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TWI735700B - 四氟化硫之製造方法 - Google Patents

四氟化硫之製造方法 Download PDF

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TWI735700B
TWI735700B TW106139174A TW106139174A TWI735700B TW I735700 B TWI735700 B TW I735700B TW 106139174 A TW106139174 A TW 106139174A TW 106139174 A TW106139174 A TW 106139174A TW I735700 B TWI735700 B TW I735700B
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Abstract

本發明之課題在於提供四氟化硫之簡便製造方法。 　　前述課題係藉由下述之製造方法得以解決，該製造方法係四氟化硫之製造方法，其包含使式：XFn (該式中，X為氯、溴或碘，以及n為1～5之自然數)所表示之氟化鹵化合物與氯化硫反應之步驟A。

Description

四氟化硫之製造方法
本發明有關四氟化硫之製造方法。 　　四氟化硫已知係於羧酸(R-CO2 H)、醛(RCHO)、醇(ROH)及酮(R-COR’)等之反應中，作為脫氧氟化劑發揮作用，各對應該等基質而獲得R-CF3 、R-CF2 H、R-F及R-CF2 -R’等之氟化物。因此，四氟化硫係作為醫農藥、液晶化合物及機能性材料等之生產原料的有用物質。
作為四氟化硫之製造方法已知有例如 　　使硫與氟氣體反應(專利文獻1)、硫與五氟化碘之反應(非專利文獻1)、鹼金屬氟化物與二氯化硫之反應(專利文獻2)、及硫與溴與鹼金屬氟化物之反應(專利文獻3)等。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 美國專利3399036號公報 　　[專利文獻2] 美國專利2992073號公報 　　[專利文獻3] 美國專利申請公開第2010/260659號說明書 [非專利文獻]
[非專利文獻1] J. Am. Chem. Soc., 82, p.539(1960)
[發明欲解決之課題]
然而，前述製造方法中，各有如下問題。 　　專利文獻1中記載之方法中，為了以高純度獲得SF4 ，故必須於300℃以上之高溫，及因反應而發熱較大，故發生熱點而使反應器之腐蝕激烈。 　　非專利文獻1中記載之方法，反應所生成之碘作為固體而殘留於反應器中，故有必要自反應器去除該固體碘。因此，難以實施重複反應。 　　專利文獻2中記載之方法，由於必須大量使用極性溶劑，故生產性差以外，由於反應發生固體，故難以使溶劑回收使用等，而產生大量廢棄物。 　　專利文獻3中記載之方法，由於反應混合物為固體，故攪拌困難，不利於大量生產。 　　因此，仍要求四氟化硫之新穎製造方法。 　　鑒於該等問題，本發明之目的在於提供四氟化硫之簡便製造方法，尤其是提供不需要高溫之製造方法。 [用以解決課題之手段]
本發明人等鑒於前述課題而積極檢討之結果，發現若對於可容易取得之一氯化硫於室溫與IF5 混合，則產生激烈氣體，分析結果，確認其為四氟化硫。 　　本發明人等進一步檢討之結果，發現下述製造方法可解決上述課題，因而完成本發明，該製造方法係四氟化硫之製造方法，且包含使式：XFn (該式中，X為氯、溴或碘，以及n為1～5之自然數)所表示之氟化鹵化合物與氯化硫反應之步驟A。
本發明包含如下態樣。
項1. 一種製造方法，其係四氟化硫之製造方法，且包含使 　　式：XFn (該式中，X為氯、溴或碘，以及n為1～5之自然數)所表示之氟化鹵化合物與氯化硫反應之步驟A。 　　項2. 如項1之製造方法，其中，前述氟化鹵化合物為IF5 、BrF3 、或此等之組合。 　　項3. 如項2之製造方法，其中，前述氟化鹵化合物為IF5 。 　　項4. 如項3之製造方法，其中，會生成作為副生成物之ICl，且另一方面實質上不生成I2 。 　　項5. 如項1～4中任1項之製造方法，其中，前述氯化硫為一氯化硫。 　　項6. 一種組成物，其係含有四氟化硫以及ICl。 [發明效果]
依據本發明，提供四氟化硫之簡便製造方法。 　　本發明之製造方法可較佳地無高溫反應而製造四氟化硫。 　　本發明之製造方法可較佳地不使用溶劑而實施。 　　本發明之製造方法可較佳地抑制固體碘之析出或不發生固體碘之析出。 　　依據本發明之製造方法，可較佳地使用可容易取得之一氯化硫等作為原料，製造四氟化硫。
用語 　　本說明書中之記號及簡稱，只要未特別限定，則可理解為依據本說明書之文脈，於本發明所屬技術領域中通常所用之意義。 　　本說明書中，語句「含有」意圖包含語句「本質上由～所成」及語句「由～所成」而使用。 　　只要未特別限定，則本說明書中記載之步驟、處理或操作可於室溫實施。 　　本說明書中，室溫意指10～40℃之範圍內之溫度。
本發明之四氟化硫之製造方法，包含使 　　式：XFn (該式中，X為氯、溴或碘，以及n為1～5之自然數)所表示之氟化鹵化合物與氯化硫反應之步驟A。
本發明之製造方法所用之前述氟化鹵化合物之較佳例包含IF5 、BrF3 及ClF3 。 　　該氟化鹵化合物之更佳例包含IF5 及BrF3 。 　　該氟化鹵化合物之特佳例包含IF5 。 　　作為IF5 ，可使用高純度之IF5 ，但亦可使用IF5 /三乙胺．3HF複合體、及IF5 ．吡啶．HF複合體等之複合體。 　　該IF5 ．吡啶．HF複合體可為S. Hara, M. Monoi, R. Umemura, C. Fuse, Tetrahedron, 2012, 68, 10145-10150中記載之物質。 　　該等可單獨使用1種，或組合2種以上使用。
本發明之製造方法所用之氯化硫之較佳例包含一氯化硫(SCl或S2 Cl2 )及二氯化硫(SCl2 )。 　　該氯化硫之較佳例包含一氯化硫。 　　該等可單獨使用1種，或組合2種以上使用。
步驟A之反應溫度可較好為室溫。 　　步驟A之反應溫度上限可較好為100℃，及更好為70℃。 　　步驟A之反應溫度下限可較好為-20℃，及更好為0℃。 　　步驟A之反應溫度可較好為-20℃～100℃之範圍內，及更好為0℃～70℃之範圍內。 　　該反應溫度若過低，則有步驟A之反應不充分之虞。 　　該反應溫度若過高，則不利於成本，且有引起不期望反應之虞。
步驟A之反應可藉由使氟化鹵化合物與氯化硫混合而實施。 　　該混合只要於例如前述氟化鹵化合物中添加前述氯化硫而實施即可。
氟化鹵化合物與氯化硫之混合可於與反應溫度相同溫度實施，亦可於低於反應溫度之溫度實施。 　　低於該反應溫度之溫度可為例如-100℃～0℃。 　　反應原料可於反應容器中一次饋入，亦可分開饋入。 　　該混合(及反應)可藉由利用例如滴下及微反應器等之連續反應而實施。
步驟A之反應可依據期望邊攪拌邊實施。
該步驟A之反應時間上限可較好為24小時，更好為10小時，及更好為5小時。 　　該步驟A之反應時間下限可較好為1分鐘，更好為10分鐘，及更好為30分鐘。 　　該步驟A之反應時間可較好為1分鐘～24小時之範圍內，更好為10分鐘～10小時之範圍內，及更好為30分鐘～5小時之範圍內。
如前述，利用微反應器等之反應可較好地採用比此處例示之反應時間更短的反應時間。 　　具體而言，利用微反應器等之反應的反應時間上限可較好為10分鐘，更好為5分鐘，及更好為1分鐘。 　　具體而言，利用微反應器等之反應的反應時間下限可較好為1秒。 　　具體而言，利用微反應器等之反應的反應時間可較好為1秒～10分鐘之範圍內，更好為1秒～5分鐘之範圍內，及更好為1秒～1分鐘之範圍內。
該反應時間若過短，則有步驟A之反應不充分之虞。 　　該反應時間若過長，則有不利於成本，及引起不期望反應之虞。
步驟A之反應所用之前述氟化鹵化合物之量的上限，相對於前述氯化硫，以莫耳比計，可較好為3當量，更好為2.2當量，及更好為1.8莫耳。 　　步驟A之反應所用之前述氟化鹵化合物之量的下限，相對於前述氯化硫，以莫耳比計，可較好為1當量，及更好為1.5當量。 　　步驟A之反應所用之前述氟化鹵化合物之量，相對於前述氯化硫，以莫耳比計，可較好為1～3當量之範圍內，更好為1.5～2.2當量之範圍內，及更好為1.5～1.8當量之範圍內。
步驟A之反應為可在溶劑存在下或不存在下實施，但較好為可在溶劑不存在下實施。 　　該反應中溶劑雖非必要，但使用如IF5 ．吡啶．HF複合體之固體時，為了容易攪拌而較好使用溶劑。 　　該溶劑只要不與SF4 反應者即可，而可使用各種溶劑。 　　其具體例包含 　　二氯甲烷及氯仿等之氯系溶劑； 　　乙腈、DMF及DMSO等之極性溶劑； 　　二乙醚、THF及二異丙醚等之醚系溶劑； 　　己烷及庚烷等之烴系溶劑；及 　　乙酸乙酯等之酯系溶劑。 　　該等可單獨使用1種，或可組合2種以上使用。
步驟A之反應可較好地在惰性氣體(例如氮氣)環境下進行。
步驟A之反應所得之四氟化硫可例如自反應系以惰性氣體(例如氮氣)吹拂其產生氣體而回收。 　　步驟A之反應所得之四氟化硫之純化及回收可藉由將反應混合物直接蒸餾之常用方法進行。
所得之四氟化硫亦可冷卻至低溫(例如-78℃)及或壓縮等而液化回收。
步驟A之反應所得之四氟化硫亦可根據期望以吸附法、或膜分離法等之習知方法予以純化或濃縮。
依本發明之四氟化硫之製造方法，四氟化硫之產率較好為70%以上，更好為75%以上，及更好為80%以上。
由於I2 為固體，故其生成可能對本發明之四氟化硫之製造方法的實施造成不良影響。 　　依本發明之四氟化硫之製造方法，前述氟化鹵化合物為IF5 時，步驟A中，較好可生成ICl作為副生成物(後述之實施例2)，另一方面，可實質上不生成I2 (特佳為不生成)。 　　依本發明之四氟化硫之製造方法，步驟A中，較好可實質上不生成固體(特佳為不生成)。 　　此處，該「實質上不生成」係藉由對本發明之四氟化硫之製造方法的實施未造成不良影響及/或以肉眼未觀察到固體而評價。
亦即，步驟A之反應的主生成物可為四氟化硫(SF4 )及氯化碘(ICl)。 　　關於此，步驟A之反應認為係如下反應流程而進行：
Figure 02_image001
但其並非限定本發明者。
如後述實施例所記載，本發明之典型實施態樣中，自步驟A之反應後之生成混合物取出氣體狀之SF4 時，於反應器中殘留液體。此認為主要係由氯化碘所成，但於過量使用IF5 時，亦含有殘存之IF5 。例如，如後述實施例所記載，對於S2 Cl2 1莫耳，IF5 以大約2莫耳之比反應時，以NMR分析反應器中殘存之液體後，確認殘存IF5 。
貴重資源的碘係例如如下般可自該液體回收及再使用。 　　將該液體以二氯甲烷等之溶劑溶解或稀釋，以亞硫酸鉀溶液洗淨。藉此使碘還原，可暫時作為KI水溶液回收。其藉由氯氣等氧化，可作為I2 回收碘並可再利用。
本發明所得之四氟化硫可使用於羰基化合物或具有羥基之有機化合物之脫氧氟化，但其用途及製造目的不限定於此，四氟化硫亦可例如基於本身銷售之目的而製造。
本發明亦提供含有四氟化硫及ICl之組成物。 　　該組成物中，ICl含量之上限，相對於四氟化硫，以莫耳比計，可為1.2當量、1.0當量、0.9當量或0.8當量。 　　該組成物中，ICl含量之下限，相對於四氟化硫，以莫耳比計，可為0.8當量、0.7當量或0.6當量。 　　該組成物中，ICl含量，相對於四氟化硫，以莫耳比計，可為0.6～1.2當量之範圍內、0.7～1.0當量之範圍內或0.8～0.9當量之範圍內。
該組成物之製造方法可由前述之四氟化硫的製造方法加以理解。 [實施例]
以下，藉由實施例更詳細說明本發明，但本發明不限定於此。 　　實施例所用之IF5 ．吡啶．HF複合體為S. Hara, M. Monoi, R. Umemura, C. Fuse, Tetrahedron, 2012, 68, 10145 -10150中記載之習知物質。
實施例1 SF4 之合成(1) 　　於300mL燒瓶中饋入IF5 3.4mL(11g)，邊於室溫下攪拌邊滴加S2 Cl2 2.0mL(3.4g)。發生激烈反應氣體。該氣體以針筒採集，導入氣體單元中測定紅外線光譜後，確認到SF4 之波峰的746.9cm-1 、820cm-1 之吸收。藉此確認生成SF4 。 　　於滴加結束之1小時後之時點未觀察到氣體發生，因此，推定為反應已結束。 　　目視中，未確認到固體生成物。
實施例2 SF4 之合成(2) 　　於室溫，於高壓釜中饋入S2 Cl2 3.47g(25.7mmol)，冷卻後，將反應器減壓，饋入IF5 10.5g(47.2mmol)。 　　攪拌3.5小時後，停止冷卻，緩慢回到室溫後，壓力上升至0.6MPa。 　　於高壓釜連接汽缸，將該汽缸冷卻將發生之氣體於該汽缸內液化回收後，獲得4.57g之SF4 (產率82%)。 　　另一方面，於該高壓釜中殘留9.4g之液體。採集該液體，以19 F-NMR測定後，確認到IF5 之波峰。 　　目視中，未確認到固體生成物。 　　前述液體之一部分(0.3959g)藉由0.1N硫代硫酸鈉滴定直至著色消失時，需要34mL。該中和之溶液以純水稀釋400倍，使用離子層析及氟離子電極，求出該稀釋液中之碘、氯及氟之重量比後，為碘：73%，氯：22.3%，氟：1.7%。藉由該結果，確認SF4 以外之副生成物主要為ICl。
實施例3 碘之回收 　　於前述實施例2所得之含碘離子之水溶液30mL中添加30%過氧化氫水10mL，而使碘沉澱。藉由過濾，回收沉澱之碘0.24g。 　　回收率為95%。
實施例4 SF4 之合成(3) 　　於高壓釜(容量：200mL)中饋入IF5 ．吡啶．HF複合體3.85g(12mmol)，添加二氯甲烷2.5mL冷卻後，滴加S2 Cl2 0.48mL(6mmol)。未見到發熱及氣體發生。 　　使高壓釜密閉後，以油浴緩慢加熱至70℃後，於20分鐘後壓力上升至0.3MPa，藉此確認氣體發生。 　　攪拌3小時後，冷卻至室溫，及於高壓釜中連接汽缸。 　　使該汽缸冷卻並於該汽缸內使發生之氣體液化回收，獲得0.9g之SF4 (產率69%)。

Claims (4)

  1. 一種製造方法，其係四氟化硫之製造方法，且包含在室溫下使IF5、BrF3、或此等之組合之氟化鹵化合物與氯化硫反應之步驟A。
  2. 如請求項1之製造方法，其中，前述氟化鹵化合物為IF5。
  3. 如請求項2之製造方法，其中，會生成作為副生成物之IC1，且另一方面不會生成I2。
  4. 如請求項1~3中任1項之製造方法，其中，前述氯化硫為一氯化硫。
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