KR101705900B1 - 착색 조성물, 컬러 필터 및 컬러 액정 표시 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 도포 방법으로서 슬릿 다이 도포법을 이용한 경우에도 미소한 요철로 이루어진 불균일을 발생시키지 않고, 평탄한 도막을 형성할 수 있는 착색 조성물을 제공하는 것이다. 또한, 색 순도가 높은 화소를 형성하는 경우에도, 평탄성이 우수한 화소를 형성할 수 있는 착색 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 착색 조성물은, (A) 착색제, (B) 결합제 수지, (C) 다관능성 단량체 및 (D) 특정한 불소계 계면활성제를 함유하고, (A) 착색제의 함유 비율이 불휘발분 중 20 내지 70 질량％인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 착색 조성물은, (A) 착색제, (B) 결합제 수지, (C) 다관능성 단량체 및 (D) 특정한 불소계 계면활성제를 함유하고, (A) 착색제의 함유 비율이 불휘발분 중 20 내지 70 질량％인 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은 착색 조성물, 컬러 필터 및 컬러 액정 표시 소자에 관한 것이며, 보다 상세하게는 투과형 또는 반사형의 컬러 액정 표시 소자, 컬러 촬상관 소자, 유기 EL 표시 소자, 전자 페이퍼 등에 사용되는 컬러 필터에 유용한 착색층의 형성에 사용되는 착색 조성물, 해당 착색 조성물을 사용하여 형성된 착색층을 구비하는 컬러 필터, 및 해당 컬러 필터를 구비하는 컬러 액정 표시 소자에 관한 것이다.
착색 감방사선성 조성물을 사용하여 컬러 필터를 형성하는 방법으로서, 기판 위 또는 미리 원하는 패턴의 차광층을 형성한 기판 위에 착색 감방사선성 조성물의 도막을 형성하고, 소정의 패턴을 갖는 포토마스크를 통해 방사선을 조사(이하, "노광"이라고 함)하고, 현상하여 미노광부를 용해 제거하고, 그 후 후-베이킹함으로써 각 색의 화소를 얻는 방법(예를 들면, 특허문헌 1, 특허문헌 2 참조)이 알려져 있다. 또한, 착색 수지 조성물을 사용하여 잉크젯 방식에 의해 각 색의 화소를 얻는 방법(예를 들면, 특허문헌 3 참조)도 알려져 있다.
종래, 착색 감방사선성 조성물의 도막을 형성할 때에는 스핀 코터나 슬릿ㆍ스핀 코터가 사용되었다. 그러나, 최근에는 착색 감방사선성 조성물의 액체 절약화를 도모함과 동시에, 기판 크기의 대형화에 대응하기 위해 스핀 기구가 없는 슬릿 다이 코터를 사용하는 것이 주류를 이루고 있다.
스핀 기구가 없는 액체 절약 코터에 적합한 착색 감광성 수지 조성물로서, 예를 들면 특허문헌 4에는 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제 등을 포함하여 이루어지는 착색 감광성 수지 조성물이 제안되어 있다. 그러나, 슬릿 다이 코터를 사용하여 도막을 형성할 때에는 기판을 지지하는 핀 주변의 도막에 미소한 요철로 이루어진 불균일이 발생한다는 문제점이 있으며, 종래의 착색 감광성 수지 조성물은 이러한 문제점을 해결하지 못하였다.
한편, 최근 컬러 액정 표시 소자에 대한 고색순도화의 요구에 대응하기 위해, 착색 조성물 중에 차지하는 착색제의 함유 비율이 더욱 높아지는 경향이 있다. 이러한 착색 조성물을 사용하여 단차가 있는 대형 기판 위에 도막을 형성하고자 하는 경우, 도막의 막 두께가 불균일해진다는 문제점이 현재화되고 있다.
본 발명의 과제는, 도포 방법으로서 슬릿 다이 도포법을 이용한 경우에도 미소한 요철로 이루어진 불균일을 발생시키지 않고, 평탄한 도막을 형성할 수 있는 착색 조성물을 제공하는 것에 있다. 또한, 색순도가 높은 화소를 형성하는 경우에도 평탄성이 우수한 화소를 형성할 수 있는 착색 조성물을 제공하는 것에 있다.
또한, 본 발명의 목적은, 상기 착색 조성물로부터 형성된 착색층을 구비하여 이루어지는 컬러 필터, 및 해당 컬러 필터를 구비하는 컬러 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
이러한 실정을 감안하여 본 발명자들은 예의 연구를 행한 바, 착색 조성물 중에 특정한 불소계 계면활성제를 함유시킴으로써 상기 과제를 해결할 수 있다는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 (A) 착색제, (B) 결합제 수지, (C) 다관능성 단량체 및 (D) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물(이하, "계면활성제 (D)"라고 하는 경우가 있음)을 함유하고, (A) 착색제의 함유 비율이 불휘발분 중 20 내지 70 질량％인 것을 특징으로 하는 착색 조성물을 제공하는 것이다.
(화학식 1에서, R1 내지 R4는 서로 독립적으로 C6F11-, C9F17-, C9F17-O-C6H4-CO- 또는 수소 원자를 나타내되, 단 이들 중 1개 이상은 C6F11-, C9F17- 또는 C9F17-O-C6H4-CO-이고, A는 서로 독립적으로 에틸렌기 또는 프로필렌기를 나타내고, a 내지 d는 서로 독립적으로 0 내지 30의 정수를 나타내되, 단 a 내지 d의 합계는 2 내지 50이고, n은 0 또는 1임)
또한, 본 발명은, 상기 착색 조성물을 사용하여 형성된 착색층을 구비하여 이루어지는 컬러 필터, 및 상기 컬러 필터를 구비하는 컬러 액정 표시 소자를 제공하는 것이다. 여기서, "착색층"이란, 컬러 필터에 사용되는 각 색 화소, 블랙 매트릭스 등을 의미한다.
본 발명의 착색 조성물을 사용하여 형성된 착색층은 평탄성이 매우 우수하다.
따라서, 본 발명의 착색 조성물은 컬러 액정 표시 소자용 컬러 필터, 고체 촬상 소자의 색 분해용 컬러 필터, 유기 EL 표시 소자용 컬러 필터, 전자 페이퍼용 컬러 필터를 비롯한 각종 컬러 필터의 제조에 매우 바람직하게 사용할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
착색 조성물
이하, 본 발명의 착색 조성물의 구성 성분에 대하여 설명한다.
-(A) 착색제-
본 발명에서의 (A) 착색제로서는 착색성을 가지면 특별히 한정되지 않으며, 컬러 필터 등의 용도에 따라 색채나 재질을 적절하게 선택할 수 있다. 구체적으로는, 착색제로서 안료, 염료 및 천연 색소를 모두 사용할 수 있지만, 컬러 필터에는 내열성이 요구되기 때문에 유기 안료, 무기 안료가 바람직하다.
유기 안료로서는, 예를 들면 컬러 인덱스(C.I.; The Society of Dyers and Colourists사 발행)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있다. 구체적으로는, 하기와 같은 컬러 인덱스(C.I.)명이 부여되어 있는 것을 들 수 있다.
C.I.피그먼트 옐로우 12, C.I.피그먼트 옐로우 13, C.I.피그먼트 옐로우 14, C.I.피그먼트 옐로우 17, C.I.피그먼트 옐로우 20, C.I.피그먼트 옐로우 24, C.I.피그먼트 옐로우 31, C.I.피그먼트 옐로우 55, C.I.피그먼트 옐로우 83, C.I.피그먼트 옐로우 93, C.I.피그먼트 옐로우 109, C.I.피그먼트 옐로우 110, C.I.피그먼트 옐로우 138, C.I.피그먼트 옐로우 139, C.I.피그먼트 옐로우 150, C.I.피그먼트 옐로우 153, C.I.피그먼트 옐로우 154, C.I.피그먼트 옐로우 155, C.I.피그먼트 옐로우 166, C.I.피그먼트 옐로우 168, C.I.피그먼트 옐로우 180, C.I.피그먼트 옐로우 211;
C.I.피그먼트 오렌지 5, C.I.피그먼트 오렌지 13, C.I.피그먼트 오렌지 14, C.I.피그먼트 오렌지 24, C.I.피그먼트 오렌지 34, C.I.피그먼트 오렌지 36, C.I.피그먼트 오렌지 38, C.I.피그먼트 오렌지 40, C.I.피그먼트 오렌지 43, C.I.피그먼트 오렌지 46, C.I.피그먼트 오렌지 49, C.I.피그먼트 오렌지 61, C.I.피그먼트 오렌지 64, C.I.피그먼트 오렌지 68, C.I.피그먼트 오렌지 70, C.I.피그먼트 오렌지 71, C.I.피그먼트 오렌지 72, C.I.피그먼트 오렌지 73, C.I.피그먼트 오렌지 74;
C.I.피그먼트 레드 1, C.I.피그먼트 레드 2, C.I.피그먼트 레드 5, C.I.피그먼트 레드 17, C.I.피그먼트 레드 31, C.I.피그먼트 레드 32, C.I.피그먼트 레드 41, C.I.피그먼트 레드 122, C.I.피그먼트 레드 123, C.I.피그먼트 레드 144, C.I.피그먼트 레드 149, C.I.피그먼트 레드 166, C.I.피그먼트 레드 168, C.I.피그먼트 레드 170, C.I.피그먼트 레드 171, C.I.피그먼트 레드 175, C.I.피그먼트 레드 176, C.I.피그먼트 레드 177, C.I.피그먼트 레드 178, C.I.피그먼트 레드 179, C.I.피그먼트 레드 180, C.I.피그먼트 레드 185, C.I.피그먼트 레드 187, C.I.피그먼트 레드 202, C.I.피그먼트 레드 206, C.I.피그먼트 레드 207, C.I.피그먼트 레드 209, C.I.피그먼트 레드 214, C.I.피그먼트 레드 220, C.I.피그먼트 레드 221, C.I.피그먼트 레드 224, C.I.피그먼트 레드 242, C.I.피그먼트 레드 243, C.I.피그먼트 레드 254, C.I.피그먼트 레드 255, C.I.피그먼트 레드 262, C.I.피그먼트 레드 264, C.I.피그먼트 레드 272;
C.I.피그먼트 바이올렛 1, C.I.피그먼트 바이올렛 19, C.I.피그먼트 바이올렛 23, C.I.피그먼트 바이올렛 29, C.I.피그먼트 바이올렛 32, C.I.피그먼트 바이올렛 36, C.I.피그먼트 바이올렛 38;
C.I.피그먼트 블루 15, C.I.피그먼트 블루 15:3, C.I.피그먼트 블루 15:4, C.I.피그먼트 블루 15:6, C.I.피그먼트 블루 60, C.I.피그먼트 블루 80;
C.I.피그먼트 그린 7, C.I.피그먼트 그린 36, C.I.피그먼트 그린 58;
C.I.피그먼트 브라운 23, C.I.피그먼트 브라운 25;
C.I.피그먼트 블랙 1, C.I.피그먼트 블랙 7.
본 발명에서는, 유기 안료를 재결정법, 재침전법, 용제 세정법, 승화법, 진공 가열법 또는 이들의 조합에 의해 정제하여 사용할 수도 있다.
또한, 무기 안료로서는, 예를 들면 산화티탄, 황산바륨, 탄산칼슘, 산화아연, 황산납, 황색납, 아연황, 벵갈라(적색 산화철(III)), 카드뮴적, 군청, 감청, 산화크롬녹, 코발트녹, 앰버, 티탄 블랙, 합성철흑, 카본 블랙 등을 들 수 있다.
이들 착색제는, 목적에 따라 그의 입자 표면을 중합체로 개질하여 사용할 수도 있다. 안료의 입자 표면을 개질하는 중합체로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)8-259876호 공보에 기재된 중합체, 또는 시판된 각종 안료 분산용의 중합체 또는 올리고머 등을 들 수 있다. 카본 블랙 표면의 중합체 피복 방법으로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)9-71733호 공보, 일본 특허 공개 (평)9-95625호 공보, 일본 특허 공개 (평)9-124969호 공보 등에 기재된 방법을 이용할 수 있다.
본 발명에서는 (A) 착색제를 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 착색 조성물을 화소의 형성에 사용하는 경우, 화소에는 고정밀도의 발색이 요구되기 때문에 (A) 착색제로서는 발색성이 높은 착색제가 바람직하고, 구체적으로는 유기 안료가 바람직하게 사용된다. 적색 화소를 형성할 때에는 특히 C.I.피그먼트 레드 254 및 C.I.피그먼트 레드 177로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하게 사용되고, 녹색 화소를 형성할 때에는 특히 C.I.피그먼트 그린 7, C.I.피그먼트 그린 36 및 C.I.피그먼트 그린 58로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이 바람직하게 사용되고, 청색 화소를 형성할 때에는 특히 C.I.피그먼트 블루 15:6이 바람직하게 사용된다.
한편, 본 발명의 착색 조성물을 블랙 매트릭스의 형성에 사용하는 경우, 블랙 매트릭스에는 차광성이 요구되기 때문에 (A) 착색제로서는 유기 안료 또는 카본 블랙이 바람직하게 사용된다.
본 발명에서, (A) 착색제의 함유 비율은 불휘발분 중 20 내지 70 질량％이다. 불휘발분이란, 후술하는 용매를 주성분으로 하는 휘발분을 제외한 성분이며, 그의 총 질량은 예를 들면 착색 조성물을 가열 건조함으로써 측정할 수 있다. 착색 조성물을 가열 건조할 때의 가열 온도는, 용매의 비점이나 후술하는 (B) 내지 (E) 성분의 분해 온도 등을 고려하여 적절하게 설정할 수 있다.
일반적으로 각 색 화소를 형성할 때에는, CRT의 표준적인 색 재현 영역인 NTSC 규격(적색: x=0.670, y=0.330/녹색: x=0.210, y=0.710/청색: x=0.140, y=0.080)이나 sRGB 규격(적색: x=0.640, y=0.330/녹색: x=0.300, y=0.600/청색: x=0.150, y=0.060)에 가까운 색도를 후-베이킹 후 1.0 ㎛ 내지 3.0 ㎛의 막 두께로 달성하는 것이 바람직하다. 이 경우, (A) 착색제의 함유 비율은 불휘발분 중 25 질량％ 이상인 것이 바람직하고, 특히 30 질량％ 이상인 것이 바람직하다. 또한, 블랙 매트릭스를 형성할 때에는, 3.5 내지 4.0/㎛의 OD값(광학 농도)을 후-베이킹 후 1.0 ㎛ 전후의 막 두께로 달성하는 것이 바람직하다. 이 경우, 흑색의 착색 조성물에서 (A) 착색제의 함유 비율은 불휘발분 중 40 질량％ 이상인 것이 바람직하다. (A) 착색제의 함유 비율이 지나치게 적으면, 상술한 바와 같은 화소나 블랙 매트릭스를 형성하고자 하는 경우 막 두께를 두껍게 할 필요가 있기 때문에, 대형 기판 위에서 평탄성이 우수한 착색층을 형성하는 것이 곤란해질 우려가 있다. 본 발명의 착색 조성물에 따르면, 상기한 바와 같이 (A) 착색제의 함유 비율이 높아지는 경우에도 대형 기판 위에서 평탄성이 우수한 착색층을 형성할 수 있다. 한편, (A) 착색제의 함유 비율이 지나치게 많으면, 현상성을 확보하는 것이 곤란해질 우려가 있다. 현상성을 보다 양호하게 하는 의미에서, (A) 착색제의 함유 비율은 고형분에 대하여 60 질량％ 이하인 것이 바람직하다.
본 발명에서의 착색제는, 목적에 따라 분산제, 분산 보조제와 함께 사용할 수 있다. 상기 분산제로서는, 예를 들면 양이온계, 음이온계, 비이온계 등의 적절한 분산제를 사용할 수 있지만, 중합체 분산제가 바람직하다. 구체적으로는 아크릴계 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리에틸렌이민, 폴리알릴아민 등을 들 수 있다.
이러한 분산제는 상업적으로 입수할 수 있으며, 예를 들면 아크릴계 공중합체로서 Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116(이상, 빅케미(BYK)사 제조), 폴리우레탄으로서 Disperbyk-161, Disperbyk-162, Disperbyk-165, Disperbyk-167, Disperbyk-170, Disperbyk-182(이상, 빅케미(BYK)사 제조), 솔스퍼스 76500(루브리졸(주)사 제조), 폴리에틸렌이민으로서 솔스퍼스 24000(루브리졸(주)사 제조), 폴리에스테르로서 아지스퍼 PB821, 아지스퍼 PB822, 아지스퍼 PB880, 아지스퍼 PB881(아지노모또 파인 테크노 가부시끼가이샤 제조) 등을 들 수 있다.
이들 분산제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 분산제의 함유량은, (A) 착색제 100 질량부에 대하여 통상적으로 100 질량부 이하, 바람직하게는 1 내지 70 질량부, 더욱 바람직하게는 10 내지 50 질량부이다. 분산제의 함유량이 지나치게 많으면, 현상성 등이 손상될 우려가 있다.
상기 분산 보조제로서는 예를 들면 안료 유도체를 들 수 있으며, 구체적으로는 구리 프탈로시아닌, 디케토피롤로피롤, 퀴노프탈론의 술폰산 유도체 등을 들 수 있다.
또한, 상기 분산제, 분산 보조제와 함께 일본 특허 공개 제2010-14961호 공보에 제안되어 있는 방향족 카르복실산계 화합물을 사용함으로써, 착색 조성물의 보존 안정성을 더욱 높일 수 있다.
-(B) 결합제 수지-
본 발명에서의 (B) 결합제 수지로서는 특별히 한정되지 않지만, 카르복실기, 페놀성 수산기 등의 산성 관능기를 갖는 수지인 것이 바람직하다. 그 중에서도 카르복실기를 갖는 중합체(이하, "카르복실기 함유 중합체"라고 함)가 바람직하고, 특히 1개 이상의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(이하, "불포화 단량체 (b1)"이라고 함)와 다른 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 단량체(이하, "불포화 단량체 (b2)"라고 함)의 공중합체가 바람직하다.
상기 불포화 단량체 (b1)로서는, 예를 들면 (메트)아크릴산, 말레산, 무수 말레산, 숙신산모노〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕, ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 불포화 단량체 (b1)은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
불포화 단량체 (b1)과 불포화 단량체 (b2)의 공중합체에서 불포화 단량체 (b1)의 공중합 비율은, 바람직하게는 5 내지 50 질량％, 더욱 바람직하게는 10 내지 40 질량％이다. 이러한 범위에서 불포화 단량체 (b1)을 공중합시킴으로써, 알칼리 현상성 및 보존 안정성이 우수한 착색 조성물을 얻을 수 있다.
또한, 상기 불포화 단량체 (b2)로서는, 예를 들면
N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드와 같은 N-위치 치환 말레이미드;
스티렌, α-메틸스티렌, p-히드록시-α-메틸스티렌, p-비닐벤질글리시딜에테르, 아세나프틸렌과 같은 방향족 비닐 화합물;
메틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 알릴(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메트)아크릴레이트, 글리세롤모노(메트)아크릴레이트, 4-히드록시페닐(메트)아크릴레이트, p-쿠밀페놀의 에틸렌옥시드 변성 (메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 3-〔(메트)아크릴로일옥시메틸〕옥세탄, 3-〔(메트)아크릴로일옥시메틸〕-3-에틸옥세탄과 같은 불포화 카르복실산에스테르;
폴리스티렌, 폴리메틸(메트)아크릴레이트, 폴리-n-부틸(메트)아크릴레이트, 폴리실록산과 같은 중합체 분자쇄의 말단에 모노(메트)아크릴로일기를 갖는 거대 단량체 등을 들 수 있다.
이들 불포화 단량체 (b2)는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
불포화 단량체 (b1)과 불포화 단량체 (b2)의 공중합체의 구체예로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)7-140654호 공보, 일본 특허 공개 (평)8-259876호 공보, 일본 특허 공개 (평)10-31308호 공보, 일본 특허 공개 (평)10-300922호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-174224호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-258415호 공보, 일본 특허 공개 제2000-56118호 공보, 일본 특허 공개 제2004-101728호 공보 등에 개시되어 있는 공중합체를 들 수 있다.
또한, 본 발명에서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)5-19467호 공보, 일본 특허 공개 (평)6-230212호 공보, 일본 특허 공개 (평)7-207211호 공보, 일본 특허 공개 (평)09-325494호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-140144호 공보, 일본 특허 공개 제2008-181095호 공보 등에 개시되어 있는 바와 같이, 측쇄에 (메트)아크릴로일기 등의 중합성 불포화 결합을 갖는 카르복실기 함유 중합체를 결합제 수지로서 사용할 수도 있다.
본 발명에서의 결합제 수지의 겔 투과 크로마토그래피(GPC, 용출 용매: 테트라히드로푸란)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량(이하, "Mw"라고 하는 경우가 있음)은 통상적으로 1,000 내지 50,000, 바람직하게는 3,000 내지 30,000이다. Mw가 지나치게 작으면 얻어지는 피막의 잔막률 등이 저하되거나, 패턴 형상, 내열성 등이 손상되거나, 전기 특성이 악화될 우려가 있으며, 한편 지나치게 크면 해상도가 저하되거나, 패턴 형상이 손상되거나, 슬릿 노즐 방식에 의한 도포시에 건조 이물질이 발생하기 쉬워질 우려가 있다.
또한, 본 발명에서의 결합제 수지의 Mw와 겔 투과 크로마토그래피(GPC, 용출 용매: 테트라히드로푸란)로 측정한 폴리스티렌 환산 수 평균 분자량(이하, "Mn"이라고 하는 경우가 있음)의 비(Mw/Mn)는 바람직하게는 1.0 내지 5.0, 보다 바람직하게는 1.0 내지 3.0이다.
본 발명에서의 결합제 수지는 공지된 방법에 의해 제조할 수 있지만, 예를 들면 일본 특허 공개 제2003-222717호 공보, 일본 특허 공개 제2006-259680호 공보, 국제 공개 제07/029871호 공보 등에 개시되어 있는 방법에 따라 그의 구조나 Mw, Mw/Mn을 제어할 수도 있다.
본 발명에서, 결합제 수지는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 결합제 수지의 함유량은, (A) 착색제 100 질량부에 대하여 통상적으로 10 내지 1,000 질량부, 바람직하게는 20 내지 500 질량부이다. 결합제 수지의 함유량이 지나치게 적으면, 예를 들면 알칼리 현상성이 저하되거나 얻어지는 착색 조성물의 보존 안정성이 저하될 우려가 있으며, 한편 지나치게 많으면 상대적으로 착색제 농도가 저하되기 때문에, 박막으로서 목적으로 하는 색 농도를 달성하는 것이 곤란해질 우려가 있다.
-(C) 다관능성 단량체-
본 발명에서의 (C) 다관능성 단량체는 2개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 단량체이다.
이러한 다관능성 단량체로서는, 예를 들면
에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜과 같은 알킬렌글리콜의 디(메트)아크릴레이트;
폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜과 같은 폴리알킬렌글리콜의 디(메트)아크릴레이트;
글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨과 같은 3가 이상의 다가 알코올의 폴리(메트)아크릴레이트나 그의 디카르복실산 변성물;
폴리에스테르, 에폭시 수지, 우레탄 수지, 알키드 수지, 실리콘 수지, 스피란 수지와 같은 올리고(메트)아크릴레이트;
양쪽 말단 히드록시폴리-1,3-부타디엔, 양쪽 말단 히드록시폴리이소프렌과 같은 양쪽 말단 히드록실 중합체의 디(메트)아크릴레이트;
수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트와 다관능 이소시아네이트를 반응시켜 얻어지는 우레탄 구조를 갖는 폴리(메트)아크릴레이트;
일본 특허 공개 (평)11-44955호 공보의 단락 〔0015〕 내지 〔0018〕에 기재되어 있는 카프로락톤 구조를 갖는 폴리(메트)아크릴레이트;
트리스〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕포스페이트, 이소시아누르산 에틸렌옥시드 변성 트리아크릴레이트
등을 들 수 있다.
이들 다관능성 단량체 중, 3가 이상의 다가 알코올의 폴리(메트)아크릴레이트류나 이들의 디카르복실산 변성물, 우레탄 구조를 갖는 폴리(메트)아크릴레이트 및 카프로락톤 구조를 갖는 폴리(메트)아크릴레이트가 바람직하다. 3가 이상의 다가 알코올의 폴리(메트)아크릴레이트류나 이들의 디카르복실산 변성물로서는, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사메타크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트와 숙신산의 모노에스테르화물, 펜타에리트리톨트리메타크릴레이트와 숙신산의 모노에스테르화물, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트와 숙신산의 모노에스테르화물, 디펜타에리트리톨펜타메타아크릴레이트와 숙신산의 모노에스테르화물이 바람직하고, 특히 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트와 숙신산의 모노에스테르화물 및 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트와 숙신산의 모노에스테르화물이 착색층의 강도가 높고, 착색층의 표면 평활성이 우수하고, 미노광부의 기판 위 및 차광층 위에 바탕 오염, 막 잔여물 등이 발생하기 어렵다는 점에서 바람직하다.
상기 다관능성 단량체는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서의 (C) 다관능성 단량체의 함유량은, (B) 결합제 수지 100 질량부에 대하여 5 내지 500 질량부가 바람직하고, 특히 20 내지 300 질량부가 바람직하다. 이 경우, 다관능성 단량체의 함유량이 지나치게 적으면 충분한 경화성이 얻어지지 않을 우려가 있다. 한편, 다관능성 단량체의 함유량이 지나치게 많으면, 본 발명의 착색 조성물에 알칼리 현상성을 부여한 경우 알칼리 현상성이 저하되고, 미노광부의 기판 위 또는 차광층 위에 바탕 오염, 막 잔여물 등이 발생하기 쉬워지는 경향이 있다.
또한, 본 발명에서는, 다관능성 단량체의 일부를 중합성 불포화 결합을 1개 갖는 단관능성 단량체로 치환할 수도 있다.
상기 단관능성 단량체로서는, 예를 들면 숙신산모노〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕, 프탈산모노〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕과 같은 2가 이상의 다가 카르복실산의 모노〔(메트)아크릴로일옥시알킬〕에스테르, ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메트)아크릴레이트와 같은 양쪽 말단에 카르복시기와 수산기를 갖는 중합체의 모노(메트)아크릴레이트나, N-(메트)아크릴로일모르폴린, N-비닐피롤리돈, N-비닐-ε-카프로락탐 이외에, 시판품으로서 M-5600(상품명, 도아 고세이(주) 제조) 등을 들 수 있다.
이들 단관능성 단량체는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서의 단관능성 단량체의 함유 비율은, 다관능성 단량체와 단관능성 단량체의 합계에 대하여 바람직하게는 90 질량％이하, 보다 바람직하게는 50 질량％ 이하이다. 이 경우, 단관능성 단량체의 사용 비율이 지나치게 많으면 경화성이 저하되는 경향이 있다.
-계면활성제 (D)-
상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 즉 계면활성제 (D)는 본 발명의 착색 조성물에서 계면활성제로서 기능하는 성분이다. 본 발명의 착색 조성물은 이러한 특정한 계면활성제를 함유함으로써, 평탄성이 매우 우수한 착색층을 형성하는 것이 가능해진다. 계면활성제 (D)의 구체예로서는, 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3>
<화학식 1-4>
(화학식 1-1 내지 1-4에서, R1 내지 R4 및 a 내지 d는 화학식 1에서의 R1 내지 R4 및 a 내지 d와 동일한 의미임)
상기 화학식 1에서, R1 내지 R4 중 2개 이상이 C6F11-, C9F17- 또는 C9F17O-C6H4-CO-인 것이 바람직하고, 특히 R1 내지 R4 모두가 C6F11-, C9F17- 또는 C9F17O-C6H4-CO-인 것이 바람직하다. C6F11-, C9F17-로서는, 헥사플루오로프로펜의 이량체 또는 삼량체로부터 유도되는 잔기, 예를 들면 하기 화학식으로 표시되는 구조를 들 수 있다.
<화학식 3-1>
<화학식 3-2>
<화학식 3-3>
(상기 화학식 중, "*"는 결합손인 것을 나타냄)
본 발명에서, R1 내지 R4로서는 C9F17-이 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1에서 A는 에틸렌기 또는 프로필렌기를 나타내지만, a 내지 d 중 어느 하나가 2 이상인 경우, 즉 (AO)a 내지 (AO)d 중 어느 하나가 폴리옥시알킬렌쇄를 형성하는 경우, 상기 폴리옥시알킬렌쇄는 에틸렌기와 프로필렌기를 모두 포함하고 있을 수도 있다.
또한, 상기 화학식 1에서 a 내지 d의 합계는 5 내지 30인 것이 바람직하고, 특히 8 내지 18인 것이 바람직하다.
계면활성제 (D)의 제조 방법에 대해서는 특별히 제한은 없으며, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)4-145041호 공보에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명의 착색 조성물에서의 계면활성제 (D)의 함유량은, (B) 결합제 수지 100 질량부에 대하여 바람직하게는 0.01 내지 5 질량부이고, 보다 바람직하게는 0.05 내지 3 질량부이다. 이러한 범위에서 계면활성제 (D)를 함유시킴으로써, 도포 방법으로서 슬릿 다이 도포법을 이용한 경우에도 착색층의 평탄성이 매우 양호해진다.
본 발명에서는, 계면활성제로서 계면활성제 (D)와 함께 계면활성제 (D) 이외의 공지된 불소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제 등을 사용할 수도 있다.
-(E) 광 중합 개시제-
본 발명의 착색 조성물에는 광 중합 개시제를 함유시킴으로써 착색 조성물에 감방사선성을 부여할 수도 있다. 여기서 말하는 "방사선"은 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등을 포함하는 것을 의미한다.
본 발명에 사용하는 (E) 광 중합 개시제는 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 방사선의 노광에 의해, 상기 (C) 다관능성 단량체 및 경우에 따라 사용되는 단관능성 단량체의 중합을 개시할 수 있는 활성종을 발생하는 화합물이다.
이러한 광 중합 개시제로서는, 예를 들면 티오크산톤계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, O-아실옥심계 화합물, 오늄염계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, α-디케톤계 화합물, 다핵 퀴논계 화합물, 디아조계 화합물, 이미드술포네이트계 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명에서, 광 중합 개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 광 중합 개시제로서는 티오크산톤계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, O-아실옥심계 화합물의 군으로부터 선택되는 1종 이상이 바람직하다.
본 발명에서의 바람직한 광 중합 개시제 중 티오크산톤계 화합물의 구체예로서는, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤, 4-이소프로필티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤 등을 들 수 있다.
또한, 상기 아세토페논계 화합물의 구체예로서는, 2-메틸-1-〔4-(메틸티오)페닐〕-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
또한, 상기 비이미다졸계 화합물의 구체예로서는, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등을 들 수 있다.
또한, 광 중합 개시제로서 비이미다졸계 화합물을 사용하는 경우, 수소 공여체를 병용하는 것이 감도를 개량할 수 있다는 점에서 바람직하다. 여기서 말하는 "수소 공여체"란, 노광에 의해 비이미다졸계 화합물로부터 발생한 라디칼에 대하여 수소 원자를 공여할 수 있는 화합물을 의미한다. 수소 공여체로서는, 예를 들면 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸 등의 머캅탄계 수소 공여체, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 아민계 수소 공여체를 들 수 있다. 본 발명에서, 수소 공여체는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있지만, 1종 이상의 머캅탄계 수소 공여체와 1종 이상의 아민계 수소 공여체를 조합하여 사용하는 것이 더욱 감도를 개량할 수 있다는 점에서 바람직하다.
또한, 상기 트리아진계 화합물의 구체예로서는, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(푸란-2-일)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-에톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-n-부톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등의 할로메틸기를 갖는 트리아진계 화합물을 들 수 있다.
또한, O-아실옥심계 화합물의 구체예로서는, 1,2-옥탄디온,1-〔4-(페닐티오)페닐〕-,2-(O-벤조일옥심), 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심), 에타논,1-〔9-에틸-6-(2-메틸-4-테트라히드로푸라닐메톡시벤조일)-9H-카르바졸-3-일〕-,1-(O-아세틸옥심), 에타논,1-〔9-에틸-6-{2-메틸-4-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐)메톡시벤조일}-9H-카르바졸-3-일〕-,1-(O-아세틸옥심) 등을 들 수 있다.
본 발명에서, 아세토페논계 화합물 등의 비이미다졸계 화합물 이외의 광 중합 개시제를 사용하는 경우에는 증감제를 병용할 수도 있다. 이러한 증감제로서는, 예를 들면 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4-디에틸아미노아세토페논, 4-디메틸아미노프로피오페논, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 7-디에틸아미노-3-(4-디에틸아미노벤조일)쿠마린, 4-(디에틸아미노)칼콘 등을 들 수 있다.
본 발명에서 광 중합 개시제의 함유량은, (C) 다관능성 단량체 100 질량부에 대하여 0.01 내지 120 질량부가 바람직하고, 특히 1 내지 100 질량부가 바람직하다. 이 경우, 광 중합 개시제의 함유량이 지나치게 적으면 노광에 의한 경화가 불충분해질 우려가 있으며, 한편 지나치게 많으면 형성된 착색층이 현상시에 기판으로부터 탈락하기 쉬워지는 경향이 있다.
-용매-
본 발명의 착색 조성물은, 통상적으로 용매를 배합하여 액상 조성물로서 제조된다. 상기 용매로서는, 착색 조성물을 구성하는 (A) 내지 (D) 성분이나 (E) 성분 등의 다른 성분을 분산 또는 용해하고, 이들 성분과 반응하지 않고, 적당한 휘발성을 갖는 것인 한 적절하게 선택하여 사용할 수 있다.
이러한 용매로서는, 예를 들면
에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노-n-프로필에테르, 프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노-n-프로필에테르, 디프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르류;
에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류;
디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등의 다른 에테르류;
메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논 등의 케톤류;
프로필렌글리콜디아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 1,6-헥산디올디아세테이트 등의 디아세테이트류;
락트산메틸, 락트산에틸 등의 락트산알킬에스테르류;
2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 히드록시아세트산에틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 아세트산에틸, 아세트산 n-프로필, 아세트산 i-프로필, 아세트산 n-부틸, 아세트산 i-부틸, 포름산 n-아밀, 아세트산 i-아밀, 프로피온산 n-부틸, 부티르산에틸, 부티르산 n-프로필, 부티르산 i-프로필, 부티르산 n-부틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산 n-프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 2-옥소부탄산에틸 등의 다른 에스테르류;
톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류;
N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 또는 락탐류
등을 들 수 있다.
이들 용매 중 용해성, 안료 분산성, 도포성 등의 관점에서 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 1,6-헥산디올디아세테이트, 락트산에틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 아세트산 n-부틸, 아세트산 i-부틸, 포름산 n-아밀, 아세트산 i-아밀, 프로피온산 n-부틸, 부티르산에틸, 부티르산 i-프로필, 부티르산 n-부틸, 피루브산에틸 등이 바람직하다.
상기 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 용매와 함께 벤질에틸에테르, 디-n-헥실에테르, 아세토닐아세톤, 이소포론, 카프로산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 아세트산벤질, 벤조산에틸, 옥살산디에틸, 말레산디에틸, γ-부티로락톤, 탄산에틸렌, 탄산프로필렌, 에틸렌글리콜모노페닐에테르아세테이트 등의 고비점 용매를 병용할 수도 있다.
용매의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 얻어지는 착색 조성물의 도포성, 안정성 등의 관점에서 해당 조성물의 용매를 제외한 각 성분의 합계 농도가 통상적으로 5 내지 50 질량％가 되는 양이 바람직하고, 특히 10 내지 40 질량％가 되는 양이 바람직하다.
-첨가제-
본 발명의 착색 조성물은, 필요에 따라 다양한 첨가제를 함유할 수도 있다.
첨가제로서는, 예를 들면 유리, 알루미나 등의 충전제; 폴리비닐 알코올, 폴리(플루오로알킬아크릴레이트)류 등의 고분자 화합물; 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등의 밀착 촉진제; 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸페놀 등의 산화 방지제; 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 알콕시벤조페논류 등의 자외선 흡수제; 폴리아크릴산나트륨 등의 응집 방지제; 말론산, 아디프산, 이타콘산, 시트라콘산, 푸마르산, 메사콘산, 2-아미노에탄올, 3-아미노-1-프로판올, 5-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1,2-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올, 4-아미노-1,2-부탄디올 등의 잔사 개선제 등을 들 수 있다.
본 발명에서, 착색 조성물은 적절한 방법에 의해 제조할 수 있으며, 예를 들면 (A) 내지 (D) 성분을 용매나 임의적으로 가해지는 다른 성분과 함께 혼합함으로써 제조할 수 있다. 바람직한 착색 조성물의 제조 방법으로서는, (A) 착색제를 용매 중, 분산제의 존재하에 경우에 따라 (B) 성분의 일부와 함께 예를 들면 비드밀, 롤밀 등을 사용하여 분쇄하면서 혼합ㆍ분산시켜 착색제 분산액으로 하고, 이어서 이 착색제 분산액에 (B) 내지 (D) 성분과 필요에 따라 추가의 용매나 다른 성분을 첨가하고, 혼합함으로써 제조하는 방법을 들 수 있다.
컬러 필터 및 그의 제조 방법
본 발명의 컬러 필터는 본 발명의 착색 조성물로부터 형성된 착색층을 구비하는 것이다.
컬러 필터를 제조하는 방법으로서는, 첫째로 다음의 방법을 들 수 있다. 우선, 기판의 표면 위에 필요에 따라 화소를 형성하는 부분을 구획하도록 차광층(블랙 매트릭스)을 형성한다. 이어서, 이 기판 위에, 예를 들면 적색의 착색제가 분산된 본 발명의 착색 감방사선성 조성물의 액상 조성물을 도포한 후, 예비 베이킹을 행하여 용매를 증발시켜 도막을 형성한다. 이어서, 이 도막에 포토마스크를 통해 노광한 후, 알칼리 현상액을 사용하여 현상하여 도막의 미노광부를 용해 제거한다. 그 후, 후-베이킹함으로써, 적색의 화소 패턴이 소정의 배열로 배치된 화소 어레이를 형성한다.
이어서, 녹색 또는 청색의 착색제가 분산된 각 착색 감방사선성 조성물의 액상 조성물을 사용하고, 상기와 동일하게 하여 각 액상 조성물의 도포, 예비 베이킹, 노광, 현상 및 후-베이킹을 행하여, 녹색의 화소 어레이 및 청색의 화소 어레이를 동일한 기판 위에 순차적으로 형성한다. 이에 따라, 적색, 녹색 및 청색의 3원색의 화소 어레이가 기판 위에 배치된 컬러 필터가 얻어진다. 단, 본 발명에서, 각 색의 화소를 형성하는 순서는 상기한 것으로 한정되지 않는다.
또한, 블랙 매트릭스는 스퍼터나 증착에 의해 성막한 크롬 등의 금속 박막을 포토리소그래피법을 이용하여 원하는 패턴으로 함으로써 형성할 수 있지만, 흑색의 착색제가 분산된 착색 감방사선성 조성물을 사용하여, 상기 화소 형성의 경우와 동일하게 하여 형성할 수도 있다. 금속 박막을 포함하는 블랙 매트릭스와 기판의 단차는 통상적으로 0.1 내지 0.2 ㎛이지만, 흑색 감방사선성 조성물을 사용하여 형성된 수지 블랙 매트릭스와 기판의 단차는 1 ㎛ 전후가 된다. 본 발명의 착색 감방사선성 조성물에 따르면, 수지 블랙 매트릭스를 갖는 단차가 큰 기판 위에서도 평탄성이 우수한 화소를 형성할 수 있다.
화소 및/또는 블랙 매트릭스를 형성할 때 사용되는 기판으로서는, 예를 들면 유리, 실리콘, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르, 방향족 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리이미드 등을 들 수 있다.
또한, 이들 기판에는, 목적에 따라 실란 커플링제 등에 의한 약품 처리, 플라즈마 처리, 이온 플레이팅, 스퍼터링, 기상 반응법, 진공 증착 등의 적절한 전처리를 실시할 수도 있다.
착색 감방사선성 조성물의 액상 조성물을 기판에 도포할 때에는, 스프레이법, 롤코팅법, 회전 도포법(스핀 코팅법), 슬릿 다이 도포법, 바 도포법 등의 적절한 도포법을 이용할 수 있지만, 특히 슬릿 다이 도포법을 이용하는 것이 바람직하다.
도포 두께는, 건조 후의 막 두께로서 통상적으로 0.1 내지 10 ㎛, 바람직하게는 0.2 내지 8.0 ㎛, 특히 바람직하게는 0.2 내지 6.0 ㎛이다.
화소 및/또는 블랙 매트릭스를 형성할 때 사용되는 방사선으로서는, 예를 들면 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등을 사용할 수 있지만, 파장이 190 내지 450 nm의 범위에 있는 방사선이 바람직하다.
방사선의 노광량은, 일반적으로는 10 내지 10,000 J/m2가 바람직하다.
또한, 상기 알칼리 현상액으로서는, 예를 들면 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 테트라메틸암모늄히드록시드, 콜린, 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로-[4.3.0]-5-노넨 등의 수용액이 바람직하다.
상기 알칼리 현상액에는, 예를 들면 메탄올, 에탄올 등의 수용성 유기 용제나 계면활성제 등을 적량 첨가할 수도 있다. 또한, 알칼리 현상 후에는, 통상적으로 수세한다.
현상 처리법으로서는, 샤워 현상법, 스프레이 현상법, 침지 현상법, 퍼들 현상법 등을 적용할 수 있다. 현상 조건은, 상온에서 5 내지 300초가 바람직하다.
또한, 컬러 필터를 제조하는 제2 방법으로서, 일본 특허 공개 (평)7-318723호 공보, 일본 특허 공개 제2000-310706호 공보 등에 개시되어 있는, 잉크젯 방식에 의해 각 색의 화소를 얻는 방법도 알려져 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 본 발명의 컬러 필터는 착색층의 평탄성이 우수하기 때문에 컬러 액정 표시 소자, 컬러 촬상관 소자, 컬러 센서, 유기 EL 표시 소자, 전자 페이퍼 등에 매우 유용하다.
컬러 액정 표시 소자
본 발명의 컬러 액정 표시 소자는 본 발명의 컬러 필터를 구비하는 것이다.
본 발명의 컬러 액정 표시 소자는 적절한 구조를 취할 수 있다. 예를 들면, 컬러 필터를 박막 트랜지스터(TFT)가 배치된 구동용 기판과는 별도의 기판 위에 형성하여, 구동용 기판과 컬러 필터를 형성한 기판이 액정층을 통해 대향하는 구조를 취할 수 있으며, 박막 트랜지스터(TFT)가 배치된 구동용 기판의 표면 위에 컬러 필터를 형성한 기판과, ITO(주석을 도핑한 산화인듐) 전극을 형성한 기판이 액정층을 통해 대향하는 구조를 취할 수도 있다. 후자의 구조는 개구율을 각별히 향상시킬 수 있으며, 밝고 고정밀도의 액정 표시 소자가 얻어진다는 이점을 갖는다.
[실시예]
이하, 실시예를 나타내어 본 발명의 실시 형태를 더욱 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은, 하기 실시예로 한정되지 않는다.
계면활성제 (D)의 합성
일본 특허 공개 (평)4-145041호 공보에 기재된 방법에 의해, 이하의 화합물을 합성하였다.
계면활성제 (D-1): 상기 화학식 1-3에서 R1 내지 R4가 모두 C9F17-이고, a 내지 d의 합계가 5인 화합물
계면활성제 (D-2): 상기 화학식 1-3에서 R1 내지 R4가 모두 C9F17-이고, a 내지 d의 합계가 8인 화합물
계면활성제 (D-3): 상기 화학식 1-3에서 R1 내지 R4가 모두 C9F17-이고, a 내지 d의 합계가 12인 화합물
계면활성제 (D-4): 상기 화학식 1-3에서 R1 내지 R4가 모두 C9F17-이고, a 내지 d의 합계가 18인 화합물
계면활성제 (D-5): 상기 화학식 1-1에서 R1 내지 R3이 모두 C9F17-이고, a 내지 c의 합계가 24인 화합물
계면활성제 (D-6): 상기 화학식 1-3에서 R1 내지 R4가 모두 C9F17-이고, a 내지 d의 합계가 30인 화합물
착색제 분산액의 제조
제조예 1
(A) 착색제로서 C.I.피그먼트 레드 254와 C.I.피그먼트 레드 177의 80/20(질량비) 혼합물 12 질량부, 분산제로서 아지스퍼 PB821(아지노모또 파인 테크노 가부시끼가이샤 제조) 4 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 고형분 농도 16 질량％가 되도록 사용하고, 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합ㆍ분산하여 착색제 분산액 (A-1)을 제조하였다.
제조예 2
(A) 착색제로서 C.I.피그먼트 그린 36과 C.I.피그먼트 옐로우 150의 60/40(질량비) 혼합물 11 질량부, 분산제로서 BYK-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조) 2 질량부(고형분 환산)와 아지스퍼 PB880(아지노모또 파인 테크노 가부시끼가이샤 제조) 2 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 고형분 농도 15 질량％가 되도록 사용하고, 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합ㆍ분산하여 착색제 분산액 (A-2)를 제조하였다.
제조예 3
(A) 착색제로서 C.I.피그먼트 블루 15:6과 C.I.피그먼트 바이올렛 23의 95/5(질량비) 혼합물 10 질량부, 분산제로서 Disperbyk-2000(빅케미(BYK)사 제조) 2 질량부(고형분 환산)와 BYK-LPN21324(빅케미(BYK)사 제조) 2 질량부(고형분 환산), 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 고형분 농도 14 질량％가 되도록 사용하고, 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합ㆍ분산하여 착색제 분산액 (A-3)을 제조하였다.
제조예 4
(A) 착색제로서 C.I.피그먼트 레드 254/C.I.피그먼트 레드 177/C.I.피그먼트 옐로우 139=50/35/15(질량비) 혼합물 13.5 질량부, 분산제로서 아지스퍼 PB821(아지노모또 파인 테크노 가부시끼가이샤 제조) 6.0 질량부, 용매로서 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트를 고형분 농도 19.5 질량％가 되도록 사용하고, 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합ㆍ분산하여 착색제 분산액 (A-4)를 제조하였다.
제조예 5
(A) 착색제로서 C.I.피그먼트 그린 36과 C.I.피그먼트 옐로우 150의 50/50(질량비) 혼합물 15 질량부, 분산제로서 BYK-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조) 3 질량부(고형분 환산)와 아지스퍼 PB880(아지노모또 파인 테크노 가부시끼가이샤 제조) 3 질량부, 용매로서 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트를 고형분 농도 21 질량％가 되도록 사용하고, 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합ㆍ분산하여 착색제 분산액 (A-5)를 제조하였다.
제조예 6
(A) 착색제로서 C.I.블루 15:6과 C.I.피그먼트 바이올렛 23의 90/10(질량비) 혼합물 12 질량부, 분산제로서 Disperbyk-2000(빅케미(BYK)사 제조) 3 질량부(고형분 환산)와 BYK-LPN21324(빅케미(BYK)사 제조) 3 질량부(고형분 환산), 용매로서 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트를 고형분 농도 18 질량％가 되도록 사용하고, 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합ㆍ분산하여 착색제 분산액 (A-6)을 제조하였다.
제조예 7
(A) 착색제로서 C.I.피그먼트 그린 58 13 질량부, 분산제로서 BYK-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조) 4 질량부(고형분 환산), 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 고형분 농도 17 질량％가 되도록 사용하고, 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합ㆍ분산하여 착색제 분산액 (A-7)을 제조하였다.
제조예 8
(A) 착색제로서 C.I.피그먼트 그린 58과 C.I.피그먼트 옐로우 150의 80/20(질량비) 혼합물 13 질량부, 분산제로서 BYK-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조) 4 질량부(고형분 환산), 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 고형분 농도 17 질량％가 되도록 사용하고, 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합ㆍ분산하여 착색제 분산액 (A-8)을 제조하였다.
(B) 결합제 수지의 합성
합성예 1
냉각관, 교반기를 구비한 플라스크에 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 2 질량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 200 질량부를 투입하고, 이어서 메타크릴산 15 질량부, N-페닐말레이미드 20 질량부, 벤질메타크릴레이트 55 질량부, 스티렌 10 질량부 및 분자량 조절제로서 2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐(닛본 유시(주) 제조 상품명: 노프마 MSD) 3 질량부를 투입하여 질소 치환하였다. 그 후 천천히 교반하여 반응 용액의 온도를 80 ℃로 상승시키고, 이 온도를 5 시간 동안 유지하여 중합함으로써 결합제 수지 용액(고형분 농도=32.3 중량％)을 얻었다. 얻어진 결합제 수지는 Mw=16,000, Mn=7,000이었다. 이 결합제 수지를 "결합제 수지 (B-1)"로 한다.
합성예 2
냉각관, 교반기를 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 136 질량부를 투입하고, 질소 가스를 주입하면서 80 ℃로 가온하였다. 동일한 온도에서 메타크릴산 20 질량부, N-페닐말레이미드 12 질량부, 벤질메타크릴레이트 5 질량부, 스티렌 10 질량부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 15 질량부 및 2-에틸헥실메타크릴레이트 38 질량부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 40 질량부에 용해시킨 용액과, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 6 질량부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 24 질량부에 용해시킨 용액을 동시에 2 시간에 걸쳐서 적하하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 100 ℃로 상승시키고, 이 온도를 1 시간 동안 유지하여 중합함으로써 결합제 수지 용액(고형분 농도=33.0 중량％)을 얻었다. 얻어진 결합제 수지는 Mw=11,000, Mn=6,000이었다. 이 결합제 수지를 "결합제 수지 (B-2)"로 한다.
실시예 1
착색
감방사선성
조성물의 제조
(A) 착색제 분산액 (A-1) 100 질량부, (B) 결합제 수지로서 결합제 수지 (B-1) 10 질량부(고형분 환산), (C) 다관능성 단량체로서 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 15 질량부, 계면활성제 (D-1) 0.05 질량부, (E) 광 중합 개시제로서 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 4 질량부와 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 1 질량부, 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 고형분 농도가 15 질량％가 되도록 혼합하여 액상 조성물 (S-1)을 제조하였다. 액상 조성물 (S-1)을 알루미늄 접시에 칭량투입하고 180 ℃의 핫 플레이트 위에서 1 시간 동안 가열하고, 가열 전후의 중량을 측정함으로써 불휘발분 농도를 측정한 바, 불휘발분 농도는 14.8 질량％였다. 액상 조성물 (S-1)에서, 불휘발분 중의 착색제의 함유 비율은 26 질량％였다.
액상 조성물 (S-1)에 대하여, 하기의 절차에 따라 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
도막의 외관 평가
상기에서 제조한 액상 조성물 (S-1)을 550×650 mm의 크롬 성막 유리 위에 슬릿 다이 코터(도쿄 오카 고교(주) 제조, 형식 "TR632105-CL")를 사용하여 도포하고, 도달 압력을 100 Pa로 설정하여 진공 건조에 의해 용매를 제거하고, 80 ℃에서 2분간 예비 베이킹함으로써 막 두께 3.0 ㎛의 도막을 형성하였다.
이 도막에 대하여, 나트륨 램프하에 예비 베이킹 로(爐)의 프록시핀에서 유래하는 불균일의 발생 상황을 육안에 의해 평가하였다. 불균일이 거의 관찰되지 않은 경우를 도막 외관 "우수", 불균일이 다소 관찰된 경우를 외관 "양호", 불균일이 분명히 관찰된 경우를 외관 "불량"으로 하였다.
도막의 막 두께 균일성의 평가
상기 "도막의 외관 평가"에서, 550×650 mm의 크롬 성막 유리 대신에 막 두께 1 ㎛의 수지 블랙 매트릭스가 형성된 550×650 mm의 무알칼리 유리를 사용한 것 이외에는, 상기 "도막의 외관 평가"와 동일하게 하여 기판 위에 도막을 형성하였다. 이 도막에 대하여 20점의 측정점에서 막 두께를 측정하고, 하기 수학식 1에 의해 막 두께 균일성을 산출하였다.
[수학식 1]
막 두께의 균일성(％)=(도포 막 두께의 최대값-최소값)×100/((20점의 도포 막 두께의 평균)×2)
이와 같이 산출된 도포 막 두께의 균일성이 1 ％ 이하인 경우, 막 두께 균일성이 양호하다고 할 수 있다.
또한, 상기 20점의 측정점은 이하와 같이 하여 정하였다. 즉, 기판(550×650 mm)의 긴 변 및 짧은 변의 각 단부로부터 50 mm의 범위를 제외한 내측의 영역(450×550 mm)을 측정 영역으로 하고, 상기 영역 내에서 긴 변 방향 및 짧은 변 방향의 직선 위에서 각각 40 mm 간격으로 각 10점(합계 20점)을 결정하여, 이들을 측정점으로 하였다.
실시예 2 내지 13, 비교예 1 내지 9
실시예 1에서 착색제 분산액, 결합제 수지, 다관능성 단량체 및 계면활성제의 종류와 양을 표 1에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 액상 조성물 (S-2) 내지 (S-22)를 제조하였다.
이어서, 액상 조성물 (S-1) 대신에 각각 액상 조성물 (S-2) 내지 (S-22)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 평가를 행하였다. 결과를 표 1에 나타낸다. 또한, 비교예 5에서는 실시예 3에서 형성된 도막과 동등한 색도 x가 되는 막 두께가 되도록, 비교예 6에서는 실시예 7에서 형성된 도막과 동등한 색도 y가 되는 막 두께가 되도록, 비교예 7에서는 실시예 8에서 형성된 도막과 동등한 색도 y가 되는 막 두께가 되도록 각각 도막을 형성하여 평가를 행하였다.
표 1에서, 각 성분은 하기와 같다.
d-1: 시판된 불소계 계면활성제(다이닛본 잉크 가가꾸 고교(주) 제조, 상품명: 메가팩 R08)
d-2: 시판된 실리콘계 계면활성제(도레이 다우 코닝(주) 제조 상품명: SH8400)
또한, 표 1에서 "착색제 농도"란, 착색제의 불휘발분 중의 함유 비율(질량％)이다.
실시예 14
잉크젯
잉크의 제조
(A) 착색제 분산액 (A-4) 545 질량부, (B) 결합제 수지로서 결합제 수지 (B-2) 19 질량부(고형분 환산), (C) 다관능성 단량체로서 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 78 질량부, 계면활성제 (D-3) 0.15 질량부 및 (E) 용매로서 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트 310 질량부를 혼합하여, 잉크젯 잉크를 제조하였다.
화소
평탄성의
평가
잉크젯 장치 나노프린터-1500S(마이크로젯 가부시끼가이샤 제조)를 사용하여, 높이 2.0 ㎛, 길이 500 ㎛, 폭 150 ㎛의 격벽으로 구획된 화소 내에 건조 후의 화소 중심 부근의 막 두께가 2.0 ㎛가 되도록 상기에서 제조한 잉크젯 잉크를 토출시켰다. α-스텝 IQ(KLA 텐코르사 제조)를 사용하여 화소 중앙부의 막 두께를 폭 방향으로 측정한 결과, 화소의 평탄성은 양호하다는 것이 확인되었다.
실시예 15 내지 16
실시예 14에서 착색제 분산액 (A-4)를 착색제 분산액 (A-5) 또는 착색제 분산액 (A-6)으로 변경한 것 이외에는, 실시예 14와 동일하게 하여 잉크젯 잉크를 제조하고, 화소 평탄성을 평가하였다. 어떠한 잉크젯 잉크를 사용한 경우에도 화소의 평탄성은 양호하다는 것이 확인되었다. 본 발명의 착색 조성물은 레벨링성이 우수하다는 것을 알 수 있다.
Claims (7)
- (A) 착색제, (B) 결합제 수지, (C) 다관능성 단량체 및 (D) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하고, (A) 착색제의 함유 비율이 불휘발분 중 20 내지 70 질량％인 것을 특징으로 하는 착색 조성물.
<화학식 1>
(화학식 1에서, R1 내지 R4는 서로 독립적으로 C6F11-, C9F17-, C9F17-O-C6H4-CO- 또는 수소 원자를 나타내되, 단 이들 중 1개 이상은 C6F11-, C9F17- 또는 C9F17-O-C6H4-CO-이고, A는 서로 독립적으로 에틸렌기 또는 프로필렌기를 나타내고, a 내지 d는 서로 독립적으로 0 내지 30의 정수를 나타내되, 단 a 내지 d의 합계는 8 내지 18이고, n은 0 또는 1임) - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 R1 내지 R4 중 1개 이상이 C9F17-인 착색 조성물.
- 제1항에 있어서, 추가로 (E) 광 중합 개시제를 함유하는 착색 조성물.
- 제3항에 있어서, 슬릿 다이 도포법에 사용되는 착색 조성물.
- 제1항에 있어서, 컬러 필터의 화소를 형성하기 위해 사용되는 착색 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물을 사용하여 형성된 착색층을 구비하여 이루어지는 컬러 필터.
- 제6항에 기재된 컬러 필터를 구비하는 컬러 액정 표시 소자.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009215872A JP5482996B2 (ja) | 2009-09-17 | 2009-09-17 | 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
| JPJP-P-2009-215872 | 2009-09-17 |
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