TWI397560B - A novel compound, a filter using the compound, and an optical recording material - Google Patents
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Description
本發明係關於一種由1,1-二芳基乙烯(biaryl ethylene)衍生之新穎化合物,使用該化合物之濾光器及光學記錄材料。該化合物可用作:光學要素等,尤其是圖像顯示裝置用之濾光器中所含之光吸收劑;及利用雷射光進行記錄、再生之光學記錄媒體之光學記錄層中所使用之光學記錄材料中所含的光學記錄劑。
在450 nm~1100 nm之範圍內具有較強吸光度之化合物,尤其是最大吸收波長(λmax)在480~620 nm範圍內之化合物,其於DVD±R等光學記錄媒體之光學記錄層、液晶顯示裝置(LCD)、電漿顯示面板(PDP)、電致發光顯示器(ELD)、陰極管顯示裝置(CRT)、螢光顯示管、電場發射型顯示器等圖像顯示裝置用之濾光器中,可用作光學要素。
例如,至於圖像顯示裝置中之光學要素的用途,有彩色濾光器之光吸收劑。圖像顯示裝置係以紅、藍、綠三原色之光組合顯示彩色圖像,但顯示彩色圖像之光中,含有導致綠與紅之間的550~600 nm等之顯示品質降低的光,又,亦含有可導致750~1100 nm之紅外遙控器產生誤操作之光。因此,使用有含有選擇性吸收該等多餘之波長之光的光吸收性化合物(光吸收劑)的濾光器。
進而,業者亦要求濾光器具有防止螢光燈等外部燈光之反射或眩光之功能。為防止反射或眩光,於濾光器中,除選擇性地吸收上述多餘波長之光的功能以外,必須具有可吸收480~500 nm波長之光的功能。該區域之光接近顯示圖像所需之輝線。因此,為不影響圖像品質,業者要求光吸收劑之光吸收尤其急遽,即要求λmax之半值寬度較小。
又,對於光吸收劑,業者亦要求其不會因光或熱等而失去功能。
至於含有光吸收劑之濾光器,例如,下述專利文獻1中,揭示有使用有於440~510 nm之範圍內具有最大吸收波長之二吡咯亞甲基金屬螯合物的濾光器;下述專利文獻2中,揭示有使用有於440~510 nm之範圍內具有最大吸收波長之卟啉化合物的濾光器。但,該等濾光器中所使用之化合物,其就吸收波長特性、或者與溶劑或黏合劑樹脂之親和性方面而言,無法獲得令人滿意之性能。因此,該等濾光器並未顯示出於480~500 nm中具有充分性能。
又,於上述光學記錄媒體中,用於記錄及再生之半導體雷射光之波長,於CD-R(可記錄之壓縮光碟)時為750~830 nm,於DVD±R(DVD-R/RW,DVD+R/RW視頻壓縮格式)時為620 nm~690 nm,為實現容量之進一步增加,業者正研究使用短波長雷射光之光碟,例如,正研究使用380~420 nm之光作為記錄光的光碟。
於短波長記錄用之光學記錄媒體中,使用各種化合物形成光學記錄層。例如,於專利文獻3中報告有菁系色素;於專利文獻4中報告有三唑化合物之金屬錯合物;於專利文獻5中報告有卟啉化合物。但,該等化合物作為用於形成光學記錄層之光學記錄材料,其吸收波長特性及耐光性未必適合。
專利文獻1:日本專利特開2003-57436號公報專利文獻2:日本專利特開2004-45887號公報專利文獻3:日本專利特開2001-301333號公報專利文獻4:日本專利特開2004-174838號公報專利文獻5:日本專利特開2005-59601號公報
因此,本發明之目的在於提供一種吸收波長特性及耐光性優異,尤其是提供一種適用於圖像顯示裝置用之濾光器及利用雷射光之光學記錄材料中所使用之光學要素的化合物。
本發明者等經反覆研究,結果發現,已知由1,1-二芳基乙烯衍生之具有特定結構之化合物的吸收波長特性及耐光性優異,藉由使用該化合物,可解決上述課題。
本發明係基於上述知識見解開發而成者,其係藉由提供以下述通式(I)所表示之化合物而達成上述目的者。
又,本發明係藉由提供以下述通式(II)所表示之化合物而達成上述目的者。
又,本發明係藉由提供以下述通式(III)所表示之化合物而達成上述目的者。
又,本發明係藉由提供一種濾光器而達成上述目的者,其特徵在於:其含有至少一種之上述化合物。
又,本發明係藉由提供一種光學記錄材料而達成上述目的者,其特徵在於:其含有至少一種之上述化合物。
又,本發明係藉由提供一種光學記錄媒體而達成上述目的者,其特徵在於:於基體上,具有由上述光學記錄材料所形成之光學記錄層。
以下,基於較好的實施形態對本發明之化合物、以及含有該化合物之濾光器及光學記錄材料加以詳細說明。
首先,對以上述通式(I)所表示之本發明之化合物加以說明。
至於以上述通式(I)中之環A及環B所表示之可具有取代基之雜環,並無特別限制,可使用四氫吡喃環、吡喃環、呋喃環、噻吩環、吡咯環、苯并呋喃環、苯并噻吩環、吲哚環、假吲哚環、哌啶環、哌嗪環、吡咯烷環、嗎啉環、硫代嗎啉環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、喹啉環、異喹啉環、咪唑環、唑環、咪唑啶環、吡唑啶環、唑啶環、異唑啶環、異噻唑烷環等,該等環可與其他環縮合,或可被取代。
至於以上述通式(I)中之R1
及R2
所表示之可具有取代基之碳原子數為1~8之烷基,可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己基、環己基甲基、環己基乙基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基等。
至於上述通式(I)中之R1
與R2
連接而成之環結構,可列舉哌啶環、哌嗪環、吡咯烷環、嗎啉環、硫代嗎啉環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、喹啉環、異喹啉環、咪唑環、唑環、咪唑啶環、吡唑啶環、異唑啶環、異噻唑烷環等,該等環可與其他環縮合,或可被取代。
以環A及環B所表示之苯環、萘環及雜環,以及以R1
及R2
所表示之碳原子數為1~8之烷基,均可具有取代基。至於該取代基,可列舉以下者。再者,R1
及R2
係上述碳原子數為1~8之烷基等含有碳原子之基團,且,於彼等基團具有下述取代基中之含有碳原子之取代基之情形時,將其設為含有該取代基之R1
及R2
之總體碳原子數,滿足規定之範圍者。
至於上述取代基,例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、雙環己基、1-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基等烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基;甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、異丁硫基、戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、異庚硫基、第三庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第三辛硫基、2-乙基己硫基等烷硫基;乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、異丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、環己烯基、二環己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、三十烯基等烯基;苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳烷基;苯基、萘基等芳基;苯氧基、萘氧基等芳氧基;苯硫基、萘硫基等芳硫基;吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻吩基(thienyl)、噻吩基(thiophenyl)、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、唑基、苯并唑基、異噻唑基、異唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑啶-3-基、2,4-二氧基唑啶-3-基等雜環基;氟、氯、溴、碘等鹵素原子;乙醯基、2-氯乙醯基、丙醯基、辛醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、苯基羰基(苯甲醯基)、鄰苯二甲醯基、4-三氟甲基苯甲醯基、三甲基乙醯基、柳醯基、草醯基(oxaloyl)、硬脂醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、胺甲醯基等醯基;乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基;胺基、乙基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、丁基胺基、環戊基胺基、2-乙基己基胺基、十二烷基胺基、苯胺基、氯苯基胺基、甲苯胺基、甲氧苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基胺基、萘基胺基、2-吡啶基胺基、甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、乙醯基胺基、苯甲醯基胺基、甲醯基胺基、三甲基乙醯基胺基、月桂醯基胺基、胺甲醯基胺基、N,N-二甲基胺基羰基胺基、N,N-二乙基胺基羰基胺基、嗎啉基羰基胺基、甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八烷氧基羰基胺基、N-甲基-甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、磺醯胺基胺基、N,N-二甲基胺基磺醯基胺基、甲基磺醯基胺基、丁基磺醯基胺基、苯基磺醯基胺基等取代胺基;磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺醯基、羥基、硝基、巰基、醯亞胺基、胺甲醯基、磺醯基胺基等,該等基可進而被取代。又,羧基及醯基可形成鹽。
於上述通式(I)中,至於以Anq-
所表示之陰離子,例如,作為一價者,可列舉氯陰離子、溴陰離子、碘陰離子、氟陰離子等鹵素陰離子;過氯酸陰離子、氯酸陰離子、硫氰酸陰離子、六氟磷酸陰離子、六氟化銻陰離子、四氟化硼陰離子等無機系陰離子;苯磺酸陰離子、對甲苯磺酸陰離子、三氟甲磺酸陰離子、二苯基胺-4-磺酸陰離子、2-胺基-4-甲基-5-氯苯磺酸陰離子、2-胺基-5-硝基苯磺酸陰離子、揭示於日本專利特開平8-253705號公報、日本專利特表2004-503379號公報、日本專利特開2005-336150號公報、國際公開2006/28006號公報等中之磺酸陰離子等有機磺酸陰離子;辛基磷酸陰離子、十二烷基磷酸陰離子、十八烷基磷酸陰離子、苯基磷酸陰離子、壬基苯基磷酸陰離子、2,2'-亞甲基雙(4,6-二第三丁基苯基)膦酸陰離子等有機磷酸系陰離子,雙(三氟甲基磺醯基)亞胺陰離子、雙(全氟丁磺醯基)亞胺陰離子、全氟-4-乙基環己基磺酸鹽陰離子、四(五氟苯基)硼酸陰離子、四(五氟苯基)鎵陰離子、三(氟烷基磺醯基)碳陰離子、二苯甲醯基酒石酸陰離子等;至於二價者,例如可列舉苯二磺酸陰離子、萘二磺酸陰離子等。又,亦可根據需要而使用具有使處於激發狀態之活性分子去激(消光)之功能的消光陰離子,或者環戊二烯環中具有羧基或膦酸基、磺酸基等陰離子性基團之二茂鐵、二茂釕等二茂金屬化合物陰離子等。
至於上述消光陰離子,例如可列舉:以下述通式(A)、(B)或下述式(C)、(D)所表示者;如日本專利特開昭60-234892號公報、日本專利特開平5-43814號公報、日本專利特開平5-305770號公報、日本專利特開平6-239028號公報、日本專利特開平9-309886號公報、日本專利特開平9-323478號公報、日本專利特開平10-45767號公報、日本專利特開平11-208118號公報、日本專利特開2000-168237號公報、日本專利特開2002-201373號公報、日本專利特開2002-206061號公報、日本專利特開2005-297407號公報、日本專利特公平7-96334號公報、國際公開98/29257號公報等所揭示之陰離子。
上述通式(I)所表示之化合物中,以下述通式(II)或(III)所表示者,其製造成本較小,且尤其適合於形成使用吸收波長特性為380~420 nm之短波長雷射光之光學記錄媒體的光學記錄層,故為較佳。
至於以上述通式(II)中之R3
及R4
以及上述通式(III)中之R11
、R12
、R13
及R14
所表示之可含有取代基之碳原子數為1~8之烷基,可列舉,上述通式(I)中之R3
及R4
所例示者;至於上述通式(II)中之R3
及R4
以及上述通式(III)中之R11
、R12
、R13
及R14
所表示之可具有取代基之碳原子數為6~20之芳基,可列舉苯基、萘基、蒽-1-基、菲-1-基等;至於以上述通式(II)中之R3
及R4
以及上述通式(III)中之R11
、R12
、R13
及R14
所表示之可具有取代基之碳原子數為7~20之芳烷基,可列舉苄基、苯乙基、2-苯丙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等。
至於以上述通式(II)中之R3
及R4
以及上述通式(III)中之R11
及R12
所表示之鹵素原子,可列舉氟、氯、溴、碘等;至於以上述通式(II)中之R3
及R4
以及上述通式(III)中之R11
及R12
所表示之碳原子數為2~20之雜環基,可列舉吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻吩基(thienyl)、噻吩基(thiophenyl)、苯并噻吩基(thiophenyl)、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、唑基、苯并唑基、異噻唑基、異唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑啶-3-基、2,4-二氧基唑啶-3-基等。
至於以上述通式(IV)中之Ra
~Ri
所表示之碳原子數為1~4之烷基,可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基等;至於以-O-取代該烷基中之亞甲基而成之基團,可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基等;至於以-CO-取代該烷基中之亞甲基而成之基團,可列舉乙醯基、1-羰基乙基、乙醯基甲基、1-羰基丙基、2-氧代丁基、2-乙醯基乙基、1-羰基異丙基等。至於以上述通式(IV)中之Z所表示之可具有取代基之碳原子數為1~8之伸烷基,可列舉亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸丙基、2-甲基伸丙基、1,2-二甲基伸丙基、1,3-二甲基伸丙基、1-甲基伸丁基、2-甲基伸丁基、3-甲基伸丁基、4-甲基伸丁基、2,4-二甲基伸丁基、1,3-二甲基伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、乙烷-1,1-二基、丙烷-2,2-二基等;至於以-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2
-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-取代該伸烷基中之亞甲基而成之基團,可列舉亞甲基氧基、伸乙基氧基、氧基亞甲基、硫基亞甲基、羰基亞甲基、羰氧基亞甲基、亞甲基羰氧基、磺醯基亞甲基、胺基亞甲基、乙醯基胺基、伸乙基甲醯胺、乙烷醯亞胺基、伸乙烯基、伸丙烯基等。
以上述通式(II)中之R3
及R4
以及上述通式(III)中之R11
、R12
、R13
及R14
所表示之碳原子數為1~8之烷基,以上述通式(II)中之R3
及R4
以及上述通式(III)中之R11
、R12
、R13
及R14
所表示之碳原子數為6~20之芳基,以上述通式(III)中之R11
、R12
、R13
及R14
所表示之碳原子數為7~20之芳烷基,以上述通式(II)中之R3
及R4
以及上述通式(III)中之R11
及R12
所表示之胺基,以上述通式(II)中之R3
及R4
以及上述通式(III)中之R11
及R12
所表示之雜環基,以上述通式(IV)中之Z所表示之碳原子數為1~8之伸烷基,均可具有取代基。至於該取代基,可列舉上述所例示者。
至於本發明之以上述通式(I)所表示之化合物之具體例,可列舉下述化合物No.1~16。再者,以下例示中,以省略陰離子之陽離子進行例示。於本發明之化合物中,雙鍵亦可採用共振結構。
以上述通式(I)所表示之化合物,並不因其製造方法而受到特別限定,可藉由利用眾所周知之普通反應之方法而獲得。該化合物可藉由如下方法合成:例如,如下述[化13]所示之反應式,藉由格林納反應使酮化合物與溴化甲鎂反應,繼而脫水而獲得乙烯化合物,使所獲得之乙烯化合物與甲醯胺衍生物反應,藉此進行合成之方法。
上述本發明之化合物,適用於針對450 nm~1100 nm範圍之光的光學要素,尤其適用於針對480~620 nm範圍之光的光學要素。該光學要素係藉由吸收特定之光而發揮功能之要素,具體而言可列舉光吸收劑、光學記錄劑、光敏劑等。例如,光學記錄劑係用於DVD±R等光學記錄媒體中之光學記錄層;光吸收劑係用於液晶顯示裝置(LCD)、電漿顯示面板(PDP)、電致發光顯示器(ELD)、陰極管顯示裝置(CRT)、螢光顯示管、電場發射型顯示器等圖像顯示裝置用途,或者分析裝置用途,半導體裝置製造用途,天文觀測用途,光通信用途等之濾光器中。
其次,以下,對含有至少一種之本發明之以上述通式(I)所表示之化合物的本發明之濾光器加以說明。
本發明之濾光器中所含之本發明之化合物的使用量,尤其是用於圖像顯示裝置時,濾光器之每單位面積通常為1~1000 mg/m2
、較好的是5~100 mg/m2
。若使用量未達1 mg/m2
,則無法充分發揮光吸收效果,於超過1000 mg/m2
進行使用之情形時,存在濾光器之色調過強造成顯示品質等下降之虞,進而,亦存在明亮度下降之虞。
本發明之濾光器,在用於圖像顯示裝置用途之情形時,通常配置於顯示器之前面。例如,本發明之濾光器可直接貼付於顯示器之表面,於顯示器前設置有前面板之情形時,亦可於前面板之表側(外側)或裏側(顯示器側)貼付濾光器。
在用於圖像顯示裝置用途之情形時,於本發明之濾光器中,為進行色調調整等,可使用本發明之化合物以外之光吸收劑,為防止外光之反射或眩光,可使用本發明之化合物以外之對應480 nm~500 nm之光吸收劑。又,圖像顯示裝置係電漿顯示器之情形時,可使用對應750~1100 nm之近紅外線吸收劑。
至於用於色調調整之上述光吸收劑,為除去550~600 nm之橙色光者,可列舉:三甲川吲哚鎓(trimethine Indolium)化合物、三甲川苯并唑啉鎓(trimethine benzoxazolium)化合物、三甲川苯并噻唑(trimethine benzothiazolium)化合物等三甲川菁衍生物;五甲川唑啉鎓化合物、五甲川噻唑化合物等五甲川菁衍生物;方酸菁色素衍生物;偶氮甲川色素衍生物;氧雜蒽色素衍生物;偶氮色素衍生物;吡咯甲川色素衍生物;偶氮金屬錯合物衍生物;玫瑰紅色素衍生物;酞菁衍生物;卟啉衍生物;二吡咯甲川金屬螯合物等。
又,至於用於防止外光之眩光之對應480~500 nm的上述光吸收劑,可列舉:三甲川吲哚鎓化合物、三甲川唑啉鎓化合物、三甲川噻唑化合物、亞吲哚基三甲川噻唑鎓化合物等三甲川菁衍生物;酞菁衍生物;萘酞菁衍生物;卟啉衍生物;二吡咯甲川金屬螯合物等。
又,至於用於防止紅外遙控器產生故障之對應750~1100 nm的近紅外線吸收劑,可列舉:雙亞銨衍生物;五甲川苯并吲哚鎓化合物、五甲川苯并唑啉鎓化合物、五甲川苯并噻唑化合物等五甲川菁衍生物;七甲川吲哚鎓化合物、七甲川苯并吲哚鎓化合物、七甲川唑啉鎓化合物、七甲川苯并唑啉鎓化合物、七甲川噻唑化合物、七甲川苯并噻唑化合物等七甲川菁衍生物;方酸菁衍生物;雙(二苯乙烯二硫醇根)化合物、雙(苯基二巰醇根)鎳化合物、雙(樟腦二硫醇根)鎳化合物等鎳錯合物;方酸菁衍生物;偶氮色素衍生物;酞菁衍生物;卟啉衍生物;二吡咯甲川金屬螯合物等。
於本發明之濾光器中,上述用於調整色調之光吸收劑、對應480~500 nm之光吸收劑及近紅外線吸收劑可與本發明之化合物包含於同一層中,亦可包含於其他層中。彼等之使用量,通常,濾光器之每單位面積分別為1~1000 mg/m2
之範圍、較好的是5~100 mg/m2
。
作為本發明之濾光器之代表性構成,可列舉:於透明支持體上,根據需要而設置有底塗層、防反射層、硬塗層、潤滑層等各層者。至於使本發明之化合物、作為本發明之化合物以外之色素化合物之光吸收劑、或各種穩定劑中之任意成分包含於本發明之濾光器中的方法,例如可列舉:(1)使其包含於透明支持體或任意各層之方法,(2)將其塗佈於透明支持體或任意各層上之方法,(3)使其包含於自透明支持體及任意各層中選擇之任意相鄰兩者間之黏著劑層之方法,(4)於任意各層之外,另外設置含有本發明之化合物等光吸收劑等之光吸收層的方法。本發明之化合物,較好的是藉由上述(3)之方法包含於黏著劑層中,或藉由上述(4)之方法包含於光吸收材中。
作為上述透明支持體之材料,例如可列舉:玻璃等無機材料;二乙醯基纖維素、三乙醯基纖維素(TAC)、丙醯基纖維素、丁醯基纖維素、乙醯基丙醯基纖維素、硝基纖維素等纖維素酯;聚醯胺;聚碳酸酯;聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚對苯二甲酸-1,4-環己二甲酯、聚-1,2-二苯氧基乙烷-4,4'-二羧酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯等聚酯;聚苯乙烯;聚乙烯、聚丙烯、聚甲基戊烯等聚烯烴;聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸系樹脂;聚碳酸酯;聚碸;聚醚碸;聚醚酮;聚醚醯亞胺;聚氧乙烯、降冰片烯樹脂等高分子材料。透明支持體之透過率較好的是80%以上、更好的是86%以上。濁度較好的是2%以下、更好的是1%以下。折射率較好的是1.45~1.70。
於上述透明支持體中,可添加紅外線吸收劑,紫外線吸收劑,苯酚系、磷系等之抗氧化劑,阻燃劑,潤滑劑,抗靜電劑,無機微粒子等,又,可於上述透明支持體上實施各種表面處理。
作為上述無機微粒子,例如可列舉二氧化矽、二氧化鈦、硫酸鋇、碳酸鈣、滑石、高嶺土等。
作為上述各種表面處理,例如可列舉化學處理、機械處理、電暈放電處理、火焰處理、紫外線照射處理、高頻處理、輝光放電處理、活性電漿處理、雷射處理、混合酸處理、臭氧氧化處理等。
於設置含有光吸收劑之光吸收層之情形時,上述底塗層係透明支持體與光吸收層之間所使用之層。上述底塗層,係形成為含有玻璃轉化溫度為-60~60℃之聚合物的層、光吸收層側之表面為粗糙表面的層、或含有與光吸收層之聚合物具有親和性之聚合物的層。又,底塗層可設置於未設置有光吸收層之透明支持體之面上,為改善透明支持體與設置於其上之層(例如,抗反射層,硬塗層)之黏接力而設置,亦可為改善用以黏接濾光器與圖像顯示裝置的黏接劑與濾光器之親和性而設置。底塗層之厚度較好的是2 nm~20 μm、更好的是5 nm~5 μm、尤其好的是20 nm~2 μm、尤其更好的是50 nm~1 μm、最好的是80 nm~300 nm。含有玻璃轉化溫度為-60~60℃之聚合物的底塗層藉由聚合物之黏著性而黏接透明支持體與濾光層。玻璃轉化溫度為-60~60℃之聚合物,可藉由例如氯乙烯、偏氯乙烯、乙酸乙烯酯、丁二烯、氯丁橡膠、苯乙烯、氯丁二烯、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯腈或甲基乙烯基醚之聚合或該等之共聚合而獲得。玻璃轉化溫度較好的是50℃以下、更好的是40℃以下、尤其好的是30℃以下、尤其更好的是25℃以下、最好的是20℃以下。底塗層於25℃下之彈性率較好的是1~1000 MPa、更好的是5~800 MPa、最好的是10~500 MPa。光吸收層之表面為粗糙表面之底塗層,係藉由於粗糙表面上形成光吸收層,而黏接透明支持體與光吸收層。光吸收層之表面為粗糙表面之底塗層,可易於藉由塗佈聚合物乳膠而形成。乳膠之平均粒徑較好的是0.02~3 μm、更好的是0.05~1 μm。作為與光吸收層之黏合劑聚合物具有親和性之聚合物,可列舉丙烯酸樹脂、纖維素衍生物、明膠、酪蛋白、澱粉、聚乙烯醇、可溶性尼龍及高分子乳膠等。又,本發明之濾光器中,可設置二層以上之底塗層。底塗層中,亦可添加使透明支持體膨潤之溶劑、褪光劑、界面活性劑、抗靜電劑、塗佈助劑、硬膜劑等。
上述抗反射層中,必須有低折射率層。低折射率層之折射率係低於上述透明支持體之折射率。低折射率層之折射率較好的是1.20~1.55、更好的是1.30~1.50。低折射率層之厚度較好的是50~400 nm、更好的是50~200 nm。低折射率層,可形成為包含折射率較低之含氟聚合物之層(揭示於日本專利特開昭57-34526號、日本專利特開平3-130103號、日本專利特開平6-115023號、日本專利特開平8-313702號、日本專利特開平7-168004號之各公報中)、藉由溶膠-凝膠法而獲得之層(揭示於日本專利特開平5-208811號、日本專利特開平6-299091號、日本專利特開平7-168003號之各公報中)、或者含有微粒子之層(揭示於日本專利特公昭60-59250號、日本專利特開平5-13021號、日本專利特開平6-56478號、日本專利特開平7-92306號、日本專利特開平9-288201號之各公報中)。於含有微粒子之層中,可於低折射率層中形成空隙,作為微粒子間或微粒子內之微孔。含有微粒子之層較好的是具有3~50體積%之空隙率、更好的是具有5~35體積%之空隙率。
為防止較廣波長區域之反射,較好的是,除於上述抗反射層上積層低折射率層以外,亦積層折射率較高之層(中.高折射率層)。高折射率層之折射率較好的是1.65~2.40、更好的是1.70~2.20。中折射率層之折射率,係調整為低折射率層之折射率與高折射率層之折射率之中間值。中折射率層之折射率較好的是1.50~1.90、更好的是1.55~1.70。中.高折射率層之厚度較好的是5 nm~100 μm、更好的是10 nm~10 μm、最好的是30 nm~1 μm。中.高折射率層之濁度較好的是5%以下、更好的是3%以下、最好的是1%以下。中.高折射率層可使用具有相對較高折射率之聚合物黏合劑而形成。作為折射率較高之聚合物,可列舉聚苯乙烯、苯乙烯共聚物、聚碳酸酯、三聚氰胺樹脂、苯酚樹脂、環氧樹脂、藉由環狀(脂環式或芳香族)異氰酸酯與多元醇之反應而獲得之聚胺基甲酸酯等。具有其他環狀(芳香族、雜環式、脂環式)基之聚合物、或具有氟以外之鹵素原子作為取代基之聚合物,其折射率亦較高。亦可使用藉由可導入雙鍵使自由基硬化之單體的聚合反應而形成的聚合物。
為獲得更高之折射率,亦可於上述聚合物黏合劑中分散無機微粒子。無機微粒子之折射率較好的是1.80~2.80。無機微粒子較好的是由金屬之氧化物或硫化物形成。作為金屬之氧化物或硫化物,可列舉氧化鈦(例如、金紅石、金紅石/銳鈦礦之混晶、銳鈦礦、非晶質結構)、氧化錫、氧化銦、氧化鋅、氧化鋯、硫化鋅等。該等中,尤其好的是氧化鈦、氧化錫及氧化銦。無機微粒子係以該等金屬之氧化物或硫化物作為主成分,且進而可含有其他元素。所謂主成分係指構成粒子之成分中,含量(重量%)最多之成分。作為其他元素,可列舉Ti、Zr、Sn、Sb、Cu、Fe、Mn、Pb、Cd、As、Cr、Hg、Zn、Al、Mg、Si、P、S等。亦可使用因被膜形成性而可分散於溶劑中、或其本身為液狀之無機材料,例如可使用各種元素之烷氧化物、有機酸之鹽、與配位性化合物鍵結而成之配位化合物(例如,螯合物)、活性無機聚合物,而形成中.高折射率層。
可對上述抗反射層之表面賦予防眩功能(使入射光於表面散射,而防止膜周圍之景色移至膜表面的功能)。例如,於透明膜之表面上形成微細凹凸,再於其表面上形成抗反射層,或者形成抗反射層後,藉由以壓花輥於表面上形成凹凸,而獲得具有防眩功能之抗反射層。具有防眩功能之抗反射層通常具有3~30%之濁度。
上述硬塗層之硬度高於上述透明支持體。硬塗層較好的是含有產生交聯之聚合物。硬塗層可使用丙烯酸系、胺基甲酸酯系、環氧系之聚合物、寡聚物或單體(例如,紫外線硬化型樹脂)等而形成。亦可由二氧化矽系材料形成硬塗層。
上述抗反射層(低折射率層)之表面亦可形成潤滑層。潤滑層具有對低折射率層之表面賦予光滑性,而改善耐損傷性之功能。潤滑層可使用聚有機矽氧烷(例如,矽油)、天然蠟、石油蠟、高級脂肪酸金屬鹽、氟系潤滑劑或其衍生物而形成。潤滑層之厚度較好的是2~20 nm。
於使本發明之化合物包含於濾光器中之時,採用上述"(3)使之包含於透明支持體及自任意各層選擇之任意相鄰二者間之黏著劑層之方法"之情形時,亦可使本發明之化合物等包含於黏著劑,之後,使用該黏著劑,黏接上述透明支持體及任意各層中之相鄰二者。至於該黏著劑,可使用矽系、胺基甲酸酯系、丙烯酸系、聚乙烯醇縮丁醛系、乙烯-乙酸乙烯酯系等眾所周知之膠合玻璃用透明黏著劑。又,於使用該黏著劑之情形時,可根據需要而使用金屬螯合劑系、異氰酸酯系、環氧系等之交聯劑作為硬化劑。又,黏著劑層之厚度較好的是設為2~400 μm。
於採用上述"(4)於任意各層之外,另外設置含有本發明之化合物等光吸收劑等之光吸收層的方法"之情形時,可直接使用本發明之化合物形成光吸收層,亦可使本發明之化合物分散於黏合劑中形成光吸收層。作為該黏合劑,例如可使用明膠、酪蛋白膠、澱粉、纖維素衍生物、褐藻酸等天然高分子材料,或者聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯醇縮丁醛、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氯乙烯、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚醯胺等合成高分子材料。
使用上述黏合劑時,亦可同時使用有機溶劑,至於該有機溶劑,並無特別限定,可適宜使用眾所周知之各種溶劑,例如可列舉異丙醇等醇類;甲基賽路蘇、乙基賽路蘇、丁基賽路蘇、二乙二醇丁醚等醚醇類;丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、二丙酮醇等酮類,乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲氧基乙酯等酯類;丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯類,2,2,3,3-四氟丙醇等氟醇類;己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類;二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯代烴類等。該等有機溶劑可單獨使用,或混合使用。
又,上述底塗層、抗反射層、硬塗層、潤滑層、光吸收層等,可藉由通常塗佈方法形成。至於塗佈方法,可列舉浸漬塗佈法、氣刀塗佈法、簾塗法、滾筒塗佈法、環棒塗佈法、凹板塗佈法、使用漏斗之擠出塗佈法(揭示於美國專利第2681294號說明書)等。亦可藉由同時塗佈而形成兩層以上之層。關於同時塗佈法,係揭示於美國專利第2761791號、美國專利第2941898號、美國專利第3508947號、美國專利第3526528號之各說明書、以及原崎勇次著"塗層工程學"第253頁(1973年朝倉書店發行)。
其次,以下,對光學記錄媒體之基體上所形成之光學記錄層之,含有本發明之化合物而成之本發明的光學記錄材料加以說明。
以上述通式(I)所表示之本發明之化合物,可用作光學記錄媒體中之光學記錄層所使用之光學記錄材料,該光學記錄媒體係藉由以利用雷射光等之熱資訊圖案之形式提供資訊而進行記錄,其尤其適用於DVD-R、DVD+R等光學記錄層所使用之光學記錄材料。再者,本發明之光學記錄材料係用以形成光學記錄層之材料,且係以上述通式(I)所表示之本發明之化合物以及下述有機溶劑或各種化合物之混合物。
關於使用含有以上述通式(I)所表示之化合物之本發明之光學記錄材料,而形成光學記錄媒體之光學記錄層的方法,並無特別限制。通常,可使用於甲醇、乙醇等低級醇類;甲基賽路蘇、乙基賽路蘇、丁基賽路蘇、二乙二醇丁醚等醚醇類;丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、雙丙酮醇等酮類、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲氧基乙酯等酯類;丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯類;2,2,3,3-四氟丙醇等氟醇類;苯、甲苯、二甲苯等烴類;二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯代烴類等有機溶劑中,溶解本發明之化合物及根據需要溶解下述各種化合物而製作溶液狀之光學記錄材料,藉由自旋式塗佈、噴射、浸塗等方法將該光學記錄材料塗佈於基體上的濕式塗佈法,亦可使用蒸鍍法、濺鍍法等。於使用上述有機溶劑之情形時,其使用量較好的是設為使本發明之光學記錄材料中之以上述通式(I)所表示之化合物之含量成為0.1~10質量%之量。
上述光學記錄層係形成為薄膜,其厚度通常適當的是0.001~10 μm、較好的是0.01~5 μm之範圍。
又,於本發明之光學記錄材料中,以上述通式(I)所表示之化合物之含量,較好的是於本發明之光學記錄材料中所含之固形分中占10~100質量%。上述光學記錄層,較好的是以光學記錄層中含有50~100質量%之以上述通式(I)所表示之化合物之方式形成,為形成如此化合物含量之光學記錄層,本發明之光學記錄材料更好的是,以本發明之光學記錄材料中所含之固形分標準計,含有50~100質量%之以上述通式(I)所表示之化合物。
本發明之光學記錄材料中所含之上述固形分,係自該光學記錄材料中除去有機溶劑等固形分以外之成分的成分,該固形分之含量,較好的是於上述光學記錄材料中占0.01~100質量%、更好的是占0.1~10質量%。
本發明之光學記錄材料,除本發明之化合物以外,亦可根據需要含有偶氮系化合物、酞菁系化合物、氧喏系化合物、方酸菁系化合物、吲哚化合物、苯乙烯基系化合物、卟吩系化合物、薁鎓系化合物、克酮酸次甲基系化合物、哌喃系化合物、噻喃鎓系化合物、三芳基甲烷系化合物、二苯基甲烷系化合物、四氫膽鹼系化合物、靚酚系化合物、蒽醌系化合物、萘醌系化合物、氧雜蒽系化合物、噻嗪系化合物、吖啶系化合物、嗪系化合物、螺吡喃系化合物、茀系化合物、玫瑰紅系化合物等通常光學記錄層中所使用之化合物;聚乙烯、聚酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等樹脂類;界面活性劑;抗靜電劑;潤滑劑;阻燃劑;受阻胺等自由基捕獲劑;二茂鐵衍生物等訊坑形成促進劑;分散劑;抗氧化劑;交聯劑;耐光性賦予劑等。進而,本發明之光學記錄材料,亦可含有芳香族亞硝基化合物、銨化合物、亞銨化合物、雙亞銨化合物、過渡金屬螯合物等,作為單態氧等之消光劑。於本發明之光學記錄材料中,該等各種化合物可使用於本發明之光學記錄材料中所含之固形分中占0~50質量%範圍之量。
設置上述光學記錄層之上述基體之材質,只要是對寫入(記錄)光及讀取(再生)光實質上透明者,則無特別限制,例如可使用聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯等樹脂,玻璃等。又,至於其形狀,可根據用途使用膠帶、鼓、帶狀、碟片等任意形狀者。
又,可使用金、銀、鋁、銅等,藉由蒸鍍法或濺鍍法,於上述光學記錄層上形成反射膜,亦可藉由丙烯酸樹脂、紫外線硬化性樹脂等形成保護層。
以下,列舉製造例及實施例,以更詳細說明本發明。但,本發明並不受限於下述實施例等。
下述製造例1~3表示作為用以獲得以上述通式(I)所表示之化合物之原料之乙烯化合物的製造例,實施例1~7表示以上述通式(I)所表示之化合物的製造例。實施例8~15表示使用有實施例1及3中獲得之本發明之化合物的本發明之濾光器的製作例。
又,下述實施例16~22表示使用有實施例1~7中所獲得之本發明之化合物的本發明之光學記錄材料及光學記錄媒體之實施例,比較例1表示使用有不同於本發明之化合物之結構之化合物的光學記錄材料及光學記錄媒體之例。又,於下述評價例1中,對實施例2、5、6及7中所獲得之本發明之化合物及比較化合物進行耐光性評價;於下述評價例2中,對實施例16~20中獲得之光學記錄媒體,進行利用短波長雷射光之記錄及再生是否適當進行評價。
使用以下所示之合成方法,合成乙烯化合物1(雙(N,N-二乙基胺基苯基)乙烯)、乙烯化合物2(雙(甲氧基苯基)乙烯)及乙烯化合物3(雙(N-甲基吲哚基)乙烯)。藉由1
H-NMR分析對所獲得之化合物進行鑑定(參照[表1])。
將49.9 mmol之酮化合物溶解於40 g之甲苯中,加入64.4 mmol之溴化甲鎂之1.0 mol/l的四氫呋喃溶液,加熱回流1小時。滴加混合有17 g之乙酸及17 g之水者,進而加熱回流1小時。冷卻至室溫後,進行油水分離。藉由無水硫酸鎂使有機層乾燥,餾去溶劑,藉由再結晶精製殘餘物,從而獲得目的之乙烯化合物。
使用以下所示之合成方法,合成化合物No.1~No.3、No.13及No.15之PF6
鹽。所獲得之化合物之鑑定,係藉由IR分析及1
H-NMR分析進行(參照[表3]及[表4])。將所獲得之化合物之產率以及特性值[於溶液狀態下之光吸收特性(λmax、及λmax中之ε)、熔點及分解點]之測定結果示於[表2]。
再者,於[表2]中,分解點係於10℃/分鐘之升溫速度下之示差熱分析之質量減少起始溫度。
於23.8 mmol之甲醯胺衍生物中,於冰水浴下滴加7.5 mmol之氧氯化磷,於冰水浴下攪拌1小時。繼而,於冰水浴下分別加入5.0 mmol之製造例1~3中所獲得之乙烯化合物,於100℃下攪拌3小時。加入43.5 mmol之KPF6
並進行混合後,加入100 ml水及100 ml乙酸乙酯進行油水分離。藉由無水硫酸鎂使有機層乾燥,餾去溶劑,藉由管柱層析或再結晶精製殘餘物,從而獲得作為目的物之化合物No.1~No.3、No.13及No.15之PF6
鹽。
將5.0 mmol之製造例1及2中所獲得之乙烯化合物分別溶解於20 ml丙酮中,滴加於122 ml丙酮中溶解有5.0 mmol以化學式[C]所表示之陰離子之三乙基胺鹽者,進而加入20 ml丙酮,加熱回流3小時。冷卻至室溫後,將反應物滴加到800 ml水中,於室溫下攪拌13小時。濾取所析出之固體,進行乾燥,分別獲得作為目的物之化合物No.2及No.3之消光陰離子鹽。
根據下述組成比製備塗佈液,藉由刮棒塗佈機# 9將該塗佈液塗佈於經易密著處理之厚度為188 μm之聚對苯二甲酸乙二酯膜上,之後,於100℃下使之乾燥3分鐘,從而獲得於聚對苯二甲酸乙二酯膜上具有膜厚度為10 μm之薄膜層的濾光器(化合物No.1之含量為2.0 mg/m2
)。以日本分光股份有限公司製造之紫外可視近紅外分光光度計V-570對該濾光器測定吸收光譜,結果為,λmax為495 nm且半值寬度為67 nm。
(組成)SUMIPEX LG 2.5g(住友化學股份有限公司製造之丙烯酸系樹脂黏合劑,樹脂成分為40質量%)化合物No.1之PF6
鹽 2mg甲基乙基酮 2.5g
根據下述組成製備黏著劑溶液,藉由刮棒塗佈機# 30將該黏著劑溶液塗佈於經易密著處理之厚度為188 μm之聚對苯二甲酸乙二酯膜上,之後,於100℃下使之乾燥10分鐘,從而於獲得聚對苯二甲酸乙二酯膜上具有厚度約為10 μm之黏著劑層的濾光器(化合物No.1之含量為2.0 mg/m2
)。以日本分光股份有限公司製造之紫外可視近紅外分光光度計V-570對該濾光器進行測定,結果為,λmax為495.5 nm且半值寬度為67.5 nm。
(組成)化合物No.1之PF6
鹽 2.0mg丙烯酸系黏著劑(DB.BOND 5541:DiaBond公司製) 20g甲基乙基酮 80g
以混煉機(plastomill)、於260℃下,將下述組成熔融混煉5分鐘。混煉後,將其自直徑6 mm之噴嘴擠出,藉由水冷卻造粒機而獲得含色素之顆粒物。以電氣壓力機,於250℃下,將該顆粒物成形為厚度為0.25 mm之薄板(化合物No.1之含量為2.0 mg/m2
)。以日本分光股份有限公司製造之紫外可視近紅外分光光度計V-570對該薄板測定吸收光譜,結果為,λmax為495.5m且半值寬度為67.4 nm。
(組成)Iupilon S-3000 100g(三菱瓦斯化學股份有限公司製:聚碳酸酯樹脂)化合物No.1之PF6
鹽 0.01 g
根據下述組成製備UV清漆,以刮棒塗佈機# 9將該UV清漆塗佈於經易密著處理之188 μm厚度之聚對苯二甲酸乙二酯膜上,之後,於80℃下乾燥30秒。其後,藉由附帶紅外線截止薄膜濾光片之高壓水銀燈照射100 mJ之紫外線,從而獲得具有硬化膜厚約為5 μm之濾光層的濾光器(化合物No.1之含量為2.0 mg/m2
)。以日本分光股份有限公司製造之紫外可視近紅外分光光度計V-570對該濾光器測定吸收光譜,結果為,λmax為495.5 nm且半值寬度為67.6 nm。
(組成)Adeka Optomer KRX-571-65 100g(旭電化工業股份有限公司製UV硬化樹脂,樹脂成分為80質量%)化合物No.1之PF6
鹽 0.5g甲基乙基酮 60g
根據下述組成製備塗層液,以刮棒塗佈機# 9將該塗層液塗佈於經易密著處理之188微米厚度之聚對苯二甲酸乙二酯膜上,之後,於100℃下乾燥3分鐘,從而獲得於聚對苯二甲酸乙二酯膜上具有膜厚約為10 μm之膜層的濾光器(化合物No.1之含量為2.0 mg/m2
)。以日本分光股份有限公司製造之紫外可視近紅外分光光度計V-570對該濾光器進行測定,結果為,λmax為495 nm且半值寬度為67.3 nm。
(組成)聚酯TP-220 100g(日本合成化學製聚酯樹脂)化合物No.1之PF6
鹽 1.0g甲基乙基酮 60g
除使用2 mg化合物No.3之PF6
鹽代替2 mg化合物No.1之PF6
鹽以外,以與實施例1相同之方式製作濾光器,以日本分光股份有限公司製造之紫外可視近紅外分光光度計V-570對所獲得之濾光器進行測定,結果為,λmax為490.0 nm且半值寬度為65.6 nm。
除使用2 mg化合物No.13之PF6
鹽代替2 mg化合物No.1之PF6
鹽以外,以與實施例1相同之方式製作濾光器,以日本分光股份有限公司製造之紫外可視近紅外分光光度計V-570對所獲得之濾光器進行測定,結果為,λmax為505.0 nm且半值寬度為69.2 nm。
除使用2 mg化合物No.15之PF6
鹽代替2 mg化合物No.1之PF6
鹽以外,以與實施例1相同之方式製作濾光器,以日本分光股份有限公司製造之紫外可視近紅外分光光度計V-570對所獲得之濾光器進行測定,結果為,λmax為434.0 nm且半值寬度為56.8 nm。
已知,使用有本發明之以上述通式(I)所表示之化合物的實施例8~15之濾光器,可於特定之波長(380~550 nm)進行強烈吸收,且作為圖像顯示裝置、尤其是電漿顯示器用之濾光器之性能優異。
以化合物之濃度成1.0質量%之方式,分別將上述實施例1~7中獲得之化合物溶解於2,2,3,3-四氟丙醇溶液中,製成2,2,3,3-四氟丙醇溶液,而分別獲得實施例16~22之光學記錄材料。塗佈鈦螯合物(T-50日本曹達公司製),進行水解,藉由旋塗法將上述光學記錄材料塗佈於設置有基礎層(0.01 μm)之直徑12 cm之聚碳酸酯碟基板上,形成厚度為100 nm之光學記錄層,從而分別獲得實施例16~22之光學記錄媒體No.1~No.7。
除使用下述比較化合物No.1代替化合物No.1之PF6
鹽以外,以與上述實施例16相同之方式,製作比較例1之光學記錄材料,使用該光學記錄材料獲得比較例1之光學記錄媒體。
對實施例2、5、6及7中獲得之化合物No.2及化合物No.15之PF6
鹽及No.2以及No.3之消光陰離子鹽、以及比較化合物1進行耐光性評價。
首先,以成為1質量%之方式將本發明之化合物溶解於2,2,3,3-四氟丙醇中,製備2,2,3,3-四氟丙醇溶液,藉由旋塗法,以2000 rpm、60秒之條件,將所獲得之溶液塗佈於20×20 mm之聚碳酸酯板上,製成試驗片。評價係藉由對該試驗片照射55000勒克斯之光,分別照射24小時、48小時後,測定以照射前之UV吸收光譜之λmax計之吸光度殘存率而進行。再者,於[表5]中,使用下述[化15]中所示之二亞銨化合物作為併用物。將結果示於[表5]。
如[表5]所明示,本發明之以上述通式(I)所表示之化合物,於照射48小時後吸光度殘存率亦較高,且於併用二亞銨化合物之情形時,照射48小時後,亦未發現吸光度殘存率之下降。另一方面,比較化合物,於照射24小時後可見吸光度殘存率之下降,又,於照射48小時後,可見吸光度殘存率之顯著下降。進而,於併用比較化合物與二亞銨化合物之情形時,在照射24小時、48小時後,均發現吸光度殘存率之下降,且耐光性亦不佳。
對實施例16~20中獲得之光學記錄媒體No.1~No.5測定UV光譜吸收。將結果示於[表6]。
如[表6]所明示,可確認具有由本發明之光學記錄材料所形成之光學記錄層的光學記錄材媒體,於UV光譜吸收中係於380~550 nm左右顯示λmax,任一光學記錄媒體均可利用380~420 nm之雷射光進行記錄。
根據本發明,可提供一種適用於光學要素之吸收波長特性及耐光性優異的新穎化合物。又,使用有該化合物之濾光器可較好地用作圖像顯示用濾光器,含有該化合物而成之光學記錄材料可較好地用於形成光學記錄媒體之光學記錄層。
Claims (8)
- 一種化合物,其以下述通式(II)所表示,
- 一種化合物,其以下述通式(III)所表示,
- 一種濾光器,其特徵在於:其含有至少一種如請求項1或2之化合物。
- 如請求項3之濾光器,其含有含黏著劑層之多層結構,且上述化合物可包含於該黏著劑層中。
- 如請求項3之濾光器,其係用於圖像顯示裝置。
- 如請求項5之濾光器,其中上述圖像顯示裝置係電漿顯示器。
- 一種光學記錄材料,其特徵在於:其含有至少一種如請求項1或2之化合物。
- 一種光學記錄媒體,其特徵在於:於基體上,含有由如請求項7之光學記錄材料所形成之光學記錄層。
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IT1394422B1 (it) * | 2009-06-05 | 2012-06-15 | Roviello | Composti metallorganici colorati molto stabili, solubili e compatibili con cristalli liquidi per dispositivi elettroottici. |
KR102649800B1 (ko) * | 2015-12-28 | 2024-03-20 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 광 흡수성 화합물, 그리고 그 화합물을 포함하는 폴리머 조성물, 폴리머 필름 및 경화막 |
JP6339755B1 (ja) * | 2016-11-14 | 2018-06-06 | 日本板硝子株式会社 | 光吸収性組成物及び光学フィルタ |
JP7008467B2 (ja) * | 2017-10-24 | 2022-01-25 | リンテック株式会社 | 粘着シートおよび表示体 |
KR102735774B1 (ko) | 2019-12-05 | 2024-11-29 | 주식회사 엘지에너지솔루션 | 리튬 이차전지용 비수전해액 및 이를 포함하는 리튬 이차전지 |
WO2021167368A1 (ko) * | 2020-02-20 | 2021-08-26 | 주식회사 엘지화학 | 점착제 조성물, 점착 필름, 점착 광학 필터 및 디스플레이 장치 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001301333A (ja) * | 2000-02-16 | 2001-10-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 情報記録媒体および記録方法 |
JP2003057436A (ja) * | 2001-08-20 | 2003-02-26 | Mitsui Chemicals Inc | 光学フィルター |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE513714A (zh) | 1951-08-23 | 1900-01-01 | ||
IT557307A (zh) | 1955-02-23 | 1900-01-01 | ||
US2941898A (en) | 1957-12-16 | 1960-06-21 | Ilford Ltd | Production of multilayer photographic materials |
GB1159598A (en) | 1965-10-28 | 1969-07-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | Multiple Coating Process and Apparatus |
US3508947A (en) | 1968-06-03 | 1970-04-28 | Eastman Kodak Co | Method for simultaneously applying a plurality of coated layers by forming a stable multilayer free-falling vertical curtain |
DD122525A1 (zh) * | 1975-12-22 | 1976-10-12 | ||
JPS5734526A (en) | 1980-08-11 | 1982-02-24 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal display cell |
CS221362B1 (cs) * | 1981-11-26 | 1983-04-29 | Vladimir Kral | Diaralkylidenmaíondialdehydy a způsob jejich přípravy |
JPS6059250A (ja) | 1983-09-08 | 1985-04-05 | 大根 弘行 | 防湿養生シ−ト及びその施行法 |
JPS60234892A (ja) | 1984-05-08 | 1985-11-21 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
FR2621038B1 (fr) * | 1987-09-28 | 1989-12-29 | Rhone Poulenc Sante | Derives d'alcadienes, leurs preparations, les medicaments les contenant et produits intermediaires |
DE3738237A1 (de) * | 1987-11-11 | 1989-05-24 | Bayer Ag | Bis-indolyl-ethylen |
US4996328A (en) * | 1989-03-08 | 1991-02-26 | Appleton Papers Inc. | Bis-(indolyl)ethylenes |
US5268478A (en) | 1990-11-30 | 1993-12-07 | Teijin Limited | Sulfur compound-coordinate bonded organic coloring matter, compositions of same, and photorecording media containing same |
JP3178009B2 (ja) | 1991-07-05 | 2001-06-18 | 株式会社日立製作所 | 反射防止体及びその利用装置 |
JPH05208811A (ja) | 1992-01-29 | 1993-08-20 | Central Glass Co Ltd | フッ化マグネシウムオルガノゾル溶液の製造方法とこの溶液による膜の形成方法 |
JPH05305770A (ja) | 1992-04-28 | 1993-11-19 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
JP3266323B2 (ja) | 1992-07-31 | 2002-03-18 | 住友大阪セメント株式会社 | 複合機能材 |
JPH06115023A (ja) | 1992-10-07 | 1994-04-26 | Asahi Glass Co Ltd | 反射防止性フィルム |
JPH06239028A (ja) | 1993-02-17 | 1994-08-30 | Canon Inc | 光記録媒体およびその製造方法 |
JPH06299091A (ja) | 1993-04-13 | 1994-10-25 | Asahi Optical Co Ltd | 反射防止膜形成用コーティング組成物 |
JP3361857B2 (ja) | 1993-09-24 | 2003-01-07 | 大日本印刷株式会社 | ハード性を有する高屈折率膜、反射防止フィルム及びその製造方法 |
JP2715243B2 (ja) | 1993-09-28 | 1998-02-18 | 株式会社ミヤマエ | 湾曲ベント管の製造装置 |
JP3531192B2 (ja) | 1993-10-18 | 2004-05-24 | 旭硝子株式会社 | 反射防止層を有する光学物品 |
JPH07168004A (ja) | 1993-11-24 | 1995-07-04 | Seiko Epson Corp | 反射防止膜の形成方法 |
US5541235A (en) | 1995-03-06 | 1996-07-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organic soluble cationic dyes with fluorinated alkylsulfonyl counterions |
JPH08313702A (ja) | 1995-05-12 | 1996-11-29 | Nippon Kayaku Co Ltd | 反射防止体およびその製造方法 |
JPH09323478A (ja) | 1996-06-06 | 1997-12-16 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
JPH09288201A (ja) | 1995-12-07 | 1997-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 反射防止膜及びそれを用いた画像表示装置 |
JP3485227B2 (ja) | 1996-03-21 | 2004-01-13 | 住友精化株式会社 | 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造方法 |
JP3922596B2 (ja) | 1996-07-31 | 2007-05-30 | 住友精化株式会社 | 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製法 |
JP3364231B2 (ja) | 1996-12-27 | 2003-01-08 | ティーディーケイ株式会社 | 光記録媒体 |
JPH11208118A (ja) | 1997-11-20 | 1999-08-03 | Taiyo Yuden Co Ltd | 光情報記録媒体 |
JP2000168237A (ja) | 1998-12-07 | 2000-06-20 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
JP2002206061A (ja) | 2000-07-05 | 2002-07-26 | Hayashibara Biochem Lab Inc | スチリル色素 |
JP2004503379A (ja) | 2000-07-13 | 2004-02-05 | ロディア・シミ | 金属と過ハロゲン化炭素に結合したスルホニル基とを有する酸性塩に基づく組成物及び化合物、並びにルイス酸としてのそれらの使用 |
JP4743994B2 (ja) | 2000-10-27 | 2011-08-10 | 株式会社林原生物化学研究所 | 耐光性改善剤 |
JP3916523B2 (ja) | 2002-07-12 | 2007-05-16 | 三井化学株式会社 | 光学フィルター |
US7074938B2 (en) * | 2002-11-19 | 2006-07-11 | The Regents Of The University Of California | Method for the synthesis of soritin compounds |
JP2004174838A (ja) | 2002-11-26 | 2004-06-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光情報記録媒体および情報記録方法 |
JP2005336150A (ja) | 2003-11-10 | 2005-12-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジイモニウム化合物及びその用途 |
JP4482701B2 (ja) | 2004-04-13 | 2010-06-16 | 株式会社東芝 | 追記型情報記録媒体 |
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JP4721682B2 (ja) * | 2004-09-27 | 2011-07-13 | 株式会社Adeka | 複素環化合物及び光学記録材料 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001301333A (ja) * | 2000-02-16 | 2001-10-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 情報記録媒体および記録方法 |
JP2003057436A (ja) * | 2001-08-20 | 2003-02-26 | Mitsui Chemicals Inc | 光学フィルター |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
M. Nyerges et al., "The generation and reactivity of N-substituted, stabilized alpha,beta:gamma,delta-unsaturated azomethine ylides", Tetrahedron, 58, 989-995, 2002. * |
Also Published As
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