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TWI761842B - 全氟烷二烯化合物的製造方法 - Google Patents

全氟烷二烯化合物的製造方法 Download PDF

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TWI761842B TW109117493A TW109117493A TWI761842B TW I761842 B TWI761842 B TW I761842B TW 109117493 A TW109117493 A TW 109117493A TW 109117493 A TW109117493 A TW 109117493A TW I761842 B TWI761842 B TW I761842B
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Abstract

一種可高效率地獲得全氟烷二烯化合物的製造方法，其為具備對於以下一般式(2)所示化合物的溶液，添加含氮化合物的反應步驟者； 一般式(1)：
Figure 109117493-A0101-11-0001-1
[式中，n表示4以上的整數]， 一般式(2)：
Figure 109117493-A0101-11-0001-2
[式中，n與前述相同；X1 為相同或相異地表示氟原子以外的鹵素原子；X2 表示鹵素原子]。

Description

全氟烷二烯化合物的製造方法
本發明係關於全氟烷二烯化合物的製造方法。
全氟烷二烯化合物為作為半導體用乾蝕刻氣體以外，亦可作為各種冷媒、發泡劑、熱移動媒等有用之化合物，碳-碳之間具有2個雙鍵者。特別對於具有4個碳數，且於兩末端具有雙鍵的六氟丁二烯可活用於種種用途上。
作為該全氟烷二烯化合物的製造方法，已知有在屬於醚及環狀醚類之非質子系極性溶劑的存在下，在所望溫度下藉由Mg、Zn、Cd或Li之有機金屬化合物的反應，使α,ω-二碘五氟烷烴成為脫碘氟之方法(例如參照專利文獻1)。另一方面，作為全氟烷二烯化合物的製造方法，已知有將ICF2 CF2 CF2 CF2 I等化合物的脫IF在金屬鋅及含氮化合物之存在下進行。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 特開昭62-26240號公報
[發明所解決的問題]
然而，在專利文獻1之方法，所使用的有機金屬試藥(n-丁基鋰、乙基鎂溴化物等)為高價試藥，又因反應性高，故處理上較為困難，故產率並未令人滿意。又，即使將ICF2 CF2 CF2 CF2 I等化合物之脫IF在金屬鋅及含氮化合物之存在下進行的方法亦無法有充分的產率。
本發明為解決如上述課題者，以提供可高效率下得到全氟烷二烯化合物之方法為目的。 [解決課題的手段]
本發明者們，欲解決上述課題而進行詳細研究結果，發現對於特定化合物之溶液，藉由添加含氮化合物及視必要添加鋅，可高產率下得到全氟烷二烯化合物。依據如此見解而進一步重複研究結果，完成本發明。即，本發明為含有以下構成者。 項1. 一種全氟烷二烯化合物的製造方法，其為以下一般式(1)所示全氟烷二烯化合物的製造方法，其特徵為具備對於以下一般式(2)所示化合物的溶液，添加含氮化合物的反應步驟者； 一般式(1)：
Figure 02_image001
[式中，n表示4以上的整數]， 一般式(2)：
Figure 02_image003
[式中，n與前述相同；X1 為相同或相異地表示氟原子以外的鹵素原子；X2 表示鹵素原子]。 項2. 如項1之製造方法，其中前述含氮化合物的添加速度，對於一般式(2)所示化合物1莫耳而言為0.001～60mol/小時。 項3. 如項1或2之製造方法，其中前述含氮化合物為N,N-二甲基甲醯胺。 項4. 如項1～3中任一項的製造方法，其中前述溶液為有機溶劑之溶液。 項5. 如項4之製造方法，其中前述有機溶劑的沸點為前述含氮化合物的沸點以下。 項6. 如項1～5中任一項的製造方法，其中於前述反應步驟中，於前述一般式(2)所示化合物的溶液中進一步含有鋅或鋅合金。 項7. 如項1～6中任一項的製造方法，其中前述含氮化合物的添加，在加熱前述一般式(2)所示化合物的溶液後進行。 項8. 如項7之製造方法，其中前述加熱於迴流溫度下進行。 項9. 一種全氟烷二烯組成物，其特徵為含有由一般式(1)所示全氟烷二烯化合物與含有1個以上的雙鍵之氟碳化合物(一般式(1)所示全氟烷二烯化合物除外)所成的至少1種追加的化合物； 一般式(1)：
Figure 02_image005
[式中，n表示4以上的整數]。 項10. 如項9之全氟烷二烯組成物，其中將前述全氟烷二烯組成物的總量作為100莫耳%時，前述追加的化合物之含有量為0.1～45莫耳%。 項11. 如項9或10之全氟烷二烯組成物，其中前述追加的化合物係由選自由碳數為4以上的含氟鏈烯化合物及碳數為4以上的含氟烷烴化合物所成群的至少1種而成。 項12. 如項9～11中任一項的全氟烷二烯組成物，其中前述全氟烷二烯化合物為六氟丁二烯。 項13. 如項9～12中任一項的全氟烷二烯組成物，其中前述追加的化合物為選自由八氟-1-丁烯、八氟-2-丁烯、七氟-1-丁烯及七氟-2-丁烯所成群的至少1種。 項14. 一種蝕刻氣體、冷媒、熱移動媒、發泡劑或樹脂單體，其特徵為係由如項9～13中任一項的全氟烷二烯組成物所成。 [發明之效果]
依據本發明，可在高產率下製造全氟烷二烯化合物。
[實施發明的形態]
本發明中，「含有」的意思包含「comprise」、「consist essentially of」，及「consist of」中任一種意思。
本發明之全氟烷二烯化合物製造方法為一般式(1)：
Figure 02_image007
[式中，n表示4以上的整數]所示全氟烷二烯化合物的製造方法，其為具備對於 一般式(2)：
Figure 02_image009
[式中，n與前述相同。X1 為相同或相異地表示氟原子以外的鹵素原子。X2 表示鹵素原子。]所示化合物之溶液，添加含氮化合物之反應步驟。
對於一般式(1)及(2)，n為4以上的整數，以4～20的整數為佳，較佳為4～10的整數。藉由在該範圍內，較高產率下得到全氟烷二烯化合物。
換言之，所要製造的一般式(1)所示全氟烷二烯化合物可舉出CF2 =CF-CF=CF2 、 CF2 =CF-CF2 -CF=CF2 、CF2 =CF-CF2 -CF2 -CF=CF2 等。
對於一般式(2)，X1 為氟原子以外的鹵素原子，可舉出氯原子、溴原子、碘原子等。其中，由可高產率下得到全氟烷二烯化合物之觀點來看，以氯原子或碘原子為佳。且X1 可為相同或相異。
對於一般式(2)，X2 為鹵素原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。其中亦由可高產率下得到全氟烷二烯化合物之觀點來看，以氟原子或氯原子為佳，以氯原子為較佳。
作為可滿足如此條件之一般式(2)所示化合物，例如可舉出ClCF2 -CFCl-CF2 -CF2 I、 ClCF2 -CFCl-CF2 -CF2 -CF2 I、 ClCF2 -CFCl-CF2 -CF2 -CF2 -CF2 I、ICF2 -CF2 -CF2 -CF2 I、 ICF2 -CF2 -CF2 -CF2 -CF2 I、ICF2 -CF2 -CF2 -CF2 -CF2 -CF2 I等，由可高產率下得到全氟烷二烯化合物之觀點來看，以ClCF2 -CFCl-CF2 -CF2 I、ClCF2 -CFCl-CF2 -CF2 -CF2 I、 ClCF2 -CFCl-CF2 -CF2 -CF2 -CF2 I為佳，以 ClCF2 -CFCl-CF2 -CF2 I為較佳。
在本發明之製造方法中，首先準備前述一般式(2)所示化合物之溶液。作為使用於溶液的有機溶劑，以非極性有機溶劑為佳。作為該有機溶劑，由此後，於加熱一般式(2)所示化合物的溶液後中添加含氮化合物之觀點來看，沸點為含氮化合物之沸點以下者為佳。作為如此有機溶劑，例如可舉出庚烷、己烷、苯、甲苯、二甲苯等。
有機溶劑的使用量若為溶劑量即可，並無特別限制，對於一般式(2)所示化合物1莫耳而言以3～55莫耳為佳，以4～8.5莫耳為較佳。
作為含氮化合物，若含有氮原子的化合物即可，並無特別限制，例如可舉出醯胺化合物(N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二異丙基甲醯胺等)、胺化合物(三乙基胺等)、吡啶化合物(吡啶、甲基吡啶、N-甲基-2-吡咯啶酮等)、喹啉化合物(喹啉、甲基喹啉等)等。這些含氮化合物可單獨使用，亦可組合2種以上使用。其中，由可更高產率下得到全氟烷二烯化合物之觀點來看，以醯胺化合物為佳，以N,N-二甲基甲醯胺為較佳。
該含氮化合物亦含有在常溫為液體之化合物，由可較高產率下得到全氟烷二烯化合物之觀點來看，非作為溶劑使用，以作為添加劑使用(使用少量)者為佳。含氮化合物之使用量對於一般式(2)所示化合物1莫耳而言，以0.25～2莫耳為佳，以0.5～1莫耳為較佳。
該含氮化合物為，以於加熱一般式(2)所示化合物之溶液後再添加(以下亦稱為「後添加」者)為佳。加熱條件並無特別限制，以50～200℃為佳，以100～150℃為較佳。特別在迴流溫度下加熱者為最佳。
加熱(特別在迴流溫度下加熱)後，添加含氮化合物時的添加速度(滴入速度)，由可較高產率下得到一般式(1)所示全氟烷二烯化合物之觀點來看，以0.001～60mol/小時為佳，以0.01～10mol/小時為較佳。
本發明中，在反應時，以添加鋅或鋅合金者為佳。藉此，可使反應更確實地進行，可較高產率下得到一般式(1)所示全氟烷二烯化合物。且，添加鋅或鋅合金的時間點以上述加熱前為佳。
作為使用鋅合金時所含之元素，例如可舉出鉛、鎘、鐵等。且，市售鋅中有時含有鉛、鎘、鐵等雜質。在本發明亦包含含有雜質者。
該鋅或鋅合金之使用量，由可較高產率下得到一般式(1)所示全氟烷二烯化合物之觀點來看，對於一般式(2)所示化合物1莫耳而言，以1～10莫耳為佳，以2～5莫耳為較佳。
且，加熱溫度以外的反應條件並無特別限制，例如反應環境以惰性氣體環境(氮氣環境、氬氣體環境等)為佳，反應時間可設定在可使反應充分進行之程度。反應終了後，依據常法進行純化處理，可得到一般式(1)所示全氟烷二烯化合物。
如此，可得到一般式(1)所示全氟烷二烯化合物，但有時亦可得到一般式(1)所示全氟烷二烯化合物，與選自由含有1個以上的雙鍵之氟碳化合物(除一般式(1)所示全氟烷二烯化合物以外)所成的至少1種追加化合物之全氟烷二烯組成物形式者。如此氟碳化合物，可舉出雙鍵無1個以上而碳數4個以上之氟碳化合物，其中亦可舉出碳數4個以上的含氟鏈烯化合物及碳數4個以上含氟烷烴化合物之1種或2種以上。作為含氟鏈烯化合物，若要得到作為一般式(1)所示全氟烷二烯化合物中n為4的化合物(六氟丁二烯)時，亦可得到以含有六氟丁二烯與八氟-1-丁烯(CF2 =CFCF2 CF3 )、八氟-2-丁烯(CF3 CF=CFCF3 )、七氟-1-丁烯(CF2 =CFCF2 CF2 H、CF2 =CFCFHCF3 等)、七氟-2-丁烯(CF3 CF=CHCF3 等)等至少1種含氟鏈烯化合物的組成物(全氟烷二烯組成物)形式者。
又，欲得到一般式(1)所示全氟烷二烯化合物時所形成的本發明之全氟烷二烯組成物中含有碳數4個以上之含氟烷烴化合物時，作為該含氟烷烴化合物，可舉出HCF2 CF2 CF2 CF2 H、HCF2 CFHCF2 CF3 、CF3 CFHCFHCF3 等。這些追加化合物係以欲形成六氟丁二烯同様、半導體、液晶等最先端的微細結構之蝕刻氣體為始而可有效地利用於冷媒、熱移動媒、發泡劑、樹脂單體等各種用途上。
對於該本發明之全氟烷二烯組成物，作為本發明之全氟烷二烯組成物的總量100莫耳%，以一般式(1)所示全氟烷二烯化合物之含有量為55～99.9莫耳%(特別為73～99.9莫耳%)為佳，追加的化合物的含有量以0.1～45莫耳%(特別為0.1～27莫耳%)為佳。
如此本發明之全氟烷二烯組成物與上述全氟烷二烯化合物單獨情況同樣地，將欲形成半導體、液晶等最先端的微細結構之蝕刻氣體為始而可有效地利用於冷媒、熱移動媒、發泡劑、樹脂單體等各種用途上。 [實施例]
以下記載實施例而明確本發明之特徵。但本發明並未受限於此等實施例。
實施例1 於冷卻至-78℃的捕集器所連結的附有凝結器之茄形燒瓶中，加入40g(0.16mol)之二甲苯、7.25g(0.12mol)之鋅、20g(0.05mol)之原料(ClCF2 CFClCF2 CF2 I)，攪拌下，加熱至內溫至140℃。內溫一定後，一邊進行迴流，一邊將N,N-二甲基甲醯胺(DMF)以滴入速度0.04mol/小時(對於原料(ClCF2 CFClCF2 CF2 I)1莫耳為0.8mol/小時)進行1小時滴入，一邊攪拌一邊繼續加熱迴流。反應終了後，將在捕集器所捕集的液體以氣體色譜進行分析後， CF2 =CFCF=CF2 合計為89莫耳%，CF2 =CFCF2 CF2 H合計為3莫耳%，HCF2 CF2 CF2 CF2 H合計為0莫耳%，其他副產物(八氟-1-丁烯、八氟-2-丁烯、CF2 =CFCF2 CF2 H以外的七氟-1-丁烯、七氟-2-丁烯、HCF2 CF2 CF2 CF2 H以外的八氟丁烷等)合計為8莫耳%。換言之，追加化合物之含有量為11莫耳%。
實施例2 將原料(基質)以非ClCF2 CFClCF2 CF2 I而使用 ICF2 CF2 CF2 CF2 I以外，其他進行與實施例1之相同處理。反應終了後，將於捕集器捕集的液體以氣體色譜進行分析後，CF2 =CFCF=CF2 合計為73莫耳%，CF2 =CFCF2 CF2 H合計為20莫耳%、HCF2 CF2 CF2 CF2 H合計為5莫耳%，其他副產物(八氟-1-丁烯、八氟-2-丁烯、CF2 =CFCF2 CF2 H以外的七氟-1-丁烯、七氟-2-丁烯、HCF2 CF2 CF2 CF2 H以外的八氟丁烷等)合計為2莫耳%。換言之，追加化合物的含有量為27莫耳%。
參考例1 於冷卻至-78℃的捕集器所連結的附有凝結器之茄形燒瓶中，加入20g(0.27mol)的N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、9g(0.14mol)的鋅，並攪拌，加熱至內溫成為140℃。內溫一定後，加入20g(0.04mol)的原料(ICF2 CF2 CF2 CF2 I)並一邊攪拌，一邊繼續加熱迴流。反應終了後，將於捕集器捕集的液體以氣體色譜進行分析後，CF2 =CFCF=CF2 合計為4莫耳%，CF2 =CFCF2 CF2 H合計為11莫耳%， HCF2 CF2 CF2 CF2 H合計為71莫耳%，其他副產物(八氟-1-丁烯、八氟-2-丁烯、CF2 =CFCF2 CF2 H以外的七氟-1-丁烯、七氟-2-丁烯、HCF2 CF2 CF2 CF2 H以外的八氟丁烷等)合計為14莫耳%。換言之，追加化合物的含有量為96莫耳%。
參考例2 將原料(基質)以非ICF2 CF2 CF2 CF2 I而使用 ClCF2 CFClCF2 CF2 I以外，其他與比較例1進行相同處理。反應終了後，於捕集器捕集的液體以氣體色譜進行分析後，CF2 =CFCF=CF2 合計為42莫耳%，CF2 =CFCF2 CF2 H合計為47莫耳%，HCF2 CF2 CF2 CF2 H合計為0莫耳%，其他副產物(八氟-1-丁烯、八氟-2-丁烯、CF2 =CFCF2 CF2 H以外的七氟-1-丁烯、七氟-2-丁烯、HCF2 CF2 CF2 CF2 H以外的八氟丁烷等)合計為11莫耳%。換言之，追加化合物的含有量為58莫耳%。
參考例3 將溶劑非使用DMF20g(0.27mol)，而使用二甲苯20g(0.19mol)與DMF2.36g(0.03mol)的混合溶劑，此以外進行與比較例1之相同處理。反應終了後，於捕集器捕集的液體以氣體色譜進行分析後，CF2 =CFCF=CF2 合計為55莫耳%，CF2 =CFCF2 CF2 H合計為22莫耳%，HCF2 CF2 CF2 CF2 H合計為13莫耳%，其他副產物(八氟-1-丁烯、八氟-2-丁烯、CF2 =CFCF2 CF2 H以外的七氟-1-丁烯、七氟-2-丁烯、HCF2 CF2 CF2 CF2 H以外的八氟丁烷等)合計為10莫耳%。換言之，追加化合物的含有量為45莫耳%。
參考例4 將原料(基質)非ICF2 CF2 CF2 CF2 I而使用 ClCF2 CFClCF2 CF2 I，將溶劑非DMF20g(0.27mol)而使用二甲苯20g(0.19mol)與DMF2.36g(0.03mol)之混合溶劑以外，其他進行與比較例1之相同處理。反應終了後，於捕集器捕集的液體以氣體色譜進行分析後，CF2 =CFCF=CF2 合計為48莫耳%，CF2 =CFCF2 CF2 H合計為39莫耳%， HCF2 CF2 CF2 CF2 H合計為0莫耳%，其他副產物(八氟-1-丁烯、八氟-2-丁烯、CF2 =CFCF2 CF2 H以外的七氟-1-丁烯、七氟-2-丁烯、HCF2 CF2 CF2 CF2 H以外的八氟丁烷等)合計為13莫耳%。換言之，追加化合物的含有量為52莫耳%。
結果如表1所示。
Figure 02_image011
實施例3 在ICP(Inductive Coupled Plasma)放電電力600W、偏置電源200W、壓力3mTorr(0.399Pa)、電子密度8×1010 ～2×1011 cm-3 、電子溫度5～7eV之蝕刻條件下，以含有環狀 c-C4 F8 (過去品)與在實施例1所製造的追加成分之C4 F6 (結構CF2 =CFCF=CF2 )，對於Si基板上具有約1μm厚度之SiO2 膜，且該上面具有洞直徑0.21μm之抗蝕圖型的半導體基板進行蝕刻時之蝕刻速度與選擇比如以下表2所示。
C4 F6 (結構CF2 =CFCF=CF2 )比c-C4 F8 ，在對電子束繪畫用抗蝕選擇比、對矽選擇比上皆較高。
Figure 02_image013

Claims (3)

  1. 一種全氟烷二烯組成物，其特徵為含有由一般式(1)所示全氟烷二烯化合物與七氟-1-丁烯，將前述全氟烷二烯組成物的總量作為100莫耳%時，前述七氟-1-丁烯之含有量為0.1~3莫耳%；一般式(1)：CF2=CF-(CF2)n-4-CF=CF2 (1)[式中，n表示4~20的整數]。
  2. 如請求項1的全氟烷二烯組成物，其中前述全氟烷二烯化合物為六氟丁二烯。
  3. 如請求項1或2的全氟烷二烯組成物，其為含於蝕刻氣體、冷媒、熱移動媒、發泡劑或樹脂單體中。
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