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TWI493281B - 著色層形成用感放射線性組成物、彩色濾光片及彩色液晶顯示元件 - Google Patents

著色層形成用感放射線性組成物、彩色濾光片及彩色液晶顯示元件 Download PDF

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TWI493281B
TWI493281B TW098108117A TW98108117A TWI493281B TW I493281 B TWI493281 B TW I493281B TW 098108117 A TW098108117 A TW 098108117A TW 98108117 A TW98108117 A TW 98108117A TW I493281 B TWI493281 B TW I493281B
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TW098108117A
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Yoshitaka Yamada
Fumiko Yonezawa
Original Assignee
Jsr Corp
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Description

著色層形成用感放射線性組成物、彩色濾光片及彩色液晶顯示元件
本發明係有關於一種著色層形成用感放射線性組成物、彩色濾光片及彩色液晶顯示元件，更詳言之，係有關於一種能夠在透射型或反射型的彩色液晶顯示裝置、彩色攝像管元件等所使用的彩色濾光片形成有用的著色層所使用的感放射線性組成物、具有由該感放射線性組成物所形成的著色層之彩色濾光片及具備該彩色濾光片之彩色液晶顯示元件。
使用著色感放射線性組成物來形成彩色濾光片之方法，已知有藉由在基板上或預先形成有需要圖案的遮光層之基板上，形成著色感放射性組成物的塗膜，並透過具有規定圖案的光罩照射放射線(以下，稱為「曝光」)，顯像且溶解除去未曝光部，隨後進行後烘烤來得到各色的像素之方法(例如，參照專利文獻1及2)。
而且，近年來，在彩色濾光片的技術領域，降低曝光量並縮短產出時間成為主流，而且為了因應對彩色液晶顯示元件要求高色純度化，在著色感放射性組成物中所佔有的顏料之含有比率有逐漸提高的傾向。如此，在著色感放射性組成物中所佔有的顏料之含有比率提高之同時，若形成像素圖案時之曝光量降低時，像素圖案的剖面形狀有變為逆錐(突出；overhang)之傾向。結果，在像素圖案上所形成的ITO等透明電極斷線之問題顯在化。
針對圖案形狀的剖面形狀成為逆錐的問題，例如，專利文獻3、4提案揭示使用含有鏈轉移劑之組成物。但是此種手法時，若曝光量變低時形成殘膜率或黏附性充分的像素圖案係困難的。又，即便剖面形狀為順錐，若該錐角太平緩時，像素圖案的傾斜部分變長，致使在像素的邊緣產生膜厚度變薄的部分，亦會引起無法再現需要的色彩之不良。
而且，在彩色濾光片的量產過程，在各式各樣的製程所產生的異物或顏色不均等使檢查製程遲滯並使生產效率低落的問題亦會顯在化。
[先前技術文獻]
[專利文獻1]特開平2-144502號公報
[專利文獻2]特開平3-53201號公報
[專利文獻3]特開平2002-167404號公報
[專利文獻4]特開平2002-287337號公報
本發明係基於以上的情形而進行，其課題係提供一種即便低曝光量亦能夠形成適當的順錐形狀且殘膜率或黏附性都優良的像素之新穎的著色層形成用感放射線性組成物。
而且，本發明的目的係提供一種具備由該著色層形成用感放射線性組成物所形成的像素之彩色濾光片，及具備該彩色濾光片之彩色液晶顯示元件。
鑒於此種情形，本發明者等進行專心研究時，發現特定量含有在分子內具有己內酯結構及2個以上的聚合性不飽和鍵之化合物作為多官能性單體之著色層形成用感放射線性組成物能夠解決上述課題，而完成了本發明。
亦即，本發明係一種著色層形成用感放射線性組成物，其特徵係含有(A)著色劑、(B)鹼可溶性樹脂、(C)多官能性單體及(D)光聚合引發劑之著色層形成用感放射線性組成物，其中相對於100重量份(B)鹼可溶性樹脂，含有100~300重量份在分子內具有己內酯結構及2個以上的聚合性不飽和鍵之化合物作為(C)多官能性單體。
又，本發明係提供一種具備使用該感放射線性組成物所形成的像素，及具備該彩色濾光片之彩色液晶顯示元件。
依照本發明的感放射線性組成物，能夠降低曝光量並縮短產出時間，而且即便在著色感放射性組成物中所佔有的顏料之含有比率有變高，亦能夠形成適當的順錐狀且殘膜率或黏附性都優良的像素圖案。而且依本發明的感放射線性組成物，能夠以高生產效率來製造彩色濾光片。
因此，本發明的感放射線性組成物非常適合使用於製造在電子工業領域為首之彩色液晶顯示元件用彩色濾光片、彩色攝像管元件、彩色傳感器等各種用途的彩色濾光片。
 [實施發明之最佳形態]
著色層形成用感放射線性組成物
本發明的著色層形成用感放射線性組成物(以下，會有簡稱為「感放射線性組成物」之情形)之「著色層」係意味著使用於彩色濾光片之由像素及/或黑色矩陣所構成的層。
以下，說明本發明的著色層形成用感放射線性組成物之構成成分。
-(A)著色劑-
本發明之(A)著色劑沒有特別限定，可以是有機顏料、無機顏料之任一者。
有機顏料可舉出的有例如在色指數(C.I.；染色師及著色師學會(The Society of Dyers and Colourists)公司發行)分類為顏料的化合物，具體上，可以舉出的有附加下述的色指數(C.I.)號碼者。但是，本發明未限定於此等。
C.I.顏料黃12、C.I.顏料黃13、C.I.顏料黃14、C.I.顏料黃17、C.I.顏料黃20、C.I.顏料黃24、C.I.顏料黃31、C.I.顏料黃55、C.I.顏料黃83、C.I.顏料黃93、C.I.顏料黃109、C.I.顏料黃110、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃153、C.I.顏料黃154、C.I.顏料黃155、C.I.顏料黃166、C.I.顏料黃168、C.I.顏料黃211；C.I.顏料橙5、C.I.顏料橙13、C.I.顏料橙14、C.I.顏料橙24、C.I.顏料橙34、C.I.顏料橙36、C.I.顏料橙38、C.I.顏料橙40、C.I.顏料橙43、C.I.顏料橙46、C.I.顏料橙 49、C.I.顏料橙61、C.I.顏料橙64、C.I.顏料橙68、C.I.顏料橙70、C.I.顏料橙71、C.I.顏料橙72、C.I.顏料橙73、C.I.顏料橙74；C.I.顏料紅1、C.I.顏料紅2、C.I.顏料紅5、C.I.顏料紅17、C.I.顏料紅31、C.I.顏料紅32、C.I.顏料紅41、C.I.顏料紅122、C.I.顏料紅123、C.I.顏料紅144、C.I.顏料紅149、C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅168、C.I.顏料紅170、C.I.顏料紅171、C.I.顏料紅175、C.I.顏料紅176、C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅178、C.I.顏料紅179、C.I.顏料紅180、C.I.顏料紅185、C.I.顏料紅187、C.I.顏料紅202、C.I.顏料紅206、C.I.顏料紅207、C.I.顏料紅209、C.I.顏料紅214、C.I.顏料紅220、C.I.顏料紅221、C.I.顏料紅224、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅243、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅255、C.I.顏料紅262、C.I.顏料紅264、C.I.顏料紅272；C.I.顏料紫1、C.I.顏料紫19、C.I.顏料紫23、C.I.顏料紫29、C.I.顏料紫32、C.I.顏料紫36、C.I.顏料紫38；C.I.顏料藍15、C.I.顏料藍15：3、C.I.顏料藍15：4、C.I.顏料藍15：6、C.I.顏料藍60、C.I.顏料藍80；C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠58；C.I.顏料棕23、C.I.顏料棕25；C.I.顏料黑1、C.I.顏料黑7。
在本發明，有機顏料亦能夠藉由再結晶法、再沈澱法、溶劑洗淨法、昇華法、真空加熱法或該等的組合來精製。
又，上述無機顏料可舉出例如氧化鈦、硫酸鋇、碳酸 鈣、鋅白、硫酸鉛、黃色鉛、鋅黃、氧化鐵紅(紅色氧化鐵(III))、鎘紅、群青、紺青、氧化鉻綠、鈷綠、琥珀、鈦黑、合成鐵黑、及碳黑等。
該等著色劑亦可按照需要，使用聚合物將其粒子表面改性而使用。將顏料的粒子表面改性之聚合物可舉出例如特開平8-259876號公報所記載之聚合物、或市售的各種顏料分散用之聚合物或低聚物等。碳黑表面之被覆聚合物的方法係例如特開平9-71733號公報、特開平9-95625號公報、特開平9-124969號公報等所揭示。
前述著色劑可單獨或組合使用2種以上。
將本發明的感放射線性組成物使用於形成像素時，因為像素被要求高精細的發色及耐熱性，所以(A)著色劑係以發色性高且耐熱性高的著色劑、特別是耐熱分解性高的著色劑為佳，具體上以有機著色劑為佳，以使用有機顏料為特佳。
另一方面，將本發明的感放射線性組成物使用於形成黑色矩陣時，因為黑色矩陣被要求遮光性，所以(A)著色劑以使用有機顏料或碳黑為佳。
本發明的感放射線性組成物之著色劑的含量係即便在感放射線性組成物的總固體成分中為30重量%以上時，亦能夠形成適當的順錐狀且殘膜率或黏附性都優良的像素。又，在本發明，從確保顯像性的觀點，著色劑的含量係在感放射線性組成物的總固體成分中，以70重量%以下為佳，以60重量%以下為特佳。在此，固體成分係後述溶劑 以外的成分。
在本發明之著色劑能夠按照需要與分散劑、分散助劑一同使用。
上述分散劑可使用例如陽離子系、陰離子系、非離子系或兩性等適當的分散劑，以聚合物分散劑為佳。具體上，可舉出改性丙烯酸系共聚物、丙烯酸系共聚物、聚胺基甲酸酯、聚酯、高分子共聚物的烷基銨鹽或磷酸酯鹽、陽離子性梳子型接枝聚合物等。在此，陽離子性梳子型接枝聚合物係意指在具有複數個鹼性基(陽離子性的官能基)之幹聚合物1分子，接枝鍵結2分子以上的分枝聚合物而成的結構之聚合物，例如幹聚合物部可舉出聚伸乙亞胺、分枝聚合物可舉出由ε -己內酯的開環聚合物所構成之聚合物。該等分散劑之中，以改性丙烯酸系共聚物、聚胺基甲酸酯、陽離子性梳子型接枝聚合物為佳。
此種分散劑能夠商業性地取得，例如改性丙烯酸系共聚物可舉出Disperbyk-2000、Disperbyk-2001、BYK-LPN6919、BYK-LPN21116(以上為BYK-Chemie(BYK)公司製)，聚胺基甲酸酯可舉出Disperbyk-161、Disperbyk-162、Disperbyk-165、Disperbyk-167、Disperbyk-170、Disperbyk-182(以上為BYK-Chemie(BYK)公司製)，SOLSPERSE76500(LUBRIZOL(股)製)、陽離子性梳子型接枝聚合物可舉出SOLSPERSE24000(LUBRIZOL(股)製)、AJISPER PB821、AJISPER PB822(Ajinomoto-Fine-Techno(股)製)等。
該等分散劑可單獨或混合使用2種以上。就使顯像性等良好而言，分散劑的含量係相對於100重量份(A)著色劑，通常為100重量份以下，以0.5~100重量份為佳，以1~70重量份為更佳，以10~50重量份為特佳。
上述分散助劑可舉出例如藍色顏料衍生物、黃色顏料衍生物等，具體上，可舉出例如銅酞菁衍生物等。
-(B)鹼可溶性樹脂-
在本發明的感放射線性組成物所有的(B)鹼可溶性樹脂，若是對在形成著色層時之顯像處理製程所使用的鹼性顯像液具有可溶性時沒有特別限定，通常係具有羧基、酚性羥基等的酸性官能基之聚合物。其中以含有具有羧基之聚合物者為佳，以具有1個以上的羧基之乙烯性不飽和單體(以下，稱為「含羧基的不飽和單體」與其他能夠共聚合的乙烯性不飽和單體(以下，稱為「共聚合性不飽和單體」)之共聚物(以下，稱為「含羧基的共聚物」)為特佳。又，在本說明書，(甲基)丙烯酸係表示甲基丙烯酸或丙烯酸。
含羧基的不飽和單體可舉出例如如(甲基)丙烯酸、巴豆酸、α -氯丙烯酸、桂皮酸之不飽和一元羧酸；順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、反丁烯二酸、伊康酸、伊康酸酐、檸康酸、檸康酸酐、中康酸之不飽和二元羧酸或其酐；如琥珀酸一[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、酞酸一[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯之二元以上的多元羧酸的一 [(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯；如ω-羧基聚己內酯一(甲基)丙烯酸酯之在兩末端具有羧基及羥基之聚合物的一(甲基)丙烯酸酯。
在本發明，含羧基的不飽和單體以(甲基)丙烯酸、琥珀酸一[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、ω-羧基聚己內酯一(甲基)丙烯酸酯等為佳，以(甲基)丙烯酸為特佳。
該等含羧基的不飽和單體可單獨或混合使用2種以上。
又，共聚合性不飽和單體可舉出例如N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-鄰羥苯基順丁烯二醯亞胺、N-間羥苯基順丁烯二醯亞胺、N-對羥苯基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(吖啶基)順丁烯二醯亞胺之N-位置取代順丁烯二醯亞胺；如苯乙烯、α -甲基苯乙烯、鄰乙烯基甲苯、間乙烯基甲苯、對乙烯基甲苯、對氯苯乙烯、鄰甲氧基苯乙烯、間甲氧基苯乙烯、對甲氧基苯乙烯、鄰乙烯苯酚、間乙烯苯酚、對乙烯苯酚、對羥基-α-甲基苯乙烯、鄰乙烯基苄基甲基醚、間乙烯基苄基甲基醚、對乙烯基苄基甲基醚、鄰乙烯基苄基環氧丙基醚、間乙烯基苄基環氧丙基醚、對乙烯基苄基環氧丙基醚之芳香族乙烯化合物； 如茚、1-甲基茚之茚類；如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基二甘醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三甘醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基丙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基二伸丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、甘油一(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸4-羥基苯酯、對異丙苯基苯酚之環氧乙烷改性(甲基)丙烯酸酯之不飽和羧酸酯；如(甲基)丙烯酸環氧丙酯之不飽和羧酸環氧丙酯；如乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯之羧酸乙烯酯；如乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚、烯丙基環氧丙基醚之其他的不飽和醚；如(甲基)丙烯腈、α -氯丙烯腈、氰化亞乙烯基之氰化乙烯系化合物； 如(甲基)丙烯醯胺、α -氯丙烯醯胺、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺之不飽和醯胺；如1,3-丁二烯、異戊二烯、氯丁二烯之脂肪族共軛二烯；如聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚矽氧烷之在聚合物分子鏈的末端具有一(甲基)丙烯醯基之大分子單體等。
該等共聚合性不飽和單體可單獨或混合使用2種以上。
在本發明，共聚合性不飽和單體係以含有選自由N-位置取代的順丁烯二醯亞胺、芳香族乙烯系化合物、不飽和羧酸酯及在聚合物分子鏈的末端具有一(甲基)丙烯醯基之大分子單體所組成群組之至少1種者為佳，以含有選自N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、苯乙烯、α -甲基苯乙烯、對羥基-α-甲基苯乙烯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、甘油一(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸4-羥基苯酯、對異丙苯基苯酚之環氧乙烷改性(甲基)丙烯酸酯、聚苯乙烯大分子單體、聚甲基丙烯酸甲酯大分子單體所組成群組之至少1種為更佳，以選自由N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、苯乙烯、α -甲基苯乙烯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、甘油一(甲基)丙烯酸酯、及對異丙苯基苯 酚之環氧乙烷改性(甲基)丙烯酸酯所組成群組之至少1種為特佳。
在本發明，例如藉由使(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯等具有羥基的共聚合性不飽和單體共聚合而成的丙烯酸可溶性樹脂，與2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯等的不飽和異氰酸酯化合物反應，能夠在丙烯酸可溶性樹脂的側鏈導入聚合性不飽和鍵。
在含羧基的共聚物，含羧基的不飽和單體之共聚合比率，以5~50重量%為佳，以10~40重量%為更佳。該共聚合比率太少時，所得到感放射線性組成物對鹼性顯像液的溶解度會有低落的傾向，另一方面，太多時對鹼性顯像液的溶解度變為太大，在使用鹼性顯像液進行顯像時，會有容易造成像素從基板脫落或像素表面容易膜粗糙之傾向。
在本發明之鹼可溶性樹脂之使用凝膠滲透色譜儀(GPC、溶出溶劑：四氫呋喃))所測定換算成聚苯乙烯的重量平均分子量(以下，亦稱為「Mw」)，係通常為1,000~45,000，以3,000~20,000為佳。Mw太小時，所得到被膜的殘膜率等會降低、或是圖案形狀、耐熱性等會受到損害，又，會有電特性變差之可能性，另一方面，Mw太大時，解像度降低、或圖案形狀受到損害，又，使用狹縫噴嘴方式塗布時會有容易產生乾燥異物之傾向。
又，本發明之鹼可溶性樹脂之使用凝膠滲透色譜儀(GPC、溶出溶劑：四氫呋喃)所測定換算成聚苯乙烯的數量 平均分子量(以下，亦稱為「Mn」)，係通常為1,000~45,000，以3,000~20,000為佳。
又，在本發明之鹼可溶性樹脂之Mw與Mn的比(Mw/Mn)以1.0~5.0為佳，以1.0~4.0為更佳。
在本發明之鹼可溶性樹脂能夠使用眾所周知的方法製造，例如藉由特開2003-222717號公報、特開2006-259680號公報、國際公開第07/029871號小冊子等所揭示之方法，亦能夠控制其結構或Mw、Mw/Mn。
在本發明，鹼可溶性樹脂可單獨或混合使用2種以上。
在本發明，(B)鹼可溶性樹脂的含量係相對於(A)著色劑100質量份，通常以10~1,000質量份為佳，以20~500質量份為特佳。鹼可溶性樹脂的含量太少時，會有例如鹼顯像性低落，或是在未曝光部的基板上或遮光層上產生殘渣或表面污染之可能性。相對地，太多時，因為相對地著色劑濃度降低，會有難以達成薄膜的目標色濃度之可能性。
-(C)多官能性單體-
在本發明之多官能性單體係由具有2個以上的聚合性不飽和鍵之單體所構成，且相對於(B)鹼可溶性樹脂100重量份，含有100~300重量份在分子內具有己內酯結構及2個以上的聚合性不飽和鍵之化合物(以下，會有稱為「含己內酯結構的多官能性單體」之情形)，以含有100~250重量份者為佳。己內酯改性多官能性單體的含量小於100重量份時，會有損害希望效果之可能性，另一方面，大於300重量份時，會有對基板的黏附性低落之可能性。
含己內酯結構的多官能性單體係例如藉由將三羥甲基乙烷、二-三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、二-三羥甲基丙烷、新戊四醇、二新戊四醇、三新戊四醇、甘油、雙甘油、三羥甲基三聚氰胺等的多元醇、與(甲基)丙烯酸及ε -己內酯酯化而得到。可舉出含ε -己內酯結構的多官能(甲基)丙烯酸酯。其中，從即便低曝光量亦能夠形成適當的順錐狀的像素之觀點，以下述式(1)所示之含ε -己內酯結構的多官能性單體為佳。
(式中，6個R係全部為下述式(2)所示之基，或是6個R之中1~5個係下述式(2)所示之基，剩餘係下述通式(3)所示之基)
(式中，R1 係表示氫原子或甲基，m係表示1或2的數目，「*」係表示懸掛鍵)
(式中，R1 係表示氫原子或甲基，「*」係表示懸掛鍵)
上述式(1)所示化合物之中，式(2)所示之基係以2個以上者為佳，以3個以上者為更佳，以6個者為特佳。
此種含己內酯結構的多官能性單體係例如日本化藥(股)所市售之KAYARAD DPCA系列，可舉出DPCA-20(在上述式(1)~(3)，m=1，式(2)所示之基的數目=2，R1 係全部為氫原子之化合物)、DPCA-30(同式，m=1，式(2)所示之基的數目=3，R1 係全部為氫原子之化合物)、DPCA-60(同式，m=1，式(2)所示之基的數目=6，R1 係全部為氫原子之化合物)、DPCA-120(同式，m=2，式(2)所示之基的數目=6，R1 係全部為氫原子之化合物)等。
在本發明，含己內酯結構的多官能性單體可單獨或混合使用2種以上。
在本發明，就提高殘膜率而言，與含己內酯結構的多官能性單體同時，以並用其他的多官能性單體為佳，以與未具有己內酯結構而具有2個以上的聚合性不飽和鍵之化合物並用為特佳。
其他的多官能性單體可舉出例如乙二醇、丙二醇等的伸烷基二醇的二(甲基)丙烯酸酯類；聚乙二醇、聚丙二醇等的聚伸烷基二醇的二(甲基)丙 烯酸酯類；甘油、三羥甲基丙烷、新戊四醇、二新戊四醇等三元以上的多元醇的聚(甲基)丙烯酸酯類或該等的二羧酸改性物；聚酯、環氧樹脂、胺基甲酸酯樹脂、醇酸樹脂、矽樹脂、螺烷樹脂等的低聚(甲基)丙烯酸酯類；兩末端羥基聚-1,3-丁二烯、兩末端羥基聚異戊二烯、兩末端羥基聚己內酯等的兩末端羥基化聚合物的二(甲基)丙烯酸酯類；參[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]磷酸酯、或異三聚氰酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯等。
該等其他的多官能性單體之中，以三元以上的多元醇的聚(甲基)丙烯酸酯類或該等的二羧酸改性物，具體上，以三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯、新戊四醇三甲基丙烯酸酯、新戊四醇四丙烯酸酯、新戊四醇四甲基丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯、二新戊四醇五甲基丙烯酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯、二新戊四醇六甲基丙烯酸酯、新戊二醇三丙烯酸酯與琥珀酸的單酯化物、新戊二醇五丙烯酸酯與琥珀酸的單酯化物、二新戊四醇五丙烯酸酯與琥珀酸的單酯化物、二新戊四醇五甲基丙烯酸酯與琥珀酸的單酯化物為佳，因為著色層的強度高、著色層的表面平滑性優良且在未曝光部的基板上及遮蔽層上不容易產生表面污染、殘膜等，以三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯、 二新戊四醇五丙烯酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯、新戊二醇三丙烯酸酯與琥珀酸的單酯化物及二新戊四醇五丙烯酸酯與琥珀酸的單酯化物為特佳。
前述其他的多官能性單體係可單獨或混合2種以上而使用。
在本發明之(C)多官能性單體的含量係相對於(B)鹼可溶性樹脂100重量份，以100~400重量份為佳，以100~300重量份為更佳。合計含量太少時，會有損害本發明的希望效果之可能性，另一方面，太多時會有例如鹼顯像性低落、或在未曝光部的基板上或遮蔽層上容易產生表面污染、殘膜等之傾向。
又，(C)多官能性單體中的含己內酯結構的多官能性單體之含有比率，以25~100重量%為佳，以50~75重量%為更佳。藉由以此種比率使用含己內酯結構的多官能性單體，即便低曝光量亦能夠形成適當的順錐狀的像素。
又，在本發明，亦能夠將多官能性單體的一部分取代成為具有1個聚合性不飽和鍵之單官能性單體。
該單官能性單體除了可舉出例如琥珀酸一[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、酞酸一[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯之二元以上的多元羧酸的一[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯、ω-羧基聚己內酯一(甲基)丙烯酸酯之在兩末端具有羧基及羥基之聚合物的一(甲基)丙烯酸酯、N-(甲基)丙烯醯基味啉、N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-ε-己內醯胺等以外，市售品可舉出M-5600(商品名、東亞合成(股)製)等。
該等單官能性單體可單獨或混合使用2種以上。單官能性單體的含有比率係相對於多官能性單體及單官能性單 體的合計，通常為90重量%以下，以50重量%以下為佳。單官能性單體的含有比率太多時，所得到著色層的強度或表面平滑性會有不充分的可能性。
-(D)光聚合引發劑-
在本發明之光聚合引發劑係藉由可見光線、紫外線、遠紫外線、電子射線、X射線等放射線之曝光，前述(C)多官能性單體及依照情況而使用的單官能性單體會開始聚合而產生活性種之化合物。
此種光聚合引發劑可舉出例如噻噸酮系化合物、乙醯苯系化合物、二咪唑系化合物、三系化合物、O-醯肟系化合物、鎓鹽系化合物、苯偶姻系化合物、二苯基酮系化合物、α -二酮系化合物、多核苯醌系化合物、呫噸酮系化合物、重氮系化合物、醯亞胺基磺酸鹽系化合物等。
在本發明，光聚合引發劑可單獨或混合使用2種以上，在本發明之光聚合引發劑以含有選自由噻噸酮系化合物、乙醯苯系化合物、二咪唑系化合物、三系化合物及O-醯肟系化合物所組成群組之至少1種為佳。
在本發明之較佳光聚合引發劑之中，噻噸酮系化合物的具體例可舉出噻噸酮、2-氯噻噸酮、2-甲基噻噸酮、2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、2,4-二甲基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮等。
又，前述乙醯苯系化合物的具體例可舉出2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-味啉丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-味啉苯基)丁烷-1-酮、2-(4-甲苄基)-2-(二甲胺 基)-1-(4-味啉苯基)丁烷-1-酮等。
又，前述二咪唑系化合物的具體例可舉出2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-二咪唑、2,2’-雙(2,4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-二咪唑、2,2’-雙(2,4,6-三氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-二咪唑等。
又，光聚合引發劑係使用二咪唑系化合物時，就能夠改良敏感度而言，以並用氫給予體為佳。在此所謂「氫給予體」係指能夠對因曝光而從二咪唑化合物產生的自由基給予氫原子之化合物。氫給予體可舉出例如2-氫硫基苯并噻唑、2-氫硫基苯并唑等的硫醇系氫給予體、4,4’-雙(二甲胺基)二苯基酮、4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮等的胺系氫給予體。在本發明，氫給予體可單獨或混合使用2種以上，就能夠更改良敏感度而言，以組合使用1種以上的硫醇系氫給予體與1種以上的胺系氫給予體為佳。
又，前述的三系化合物之具體例，可舉出2,4,6-參(三氯甲基)-s-三、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-s-、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4-乙氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4-正丁氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三等具有鹵甲基之三系化合物。
又，O-醯肟系化合物的具體例可舉出1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛烷二酮-2-(O-苯甲醯肟)、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮-1-(O-乙醯肟)、1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氫呋喃基甲氧基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮-1-(O-乙醯肟)、1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧雜戊環基)甲氧基苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]-乙酮-1-(O-乙醯肟)等。
在本發明，使用乙醯苯系化合物等的二咪唑系化合物以外的光自由基產生劑時，亦可並用敏化劑。此種敏化劑可舉出例如4,4’-雙(二甲胺基)二苯基酮、4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮、4-二乙胺基乙醯苯、4-二甲胺基丙醯苯、4-二甲胺基苯甲酸乙酯、4-二甲胺基苯甲酸2-乙酸己酯、2,5-雙(4-二乙胺基亞苄基)環己酮、7-二乙胺基-3-(4-二乙胺基苯甲醯基)香豆素、4-(二乙胺基)查耳酮等。
在本發明，光聚合引發劑的含量係相對於(C)多官能性單體100重量份，通常為0.01~120重量份，以1~100重量份為佳。光聚合引發劑的含量太少時，會有藉由曝光之硬化變為不充分、或難以得到著色層圖案依照規定配成的彩色濾光片之可能性，另一方面，所形成的著色層會有容易從基板脫落之傾向。
-添加劑-
本發明的感放射線性組成物係含有上述(A)~(D)成分，但是亦可按照必要進而含有其他的添加劑。
在此，其他的添加劑可舉出例如玻璃、氧化鋁等的填 料；聚乙烯醇、聚(丙烯酸氟烷基酯)類等的高分子化合物；非離子系界面活性劑、陽離子系界面活性劑、陰離子系界面活性劑等的界面活性劑；乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基參(2-甲氧基乙氧基)矽烷、N-(2-胺乙基)-3-胺丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺乙基)-3-胺丙基三甲氧基矽烷、3-胺丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-氫硫基丙基三甲氧基矽烷等的黏附促進劑；2,2-硫代雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,6-二-第三丁基苯酚等的抗氧化劑；2-(3-第三丁基-5-甲基-2-羥苯基)-5-氯苯并三唑、烷氧基二苯基酮類等的紫外線吸收劑；聚丙烯酸鈉等的抗凝聚劑；丙二酸、己二酸、伊康酸、檸康酸、反丁烯二酸、中康酸等的鹼溶解性改良劑等。
-溶劑-
本發明的著色層形成用感放射線性組成物係以前述(A)~(D)成分作為必要成分，並按照必要含有前述添加劑成分，通常係調配溶劑來調製成為液狀組成物。
前述溶劑只要是能夠溶解或分散(A)~(D)成分或添加劑成分，且不會與該等成分反應並具有適當的揮發性者時，可適當地選擇而使用。
此種溶劑可舉出例如乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙基醚、乙二醇一正丙基 醚、乙二醇一正丁基醚、二甘醇一甲基醚、二甘醇一乙基醚、二甘醇一正丙基醚、二甘醇一正丁基醚、三甘醇一甲基醚、三甘醇一乙基醚、丙二醇一甲基醚、丙二醇一乙基醚、丙二醇一正丙基醚、丙二醇一正丁基醚、二伸丙二醇一甲基醚、二伸丙二醇一乙基醚、二伸丙二醇一正丙基醚、二伸丙二醇一正丁基醚、三伸丙二醇一甲基醚、三伸丙二醇一乙基醚等的(聚)伸烷基二醇一烷基醚類；乙二醇一甲基醚乙酸酯、乙二醇一乙基醚乙酸酯、二甘醇一甲基醚乙酸酯、二甘醇一乙基醚乙酸酯、丙二醇一甲基醚乙酸酯、丙二醇一乙基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯等的(聚′)伸烷基二醇一烷基醚乙酸酯類；二甘醇二甲基醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二乙基醚、四氫呋喃等其他的醚類；甲基乙基酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等的酮類；乳酸甲酯、乳酸乙酯等的乳酸烷酯類；2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸正戊酯、乙酸異戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸異丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-側氧基丁酸乙酯等 其他的酯類；甲苯、二甲苯等的芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等的醯胺或內醯胺類等。
該等溶劑之中，從溶解性、顏料分散性、塗布性等的觀點，以丙二醇一甲基醚、乙二醇一甲基醚乙酸酯、丙二醇一甲基醚乙酸酯、丙二醇一乙基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、二甘醇二甲基醚、二甘醇甲基乙基醚、環己酮、2-庚酮、3-庚酮、乳酸乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸正戊酯、乙酸異戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸異丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸乙酯等為佳。
前述溶劑可單獨或混合使用2種以上。
又，亦可與前述溶劑同時並用苄基乙基醚、二-正己基醚、丙酮基丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苄醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、乙二醇一苯基醚乙酸酯等高沸點溶劑。
該等高沸點溶劑可單獨或混合使用2種以上。
溶劑的含量沒有特別限定，從所得到的感放射線性組成物的塗布性、安定性等觀點，該組成物除去溶劑後之各成分的合計濃度係通常為5~50重量%，以成為10~40重量%的量為佳。
在本發明，感放射線性組成物能夠藉由適當的方法來調製，例如能夠藉由(A)~(D)成分與溶劑或添加劑一同混合來調製，以將顏料在溶劑中且分散劑及按照必要而添加之分散助劑的存在下，且按照情況與(B)成分的一部分一同使用例如珠磨機、輥磨機等，邊粉碎邊混合、分散來製成顏料分散液，並對其添加(B)~(D)成分及按照必要進而追加的溶劑或添加劑且混合來調製為佳。
-彩色濾光片的形成方法-
接著，說明使用本發明的感放射線性組成物來形成本發明的彩色濾光片之方法。
形成彩色濾光片之方法，通常至少包含下述(1)~(4)的製程。
(1)在基板上形成本發明的感放射線性組成物的塗膜之製程。
(2)對前述塗膜的至少一部分曝光之製程。
(3)將曝光後的塗膜進行顯像之製程。
(4)將顯像後的塗膜後烘烤之製程。
以下，依照順序說明該等製程。
(1)製程
首先，在基板的表面，按照必要以區隔形成像素部分的方式形成遮光層(黑色矩陣)，並在該基板上，例如將含有紅色的(A)著色劑之本發明的感放射線性組成物通常製成液狀組成物而塗布後，藉由預烘烤並蒸發除去溶劑來形成塗膜。
在該製程所使用的基板除外可舉出例如玻璃、矽、聚碳酸酯、聚酯、芳香族聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚醯亞胺、聚醚碸以外，可舉出環狀烯烴的開環聚合物或其氫添加物等。
又，該等基板亦可按照需要預先使用矽烷偶合劑等施行藥品處理、電漿處理、離子噴鍍、濺鍍、氣相反應法、真空蒸鍍等適當的前處理。
將液狀組成物塗布在基板時，能採用旋轉塗布法、流延塗布法、輥塗布法、使用狹縫模頭塗布器之塗布法等適當的塗布法，以使用旋轉塗布法、使用狹縫模頭塗布器之塗布法等佳。
預烘烤的條件通常為70~110℃、2~4分鐘左右。又，依本發明的感放射線性組成物，即便省略預烘烤製程，亦能夠形成像素及黑色矩陣。
塗布厚度係溶劑除去後的膜厚度通常為1.0~10微米，以1.0~6.0微米為佳，以1.0~4.0微米為特佳。
(2)製程
隨後，將所形成的塗膜之至少一部分曝光。此時，將塗膜的一部分曝光通常係透過具有規定圖案的光罩來曝光。
曝光所使用的放射線例如可使用可見光線、紫外線、遠紫外線、電子射線、X射線，以波長為190~450奈米的範圍之放射線為佳。
放射線的曝光量通常為10~10,000J/m2 。依照本發明 的感放射線性組成物，即便800J/m2 以下的曝光量，進而600J/m2 以下的曝光量，亦能夠形成適當的順錐狀且殘膜率及黏附性都優良的像素。又，從使用照度高的光源時的控制性之觀點，曝光量的下限以200J/m2 以上為佳。
(3)製程
隨後，使用顯像液、較佳是鹼性顯像液，溶解除去塗膜之未曝光部。
前述鹼性顯像液例如以碳酸鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化四甲銨、膽鹼、1,8-二氮雜雙環-[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮雜雙環-[4.3.0]-5-壬烯等的水溶液為佳。
前述鹼性顯像液亦可適量添加例如甲醇、乙醇等的水溶性有機溶劑及界面活性劑等。
顯像處理法可以應用噴淋顯像法、噴霧顯像法、浸漬(dip)顯像法、浸置(puddle)式顯像法等。
顯像條件係在常溫10~300秒左右為佳。
-(4)製程-
隨後，藉由將顯像後的塗膜後烘烤，能夠得到由感放射線性組成物的硬化物所構成之紅色像素圖案係以規定配列配置而成的基板。
後烘烤的條件以在180~230℃、20~40分鐘左右為佳。
如此進行所形成的像素之厚度通常為0.5~5.0微米，以1.0~3.0微米為佳。
又，藉由使用含有綠色的(A)著色劑之綠色感放射線性 組成物，並重複前述(1)~(4)製程，在同一基板上形成綠色的像素圖案，進而使用含有藍色的(A)著色劑之藍色感放射線性組成物，並重複前述(1)~(4)製程，在同一基板上形成藍色的像素圖案，能夠在基板上形成以規定配列配置紅色、綠色及藍色的三原色而成之像素陣列。惟，各顏色的像素圖案形成順序能夠任意地選擇。
使用含有黑色的(A)著色劑之綠色感放射線性組成物，並藉由進行前述(1)~(4)製程，能夠形成黑色矩陣。
彩色濾光片
本發明的彩色濾光片係具有由本發明的感放射線性組成物並如上述進行所形成的像素及/或黑色矩陣者。
彩色液晶顯示元件
本發明的彩色液晶顯示元件係具備本發明的彩色濾光片者。
在如上述進行所形成的彩色濾光片上，按照必要形成保護膜後，藉由濺鍍形成透明導電膜。透明導電膜可舉出由氧化銦-氧化錫所構成的ITO膜、由氧化銦-氧化鋅所構成的IZO膜等。因為使用本發明的感放射線性組成物所形成的像素圖案之剖面形狀為順錐狀，所以透明電極不會斷線。又，因為錐角亦未太平緩，所以像素的邊緣亦不會產生膜厚變薄的部分。因此，能夠製造電特性及色度特性都優良之高品質的彩色液晶顯示元件。
又，本發明的彩色液晶顯示元件之一個形態係使用本發明的著色層形成用感放射線性組成物，在薄膜電晶體基 板陣列上，藉由如前述進行來形成像素及/或黑色矩陣，能夠製造具有特別優良特性之彩色液晶顯示元件。
[實施例]
以下，舉出實施例來更具體地說明本發明的實施形態。但是本發明未限定於下述的實施例。
顏料分散液的調製。
調製例1
使用20重量份C.I.顏料紅254/C.I.顏料紅177/C.I.顏料黃150=20/70/10(重量比)混合物作為(A)著色劑，5重量份(換算成固體成分)Disperbyk-2001(BYK-Chemie Japan公司製作為分散劑，以固體成分濃度成為25%的方式使用丙二醇一甲基醚乙酸酯作為溶劑，並使用珠粒分散機處理，來調製顏料分散液(R1)。
調製例2
使用20重量份C.I.顏料紅254作為(A)著色劑，5重量份(換算成固體成分)Disperbyk-2001(BYK-Chemie Japan公司製作為分散劑，以固體成分濃度成為25%的方式使用丙二醇一甲基醚乙酸酯作為溶劑，並使用珠粒分散機處理，來調製顏料分散液(R2)。
調製例3
使用20重量份C.I.顏料紅254/C.I.顏料紅242/C.I.顏料黃139=30/60/10(重量比)混合物作為(A)著色劑，5重量份(換算成固體成分)Disperbyk-2001(BYK-Chemie Japan公司製作為分散劑，以固體成分濃度成為25%的方式使用丙 二醇一甲基醚乙酸酯作為溶劑，並使用珠粒分散機處理，來調製顏料分散液(R3)。
調製例4
使用20重量份C.I.顏料綠36/C.I.顏料黃150=50/50(重量比)混合物作為(A)著色劑，5重量份(換算成固體成分)Disperbyk-2001(BYK-Chemie Japan公司製作為分散劑，以固體成分濃度成為25%的方式使用丙二醇一甲基醚乙酸酯作為溶劑，並使用珠粒分散機處理，來調製顏料分散液(G1)。
調製例5
使用20重量份C.I.顏料綠58/C.I.顏料黃150=60/40(重量比)混合物作為(A)著色劑，5重量份(換算成固體成分)Disperbyk-2001(BYK-Chemie Japan公司製作為分散劑，以固體成分濃度成為25%的方式使用丙二醇一甲基醚乙酸酯作為溶劑，並使用珠粒分散機處理，來調製顏料分散液(G2)。
調製例6
使用20重量份C.I.顏料綠36/C.I.顏料黃150=60/40(重量比)混合物作為(A)著色劑，5重量份(換算成固體成分)Disperbyk-2001(BYK-Chemie Japan公司製作為分散劑，以固體成分濃度成為25%的方式使用丙二醇一甲基醚乙酸酯作為溶劑，並使用珠粒分散機處理，來調製顏料分散液(G3)。
調製例7
使用20重量份C.I.顏料藍15：6作為(A)著色劑，5重量份(換算成固體成分)Disperbyk-2001(BYK-Chemie Japan公司製作為分散劑，以固體成分濃度成為25%的方式使用丙二醇一甲基醚乙酸酯作為溶劑，並使用珠粒分散機處理，來調製顏料分散液(B1)。
調製例8
使用20重量份C.I.顏料藍15：6/C.I.顏料紫23=80/20(重量比)混合物作為(A)著色劑，5重量份(換算成固體成分)Disperbyk-2001(BYK-Chemie Japan公司製作為分散劑，以固體成分濃度成為25%的方式使用丙二醇一甲基醚乙酸酯作為溶劑，並使用珠粒分散機處理，來調製顏料分散液(B2)。
調製例9
使用20重量份C.I.顏料藍15：6/C.I.顏料紫23=60/40(重量比)混合物作為(A)著色劑，5重量份(換算成固體成分)Disperbyk-2001(BYK-Chemie Japan公司製作為分散劑，以固體成分濃度成為25%的方式使用丙二醇一甲基醚乙酸酯作為溶劑，並使用珠粒分散機處理，來調製顏料分散液(B3)。
鹼可溶性樹脂的合成
合成例1
在具備有冷卻管、攪拌器之燒瓶添加3重量份2,2’-偶氮雙異丁腈、200重量份丙二醇一甲基醚乙酸酯，接著，添加15重量份甲基丙烯酸、35重量份甲基丙烯酸苄酯、 19重量份N-苯基順丁烯二醯亞胺、10重量份甘油甲基丙烯酸酯、11重量份苯乙烯、10重量份ω-羧基聚己內酯一丙烯酸酯及5重量份2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯(鏈轉移劑)，並氮氣取代。隨後，藉由慢慢地攪拌並使反應溶液的溫度上升至80℃，且在該溫度保持3小時來進行聚合，來得到共聚物溶液。所得到的樹脂係Mw=11,000，Mn=5,000、固體成分濃度=33.0%。將該共聚物作為「鹼可溶性樹脂(B-1)」。
合成例2
在具備有冷卻管、攪拌器之燒瓶添加153重量份丙二醇一甲基醚乙酸酯、15重量份甲基丙烯酸、35重量份甲基丙烯酸苄酯、11重量份N-苯基順丁烯二醯亞胺、20重量份2-丙烯醯氧基乙基琥珀酸、19重量份苯乙烯及5重量份2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯(鏈轉移劑)，接著，添加將3重量份2,2’-偶氮雙異丁腈溶解於47重量份丙二醇一甲基醚乙酸酯而成的溶液並氮氣取代。隨後，慢慢地攪拌並使反應溶液的溫度上升至80℃，且在該溫度保持4小時來進行聚合後，添加將0.5重量份2,2’-偶氮雙異丁腈溶解於9.5重量份丙二醇一甲基醚乙酸酯而成的溶液，接著藉由將反應溶液的溫度上升至100℃，且在該溫度保持1小時而進一步聚合，來得到共聚物溶液。所得到的樹脂係Mw=10,000，Mn=6,000、固體成分濃度=30.0%。將該共聚物作為「鹼可溶性樹脂(B-2)」。
合成例3
在具備有冷卻管、攪拌器之燒瓶添加5重量份2,2’-偶氮雙異丁腈、200重量份丙二醇一甲基醚乙酸酯，接著，添加15重量份甲基丙烯酸、35重量份甲基丙烯酸苄酯、25重量份N-苯基順丁烯二醯亞胺、10重量份甘油甲基丙烯酸酯、15重量份苯乙烯及7.5重量份2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯(鏈轉移劑)，並氮氣取代。隨後，藉由慢慢地攪拌並使反應溶液的溫度上升至80℃，且在該溫度保持3小時來進行聚合，來得到共聚物溶液。所得到的樹脂係Mw=7,000，Mn=3,500、固體成分濃度=32.0%。將該共聚物作為「鹼可溶性樹脂(B-3)」。
實施例1
將100重量份顏料分散液(R1)、10重量份鹼可溶性樹脂(A-1)作為(B)鹼可溶性樹脂、15重量份日本化藥公司製KAYARAD DPCA-60(式(1)中，m=1，式(2)所示之基的數目=6之化合物)/二新戊四醇六丙烯酸酯=50/50(重量比)混合物作為(C)多官能性單體、5重量份2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-味啉苯基)丁烷-1-酮(CIBA SPECIALTY CHEMICALS公司製、商品名IRGACURE369)作為(D)光聚合引發劑及以固體成分濃度成為25重量%的方式混合丙二醇一甲基醚乙酸酯作為溶劑，來調製液狀組成物(S-1)。
對液狀組成物(S-1)依照下述的順序進行評價。評價結果係如表2所示。
敏感度的評價
在玻璃基板的表面上，使用旋轉塗布器塗布液狀組成 物(S-1)後，使用90℃的熱板進行預烘烤4分鐘，來形成膜厚度1.3微米的塗膜。接著，將該基板冷卻至室溫後，對基板上的塗膜，使用高壓水銀燈並透過光罩，以400J/m2 的曝光量進行曝光。隨後，在基板上的塗膜，藉由將23℃的0.04重量%氫氧化鉀水溶液以1kgf/cm2 的顯像壓力(噴嘴徑1毫米)吐出60秒，來進行噴淋顯像後，進而在220℃進行後烘烤30分鐘，來形成200×200微米的點圖案。
將在前述圖案形成所得到基板上的點圖案，藉由使用掃描型電子顯微鏡觀察來測定膜厚度，並算出殘膜率(後烘烤後的膜厚度×100/1.3)。殘膜率高的程度可說是敏感度良好。
黏附性評價
在玻璃基板的表面上，使用旋轉塗布器塗布液狀組成物(S-1)後，使用90℃的熱板進行預烘烤4分鐘，來形成膜厚度1.3微米的塗膜。接著，將該基板冷卻至室溫後，對基板上的塗膜，使用高壓水銀燈並透過光罩，以400J/m2 的曝光量進行曝光。隨後，在基板上的塗膜，藉由將23℃的0.04重量%氫氧化鉀水溶液以1kgf/cm2 的顯像壓力(噴嘴徑1毫米)吐出60秒，來進行噴淋顯像後，進而在220℃進行後烘烤30分鐘。
接著，依照JIS K5400規格，將硬化膜橫切成為100個棋盤格狀來進行黏附性評價。而且，棋盤格未產生剝離時評價為○，棋盤格之中1~10個剝離時評價為△，棋盤格剝離多於10個時為×。
剖面形狀及顯像耐性的評價
在玻璃基板的表面上，使用旋轉塗布器塗布液狀組成物(S-1)後，使用90℃的熱板進行預烘烤4分鐘，來形成膜厚度1.3微米的塗膜。接著，將該基板冷卻至室溫後，對基板上的塗膜，使用高壓水銀燈並透過光罩，以400J/m2 的曝光量進行曝光。隨後，在基板上的塗膜，藉由將23℃的0.04重量%氫氧化鉀水溶液以1.5kgf/cm2 的顯像壓力(噴嘴徑1毫米)吐出60秒，來進行噴淋顯像後，進而在220℃進行後烘烤30分鐘，在基板形成90微米的條紋狀像素圖案。
接著，使用光學顯微鏡觀察所得到的條紋狀像素圖案，觀察圖案邊緣是否有缺損。
而且使用掃描型電子顯微鏡(SEM)觀察所得到像素圖案，並測定第1圖所示之錐角。該錐角係80度以上時，透明電極膜有斷線之可能性。另一方面，錐角為20度以下時，像素圖案的傾斜部分變長，致使在像素的邊緣會產生膜厚度變薄的部分。理想的錐角為30~70度。
實施例2~12及比較例1~11
除了液狀組成物的各成分之種及量係如表1所示以外，與實施例1同樣地進行來調製液狀組成物(S-2)~(S-23)。
接著，除了各自使用液狀組成物(S-2)~(S-23)代替液狀組成物(S-1)以外，與實施例1同樣地進行評價。結果如表2所示。
在表1，各成分係如以下。
C-1：二新戊四醇六丙烯酸酯
C-2：新戊四醇四甲基丙烯酸酯
C-3：在上述式(1)~(3)，m=1，式(2)所示之基的數目=6，R1 係全部為氫原子之化合物(商品名KAYARAD DPCA-60、日本化藥公司製)
C-4：在上述式(1)~(3)，m=2，式(2)所示之基的數目=6，R1 係全部為氫原子之化合物(商品名KAYARAD DPCA-120、日本化藥公司製)
C-5：在上述式(1)~(3)，m=1，式(2)所示之基的數目=2，R1 係全部為氫原子之化合物(商品名KAYARAD DPCA-20、日本化藥公司製)
C-6：在上述式(1)~(3)，m=1，式(2)所示之基的數目=3，R1 係全部為氫原子之化合物(商品名KAYARAD DPCA-30、日本化藥公司製)
D-1：2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-味啉苯基)丁烷-1-酮(商品名IRGACURE 369、CIBA SPECIALTY CHEMICALS公司製)
D-2：2-甲基-1-[4-甲硫基)苯基]-2-味啉丙烷-1-酮(商品名IRGACURE 907、CIBA SPECIALTY CHEMICALS公司製)
D-3：1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮-1-(O-乙醯肟)(商品名IRGACURE OXE02、CIBA SPECIALTY CHEMICALS公司製)
D-4：2,2’-雙(2-氯苯基)-4,5,4’,5’-四苯基-1,2’-二咪唑
D-5：4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮
D-6：2-氫硫基苯并噻唑
從表2，得知相對於100重量份鹼可溶性樹脂，使用含有100~300重量份在分子內具有己內酯結構及2個以上的聚合性不飽和鍵的化合物作為多官能性單體之著色層形成用感放射線性組成物時(實施例1~12)，能夠形成理想的順錐形狀且黏附性亦優良。
另一方面，使用未含有在分子內具有己內酯結構及2個以上的聚合性不飽和鍵的化合物作為多官能性單體者(比較例8及11)時，像素圖案成為逆錐狀。又，得知在分子內具有己內酯結構及2個以上的聚合性不飽和鍵的化合物若相對於100重量份鹼可溶性樹脂為小於100重量份時(比較例1、2、4~7、9及10)，無法形成理想的順錐狀，同時會有產圖案缺損之情形，另一方面，大於300重量份時(比較例3)時，黏附性變差。
第1圖係像素圖案的剖面形狀之模式圖。

Claims (8)

  1. 一種著色層形成用感放射線性組成物，其特徵係含有(A)著色劑、(B)鹼可溶性樹脂、(C)多官能性單體及(D)光聚合引發劑之著色層形成用感放射線性組成物，其中相對於100重量份(B)鹼可溶性樹脂，含有100~300重量份在分子內具有己內酯結構及2個以上的聚合性不飽和鍵之化合物作為(C)多官能性單體，該在分子內具有己內酯結構及2個以上的聚合性不飽和鍵之化合物係下述式(1)所示之化合物， 式中，6個R係全部為下述式(2)所示之基、或6個R之中1至5個為下述式(2)所示之基，剩餘為下述式(3)所示之基， 式中，R1 係表示氫原子或甲基，m係表示1或2，「*」係表示懸掛鍵(bonding hand)， 式中，R1 係表示氫原子或甲基，「*」係表示懸掛鍵。
  2. 如申請專利範圍第1項之著色層形成用感放射線性組成物，其中該在分子內具有己內酯結構及2個以上的聚合性不飽和鍵之化合物係上述式(1)中，6個R係全部為上述式(2)所示之基之化合物。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之著色層形成用感放射線性組成物，其中更含有未具有己內酯結構之具有2個以上的聚合性不飽和鍵之化合物作為(C)多官能性單體。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之著色層形成用感放射線性組成物，其係用以使用800J/m2 以下的曝光量來形成著色層之組成物。
  5. 如申請專利範圍第3項之著色層形成用感放射線性組成物，其係用以使用800J/m2 以下的曝光量來形成著色層之組成物。
  6. 一種彩色濾光片，其係具備使用如申請專利範圍第1至5項中任一項之著色層形成用感放射線性組成物所形成的著色層。
  7. 一種彩色液晶顯示元件，其係具備如申請專利範圍第6項之彩色濾光片。
  8. 一種彩色濾光片的製造方法，其係含有使用如申請專利範圍第1至5項中任一項之著色層形成用感放射線性組成物，且使用800J/m2 以下的曝光量來形成著色層之製程。
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