000mPa · s)を有して!/、た。

Claims

請求の範囲
[1] 次の成分 (A)からなる増粘増泡剤：
(A)—般式 (1)
R'O- (PO) n/ (EO) m-R2 (1)
(式中、 R1は炭素数 8〜10の直鎖アルキル基またはァルケ-ル基を示し、 POはプロ ピレンォキシ基を示し、 EOはエチレンォキシ基を示し、平均付加モル数 nは 1. 5〜3 . 0の数を示し、平均付カ卩モル数 mは 0〜1. 0の数を示し、 R2は水素原子又はメチル 基を示す。）で表される化合物であって、
式（1)中、 n=0、 m=0であり、 R2が水素原子であるアルコールの含有量が 3000pp m以下。
[2] 成分 (A)の一般式（1)中、 n=0、 m=0、 R2が水素原子であるアルコールの含有量 が 1500ppm以下である請求項 1記載の増粘増泡剤。
[3] 皮膚又は毛髪に用いられる洗浄剤組成物用である請求項 1又は 2記載の増粘増泡 剤。
[4] 次の成分 (A)及び (B)を含有する洗浄剤組成物：
(A)—般式 (1)
R'O- (PO) n/ (EO) m-R2 (1)
(式中、 R1は炭素数 8〜10の直鎖アルキル基またはァルケ-ル基を示し、 POはプロ ピレンォキシ基を示し、 EOはエチレンォキシ基を示し、平均付加モル数 nは 1. 5〜3 . 0の数を示し、平均付カ卩モル数 mは 0〜1. 0の数を示し、 R2は水素原子又はメチル 基を示す。）で表される化合物であって、
式（1)中、 n=0、 m=0であり、 R2が水素原子であるアルコールの含有量が 3000pp m以下、
(B)成分 (A)以外の界面活性剤。
[5] 成分 ）力 少なくとも 2種の界面活性剤力 なり、そのうち 1種の界面活性剤がス ルホベタインである請求項 4記載の洗浄剤組成物。
[6] 成分 (A)の一般式（1)中、 n=0、 m=0、 R2が水素原子であるアルコールの含有量 が 1500ppm以下である請求項 4又は 5記載の洗浄剤組成物。
[7] 成分 (A)が 0. 1〜20重量％含まれる請求項 4〜6の 、ずれか 1項記載の洗浄剤組 成物。
[8] 皮膚又は毛髪用である請求項 4〜7の 、ずれか 1項記載の洗浄剤組成物。
[9] 塩基性触媒を用い、一般式 (2)：
R'OH (2)
(式中、 R1は炭素数 8〜10の直鎖アルキル基またはァルケ-ル基を示す)で表される 原料アルコールにプロピレンォキシド及び/又はエチレンォキシドを反応させた後、 該原料アルコールを蒸留留去することを特徴とする、該原料アルコール含有量を 30 OOppm以下に低減した請求項 1記載の成分 (A)の製造方法。
[10] 次の成分 (A)の増粘増泡剤としての使用。
(A)—般式 (1)
R'O- (PO) n/ (EO) m-R2 (1)
(式中、 R1は炭素数 8〜10の直鎖アルキル基またはァルケ-ル基を示し、 POはプロ ピレンォキシ基を示し、 EOはエチレンォキシ基を示し、平均付加モル数 nは 1. 5〜3 . 0の数を示し、平均付カ卩モル数 mは 0〜1. 0の数を示し、 R2は水素原子又はメチル 基を示す。）で表される化合物であって、
式（1)中、 n=0、 m=0であり、 R2が水素原子であるアルコールの含有量が 3000pp m以下。
[11] 次の成分 (A)を使用することを特徴とする洗浄剤組成物の増粘増泡方法。
(A)—般式 (1)
R'O- (PO) n/ (EO) m-R2 (1)
(式中、 R1は炭素数 8〜10の直鎖アルキル基またはァルケ-ル基を示し、 POはプロ ピレンォキシ基を示し、 EOはエチレンォキシ基を示し、平均付加モル数 nは 1. 5〜3 . 0の数を示し、平均付カ卩モル数 mは 0〜1. 0の数を示し、 R2は水素原子又はメチル 基を示す。）で表される化合物であって、
式（1)中、 n=0、 m=0であり、 R2が水素原子であるアルコールの含有量が 3000pp m以下。
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