CN109195966B - 杀微生物的噻唑衍生物 - Google Patents
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Abstract
具有式(I)的化合物
Description
本发明涉及杀微生物的噻唑衍生物，例如作为活性成分，该噻唑衍生物具有杀微生物活性、特别是杀真菌活性。本发明还涉及这些噻唑衍生物的制备，涉及包含这些噻唑衍生物中的至少一种的农用化学组合物，并且涉及这些噻唑衍生物或其组合物在农业或园艺中用于控制或防止植物、收获的粮食作物、种子或非生命材料被致植物病的微生物，优选是真菌侵染的用途。
WO 2010/012793描述了作为杀有害生物剂的氨基-噻唑衍生物。
根据本发明，提供了具有化学式(I)的化合物：
其中，
R1是卤素、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，其中C1-C6烷基和C1-C6烷氧基任选地被R6所表示的1至3个基团取代；
R2和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，其中C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C3-C6环烷基任选地被R6所表示的1至3个基团取代；
R3是卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，其中C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C3-C6环烷基任选地被R6所表示的1至3个基团取代；
R5是C1-C10烷基，C3-C10环烷基，C3-C10环烯基，C3-C10环烷基C1-C2烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，芳基，杂芳基，其中该杂芳基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2、3或4个杂原子的5元或6元芳香族单环，杂环基，其中该杂环基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2或3个杂原子的4元、5元或6元非芳香族单环，杂环基C1-C2烷基，或5元至10元非芳香族环状或螺环碳双环系统，该碳双环系统任选地包含单独地选自氮、氧和硫的1、2、3、4或5个杂原子，并且任选地通过C1-C2亚烷基接头键结至该分子的剩余部分；
其中所述C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10烯基和C2-C10炔基部分中任何一个任选地被R7所表示的1至4个基团或R8所表示的1个基团取代；或者
其中所述芳基、杂芳基和杂环基部分中任何一个任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团取代，或者任选地被R9所表示的1或2个基团和R10所表示的1个基团取代；或者或者
其中该环状或螺环碳双环系统任选地被R7所表示的1至3个基团取代，或者该环状碳双环系统任选地被C3-C6环烷基取代以形成螺环部分；
R6独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷氧基、和C3-C6环烷基；
R7独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-2烷基、C2-C6酰基、C2-C6酰基氧基、C2-C6酰基氧基C1-C6烷基和C1-C4烷氧基羰基；
其中当R7是C3-C6环烷基C1-2烷基时，该C3-C6环烷基部分任选地被独立地选自卤素和C1-C6烷基的1或2个基团取代；
R8是芳基，芳基氧基，芳基C1-C6烷基，杂芳基，其中该杂芳基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2、3或4个杂原子的5元或6元芳香族单环，杂芳基氧基或杂芳基C1-C6烷基，其中芳基和杂芳基任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团取代；
R9独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、C2-C6烯基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔基氧基，
其中C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、C2-C6烯基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔基氧基任选地被R11所表示的1至3个基团取代；
R10选自C3-C6环烷基，C3-C8环烷氧基，C3-C6环烷基硫基，芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基C1-C6烷基，杂芳基，其中该杂芳基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2、3或4个杂原子的5元或6元芳香族单环，杂芳基氧基，杂芳基硫基，杂芳基C1-C6烷基，杂环基，其中该杂环基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2或3个杂原子的4元、5元或6元非芳香族单环，杂环基氧基，杂环基硫基或杂环基C1-C6烷基，
其中C3-C6环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C6环烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基C1-C6烷基、杂芳基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基C1-C6烷基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基和杂环基C1-C6烷基任选地被R11所表示的1至3个基团取代；
R11独立地选自卤素和甲基；
X为C-H或N；
或其盐或N-氧化物。
令人惊讶的是，为了实际的用途，已经发现了具有化学式(I)的新颖的化合物有着非常有利水平的生物活性，可用来保护植物免受真菌引起的疾病的侵害。
根据本发明的第二方面，提供了如下农用化学组合物，其含有杀真菌有效量的根据本发明所述的具有化学式(I)的化合物。
根据本发明的第三方面，提供了控制或防止有用植物被植物病原性微生物侵染的方法，其中将杀真菌有效量的具有式(I)的化合物或包含这种化合物作为活性成分的组合物施用至所述植物、其部分或其场所。
根据本发明的第四方面，提供了具有式(I)的化合物作为杀真菌剂的用途。根据本发明的这个特定方面，该用途可以包括或可以不包括通过手术或疗法来治疗人或动物体的方法。
当取代基被表示为“被任选地取代”时，这是指它们可以带有或可以不带有一个或多个相同的或不同的取代基，例如一个、两个或三个R9取代基。例如，被1、2或3个卤素取代的C1-C6烷基可以包括但不限于-CH2Cl、-CHCl2、-CCl3、-CH2F、-CHF2、-CF3、-CH2CF3或-CF2CH3基团。作为另一个实例，被1、2或3个卤素取代的C1-C6烷氧基可以包括但不限于CH2ClO-、CHCl2O-、CCl3O-、CH2FO-、CHF2O-、CF3O-、CF3CH2O-或CH3CF2O-基团。
如本文中所使用的，术语“羟基(hydroxyl)”或“羟基(hydroxy)”是指-OH基团。
如本文中所使用的，术语“氰基”是指-CN基团。
如本文中所使用的，术语“卤素”是指氟(氟代)、氯(氯代)、溴(溴代)或碘(碘代)。
如本文中所使用的，术语“C1-C6烷基”是指仅由碳原子和氢原子组成的直链或支链的烃链基团，该烃链基团不含不饱和现象，具有从一至六个碳原子，并且其通过单键附接至该分子的剩余部分。术语“C1-C10烷基”应被相应地解释。C1-C6烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基及其异构体，例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基或异戊基。“C1-C6亚烷基”基团是指C1-C6烷基的相应定义，不同之处在于该基团是通过两个单键附接至该分子的剩余部分。术语“C1-C2亚烷基”应被相应地解释。C1-C6亚烷基的实例包括但不限于-CH2-、-CH2CH2-和-(CH2)3-。
如本文中所使用的，术语“C2-C6烯基”是指仅由碳原子和氢原子组成的直链或支链的烃链基团，该烃链基团含有至少一个可以是(E)-或(Z）-构型的双键，具有从二至六个碳原子，其通过单键附接至该分子的剩余部分。术语“C2-C10烯基”应被相应地解释。C2-C6烯基的实例包括但不限于乙烯基(ethenyl)(乙烯基(vinyl))、丙-1-烯基、丙-2-烯基(烯丙基)和丁-1-烯基。
如本文中所使用的，术语“C2-C6炔基”是指仅由碳原子和氢原子组成的直链或支链的烃链基团，该烃链基团含有至少一个三键，具有从二至六个碳原子，并且其通过单键附接至该分子的剩余部分。术语“C2-C10炔基”应被相应地解释。C2-C6炔基的实例包括但不限于乙炔基、丙-1-炔基、丁-1-炔基。
如本文中所使用的，术语“C1-C6烷氧基”是指具有化学式-ORa的基团，其中Ra是如上通常定义的C1-C6烷基基团。术语“C1-C4烷氧基”应被相应地解释。C1-C6烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基(异丙氧基)、丙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基和2-甲基丙氧基。
如本文中所使用的，术语“C1-C6烷氧基C1-C6烷基”是指具有化学式Rb-O-Ra-的基团，其中Rb是如上通常定义的C1-C6烷基基团，并且Ra是如上通常定义的C1-C6亚烷基基团。C1-C6烷氧基C1-C6烷基的实例包括但不限于甲氧基甲基。
如本文中所使用的，术语“C1-C4烷氧基羰基”是指具有化学式-C(O)ORa的基团，其中Ra是如上通常定义的C1-C4烷基基团。C1-C4烷氧基羰基的实例包括但不限于甲氧基羰基、乙氧基羰基。
如本文中所使用的，术语C1-C6烷基硫基是指-SRa基团，其中Ra是如上通常所定义的C1-C6烷基基团。
如本文中所使用的，术语“C1-C6卤代烷基”是指如上通常所定义的C1-C6烷基基团，该基团被一个或多个相同的或不同的卤素原子取代。术语“C1-C4卤代烷基”和“C1-C2卤代烷基”应被相应地解释。C1-C6卤代烷基的实例包括但不限于三氟甲基。
如本文中所使用的，术语“C3-C6环烷基”是指属于单环饱和环系统并含有3至6个碳原子的基团。术语“C3-C10环烷基”和“C3-C8环烷基”应被相应地解释并可以包括桥连结构(例如降冰片烷)。C3-C10环烷基的实例包括但不限于环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。
如本文中所使用的，术语“C3-C10环烷基C1-C2烷基”是指通过如上所定义的C1-C2烷基基团附接至该分子的其余部分的环烷基环。术语“C3-C6环烷基C1-C2烷基”应被相应地解释。C3-C10环烷基C1-C2烷基的实例包括但不限于环丙基甲基、环丁基甲基和环戊基甲基。
如本文中所使用的，术语“C3-C10环烯基”是指如下基团：仅由碳原子和氢原子组成并且含有3至10个碳原子和1或2个内环双键的单环非芳族环系统。它们可以包括桥连结构(例如降冰片烯和2，5-降冰片二烯)。C3-C10环烯基的实例包括但不限于环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基和环辛烯基。
如本文中所使用的，术语“C3-C8环烷氧基”是指具有化学式-ORa的基团，其中Ra是如上通常定义的C3-C6环烷基基团。术语“C3-C6环烷氧基”应相应地解释。C3-C8环烷氧基的实例包括但不限于环丙氧基、环戊氧基或环己氧基。
如本文中所使用的，术语“C3-C6环烷基硫基”是指具有化学式-SRa的基团，其中Ra是如上通常定义的C3-C6环烷基基团。C3-C6环烷基硫基的实例包括但不限于环丙基硫基、环戊基硫基或环己基硫基。
如本文中所使用的，术语“C2-C6烯基氧基”是指具有化学式-ORa的基团，其中Ra是如上通常定义的C2-C6烯基基团。C2-C6烯基氧基的实例包括但不限于烯丙基氧基或丁烯基氧基。
如本文中所使用的，术语“C2-C6炔基氧基”是指具有化学式-ORa的基团，其中Ra是如上通常定义的C2-C6炔基基团。C2-C6炔基氧基的实例包括但不限于炔丙基氧基或丁炔基氧基。
如本文中所使用的，术语“C2-C6酰基”是指基团RaC(＝O)-，其中Ra是如上通常定义的C1-C5烷基基团或芳基基团。酰基基团包括但不限于乙酰基、丙酰基和苯甲酰基。
如本文中所使用的，术语“C2-C6酰基氧基”是指具有化学式-ORb的基团，其中Rb是如上通常定义的甲酰基或C2-C6酰基基团。C2-C6酰基氧基基团包括但不限于乙酰氧基。
如本文中所使用的，术语“C2-C6酰基氧基C1-C6烷基”是指具有化学式RaC(＝O)ORb-的基团，其中Ra是如上通常所定义的C1-C5烷基基团或芳基基团，并且其中Rb是如上通常所定义的C1-C6亚烷基基团。
如本文中所使用的，术语“杂环基”或“杂环的”是指包含1、2或3个杂原子的稳定的4元、5元或6元非芳香族单环，其中这些杂原子单独地选自氮、氧和硫。所述杂环基基团可以经碳原子或杂原子键结至分子的剩余部分。杂环基的实例包括但不限于氮杂环丁烷基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、二氧戊环基、二硫杂环戊烷基和噻唑烷基。
如本文中所使用的，术语“杂环基氧基”是指具有化学式-ORa的基团，其中Ra是如上通常定义的杂环基基团。杂环基氧基的实例包括但不限于四氢呋喃基氧基和吗啉基氧基。
如本文中所使用的，术语“杂环基硫基”是指具有化学式-SRa的基团，其中Ra是如上通常定义的杂环基基团。杂环基硫基的实例包括但不限于四氢呋喃基硫基和吗啉基硫基。
如本文中所使用的，术语“杂环基C1-C6烷基”是指通过如上所定义的C1-C6烷基基团附接至该分子的其余部分的杂环基环。术语杂环基C1-C2烷基应被相应地解释。杂环基C1-C6烷基的实例包括但不限于四氢呋喃基甲基或吗啉基甲基。
如本文中所使用的，术语“芳基”是指仅由碳原子和氢原子组成的芳香族环系统，该芳香族环系统可以是单环的-、二环的-或三环的。这样的环系统的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。
如本文中所使用的，术语“芳基氧基”是指具有化学式-ORa的基团，其中Ra是如上通常定义的芳基基团。芳基氧基的实例包括但不限于苯氧基和萘基氧基。
如本文中所使用的，术语“芳基硫基”是指具有化学式-SRa的基团，其中Ra是如上通常定义的芳基基团。芳基硫基的实例包括但不限于苯基硫基和萘基硫基。
如本文中所使用的，术语“芳基C1-C6烷基”是指通过如上所定义的C1-C6亚烷基基团附接至该分子的其余部分的芳基环。芳基C1-C6烷基的实例包括但不限于苄基或2-苯基乙基。
如本文中所使用的，术语“杂芳基”是指包含单独地选自氮、氧和硫的1个、2个、3个或4个杂原子的5元或6元芳香族单环基团。杂芳基的实例包括但不限于呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、四唑基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基或吡啶基。
如本文中所使用的，术语“杂芳基氧基”是指具有化学式-ORa的基团，其中Ra是如上通常定义的杂芳基基团。杂芳基氧基的实例包括但不限于吡啶基氧基和噻吩基氧基。
如本文中所使用的，术语“杂芳基硫基”是指具有化学式-SRa的基团，其中Ra是如上通常定义的杂芳基基团。杂芳基硫基的实例包括但不限于吡啶基硫基和噻吩基硫基。
如本文中所使用的，术语“杂芳基C1-C6烷基”是指通过如上所定义的C1-C6烷基基团附接至该分子的其余部分的杂芳基环。术语“杂芳基C1-C2烷基”应被相应地解释。
如本文中所使用的，术语C1-C6烷基磺酰基是指-S(O)2Ra基团，其中Ra是如上通常所定义的C1-C6烷基基团。
如本文中所使用的，术语C1-C6烷基羰基氧基是指-OC(＝O)Ra基团，其中Ra是如上通常所定义的C1-C6烷基基团。
如本文中所使用的，＝O表示氧代基团，例如在羰基(-C(＝O)-)基团中所见。
如本文中所使用的，“环状碳双环”是非芳香族双环系统，其包含两个稠合在一起的环，即共享两个碳原子。
如本文中所使用的，“螺环碳双环”是非芳香族双环系统，其包含两个在一个碳原子上连接在一起的环，即共享一个碳原子。
在具有式(I)的化合物中一个或多个可能的不对称碳原子的存在意味着所述化合物能以光学异构形式(即对映体的形式或非对映体的形式)存在。作为围绕单键的受限旋转的结果，还可能存在阻转异构体。式(I)旨在包括所有那些可能的异构形式及其混合物。本发明包括具有式(I)的化合物的所有那些可能的异构体形式及其混合物。同样地，式(I)旨在包括所有可能的互变异构体。本发明包括具有式(I)的化合物的所有可能的互变异构形式。
在每种情况下，根据本发明所述的具有化学式(I)的这些化合物是自由形式、氧化形式(如N-氧化物)或盐形式(如农艺学上可用的盐形式)。
N-氧化物是叔胺的氧化形式或含氮杂芳香族化合物的氧化形式。例如，A.奥宾尼(A.Albini)和S.彼拉特(S.Pietra)1991年在博卡拉顿(Boca Raton)CRC出版社出版的名为《杂环N-氧化物》(“Heterocyclic N-oxides”)一书中描述了它们。
关于具有化学式(I)的化合物，以下清单提供了取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11以及X的定义，包括优选的定义。对于这些取代基中的任何一个，以下给出的任何定义都可以结合以下或在本文件中的其他地方给出的任何其他取代基的任何定义。
R1是卤素、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，其中C1-C6烷基和C1-C6烷氧基任选地被R6所表示的1至3个基团取代。R1可以是卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，其中C1-C4烷基和C1-C4烷氧基任选地被R6所表示的1至3个基团取代。优选地，R1是卤素、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基。更优选地，R1是卤素或氰基，甚至更优选地是卤素，并且进一步更优选地是氟。
R2是氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，其中C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C3-C6环烷基任选地被R6所表示的1至3个基团取代。优选地，R2是氢或C1-C6烷氧基(包括C1-C4烷氧基)，更优选地是氢或甲氧基，并且甚至更优选地是氢。
R3是卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，其中C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C3-C6环烷基任选地被R6所表示的1至3个基团取代。优选地，R3是卤素或C1-C6烷基(包括C1-C4烷基)，更优选地是卤素(具体地是氯或溴)或甲基，甚至更优选地是溴或甲基，并且仍更优选地是甲基。
R4是氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，其中C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C3-C6环烷基任选地被R6所表示的1至3个基团取代。优选地，R4是氢或C1-C6烷氧基(包括C1-C4烷氧基)；更优选地是氢或甲氧基，并且甚至更优选地是氢。
R5是C1-C10烷基，C3-C10环烷基，C3-C10环烷基C1-C2烷基，C3-C10环烯基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，芳基，杂芳基，其中该杂芳基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2、3或4个杂原子的5元或6元芳香族单环，杂环基，其中该杂环基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2或3个杂原子的4元、5元或6元非芳香族单环，杂环基C1-C2烷基，或5元至10元(优选地是，7元至10元)非芳香族环状或螺环碳双环系统，该碳双环系统任选地包含单独地选自氮、氧和硫的1、2、3、4或5个杂原子，并且任选地通过C1-C2亚烷基接头键结至该分子的剩余部分；
其中所述C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10烯基和C2-C10炔基部分中任何一个任选地被R7所表示的1至4个基团或R8所表示的1个基团取代；或者
其中所述芳基、杂芳基和杂环基部分中任何一个任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团取代，或者任选地被R9所表示的1或2个基团和R10所表示的1个基团取代；或者或者
其中该环状或螺环碳双环任选地被R7所表示的1至3个基团取代，或者该环状碳双环系统任选地被C3-C6环烷基取代以形成螺环部分。
优选地，R5是C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C3-C6环烷基C1-C2烷基，C3-C6环烯基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，苯基，杂芳基，其中该杂芳基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2、3或4个杂原子的5元或6元芳香族单环，杂环基，其中该杂环基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2或3个杂原子的4元、5元或6元非芳香族单环，杂环基C1-C2烷基，或5元至10元非芳香族环状或螺环碳双环系统，该碳双环系统任选地包含单独地选自氮、氧和硫的1、2或3个杂原子，并且任选地通过C1-C2亚烷基接头键结至该分子的剩余部分；
其中所述C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C2-C6烯基和C2-C6炔基部分中任何一个任选地被R7所表示的1至4个基团或R8所表示的1个基团取代；或者
其中所述苯基、杂芳基和杂环基部分中任何一个任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团取代，或者任选地被R9所表示的1或2个基团和R10所表示的1个基团取代；或者
其中该环状或螺环碳双环任选地被R7所表示的1至3个基团取代，或者该环状碳双环系统任选地被C3-C6环烷基取代以形成螺环部分。
更优选地，R5是C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C3-C5环烷基C1-2烷基，C2-C6炔基，苯基，杂环基，其中该杂环基是包含1个氧原子的4元或6元非芳香族单环、杂环基C1烷基或5元至9元非芳香族环状或螺环碳双环系统，该碳双环系统任选地包含1个氧原子，并且任选地通过亚甲基(-CH2-)接头键结至该分子的剩余部分；
其中所述C1-C6烷基、C3-C6环烷基和C2-C6炔基部分中任何一个任选地被R7所表示的1至4个基团或R8所表示的1个基团取代；
其中所述苯基或杂环基部分中任何一个任选地被R9所表示的1或2个基团或R10所表示的1个基团取代，或者任选地被R9所表示的1或2个基团和R10所表示的1个基团取代；并且
其中该环状或螺环碳双环任选地被R7所表示的1或2个基团取代，或者该环状碳双环系统任选地被C4-C5环烷基取代以形成螺环部分。
甚至更优选地，R5是C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C2烷基或C2-C6炔基，其中该C1-C6烷基、C2-C6炔基和C3-C6环烷基部分中任何一个任选地被R7所表示的1至4个基团或R8所表示的1个基团取代，其中
R7独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-2烷基和C1-C3烷氧基羰基，其中R8是任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团取代的苯基、苄基或异噁唑，并且其中
R9是卤素并且R10是任选地被R11所表示的为卤素的1至3个基团取代的苯基。
仍更优选地，R5是C1-C6烷基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基C1-C2烷基，其任选地被R7所表示的1个基团取代，其中R7是甲基、羟基、氰基、三氟甲基、甲氧基甲基、C3-C6环烷基、乙氧基羰基、乙酰基氧基甲基或2，2-二氯环丙基；或任选地被R7所表示的2个基团取代，其中每个R7独立地是甲基、氰基或环丙基；或任选地被R7所表示的3个基团取代，其中每个R7独立地是甲基、溴、氯、氟或丁氧基；或任选地被R7所表示的4个基团取代，其中每个R7是甲基，或任选地被R8所表示的1个基团取代，其中R8是任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团取代的苯基、苄基或异噁唑，并且其中
R9是卤素并且R10是任选地被R11所表示的为卤素的1至3个基团取代的苯基；
或者
R5是苯基、吡啶基甲基(包括2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基和4-吡啶基甲基)、氧杂环丁烷基(包括氧杂环丁烷-2-基、氧杂环丁烷-3-基)、四氢呋喃基(四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基)或四氢吡喃基(四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基)，其各自任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团、或R9所表示的1或2个基团和R10所表示的1个基团取代，其中
R9独立地选自卤素和C1-C4烷基，并且R10选自苯基、苄基或C6-C8环烷氧基，其各自任选地被R11所表示的1至3个基团取代，所述基团独立地选自卤素或甲基；
或者
R5是选自以下的环状或螺环系统：
各自任选地被R7所表示的1至3个基团所取代，所述基团独立地选自C1-C4烷基和C2-C4酰基氧基C1-C4烷基：
仍更优选地，R5是任选地被选自C3-C6环烷基的R7所表示的1个基团取代的C1-C4烷基；或者
R5是选自以下的环状或螺环系统：
各自任选地被R7所表示的1至3个基团所取代，所述基团独立地选自C1-C4烷基，具体是甲基。
在本发明所述的具体优选的实施例中，R5是(3，4-二氟苯基)甲基、(2，4，5-三氟苯基)甲基、(2-氯-4，5-二氟苯基)甲基、(2-溴-4，5-二氟苯基)甲基、1-环己基乙基、1-苯基乙基、1-(3-苯基异噁唑-5-基)乙基、1-[3-(2-碘苯基)异噁唑-5-基]乙基、[2-甲基-1-(三氟甲基)丙基]、[1-(羟甲基)-2，2-二甲基-丙基]、(1-苄基-2，2-二甲基-丙基)、(1-异丙基-2-甲基-丁-3-炔基)、[1-(1-氰基乙基)-2-甲基-丙基]、[3-甲基-1-(1-甲基-2-苯基-乙基)丁基]、(1-环己基环丙基)、(3-异丁氧基-2，2-二甲基-环丁基)、螺[3.3]庚烷-7-基]、[(7R)-螺[3.3]庚烷-7-基]、螺[3.4]辛烷-3-基、螺[3.4]辛烷-2-基、[3-(乙酰氧基甲基)-8-氧杂螺[3.4]辛烷-1-基]、螺[3.5]壬烷-2-基、[(1R，5S，6R)-6-双环[3.2.0]庚烷基]、[(1S，5R，7R)-5-甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基]、6，6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基]、[(1S，5R，7S)-6，6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基]、[(1S，5S)-6，6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚-3-烯基]、(6，6-二甲基-4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-基)、螺[4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-6，1’-环丁烷]-7-基、螺[4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-6，1’-环戊烷]-7-基、[(1S，6R，8R)-6-甲基-8-双环[4.2.0]辛烷基]、(7，7-二甲基-5-氧杂双环[4.2.0]辛烷-8-基)、(1-苄基环己基)、(3，3，5，5-四甲基环己基)、(6-甲基-2-双环[4.2.0]辛烷基)、[(3S)-2-(2，4-二氯苯基)氧杂环丁烷-3-基]、(4-苄基-2，6-二甲基-四氢吡喃-4-基)、[4-(4，4-二甲基环己氧基)-2-氟-苯基]、[4-(环辛烷氧基)-2-氟-苯基]、[4-(4-氯苯氧基)苯基]、2，2-二甲基丙基、(1-甲基环丙基)甲基、(1-甲基环戊基)甲基、(4-甲基四氢吡喃-4-基)甲基、(3-甲氧基-2，2-二甲基-丙基)、(1-甲基环丁基)甲基、(1-环丙基环丙基)、(1-氰基-1-环丙基-乙基)、(1-乙氧基羰基环丙基)甲基、[1-(环丙基甲基)环丙基]甲基、(3-甲基氧杂环丁烷-3-基)甲基、(1-甲氧基环戊基)甲基、1-(2-吡啶基)乙基、螺[2.2]戊烷-5-基、[1-(甲氧基甲基)环丙基]甲基、6-氧杂螺[2.5]辛烷-2-基甲基、[1-(三氟甲基)环丙基]甲基和[1-(甲氧基甲基)环戊基]甲基。
在甚至更优选的实施例中，R5是(3，4-二氟苯基)甲基、(2，4，5-三氟苯基)甲基、(2-氯-4，5-二氟苯基)甲基、(2-溴-4，5-二氟苯基)甲基、1-环己基乙基、1-苯基乙基、1-(3-苯基异噁唑-5-基)乙基、1-[3-(2-碘苯基)异噁唑-5-基]乙基、[2-甲基-1-(三氟甲基)丙基]、[1-(羟甲基)-2，2-二甲基-丙基]、(1-苄基-2，2-二甲基-丙基)、(1-异丙基-2-甲基-丁-3-炔基)、[1-(1-氰基乙基)-2-甲基-丙基]、[3-甲基-1-(1-甲基-2-苯基-乙基)丁基]、(1-环己基环丙基)、(3-异丁氧基-2，2-二甲基-环丁基)、螺[3.3]庚烷-7-基]、[(7R)-螺[3.3]庚烷-7-基]、螺[3.4]辛烷-3-基、螺[3.4]辛烷-2-基、[3-(乙酰氧基甲基)-8-氧杂螺[3.4]辛烷-1-基]、螺[3.5]壬烷-2-基、[(1R，5S，6R)-6-双环[3.2.0]庚烷基]、[(1S，5R，7R)-5-甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基]、6，6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基]、[(1S，5R，7S)-6，6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基]、[(1S，5S)-6，6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚-3-烯基]、(6，6-二甲基-4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-基)、螺[4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-6，1’-环丁烷]-7-基、螺[4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-6，1’-环戊烷]-7-基、[(1S，6R，8R)-6-甲基-8-双环[4.2.0]辛烷基]、(7，7-二甲基-5-氧杂双环[4.2.0]辛烷-8-基)、(1-苄基环己基)、(3，3，5，5-四甲基环己基)、(6-甲基-2-双环[4.2.0]辛烷基)、[(3S)-2-(2，4-二氯苯基)氧杂环丁烷-3-基]、(4-苄基-2，6-二甲基-四氢吡喃-4-基)、[4-(4，4-二甲基环己氧基)-2-氟-苯基]、[4-(环辛烷氧基)-2-氟-苯基]、[4-(4-氯苯氧基)苯基]、2，2-二甲基丙基、(1-甲基环丙基)甲基、(1-甲基环戊基)甲基、(4-甲基四氢吡喃-4-基)甲基、(3-甲氧基-2，2-二甲基-丙基)、(1-甲基环丁基)甲基、(1-环丙基环丙基)、(1-氰基-1-环丙基-乙基)、(1-乙氧基羰基环丙基)甲基、[1-(环丙基甲基)环丙基]甲基、(3-甲基氧杂环丁烷-3-基)甲基、1-(2-吡啶基)乙基、螺[2.2]戊烷-5-基、[1-(三氟甲基)环丙基]甲基和[1-(甲氧基甲基)环戊基]甲基。
仍在甚至更优选的实施例中，R5是1-环己基乙基、1-苯基乙基、1-(3-苯基异噁唑-5-基)乙基、螺[3.3]庚烷-7-基]、螺[3.4]辛烷-3-基、螺[3.4]辛烷-2-基、螺[3.5]壬烷-2-基、[3-(乙酰氧基甲基)-8-氧杂螺[3.4]辛烷-1-基]、6，6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基]、(6，6-二甲基-4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-基)、螺[4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-6，1’-环丁烷]-7-基、螺[4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-6，1’-环戊烷]-7-基、(6-甲基-2-双环[4.2.0]辛烷基)和螺[2.2]戊烷-5-基。
R6独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷氧基、和C3-C6环烷基。优选地，R6独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷氧基、和C3-C6环烷基。
R7独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-2烷基、C2-C6酰基、C2-C6酰基氧基、C2-C6酰基氧基C1-C6烷基和C1-C4烷氧基羰基。
优选地，R7独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-2烷基和C1-C4烷氧基羰基；其中该C3-C6环烷基部分任选地被选自卤素和C1-C6烷基的1或2个基团取代。
更优选地，R7独立地选自氯、溴、氟、氰基、羟基、甲基、三氟甲基、甲氧基、丁氧基、甲氧基甲基、环丙基、环己基、环辛基、环丙基甲基、乙酰基氧基甲基和乙氧基羰基；其中环丙基任选地被2个氯代基团取代。
R8是芳基，芳基氧基，芳基C1-C6烷基，杂芳基，其中该杂芳基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2、3或4个杂原子的5元或6元芳香族单环，杂芳基氧基或杂芳基C1-C6烷基，其中芳基和杂芳基任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团取代。
优选地，R8是任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团取代的苯基、苄基或异噁唑。更优选地，R8是苯基、苄基或异噁唑，其中异噁唑任选地被R10所表示的1个基团取代。
R9独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、C2-C6烯基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔基氧基，其中C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、C2-C6烯基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔基氧基任选地被R11所表示的1至3个基团取代。优选地，R9独立地选自卤素、氰基、羟基和C1-C4烷基。更优选地，R9独立地选自氯、溴、氟和甲基。
R10选自C3-C6环烷基、C3-C8环烷氧基(优选地C3-C6环烷氧基)、C3-C6环烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基C1-C6烷基、杂芳基，其中该杂芳基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2、3或4个杂原子的5元或6元芳香族单环、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基C1-C6烷基、杂环基，其中该杂环基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2或3个杂原子的4元、5元或6元非芳香族单环、杂环基氧基、杂环基硫基和杂环基C1-C6烷基，
其中C3-C6环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C6环烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基C1-C6烷基、杂芳基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基C1-C6烷基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基和杂环基C1-C6烷基任选地被R11所表示的1至3个基团取代。
优选地，R10选自苯基、苄基和C6-C8环烷氧基，其各自任选地被R11所表示的1至3个基团取代。更优选地，R10是苯基，其任选地被1个R11取代。
R11独立地选自卤素和甲基。
X是CH或N。在本发明的一个实施例中，X是CH。在本发明的另一个实施例中，X是N。
根据本发明，优选地：
R1是卤素或氰基；
R2是氢或C1-C4烷氧基；
R3是卤素或C1-C6烷基；
R4是氢；
R5是C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C3-C6环烷基C1-C2烷基，C3-C6环烯基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，苯基，杂芳基，其中该杂芳基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2、3或4个杂原子的5元或6元芳香族单环，杂环基，其中该杂环基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2或3个杂原子的4元、5元或6元非芳香族单环，杂环基C1-C2烷基或5元至10元非芳香族环状或螺环碳双环系统，该碳双环系统任选地包含单独地选自氮、氧和硫的1、2或3个杂原子，并且任选地通过C1-C2亚烷基接头键结至该分子的剩余部分；
其中所述C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C2-C6烯基和C2-C6炔基部分中任何一个任选地被R7所表示的1至4个基团或R8所表示的1个基团取代；或者
其中所述苯基、杂芳基和杂环基部分中任何一个任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团取代，或者任选地被R9所表示的1或2个基团和R10所表示的1个基团取代；并且
其中该环状或螺环碳双环系统任选地被R7所表示的1至3个基团取代，或者该环状碳双环系统任选地被C3-C6环烷基取代以形成螺环部分；并且
R7独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C2烷基、C2-C4酰基氧基C1-C4烷基和C1-C4烷氧基羰基，其中C3-C6环烷基C1-2烷基的C3-C6环烷基部分任选地被选自卤素和C1-C6烷基的1或2个基团取代；
R8是任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团取代的苯基、苄基或异噁唑；
R9独立地选自卤素和C1-C4烷基；
R10是任选地被R11所表示的1至3个基团取代的苯基、苄基或C6-C8环烷氧基；
R11是卤素；并且
X是CH。
更优选地，R1是卤素；
R2是氢或甲氧基；
R3是溴或甲基；
R4是氢；
R5是C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C3-C6环烷基C1-C2烷基，C3-C6环烯基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，苯基，杂芳基，其中该杂芳基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2或3个杂原子的5元或6元芳香族单环，杂环基，其中该杂环基是包含单独地选自氮、氧和硫的1、2或3个杂原子的4元、5元或6元非芳香族单环，杂环基C1-C2烷基或5元至10元非芳香族环状或螺环碳双环系统，该碳双环系统任选地包含单独地选自氮、氧和硫的1、2或3个杂原子，并且任选地通过C1-C2亚烷基接头键结至该分子的剩余部分；
其中所述C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C2-C6烯基和C2-C6炔基部分中任何一个任选地被R7所表示的1至4个基团或R8所表示的1个基团取代；
其中所述苯基、杂芳基和杂环基部分中任何一个任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团取代，或者任选地被R9所表示的1或2个基团和R10所表示的1个基团取代；并且
其中该环状或螺环碳双环任选地被R7所表示的1至3个基团取代，或者该环状碳双环系统任选地被C3-C6环烷基取代以形成螺环部分；并且
R7独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C2烷基、C2-C4酰基氧基C1-C4烷基和C1-C4烷氧基羰基，其中C3-C6环烷基C1-2烷基的C3-C6环烷基部分任选地被选自卤素和C1-C6烷基的1或2个基团取代；
R8是任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团取代的苯基、苄基或异噁唑；
R9独立地选自卤素和C1-C4烷基；
R10是任选地被R11所表示的1至3个基团取代的苯基、苄基或C6-C8环烷氧基；
R11是卤素；并且
X是CH。
甚至更优选地，R1是氟；
R2是氢；
R3是溴或甲基；
R4是氢；
R5是任选地被选自C3-C6环烷基的R7所表示的1个基团取代的C1-C6烷基，或
选自以下的环状或螺环系统：
各自任选地被R7所表示的1至3个基团所取代，所述基团独立地选自C1-C4烷基。
仍更优选地，R1是氟；
R2是氢；
R3是溴或甲基；
R4是氢；
R5是任选地被选自环丙基、环戊基或环己基的R7所表示的1个基团取代的C1-4烷基，或
选自以下的环状或螺环系统：
各自任选地被独立地选自甲基的R7所表示的1至3个基团取代。
在另外的优选实施例中，
R1是氟；
R2是氢；
R3是溴或甲基；
R4是氢；
R5是任选地被1个环己基基团取代的C1-C4烷基；或者
选自以下的环状或螺环系统：
各自任选地被R7所表示的1或2个基团所取代，其中R7是甲基。
优选地，根据化学式(I)所述的化合物选自：
5-溴-N-(1-环己基乙基)-2-(3，5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酰胺；
N-(1-环己基乙基)-2-(3，5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酰胺；
5-溴-2-(3，5-二氟苯胺基)-N-螺[3.3]庚烷-7-基-噻唑-4-甲酰胺；
2-(3，5-二氟苯胺基)-5-甲基-N-螺[3.3]庚烷-7-基-噻唑-4-甲酰胺；
5-溴-2-(3，5-二氟苯胺基)-N-螺[3.4]辛烷-3-基-噻唑-4-甲酰胺；
2-(3，5-二氟苯胺基)-5-甲基-N-螺[3.4]辛烷-3-基-噻唑-4-甲酰胺；
5-溴-2-(3，5-二氟苯胺基)-N-(6，6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基)噻唑-4-甲酰胺；
2-(3，5-二氟苯胺基)-N-(6，6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基)-5-甲基-噻唑-4-甲酰胺；
5-溴-2-(3，5-二氟苯胺基)-N-(6-甲基-2-双环[4.2.0]辛烷基)噻唑-4-甲酰胺；
2-(3，5-二氟苯胺基)-5-甲基-N-(6-甲基-2-双环[4.2.0]辛烷基)噻唑-4-甲酰胺；
2-[(2，6-二氟-4-吡啶基)氨基]-5-甲基-N-螺[3.4]辛烷-3-基-噻唑-4-甲酰胺；
5-溴-2-[(2，6-二氟-4-吡啶基)氨基]-N-螺[3.4]辛烷-3-基-噻唑-4-甲酰胺；
5-氯-2-[(2，6-二氟-4-吡啶基)氨基]-N-螺[3.4]辛烷-3-基-噻唑-4-甲酰胺；
2-[(2，6-二氟-4-吡啶基)氨基]-5-甲基-N-螺[2.2]戊烷-2-基-噻唑-4-甲酰胺；
2-(3，5-二氟苯胺基)-5-甲基-N-螺[2.2]戊烷-2-基-噻唑-4-甲酰胺；和
5-氯-2-[(2，6-二氟-4-吡啶基)氨基]-N-螺[2.2]戊烷-2-基-噻唑-4-甲酰胺。
本发明还涉及具有化学式I-1的化合物：
其中R1、R2、R3、R4和R5具有如化学式I所述的定义。R1、R2、R3、R4和R5的优选定义如化学式(I)所定义。
本发明还涉及具有化学式I-2的化合物：
其中R2、R3、R4、R5和X具有如化学式I所述的定义。R2、R3、R4、R5和X的优选定义如化学式(I)所定义。
本发明还涉及具有化学式I-3的化合物：
其中R1、R3、R4、R5和X具有如针对式(I)所述的定义。R1、R3、R4、R5和X的优选的定义是如针对式(I)所定义的。
本发明还涉及具有化学式I-4的化合物：
其中R1、R2、R4、R5和X具有如针对式(I)所述的定义。R1、R2、R4、R5和X的优选的定义是如针对式(I)所定义的。
本发明还涉及具有化学式I-5的化合物：
其中R1、R2、R3、R5和X具有如针对式(I)所述的定义。R1、R2、R3、R5和X的优选的定义是如针对式(I)所定义的。
本发明另外的优选实施例是实施例E-I.a至E-I.bk，这些实施例被定义为由选自如下所述的化学式(I.a)至(I.bk)组成的组的一个化学式所表示的具有化学式(I)的化合物，其中在化学式(I.a)至(I.bk)中，取代基R1、R2、R3、R4、R5和X的含义具有上述优选含义或相应表1中给出的含义1至80之一。
例如，实施例E-I.a由具有化学式(I.a)的化合物表示
并且取代基R1、R2、R3、R4、R5和X具有如上所定义的含义或表1中给出的含义1至80之一。
实施例E-I.b至E-I.bk相应地被定义，并且取代基R1、R2、R3、R4、R5和X具有如上所定义的含义或相应表1中给出的含义1至80之一。
本发明的化合物可以如在以下方案中所示来制备，其中(除非另外说明)每一变量的定义是如以上针对具有式(I)的化合物所定义的。
根据本发明所述的具有化学式(I)的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和X是如化学式(I)所定义的)可以通过如下方式获得：通过热加热或在碱的帮助下或在过渡金属催化的Buchwald-Hartwig胺化条件下，将具有化学式(II)的化合物(其中R1、R2和X是如化学式(I)所定义的)与具有化学式(III)的化合物(其中R3、R4和R5是如化学式(I)所定义的，并且R12是卤素，优选地是溴)进行转化。这在下面的方案1中示出。
方案1
具有化学式(III)的化合物(其中R3、R4和R5是如化学式(I)所定义的，并且R12是卤素，优选地是溴)可以通过如下方式获得：通过中间体酰氯或直接用肽偶联剂，将具有化学式(IV)的化合物(其中R3是如化学式(I)所定义的，并且R9是卤素，优选地是溴)与具有化学式(V)的化合物(其中R4和R5是如化学式(I)所定义的)进行转化。这在下面的方案2中示出。
方案2
具有化学式(IV)的化合物(其中R3是如化学式(I)所定义的，并且R12是卤素，优选地是溴)可以用碱转化具有化学式(VI)的化合物(其中R3是如化学式(I)所定义的，R12是卤素，优选地是溴，并且R13是C1-C6烷基)来获得。这在下面的方案3中示出。
方案3
可替代地，具有化学式(I)的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和X是如化学式(I)所定义的)可以通过如下方式获得：通过中间体酰氯或直接用肽偶联剂，将具有化学式(VII)的化合物(其中R1、R2、R3和X是如化学式(I)所定义的)与具有化学式(V)的化合物(其中R4和R5是如化学式(I)所定义的)进行转化。这在下面的方案4中示出。
方案4
具有化学式(VII)的化合物(其中R1、R2、R3和X是如化学式(I)所定义的)可以用碱转化具有化学式(VIII)的化合物(其中R1、R2、R3和X是如化学式(I)所定义的，并且R13是C1-C6烷基)来获得。这在下面的方案5中示出。
方案5
具有化学式(VIII)的化合物(其中R1、R2、R3和X是如化学式(I)所定义的，并且R13是C1-C6烷基)可以通过如下方式获得：通过热加热或在碱的帮助下或在过渡金属催化的Buchwald-Hartwig胺化条件下，将具有化学式(II)的化合物(其中R1、R2和X是如化学式(I)所定义的)与具有化学式(VI)的化合物(其中R3是如化学式(I)所定义的，R12是卤素，优选地是溴，并且R13是C1-C6烷基)进行转化。这在下面的方案6中示出。
方案6
可替代地，具有化学式(VIII)的化合物(其中R1、R2、R3和X是如化学式(I)所定义的，并且R13是C1-C6烷基)可以通过如下方式获得：在过渡金属催化的Buchwald-Hartwig胺化条件下，将具有化学式(IX)的化合物(其中R1和X是如化学式(I)所定义的，并且R12是卤素，优选地是溴或碘)与具有化学式(X)的化合物(其中R2和R3是如化学式(I)所定义的，并且R13是C1-C6烷基)进行转化。这在下面的方案7中示出。
方案7
可替代地，根据本发明所述的具有化学式(I)的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和X是如化学式(I)所定义的)可以通过如下方式获得：在过渡金属催化的Buchwald-Hartwig胺化条件下，将具有化学式(IX)的化合物(其中R1和X是如化学式(I)所定义的，并且R12是卤素，优选地是溴或碘)与具有化学式(XI)的化合物(其中R2、R3、R4和R5是如化学式(I)所定义的)进行转化。这在下面的方案8中示出。
方案8
令人惊讶的是，为了实际的用途，现在已经发现了具有化学式(I)的新颖的化合物有着非常有利水平的生物活性，可用来保护植物免受真菌引起的疾病的侵害。
可以在农业部门和相关领域中使用具有式(I)的化合物，用作例如用于控制植物有害生物的活性成分，或者在用于控制腐败微生物或对人潜在有害的有机体的非生命材料上使用。所述新颖化合物的特色是在低施用率下具有优异的活性，植物耐受良好以及不危害环境。它们有非常有用的治疗的、预防的和系统性的特质并且可以用于保护无数栽培植株。具有式(I)的化合物可以用于抑制或破坏在不同的有用植物作物的植物或植物部分(果实、花、叶子、茎、块茎、根)上出现的有害生物，同时还保护了例如稍后生长的那些植物部分免于植物病原性微生物的侵害。
本发明进一步涉及用于通过处理植物或植物繁殖材料和/或收获的粮食作物来控制或防止易受微生物攻击的植物或植物繁殖材料和/或收获的粮食作物免受侵染的方法，其中将有效量的具有式(I)的化合物施用至所述植物、其部分或其场所。
还能使用具有化学式(I)的化合物作为杀真菌剂。如本文中所使用的，术语“杀真菌剂”是指控制、改变或防止真菌生长的化合物。术语“杀真菌有效量”是指能够对真菌生长产生影响的这样一种化合物或此类化合物的组合的量。控制或改变效果包括所有从自然发育的偏离，如杀死、阻滞等，并且防止包括在植物内或上面防止真菌感染的屏障或其他防御构造。
也可以将具有化学式(I)的化合物作为处理植物繁殖材料(如种子，例如果实、块茎、或谷物)、或植物插条(如大米)的拌种剂，用于保护对抗真菌感染或土壤里的致植物病的真菌。可以在种植之前将繁殖材料用包括具有化学式(I)的化合物的组合物处理，例如可以在播种之前敷裹种子。
还可以通过在液体配制品中浸渍种子或通过用固体配制品包衣它们，从而将根据本发明的活性成分施用至谷物(包衣)。还可以在种植该繁殖材料时，将该组合物施用至种植位点，例如在播种期间施用至种子的犁沟。本发明还涉及处理植物繁殖材料的这样的方法，并且涉及如此处理的植物繁殖材料。
此外，根据本发明所述的这些化合物可以用于控制相关领域的真菌，这些领域是例如在工业材料(包括木材以及与木材有关的工业产品)的保护中、在食品存储中、在卫生管理中。
此外，本发明还可以用于保护非生命材料(例如木料、墙板和涂料)免受真菌攻击。
具有化学式(I)的化合物，例如针对疾病的真菌和真菌载体以及致植物病的细菌和病毒可能是有效的。这些疾病的真菌和真菌载体以及致植物病的细菌和病毒是例如：
伞枝梨头霉、链格孢属物种、丝囊霉属物种、壳二孢属物种、曲霉属物种(包括黄曲霉、烟曲霉、构巢曲霉、黑曲霉、土曲霉)、短梗霉属物种(包括出芽短梗霉(A.pullulans))、皮炎芽生菌、小麦白粉病菌、莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)、葡萄座腔菌属物种(包括葡萄溃疡病菌(B.dothidea)、树花地衣葡萄座腔菌(B.obtusa))、葡萄孢属物种(包括灰葡萄孢(B.cinerea))、念珠菌属物种(包括白色念珠菌、光滑念珠菌(C.glabrata)、克鲁斯念珠菌(C.krusei)、葡萄牙念珠菌(C.lusitaniae)、近平滑念珠菌(C.parapsilosis)、热带念珠菌(C.tropicalis))、Cephaloascus fragrans、长喙壳属物种、尾孢属物种(包括褐斑病菌(C.arachidicola))、晚斑病菌(Cercosporidium personatum)、枝孢霉属物种、麦角菌、粗球孢子菌、旋孢腔菌属物种、炭疽菌属物种(包括香蕉炭疽病菌(C.musae))、新型隐球菌、间座壳属(Diaporthe)物种、亚隔孢壳属物种、内脐蠕孢属物种、痂囊腔菌属物种、表皮癣菌属物种、梨火疫病菌、白粉菌属物种(包括菊科白粉菌(E.cichoracearum))、葡萄顶枯病菌(Eutypalata)、镰刀菌属物种(包括大刀镰刀菌(F.culmorum)、禾谷镰刀菌、F.langsethiae、串珠镰刀菌、尖孢镰刀菌、层出镰刀菌(F.proliferatum)、胶孢镰刀菌(F.subglutinans)、茄病镰刀菌)、小麦全蚀病菌(Gaeumannomyces graminis)、藤仓赤霉菌(Gibberella fujikuroi)、煤烟病菌(Gloeodes pomigena)、香蕉炭疽病菌(Gloeosporiummusarum)、苹果炭疽病菌(Glomerella cingulate)、葡萄球座菌(Guignardia bidwellii)、植物受桧胶锈菌(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、长蠕孢属物种、驼孢锈菌属物种、组织胞浆菌属物种(包括英膜组织胞浆菌(H.capsulatum))、黑麦草赤丝病菌(Laetisaria fuciformis)、Leptographium lindbergi、辣椒白粉病菌(Leveillulataurica)、松针散盘壳(Lophodermium seditiosum)、雪霉微座孢(Microdochium nivale)、小孢子菌属物种、链核盘菌属物种、毛霉属物种、球腔菌属物种(包括禾生球腔菌、苹果黑点病菌(M.Pomi))、Oncobasidium theobromaeon、云杉长喙壳(Ophiostoma piceae)、副球孢子菌属物种、青霉属物种(包括指状青霉、意大利青霉)、霉样真霉属物种(Petriellidiumspp)、指霜霉属物种(包括玉蜀黍指霜霉、菲律宾指霜霉(P.philippinensis)和高粱指霜霉(P.sorghi))、霜霉属物种、颖枯壳针孢、豆薯层锈菌、桑黄火木针层孔菌(Phellinuigniarus)、瓶霉蚁属物种、茎点霉属物种、葡萄生拟茎点菌(Phomopsis viticola)、疫霉菌属物种(包括致病疫霉菌)、单轴霉属物种(包括霍尔斯单轴霉(P.halstedii)、葡萄霜霉病菌(P.viticola))、格孢腔菌属物种、叉丝单囊壳属物种(包括白叉丝单囊壳(P.leucotricha))、禾谷多粘菌(Polymyxa graminis)、甜菜多粘菌(Polymyxa betae)、小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、假单胞菌属物种、假霜霉属物种(包括黄瓜霜霉病菌、葎草假霜霉)、维管束假盘菌(Pseudopeziza tracheiphila)、柄锈菌属物种(包括大麦柄锈菌(P.hordei)、小麦叶锈病菌(P.recondita)、条形柄锈菌(P.striiformis)、小麦褐锈菌(P.triticina))、埋核盘菌属物种、核腔菌属物种、梨孢属物种(包括稻瘟病菌(P.oryzae))、腐霉属物种(包括终极腐霉菌)、柱隔孢属物种、丝核菌属物种、微小根毛霉、少根根霉、喙孢属物种、赛多孢霉属物种(Scedosporium spp.)(包括尖端赛多孢子菌(S.apiospermum)和多育赛多孢子菌(S.prolificans))、煤点病菌(Schizothyrium pomi)、
核盘菌属物种、小核菌属物种、壳针孢属物种(包括颖枯壳针孢(S.nodorum)、小麦壳针孢(S.tritici))、草莓白粉病菌(Sphaerotheca macularis)、棕丝单囊壳(Sphaerotheca fusca)(黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、孢子丝菌属(Sporothorix)物种、颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum)、匍柄霉属物种(Stemphylium)、毛韧革菌(Stereum hirsutum)、水稻枯纹病菌(Thanatephorus cucumeris)、根串珠霉(Thielaviopsis basicola)、腥黑粉菌属物种、木霉属物种(包括哈茨木霉)、拟康氏木霉、绿色木霉)、毛癣菌属、核瑚菌属物种、葡萄钩丝壳、条黑粉菌属(Urocystis)物种、黑粉菌属(Ustilago)物种、黑星菌属物种(包括苹果黑星菌(V.inaequalis))、轮枝孢属物种、以及黄单胞菌属物种。
在本发明的范围内，有待保护的目标作物和/或有用植物典型地包括多年生和一年生作物，如浆果植物，例如黑莓、蓝莓、蔓越莓、树莓以及草莓；谷类，例如大麦、玉米(maize，corn)、粟、燕麦、水稻、黑麦、高粱、黑小麦以及小麦；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻、黄麻以及剑麻；大田作物，例如糖甜菜和饲料甜菜、咖啡豆、啤酒花、芥菜、油菜(卡诺拉)、罂粟、甘蔗、向日葵、茶以及烟草；果树，例如苹果、杏、鳄梨、香蕉、樱桃、柑橘、油桃、桃、梨以及李子；草，例如百慕大草、蓝草、本特草、蜈蚣草、牛毛草、黑麦草、圣奥古斯丁草以及结缕草；药草，如罗勒、琉璃苣、细香葱、胡荽、薰衣草、独活草、薄荷、牛至、荷兰芹、迷迭香、鼠尾草以及百里香；豆类，例如菜豆、小扁豆、豌豆以及大豆；坚果，例如杏仁、腰果、落花生、榛子、花生、山核桃、开心果以及核桃；棕榈植物，例如油棕榈；观赏植物，例如花卉、灌木和树；其他树木，例如可可树、椰子树、橄榄树以及橡胶树；蔬菜，例如芦笋、茄子、西兰花、卷心菜、胡萝卜、黄瓜、大蒜、莴苣、西葫芦、甜瓜、秋葵、洋葱、胡椒、马铃薯、南瓜、大黄、菠菜以及番茄；以及葡萄藤，例如葡萄。
术语“有用植物”应当理解为还包括由于常规育种方法或基因工程致使其对除草剂(像溴草腈)或除草剂类(例如像HPPD抑制剂、ALS抑制剂，例如氟嘧磺隆、氟丙磺隆和三氟啶磺隆、EPSPS(5-烯醇-丙酮-莽草酸-3-磷酸-合成酶)抑制剂、GS(谷氨酰胺合成酶)抑制剂或PPO(原卟啉原氧化酶)抑制剂)耐受的有用植物。已经通过常规育种方法(诱变)致使对咪唑啉酮(例如甲氧咪草烟)耐受的作物的实例是
夏季油菜(卡诺拉)。已经通过基因工程方法致使对除草剂或除草剂类耐受的作物的实例包括草甘膦和草丁膦抗性玉米品种，它们在
和
商标名下是可商购的。
术语“有用植物”应当理解为还包括已经通过使用重组DNA技术而被这样转化使其能够合成一种或多种选择性作用毒素的有用植物，所述毒素如已知例如来自产毒素细菌，尤其是芽孢杆菌属的那些细菌。
这样的植物的实例是：
(玉米品种，表达CryIA(b)毒素)；YieldGard
(玉米品种，表达CryIIIB(b1)毒素)；YieldGard
(玉米品种，表达CryIA(b)和CryIIIB(b1)毒素)；
(玉米品种，表达Cry9(c)毒素)；
(玉米品种，表达CryIF(a2)毒素以及实现对除草剂草丁膦铵的耐受性的酶膦丝菌素N-乙酰转移酶(PAT))；NuCOTN
(棉花品种，表达CryIA(c)毒素)；Bollgard
(棉花品种，表达CryIA(c)毒素)；Bollgard
(棉花品种，表达CryIA(c)和CryIIA(b)毒素)；
(棉花品种，表达VIP毒素)；
(马铃薯品种，表达CryIIIA毒素)；
GT Advantage(GA21耐草甘膦性状)，
CBAdvantage(Bt11玉米螟(CB)性状)，
RW(玉米根虫特性)以及
术语“作物”应当理解为还包括已经通过使用重组DNA技术而被这样转化使其能够合成一种或多种选择性作用毒素的作物植物，所述毒素如已知例如来自产毒素细菌，尤其是芽孢杆菌属的那些细菌。
可通过所述转基因植物表达的毒素包括，例如杀昆虫蛋白质，例如来自于枯草芽孢杆菌或日本甲虫芽孢杆菌的杀昆虫蛋白质；或来自于苏云金芽孢杆菌的杀昆虫蛋白质，例如δ-内毒素，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或营养期杀昆虫蛋白(Vip)，例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A；或线虫寄生性细菌的杀昆虫蛋白质，例如光杆状菌属物种或致病杆菌属物种，例如发光光杆状菌、嗜线虫致病杆菌；由动物产生的毒素，例如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素和其他昆虫特异性神经毒素；由真菌产生的毒素，例如链霉菌毒素；植物凝集素，例如豌豆凝集素、大麦凝集素或雪花莲凝集素；凝集素类；蛋白酶抑制剂，例如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯贮存蛋白(patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂、木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或异株泻根毒蛋白；类固醇代谢酶，例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-UDP-糖基-转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂、HMG-COA-还原酶，离子通道阻断剂，例如钠通道或钙通道阻断剂，保幼激素酯酶，利尿激素受体、茋合酶、联苄合酶、几丁酶和葡聚糖酶。
在本发明的上下文中，δ-内毒素例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或营养期杀昆虫蛋白(Vip)例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A应理解为显然还包括混合型毒素、截短的毒素和经修饰的毒素。混合型毒素是通过那些蛋白的不同结构域的新组合重组产生的(参见例如，WO 02/15701)。截短的毒素(例如截短的Cry1Ab)是已知的。在经修饰的毒素的情况下，天然存在的毒素的一个或多个氨基酸被置换。在这种氨基酸置换中，优选将非天然存在的蛋白酶识别序列插入毒素中，例如在Cry3A055的情况下，组织蛋白酶-G-识别序列被插入Cry3A毒素中(参见WO 03/018810)。
这样的毒素或能够合成这样的毒素的转基因植物的实例披露于例如EP-A-0 374753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878以及WO 03/052073中。
用于制备这样的转基因植物的方法通常是本领域技术人员已知的并且描述在例如以上提及的公开物中。CryI型脱氧核糖核酸及其制备例如从WO 95/34656、EP-A-0 367474、EP-A-0 401 979和WO 90/13651中已知。
包括在转基因植物中的毒素使得植物对有害昆虫有耐受性。这样的昆虫可以存在于任何昆虫分类群，但尤其常见于甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)和蛾(鳞翅目)。
含有一种或多种编码杀昆虫剂抗性并且表达一种或多种毒素的基因的转基因植物是已知的并且其中一些是可商购的。这样的植物的实例是：
(玉米品种，表达Cry1Ab毒素)；YieldGard
(玉米品种，表达Cry3Bb1毒素)；YieldGard
(玉米品种，表达Cry1Ab以及Cry3Bb1毒素)；
(玉米品种，表达Cry9C毒素)；Herculex
(玉米品种，表达Cry1Fa2毒素以及实现对除草剂草丁膦铵的耐受性的酶膦丝菌素N-乙酰转移酶(PAT))；NuCOTN
(棉花品种，表达Cry1Ac毒素)；Bollgard
(棉花品种，表达Cry1Ac毒素)；Bollgard
(棉花品种，表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素)；
(棉花品种，表达Vip3A和Cry1Ab毒素)；
(马铃薯品种，表达Cry3A毒素)；
GT Advantage(GA21耐草甘膦性状)，
CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性状)以及
这样的转基因作物的其他实例是：
1.Bt11玉米，来自先正达种子公司，霍比特路27，F-31 790圣苏维，法国，登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍，通过转基因表达截短的Cry1Ab毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt11玉米还转基因表达PAT酶以获得对除草剂草丁膦铵的耐受性。
2.Bt176玉米，来自先正达种子公司，霍比特路27，F-31 790圣苏维，法国，登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍，通过转基因表达Cry1Ab毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt176玉米还转基因表达酶PAT以获得对除草剂草丁膦铵的耐受性。
3.MIR604玉米，来自先正达种子公司，霍比特路27，F-31 790圣苏维，法国，登记号C/FR/96/05/10。通过转基因表达经修饰的Cry3A毒素使之具有昆虫抗性的玉米。此毒素是通过插入组织蛋白酶-G-蛋白酶识别序列而经修饰的Cry3A055。这样的转基因玉米植物的制备描述于WO 03/018810中。
4.MON 863玉米，来自孟山都欧洲公司(Monsanto Europe S.A.)，270-272特弗伦大道(Avenue de Tervuren)，B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/DE/02/9。MON 863表达Cry3Bb1毒素，并且对某些鞘翅目昆虫有抗性。
5.IPC 531棉花，来自孟山都欧洲公司，270-272特弗伦大道，B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/ES/96/02。
6. 1507玉米，来自先锋海外公司(Pioneer Overseas Corporation)，特德斯科大道(Avenue Tedesco)，7B-1160布鲁塞尔，比利时，登记号C/NL/00/10。遗传修饰的玉米，表达蛋白质Cry1F以获得对某些鳞翅目昆虫的抗性，并且表达PAT蛋白质以获得对除草剂草丁膦铵的耐受性。
7.NK603×MON 810玉米，来自孟山都欧洲公司，270-272特弗伦大道，B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/GB/02/M3/03。通过将遗传修饰的品种NK603和MON 810杂交，由常规育种的杂交玉米品种构成。NK603×MON 810玉米转基因地表达由土壤杆菌属物种菌株CP4获得的蛋白质CP4 EPSPS，使之耐除草剂
(含有草甘膦)，以及由苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种获得的Cry1Ab毒素，使之耐某些鳞翅目昆虫，包括欧洲玉米螟。
如本文中所使用的，术语“场所”是指植物在其中或其上生长的地方，或栽培植物的种子被播种的地方，或种子将要被置于土壤中的地方。它包括土壤、种子以及幼苗，连同建立的植被。
术语“植物”是指植物的所有有形部分，包括种子、幼苗、幼树、根、块茎、茎、秆、叶和果实。
术语“植物繁殖材料”应当理解为表示植物的生殖部分，如种子，所述部分可以用于植物的繁殖，以及营养性材料，如插条或块茎(例如马铃薯)。可以提及例如种子(在严格意义上)、根、果实、块茎、球茎、根茎以及植物的部分。还可以提及在发芽后或破土后将被移植的发芽植物和幼小植物。这些幼小植物可以通过浸渍进行完全或部分处理而在移植之前进行保护。优选地，“植物繁殖材料”应当理解为表示种子。
在此提及的使用其俗名的杀有害生物剂是已知的，例如，从“The PesticideManual[杀有害生物剂手册]”，第15版，英国作物保护委员会(British Crop ProtectionCouncil)2009。
具有式(I)的化合物能以未修饰的形式使用，或者优选地，连同配制品领域中常规使用的佐剂一起使用。为此目的，它们可以按已知方式便利地配制为可乳化浓缩物、可包衣的糊剂、直接可喷雾的或可稀释的溶液或悬浮液、稀释乳液、可湿性粉剂、可溶性粉剂、尘剂、颗粒以及还有封装物，例如在聚合物的物质中。对于组合物的类型，根据预期的目的以及盛行环境来选择施用方法，如喷雾、雾化、撒粉、播散、包衣或倾倒。所述组合物还可以含有另外的佐剂，如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂或增粘剂，以及肥料、微量营养素供体或其他用于获得特殊效果的配制品。
合适的载体以及佐剂(例如对于农业用途)可以是固体或液体的并且是在配制品技术中有用的物质，例如天然或再生的矿物物质、溶剂、分散体、湿润剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。这样的载体例如描述在WO 97/33890中。
具有式(I)的化合物通常以组合物的形式使用并且可同时地或与另外的化合物顺序地施用于作物区域或有待处理的作物。例如，这些另外的化合物可以是影响植物生长的肥料或微量营养素供体或其他制剂。它们还可以是选择性除草剂或非选择性除草剂，连同杀昆虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或几种这些制剂的混合物，如果希望的话连同配制品领域中通常使用的另外的载体、表面活性剂或促进施用的佐剂一起。
具有式(I)的化合物可以按用于控制或保护对抗植物病原性微生物的杀真菌组合物的形式使用，所述组合物包含至少一种具有式(I)的化合物或至少一种优选的如上所定义的个别化合物作为活性成分(处于游离形式或以农用化学上可用的盐形式)，以及至少一种上述佐剂。
本发明提供了如下组合物，优选杀真菌组合物，其包括至少一种具有化学式(I)的化合物、农业上可接受的载体以及可任选地佐剂。农业上可接受的载体是例如适合农业用途的载体。农业载体在本领域是熟知的。优选地，除了具有式(I)的化合物，所述组合物还可以包含至少一种或多种杀有害生物活性化合物，例如另外的杀真菌活性成分。
具有式(I)的化合物可以是组合物的唯一活性成分，或者适当时它可以与一种或多种另外的活性成分(如杀有害生物剂、杀真菌剂、增效剂、除草剂或植物生长调节剂)混合。在一些情况下，另外的活性成分会导致出人意料的协同活性。
适当的另外的活性成分的实例包括以下无环氨基酸(acycloamino acid)杀真菌剂、脂肪族氮杀真菌剂、酰胺杀真菌剂、苯胺杀真菌剂、抗生素杀真菌剂、芳香族杀真菌剂、含砷杀真菌剂、芳基苯基酮杀真菌剂、苯甲酰胺杀真菌剂、苯甲酰苯胺杀真菌剂、苯并咪唑杀真菌剂、苯并噻唑杀真菌剂、植物杀真菌剂、桥联联苯基杀真菌剂、氨基甲酸酯杀真菌剂、苯氨甲酸酯杀真菌剂、康唑杀真菌剂、铜杀真菌剂、二甲酰亚胺杀真菌剂、二硝基苯酚杀真菌剂、二硫代氨基甲酸酯杀真菌剂、二硫戊环杀真菌剂、糠酰胺杀真菌剂、糠苯胺杀真菌剂、酰肼真菌剂、咪唑杀真菌剂、汞杀真菌剂、吗啉杀真菌剂、有机磷杀真菌剂、有机锡杀真菌剂、氧硫杂环己二烯(oxathiin)杀真菌剂、噁唑杀真菌剂、苯硫酰胺杀真菌剂、多硫化物杀真菌剂、吡唑杀菌剂、吡啶杀真菌剂、嘧啶杀真菌剂、吡咯杀真菌剂、季铵杀真菌剂、喹啉杀真菌剂、醌杀真菌剂、喹喔啉杀真菌剂、嗜球果伞素杀真菌剂、磺酰苯胺(sulfonanilide)杀真菌剂、噻二唑杀真菌剂、噻唑杀真菌剂、噻唑烷杀真菌剂、硫代氨基甲酸酯杀真菌剂、噻吩杀真菌剂、三嗪杀真菌剂、三唑杀真菌剂、三唑并嘧啶杀真菌剂、尿素杀真菌剂、缬氨酰胺(valinamide)杀真菌剂、以及锌杀真菌剂。
合适的另外的活性成分的实例还包括以下：3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(9-二氯亚甲基-1，2，3，4-四氢-1，4-甲撑-萘-5-基)-酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲氧基-[1-甲基-2-(2，4，6-三氯苯基)-乙基]-酰胺、1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸(2-二氯亚甲基-3-乙基-1-甲基-茚满-4-基)-酰胺(1072957-71-1)、1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸(4’-甲基磺酰基-联苯基-2-基)-酰胺、1-甲基-3-二氟甲基-4H-吡唑-4-甲酸[2-(2，4-二氯-苯基)-2-甲氧基-1-甲基-乙基]-酰胺、(5-氯-2，4-二甲基-吡啶-3-基)-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基-苯基)-甲酮、(5-溴-4-氯-2-甲氧基-吡啶-3-基)-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基-苯基)-甲酮、2-{2-[(E)-3-(2，6-二氯-苯基)-1-甲基-丙-2-烯-(E)-亚基氨基氧基甲基]-苯基}-2-[(Z)-甲氧基亚氨基]-N-甲基-乙酰胺、3-[5-(4-氯-苯基)-2，3-二甲基-异噁唑烷-3-基]-吡啶、(E)-N-甲基-2-[2-(2，5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亚氨基乙酰胺、4-溴-2-氰基-N，N-二甲基-6-三氟甲基苯并咪唑-1-磺胺、a-[N-(3-氯-2，6-二甲苯基)-2-甲氧基乙酰胺基]-y-丁内酯、4-氯-2-氰基-N，-二甲基-5-对甲苯基咪唑-1-磺胺、N-烯丙基-4，5，-二甲基-2-三甲基甲硅烷基噻吩-3-甲酰胺、N-(l-氰基-1，2-二甲基丙基)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙酰胺、N-(2-甲氧基-5-吡啶基)-环丙烷甲酰胺、(.+-.)-顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇、2-(1-叔丁基)-1-(2-氯苯基)-3-(1，2，4-三唑-1-基)-丙-2-醇、2’，6’-二溴-2-甲基-4-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺、1-咪唑基-1-(4’-氯苯氧基)-3，3-二甲基丁-2-酮、甲基(E)-2-[2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[6-(2-硫基胺基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[6-(2-氟苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[6-(2，6-二氟苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[3-(嘧啶-2-基氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[3-(5-甲基嘧啶-2-基氧基)-苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[3-(苯基-磺酰基氧基)苯氧基]苯基-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[3-(4-硝基苯氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-苯氧基苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(3，5-二甲基-苯甲酰基)吡咯-1-基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(3-甲氧基苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2[2-(2-苯基乙烯-1-基)-苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(3，5-二氯苯氧基)吡啶-3-基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-(2-(3-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯氧基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-(2-[3-(α-羟基苄基)苯氧基]苯基)-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-(2-(4-苯氧基吡啶-2-基氧基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(3-正丙基氧基-苯氧基)苯基]3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(3-异丙基氧基苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[3-(2-氟苯氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(3-乙氧基苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(4-叔丁基-吡啶-2-基氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[3-(3-氰基苯氧基)苯氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[(3-甲基-吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[6-(2-甲基-苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(5-溴-吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-(3-(3-碘吡啶-2-基氧基)苯氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-[2-[6-(2-氯吡啶-3-基氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)，(E)-2-[2-(5，6-二甲基吡嗪-2-基甲基肟基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-{2-[6-(6-甲基吡啶-2-基氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基-丙烯酸脂、甲基(E)，(E)-2-{2-(3-甲氧基苯基)甲基肟基甲基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-{2-(6-(2-叠氮基苯氧基)-嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)，(E)-2-{2-[6-苯基嘧啶-4-基)-甲基肟基甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)，(E)-2-{2-[(4-氯苯基)-甲基肟基甲基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)-2-{2-[6-(2-正丙基苯氧基)-1，3，5-三嗪-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸脂、甲基(E)，(E)-2-{2-[(3-硝基苯基)甲基肟基甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸脂、3-氯-7-(2-氮杂-2，7，7-三甲基-辛-3-烯-5-碱)、2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺、3-碘-2-丙炔醇、4-氯苯基-3-碘炔丙基缩甲醛、3-溴-2，3-二碘-2-丙烯基乙基氨基甲酸酯、2，3，3-三碘烯丙醇、3-溴-2，3-二碘-2-丙烯醇、3-碘-2-丙炔基正丁基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基正己基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基环己基-氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基苯基氨基甲酸酯；苯酚衍生物，诸如三溴苯酚、四氯酚、3-甲基-4-氯酚、3，5-二甲基-4-氯酚、苯氧乙醇、二氯酚、邻苯基苯酚、间苯基-苯基苯酚、对-苯基苯酚、2-苄基-4-氯酚、5-羟基-2(5H)-呋喃酮；4，5-二氯二噻唑啉酮、4，5-苯并二噻唑啉酮、4，5-三亚甲基二噻唑啉酮、4，5-二氯-(3H)-1，2-二硫基1-3-酮、3，5-二甲基-四氢-1，3，5-噻二嗪-2-硫酮、N-(2-对氯苯甲酰乙基)-氯化六甲撑四胺、活化酯、八九十混酸(acypetacs)、棉铃威、阿苯达唑、杀螟丹(aldimorph)、蒜素、烯丙醇、辛唑嘧菌胺、吲唑磺菌胺、阿姆巴(amobam)、氨丙膦酸(ampropylfos)、敌菌灵、福美砷(asomate)、金色制霉素(aureofungin)、阿扎康唑、阿扎芬定(azafendin)、氧化福美双杀菌剂(azithiram)、嘧菌酯、钡多硫化物、苯霜灵、苯霜灵-M、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵、敌菌腙、丙唑草隆(bentaluron)、苯噻菌胺、苯噻硫氰、氯化苄烷铵、节烯酸(benzamacril)、苯杂吗(benzamorf)、苯甲羟肟酸、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、黄连素、百杀辛(bethoxazin)、双苯三唑醇(biloxazol)、乐杀螨、联苯基、联苯三唑醇、硫双二氯酚、联苯吡菌胺(bixafen)、杀稻瘟菌素-S、啶酰菌胺、溴菌腈、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁硫啶、丁胺多硫化钙、敌菌丹、克菌丹、吗菌威、多菌灵、多菌灵盐酸盐、萎锈灵、加普胺、香芹酮、CGA41396、CGA41397、灭螨猛、壳聚糖、灭痕唑(chlobenthiazone)、双胺灵、氯醌、氯芬唑、地茂散、氯化苦、百菌清、克氯得(chlorozolinate)、乙菌利、氯咪巴唑、克霉唑、克拉康(clozylacon)、含铜的化合物如乙酸铜、碳酸铜、氢氧化铜、环烷酸铜、油酸铜、氯氧化铜、氧基喹啉铜、硅酸铜、硫酸铜、树脂酸铜、铬酸铜锌和波尔多混合物、甲酚、硫杂灵、福美铜氯(cuprobam)、亚铜的氧化物、氰霜唑、环菌胺(cyclafuramid)、放线菌酮、环氟菌胺、霜脲氰、氰菌灵(cypendazole)、环唑醇、嘧菌环胺、棉隆、咪菌威、癸磷锡、脱氢乙酸、二-2-吡啶基二硫化物1，1’-二氧化物、抑菌灵(dichlofluanid)、哒菌清、二氯萘醌、氯硝胺、双氯酚、菌核利、苄氯三唑醇、双氯氰菌胺、乙霉威、苯醚甲环唑、野燕枯、二氟林、O，O-二异-丙基-S-苄基硫代磷酸盐、地美福唑(dimefluazole)、菌核净、地美康唑(dimetconazole)、烯酰吗啉、二甲嘧酚、烯唑醇、烯唑醇-M、敌螨通、敌螨普、邻敌螨消、硝戊酯(dinopenton)、硝辛酯(dinosulron)、硝丁酯(dinoterbon)、二苯胺、双吡硫翁、戒酒硫、灭菌磷(ditalimfos)、二噻农、二硫基醚、十二烷基二甲基氯化铵、十二环吗啉、多地辛、多果定、十二烷基胍醋酸盐、敌菌酮、敌瘟磷、烯肟菌酯、氟环唑、乙环唑、代森硫(etem)、噻唑菌胺、乙嘧酚、乙氧喹、乙蒜素(ethilicin)、乙基(Z)-N-苄基-N([甲基(甲基-硫代亚乙基氨基-氧基羰基)氨基]硫基)-β-氨基丙酸乙酯、土菌灵、恶唑菌酮、咪唑菌酮、地克松、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋酰胺、环酰菌胺、种衣酯、氰菌胺、拌种咯、苯吡克咪德(fenpicoxamid)、苯锈啶、丁苯吗啉、胺苯吡菌酮、三苯锡醋酸盐、三苯基氢氧化锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌腈、氟美托、氟吗啉、氟吡菌胺(flupicolide)、氟吡菌酰胺、唑呋草、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺(flutanil)、氟酰胺、粉唑醇、氟唑菌酰胺、灭菌丹、甲醛、三乙膦酸、麦穗宁、呋霜灵、福拉比、二甲呋酰胺、呋菌唑、糠醛、茂谷乐、呋菌隆、果绿定、灰黄霉素、双胍辛胺、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、六氯苯、六氯丁二烯、六氯酚、己唑醇、环己硫磷(hexylthiofos)、汞加芬(hydrargaphen)、羟基异噁唑、恶霉灵、抑霉唑、抑霉唑硫酸盐、亚胺唑、双胍辛胺、双胍辛胺三乙酸酯、枯瘟净(inezin)、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)、种菌唑、艾芬氟克肭唑(ipfentrifluconazole)、异稻瘟净、异菌脲、丙森锌、异丙基丁基氨基甲酸酯、稻瘟灵、吡唑萘菌胺、异噻菌胺、氯苯咪菌酮(isovaledione)、浸种磷(izopamfos)、春雷霉素、醚菌酯-甲基、LY186054、LY211795、LY248908、代森锰锌、双炔酰菌胺、代森锰、邻酰胺、咪卡病西(mecarbinzid)、精甲霜灵、美分氟克肭唑(mefentrifluconazole)、嘧菌胺、灭锈胺、氯化汞、氯化亚汞、消螨多(meptyldinocap)、甲霜灵、精甲霜灵-M、威百亩、肼叉噁唑酮(metazoxolon)、叶菌唑、磺菌威、呋菌胺、甲基溴、甲基碘、异硫氰酸甲酯、代森联、代森联-锌、苯氧菌胺、苯菌酮、噻菌胺、代森环(milneb)、吗啉胍(moroxydine)、腈菌唑、甲菌利(myclozolin)、代森钠(nabam)、那他霉素、田安、福美镍、硝基苯乙烯、酞菌酯、氟苯嘧啶醇、异噻菌酮、呋酰胺、有机汞化合物类、肟醚菌胺、蛇床子素(osthol)、噁霜灵、环氧嘧磺隆、澳克赛吡若琳(oxathiapiprolin)、奥辛-铜(oxine-copper)、噁喹酸、欧伯克唑(oxpoconazole)、氧化萎锈灵、苯吡醇(parinol)、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、戊苯吡菌胺、五氯酚、吡噻菌胺、氰烯菌酯、叶枯净、氯瘟磷(phosdiphen)、疫霉灵-Al、磷酸类、苯酞、啶氧菌酯、粉病灵、多氨基甲酸酯、多氧菌素D、多氧瑞莫(polyoxrim)、代森联(polyram)、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、腐霉利、普罗帕脒(propamidine)、霜霉威、丙环唑、丙森锌、丙酸、丙氧喹啉、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑、吡迪福美酮分(pydiflumetofen)、比锈灵、唑菌胺酯、唑胺菌酯(pyrametrostrobin)、唑菌酯、定菌磷、吡菌苯威、啶菌腈(pyridinitril)、啶斑肟、嘧霉胺、吡奥芬酮(pyriofenone)、咯喹酮、吡氯灵(pyroxychlor)、氯吡呋醚、吡咯尼林、季铵化合物、羟基喹啉基乙酮(quinacetol)、醌菌腙(quinazamid)、唑喹菌酮(quinconazole)、灭螨猛、喹氧灵、五氯硝基苯、吡咪唑(rabenzazole)、蛔蒿素(santonin)、环苯吡菌胺(sedaxane)、硅噻菌胺、硅氟唑、西克唑(sipconazole)、五氯酚钠、螺环菌胺、链霉素、硫、戊苯砜(sultropen)、戊唑醇、异丁乙氧喹啉(tebfloquin)、叶枯酞、四氯硝基苯、福美双联标准品(tecoram)、氟醚唑、噻苯达唑、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、噻氟菌胺、2-(硫氰基甲硫基)苯并噻唑、硫菌灵-甲基、克杀螨(thioquinox)、塞仑、噻酰菌胺、亚胺唑(timibenconazole)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、立枯磷-甲基、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、威菌磷(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、丁三唑、咪唑嗪、三环唑、十三吗啉、肟菌酯、啶虫咪(triflumazole)、嗪氨灵、氟菌唑、灭菌唑、烯效唑、福美甲胂(urbacide)、井岗霉素、霜霉灭(valifenalate)、威百、乙烯菌核利、氰菌胺(zarilamid)、代森锌、福美锌和苯酰菌胺。
本发明的化合物也可以与驱蠕虫药剂组合使用。此类驱蠕虫药剂包括选自大环内酯类化合物的化合物，例如伊维菌素、阿维菌素、阿巴美丁、依马克丁、依立诺克丁、多拉克汀、司拉克丁、莫昔克丁、奈马克丁以及米尔倍霉素衍生物，如在EP-357460、EP-444964以及EP-594291中所述。另外的驱蠕虫药剂包括半合成及生物合成阿维菌素/米尔倍霉素衍生物，如在US-5015630、WO-9415944以及WO-9522552中所述的那些。另外的驱蠕虫药剂包括苯并咪唑类，如阿苯达唑、坎苯达唑、芬苯达唑、氟苯达唑、甲苯达唑、奥芬达唑、奥苯达唑、帕苯达唑以及所述类别的其他成员。另外的驱蠕虫药剂包括咪唑并噻唑类以及四氢嘧啶类，如四咪唑、左旋咪唑、双羟萘酸噻嘧啶、奥克太尔或莫仑太尔。另外的驱蠕虫药剂包括杀吸虫剂(如三氯苯达唑和氯舒隆)以及杀绦虫剂(如吡喹酮和依西太尔)。
本发明的化合物可以与对郝青酰胺(paraherquamide)/马可氟汀(marcfortine)类驱蠕虫药剂的衍生物及类似物以及抗寄生虫噁唑啉(如在US-5478855、US-4639771和DE-19520936中所披露的)组合使用。
本发明的化合物可以与如WO-9615121中所述的一般种类二氧吗啉抗寄生虫剂的衍生物及类似物以及还与驱蠕虫活性的环状缩酚肽(例如WO-9611945、WO-9319053、WO-9325543、EP-626375、EP-382173、WO-9419334、EP-382173、以及EP-503538中所述的那些)组合使用。
本发明的化合物可以与其他杀外寄生虫药组合使用；例如，氟虫腈；拟除虫菊酯；有机磷酸酯；昆虫生长调节剂如氯芬奴隆；蜕皮激素激动剂如虫酰肼等；新烟碱类如吡虫啉等。
本发明的化合物可与萜烯生物碱组合使用，例如在WO 95/19363或WO 04/72086中描述的那些，特别是其中公开的化合物。
可以与本发明的化合物组合使用的这样的生物活性化合物的其他实例包括但不限于以下：
有机磷酸酯：乙酰甲胺磷、甲基吡噁磷、乙基谷硫磷、甲基谷硫磷、溴硫磷、乙基溴硫磷、硫线磷、四氯乙磷(chlorethoxyphos)、毒死蜱、氯芬磷、氯甲磷、内吸磷、内吸磷-S-甲基、内吸磷-S-甲基砜、氯亚胺硫磷、二嗪磷、敌敌畏、百治磷、乐果、乙拌磷、乙硫磷、灭线磷、氧嘧啶磷、伐灭磷、苯线磷、杀螟硫磷、丰索磷、倍硫磷、吡氟硫磷、地虫磷、安果、噻唑磷、庚烯磷、氯唑磷、异丙磷、异噁唑磷、马拉硫磷、虫螨畏、甲胺磷、杀扑磷、甲基对硫磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧乐果、甲基氧代内吸磷、对氧磷、对硫磷、甲基对硫磷、稻丰散、伏杀硫磷、硫环磷、磷克、亚胺硫磷、磷胺、甲拌磷、肟硫磷、虫螨磷、虫螨磷-甲基、丙溴磷、丙虫磷、proetamphos、丙硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、硫灭克磷、替美磷、特丁磷、丁基嘧啶磷、司替罗磷、二甲硫吸磷(thimeton)、三唑磷、敌百虫、灭蚜硫磷。
氨基甲酸酯：棉铃威、涕灭威、2-仲丁苯基甲基氨基甲酸酯、丙硫克百威、甲萘威、克百威、丁硫克百威、地虫威、乙硫苯威、苯氧威、芬硫克、呋线威、HCN-801、异丙威、茚虫威、灭虫威、灭多虫、5-甲基-间-异丙苯基丁炔基(甲基)氨基甲酸酯、杀线威、抗蚜威、残杀威、硫双威、久效威、唑蚜威、UC-51717。
拟除虫菊酯：氟丙菊酯、烯丙菊酯、α-氯氰菊酯(alphametrin)、5-苄基-3-呋喃基甲基(E)-
(1R)-顺式-2，2-二甲基-3-(2-氧硫杂环戊-3-亚基甲基)环丙烷羧酸酯、联苯菊酯、β-氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、α-氯氰菊酯(α-cypermethrin)、β-氯氰菊酯、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯((S)-环戊基异构体)、生物苄呋菊酯、联苯菊酯、NCI-85193、乙氰菊酯、氯氟氰菊酯、cythithrin、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯、炔戊菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、五氟苯菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯(D异构体)、炔咪菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氯菊酯、苯醚菊酯、炔丙菊酯、除虫菊酯(天然产物)、苄呋菊酯、胺菊酯、四氟苯菊酯、θ-氯氰菊酯、氟硅菊酯、t-氟胺氰菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、ζ-氯氰菊酯。
节肢动物生长调节剂：a)几丁质合成抑制剂：苯甲酰脲：氟脲脲、除虫脲、氟脲、氟苯脲、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、缬草酮、特氟脲、氟脲、噻嗪酮、二氟甲烷、噻吩并噻唑、氯苯哒嗪；b)蜕皮激素对抗剂：卤代虫酰肼、甲氧虫酰肼、虫酰肼；c)保幼激素类似物(juvenoids)：蚊蝇醚、甲氧普林(包括S-甲氧普林)、苯氧威；d)脂质生物合成抑制剂：螺螨酯。
其他抗寄生虫药：灭螨醌、双甲脒、AKD-1022、ANS-118、印楝素、苏云金芽孢杆菌、杀虫磺、联苯肼酯、乐杀螨、溴螨酯、BTG-504、BTG-505、毒杀芬、杀螟丹、敌螨酯、杀虫脒、溴虫腈、环虫酰肼、噻虫胺、赛灭净、噻虫嗪(diacloden)、杀螨隆、DBI-3204、二活菌素、二羟基甲基二羥基吡咯烷、敌螨通、敌螨普、硫丹、乙虫腈、醚菊酯、喹螨醚、氟螨嗪(flumite)、MTI-800、唑螨酯、嘧螨酯、氟螨噻、溴氟菊酯、氟螨嗪、三氟醚、苄螨醚(fluproxyfen)、苄螨醚(halofenprox)、氟蚁腙、IKI-220、水硅钠石、NC-196、印度薄荷草(neem guard)、尼敌诺特呋喃(nidinorterfuran)、烯啶虫胺、SD-35651、WL-108477、啶虫丙醚、克螨特、普罗芬布特(protrifenbute)、吡蚜酮、哒螨酮、嘧螨醚、NC-1111、R-195、RH-0345、RH-2485、RYI-210、S-1283、S-1833、SI-8601、氟硅菊酯、硅罗玛汀(silomadine)、多杀菌素、吡螨胺、三氯杀螨砜、四抗菌素、噻虫啉、杀虫环、噻虫嗪、唑虫酰胺、唑蚜威、三乙多杀菌素、三活菌素、增效炔醚、波塔雷克(vertalec)、YI-5301。
生物剂：苏云金芽孢杆菌亚莎华亚种(Bacillus thuringiensis ssp aizawai)、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种(kurstaki)、苏云金芽孢杆菌δ内毒素、杆状病毒、昆虫病原细菌、病毒以及真菌。
杀菌剂：金霉素、土霉素、链霉素。
其他生物剂：恩氟沙星、非班太尔、喷沙西林、美洛昔康、头孢氨苄、卡那霉素、匹莫苯、克仑特罗、奥美拉唑、硫姆林、贝那普利、皮瑞普(pyriprole)、头孢喹肟、氟苯尼考、布舍瑞林、头孢维星、托拉菌素、头孢噻呋、卡洛芬、美氟腙、吡喹酮、三氯苯达唑。
本发明的另一方面涉及具有化学式(I)的化合物的、或优选的如以上定义的单独的化合物的、包括至少一种具有化学式(I)的化合物或至少一种优选的如以上定义的单独的化合物的组合物的、或包括至少一种具有化学式(I)的化合物或至少一种优选的如以上定义的单独的化合物的如以上定义与其他杀真菌剂或杀昆虫剂混合的杀真菌或杀昆虫混合物的用途，用于控制或防止植物(例如有用植物(例如作物))、它们的繁殖材料(例如种子)、收获的作物(例如收获的粮食作物)、或非生命材料免于被昆虫或致植物病微生物(优选是真菌有机体)侵染。
本发明的另一方面涉及控制或防止植物(例如有用植物(例如作物))、它们的繁殖材料(例如种子)、收获的作物(例如收获的粮食作物)、或非生命材料免于被昆虫或致植物病的或腐败微生物或对人潜在有害的有机体(尤其是真菌有机体)侵染的方法，该方法包括将具有化学式(I)的化合物或优选的如以上定义的单独的化合物作为活性成分施用至这些植物、植物的各部分或至其底部、它们的繁殖材料、或非生命材料的任何部分。
控制或防止是指将被昆虫或致植物病的或腐败微生物或对人潜在有害的有机体(尤其是真菌有机体)的侵染减少至这样一个被证明改进的水平。
控制或防止作物被植物病原性微生物(尤其是真菌)或昆虫侵染的优选的方法是叶面施用，所述方法包括施用具有式(I)的化合物、或含有至少一种所述化合物的农用化学组合物。施用频率和施用比率将取决于受相应的病原体或昆虫侵染的风险。然而，具有化学式(I)的化合物还可以通过用一种液体配制品浸泡该植物的底部或者通过将处于固体形式的化合物例如以颗粒的形式(土壤施用)施用到土壤而经由土壤通过根(内吸作用)渗透该植物。在水稻作物中，可以将这样的颗粒施用到灌水的稻田中。具有式(I)的化合物还可以通过用杀真菌剂的液体配制品浸渍种子或块茎、或用固体配制品对其进行涂覆而施用到种子(包衣)上。
一种配制品，例如含有具有式(I)的化合物、以及(如果希望的话)固体或液体佐剂或用于封装具有式(I)的化合物的单体的组合物，可以按已知方式，典型地通过将该化合物与增充剂(例如溶剂、固体载体以及，任选地表面活性化合物(表面活性剂))进行密切地混合和/或研磨来进行制备。
有利的施用比率通常是从5g至2kg的活性成分(a.i.)/公顷(ha)，优选地从10g至1kg a.i./ha，最优选地从20g至600g a.i./ha。当作为种子浸泡试剂使用时，适宜的剂量是从10mg至1g活性物质/kg种子。
当本发明的组合用于处理种子时，比率为0.001g至50g具有式(I)的化合物/kg种子、优选从0.01g至10g/kg种子，这一般是足够的。
本发明的组合物能以任何常规形式使用，例如，以双包装、干种子处理用的粉剂(DS)、种子处理用的乳液(ES)、种子处理用的可流动性浓缩物(FS)、种子处理用的溶液(LS)、种子处理用的水分散性粉剂(WS)、种子处理用的胶囊悬浮液(CF)、种子处理用的凝胶(GF)、乳液浓缩物(EC)、悬浮液浓缩物(SC)、悬浮乳液(SE)、胶囊悬浮液(CS)、水分散性颗粒(WG)、可乳化性颗粒(EG)、油包水型乳液(EO)、水包油型乳液(EW)、微乳液(ME)、分散性油悬剂(OD)、油悬剂(OF)、油溶性液剂(OL)、可溶性浓缩物(SL)、超低容量悬浮剂(SU)、超低容量液剂(UL)、母药(TK)、可分散性浓缩物(DC)、可湿性粉剂(WP)或与农业上可接受的佐剂组合的任何技术上可行的配制品的形式。
能以常规方式生产这样的组合物，例如通过混合活性成分与适当的配制惰性剂(稀释剂、溶剂、填充剂及任选地其他配制成分，例如表面活性剂、杀生物剂、防冻剂、黏着剂、增稠剂及提供辅佐效果的化合物)。还可以使用意欲长期持续药效的常规缓释配制品。特别地，有待以喷雾形式(如水分散性浓缩物(例如EC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、可湿性粉剂及颗粒)施用的配制品可以含有表面活性剂(如湿润剂和分散剂)及提供辅佐效果的其他化合物，例如甲醛与萘磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、木质素磺酸盐、脂肪烷基硫酸盐及乙氧基化烷基酚和乙氧基化脂肪醇的缩合产物。
使用本发明的组合及稀释剂，以适合的拌种配制品形式，例如具有对种子的良好粘着性的水性悬浮液或干粉剂形式，用自身已知的方式将拌种配制品施用至种子。这样的拌种配制品在本领域是已知的。拌种配制品可以含有包囊形式的单一活性成分或活性成分的组合，例如作为缓释胶囊或微胶囊。
通常，配制品包括按重量计从0.01％至90％的活性成分，从0至20％的农业上可接受的表面活性剂及10％至99.99％的固体或液体配制惰性剂和佐剂，所述活性剂是由至少具有式(I)的化合物与组分(B)和(C)一起，以及任选地其他活性剂(特别是杀微生物剂或防腐剂或类似物)组成的。按重量计，组合物的浓缩形式通常含有在约2％与80％之间、优选在约5％与70％之间的活性剂。按重量计，配制品的施用形式可以例如含有从0.01％至20％、优选从0.01％至5％的活性剂。然而商用的产品将优选地被配制为浓缩物，最终使用者将通常使用稀释的配制品。
实例
接下来的实例用来阐明本发明。本发明的化合物与已知的化合物的区别可以在于在低施用率下更大的疗效，这可以由本领域的普通技术人员使用在实例中概述的实验程序，使用更低的施用率(如果必要的话)例如，50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm或0.2ppm来证实。
具有式(I)的化合物可以具有任何数量的益处，尤其包括针对保护植物对抗由真菌引起的疾病的有利水平的生物活性或对于用作农用化学品活性成分的优越特性(例如，更高的生物活性、有利的活性谱、增加的安全性(包括改善的作物耐受性)、改进的物理-化学特性、或增加的生物可降解性)。
实例1：本实例说明N-(1-氰基-1，2-二甲基-丙基)-2-(3，5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酰胺(化合物1.n.3)的制备
a)甲基2-(3，5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酸酯的制备
在搅拌下将甲基2-溴-5-甲基-噻唑-4-甲酸酯(5.0g，20mmol)和3，5-二氟苯胺(13.3g，101mmol)的混合物加热至130℃持续1h。将该反应混合物冷却至室温，并用乙酸乙酯和水稀释。分离各相，用乙酸乙酯萃取水相，将合并的有机层用水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥并在减压下蒸发。使用乙酸乙酯和庚烷作为洗脱剂，通过硅胶色谱纯化该残余物，得到甲基2-(3，5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酸酯(4.9g，17mmol)。1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝2.73(s，3H)，3.94(s，3H)，6.52(t，1H)，6.86(d，2H)，7.43(bs，1H).
b)2-(3，5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酸的制备
将一水氢氧化锂(1.7g，69mmol)添加到在40ml四氢呋喃和20ml水的混合物中的甲基2-(3，5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酸酯(4.9g，17mmol)溶液中。将该反应混合物在室温下搅拌16h，然后在真空中除去溶剂。将该残余物用乙酸乙酯和水稀释，然后缓慢添加2N盐酸直到pH为3-4。通过过滤从双相混合物中除去不溶性固体，并得到第一批所需产物。分离该滤液的不同相，用乙酸乙酯萃取水相，将合并的有机层用水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥并在减压下蒸发，得到第二部分所需产物。将两个固体批次合并，并在高真空中干燥，得到2-(3，5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酸(4.6g，16mmol)。1H-NMR(400MHz，MeOD)：δ＝2.69(s，3H)，6.51(t，1H)，7.30(d，2H).
c)N-(1-氰基-1，2-二甲基-丙基)-2-(3，5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酰胺(化合物I.n.3)的制备
将三乙胺(0.22g，2.22mmol)和丙烷膦酸酐(T3P，0.94g，1.48mmol)连续添加到在10ml的乙腈中的2-(3，5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酸(0.2g，0.74mmol)的溶液中。将该反应混合物在室温下搅拌30min，然后添加2-氨基-2，3-二甲基丁腈(0.1g，0.89mmol)。在室温下继续搅拌16h，然后将该反应混合物用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，经硫酸镁干燥并在减压下蒸发。使用乙酸乙酯和庚烷作为洗脱剂，通过硅胶色谱纯化该残余物，得到N-(1-氰基-1，2-二甲基-丙基)-2-(3，5-二氟苯胺基)-5-甲基-噻唑-4-甲酰胺(化合物I.n.3，0.14g，0.36mmol)。1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.19(d，3H)，1.25(d，3H)，1.78(s，3H)，2.39(hep.，1H)，2.78(s，3H)，6.54(t，1H)，6.96-7.02(m，2H)，7.40(bs，1H).
实例2：该实例说明5-溴-N-(1-环己基乙基)-2-(3，5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酰胺(化合物1.e.2)的制备
a)乙基2-(3，5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酸酯的制备
将磷酸钾(1.9g，8.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.27g，0.29mmol)、Xantphos(0.17g，0.29mmol)和3，5-二氟碘苯(1.5g，6.4mmol)相继添加至在9ml甲苯和3ml水的混合物中的乙基2-氨基噻唑-4-甲酸酯(1.0g，5.8mmol)的混合物中。将该混合物用氩气冲洗20分钟，然后在微波中加热至140℃持续1小时。将该反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将该有机层用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，经硫酸镁干燥并在减压下蒸发。使用乙酸乙酯和环己烷作为洗脱剂，通过硅胶色谱纯化该残余物，得到乙基2-(3，5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酸酯(0.16g，0.56mmol)。1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.41(t，3H)，4.40(q，2H)，6.54(t，1H)，6.95(d，2H)，7.63(s，1H).
b)2-(3，5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酸的制备
将一水氢氧化锂(54mg，2.2mmol)添加到在2ml四氢呋喃和1ml水的混合物中的乙基2-(3，5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酸酯(0.16g，0.56mmol)溶液中。将该反应混合物在室温下搅拌16h，然后在真空中除去溶剂。将该残余物用水稀释，然后缓慢添加2N盐酸直到pH达到3-4。将该混合物用乙酸乙酯萃取，将有机层用水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥并在减压下蒸发，得到2-(3，5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酸(98mg，0.38mmol)。1H-NMR(400MHz，MeOD)：δ＝6.52(t，1H)，7.33(d，2H)，7.72(s，1H).
c)N-(1-环己基乙基)-2-(3，5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酰胺的制备
将三乙胺(49mg，0.48mmol)和丙烷膦酸酐(T3P，0.2g，0.32mmol)连续添加到5ml的乙腈中的2-(3，5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酸(47mg，0.16mmol)的溶液中。将该反应混合物在室温下搅拌30分钟，然后添加1-环己基乙胺(24mg，0.19mmol)。在室温下继续搅拌16h，然后将该反应混合物用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，经硫酸镁干燥并在减压下蒸发。使用乙酸乙酯和环己烷作为洗脱剂，通过硅胶色谱纯化该残余物，得到N-(1-环己基乙基)-2-(3，5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酰胺(29mg，0.08mmol)。1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.02-1.13(m，4H)，1.20(d，3H)，1.48(q，1H)，1.65-1.82(m，6H)，4.03(q，1H)，6.55(t，1H)，7.03(d，2H)，7.55(s，1H).
d)5-溴-N-(1-环己基乙基)-2-(3，5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酰胺(化合物1.e.2)的制备
将N-溴代琥珀酰亚胺(12mg，0.07mmol)添加到在2ml的N，N-二甲基甲酰胺中的N-(1-环己基乙基)-2-(3，5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酰胺(23mg，0.06mmol)的溶液中。将该反应混合物在室温下搅拌1小时，然后用乙酸乙酯稀释并用水洗涤。将有机层经硫酸钠干燥并在减压下蒸发。使用乙酸乙酯和环己烷作为洗脱剂，通过硅胶色谱纯化该残余物，得到5-溴-N-(1-环己基乙基)-2-(3，5-二氟苯胺基)噻唑-4-甲酰胺(化合物I.e.2，18mg，0.04mmol)。1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.01-1.18(m，4H)，1.21(d，3H)，1.48(q，1H)，1.67-1.83(m，6H)，3.99(q，1H)，6.54(t，1H)，7.06(d，2H).
下表1展示了根据本发明所述的具有化学式(I)的单独的化合物的实例。
表1：根据本发明所述的具有化学式(I)的单独的化合物
其中
a)具有化学式(I.a)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
b)具有化学式(I.b)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
c)具有化学式(I.c)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
d)具有化学式(I.d)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
e)具有化学式(I.e)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
f)具有式(I.f)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
g)具有式(I.g)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
h)具有化学式(I.h)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
i)具有化学式(I.i)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
j)具有化学式(I.j)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
k)具有化学式(I.k)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
m)具有式(I.m)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
n)具有化学式(I.n)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
o)具有式(I.o)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
p)具有化学式(I.p)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
q)具有式(I.q)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
r)具有化学式(I.r)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
s)具有化学式(I.s)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
t)具有化学式(I.t)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
u)具有化学式(I.u)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
v)具有化学式(I.v)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
w)具有化学式(I.w)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
x)具有化学式(I.x)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
y)具有化学式(I.y)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
z)具有化学式(I.z)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
aa)具有化学式(I.aa)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
ab)具有化学式(I.ab)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
ac)具有化学式(I.ac)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
ad)具有化学式(I.ad)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
ae)具有化学式(I.ae)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
af)具有化学式(I.af)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
ag)具有化学式(I.ag)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
ah)具有化学式(I.ah)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
ai)具有化学式(I.ai)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
aj)具有化学式(I.aj)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的
ak)具有化学式(I.ak)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
am)具有化学式(I.am)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
an)具有化学式(I.an)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
ao)具有化学式(I.ao)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
ap)具有化学式(I.ap)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
aq)具有化学式(I.aq)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
ar)具有化学式(I.ar)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
as)具有化学式(I.as)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
at)具有化学式(I.at)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
au)具有化学式(I.au)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
av)具有化学式(I.av)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
aw)具有化学式(I.aw)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
ax)具有化学式(I.ax)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
ay)具有化学式(I.ay)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
az)具有化学式(I.az)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
ba)具有化学式(I.ba)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
bb)具有化学式(I.bb)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
bc)具有化学式(I.bc)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
bd)具有化学式(I.bd)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
be)具有化学式(I.be)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
bf)具有化学式(I.bf)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
bg)具有化学式(I.bg)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
bh)具有化学式(I.bh)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
bi)具有化学式(I.bi)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
bj)具有化学式(I.bj)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
bk)具有化学式(I.bk)的80种化合物：
其中R1、R2、R3和X是如在表1中所定义的。
贯穿本说明书，以摄氏度(℃)给出温度并且“m.p.”是指熔点。LC/MS是指液相色谱质谱，并且该装置的说明和方法是：(来自沃特世公司(Waters)的ACQUITY UPLC，Phenomenex Gemini C18，3μm颗粒尺寸，110
30 x 3mm柱，1.7mL/min，60℃，H2O+0.05％HCOOH(95％)/CH3CN/MeOH 4∶1+0.04％HCOOH(5％)-2min-CH3CN/MeOH 4∶1+0.04％HCOOH(5％)-0.8min，来自沃特世公司(Waters)的ACQUITY SQD质谱仪，电离方法：电喷射(ESI)，极性：正离子，毛细管电压(kV)3.00，锥孔电压(V)20.00，提取器(V)3.00，源温度(℃)150，去溶剂化温度(℃)400，锥孔反吹气流(L/Hr)60，去溶剂化气流(L/Hr)700))。
表2：表1中选定化合物的熔点和LC/MS数据。
配制品实例
将活性成分与佐剂充分混合并且将混合物在合适的研磨机中充分研磨，从而提供可以用水稀释而给出所希望的浓度的悬浮液的可湿性粉剂。
将活性成分与佐剂充分混合并且将混合物在合适的研磨机中充分研磨，从而提供可以直接用于种子处理的粉末。
可乳化浓缩物
在植物保护中可以使用的具有任何所需要的稀释度的乳液可以通过用水稀释从这种浓缩物获得。
通过将活性成分与载体混合并且将混合物在合适的研磨机中研磨而获得即用型尘剂。这样的粉剂还可以用于种子的干拌种。
挤出机颗粒
将活性成分与佐剂混合并且研磨，并且将混合物用水润湿。将混合物挤出并且然后在空气流中干燥。
包衣颗粒
活性成分[具有式(I)的化合物] 8％
聚乙二醇(分子量200) 3％
高岭土 89％
将精细研磨的活性成分在混合器中均匀地施用到用聚乙二醇湿润的高岭土上。以此方式获得无尘的包衣颗粒。
悬浮液浓缩物
将精细地研磨的活性成分与佐剂紧密地混合，得到悬浮液浓缩物，从所述悬浮液浓缩液可以通过用水稀释获得任何所希望的稀释度的悬浮液。使用这样的稀释物，可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且对其针对微生物侵染通过喷雾、浇注或浸渍进行保护。
种子处理用的可流动性浓缩物
将精细地研磨的活性成分与佐剂紧密地混合，得到悬浮液浓缩物，从所述悬浮液浓缩液可以通过用水稀释获得任何所希望的稀释度的悬浮液。使用这样的稀释物，可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且对其针对微生物侵染通过喷雾、浇注或浸渍进行保护。
缓释胶囊悬浮液
将28份的具有式(I)的化合物的组合与2份的芳香族溶剂以及7份的甲苯二异氰酸酯/多亚甲基-聚苯基异氰酸酯-混合物(8∶1)进行混合。将此混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡剂以及51.6份的水的混合物中进行乳化直至达到所希望的颗粒尺寸。向此乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1，6-己二胺的混合物。将混合物搅拌直至聚合反应完成。
将获得的胶囊悬浮液通过加入0.25份的增稠剂以及3份的分散剂进行稳定。所述胶囊悬浮液配制品含有28％的活性成分。介质胶囊的直径是8-15微米。
将所得配制品作为适用于此目的装置中的水性悬浮液施用到种子上。
生物学实例
茄链格孢菌/番茄/叶圆片(早枯病)
将番茄叶圆片栽培品种贝蒂(cv.Baby)置于多孔板(24孔格式)的琼脂上，并用DMSO和Tween20配制的测试化合物进行喷雾并在水中稀释。在施用后2天，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶圆片。在气候箱中，在12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在23℃/21℃(白天/夜晚)和80％相对湿度(rh)下孵育接种的叶圆片，并且在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用后5-7天)，作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。
与在相同条件下显示广泛的菌丝体生长的未经处理的对照叶圆片相比，该制剂中200ppm处的化合物I.a.3、I.e.3、I.r.3、I.s.3、I.y.1、I.y.3、I.ac.3、I.s.43、I.ao.3、I.au.3、I.at.3、I.bb.3和I.bb.43在该试验中给予至少80％的疾病控制。
小麦白粉病菌(Blumeria graminis f.sp.tritici)(Erysiphe graminis
f.sp.Tritici)/小麦/叶圆片预防法(小麦上的白粉病)
将小麦叶碎片栽培品种坎斯勒(cv.Kanzler)置于多孔板(24孔格式)的琼脂上，并用用DMSO和Tween20配制的并在水中稀释的测试化合物进行喷雾。在施用后1天，通过在这些测试板之上摇动白粉病感染的植物来接种叶圆片。在气候箱中，在24h黑暗、随后是12h照明/12h黑暗的光方案下，在20℃和60％rh下孵育接种的叶圆片，并且在未处理的对照叶段上出现适当水平的疾病损害时(施用后6-8天)，作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。
与在相同条件下显示广泛的菌丝体生长的未经处理的对照叶圆片相比，该制剂中200ppm处的化合物I.e.2、I.e.3、I.f.3、I.i.3、I.m.3、I.n.3、I.q.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.w.2、I.w.3、I.y.1、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ad.3、I.ae.3、I.ah.2、I.e.43、I.s.43、I.z.43、I.aa.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.ap.43、I.aq.3、I.aq.43、I.ar.3、I.ar.43、I.as.43、I.at.3、I.at.43、I.au.3、I.au.43、I.av.43、I.ax.43、I.ay.3、I.bb.3、I.bb.43、I.be.3在该试验中给予至少80％的疾病控制。
灰葡萄孢菌(Botryotinia fuckeliana)(Botrytis cinerea)/液体培养(灰霉病)
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(沃格尔(Vogels)肉汤)中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中之后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃进行孵育并且施用之后3-4天通过光度法测定对生长的抑制。
与在相同条件下显示广泛的菌丝体生长的未经处理的对照叶圆片相比，该制剂中200ppm处的化合物I.e.2、I.f.3、I.n.3、I.r.2、I.r.3、I.v.3、I.w.2、I.w.3、I.y.1、I.y.2、I.aa.3、I.ac.3、I.ag.3、I.ah.2、I.ah.3、I.s.43、I.aa.43、I.au.3、I.ax.3、I.ax.43、I.ay.3在该试验中给予至少80％的疾病控制。
小麦全蚀病菌(Gaeumannomyces graminis)/液体培养(谷类全蚀病)
将来自低温储存的菌丝体片段直接混入营养肉汤(PDB马铃薯右旋糖肉汤)中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中之后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃进行孵育并且施用之后4-5天通过光度法测定对生长的抑制。
与在相同条件下显示广泛的菌丝体生长的未经处理的对照叶圆片相比，该制剂中200ppm处的化合物I.a.3、I.b.3、I.c.3、I.d.3、I.e.2、I.e.3、I.f.3、I.g.3、I.h.3、I.i.3、I.j.3、I.k.3、I.m.3、I.n.3、I.o.3、I.p.3、I.q.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.t.3、I.u.3、I.v.3、I.w.2、I.w.3、I.x.3、I.y.1、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ad.3、I.ae.3、I.af.3、I.ag.3、I.ah.2、I.ah.3、I.ai.3、I.aj.3、I.ak.3、I.am.3和I.an.3在该试验中给予至少80％的疾病控制。
瓜小丛壳菌(Glomerella lagenarium)(瓜类炭疽菌(Colletotrichum
lagenarium))/液体培养(炭疽病)
将来自低温储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB-马铃薯右旋糖肉汤)中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中之后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后3至4天通过光度法测量对生长的抑制。
与在相同条件下显示广泛的菌丝体生长的未经处理的对照叶圆片相比，该制剂中200ppm处的化合物I.a.3、I.b.3、I.c.3、I.e.2、I.e.3、I.f.3、I.h.3、I.i.3、I.k.3、I.m.3、I.n.3、I.p.3、I.q.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.t.3、I.u.3、I.v.3、I.w.2、I.w.3、I.x.3、I.y.1、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ad.3、I.ae.3、I.ag.3、I.ah.2、I.ah.3、I.e.43、I.s.43、I.z.43、I.aa.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.ap.43、I.aq.3、I.aq.43、I.at.3、I.at.43、I.au.3、I.au.43、I.av.43、I.aw.3、I.ax.3、I.ax.43、I.ay.3、I.bb.3、I.bb.43、I.be.3、I.bf.3在该试验中给予至少80％的疾病控制。
稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)(稻瘟病(Pyricularia oryzae))/稻/叶圆片预
防(稻瘟病(Rice Blast))
将稻叶段栽培品种宝利拉(cv.Ballila)置于多孔板(24孔格式)的琼脂上，并用用DMSO和Tween20配制的测试化合物进行喷雾，并在水中稀释。在施用后2天之后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶片段。在气候箱中，在24h黑暗、随后是12h光照/12h黑暗的光方案下，在22℃和80％rh下孵育这些接种的叶段，并且在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用后5至7天)，作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。
与在相同条件下显示广泛的菌丝体生长的未经处理的对照叶圆片相比，该制剂中200ppm处的化合物I.a.3、I.b.3、I.e.3、I.f.3、I.k.3、I.m.3、I.n.3、I.p.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.t.3、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ah.2、I.s.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.ap.43、I.aq.3、I.ar.43、I.at.3、I.at.43、I.au.3、I.au.43、I.av.43、I.aw.3、I.ax.3、I.ax.43、I.ay.3、I.bb.3、I.bb.43在该试验中给予至少80％的疾病控制。
雪腐明梭孢(Monographella nivalis)(雪霉叶枯菌(Microdochium nivale))/液
体培养(谷类根腐病)
将来自低温储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB-马铃薯右旋糖肉汤)中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中之后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃进行孵育并且施用之后4-5天通过光度法测定对生长的抑制。
与在相同条件下显示广泛的菌丝体生长的未经处理的对照叶圆片相比，该制剂中200ppm处的化合物I.a.3、I.b.3、I.c.3、I.d.3、I.e.2、I.e.3、I.f.3、I.i.3、I.g.3、I.h.3、I.k.3、I.m.3、I.n.3、I.p.3、I.q.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.t.3、I.u.3、I.v.3、I.w.2、I.w.3、I.x.3、I.y.1、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ad.3、I.ae.3、I.ag.3、I.ah.2、I.ah.3、I.ai.3、I.aj.3、I.e.43、I.s.43、I.z.43、I.aa.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.aq.3、I.at.3、I.au.3、I.au.43、I.av.43、I.aw.3、I.ax.3、I.ax.43、I.ay.3、I.bb.3、I.bb.43、I.bf.3在该试验中给予至少80％的疾病控制。
落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidis)(落花生尾孢菌(Cercospora
arachidicola)/液体培养(早期叶斑病)
将来自低温储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB-马铃薯右旋糖肉汤)中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中之后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃进行孵育并且施用之后4-5天通过光度法测定对生长的抑制。
与在相同条件下显示广泛的菌丝体生长的未经处理的对照叶圆片相比，该制剂中200ppm处的化合物I.b.3、I.e.2、I.e.3、I.f.3、I.m.3、I.n.3、I.p.3、I.q.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.v.3、I.w.2、I.w.3、I.x.3、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ae.3、I.ah.3、I.s.43、I.z.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.ap.43、I.aq.3、I.at.3、I.at.43、I.au.3、I.ax.3、I.ax.43、I.bb.3、I.bb.43在该试验中给予至少80％的疾病控制。
禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)(小麦壳针孢(Sentoria tritici))/
液体培养(叶枯病(Septoria blotch))
将来自低温储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB-马铃薯右旋糖肉汤)中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中之后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且施用后4至5天通过光度法测定对生长的抑制。
与在相同条件下显示广泛的菌丝体生长的未经处理的对照叶圆片相比，该制剂中200ppm处的化合物I.a.3、I.b.3、I.c.3、I.e.2、I.e.3、I.f.3、I.h.3、I.k.3、I.m.3、I.n.3、I.p.3、I.q.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.t.3、I.u.3、I.v.3、I.w.2、I.w.3、I.x.3、I.y.1、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ad.3、I.ae.3、I.ag.3、I.ah.2、I.ah.3、I.ak.3、I.e.43、I.s.43、I.z.43、I.aa.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.ap.43、I.aq.3、I.aq.43、I.ar.43、I.as.43、I.at.3、I.at.43、I.au.3、I.au.43、I.av.43、I.aw.3、I.ax.3、I.ax.43、I.bb.3、I.bb.43、I.be.3在该试验中给予至少80％的疾病控制。
小麦隐匿柄锈菌(Puccinia recondita f.sp.tritici)/小麦/叶圆片预防法(褐
锈病)
将小麦叶碎片栽培品种坎斯勒(cv.Kanzler)置于多孔板(24孔格式)的琼脂上，并且用稀释在水中的配制的测试化合物进行喷雾。在施用之后1天，将这些叶圆片用真菌的孢子悬浮液进行接种。在气候箱中，在12h照明/12h黑暗的光方案下，在19℃和75％rh下培养这些接种的叶段，并且在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用后7-9天)，作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。
与在相同条件下显示广泛的菌丝体生长的未经处理的对照叶圆片相比，该制剂中200ppm处的化合物I.a.3、I.b.3、I.c.3、I.e.2、I.e.3、I.f.3、I.i.3、I.m.3、I.n.3、I.p.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.t.3、I.w.2、I.w.3、I.y.1、I.y.2、I.y.3、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ad.3、I.ae.3、I.ah.2、I.e.43、I.s.43、I.z.43、I.aa.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.ap.43、I.aq.3、I.aq.43、I.ar.43、I.as.43、I.at.3、I.at.43、I.au.3、I.au.43、I.av.43、I.aw.3、I.ax.3、I.ax.43、I.ba.43、I.bb.3、I.bb.43、I.bf.3在该试验中给予至少80％的疾病控制。
圆核腔菌(Pyrenophora teres)/大麦/叶圆片预防性(网斑病)
将大麦叶段栽培品种哈索(cv.Hasso)置于多孔板(24孔格式)的琼脂上，并用用DMSO和Tween20配制的测试化合物进行喷雾，并在水中稀释。在施用后2天之后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶片段。在气候箱中，在12h照明/12h黑暗的光方案下，在20℃和65％rh下培养这些接种的叶段，并且在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用后5至7天)，作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。
与在相同条件下显示广泛的菌丝体生长的未经处理的对照叶圆片相比，该制剂中200ppm处的化合物I.b.3、I.e.2、I.e.3、I.h.3、I.r.2、I.r.3、I.s.3、I.t.3、I.w.2、I.w.3、I.y.1、I.y.2、I.aa.3、I.ab.3、I.ac.3、I.ad.3、I.ae.3、I.s.43、I.z.43、I.ao.3、I.ao.43、I.ap.3、I.aq.3、I.at.3、I.au.3、I.ay.3、I.bb.43和I.be.3在该试验中给予至少80％的疾病控制。
Claims (13)
1.一种具有式(I)的化合物：
其中，
R1是氟；
R2是氢或C1-C4烷氧基；
R3是卤素或C1-C4烷基；
R4是氢；
R5是C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C3-C5环烷基C1-2烷基，C2-C6炔基，苯基，杂环基，其中该杂环基是包含1个氧原子的4元或6元非芳香族单环，杂环基C1烷基，或5元至9元非芳香族环状或螺环碳双环系统，该环状或螺环碳双环系统任选地包含1个氧原子，并且任选地通过亚甲基接头键结至该分子的剩余部分；
其中所述C1-C6烷基、C3-C6环烷基和C2-C6炔基部分中任何一个任选地被R7所表示的1至4个基团或R8所表示的1个基团取代；或者
其中所述苯基或杂环基部分中任何一个任选地被R9所表示的1或2个基团或R10所表示的1个基团取代，或者任选地被R9所表示的1或2个基团和R10所表示的1个基团取代；或者
其中该环状或螺环碳双环系统任选地被R7所表示的1或2个基团取代，或者该环状碳双环系统任选地被C4-C5环烷基取代以形成螺环；
R7独立地选自氯、溴、氟、氰基、羟基、甲基、三氟甲基、甲氧基、丁氧基、甲氧基甲基、环丙基、环己基、环辛基、环丙基甲基、乙酰基氧基甲基和乙氧基羰基；其中环丙基任选地被2个氯代基团取代；
R8是任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团取代的苯基、苄基或异噁唑；
R9独立地选自卤素、氰基、羟基和C1-C4烷基；
R10选自苯基、苄基和C6-C8环烷氧基，其各自任选地被R11所表示的1至3个基团取代；
R11独立地选自卤素和甲基；
X为N；
或其盐。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中X是C-H。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中R2是氢。
4.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中：
R5是C1-C6烷基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基C1-C2烷基，其中该C1-C6烷基、C2-C6炔基和C3-C6环烷基部分中任何一个任选地被R7所表示的1至4个基团或R8所表示的1个基团取代，其中R7独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-2烷基和C1-C3烷氧基羰基，并且R8是任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团取代的苯基、苄基或异噁唑，并且其中
R9是卤素并且R10是任选地被R11所表示的为卤素的1至3个基团取代的苯基；
或者
R5是苯基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基或四氢吡喃基，其各自任选地被R9所表示的1至3个基团或R10所表示的1个基团、或R9所表示的1或2个基团和R10所表示的1个基团取代，其中
R9独立地选自卤素和C1-C4烷基，并且R10选自各自任选地被R11所表示的1至3个基团取代的苯基、苄基或C6-C8环烷氧基；
或者
R5是选自以下的环状或螺环系统：
各自任选地被R7所表示的1至3个基团所取代，所述基团独立地选自C1-C4烷基和C2-C4酰基氧基C1-C4烷基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中当R5为环状或螺环系统时，R7为甲基。
6.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中R5是(3,4-二氟苯基)甲基、(2,4,5-三氟苯基)甲基、(2-氯-4,5-二氟苯基)甲基、(2-溴-4,5-二氟苯基)甲基、1-环己基乙基、1-苯基乙基、1-(3-苯基异噁唑-5-基)乙基、1-[3-(2-碘苯基)异噁唑-5-基]乙基、[2-甲基-1-(三氟甲基)丙基]、[1-(羟甲基)-2,2-二甲基-丙基]、(1-苄基-2,2-二甲基-丙基)、(1-异丙基-2-甲基-丁-3-炔基)、[1-(1-氰基乙基)-2-甲基-丙基]、[3-甲基-1-(1-甲基-2-苯基-乙基)丁基]、(1-环己基环丙基)、(3-异丁氧基-2,2-二甲基-环丁基)、螺[3.3]庚烷-7-基]、[(7R)-螺[3.3]庚烷-7-基]、螺[3.4]辛烷-3-基、螺[3.4]辛烷-2-基、[3-(乙酰氧基甲基)-8-氧杂螺[3.4]辛烷-1-基]、螺[3.5]壬烷-2-基、[(1R,5S,6R)-6-双环[3.2.0]庚烷基]、[(1S,5R,7R)-5-甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基]、6,6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基]、[(1S,5R,7S)-6,6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基]、[(1S,5S)-6,6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚-3-烯基]、(6,6-二甲基-4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-基)、螺[4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-6,1’-环丁烷]-7-基、螺[4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-6,1’-环戊烷]-7-基、[(1S,6R,8R)-6-甲基-8-双环[4.2.0]辛烷基]、(7,7-二甲基-5-氧杂双环[4.2.0]辛烷-8-基)、(1-苄基环己基)、(3,3,5,5-四甲基环己基)、(6-甲基-2-双环[4.2.0]辛烷基)、[(3S)-2-(2,4-二氯苯基)氧杂环丁烷-3-基]、(4-苄基-2,6-二甲基-四氢吡喃-4-基)、[4-(4,4-二甲基环己氧基)-2-氟-苯基]、[4-(环辛烷氧基)-2-氟-苯基]、[4-(4-氯苯氧基)苯基]、2,2-二甲基丙基、(1-甲基环丙基)甲基、(1-甲基环戊基)甲基、(4-甲基四氢吡喃-4-基)甲基、(3-甲氧基-2,2-二甲基-丙基)、(1-甲基环丁基)甲基、(1-环丙基环丙基)、(1-氰基-1-环丙基-乙基)、(1-乙氧基羰基环丙基)甲基、[1-(环丙基甲基)环丙基]甲基、(3-甲基氧杂环丁烷-3-基)甲基、(1-甲氧基环戊基)甲基、1-(2-吡啶基)乙基、螺[2.2]戊烷-5-基、[1-(甲氧基甲基)环丙基]甲基、6-氧杂螺[2.5]辛烷-2-基甲基、[1-(三氟甲基)环丙基]甲基或[1-(甲氧基甲基)环戊基]甲基。
7.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中R5是(3,4-二氟苯基)甲基、(2,4,5-三氟苯基)甲基、(2-氯-4,5-二氟苯基)甲基、(2-溴-4,5-二氟苯基)甲基、1-环己基乙基、1-苯基乙基、1-(3-苯基异噁唑-5-基)乙基、1-[3-(2-碘苯基)异噁唑-5-基]乙基、[2-甲基-1-(三氟甲基)丙基]、[1-(羟甲基)-2,2-二甲基-丙基]、(1-苄基-2,2-二甲基-丙基)、(1-异丙基-2-甲基-丁-3-炔基)、[1-(1-氰基乙基)-2-甲基-丙基]、[3-甲基-1-(1-甲基-2-苯基-乙基)丁基]、(1-环己基环丙基)、(3-异丁氧基-2,2-二甲基-环丁基)、螺[3.3]庚烷-7-基]、[(7R)-螺[3.3]庚烷-7-基]、螺[3.4]辛烷-3-基、螺[3.4]辛烷-2-基、[3-(乙酰氧基甲基)-8-氧杂螺[3.4]辛烷-1-基]、螺[3.5]壬烷-2-基、[(1R,5S,6R)-6-双环[3.2.0]庚烷基]、[(1S,5R,7R)-5-甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基]、6,6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基]、[(1S,5R,7S)-6,6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基]、[(1S,5S)-6,6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚-3-烯基]、(6,6-二甲基-4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-基)、螺[4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-6,1’-环丁烷]-7-基、螺[4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-6,1’-环戊烷]-7-基、[(1S,6R,8R)-6-甲基-8-双环[4.2.0]辛烷基]、(7,7-二甲基-5-氧杂双环[4.2.0]辛烷-8-基)、(1-苄基环己基)、(3,3,5,5-四甲基环己基)、(6-甲基-2-双环[4.2.0]辛烷基)、[(3S)-2-(2,4-二氯苯基)氧杂环丁烷-3-基]、(4-苄基-2,6-二甲基-四氢吡喃-4-基)、[4-(4,4-二甲基环己氧基)-2-氟-苯基]、[4-(环辛烷氧基)-2-氟-苯基]、[4-(4-氯苯氧基)苯基]、2,2-二甲基丙基、(1-甲基环丙基)甲基、(1-甲基环戊基)甲基、(4-甲基四氢吡喃-4-基)甲基、(3-甲氧基-2,2-二甲基-丙基)、(1-甲基环丁基)甲基、(1-环丙基环丙基)、(1-氰基-1-环丙基-乙基)、(1-乙氧基羰基环丙基)甲基、[1-(环丙基甲基)环丙基]甲基、(3-甲基氧杂环丁烷-3-基)甲基、1-(2-吡啶基)乙基、螺[2.2]戊烷-5-基、[1-(三氟甲基)环丙基]甲基或[1-(甲氧基甲基)环戊基]甲基。
8.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中R5是1-环己基乙基、1-苯基乙基、1-(3-苯基异噁唑-5-基)乙基、螺[3.3]庚烷-7-基]、螺[3.4]辛烷-3-基、螺[3.4]辛烷-2-基、螺[3.5]壬烷-2-基、[3-(乙酰氧基甲基)-8-氧杂螺[3.4]辛烷-1-基]、6,6-二甲基-7-双环[3.2.0]庚烷基]、(6,6-二甲基-4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-基)、螺[4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-6,1’-环丁烷]-7-基、螺[4-氧杂双环[3.2.0]庚烷-6,1’-环戊烷]-7-基、(6-甲基-2-双环[4.2.0]辛烷基)和螺[2.2]戊烷-5-基。
9.选自以下的化合物：
10.一种农用化学组合物，该组合物包含杀真菌有效量的根据权利要求1至9中任一项所述的具有式(I)的化合物。
11.根据权利要求10所述的组合物，该组合物进一步包含至少一种另外的活性成分和/或农用化学上可接受的稀释剂或载体。
12.一种控制或防止有用植物被植物病原性微生物侵染的方法，其中将杀真菌有效量的根据权利要求1至9中任一项所述的具有式(I)的化合物或包含这种化合物作为活性成分的组合物施用至所述植物、其部分或其场所。
13.根据权利要求1至9中任一项所述的具有式(I)的化合物作为杀真菌剂的用途，该用途不包括通过手术或疗法来治疗人或动物体的方法。
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| WO2025031989A1 (en) | 2023-08-04 | 2025-02-13 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola |
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010012793A1 (en) * | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Bayer Cropscience Sa | Fungicide aminothiazole derivatives |
| CN105189495A (zh) * | 2013-03-15 | 2015-12-23 | 先正达参股股份有限公司 | 新颖的杀微生物剂 |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61107392A (ja) | 1984-10-31 | 1986-05-26 | 株式会社東芝 | 画像処理システム |
| BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
| AU613521B2 (en) | 1988-09-02 | 1991-08-01 | Sankyo Company Limited | 13-substituted milbemycin derivatives, their preparation and use |
| US5169629A (en) | 1988-11-01 | 1992-12-08 | Mycogen Corporation | Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg |
| EP0374753A3 (de) | 1988-12-19 | 1991-05-29 | American Cyanamid Company | Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren |
| US5015630A (en) | 1989-01-19 | 1991-05-14 | Merck & Co., Inc. | 5-oxime avermectin derivatives |
| NO176766C (no) | 1989-02-07 | 1995-05-24 | Meiji Seika Kaisha | Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet |
| GB8910624D0 (en) | 1989-05-09 | 1989-06-21 | Ici Plc | Bacterial strains |
| CA2015951A1 (en) | 1989-05-18 | 1990-11-18 | Mycogen Corporation | Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins |
| EP0427529B1 (en) | 1989-11-07 | 1995-04-19 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon |
| JPH085894B2 (ja) | 1990-03-01 | 1996-01-24 | 三共株式会社 | ミルベマイシンエーテル誘導体 |
| JPH0570366A (ja) | 1991-03-08 | 1993-03-23 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 薬用組成物 |
| UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
| WO1993007751A1 (en) * | 1991-10-18 | 1993-04-29 | Monsanto Company | Fungicides for the control of take-all disease of plants |
| DE122005000058I1 (de) | 1992-03-17 | 2006-04-27 | Astellas Pharma Inc | Depsipeptide, Herstellung und Anwendung |
| UA39936C2 (uk) | 1992-04-28 | 2001-07-16 | Йашима Кемікал Індастрі Ко., Лтд | 2-(2,6-дифторфеніл)-4-(2-етокси-4-трет-бутилфеніл)-2-оксазолін, спосіб мiтицидної обробки та мiтицидна композиція |
| DE4317458A1 (de) | 1992-06-11 | 1993-12-16 | Bayer Ag | Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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