UA123515C2 - Тіазольні похідні, що характеризуються мікробіоцидною активністю - Google Patents

Abstract

Тіазольні похідні, що характеризуються мікробіоцидною активністю Сполуки формули (I): , (I) де замісники є такими, як визначено у пункті 1 формули винаходу, застосовувані як пестициди і, зокрема, фунгіциди.

Description

де замісники є такими, як визначено у пункті 1 формули винаходу, застосовувані як пестициди і, зокрема, фунгіциди.

А 5

Кк Кк

Е ве ро о в! ря ва ВЗ і»

Даний винахід стосується тіазольних похідних, що характеризуються мікробіоцидною активністю, наприклад, таких як активні інгредієнти, які характеризуються мікробіоцидною активністю, зокрема фунгіцидною активністю. Даний винахід також стосується одержання таких тіазольних похідних, агрохімічних композицій, що містять щонайменше одну з тіазольних похідних, і варіантів застосування тіазольних похідних або композицій на їхній основі у сільському господарстві або садівництві для контролю або попередження зараження рослин, зібраних продовольчих сільськогосподарських культур, насіння або неживих матеріалів фітопатогенними мікроорганізмами, переважно грибами.

УМО 2010/012793 описані амінотіазольні похідні як пестицидні засоби.

Згідно з даним винаходом передбачена сполука формули (І),

А Б

Е ль АВ ро і І / в! ря ах в 2 й (), де

А' являє собою галоген, ціано, Сі-Свалкіл або Сі-Свалкокси, при цьому Сі-Свалкіл і С-

Свалкокси необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими Ке;

В2 ії К- незалежно являють собою водень, С1-Свалкіл, С--Свалкокси або Сз-Свциклоалкіл, при цьому Сі-Свалкіл, Сі-Свалкокси і Сз-Свциклоалкіл необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КЕ;

ВЗ являє собою галоген, С:і-Свалкіл, Сі--Свалкокси або Сз-Сециклоалкіл, при цьому Сі-

Свалкіл, Сі-Свалкокси і Сз-Свециклоалкіл необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими

Ве;

В? являє собою Сі-Стіоалкіл, Сз-Стіоциклоалкіл, Сз-Сіоциклоалкеніл, Сз-Сіоциклоалкілс-

Сгалкіл, С»-Сіоалкеніл, С2-Стісалкініл, арил, гетероарил, при цьому гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, при цьому гетероцикліл являє собою 4-, 5- або 6- членне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероциклілС:-Сгалкіл або 5-10--ленну неароматичну анельовану або спіроциклічну карбобіциклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2, 3, 4 або 5 гетероатомів, окремо вибраних з азоту, кисню та сірки, і необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою С:-Сгалкіленового лінкера;

Ко) де будь-які з указаних С:і-Сіоалкільних, Сз-Стоциклоалкільних, Сз-Стіоциклоалкенільних, С2-

Стоалкенільних і Сг2-Стоалкінільних фрагментів необов'язково заміщені 1-4 групами, представленими ЕК", або 1 групою, представленою Р8: або де будь-які з указаних арильних, гетероарильних і гетероциклільних фрагментів необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ, або 1 групою, представленою Ко, або необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими КУ, і 1 групою, представленою Ко; або де анельована або спіроциклічна карбобіциклільна кільцева система необов'язково заміщена 1-3 групами, представленими К", або анельована карбобіциклільна кільцева система необов'язково заміщена Сз-Сециклоалкілом з утворенням спіроциклільного фрагмента;

Ве незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу, Сі-Свалкокси і Сз-Сециклоалкілу;

В' незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу, Сі-Свалкілу, Сі-Свгалогеналкілу, С1-

Свалкокси, Сі-СвалкоксиС:і-Свалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сз-СвециклоалкілС:-галкілу, Сго-Свацилу,

С2-Свацилокси, Сге-СвацилоксисСиі-Свалкілу і Сі-Слалкоксикарбонілу; при цьому, якщо К'/ являє собою Сз-СвциклоалкілСігалкіл, то Сз-Свциклоалкільний фрагмент необов'язково заміщений 1 або 2 групами, незалежно вибраними з галогену і С1-

Свалкілу;

В? являє собою арил, арилокси, арилС.:-Свалкіл, гетероарил, при цьому гетероарил являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероарилокси або гетероарилС:-Свалкіл, при цьому арил і гетероарил необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ, або 1 групою, представленою Ко;

В? незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу, Сі-Свалкілу, Сі-Свалкокси, Сі-

Свалкілтіо, Сое-Свалкенілу, Се-Свалкенілокси, Со-Свалкінілу, Со-Свалкінілокси, при цьому Сі-Свалкіл, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкілтіо, Со-Свалкеніл, Со-Свалкенілокси, С2-

Свалкініл, Со-Свалкінілокси необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими К';

В"О вибраний із Сз-Сециклоалкілу, Сз-Свциклоалкокси, Сз-Свциклоалкілтіо, арилу, арилокси, арилтіо, арилС:-Свалкілу, гетероарилу, при цьому гетероарил являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероарилокси, гетероарилтіо, гетероарилС:-Свалкілу, гетероциклілу, при цьому гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б--ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або 3 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероциклілокси, гетероциклілтіо або гетероциклілС -Свалкілу, де Сз-Свциклоалкіл, Сз-Свциклоалкокси, Сз-Сеєциклоалкілтіо, арил, арилокси, арилтіо, ариле.-Свалкіл, гетероарил, гетероарилокси, гетероарилтіо, гетероарилС -Свалкіл, гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероциклілтіо і гетероциклілСі-Свалкіл необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими В";

А" незалежно вибраний із галогену і метилу;

Х являє собою С-Н або М; або її сіль або М-оксид.

Несподівано було виявлено, що нові сполуки формули (І) характеризуються для практичних цілей досить ефективним рівнем біологічної активності для захисту рослин від захворювань, спричинених грибами.

Згідно з другим аспектом даного винаходу передбачена агрохімічна композиція, що містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) згідно з даним винаходом.

Згідно з третім аспектом даного винаходу передбачений спосіб контролю або попередження зараження корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами, де фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) або композиції, що містить дану сполуку як активний інгредієнт, наносять на рослини, їхні частини або вносять у місце їхнього зростання.

Згідно з четвертим аспектом даного винаходу передбачене застосування сполуки формули (ЇЇ як фунгіциду. Згідно з даним конкретним аспектом даного винаходу застосування може включати або може не включати способи лікування організму людини або тварини шляхом хірургічного втручання або терапії.

Якщо вказано, що замісники "необов'язково заміщені", це означає, що вони можуть нести або можуть не нести один або декілька ідентичних або різних замісників, наприклад, один, два або три замісники КУ. Наприклад, С:і-Свалкіл, заміщений 1, 2 або 3 атомами галогену, може включати без обмеження групи -СНеСІ, -СНОСЇ», -ССіз, -СНЬЕ, -СНЕ», -СЕз, -«СН»СЕз або -СЕР2СНз.

Як інший приклад Сі-Свалкокси, заміщений 1, 2 або 3 атомами галогену, може включати без обмеження групи СН2СІО-, СНС250-, ССіІзО-, СНгЕО-, СНЕ»О-, СЕзО-, СЕзЗСНгО- або СНІСТг2О-.

Застосовуваний у даному документі термін "гідроксил" або "гідрокси" означає групу -ОН.

Застосовуваний у даному документі термін "ціано" означає групу -СМ.

Застосовуваний у даному документі термін "галоген" стосується фтору (фторо), хлору (хлоро), брому (бромо) або йоду (йодо).

Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свалкіл" стосується вуглеводневого радикала з прямим або розгалуженим ланцюгом, що складається тільки з атомів вуглецю й водню, який не містить ненасичених зв'язків, має від одного до шести атомів вуглецю і приєднаний до решти молекули одинарним зв'язком. Термін "Сі-Сіосалкіл" слід розуміти відповідним чином. Приклади С1і-Свалкілу включають без обмеження метил, етил, н-пропіл, н- бутил, н-пентил, н-гексил та їхні ізомери, наприклад, ізопропіл, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил або ізоаміл. Група "Сі-Свалкілен" стосується відповідного визначення С:і-Свалкілу, за винятком того, що такий радикал приєднаний до решти молекули двома одинарними зв'язками. Термін "Сі-Сгалкілен" слід розуміти відповідним чином. Приклади С.і-Свалкілену включають без обмеження -СНе-, -СНаСНе- і -(СНг)з-.

Застосовуваний у даному документі термін "Со-Свалкеніл" стосується групи, яка являє собою вуглеводневий радикал із прямим або розгалуженим ланцюгом, що складається тільки з атомів вуглецю і водню, містить щонайменше один подвійний зв'язок, який може знаходитися або в (ЄЕ)-, або в (7)-конфігурації, має від двох до шести атомів вуглецю, приєднаний до решти молекули одинарним зв'язком. Термін "С2-Стоалкеніл" слід розуміти відповідним чином.

Приклади Сг2-Свалкенілу включають без обмеження етеніл (вініл), проп-1-еніл, проп-2-еніл (аліл), бут-1-еніл.

Застосовуваний у даному документі термін "Со-Свалкініл" стосується групи, яка являє собою бо вуглеводневий радикал із прямим або розгалуженим ланцюгом, що складається тільки з атомів вуглецю і водню, містить щонайменше один потрійний зв'язок, має від двох до шести атомів вуглецю і приєднаний до решти молекули одинарним зв'язком. Термін "С2-Счіоалкініл" слід розуміти відповідним чином. Приклади Сг-Свалкінілу включають без обмеження етиніл, проп-1- ініл, бут-1-иніл.

Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свалкокси" стосується радикала формули -

ОВа, де Ка являє собою Сі-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище. Термін "С1-

Слалкокси" слід розуміти відповідним чином. Приклади Сі-Свалкокси включають без обмеження метокси, етокси, 1-метилетокси (ізопропокси), пропокси, бутокси, 1-метилпропокси і 2- метилпропокси.

Застосовуваний у даному документі термін "Сі-СвалкоксиС:і-Свалкіл" стосується радикала формули Кь-О-Ва-, де Кь являє собою С:-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище, і

Ва являє собою С.і-Свалкіленовий радикал, який загалом визначений вище. Приклади С--

СвалкоксиС:-Свалкілу включають без обмеження метоксиметил.

Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Слалкоксикарбоніл" стосується радикала формули -С(О)ОВ»а, де Ка являє собою Сі-Сзалкільний радикал, який загалом визначений вище.

Приклади Сі-Слалкоксикарбонілу включають без обмеження метоксикарбоніл, етоксикарбоніл.

Застосовуваний у даному документі термін Сі-Свалкілтіо означає групу -ЗВа, де Ка являє собою С:-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище.

Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свгалогеналкіл" стосується Сі-Свалкільного радикала, який загалом визначений вище, заміщеного одним або декількома однаковими або різними атомами галогену. Терміни "Сі-Слгалогеналкіл" і "Сі-Согалогеналкіл" слід розуміти відповідним чином. Приклади Сі-Свгалогеналкілу включають без обмеження трифторметил.

Застосовуваний у даному документі термін "Сз-Свциклоалкіл" стосується радикала, який являє собою моноциклічну насичену кільцеву систему і містить 3-6 атомів вуглецю. Терміни "Сз-

Сіоциклоалкіл" та "Сз-Свциклоалкіл" слід розуміти відповідним чином, і вони можуть включати з'єднані містковим зв'язком структури (наприклад, норборнан). Приклади Сз-Сіоциклоалкілу включають без обмеження циклопропіл, 1-метилциклопропіл, 2-метилциклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил і циклооктил.

Застосовуваний у даному документі термін "Сз-СіоциклоалкілСі-Сгалкіл" стосується циклоалкільного кільця, приєднаного до решти молекули за допомогою Сі1-Сгалкільного радикала, визначеного вище. Термін "Сз-СвциклоалкілС:і-Сгалкіл" слід розуміти відповідним чином. Приклади Сз-СіоциклоалкілСі-Сгалкілу включають без обмеження циклопропілметил, циклобутилметил і циклопентилметил.

Застосовуваний у даному документі термін "Сз-Сіоциклоалкеніл" стосується радикала, який являє собою моноциклічну неароматичну кільцеву систему, що складається тільки з атомів вуглецю і водню, і який містить 3-10 атомів вуглецю і 1 або 2 внутрішньокільцеві подвійні зв'язки. Вони можуть включати з'єднані містковим зв'язком структури (наприклад, норборнен і 2,5-норборнадієн). Приклади Сз-Сіоциклоалкенілу включають без обмеження циклобутеніл, циклопентеніл, циклогексеніл, циклогептеніл та циклооктеніл.

Застосовуваний у даному документі термін "Сз-Свциклоалкокси" стосується радикала формули -ОНа, де Ка являє собою Сз-Сєциклоалкільний радикал, який загалом визначений вище. Термін Сз-Свциклоалкокси слід розуміти відповідним чином. Приклади Сз-Свциклоалкокси включають без обмеження циклопропілокси, циклопентилокси або циклогексилокси.

Застосовуваний у даному документі термін "Сз-Свциклоалкілтіо" стосується радикала формули -5ЩВа, де Ка являє собою Сз-Свециклоалкільний радикал, який загалом визначений вище. Приклади Сз-Свециклоалкілтіо включають без обмеження циклопропілтіо, циклопентилтіо або циклогексилтіо.

Застосовуваний у даному документі термін "Со-Свалкенілокси" стосується радикала формули -ОВа, де Ка являє собою Сг-Свалкенільний радикал, який загалом визначений вище.

Приклади Со-Свалкенілокси включають без обмеження алілокси або бутенілокси.

Застосовуваний у даному документі термін "Со-Свалкінілокси" стосується радикала формули -ОВа, де Ка являє собою Сг2-Свалкінільний радикал, який загалом визначений вище. Приклади

С2-Свалкінілокси включають без обмеження пропаргілокси або бутинілокси.

Застосовуваний у даному документі термін "Со-Свацил" стосується радикала КаС(-О)-, де Ка являє собою Сі-Свалкільний радикал або арильний радикал, які загалом визначені вище.

Ацильні групи включають без обмеження ацетил, пропаноїл і бензоїл.

Застосовуваний у даному документі термін "Со-Свацилокси" стосується радикала формули -

ОНВЬ, де Кь являє собою форміл або Со-Свацильний радикал, який загалом визначений вище.

С2-Свацилоксигрупи включають без обмеження ацетокси.

Застосовуваний у даному документі термін "С»о-СвацилоксиС:-Свалкіл" стосується радикала формули КаС(-О)ОНВЬь-, де Ка являє собою С1-Свалкільний радикал або арильний радикал, які загалом визначені вище, і де Кь являє собою С.і-Свалкіленовий радикал, який загалом визначений вище.

Застосовуваний у даному документі термін "гетероцикліл" або "гетероциклічний" стосується стабільного 4-, 5- або б6--ленного неароматичного моноциклічного кільця, яке містить 1, 2 або З гетероатоми, при цьому гетероатоми окремо вибрані з азоту, кисню та сірки. Гетероциклільний радикал може бути зв'язаний із рештою молекули за допомогою атома вуглецю або гетероатома. Приклади гетероциклілу включають без обмеження азетидиніл, оксетаніл, тієтаніл, тетрагідрофурил, піролідиніл, піразолідиніл, імідазолідиніл, піперидиніл, піперазиніл, морфолініл, діоксоланіл, дитіоланіл та тіазолідиніл.

Застосовуваний у даному документі термін "гетероциклілокси" стосується радикала формули -ОВа, де Ка являє собою гетероциклільний радикал, який загалом визначений вище.

Приклади гетероциклілокси включають без обмеження тетрагідрофуранілокси і морфолінілокси.

Застосовуваний у даному документі термін "гетероциклілтіо" стосується радикала формули -5Ва, де Ка являє собою гетероциклільний радикал, який загалом визначений вище. Приклади гетероциклілтіо включають без обмеження тетрагідрофуранілтіо і морфолінілтіо.

Застосовуваний у даному документі термін "гетероциклілСі-Свалкіл" стосується гетероциклільного кільця, приєднаного до решти молекули за допомогою С1-Свалкільного радикала, визначеного вище. Термін гетероцикліло-Сгалкіл слід розуміти відповідним чином.

Приклади гетероциклілСі-Свалкілу включають без обмеження тетрагідрофуранілметил або морфолінілметил.

Застосовуваний у даному документі термін "арил" стосується ароматичної кільцевої системи, що складається тільки з атомів вуглецю і водню, яка може бути моно-, бі- або трициклічною. Приклади таких кільцевих систем включають феніл, нафталеніл, антраценіл, інденіл або фенантреніл.

Застосовуваний у даному документі термін "арилокси" стосується радикала формули -ОВа, де Ва являє собою арильний радикал, який загалом визначений вище. Приклади арилокси включають без обмеження фенокси і нафтилокси.

Зо Застосовуваний у даному документі термін "арилтіо" стосується радикала формули -5Ва, де

Ва являє собою арильний радикал, який загалом визначений вище. Приклади арилтіо включають без обмеження фенілтіо та нафтилтіо.

Застосовуваний у даному документі термін "арилСі-Свалкіл" стосується арильного кільця, приєднаного до решти молекули за допомогою Сі-Свалкіленового радикала, визначеного вище.

Приклади арилсС.і-Свалкілу включають без обмеження бензил або 2-фенілетил.

Застосовуваний у даному документі термін "гетероарил" стосується 5- або б-членного ароматичного моноциклічного кільцевого радикала, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки. Приклади гетероарилу включають без обмеження фураніл, піроліл, тієніл, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, триазоліл, тетразоліл, піразиніл, піридазиніл, піримідил або піридил.

Застосовуваний у даному документі термін "гетероарилокси" стосується радикала формули -ОВа, де Ка являє собою гетероарильний радикал, який загалом визначений вище. Приклади гетероарилокси включають без обмеження піридилокси і тієнілокси.

Застосовуваний у даному документі термін "гетероарилтіо" стосується радикала формули -

ЗАа, де Ка являє собою гетероарильний радикал, який загалом визначений вище. Приклади гетероарилтіо включають без обмеження піридилтіо і тієнілтіо.

Застосовуваний у даному документі термін "гетероарилСі-Свалкіл" стосується гетероарильного кільця, приєднаного до решти молекули за допомогою Сі-Свалкільного радикала, визначеного вище. Термін "гетероарилС -Сгалкіл" слід розуміти відповідним чином.

Застосовуваний у даному документі термін Сі-Свалкілсульфоніл означає групу -50)2Ва, де

Ва являє собою С:-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище.

Застосовуваний у даному документі термін Сі-Свалкілкарбонілокси означає групу -

ОС(-О)Ва, де Ка являє собою С1-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище.

Застосовуване в даному документі позначення -О означає оксогрупу, яка, наприклад, знаходиться в карбонільній групі (-С(-0)-).

Застосовуваний у даному документі вираз "анельоване карбобіциклільне кільце" являє собою неароматичну біциклічну кільцеву систему, що містить два кільця, конденсовані разом, тобто які мають два сумісні атоми вуглецю.

Застосовуваний у даному документі вираз "спіроциклічне карбобіциклільне кільце" являє собою неароматичну біциклічну кільцеву систему, що містить два кільця, з'єднані разом за допомогою одного атома вуглецю, тобто які мають один сумісний атом вуглецю.

Наявність одного або декількох можливих асиметричних атомів вуглецю в сполуці формули (Ї) означає, що сполуки можуть траплятися в оптично ізомерних формах, тобто енантіомерних або діастереомерних формах. Також можуть зустрічатися атропоіїзомери в результаті обмеженого обертання навколо одинарного зв'язку. Передбачається, що формула (І) включає всі такі можливі ізомерні форми та їх суміші. Даний винахід включає всі такі можливі ізомерні форми сполуки формули (І) та їх суміші. Аналогічно передбачається, що формула (І) включає всі можливі таутомери. Даний винахід включає всі можливі таутомерні форми сполуки формули (І).

У кожному випадку сполуки формули (І) за даним винаходом знаходяться у вільній формі, в окисненій формі у вигляді М-оксиду або у формі солі, наприклад, у формі застосовної у сільському господарстві солі.

М-оксиди являють собою окиснені форми третинних амінів або окиснені форми азотовмісних гетероароматичних сполук. Вони описані, наприклад, у книзі "Неїегосусіїс М-охідевз", А. Аїріпі апа

З. Рієтга, САС Ргез5, Воса ВНаюп (1991).

У наступному переліку представлені визначення, у тому числі переважні визначення, замісників ЕЕ", 82, ВУ, В", ВУ, Не, В", ВВ, ВУ, ВО Її В"! та Х із посиланням на сполуки формули (1).

Стосовно будь-якого з цих замісників будь-яке з визначень, наведених нижче, можна комбінувати з будь-яким визначенням будь-якого іншого замісника, наведеним нижче або в інших частинах даного документа.

А' являє собою галоген, ціано, Сі-Свалкіл або Сі-Свалкокси, при цьому Сі-Свалкіл і С-

Свалкокси необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ. В" може являти собою галоген, ціано, Сі-Слалкіл або Сі-Слалкокси, при цьому С:-Сзалкіл і С--Слалкокси необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ. Переважно КК! являє собою галоген, ціано, метил, трифторметил, метокси або трифторметокси. Більш переважно Б' являє собою галоген або ціано, ще більш переважно галоген і ще більш переважно фтор.

В? являє собою водень, С:і-Свалкіл, Сі-Свалкокси або Сз-Свциклоалкіл, при цьому С.і- Свалкіл, Сі-Свалкокси і Сз-Свциклоалкіл необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими

ВЗ. Переважно КК? являє собою водень або Сі-Свалкокси (у тому числі Сі-Сзалкокси), більш переважно водень або метокси і ще більш переважно водень.

ВАЗ являє собою галоген, С:і-Свалкіл, Сі--Свалкокси або Сз-Сециклоалкіл, при цьому Сі-

Свалкіл, Сі-Свалкокси і Сз-Свециклоалкіл необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими

Вб. Переважно КЗ являє собою галоген або Сі-Свалкіл (у тому числі Сі-Сзалкіл), більш переважно галоген (зокрема, хлор або бром) або метил, ще більш переважно бром або метил та ще більш переважно метил.

В" являє собою водень, С:і-Свалкіл, Сі-Свалкокси або Сз-Свциклоалкіл, при цьому С.і-

Свалкіл, Сі-Свалкокси і Сз-Свециклоалкіл необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими

ВЗ. Переважно КК" являє собою водень або Сі-Свалкокси (у тому числі Сі-Сзалкокси); більш переважно водень або метокси і ще більш переважно водень.

В? являє собою Сі-Схзоалкіл, Сз-Стоциклоалкіл, Сз-СтоциклоалкілСі-Сгалкіл, /Сз-

Сіоциклоалкеніл, С2-Стісалкеніл, Сг-Сіосалкініл, арил, гетероарил, при цьому гетероарил являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, при цьому гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б--ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероциклілСі-Сгалкіл або 5-10-членну (переважно 7-10- членну) неароматичну анельовану або спіроциклічну карбобіциклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2, 3, 4 або 5 гетероатомів, окремо вибраних з азоту, кисню та сірки, і необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою С:-Сгалкіленового лінкера; де будь-які з указаних С:і-Сіоалкільних, Сз-Стоциклоалкільних, Сз-Стіоциклоалкенільних, С2-

Стоалкенільних і Сг2-Стоалкінільних фрагментів необов'язково заміщені 1-4 групами, представленими ЕК", або 1 групою, представленою Р8: або де будь-які з указаних арильних, гетероарильних і гетероциклільних фрагментів необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ, або 1 групою, представленою К'с, або необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими К»У, і 1 групою, представленою Ко; або де анельоване або спіроциклічне карбобіциклільне кільце необов'язково заміщене 1-3 групами, представленими К", або анельована карбобіциклільна кільцева система необов'язково бо заміщена Сз-Свциклоалкілом з утворенням спіроциклільного фрагмента.

Переважно КК? являє собою Сі-Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сз-СвциклоалкілС:-Сгалкіл, Сз-

Свєциклоалкеніл, Сго-Свалкеніл, Сг-Свалкініл, феніл, гетероарил, при цьому гетероарил являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, при цьому гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б--ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероциклілСі-Сгалкіл або 5-10-членну неароматичну анельовану або спіроциклічну карбобіциклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою С.:-Сгалкіленового лінкера; де будь-які з указаних Сі-Свалкільних, Сз-Свециклоалкільних, Сз-Свциклоалкенільних, С2-

Свалкенільних і Со-Свалкінільних фрагментів необов'язково заміщені 1-4 групами, представленими К", або 1 групою, представленою КЗ; або де будь-які з указаних фенільних, гетероарильних і гетероциклільних фрагментів необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ, або 1 групою, представленою Ко, або необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими Р», і 1 групою, представленою Во; або де анельоване або спіроциклічне карбобіциклільне кільце необов'язково заміщене 1-3 групами, представленими К", або анельована карбобіциклільна кільцева система необов'язково заміщена Сз-Свциклоалкілом з утворенням спіроциклільного фрагмента.

Більш переважно Е? являє собою С:-Свалкіл, Сз-Сециклоалкіл, Сз-С5циклоалкілС: -галкіл, Со-

Свалкініл, феніл, гетероцикліл, при цьому гетероцикліл являє собою 4- або б-членне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 атом кисню, гетероциклілСсіалкіл або 5-9- членну неароматичну анельовану або спіроциклічну карбобіциклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1 атом кисню і необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою метиленового (-СНе-) лінкера; де будь-які з указаних Сі-Свалкільних, Сз-Свциклоалкільних і Сг-Свалкінільних фрагментів необов'язково заміщені 1-4 групами, представленими КЕ", або 1 групою, представленою КЗ; де будь-які з указаних фенільних або гетероциклільних фрагментів необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими КУ, або 1 групою, представленою КО, або необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими Р», і 1 групою, представленою Ко; і де анельоване або спіроциклічне карбобіциклільне кільце необов'язково заміщене 1 або 2 групами, представленими К", або анельована карбобіциклільна кільцева система необов'язково заміщена С.--Социклоалкілом з утворенням спіроциклільного фрагмента.

Ще більш переважно МК? являє собою Сі-Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сз-Свциклоалкілс -

Сгалкіл або Сг2-Свалкініл, при цьому будь-які з С.і-Свалкільних, С2о-Свалкінільних і Сз-

Свєциклоалкільних фрагментів необов'язково заміщені 1-4 групами, представленими ЕК", або 1 групою, представленою КУ, при цьому

В' незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу, Сі-Свалкілу, Сі--Свгалогеналкілу, Сі-

Слалкокси, С:і-СлалкоксиСі-С4алкілу, Сз-Свециклоалкілу, Сз-СециклоалкілСігалкілу і С.

Сзалкоксикарбонілу, при цьому КЗ являє собою феніл, бензил або ізоксазол, необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими Е-, або 1 групою, представленою В'9, і при цьому

В? являє собою галоген, і БК? являє собою феніл, необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими К", які являють собою галоген.

Ще більш переважно Ко являє собою Сі-Свалкіл, С2-Свалкініл, Сз-Свциклоалкіл або Сз-

СвциклоалкілС :-Сгалкіл, необов'язково заміщені 1 групою, представленою КК", при цьому К" являє собою метил, гідроксил, ціано, трифторметил, метоксиметил, Сз-Сеєциклоалкіл, етоксикарбоніл, ацетилоксиметил або 2,2-дихлорциклопропіл; або 2 групами, представленими

ВУ, при цьому кожний К" незалежно являє собою метил, ціано або циклопропіл; або З групами, представленими КК", при цьому кожний КЕ" незалежно являє собою метил, бром, хлор, фтор або бутокси; або 4 групами, представленими К", при цьому кожний В" являє собою метил, або 1 групою, представленою Б, при цьому БУ являє собою феніл, бензил або ізоксазол, необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими К", або 1 групою, представленою В", їі при цьому

В? являє собою галоген, і БК? являє собою феніл, необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими К", які являють собою галоген; або

АВ» являє собою феніл, піридилметил (у тому числі 2-піридилметил, З-піридилметил і 4- піридилметил), оксетаніл (у тому числі оксетан-2-іл, оксетан-з3-іл), тетрагідрофураніл (тетрагідрофуран-2-іл, тетрагідрофуран-З-іл) або тетрагідропіраніл (тетрагідропіран-2-іл, бо тетрагідропіран-З3-іл, тетрагідропіран-4-іл), кожний з яких необов'язково заміщений 1-3 групами,

представленими ЕК», або 1 групою, представленою ЕК, або 1 або 2 групами, представленими КУ, і 1 групою, представленою Кс, при цьому

ВЗ незалежно вибраний із галогену і Сі-Сзалкілу, та К'9 вибраний із фенілу, бензилу або Се-

Свциклоалкокси, кожний з яких необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими КЕ", які незалежно вибрані з галогену або метилу; або

В? являє собою анельовану або спіроциклічну кільцеву систему, вибрану з: кожна з яких необов'язково заміщена 1-3 групами, представленими В", незалежно вибраними з Сі-Сзалкілу і Со-СлацилоксиС:1-Сзалкілу.

Ще більш переважно К? являє собою Сі-Слалкіл, необов'язково заміщений 1 групою, представленою Р", вибраною з Сз-Сециклоалкілу; або

В» являє собою анельовану або спіроциклічну кільцеву систему, вибрану з: кожна з яких необов'язково заміщена 1-3 групами, представленими Б", незалежно вибраними з Сі-Сзалкілу, зокрема метилу.

В особливо переважних варіантах здійснення даного винаходу К? являє собою (3,4- дифторфеніл)метил, (2,4,5-трифторфеніл)метил, (2-хлор-4,5-дифторфеніл)метил, (2-бром-4,5- дифторфеніл)метил, 1-циклогексилетил, 1-фенілетил, 1-(3-фенілізоксазол-5-іл)етил, 1-І(3-(2- йодфеніл)ізоксазол-5-іл|етил, (2-метил-1-(трифторметил)пропілі, П1-«(гідроксиметил)-2,2- диметил-пропілі, (1-бензил-2,2-диметил-пропіл), (1-ізопропіл-2-метил-бут-З-иніл), 1-1- ціаноетил)-2-метил-пропілі, ІЗ-метил-1-(1-метил-2-феніл-етил)бутилі, (1- циклогексилциклопропіл), (3-ізобутокси-2,2-диметил-циклобутил), спіроїЇ3.З|гептан-7-іл|!, (7К)- спіроЇ3.З)гептан- 7-ілі, спіроЇ3.4|октан-3З-іл, спіроЇ3.4|октан-2-іл, ІЗ-(ацетоксиметил)-8- оксаспіро|3.4|октан-1-іл|, спіроІ3.5|нонан-2-іл, К1К,55,6)-6-біцикло|3.2.О|гептаніл|, (15,5Е,7К)-

Б-метил-7-біцикло|/3.2.Ф|гептанілі, 6,6-диметил-7-біцикло|3.2.О|гептанілі, І15,5К,75)-6,6- диметил-7-біцикло|3.2.О|гептанілі, І15,55)-6,6-диметил-7-біцикло|3.2.Ф|гепт-З-енілі, (6,6- диметил-4-оксабіциклоЇ3.2.О|гептан-7-іл), спіро(4-оксабіцикло|3.2.0)гептан-6б,1-циклобутан|-7-іл, спіро(4-оксабіцикло|3.2.0)гептан-б,1-циклопентан|-7-іл, І15,6К,8К)-6-метил-8- біцикло|4.2.Ф|октаніл|), /(7,7-диметил-5-оксабіцикло|4.2.Ф|октан-в8-іл), (1-бензилциклогексил), (3,3,5,5-тетраметилциклогексил), (б-метил-2-біцикло|4.2.Ф|октаніл), І(35)-2-(2,4- дихлорфеніл)оксетан-З-ілі, (4-бензил-2,6-диметил-тетрагідропіран-4-іл), І4-(4,4- диметилциклогексокси)-2-фтор-фенілі, І4-«(циклооктокси)-2-фтор-фенілі, І4-(4- хлорфенокси)фенілі, 2,2-диметилпропіл, (1-метилциклопропіл)метил, (1- метилциклопентил)метил, (4-метилтетрагідропіран-4-іл)метил, (3-метокси-2,2-диметил-пропіл), (1-метилциклобутил)метил, (1-циклопропілциклопропіл), (1-ціано-1-циклопропіл-етил), /(1- етоксикарбонілциклопропіл)метил, (| 1-(циклопропілметил)циклопропіл|метил, (З-метилоксетан-

З-іл)уметил, (1-метоксициклопентил)метил, 1-(2-піридил)етил, спіро|2.2|пентан-б-іл, / |(1- (метоксиметил)циклопропіл|метил, б-оксаспіро|2.5|октан-2-ілметил, П- (трифторметил)циклопропіл|метил і 1-(метоксиметил)циклопентил|метил.

У ще більш переважних варіантах здійснення КК? являє собою (3,4-дифторфеніл)метил, (2,4,5-трифторфеніл)метил, (2-хлор-4,5-дифторфеніл)метил, (2-бром-4,5-дифторфеніл)метил, 1-циклогексилетил, 1-фенілетил, 1-(3-фенілізоксазол-5-іл)етил, 1-ІЗ-(2-йодфеніл)ізоксазол-5- іл|єтил, (2-метил-1-(трифторметил)пропілі,. П1-«гідроксиметил)-2,2-диметил-пропілі, (1-бензил- 2,2-диметил-пропіл), (1-ізопропіл-2-метил-бут-З-иніл), (1-(1-ціаноетил)-2-метил-пропілі|, ІЗ- метил-1-(1-метил-2-феніл-етил)бутилі, (1-циклогексилциклопропіл), (3-ізобутокси-2,2-диметил- циклобутил), спіроЇ3.З)гептан-7-ілі, І(7К)-спіроЇ3.З|гептан- 7-ілі, спіроЇ3.4|октан-3-іл, спіроЇ3.4|октан-2-іл, ІЗ-(ацетоксиметил)-8-оксаспіроЇЗ3.4октан-1-іл), спіроЇ3.5|нонан-2-іл,

І18,55,68)-6-біцикло|3.2.О|гептанілі, (15,5, 7К)-5-метил-7-біциклоїЇ3.2.ФО|гептанілі, 6,б-диметил- 7-біциклоЇ3.2.О|гептанілі, І15,5К,75)-6,6-диметил-7-біцикло|3.2.О|гептанілі, І15,55)-6,6- диметил-7-біцикло|3.2.0|гепт-З-еніл|, (6б,б-диметил-4-оксабіцикло|3.2.О)гептан-7-іл), спіро|4- оксабіциклої3.2.О|гептан-6б,1-циклобутан|і-7-іл, спіро(4-оксабіцикло|3.2.0)гептан-б,1"- циклопентані|-7-іл, І15,68,88)-6-метил-8-біцикло|4.2.Ф|октанілі, (7,7-диметил-5- оксабіцикло|4.2.Ф|октан-8-іл), (1-бензилциклогексил), (3,3,5,5-тетраметилциклогексил), (б-метил-

Зо 2-біцикло|4.2.Ф|октаніл), І(35)-2-(2,4-дихлорфеніл)оксетан-3З-ілі, (4-бензил-2,6-диметил- тетрагідропіран-4-іл), 14-(4,4-диметилциклогексокси)-2-фтор-фенілі, (4-(циклооктокси)-2-фтор- феніл|, (4-(4-хлорфенокси)феніл|, 2,2-диметилпропіл, (1-метилциклопропіл)метил, /( (1- метилциклопентил)метил, (4-метилтетрагідропіран-4-іл)метил, (З3-метокси-2,2-диметил-пропіл), (1-метилциклобутил)метил, (1-циклопропілциклопропіл), (1-ціано-1-циклопропіл-етил), /(1- етоксикарбонілциклопропіл)метил, |1-(циклопропілметил)циклопропіл|метил, (З-метилоксетан-

З-іл)уметил, 1-(2-піридил)етил, спіро(2.2|Іпентан-5-іл, | 1-(трифторметил)циклопропіл|метил і (1- (метоксиметил)циклопентил|метил.

У ще більш переважних варіантах здійснення К? являє собою 1-циклогексилетил, 1- фенілетил, 1-(З-фенілізоксазол-5-іл)етил, спіроЇ3.З|гептан-7-ілі, спіро/3.4|октан-3-іл, спіроЇ3.4|октан-2-іл, спіро|З3.5|Інонан-2-іл, |З-(ацетоксиметил)-8-оксаспіро/3.4|октан-1-іл|, 6,6- диметил-7-біцикло|3.2.О|гептанілі, (6,6-диметил-4-оксабіциклоїЇ3.2.О|гептан-7-іл), спіро|4- оксабіциклої3.2.О|гептан-6б,1-циклобутан|і-7-іл, спіро(4-оксабіцикло|3.2.0)гептан-б,1"- циклопентані|-7-іл, (б-метил-2-біцикло|4.2.Ф|октаніл) і спіро(2.2|пентан-5-іл.

ВУ незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу, Сі-Свалкокси і Сз-Свциклоалкілу.

Переважно КУ незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу, Сі-Слалкокси і Сз-

Свциклоалкілу.

В" незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу, Сі-Свалкілу, Сі--Свгалогеналкілу, Сі-

Свалкокси, Сі-СвалкоксиС:і-Свалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сз-СециклоалкілС:-галкілу, Со-Свацилу,

С2-Свацилокси, Сге-СвацилоксиС:-Свалкілу і Сі-Слалкоксикарбонілу.

Переважно К' незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу, Сі-Сзалкілу, Сі-

Слгалогеналкілу, Сі-Слалкокси, Сі-СлалкоксиСі-Сзалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сз-Свциклоалкілс - галкілу та Сі-Слалкоксикарбонілу; при цьому Сз-Свциклоалкільний фрагмент необов'язково заміщений 1 або 2 групами, вибраними з галогену і Сі-Свалкілу.

Більш переважно К" незалежно вибраний із хлору, брому, фтору, ціано, гідроксилу, метилу, трифторметилу, метокси, бутокси, метоксиметилу, циклопропілу, циклогексилу, циклооктилу, циклопропілметилу, ацетилоксиметилу й етоксикарбонілу; при цьому циклопропіл необов'язково заміщений 2 хлоровмісними групами.

В? являє собою арил, арилокси, арилС.:-Свалкіл, гетероарил, при цьому гетероарил являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, 60 окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероарилокси або гетероарилС:-Свалкіл, при цьому арил і гетероарил необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ, або 1 групою, представленою Ко.

Переважно КУ являє собою феніл, бензил або ізоксазол, необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими ЕК", або 1 групою, представленою Б'О. Більш переважно КЗ являє собою феніл, бензил або ізоксазол, де ізоксазол необов'язково заміщений 1 групою, представленою Ко.

АВ? незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу, Сі-Свалкілу, Сі-Свалкокси, Сі-

Свалкілтіо, Со-Свалкенілу, Сго-Свалкенілокси, Сг-Свалкінілу, Сго-Свалкінілокси, при цьому Сі-

Свалкіл, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкілтіо, Со-Свалкеніл, Со2-Свалкенілокси, С2-Свалкініл, Се-

Свалкінілокси необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими К". Переважно Кк? незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу і Сі-Слалкілу. Більш переважно ЕК? незалежно вибраний із хлору, брому, фтору і метилу.

В" вибраний із Сз-Свциклоалкілу, Сз-Свциклоалкокси (переважно Сз-Свєциклоалкокси), Сз-

Свциклоалкілтіо, арилу, арилокси, арилтіо, арилС1-Свалкілу, гетероарилу, при цьому гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероарилокси, гетероарилтіо, гетероарилС-Свалкілу, гетероциклілу, при цьому гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-членне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероциклілокси, гетероциклілтіо і гетероциклілС -Свалкілу, де Сз-Свциклоалкіл, Сз-Свциклоалкокси, Сз-Сеєциклоалкілтіо, арил, арилокси, арилтіо, ариле.-Свалкіл, гетероарил, гетероарилокси, гетероарилтіо, гетероарилС -Свалкіл, гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероциклілтіо і гетероциклілСі-Свалкіл необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КК".

Переважно 9 вибраний із фенілу, бензилу та Св-Свциклоалкокси, кожний 3 яких необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими КК". Більш переважно К'сявляє собою феніл, необов'язково заміщений 1 В".

А" незалежно вибраний із галогену і метилу.

Х являє собою СН або М. В одному варіанті здійснення даного винаходу Х являє собою СН.

В іншому варіанті здійснення даного винаходу Х являє собою М.

Згідно з даним винаходом переважно:

В' являє собою галоген або ціано;

В2 являє собою водень або Сі-Слалкокси;

ВЗ являє собою галоген або С:-Свалкіл;

В" являє собою водень;

Во являє собою Сі-Свалкіл, Сз-Свециклоалкіл, Сз-СвциклоалкілС:-Сгалкіл, Сз-Свециклоалкеніл,

С2-Свалкеніл, Сг-Свалкініл, феніл, гетероарил, при цьому гетероарил являє собою 5- або 6- членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, при цьому гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-ч-ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню ота сірки, гетероциклілСі-Сгалкіл або 5-10--ленну неароматичну анельовану або спіроциклічну карбобіциклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2 або 3 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою С:-Сгалкіленового лінкера; де будь-які з указаних Сі-Свалкільних, Сз-Свециклоалкільних, Сз-Свциклоалкенільних, С2-

Свалкенільних і Со-Свалкінільних фрагментів необов'язково заміщені 1-4 групами, представленими К", або 1 групою, представленою КЗ; або де будь-які з указаних фенільних, гетероарильних і гетероциклільних фрагментів необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ, або 1 групою, представленою Ко, або необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими Р, і 1 групою, представленою КУ, і де анельована або спіроциклічна карбобіциклільна кільцева система необов'язково заміщена 1-3 групами, представленими К", або анельована карбобіциклільна кільцева система необов'язково заміщена Сз-Сециклоалкілом з утворенням спіроциклічного фрагмента; та

В' незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу, Сі-Свалкілу, Сі--Свгалогеналкілу, Сі-

Слалкокси, Сі-СлалкоксиСі-Слалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сз-СвциклоалкілСі-Сгалкілу, Се- СзацилоксиСі-Сзалкілу і Сі-Слалкоксикарбонілу, при цьому Сз-Свциклоалкільний фрагмент Сз-

СвциклоалкілС -галкілу необов'язково заміщений 1 або 2 групами, вибраними з галогену і С1-

Свалкілу;

ВЗ являє собою феніл, бензил або ізоксазол, необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими ЕК», або 1 групою, представленою Ко; 60 В? незалежно вибраний із галогену і Сі-Сзалкілу;

Во являє собою феніл, бензил або Све-Свциклоалкокси, необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КК";

В" являє собою галоген; і

Х являє собою СН.

Більш переважно ЕЕ" являє собою галоген;

В2 являє собою водень або метокси;

ВЗ являє собою бром або метил;

В" являє собою водень;

Во являє собою С.1-Свалкіл, Сз-Свециклоалкіл, Сз-СвциклоалкілС-Сгалкіл, Сз-Свциклоалкеніл,

С2-Свалкеніл, Сг-Свалкініл, феніл, гетероарил, при цьому гетероарил являє собою 5- або 6- членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, при цьому гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-ч-ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню ота сірки, гетероциклілСі-Сгалкіл або 5-10--ленну неароматичну анельовану або спіроциклічну карбобіциклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою С:-Сгалкіленового лінкера; де будь-які з указаних Сі-Свалкільних, Сз-Свециклоалкільних, Сз-Свциклоалкенільних, С2-

Свалкенільних і Со-Свалкінільних фрагментів необов'язково заміщені 1-4 групами, представленими ЕК", або 1 групою, представленою Р8; де будь-які з указаних фенільних, гетероарильних і гетероциклільних фрагментів необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ, або 1 групою, представленою Ко, або необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими НК», і 1 групою, представленою КО, і де анельоване або спіроциклічне карбобіциклільне кільце необов'язково заміщене 1-3 групами, представленими К", або анельована карбобіциклільна кільцева система необов'язково заміщена Сз-Свциклоалкілом з утворенням спіроциклічного фрагмента; та

В' незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу, Сі-Свалкілу, Сі--Свгалогеналкілу, Сі-

Слалкокси, Сі-СлалкоксиСі-Слалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сз-СвциклоалкілСі-Сгалкілу, Се-

СлацилоксиСі-Слалкілу і Сі-Слалкоксикарбонілу, при цьому Сз-Сециклоалкільний фрагмент Сз-

Зо СвциклоалкілС -галкілу необов'язково заміщений 1 або 2 групами, вибраними з галогену і С1-

Свалкілу;

ВЗ являє собою феніл, бензил або ізоксазол, необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими ЕК», або 1 групою, представленою Ко;

В? незалежно вибраний із галогену і Сі-Сзалкілу;

Во являє собою феніл, бензил або Све-Свциклоалкокси, необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КК";

А" являє собою галоген; і

Х являє собою СН.

Ще більш переважно В" являє собою фтор;

В: являє собою водень;

ВЗ являє собою бром або метил;

В" являє собою водень;

АВ? являє собою С.і-Свалкіл, необов'язково заміщений 1 групою, представленою К"/, вибраною з Сз-Свциклоалкілу, або анельовану або спіроциклічну кільцеву систему, вибрану з: кожна з яких необов'язково заміщена 1-3 групами, представленими КК", незалежно вибраними з Сі-Сзалкілу.

Ще більш переважно К' являє собою фтор;

В2 являє собою водень;

ВЗ являє собою бром або метил;

В" являє собою водень;

В: являє собою С.-залкіл, необов'язково заміщений 1 групою, представленою К", вибраною з циклопропілу, циклопентилу або циклогексилу, або анельовану або спіроциклічну кільцеву систему, вибрану з: кожна з яких необов'язково заміщена 1-3 групами, представленими БЕ", незалежно вибраними з метилу.

У додатковому переважному варіанті здійснення:

В' являє собою фтор;

В2 являє собою водень;

ВЗ являє собою бром або метил;

В" являє собою водень;

В» являє собою Сі-Сзалкіл, необов'язково заміщений 1 циклогексильною групою; або анельовану або спіроциклічну кільцеву систему, вибрану з: кожна з яких необов'язково заміщена 1 або 2 групами, представленими К", де К" являє собою метил.

Переважно сполука згідно з формулою (І) вибрана з: снь

Е рф

М (в) г ря

Е МО С87 ВГ

Н

Б-бром-М-(1-циклогексилетил)-2-(3,5-дифтораніліно)тіазол-4-карбоксаміду;

Е ето

М (в; уві дх

Е М'С8' СНУ

Н

М-(1-циклогексилетил)-2-(3,5-дифтораніліно)-5-метил-тіазол-4-карбоксаміду;

М (е) уві їх.

Е М 5 Вг

Н

Б-бром-2-(3,5-дифтораніліно)-М-спіро|3.З|гептан- 7-іл-тіазол-4-карбоксаміду;

М Ге) г їх.

Е М" тен,

Н

2-(3,5-дифтораніліно)-5-метил-М-спіро|3.З)гептан-7-іл-тіазол-4-карбоксаміду;

Е «3

М (Ф) сх до

Е М 57 ВГ

Н

Б-бром-2-(3,5-дифтораніліно)-М-спіро|3.4октан-З3-іл-тіазол-4-карбоксаміду;

Е «3

М Ф) сх де

Е М сн ноз З 2-(3,5-дифтораніліно)-5-метил-М-спіро|3.октан-З3-іл-тіазол-4-карбоксаміду;

Е НМ

М (9) у дк

Е М С87 "ВГ н

Б-бром-2-(3,5-дифтораніліно)-М-(6,6-диметил-7-біцикло|3.2.0|гептаніл)тіазол-4-карбоксаміду;

СН

Е НМ

М 9) уві їх

Е М'С8' СНУ

Н

2-(3,5-дифтораніліно)-М-(6,6-диметил-7-біциклоЇ3.2.О|гептаніл)-5-метил-тіазол-4- карбоксаміду;

ів І

Е нм

М (о) у де

Е М 5 Вг

Н

Б-бром-2-(3,5-дифтораніліно)-М-(б-метил-2-біцикло|4.2.Ф|октаніл)тіазол-4-карбоксаміду; ів І

Е нм

М і) г де

Е М" 8" тона

Н

2-(3,5-дифтораніліно)-5-метил-М-(б-метил-2-біциклої|4.2.Ф|октаніл)тіазол-4-карбоксаміду;

Е «3 /

ЕХ а сна н 2-М(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метил-М-спіро|3.4октан-З-іл-тіазол-4-карбоксаміду;

Е «3 / я м Вг

Н

Б-бром-2-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-спіро|3.4октан-3-іл-тіазол-4-карбоксаміду;

Е г /

ЕХ мив сі

Н

Б-хлор-2-((2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-спіро|3.4октан-3-іл-тіазол-4-карбоксаміду;

Е не / 4 м в сна

Н

2-М(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метил-М-спіро|2.2|Іпентан-2-іл-тіазол-4-карбоксаміду;

Е не

М (в) дх де

Е М с8'СсН

Н Кк) 2-(3,5-дифтораніліно)-5-метил-М-спіро(2.2|пентан-2-іл-тіазол-4-карбоксаміду та

Е не /

ЕХ м в сі

Н

Б-хлор-2-((2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-спіро(2.2|пентан-2-іл-тіазол-4-карбоксаміду.

Даний винахід також стосується сполук формули 1-1,

А 5

Е Кий д тре (й) в! м в? в в якій В", В, ВУ, В" ії Е? мають визначення, описані для формули І. Переважні визначення

ВА", Ве, ВУ, В" і 2: є такими, як визначено для формули (1).

Даний винахід також стосується сполук формули 1-2,

А 5

Е водив / (І-2)

Е й ме в? 2

Кк ; де НК, ВУ, ВУ, Ве і Х мають визначення, описане для формули І. Переважні визначення Ка,

ВУЗ, ВУ, ВЗ ї Х є такими, як визначено для формули (1).

Даний винахід також стосується сполук формули 1-3,

А 5

Е Ко уиВ / (І-3) ви а в

Н де Е", ВЗ, ВУ, В і Х мають визначення, описане для формули (І). Переважні визначення К",

ВУЗ, ВУ, ВЗ ї Х є такими, як визначено для формули (1).

Даний винахід також стосується сполук формули 1-4,

А 5

Е Кий / (І-4) в! -д м сна ся де В", В, ВУ, В» і Х мають визначення, описане для формули (І). Переважні визначення КЕ",

В, ВУ, В? ї Х є такими, як визначено для формули (1).

Даний винахід також стосується сполук формули 1-5,

К

Е НМ

/ (І-5) в! - м в? я де В", В, ВУ, В? і Х мають визначення, описане для формули (І). Переважні визначення В",

В, ВУ, ВЗ і Х є такими, як визначено для формули (1).

Додаткові переважні варіанти здійснення даного винаходу являють собою варіанти 5 здійснення Б-І.а - Б-І.БК, які визначені у вигляді сполук формули (І), які представлені однією формулою, вибраною з групи, що складається з формул (І.а) - (І.БК), описаних нижче, де у формулах (І.а) - (ІБК) значення замісників К", г, ВЗ, Ви, В» ї Х мають переважні значення, указані вище, або одне зі значень 1-80, наведених у відповідній таблиці 1.

Наприклад, варіант здійснення Е-І.а представлений сполуками формули (І.а),

Е

Е Фі / (Ма) в! й ме в? 2

Кк ; і замісники К", В2, ВУ, Ви, В ї Х мають значення, визначені вище, або одне зі значень 1-80, наведених у таблиці 1.

Варіанти здійснення Б-1І.Б - Б-І.БК визначені відповідним чином, і замісники К"', В, ВЗ, ВУ, В» і

Х мають значення, визначені вище, або одне зі значень 1-80, наведених у відповідній таблиці 1.

Сполуки за даним винаходом можуть бути одержані, як показано на наступних схемах, на яких, якщо не зазначено інше, визначення кожної змінної є таким, як визначено вище для сполуки формули (1).

Сполуки формули (І) згідно з даним винаходом, де ЕК", В, НАУ, В", А»? і Х є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІІ), де

В", В ї Х є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (ІІ), де КУ, ДВ" і 2? є такими, як визначено для формули (І), і В'? являє собою галоген, переважно бром, або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи, або за умов каталізованого перехідним металом амінування за Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі 1 нижче.

Схема 1

А 5 А 5

Кк Кк

Е М Е Ко иВ в ооо о5т / са в А. в и а в н 12 | Кк

Сполуки формули (ІІ), де КЗ, Щи ї Е? є такими, як визначено для формули (І), і ЕК? являє собою галоген, переважно бром, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІМ), де ЕЗ є таким, як визначено для формули (І), і Е? являє собою галоген, переважно бром, і сполуки формули (М), де Кі КК? є такими, як визначено для формули (І), або шляхом застосування проміжного хлорангідриду, або безпосередньо за допомогою пептидного засобу, що бере участь у реакції сполучення. Це показано на схемі 2 нижче.

Схема 2 вої он М

ПО) не (МОЯ (М --я Ша і 12 Іі Кк в А. в вв

Сполуки формули (ІМ), де КЗ є таким, як визначено для формули (І), і Кг являє собою галоген, переважно бром, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (МІ), де

ВЗ є таким, як визначено для формули (І), К"2 являє собою галоген, переважно бром, і КЗ являє собою С.:-Свалкіл, за допомогою основи. Це показано на схемі З нижче.

Схема З 13 о он де (М) -- Км / 12 в? в! в Ж. в

Як альтернатива сполуки формули (І), де В", В, ВУ, ВУ, ІВ? і Х є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (МІ), де КЕ", В, ВЗІХ є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (М), де КЕ" і Е? є такими, як визначено для формули (І), або шляхом застосування проміжного хлорангідриду, або безпосередньо за допомогою пептидного засобу, що бере участь у реакції сполучення. Це показано на схемі 4 нижче.

Схема 4

А Б

Е он Е Ки

Й А,Мудя (М) -- - -е / в! Хдй м ВЗ Кк в в! - м ві

Я в

Сполуки формули (МІ), де К", В, ВЗ і Х є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (МІ), де К', В2, ВЗ їі Х є такими, як визначено для формули (І), і Е"З являє собою Сі-Свалкіл, за допомогою основи. Це показано на схемі 5 нижче.

Схема 5 13 в

Е о Е он / В-- / в! -д- а В? в! - ме в? е я

Сполуки формули (МІ), де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено для формули (І), і Е"З являє собою Сі-Свалкіл, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІЇ), де К", В?іхХ є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (МІ), де ВЗ є таким, як визначено для формули (І), КЕ? являє собою галоген, переважно бром, і КЕ" являє собою С.-

Свалкіл, або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи, або за умов каталізованого перехідним металом амінування за Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі б нижче.

Схема 6 13 13 їьч

Е о Е о дп М о; дос М Ге) 2 () де (М) --- Бої де (МІВ)

Іі 12 З во му де ЖК н 12

Кк

Як альтернатива сполуки формули (МІ), де В", В, ВЗ та Х є такими, як визначено для формули (І), і КЗ являє собою Сі-Свалкіл, можна одержувати шляхом перетворення сполуки

Зо формули (ЇХ), де ЕК" та Х є такими, як визначено для формули (І), і КЕ"? являє собою галоген, переважно бром або йод, за допомогою сполуки формули (Х), де КЗ: і ЕЗ є такими, як визначено для формули (І), і КЗ являє собою Сі-Свалкіл, за умов каталізованого перехідним металом амінування за Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі 7 нижче.

Схема 7 13 13

Е о Е о

Хосе М в) дп М і) сх ож ух 9 -- ро де (Ми) в Кк М з'жк в мосв'ск в:

Як альтернатива сполуки формули (І) згідно з даним винаходом, де ЕЕ", В, ВУ, В, іх є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІХ), де Е' ї Х є такими, як визначено для формули (І), і К'? являє собою галоген, переважно бром або йод, за допомогою сполуки формули (ХІ), де В, ВУ, В" ї Е? є такими, як визначено для формули (І), за умов каталізованого перехідним металом амінування за

Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі 8 нижче.

Схема 8

Е во Е води хх У Бо зе в! Ї в'? (ж ви ща 0) 00-- 5 в! Ї » м в 0) 1 Н т

Несподівано на сьогодні було виявлено, що нові сполуки формули (І) характеризуються для практичних цілей досить ефективним рівнем біологічної активності для захисту рослин від захворювань, спричинених грибами.

Сполуки формули (І) можна застосовувати в сільському господарстві та пов'язаних із ним галузях застосування, наприклад, як активні інгредієнти для контролю шкідників рослин або на неживих матеріалах для контролю мікроорганізмів, що спричиняють псування, або організмів, потенційно шкідливих для людини. Нові сполуки відрізняються відмінною активністю за низьких рівнів застосування, при цьому вони добре переносяться рослинами та є безпечними для навколишнього середовища. Вони характеризуються дуже корисними лікувальними, профілактичними та системними властивостями, і їх можна застосовувати для захисту численних культурних рослин. Сполуки формули (І) можна застосовувати для пригнічення або знищення шкідників, які зустрічаються на рослинах або частинах рослин (плодах, квітках, листках, стеблах, бульбах, коренях) різних сільськогосподарських культур корисних рослин, а також захищаючи водночас ті частини рослин, які виростають пізніше, наприклад, від фітопатогенних мікроорганізмів.

Даний винахід додатково стосується способу контролю або попередження зараження рослин, або матеріалу для розмноження рослин, та/або зібраних продовольчих сільськогосподарських культур, сприйнятливих до зараження мікроорганізмами, шляхом обробки рослин, або матеріалу для розмноження рослин, та/або зібраних продовольчих

Зо сільськогосподарських культур, де ефективну кількість сполуки формули (І) наносять на рослини, їхні частини або вносять у місце їхнього зростання.

Також сполуки формули (І) можна застосовувати як фунгіцид. Застосовуваний у даному документі термін "фунгіцид" означає сполуку, за допомогою якої контролюють, модифікують або попереджають ріст грибів. Термін "фунгіцидно ефективна кількість" означає кількість такої сполуки або комбінації таких сполук, яка здатна забезпечити ефект щодо росту грибів. Ефекти контролю або модифікацій включають усі відхилення від природного розвитку, такі як знищення, гальмування розвитку тощо, а попередження включає бар'єр або інше захисне утворення в рослині або на ній для попередження інфекції, спричиненої грибами.

Також сполуки формули (І) можна застосовувати як засоби для протравлювання з метою обробки матеріалу для розмноження рослин, наприклад, насінини, наприклад, плодів, бульб або зерен або живців рослини (наприклад, рису) для захисту від інфекцій, що спричинені грибами, а також від фітопатогенних грибів, що зустрічаються в грунті. Матеріал для розмноження можна обробляти композицією, що містить сполуку формули (І), перед висадженням: насінину, наприклад, можна протравити перед висіванням.

Активні інгредієнти згідно з даним винаходом також можна наносити на зерна (нанесення покриття) або шляхом просочування насіння у рідкому складі, або шляхом покриття їх твердим складом. Композицію також можна вносити у місце посадки під час саджання матеріалу для розмноження, наприклад, у борозну для насіння під час висівання. Даний винахід також стосується таких способів обробки матеріалу для розмноження рослин і обробленого таким чином матеріалу для розмноження рослин.

Крім того, сполуки за даним винаходом можна застосовувати для контролю грибів у суміжних галузях, наприклад, під час захисту технічних матеріалів, включаючи дерев'яні та пов'язані з деревом технічні продукти, під час зберігання продуктів харчування, під час організації санітарної обробки.

Крім того, даний винахід можна застосовувати для захисту неживих матеріалів від ураження грибами, наприклад, пиломатеріалів, личкувальних плит і фарби.

Сполуки формули (І) можуть бути, наприклад, ефективними щодо грибів і переносників захворювань, що належать до грибів, а також щодо фітопатогенних бактерій і вірусів. Ці гриби і переносники захворювань, що належать до грибів, а також фітопатогенні бактерії та віруси являють собою, наприклад:

Арзідіа согутбіїега, АПегаїгіа 5рр, Арпапотусез 5рр, Азсоспуїа 5рр, Азрегоїйи5 5рр., у тому числі А. Памив, А. Штідаїив, А. підшапв, А. піде", А. їеіти5, Аєйгеобавзідішт зрр., у тому числі А. риїшапв, Віазіотусе5 дегтаїййіаі5, Віштепа дгатіпі5, Вгетіа Іасіисає, Воїгуозрпаєгіа 5рр., у тому числі В. аоїпідеа, В. обіиза, Воїгуїі5 5рр., у тому числі В. сіпегеа, Сапаїда 5рр., у тому числі С. аірісапв, С. діарбгаїа, С. Кгивеї, С. Ішвйапіає, С. рагарзіїовів, С. ігорісаїї5, Серпаіоазсив Ігадгапв,

Сегайосувзіїз 5рр, Сегсозрога 5рр., у тому числі С. агаспідісоїа, Сегсоз5рогідішт регзопашт,

СіІадозрогіит 5рр, Сіамісерз ригригєа, Соссідіоіїдев5 іттіййв, СоспіІіоБоЇи5 5рр, СоПефоїгіспит 5рр., у тому числі С. тизає, Стуріососсив пеоїоптап5, Ріаропйне 5рр, РідутейПа 5рр, Огеснзієга 5рр,

ЕІбвіпое 5рр, Ерідеппорпуюп 5рр, Егміпіа атуіомога, Егузірпе 5рр., у тому числі Е. сіспогасеагит,

Ешура Іага, Ризагішт 5рр., у тому числі Е. сцтогит, Е. дгатіпеагит, РЕ. Іапозеїпіає, ЕК. топіїйогте, ЕР. охузрогит, РЕ. ргоїїегаїт, Р. вибдішіпапв, ЕР. воїапі, саєитаппотусев дгатіпів, сиіррегеїІа гціїКигої, Сіоєоде5 ротідепа, Спіоеовзрогішт тивагит, СіотегеїІа сіпудшіаїеє, Ссиідпагаіа

Бідмеїйй, Сутпозрогапдійит |ипірегі-мігдіпіапає, НеІтіпіпозрогішт 5рр, Нетіїєїа 5рр, Нівіоріазта 5рр., у тому числі Н. сарзшашт, І аеїїзапйа Тисіоптів, І еріодгарпішт Іпабегаді, І емейшіа їашгіса,

Горподептіцшт зеайіозит, Містодоспішт пімаіє, Містоврогит в5рр, Мопіїпіа 5рр, Мисог 5рр,

Мусозрпаєгейа зрр., у тому числі М. дгатіпісоїа, М. роті, ОпсобБавзідішт Іпеорготаеоп,

Орпіозіота рісеаєе, Рагасоссідіоїде5 5рр, Репісійит 5рр., у тому числі Р. аідйацшт, Р. йаїїсит,

Зо РеїшіейПаїшт в5рр, Регопозсіегозрога 5рр., у тому числі Р. таудів, Р. рПпПірріпепвіз та Р. 5огопі,

Регопозрога 5рр, Рпаеозрпаєгтіа подогит, Рпакорзога раснпутігі, Рпеїїпив ідпіаги5, Рпіа!орнога 5рр, Рпота 5рр, Рпоторзвів міїйсоїа, Рпуорпїтога 5рр., у тому числі Р. іпт'езїапв5, Ріазхторага 5рр., у тому числі Р. Наївіеадії, Р. місоїа, Ріеозрога 5рр., Родозрпаєга 5рр., у тому числі Р. Іеисоїгісна,

Роїутуха адгатіпіх5, Роїутуха Беїає, Рзейдосегсозрогеїйа Пегроїйіспоіїде5, Рзепдотопа5 5рр,

Рзецйдорегопозрога 5рр., у тому числі Р. сибрепвів5, Р. питиїй, Рзецйдоре?іа ігаспеїрпіа, Риссіпіа зрр., у тому числі Р. Ппогаві, Р. гесопайа, Р. зігійогтів, Р. ігйісіпа, Ругепоре?гіга 5рр, Ругепорпога 5рр, Ругісціагіа 5рр., у тому числі Р. огу7ає, Руїйпішт 5рр., у тому числі Р. шШтит, Катигагіа 5рр,

Апіг2осіопіа зрр, Апіготисог ризійи5, Впігорив аптпігив5, Апупспозрогішт в5рр, Зседозрогійт з5рр., у тому числі 5. аріозреттит та 5. ргоїїйісапв, 5спігоїпугіит роті, зсіІегоїіпіа 5рр, Зсіегоїйит 5рр, Зеріогіа 5рр, у тому числі 5. подогит, 5. (гйісі, Зрпаєегоїпеса тасшіагіз, Зрпаєтоїнеса гизса (Зрпаєтоїнеса Шіїдіпеа), Зрогоїногіх зрр, Зіадопозрога подогит, зЗіетрпуїїшт 5рр., Зіегеит Пігзшит, Пнапагерногив сиситетгів, Тпівіаміорвів равзісоїа, ТПейа 5рр,

Тпісподегта 5рр., у тому числі Т. пагліапит, Т. рхейдокКопіпоаії, Т. мігіде, Тгіспорпуїп 5рр, Турпша 5рр, Опсіпшіа песаїйог, Огосузії 5зрр, ОзШадо 5рр, Мепішйгіа 5рр., у тому числі МУ. іпаєдпаїв,

МепісшШит 5рр та Хапіпотопаз 5рр.

У межах обсягу даного винаходу цільові сільськогосподарські культури і/або корисні рослини, що підлягають захисту, як правило, включають багаторічні й однорічні сільськогосподарські культури, такі як ягідні рослини, наприклад, різновиди ожини, чорниці, журавлини, малини і полуниці; зернові, наприклад, ячмінь, маїс (кукурудза), просо, овес, рис, жито, сорго, тритикале і пшениця; волокнисті рослини, наприклад, бавовник, льон, коноплі, джут і сизаль; польові сільськогосподарські культури, наприклад, цукровий і кормовий буряк, кава, хміль, гірчиця, олійний ріпак (канола), мак, цукрова тростина, соняшник, чай і тютюн; фруктові дерева, наприклад, яблуня, абрикос, авокадо, банан, вишня, цитрус, нектарин, персик, груша і слива; злакові трави, наприклад, бермудська трава, тонконіг, мітлиця, еремохлоя змієхвоста, костриця, пажитниця, августинова трава та цойсія японська; пряні трави, такі як базилік, бурачник, цибуля-трибулька, коріандр, лаванда, любисток, м'ята, орегано, петрушка, розмарин, шавлія і чебрець; бобові, наприклад, різновиди квасолі, сочевиці, гороху і сої; горіхи, наприклад, мигдаль, кеш'ю, земляний горіх, ліщина, арахіс, пекан, фісташкове дерево і волоський горіх; пальми, наприклад, олійна пальма; декоративні рослини, наприклад, квіти, кущі і дерева; інші 60 дерева, наприклад, дерево какао, кокосова пальма, оливкове дерево і каучукове дерево; овочі,

наприклад, спаржа, баклажан, броколі, капуста, морква, огірок, часник, салат-латук, кабачок, диня, окра, цибуля ріпчаста, перець, картопля, гарбуз, ревінь, шпинат і томат; а також виноградні, наприклад, різновиди винограду.

Термін "корисні рослини" слід розуміти як такий, що включає також корисні рослини, яким надали толерантність до гербіцидів, таких як бромоксиніл, або класів гербіцидів (таких як, наприклад, інгібітори НРРО, інгібітори АЇ5, наприклад, примісульфурон, просульфурон і трифлоксисульфурон, інгібітори ЕРБРЗ (5-енол-піровіл-шикімат-3-фосфатсинтази), інгібітори 5 (глутамінсинтази) або інгібітори РРО (протопорфіриногеноксидази)) у результаті традиційних способів селекції або генної інженерії. Прикладом сільськогосподарської культури, якій була надана толерантність до імідазолінонів, наприклад, імазамоксу за допомогою традиційних способів селекції (мутагенез), є ярий ріпак СіІеагієї(йФ (канола). Приклади сільськогосподарських культур, яким була надана толерантність до гербіцидів або класів гербіцидів за допомогою способів генної інженерії, включають стійкі до гліфосату і глюфосинату сорти маїсу, комерційно доступні під торговими назвами КошипдирКеаауфФ, Негсшцех ІФ і

Гібепуї! іпкФ)

Термін "корисні рослини" треба розуміти також як такий, що охоплює корисні рослини, трансформовані за допомогою застосування методик рекомбінантних ДНК таким чином, що вони стали здатними синтезувати один або декілька токсинів вибіркової дії, таких як відомі, наприклад, із бактерій, що продукують токсини, особливо таких, що належать до роду Васійи5.

Прикладами таких рослин є: МУівідбагаФ (сорт маїсу, що експресує токсин СтуіА(Б));

МеїдсСага Кооїм'оптФ (сорт маїсу, що експресує токсин СтуПІВ(Б1)); Міеїдсзага Ріи5Ф (сорт маїсу, що експресує токсин СтуїА(Б) і токсин СтуПІВ(Б1)); еагіпкФ (сорт маїсу, що експресує токсин

СтгуЗ(с)); Негсошех ІФ (сорт маїсу, що експресує токсин СтуїК(аг2) і фермент фосфінотрицин-М- ацетилтрансферазу (РАТ) з досягненням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію);

МиСОТМ З3З3вВФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СтуїІА(с)); Воїїдага ке (сорт бавовнику, що експресує токсин СтгуїА(с)); Воїїдага ПФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СтуїІА(с) і токсин

СТУПА(Б)); МІРСОТФ (сорт бавовнику, що експресує токсин МІР); Мем/ еакю (сорт картоплі, що експресує токсин СтуША); Маїигесагаф), Адгізиге СТ Адмапіаде (5А21 з ознакою толерантності до гліфосату), Адгізиге? СВ Аймапіаде (ВИ11 з ознакою стійкості до кукурудзяного метелика

Зо (СВ)), АдгізигеФ КУМ (з ознакою стійкості до західного кукурудзяного жука) і Ргоїесіаф).

Термін "сільськогосподарські культури" слід розуміти як такий, що включає також культурні рослини, які були трансформовані за допомогою методик із застосуванням рекомбінантних ДНК таким чином, що вони стали здатними синтезувати один або декілька токсинів вибіркової дії, таких як відомі, наприклад, у бактерій, що продукують токсини, зокрема бактерій роду Васіййи5.

Токсини, які можуть експресуватися такими трансгенними рослинами, включають, наприклад, інсектицидні білки із Васійи5 сегеи5 або Васійи5 рорійає; або інсектицидні білки із

ВасшШиз (Пигіпдієепвів, такі як б-ендотоксини, наприклад, СтгутАБб, СтутАс, СтуїЕ, СтуїЕРа2, СгугАБ,

СтуУЗА, СтуЗзВЬ1 або Стгу9сС або вегетативні інсектицидні білки (Мір), наприклад, Мір!, Мір2, Мірз або МірзА; або інсектицидні білки бактерій, які колонізують нематод, наприклад, Рпоїогпараив 5рр. або Хепогпарди5 5рр., таких як Рпоїогпарди5 Іштіпеб5сеп5, Хепогпаврди5 петаїйорпйи5; токсини, які продукуються тваринами, такі як токсини скорпіонів, токсини павукоподібних, токсини ос та інші специфічні щодо комах нейротоксини; токсини, які продукуються грибами, такі як токсини Зігеріотусеїез, рослинні лектини, такі як лектини гороху, лектини ячменю або лектини проліску; аглютиніни; інгібітори протеїнази, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинпротеази, пататин, цистатин, інгібітори папаїну; білки, що інактивують рибосому (РІР), такі як рицин, КІР маїсу, абрин, люфін, сапорин або бріодин; ферменти метаболізму стероїдів, такі як З-гідроксистероїдоксидаза, екдистероїд-ООР-глікозилтрансфераза, холестеролоксидази, інгібітори екдизону, НМО-СОА-редуктаза, блокатори іонних каналів, такі як блокатори натрієвих або кальцієвих каналів, естераза ювенільного гормону, рецептори діуретичних гормонів, стильбенсинтаза, дибензилсинтаза, хітинази і глюканази.

У контексті даного винаходу під б5-ендотоксинами, наприклад, СтутАб, СтутАс, СтуїЕ,

Сту1гРа2, Стуг2АБ, СтузА, СтуЗзВЬ1 або Сту9сС або вегетативними інсектицидними білками (Мір), наприклад, Мір1, Мір2, Мірз або мірзА, безперечно, слід розуміти також гібридні токсини, усічені токсини та модифіковані токсини. Гібридні токсини одержують рекомбінантним способом за допомогою нової комбінації різних доменів цих білків (див., наприклад, УМО 02/15701). Відомі усічені токсини, наприклад, усічений СтутАБ. У випадку модифікованих токсинів одна або декілька амінокислот токсину, що зустрічається в природі, є заміщеними. У випадку таких амінокислотних замін у токсин переважно вводять послідовності, що не зустрічаються в природному токсині, які розпізнаються протеазами, так, наприклад, у випадку СтузАО55 у токсин

Ге) СтузА вводять послідовність, що розпізнається катепсином С (див. МО 03/018810).

Приклади таких токсинів або трансгенних рослин, здатних синтезувати такі токсини, розкриті, наприклад, в ЕР-А-0374753, УМО 93/07278, МО 95/34656, ЕР-А-0427529, ЕР-А-451878 і

МО 03/052073.

Способи одержання таких трансгенних рослин загалом відомі фахівцю в даній галузі техніки й описані, наприклад, у публікаціях, що згадуються вище. Дезоксирибонуклеїнові кислоти Сгуї!- типу та їх одержання відомі, наприклад, із М/О 95/34656, ЕР-А-0367474, ЕР-А-0401979 і МО 90/13651.

Токсин, що міститься у трансгенних рослинах, надає рослинам толерантність щодо шкідливих комах. Такі комахи можуть належати до будь-якої таксономічної групи комах, але особливо часто зустрічаються серед жуків (СоІеорієега), двокрилих комах (Оірієга) та метеликів (І ерідорієга).

Відомі трансгенні рослини, що містять один або декілька генів, які кодують стійкість до комах і експресують один або декілька токсинів, і деякі з них є комерційно доступними. Прикладами таких рослин є: МівідсагатФ (сорт маїсу, що експресує токсин СтутАбБ); мМівїйсага Кооїмогте (сорт маїсу, що експресує токсин СтузВбБ1); Міеідсага Ріи5Ф (сорт маїсу, що експресує токсин

СтутАБ і токсин СгтуЗзВбЬ1); Єапіпке (сорт маїсу, що експресує токсин Сту9С); Негсшіех І (сорт маїсу, що експресує токсин СтуїРа2 і фермент фосфінотрицин-М-ацетилтрансферазу (РАТ) із досягненням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію); МИСОТМ З33ВФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СгуТАс); ВоїЇдага ІФ (сорт бавовнику, що експресує токсин Сту1Ас); Воїїдага

ІФФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СтуїТАс і токсин Сту2АБ); МірСоке (сорт бавовнику, що експресує токсин МірзА і токсин СтутАБ); Мем еакт (сорт картоплі, що експресує токсин СтузА);

Машгесагаф, Адгізиге? ЗТ Адмапіаде (СА21 з ознакою толерантності до гліфосату), Адгізигеє

СВ Адмапіаде (ВИ 1 з ознакою стійкості до кукурудзяного метелика (СВ)) і Ргоїесіаф)

Додатковими прикладами таких трансгенних сільськогосподарських культур є наступні. 1. Маїс ВИ1 від Зупдепіа 5еєа5 5А5, Спетіп де Г"Нобії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/10. Генетично модифікований 7еа тау5, якому надали стійкість до ураження кукурудзяним метеликом (Оз5ігіпіа пирійайє і б5езатіа попадгіоіїде5) у результаті трансгенної експресії усіченого токсину СтутАбБ. Маїс ВИТ також трансгенно експресує фермент РАТ для досягнення толерантності до гербіциду глюфосинату амонію. 2. Маїс ВИ76 від Зупдепіа бЗеед5 5А5, Спетіп де ГНобрії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/10. Генетично модифікований 7еа тау5, якому надали стійкість до ураження кукурудзяним метеликом (Оз5ігіпіа пирійайє і б5езатіа попадгіоіїде5) у результаті трансгенної експресії токсину СтутАб. Маїс ВІИ76б також трансгенно експресує фермент РАТ для досягнення толерантності до гербіциду глюфосинату амонію. 3. Маїс МІКбО4 від зупдепіа Зееа5 5А5, Спетіп де ГНобії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/Е/96/05/10. Маїс, якому було надана стійкість до комах шляхом трансгенної експресії модифікованого токсину СтгузА. Даний токсин являє собою СтузАОБ55, модифікований шляхом вставки послідовності, що розпізнається протеазою катепсин о.

Одержання таких трансгенних рослин маїсу описане у УМО 03/018810. 4. Маїс МОМ 863 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепиє де Тегуитеп, В-1150 Брюссель,

Бельгія, реєстраційний номер С/ЛЕ/02/9. МОМ 863 експресує токсин СтузЗВб1 і має стійкість до деяких комах із ряду СоіІеорієга. 5. Бавовник ІРС 531 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепие де Тегуштеп, В-1150

Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/Е5/96/02. 6. Маїс 1507 від Ріопеег Омегзеа5 Согрогаййоп, Амепце Тедезсо, 7 В-1160 Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/МІ/00/10. Маїс, генетично модифікований для експресії білка СгуїЕ, щоб забезпечити стійкість до деяких комах із ряду І ерідорієга, та білка РАТ, щоб забезпечити толерантність до гербіциду глюфосинату амонію. 7. Маїс МКбОЗ х МОМ 810 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепие де Тегуигеп, В-1150

Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/5В/02/М3/03. Складається із сортів гібридного маїсу, традиційно виведених шляхом схрещування генетично модифікованих сортів МКбОЗ ії МОМ 810.

Маїс МКбОЗ х МОМ 810 трансгенно експресує білок СРА4 ЕРБР5, одержаний з Адгорасіетішт 5р. штаму СРА, який надає толерантність до гербіциду Коппаимрф (містить гліфосат), а також токсин

СтулАБ, одержаний із Васіїйн5 ІПигіпдіепві5, підвид Кигеїакі, який забезпечує толерантність до деяких представників ряду ГІ ерідоріега, включаючи кукурудзяного метелика.

Застосовуваний у даному документі термін "місце зростання" означає поля, в яких або на яких вирощують рослини, або куди висівають насіння рослин, які культивують, або де насіння будуть поміщати у грунт. Він включає грунт, насіння та паростки, а також сформовані зелені рослини.

Термін "рослини" відноситься до всіх фізичних частин рослини, включаючи насіння, паростки, пагони, корені, бульби, стебла, черешки, листя і плоди.

Термін "матеріал для розмноження рослин" розуміють як такий, що позначає генеративні частини рослин, такі як насіння, які можна застосовувати для розмноження останніх, та вегетативний матеріал, такий як живці або бульби, наприклад, картопляні. Можуть матися на увазі, наприклад, насіння (у вузькому розумінні), коріння, плоди, бульби, цибулини, кореневища і частини рослин. Також можуть матися на увазі пророслі рослини та молоді рослини, які слід пересадити після проростання або після появи з грунту. Дані молоді рослини можна захистити до пересадки за допомогою повної або часткової обробки шляхом занурення. Переважно "матеріал для розмноження рослин" слід розуміти як такий, що означає насіння.

Пестицидні засоби, що згадуються в даному документі із застосуванням їхньої традиційної назви, відомі, наприклад, із "Те Резіїсіде Мапиаї!", 151й Еа., Вій5п Стор Ргоїесійоп Соипсії 2009.

Сполуки формули (І) можна застосовувати в немодифікованій формі або переважно разом із допоміжними речовинами, які традиційно застосовують у галузі складання. Для цього їх традиційно можна складати відомим способом в емульговані концентрати, пасти, які наносять у вигляді покриття, розчини або суспензії, які безпосередньо розпилюють або розводять, розведені емульсії, змочувані порошки, розчинні порошки, пилоподібні препарати, грануляти, а також інкапсульовані форми, наприклад, у полімерних речовинах. Як і у випадку з типом композицій, способи застосування, такі як розпилення, дрібнодисперсне розпилення, обпилювання, розсіювання, нанесення покриття або полив, вибирають відповідно до передбачених цілей і переважних умов. Композиції також можуть містити додаткові допоміжні речовини, такі як стабілізатори, піногасники, регулятори в'язкості, зв'язувальні речовини або речовини для підвищення клейкості, а також добрива, донори мікроелементів або інші склади для одержання особливих ефектів.

Придатні носії і допоміжні речовини, наприклад, для сільськогосподарського застосування можуть бути твердими або рідкими і являти собою речовини, корисні у технології складання, наприклад, природні або регенеровані мінеральні речовини, розчинники, диспергувальні речовини, змочувальні речовини, речовини для підвищення клейкості, загусники, зв'язувальні речовини або добрива. Такі носії, наприклад, описані у УМО 97/33890.

Зо Сполуки формули (І) зазвичай застосовують у формі композицій, та їх можна застосовувати щодо посівної площі або рослини, що підлягає обробці, одночасно або послідовно з додатковими сполуками. Такі додаткові сполуки можуть являти собою, наприклад, добрива, або донори мікроелементів, або інші препарати, які впливають на ріст рослин. Вони також можуть являти собою селективні гербіциди або неселективні гербіциди, а також інсектициди, фунгіциди, бактерициди, нематоциди, молюскоциди або суміші деяких із таких препаратів, якщо це необхідно, разом із додатковими носіями, поверхнево-активними речовинами або допоміжними речовинами, що полегшують внесення, зазвичай застосовуваними в галузі складання.

Сполуки формули (І) можна застосовувати у формі (фунгіцидних) композицій для контролю або захисту від фітопатогенних мікроорганізмів, що містять як активний інгредієнт щонайменше одну сполуку формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, як визначено вище, у вільній формі або у формі агрохімічно застосовної солі та щонайменше одну з наведених вище допоміжних речовин.

У даному винаході передбачена композиція, переважно фунгіцидна композиція, що містить щонайменше одну сполуку формули (І), прийнятний для сільського господарства носій і необов'язково допоміжну речовину. Прийнятний для сільського господарства носій являє собою, наприклад, носій, який є придатним для сільськогосподарського застосування.

Сільськогосподарські носії добре відомі з рівня техніки. Переважно вказана композиція може містити щонайменше одну або декілька пестицидно активних сполук, наприклад, додатковий фунгіцидно активний інгредієнт додатково до сполуки формули (1).

Сполука формули (І) може бути єдиним активним інгредієнтом у композиції, або вона може бути змішана з одним або декількома додатковими активними інгредієнтами, такими як пестицид, фунгіцид, синергіст, гербіцид або регулятор росту рослин, якщо це необхідно.

Додатковий активний інгредієнт може в деяких випадках призводити до появи неочікуваних синергетичних видів активності.

Приклади придатних додаткових активних інгредієнтів включають наступні: фунгіциди групи ациклоамінокислоти, фунгіциди групи аліфатичних азотовмісних сполук, фунгіциди групи амідів, фунгіциди групи анілідів, фунгіциди групи антибіотиків, фунгіциди групи ароматичних сполук, миш'яковмісні фунгіциди, фунгіциди групи арилфенілкетонів, фунгіциди групи бензамідів, фунгіциди групи бензанілідів, фунгіциди групи бензимідазолів, фунгіциди групи бензотіазолів, бо рослинні фунгіциди, фунгіциди групи місткових дифенілів, фунгіциди групи карбаматів,

фунгіциди групи карбанілатів, фунгіциди групи коназолів, фунгіциди, що містять мідь, фунгіциди групи дикарбоксимідів, фунгіциди групи динітрофенолів, фунгіциди групи дитіокарбаматів, фунгіциди групи дитіоланів, фунгіциди групи фурамідів, фунгіциди групи фуранілідів, фунгіциди групи гідразидів, фунгіциди групи імідазолів, фунгіциди, що містять ртуть, фунгіциди групи морфолінів, фунгіциди групи фосфорорганічних сполук, фунгіциди групи оловоорганічних сполук, фунгіциди групи оксатиїнів, фунгіциди групи оксазолів, фунгіциди групи фенілсульфамідів, фунгіциди групи полісульфідів, фунгіциди групи піразолів, фунгіциди групи піридинів, фунгіциди групи піримідинів, фунгіциди групи піролів, фунгіциди групи четвертинних амонієвих сполук, фунгіциди групи хінолінів, фунгіциди групи хінонів, фунгіциди групи хіноксалінів, фунгіциди групи стробілуринів, фунгіциди групи сульфонанілідів, фунгіциди групи тіадіазолів, фунгіциди групи тіазолів, фунгіциди групи тіазолідинів, фунгіциди групи тіокарбаматів, фунгіциди групи тіофенів, фунгіциди групи триазинів, фунгіциди групи триазолів, фунгіциди групи триазолопіримідинів, фунгіциди групи сечовини, фунгіциди групи валінамідів та фунгіциди, що містять цинк.

Приклади придатних додаткових активних інгредієнтів також включають наступні: (9- дихлорметилен-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метано-нафтален-5-іл)у-амід З-дифторметил-1-метил-1 Н- піразол-4-карбонової кислоти, метокси-(1-метил-2-(2,4,6-трихлорфеніл)-етил|-амід 3- дифторметил-1-метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти, (2-дихлорметилен-3-етил-1-метил- індан-4-іл)-амід. 1-метил-З-дифторметил-1 Н-піразол-4-карбонової кислоти (1072957-71-1), (4- метилсульфаніл-біфеніл-2-ілу-амід 1-метил-З-дифторметил-1 Н-піразол-4-карбонової кислоти, (2-(2,4-дихлор-феніл)-2-метокси-1-метил-етил|-амід 1-метил-З-дифторметил-4Н-піразол-4- карбонової кислоти, (5-хлор-2,4-диметил-піридин-3-іл)-(2,3,4-триметокси-6-метил-феніл)- метанон, (5-бром-4-хлор-2-метокси-піридин-3-іл)-(2,3,4-триметокси-б-метил-феніл)-метанон, 2- 12-КЕ)-3-(2,6-дихлор-феніл)-1-метил-проп-2-ен-(Е)-іліденамінооксиметил|-феніл)-2-|(2)- метоксиіїміно|-М-метил-ацетамід, 3-І5-(4-хлор-феніл)-2,3-диметил-ізоксазолідин-З-іл|-піридин, (Е)-М-метил-2-(2-(2,5-диметилфеноксиметил)фенілі|-2-метокси-іміноацетамід, 4-бром-2-ціано-

М,М-диметил-б-трифторметилбензимідазол-1-сульфонамід, а-ІМ-(З-хлор-2,6-ксиліл)-2- метоксиацетамідо|-у-бутиролактон, 4-хлор-2-ціано-М, -диметил-5-п-толілімідазол-1- сульфонамід, М-аліл-4,5-диметил-2-триметилсилілтіофен-З-карбоксамід, М-(І-ціано-1,2-

Зо диметилпропіл)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропіонамід, М-(2-метокси-5-піридил)- циклопропанкарбоксамід, (.-.)-цис-1-(4-хлорфеніл)-2-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)-циклогептанол, 2- (1-трет-бутил)-1-(2-хлорфеніл)-3-(1,2,4-триазол-1-іл)-пропан-2-ол, 2',6'-дибром-2-метил-4- трифторметокси-4-трифторметил-1,3-тіазол-5-карбоксанілід, 1-імідазоліл-1-(4--хлорфенокси)-

З,З-диметилбутан-2-он, метил-(Е)-2-(2-І(І6--2-ціанофенокси)піримідин-4-ілокси|фенілі|З- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-І6-(2-тіоамідофенокси)піримідин-4-ілокси|феніл|/|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-І(6--2-фторфенокси)піримідин-4-ілокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(6-(2,6-дифторфенокси)піримідин-4-ілокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2- (2-ІЗ-(піримідин-2-ілокси)фенокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3-«-5-метилпіримідин- 2-ілокси)-фенокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-ІЗ-(феніл- сульфонілокси)фенокси|феніл-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3-(4- нітрофенокси)фенокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-феноксифеніл|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3,5-диметил-бензоїл)пірол-1-іл|-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2- (2-(З-метоксифенокси)феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2(2-(2-фенілетен-1-іл)-феніл|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3,5-дихлорфенокси)піридин-3-іл|-3-метоксиакрилат, метил-(Е)- 2-(2-(3-(1,1,2,2-тетрафторетокси)фенокси)феніл)-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-ІЗ--альфа- гідроксибензил)фенокси|феніл)-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(4-феноксипіридин-2- ілокси)феніл)-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(З-н-пропілокси-фенокси)фенілі|З3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3-ізопропілоксифенокси)феніл|-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2- (2-І3-(2-фторфенокси)фенокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3- етоксифенокси)феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(4-трет-бутил-піридин-2-ілокси)феніл|-

З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-І3-(3З-ціанофенокси)фенокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил- (Е)-2-(2-КЗ-метил-піридин-2-ілоксиметил)феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(6-(2-метил- фенокси)піримідин-4-ілокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(5-бром-піридин-2- ілоксиметил)феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3-(З-йодпіридин-2-ілокси)фенокси)феніл|-

З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(6-(2-хлорпіридин-3-ілокси)піримідин-4-ілокси|феніл|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)(Е)-2-(2-(5,6-диметилпіразин-2-ілметилоксимінометил)феніл|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(6-(б-метилпіридин-2-ілокси)піримідин-4-ілокси|феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)(Е)-2-(2-(З3-метоксифеніл)уметилоксимінометилі|-феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-12-(6-(2-азидофенокси)-піримідин-4-ілокси|феніл)-3- бо метоксиакрилат, метил-(Е)(Е)-2-(2-Іб6-фенілпіримідин-4-іл)у-метилоксимінометилі|феніл)-3-

метоксиакрилат, метил-(Е)(Е)-2-(-2-(4-хлорфеніл)-метилоксимінометилі|-феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(6-(-2-н-пропілфенокси)-1,3,5-триазин-4-ілокси|феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)(Е)-2-2-|((З-нітрофеніл)метилоксимінометил|феніл)-3- метоксиакрилат, З-хлор-7-(2-аза-2,7,7-триметил-окт-3-ен-о5-ін), 2,6-дихлор-М-(4- трифторметилбензил)-бензамід, З-йод-2-пропініловий спирт, 4-хлорфеніл-3- йодпропаргілформаль, 3-бром-2,3-дийод-2-пропенілетилкарбамат, 2,3,3-трийодаліловий спирт,

З-бром-2,3-дийод-2-пропеніловий спирт, 3-йод-2-пропініл-н-бутилкарбамат, 3-йод-2-пропініл-н- гексилкарбамат, З-йод-2-пропініл-циклогексил-карбамат, З-йод-2-пропініл-фенілкарбамат; фенольні похідні, такі як трибромфенол, тетрахлорфенол, З-метил-4-хлорфенол, 3,5-диметил- 4-хлорфенол, феноксиетанол, дихлорофен, о-фенілфенол, м-фенілфенол, п-фенілфенол, 2- бензил-4-хлорфенол, 5-гідрокси-2(5Н)-фуранон; 4,5-дихлордитіазолінон, 4,5-бензодитіазолінон, 4,5-триметилендитіазолінон, 4,5-дихлор-(ЗН)-1,2-дитіол-З-он, З,5-диметил-тетрагідро-1,3,5- тіадіазин-2-тіон, / М-(2-п-хлорбензоїлетил)-гексамінію хлорид, ацибензолар, аципетакс, аланікарб, албендазол, альдиморф, аліцин, аліловий спирт, аметоктрадин, амісулбром, амобам, ампропілфос, анілазин, асомат, ауреофунгін, азаконазол, азафендин, азитирам, азоксистробін, полісульфід барію, беналаксил, беналаксил-М, беноданіл, беноміл, бенквінокс, бенталурон, бентіавалікарб, бентіазол, бензалконію хлорид, бензамакрил, бензаморф, бензогідроксамову кислоту, бензовіндифлупір, берберин, бетоксазин, білоксазол, бінапакрил, біфеніл, бітертанол, бітіонол, біксафен, бластицидин-5, боскалід, бромоталоніл, бромуконазол, бупіримат, бутіобат, бутиламін, полісульфід кальцію, каптафол, каптан, карбаморф, карбендазим, карбендазиму хлоргідрат, карбоксин, карпропамід, карвон, СОА41396, СОА41397, хінометіонат, хітозан, хлобентіазон, хлораніформетан, хлораніл, хлорфеназол, хлоронеб, хлорпікрин, хлороталоніл, хлорзолінат, хлозолінат, клімбазол, клотримазол, клозилакон, сполуки, що містять мідь, такі як ацетат міді, карбонат міді, гідроксид міді, нафтенат міді, олеат міді, оксихлорид міді, оксихінолят міді, силікат міді, сульфат міді, талат міді, хромат міді і цинку та бордоська суміш, крезол, куфранеб, купробам, оксид міді(І), ці«азофамід, циклафурамід, циклогексимід, цифлуфенамід, цимоксаніл, ципендазол, ципроконазол, ципродиніл, дазомет, дебакарб, декафентин, дегідрооцтову кислоту, ди-2-піридил-дисульфід-1,1"-діоксид, дихлорфлуанід, дикломезин, дихлон, диклоран, дихлорофен, дихлозолін, диклобутразол, диклоцимет, діетофенкарб, дифеноконазол, дифензокват, дифлуметорим, О-ди-ізопропіл-5- бензилтіофосфат, димефлуазол, диметахлон, диметконазол, диметоморф, диметиримол, диніконазол, диніконазол-М, динобутон, динокап, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, дифеніламін, дипіритіон, дисульфірам, диталімфос, дитіанон, дитіоетер, додецилдиметиламонію хлорид, додеморф, додицин, додин, догуадин, дразоксолон, едифенфос, енестробурин, епоксиконазол, етаконазол, етем, етабоксам, етиримол, етоксикін, етиліцин, етил-(2)-М-бензил-М-(Іметил-(метил-тіоетиліденаміно-оксикарбоніл)аміноїгіо)-0- аланінат, етридіазол, фамоксадон, фенамідон, фенаміносульф, фенапаніл, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамід, фенітропан, феноксаніл, фенпіклоніл, фенпікоксамід, фенпропідин, фенпропіморф, фенпіразамін, ацетат фенолова, гідроксид фенолова, фербам, феримзон, флуазинам, флудіоксоніл, рлуметовер, флуморф, флупіколід, флуопірам, фторимід, флуотримазол, флуоксастробін, флуквінконазол, флузилазол, флусульфамід, флутаніл, флутоланіл, флутриафол, флуксапіроксад, фолпет, формальдегід, фосетил, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, фуркарбаніл, фурконазол, фурфурол, фурмециклокс, фурофанат, гліодин, гризеофулвін, гуазатин, галакринат, гексахлорбензол, гексахлорбутадієн, гексахлорофен, гексаконазол, гексилтіофос, гідраргафен, гідроксиїзоксазол, хімексазол, імазаліл, імазалілу сульфат, імібенконазол, іміноктадин, іміноктадину триацетат, інезин, іодокарб, іпконазол, іпфентрифлуконазол, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб, ізопропанілбутилкарбамат, ізопротіолан, ізопіразам, ізотіаніл, ізоваледіон, ізопамфос, касугаміцин, крезоксим-метил, І М186054, І 211795, І у248908, манкозеб, мандипропамід,

БО манеб, мебеніл, мекарбінзид, мефеноксам, мефентрифлуконазол, мепаніпірим, мепроніл, хлорну ртуть, хлорид ртуті, мептилдинокап, металаксил, металаксил-М, метам, метазоксолон, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метилбромід, метилйодид, метилізотіоціанат, метирам, метирам-цинк, метоміностробін, метрафенон, метсульфовакс, мільнеб, мороксидин, міклобутаніл, міклозолін, набам, натаміцин, неоасозин, диметилдитіокарбамат нікелю, нітростирен, нітротал-ізопропіл, нуаримол, ооктилінон, офурас, ртутьорганічні сполуки, орисастробін, остол, оксадиксил, оксасульфурон, оксатіапіпролін, оксинову мідь, оксолінову кислоту, окспоконазол, оксикарбоксин, паринол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентіопірад, фенамакрил, феназин оксид, фосдифен, фосетил-

АІ, фосфорні кислоти, фталід, пікоксистробін, піпералін, полікарбамат, поліоксин 0, бо поліоксорим, полірам, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамідин, пропамокарб,

пропіконазол, пропінеб, пропіонову кислоту, проквіназид, протіокарб, протіоконазол, підифлуметофен, піракарболід, піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, піразофос, пірибенкарб, піридинітрил, пірифенокс, піриметаніл, піріофенон, піроквілон, піроксихлор, піроксифур, піролнітрин, сполуки четвертинного амонію, квінацетол, квіназамід, квінконазол, хінометіонат, квіноксифен, квінтозен, рабензазол, сантонін, седаксан, силтіофам, симеконазол, сипконазол, пентахлорфенолят натрію, спіроксамін, стрептоміцин, сірку, сультропен, тебуконазол, тебуфлоквін, теклофталам, текназен, текорам, тетраконазол, тіабендазол, тіадифлуор, тиціофен, тифлузамід, 2-(тіоціанометилтіо)бензотіазол, тіофанат-метил, тіоквінокс, тирам, тіадиніл, тимібенконазол, тіоксимід, толклофос-метил, толілфлуанід, триадимефон, триадименол, триаміфос, триаримол, триазбутил, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробін, трифлумазол, трифорин, трифлумізол, тритиконазол, уніконазол, урбацид, валідаміцин, валіфеналат, вапам, вінклозолін, зариламід, цинеб, цирам і зоксамід.

Сполуки за даним винаходом також можна застосовувати в комбінації з антигельмінтними засобами. Такі антигельмінтні засоби включають сполуки, вибрані з класу сполук макроциклічних лактонів, таких як похідні івермектину, авермектину, абамектину, емамектину, еприномектину, дорамектину, селамектину, моксидектину, немадектину та мілбеміцину, описані в ЕР-357460, ЕР-444964 і ЕР-594291. Додаткові антигельмінтні засоби включають напівсинтетичні та біосинтетичні похідні авермектину/мілбеміцину, такі як описані в О5-5015630,

МО-9415944 і ММО-9522552. Додаткові антигельмінтні засоби включають бензимідазоли, такі як альбендазол, камбендазол, фенбендазол, флубендазол, мебендазол, оксфендазол, оксибендазол, парбендазол та інші члени даного класу. Додаткові антигельмінтні засоби включають імідазотіазоли та тетрагідропіримідини, такі як тетрамізол, левамізол, пірантелу памоат, оксантел або морантел. Додаткові антигельмінтні засоби включають флукіциди, такі як триклабендазол і клорсулон, а також цестоциди, такі як празиквантел та епсипрантел.

Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з похідними й аналогами класу антигельмінтних засобів парагеркваміду/умаркфортину, а також з протипаразитарними оксазолінами, такими як розкриті в О5-5478855, 05-4639771 і ОЕ-19520936.

Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з похідними й аналогами загального класу діоксоморфолінових протипаразитарних засобів, описаними у УМО-9615121, а

Зо також з антигельмінтними активними циклічними депсипептидами, такими як описані у УМО- 9611945, М/О-9319053, УМУО-9325543, ЕР-626375, ЕР-382173, МО-9419334, ЕР-382173 і ЕР- 503538.

Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з іншими ектопаразитицидами; наприклад, фіпронілом; піретроїдами; органофосфатами; регуляторами росту комах, такими як люфенурон; агоністами екдизону, такими як тебуфенозид тощо; неонікотиноїдами, такими як імідаклоприд тощо.

Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з терпеновими алкалоїдами, наприклад, описаними у УМО 95/19363 або УМО 04/72086, зокрема сполуками, розкритими в цих документах.

Інші приклади таких біологічно активних сполук, у комбінації з якими можна застосовувати сполуки за даним винаходом, включають без обмеження наступні.

Фосфорорганічні сполуки: ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, бромофос, бромофос-етил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорпірифос, хлорфенвінфос, хлормефос, деметон, деметон-5-метил, деметон-5-метил сульфон, діаліфос, діазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, етіон, етопрофос, етримфос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фенсульфотіон, фентіон, флупіразофос, фонофос, формотіон, фостіазат, гептенофос, ісазофос, ізотіоат, ізоксатіон, малатіон, метакрифос, метамідофос, метидатіон, метил-паратіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, параоксон, паратіон, паратіон-метил, фентоат, фозалон, фосфолан, фосфокарб, фосмет, фосфамідон, форат, фоксим, піриміфос, піриміфос-метил, профенофос, пропафос, проетамфос, протіофос, піраклофос, піридапентіон, квіналфос, сульпрофос, темефос, тербуфос, тебупіримфос, тетрахлорвінфос, тиметон, тіазофос, трихлорфон, вамідотіон.

Карбамати: аланікарб, альдикарб, 2-втор-бутилфенілметилкарбамат, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоетокарб, етіофенкарб, феноксикарб, фентіокарб, фуратіокарб, НОСМ-801, ізопрокарб, індоксакарб, метіокарб, метоміл, 5-метил-м- куменілбутирил(метил)карбамат, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, ШС-51717.

Піретроїди: акринатин, алетрин, альфаметрин, 5-бензил-3-фурилметил-(Е)- (18)-цис-2,2-диметил-3-(2-оксотіолан-3-іліденметил)циклопропанкарбоксилат, біфентрин, 60 бета-цифлутрин, цифлутрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, біоалетрин,

біоалетрин((5)-циклопентилізомер), біоресметрин, біфентрин, МСІ-85193, циклопротрин, цигалотрин, цититрин, цифенотрин, дельтаметрин, емпентрин, есфенвалерат, етофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, флувалінат (О ізомер), іміпротрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, перметрин, фенотрин, пралетрин, піретрини (натуральні продукти), ресметрин, тетраметрин, трансфлутрин, тета-циперметрин, силафлуофен, тау-флувалінат, тефлутрин, тралометрин, зета-циперметрин.

Регулятори росту членистоногих: а) інгібітори синтезу хітину: бензоїлсечовини: хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, діофенолан, гекситіазокс, етоксазол, хлорфентазин; Б) екдизонові антагоністи: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид; с) ювеноїди: пірипроксифен, метопрен (зокрема, 5-метопрен), феноксикарб; а) інгібітори біосинтезу ліпідів: спіродиклофен.

Інші протипаразитарні засоби: ацеквіноцил, амітраз, АКО-1022, АМ5-118, азадирахтин,

Васійи5 «Вигіпдіепоі5, бенсултап, біфеназат, бінапакрил, бромпропілат, ВТО-504, ВТИ-505, камфехлор, картап, хлорбензилат, хлордимеформ, хлорфенапір, хромафенозид, клотіанідин, циромазин, діаклоден, діафентіурон, ОВІ-3204, динактин, дигідроксиметилдигідроксипіролідин, динобутон, динокап, ендосульфан, етипрол, етофенпрокс, феназаквін, флуміт, МТІ-800, фенпіроксимат, флуакрипірим, флубензимін, флуброцитринат, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, галофенпрокс, гідраметилнон, ІКІ-220, канеміт, МС-196, нім гард, нідинортерфуран, нітенпірам, 5ЗО-35651, М/І-108477, піридарил, пропаргіт, протрифенбут, піметрозин, піридабен, піримідифен, МС-1111, 8-195, АН-0345, АН-2485, ВМІ-210, 5-1283, 5- 1833, 5І-8601, силафлуофен, силомадин, спіносад, тебуфенпірад, тетрадифон, тетранактин, тіаклоприд, тіоциклам, тіаметоксам, толфенпірад, триазамат, триетоксиспіносин, тринактин, вербутин, верталек, МІ-5301.

Біологічні засоби: Васійиє5 (игіпдіепеіб5 55р. аїгамулаі, Кигеїакі, дельта-ендотоксин Васійн5

ІШигіпдіепві5, бакуловірус, ентомопатогенні бактерії, віруси та гриби.

Бактерициди: хлортетрациклін, окситетрациклін, стрептоміцин.

Інші біологічні засоби: енрофлоксацин, фебантел, пенетамат, молоксикам, цефалексин, канаміцин, пімобендан, кленбутерол, омепразол, тіамулін, беназеприл, пірипрол, цефквіном,

Зо флорфенікол, бусерелін, цефовецин, тулатроміцин, цефтіур, карпрофен, метафлумізон, празикварантел, триклабендазол.

Інший аспект даного винаходу пов'язаний із застосуванням сполуки формули (І) або переважної окремої сполуки, визначеної вище, композиції, що містить щонайменше одну сполуку формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, визначену вище, або фунгіцидної або інсектицидної суміші, що містить щонайменше одну сполуку формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, визначену вище, у суміші з іншими фунгіцидами або інсектицидами, описаними вище, для контролю або попередження зараження рослин, наприклад, корисних рослин, таких як сільськогосподарські культури, матеріалу для їхнього розмноження, наприклад, насіння, зібраних культур, наприклад, зібраних продовольчих культур або неживих матеріалів комахами або фітопатогенними мікроорганізмами, переважно організмами, які являють собою гриби.

Додатковий аспект даного винаходу стосується способу контролю або попередження зараження рослин, наприклад, корисних рослин, таких як сільськогосподарські культури, матеріалу для їх розмноження, наприклад, насіння, зібраних культур, наприклад, зібраних продовольчих культур або неживих матеріалів комахами, або фітопатогенними мікроорганізмами, або такими, що спричиняють псування, або організмами, що є потенційно шкідливими для людини, особливо організмами, які являють собою гриби, який передбачає нанесення сполуки формули (І) або переважної окремої сполуки, визначеної вище, як активного інгредієнта на рослини, на частини рослин або внесення її в місце їхнього зростання, нанесення на матеріал для їхнього розмноження або на будь-яку частину неживих матеріалів.

Контроль або попередження означають зменшення зараження комахами, або фітопатогенними мікроорганізмами, або мікроорганізмами, що спричинюють псування, або організмами, потенційно шкідливими для людини, особливо організмами, що є грибами, до такого рівня, щоб було видно поліпшення.

Переважним способом контролю або попередження зараження сільськогосподарських культур фітопатогенними мікроорганізмами, особливо організмами, які є грибами, або комахами, який включає внесення сполуки формули (І) або агрохімічної композиції, яка містить щонайменше одну з указаних сполук, є позакореневе внесення. Частота внесення і норма внесення будуть залежати від ризику зараження відповідним патогеном або комахою. Проте бо сполуки формули (І) можуть також проникати в рослину через корені з грунту (системна дія)

шляхом зрошення місця зростання рослини рідким складом або шляхом внесення сполук у твердій формі щодо грунту, наприклад, у гранульованій формі (внесення в грунт). У культур водяного рису такі грануляти можна застосовувати щодо залитого рисового поля. Сполуки формули (І) також можна наносити на насіння (нанесення покриття) шляхом просочування насіння або бульб або рідким складом фунгіциду, або шляхом покриття їх твердим складом.

Склад, наприклад, композицію, що містить сполуку формули (І) і, за необхідності, тверду або рідку допоміжну речовину або мономери для інкапсулювання сполуки формули (І), можна одержувати відомим способом, як правило, шляхом ретельного перемішування та/або подрібнення сполуки з наповнювачами, наприклад, розчинниками, твердими носіями та необов'язково поверхнево-активними сполуками (поверхнево-активними речовинами).

Переважні норми внесення зазвичай становлять від 5 г до 2 кг активного інгредієнта (да. і.) на гектар (га), переважно від 10 г до 1 кг а. і./га, найбільш переважно від 20 г до 600 г а. і./га. У разі застосування як засобу для просочування насіння традиційні дози становлять від 10 мг до 1 г активної речовини на кг насіння.

Якщо комбінації за даним винаходом застосовують для обробки насіння, то зазвичай достатніми є норми внесення, що становлять від 0,001 до 50 г сполуки формули (І) на кг насіння, переважно від 0,01 до 10 г на кг насіння.

Композиції за даним винаходом можуть бути застосовані в будь-якій стандартній формі, наприклад, у вигляді здвоєної упаковки, порошку для сухої обробки насіння (05), емульсії для обробки насіння (Е5), текучого концентрату для обробки насіння (Е5), розчину для обробки насіння (5), порошку, який диспергується у воді, для обробки насіння (М/5), капсульної суспензії для обробки насіння (СЕ), гелю для обробки насіння (СЕ), концентрату емульсії (ЕС), концентрату суспензії (53), суспоемульсії (ЗЕ), капсульної суспензії (С5), гранул, які диспергуються у воді (М/С), гранул, які емульгуються (ЕС), емульсії типу вода в маслі (ЕС), емульсії типу масло у воді (ЕМ), мікроемульсії (МЕ), масляної дисперсії (00), текучої речовини, яка змішується з маслом (ОРЕ), рідини, яка змішується з маслом (ОЇ), розчинного концентрату (5), суспензії надмалого об'єму (5), рідини надмалого об'єму (ШІ), технічного концентрату (ТК), концентрату, який диспергується (ОС), змочуваного порошку (МУР) або будь-якого технічно реалізованого складу в поєднанні з прийнятними для сільськогосподарського застосування допоміжними речовинами.

Такі композиції можуть бути одержані традиційним способом, наприклад, шляхом змішування активних інгредієнтів їз відповідними інертними компонентами складу (розріджувачами, розчинниками, наповнювачами і необов'язково іншими інгредієнтами складу, такими як поверхнево-активні речовини, біоциди, антифризи, клейкі речовини, загусники і сполуки, які забезпечують допоміжні ефекти). Якщо необхідна тривала дія, то можна застосовувати також звичайні склади повільного вивільнення. Зокрема, склади, застосовувані у розпиленому вигляді, такі як концентрати, що диспергуються у воді (наприклад, ЕС, 5С, ОС, 00,

ЗЕ, ЕМ, ЕО тощо), змочувані порошки і гранули, можуть містити поверхнево-активні речовини, такі як змочувальні та диспергувальні засоби та інші сполуки, які забезпечують допоміжні ефекти, наприклад, продукт конденсації формальдегіду з нафталінсульфонатом, алкіларилсульфонат, лігнінсульфонат, алкілсульфат жирної кислоти та етоксилований алкілфенол й етоксилований жирний спирт.

Склад для протравлювання насіння наносять способом, відомим рег 5е для насіння, із використанням комбінації за даним винаходом і розріджувача у прийнятній формі складу для протравлювання насіння, наприклад, у вигляді водної суспензії або у вигляді сухого порошку, що характеризуються гарним прилипанням до насіння. Такі склади для протравлювання насіння відомі з рівня техніки. Склади для протравлювання насіння можуть містити окремі активні інгредієнти або комбінацію активних інгредієнтів в інкапсульованій формі, наприклад, у вигляді капсул або мікрокапсул повільного вивільнення.

Як правило, склади містять від 0,01 до 90 95 за вагою активного засобу, від 0 до 20 95 прийнятної для сільського господарства поверхнево-активної речовини та від 10 до 99,99 95 твердих або рідких інертних компонентів складу та допоміжноїї(допоміжних) речовини(речовин), при цьому активний засіб складається щонайменше зі сполуки формули (І) разом із компонентом (В) і (С) та необов'язково інших активних засобів, зокрема мікробіоцидів або консервантів тощо. Концентровані форми композицій, як правило, містять приблизно від 2 до 80 95, переважно приблизно від 5 до 70 95 за вагою активного засобу. Застосовані форми складу можуть, наприклад, містити від 0,01 до 20 95 за вагою, переважно від 0,01 до 5 95 за вагою активного засобу. Оскільки комерційні продукти переважно будуть складені у вигляді концентратів, споживач буде зазвичай використовувати розведені склади. (510)

Приклади

Наступні приклади слугують для ілюстрації даного винаходу. Сполуки за даним винаходом можуть відрізнятися від відомих сполук їхньою більш високою ефективністю за низьких норм внесення, що здатний перевірити фахівець у даній галузі з використанням експериментальних методик, зазначених у прикладах, із використанням за необхідності більш низьких норм внесення, наприклад, 50 ррт, 12,5 ррт, 6 ррт, З ррт, 1,5 ррт, 0,8 ррт або 0,2 ррт.

Сполуки формули (І) можуть характеризуватися цілим рядом переваг, у тому числі, іпсег аїіа, переважними рівнями біологічної активності для захисту рослин від захворювань, спричинених грибами, або пречудовими властивостями для застосування як агрохімічно активних інгредієнтів (наприклад, більш високою біологічною активністю, переважним спектром активності, підвищеним профілем безпеки (у тому числі поліпшеною толерантністю сільськогосподарських культур), поліпшеними фізико-хімічними властивостями або підвищеною здатністю до біорозкладання).

Приклад 1. У даному прикладі проілюстроване одержання М-(1-ціано-1,2-диметил-пропіл)-2- (3,5-дифтораніліно)-5-метил-тіазол-4-карбоксаміду (сполуки 1.п.3) а) Одержання метил-2-(3,5-дифтораніліно)-5-метил-тіазол-4-карбоксилату

Суміш метил-2-бром-5-метил-тіазол-4-карбоксилату (5,0 г, 20 ммоль) і 3,5-дифтораніліну (13,3 г, 101 ммоль) нагрівали до 130 "С протягом 1 год. під час перемішування. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і розводили етилацетатом і водою. Фази розділяли, водну фазу екстрагували етилацетатом, об'єднаний органічний шар промивали водою та сольовим розчином, висушували над сульфатом магнію та випарювали за зниженого тиску.

Залишок очищали за допомогою хроматографії на силікагелі із застосуванням етилацетату й гептану як елюентів із виділенням метил-2-(3,5-дифтораніліно)-5-метил-тіазол-4-карбоксилату (4,9 г, 17 ммоль). "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз): 5 - 2,73 (в, ЗН), 3,94 (5, ЗН), 6,52 (ї, 1Н), 6,86 (й, 2Н), 7,43 (рв, 1Н).

В) Одержання 2-(3,5-дифтораніліно)-5-метил-тіазол-4-карбонової кислоти

До розчину метил-2-(3,5-дифтораніліно)-5-метил-тіазол-4-карбоксилату (4,9 г, 17 ммоль) у суміші з 40 мл тетрагідрофурану та 20 мл води додавали моногідрат гідроксиду літію (1,7 г, 69 ммоль). Реакційну суміш перемішували 16 год. при кімнатній температурі, потім розчинники видаляли іп масцио. Залишок розводили етилацетатом і водою, потім повільно додавали 2 н. хлористоводневу кислоту до досягнення рН 3-4. Нерозчинну тверду речовину видаляли з двофазної суміші шляхом фільтрації та виділяли першу порцію необхідного продукту. Різні фази фільтрату розділяли, водну фазу екстрагували етилацетатом, об'єднаний органічний шар промивали водою і сольовим розчином, висушували над сульфатом магнію та випарювали за зниженого тиску з виділенням другої частини необхідного продукту. Обидві порції твердої речовини об'єднували і висушували під високим вакуумом із виділенням 2-(3,5-дифтораніліно)-

Б-метил-тіазол-4-карбонової кислоти (4,6 г, 16 ммоль). "Н-'ЯМР (400 МГц, Меоб): 65 - 2,69 (в,

ЗН), 6,51 (1, 1Н), 7,30 (а, 2Н). с) Одержання М-(1-ціано-1,2-диметил-пропіл)-2-(3,5-дифтораніліно)-5-метил-тіазол-4- карбоксаміду (сполуки 1І.П.3)

До розчину 2-(3,5-дифтораніліно)-о-метил-тіазол-4-карбонової кислоти (0,2 г, 0,74 ммоль) у 10 мл ацетонітрилу послідовно додавали триетиламін (0,22г, 2,22 ммоль) й ангідрид пропанфосфонової кислоти (ТЗР, 0,94 г, 1,48 ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом

ЗО хв. при кімнатній температурі, потім додавали 2-аміно-2,3-диметилбутиронітрил (0,1 г, 0,89 ммоль). Перемішування при кімнатній температурі продовжували протягом 16 год., потім реакційну суміш розводили етилацетатом, промивали водою, висушували над сульфатом магнію та випарювали за зниженого тиску. Залишок очищали за допомогою хроматографії на силікагелі із застосуванням етилацетату і гептану як елюентів із виділенням М-(1-ціано-1,2- диметил-пропіл)-2-(3,5-дифтораніліно)-о-метил-тіазол-4-карбоксаміду (сполуки 1.п.3, 0,14 г, 0,96 ммоль). "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз»): 6 - 1,19 (а, ЗН), 1,25 (а, ЗН), 1,78 (5, ЗН), 2,39 (Нер., 1Н), 2,78 (5, ЗН), 6,54 (І, 1Н), 6,96 - 7,02 (т, 2Н), 7,40 (р5, 1Н).

Приклад 2. У даному прикладі проілюстроване одержання 5-бром-М-(1-циклогексилетил)-2- (3,5-дифтораніліно)тіазол-4-карбоксаміду (сполуки 1.е.2) а) Одержання етил-2-(3,5-дифтораніліно)тіазол-4-карбоксилату

До суміші етил-2-амінотіазол-4-карбоксилату (1,0 г, 5,8 ммоль) у суміші з 9 мл толуолу та

З мл води послідовно додавали фосфат калію (1,9 г, 8,7 ммоль), трис(дибензиліденацетон)дипаладій (0,27 г, 0,29 ммоль), Хапірпо5 (0,17 г, 0,29 ммоль) і 3,5- дифторйодбензол (1,5г, 6,4 ммоль). Суміш продували аргоном протягом 20 хвилин, потім нагрівали у мікрохвильовій печі до 140 "С протягом 1 год. Реакційну суміш розводили водою та 60 екстрагували етилацетатом. Органічний шар промивали насиченим водним розчином бікарбонату натрію та водою, висушували над сульфатом магнію та випарювали за зниженого тиску. Залишок очищали за допомогою хроматографії на силікагелі із застосуванням етилацетату і циклогексану як елюентів із виділенням етил-2-(3,5-дифтораніліно)тіазол-4- карбоксилату (0,16 г, 0,56 ммоль). "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): 6 - 1,41 (ї, ЗН), 4,40 (д, 2Н), 6,54 (ї, 1Н), 6,95 (а, 2Н), 7,63 (5, 1Н).

В) Одержання 2-(3,5-дифтораніліно)тіазол-4-карбонової кислоти

До розчину етил-2-(3,5-дифтораніліно)тіазол-4-карбоксилату (0,16 г, 0,56 ммоль) у суміші з 2 мл тетрагідрофурану та 1 мл води додавали моногідрат гідроксиду літію (54 мг, 2,2 ммоль).

Реакційну суміш перемішували 16 год. при кімнатній температурі, потім розчинники видаляли іп масцо. Залишок розводили водою, потім повільно додавали 2 н. хлористоводневу кислоту до досягнення рН 3-4. Суміш екстрагували етилацетатом, органічний шар промивали водою і сольовим розчином, висушували над сульфатом магнію і випарювали за пониженого тиску з виділенням 2-(3,5-дифтораніліно)тіазол-4-карбонової кислоти (98 мг, 0,38 ммоль). "Н-ЯМР (400

МгГу, МеОб): 6 - 6,52 (Ї, 1Н), 7,33 (0, 2Н), 7,72 (5, 1Н). с) Одержання М-(1-циклогексилетил)-2-(3,5-дифтораніліно)тіазол-4-карбоксаміду

До розчину 2-(3,5-дифтораніліно)тіазол-4-карбонової кислоти (47 мг, 0,16 ммоль) у 5 мл ацетонітрилу послідовно додавали триєтиламін (49 мг, 0,48ммоль) й ангідрид пропанфосфонової кислоти (ТЗР, 0,2 г, 0,32 ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом

ЗО хв. при кімнатній температурі, потім додавали 1-циклогексилетиламін (24 мг, 0,19 ммоль).

Перемішування при кімнатній температурі продовжували протягом 16 год., потім реакційну суміш розводили етилацетатом, промивали водою, висушували над сульфатом магнію та випарювали за зниженого тиску. Залишок очищали за допомогою хроматографії на силікагелі із застосуванням етилацетату та циклогексану як елюентів із виділенням М-(1-циклогексилетил)-2- (3,5-дифтораніліно)тіазол-4-карбоксаміду (29 мг, 0,08 ммоль). "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз): 6 - 1,02 25. -1,13 (т, 4Н), 1,20 (0, ЗН), 1,48 (д, 1Н), 1,65 - 1,682 (т, 6Н), 4,03 (д, 1Н), 6,55 (ї, 1), 7,03 (а, 2Н), 7,55 (5, 1Н). 4) Одержання 5-бром-М-(1-циклогексилетил)-2-(3,5-дифтораніліно)тіазол-4-карбоксаміду (сполуки 1.е.2)

До о розчину / М-(1-циклогексилетил)-2-(3,5-дифтораніліно)тіазол-4-карбоксаміду (23 мг,

Зо 0,06 ммоль) у 2 мл М,М-диметилформаміду додавали М-бромсукцинімід (12 мг, 0,07 ммоль).

Реакційну суміш перемішували протягом 1 год. при кімнатній температурі, потім розводили етилацетатом і промивали водою. Органічний шар висушували над сульфатом магнію та випарювали за зниженого тиску. Залишок очищали за допомогою хроматографії на силікагелі із застосуванням етилацетату і циклогексану як елюентів із виділенням 5-бром-М-(1- циклогексилетил)-2-(3,5-дифтораніліно)тіазол-4-карбоксаміду (сполуки І!.е.2, 18 мг, 0,04 ммоль). "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІв): 6 - 1,01 - 1,18 (т, 4Н), 1,21 (9, ЗН), 1,48 (д, 1Н), 1,67 - 1,83 (т, 6Н), 3,99 (ад, 1Н), 6,54 (І, 1Н), 7,06 (й, 2Н).

У таблиці 1 нижче проілюстровані приклади окремих сполук формули (І) згідно з даним винаходом.

Таблиця 1

Окремі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом 7776 ГГ сн г сг їн їв 28 снг11111г1111711нї11111сз 01 ши и ПО т Х НЯ ПО ст ПОН ох УДО ПОН РУ

Таблиця 1

Окремі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом 26011111 м1 1111111 см1 | Осн 1777777 сн 777766 Її м ЇЇ св Її ної в

Таблиця 1

Окремі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом 77768111 м 17111 св | но 17777 сз 0 щ(( 777769 Їм 171св | Сн | 7 с 80 771117 м1 1777 об | Ообн3. | Св де а) 80 сполук формули (І.а),

Е

Е Фе во ре і / (Ма) в! до ме в?

Я де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. р) 80 сполук формули (І.Б),

Е

Е НМ зобов (І.Б) в! - м ві Е в де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. с) 80 сполук формули (І.С),

СІ

Е ни / (І.с) в! й м в ві Е 2

Кк , де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. а) 80 сполук формули (1.4),

Вг

Е НН

/ (Іа) в! роя м ві Е в де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1.

е) 80 сполук формули (І. є),

СНз

Е р / (І.є) в! - м в? в де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1.

І) 80 сполук формули (І.Ю),

СНз

Е о / (9 в! й ме в? 5 , де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. 9) 80 сполук формули (1.9), сСНз

Е нм 7 о-М / (.9) в! -дй мив ві в де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1.

І) 80 сполук формули (І.М),

СНз

Е нм о-М І "у жк ФМ / (.п) в! й м ВЗ в де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. ї) 80 сполук формули (1.1),

Нзб. осСНз

Е

Е во

Е

Е

/ (І) в! й м во в де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. )) 80 сполук формули (І.)),

сн р он

Е НМ

/ (І.Ї) в! - а в? в де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1.

К) 80 сполук формули (І.К), сн

Е НМ

/ (МК) в! їй «в в? в де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. т) 80 сполук формули (І.т), нас Ж

Е нм СН / (І.т) в! р ме в в де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. п) 80 сполук формули (І.п),

М

Нзс 2

Е нм СН / (ІМ.п) в! -д ме і 2

Кк ! де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. о) 80 сполук формули (1.0), нзс | їз

Е Нию СсНз / (ІМ.о) в! р ме ві в де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. р) 80 сполук формули (І.р),

Е то / (І.р) в! - а в?

Я де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. а) 80 сполук формули (1.4),

СНз

Ге) дж ва

Е НМ сна

СНз оби / (І.9) в! ря ме в? в" де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. г) 80 сполук формули (І.Г), / (7 в! о ме в? ве де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. 5) 80 сполук формули (1.5),

Е «3 / (Ів) в! р ме ві 2

Кк ,; де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1.

У 80 сполук формули (І.Ю),

Е Шк / (0 в! - ме в? в де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. и) 80 сполук формули (І. и),

Ге) осн»

Е

Ню о / (І.9) в! -- ме во в де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. м) 80 сполук формули (І.М),

Е НМ

/ (м в! - ме в? е де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. мі) 80 сполук формули (І.м/),

Е нм" -

І/ (Ім) в! - а в тя де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. х) 80 сполук формули (І.х), їх

Е ни Щ; / (М) в! ї- ме в? 2

Кк ! де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. у) 80 сполук формули (І.У), сна нер

Е нм / (у) в! ї- ме в? в де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. 7) 80 сполук формули (1.7),

СНз не

Е НМ Ще / (І.2) в! - а ві в" де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. аа) 80 сполук формули (І.аа), сСНз нет

Е НМ

/ (І.аа) в! й м в? в де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. аб) 80 сполук формули (І.аб), ри,

Е нм / (аб) в! р ме и

Я де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. ас) 80 сполук формули (І.ас),

Ши

Е НМ

/ (І.ас) в! - мив ві 2

Кк ! де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. ад) 80 сполук формули (І.ад),

ЧИ

Е нм" В / (І.ад) в! й а в? в де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. ае) 80 сполук формули (І.ає),

(он!

Зо но )

Е НМ

/ (ІМ.ає) в! ря ме в? я де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. а) 80 сполук формули (І.ай,

Е нм / (Ма) в! р ме в? ее де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. ад) 80 сполук формули (І.ад),

НзсС сн

Е «КА сн сна / (І.ад) в! - ме в в де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. ап) 80 сполук формули (І.ай), ій

Е НМ

/ (ай) в! - ме ві 2

Кк ! де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. аї) 80 сполук формули (І.аї), о фа (І.аї) в! - м ві

Я де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. а)) 80 сполук формули (І. а),

сна

Ф)

Е НМ СНз / (І.а)) в! - м ві в де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. ак) 80 сполук формули (І.ак), йо!

Е «М СНуз

Е СНз оби / (Мак) в! ї- ме в? в де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. ат) 80 сполук формули (І.ат), в

Е «Я / (Мат) в! - м в? в де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. ап) 80 сполук формули (І.ап), дО

Е НМ СІ

/ (ІМап) в! до м ві 2

Кк , де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. асо) 80 сполук формули (І.ао), сн

Е нм З о бена х й: М Х 073 / (ас) в! - мив в в де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. ар) 80 сполук формули (І.ар),

Е нм" ух / (Мар) в! р мив в тя ! де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1.

ад) 80 сполук формули (І.ад),

Е нм" У

Й (ад) в! --д мив в в де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. аг) 80 сполук формули (І.аг),

Ге)

Е НМ

/ (а) и мив в?

Б В , де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. а5) 80 сполук формули (І.ав), оз

Е нка сна з "ж ФНИ / (ав) в! -д м" в в в ! де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. а)9у 80 сполук формули (І.аю,

Е нм у / (маю) в! - мив в? в де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. аи) 80 сполук формули (І.ац),

Е чо. / (Іаш) в! й ме в в ся де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. ам) 80 сполук формули (І.ам),

М

ІЇ сн,»

Е НМ

/ (Мам в! й ме в з де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. ам) 80 сполук формули (І.ам/),

(Ф)

Е ня тон» / (мам) в! уд м" в тя ! де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. ах) 80 сполук формули (І.ах),

Ї А

/ (Мах) в! ра ме в в?

Я де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. ау) 80 сполук формули (І.ау),

Е но / (ау) в! - мив Те в ! де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. а;7) 80 сполук формули (І.аг),

Е нм усна / (Маг) в! - мив в в , де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. ра) 80 сполук формули (І.бра), сна

Е З

Соло / (Іва) в! -- м в в в. ! де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. рр) 80 сполук формули (І.ББ),

Е не / (І.0Б) в! - м" в в ся де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. рс) 80 сполук формули (І.рс),

оз / (І.бс) в! й м" в в я ! де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. ра) 80 сполук формули (І.бра), (в)

Е НМ

/ (І.Ба) в! р мив в тя де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1. ре) 80 сполук формули (І.ре), й Е / (І.бе) в! р м в в я , де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1.

БО 80 сполук формули (І.Б),

Е НМ ре мо / (І.Б) в! А м в?

Я , де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. ро) 80 сполук формули (І.Б),

Е "о / (І.69) в! дд м" в в

Я де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1.

РІ) 80 сполук формули (І.БП), / (І.Бп) в! - ме в в

Я де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1. рі) 80 сполук формули (І.бБі),

Нз3С сНз / (І.Бі) в! ї-- ме в в?

Я де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1.

БІ) 80 сполук формули (І.Б),

Е С

/ (І.Б) в! р ма в? су де В", В, ВЗ і Х є такими, як визначено в таблиці 1.

ЬК) 80 сполук формули (І.БК),

Е НМ що / . в! р м в в? зу де К", Ве, ВЗ ії Х є такими, як визначено в таблиці 1.

У всьому даному описі значення температури наведені в градусах Цельсія (С), а "т.р.7 означає температуру плавлення. І С/М5 означає рідинну хроматографію - мас-спектрометрію, а опис пристрою і способу наступне: (АСОШІТУ ОРІ С від УМаїег5, Рпепотепех Сетіпі С18, розмір частинок З мкм, 110 ангстрем, колонка 30 х З мм, 1,7 мл/хв., 60 "С, НгО --. 0,05 55 НСООН (95 95) / бСнаСМ/Меон 4:11 - 0,04 95 НСООН (5 95) - 2 хв. - СНЗСМ/Меон 4:1 -- 0,04 95 НСООН (5 95) - 0,8 хв., мас-спектрометр АСОШІТМ 500 від УМаїег5, спосіб іонізації: електророзпилення (Е5І), полярність: позитивні іони, напруга на капілярі (кВ) 3,00, напруга на конусі (В) 20,00, напруга на екстракторі (В) 3,00, початкова температура (С) 150, температура десольватації (С) 400, газовий потік у конусі (л/година) 60, газовий потік десольватації (л/година) 700)).

Таблиця 2

Температура плавлення і дані І С/М5 для вибраних сполук із таблиці 1

Температура плавлення І С/М5

Ме сполуки (ще) РІ - час утримання та37 77777171 ДВБ хво; МБ: маса/заряд - 396 (МТ) 17163171 ДВБ хво; МО: маса/заряд - 414 (МАТ) 11637777 Д1ВБ18 хво; МО: маса/заряд - 430 (МТ) 11437171 185119 хво; МО: маса/заряд - 476 (МУ) 117л1е27 | 77777171 151,30 хво; МО: маса/заряд - 446 (МТ) 1171е37 17777171 185126 хв.; МБ: маса/заряд - 380 (МТ) 81777771 185119 хво; МБ: маса/заряд - 374 (МТ) 17163171 ДВА хво; М: маса/заряд - 441 (М.А) 11311771 Д1ВБ118 хво; МБ: маса/заряд - 567 (МА 87177771 185205 хво; МО: маса/заряд - 394 (МТ) 08717771 1Ве1,65хв.; МБ: маса/заряд - 370 (МТ) к3 17777771 1Ве1.25хв.; МУ: маса/заряд - 430 (М) т ЇЇ 185199 хв.; МУ: маса/заряд - 364 (МТ) 13177771 181,83 хв.; МО: маса/заряд - 365 (МТ) 16377777 Т1ВеТ,33 хво; МБ: маса/заряд - 444 (МТ)

Таблиця 2

Температура плавлення і дані І С/М5 для вибраних сполук із таблиці 1

Температура плавлення І С/М5 71в31 17777171 |вБ2Л9хвоМ5:маса/заряд -392(МИ) 1а31 17711711 |вБ224хвоМо:масалзаряд-424(Ми) щ же 77777171 |вБ122хвоМ5:маса/заряд -430(МИ) 81777111 |ВБ122хвоМо:маса/заряд -364(МИ) 11887777 |ВБТ24хвоМо:маса/заряд -378(МЯ) 83117711 |8ВБ56Б125хвоМ5:маса/заряд -378(МИ) 18317771 |Ве6БТ09хвоМ5:маса/заряд-452(Ми) 18177771 |ВБ1.3ОхвоМо:маса/заряд -392(МИ) же | 77777777 |ВБ120хвоМ5:маса/заряд -430(МИ) ля |ВБ122хвоМо:маса/заряд -364(МИ) їх 77777171 |ВБ127хвоМ5:маса/заряд -378(МИ)

УМ 17111111 |вБ1.3ОхвоМ5:масалзаряд-412(Миу 1 лу21 17777171 |ВБ131хвоМ:маса/заряд-458(МИ)

У 17777171 |8ВБ129хвоМ5:маса/заряд -392(МИ) 1 ааз/// | 77777771 |ВБ177хвоМ:маса/заряд -394(МИ) лав | 77777717 |ве183хвоМ:маса/заряд-406(Ми) ас | 77777171 |В56193хвоМ5:маса/заряд-420(Ми) лаа3 77777717 |ВБ1.3ОхвоМо:маса/заряд -392(МИ) тае3//// | 77777171 |Ве6Т95хвоМ5:маса/заряд -408(МИ) 7 - абз 77777771 |вВБ132хвоМо:масалзаряд-442(Ми) лав3 | 77777171 |ВБ1.37хвоМо:маса/заряд -408(МИ) лапа | 77777717 |ВБ1.33хвоМо:маса/заряд-458(МИ) лап | |вБ221хвоМ5:маса/заряд -392(МИ) їа8 77777771 |вБеБЛИбхвоМ:маса/заряд -470(Ми) 18377771 |вБ5Б123хвоМ5:масалзаряд-472(Ми) так |вБ142хвоМ5:маса/лзаряд -490(Ми) 1 їат8// | |ВБ614ЗхвоМо:маса/заряд -490(МИ) щ ап | 77777717 |ВБ13ахвоМ:маса/заряд-472(Ми) щ е43 7777771 1639466 ЇЇ 11481777 |8вБ20бхвоМ5:маса/заряд -390(МИ) 1Мл8 17777717 |8ВБ5Б1.83хвоМ5:маса/заряд -379(МИ) мазі Ї77711111115355611Ї11111111111111111111111111111 18311771 |ве189хвоМ5:маса/заряд -385(МИ) мат 17777711 |8вБ5Б169хвоМ5:маса/заряд -395(МИ) 1м43 7 Ї777777л8яаюС 11111111 11171188 77777171 |ВБ2З1хвоМо:маса/заряд -394(МИ) 1 18И8 77777717 |8ВБ2О5хвоМо:маса/заряд -З385(МАИ) 11182377 |ВБ221хвоМ5:маса/заряд -374(МИ) 11118837 |ВБ2ЛахвоМо:маса/заряд -390(МИ) 1841 77777171 |ВеБТ92хвоМ5:маса/заряд -399(МИ) 1111843 777711 156462 11111111 111243 | 77777777 |ве6БТ99хвоМ5:масалзаряд -З91(МАИ) 1 їааєз,/// | 77777771 |ВБТ.75хвоМ5:маса/заряд-409(МИ) ( аб 7777771 104407 Її 1 їаб43 | 777777 1701737 С ЇЇ 11111111 ар | 7777777 189492 Її 1 тар43 | 77718287 Її тааз 7777777 1639-468 Її 1 їадя43 | 77777771 |ВБ1ЛахвоМ:маса/заряд -367(МА) та л14750С Її 1 їага3 | 77777171 |вБО9бхвоМ5:маса/заряд -383(МИ) тав | 7777777 130-4185....../ Її

Таблиця 2

Температура плавлення і дані І С/М5 для вибраних сполук із таблиці 1

Температура плавлення І С/М5 тав 77777 147459 Її таз 1834877 Її 1 тащ3 | 7777777 л138-14977/ Її ав Ї77777111114760 11111111 1 їашаз | 7777777 16559077 11111111 тема! 11111111 там | 7777771 15ВАЯ6ОГГ/ Її тах 7777711 лобяя С Її 1 їах43 | 77777771 |ВБ1ЛахвоМ:маса/заряд -379(МА) о тауЗз 7777771 л15Б158 Її пт хи о ЕТ ЕК НЯ ПОЛО 1 їра43/ | 77777171 |ВБ1.3бхвоМ5:маса/заряд -374(МИ) вв 1454175. Її 1111юр43 | 7777777 12941587 Її 111веЗ3 7777711 л159Я62 ЇЇ 11 1ре43 77716269 Її 1 1ва43 77777771 6558111Ї11111111111111111111111111111111 рез | 77777171 |ВББ1ЛахвоМо:маса/заряд -392(МИ) 67777711 15558 ЇЇ

Приклади складів

Змочувані порошки а) Бр) с)

Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 25 90 50 95 75 90

Лігносульфонат натрію 5 У 5 90 -

Лаурилсульфат натрію З У - 5 до

Дііззобутилнафталінсульфонат натрію - б 90 10 95

Феноловий етер поліетиленгліколю - 2 Чо - (7-8 моль етиленоксиду)

Високодисперсна кремнієва кислота 5 до 10 Фо 10 95

Каолін 62 95 27 о -

Активний інгредієнт ретельно перемішують із допоміжними речовинами та суміш ретельно подрібнюють у придатному млині з одержанням змочуваних порошків, які можна розвести водою з одержанням суспензій необхідної концентрації.

Порошки для сухої обробки насіння а) Бр) с)

Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 25 90 50 95 75 90

Легке мінеральне масло 5 У 5 У 5 до

Високодисперсна кремнієва кислота 5 У 5 У -

Каолін 65 95 до оо -

Тальк - 20 96

Активний інгредієнт ретельно перемішують із допоміжними речовинами та суміш ретельно подрібнюють у придатному млині з одержанням порошків, які можна застосовувати безпосередньо для обробки насіння.

Емульгований концентрат

Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 10 95

Октилфеноловий етер полієтиленгліколю (4-5 моль етиленоксиду) З У

Додецилбензолсульфонат кальцію З У

Полігліколевий етер рицинової олії (35 моль етиленоксиду) 4 90

Циклогексанон ЗО бо

Суміш ксилолів 50 95

ІЗ цього концентрату шляхом розведення водою можна одержати емульсії будь-якого необхідного розведення, які можна застосовувати для захисту рослин.

Пилоподібні препарати а) Б) с)

Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 5 до б 90 4 90

Тальк 95 95 - -

Каолін - 94 95 -

Мінеральний наповнювач - - 96 95

Готові до застосування пилоподібні препарати одержують шляхом змішування активного інгредієнта з носієм і подрібнення суміші у придатному млині. Такі порошки також можна застосовувати для сухого протравлювання насіння.

Екструдовані гранули

Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 1595

Лігносульфонат натрію 2 У

Карбоксиметилцелюлоза 1 95

Каолін 82 9

Активний інгредієнт змішують і подрібнюють із допоміжними речовинами та суміш зволожують водою. Суміш екструдують і потім висушують у потоці повітря.

Покриті оболонкою гранули

Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 8 до

Поліетиленгліколь (молекулярна маса 200) З У

Каолін 89 96

Тонкоподрібнений активний інгредієнт у змішувальному пристрої рівномірно наносять на каолін, зволожений поліетиленгліколем. Таким способом одержують непилоподібні покриті оболонкою гранули.

Суспензійний концентрат

Активний інгредієнт |(сполука формули (І)| 40 95

Пропіленгліколь 10 95

Нонілфеноловий етер поліеєтиленгліколю (15 моль етиленоксиду) б до

Лігносульфонат натрію 10 95

Карбоксиметилцелюлоза 1 95

Силіконове масло (у вигляді 75 95 емульсії у воді) 1 95

Вода 32 90

Тонкоподрібнений активний інгредієнт однорідно змішують із допоміжними речовинами з одержанням суспензійного концентрату, з якого можна одержати суспензії будь-якого необхідного розведення шляхом розведення водою. Із застосуванням таких розведень живі рослини, а також матеріал для розмноження рослин можна обробляти і захищати від зараження мікроорганізмами шляхом розпилення, поливання або занурення.

Текучий концентрат для обробки насіння

Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 40 95

Пропіленгліколь 5 У

Співполімер бутанолу і РО/ЕО 2 У

Тристиролфенол із 10-20 моль ЕО 2 У 1,2-Бензизотіазолін-3-он (у вигляді 20 9о розчину у воді) 0,5 9

Кальцієва сіль моноазопігменту 5 У

Силіконове масло (у вигляді 75 95 емульсії у воді) 0,2 9

Вода А5,З до

Тонкоподрібнений активний інгредієнт однорідно змішують із допоміжними речовинами з одержанням суспензійного концентрату, з якого можна одержати суспензії будь-якого необхідного розведення шляхом розведення водою. Із застосуванням таких розведень живі рослини, а також матеріал для розмноження рослин можна обробляти і захищати від зараження мікроорганізмами шляхом розпилення, поливання або занурення.

Капсульна суспензія повільного вивільнення 28 частин комбінації сполуки формули (І) змішують із 2 частинами ароматичного розчинника та 7 частинами суміші толуолдіїззоціанат/поліметиленполіфенілізоціанат (8:11). Цю суміш емульгують у суміші 1,2 частини полівінілового спирту, 0,05 частини піногасника і 51,6 частини води до одержання частинок необхідного розміру. У цю емульсію додають суміш на основі 2,8 частини 1,6-діаміногексану в 5,3 частини води. Суміш перемішують до завершення реакції полімеризації.

Одержану капсульну суспензію стабілізують шляхом додавання 0,25 частини загусника і

З частин диспергувального засобу. Склад капсульної суспензії містить 2895 активних інгредієнтів. Середній діаметр капсул становить 8-15 мікронів.

Одержаний склад наносять на насіння у вигляді водної суспензії у придатному для цієї мети пристрої.

Біологічні приклади

Обробка листового диска / томата / АПегпаїа 5оіапі / (альтернаріоз)

Листові диски томата сорту Вабу поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) і обприскували тестованою сполукою, складеною з ОМ5О і Тмееєп 20 і розведеною у воді. Листові диски інокулювали суспензією спор гриба через 2 дні після нанесення.

Інокульовані листові диски інкубували при 23 "С/21 "С (день/ніч) і 80 95 відносної вологості при світловому режимі 12/12 год. (світгла/темряви) у кліматичній камері й оцінювали активність сполуки як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом при виявленні відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених листових дисках, які являють собою контрольні диски (5-7 днів після нанесення).

Сполуки І.а.3, І.е.3, І.г.3, 1.5.3, І.у.1, І.у.3, І.ас.3, 1І.5.43, І.ао.3, І.аи.3, І.аї.3, 1.6.3, 1.05.43 при 200 ррт у складі приводили до щонайменше 80 95-го контролю захворювання у цьому тесті порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих же умов демонстрували великий ріст міцелію.

Обробка для попередження зараження листового диска / пшениця / Віштегіа дгатіпів ї. 5р.

Тисі (Егузірпе агатіпів 7. вр. іййісі) / (борошниста роса пшениці)

Сегменти листів пшениці сорту Капліег поміщали на агар у багатолунковий планшет (24- лунковий формат) й обприскували тестованою сполукою, складеною з ЮМ5О і Тугеєеп 20 і розведеною у воді. Листові диски інокулювали шляхом струшування заражених борошнистою росою рослин над досліджуваними планшетами через 1 день після нанесення. Інокульовані листові диски інкубували при 20 "С і 60 95 відносної вологості при світловому режимі 24 год. темряви з наступними 12 год. світла/12 год. темряви у кліматичній камері й оцінювали активність сполуки як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом при виявленні відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листя (6-8 днів після нанесення).

Сполуки І.е.2, І.е.3, 1.2.3, 1.ї.3, І.т.3, І.п.3, І.д4.3, І.г.2, І.г.3, 1.5.3, Ім/.2, І.м/.3, І.у.1, .у.2, ГЦу.3,

І.аа.3, І.аб.3, І.ас.3, І.ад.З, І.ае.3, І.анй.2г, І.е.43, 1.5.43, 1.2.43, І.аа.43, І.ао.3, І.ао.43, І.ар.3, І.ар.43,

І.ад.3, ЇІ.ад.43, І.аг.3, І.аг.43, І.а5.43, І.аї.З3, І.аї.43, І.аци.3, І.ай.43, І.ам.43, І.ах.43, І.ау.3, 1.0.3,

І.ББ.43, І.ре.3 при 200 ррт у складі приводили до щонайменше 80 95-го контролю захворювання у цьому тесті порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих же умов демонстрували великий ріст міцелію.

Обробка рідкої культури Вогїгуоїіпіа тисКеїапа (Воїгуїі5 сіпегеа) / (сіра гниль)

Конідії грибів із кріогенного сховища відразу змішували з поживним бульйоном (бульйон

Вогеля). Після внесення розчину (ОМ5О) тестованої сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували при 24 "С і фотометрично визначали пригнічення росту через 3-4 дні після нанесення.

Сполуки І.е.2, І.2.3, І.п.3, І.г.2, І.г.3, Ї.м.3, І.м/.2, І.м/.3, І.у.1, Му.2, Г.аа.3, І.ас.3, І.ад.3, І.ан.2,

І.ай.3, І.5.43, І.аа.43, І.ац.3, І.ах.3, І.ах.43, Іау.З при 200 ррт у складі приводили до щонайменше 80 У6-го контролю захворювання у цьому тесті порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих же умов демонстрували великий ріст міцелію.

Обробка рідкої культури / Саєитаппотусез дгатіпіх5 (випрівання злаків)

Фрагменти міцелію гриба з кріогенного сховища відразу змішували з поживним бульйоном (картопляно-декстрозний бульйон, РОВ). Після внесення розчину (0ОМ5О) тестованої сполуки в планшет для мікротитрування (9б6-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували при 24"С і фотометрично визначали пригнічення росту через 4-5 днів після нанесення.

Сполуки І.а.3, 1.Б.3, І.с.3, І.а.3, І.е.2, І.е.3, 1.Г.3, 1.9.3, І.п.3, 1.1.3, 1.).3, І.К.З, І.т.З, І.п.3, 1.0.3, І.р.3,

І.а.3, І.к.2, І.г.3, І.65.3, 11.3, 1.0.3, І.м.3, Ім.2, Іли.З3, І.х.3, І.у.1, Му.2, Му.3, І.аа.З, І.аб.з3, І.ас.3, І.аа.з,

І.ае.3, І.аї.3, І.ад.3, І.ай.2, І.ап.З, І.аї.3, І.а).3, І.ак.З3, І.ат.зЗ і Їап.3 при 200 ррт у складі приводили до щонайменше 80 95-го контролю захворювання в цьому тесті порівняно з необробленими контрольними листовими дисками, які за тих же умов демонстрували велике поширення захворювання.

Обробка рідкої культури / СіотетгеїІа Іадепагійт (СоПеюїгіспит Іадепагіит) / (антракноз)

Конідії грибів із кріогенного сховища відразу змішували з поживним бульйоном (картопляно- декстрозний бульйон, РОВ). Після внесення розчину (0ОМ5О) тестованої сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів.

Досліджувані планшети інкубували при 24"С і фотометрично визначали пригнічення росту через 3-4 дні після внесення.

Сполуки І.а.З, 1.5.3, І.с.3, І.е.2, І.е.3, І.Т.3, І.А.3, 1.1.3, І.К.3, І.т.3, І.п.3, І.р.3, 1.4.3, І.г.2, І.г.3, 1.5.3,

ІЛ.8, І.0.3, І.м.3, Ілм.2, Ілм.З, І.х.3, І.у.1, Му.2, Му.3, І.аа.З, І.ар.З, І.ас.3, І.ад.3, І.ае.3, І.аа.3, І.анй.2,

І.ай.3, 1І.е.43, 1І.5.43, 1І.2.43, І.аа.43, І.ао.3, І.ао.43, І.ар.3, І.ар.43, І.ад.3, І.ад.43, І.аї.3, І.аї.43, І.ац.з,

Ї.аи.43, І.ам.43, І.ам/.3, І.ах.3, І.ах.43, І.ау.3, 1І.0Б.3, 165.43, І.ре.3, І.Бї.3 при 200 ррт у складі приводили до щонайменше 80 95-го контролю захворювання в цьому тесті порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих же умов демонстрували великий ріст міцелію.

Обробка для попередження зараження листового диска / рис / Мадпаропійе д'гізєа (Руйсшіагіа огугає) / (пірикуляріоз рису)

Сегменти листків рису сорту Ваййа поміщали на агар у багатолунковий планшет (24- лунковий формат) та обприскували тестованою сполукою, складеною з ЮОМ5О і Тмееп 20 і розведеною у воді. Сегменти листя інокулювали суспензією спор гриба через 2 дні після нанесення. Інокульовані сегменти листя інкубували при 22 "С і 80 95 відносної вологості при світловому режимі 24 год. темряви з наступними 12 год. світла/12 год. темряви у кліматичній камері й оцінювали активність сполуки як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом при виявленні відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листя (5-7 днів після нанесення).

Сполуки І.а.3, І.Б.3, І.е.3, І.2.3, І.К.3, І.т.3, І.п.3, І.р.3, І.г.2, І.г.3, 1.5.3, 14.3, Г.у.2, І.Уу.3, І.аа.3,

І.аб.3, І.ас.3, І.ан.2г, 1І.5.43, І.ао.3, І.ао.43, І.ар.3, І.ар.43, І.ад.3, І.аг.43, І.аї.3, І.аї.43, І.аци.3, І.аи.43,

Іам.43, Їам/.3, Гах.3, Іах.43, Іау.3, 1І.рр.3, 1.рр.43 при 200 ррт у складі приводили до щонайменше 80 95-го контролю захворювання у цьому тесті порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих же умов демонстрували великий ріст міцелію.

Обробка рідкої культури / МоподгарпеєїПа пімаїїв (Містодоснішт пімаІє) / (коренева гниль злакових)

Конідії грибів із кріогенного сховища відразу змішували з поживним бульйоном (картопляно- декстрозний бульйон, РОВ). Після внесення розчину (0ОМ5О) тестованої сполуки в планшет для

Зо мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів.

Досліджувані планшети інкубували при 24 "С і фотометрично визначали пригнічення росту через 4-5 днів після нанесення.

Сполуки І.а.3, 1.0.3, І.с.3, І.а.3, І.е.2, І.е.3, І.Є.3, 1.ї.3, І.д4.3, І.й.3, І.К.3, І.т.3, І.п.3, І.р.3, І.а.3, І.г.2,

ЇІ.г.3, 1.8.3, 11.3, І.0.3, І.м.3, Ілу.2, Іли.З, І.х.3, І.у.1, І.у.2, Г.у.3, І.аа.З, І.ар.З, І.ас.3, І.ад.3, І.ае.3, І.аа.3,

І.ан.2, І.анй.3, І.аї.З3, І.а).3, І.е6.43, І.5.43, 1І.2.43, І.аа.43, І.ао.3, І.ао.43, І.ар.3, І.ад.3, Г.аї.3, І.ац.3,

І.аи.43, І.ам.43, І.ам/.3, І.ах.3, І.ах.43, І.ау.3, 1.рр.3, 1.0Б.43, 1І.Б/.3 при 200 ррт у складі приводили до щонайменше 80 95-го контролю захворювання в цьому тесті порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих же умов демонстрували великий ріст міцелію.

Обробка рідкої культури / Мусозрпаєгейа агаспідіє (Сегсозрога агаспідісоїа) / (ранній церкоспороз листя)

Конідії грибів із кріогенного сховища відразу змішували з поживним бульйоном (картопляно- декстрозний бульйон, РОВ). Після внесення розчину (0ОМ5О) тестованої сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів.

Досліджувані планшети інкубували при 24 "С і фотометрично визначали пригнічення росту через 4-5 днів після нанесення.

Сполуки 1.0.3, І.е.2, І.е.3, 1.2.3, І.т.3, І.п.3, І.р.3, І.4.3, І.г.2, І.г.3, 1.5.3, І.м.3, І.м/.2, Їм/.3, І.х.3,

І.у.2, Уу.3, І.аа.З, І.абр.З, І.ас.3, І.ае.3, І.апй.З, 1І.5.43, 1.2.43, І.ао.3, І.ао.43, І.ар.3, І.ар.43, І.ад.3, І.аї.3,

І.аї.43, І.аи.3, І.ах.3, І.ах.43, 1.6.3, 1І.ББ.43 при 200 ррт у складі приводили до щонайменше 80 95- го контролю захворювання у цьому тесті порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих же умов демонстрували великий ріст міцелію.

Обробка рідкої культури / МусозрНаєгеїЇІа дгатіпісоїа (Зерюгпіа іпісі) / (септоріоз)

Конідії грибів із кріогенного сховища відразу змішували з поживним бульйоном (картопляно- декстрозний бульйон, РОВ). Після внесення розчину (0ОМ5О) тестованої сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів.

Досліджувані планшети інкубували при 24 "С і фотометрично визначали пригнічення росту через 4-5 днів після нанесення.

Сполуки І.а.3, 1.5.3, І.с.3, І.е.2, І.е.3, І.Г.3, І.А.3, І.К.3, І.т.3, І.п.3, І. р.3, І.а4.3, І.г.2, І.г.3, І.5.3, 13,

І.и.3, І.м.3, І.м/.2, Ілу.З, І.х.3, І.у.1, .у.2, І.у.3, І.аа.З, І.ар.3, І.ас.3, І.аа.3, І.ае.3, І.ад.3, І.ан.2, Г.ан.з,

І.ак.з, І.е.43, І.5.43, І.2.43, І.аа.43, І.ао.3, І.ао.43, І.ар.3, І.ар.43, І.ад.3, І.ад.43, І.аг.43, І.ав5.43, І.аї.3, 60 І.аї.43, І.аи.3, І.аи.43, І.ам.43, І.ам/.3, І.ах.3, І.ах.43, 1І.рр.3, 1.6Б.43, І.ре.3 при 200 ррт у складі приводили до щонайменше 80 95-го контролю захворювання в цьому тесті порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих же умов демонстрували великий ріст міцелію.

Обробка для попередження зараження листового диска / пшениця / Риссіпіа гесопаїа ї. вр.

ІНісі / (бура іржа)

Сегменти листів пшениці сорту Каплег поміщали на агар у багатолункові планшети (24- лунковий формат) й обприскували препаратом тестованої сполуки, розведеної у воді. Листкові диски інокулювали суспензією спор гриба через 1 день після нанесення. Інокульовані сегменти листя інкубували при 197С і 7595 відносної вологості у світловому режимі 12 год. світла/12 год. темряви у кліматичній камері й оцінювали активність сполуки як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом при виявленні відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листя (7-9 днів після нанесення).

Сполуки І.а.3, 1.5.3, І.с.3, І.е.2, І.е.3, І.Є.3, І.ї.3, І.т.3, І.п.3, І.р.3, І.г.2, І.г.3, І.5.3, 14.3, Ілм.2, Ім.3,

ІМ.у.1, Му.2, ГЛУу.З, І.аа.З, І.аб.З, І.ас.3, І.ад.З, І.ае.3, І.анй.г2, І.е.43, 1І.5.43, 1І.2.43, І.аа.43, І.ао.3, І.ао.43,

І.ар.3, І.ар.43, І.ад.3, І.ад.43, І.аг.43, І.а5.43, І.аї.3, І.аї.43, І.ац.3, І.аи.43, І.ам.43, І.ам.3, І.ах.3,

І.ах.43, І.ра.43, 1.6.3, 1.0Б.43, І.0Ї.3 при 200 ррт у складі приводили до щонайменше 80 95-го контролю захворювання в цьому тесті порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих же умов демонстрували великий ріст міцелію.

Обробка для попередження зараження листкового диска / ячмінь / Ругепорпога іегев5 (сітчаста плямистість)

Сегменти листя ячменю сорту Набзбхо поміщали на агар у багатолунковий планшет (24- лунковий формат) та обприскували тестованою сполукою, складеною з ЮОМ5О і Тмееєп 20 і розведеною у воді. Сегменти листя інокулювали суспензією спор гриба через 2 дні після нанесення. Інокульовані сегменти листя інкубували при 20 "С і 6595 відносної вологості у світловому режимі 12 год. світла/12 год. темряви в кліматичній камері та активність сполуки оцінювали як показник контролю розвитку захворювання порівняно з необробленим матеріалом, після того як відповідний рівень спричинених захворюванням пошкоджень буде досягнуто на необроблених контрольних сегментах листя (через 5-7 днів після нанесення

Зо складу).

Сполуки 1.5.3, І.е.2, І.е.3, І.й.3, І.г.2, І.г.3, 1.5.3, 14.3, Ім/.2, І.м/.3, І.у.1, І.у.2, І.аа.3, І.ар.3, І.ас.3,

І.ад.3, І.ае.3, І.5.43, 1І.7.43, І.ао.3, І.ао.43, І.ар.3, І.ад.3, І.аї.3, І.аи.3, І.ау.3, 11.05.43 та І.ре.3 при 200 ррт у складі приводили до щонайменше 80 95-го контролю захворювання у цьому тесті порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих же умов демонстрували великий ріст міцелію.

Claims (15)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Сполука формули (1): А Б Е в В їх і у Ї / в! -д 2 в 2 в ,() де А" являє собою галоген, ціано, Сі-Свалкіл або С.і-Свалкокси, при цьому С.:-Свалкіл і Сі- Свалкокси необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими Бе; В? ї Е" незалежно являють собою водень, Сі-Свалкіл, С--Свалкокси або Сз-Сециклоалкіл, при цьому Сі-Свалкіл, С.і-Свалкокси і Сз-Свциклоалкіл необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КЕ; ВЗ являє собою галоген, Сі-Свалкіл, С--Свалкокси або Сз-Свциклоалкіл, при цьому С:-Свалкіл, Сі-Свалкокси і Сз-Свециклоалкіл необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими Ке; Во являє собою Сі-Стіосалкіл, Сз-Стоциклоалкіл, Сз-Счоциклоалкеніл, Сз-СтоциклоалкілС:-Сгалкіл, С2-Сівсалкеніл, С2-Сіоалкініл, арил, гетероарил, при цьому гетероарил являє собою 5- або 6-

членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, при цьому гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-ч-ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню ота сірки, гетероциклілСі-Сгалкіл або 5-10--ленну неароматичну анельовану або спіроциклічну карбобіциклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2, 3, 4 або 5 гетероатомів, окремо вибраних з азоту, кисню та сірки, і необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою С:-Сгалкіленового лінкера; де будь-які з указаних С.і-Сіоалкільних, Сз-Стоциклоалкільних, Сз-Сіоциклоалкенільних, С2- Стоалкенільних і Сг2-Стоалкінільних фрагментів необов'язково заміщені 1-4 групами, представленими К", або 1 групою, представленою КЗ; або де будь-які з указаних арильних, гетероарильних і гетероциклільних фрагментів необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ, або 1 групою, представленою Кс, або необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими КУ, і 1 групою, представленою Кс; або де анельована або спіроциклічна карбобіциклільна кільцева система необов'язково заміщена 1- З групами, представленими КК", або анельована карбобіциклільна кільцева система необов'язково заміщена Сз-Свциклоалкілом з утворенням спіроциклільного фрагмента; Ве незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу, Сі-Свалкокси і Сз-Сециклоалкілу; В" незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу, Сі-Свалкілу, Сі-Свгалогеналкілу, Сч1- Свалкокси, С1-СвалкоксіСі-Свалкілу, Сз-Сециклоалкілу, Сз-СвциклоалкілС:-галкілу, Сго-Свацилу, Со-Свацилокси, Со-СвацилоксісС:-Свалкілу і Сі--Слалкоксикарбонілу; при цьому, якщо К/ являє собою Сз-СвциклоалкілС:-галкіл, то Сз-Свециклоалкільний фрагмент необов'язково заміщений 1 або 2 групами, незалежно вибраними з галогену і Сі-Свалкілу; ВЗ являє собою арил, арилокси, арилО:-Свалкіл, гетероарил, при цьому гетероарил являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероарилокси або гетероарилС:-Свалкіл, при цьому арил і гетероарил необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КЕ", або 1 групою, представленою Ко; В? незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу, Сі-Свалкілу, С--Свалкокси, Сі-Свалкілтіо, С2-Свалкенілу, Со-Свалкенілокси, Со-Свалкінілу, Се-Свалкінілокси, при цьому С:і-Свалкіл, С--Свалкокси, Сі-Свалкілтіо, Се-Свалкеніл, Со-Свалкенілокси, Сг-Свалкініл, С2-Свалкінілокси необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими В"; В"9 вибраний із Сз-Сециклоалкілу, Сз-Свциклоалкокси, Сз-Свциклоалкілтіо, арилу, арилокси, арилтіо, арилС:-Свалкілу, гетероарилу, при цьому гетероарил являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероарилокси, гетероарилтіо, гетероарилС:-Свалкілу, гетероциклілу, при цьому гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б--ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або 3 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероциклілокси, гетероциклілтіо або гетероциклілС -Свалкілу, де Сз-Свциклоалкіл, Сз-Свциклоалкокси, Сз-Сециклоалкілтіо, арил, арилокси, арилтіо, арилсС.- Свалкіл, гетероарил, гетероарилокси, гетероарилтіо, гетероарилС:-Свалкіл, гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероциклілтіо і гетероциклілС-Свалкіл необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими ВК"; В" незалежно вибраний із галогену і метилу; Х являє собою С-Н або М; або її сіль або М-оксид.

2. Сполука за п. 1, де Х являє собою С-Н.

3. Сполука за п. 1 або п. 2, де К' являє собою галоген, ціано, метил, трифторметил, метокси або трифторметокси.

4. Сполука за будь-яким із пп. 1-3, де К? являє собою водень. БО

5. Сполука за будь-яким із пп. 1-4, де ЕЗ являє собою галоген або Сі-Сзалкіл.

6. Сполука за будь-яким із пп. 1-5, де КЕ" являє собою водень.

7. Сполука за будь-яким із пп. 1-6, де: В: являє собою Сі-С7алкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сз-СециклоалкілС -Сгалкіл, Сз-Свциклоалкеніл, Се- Свалкеніл, Со-С7алкініл, феніл, гетероарил, при цьому гетероарил являє собою 5- або б--ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, при цьому гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-членне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню ота сірки, гетероциклілСі-Сгалкіл або 5-10--ленну неароматичну анельовану або спіроциклічну карбобіциклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2 або 3 бо гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою С:-Сгалкіленового лінкера; де будь-які з указаних Сі-Сталкільних, Сз-Свециклоалкільних, Сз-Свєциклоалкенільних, С2- Свалкенільних і С2-Сталкінільних фрагментів необов'язково заміщені 1-4 групами, представленими ЕК", або 1 групою, представленою Р8: або де будь-які з указаних фенільних, гетероарильних і гетероциклільних фрагментів необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими Р», або 1 групою, представленою Вс, або необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими КУ, і 1 групою, представленою В'с: або де анельоване або спіроциклічне карбобіциклільне кільце необов'язково заміщене 1-3 групами, представленими К", або анельована карбобіциклільна кільцева система необов'язково заміщена Сз-Свциклоалкілом з утворенням спіроциклільного фрагмента.

8. Сполука за будь-яким із пп. 1-7, де: В? являє собою Сі-Свалкіл, Сз-Сециклоалкіл, Сз-СоциклоалкілС;:-галкіл, С2-Свалкініл, феніл, гетероцикліл, при цьому гетероцикліл являє собою 4- або б--ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 атом кисню, гетероциклілСалкіл або 5-9--ленну неароматичну анельовану або спіроциклічну карбобіциклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1 атом кисню і необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою метиленового лінкера; де будь-які з указаних Сі-Свалкільних, Сз-Свциклоалкільних і С2-Свалкінільних фрагментів необов'язково заміщені 1-4 групами, представленими Р, або 1 групою, представленою Ре; або де будь-які з указаних фенільних або гетероциклільних фрагментів необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими К?, або 1 групою, представленою КО, або необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими КУ, і 1 групою, представленою Кс; або де анельована або спіроциклічна карбобіциклільна кільцева система необов'язково заміщена 1 або 2 групами, представленими К", або анельована карбобіциклільна кільцева система необов'язково заміщена С--Социклоалкілом з утворенням спіроциклу.

9. Сполука за будь-яким із пп. 1-8, де: ВЗ являє собою Сі-Свалкіл, Сг-Свалкініл, Сз-Свциклоалкіл або Сз-СвциклоалкілС 1-Сгалкіл, при цьому будь-які з Сі-Свалкільних, Со-Свалкінільних і Сз-Сєциклоалкільних фрагментів необов'язково заміщені 1-4 групами, представленими КЕ", або 1 групою, представленою Р, де В" незалежно вибраний із галогену, ціано, гідроксилу, Сі-Свалкілу, Сі-Свгалогеналкілу, Сч1- Слалкокси, Сі-СлзалкоксіСі--Слалкілу, Сз-Сециклоалкілу, Сз-СециклоалкілСігалкілу і сС- Сзалкоксикарбонілу, та ЕЗ являє собою феніл, бензил або ізоксазол, необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими НЕ, або 1 групою, представленою Ко, і де В? являє собою галоген, і К'б являє собою феніл, необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими К", який являє собою галоген; або АВ» являє собою феніл, оксетаніл, тетрагідрофураніл або тетрагідропіраніл, кожний з яких необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими К?", або 1 групою, представленою Ко, або 1 або 2 групами, представленими Р, і 1 групою, представленою ЕК", де ВЗ незалежно вибраний із галогену і Сі-Слалкілу, та В"? вибраний із фенілу, бензилу або Св- Свциклоалкокси, кожний з яких необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими К'"; або В? являє собою анельовану або спіроциклічну кільцеву систему, вибрану з:

е); кожна з яких необов'язково заміщена 1-3 групами, представленими К", незалежно вибраними з Сі-Сзалкілу і Со-СлацилоксісС-Сзалкілу.

10. Сполука за будь-яким із пп. 1-9, де: В? являє собою Сі-Сзалкіл, необов'язково заміщений 1 групою, представленою К", вибраною з Сз-Свциклоалкілу; або В? являє собою анельовану або спіроциклічну кільцеву систему, вибрану з: з з кожна з яких необов'язково заміщена 1-3 групами, представленими К", незалежно вибраними з Сі-Сзалкілу.

11. Сполука за п. 10, де, якщо КЕ? являє собою анельовану або спіроциклічну кільцеву систему, то К" являє собою метил.

12. Агрохімічна композиція, що містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-11.

13. Композиція за п. 12, що додатково містить щонайменше один додатковий активний інгредієнт та/або агрохімічно прийнятний розріджувач або носій.

14. Спосіб контролю або попередження зараження корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами, де фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1- 11 або композиції, що містить дану сполуку як активний інгредієнт, наносять на рослини, їхні частини або вносять у місце їхнього зростання.

15. Застосування сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-11 як фунгіциду.