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TWI471404B - Organic electroluminescent elements - Google Patents

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TWI471404B
TWI471404B TW99105312A TW99105312A TWI471404B TW I471404 B TWI471404 B TW I471404B TW 99105312 A TW99105312 A TW 99105312A TW 99105312 A TW99105312 A TW 99105312A TW I471404 B TWI471404 B TW I471404B
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TW
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ring
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compound
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TW99105312A
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TW201100518A (en
Inventor
Tohru Asari
Hiroyuki Hayashida
Kazuto Shiraishi
Takayuki Shimizu
Yasushi Koishikawa
Kazuaki Yoshimura
Original Assignee
Nippon Steel & Sumikin Chem Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Steel & Sumikin Chem Co filed Critical Nippon Steel & Sumikin Chem Co
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Description

有機電致發光元件
本發明係關於藉由倂用磷光摻雜物材料與主體材料而顯示高亮度之有機電致發光元件。
有機電致發光元件(有機EL元件)其最簡單的構造為由發光層及挾持該層之一對對向電極所構成。利用將電場施加於該二電極間時，注入來自陰極之電子、來自陽極之電洞，該等於發光層中再結合產生激子(exciton)，其能量位準自傳導帶返回至價電子帶時作為能量放出光之現象。
有機EL元件係依據其發光機制而分類成螢光有機EL元件及磷光有機EL元件。磷光有機EL元件之發光層一般係由磷光摻雜物材料與主體材料構成。若將該等磷光摻雜物材料利用於發光，由於可利用具有75%生成概率之三重線狀態之激子，因此比利用具有25%生成概率之單重線(singlet)激子之螢光有機EL元件具有更高的發光效率。
近年來，於具有此種高發光效率之磷光有機EL元件領域中，已積極硏究開發低分子主體材料作為該發光層中所用之主體材料。其最大理由之一舉例為作為主體材料使用之低分子化合物易於藉昇華、管柱層析、再結晶等純化方法予以高純度化。低分子主體材料藉高純度化而減少源自雜質之能量-陷坑(trap-site)，最小限度地抑制由電極注入之電子或電洞、或激子之熱失活，其結果，成為高性能元件，但另一方面，低分子量主體材料具有高純度化時結晶性變高之低分子化合物通常均具有之特性。因此，使用高純度低分子主體材料之發光層，因元件動作時發生之微弱熱使一部分微結晶化，而損及發光層之非晶性而有元件特性降低之問題點。此特性於發光層經濕式製程製膜時，影響更顯著。此認為係由於藉由濕式製程製膜中，塗佈低分子主體化合物之溶液後，蒸發溶劑之乾燥步驟時，經過溶液暫時成為高濃度溶液而易引起結晶化之狀態之故。此使藉蒸鍍製程顯示高性能之低分子主體材料無法適用於濕式製程而成為大的問題點。
為解決該問題點，揭示有於成為基底之低分子主體材料中混合至少一種以上之其他低分子主體材料而確保發光層之非晶型安定性之方法。例如揭示有混合非晶質聚合物材料之方法(專利文獻1)或混合電荷注入及電荷輸送輔助材料(專利文獻2～6)之方法。
[先前技術文獻]
[專利文獻1]特開2002-203674號公報
[專利文獻2]特開平11-354279號公報
[專利文獻3]特開2003-068466號公報
[專利文獻4]特開2004-335204號公報
[專利文獻5]特開2006-135295號公報
[專利文獻6]特開2006-148045號公報
然而，該等方法中，由於第二主體材料之分子參數的離子化電位(以下稱為IP)、電子親和力(以下稱為EA)、三重線激發能量位準(以下稱為T1)與第一主體材料之IP、EA、T1值不同，因此藉由混合第二主體材料，有使電子‧電洞之注入量產生大幅變化，藉由混合T1值低的第二主體材料無法維持原本之發光色等之產生元件特性降低之問題點。
本發明之目的係提供一種於使用低分子主體材料之磷光有機EL元件中，藉由一面保有電子‧電洞之注入均衡及效率之磷光發光機構，一面抑制因元件動作時產生之微弱熱引起之材料結晶化，藉此於濕式製程製膜時可抑制結晶化之低分子主體材料，及提供信賴性高之有機電致發光元件。
本發明係關於一種有機電致發光元件，其為在陽極與陰極之間具有利用濕式製程製膜之發光層之有機電致發光元件，其特徵為發光層含有磷光摻雜物材料及分子量10,000以下之主體材料，且前述主體材料係由第一主體材料及與第一主體材料不同之第二主體材料所構成，第一主體材料與第二主體材料之重量比為90：10～10：90，第一主體材料與第二主體材料之離子化電位(IP)值之差為0.1eV以下，且電子親和力(EA)值之差為0.1eV以下，及三重線能量(T1)值之差為0.1eV以下。
上述第一主體材料或第二主體材料列舉為選自由吲哚咔唑衍生物及三嗪衍生物所成群組之雜環化合物。
上述雜環化合物列舉為以下式(1)表示之化合物：
式(1)中，環A表示與鄰接之環在任意位置縮合之以式(1a)表示之芳香環，環B表示與鄰接之環在任意位置縮合之以式(1b)表示之雜環，式(1)、(1a)中之R獨立為氫或一價取代基，鄰接之取代基亦可成為一體形成環，式(1b)中之L1 係獨立表示芳香族烴基或芳香族雜環基，L表示n價之芳香族烴基或芳香族雜環基，n為1～4，n為2以上時，包含環A及B之縮合雜環可相同亦可不同。
又，第一主體材料或第二主體材料較好列舉為以下式(2)或(3)表示之雜環化合物：
式(2)中，環A、環B及R與式(1)相同意義，X各獨立為C-H、N或C-L2 之任一者，其中L2 獨立表示芳香族烴基或芳香族雜環基：
式(3)中，環A、環B及R與式(1)相同意義，包含環A、B之縮合雜環可為相同亦可不同，Ar獨立表示伸苯基或二價芳香族雜環基，m為1～5。
又，本發明係關於其中第一主體材料與第二主體材料為選自以式(2)或(3)表示之雜環化合物之兩種雜環化合物之有機電致發光元件。
第一主體材料與第二主體材料之重量比為75：25～25：75。
本發明之有機EL元件具有陽極(亦稱為陽極層)及陰極(亦稱為陰極層)，及挾持在陽極與陰極之間之有機層。而且，有機層之至少一層為發光層。至於元件之層構成並無特別限制，代表性之元件構成列舉為如圖1所示之構成。本發明之有機EL元件具有基板1、陽極2、發光層5及陰極7作為必要之層，但可依據需要設置其他層藉此提高元件性能。圖1所示之有機EL元件係依基板1、陽極2、電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電子輸送層6及陰極7之順序層合，但亦可依據需要省略必要層以外之層，或者依據需要追加或置換上述以外之層。
本發明之有機EL元件之發光層含有磷光摻合物材料與分子量10,000以下之主體材料，且主體材料係由第一主體材料與第二主體材料所構成。第二主體材料為與第一主體材料不同之至少一種主體材料。而且，為說明方便起見，以最初選擇之主體材料稱為第一主體材料，其他主體材料稱為第二主體材料。第二主體材料亦可包含兩種以上之化合物，但較好為一種。包含兩種以上之化合物時，任一種化合物相對於第一主體材料之IP、EA、T1值均須滿足下列要件。
第二主體材料可有效用以抑制第一主體材料之結晶化。高亮度率元件由於早已將主體材料之IP、EA、T1值調整至適當之值，故與第二主體材料混合時，就維持高亮度之觀點而言，第二主體材料之IP、EA及T1值較好與第一主體材料之IP、EA及T1值為相同之值，但該等值為由分子構造算出之固有值，此該三個值完全相同之化合物實際上並不存在。然而，發現第一主體材料與第二主體材料之IP、EA及T1值之差若為0.10eV以下，則可維持高亮度率之元件特性，同時可抑制發光層之結晶化，可長時間保持良好的發光特性。
第一主體材料及第二主體材料之IP及EA值可基於成為主體材料之化合物的分子構造，依序以交換值算出HOMO能量、LUMO能量之符號作為化合物之固有值。其關係係定義為在Hartree-Fock近似下之Koopman's定律、密度函數理論中之Janak定律。例如，HOMO能量、LUMO能量之值(換算成eV單位之值)可藉由利用使用分子軌道法程式Gaussian03rev.C02之密度函數理論(Density Functional Theory)(DFT)法之構造最適化計算計算出。又，T1值可基於成為主體材料之化合物之分子構造，以作為化合物之固有值計算出之激發三重線之激發能量最低值而計算出。激發三重線之激發能量之值可例如使用分子軌道法程式Gaussian03rev.C02，使用密度函數理論(DFT)計算進行構造最適化後，基於最適化之構造進行時間依存密度函數理論(TD-DFT)計算而算出。本發明中，IP、EA、T1值之計算方法並無特別限制，但為了避免因計算手法造成之誤差，第一主體材料與第二主體材料係使用相同計算方法。
成為第一主體材料或第二主體材料之化合物只要是可適用於有機EL元件之主體材料即無特別限制。分子量為10,000以下之低分子化合物，較好為500～5,000。可使用作為主體材料之化合物可由許多專利文獻獲知，且可使用選自該等者。
適合作為第一主體材料或第二主體材料之化合物為具有咔唑基、吲哚咔唑基、噁二唑基、三嗪基等之電荷輸送性之雜環化合物。較好列舉為選自由吲哚咔唑衍生物及三嗪衍生物所構成群組之雜環化合物。其中，吲哚咔唑衍生物為具有吲哚咔唑骨架之化合物可具有一個以上之取代基。作為較好之取代基有具有三嗪環之取代基。又，三嗪衍生物為具有三嗪環之化合物可具有一個以上之取代基。又，具有三嗪環作為取代基之吲哚咔唑衍生物亦可為三嗪衍生物。
適合作為第一主體材料或第二主體材料之雜環化合物可使用以上述式(1)表示之化合物，更好為以式(2)或(3)表示之化合物。式(1)、(2)或(3)中，環A為以式(1a)表示之芳香環，環B為以式(1b)表示之雜環。因此，若以環A與比環A更下側之吲哚環構成之三環縮合環設為咔唑環，則以環B表示之雜環，若以N設為1位時，可以於2,3-位、4,5-位及其相反之位置及以鄰接之咔唑環之1,2-位、2,3-位及3,4-位之位置縮合，因此式(1)、(2)或(3)之包含環A、環B之縮合雜環有五種異構物。該縮合雜環為吲哚咔唑環。
式(1)中，L表示n價之芳香族烴基或芳香族雜環基，較好為n價之碳數6～100之芳香族烴基或n價之碳數3～100之芳香族雜環基，更好為n價之碳數6～36之芳香族烴基或n價之碳數3～35之芳香族雜環基。該等芳香族烴基或芳香族雜環基亦可具有取代基，具有兩個以上之取代基時，該等取代基可為相同亦可不同。碳數之計算包含該等取代基之碳數。
較佳之芳香族烴基或芳香族雜環基列舉為自苯、戊搭烯(pentalene)、茚、萘、薁(azulene)、庚搭烯(heptalene)、辛搭烯(octalene)、苯并二茚(indacene)、苊烯(acenaphthylene)、苯嵌萘(phenalene)、菲(phenanthrene)、蒽(anthraxncene)、三茚(trindiene)、熒蒽(fluoranthene)、醋菲烯(acephenanthrylene)、醋蒽烯(aceanthrylene)、三并苯(triphenylene)、芘(pyrene)、苯并菲(chrysene)、四并苯(tetraphene)、并四苯(tetracene)、七曜烯(pleiadene)、苉(picene)、苝(perylene)、五并苯(pentaphene)、并五苯(pentacene)、鄰四伸苯(tetraphenylene)、膽蒽(cholanthrylene)、螺烯(helicene)、六并苯(hexaphene)、玉紅省、暈苯(coronene)、聯三萘(trinaphthylene)、七并苯(heptaphene)、吡蒽(pyranthrene)、間二嵌四并苯(ovalene)、心環烯(corannulene)、fulminene、蒽嵌蒽(anthanthrene)、Z型六并苯(zethrene)、滌綸(terylene)、萘并醋菲烯(naphthacenonaphthacene)、三聚茚(truxene)、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸、奧克沙妥連、二苯并呋喃、迫呫噸並呫噸、噻吩、硫雜蒽(thioxanthenes)、噻蒽(thianthrene)、吩噁嗪(phenoxathiin)、硫茚(thionaphthene)、異硫茚、并噻吩(thiophthene)、萘并噻吩(thiophanthrene)、二苯并噻吩、吡咯、哌唑、碲唑(tellurazole)、硒唑(Selenazole)、噻唑、異噻唑、噁唑、呋呫、吡啶、哌啶、嘧啶、嗒嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪(quinolizine)、異喹啉、咔唑、吲哚咔唑、咪唑、萘啶(naphthyridine)、酞嗪、喹唑啉、苯并二吖庚因、喹噁啉(quinoxaline)、噌啉(Cinnoline)、喹啉、喋啶、吩三嗪、吖啶、伯啶(perimidine)、二苯基二氮雜菲(phenanthroline)、吩嗪、咔啉、吩碲嗪(phenotellurazine)、吩硒嗪(phenoselenazine)、吩噻嗪(phenothiazine)、吩噁嗪、蒽啶(anthyridine)、thebenidine、吲哚并喹啉(quindoline)、吲哚啉并喹啉(quinindoline)、吖吲哚啉(acrindoline)、酞吡呤(phthaloperine)、三吩二噻嗪(triphenodithiazine)、三吩二噁嗪(triphenodioxazine)、菲繞嗪(phenanthrazine)、蒽吖嗪(anthrazine)、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并異噻唑或連結複數個該等芳香環所成之芳香族化合物去除n個氫所生成之基等。更好為自苯、吡啶、哌啶、嘧啶、嗒嗪、三嗪、吲哚、咔唑或連接複數個該等芳香環之芳香族化合物移除n個氫原子所生成之基。又，為自連接複數個該等芳香環之芳香族化合物所生成之基時，所連結之數較好為2～10，更好為2～5，所連結之芳香環可相同亦可不同。此時，包含環A、B之吲哚咔唑環之N與連結複數個芳香環所成之芳香族化合物之鍵結位置並無限定，可為所連結之芳香環之末端環亦可為中央部的環。又，所連結之芳香環中含有芳香族雜環時，亦包含於芳香族雜環基中。此處，芳香環意指芳香族烴環及芳香族雜環之總稱。
其中，連結複數個芳香環生成之基，於n=1之情況，例如係以下式表示。
(Ar4 ～Ar9 表示經取代或未經取代之芳香環)。
複數連結上述芳香環所生成之基之具體例列舉為例如自聯苯、三聯苯、聯吡啶、聯嘧啶、聯三嗪、三聯吡啶、雙三嗪苯、二咔唑苯、咔唑聯苯、二咔唑聯苯、吲哚咔唑三嗪、苯基四聯苯、咔唑四聯苯、聯萘、苯基吡啶、苯基咔唑、二苯基咔唑、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、苯基三嗪、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘、吲哚咔唑基苯、吲哚咔唑基吡啶、吲哚咔唑基三嗪等去除n個氫所生成之基，更好列舉為自連結有選自苯、吡啶、哌啶、嘧啶、嗒嗪、三嗪、吲哚、咔唑之芳香環之芳香族化合物去除n個氫所生成之基。
前述芳香族烴基或芳香族雜環基具有取代基時，取代基之總數為1～10，較好為1～6，更好為1～4。又，由複數連結芳香環而成之芳香族化合物生成之基亦同樣可具有取代基。較佳之取代基為碳數1～20之烷基、碳數1～20之烷氧基、碳數1～20之烷硫基、經碳數1～20之烷基取代之胺基、碳數2～20之醯基、碳數12～24之二芳基胺基、碳數2～10之烯基、碳數2～10之炔基、碳數2～10之烷氧基羰基、碳數1～10之烷基磺醯基、碳數1～10之鹵烷基、醯胺基、碳數2～10之烷基醯胺基、碳數3～20之三烷基矽烷基、碳數4～20之三烷基矽烷基烷基、碳數5～20之三烷基矽烷基烯基、碳數5～20之三烷基矽烷基炔基、氰基、硝基、羥基等。更好為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、二苯基胺基。
式(1)中，n表示1～4，較好為1或2。
式(1b)中，L1 獨立表示芳香族烴基或芳香族雜環基，該等係與前述式(1)中之L(n=1時)所說明相同。L1 具有取代基時之取代基亦與前述式(1)中對L說明之取代基相同。
式(1)、(1a)中，R獨立為氫或一價取代基，於一價取代基時，列舉為碳數6～26之芳香族烴基、碳數3～25之芳香族雜環基、碳數1～20之烷基、碳數1～20之烷氧基、碳數1～20之烷硫基、經碳數1～20之烷基取代之胺基、碳數2～20之醯基、碳數12～24之二芳基胺基、碳數2～10之烯基、碳數2～10之炔基、碳數2～10之烷氧基羰基、碳數1～10之烷基磺醯基、碳數1～10之鹵烷基、醯胺基、碳數2～10之烷基醯胺基、碳數3～20之三烷基矽烷基、碳數4～20之三烷基矽烷基烷基、碳數5～20之三烷基矽烷基烯基、碳數5～20之三烷基矽烷基炔基、氰基、硝基、羥基等。更好為碳數6～26之芳香族烴基、碳數3～25之芳香族雜環基、碳數1～20之烷基、碳數1～20之烷氧基、碳數12～24之二芳基胺基，具體例為苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、咔唑基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、二苯基胺基等。R以複數存在時，可為相同亦可不同。
式(2)、(3)中，環A、環B、R與式(1)相同意義。式(2)中，X獨立表示N、C-H或C-L2 ，較好N為1～3，更好N為2～3，又更好N為3。
其中，式(2)中之X為C-L2 時，L2 獨立表示芳香族烴基或芳香族雜環基。較佳L2 之具體例可同樣例示為前述式(1)中對L所說明之n=1時之芳香族烴基或芳香族雜環基。又，L2 為具有取代基之芳香族烴基或芳香族雜環基時，與對式(1)中之L之取代基所說明之取代基相同。
式(3)中，Ar獨立表示伸苯基或二價芳香族雜環基，較好為自苯、吡啶、嘧啶、三嗪、吲哚、咔唑去除2個氫之基。Ar具有取代基時，與對前述式(1)、(1a)中之R所說明之R為一價取代基之情況相同。m表示Ar之重複數，m為1～5，較好為1～3。m為2以上時，Ar可相同亦可不同。
以下列舉式(1)～(3)表示之化合物之具體例，但並不限於該等。化學式中附加之編號為化合物編號。
以下顯示以式(1)表示之化合物。
以下顯示以式(2)表示之化合物。
以下顯示以式(3)表示之化合物。
適合作為第一主體材料或第二主體材料之化合物除式(1)、(2)或(3)以外，例示有例如4,4'-N,N'-二咔唑聯苯(CBP)、3-(4'-第三丁基苯基)-4-苯基-5-(4'-聯苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)。
第一主體材料先選自如上述之可使用作為主體材料之化合物，接著選擇成為第二主體材料之化合物。若第一主體材料之IP值設為IP(1)、EA值設為EA(1)、T1值設為T1(1)，第二主體材料之IP值設為IP(2)、EA值設為EA(2)、T1值設為T1(2)，則以使IP(1)-IP(2)、EA(1)-EA(2)及T1(1)-T1(2)任一者均成為±0.10eV之範圍內之方式加以選擇。為了完全同時滿足該等關係，成為第一主體材料之化合物與成為第二主體材料之化合物較好為基本骨架類似之化合物。因此，該等之IP值、EA值、T1值可由如上述之化合物之構造式計算出。
第一主體材料及第二主體材料較好使用兩種選自以式(1)表示之化合物，更好使用兩種選自以式(2)或(3)表示之化合物。
本發明之有機EL元件之發光層包含主體材料與磷光摻雜物材料，主體材料包含第一主體材料與第二主體材料。
第一主體材料與第二主體材料之使用比例(重量比)為90：10～10：90，較好為75：25～25：75，更好為2：1～1：2。主體材料於發光層中所含之比例並無特別限制，但較好於50～99重量%之範圍。
磷光摻雜物材料雖對於發光色、分子構造無任何限制，但較好為具有銥、鉑、釕等貴金屬元素作為中心金屬之錯合物類。又，磷光摻雜物材料於發光層中所含之比例並無特別限制，但宜為1～50重量%，較好為5～30重量%之範圍。
以下列舉磷光摻雜物材料之具體例，但並不限於該等，所使用之磷光發光摻雜物較好為在580nm具有最大發光波長者。
發光層之利用濕式製程之製膜方法並無特別限制，但亦可選擇旋轉塗佈法、噴佈法、浸漬法、刮刀塗佈法等濕式製程製膜。藉由使用第一主體材料與第二主體材料，尤其可抑制利用濕式製程製膜時主體材料之結晶化，可提高元件性能。
此處，濕式製程為使主體材料等有機EL元件材料溶解於溶劑中製作塗液，將其塗佈於基板或基板上之有機層之上，並經乾燥之方法。
塗液之製造方法可利用例如混合‧攪拌主體材料等之有機EL元件材料與溶劑而製作。其中，亦可進行加熱、超音波照射等之促進材料溶解之處理。塗液之濃度並無特別限制，但較好為0.01～50wt%，更好為0.1～10wt%。又，亦可依據需要添加增黏劑、消泡劑、界面活性劑等。
使用上述塗液之製膜方法並無特別限制，列舉有旋轉塗佈法、狹縫塗佈法、毛細塗佈法、噴佈法、噴墨法、浸漬法、刮刀塗佈法等。至於乾燥方法並無特別限制，列舉為例如在加熱板上加熱基板之方法。乾燥溫度隨著使用之溶劑而不同，但較好為0～200℃，更好為50～150℃。
塗液中所使用之溶劑只要是可以不殘留固成分之方式溶解發光層之構成材料的第一主體材料、第二主體材料及摻雜物材料之混合物，則無特別限制，亦可混合兩種以上之溶劑使用。較佳為熔點0℃以下且沸點30℃以上者。
以下列舉溶劑具體例，但並不受限於該等。環己烷、四氯化碳、四氯乙烷、辛基苯、十二烷基苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、茚滿、甲基萘、十氫萘、氯苯、二氯苯、N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)、二甲基甲醯胺(DMF)、二甲基乙醯胺、二異丙基醚、二丁基醚、乙二醇、丙二醇、三乙二醇、二乙二醇、甘油、苯甲醚、苯乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,3-二噁烷、二丁基醚、甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、第二丁醇、第三丁醇、異佛爾酮、丙酮、環己酮、環戊酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮(MIBK)、2-庚酮、四氫萘酮、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、γ-丁內酯、乙酸乙酯、碳酸二乙酯、碳酸丙烯酯、喹啉、吡啶、4-乙基嗎啉、乙腈、丁腈、硝基乙烷、硝基苯、氟苯、六甲基二矽氧烷、丁基溶纖素、二硫化碳、松油醇及離子交換水(純水)。
以下就本發明之有機EL元件中之發光層以外之各層加以說明。
基板1只要是一般的有機電致發光元件中所使用之基板則無特別限制，但較好使用透明性、表面平滑性、處理容易性及防水性優異之有機基板或透明塑膠基板、玻璃基板。
陽極2只要是一般的有機電致發光元件所使用之材料即無特別限制，較好為透明且電傳導性優異之金屬或金屬氧化物。例如，可使用氧化銦(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2 )、氧化鋅(ZnO)等。
電洞注入層3為在陽極的上部以HIL物質形成膜厚5～500nm之薄膜狀而成。HIL物質只要是一般有機電致發光元件所使用之材料即無特別限制，例如可使用酞菁銅(CuPc)或聚(3,4-乙二氧基)噻吩‧聚苯乙烯磺酸(PEDOT‧PSS)等。薄膜形成方法並無特別限制，可使用利用以真空蒸鍍法為代表之蒸鍍製程，利用旋轉塗佈法、狹縫塗佈法、毛細塗佈法、噴佈法、噴墨法、浸漬法、刮刀塗佈法等濕式製程之製膜方法。
電洞輸送層4係在電洞注入層之上部以HTL物質形成膜厚5～500nm之薄膜狀。HTL材料只要是一般的有機電致發光元件所使用之材料即無特別限制，例如可使用N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺(α-NPD)。又，亦可使用聚乙烯基咔唑(PVK)等高分子材料。薄膜形成方法並無特別限制，可使用利用以真空蒸鍍法為代表之蒸鍍製程，亦可利用旋轉塗佈法、狹縫塗佈法、毛細塗佈法、噴佈法、噴墨法、浸漬法、刮刀塗佈法等濕式製程之製膜方法。
電子輸送層6係在發光層之上部以ETL物質形成膜厚5～500nm之薄膜狀。ETL物質只要是一般的有機電致發光元件所使用之材料即無特別限制，例如可使用2-(4-聯苯基)-5-(對-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲繞啉(BCP)、向紅菲繞啉(Bathophenanthroline)(Bphen)、參(8-羥基喹啉)鋁(Alq3 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-(4-苯基苯酚)鋁(Balq)。薄膜形成方法並無特別限制，可使用利用以真空蒸鍍法為代表之蒸鍍製程，亦可利用旋轉塗佈法、狹縫塗佈法、毛細塗佈法、噴佈法、噴墨法、浸漬法、刮刀塗佈法等濕式製程之製膜方法。
陰極7只要是一般有機電致發光元件中使用之材料即無特別限制，較好為導電性優異之材料，例如，Al、Cs、Er等金屬，或MgAg、AlLi、AlMg、CsTe等之合金，或者Ca/Al、MgAl、Li/Al、Cs/Al、Cs2 O/Al、LiF/Al、ErF3 /Al等之層合構造體。
實施例
以下以實施例更具體說明本發明，但只要不踰越本發明之要旨，則不受以下實施例記載之任何限制。
又，以下之合成例1～5所使用之吲哚并[2,3-a]咔唑、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，及實施例1之化合物2-1均依據WO08-056746號公報中所述之方法合成。又，化合物3-1係依據WO07-063754號公報中所述之方法合成。
合成例1 化合物2-9之合成
於脫氣經氮氣置換之1L四頸燒瓶中注入28.53g(111.4mmol)吲哚并[2,3-a]咔唑、21.56g(156.02mmol)碳酸鉀、35.41g(557.21mmol)銅粉、30.00g(111.4mmol)1-溴-3,5-二第三丁基苯、450g四乙二醇二甲基醚，於內溫205℃攪拌24小時。冷卻至室溫後，使用過濾助劑過濾掉固體成分，且於減壓下濃縮濾液。接著，以矽膠管柱區分‧純化，獲得7.42g白色固體。該白色固體之FD-MS光譜為445(MH+，基準)。
接著，於脫氣經氮氣置換之300ml梨型燒瓶中注入7.42g(16.71mmol)所得之白色固體、150g之脫水二甲基甲醯胺，且分成數次投入1.36g(油中58.8%，33.4mmol)氫化鈉。氫氣產生結束後，滴加含4.69g(17.55mmol)之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之50g二甲基甲醯胺溶液。滴加結束後，於室溫下攪拌48小時。以蒸餾水使過剩之氫化鈉淬滅。激烈攪拌下將該反應混合液滴加於1000g之蒸餾水中，濾取所析出之固體成分。以甲醇洗淨該固體成分後，於減壓80℃下乾燥一晝夜，獲得6.29g之粗產物。將該粗製產物再結晶純化，獲得3.36g之白色結晶。測定該白色結晶之FD-MS光譜後，觀測到675(M+，基準)之峰，該白色結晶確定為化合物2-9。
合成例2 化合物2-10之合成
於脫氣經氮氣置換之500mL三頸燒瓶中注入9.84g(38.4mmol)吲哚并[2,3-a]咔唑、15.94g(115.33mmol)碳酸鉀、12.22g(192.22mmol)銅粉、10.00g(38.4mmol)4-第三丁基碘苯、150g之1,3-二甲基-2-咪唑啶酮，且於內溫205℃攪拌20小時。冷卻至室溫後，使用過濾助劑過濾掉固體成分，且於減壓下濃縮濾液。接著，以分液移除濾液，添加700ml乙酸乙酯、10%鹽酸，靜置0.5小時，並丟棄下層。以蒸餾水、飽合鹽水洗淨上層，以硫酸鎂乾燥後，減壓餾除溶劑，獲得褐色固體。以矽膠管柱純化後，以二氯甲烷-乙醇進行再結晶，獲得6.30g之白色結晶。該白色固體之FD-MS光譜為389(MH+，基準)。
接著，於脫氣經氮氣置換之1L梨型燒瓶中注入6.30g(16.24mmol)之所得白色固體、200g之脫水二甲基甲醯胺，且分成數次投入0.72g(油中60.2%，17.86mmol)氫化鈉。氫氣產生結束後，滴加含4.78g(17.86mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之50g二甲基甲醯胺溶液。滴加結束後，於室溫下攪拌72小時。以蒸餾水使過剩氫化鈉淬滅。激烈攪拌下將該反應混合液滴加於260g之蒸餾水中，濾取所析出之固成分。以甲醇於50℃下將固體成分再漿料化3小時予以洗淨後，於減壓80℃下乾燥一晝夜，獲得8.39g之粗產物。以二氯甲烷將該粗製產物再結晶純化，獲得3.31g之微黃色結晶。於該微黃色結晶之FD-MS光譜中，觀測到620(M+，基準)之峰，該微黃色結晶確定為化合物2-10。
合成例3 化合物3-4之合成
於脫氣經氮氣置換之1L四頸燒瓶中注入45.0g(0.176mol)吲哚并[2,3-a]咔唑、72.9g(0.527mol)碳酸鉀、55.9g(0.879mol)銅粉、29.0g(0.088mol)之1,3-二碘苯、638g四乙二醇二甲基醚，於內溫205℃攪拌18小時。冷卻至室溫後，使用過濾助劑過濾掉固體成分。將所得濾液移到分液漏斗中，添加1400g之10重量%鹽酸後，以2100g之乙酸乙酯萃取。依序以蒸餾水、飽和食鹽水洗淨乙酸乙酯層後，以硫酸鎂乾燥，以抽吸過濾去除吸水之硫酸鎂後，減壓餾除溶劑。殘留物依序進行二氯甲烷再漿料化、甲苯再漿料化，於減壓80℃下乾燥，獲得29.08g之白色固體。該白色固體之FD-MS光譜為587(MH+，基準)。
接著，於脫氣經氮氣置換之1L四頸燒瓶中注入27.09g(46.23mmol)之所得白色固體、600g之脫水二甲基甲醯胺，且分成數次投入7.40g(油中60.0%，0.185mol)氫化鈉。氫氣產生停止後，滴加含25.97g(0.097mol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之200g二甲基甲醯胺溶液。滴加結束後，於室溫下攪拌20小時。以蒸餾水使過剩之氫化鈉淬滅。接著倒入400g蒸餾水，濾取所析出之固體成分。以甲苯使該固體成分再結晶，獲得12.69g之微黃色結晶。測定該微黃色結晶之FD-MS光譜後，觀測到1049(M+，基準)之峰，該微黃色結晶確定為化合物3-4。
合成例5 化合物3-9之合成
於脫氣經氮氣置換之2L四頸燒瓶中注入36.96g(0.112 mol)之1,3-二碘苯、45.00g(0.224mol)之3-溴苯基硼酸、4.27g(3.7mmol)之肆(三苯基膦)鈀(0)、225ml乙醇、603ml甲苯，於室溫攪拌，於該溶液中饋入142.2g(1.342 mol)碳酸鈉、297g蒸餾水，於內溫75℃攪拌19小時。冷卻至室溫，分離出水層後，以飽和食鹽水洗淨有機層，以硫酸鎂乾燥，以抽氣過濾去除吸水之硫酸鎂後，減壓餾除溶劑。以矽膠管柱純化，獲得42.13g之茶色油狀物。使之於0.2kPa之減壓下蒸餾純化，分餾出餾出溫度為220～234℃之部分，獲得21.55g之無色油狀物。於FD-MS光譜中，觀測到386、388、390(M+，基準，1：2：1強度比)之峰，確認為1,3-雙(3-溴苯基)苯。
於脫氣經氮氣置換之500mL三頸燒瓶中注入20.0g(78.1mmol)吲哚并[2,3-a]咔唑、31.11g(225.1mmol)碳酸鉀、24.85g(391.0mmol)銅粉、15.21g(39.2mmol)1,3-雙(3-溴苯基)苯、300g之1,3-二甲基-2-咪唑啶酮，於內溫210℃攪拌23小時。冷卻至室溫後，使用過濾助劑過濾掉固體成分，將所得濾液移到分液漏斗中，添加1000ml之10重量%鹽酸後，以700g乙酸乙酯萃取。依序以飽和食鹽水洗淨乙酸乙酯層後，以硫酸鎂乾燥，以抽氣過濾去除吸水之硫酸鎂後，減壓餾除溶劑。殘留物以二氯甲烷再漿料化進行洗淨，減壓下於80℃乾燥，獲得13.24g白色固體。該白色固體之FD-MS光譜為738(MH+，基準)。
接著，於脫氣經氮氣置換之1L四頸燒瓶中倒入13.15g(17.82mmol)上述白色固體、280g之1,3-二甲基-2-咪唑啶酮，且分成數次投入2.84g(油中60.2%，71.28 mmol)氫化鈉。氫氣產生停止後，滴加含11.92g(44.56 mmol)之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之60g 1,3-二甲基-2-咪唑啶酮溶液。滴加結束後，於室溫下攪拌20小時。以蒸餾水將過剩之氫化鈉淬滅。將反應混合液移到分液漏斗中,加入700g蒸餾水後，以700g乙酸乙酯萃取。以700g蒸餾水洗淨乙酸乙酯層兩次，以硫酸鎂乾燥，以抽氣過濾去除吸水之硫酸鎂後，減壓餾除溶劑。以矽膠管柱層析純化後，減壓下於80℃乾燥隔夜，獲得10.72g之無定型狀白色固體。以四氫呋喃-乙腈使所得固體進行再結晶純化，獲得3.16g微黃色結晶。測定該微黃色結晶之FD-MS光譜後，觀測到1201(MH+，基準)之峰。確認該結晶為化合物3-9。
合成例6 化合物3-14之合成
於WO07-063754號公報中所述之化合物3-1之合成方法中，除將苯基硼酸變更為(3,5-二苯基)苯基硼酸以外，其餘均相同，合成化合物3-14。測定FD-MS光譜後，觀測到970(M+，基準)之峰，確認為化合物3-14。
合成例7 化合物A之合成
以與特開2005-239703號公報中所述相同之方法合成化合物A。測定FD-MS光譜後，觀測到524(M+，基準)之峰，確認為化合物A。
合成例8 化合物B之合成
依循WO08-056746號公報之實施例4所述之方法，合成化合物B。
合成例9 化合物C之合成
WO07-063754號公報所述之化合物3-1之合成方法中，除將苯基硼酸變更為芘-2-基硼酸以外，餘均相同，合成化合物C。測定FD-MS光譜後，觀測到941(M+，基準)之峰，確認為化合物C。
參考例1
針對前述合成例獲得之化合物2-9、2-10、3-4、3-9、3-14、化合物2-1、3-1及化合物A、B、C計算出IP、EA及T1值。
IP、EA、T1值係使用分子軌道法程式Gaussian03rev.C02，使用密度函數理論(DFT)法，藉由構造最適化計算而計算。IP值、EA值係將藉由進行B3LYP/6-31G*位準之構造最適化計算而計算之HOMO能量、LUMO能量之符號進行替換之值(eV單位之換算值)。T1值為進行B3LYP/6-31G*位準之構造最適化計算後，基於最適化之構造，以TD-B3LYP/6-31G*位準算出激發三重線之最低激發能量。各化合物之計算值示於表1。
實施例1(比較)
製作省略圖1中之電洞輸送層且追加電子注入層之構成之有機EL元件。於經過UV臭氧洗淨及乾燥步驟並形成有由膜厚150nm之ITO所成之陽極之玻璃基板上，以轉數3000 rpm旋轉塗佈含PEDOT‧PSS(Baytron P CH8000)之20重量%乙醇溶液60秒製膜，以200℃乾燥60分鐘，作為電洞注入層。此時之膜厚為25nm。接著，以轉數4000rpm旋轉塗佈主體材料為化合物2-1(38.0重量份)、磷光摻雜物材料為參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3 )(2.0重量份)、二氯甲烷(2840重量份)之混合溶液膜製30秒，在120℃乾燥30分鐘，作為發光層。此時發光層之膜厚為70nm。接著，以真空蒸鍍法，以蒸鍍速率0.1nm/sec使三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)製膜成35nm之膜厚，作為電子輸送層。進而以真空蒸鍍法形成0.5nm厚之氟化鋰(LiF)作為電子注入層。最後於電子注入層上，以真空蒸鍍法形成厚度170nm之鋁(Al)作為電極，製備有機EL元件。
將外部電源接到元件上，施加直流電壓以流通100mA/cm2 之電流，測定此時之電流效率(cd/A)作為所得有機EL元件之初期特性。又，施加直流電壓以使定電流量成為20mA/cm2 ，測定直至初期亮度減半之時間(亮度半衰期)作為元件之壽命特性。將其換算成初期亮度1000cd/m2 時。電流效率為5.7cd/A，亮度半衰期為32hr。
實施例2
除使用第一主體材料與第二主體材料作為主體材料，且使用化合物2-1(17.3重量份)作為第一主體材料及使用化合物2-9(20.7重量份)作為第二主體材料，獲得70nm膜厚之發光層以外，餘與實施例1進行同樣之操作，製作有機EL元件，進行元件之評價。
實施例3
實施例2中，除使用化合物2-1(18.0重量份)作為第一主體材料及使用化合物2-10(20.0重量份)作為第二主體材料，獲得70nm膜厚之發光層以外，餘進行同樣之操作，製作有機EL元件，進行元件之評價。
實施例4
實施例2中，除使用化合物2-1(13.3重量份)作為第一主體材料及使用化合物3-4(24.7重量份)作為第二主體材料，獲得70nm膜厚之發光層以外，餘進行完全相同之操作，製作有機EL元件，進行元件之評價。
實施例5
實施例2中，除使用化合物2-1(12.1重量份)作為第一主體材料及使用化合物3-9(25.9重量份)作為第二主體材料，獲得70nm膜厚之發光層以外，餘進行完全相同之操作，製作有機EL元件，進行元件之評價。
實施例6
實施例2中，除使用化合物2-1(23.6重量份)作為第一主體材料及使用化合物3-4(14.4重量份)作為第二主體材料，獲得70nm膜厚之發光層以外，餘進行完全相同之操作，製作有機EL元件，進行元件之評價。
實施例7(比較)
實施例2中，除使用化合物2-1(19.7重量份)作為第一主體材料及使用化合物A(18.3重量份)作為第二主體材料，獲得70nm膜厚之發光層以外，餘進行完全相同之操作，製作有機EL元件，進行元件之評價。
實施例8(比較)
實施例2中，除使用化合物2-1(16.7重量份)作為第一主體材料及使用化合物B(21.3重量份)作為第二主體材料，獲得70nm膜厚之發光層以外，餘進行完全相同之操作，製作有機EL元件，進行元件之評價。
實施例9(比較)
實施例2中，除使用化合物2-1(14.2重量份)作為第一主體材料及使用化合物C(23.8重量份)作為第二主體材料，獲得70nm膜厚之發光層以外，餘進行完全相同之操作，製作有機EL元件，進行元件之評價。
實施例10(比較)
實施例1中，除使用化合物3-1作為主體材料，獲得70nm膜厚之發光層以外，餘進行完全相同之操作，製作有機EL元件，進行元件之評價。電流效率為10.8cd/A，亮度半衰期為48hr。
實施例11
實施例2中，除使用化合物3-1(16.6重量份)作為第一主體材料及使用化合物3-4(21.4重量份)作為第二主體材料，獲得70nm膜厚之發光層以外，餘進行完全相同之操作，製作有機EL元件，進行元件之評價。
實施例12
實施例2中，除使用化合物3-1(20.8重量份)作為第一主體材料及使用化合物2-9(17.2重量份)作為第二主體材料，獲得70nm膜厚之發光層以外，餘進行完全相同之操作，製作有機EL元件，進行元件之評價。
實施例13
實施例2中，除使用化合物3-1(17.4重量份)作為第一主體材料及使用化合物3-14(20.6重量份)作為第二主體材料，獲得70nm膜厚之發光層以外，餘進行完全相同之操作，製作有機EL元件，進行元件之評價。
實施例14(比較)
實施例2中，除使用化合物3-1(14.8重量份)作為第一主體材料及使用化合物A(23.2重量份)作為第二主體材料，獲得70nm膜厚之發光層以外，餘進行完全相同之操作，製作有機EL元件，進行元件之評價。
實施例15(比較)
實施例2中，除使用化合物3-1(20.2重量份)作為第一主體材料及使用化合物B(17.8重量份)作為第二主體材料，獲得70nm膜厚之發光層以外，餘進行完全相同之操作，製作有機EL元件，進行元件之評價。
實施例16(比較)
實施例2中，除使用化合物3-1(17.7重量份)作為第一主體材料及使用化合物C(20.3重量份)作為第二主體材料，獲得70nm膜厚之發光層以外，餘進行完全相同之操作，製作有機EL元件，進行元件之評價。
表2中顯示實施例1至實施例6之結果。各實施例之電流效率及亮度半衰期係以實施例1設為100時之相對值表示。表中，H1表示第一主體材料，H2表示第二主體材料。
表3中顯示實施例10至實施例16之結果。各實施例之電流效率及亮度半衰期係以實施例10設為100時之相對值表示。表中，H1表示第一主體材料，H2表示第二主體材料。
產業上之可能利用性
依據本發明，藉由一面保有電子‧電洞之注入均衡及有效率之磷光發光機構，一面抑制因元件動作時產生之微弱熱引起之材料結晶化，而可提供信賴性高之有機電致發光元件。尤其，利用濕式製程製膜形成磷光發光層時，藉由抑制其乾燥步驟中之結晶化，可提供高亮度率且信賴性高之有機電致發光元件。本發明之有機EL發光元件可長時間維持良好之發光特性。
1．．．基板
2．．．陽極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞輸送層
5．．．發光層
6．．．電子輸送層
7．．．陰極
圖1為顯示本發明之有機EL元件之一例之模式圖。
1．．．基板
2．．．陽極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞輸送層
5．．．發光層
6．．．電子輸送層
7．．．陰極

Claims (6)

  1. 一種有機電致發光元件，其為在陽極與陰極之間具有利用濕式製程製膜之發光層之有機電致發光元件，其特徵為發光層含有磷光摻雜物材料及分子量10,000以下之主體材料，且前述主體材料係由第一主體材料及與第一主體材料不同之第二主體材料所構成，第一主體材料與第二主體材料係下述式(1)所表示之雜環化合物，且第一主體材料與第二主體材料之重量比為90：10~10：90，第一主體材料與第二主體材料之離子化電位(IP)值之差為0.1eV以下，且電子親和力(EA)值之差為0.1eV以下，及三重線能量(T1)值之差為0.1eV以下， 式(1)中，環A表示與鄰接之環在任意位置縮合之以 式(1a)表示之芳香環，環B表示與鄰接之環在任意位置縮合之以式(1b)表示之雜環，式(1)、(1a)中之R獨立為氫或一價取代基，鄰接之取代基亦可成為一體形成環，式(1b)中之L1 係獨立表示芳香族烴基或芳香族雜環基，L表示n價之芳香族烴基或芳香族雜環基，n為1~4，n為2以上時，包含環A及B之縮合雜環可相同亦可不同。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中第一主體材料或第二主體材料係前述式(1)所表示之雜環化合物。
  3. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中第一主體材料或第二主體材料為以下式(2)或(3)表示之雜環化合物： 式(2)中，環A、環B及R與式(1)相同意義，X各獨立為C-H、N或C-L2 之任一者，其中L2 獨立表示芳香族烴基或芳香族雜環基： 式(3)中，環A、環B及R與式(1)相同意義，Ar獨立表示伸苯基或二價芳香族雜環基，m為1~5。
  4. 如申請專利範圍第3項之有機電致發光元件，其中第一主體材料與第二主體材料為選自以式(2)或(3)表示之雜環化合物之兩種雜環化合物。
  5. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中第一主體材料與第二主體材料之重量比為75：25~25：75。
  6. 一種有機電致發光元件之製造方法，其為在陽極與陰極之間具有含有發光層之有機層，且發光層含有磷光摻雜物材料與分子量為10,000以下之主體材料之有機電致發光元件之製造方法，其特徵為包含準備主體材料及磷光摻雜物材料，其中，主體材料係由第一主體材料及與第一主體材料不同之第二主體材料所構成，第一主體材料與第二主體材料係下述式(1)所表示之雜環化合物，且第一 主體材料與第二主體材料之重量比為90：10~10：90，第一主體材料與第二主體材料之離子化電位(IP)值之差為0.1eV以下，且電子親和力(EA)值之差為0.1eV以下，及三重線能量(T1)值之差為0.1eV以下；將主體材料與磷光摻雜物材料溶解於溶劑中形成塗佈液，將該塗佈液塗佈於鄰接於發光層之有機層上，經乾燥而製膜之步驟， 式(1)中，環A表示與鄰接之環在任意位置縮合之以式(1a)表示之芳香環，環B表示與鄰接之環在任意位置縮合之以式(1b)表示之雜環，式(1)、(1a)中之R獨立為氫或一價取代基，鄰接之取代基亦可成為一體形成環，式(1b)中之L1 係獨立表示芳香族烴基或芳香族雜環基，L表示n價之芳香族烴基或芳香族雜環基，n為1~4，n為2以上時，包含環A及B之縮合雜環可相同亦可不同。
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