TWI424202B

TWI424202B - Optical filter

Info

Publication number: TWI424202B
Application number: TW096111835A
Authority: TW
Inventors: Nobuhide Tominaga; Atsuo Tomita
Original assignee: Adeka Corp
Priority date: 2006-04-13
Filing date: 2007-04-03
Publication date: 2014-01-21
Also published as: TW200804873A; CN101055328A; JP2007286189A; KR20070101792A; CN101055328B; JP4948022B2

Description

光學濾光器

本發明係關於一種使用有具有特定結構之化合物的光學濾光器。該光學濾光器尤其可用作圖像顯示裝置用光學濾光器。

對特定光吸收強度較大之化合物，可用作CD－R(可記錄之壓縮光碟)、DVD－R(依序寫入方式之數位影音光碟)、DVD＋R(隨機寫入方式之數位影音光碟)、藍色雷射記錄光碟等光學記錄媒體之記錄層，或液晶顯示裝置(LCD，Liquid Crystal Display)、電漿顯示面板(PDP，Plasma Display Panel)、電致發光顯示器(ELD，Electroluminescent.Display)、陰極射線管顯示裝置(CRT，Cathode－ray tube)、螢光顯示管(Fluorescent Display)、電場放射型顯示器(field emission display)等圖像顯示裝置之光學要素。

於液晶顯示裝置(LCD)、電漿顯示面板(PDP)、電致發光顯示器(ELD)、陰極射線管顯示裝置(CRT)、螢光顯示管、電場放射型顯示器等圖像顯示裝置用光學濾光器中，吸收300~1100 nm波長光的各種化合物被用作光吸收劑。

進而近年來，為了使顯示元件之色純度或分色充分，使圖像品質提昇，業者正謀求尤其可選擇性吸收380~500 nm之波長的光吸收劑。對該等光吸收劑，謀求光吸收峰特別陡峭，即λmax之半寬度較小之情況，且謀求不會因光或熱等而喪失功能之情況。

例如，於下述專利文獻1中，報告有如下有機EL顯示器元件用濾光器，其係含有紫外線吸收劑，且可遮斷200~410 nm之光。但，於該有機EL顯示器元件用濾光器中所使用之紫外線吸收劑，其吸收波長特性未必適合於光學濾光器用之紫外線吸收劑。

再者，於下述專利文獻2中，揭示有如下化合物，其係作為彩色濾光器用光聚合性組合物中之敏化劑而具有特定結構者，於下述專利文獻3中，揭示有如下光資訊記錄媒體，其含有具有特定結構之化合物，但關於將該化合物用作光學濾光器之情況則並無任何說明。

[專利文獻1]日本專利特開2004－102223號公報[專利文獻2]日本專利特開平9－105811號公報[專利文獻3]日本專利特開2001－71639號公報

因此，本發明之目的在於提供一種化合物，其尤其適用於針對380~500 nm波長光的光學要素、特別是圖像顯示裝置用之光學濾光器所使用的光吸收劑。

本發明者等反覆進行各種研究，結果發現，具有特定結構之化合物具有滿足上述光學要素之吸收波長特性，從而完成本發明。

本發明係提供一種光學濾光器，其係基於上述知識見解而成者，且係含有至少一種下述通式(I)所表示之化合物而成者。

(式中，R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 及R⁵ 各自獨立表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、胺基或羥基，R¹ 與R² 、R² 與R³ 、R³ 與R⁴ 及R⁴ 與R⁵ 各自可連接形成環結構，R⁶ 表示氰基、-COOR、-OCOR、-CONHR、-NHCOR、-COONHR、-NHCOOR、-COR、-SO₂ R、-SOR、-SO₂ NRR'、鹵原子、硝基或膦酸[phosphono]基，R及R'各自獨立表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~20之芳基或碳原子數7~20之芳烷基，上述碳原子數1~8之烷基中之亞甲基可被-O-、-S-、-COO-、-OCO-或-CH=CH-取代。)

根據本發明，可提供一種化合物，其適於針對380~500nm波長的光之光學要素，且半寬度狹窄。又，使用該化合物之光學濾光器，其係適用於圖像顯示用光學濾光器者。

以下，基於本發明之光學濾光器之較佳實施形態對其加以詳細說明。

首先，就上述通式(I)所示之化合物加以說明。

作為上述通式(I)中之R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 及R⁵ ，以及R⁶ 中之基R及R'所表示之碳原子數1~8之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基等；作為R⁶ 中之基R及R'所表示之碳原子數6~20之芳基，可列舉：苯基、萘基、蒽－1－基、菲－1－基等；作為R⁶ 中之基R及R'所表示之碳原子數7~20之芳烷基，可列舉：苄基、苯乙基、2－苯基丙烷、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、苯烯丙基等；作為R⁶ 所表示之鹵原子，可列舉：氟、氯、溴、碘。

作為上述通式(I)中之R¹ 與R² 、R² 與R³ 、R³ 與R⁴ 及R⁴ 與R⁵ 各自連接形成之環結構，可列舉：環丙烷環、環丁烷環、環戊烷環、環己烷環、四氫吡喃環、哌啶環、哌環、吡咯啶環、嗎啉環、硫代嗎啉環、吡啶環、吡環、嘧啶環、嗒環、三環、喹啉環、異喹啉環、咪唑環、噁唑環、咪唑啶環、吡唑啶環、異噁唑啶環、異噻唑烷環等，該等環亦可與其他環縮合或被取代。

R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 及R⁵ 、以及R⁶ 中之基R及R'所表示之碳原子數1~8之烷基，R⁶ 中之基R及R'所表示之碳原子數6~20之芳基，R⁶ 中之基R及R'所表示之碳原子數7~20之芳烷基，R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 及R⁵ 所表示之胺基，均可具有取代基。作為該取代基，可列舉以下者。再者，R¹ ~R⁶ ，以及R及R'，係上述碳原子數1~8之烷基等含有碳原子之基，且彼等基具有以下取代基中之含碳原子的取代基之情形時，使具有該取代基之R¹ ~R⁶ 以及R及R'全部碳原子數滿足所規定之範圍。

作為上述取代基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2－己基、3－己基、環己基、雙環己基、1－甲基環己基、庚基、2－庚基、3－庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基、壬基、異壬基、癸基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2－乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、異丁硫基、戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、異庚硫基、第三庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第三辛硫基、2－乙基己硫基等烷硫基；乙烯基、1－甲基乙烯基、2－甲基乙烯基、2－丙烯基、1－甲基－3－丙烯基、3－丁烯基、1－甲基－3－丁烯基、異丁烯基、3－戊烯基、4－己烯基、環己烯基、雙環己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、三十烯基等烯基；苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、苯烯丙基等芳烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、嗒基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯幷咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯幷呋喃基、噻吩基(thienyl)、噻吩基(thiophenyl)、苯幷噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯幷噻唑基、噁唑基、苯幷噁唑基、異噻唑基、異噁唑基、吲哚基、2－吡咯啶酮－1－基、2－哌啶酮－1－基、2,4－二氧基咪唑啶－3－基、2,4－二氧基噁唑啉－3－基等雜環基；氟、氯、溴、碘等鹵素原子；乙醯基、2－氯乙醯基、丙醯基、辛醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、苯基羰基(苯甲醯基)、酞醯基、4－三氟甲基苯甲醯基、三甲基乙醯基、鄰羥苯甲醯基、草醯基、硬脂醯基、甲氧羰基、乙氧羰基、第三丁氧羰基、正十八烷氧羰基、胺甲醯基等醯基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；胺基、乙基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、丁基胺基、環戊基胺基、2－乙基己基胺基、十二烷基胺基、苯胺基、氯代苯基胺基、甲苯胺基、甲氧苯胺基、N－甲基－苯胺基、二苯基胺基、萘基胺基、2－吡啶基胺基、甲氧羰基胺基、苯氧羰基胺基、乙醯胺基、苯甲醯基胺基、甲醯基胺基、三甲基乙醯基胺基、十二烷醯基胺基、胺甲醯基胺基、N,N－二甲基胺基羰基胺基、N,N－二乙基胺基羰基胺基、嗎啉羰基胺基、甲氧羰基胺基、乙氧羰基胺基、第三丁氧羰基胺基、正十八烷氧羰基胺基、N－甲基－甲氧羰基胺基、苯氧羰基胺基、胺磺醯基胺基、N,N－二甲基胺磺醯基胺基、甲基磺醯胺基、丁醯胺基、苯醯胺基等經取代之胺基；磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺基、羥基、硝基、巰基、三烷基矽烷基、亞胺基、胺甲醯基、磺醯胺基等，該等基亦可進而被取代。又，羧基及磺基亦可與無機鹼或有機鹼形成鹽、錯合物或複合體。

作為上述通式(I)所表示之化合物，R⁶ 係氰基或－COOR者之耐光性較高、且可低成本製造，故為較佳。又，R³ 係胺基者之半寬度較小、且溶解性較高，故為較佳。

本發明之光學濾光器中，以上述通式(I)所表示之化合物，可單獨使用或組合使用複數種。

作為以上述通式(I)所表示之化合物具體例，可列舉下述化合物No.1~22。

化合物No.11 化合物No.12

本發明之光學濾光器中，以上述通式(I)所表示之本發明之化合物的使用量，相對於光學濾光器之每一單位面積通常為1~1000 mg/m² 、較好的是5~100 mg/m² ；若使用量未達1 mg/m² ，則無法充分地發揮光吸收效果，而於使用量超過1000 mg/m² 之情形時，則存在濾光器色調變得過強，使顯示品質等降低之虞，進而，亦存在明度降低之虞。

其次，對本發明之光學濾光器加以說明。

本發明之光學濾光器含有以上述通式(I)所表示之化合物。該化合物於380~500 nm範圍內或其附近具有極大吸收波長，可選擇性地吸收而遮斷一部分可見光線或紫外線，故含有該化合物之本發明之光學濾光器，其尤其適合於用於提高顯示圖像品質之圖像顯示裝置的光學濾光器。本發明之光學濾光器，除圖像顯示裝置用途以外，亦可用於分析裝置用途、半導體裝置製造用途、天文觀測用途、光通信用途、眼鏡透鏡等各種用途。

本發明之光學濾光器，通常配置於顯示器之前面。例如，本發明之光學濾光器，可直接貼附於顯示器表面，於顯示器前設置有前面板之情形時，亦可於前面板之表側(外側)或裏側(顯示器側)帖附濾光器。

本發明之光學濾光器之形狀，並無特別限制，通常可列舉：於透明支持體上，根據需要而設置有底塗層、抗反射層、硬塗層、潤滑層、保護層等各層者。作為使本發明之光學濾光器含有以上述通式(I)所表示之本發明之化合物、作為本發明之化合物以外之色素化合物的光吸收劑、各種穩定劑之任意成分的方法，例如可列舉：(1)使其包含於透明支持體或任意各層之方法；(2)將其塗佈於透明支持體或任意各層上之方法；(3)使其包含於自透明支持體及任意各層中選擇之任意相鄰二者間之黏著劑層的方法；(4)於任意各層之外，另外設置含有本發明之化合物等光吸收劑等之光吸收層的方法。

作為上述透明支持體之材料，例如可列舉：玻璃等無機材料；二乙醯基纖維素、三乙醯基纖維素(TAC)、丙醯基纖維素、丁醯基纖維素、乙醯基丙醯基纖維素、硝基纖維素等纖維素酯；聚醯胺；聚碳酸酯；聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚對苯二甲酸1,4－環己二甲酯、聚1,2－二苯氧基乙烷－4,4'－二甲酸乙二酯、聚苯二甲酸丁二酯等聚酯；聚苯乙烯；聚乙烯、聚丙烯、聚甲基戊烯等聚烯烴；聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸系樹脂；聚碳酸酯；聚碸；聚醚碸；聚醚酮；聚醚醯亞胺；聚氧乙烯、降冰片烯樹脂等高分子材料。透明支持體之透過率較好的是80%以上、更好的是86%以上。霧值較好的是2%以下、更好的是1%以下。折射率較好的是1.45~1.70。又，於上述透明支持體係樹脂之情形時，該樹脂之Tg較好的是使用本發明之光學濾光器之裝置(例如電漿顯示器等)之使用保證溫度，較好的是85~160℃。若樹脂Tg未達使用保證溫度，則會有如下情況：於使用時樹脂中之色素化合物會與樹脂或其他添加劑等相互作用，或樹脂會吸收外部空氣之水分，而促進樹脂或色素化合物的劣化。

上述透明支持體中，可添加以上述通式(I)所表示之本發明之化合物以外之其他光吸收劑，紫外線吸收劑，苯酚系、磷系等之抗氧化劑，熱穩定劑，阻燃劑，潤滑劑，抗靜電劑，無機微粒子，耐光性賦予劑，芳香族亞硝基化合物，銨化合物，亞銨化合物，二亞銨化合物，過渡金屬螯合物，勻化劑，分散劑，界面活性劑，可塑劑等，又，亦可對上述透明支持體實施各種表面處理。

作為上述本發明之化合物以外之光吸收劑，例如，於將光學濾光器用於圖像顯示裝置用途之情形時，可列舉色調調整用途、防止外部光線反射或眩光用途之光吸收劑，或者，於圖像顯示裝置係電漿顯示器之情形時，可列舉防止紅外遙控故障用途之光吸收劑。

作為上述用於調整色調之上述光吸收劑，作為用於除去550~600 nm之橙光者，可列舉：三甲川吲哚鎓(trimethine Indolium)化合物、三甲川苯幷噁唑鎓(trimethine benzoxazolium)化合物、三甲川基苯幷噻唑鎓(trimethine benzothiazolium)化合物等三甲川菁衍生物；五甲川噁唑鎓化合物、五甲川噻唑鎓化合物等五甲川菁衍生物；菁色素衍生物；偶氮甲川色素衍生物；氧雜蒽色素衍生物；偶氮色素衍生物；Oxonol色素衍生物；苯甲川色素衍生物；吡咯甲川色素衍生物；偶氮金屬錯合物衍生物；玫瑰紅色素衍生物；酞菁衍生物；卟啉衍生物；二吡咯亞甲基金屬螯合物等。

作為上述用於防止外部光線之反射或眩光的光吸收劑(對應480~500 nm)，可列舉：三甲川吲哚鎓化合物、三甲川噁唑啉鎓化合物、三甲川噻唑化合物、亞吲哚基三甲川噻唑鎓化合物等三甲川菁衍生物；酞菁衍生物；萘酞菁衍生物；卟啉衍生物；二吡咯甲川金屬螯合物等。

作為上述用於防止紅外遙控故障之光吸收劑(對應750~1100 nm)，可列舉：二亞胺衍生物；五甲川苯幷吲哚鎓化合物、五甲川苯幷噁唑鎓化合物、五甲川苯幷噻唑鎓化合物等五甲川菁衍生物；七甲川吲哚鎓化合物、七甲川噁唑鎓化合物、七甲川苯幷噁唑鎓化合物、七甲川噻唑鎓化合物、七甲川苯幷噻唑鎓化合物等七甲川菁衍生物；方酸菁衍生物；雙(二苯乙烯二硫醇根)化合物、雙(苯基二硫醇根)鎳化合物、雙(樟腦二硫醇根)鎳化合物等鎳錯合物；方酸菁衍生物；偶氮色素衍生物；酞菁衍生物；卟啉衍生物；二吡咯甲川金屬螯合物等。

本發明之光學濾光器中，上述用於調整色調之光吸收劑、用於防止外部光線反射或眩光之光吸收劑、及用於防止紅外遙控故障之光吸收劑(近紅外線吸收劑)，不僅可與本發明之化合物包含於同一層中，亦可包含於其它層中。彼等之使用量，通常光學濾光器之每單位面積分別為1~1000 mg/m² 之範圍、較好的是5~100 mg/m² 。

又，作為可添加於透明支持體之上述無機微粒子，例如可列舉：二氧化矽、二氧化鈦、硫酸鋇、碳酸鈣、滑石、高嶺土等。

作為可施加於透明支持體之上述各種表面處理，例如可列舉：化學處理、機械處理、電暈放電處理、火焰處理、紫外線照射處理、高頻處理、輝光放電處理、活性電漿處理、雷射處理、混合酸處理、臭氧氧化處理等。

於設置含有光吸收劑之光吸收層之情形時，上述底塗層係透明支持體與光吸收層之間所使用之層。上述底塗層，係形成為含有玻璃轉化溫度為－60~60℃之聚合物的層、光吸收層側之表面為粗糙表面的層、或含有與光吸收層之聚合物具有親和性之聚合物的層。又，底塗層可設置於未設置有光吸收層之透明支持體之面上，為改善透明支持體與設置於其上之層(例如，抗反射層，硬塗層)之黏接力而設置，亦可為改善用以黏接濾光器與圖像顯示裝置的黏接劑與濾光器之親和性而設置。底塗層之厚度較好的是2 nm~20 μm、更好的是5 nm~5 μm、更好的是20 nm~2 μm、更好的是50 nm~1 μm、最好的是80 nm~300 nm。含有玻璃轉化溫度為－60~60℃之聚合物的底塗層藉由聚合物之黏著性而黏接透明支持體與濾光層。玻璃轉化溫度為－60~60℃之聚合物，可藉由例如氯乙烯、偏氯乙烯、乙酸乙烯酯、丁二烯、氯丁橡膠、苯乙烯、氯丁二烯、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯腈或甲基乙烯基醚之聚合或該等之共聚合而獲得。玻璃轉化溫度較好的是50℃以下、更好的是40℃以下、更好的是30℃以下、更好的是25℃以下、最好的是20℃以下。底塗層於25℃下之彈性率較好的是1~1000 MPa、更好的是5~800 MPa、最好的是10~500 MPa。光吸收層之表面為粗糙表面之底塗層，係藉由於粗糙表面上形成光吸收層，而黏接透明支持體與光吸收層。光吸收層之表面為粗糙表面之底塗層，可易於藉由塗佈聚合物乳膠而形成。乳膠之平均粒徑較好的是0.02~3 μm、更好的是0.05~1 μm。作為與光吸收層之黏合劑聚合物具有親和性之聚合物，可列舉丙烯酸樹脂、纖維素衍生物、明膠、酪蛋白、澱粉、聚乙烯醇、可溶性尼龍及高分子乳膠等。又，本發明之濾光器中，可設置二層以上之底塗層。底塗層中，亦可添加使透明支持體膨潤之溶劑、褪光劑、界面活性劑、抗靜電劑、塗佈助劑、硬膜劑等。

上述抗反射層中，必須有低折射率層。低折射率層之折射率係低於上述透明支持體之折射率。低折射率層之折射率較好的是1.20~1.55、更好的是1.30~1.50。低折射率層之厚度較好的是50~400 nm、更好的是50~200 nm。低折射率層，可形成為包含折射率較低之含氟聚合物之層(揭示於日本專利特開昭57－34526號、日本專利特開平3－130103號、日本專利特開平6－115023號、日本專利特開平8－313702號、日本專利特開平7－168004號之各公報中)、藉由溶膠－凝膠法而獲得之層(揭示於日本專利特開平5－208811號、日本專利特開平6－299091號、日本專利特開平7－168003號各公報中)、或者含有微粒子之層(揭示於日本專利特公昭60－59250號、日本專利特開平5－13021號、日本專利特開平6－56478號、日本專利特開平7－92306號、日本專利特開平9－288201號之各公報中)。於含有微粒子之層中，可於低折射率層中形成空隙，作為微粒子間或微粒子內之微孔。含有微粒子之層，較好的是具有3~50體積%之空隙率、更好的是具有5~35體積%之空隙率。

為防止較廣波長區域之反射，較好的是，除於上述抗反射層上積層低折射率層以外，亦積層折射率較高之層(中．高折射率層)。高折射率層之折射率較好的是1.65~2.40、更好的是1.70~2.20。中折射率層之折射率，係調整為低折射率層之折射率與高折射率層之折射率之中間值。中折射率層之折射率較好的是1.50~1.90、更好的是1.55~1.70。中．高折射率層之厚度較好的是5nm~100 μm、更好的是10 nm~10 μm、最好的是30 nm~1 μm。中．高折射率層之濁度較好的是5%以下、更好的是3%以下、最好的是1%以下。中．高折射率層可使用具有相對較高折射率之聚合物黏合劑而形成。作為折射率較高之聚合物，可列舉聚苯乙烯、苯乙烯共聚物、聚碳酸酯、三聚氰胺樹脂、苯酚樹脂、環氧樹脂、藉由環狀(脂環式或芳香族)異氰酸酯與多元醇之反應而獲得之聚胺基甲酸酯等。具有其他環狀(芳香族、雜環式、脂環式)基之聚合物、或具有氟以外之鹵素原子作為取代基之聚合物，其折射率亦較高。亦可使用藉由導入雙鍵、使自由基硬化成為可能之單體聚合反應所形成之聚合物。

進而為獲得更高之折射率，亦可於上述聚合物黏合劑中分散無機微粒子。無機微粒子之折射率較好的是1.80~2.80。無機微粒子較好的是由金屬之氧化物或硫化物形成。作為金屬之氧化物或硫化物，可列舉氧化鈦(例如、金紅石、金紅石/銳鈦礦之混晶、銳鈦礦、非晶質結構)、氧化錫、氧化銦、氧化鋅、氧化鋯、硫化鋅等。該等中，尤其好的是氧化鈦、氧化錫及氧化銦。無機微粒子係以該等金屬之氧化物或硫化物作為主成分，且進而可含有其他元素。所謂主成分係指構成粒子之成分中，含量(重量%)最多之成分。作為其他元素，可列舉Ti、Zr、Sn、Sb、Cu、Fe、Mn、Pb、Cd、As、Cr、Hg、Zn、Al、Mg、Si、P、S等。亦可使用因被膜形成性而可分散於溶劑中、或其本身為液狀之無機材料，例如可使用各種元素之烷氧化物、有機酸之鹽、與配位性化合物鍵結而成之配位化合物(例如，螯合物)、活性無機聚合物，而形成中．高折射率層。

可對上述抗反射層之表面賦予防眩功能(使入射光藉由表面散射，防止膜周圍之景色轉移至膜表面的功能)。例如，於透明膜之表面形成細微凹凸，再於其表面上形成抗反射層，或於形成抗反射層後，藉由以印花輥於表面上形成凹凸，而獲得具有防眩功能之抗反射層。具有防眩功能之抗反射層，通常具有3~30%之霧值。

上述硬塗層之硬度高於上述透明支持體。硬塗層較好的是含有交聯之聚合物。硬塗層可使用丙烯酸系、胺基甲酸酯系、環氧系之聚合物、寡聚物或單體(例如，紫外線硬化型樹脂)等而形成。亦可由二氧化矽系材料形成硬塗層。

上述抗反射層(低折射率層)之表面亦可形成潤滑層。潤滑層具有對低折射率層之表面賦予潤滑性，而改善耐傷性的功能。潤滑層可使用聚有機矽氧(例如，矽油)、天然蠟、石油蠟、高級脂肪酸金屬鹽、氟系潤滑劑或其衍生物而形成。潤滑層之厚度較好的是2~20 nm。

於使上述通式(I)所表示之本發明之化合物包含於光學濾光器中時，採用上述「(3)使其包含於自透明支持體及任意各層中所選擇之任意鄰接之二者間之黏著劑層的方法」之情形時，可於使本發明之化合物等包含於黏著劑後，使用該黏著劑接著上述透明支持體及任意各層中之相鄰二者。作為該黏著劑，可使用矽系、胺基甲酸酯系、丙烯酸系等黏著劑，聚乙烯丁醛接著劑，乙烯－乙酸乙烯酯系接著劑等眾所周知之膠合玻璃用透明接著劑。又，於使用該黏著劑之情形，可根據需要，而使用金屬螯合劑系、異氰酸酯系、環氧系等之交聯劑作為硬化劑。又，黏著劑層之厚度較好的是設為2~400 μm。

於採用上述「(4)於任意各層之外，另外設置含有本發明之化合物等光吸收劑之光吸收層的方法」之情形時，可直接使用本發明之化合物形成光吸收層，亦可使本發明之化合物分散於黏合劑中而形成光吸收層。作為該黏合劑，例如可使用明膠、酪蛋白膠、澱粉、纖維素衍生物、褐藻酸等天然高分子材料，或者聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯丁醛、聚乙烯吡咯啶酮、聚乙烯醇、聚氯乙烯、苯乙烯－丁二烯共聚物、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚醯胺等合成高分子材料。

使用上述黏合劑時，亦可同時使用有機溶劑，作為該有機溶劑，並無特別限定，可使用眾所周知之各種溶劑，例如可列舉：異丙醇等醇類；甲基賽路蘇、乙基賽路蘇、丁基賽路蘇、二乙二醇丁醚等醚醇類；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、二丙酮醇等酮類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲氧基乙酯等酯類；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯類，2,2,3,3－四氟丙醇等氟化醇類；己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯代烴類等。該等有機溶劑可單獨，或混合使用。

又，上述底塗層、抗反射層、硬塗層、潤滑層、濾光器層等，可藉由通常塗佈方法形成。作為塗佈方法，可列舉：棒塗法(bar coating)、浸塗法(dip coating)、滾塗法(kiss coating)、噴塗法(spray coating)、氣刀塗佈法(air knife coating)、簾塗法(curtain coating)、滾筒塗佈法(roll coating)、線棒塗佈法(wire bar coating)、凹版印刷塗佈法(gravure coating)、刮刀式塗佈法(blade coating)、磨砂塗佈法(lip coating)、使用漏斗之擠壓塗佈法(extrusion coating)(揭示於美國專利第2681294號說明書中)等。亦可藉由同時塗佈而形成二個以上之層。關於同時塗佈法，係揭示於美國專利第2761791號、美國專利第2941898號、美國專利第3508947號、美國專利第3526528號各說明書及原崎勇次著「塗佈工程學」第253頁(1973年朝倉書店發行)中。

[實施例]

以下，列舉製造例、實施例及比較例對本發明進而加以詳細說明。但，本發明並不受以下實施例等任何限制。

製造例1表示化合物No.1之製造例。再者，於實施例6~16中所使用之上述通式(I)所表示之其它化合物，係依據上述合成方法而合成。

實施例1~5表示使用製造例1中所獲得之化合物製作本發明之光學濾光器的製作例；實施例6~16表示使用上述通式(I)所表示之其它化合物製作本發明之光學濾光器的製作例；比較例1表示使用比較化合物製作比較光學濾光器的製作例。

[製造例1]化合物No.1之合成

於經氮氣置換之反應燒瓶中裝入328 g(1.85 mol)之二乙基胺基苯甲醛、251 g(2.22 mol)氰乙酸乙酯及500 g之乙醇，於50℃下滴加18.7 g(0.189 mol)之三乙基胺，於70℃下加熱2.5小時。冷卻至室溫後，過濾分離所析出之固體。以乙醇清洗後，經由減壓乾燥，獲得467 g(產率93%)之橙色固體。所獲得之橙色固體確認為，目標之化合物No.1。將所獲得之橙色固體之分析結果揭示於下。

(分析結果)(1)¹ H－NMR(DMSO溶劑)(峰頂端之化學位移ppm；多重性；質子數)(1.12；t；6)、(1.26；t；3)、(3.44；q；4)、(4.23；q；2)、(6.79；d；2)、(7.92；d；2)、(8.05；s；1)(2)UV吸收測定(氯仿溶劑)λmax：429.5 nm，ε：5.50×10⁴ (3)分解溫度(TG－DTA：100 ml/min氮氣流中，升溫速度10℃/min)96.9℃：熔點，272.5℃：峰頂端

[實施例1]光學濾光器之製作1

以下述組成製備塗佈液，利用塗佈棒# 9於經易密著處理之厚度為188 μm之聚對苯二甲酸乙二酯膜上塗佈該塗佈液之後，於100℃下使之乾燥3分鐘，獲得於聚對苯二甲酸乙二酯膜上具有膜厚度為10 μm之薄膜層的光學濾光器(化合物No.1之含量為2.0 mg/m² )。以日本分光(股份公司)製之紫外可見近紅外分光光度計V－570，對該光學濾光器測定吸收光譜，結果為，λmax為430 nm且半寬度為47 nm。

(組成)Sumipex LG 2.5 g(住友化學(股份公司)製之丙烯酸系樹脂黏合劑，樹脂成分為40質量%)化合物No.1 2 mg甲基乙基酮 2.5 g

[實施例2]光學濾光器之製作2

以下述組成製備黏著劑溶液，利用塗佈棒# 30於經易密著處理之厚度為188 μm之聚對苯二甲酸乙二酯膜上塗佈該黏著劑溶液之後，於100℃下使之乾燥10分鐘，獲得於聚對苯二甲酸乙二酯膜上具有膜厚為10 μm之黏著劑層的光學濾光器(化合物No.1之含量為2.0 mg/m² )。以日本分光(股份公司)製之紫外可見近紅外分光光度計V－570，對該光學濾光器進行測定，結果為，λmax為429 nm且半寬度為48 nm。

(組成)化合物No.1 2.0 mg丙烯酸系黏著劑(DB bond 5541：Diabond公司製)20 g甲基乙基酮 80 g

[實施例3]光學濾光器之製作3

使用塑膠混煉機於260℃下，將下述組成熔融混練5分鐘。混練後，將其自直徑6 mm之噴嘴擠出，以水冷卻製粒機獲得含色素之顆粒物。使用電動式壓力機，於250℃下，將該顆粒物成形為厚度為0.25 mm之薄板(化合物No.1之含量為2.0 mg/m² )。利用日本分光(股份公司)製造之紫外可見近紅外分光光度計V－570，對該薄板測定吸收光譜，結果為，λmax為429.5 m且半寬度為47.5 nm。

(組成)Iupilon S－3000 100 g(三菱瓦斯化學(股份公司)製：聚碳酸酯樹脂)化合物No.1 0.01 g

[實施例4]光學濾光器之製作4

以下述組成製備UV清漆，利用塗佈棒# 9於經易密著處理後之厚度為188 μm之聚對苯二甲酸乙二酯膜上塗佈該UV清漆之後，於80℃下使之乾燥30秒。其後，藉由附帶紅外線濾膜之高壓水銀燈照射100 mJ之紫外線，獲得具有硬化膜厚約為5 μm之濾光器層的光學濾光器(化合物No.1含量為2.0 mg/m² )。利用日本分光(股份公司)製造之紫外可見近紅外分光光度計V－570，對該光學濾光器測定吸收光譜，結果為，λmax為429.5 nm且半寬度為47.6 nm。

(組成)Adeka Optomer KRX－571－65 100 g(旭電化工業(股份公司)製造之UV硬化樹脂，樹脂成分為80質量%)化合物No.1 0.5 g甲基乙基酮 60 g

[實施例5]光學濾光器之製作5

以下述組成製備塗佈液，利用塗佈棒# 9於經易密著處理後之厚度為188 μm之聚對苯二甲酸乙二酯膜上塗佈該塗佈液之後，於100℃下使之乾燥3分鐘，獲得於聚對苯二甲酸乙二酯膜上具有膜厚為10 μm之薄膜層的光學濾光器(化合物No.1之含量為2.0 mg/m² )。以日本分光(公司)製之紫外可見近紅外分光光度計V－570，對該光學濾光器進行測定，結果為，λmax為430 nm且半寬度為47 nm。

(組成)Polyester TP－220 100 g(日本合成化學製造之聚酯樹脂)化合物No.1 1.0 g甲基乙基酮 60 g

[實施例6~16]光學濾光器之製作6~16

除分別使用2 mg之化合物No.3、No.4、No.7~No.11、No.13~16，代替2 mg之化合物No.1以外，以與實施例1同樣之方式製作光學濾光器，以日本分光(股份公司)製造之紫外可見近紅外分光光度計V－570對所獲得之光學濾光器進行測定，將結果示於[表1]。

[比較例1]比較光學濾光器之製作1

除使用2.4 mg之比較化合物No.1，代替2 mg之化合物No.1以外，以與實施例1同樣之方式作成光學濾光器，以日本分光(股份公司)製造之紫外可見近紅外分光光度計V－570對所獲得之光學濾光器進行測定，結果為，λmax為354 nm且半寬度為92 nm。

[化4]

比較例1之光學濾光器，於特定波長(380~500 nm)處不具有極大吸收波長，且半寬度較大，因此，存在吸收到不必要之光之虞。對此已明確，使用本發明之酞菁化合物之實施例1~16之光學濾光器，於特定波長(380~500 nm)處具有陡峭之吸收峰(半寬度為50 nm以下)，於作為圖像顯示裝置、尤其是電漿顯示器用之光學濾光器之性能方面優良。

Claims

一種光學濾光器，其係含有至少一種由下述通式(I)所表示之化合物而成者，且該化合物之使用量係相對於光學濾光器之每單位面積為1~1000mg/m² ， (式中，R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 及R⁵ 分別獨立表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、胺基或羥基，R¹ 與R² 、R² 與R³ 、R³ 與R⁴ 、及R⁴ 與R⁵ 可分別連接形成環結構，R⁶ 表示氰基、-COOR、-OCOR、-CONHR、-NHCOR、-COONHR、-NHCOOR、-COR、-SO₂ R、-SOR、-SO₂ NRR'、鹵原子、硝基、或膦酸[phosphono]基，R及R'分別獨立表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~20之芳基或碳原子數7~20之芳烷基，上述碳原子數1~8之烷基中之亞甲基可被-O-、-S-、-COO-、-OCO-或-CH=CH-取代)。
如請求項1之光學濾光器，其中於上述通式(I)中，R⁶ 係氰基或-COOR。
如請求項1之光學濾光器，其係用於圖像顯示裝置者。
如請求項3之光學濾光器，其中上述圖像顯示裝置係電漿顯示器。