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TW201031333A - Novel herbicides - Google Patents

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Publication number
TW201031333A
TW201031333A TW098142687A TW98142687A TW201031333A TW 201031333 A TW201031333 A TW 201031333A TW 098142687 A TW098142687 A TW 098142687A TW 98142687 A TW98142687 A TW 98142687A TW 201031333 A TW201031333 A TW 201031333A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
formula
group
hhh
alkyl
Prior art date
Application number
TW098142687A
Other languages
English (en)
Inventor
John Benjamin Taylor
Jeffrey Steven Wailes
Stephane Andre Marie Jeanmart
Mangala Govenkar
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Syngenta Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag, Syngenta Ltd filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of TW201031333A publication Critical patent/TW201031333A/zh

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Description

201031333 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新穎、除草活性環戊二酮化合物及其衍 生物’其製備方法，包含彼等化合物之組成物，及其在控 制雜草，尤其是在有用植物作物中之雜草，或抑制不需^ 植物生長之用途。 【先前技術】 具有除草作用之環戊二酮化合物描述於例如w〇 01/74770 及 WO 96/03366 中。 【發明内容】 現在已發現具有除草及生長抑制性質之新穎環戊二酮 及其衍生物。 因此，本發明係關於式I之化合物
G為氫或農業上可接受之金屬、銃、銨或潛伏化基團 (latentiating group )， R1為甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、鹵甲基、鹵 乙基、乙烯基、乙炔基、鹵素、Ci_c2烷氧基或Ci_C2鹵烷 氧基， 201031333 ‘ r2及r3彼此獨立地為氫、曱基、乙基、正丙基、異丙基、 環丙基、鹵曱基、鹵乙基、乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙 快基、i素、CrC2烷氧基、Cl_c2鹵烷氧基、視情況經取 代之芳基或視情況經取代之雜芳基， R4為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、鹵甲基、 鹵乙基、乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、鹵素、 烧氧基或Crq鹵烷氧基， R、R、R、r8及r9獨立地為氫、齒素、Ci-C6烷基、C「C6 ©齒烷基、Cl-C6烷氧基、CVC6函烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6 i烯基、c2-c6炔基、（：3<6烯氧基、c3_c6齒烯氧基、c3_c6 炔氧基、CrC6環烷基、Ci_C6烷基硫基、Ci_C6烷基亞磺醯 基、Ci-c：6烷基磺醯基、Ci_C6烷氧基磺醯基' Ci_c6鹵烷氧 基績酿基、氰基、硝基、苯基、經CVC4烧基、Cl_c3函烧 基、q-c：3烷氧基、Ci_C3鹵烷氧基、氰基、硝基、鹵素、
Cl-C3烷基硫基、Ci-C3烷基亞磺醯基或Cl-C3烷基磺醯基取 Q戈苯基或雜芳基或經C1-C4烷基、i烷基、 烷氧基、CVC3鹵烷氧基、氰基、硝基、鹵素、C1_C3烷基 硫基、Ci-C3烷基亞磺醯基或Ci_C3烷基磺醯基取代之雜 基，或 =及R7或R8及R9與其所連接之碳原子—起形成視情況經 取代之碳環或視情況經取代之雜環基，或 R5與R6 一起形成鍵，且 為雜芳基或經Ci_C4烷基、CA齒烷基、烷氧 土、齒院氧基、氰基、硝，基、齒素、Ci_C3院基硫基、 5 201031333
Ci-C：3烧基亞續酿基或q-C3烧基確酿基取代之雜芳基。 【實施方式】 在式I之化合物之取代基定義中，各烧基部分單獨或作 為更大基團（諸如烷氧基、烷基硫基、烷基亞磺醯基及烷 基續酿基）之部分為直鏈或分支鏈’且為例如甲基、乙基、 正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、正丁基、第 二丁基、異丁基、第三丁基或新戊基。烷基合適地為el_c6 烧基，但較佳為CVC4烧基或CVC3院基，且更佳為Ci-Ca 烧基。 當存在時’烷基部分（單獨或作為諸如烷氧基、烷氧 羰基、烷基羰基、烷基胺基羰基、二烷基胺基羰基之更大 基團之部分）上之視情況之取代基包括以下一或多者：鹵 素、硝基、氰基、C3_C7環烷基（本身視情況經Ci-Ce烷基 或鹵素取代）、Cs-C7環烯基（本身視情況經Cl_c4烷基或 鹵素取代）、羥基、Ci-Cio烷氧基、（VCm烷氧基（Ci-Cjo) 烷氧基、三（CrC4)烷基矽烷基烷氧基、（：丨-(：6烷氧基 -1¼基（Ci_Ci〇)烧氧基、Ci-Ci〇 _烧乳基、芳基（Ci-C/j)烧氧基 (其中芳基視情況經取代）、c3-c7環烷氧基（其中環烷基 視情況經CVC6烷基或鹵素取代）、（：3-(：10烯氧基、c3-c10 炔氧基、巯基烷基硫基、C^-Cio鹵烷基硫基、芳基 (Ci-CU)烷基硫基（其中芳基視情況經取代）、c3-c7環烷基 硫基（其中環烷基視情況經Ci-Cs烷基或鹵素取代）、三 (Ci-CJ烷基矽烷基（Ci-Cd烷基硫基、芳基硫基（其中芳基 視情況經取代）、Ci-Ce烷基磺醯基、（^-(：6鹵烷基磺醯基、 201031333 ' C 1 - C 6烧基亞續酿基、C 1 - C 6 ώ炫1基亞·®K酿基、^'基酿基 (其中芳基視情況經取代）、三（Ci-C4)烷基矽烷基、芳基 二（Ci-CJ烷基矽烷基、（Ci-CU)烷基二芳基矽烷基、三芳基 矽烷基、芳基（(VC4)烷基硫基（CVC4)烷基、芳氧基（CrCd 烷基、曱醯基、Ci-Cw烷基羰基、H02c、CrCw烷氧羰基、 胺基羰基、CrCe烷基胺基羰基、二（C1-C6烷基）胺基羰基、 iNKCVC3烷基烷氧基）胺基羰基、（^-(^烷基羰氧 基、芳基羰氧基（其中芳基視情況經取代）、二（Cr-Cd烷 © 基胺基羰氡基、CrCe烷基亞胺基氧基、C3-C6烯氧基亞胺 基、芳氧基亞胺基、芳基（本身視情況經取代）、雜芳基 (本身視情況經取代）、雜環基（本身視情況經CrCe烷基 或i素取代）、芳氧基（其中芳基視情況經取代）、雜芳 氧基（其中雜芳基視情況經取代）' 雜環基氧基（其中雜 環基視情況經C! -C0烧基或鹵素取代）、胺基、C!-C6烧基 胺基、一（Ci-C6)烧基胺基、Ci-Ce烧基幾基胺基、_/v~(Ci_C6) 烧基羰基-iNKCi-C6)烷基胺基、C2_C6烯基羰基、c2-C6炔基 © 、 羰基、C3_C：6烯氧羰基、C3_C：6炔氧羰基、芳氧基羰基（其 中芳基視情況經取代）及芳基羰基（其中芳基視情況經取 代）。 婦基及炔基部分可呈直鏈或分支鏈之形式，且烯基部 分（若適當）可為（五）或（Z)構型。實例為乙烯基、烯丙基及 炔丙基。浠基及炔棊部分可含有以任何組合之一或多個雙 鍵及/或參鍵0咸瞭解，丙二烯基及alkylinyl烯基包括於這 些術語中。 201031333 當存在時，烯基或炔基上之視情況之取代基包括上述 對於烷基部分給出之彼等視情況之取代基。 鹵素為氟、氯、溴或碘。 齒炫基為經一或多個；目回4、± 夕1因相问或不同鹵素原子取代之烷基 且為例如 CF3、CF2C1、CF2H ' Cci2H、FCH2、cicH2、BrCH2、 ch3chf、（CH3)2CF、Cf3CH2 或 CHF2CH2。 在本說明書之上下文中，術語「芳基」係指可為單、 雙或三環之m該等環之實例包括苯基、萘基、蒽基、 茚基或菲基。較佳芳基為苯基。 雜芳基」或「HetAr」較佳係指含有至 im那 原子且由單環或兩個或更多個稠環組成的芳族環系統。秦 佳地’單環會含有至多三個且雙環系統含有至多四個㈣ 會選自氮、氧及硫之雜原子。該等基團之實例包括咬鳴基 嗟吩基，基…比唾基、味唾基W坐基、U2 4 三唾基、，基、㈣録、嘍唾基、異噻嗤基、12,4聘 二唾基、聘二唾基、12 5聘二唾基、M 3嗟二唾基 1，2,4D坐基、U3,4·喧二唾基、…嗟二唾基、吼咬基 ㈣基、。答啡基、D比哄基、…-三啡基、124三啡基切 二啡基、苯并吱喃基、苯并異咬喃基苯并嘆吩基、苯并 異嗟吩基，基、異十朵基，基、苯并㈣基、苯 并異售錄、苯并_基、料謂錢、苯并咪唾基' 2丄3-苯并聘二唾、“基、異料基、彳琳基、吹啡基 ❹琳基、琳基”奈絲、苯并三啡基、嗓吟基、嗓 啶基及吲讲基。 201031333 雜芳基之較佳實例包括視情況經苯環化 (benzannellate )之5員環，諸如噻吩基、呋喃基、聘唑基、 異腭唑基、苯并呋喃基、噻唑基、曙唑基、異噻唑基、笨 并噻吩基、苯并異噻吩基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、 苯并腭唑基及苯并異腭唑基。這些環視情況經Ci_C4烷基、 eve：3 i烧基、cvc：3烷氧基、Cl_C3齒烷氧基、氰基、硝基、 鹵素、C!-C3烷基硫基、Ci-C3烷基亞磺醯基或烷基磺 醯基取代。 另組較佳雜芳基包括視情況經苯環化之6員環，諸 如吡啶基、嘧啶基、嗒畊基、喹啉基、異喹啉基、晬啉基、 吹啡基、喹唑琳基及喹喏琳基。這些環視情況經c〗_C4燒 基、CVC3鹵烷基、CVC3烷氧基、（:「C3鹵烷氧基、氰基、 硝基、鹵素、CkC3烷基硫基、Cl_C3烷基亞磺醯基或C1-C3 烷基磺醯基取代。 術語「雜環基」較佳係指含有至多7個原子、包括一 或多個（較佳一或兩個）選自〇、S及N之雜原子的非芳族 較佳單環或雙環系統。該等環之實例包括丨，3_二氧雜戊環、 氡雜環丁烷、四氫呋喃、嗎啉、硫代嗎啉及哌啡。當存在 時，雜環基上之視情況之取代基包括Cl_C6烷基及ei_c6齒 烷基以及上述對於烷基部分給出之彼等視情況之取代基。 環烷基較佳包括環丙基、環丁基、環戊基及環己基。 環烷基烷基較佳為環丙基曱基。環烯基較佳包括環戊烯基 及環己烯基。當存在時，環烷基或環烯基上之視情況之取 代基包括C^C：3烷基以及上述對於烷基部分給出之視情況 201031333 之取代基。 石炭環包括芳基、環烧基或碳環基團，及環烯基。 當存在時’芳基、雜芳基及碳環上之視情況之取代基 較佳獨立地選自鹵素、梢基、氰基、硫氰基（rh〇dano )、 異硫基氰酸基（isothiocyanato) 、CVQ烷基、Ci-C6鹵烷 基、Ci-Ce烧氧基（Ci_C6)烧基、C2-C6稀基、C2-C6_稀基、 C；2-C6炔基、c3-c7環烷基（本身視情況經CrCe烷基或鹵素 取代）、C5_7環烯基（本身視情況經C1 -C6烷基或鹵素取代）、 羥基、(^-(^烷氧基、C丨-C丨〇烷氧基（CVCw)烷氧基、三（C!-C4) 烷基矽烷基（CrCd烷氧基、CrQ烷氧羰基烷氧基、 CrCw鹵烷氧基、芳基（CVC4)烷氧基（其中芳基視情況經鹵 素或CVC6烷基取代）、C3-C7環烷氧基（其中環烷基視情 況經CrCe烷基或鹵素取代）、C3-C10烯氧基、C3-C10炔氧 基、疏基、Ci-Ci〇烧基硫基、Ci-Ci〇 _烧基硫基、芳基（C1-C4) 烷基硫基、C3-C7環烷基硫基（其中環烷基視情況經Ci-Ce 烷基或鹵素取代）、三（Ci-CJ-烷基矽烷基（Ci-CO烷基硫 基、芳基硫基、C^-Ce烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、 烷基亞磺醯基、（^-(：6鹵烷基亞磺醯基、芳基磺醯基、 三（CrCU)烷基矽烷基、芳基二（c〗-c4)烷基矽烷基、c丨-c4烷 基二芳基矽烷基、三芳基矽烷基、d-Cio烷基羰基、ho2c、 Cj-Cw烷氧羰基、胺基羰基、Ci-C^烷基胺基羰基、二（Ci-Ce 烷基）-胺基羰基、烷基）_ΑΛ·((ν(：3烷氧基）胺基羰 基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、二（CrCd烷基胺基羰 氧基、芳基（本身視情況經CrCe烷基或函素取代）、雜芳 201031333 ' 基（本身視情況經Ci-C6炫基或鹵素取代）、雜環基（本身 視情況經CrQ烷基或鹵素取代）、芳氧基（其中芳基視情 況經（^-(：6烷基或鹵素取代）、雜芳氧基（其申雜芳基視情 況經烷基或鹵素取代）、雜環基氧基（其中雜環基視 情況經CrCe烷基或鹵素取代）、胺基、Ci-C6烷基胺基、 二（Ci-C6)烷基胺基、Ci-C6烷基羰基胺基、院基羰 基烷基胺基、芳基羰基（其中芳基本身視情況經 鹵素或Ci-Ce烷基取代），或芳基或雜芳基系統上之兩個相 〇 鄰位置可經環化以形成5、6或7員碳環或雜環，其本身視 情況經鹵素或C^-Ce烷基取代。芳基或雜芳基之其他取代基 包括芳基羰基胺基（其中芳基經Ci-Ce烷基或鹵素取代）、 (CVCO烷氧羰基胺基、（CVC6)烷氧羰基-AT-(Cl-C6)烷基胺 基、芳氧基羰基胺基（其中芳基經<^-(：6烷基或鹵素取代）、 芳氧基羰基-A^CCrC^)烷基胺基（其中芳基經Cl-C6烷基或 鹵素取代）、芳基績醯基胺基（其中芳基經Ci-C6烧基或鹵 素取代）、芳基續醢基-#-(Ci-C6)院基胺基（其中芳基經Ci-Ce ® 烷基或鹵素取代）、芳基-烷基胺基（其中芳基經 (^-(：6烷基或鹵素取代）、芳基胺基（其中芳基經（^-(^烷 基或鹵素取代）、雜芳基胺基（其中雜芳基經匚^仏烷基或 鹵素取代）、雜環基胺基.（其中雜環基經CrCe烷基或鹵素 取代）、胺基羰基胺基、c!-C6烷基胺基羰基胺基、二（Ci_c6) 烷基胺基羰基胺基、芳基胺基羰基胺基（其中芳基經（^-(：6 烷基或鹵素取代）、芳基烷基胺基羰基胺基（其 中芳基經CrC6烷基或鹵素取代）、Ci_C6烷基胺基羰基 11 201031333 善(CVC6)烧基胺基、二（Cl_c6)统基胺基m*_#_(Ci_C6)烧- 基胺基、芳基胺基幾基烷基胺基（其中芳基經 CVC6烷基或鹵素取代）及芳基备(Ci_c6)烧基胺基羰基 -A^CVC6)烷基胺基（其中芳基經Cl_c6烷基或鹵素取代）。 對於經取代之雜環基而言，較佳一或多個取代基獨立 地選自ifi素、CVC6院基、Crq鹵烷基、（VC6烷氧基、CVC6 鹵烷氧基、q-C6烷基硫基、（^心烷基亞磺醯基、（^心烷 基續酿基、蛾基及氰基。咸瞭解二烷基胺基取代基包括其 中二烷基與其連接之N原子一起形成可含有一或兩個選自 0 0、N或S之其他雜原子且視情況經一或兩個獨立選擇之 CpC：6烧基取代的五、六或七員雜環的彼等二烷基胺基取代 基。當藉由使兩個基團在N原子上接合來形成雜環時，所 得環合適地為吡咯啶、哌啶、硫代嗎啉及嗎啉，其每一者 可經一或兩個獨立選擇之C! -C6烷基取代。 本發明亦係關於式I之化合物能夠與過渡金屬、鹼金屬 及驗土金屬鹼、胺、四級銨鹼或三級疏鹼形成的農業上可 接受之鹽。 〇 在過渡金屬、鹼金屬及鹼土金屬成鹽劑中，尤其應提 及銅、鐵、鋰、鈉、鉀、鎂及鈣的氫氧化物，且較佳為鈉 及鉀的氫氧化物、碳酸氫鹽及碳酸鹽。 適於形成敍鹽之胺的實例包括氨以及一級、二級及三 級Ci-Cu烷基胺、羥烷基胺及〇2-(：4烷氧基烷基_胺， 例如甲胺、乙胺、正丙胺、異丙胺、四種丁胺異構體、正 戊胺、異戊胺、己胺、庚胺'辛胺、壬胺、癸胺、十五烷 12 201031333 ' 基胺、十六烷基胺、十七烷基胺、十八烷基胺、甲基乙基 胺、甲基異丙胺、甲基己胺、曱基壬胺、甲基十五烷基胺、 甲基十八烷基胺、乙基丁胺、乙基庚胺、乙基辛胺、己基 庚胺、己基辛胺、二甲胺、二乙胺、二正丙胺、二異丙胺、 二正丁胺、二正戊胺、二異戊胺、二己胺、二庚胺、二辛 胺、乙酵胺、正丙酵胺、異丙醇胺、W-二乙醇胺、]v_乙基 丙醇胺、丁基乙醇胺、烯丙胺、正丁 烯基胺、正戊_2-稀基胺、2,3-一甲基丁-2-稀基胺、二丁-2-烯基胺、正己_2_ ❹烯基胺、丙二胺、三甲胺、三乙胺、三正丙胺、三異丙胺、 二正丁胺、二異丁胺、三第二丁胺、三正戊胺 '甲氧基乙 胺及乙氧基乙胺，雜環胺，例如吼咬、啥琳、異嗜琳、嗎 啉、哌啶、吡咯啶、吲哚啉、咔啶及氮呼；一級芳基胺， 例如苯胺、甲氧基笨胺、乙氧基苯胺、鄰甲苯胺、間甲苯 胺及對曱苯胺、苯二胺、聯苯胺、萘胺及鄰氣苯胺、間氣 苯胺及對氣苯胺；但尤其為三乙胺、異丙胺及二異丙胺。 適於形成鹽的較佳四級銨鹼對應於（例如）式[N(Ra Rb
Rc Rd)]〇H，其中Ra、Rb、Rc及Rd各自彼此獨立地為氫、 C^-C4烷基。可例如藉由陰離子交換反應獲得具有其他陰離 子之其他適合四燒錢驗。 適於形成鹽的較佳三級疏鹼對應於（例如） [SReRfRg]OH ’其中Re、Rf及&各自彼此獨立地為 炫基。氫氧化二曱銕為尤其較佳的。可自硫鱗、尤其 基硫化物與烧基齒化物之反應獲得適合疏驗，接著藉2 離子交換反應轉化為適合驗，例如氫氧化物。 β 13 201031333 示陽離 C-C = 〇 應瞭解在如上所述G為金屬、銨或錄且本身表 子的彼等式I之化合物中，相應負電荷主要經由〇_c = 單元離域。 根據本發明之式 成之水合物。 之化合物亦包括可在形成鹽期間形 選擇潛伏化基團G以使其在施加至經處理之區域或植 物之前、期間或之後藉由生物化學、化學或物理過程之— 者或組合而被移除以提供G為Η之式〗之化合物。此等過 程的實例包括酶裂解、化學水解及光解。攜有該等基團G 之化合物可提供某些優勢，諸如經處理之植物之表皮的滲 透性改良、作物耐受性增加、在含有其他除草劑、除草劑 安全劑、植物生長調節劑、殺真菌劑或殺昆蟲劑之經調配 混合物中之相容性或穩定性改良，或在土壤中之浸出減少。 潛伏化基團G較佳選自基團C]_C8烷基、C2_Csi烷基、 苯基C^-Cs烷基（其中苯基可視情況經Ci_C3烷基、 鹵烷基、Ci-C3烷氧基、Ci-C3画烷氧基、c丨-c3烷基硫基、 C^C：3烧基亞磺醯基、CVC3烷基磺醯基、鹵素、氰基或經 〇 硝基取代）、雜芳基C^C：8烷基（其中雜芳基可視情況經 CVC3烷基、cvc3鹵烷基、（：丨-(：3烷氧基、（：丨-(：3鹵烷氧基、 C!-(：3烧基硫基、CVC3烷基亞磺醯基、CKC3烷基磺醯基、 南素、氰基或經硝基取代）、C3_C8烯基、c3-cs鹵烯基、 c3-c8 炔基、C(Xa)-Ra、c(Xb)-Xc-Rb、C(Xd)-N(Rc)-Rd ' •S02-Re、-P(Xe)(Rf)_Rg 或 CH2-Xf-Rh，其中 Xa、xb、xc、 xd、xe及xf彼此獨立為氧或硫； 14 201031333 -Ra 為 Η、Cj-Cu 烷基、C2-C18 烯基、C2-C18 炔基、Ci-Cw 鹵 烷基、CVCw氰基烷基、Ci-Cw硝基烷基、CVCw胺基烷基、 CVC5烷基胺基（。广(：5)烷基、C2-C8二烷基胺基（Cr。)烷 基、c3-c7環烷基（Cl-C5)烷基、CVC5烷氧基（CVC5)烷基、 C3-C5烯氧基（Cl_c5)烷基、c3-(Cl_c5)氧基烷基、Cl_c5烷基 硫基（CVC5)烷基、CVC5烷基亞磺醯基（CVC5)烷基、C丨-c5 烷基磺醯基（CrCs)烷基、C2-C8亞烷基胺氧基烷基、 c 1 - C 5烧基幾基（C〗-C 5 )烧基、c 1 - C 5烧氧幾基（C 1 - C 5 )烧基、 © 胺基羰基（CVCs)烷基、CVC5烷基胺基羰基（Cd)烷基、 C2_c8二院基胺基幾基(eve。烧基、院基幾基胺基 (CVC5)烷基、Ar-(Cl_C5)烷基羰基 _iv_(Cl_C5)烷基胺基（Ci_c5) 烧基、CVC6三烷基矽烷基（CVC5)烷基、苯基（CVC5)烷基（其 中苯基可視情況經C「c3烷基、Ci-Cs鹵烷基烷氧基、 Ci-c3鹵烷氧基、c^-Cs烷基硫基、CVC3烷基亞磺醯基'CJ-C3 烧基磺醯基、鹵素、氰基或經硝基取代）、雜芳基（Cl_C5) ©院基（其中雜芳基可視情況經（^-(：3烷基、Ci-Cs鹵烷基、 C]-C3烷氧基、Cl_c3鹵烷氧基、Cl-C3烷基硫基、CVC3烷 基亞磺醯基、CrQ烷基磺醯基、鹵素、氰基或經硝基取代）、 c2-c5鹵烯基、c3-c8環烧基、苯基或經Ci_C3烧基、Ci_c3 _烧基、cvc3烷氧基、（VC3鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝 基取代之苯基、雜芳基或經Cl_C3烷基、Cl_c3鹵烷基、Cl-c3 烧氧基、鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基， R 為 C 1 - C 1 8 统基、C 3 - C 1 8 稀基、C 3 - C 1 8 快基、C 2 - C 1 〇 齒烧 基、C1-C1D氰基烷基、CVCM硝基烷基、C2-C1Q胺基烷基、 15 201031333
Ci-C5燒基胺基（CVC5)烧基、c2-c8二烧基胺基（CVC5)炫 基、C3-C7環烧基（CVC5)烧基、CVC5烧氧基（CVC5)烷基、 C3-C5烯氧基（CVC5)烷基、C3-C5炔氧基（C^-Cs)烷基、CVC5 烷基硫基（Ci-Cs)烷基、Ci-Cs烷基亞磺醯基（Ci-Cs)烷基、 CVC5烧基績醯基（CVC5)烧基、c2-c8亞炫^胺氧基（CVC5) 烷基、CVC5烷基羰基（CrCs)烷基、CrCs烷氧羰基（Ci-Cs) 炫基、胺基羰基（CVC5)烷基、CVCs烷基胺基羰基（CrCs) 烧基、CVCs二烷基胺基羰基（CVC5)烷基、CVC5烷基羰基 胺基（C〗-C5)烷基、iV^Cn-Cs)烷基羰基-AKCVC5)烷基胺基 (Ci-Cs)烷基、C3-C6三烷基矽烷基（CrCs)烧基、苯基（CVC5) 烷基（其中苯基可視情況經（^-(：3烷基、CrCs鹵烷基、Ci-C^ 烷氧基、Ci-C：3鹵烷氧基、c!-C3烷基硫基、（^-0:3烷基亞磺 醯基、Ci-C：3烷基磺醯基、_素、氰基或經硝基取代）、雜 芳基Ci-Cs烷基（其中雜芳基可視情況經Cl-c3烷基、 鹵烷基、CVC3烷氧基、CVC3鹵烷氧基、CVC3烷基-硫基、 Ci-C3烧基亞^醯基、Ci-C3烧基績酿基、鹵素、氰基或經 硝基取代）、C3_C5鹵烯基、c3-c8環烷基、苯基或經CVC3 烷基、CVC3鹵烷基、CVC3烷氧基、CVC3鹵烷氧基' 鹵素' 氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C^-Cs烷基、C^-Cs鹵 炫•基、C1-C3院氧基、C1-C3鹵烧氧基、鹵素、氰基或硝基 取代之雜芳基，
Rc及Rd各自彼此獨立地為氫、CVCw烷基、Cs-C,。烯基、 C3-C10炔基、C2-C10鹵烷基、（VCm氰基烷基、Ci-Cw硝基 烷基、Ci-Cio胺基烷基、CrCs烷基胺基（Ci-C5)烷基、c2-c8 201031333 η ' 二烷基胺基（CVC5)烷基、c3-c7環烷基（CVC5)烷基、CVC5 烷氧基（CVC5)烷基、C3-C5烯氧基（CVC5)烷基、c3-c5炔氧 基（CVC5)烷基、（VC5烷基硫基（CVC5)烷基、CVC5烷基亞 磺醯基（CVC5)烷基、CVC5烷基磺醯基（CVC5)烷基、c2-c8 亞烷基胺氧基（CVC5)烷基、CVC5烷基羰基（CVC5)烷基、 Ci-c5烧氧幾基(CVCs)烧基、胺基幾基(CVC5)烧基、CVC5 烷基胺基羰基（Ci-Cs)烷基、C2-C8二烷基胺基羰基（Ci-Cs) 烧基、Ci-C〗烧基幾基胺基（Ci-Cs)烧基、iV^Ci-Cs)烧基叛基 ® i-(C2-C5)烷基胺基烷基、C3-C6三烷基矽烷基（CrCs)烷 基、苯基（C1-C5)烧基（其中苯基可視情況經c〗-C3院基、 C!_c3鹵烧基、CVC3烧氧基、CVC3鹵烧氧基、（^-(：3烧基 硫基、Ci-C3烷基亞礦醯基、Ci-C3烷基磺醯基、鹵素、氛 基或經硝基取代）、雜芳基（CrCs)烷基（其中雜芳基可視 情況經Ci-Cs烷基、（VC3鹵烷基、CVC3烷氧基、CVC3齒 烧氧基、Ci-C：3烧基硫基、C〗-C3烧基亞續醯基、烧基 ⑩確醯基、鹵素、氰基或經硝基取代）、C2-C5鹵烯基、C3_C8 環烷基、苯基或經Ci-C：3烷基、CrC3鹵烷基、（^-(：3烷氧基、 CrC3齒烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之笨基、雜芳基或 經CVC3烷基、CVC3鹵烷基、（^-(：3烷氧基、（：鹵烷氧 基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基、雜芳基胺基或經Ci_c3 烷基、CVC：3鹵烷基、C「C3烷氧基、（VC3鹵烷氧基、鹵素、 氰基或硝基取代之雜芳基胺基、二雜芳基胺基或經Cl G 烷基、CVC3鹵烷基、CVC3烷氧基、Cl-C3鹵烷氧基、鹵素、 氰基或硝基取代之二雜芳基胺基、苯胺基或經Ci_C3烷基、 17 201031333
Cj-Cs鹵烷基、CVC3烷氧基、（^-(：3鹵烷氧基、鹵素、氰基 / 或經硝基取代之苯胺基、二苯胺基或經Cl_C3烷基、 鹵炫基、C1-C3炫*乳基、C1-C3鹵烧氧基、齒素、氮基或經 硝基取代之二苯胺基或C3-C7環烷基胺基、二-C3-C7環烷基 胺基或C3-C7環烷氧基，或Re及Rd可接合在一起以形成視 情況含有一個選自Ο或S之雜原子的3-7員環， R為Ci-Ci〇烧基、C2_Ci〇婦基、C2-C10快基、Ci-Ci〇齒烧基、
Ci-Cw氰基烷基、CVCm硝基烷基、CfCio胺基烷基、CVC5 烷基胺基（CVC5)烷基、C2-C8二烷基胺基（CVC5)烷基、c3-c7 〇 環烷基（CVCs)烷基、Ci-Cs烷氧基（Ci-Cs)烷基、C3-C5烯氧 基（Ci-Cs)烷基、C3-C5炔氧基（CVC5)烷基、CVC5烷基硫基 (CrCs)烷基、CVC5烷基亞磺醯基（c】-c5)烷基、CVC5烷基 磺醯基（Ci-Cs)烷基、C2-C8亞烷基胺氧基（CVC5)烷基、CVC5 烷基羰基（CrCs)烷基、C^-Cs烷氧羰基（Ci-Cs)烷基、胺基羰 基（Ci-Cs)烷基、C「C5烷基胺基羰基（(VC5)烷基、c2-c8二 烷基胺基羰基（C「C5)烷基、CrCs烷基羰基胺基（Ci-Cs)烷 基、烷基羰基-AKCVC5)烷基胺基（CVCs)烷基、 ◎ C3_C6三烷基矽烷基（Ci-Cs)烷基、苯基（Ci-Cs)烷基（其中苯 基可視情況經cvc3烷基、CVC3鹵烷基、（ν(：3烷氧基、CVC3 南烧氧基、C1-C3烧基硫基、C1-C3烧基亞續酿基、C1-C3烧 基磺醯基、鹵素、氰基或經硝基取代）、雜芳基（C^-Cs)烷 基（其中雜芳基可視情況經CrCs烷基、Ci-C〗鹵烷基、 烧氧基、C1-C3鹵烧氧基、C1-C3烧基疏基、C1-C3烧基亞續 醢基、Ci-Cs烷基磺醯基、鹵素、氰基或經硝基取代）、c2-C5 18 201031333 鳟 ' 鹵烯基、CrC8環烷基、苯基或經CVC3烷基、CVC3鹵烷基、 CJ-C3燒氧基、C!-C3鹵烧氧基、鹵素、氰基或破基取代之 苯基、雜芳基或經Ci-C3烧基、（VC3鹵燒基、Ci-C^炫氧基、 CVC3鹵烷氧基、鹵素、氰基或經硝基取代之雜芳基、雜芳 基胺基或經（VC3烷基、CVC3鹵烷基、c!-c3烷氧基、CVC3 鹵烷氧基、豳素、氰基或經硝基取代之雜芳基胺基、二雜 芳基胺基或經Ci-C3炫基、CVC3鹵烷基、c〗-c3烷氧基'CVCs iS烧氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二雜芳基胺基、苯胺 〇 基或經CVC3烷基、CVC3鹵烷基、CVC3烷氧基、Ci-C3鹵 烷氧基、齒素、氰基或硝基取代之苯胺基、二苯胺基或經 CVC3烷基、（VC3鹵烷基、CVC3烷氧基、Ci-C3鹵烷氧基、 鹵素、氰基或硝基取代之二苯胺基，或c3-c7環烷基胺基、 一 C3-C7環烧基胺基或C3-C7環烧氧基、C^-Cio烧氧基、 Cj-Cio鹵烷氧基' Ci-Cs烷基胺基或c2-c8二烷基胺基，
Rf及Rg各自彼此獨立地為Ci-Cw烷基、CVCi。烯基、C2-C10 块基、CVCw烷氧基鹵烷基、（ν<：10氰基烷基、CVCw ❹ 硝基烷基、Ci-C"胺基烷基、CVC5烷基胺基（CVC5)烧基、 C2-C8 —烧基胺基（C!-C5)烧基、C3-C7環烧基（C1-C5)烧基、 CVCs烷氧基（CVCs)烷基、c3-c5烯氧基（CVC5)烷基、c3-c5 快氧基（CVC5)烷基、CVCs烷基硫基（Ci-Cs)烷基、CVC5烷 基亞磺醯基（Ci-Cs)烷基、CrCs烷基磺醯基（Ci-Cs)烷基、 c2-c8亞院基胺氧基(cvc。烧基、CVC5烧基叛基(cvc。烧 基、CVC5烷氧羰基（CVC5)烷基、胺基羰基（CVC5)烷基、c〗-c5 烧基胺基羰基（CVC5)烷基、c2-c8二烷基胺基羰基（Ci-Cs) 201031333 烷基、CrCs烷基羰基胺基（CVCs)烷基、烷基羰基 -iV~(C2-C5)烧基胺基烧基、C3-C6三烧基硬烧基（Ci-C5)烧 基、苯基（C^-Cs)烷基（其中苯基可視情況經（^-(：3烷基、
Ci-Cs鹵烷基、CVC3烷氧基、CVC3鹵烷氧基、CVC3烷基 硫基、Ci-C^烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵素、氰 基或經硝基取代）、雜芳基（Ci-Cs)烷基（其中雜芳基可視 情況經CVC3烷基、CVC3鹵烷基、CVC3烷氧基、cvc3鹵 烷氧基、烷基硫基、Ci-q烷基亞磺醯基、C^-Cs烷基 磺醯基、鹵素、氰基或經硝基取代）、c2-c5鹵烯基、c3-c8 〇 環烷基、苯基或經Ci-C^烷基、鹵烷基、烷氧基、
CrC：3鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或 經C 1 - C 3烧基、C 1 - C 3鹵烧基、C 1 - C 3烧氧基、C 1 - C 3齒炫氧 基、i素、氰基或經硝基取代之雜芳基、雜芳基胺基或經 CJ-C3炫基、C丨-C3鹵烧基、c丨-c3烧氧基、CVC3鹵烧氧基、 鹵素、氰基或經硝基取代之雜芳基胺基、二雜芳基胺基或 經CVC3烷基、Ci-Cs鹵烷基' Ci-C3烷氧基、c〗-c3鹵烷氧 基、鹵素、氰基或硝基取代之二雜芳基胺基、苯胺基或經 〇 Ci-C3烧基、C丨-C3鹵烧基、C丨-C3烧氧基、Cj-C^鹵燒氧基、 鹵素、亂基或硝基取代之苯胺基、二苯胺基或經烧 基' C】-C3鹵烷基、CVC3烷氧基、d-C3鹵烷氧基、鹵素、 氰基或硝基取代之二苯胺基’或c3-c7環烧基胺基、二c3-C7 環烧基胺基或CVC7環烷氧基、Cl_Cl()鹵烷氧基、Ci_c5炫 基胺基或Cs-C：8二烷基胺基、苄氧基或苯氧基，其中节基及 本基可轉而經Ci-C：3烧基、C1-C3鹵烧基、Ci-C3烧氧基 20 201031333 4 ' 鹵炫氧基、S素、IL基或硝基取代，且
Rh為CVC!。烷基、C3-C10烯基、C3-C10炔基、CVCw鹵烷 基、氰基烷基、CrCw硝基烷基、c2-C1()胺基烷基、 C1-C5烧基胺基（CVC5)院基、c2-c8二烧基胺基（Ci-Cs)炫 基、c3-c7環烧基（CVC5)烧基、CVC5烧氧基（(VC5)烧基、 c3-c5烯氧基（CrCs)烷基、c3-c5炔氧基（CVC5)烷基、CVC5 烧基硫基（C1-C5)烧基、C^-Cs烧基亞續醯基（C^-Cs)烧基、 CVCs烷基續醯基（CVCs)烷基、C2-C8亞烷基胺氧基（CVC5) © 烷基、C「c5烷基羰基（CVC5)烷基、CVCs烷氧羰基（CVC5) 烷基、胺基羰基（CVC5)烷基、CrCs烷基胺基羰基（CVC5) 烷基、C2-C8二烷基胺基羰基（CrCs)烷基、Ci-Cs烷基羰基 胺基（CVC5)烷基、^(Ci-Cs)烷基羰基-^(CVCs)烷基胺基 (CVC5)烷基、C3-C6三烷基矽烷基（C^-C5)烷基、苯基（Ci-Cs) 烷基（其中苯基可視情況經烷基、CrC^s鹵烷基、（^-(：3 烧氧基、C1-C3 ή烧氧基、C1-C3烧基硫基、C1-C3烧基亞橫 酿基、C1-C3院基績酿基、齒素、氣基或經*肖基取代）、雜 w 芳基（Cr-Cs)烷基（其中雜芳基可視情況經（VC3烷基、 鹵烧基、C1-C3烧氧基、C1-C3鹵炫·氧基、C1-C3烧基硫基、 C/C3烷基亞磺醯基、CVC3烷基磺醯基、鹵素、氰基或經 硝基取代）、苯氧基（Ci-CO烷基（其中苯基可視情況經Crq 烷基、CVC3鹵烷基、C「C3烷氧基、CVC3鹵烷氧基、CVC3 烷基硫基、Ci-Cs烷基亞磺醯基烷基磺醯基、鹵素、 氰基或經硝基取代）、雜芳氧基（Ci-Cs)烷基（其中雜芳基 可視情況經（VC3烷基、CVC3鹵烷基、CVC3烷氧基、CVC3 21 201031333 鹵烷氧基、CVC3烷基硫基、CVC3烷基亞磺醯基、Γ ^ ^ 基磺醯基、鹵素、氰基或經硝基取代）、C3_CS鹵缔基、CyC 環烷基、苯基或經CrC3烷基、CVC3鹵烷基、CVC3燒氧某 Cj-C3鹵烷氧基、鹵素或經硝基取代之苯基，或雜芳基戍麵 (VC3烷基、CVC3鹵烷基、CVC3烷氧基、CVC3鹵燒氧基、 鹵素、氰基或經硝基取代之雜芳基。 詳言之，潛伏化基團 G 為基團-C(Xa>_Ra气 -C(Xb)-Xc-Rb’且X、Ra、Xb、义及Rb之含義如以上所定 義。
較佳G為氫、鹼金屬或鹼土金屬，其中氫尤其較佳。 視取代基之性質而定，式I之化合物可以不同異構形式 存在。當G為氫時，舉例而言，式I之化合物可以不同互 變異構形式存在： 4
本發明涵蓋所有該等異構體及互變異構體及其按各種 比例之混合物。又，當取代基含有雙鍵時，可存在順及反 異構體。此等異構體亦在所主張之式I之化合物範圍内。 出於清楚之目的，G為Η之式I之化合物表示為單一互 變異構體’即使其以不同互變異構形式或互變異構形式之 昆合物存在亦如此β 較佳，在式I之化合物中， R1為甲基、乙基、正丙基、乙烯基、乙炔基、鹵素、Ci_c2 22 201031333 .炫2氧基或Cl_C2 _燒氧基，尤其f基， R為甲基齒素、Ci_c2貌氧基或Ci_c2幽炫氧基，或視情 況經取代之苯基，尤其甲基， R3為氫，且 '為1基7、乙基、正丙基、乙烯基、乙炔基或曱氧基， R R尺及尺9獨立地為氫、齒素、c!-c4烷基、c!-c4 函烧基（VC*燒氧基' Ci_C4鹵烧氧基、.C2_C4稀基、C2_C4 卤烯基、c2-c4炔基， ❹R及R或R8及R9與其所連接之碳原子一起形成視情況經 取代之碳環或視情況經取代之雜環基，或 R5與R6—起形成鍵，且
HetAr為雜芳基或經氟基、氯基、溴基、甲基、甲氧基、氰 基或三氟甲基取代一至三次之雜芳基。 更佳地， R1為曱基或乙基，R2為甲基或氣基，R3為氫，R4為甲基、 乙基或曱氧基’ R5、R6、R7、R8及R9為氫，或 R5與R6 一起形成鍵，且
HetAr為5或6員雜芳基或經氟基、氣基、溴基、甲基、甲 氧基、氰基或三氟甲基取代一至三次之5或6員雜芳基。 較佳地，此等HetAr部分中之雜原子選自i或2個氮、 氧或硫原子。 詳言之，HetAr為噻吩基、呋喃基、聘唑基、異聘嗤基、 笨并°夫喃基、噻唾基、腭唑基、異噻唑基、笨并噻吩基、 苯并異噻吩基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基 '苯并聘唑基 23 201031333 , 及苯并異腭唑基，其中此等環視情況經氟基、氯基、溴基、 甲基、甲氧基、氰基或三氟曱基取代一或兩次。 詳言之，HetAr為吡啶基、嘧啶基、嗒啡基、喹啉基、 異啥琳基、時琳基、吹啡基、喧唾琳基及喧u若琳基，其中 此等環視情況經氟基、氣基、溴基、甲基、甲氧基、氰基 或三氟甲基取代一或兩次。 在另一組較佳式I之化合物中，R1為曱基、乙基、正 丙基、環丙基、鹵素或Ci-C^鹵烷氧基，尤其乙基，R2為氫， R3為苯基或》比啶基’其中此等環視情況經氟基、氣基、溴 0 基、甲基、甲氧基、氰基或三氟甲基取代一至三次，且R4 為氮。 某些式（I )化合物為烯烴，且本身根據已知程序經受 對於烯烴典型的進一步反應以產生其他式（I)化合物。此 反應之實例包括（但不限於）齒化或氫化。 其中R5及R6形成鍵且R7為函素，較佳氯化物或溴化 物之式 （I) 化合物可在對於鈴木米亞育拉 (Suzuki-Miyaura)、菌頭（Sonogashira)及相關交叉偶合 〇 反應的文獻所描述之條件下經受與適合偶合搭配物之交又 偶合反應以產生其他式（I)化合物（參見例如O’ Brien，C. J.及 Organ，M_ G_ Angew. Chem. Int. Ed. (2007)，46， 2768-2813 ϊ Suzuki, A. Journal of Organometallic Chemistry (2002)，653，83; Miyaura N.及 Suzuki, A. Chem. Rev. (1995)， 95, 2457-2483) ° 24 201031333
其中R5與R6形成鍵 熟習此項技術者瞭解式（I)化合物可含有攜有一或多 個能夠在已知條件下轉化成替代取代基之取代基的芳族部 〇 分，且此等化合物可本身在製備其他式（I)化合物中充冬 中間物。 胃 舉例而言，其中R1、R2、R3或R4為烯基或炔基之式（t ) 化合物可在已知條件下還原成其中Ri、r2、R3或R4為烧基 之式（I )化合物，且其中R1、R2、R3或R4為鹵素，較佳 溴化物或碘之式（I)化合物可在對於鈐木·米亞育拉、藺頭 及相關交又偶合反應的文獻所描述之條件下經受與適合偶 合搭配物之交叉偶合反應以產生其他式（U化合物（參見 Q 例如 〇，Brien，c· J·&〇αΗη，Μ.Ο.Αι^6λν·(：1ιειη.Ιιη·Ε(1· (2007), 46, 2768-2813 ； Suzuki, A. Journal of Organometallic
Chemistry (2002)，653, 83 ; Miyaura N.及 Suzuki，A. Chem. Rev. (1995)，95, 2457-2483 )。 其中G為（VCs烷基、C2-C8鹵烷基、苯基Ci-Cs烷基 (其中苯基可視情況經CVC3烷基、CVC3鹵烷基、CVC3 烷氧基、Ci-C3鹵烷氧基、烷基硫基、烷基亞磺 醯基、Ci-C3烷基磺醯基、鹵素、氰基或經硝基取代）、雜 芳基CrC8烷基（其中雜芳基可視情況經Cl_c3烷基、 25 201031333 鹵烷基、C!-C3烷氧基、Ci_c3鹵烷氧基、d-q烷基硫基、’ Ci-C3烧基亞磺醯基、（:烷基磺醯基、鹵素、氰基或經 頌基取代）、C3-C8烯基、C3_C8函烯基、c3-C8炔基、 C(Xa)-Ra ' C(Xb)-Xc-Rb , C(Xd)-N(Rc)-Rd ' -S02-Re ' -P(Xe)(Rf)-Rg 或 CH2_Xf-Rh (其中 χΗ、xb、X。、χίΐ、χε、xf、
Ra、Rb、Re、Rd、Re、Rf、Rg及Rh如以上所定義）之式（J ) 化合物可藉由用試劑G-Z處理式（a)化合物（其中G為Η 之式（I)化合物）來製備，其中G_Z為烷基化劑，諸如烷 基齒化物（烧基齒化物之定義包括簡單Cl_c8烷基鹵化物，〇 諸如碘代甲烷及碘代乙烷，經取代之烷基齒化物，諸如氣 曱基烷基醚Cl-CH2_Xf-Rh (其中Xf為氧），及氣甲基烷基 硫化物C1-CH2-Xf-Rh (其中Xf為硫））、Ci_C8烷基磺酸醋 或二-Ci-Cs烷基硫酸酯，或使用C3_C8烯基鹵化物，或使用 C3-C8块基_化物’或使用醯化劑，諸如叛酸H〇_c(xa)Ra (其中Xa為氧）、酸氣化物Cl-C(Xa)Ra (其中Xa為氧）戋 酸酐[R C(X )]2〇 (其中X為氧）或異氰酸酯RcN=c = 〇或 胺甲醯基氣化物Cl-Ceq-NWW (其中xd為氧且其限制 〇 條件為R。或Rd皆不為氣）’或胺硫甲醢基氣化物 Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd (其中Xd為硫且其限制條件為…或Rd 皆不為氫）或氣曱酸酯ci-c(xb)_Xc_Rb(其中xb及xc為氧） 或硫代氣甲酸醋C1-C(xb)-Xc-Rb (其中xb為氧且xc為硫） 或二硫代氣甲酸酯C卜c(xb)-x、Rb (其中xb 異硫氛酸醋R 一處理，或藉由用二硫化碳及 連續處理，或使用磷醯化劑，諸如磷醯氣cl_p(xe)(Rf)_Rg， 26 201031333 或使用續贐化劑，諸如續..醯氣Cl-S02-Re處理，較佳在至少 一當量驗存在下。 可形成異構的式（I)化合物。舉例而言，式（A)化 合物可產生兩種異構的式（I)化合物，或產生式（I)化合 物之異構混合物。本發明涵蓋異構的式（I)化合物兩者， 以及任何比率之此等化合物之混合物。
環狀1，3-二酮之0-烷基化為已知的；適合方法描述於 例如US4436666中。替代程序已由以下文獻報導：Pizzorno, Μ. T.及 Albonico，S. Μ· Chem. Ind. (London) (1972)，425 ; Born, H.事乂 J· Chem. Soc· (1953)，1779 ; Constantino, M. G.#A Synth. Commun. (1992), 22 (19), 2859 ； Tian, Y. # Λ Synth. Commun. (1997), 27 (9), 1577 ; Chandra Roy, S.
Chem. Lett. (2006), 35 (1), 16 ； Zubaidha, P. K.#A Tetrahedron Lett. (2004)，45，7187 及 Zwanenburg，B·#乂 Tetrahedron (2005)，45 (22)，7109。 可藉由與例如 US455 1547、US4175 135、US4422870、 US4659372及US4436666中描述之彼等類似之程序實現環 狀1,3-二酮之醯化。通常可在至少一當量適合鹼存在下、視 情況在適合溶劑存在下以醯化劑處理式（A )二酮。鹼可為 無機的，諸如驗金屬碳酸鹽或氫氧化物，或金屬氫化物； 27 201031333 或有機驗’諸如三級胺或金屬醇鹽。適合無機鹼之實例包 ， 括碳酸納、氫氧化鈉或鉀'氫化鈉，且適合有機鹼包括三 烧基胺（諸如三甲胺及三乙胺）、吡啶或其他胺鹼，諸如 1，4-二偶氮雙環[2.2.2]辛烷及1，8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7- 烯。較佳驗包括三乙胺及吡啶。選擇此反應之適合溶劑以 與試劑相容且包括醚’諸如四氫呋喃及12-二甲氧基乙烷； 及齒化溶劑，諸如二氯曱烷及氣仿。某些鹼（諸如吡啶及 二乙胺）可成功地用作驗及溶劑兩者。對於醯化劑為羧酸 之情況而言，較佳在偶合劑（諸如碘化2_氣_丨-甲基吡啶鑌 ◎ 鹽、N，N -二環己基碳二亞胺、1-(3-二曱基胺基丙基）_3_ 乙基碳二亞胺及N，N，_羰基二咪唑）及視情況之鹼（諸如 三乙胺或"比啶）存在下，在適合溶劑（諸如四氫呋嗔、二 氣甲烧或乙腈）中實現酿化。適合程序例如由zhang，w.及
Pugh, G. Tetrahedron Lett. (1999)，40 (43)，7595 及 Isobe，丁. 及 Ishikawa，T. J. 〇rg. Chem. (1999)，64 (19) 6984 描述。 可藉由與US4409153中所描述之彼等類似之程序，使 用磷醯基鹵化物或硫代磷醯基鹵化物及鹼來實現環狀“，3_ ❹ 二酮之磷醯化。 可使用烷基或芳基磺醯基齒化物來達成式（A)化合物 之磺醯化，較佳在至少一當量鹼存在下，例如藉由K〇walski， C· J.及 Fields, K. W_ J. 〇rg. Chem. (1981)，46, 197 之程序。 可藉由水解自式（I)化合物製備式（A)化合物，較 佳在酸催化劑（諸如氫氣酸）存在下且視情況在適合溶劑 (諸如四氫呋喃或丙酮）存在下，較佳在習知加熱下或在 28 201031333
在另一方法中’可藉由與由T. N. Wheeler，US4209532
描述之彼等類似之方法，藉由使式（b)化合物或式（c) 化。物（其中R ’為氫或烷基）環化來製備式（A)化合物， 較佳在酸或驗存在下’且視情況在適合溶劑存在下。式⑻ 及式（C)化合物已特定地設計為合成式⑴化合物中之 中間物。可在酸性條件下’較佳在強冑（諸如硫酸、多磷 酸或伊頓氏試劑（EatGn’ "eagent))存在下，視情
適：溶劑（諸如乙酸、甲苯或二氣甲烧）存在下使其中r，，， 為虱之式⑻化合物或式（C)化合物環化。
可在酸性或驗性條件下’較佳在至少一當量強驗（諸 29 201031333 如第二丁醇鉀、二異丙基醯胺鋰或氫化鈉）存在下且在溶 劑（諸如四氫呋喃、甲苯、二曱亞颯或愚沁二甲基甲醯胺） 中使其中R為烧基（較佳甲基或乙基）之式（b)化合物 或式（C )化合物環化。 可在標準條件下，例如在酸催化劑存在下藉由與燒其 醇ROH 一起加熱，使其中R，’，為Η之式（B)化合物及式 (C)化合物分別酯化成其中R，’，為烷基之式（Β)化合物 及式（C)化合物。
可藉由與例如T. N. Wheeler，US42095 32描述之彼等類 似之方法，藉由在標準條件下使其中R，，，，，為烷基（較佳甲 基或乙基）之< (D)化合物及式（E)化合物皂化，接著 使反應混合物酸化以實現脫羧來分別製備其中r，，，為Η之
FT
R2
1.皂化 2.脫羧
R2 可藉由在驗性條件下，分別用適合的式（g)叛酸氣 物或適合的式（H)羧酸氣化物處理式⑺化合物 其中m基之式（D)化合物及式⑻化合物。適 30 201031333 驗包括第三丁醇鉀、雙（三甲基矽烷基）醯胺鈉及二異丙基醯 胺鐘且較佳在適合溶劑（諸如四氫呋喃或甲苯）中，在_80 C與3(TC之間之溫度下執行反應。或者，可藉由在適合溶 劑（諸如四氫呋喃或甲苯）中，在適合溫度下（在_8(rc與 30C之間）用適合鹼（諸如第三丁酵鉀、雙（三甲基矽烷基） 醯胺鈉及二異丙基醯胺鋰）處理式（F)化合物且使所得陰
離子與適合的式（J)酸酐反應來製備其中R，，，，為U之式（D) 化合物及式（E)化合物：
(G) r""o2c
R2 R4 (F)
Hei
(J> Rk/ Clt HetAr Mr# .〇R"_ co2r""
R，_O
R""02C
(H)
HetAr-^γ^ο
O C〇2R"" R，"〇
式（F 知化合物製備 可例如藉由與由 (J) :匕合物為已知化合物’或可藉由已知方 法自已 以下描述之彼等翻如+ + i i 寻頸似之方法來製備式 31 201031333 (J )化合物：Ballini，R.事乂 Synthesis (2002)，（5), 681-685 ; Bergmeier，S. C.及 Ismail，K. A. Synthesis (2000)， (10), 1369-1371 ； Groutas, W. C. J. Med. Chem. (1989), 32 (7)，1607-1 1 及 Bernhard，K·及 Lincke，H. Helv. Chim.
Acta (1946)，29, 1457-1466。 可藉由在鹼（諸如二甲胺基吡啶或鹼金屬醇鹽）存在 下用烧基醇R’’’-OH處理（參見例如Buser, S.及Vasella, A. Helv. Chim. Acta，（2005)，88, 3151 及 M. Hart # 乂 Bi〇org·
Med. Chem· Letters，（2004)，14，1969 )，接著在已知條件下 ❹ 用氣化試劑（諸如乙二醯氣或亞硫醯氣）處理所得酸（參 見例如 Santelli-Rouvier· C· Tetrahedron Lett. (1984), 25 (39)，4371，Walba D.及 Wand，Μ· Tetrahedron Lett. (1982)， 23 (48)，4995 ; Cason，J· 〇rg. Synth c〇u 第 m 卷，（169)， 1955 )而自式⑺化合物製備式（GM匕合物或式（H)化 合物。
可藉由已知方法自已知A (Η)化合物。舉例而言，以 1万法自已知化合物製得式（G)化合物及式 舉例而言，Bergmeier，s. c 及 IsmaU，K a
Synthesis (2000), (10)j 1369. 及式（Η )化合物之類似方法 )，（1〇)，1369-1371描述獲得式（G)化合物 化合物 可藉由在驗性條件下 基’諸如鹵素（較佳. 在另一方法令，可藉由 物（其中LG為離去基，.諸 條件下，用式（L)化合 (較佳峨化物或溴化物） 32 201031333 或活化醇（較佳曱磺酸鹽或甲苯磺酸鹽））處理式（κ)化 〇物來製備式（1)化合物。適合鹼包括二異丙基醯胺經、 /、甲基一石夕疊氮納（sodium hexamethyldisilazide )、第二 丁醇鉀且較佳在適合溶劑（諸如四氫呋喃）中，在_8(TC與 3〇°C之間之溫度下執行反應。
合物製得。 式（K)化合物為已知化合物，或可藉由已知方法自已 知化合物製得（參見例如song，Y Sm Tetrahedr〇n
Lett. (2005), 46 (46), 5987-5990 ； Kuethe, J. T.#A J. 〇rg.
Chem· (2002)，67(17)，5993-6000)。 或者，可藉由在已知條件下使其中氫之式（尺）化 合物烷基化’或藉由已知方法來製備其中〇為烷基之 式（K)化合物（參見例如Eberhardt，u事乂 虹 (1983)，116 (1)，119-135)。 其中G為氩之式（κ)化合物為已知的，或可藉由已知 方法自已知化合物製備（參見例如Nguyen，Η. ν.事乂 j.
Am. Chem. Soc. (2003), 125 (39), 1 1818-1 1819 ； Bonjoch, J. 事乂 Tetrahedron (2001)，57(28)，6〇11·6〇ΐ7 ; f〇x,】m # 乂 J. Am. Chem. Soc. (2000), 122(7)} 136〇.137〇 ； 33 201031333 US4338122 ； US4283348) ° 或者，可藉由已知方法自式（Μ)化合物製備其中R5 與R6形成鍵的式（I)化合物（參見例如Habib-Zahmani，Η. 等人 Synlett (2007), (7), 1037-1042 ； Nagaoka, Η. # Λ Tetrahedron Letters (1985), 26 (41), 5053-5056； Nagaoka, Η. 等人 J. Am. Chem. Soc. (1986), 108 (16), 5019-5021 ； Zuki, M.等人 Bull. Chem. Soc. Japan (1988), 61(4)， 1299-1312 ； Enholm, E. J.#A J. Org. Chem. (1996), 61 (16), 5384-5390； Clive, D. L. J.#A Tetrahedron (2001), 57 (18)，3845-3858 ; Bartoli，G.#乂 J. Org. Chem. (2002)， 67 (25)，9111-9114. Jung, Μ. E.事乂 Chem. Comm. (2003)， (2), 196-197 ； EP1433772 ； JP2004203844 ； IN194295) °
(I) 其中R5及R6形成鍵 可藉由在鹼性條件下用式（N )化合物處理式（K )化 合物來製備式（Μ)化合物。適合驗包括二異丙基龜胺貍、 六曱基二矽疊氮鈉、第三丁醇鉀且較佳在適合溶劑（諸如 四氫呋喃）中，在-80°C與3 0°C之間之溫度下執行反應。 34 201031333
❹ :在適°把催化劑（例如相對於化合物（0)〇 OOU% : )及鹼（例如相對於化合物（〇)丨至10: 量磷酸鉀）存在下藉由 田 r稭由使式（〇)化合物（其中G為 烷基，且Hal為鹵素，較 …1 4 罕乂佳/臭或碘）與式（P )之芳基
Ar-B(OH)2反應來製備式 朋敗 々教侑式（I)化合物（其中G為（^匕烷 基），且較佳在適合配位體（例如相對於化合物（〇 ) 0.001 5G/〇 (2___環己基膦基）_2，，6，二甲氧基聯苯）存在下 且在適合溶劑（例如甲苯或1,2-二曱氧基乙烷）中，較佳在 習知加熱下或在微波照射下在25<)(：與2〇(rc之間（參見例 如 Song，Y. S. S.事乂 Tetrahedron Lett. (2005)，46 (46)， 5987-5990； Kuethe, J. Τ.#Λ J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000) 〇
R2
可例如藉由 Shepherd R. G·# 乂 J_ Chem· Soc. Perkin Trans· 1 (1987)，2153-2155 及 Lin Y· Bioorg. Med. 35 201031333
Chem. (2002)，10，685-690之程序，藉由使式（Q)化合物 鹵化，接著在已知條件下用CrCU烷鹵化物或原曱酸三 -CKC4烷酯使所得式（R)鹵化物烷基化來製備式（0)化 合物。或者，可藉由用Cu烷基鹵化物或原曱酸三-CU4-烷 酯使式（Q )化合物烷基化，且在已知條件下使所得式（S ) 烯酮鹵化來製備式（Ο)化合物（參見例如Song，Y. S. # 乂
Tetrahedron Lett. (2005), 46 (36), 5987-5990 ； Kuethe, J. T.
# A J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000； Belmont, D. T.事乂 J.Org. Chem. 1985,50 (21),4102-4107 )。
鹵化 離去基，諸如南去1 图京（較佳碘化物或溴化物）或活化 （
LG為 佳1甲續酸鹽或曱苯續酸^ 一、 ））處式（）合物來製備式 σ 。適合鹼包括二異丙基醯胺鋰、六甲基二矽疊 36 201031333 氮鈉、第三丁醇鉀，且較佳在適合溶劑（諸如四氫呋喃） 中，在-80°C與30°C之間之溫度下執行反應（參見例如Gulias, M.#A Org. Lett. (2003), 5(1 1), 1975-1977 ； Altenbach, R. J. # 乂 J· Med. Chem. (2006)，49 (23)，6869-6887 ; Snowden, R. L. Tetrahedron (1986), 42 (12), 3277-90 ； Oppolzer, W. # A Helv. Chim. Acta (1980), 63 (4)， 788-92 ； Mellor, M.#A Synth. Commun. 1979, 9 (1), 1-4)°
式（T)化合物為已知的，或可藉由已知方法自已知化 合物製得。 或者，可藉由已知方法自式（U)化合物製備其中R5 與R6形成鍵的式（S )化合物（參見例如Nagaoka，H. # A Tetrahedron Letters (1985), 26 (41), 5053-5056； Nagaoka, H. 等人 J. Am. Chem. Soc. (1986), 108 (16), 5019-5021 ； zuki, Μ.#Λ Bull. Chem. Soc. Japan (1988), 61(4), 1299-1312 ； Enholm， E. J. # Λ J. Org. Chem. (1996), 61 (16), 5384-5390； Clive, D. L. J.#A Tetrahedron (2001), 57 (18), 3845-3858 ; Bartoli，G·# 乂 J. Org. Chem. (2002)，67 (25)， 9111-9114. Jung, Μ. E. # A Chem. Comm. (2003), (2), 196-197 ； EP1433772 ； JP2004203844 ； IN194295)。 37 201031333
R7〇H (υ) R7 (S) 其中R5與R6形成鍵 可藉由在鹼性條件下用式（N)化合物處理式（T)化 合物來製備式（U)化合物。適合鹼包括二異丙基醯胺鋰、 六甲基二矽疊氮鈉、第三丁醇鉀’且較佳在適合溶劑（諸 如四氫吱味）中’在-80。(：與30°C之間之溫度下執行反應（參 見例如 Aleman，J.事 Λ Chem. Comm. (2007), (38), 3921-3923)。
可藉由已知方法自其中Hal為溴或碘之式（v)芳基鹵 化物製備式（P )化合物（參見例如Thompson W.事乂 j 〇rg
Chem. (1984)，49, 5237 及 R_ Hawkins 事乂 j. Am. chem.
Soc· (1960)，82, 3053 )。舉例而言，可在適合溶劑，較佳 二乙醚或四氫呋喃中，在-80°C與3CTC之間之溫度下，以烷 基鋰或烷基鎂鹵化物處理式（V)芳基鹵化物，且所獲得之 芳基鎂或芳基鋰試劑可隨後與硼酸三烷基酯（較佳蝴酸二 曱酯）反應以產生芳基二烷基酉朋酸酯，其可在酸性條件下 水解以提供式（P )酬酸。 201031333 1.烷基鋰或格林納
Hal^S^R3 2·硼酸三烷基酯 r4 3.H30+ 式（V) 或者，可在已知條件下使式（V )化合物與自1,2-烷二 醇或1,3-烷二醇（諸如四甲基乙二醇、2,2-二甲基-1，3-丙二 醇及2-甲基-2,4-戊二醇）衍生之環狀翻酸酯反應（參見例 ❺
如 Miyaura N·#乂 J· Org· Chem. (1995)，60，7508,及 Zhu W. #入〇rg. Lett· (2006)，8 (2)，261 )，且所得酉朋酸酯可在 酸性條件下水解以產生式（P )酉朋酸。 可經由相應重氮鹽，藉由已知方法（例如桑德邁爾反 應（Sandmeyer reaction))自式（W)苯胺製備式芳 基鹵化物。 式（W)苯胺為已知化合物，或可藉由已知方法自已知 化合物製得。
可籍由水解自式（ 口物裂備式（Q)化合 佳在酸催化劑（諸如氫氯酸）存在下且 σ ， ,& 視度况在適合.¾逾|丨 (諸如四氫呋喃或丙酮）存在下，較佳 /劑 微波照射下25°c與1 50。(：之間。 熱下或在 39 201031333
水解
或者’可藉由已知方法自已知化合物製得式（Q )化合 (參見例如 Manukina, T. A.葶乂 zhurnal Organicheskoi
KhimU (1986)，22(4)，873-4 ; Mellor，Μ.事 乂 Synth.
Commun. 1979, 9 (1), 1-4)。 在另—方法中，可藉由使式（Q)化合物在適合鈀催化 劑（例如相對於式（Q)化合物0.001-50%乙酸鈀（II)) 及鹼（例如相對於式（Q)化合物1至1 〇當量磷酸鉀）存 在下與適合芳基齒化物（諸如芳基-碘化物、芳基-溴化物或 芳基-氣化物）Ar_Hal反應來製備式（A)化合物，且較佳 在適5配位體（例如相對於式（Q)化合物0.001-50% (2· 一環己基膦基）-2，，4’，6’-三異丙基聯苯）存在下，且在適合 例如—聘燒$ i’2·二^氧基乙幻中，較佳在25<^ 與200 C之間。類似偶合在文獻中為已知的（參見例如 Belmont, Ό. Τ Μ / τ γλ 寻入 J. Org. Chem. 1985, 50 (21)， 4102-4107 ； Fox, j. Μ.#Λ j. Am. Chem. Soc. (2000), 122 (7)，1360-1370 ;B. H0ng 事乂 w〇2〇〇5/〇〇〇233 )。或者， 可藉由使式（Q )化合物在適合銅催化劑（例如相對於式（q ) 化合物G.G01-5G%蛾化銅⑴）及驗（例如相對於式（⑴ 化合物1至1G當量碳酸存在下與適合芳基齒化物（諸 如芳基-埃化物）Ar-Hal反應來製備式（Α)化合物，且較 佳在適合配位體（例如相對於式（Q)化合物〇 〇〇U% 201031333 脯胺酸_)存在下，且在適合溶劑（例如二甲亞礙）中，較 佳在25 C與200°C之間。芳基鹵化物之類似偶合在文獻中 為已知的（參見例如jiang，γ·事乂 Synlett (2005)，18, 2731-2734)。
可在例如由 Pinhey, J. Pure and Appl. Chem· (1996), 68 (4)，819 及 Moloney M.事乂 Tetrahedron Lett· (2002)，43, 3407描述之條件下，使式（q)化合物與式之有機鉛 試劑反應來製備其他式（A )化合物。
為CrC4烷基）或藉由用四乙酸鉛對式（z)化合物直 接錯化（phxmbation)來製備式（χ)有機鉛試劑。 201031333
Pb(〇Ac)4
RYYR h-^S^r3 R4 (Z) 可藉由在由例如 Fedorov, A. U.#乂 Russ. chem. Bull.
Int. Ed. (2005)，54 (11)，2602 及 Koech P.事乂 J. Am· Chem.
Soc. (2004)，i26 (17)，5350及其中之參考文獻中描述之條 件下，使式（Q )化合物與適合三芳基鉍化合物反應來製備 其他式（A)化合物。 可藉由在適合鈀催化劑、鹼存在下且在適合溶劑中， 使式（AA)錤内鑌鹽（其中斛為視情況經取代之苯基）與 式（P)芳基翻酸反應來製備其他式（A)化合物。 、
❹ _適合把催化劑通常為鈀（Π)或鈀（0)錯合物，例如 奸鹵化鈀（Π )、乙酸鈀（、硫酸鈀（Η )、二氯化雙(三 '膦)-鈀（II)、二氣化雙(三環戊基膦)鈀。”、二氣化雙 t裏己基-麟）把（π)、雙（二亞苄基丙酮）鈀（〇)或肆·（三 笨膦)鈀（0)。亦可自鈀（ιι)或鈀（〇”匕合物，藉由與 42 201031333 所需配位體錯合來原位製備鈀催化劑， J邪精由使待_ 之奶（II)鹽（例如二氯化纪（η ) ( Pdd、七 虱乙酸ie(n) (Pd(OAc)2 ))以及所需配位體（例如三苯膦（卩外）一 環戊基膦' 三環己基膦、2-二環己基膦基_2， _ 3 、二 ，v '― 氧 jyi 苯或2-二環己基膦基_2’，4’，6，_三異丙基聯苯）及所選溶劑 與式（ΑΑ)化合物、< (Ρ)芳基硼酸及鹼一起組合。雙牙 配位體亦為適合的，例如•雙（二苯膦基）二茂鐵或I，、 ❹ 雙（二苯膦基）乙烷。藉由加熱反應介質，由此原位形成 偶合反應所需之鈀（11)錯合物或鈀（〇)錯合物，且隨後 開始c_c偶合反應。 以式（AA)化合物計，以〇 〇〇1至5〇 m〇lQ/〇之量較 佳0.1至15 mol /〇之量使用鈀催化劑。亦可在其他添加劑（諸 如四烷基銨鹽，例如溴化四丁銨）存在下執行反應。較佳 鈀催化劑為乙酸鈀，鹼為氫氧化鋰且溶劑為-二甲氧基乙 烷水溶液。 ❹ 可根據 Schank K.事入 Synthesis (1983), 392, Moriarty R. Μ.#乂 j. Am. Chem s〇c (1985)，1〇7, i375 或 Yang z 等人Org. Lett. (2002)，4 (19)，3333之程序，藉由在溶劑 (諸如水或水性醇（諸如水性乙醇））中，用超價碘試劑 (諸如（雙乙酿氧基）硬笨或氧碘基苯）及鹼（諸如水性碳酸 鈉、氫氧化鋰或氫氧化鈉）處理而自式（卩）化合物製備式 (A A )化合物。 43 201031333 Ο
❹ 可藉由已知方法在驗性條件下，自式（αη)化合物（其 中LG為離去基，諸如齒素（較佳碘化物或溴化物）、活化 醇（較佳甲確酸鹽或甲苯續酸鹽））製備式（ΑΒ)化合物 (參見例如 Drege. E it ν π
Tetrahedron Letters (2005),
46(42)， 7263-7266 及 Drege E (2006), (21)，4825-4840)。
R2 R3
LG (AC) 〇 s 5 ^ Eur. J. Org. Chem.
^ 祕、本儿π人1 （Κ )化合物與式（ΑΕ )化- 物，接者活化化合物（AD) 每基來製備式（AC)化合物 44 201031333 適合鹼包括二異丙基醯胺鋰、六甲基二矽疊氮鈉、第三丁 醇鉀’且較佳在適合溶劑（諸如四氫呋喃）中，在_80°c與 30 C之間之溫度下執行反應（參見例如j)rege，E.事A Tetrahedron Letters (2005)，46(42)，7263_7266 及 Drege，E. 事入 Eur· J. Org. Chem. (2006)，（21)，4825-4840)。
LG (AC) © 可藉由已知方法，在酸性條件下自式（AF )化合物（其 干R’’’’’’為烧基（較佳曱基或乙基））製備式（ab)化合 物0
其中R5與R6形成鍵 45 201031333 可自式（AD )化合物藉由在已知條件下游離羥基之烷 基化或藉由在已知條件下使式（K )化合物與式（aG )化 合物反應來製備式（AF)化合物（參見例如imanisM, τ #
(AD) (AF) (κ) 可藉由在酸性條件下式（AH )化合物或式（AJ )化合 ❹ 物（其中1?，，，，，’為CrC4烷基（較佳甲基））之四甲基乙二 醇重排來製備其他式（A)化合物（參見例如Eberhardt，U. 事乂 Chem. Ber. (1983)，116(1)，119-35 及 Wheeler，Τ· Ν· US4283348)
可藉由在酸（諸如氣化欽或峨化錢）存在下，視情況 在適合溶劑（諸如二氣甲烷）中，在-80°C與3(TC之間之溫 度下’用式（AL )化合物處理式（AK )化合物來製備式（ah ) 化合物及式（AJ)化合物（參見例如Li，W.-D. Z.及Zhang， X.-X. Org. Lett. (2002), 4(20), 3485-3488 ； Shimada, J. # A J. Am. Chem. Soc. (1984), 106(6), 1759-73 ； Eberhardt, 46 201031333 Λ — u_# 人 Chem· Ber· (1983)，116(1)，119-35 及 Wheeler，T. N. US4283348)。
式（AK )化合物為已知的，或可藉由已知方法自式（v) 化合物製得》 可在氣基二-Ci-C4烧基石夕烧基及金屬（較佳鈉）存在 Ο 下’在適合溶劑（諸如甲苯或二乙蝴）中，在2〇艽與150 C之間之溫度下’自式（AM )化合物（其中r’’，為烧基（較 佳曱基））製備式（AL)化合物。（參見例如Blanchard, A. Ν·及 Burnell，D. J. Tetrahedron Lett. (2001), 42(29) 4779-4781 及 Salaun，J.事人 Tetrahedron (1989)，45(10), 3151-62)。 47 201031333
(AL) （am)化合物類似於式⑻化合物及式 物且可藉由與對於式（H) )化曰 y化〇物及式（G )化合物体知、冬· 之彼等類似之方法製備。 物所描述 可以與Huisgen R j s » Angew. Chem. Int. Ed. (l963^ 565-632描述之方法類似 蝴似芡方法，使其中X為N或c_R，，， (其中R為燒基（較佳甲其、、、 V权住T基））之式（AN )化合物與 l，3-chP〇le反應來 1製備其他式（a)化合物。
可藉由在驗性條件下使式（K)化合物與式（A0)化 合物（其中LG為離去基，諸如齒素（較佳碘化物或溴化物） 或活化醇（較佳甲磺酸鹽或甲苯磺酸鹽）反應來獲得式（an) 化合物。適合鹼包括二異丙基醯胺鋰、六甲基二矽疊氮鈉、 第二丁醇卸且較佳在適合溶劑（諸如四氫吱味）中，在-80 °C與30°C之間之溫度下執行反應。Gulias，M. # AOrg. Ze". (2003)，5(11)，1975-1977 描述類似反應。 48 201031333
根據本發明之式i之化合物可以呈如在合成中所獲得 之未改質形式用作作物保護劑，但其通常以多種方式，使 〇用調配佐冑（諸如載劑、溶劑及表面活性物質）調配成作 物保護組成物。調配物可呈各種物理形式，例如呈以下形 式：撒布粉劑、凝膠、可濕性粉劑、人工或機械分布於標 靶部位上之經塗佈或經浸潰顆粒、水可分散性顆粒、水溶 性顆粒、可乳化顆粒、水可分散性錠劑、起泡壓製錠劑、 水溶性膠帶、可乳化濃縮物、可微乳化濃縮物、水包油型 (EW)或油包水型（w〇)乳液、其他多相系統（諸如油/ 水/油型及水/油/水型產品）、油可流動物、水性分散液、油 ❹性刀政液、懸乳液、膠囊懸浮液、可溶性液體、水溶性濃 縮物（以水或水可混溶有機溶劑作為載劑）、經浸潰之聚 合物膜或呈例如植物保護產品之FA〇規格之發展及使用手
冊（the Manual on Development and Use of FAO
Specifications f0r Plant Pr〇tecti〇n 〜。如咖）（第 5 版， 1999)已知之其他形式。活性成份可併入由聚合物或可聚 合單體形成且具有約至約5〇微米之直徑及約1〇與約 1 000之間之縱橫比的微纖維或微棒中。 該等調配物可直接使用或在使用之前稀釋。其可隨後 49 201031333 經由適合地面或空中施用喷灑設備或其他地面施用設備 ♦ 諸如中'^樞轴灌规系統或滴/滿灌规構件）施用。 可例如用水、液體肥料、微營養素、生物有機體、油 或溶劑來製備稀釋之調配物。 / 可例如藉由將活性成份與調配佐劑混合以獲得呈精細 粕碎固體、顆粒、溶液、分散液或乳液形式之組成物來製 襟調配物。活性成份亦可含於由核心與聚合物殼組成之精 細微勝囊中。微膠囊通常具有0.1至500微米之直徑。其含 有膠囊重量之約25至95重量％之量的活性成份。活性成份 可呈液體工業物質形式、適合溶液形式、固體或液體分散 液中之精細顆粒形式或以整體固體存在。包封膜包含例如 天然及合成膠、纖、維素、苯乙稀—了二浠共聚物或其他類 似適合膜形成物質、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚醯 胺、聚脲、聚胺基甲酸酯、胺基塑膠樹脂或化學改質澱粉 或熟習與此相關之技術者已知之其他聚合物。 或者可形成其中活性成份以基礎物質之固體基質中之 精細粉碎顆粒形式存在的所謂精細「微膠囊」，但在彼情❹ 況下不藉由如前述段落中概述之擴散限制膜包封微膠囊。 活性成份可吸附於多孔載劑上。此可使得活性成份能 夠以受控量釋放至其環境中（例如緩慢釋放）。其他形式 之控制釋放調配物為活性成份分散或溶解於由聚合物、蠟 或較低分子量之合適固體物質組成之固體基質中的顆粒或 粉劑。合適聚合物為聚乙酸乙烯醋、聚笨乙烯、聚烯烴' 聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮、烷基化聚乙稀吡咯啶_、聚 50 201031333 乙稀口比略咬酮與順丁稀二酸肝之共聚物及其面旨及半酉 學改質纖維素醋（如缓f基纖維素、甲基纖維素、經乙基 纖維素），合適蠘之實例為聚乙婦壤、氧化聚乙婦蠕、妒 壌（如褐煤蠛）、天然來源之躐（如巴西棕櫚蠛、堪地里曰 拉蟻（candelillawax)、蜂蠘等）。 緩慢釋放調配物之其他合適基質物質為;殿#、硬脂、 木質素。 適於製備根據本發明之組成物之調配佐劑為本身已知 的。 作為液體載劑，可使用：水；芳族溶劑，諸如甲苯、 間二甲苯、鄰二甲苯、對二甲苯及其混合物、異丙苯；以 各種商標（如 S〇lvesso®、ShellS0l a®、Car〇max®、Hydr〇s〇1®) 已知之沸點範圍在140與32(rc之間之芳族烴摻合物；石蠟 及異石蠟載劑，諸如石蠟油、礦物油；例如以商標Exxs〇i<g) 已知之沸點範圍在5〇與32〇t>c之間的去芳族化烴溶劑；以 商軚Varsol®已知之沸點範圍在1〇〇與32〇〇c之間的非去芳 族化烴溶劑；以商標（如Isopar®或Shellsol T®)已知之沸 點範圍在1〇〇與320°C之間之異石蠟溶劑；烴，諸如環己烷、 風化π (秦滿（tetralin))、十氫萘、-蔽烯、d-檸檬 稀十燒、異辛烷；酯溶劑，諸如乙酸乙酯、乙酸正丁 酉a /乙酸異丁酯、乙酸戊酯、乙酸異冰片酯、乙酸2_乙基己 基酯、以商標Exxate®已知之乙酸C6_c丨8烷基酯、乳酸乙酯、 乳酸丙酿、乳酸丁酯 '苯曱酸苄酯、乳酸苄酯、二丙二醇 一苯甲酸賴、琥拍酸二烷基酯、順丁烯二酸二烷基酯及反 51 201031333 丁烯二酸二燒基ι及極性溶劑，如N_?基料_、n_ © 乙基…鲷、C3-Cl8烧基吼…、r_丁内醋、二甲亞 石風、N，N-二甲基甲醯胺、Ν,Ν-二甲基乙醯胺、n，n_二甲基 乳醯胺、0：4<18脂肪酸二甲醯胺、苯甲酸二甲醯胺、乙腈、 丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁㈣、異戊基嗣、2_庚酮、二 嗣、異佛爾酮（is0ph〇r〇ne)、曱基異丁稀綱亞丙基⑴、 苯乙綱、碳酸伸乙醋、碳酸伸丙醋、碳酸伸丁醋，·醇溶劑 及稀釋劑’諸如曱醇、乙醇、丙醇、正丁醇/異丁醇、正戊 醇/異戊醇'2-乙基己醇、正辛醇、四氫糠基醇、2_甲基-2,4_ 戊二醇、4-羥基-4-曱基-2-戊醐、環己醇、苄醇、乙二醇、 乙二醇丁基醚、乙二醇曱基醚、二乙二醇、二乙二醇丁基 醚、二乙二醇乙基醚、二乙二醇甲基醚、丙二醇、二丙二 醇'二丙二醇甲基醚及基於乙二醇、丙二醇及丁二醇原料 之其他類似二醇醚溶劑、三乙二醇、聚乙二醇（pEG 4〇〇 )、 〇 分子質量為400-4000之聚丙二醇、甘油、乙酸甘油酿、二 乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、i木二聘烷、二乙二醇松香酸 醋、氣苯、氣甲苯；脂肪酸醋，諸如辛酸甲醋、十四烧酸 異丙醋、月桂酸甲醋、油酸甲龍、C8_Ci〇脂肪酸甲醋之混合 物、菜籽油曱基及乙基酯、大豆油甲基及乙基酯、植物油； 脂肪酸，諸如油酸、亞麻、、士输、^ 亞麻/由酸、次亞麻油酸；磷酸及膦酸 S曰諸如填酸—乙醋、璘酸烧基醋、鱗酸烧基芳 基酯、膦酸雙-辛基-辛基酯。 水通常為所選用於稀釋濃縮物之載劑。 合適固體載劑為例如滑石、二氧化鈦、葉犧石黏土、 52 201031333 二氧化矽（煙霧狀或沈澱二氧化矽及視情況官能化或經處 理例如妙燒化）、厄帖、浦土（ attapulgite clay )、梦藻土、 石灰石、碳酸鈣、膨潤土 、鈣蒙脫石（calcium montomorillonite)、棉籽皮、小麥粉、大豆粉、浮石、木 粉、研磨胡桃殼、木質素及如例如EPA CFR 180.1001.(匀& (d)中描述之類似物質。粉狀或粒狀肥料亦可用作固體載劑。 許多表面活性物質可有利地用於固體及液體調配物 中’尤其在可在使用之前以載劑稀釋之彼等調配物中。表 ❹ 面/舌性物質可為陰離子、陽離子、兩性、非離子或聚合物 質且其可用作乳化、滿潤、分散或懸浮劑或用於其他目的。 典型表面活性物質包括例如烷基硫酸鹽，諸如月桂基硫酸 二乙醇錄；月桂基硫酸納，烧基芳基績酸鹽，諸如十二烧 基苯績酸鈣或鈉；烷基酚-環氧烷加成產物，諸如壬基紛乙 乳基化物，醇-¾氧烧加成產物’諸如十三烧醇乙氧基化物； 息’諸如硬脂酸鈉；烧基萘績酸鹽，諸如二丁基萘績酸納； 基丁一酸鹽之一烧基醋’諸如二（2-乙基己基）績基丁二酸 ❹ 納，山梨糖醇醋’諸如山梨糖醇油酸醋；四級胺，諸如氯 化月桂基三曱銨，脂肪酸之聚乙二醇酯，諸如聚乙二醇硬 脂酸酯；氧化乙烯與氧化丙烯之嵌段共聚物；及鱗酸單烧 基酯及磷酸二烷基酯之鹽；以及例如在“ McCutcheonh
Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publishing Corp”
Ridgewood, New Jersey，1981 中描述之其他物質。 可*通常用於殺蟲調配物中之其他佐劑包括結晶抑制 劑、黏度調節物質、懸浮劑、染料、抗氧化劑、發泡劑、 53 201031333 光吸收劑、混合助劑、消泡劑、供人 «己蜊錯合劑、中和或pH調節物 質及緩衝劑、腐蝕抑制劑、芳香 , 、 剛濕潤劑、吸收強化劑、 微量營養素、增塑劑、助流劑 潤滑劑、分散劑、稠化劑、 防凍劑、殺微生物劑、相容性#丨 注劑及增溶劑以及液體及固體 肥料。 調配物亦可包含額外活性物質，例如其他除草劑、除 草劑安全劑、植物生長調節劑、殺真菌劑或殺昆蟲劑。 根據本發明之組成物可另外包括添加劑（共同稱為佐 劑），包含礦物油、植物或動物來源之油、該等油或該等❹ 油與油衍生物之混合物的烧基醋。用於根據本發明組成物 中之油添加劑之量通常以喷霧混合物計為〇 〇1至1〇%。舉 例而δ ’可在已製備喷霧混合物之後以所需濃度將油添加 劑添加至喷霧罐。較佳油添加劑包含礦物油或植物來源之 油，例如菜籽油、撖欖油或向日蕃油、可乳化植物油（諸 如 AMIGO® ( Loveland Pr〇ducts —))、植物來源之油之 烷基酯（例如甲基衍生物）或動物來源之油，諸如魚油或 牛脂。較佳添加劑含有例如基本上8〇重量％之魚油烷基酯 ◎ 及1 5重量％之甲基化菜籽油作為活性組份，以及5重量％ 常用乳化劑及pH調節劑。尤其較佳油添加劑包含 脂肪酸之烷基酯，尤其Cu-Cu脂肪酸之甲基衍生物，例如 月桂酸、棕櫚酸及油酸之曱酯至關重要。彼等酯稱為月桂 酸甲酯（CAS-111-82-0)、棕櫚酸甲酯（CAS_112_39_〇)及 油酸甲酯（CAS-112-62-9 )。較佳脂肪酸曱酯衍生物為 AGNIQUE ME 18 RD-F® (c〇gnis)。彼等及其他油衍生物 54 201031333 ' 亦自 the Compendium of Herbicide Adjuvants，第 5 版， Southern Illinois University, 2000 已知。 油添加劑之施用及作用可藉由使其與表面活性物質 (諸如非離子、陰離子、陽離子或兩性界面活性劑）組合 來進一步改良。合適陰離子、非離子、陽離子或兩性界面 活性劑之實例列舉於W097/34485之第7及8頁上。較佳表 面活性物質為十二烷基苄基磺酸酯類型之陰離子界面活性 劑，尤其其鈣鹽，以及脂肪醇乙氧基化物類型之非離子界 〇 面活性劑。尤其較佳為具有5至40之乙氧基化程度的乙氧 基化c12-c22脂肪醇。商業上可購得之界面活性劑之實例為 Genapol類型（Clariant)。聚梦氧界面活性劑，尤其聚烧 基氧化物改質之七甲基三矽氧烷（其可例如作為SILWET L-77®而商業上可購得），以及全氟化界面活性劑亦較佳。 表面活性物質相對於總添加劑之濃度通常為1至50重量 %。由油或礦物油或其衍生物與界面活性劑之混合物組成之 油添加劑的實例為TURBOCHARGE®、ADIGOR® (皆來自 ❿ Syngenta Crop Protection AG)、ACTIPRON® ( BP Oil UK Limited) 、AGRI-DEX® ( Helena Chemical Company ) o 該等表面活性物質亦可單獨，亦即在沒有油添加劑下 用於調配物中。 此外，將有機溶劑添加至油添加劑/界面活性劑混合物 可促進作用之進一步增強。合適溶劑為例如SOLVESSO®及 AROMATIC® 溶劑（Exxon Corporation )。該等溶劑之濃度 可為總重量之10至80重量％。可與溶劑混合之該等油添加 55 201031333 劑描述於例如US 4 834 908中。其中揭示之商業上可購得 * 之油添加劑以名稱MERGE® ( BASF )已知。根據本發明較 佳之其他油添加劑為SCORE®及ADIGOR® (皆來自
Syngenta Crop protecti〇I1 AG)。 除以上列舉之油添加劑之外，為了增強根據本發明之 組成物之活性，亦可將烷基吡咯啶酮調配物（例如來自lSp 之AGRIMAX® )添加至喷霧混合物。亦可使用合成膠乳之 調配物，諸如聚丙烯醯胺、聚乙烯化合物或聚_丨_對薄荷烯 (例如 BOND®、COURIER® 或 EMERALD® )。 Π 如前述段落中所述之該等佐劑油可用作在其中活性化 合物溶解、乳化或分散（若適當）成活性化合物之物理形 式的載劑液體》 殺蟲調配物通常含有〇.1至99重量％，尤其〇_ι至95 重量％之式I之化合物及1至99.9重量％之調配佐劑，其較 佳包括0至25重量％之表面活性物質。儘管商品較佳調配 為濃縮物’但是最終使用者通常採用稀調配物。 式I之化合物之施用率可在廣泛限度内變化且視土壤 〇 性質、施用方法（萌發前或後；拌種；施用至種子溝；免 耕施用等）、作物植物、待控制之雜草或禾草、盛行天氣 條件’及受施用方法、施用時間及標靶作物支配之其他因 素而定。根據本發明之式I之化合物通常以1 _2〇〇〇 g/ha、 較佳1-1000 g/ha且最佳1-500 g/ha之比率施用。 較佳調配物尤其具有以下代表性組合物：（％ =重量百 分比）： 56 201031333
可乳化濃縮物： 活性成份： 1 至 95 %， 表面活性劑： 1 至 30 %， 作為液體載劑之溶劑 :1 至 80 %， 粉末。 活性成份： 0·1 至 10 0/ 固體載劑： 99.9 至 90 懸浮液濃縮物： 活性成份： 5 至 75 % : 水': 94 至 24 % 表面活性劑： 1 至 40 % _ 可濕化粉劑： 活性成份： 0.5 至 90 °/ 表面活性劑： 0.5 至 20 °/ 固體載劑： 5 至 95 % _ 顆粒. 活性成份： 0.1 至 30 °/ 固體載劑： 99.5 至 70 水可分散性顆粒： 活性成份： 1 至 90 % 表面活性劑： 0.5 至 80 °/ 固體载劑： 90 至 10 % 較佳60至90 % 較佳5至20 % 較佳1至35 % /〇，較佳0.1至5 % %，較佳99.9至99 % ，較佳1 0至5 0 % ，較佳88至30 % '較佳2至30 % ，較佳1至80 % <〇，較佳1至15 % ，較佳15至90 % ，〇，較佳0.1至15 % %，較佳97至85 % ，較佳10至80 % /〇，較佳5至30 % ，較佳70至30 % 57 201031333 以下實例進一步說明 (但不限制） 本發明 〇 F 1.可乳化濃縮物 a) b) c ) d) 活性成份 5 % 10 % 25 % 5 0 % 十二烷基苯磺酸鈣 6 % 8 % 6 % 8 % 蓖麻油聚二醇醚 4 % - 4 % 4 % (36 mol氧化乙稀） 辛基酚聚二醇醚 - 4 % - 2 % (7-8 mol氧化乙烯） NMP - 10 % 20 % 芳族烴 85 % 68 % 65 % 16 % 混合物C 9 - C 1 2 可藉由以水稀釋而自該等濃縮物製備任何所需濃度之 乳液。 F2.溶液 a ) b) c) d) 活性成份 5 % 10 % 50 % 90 % 1-甲氧基-3-(3-甲氧基- 丙氧基）-丙烧 40 % 50 % - 聚乙二醇MW 400 20 % 10 % NMP - 50 % 10 % 芳族烴 3 5 % 30 % - - 混合物C 9 - C 1 2 ' 溶液適合於未經稀釋或在以水稀釋之後施用。 201031333
F3.可濕性粉劑 a) b) c ) d) 活性成份 5 % 25 % 50 % 80 % 木質素磺酸鈉 4 % - 3 % 月桂基硫酸鈉 2 % 3 % - 4 % 二異丁基萘磺酸鈉 - 6 % 5 % 6 % 辛基酚聚二醇醚 - 1 % 2 % (7-8 mol氧化乙烯） 高度分散矽酸 1 % 3 % 5 % 10 % 高嶺土 88 % 62 % 3 5 % 將活性成份完全地與佐劑混合且將混合物在合適研磨 機中完全地研磨，產生可濕性粉劑，其可以水稀釋以產生 任何所需濃度之懸浮液。 F 4.經塗佈之顆粒 a) b) c ) 活性成份 0.1 % 5 % 15 % 高度分散二氧化矽 0.9 % 2 % 2 % 無機載劑 99.0 % 93 % 83 % (直徑 0_1 · 1 mm) 例如CaC03或Si02 活性成份溶解於二氯甲烷中，將溶液喷灑至載劑上且 隨後在真空中蒸發掉溶劑。 F5.經塗佈之顆粒 a) b) c ) 活性成份 0.1 % 5 % 15 % 59 201031333 2 % 3 % 1 % 2 % 92 〇/〇 80 % 聚乙二醇 MW 200 1.0 % 南度分散二氧化矽 0.9% 無機載劑 98.0 % (直徑 0.1 - 1 mm) 聚乙 粒〇 例如CaC03或Si02 在現合器中將精細地研磨之活性 成份均勻地施用至以 醇濕潤之載劑。以此方式獲犋此 y ^ ^ 役传非粉末狀經塗佈之顆 潤 F6.經擠出之顆粒 a) b) c ) d) 活性成份 0.1 % 3 % 5 % 15 % 木質素磺酸鈉 1.5 % 2 % 3 % 4 % 繞甲基纖維素 1.4 % 2 % 2 % 2 % 高嶺土 97.0 % 93 % 90 % 79 % 將活性成份與佐劑 一起混合及研磨且將混合物以水濕 將所得混合物擠出 且隨後在空氣流中乾燥。 F7.水可分散性顆 粒 a) b) c) d) 活性成份 5 % 10 % 40 % 90 % 木質素磺酸鈉 20 % 20 % 15 % 7 % 二丁基萘磺酸酯 5 % 5 % 4 % 2 % 阿拉伯膠 2 % 1 % 1 % 1 % 矽藻土 20 % 30 % 5 % 硫酸納 - 4 % 5 %
60 201031333
高嶺土 48 % 30 % 30 % 將活性成份與佐劑混合及研磨且將混合物以水濕潤。 將所得混合物擠出且隨後在空氣流中乾燥。 F7.粉末 a) b) c ) 活性成份 0.1 % 1 % 5 % 滑石粉 39.9 % 49 % 35 % 高嶺土 60.0 % 50 % 60 % 藉由使活性成份與載劑混合且在合適研磨機中研磨混 合物來獲得即用粉末。 F8·懸浮液濃縮物 a) b) c ) d) 活性成份 3 % 10 % 25 % 50 % 丙二醇 5 % 5 % 5 % 5 % 壬基酚聚二醇醚 - 1 % 2 % - (U mol氧化乙烯） 木質素磺酸鈉 3 % 3 % 7 % 6 % 雜多醣（Xanthan) 0.2 % 0.2 % 0.2 % 0.2 % 12-笨并異噻唑_3-酮0.1 % 0.1 % 0.1 % 0.1 % 聚·矽氧油乳液 0.7 % 0.7 % 0.7 % 0.7 % 水 87 % 79 % 62 % 3 8 % "、將精細地研磨之活性成份與佐劑緊密地混合，產生辟 :::縮物’可自其藉由以水稀釋來製備任何所需濃度: 61 201031333 可使用根據本發明之組成物之古田 風物之有用植物作物尤其包括 穀類（特定言之小麥及大麥）、 、 — 木油菜、甜菜、 甘蔗、大豆、棉花、向日葵、花生及種植作物。 術語「作物」應理解為亦包括由於習知育種或遺傳工 程設計方法而變得對於除草劑或除草劑類別（例如似、 GS、EPSPS、PPO及HPPD抑制劑）具右紐Α 1；昇有耐受性的作物。已 © 藉由習知育種方法而變得對於例如咪唾琳嗣（諸如甲氧味 草煙（imazamox ))具有耐受性的作物之實例為❿肛·㈣ 夏季油菜（CanQla)。⑽由遺紅輯計方法變得對於除 草劑具有耐受性的作物之實例包括例如以商標名稱
RoundupReady®及LibertyLink®商業上可購得之草甘膦 (glyph〇sate)及草銨膦（gluf〇sinate)抗性玉萄黍品種。 待控制之雜草可為單子葉及雙子葉的雜草，諸如繁縷屬 (Stellaria )、旱金蓮屬（Nasturtium )、剪股穎屬（Agr〇stis )、 〇 馬唐屬（Digitaria )、燕麥屬（Avena ) '狗尾草屬（Seuria )、 芬子屬（Smapis)、黑麥草屬（Lolium)、茄屬（s〇lanum)、 稗屬（Echinochloa )、藶草屬（Scirpus )、雨久花屬 (Monochoria )、慈姑屬（Sagittaria)、雀麥屬（Bromus )、 看麥娘屬（Alopecurus)、高粱屬（Sorghum)、筒軸茅屬 (Rottboellia)、莎草屬（Cyperus)、白麻屬（Abutilon)、 汽化穂屬（Sida )、蒼耳屬（Xanthium )、莧屬（Amaranthus )、 藜屬（Chenopodium )、番薯屬（Ipomoea )、菊屬 (Chrysanthemum )、豬殃殃屬（GaiiUm )、堇菜屬（Viola ) 62 201031333 及婆婆納屬（veronica)。對單子葉雜草，尤其剪股顆屬、 ,、、、麥屬⑯尾草屬、黑麥草屬、轉屬、雀麥屬、看麥娘屬 及尚粱屬之控制為極廣泛的。 作物亦理解為已藉由遺傳工程設計方法變得對有害昆 蟲具有抵抗性之彼蓉作必I，^ . 寻作物，例如Bt玉蜀黍（對歐洲玉米蛀 蟲具有抵抗性）、Bt棉花（對棉鈴象蟲具有抵抗性）以及
Bt馬龄薯（對科羅拉多甲a (）具有抵抗 e ❹ l± ) Bt玉蜀黍之實例為Bt]76玉蜀黍雜種Νκ⑧（
Seeds )。Bt毒素為藉由蘇雲金桿菌（心川⑽仏） 土壤細菌天然形成之蛋白質。毒素及能合成該等毒素之轉 殖基因植物的實例描述於Ερ_Α·45ι請、EM· W、 WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073 及 ΕΡ-Α-427 529中。含有-或多種經編碼殺昆蟲抗性且表現—或多種毒 素之基因之轉殖基因植物的實例為Kn〇ck〇ut@(玉蜀黍）、 Mel Gani⑧（玉蜀黍）、NuC〇TIN33B@(棉花）、ΒΟΗ—⑧ (棉花）、NewLe_(馬鈴薯）、⑧及⑧。 植物作物及其種子物f可對除草劑且同時亦對昆蟲進食具 有抗性（「堆昼」轉殖基因事件）。種子可例如具有表現 殺昆蠢活性Cry3蛋白f且同時具有草甘膦耐受性的能力。 術語「作物」被理解為包括由於習知育種或遺傳工程設計 方法而獲得之作物’其含有所謂輸出性狀（例如改良之氣 味、赌存穩定性、營養含量）^ 培育區域被理解為包括作物植物已生長之陸地以及意 欲培育彼等作物植物之陸地。 63 201031333 根據本發明之式i之化合物亦可與其他除草劑組合使 用。較佳，在此等混合物中，式I之化合物為在以下表1 至5 8中列出之彼等化合物之一。式I之化合物之以下混合 物為尤其重要的： ❹
式I之化合物+乙草胺（acetochlor)、式I之化合物+ 三氟叛草醚（acifluorfen )、式I之化合物+三氟叛草醚-納、 式I之化合物+苯草謎（aclonifen )、式I之化合物+丙稀酿 (acrolein)、式I之化合物+甲草胺（alachlor)、式I之 化合物+亞汰草（alloxydim)、式I之化合物+烯丙醇、式I 之化合物+莠滅淨（ametryn )、式I之化合物+胺嗤草酮 (amicarbazone )、式 I 之化合物+醯嘲續隆 (amidosulfuron )、式 I 之化合物+氣胺基n比咬酸 (aminopyralid)、式 I 之化合物 +胺基三 °坐（amitrole)、 式I之化合物+績胺酸敍（ammonium sulfamate )、式I之 化合物+莎稗填（anilofos )、式I之化合物+亞速爛（asulam )、 式I之化合物+阿特拉通（atraton )、式I之化合物+莠去津 (atrazine )、式I之化合物+四唾嘴績隆（azimsulfuron )、 式 I之化合物+BCPC、式I之化合物+氟丁醯草胺 (beflubutamid )、式I之化合物+草除靈乙醋（benazolin )、 式I之化合物+倍尼芬（benfluralin )、式I之化合物+n夫草 績（benfuresate )、式I之化合物+苄嘴續隆（bensulfuron )、 式I之化合物+苄嘧磺隆-曱基、式I之化合物+地散磷 (bensulide)、式I之化合物+苯達松（bentazone)、式I 之化合物+雙苯嘴草酮（benzfendizone)、式I之化合物+ 64 201031333 .苯雙售隆（benz〇biCyclcm)、式I之化合物+吡草酮 (benzofenap)、式ϊ之化合物+必芬諾（bifen〇x)、式t 之化合物+雙丙胺醯膦（bilanafos )、式I之化合物+雙草醚 (bispyribac)、式I之化合物+雙草醚_納、式工之化合物+ 硼砂（borax)、式I之化合物+除草定（br〇macil)、式工 之化合物+溴丁醯草胺（bromobutide)、式I之化合物+溴 苯腈（bromoxynil)、式！之化合物+去草胺（butachl〇r)、 式I之化合物+氟丙嘧草酯（butafenacil )、式I之化合物+ ® 抑草麟（butamif〇S)、式^化合物+比達寧（butralin)、 式I之化合物+丁苯草嗣（butroxydim)、式I之化合物+蘇 達滅（butylate)、式j之化合物+二曱次胂酸（cac〇dyHc acid)、式I之化合物+氣酸鈣、式j之化合物+唑草胺 (cafenstrole)、式 ϊ 之化合物 +卡草胺（carbetamide)、 式I之化合物+唑酮草酯（carfentraz〇ne )、式！之化合物+ 唑酮草酯-乙基、式I之化合物+CDEA、式I之化合物 ❹+CEPC、式I之化合物+氣甲丹（Chl〇rfluren〇i)、式工之化 合物+氣甲丹-甲基、式I之化合物+氣草敏（chloridaz〇n)、 式I之化合物+氯嘧確隆（chl〇rimuron)、式工之化合物+ 氣嘧磺隆-乙基、式I之化合物+氣乙酸、式〗之化合物+綠 麥隆（chlorotoluron )、式I之化合物+氣普芬 (chlorpropham)、式 I 之化合物 + 氣磺隆（chl〇rsulfur〇n)、 式I之化合物+敵草索（chlorthal )、式I之化合物+敵草索 一曱基、式I之化合物+0引0朵酮草醋（cinidon-ethyl )、式 I之化合物+環庚草醚（Cinmethylin )、式I之化合物+醚磺 65 201031333 隆（cinosulfuron)、式 I 之化合物 + 咯草隆（cisanilide) 、 / 式I之化合物+克草同（clethodim)、式I之化合物+块草酸 (clodinafop)、式I之化合物+炔草酸_炔丙基、式j之化 合物+可滅蹤（clomazone )、式I之化合物+稗草胺 (clomeprop)、式I之化合物+克草立特（cl〇pyralid)、 式I之化合物+氣酯續草胺（cl〇ransulam)、式I之化合物+ 氣酯磺草胺-甲基、式I之化合物+CMA、式I之化合物 +4-CPB、式I之化合物+CPMF '式I之化合物+4-CPP、式I 之化合物+CPPC、式I之化合物+甲酚、式I之化合物+可滅 ❹ 隆（cumyluron)、式Ϊ之化合物+氰胺、式I之化合物+氰 草津（cyanazine)、式I之化合物+環草特（cycl〇ate)、 式I之化合物+環丙嘧磺隆（cyclosulfamur〇n)、式I之化 合物+環殺草（cycloxydim)、式I之化合物+赛伏草 (cyhalofop )、式 I 之化合物+ 氰氟草醋（Cyhai〇f〇p_butyi )、 式I之化合物+2,4-D、式I之化合物+3,4-DA、式I之化合 物+殺草隆（daimuron)、式I之化合物+茅草枯（dalap〇n)、 式I之化合物+邁隆（dazomet)、式I之化合物+2,4-DB、 〇 式I之化合物+3,4-DB、式I之化合物+2,4_deB、式I之化 合物+甜菜安（desmedipham)、式j之化合物+麥草畏 (diCamba)、式ϊ之化合物+敵草腈（dichi〇benii)、式工 之化合物+鄰二氣苯、式化合物+對二氣苯、式〗之化合 物+2,4-滴丙酸（dichlorpr〇p)、式！之化合物+2,4_滴丙酸 -P、式I之化合物+禾草靈（diclof〇p)、式j之化合物+禾 草靈甲基式I之化合物+雙氯續草胺（diclosulam )、式 66 201031333 * I之化合物+苯敵快（difenzoquat )、式I之化合物+苯敵快 甲硫酸鹽、式I之化合物+吡氟草胺（diflufenican)、式I 之化合物+氟°比草腙（diflufenzopyr)、式I之化合物+曜咬 隆（dimefuron)、式 I 之化合物+D辰草丹（dimepiperate )、 式I之化合物+二曱草胺（dimethachlor )、式I之化合物+ 異戊乙淨（dimethametryn )、式I之化合物+嗟吩草胺 (dimethenamid )、式I之化合物+嗟吩草胺-P、式I之化 合物+嗔節因（dimethipin )、式I之化合物+二甲次胂酸、 © 式I之化合物+撻乃安（dinitramine )、式I之化合物+特樂 酯（dinoterb )、式I之化合物+大芬滅（diphenamid )、式 I之化合物+敵草快（diquat)、式I之化合物+戴開特（diquat dibromide )、式I之化合物+氟硫草定（dithiopyr )、式I 之化合物+敵草隆（diuron)、式I之化合物+DNOC、式I 之化合物+3,4-DP、式I之化合物+DSMA、式I之化合物 +EBEP、式I之化合物+草哆嘴（endothal )、式I之化合物 +EPTC、式I之化合物+戊草丹（esprocarb )、式I之化合 ® 物+乙丁烯氟靈（ethalfluralin)、式I之化合物+胺苯磺隆 (ethametsulfuron )、式I之化合物+胺苯績隆-甲基、式I 之化合物+乙°夫草績（ethofumesate )、式I之化合物+氯氟 草鍵（ethoxyfen )、式 I之化合物+乙氧哺績隆 (ethoxysulfuron )、式 I 之化合物+乙氧苯草胺 (etobenzanid)、式 I 之化合物 + 芬朴羅-P( fenoxaprop-P)、 式I之化合物+芬朴羅-P-乙基、式I之化合物+四唑醯草胺 (fentrazamide )、式I之化合物+硫酸亞鐵、式I之化合物 67 201031333 - +麥草伏-Μ ( flamprop-M )、式I之化合物+嘴唆續隆 * (flazasulfuron )、式 I 之化合物 +雙氟績草胺（florasulam )、 式I之化合物+伏寄普（fluazifop )、式I之化合物+伏寄普 -丁基、式I之化合物+伏寄普-P、式I之化合物+伏寄普-P-丁基、式I之化合物+氟酮績隆（flucarbazone )、式I之化 合物+說酮續隆-納、式 I 之化合物+ 比確隆 (flucetosulfuron )、式 I 之化合物 + 貝殺寧（fluchloralin )、 式I之化合物+氟β塞草胺（flufenacet)、式I之化合物+氟 。荅啡草酯（flufenpyr )、式I之化合物+氟塔啡草酯-乙基、 © 式I之化合物+σ坐嗔橫草胺（Humetsulam )、式I之化合物+ 氟胺草酯（flumiclorac )、式I之化合物+氟胺草酯-戊基、 式I之化合物+丙炔I草胺（flumioxazin )、式I之化合物+ 可奪草（fluometuron )、式 I之化合物+乙羧氟草醚 (fluoroglycofen )、式I之化合物+乙叛說草醚-乙基、式I 之化合物+氟丙酸（flupropanate)、式I之化合物+氟咬痛 確龍（flupyrsulfuron )、式I之化合物+氟咬嘴續龍-曱基-鈉、式I之化合物+抑草丁（ flurenol )、式I之化合物+乳 〇 咬草酮（fluridone )、式 I 之化合物+氟11各草酮 (flurochloridone)、式 I 之化合物 + 氟草煙（fluroxypyr)、 式I之化合物+β夫草酮（flurtamone )、式I之化合物+氟嗟 乙草酯（fluthiacet)、式I之化合物+氟噻乙草酯-甲基、式 I之化合物+氟磺胺草謎（fomesafen )、式I之化合物+甲醯 痛續龍（foramsulfuron )、式I之化合物+殺木膦（fosamine )、 式I之化合物+草錄膦（glufosinate )、式I之化合物+草兹 68 201031333 ' 膦-鈹、式i之化合物+草甘膦、式i之化合物+氣吡醚續隆 (halosulfuron)、式I之化合物+氯》比謎績隆-甲基、式工 之化合物+合氯氟（haloxyfop )、式I之化合物+合氣氟·ρ、 式 I 之化合物+HC·252、式 I 之化合物+六啡同 (hexazinone )、式 I 之化合物 +咪草酯（imazamethabenz )、 式I之化合物+咪草酯-曱基、式I之化合物+曱氧咪草煙 (imazamox)、式I之化合物+甲基咪草煙（ imazapic)、 式I之化合物+滅草煙（imazapyr )、式I之化合物+滅草喹 © ( imazaquin)、式 I 之化合物 +咪草煙（imazethapyr)、式
I之化合物+°坐比0f績隆（imazosulfuron )、式I之化合物+ 茚草酮（indanofan )、式I之化合物+峨甲烧（i〇d〇methane )、 式I之化合物+鱗甲績隆（iodosulfuron )、式I之化合物+ 蛾曱績隆-曱基-納、式I之化合物+破苯腈（ioxynil)、式I 之化合物+異丙隆（isoproturon)、式I之化合物+異惡隆 (isouron)、式I之化合物+異惡草胺（isoxaben)、式I 之化合物+異惡氯妥（isoxachlortole )、式I之化合物+異聘 冒 唆草酮（isoxaflutole )、式I之化合物+卡草靈（karbutilate )、 式I之化合物+乳氟禾草靈（lactofen )、式I之化合物+環 草定（lenacil)、式I之化合物+利穀隆（linuron)、式I 之化合物+MAA、式I之化合物+MAMA、式I之化合物 + MCPA、式I之化合物+MCPA-硫代乙基、式I之化合物 + MCPB、式I之化合物+2 -甲-4 -氣丙酸（mecoprop )、式I 之化合物+2-甲-4-氯丙酸-P、式I之化合物+苯噻醯草胺 (mefenacet)、式 I 之化合物 +麥夫迪（mefluidide )、式 I 69 201031333 之化合物+甲績胺橫隆（mesosulfuron )、式I之化合物+曱 續胺績隆-甲基、式I之化合物+甲基續草酮（mesotrione )、 式I之化合物+威百故（metam)、式I之化合物+D§σ坐醢草 胺（metamifop )、式I之化合物+苯啡草酮（metamitron )、 式I之化合物+°比草胺（metazachlor )、式I之化合物+甲基 .苯嘆隆（methabenzthiazuron )、式I之化合物+曱基坤酸、 式I之化合物+甲基殺草隆（methyldymron )、式I之化合 物+異硫氰酸甲酯、式I之化合物+ °比喃隆（metobenzuron )、 式I之化合物+異丙甲草胺（metolachlor )、式I之化合物 + S-異丙甲草胺、式I之化合物+績草唾胺（metobenzuron )、 式I之化合物+甲氧隆（metoxuron )、式I之化合物+赛克 津（metribuzin)、式 I之化合物 + 曱績隆（metsulfuron)、 式I之化合物+曱磺隆-曱基、式I之化合物+MK-616、式I 之化合物+得草滅（molinate )、式I之化合物+綠榖隆 (monolinuron )、式I之化合物+MSMA、式I之化合物+ 萘丙胺（naproanilide )、式I之化合物+萘氧丙草胺 (napropamide)、式I之化合物+鈉得爛（naptalam)、式 I之化合物+草不隆（neburon)、式I之化合物+煙嘧磺隆 (nicosulfuron )、式I之化合物+壬酸、式I之化合物+氟 草敏、式I之化合物+油酸（脂肪酸）、式I之化合物+坪草 丹 （orbencarb )、式 I 之化合物+嘴苯胺確隆 (orthosulfamuron )、式 I 之化合物 +安績靈（oryzalin )、 式I之化合物+丙炔惡草酮（oxadiargyl )、式I之化合物+ 惡草酮（oxadiazon )、式 I之化合物+環氧°密確隆 201031333 ' (oxasulfuron )、 式 I 之化合物+惡啡草_ (oxaziclomefone )、式 I 之化合物+乙氧氟草喊 (oxyfluorfen )、式I之化合物+百草枯（paraqUat )、式工 之化合物+百草枯二氣化物、式I之化合物+克草敵 (pebulate )、式 I 之化合物+ 二甲戊樂靈（pendimethalin )、 式I之化合物+五氟續草胺（penoxsulam)、式I之化合物+ 五乳本盼、式Ϊ之化合物+蔬卓滅（pentanochlor.)、式I之 化合物+環戊惡草酮（pentoxazone)、式I之化合物+稀草 〇 胺（pethoxamid)、式I冬化合物+石油、式χ之化合物+甜 菜寧（phenmedipham)、式I之化合物+甜菜寧-乙基、式工 之化合物+胺氣°比啶酸（picloram)、式I之化合物+氣η比草 胺（picolinafen)、式I之化合物+唑啉草酯（pin〇xaden)、 式I之化合物+哌草磷（piperoph〇s )、式I之化合物+亞坤 酸鉀、式I之化合物+疊氮化鉀、式I之化合物+丙草胺 (pretilachlor )、式 I 之化合物 + 氟嘧磺隆（primisulfur〇n )、 式I之化合物+氟嘧磺隆-甲基、式I之化合物+苯胺靈 ❿ （Prodiamine)、式Ϊ之化合物+氟唑草胺（pr〇fluazol)、 式I之化合物+環苯草酮（pr〇f〇Xydim )、式I之化合物+撲 滅通（prometon)、式！之化合物+撲草淨（pr〇metryn)、 式I之化合物+毒草安（propachl〇r )、式χ之化合物+敵稗 (propanil)式ϊ之化合物+普拔草、式 I之化合物+撲滅津（propazine)、式！之化合物+苯胺靈 (propham)、式！之化合物+異丙草胺（pr〇pis〇chi〇r)、 式ϊ之化合物+丙氧磺隆（propoxycarbaz〇ne)、式1之化合 71 201031333 物+丙氧磺隆-鈉、式I之化合物+戊炔草胺（propyzamide )、 - 式I之化合物+苄草丹（prosulfocarb)、式I之化合物+氟 橫隆（prosulfuron )、式I之化合物+雙嗅草腈（pyraclonil )、 式I之化合物+β比草醚（pyraflufen )、式I之化合物+β比草 醚-乙基、式I之化合物+比拉嗤諾（pyrazolynate)、式I 之化合物+°比嘲績隆（pyrazosulfuron)、式I之化合物+〇比 痛績隆-乙基、式I之化合物+节草唾（pyrazoxyfen )、式I 之化合物+嘴咬將草鍵（pyribenzoxim)、式I之化合物+稗 草畏（pyributicarb )、式I之化合物+"比咬達醇（pyridafol )、 〇 式I之化合物+嗒草特（pyridate )、式I之化合物+環酯草 醚（pyriftalid )、式 I 之化合物 +鳴草喊（pyriminobac )、 式I之化合物+嘧草醚-曱基、式I之化合物+嘧確凡 (pyrimisulfan )、式 I 之化合物 +哺硫草謎（pyrithiobac )、 式I之化合物+嘧硫草醚-鈉、式I之化合物+二氣喹啉酸 (quinclorac )、式 I 之化合物 +喹草酸（quinmerac )、式 I 之化合物+滅藻酿（quinoclamine)、式I之化合物+快伏草 (quizalofop )、式I之化合物+快伏草-P、式I之化合物+ 〇 礙嘧項隆（rimsulfuron )、式I之化合物+西殺草 (sethoxydim)、式I之化合物+環草隆（siduron)、式I 之化合物+西瑪津（simazine )、式I之化合物+西草淨 (simetryn )、式I之化合物+SMA、式I之化合物+亞珅酸 納、式I之化合物+疊氮化納、式I之化合物+氣酸納、式I 之化合物+續草酮（sulcotrione)、式I之化合物+甲橫草胺 (sulfentrazone )、式 I 之化合物 + 甲0f續隆（sulfometuron )、 72 201031333 '· 式i之化合物+甲嘧磺隆-甲基、式i之化合物+草硫膦 (sulfosate)、式I之化合物+續鳴續隆（su丨fosulfuron)、 式I之化合物+硫酸、式I之化合物+焦油、式I之化合物 + 2,3,6-TBA、式I之化合物+TCA、式I之化合物+TCA-鈉、 式I之化合物+ 丁喧隆（tebuthiuron )、式I之化合物+得殺 草（tepraloxydim )、式 I 之化合物 +特草定（terbacil )、 式I之化合物+曱氧去草淨（terbumeton )、式I之化合物+ 特丁津（terbuthylazine )、式 I 之化合物+去草淨 〇 ( terbutryn )、式I之化合物+甲氧0塞草胺（thenylchlor )、 式I之化合物+°塞草"定（thiazopyr )、式I之化合物+嗟吩續 隆（thifensulfuron )、式I之化合物+雀吩績隆-甲基、式I 之化合物+殺丹（thiobencarb)、式I之化合物+仲草丹 (tiocarbazil )、式 I 之化合物 +特普美腙（topramezone )、 式I之化合物+苯草酮（tralkoxydim)、式I之化合物+野麥 畏（tri-allate )、式I之化合物+謎苯績隆（triasulfuron )、 式I之化合物+三啡氟草胺（triaziflam)、式I之化合物+ 〇 苯項隆（tribenuron )、式I之化合物+苯續隆-甲基、式I 之化合物+殺草畏（tricamba)、式I之化合物+綠草定 (triclopyr)、式 I 之化合物+草達津（trietazine)、式 I 之化合物+三氣咬項隆（trifloxysulfuron)、式I之化合物+ 三氟啶磺隆-鈉、式I之化合物+氟樂靈（trifluralin)、式I 之化合物+氟胺績隆（triflusulfuron)、式I之化合物+氟胺 磺隆-曱基、式I之化合物+三羥基三啡、式I之化合物+三 氟* 曱績隆（tritosulfuron)、式 I 之化合物+ [3-[2-氣-4-氟-5-(1- 73 201031333
曱基-6-三氟甲基-2,4-二侧氧基-1，2,3,4-四氫嘧啶-3-基）苯 -· 氧基]-2-0比咬氧基]乙酸乙酯（CAS RN 353292-31-6)、式I 之化合物+4-[(4,5-二氫-3-甲氧基_4-甲基-5-側氧 基）-1Η-1，2,4-三唾-1-基数基胺績醯基]_5_甲基嘆吩_3-甲酸 (BAY636 )、式 I 之化合物 +BAY747 ( CAS RN 335104-84-2)、式 I 之化合物 +特普美踪（t〇prainezone) (CAS RN 210631-68-8 )、式 I 之化合物+4-羥基-3-[[2-[(2- 曱氧基乙氧基）甲基]-6-(三氟甲基）-3-η比啶基]羰基]-雙環 [3.2.1]辛-3-烯-2-酮（CAS RN 352010-68-5 )及式 I 之化合 ❹ 物+4-羥基-3-[[2-(3-甲氧基丙基）-6-(二氟甲基）-3-«比啶基]羰 基]-雙環[3.2.1]辛-3-烯-2-酮。 如例如 The Pesticide Manual，第 12 版（BCPC) 2000 中 提及，式I之化合物之混合搭配物亦可呈酯或鹽形式。 對於施用於榖類而言，以下混合物為較佳的：式j之化 合物+苯草醚、式I之化合物+醯嘧磺隆、式〗之化合物+氣 胺基吡啶酸、式I之化合物+氟丁醯草胺、式〗之化合物+ 倍尼芬、式I之化合物+必芬諾、式Ϊ之化合物+溴苯腈、式 ◎ I之化合物+氟丙嘧草酯、式化合物+卡草胺、式！之化 合物+唑酮草酯、式I之化合物+唑酮草酯_乙基、式！之化 合物+綠麥隆、式I之化合物+氯普芬、式〗之化合物+氯磺 隆 '式I之化合物+吲哚酮草酯、式T之化合物+炔草酸、式 I之化合物+炔草酸-炔丙基、式化合物+克草立特、式工 之化合物+2,4-D、式I之化合物+麥草畏、式化合物+敵 草腈、式I之化合物+滴丙酸、式〗之化合物+禾草靈、式工 74 201031333
之化。物+禾草靈_甲基、式^化合物+苯敵快、式i之化 合物+苯敵快甲硫酸鹽、式1之化合物+吼氟草胺、式！之化 合物+敵草快、式1之化合物+戴開特、以之化合物+芬朴 羅-卜式I之化合物+芬朴羅_P_乙基、式工之化合物+麥草 伏-M、式I之化合物+雙氟磺草胺、式I之化合物+伏寄普_p_ 丁基、式I之化合物+氟嗣磺隆、式工之化合物+氣明磺隆· 納、式I之化合物+氣喧草胺、式k化合物+氣㈣續龍、 式I之化合物+氟啶嘧磺龍·甲基_鈉、式〗之化合物+氟咯草 酮、式I之化合物+氟草煙、式化合物+呋草酮、式 化合物+咪草酯-甲基、式化合物+甲氧咪草煙、式^之 化合物+碘甲磺隆、式〗之化合物+碘甲磺隆_甲基-鈉、式ς 之化合物+碘苯腈、式化合物+異丙隆、式化合物+ 利榖隆、式I之化合物+MCPA、式化合物+2_曱_4_氣丙 酸、式I之化合物+2-甲-4-氣丙酸·ρ、式化合物+甲磺胺 績隆、式I之化合物+甲磺胺磺隆·甲基、式I之化合物+甲 基磺草酮、式I之化合物+赛克津、式I之化合物+曱磺隆、 式I之化合物+曱磺隆-甲基、式I之化合物+二曱戊樂靈、 式I之化合物+氟吡草胺、式I之化合物+唑啉草酯、式I之 化合物+苯胺靈、式I之化合物+敵稗、式I之化合物+丙氧 磺隆 '式I之化合物+丙氧磺隆納、式I之化合物+节草丹、 式I之化合物+吡拉蘇托（pyrasulfotole)、式I之化合物+ σ答草特、式I之化合物+哺氧礙（pyroxasulfone ) (KIH-485 )、式I之化合物+°¾氧績胺（pyroxsulam)、式 I之化合物+磺嘧磺隆、式1化合物+特布隆（tembotrione )、 75 201031333 式I之化合物+去草淨、式I之化合物+噻吩磺隆、式I之化 5物嗟吩卡巴腙（thiencarbazone)、式I之化合物+嗟吩 續隆-曱基、式I之化合物+特普美腙、式I之化合物+苯草 酮、式Ϊ之化合物+野麥畏、式I之化合物+醚苯磺隆、式I 之化合物+苯磺隆、式化合物+苯磺隆-曱基、式I之化 合物+氟樂靈、式I之化合物+抗倒醋-乙基（trinexapac-ethyl ) 及式I之化合物+三氟甲磺隆，其中包含以下各物之混合物 為尤其較佳的：式（I)化合物+醯嘧磺隆、式（I)化合物+ 氣胺基"比啶酸、式（I)化合物+氟丁醯草胺、式（I)化合 物+溴苯腈、式（I)化合物+唑酮草酯、式（I)化合物+唑 酮草酯-乙基、式（I)化合物+綠麥隆、式（I)化合物+氯 績隆、式（I)化合物+炔草酸、式（I)化合物+块草酸_快 丙基、式（I)化合物+克草立特、2,4-D、式（I)化合物+ 麥草畏、式（I)化合物+苯敵快、式（I)化合物+笨敵快甲 硫酸鹽、式（I)化合物+ η比氟草胺、式（I)化合物+芬朴羅 -Ρ、式（I)化合物+芬朴羅-Ρ_乙基、式（I)化合物+雙氟 績草胺、式（I)化合物+氟明項隆、式（I)化合物+氟綱績 隆-鈉、式（I)化合物+氟噻草胺 '式（I)化合物+氟啶嘴 磺龍、式（I)化合物+氟啶嘧磺龍-曱基-鈉、式（I)化合 物+氟草煙、式（I)化合物+呋草酮、式（I)化合物+蛾曱 磺隆、式（I)化合物+碘甲磺隆-甲基-納、式（Ϊ)化合物 + MCPA、式（I)化合物+曱磺胺磺隆、式d)化合物+曱 續胺績隆-甲基 '式（I)化合物+甲績隆、式（I)化合物+ 甲磺隆·甲基、式（I)化合物+二甲戊樂靈、式（I)化合物 76 201031333 +氟吡草胺、式（i)化合物+唑啉草酯、式化合物+苄 草丹、式（I)化合物+D比拉蘇托、式⑴化合物+喊氧石風 (KIH-485 )、式（I)化合物+嘧氧磺胺、式（〇化合物+ 磺嘧磺隆、式（I)化合物+噻吩磺隆、式（1)化合物+噻吩 績隆曱基、式（I)化合物+苯草嗣、式⑴化合物增苯 磺隆、式（I)化合物+苯磺隆、式（1)化合物+苯磺隆·甲 基、式（I)化合物+氟樂靈、式（1)化合物+抗倒酯_乙基 及式（I)化合物+三氟甲績隆。 根據本發明之式I之化合物亦可與安全劑組合使用。較 佳地，在此等混合物中，式Ϊ之化合物為在以下表丨至58 中列出之彼等化合物之一。以下與安全劑之混合物尤其受 考1 .式I之化合物+解毒喹（cloquint〇cet mexyl)、式工 之化合物+解毒喹酸及其鹽、式〗之化合物+解草唑-乙基 (fenchlorazole-ethyl )、式I之化合物+解草唑酸 (fenChl〇raz〇le acid )及其鹽、式j之化合物+吡唑解草酯_ 二乙基（mefenpyr_diethyl )、式工之化合物+吡唑解草酯二 酸、式I之化合物+雙苯聘唑酸-乙基（isoxadifen ethyl)、 式I之化合物+雙苯聘咕酸（isoxadifen acid)、式I之化合 物+呋喃解草唑（furilaz〇le )、式工之化合物+呋喃解草唑r 異構體、式（〇化合物+N_(2_f氧苯甲醯基）_4_[(甲基胺基 羰基）胺基]苯磺醯胺、式I之化合物+解草酮（benoxacor)、 式Ϊ之化合物+二氯丙烯胺（dichlormid)、式I之化合物 +AD 67、式1之化合物+解草腈（oxabetrinil)、式I之化 合物+解草胺腈（cyometrinil)、式I之化合物+解草胺腈 77 201031333 Z-異構體、式I之化合物+解草啶（fenclorim)、式I之化 合物+可普續醯胺（cyprosulfamide )、式I之化合物+萘二 曱酸酐、式I之化合物+解草安（flurazole )、式I之化合 物+CL 304,415、式I之化合物+迪赛隆（dicyclonon )、式 I之化合物+肪草安（fluxofenim )、式I之化合物+DKA-24、
式I之化合物+R-29148及式I之化合物+PPG-1292。亦可觀 察到以下混合物之安全效應：式I之化合物+殺草隆 (dymron )、式I之化合物+MCPA、式I之化合物+2-甲-4-氣丙酸（mecoprop)及式I之化合物+2-甲-4-氣丙酸-p。 上述女全劑及除草劑描述於例如the Pesticide Manual 第 12 版，British Crop Protection Council, 2000 _。r_2914{ 由例如 P.B. Goldsbrough #乂，Plant Physiology，（2002)，第 130卷第1497_1505頁及其中之參考文獻描述，ppG_129: 自WO0921 1761為已知的且N_(2_甲氧基苯甲醯基）4 [(甲 基胺基幾基）胺基]苯磺醯胺自EP365484為已知的。
解草酮、解毒喹、可普磺醯胺、吡唑解草酯-二乙基及 N-(2·甲氧基苯甲醯基Μ·[(甲基胺基羰基）胺基]苯續醯胺為 尤其較佳的，其中解毒喹為尤其有價值的。 安全劑相對於除草劑之施用率主要視施用模式而定。 在田間處理的情況下，通常施用〇〇〇1至5 〇公斤/公頃之安 ^佳0._至〇.5公斤/公頃之安全劑，及通常請工 :斤/公頃’但較佳0.005 ^公斤/公頃之除草劑。 據：發明之除草組成物適合於農業中慣用之所有施 用方式1如萌發前施用、萌發後施用，及拌種。視預定 78 201031333 用途而定，安全劑可用於預處理作物植物之種子物 敷種子或幼苗）或在播種之前或之後引入土壤令，接著視 情況與共除草劑組合來施用（未安全化的）式⑴化人物 然而，其亦可在植物萌發之前或之後單獨或與除草齊;° 2用。因此’原則上可與除草劑施用時間無關地用安 處理植物或種子物質。同時施用除草劑及安全劑（例 儲罐混合物形式）來處理植物通常為較佳的。安 〇於除草劑之施用率主要視施用模式而定。在田間處理的情 況下’通常施用0·謝至5.〇公斤/公頃之安全劑，較佳〇〇〇1 至〇.5公斤/公頃之安全劑。在拌種的情況下通常施用〇糊 至10》克安全劑/公斤種子，較佳0.05至2公克安全劑/公 斤種子。當在播種之前不久藉由浸種來施用液體形式之安 王劑時’使用含有1至10 000 ppm，較佳1〇〇至 之濃度之活性成份的安全劑溶液為有利的。 較佳與上述安全劑之一一起施用其他除草劑。 〇 以下實施例進一步說明本發明但不限制本發明。 製備實施例： 熟習此項技術者瞭解如下描述之某些化合物為石·嗣烯 醇且本身可以單一互變異構體或酮_烯醇與二酮互變異構 體之混合物存在，如例如由J. Ma吨Advaneed 〇rganic emistry,第3版，John Wiley and Sons所描述。如下且於 表Τ1中展不之化合物係呈任意單一稀醇互變異構體緣示， {應推斷此描述涵蓋二酮形式及可經由互變異構現象產生 之任何可能烯醇。當在質子NMR中觀察到一種以上互變異 79 201031333 構體時，展示之音·姓α ώ ^ a„ g ,、對互變異構體之混合物。此外， 出於簡明目的，如下显— 之一些化合物係呈單一對映異構 體繪不，但除非指定 為卓—對映異構體，否則此等結構應 被視為表示對映異禮艚 θ 冓體之k合物。另外，一些化合物以 非對映異構體存在， 且應推斷此4可以非對映異構體之混 合物或以任何可能單一非 评對映異構體存在。在詳細實驗部 刀中即使主要互變異構體為埽醇形式，亦選擇二網互變 異構體用於命名目的。 ❹ 實施例1: 製備4-(5-曱基-異聘唾_3_基甲基）_2_(2,4,6-三甲基·苯 基）-環戊烧-1，3-二嗣
〇 步驟1 : 製備2-溴-3-甲氧基·環戊_2_烯酮 、0 ^Br 0 在0°C下，在琥珀色燒瓶中，向3-曱氧基-環戊-2-烯酮 (14.95 g，〇_133 mmol)於 1，2-二氯乙烷（300 ml)中之攪 拌溶液逐份添加ΛΜ臭丁二醯亞胺（24.92 g，140 mmol )歷 80 201031333 時1小時。再在0°C下攪拌反應90分鐘且隨後藉由過濾移 除任何殘留固體。在減壓下將濾液蒸發至乾，將所得固體 溶解於溫甲苯（600 ml )中且以水快速洗滌（2χ j 〇〇 mi )。 在減壓下將有機相蒸發直至出現沈澱。在冰箱中將殘餘物 冷卻隔夜。將所得固體藉由過遽移除，以己烧（5 〇 mi )洗 滌且風乾以產生15.2 g呈白色結晶固體狀之2_溴_3·曱氧基_ 環戊-2-烯酮。 步驟2 : 製備3-甲氧基-2-(2,4,6-三甲基-苯基）_環戊_2_烯酮
在N2下，向2-溴-3_曱氧基-環戊_2_烯酮（32.3 g，169 mmol )、2,4,6-二曱基苯基翻酸（29.5 g，180 mmol )及新 研磨之磷酸鉀（63.7 g)於脫氣甲苯（80〇 ml)中之懸浮液 添加 Pd(OAc)2 ( 896 mg，8 mmol)及 S-Phos ( 1.64 g，4
應在乙酸乙酯（500 ml)與水（500 ml )之間分配，且移除 有機層且以乙酸乙酯萃取水相（2x300 ml )。在減壓下蒸發 經合併之有機提取物且純化殘餘物以產生3-曱氧基 -2-(2,4,6-三甲基-苯基）_環戊-2-烯酮（30.7g)。 步驟3 : 製備3-甲氧基-5-(5-曱基-異聘唑_3-基曱基）-2-(2,4,6-三曱基-苯基）-環戊-2-烯酮 81 201031333
將3 -甲氧基- 2- (2,4,6-二甲基-苯基）_環戊_2·稀鋼（230 mg，1 mmol )饋入燒瓶’以氮•氣淨化且添加無水THF ( 5 ml )。將所得溶液冷卻至_78°C且逐滴添加二異丙基醯胺鋰 ❹ (己烷/THF/乙苯中之 1.8 Μ 溶液）（0.61 ml ’ 1.1 mm〇i) 且再在-78°C下攪拌反應30分鐘。隨後以一份方式添加3_ 氣甲基-5 -甲基異聘唑於THF ( 1 ml)中之溶液，且使反應 回溫至周圍溫度且再攪拌2小時。將反應藉由添加飽和氯 化敍溶液（20 ml)來中止且以乙酸乙酯萃取（2x2〇 ml)。 在減壓下蒸發經合併之有機物且藉由急驟層析純化殘餘物 以產生3-曱氧基-5-(5-甲基_異腭唑基甲基）_2_(2,4,6•三 甲基-苯基）-環戊-2-烯鲖（132 mg)。 ❹ 製備4-(5-甲基-異聘唑_3_基曱基）_2_(2,4,6_三曱基_苯 基）-環戊烷-1,3-二_
82 201031333 在微波小瓶中，向3_甲氧基_5-(5-甲基-異腭唑-3-基曱 基）-2-(2,4,6-三甲基-苯基）_環戊_2_烯酮（120 mg)於丙酮（1 ml)中之溶液添加2N HC1 ( 〇.6 ml)且藉由微波照射，伴 以擾掉將所得溶液加熱至130°C歷時30分鐘。在減壓下移 除溶劑’且以己烷濕磨殘餘物以產生白色固體，其經過濾 且以己烷充分洗滌以產生4_(5_甲基異腭唑-3基曱 基）-2-(2,4,6-三曱基-苯基）_環戊烷_込3二酮。 實施例2 :
製備2,2-二甲基-丙酸4^^呋喃_3基-曱_(E)亞基]_3_ 側氧基-2-(2,4,6-三曱基_苯基）_環戊_丨_烯基酯
步驟1 : 製備5-(呋喃-3-基-羥基-甲基）_3_曱氧基_2_(2,4,6_三曱 基-苯基）-環戊-2-烯酮
在-78°C下，在說氣下向二異丙胺（ 527 yl)於THF 83 201031333 (5 ml)中之溶液逐滴添加己烷中之2 5 μ 丁基鋰溶液（132 . ml)且使反應在-78°C下攪拌20分鐘。隨後在_78〇Ct，在 氮氣下將此溶液逐滴添加至3-曱氧基-2-(2,4,6-三甲基-苯 基）-環戊-2-烯酮（691 mg)於THF ( 5 ml)中之溶液且使所 件洛液再授掉30分鐘。隨後以一份方式添加％糖輕（377 mg )於THF (1 ml)中之溶液且使反應回温至室溫且再搜 拌30分鐘。將反應藉由添加飽和氣化銨（5〇ml)來中止且 以乙酸乙酯萃取（50 ml)。將有機層移除且藉由自動急驟 層析純化以產生5-(呋喃-3-基-羥基-甲基）_3·甲氧基 ❹ -2-(2,4,6-三甲基-苯基）-環戊-2-烯酮（ 784 mg)。 步驟2 : 製備4-[1-呋喃-3-基-曱-(e)-亞基]_2-(2,4,6-三甲基-苯 基）-環戊烧-1,3-二_
向5-(呋喃-3-基-羥基-甲基）_3_甲氧基_2_(2,4,6•三曱基、 苯基）-環戊-2-烯酮（ 770 mg)於丙酮（2 ml)中之溶液添加 2 N氫氯酸（2 ml)且將所得懸浮液加熱至i2〇歷時30分 鐘。將粗反應混合物在真空中濃縮且藉由急驟層析純化以 產生4-[1-呋喃-3-基-甲-(£>亞基]_2_(2,4,6三甲基_笨基）環 戊烷_1，3-二酮。 84 201031333 步驟3 : 製備2,2-二曱基-丙酸4-Π-呋喃-3-基-曱-(五）-亞基]-3-側氧基-2-(2,4,6-三曱基-苯基）-環戊-1-烯基酯
味3-基-甲_(丑）_亞基]分，三甲丞签厂 環戍烧-1，3-二§0 ( CA \ <^5〇 mg)於二氣甲烷（2ml)中之溶液添 加二乙胺（118"ι)，姑贫 . ’接著添加三曱基乙醯氯（105 //1) 且使所得懸浮液在室 私Μ丄a 至/皿下攪拌3小時。隨後將粗反應混合 物藉由自動急驟層柘 層析純化以產生2,2-二曱基-丙酸4-[1-呋喃 _3_基-甲_(五)_亞基 ,^ ^ J 3側氧基-2-(2,4,6-三曱基-苯基）-環戊 -1-烯基酯。
實施例3 : 製備4-咬喃_3 -1,3-二 _ 基甲基-2-(2,4,6-三甲基-苯基）-環戊烷
步驟1 : 85 201031333 製備4-呋喃_3_基曱基-2-(2,4,6-三曱基-苯基）-環戊烷 -1，3-二酮 向4-[1-呋喃_3_基-甲-(五)-亞基]_2_(2,4 6_三甲基-苯基 環戊烷-1，3-二酮（167 mg)於乙醇（5 ml)中之溶液添加 5%鈀/木炭〇5 mg)且在氫氣氛（3巴（bM))下攪拌所 得懸浮液5小時。將反應經石夕薄土墊過滤，以甲醇洗務且 將遽液藉由自動急驟層析純化以產生4_吱喃_3_基甲基 -2-(2,4,6-三甲基.苯基）·環戊燒]，3_二闕。 實施例4 :
甲基-2-(2,4,6-三甲基-苯基）-環戊 製備4-苯并吱喃_2_基 烷-1，3-二酮 步驟1 :
製備5_(苯并0夫喃-2-χ女w 丞基-甲基）-3-甲氧基-2-(2,4,6-甲基-苯基）-環戊-2-烯_ 86 201031333
將3-曱氧基-2-(2,4,6-三甲基-苯基）_環戊-2-烯酮（691 mg ’ 3 mmol)饋入燒瓶，以氮氣淨化且添加無水thf ( 1〇 G ml )。將所得溶液冷卻至-78。(：且逐滴添加二異丙基酿胺鋰 (己烧/THF/乙苯中之1>8 M溶液）（！ 83瓜卜3 3 mm〇1) 且再在-78 C下攪拌反應30分鐘。隨後以一份方式添加2· 苯并糠醛（400 " 1，3.3 mmol)於THF ( 1 ml)中之溶液， 且使反應回溫至周圍溫度且再攪拌2小時。將反應藉由添 加飽和氣化銨溶液（60 ml )來中止且以乙酸乙醋萃取（2χ 60 ml )。在減壓下蒸發經合併之有機物且藉由急驟層析純 化殘餘物以產生5-(苯并咬喃-2-基-經基-甲基）曱氧基 Ο -2-(2,4,6-三甲基-苯基）-環戊-2-稀 _ ( 1.11 g )。 步驟2 : 製備5-[1-苯并吱味-2-基-曱_(£·)_亞基]_3_甲氧基 -2-(2,4,6-三曱基-苯基）-環戊-2-烯嗣 87 201031333
向5-(苯并呋喃-2-基-羥基_甲基）_3_甲氧基_2_(2,4,6_三 甲基-笨基）-環戊-2-烯輞（ι·ιι g)於甲醇（1〇ml)中之溶 液添加碳酸鉀（ 476 mg)，接著添加碘代甲烷（214 且將所得懸浮液加熱至回流歷時17小時。隨後將粗反應混 合物在真空中濃縮且在乙酸乙酯（50 ml)與水（50 ml)之 間分配且藉由自動急驟層析純化有機層以產生5 _[ 1 _苯并吱 喃-2-基-甲-(£>亞基]-3-甲氧基_2-(2,4,6-三甲基-苯基環戊 -2-烯酮（337 mg)。 步驟3 :
製備5-苯并呋喃-2-基甲基-3-甲氧基-2-(2,4,6-三曱基-苯基）-環戊-2-烯酮 向 5-Π-苯并呋喃-2-基-甲-(五)-亞基]-3-甲氧基 -2-(2,4,6-三甲基·苯基）-環戊-2-烯酮（318 mg)於乙醇（10
8S 201031333 ml )中之溶液添加10〇/〇把/木炭（32mg)且在氫氣氛（4巴） 下授拌所得懸浮液5小時。將反應經矽藻土墊過濾，以甲 醇洗務且將濾液在真空中濃縮以產生5-苯并咬味_2·基甲基 曱氧基-2-(2,4,6-三甲基-苯基）-環戊-2-烯酮（315mg)。 步驟4 : 製備4-苯并呋喃-2-基曱基-2-(2,4,6-三甲基-苯基）_環戊 -1，3 -二酿 j
向5-苯并咬喝-2-基曱基-3-甲氧基-2-(2，4,6-三甲基-苯 基）-環戊-2-烯酮（ 298 mg)於丙酮（2 ml)中之溶液添加2 N HC1且將所得懸浮液加熱至5〇〇c歷時5小時。隨後將反 ® 應以2 N HC1 ( 50 ml)稀釋且以乙酸乙酯（5〇 ml )萃取且 將有機層移除，經硫酸鎂乾燥且在真空中濃縮以產生4·苯 并呋喃-2-基甲基_2-(2,4,6·三甲基-苯基環戊烷-i，3_二酮。 實施例5 : 製備4-(3-曱基噻吩-2-基曱基）_2-(2,4,6-三甲基苯基）環 戊烧-1，3-二綱 89 201031333
步驟1 : 製備4-[1_(3_甲基噻吩_2•基）_f_(E)_亞基]_2 (2,4 6三 甲基苯基）環戊烷-1,3-二酮
將第二丁醇鉀（〇_53 g，4.72 mmol)添加至3_曱氧基 _2-(2,4,6-三甲基苯基）環戊_2_烯酮（〇 5 g，2 16 mm〇1)於 〇 四氫吱喃（5 ml )中之混合物之冷溶液。在〇 〇c下擾拌反應 混合物30分鐘且向此混合物添加3_甲基_2_噻吩甲醛（〇 23 g ’ 1.82 mmol )於四氫呋喃（1 ml)中之溶液。將反應混合 物在0 C下攪拌2小時，以2 N氫氣酸水溶液酸化至pH 1 且以乙酸乙醋萃取水相（3χ25 ml )，將有機相合併’以水 洗務，且經無水硫酸鈉乾燥。過濾混合物，且在減壓下蒸 發濾液以產生粗殘餘物。將粗殘餘物溶解於丙酮（6 mi)中， 添加濃氫氣酸（3 ml)且將所得溶液加熱至60χ；歷時8小 時。將反應混合物以水稀釋且以乙酸乙醋萃取（3x25 ml)。 90 201031333 ' 將經合併之有機物以鹽水洗滌，經硫酸鈉乾燥，過慮且在 真空中濃縮以產生殘餘物。隨後使用石夕膠管柱層析純化此 殘餘物以產生4-[1-(3-甲基嗟吩-2-基）_曱_(五)_亞 基]-2-(2,4,6-三甲基苯基）環戊烧·ι，3_二酮（i〇〇mg)。 步驟2 : 製備4-(3-曱基噻吩-2-基甲基）-2-(2,4,6-三曱基苯基）環 戊烷-1，3-二酮
❿ 在40C及10巴氫氣壓力下，以0.5 mL/min之流動速 率，使用10%鈀/木炭，在H-立方（H-Cube)中將4-[1-(3-甲基噻吩-2-基）-甲-(幻-亞基]-2-(2,4,6-三曱基苯基）環戍烷 -1，3-二酮（1〇〇 mg，〇·31 mmol)於甲醇（1〇 ml)中之溶液 氫化。在真空下濃縮所收集之洗出液以產生殘餘物，其藉 由矽膠管柱層析純化以產生4-(3-甲基噻吩-2-基甲 基）-2-(2,4,6-三甲基苯基）環戊烷-1，3-二酮。 以下表T1及P1中之其他化合物係使用適當起始物質 藉由類似方法製備。 當在質子NMR光譜中觀察到一種以上異構體或旋轉構 象異構體時’如下展示之資料係針對異構體與構象異構體 之混合物。 201031333 除非另外陳述，否則在周圍溫度下記錄質子NMR光譜。 使用如下描述之三種方法之一分析藉由HPLC-MS表徵 之化合物。
方法A 使用配備有Waters Atlantis dC 18管柱（柱長20 mm， 管柱内徑3 mm，粒徑3微米，溫度40°C )、Waters光電二 極體陣列及 Micromass ZQ2000 的 Waters 2795 HPLC 來分析 藉由HPLC-MS表徵之化合物。根據以下梯度表，使用三分 鐘運作時間來執行分析： 時間（分鐘） 溶劑A (%) 溶劑B (%) 流速（毫升/分鐘） 0.00 90.0 10.0 2.00 0.25 90.0 10.0 2.00 2.00 10.0 90.0 2.00 2.50 10.0 90.0 2.00 2.60 90.0 10.0 2.00 3.0 90.0 10.0 2.00
溶劑A :含有0_1% HCOOH之H20 溶劑 B :含有 0.1% HCOOH 之 CH3CN 方法B 使用 Waters 2777注射器及配備有 Waters Atlanntis dC18 IS管柱（柱長20 mm，管柱内徑3 mm，粒徑3微米）、 Waters 2996 光電二極體陣列、Waters 2420 ELSD 及 Micromass ZQ2000 的 1525 微泵 HPLC 來分析藉由 HPLC-MS 表徵之化合物。根據以下梯度表，使用三分鐘運作時間來 執行分析： 201031333 時間（分鐘） 溶劑A (%) 溶劑B (%) 流速（毫升/分鐘） 0.00 95.0 5 1.300 2.50 0.00 100 1.300 2.80 0.00 100 1.300 2.90 95.0 5 1.300 溶劑A :具有0.05% TFA之H20 溶劑B :具有0.05% TFA之CH3CN 方法C : 使用配備有Waters Xterra管柱RP -18 (柱長50 mm， 管柱内徑4.6 mm，粒徑3.5微米，溫度30°C) ' Surveyor 光電二極體陣列 Plus 之 Thermo Finnigan Surveyor MSQ Plus來分析藉由HPLC-MS表徵之化合物。根據以下梯度 表，使用六分鐘運作時間來執行分析： 時間（分鐘） 溶劑A (%) 溶劑B (%) 流速（毫升/分鐘） 0.00 90.0 10.0 1.30 3.80 0.00 100 1.30 4.80 0.00 100 1.30 5.00 90.0 10.0 1.30 6.00 90.0 10.0 1.30 '
溶劑A :含有0.05% HCOOH之H20 溶劑 B :含有 0.05% HCOOH 之 CH3CN 93 201031333 表τι 化合物編號 結構 巾nmr (除非陳述，否則為CDC13) Τ1
或其他物理資料_ δ ppm 1.02-1.12 (m, 6H), 2.21-2.46 (m, 10H), 2.55-3.55 (m, 5H), 5.88-5.97 (m, 1H), 6.89-6.98 (m, 2H), 10.12 (s, 1H) Τ2
δ ppm 1.94 (s, 3H) 2.09 (s, 3H) 2.27 (s, 3H) 2.45 (d, 1H) 2.71 - 2.85 (m, 3H) 2.99 (dd, 1H) 6.31 (s, 1H) 6.91 (d, 2H) 7.29 (s, 1H) 7.36 (s, 1H) Τ3
δ ppm 1.84-2.15 (m, 6H) 2.22 -2.42 (m, 7H) 2.91 - 3.19 (m, 3H) 3.13 - 3.49 (m, 1H) 5.82 - 6.6.98 (m, 1H) 6.82 - 6.91 (m, 2H) 10.22 (s, 1H) Τ4
δ ppm 1.98 (s, 3H) 2.07 (s, 3H) 2.24 (s, 3H) 2.27 (s, 3H) 2.52 - 2.63 (m, 1H) 2.73 - 2.89 (m, 2H) 3.05 -3.12 (m, 1H) 3.16 (dd, 1H) 5.85 (d, 1H) 5.95 (d, 1H) 6.89 (d, 2H) 94 201031333
95 201031333
❹
96 201031333
97 201031333
98 201031333
99 201031333
100 201031333
101 201031333
102 201031333
103 201031333
104 201031333
105 201031333
106 201031333
107 201031333
108 201031333
109 201031333
110 201031333
111 201031333
112 201031333
113 201031333
114 201031333
115 201031333
116 201031333
117 201031333
118 201031333
表PI 119 201031333 化合物編號 結構 屯nmr(除非陳述，否則為CDC13) 或其他物理資料 P1 I δ ppm 1.92 (s, 3H) 2.05 (s, 3H) 2.10 (s, 3H) 2.20 (s, 3H) 2.26 (s, 3H) 2.45 (dd, 1H) 2.82 (dd, 1H) 3.17 (ddd, 1H) 4.71 (d, 1H) 4.95 (s, % 1H) 6.12 (s, 1H) 6.87 (s, 2H) P2 I δ ppm 1.12 (s, 9H), 2.09 (s, 6H) 2.26 (s, 3H) 3.81 (s, 2H) 6.62 (s, Λ°ττ° 1H) 6.83 (s, 2H) 7.41 (s, 1H) 7.52 (s, 1H) 7.78 (s, 1H) P3 1 LC-MS (方法 A) ES+:MH+=326 A T N、〇卜 r.t. = 1.54m P4 I LC-MS (方法 C) ES+: MH+= 392. A 4ύ；ττ° N=\ rt = 3.71 min o
120 201031333 P5 A Vtt0 LC-MS (方法 C ) ES+: MH^ 442. rt = 4.54 min P6 〇Y々。 N^\ LC-MS (方法 A) ES+: MH+= 488. rt = 2.23 min P7 A ^0H V/ LC-MS (方法 C) ES+: MH+= 339. rt = 3.24 min P8 A 4f々。 N=\ C/ LC-MS (方法 C ) ES+: MH+= 406. rt = 3.64 min 121 201031333
122 201031333
可以類似方法獲得下表1至58之化合物。 表1涵蓋結構類型T-1之173 1種化合物： 123 2 201031333
R3 其中R1及R3為曱基且R2及R4為氫且其中R5、R6 R7、R8、R9及HetAr如下表中所定義： 化合物編號 R6 R7 Ry Ry HetAr 1 Η Η Η Η Η 2-0比咬基 2 Η Η Η Η Η 3-氟-2-°比咬基 3 Η Η Η Η Η 4-氟-2-°比啶基 4 Η Η Η Η Η 5-氣-2-°比咬基 5 Η Η Η Η Η 6-敦-2-°比咬基 6 Η Η Η Η Η 3-氣-2-吡啶基 7 Η Η Η Η Η 4-氣-2-"比啶基 8 Η Η Η Η Η 5-氣-2-°比咬基 9 Η Η Η Η Η 6-氣-2-D比咬基 10 Η Η Η Η Η 3-曱基-2-吡啶基 11 Η Η Η Η Η 4-甲基-2-吡啶基 12 Η Η Η Η Η 5-甲基-2-°比啶基 13 Η Η Η Η Η 6-甲基-2-0比嗓基 14 Η Η Η Η Η 3-二氣甲基-2-0比°定基 15 Η Η Η Η Η 4-二氣甲基-2-°比咬基 16 Η Η Η Η Η 5-三氟曱基-2-吡啶基 17 Η Η Η Η Η 6-二乱曱基-2-°比咬基 18 Η Η Η Η Η 3-甲氧基-2-吡啶基 19 Η Η Η Η Η 4-曱氧基-2-吡啶基 20 Η Η Η Η Η 5-曱氧基-2-吡啶基 21 Η Η Η Η Η 6-甲氧基-2-吡啶基 22 Η Η Η Η Η 3-三氟甲氧基-2-。比啶基 23 Η Η Η Η Η 4-三氟曱氧基-2-吡啶基 24 Η Η Η Η Η 5-三氟曱氧基-2-»比啶基 25 Η Η Η Η Η 6-二氣曱氧基-2-°比咬基 26 Η Η Η Η Η 3-氮基-2-11比咬基 27 Η Η Η Η Η 4-氰基-2-吡啶基 124 201031333
28 Η Η Η Η Η 5-氛基-2-°比咬基 29 Η Η Η Η Η 6-氛基咬基 30 Η Η Η Η Η 3-石为基咬基 31 Η Η Η Η Η 4-硝基-2-D比唆基 32 Η Η Η Η Η 5-确基比咬基 33 Η Η Η Η Η 6-石肖基比基 34 Η Η Η Η Η 3-甲磺醯基-2-吡啶基 35 Η Η Η Η Η 4-曱磺醯基-2-吡啶基 36 Η Η Η Η Η 5-曱磺醯基-2-吡啶基 37 Η Η Η Η Η 6-曱續酿基-2-ϋ比咬基 38 Η Η Η Η Η 3-吡啶基 39 Η Η Η Η Η 2-氣-3-°比咬基 40 Η Η Η Η Η 4·敗-3-°比°定基 41 Η Η Η Η Η 5-氟-3-°比咬基 42 Η Η Η Η Η 6-氣-3·°比咬基 43 Η Η Η Η Η 2-氯咬基 44 Η Η Η Η Η 4-氣-3-11比咬基 45 Η Η Η Η Η 5-氣-3-吼咬基 46 Η Η Η Η Η 6-氣-3-口比咬基 47 Η Η Η Η Η 2->臭-3』比咬基 48 Η Η Η Η Η 4-溴啶基 49 Η Η Η Η Η 5->臭-3比咬基 50 Η Η Η Η Η 6->臭-3』比咬基 51 Η Η Η Η Η 2-曱氧基-3-吡啶基 52 Η Η Η Η Η 4-曱氧基-3-吡啶基 53 Η Η Η Η Η 5-曱氧基-3-吡啶基 54 Η Η Η Η Η 6-曱氧基-3-吡啶基 55 Η Η Η Η Η 2-三氟曱氧基-3-吡啶基 56 Η Η Η Η Η 4-三氟甲氧基-3-吡啶基 57 Η Η Η Η Η 5-三氟曱氧基-3-吡啶基 58 Η Η Η Η Η 6-三氟曱氧基-3-吡啶基 59 Η Η Η Η Η 2-曱基_3_0比咬基 60 Η Η Η Η Η 4-曱基-3-吡啶基 61 Η Η Η Η Η 5-曱基-3-吡啶基 62 Η Η Η Η Η 6-曱基-3-吡啶基 63 Η Η Η Η Η 2-三氟甲基-3-吡啶基 64 Η Η Η Η Η 4-三氟甲基-3-吡啶基 65 Η Η Η Η Η 5-三氟甲基-3-»比啶基 66 Η Η Η Η Η 6-三氟曱基-3-吡啶基 67 Η Η Η Η Η 2-氛基-3-β比咬基 68 Η Η Η Η Η 4-氛基-3-π比咬基 69 Η Η Η Η Η 5-氛基-3-°比咬基 70 Η Η Η Η Η 6-氮基-3-α比咬基 71 Η Η Η Η Η 2-硝基-3-°比1^基 125 201031333 72 Η Η Η Η Η 4-硝基-3-β比咬基 73 Η Η Η Η Η 5-确基-3-°比咬基 74 Η Η Η Η Η 6-确基-3-π比咬基 75 Η Η Η Η Η 2-甲磺醯基-3-吡啶基 76 Η Η Η Η Η 4-甲磺醯基-3-吼啶基 77 Η Η Η Η Η 5-甲磺醯基-3-吡啶基 78 Η Η Η Η Η 6-曱磺醯基-3-吡啶基 79 Η Η Η Η Η 4-0比咬基 80 Η Η Η Η Η 2-敗-4-β比咬基 81 Η Η Η Η Η 3-氟-4-β比咬基 82 Η Η Η Η Η 2-氣-4-吡啶基 83 Η Η Η Η Η 3-氣-4-»比啶基 84 Η Η Η Η Η 臭-4-α比咬基 85 Η Η Η Η Η 3-〉臭咬基 86 Η Η Η Η Η 2-曱氧基-4-吡啶基 87 Η Η Η Η Η 3-曱氧基-4-»比啶基 88 Η Η Η Η Η 2-三氟曱氧基-4-吡啶基 89 Η Η Η Η Η 3-三氟曱氧基-4』比啶基 90 Η Η Η Η Η 2-甲基-4-吡啶基 91 Η Η Η Η Η 3-曱基-4-吡啶基 92 Η Η Η Η Η 2-三氟曱基-4-吡啶基 93 Η Η Η Η Η 3-三氟曱基-4-吡啶基 94 Η Η Η Η Η 2-氮基-4-°比咬基 95 Η Η Η Η Η 3-氛基-4-°比咬基 96 Η Η Η Η Η 2·頌基-4-D比咬基 97 Η Η Η Η Η 3-蝴基-4-°比咬基 98 Η Η Η Η Η 2-甲磺醯基-4-咣啶基 99 Η Η Η Η Η 3-甲磺醯基-4-吡啶基 100 Η Η Η Η Η 2-嗒啡基 101 Η Η Η Η Η 4-氟-2-嗒t并基 102 Η Η Η Η Η 5-氟-2-°荅啡基 103 Η Η Η Η Η 6-氟-2-。荅啡基 104 Η Η Η Η Η 4-氣井基 105 Η Η Η Η Η 5-氣-2-嗒I井基 106 Η Η Η Η Η 6_氣-2-口荅^井基 107 Η Η Η Η Η 4- >臭-2-σ荅啡基 108 Η Η Η Η Η 5-^-2-*^^井基 109 Η Η Η Η Η 6-溴-2-嗒畊基 110 Η Η Η Η Η 4-甲氧基-2·塔^井基 111 Η Η Η Η Η 5-甲氧基-2-塔啡基 112 Η Η Η Η Η 6-甲氧基-2-嗒啡基 113 Η Η Η Η Η 4-三氣曱氧基-2-塔啡基 114 Η Η Η Η Η 5-三氣曱氧基-2-塔啡基 115 Η Η Η Η Η 6-三氟甲氧基-2-°荅°井基 126 201031333 116 Η Η Η Η Η 4-曱基-2-嗒啡基 117 Η Η Η Η Η 5-甲基-2-嗒畊基 118 Η Η Η Η Η 6-甲基-2-塔1井基 119 Η Η Η Η Η 4-三氟曱基-2-塔啡基 120 Η Η Η Η Η 5-三氟甲基-2-塔啡基 121 Η Η Η Η Η 6-三氟甲基-2-塔啡基 122 Η Η Η Η Η 4-乳基-2-°荅啡基 123 Η Η Η Η Η 5-氰基-2-嗒I井基 124 Η Η Η Η Η 6_氛基-2-塔啡基 125 Η Η Η Η Η 4-硝基-2-41井基 126 Η Η Η Η Η 5-硝基-2-塔I井基 127 Η Η Η Η Η 6-硝基-2-塔1井基 128 Η Η Η Η Η 4-曱磺醯基-2-嗒啡基 129 Η Η Η Η Η 5-甲磺醯基-2-嗒啡基 130 Η Η Η Η Η 6-甲續酿基-2_tf备明:基 131 Η Η Η Η Η 3-嗒啡基 132 Η Η Η Η Η 2-氟-3-塔啡基 133 Η Η Η Η Η 5-氟-3-塔明:基 134 Η Η Η Η Η 6-氟·3_塔井基 135 Η Η Η Η Η 2-氣-3-σ荅啡基 136 Η Η Η Η Η 5-氣-3-°荅1井基 137 Η Η Η Η Η 6-氣-3-嗒啡基 138 Η Η Η Η Η 2-漠-3-〇荅I井基 139 Η Η Η Η Η 5-漠荅啡基 140 Η Η Η Η Η 6-漠-3-°荅1井基 141 Η Η Η Η Η 2-曱氧基-3-嗒讲基 142 Η Η Η Η Η 5-曱氧基-3-嗒[井基 143 Η Η Η Η Η 6-甲氧基-3-嗒啡基 144 Η Η Η Η Η 2-三氟曱氧基-3-"荅c井基 145 Η Η Η Η Η 5-三氟曱氧基-3-塔啡基 146 Η Η Η Η Η 6-三氟曱氧基-3-塔啡基 147 Η Η Η Η Η 2-甲基-3-嗒啡基 148 Η Η Η Η Η 5-甲基-3-嗒啡基 149 Η Η Η Η Η 6-曱基-3-嗒啡基 150 Η Η Η Η Η 2-三氟曱基-3-塔啡基 151 Η Η Η Η Η 5-三氟曱基-3-嗒啡基 152 Η Η Η Η Η 6-三1曱基-3-塔1井基 153 Η Η Η Η Η 2_氛基荅啡基 154 Η Η Η Η Η 5-氰基-3-°荅明1基 155 Η Η Η Η Η 6-氛基-3-塔啡基 156 Η Η Η Η Η 2-硝基-3-塔I井基 157 Η Η Η Η Η 5-硝基·3**π荅啡基 158 Η Η Η Η Η 6-硝基-3-嗒啡基 159 Η Η Η Η Η 2-曱磺醯基-3-嗒啡基 127 201031333 160 Η Η Η Η Η 5-甲磺醯基-3-塔t井基 161 Η Η Η Η Η 6-甲磺醯基-3-塔啡基 162 Η Η Η Η Η 2-嘧啶基 163 Η Η Η Η Η 4-氟-2-嘧啶基 164 Η Η Η Η Η 5-氟-2-喊咬基 165 Η Η Η Η Η 4-氣-2-嘧啶基 166 Η Η Η Η Η 5-氣-2-嘧啶基 167 Η Η Η Η Η 4-溴-2-嘧啶基 168 Η Η Η Η Η 5-溴-2-嘧啶基 169 Η Η Η Η Η 4-甲氧基-2-嘧啶基 170 Η Η Η Η Η 5-甲氧基-2-嘧啶基 171 Η Η Η Η Η 4-三氟甲氧基-2-嘧啶基 172 Η Η Η Η Η 5-三氣甲氧基-2-嘴咬基 173 Η Η Η Η Η 4-曱基-2-嘧啶基 174 Η Η Η Η Η 5-曱基-2-嘧啶基 175 Η Η Η Η Η 4-三氟甲基-2-嘧啶基 176 Η Η Η Η Η 5-三氣甲基-2-嘴咬基 177 Η Η Η Η Η 4-氰基-2-嘧啶基 178 Η Η Η Η Η 5-氰基-2-嘧啶基 179 Η Η Η Η Η 4-确基-2-°¾咬基 180 Η Η Η Η Η 5·頌基-2-°¾咬基 181 Η Η Η Η Η 4-甲磺醯基-2-嘧啶基 182 Η Η Η Η Η 5-甲磺醯基-2-嘧啶基 183 Η Η Η Η Η 4-喊咬基 184 Η Η Η Η Η 2-氟-4-嘧啶基 185 Η Η Η Η Η 5-氟-4-痛咬基 186 Η Η Η Η Η 6-襄-4-°¾咬基 187 Η Η Η Η Η 2-氣-4-嘧啶基 188 Η Η Η Η Η 5-氣-4-嘧啶基 189 Η Η Η Η Η 6-氣-4-嘧啶基 190 Η Η Η Η Η 2-溴-4-嘧啶基 191 Η Η Η Η Η 5-演-4-喷咬基 192 Η Η Η Η Η 6-漠-4-嘴咬基 193 Η Η Η Η Η 2-甲氧基-4-嘧啶基 194 Η Η Η Η Η 5-甲氧基-4-嘧啶基 195 Η Η Η Η Η 6-甲氧基-4-,咬基 196 Η Η Η Η Η 2-三氟甲氧基-4-嘧啶基 197 Η Η Η Η Η 5-三氟曱氧基-4-嘧啶基 198 Η Η Η Η Η 6-三氣甲氧基-4-°¾咬基 199 Η Η Η Η Η 2-甲基-4-嘧啶基 200 Η Η Η Η Η 5-曱基-4-嘧啶基 201 Η Η Η Η Η 6-甲基-4-嘯咬基 202 Η Η Η Η Η 2-三氟曱基-4-嘧啶基 203 Η Η Η Η Η 5-三氟曱基-4-嘧啶基 128 201031333 204 Η Η Η Η Η 6-三氟甲基-4-嘧啶基 205 Η Η Η Η Η 2-氰基-4-嘧啶基 206 Η Η Η Η Η 5-氰基-4-嘧啶基 207 Η Η Η Η Η 6-氰基-4-,咬基 208 Η Η Η Η Η 2-硝基-4-喊咬基 209 Η Η Η Η Η 5-硝基-4-°¾咬基 210 Η Η Η Η Η 6-石肖基-4-°¾咬基 211 Η Η Η Η Η 2-曱磺醯基-4-嘧啶基 212 Η Η Η Η Η 5-甲績醯基-4-,d定基 213 Η Η Η Η Η 6_曱績醯基-4-响咬基 214 Η Η Η Η Η 5-嘧啶基 215 Η Η Η Η Η 2-氟-5-嘧啶基 216 Η Η Η Η Η 4-氟-5-嘧啶基 217 Η Η Η Η Η 2-氣-5_嘴咬基 218 Η Η Η Η Η 4-氣-5-°¾咬基 219 Η Η Η Η Η 2-溴-5-嘧啶基 220 Η Η Η Η Η 4-溴-5-嘧啶基 221 Η Η Η Η Η 2-甲氧基-5-嘧啶基 222 Η Η Η Η Η 4-曱氧基-5-嘧啶基 223 Η Η Η Η Η 2-三氟曱氧基-5-嘧啶基 224 Η Η Η Η Η 4-三氟曱氧基-5-嘧啶基 225 Η Η Η Η Η 2-甲基-5-嘧啶基 226 Η Η Η Η Η 4-曱基-5-嘧啶基 227 Η Η Η Η Η 2-三氟曱基-5-嘧啶基 228 Η Η Η Η Η 4-三氟甲基-5-嘧啶基 229 Η Η Η Η Η 2-氰基-5-嘧啶基 230 Η Η Η Η Η 4-氰基-5-嘧啶基 231 Η Η Η Η Η 2-确基-5-°¾咬基 232 Η . Η Η Η Η 4-石肖基-5-°¾咬基 233 Η Η Η Η Η 2-曱磺醯基-5-嘧啶基 234 Η Η Η Η Η 4-甲磺酿基-5-嘧啶基 235 Η Η Η Η Η 2-吡啡基 236 Η Η Η Η Η 237 Η Η Η Η Η 5-氟井基 238 Η Η Η Η Η 6-氟-2-吡[^基 239 Η Η Η Η Η 3-氣基 240 Η Η Η Η Η 5-氣-2-1明1基 241 Η Η Η Η Η 6-氣井基 242 Η Η Η Η Η 3-溴-2-吡_基 243 Η Η Η Η Η 5-溴-2-«tW井基 244 Η Η Η Η Η 6-溴-2-吡畊基 245 Η Η Η Η Η 3-曱氧基-2-0比[井基 246 Η Η Η Η Η 5-甲氧基-2-吡[井基 247 Η Η Η Η Η 6-曱氧基-2-"比[井基 129 201031333 248 Η Η Η Η Η 3-三氟甲氧基-2-°比讲基 249 Η Η Η Η Η 5-三氟甲氧基-2-吡ι井基 250 Η Η Η Η Η 6-三氟甲氧基-2-σ比t井基 251 Η Η Η Η Η 3-曱基-2-°比[井基 252 Η Η Η Η Η 5-曱基-2-吡^基 253 Η Η Η Η Η 6-甲基-2-»比啡基 254 Η Η Η Η Η 3-三氟甲基-2-°比1井基 255 Η Η Η Η Η 5-三氟甲基-2-吡啡基 256 Η Η Η Η Η 6-三氟甲基-2-吡啡基 257 Η Η Η Η Η 3-氰基Κΐ井基 258 Η Η Η Η Η 5-氰基-2-。比啡基 259 Η Η Η Η Η 6-氮基井基 260 Η Η Η Η Η 3-硝基-2--W并基 261 Η Η Η Η Η 5-硝基-2-¾^井基 262 Η Η Η Η Η 6-硕基明:基 263 Η Η Η Η Η 3-曱基磺酸基-2-n比啡基 264 Η Η Η Η Η 5-曱基磺酸基-2-吡[井基 265 Η Η Η Η Η 6-曱基續酸基-2-π比明1基· 266 Η Η Η Η Η 2-σ夫咕基 267 Η Η Η Η Η 3-氟-2-呋喃基 268 Η Η Η Η Η 4-氟-2-°夫喃基 269 Η Η Η Η Η 5-氣-2_σ夫味基 270 Η Η Η Η Η 3-氣-2-呋喃基 271 Η Η Η Η Η 4-氣-2-呋喃基 272 Η Η Η Η Η 5-氣-2-呋喃基 273 Η Η Η Η Η 3-漠-2-σ夫喃基 274 Η Η Η Η Η 4-^-2-β夫味基 275 Η Η Η Η Η 5-溴-2-呋喃基 276 Η Η Η Η Η 3-曱氧基-2-呋喃基 277 Η Η Η Η Η 4-甲氧基-2-呋喃基 278 Η Η Η Η Η 5-曱氧基-2-呋喃基 279 Η Η Η Η Η 3-三氟曱氧基-2-呋喃基 280 Η Η Η Η Η 4-三氟曱氧基-2-呋喃基 281 Η Η Η Η Η 5-三氟曱氧基-2-呋喃基 282 Η Η Η Η Η 3-曱基-2-ϋ夫味基 283 Η Η Η Η Η 4-甲基-2-咬喝基 284 Η Η Η Η Η 5-曱基-2-σ夫味基 285 Η Η Η Η Η 3-三氣曱基-2-咬味基 286 Η Η Η Η Η 4-三氟曱基-2-呋喃基 287 Η Η Η Η Η 5-三氟甲基-2-呋喃基 288 Η Η Η Η Η 3-氰基-2-呋喃基 289 Η Η Η Η Η 4-氣基-2_咬喊基 290 Η Η Η Η Η 5-氰基-2-呋喃基 291 Η Η Η Η Η 3-确基-2-咬味基 130 201031333 292 Η Η Η Η Η 4-石肖基-2-咬喃基 293 Η Η Η Η Η 5肖基-2-咬β南基 294 Η Η Η Η Η 3-曱續酿基-2-ϋ夫11 南基 295 Η Η Η Η Η 4-甲續酿基-2-咬°南基 296 Η Η Η Η Η 5-曱續酿基-2-υ夫啥基 297 Η Η Η Η Η 3-呋喃基 298 Η Η Η Η Η 3-氟-2-呋喃基 299 Η Η Η Η Η 4-氟-2-呋喃基 300 Η Η Η Η Η 5-氟-2-呋喃基 301 Η Η Η Η Η 3-氣-2-咬11 南基 302 Η Η Η Η Η 4-氣-2-1°夫喃基 303 Η Η Η Η Η 5_氣-2-°夫味基 304 Η Η Η Η Η 3-漠-2-σ夫喃基 305 Η Η Η Η Η 4-漠-2-ϋ夫ϋ南基 306 Η Η Η Η Η 5-演-2-°夫喃基 307 Η Η Η Η Η 3-曱氧基-2-呋喃基 308 Η Η Η Η Η 4-曱氧基-2-呋喃基 309 Η Η Η Η Η 5-甲氧基-2-呋喃基 310 Η Η Η Η Η 3-三氟曱氧基-2-呋喃基 311 Η Η Η Η Η 4-三氟甲氧基-2-呋喃基 312 Η Η Η Η Η 5-三氟曱氧基-2-呋喃基 313 Η Η Η Η Η 3-甲基-2-σ夫喃基 314 Η Η Η Η Η 4-甲基-2-呋喃基 315 Η Η Η Η Η 5_甲基-2-11 夫味基 316 Η Η Η Η Η 3-三氟曱基-2-呋喃基 317 Η Η Η Η Η 4-三氟曱基-2-呋喃基 318 Η Η Η Η Η 5-二氟甲基-2-D夫喝基 319 Η Η Η Η Η 3-氣基-2-咬南基 320 Η Η Η Η Η 4-氰基-2-呋喃基 321 Η Η Η Η Η 5-氛基-2_B夫喊基 322 Η Η Η Η Η 3-确基-2_u夫喊基 323 Η Η Η Η Η 4-石肖基-2-11 夫喃基 324 Η Η Η Η Η 5-确基-2-σ夫味基 325 Η Η Η Η Η 3-曱績酿基_2-°夫味基 326 Η Η Η Η Η 4-曱續酿基-2-σ夫喃基 327 Η Η Η Η Η 5-曱績酿基-2-°夫喃基 328 Η Η Η Η Η 3-π夫味基 329 Η Η Η Η Η 2-氟-3-呋喃基 330 Η Η Η Η Η 4-氟-3-。夫喃基 331 Η Η Η Η Η 5-氣-3-咬味基 332 Η Η Η Η Η 2-氣-3-呋喃基 333 Η Η Η Η Η 4-氣-3-咳味基 334 Η Η Η Η Η 5-氣-3-°夫味基 335 Η Η Η Η Η 2- >臭-3 -α夫喃基 131 201031333 336 Η Η Η Η Η 4-溴-3-呋喃基 337 Η Η Η Η Η 5->臭-3-σ夫啥基 338 Η Η Η Η Η 2-曱氧基-3-σ夫嗔基 339 Η Η Η Η Η 4-曱氧基_3-°夫喊基 340 Η Η Η Η Η 5-甲氧基-3-呋喃基 341 Η Η Η Η Η 2-三氟甲氧基-3-呋喃基 342 Η Η Η Η Η 4-三氟*甲氧基-3-°夫喃基 343 Η Η Η Η Η 5-三氟甲氧基-3-呋喃基 344 Η Η Η Η Η 2-甲基-3-咬味基 345 Η Η Η Η Η 4-曱基-3-呋喃基 346 Η Η Η Η Η 5-甲基-3-11 夫喊基 347 Η Η Η Η Η 2-三氟曱基-3-呋喃基 348 Η Η Η Η Η 4-三氟曱基-3-呋喃基 349 Η Η Η Η Η 5-三氣甲基-3-°夫喃基 350 Η Η Η Η Η 2-氰基-3-σ夫味基 351 Η Η Η Η Η 4-氛基-3-咬喊基 352 Η Η Η Η Η 5-氣基-3-σ夫味基 353 Η Η Η Η Η 2_靖基-3-β夫嗔基 354 Η Η Η Η Η 4-石肖基-3-σ夫咕基 355 Η Η Η Η Η 5-石肖基-3-ΰ夫喊基 356 Η Η Η Η Η 2-曱磺醯基-3-呋喃基 357 Η Η Η Η Η 4-曱績酿基-3-咬喝基 358 Η Η Η Η Η 5-甲續酿基-3-17夫痛基 359 Η Η Η Η Η 2-喧吩基 360 Η Η Η Η Η 3-氟-2-噻吩基 361 Η Η Η Η Η 4-氣-2-嗔吩基 362 Η Η Η Η Η 吩基 363 Η Η Η Η Η 3-氣-2-噻吩基 364 Η Η Η Η Η 4-氣-2-噻吩基 365 Η Η Η Η Η 5-氣-2-嘆吩基 366 Η Η Η Η Η 臭-2-β塞吩基 367 Η Η Η Η Η 臭·2-嘆吩基 368 Η Η Η Η Η 臭-2-嗔吩基 369 Η Η Η Η Η 3-曱氧基-2-噻吩基 370 Η Η Η Η Η 4-甲氧基-2-噻吩基 371 Η Η Η Η Η 5-甲氧基-2-噻吩基 372 Η Η Η Η Η 3-三氟曱氧基-2-噻吩基 373 Η Η Η Η Η 4-三氣甲氧基-2-嘆吩基 374 Η Η Η Η Η 5-三氟曱氧基-2-噻吩基 375 Η Η Η Η Η 3-甲基-2-噻吩基 376 Η Η Η Η Η 4-甲基-2-噻吩基 377 Η Η Η Η Η 5-曱基-2-噻吩基 378 Η Η Η Η Η 3-三氣甲基-2-嗟吩基 379 Η Η Η Η Η 4-三氣曱基-2-嗟吩基 132 201031333 380 Η Η Η Η Η 5-三默甲基-2-嘆吩基 381 Η Η Η Η Η 3-氣基-2-嗔吩基 382 Η Η Η Η Η 4-氰基-2-嗟吩基 383 Η Η Η Η Η 5-氛基-2-嗟吩基 384 Η Η Η Η Η 3-墙基-2-嘆吩基 385 Η Η Η Η Η 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Η 5-甲基-2-腭唑 465 Η Η Η Η Η 4-三氟曱基-2-腭唑 466 Η Η Η Η Η 5-三氟甲基-2-腭唑 467 Η Η Η Η Η 4-氰基-2-磨坐 134 201031333
468 Η Η Η Η Η 5-氰基-2-聘唑 469 Η Η Η Η Η 4_确基坐 470 Η Η Η Η Η 5-石肖基-2-聘0坐 471 Η Η Η Η Η 4-甲磺醯基-2-腭唑 472 Η Η Η Η Η 5-甲磺醯基-2-聘唑 473 Η Η Η Η Η 4-腭唑 474 Η Η Η Η Η 2-氟-4-聘唑 475 Η Η Η Η Η 5-氟-4-曝唑 476 Η Η Η Η Η 2-氣-4-聘唑 477 Η Η Η Η Η 5-氣-4-聘唑 478 Η Η Η Η Η 2-溴-4-聘唑 479 Η Η Η Η Η 5-溴-4-聘唑 480 Η Η Η Η Η 2-甲氧基-4-聘峻 481 Η Η Η Η Η 5-曱氧基-4-聘《>坐 482 Η Η Η Η Η 2-三氟曱氧基-4-聘唑 483 Η Η Η Η Η 5-三氟曱氧基-4-聘唑 484 Η Η Η Η Η 2-曱基-4-腭唑 485 Η Η Η Η Η 5-甲基-4-聘嗤 486 Η Η Η Η Η 4-三氟曱基-4-聘。坐 487 Η Η Η Η Η 5-三氟曱基-4-聘嗤 488 Η Η Η Η Η 4-氰基-4-腭唑 489 Η Η Η Η Η 5-氰基-4-曙唑 490 Η Η Η Η Η 4-硝基-4-聘唾 491 Η Η Η Η Η 5-硝基-4-腭唑 492 Η Η Η Η Η 4-甲磺醯基-4-腭唑 493 Η Η Η Η Η 5-甲磺醯基-4-〇f唑 494 Η Η Η Η Η 5-聘唑 495 Η Η Η Η Η 2-氟-5-曜唑 496 Η Η Η Η Η 4-氟-5-聘唑 497 Η Η Η Η Η 2-氣-5-聘唑 498 Η Η Η Η Η 4-氣-5-聘唑 499 Η Η Η Η Η 2-溴-5-聘唑 500 Η Η Η Η Η 4-溴-5-聘唑 501 Η Η Η Η Η 2-曱氧基-5-腭唑 502 Η Η Η Η Η 4-曱氧基-5-腭唑 503 Η Η Η Η Η 2-三氟曱氧基-5-腭唑 504 Η Η Η Η Η 4-三氟曱氧基-5-聘峻 505 Η Η Η Η Η 2-甲基-5-Di"坐 506 Η Η Η Η Η 4-曱基-5-聘唑 507 Η Η Η Η Η 2-三氟甲基-5-暖嗤 508 Η Η Η Η Η 4-三氟曱基-5-腭唑 509 Η Η Η Η Η 2-氰基-5-腭唑 510 Η Η Η Η Η 4-氰基-5-腭唑 511 Η Η Η Η Η 2-石肖基-5-〇^β坐 135 201031333 512 Η Η Η Η Η 4-石肖基-5-聘11 坐 513 Η Η Η Η Η 2-曱磺醯基-5-腭唑 514 Η Η Η Η Η 4-甲磺醯基-5-腭唑 515 Η Η Η Η Η 2-噻唑 516 Η Η Η Η Η 4-氟-2-口塞唑 517 Η Η Η Η Η 5-氟-2-嘴唑 518 Η Η Η Η Η 4-氣-2-噻唑 519 Η Η Η Η Η 5-氣-2-噻唑 520 Η Η Η Η Η 4-溴-2-噻唑 521 Η Η Η Η Η 5-溴-2-嘆唑 522 Η Η Η Η Η 4-曱氧基-2-噻唑 523 Η Η Η Η Η 5-曱氧基-2-噻唑 524 Η Η Η Η Η 4-三氟甲氧基-2-噻唑 525 Η Η Η Η Η 5-三氟曱氧基-2-噻唑 526 Η Η Η Η Η 4-曱基-2-噻唑 527 Η Η Η Η Η 5-甲基-2-噻唑 528 Η Η Η Η Η 4-三氟曱基-2-噻唑 529 Η Η Η Η Η 5-三氟曱基-2-噻唑 530 Η Η Η Η Η 4-氰基-2-噻唑 531 Η Η Η Η Η 5-氰基-2-噻唑 532 Η Η Η Η Η 4-硝基-2-噻唑 533 Η Η Η Η Η 5-墙基-2-喧嗤 534 Η Η Η Η Η 4-甲磺醯基-2-噻唑 535 Η Η Η Η Η 5-曱磺醯基-2-噻唑 536 Η Η Η Η Η 4-嗟嗤 537 Η Η Η Η Η 2-氟-4-噻唑 538 Η Η Η Η Η 5-氟-4-噻唑 539 Η Η Η Η Η 2-氣-4-噻唑 540 Η Η Η Η Η 5-氣-4-噻唑 541 Η Η Η Η Η 2-溴-4-噻唑 542 Η Η Η Η Η 5-溴-4-嗔峻 543 Η Η Η Η Η 2-曱氧基-4-噻唑 544 Η Η Η Η Η 5-曱氧基-4-噻唑 545 Η Η Η Η Η 2-三氟甲氧基-4-¾唑 546 Η Η Η Η Η 5-三氟曱氧基-4-噻唑 547 Η Η Η Η Η 2-曱基-4-噻唑 548 Η Η Η Η Η 5-甲基-4-噻唑 549 Η Η Η Η Η 4-三氟曱基-4-噻唑 550 Η Η Η Η Η 5-三氟曱基-4-噻唑 551 Η Η Η Η Η 4-氰基-4-噻唑 552 Η Η Η Η Η 5-氰基-4-嘆唑 553 Η Η Η Η Η 4-确基-4-嘆。坐 554 Η Η Η Η Η 5-硝基-4-噻唑 555 Η Η Η Η Η 4-曱磺醯基-4-噻唑 136 201031333
556 Η Η H H H 5-甲磺醯基-4-噻唑 557 Η Η H H H 5-隹〇坐 558 Η Η H H H 2-氟-5-°塞唑 559 Η Η H H H 4-氟-5-嗟唑 560 Η Η H H H 2-氣-5-嗟唑 561 Η Η H H H 4-氣-5-嗔唑 562 Η Η H H H 2-溴-5-噻唑 563 Η Η H H H 4-演-5-°塞0坐 564 Η Η H H H 2-甲氧基-5-噻唑 565 Η Η H H H 4-甲氧基-5-噻唑 566 Η Η H H H 2-三氟曱氧基-5-噻唑 567 Η Η H H H 4-三氟曱氧基-5-噻唑 568 Η Η H H H 2-甲基-5-噻唑 569 Η Η H H H 4-曱基-5-噻唑 570 Η Η H H H 2-三氟曱基-5-噻唑 571 Η Η H H H 4-三氟曱基-5-噻唑 572 Η Η H H H 2-氰基-5-噻唑 573 Η Η H H H 4-氰基-5-噻唑 574 Η Η H H H 2-硝基-5_售嗤 575 Η Η H H H 4-頌基-5-嗟。坐 576 Η Η H H H 2-甲磺醯基-5-噻唑 577 Η ch3 H H H 4-曱磺醯基-5-噻唑 578 Η ch3 H H H 2-0¾1¾ 基 579 Η ch3 H H H 3-氣-2-n比咬基 580 Η ch3 H H H 4-氣-2-*1比咬基 581 Η ch3 H H H 5-氟-2-"比啶基 582 Η ch3 H H H 6-氣-2-b比咬基 583 Η ch3 H H H 3·氣-2-11比咬基 584 Η ch3 H H H 4-氣-2-β比咬基 585 Η ch3 H H H 5-氣-2-β比咬基 586 Η ch3 H H H 6-氣-2-0比咬基 587 Η ch3 H H H 3-甲基-2-0比咬基 588 Η ch3 H H H 4-甲基-2-°比淀基 589 Η ch3 H H H 5-曱基-2-吡啶基 590 Η ch3 H H H 6-甲基-2-0比咬基 591 Η ch3 H H H 3-三氟甲基-2-吡啶基 592 Η ch3 H H H 4-三氟曱基-2-吡啶基 593 Η ch3 H H H 5·二敗甲基-2-°比咬基 594 Η ch3 H H H 6-二氣曱基-2-0比咬基 595 Η ch3 H H H 3-曱氧基-2-吡啶基 596 Η ch3 H H H 4-曱氧基-2-吡啶基 597 Η ch3 H H H 5-甲氧基-2-吼啶基 598 Η ch3 H H H 6-曱氧基-2-吡啶基 599 Η ch3 H H H 3-三氟曱氧基-2-0比啶基 137 201031333 600 Η ch3 H H H 4-三氟曱氧基-2-吡啶基 601 Η ch3 H H H 5-三氟曱氧基-2-0比啶基 602 Η ch3 H H H 6-三氟曱氧基-2-»比啶基 603 Η ch3 H H H 3-氰基-2-°比啶基 604 Η ch3 H H H 4-氰基-2-吡啶基 605 Η ch3 H H H 5-氰基-2-°比咬基 606 Η ch3 H H H 6-氛基比咬基 607 Η ch3 H H H 3-确基-2-11比咬基 608 Η ch3 H H H 4-石肖基-2-°比基 609 Η ch3 H H H 5-确基-2-°比咬基 610 Η ch3 H H H 6-硝基-2-β比咬基 611 Η ch3 H H H 3-曱磺醯基-2-吡啶基 612 Η ch3 H H H 4-甲磺醯基-2-°比啶基 613 Η ch3 H H H 5-甲磺醯基-2-吡啶基 614 Η ch3 H H H 6-甲磺醯基-2-吡啶基 615 Η ch3 H H H 3-D比咬基 616 Η ch3 H H H 2-氣-3-σ比咬基 617 Η ch3 H H H 4-氟-3-°比咬基 618 Η ch3 H H H 5-氣-3-°比咬基 619 Η ch3 H H H 6·敗-3-e比咬基 620 Η ch3 H H H 2-氣-3-β比咬基 621 Η ch3 H H H 4-氣-3-π比咬基 622 Η ch3 H H H 5-氣·3-π比峻基 623 Η ch3 H H H 6-氣-3-口比咬基 624 Η ch3 H H H 比咬基 625 Η ch3 H H H 4->臭-3-°比^^基 626 Η ch3 H H H 5->臭-3-°比咬基 627 Η ch3 H H H 6->臭-3 - 口比基· 628 Η ch3 H H H L曱氧基-3-°比啶基 629 Η ch3 H H H 4-甲氧基-3-吡啶基 630 Η ch3 H H H 5-甲氧基-3-吡啶基 631 Η ch3 H H H 6-甲氧基-3-吡啶基 632 Η ch3 H H H 2-三氟甲氧基-3-吡啶基 633 Η ch3 H H H 4-三氣曱氧基-3-σ比咬基 634 Η ch3 H H H 5-三氣曱氧基-3-π比咬基 635 Η ch3 H H H 6-三氟曱氧基-3-吡啶基 636 Η ch3 H H H 2-甲基-3-吡啶基 637 Η ch3 H H H 4-甲基-3-吡啶基 638 Η ch3 H H H 5-甲基-3-吡啶基 639 Η ch3 H H H 6·甲基-3-0比^^基 640 Η ch3 H H H 2-三氟曱基-3-吡啶基 641 Η ch3 H H H 4-三氟曱基-3-吡啶基 642 Η ch3 H H H 5-三氟曱基-3-吡啶基 643 Η ch3 H H H 6-三氟甲基-3-吡啶基 138 201031333 644 Η ch3 H H H 2-氛基-3-atb咬基 645 Η ch3 H H H 4-氣基咬基 646 Η ch3 H H H 5-氰基-3-吡啶基 647 Η ch3 H H H 氛基-3-α比咬基 648 Η ch3 H H H 2-石爲基-3-α比咬基 649 Η ch3 H H H 4-确基-3-π比咬基 650 Η ch3 H H H 5-石宵基比咬基 651 Η ch3 H H H 6-硝基·3-β比咬基 652 Η ch3 H H H 2-甲績酿基-3·0比12定基 653 Η ch3 H H H 4-曱磺醯基-3-吡啶基 654 Η ch3 H H H 5-甲磺醯基-3-吡啶基 655 Η ch3 H H H 6-甲磺醯基-3-吡啶基 656 Η ch3 H H H 4-η比咬基 657 Η ch3 H H H 2-氟-4-β比咬基 658 Η ch3 H H H 3-氟-4-吡啶基 659 Η ch3 H H H 2-氣-4-11比咬基 660 Η ch3 H H H 3-氣-4-ϋ比咬基 661 Η ch3 H H H 2- >臭-4-σ 比1基 662 Η ch3 H H H 3-溴-4-n比咬基 663 Η ch3 H H H 2-甲氧基-4-吡啶基 664 Η ch3 H H H 3-甲氧基-4-吡啶基 665 Η ch3 H H H 2-三氟曱氧基-4-n比啶基 666 Η ch3 H H H 3-三氟曱氧基-4-吡啶基 667 Η ch3 H H H 2-甲基-4-吡啶基 668 Η ch3 H H H 3-甲基-4-吡啶基 669 Η ch3 H H H 2-二氣曱基-4-σ比咬基 670 Η ch3 H H H 3-三氟曱基-4-吡啶基 671 Η ch3 H H H 2-氛基-4-1?比1^基 672 Η ch3 H H H 3-氮基咬基 673 Η ch3 H H H 2·硝基 674 Η ch3 H H H 3-确基-4·-β比咬基 675 Η ch3 H H H 2-甲磺醯基-4-吡啶基 676 Η ch3 H H H 3-曱磺醢基-4-吡啶基 677 Η ch3 H H H 2-嗒啡基 678 Η ch3 H H H 4-氟-2-嗒啡基 679 Η ch3 H H H 5-氟-2-。荅〇井基 680 Η ch3 H H H 6-氟-2-σ荅明1基 681 Η ch3 H H H 4-氣-2-。荅啡基 682 Η ch3 H H H 5-氣-2-。荅I井基 683 Η ch3 H H H 6-氣-2-塔明1基 684 Η ch3 H H H 4-溴-2-嗒士基 685 Η ch3 H H H 5-溴-2-嗒啡基 686 Η ch3 H H H 6- >臭-2-塔(并基 687 Η ch3 H H H 4-甲氧基-2-嗒啡基 139 201031333 688 Η ch3 H H H 5-甲氧基-2-塔i井基 689 Η ch3 H H H 6-甲氧基-2-塔明1基 690 Η ch3 H H H 4-三氟甲氧基-2-嗒I井基 691 Η ch3 H H H 5-三氟甲氧基-2-塔[井基 692 Η ch3 H H H 6-三氟*甲氧基-2-塔〇井基 693 Η ch3 H H H 4-甲基-2-°答明:基 694 Η ch3 H H H 5-曱基-2-塔啡基 695 Η ch3 H H H 6-曱基-2-11 答明1基 696 Η ch3 H H H 4-三氟曱基-2-嗒啡基 697 Η ch3 H H H 5-三氟甲基-2-塔啡基 698 Η ch3 H H H 6-三氟曱基-2-嗒啡基 699 Η ch3 H H H 4-氰基-2-塔明1基 700 Η ch3 H H H 5-氛基-2-1•荅啡基 701 Η ch3 H H H 6_氰基_2_塔I井基 702 Η ch3 H H H 4-硝基-2-嗒啡基 703 Η ch3 H H H 5-石肖基明2基 704 Η ch3 H H H 6-硝基-2-1*荅明1基 705 Η ch3 H H H 4-甲磺醯基-2-嗒啡基 706 Η ch3 H H H 5-曱磺醯基-2-»荅啡基 707 Η ch3 H H H 6-甲磺醯基-2-嗒[井基 708 Η ch3 H H H 3-嗒啡基 709 Η ch3 H H H 2-氟-3-塔£井基 710 Η ch3 H H H 5-氟-3,嗒啡基 711 Η ch3 H H H 6-氟-3-塔啡基 712 Η ch3 H H H 2-氣-3-嗒啡基 713 Η ch3 H H H 5-氯-3-σ荅啡基 714 Η ch3 H H H 6-氯-3-塔啡基 715 Η ch3 H H H 2->臭-3-塔c井基 716 Η ch3 H H H 5-溴-3-嗒啡基 717 Η ch3 H H H 6-溴-3-嗒I井基 718 Η ch3 H H H 2-甲氧基-3-嗒啡基 719 Η ch3 H H H 5-曱氧基-3-嗒畊基 720 Η ch3 H H H 6-曱氧基-3-嗒啡基 721 Η ch3 H H H 2-三氟甲氧基-3-°荅明1基 722 Η ch3 H H H 5-三氟曱氧基-3-。荅#基 723 Η ch3 H H H 6-三氟曱氧基-3-0荅啡基 724 Η ch3 H H H 2-甲基-3-塔[井基 725 Η ch3 H H H 5-甲基-3-塔明=基 726 Η ch3 H H H 6-甲基-3-塔啡基 727 Η ch3 H H H 2-三氟曱基-3-"荅[井基 728 Η ch3 H H H 5-二氣曱基-3-塔啡基 729 Η ch3 H H H 6-三氟曱基-3-嗒I井基 730 Η ch3 H H H 2-氣基-3-4^井基 731 Η ch3 H H H 5-氰基-3-嗒啡基 140 201031333 732 Η ch3 H H H 6-氮基-3·σ荅1井基 733 Η ch3 H H H 2-硝基-3-嗒啡基 734 Η ch3 H H H 5-石肖基-3-塔明1基 735 Η ch3 H H H 6-确基-3**β荅明1基 736 Η ch3 H H H 2-曱磺醯基-3-塔啡基 737 Η ch3 H H H 5-曱磺醯基-3-嗒啡基 738 Η ch3 H H H 6-甲磺醯基-3-嗒啡基 739 Η ch3 H H H 2-嘧啶基 740 Η ch3 H H H 4-氟-2-嘧啶基 741 Η ch3 H H H 5-氟-2-嘧啶基 742 Η ch3 H H H 4-氣-2-嘧啶基 743 Η ch3 H H H 5-氣-2-嘧啶基 744 Η ch3 H H H 4->臭-2-嘴咬基 745 Η ch3 H H H 5->臭-2-α密咬基 746 Η ch3 H H H 4-甲氧基-2-嘧啶基 747 Η ch3 H H H 5-曱氧基-2-嘧啶基 748 Η ch3 H H H 4-三氟曱氧基-2-嘧啶基 749 Η ch3 H H H 5-三氟甲氧基-2-嘧啶基 750 Η ch3 H H H 4-甲基-2-嘧啶基 751 Η ch3 H H H 5-曱基-2-11¾咬基 752 Η ch3 H H H 4-三氟曱基-2-嘧啶基 753 Η ch3 H H H 5-三氟曱基-2-嘧啶基 754 Η ch3 H H H 4-氰基-2-嘧啶基 755 Η ch3 H H H 5-氛基-2-嘴咬基 756 Η ch3 H H H 4-硝基-2-嘧啶基 757 Η ch3 H H H 5-硝基-2-嘧啶基 758 Η ch3 H H H 4-曱績酿基-2-响咬基 759 Η ch3 H H H 5-曱磺醯基-2-嘧啶基 760 Η ch3 H H H 4-嘧啶基 761 Η ch3 H H H 2-氟_4_嘧啶基 762 Η ch3 H H H 5-氟-4-嘧啶基 763 Η ch3 H H H 6-氟-4-°¾咬基 764 Η ch3 H H H 2-氣-4-嘧啶基 765 Η ch3 H H H 5-氣-4-嘧啶基 766 Η ch3 H H H 6-氣-4-嘴咬基 767 Η ch3 H H H 2-溴-4-嘧啶基 768 Η ch3 H H H 5-溴-4-嘧啶基 769 Η ch3 H H H 6-溴-4-°¾°定基 770 Η ch3 H H H 2-曱氧基-4-嘧啶基 771 Η ch3 H H H 5-曱氧基-4-嘧啶基 772 Η ch3 H H H 6-曱氧基-4-嘧啶基 773 Η ch3 H H H 2-三氟曱氧基-4-嘧啶基 774 Η ch3 H H H 5-三氟曱氧基-4-嘧啶基 775 Η ch3 H H H 6-三氟曱氧基-4-嘧啶基 141 201031333
776 Η ch3 H H H 2-甲基-4-嘧啶基 777 Η ch3 H H H 5-曱基-4-嘧啶基 778 Η ch3 H H H 6-曱基-4-嘧啶基 779 Η ch3 H H H 2-三氟曱基-4-嘧啶基 780 Η ch3 H H H 5-三氟曱基-4-嘧啶基 781 Η ch3 H H H 6-三氟甲基-4-嘧啶基 782 Η ch3 H H H 2-氣基-4-°¾咬基 783 Η ch3 H H H 5-氰基-4-嘧啶基 784 Η ch3 H H H 6-氮基-4_嘴咬基 785 Η ch3 H H H 2-硝基-4-嘧啶基 786 Η ch3 H H H 5-墙基-4-°¾咬基 787 Η ch3 H H H 6-硝基-4-嘧啶基 788 Η ch3 H H H 2-曱磺醯基-4-嘧啶基 789 Η ch3 H H H 5-甲磺醯基-4-嘧啶基 790 Η ch3 H H H 6-曱磺醢基-4-嘧啶基 791 Η ch3 H H H 5-鳴咬基 792 Η ch3 H H H 2-氟-5-嘧啶基 793 Η ch3 H H H 4-氟-5-嘧啶基 794 Η ch3 H H H 2-氣-5-嘧啶基 795 Η ch3 H H H 4-氣-5-嘧啶基 796 Η ch3 H H H 2-溴-5-嘧啶基 797 Η ch3 H H H 4-溴-5-嘧啶基 798 Η ch3 H H H 2_曱氧基-5-°¾咬基 799 Η ch3 H H H 4-曱氧基-5-嘧啶基 800 Η ch3 H H H 2-三氟曱氧基-5-嘧啶基 801 Η ch3 H H H 4-三氟甲氧基-5-嘧啶基 802 Η ch3 H H H 2-曱基-5-嘧啶基 803 Η ch3 H H H 4-曱基-5-嘧啶基 804 Η ch3 H H H 2-三氣曱基-5-鳴受基 805 Η ch3 H H H 4-三氟曱基-5-嘧啶基 806 Η ch3 H H H 2-氣基-5-°¾σ定基 807 Η ch3 H H H 4-氰基-5-嘧啶基 808 Η ch3 H H H 2-硝基-5-嘧啶基 809 Η ch3 H H H 4-硝基-5-0¾咬基 810 Η ch3 H H H 2-甲磺醯基-5-嘧啶基 811 Η ch3 H H H 4-曱磺醯基-5-嘧啶基 812 Η ch3 H H H 2-吡啡基 813 Η ch3 H H H 3,氣-2-口比啡基 814 Η ch3 H H H 5-氟-2-«比I并基 815 Η ch3 H H H 6-氣_2-口比啡基 816 Η ch3 H H H 3-氣-2-11比1并基 817 Η ch3 H H H 5-氣-2-11比拼基 818 Η ch3 H H H 6-氣-2-°比啡基 819 Η ch3 H H H
142 201031333 820 Η ch3 H H H 5- >臭 基 821 Η ch3 H H H 6_ >臭-2-。比明1基 822 Η ch3 H H H 3-曱氧基-2-吡啡基 823 Η ch3 H H H 5-曱氧基-2-"比£井基 824 Η ch3 H H H 6-甲氧基-2-»比I井基 825 Η ch3 H H H 3-三氟曱氧基-2-吡I井基 826 Η ch3 H H H 5-三氟甲氧基-2-吡I井基 827 Η ch3 H H H 6-三氟甲氧基-2-吡井基 828 Η ch3 H H H 3-曱基-2-吡I井基 829 Η ch3 H H H 5-曱基-2-吡^基 830 Η ch3 H H H 6-甲基-2-n比4基 831 Η ch3 H H H 3-三氟曱基-2-吡[并基 832 Η ch3 H H H 5-三氟曱基-2-吡啡基 833 Η ch3 H H H 6-三氟甲基-2-吡啡基 834 Η ch3 H H H 3-氰基-2-°W井基 835 Η ch3 H H H 5-氮基-2-α&[井基 836 Η ch3 H H H 6-氛基明1基 837 Η ch3 H H H ^-硝基^-^旧^井基 838 Η ch3 H H H 5-硝基-2-吡啡基 839 Η ch3 H H H 6-硝基-2-σι^明2基 840 Η ch3 H H H 3-曱基磺酸基-2-吡啡基 841 Η ch3 H H H 5-曱基磺酸基-2-吡啡基 842 Η ch3 H H H 6-甲基磺酸基-2-·比I井基 843 Η ch3 H H H 2-11 夫喃基 844 Η ch3 H H H 3-氟-2-11 夫味基 845 Η ch3 H H H 4-氟-2-°夫咕基 846 Η ch3 H H H 5-氟-2-11 夫咕基 847 Η ch3 H H H 3-氣-2-σ夫味基 848 Η ch3 H H H 4-氣-2-呋喃基 849 Η ch3 H H H 5-氣-2-咬°南基 850 Η ch3 H H H 3-漠-2-σ夫嚼基 851 Η ch3 H H H 4->臭-2-σ夫喊基 852 Η ch3 H H H 5-漠-2·ϋ夫味基 853 Η ch3 H H H 3-甲氧基-2-呋喃基 854 Η ch3 H H H 4-曱氧基-2-呋喃基 855 Η ch3 H H H 5-甲氧基-2-σ夫咕基 856 Η ch3 H H H 3-三氟甲氧基-2-吱喃基 857 Η ch3 H H H 4-三氟甲氧基-2-呋喃基 858 Η ch3 H H H 5-三氟曱氧基-2-呋喃基 859 Η ch3 H H H 3-曱基-2-呋喃基 860 Η ch3 H H H 4-曱基-2-咬味基 861 Η ch3 H H H 5-曱基-2_σ夫喊基 862 Η ch3 H H H 3-三氟曱基-2-呋喃基 863 Η ch3 H H H 4-三氟甲基-2-呋喃基 143 201031333 864 Η ch3 H H H 5-三氟甲基-2-呋喃基 865 Η ch3 H H H 3-氛基-2-σ夫峰基 866 Η ch3 H H H 4-氛基-2-咬痛基 867 Η ch3 H H H 5-氮基-2-咬味基 868 Η ch3 H H H 3-確基-2-σ夫喊基 869 Η ch3 H H H 4_確基-2-α夫鳴基 870 Η ch3 H H H 5-硝基-2-σ夫喃基 871 Η ch3 H H H 3-甲磺醯基-2-呋喃基 872 Η ch3 H H H 4-曱績酿基-2-σ夫喊基 873 Η ch3 H H H 5-曱項酿基-2-11 夫喃基 874 Η ch3 H H H 3-σ夫味基 875 Η ch3 H H H 3-氟-2-呋喃基 876 Η ch3 H H H 4-氣基 877 Η ch3 H H H 5-氟-2-呋喃基 878 Η ch3 H H H 3-氣-2-σ夫喃基 879 Η ch3 H H H 4-氣-2-呋喃基 880 Η ch3 H H H 5-氣-2-ϋ夫嚼基 881 Η ch3 H H H 3->臭-2-咬味基 882 Η ch3 H H H 4-漠-2-σ夫喊基 883 Η ch3 H H H 5->臭-2-°夫味基 884 Η ch3 H H H 3-甲氧基-2-呋喃基 885 Η ch3 H H H 4-甲氧基-2-σ夫畴基 886 Η ch3 H H H 5-甲氧基-2-呋喃基 887 Η ch3 H H H 3-三氟甲氧基-2-0夫σ南基 888 Η ch3 H H H 4-三氟曱氧基-2-呋喃基 889 Η ch3 H H H 5-三氣甲氧基-2-°夫喝基 890 Η ch3 H H H 3-曱基-2-σ夫鳴基 891 Η ch3 H H H 4-曱基-2-^σ南基 892 Η ch3 H H H 5-曱基-2-咬咕基 893 Η ch3 H H H 3-三氟曱基-2-呋喃基 894 Η ch3 H H H 4-三氟曱基-2-σ夫喃基 895 Η ch3 H H H 5-三氟曱基-2-呋喃基 896 Η ch3 H H H 3-氰基-2-呋喃基 897 Η ch3 H H H 4-氰基-2-咬喃基 898 Η ch3 H H H 5-氰基-2-呋喃基 899 Η ch3 H H H 3-确基_2-σ夫咕基 900 Η ch3 H H H 4-确基-2-°夫喃基 901 Η ch3 H H H 5-硝基-2-咬味基 902 Η ch3 H H H 3-甲績酿基-2-σ夫喃基 903 Η ch3 H H H 4-曱磺醯基-2-呋喃基 904 Η ch3 H H H 5-甲磺醯基-2-呋喃基 905 Η ch3 H H H 3-呋喃基 906 Η ch3 H H H 2-氟-3-呋喃基 907 Η ch3 H H H 4-氣-3-σ夫味基 144 201031333 908 Η ch3 H H H 5-氟-3·吱喃基 909 Η ch3 H H H 2-氣-3-咬味基 910 Η ch3 H H H 4-氣-3-°夫喃基 911 Η ch3 H H H 5-氣-3-°夫味基 912 Η ch3 H H H 2->臭-3-σ夫锋基 913 Η ch3 H H H 4->臭-3-w夫喝基 914 Η ch3 H H H 5->臭-3-咬味基 915 Η ch3 H H H 2-甲氧基-3-呋喃基 916 Η ch3 H H H 4-曱氧基-3-π夫啥基 917 Η ch3 H H H 5-曱氧基-3-呋喃基 918 Η ch3 H H H 2-三氟甲氧基-3-呋喃基 919 Η ch3 H H H 4-三氟曱氧基-3-呋喃基 920 Η ch3 H H H 5-三氣甲氧基-3-σ夫味基 921 Η ch3 H H H 2-甲基-3-咬°^基 922 Η ch3 H H H 4-曱基-3-咬味基 923 Η ch3 H H H 5-曱基·3-σ夫喃基 924 Η ch3 H H H 2-三氟曱基-3-呋喃基 925 Η ch3 H H H 4-三氟曱基-3-呋喃基 926 Η ch3 H H H 5-三氟曱基-3-呋喃基 927 Η ch3 H H H 2-氣基-3-π夫味基 928 Η ch3 H H H 4-氣基-3-咬嗔基 929 Η ch3 H H H 5-氣基-3-σ夫喊基 930 Η ch3 H H H 2-硝基-3-σ夫味基 931 Η ch3 H H H 4·石肖基-3-σ夫味基 932 Η ch3 H H H 5-硝基-3-°夫°南基 933 Η ch3 H H H 2-甲磺醯基-3-呋喃基 934 Η ch3 H H H 4-甲磺醯基-3-呋喃基 935 Η ch3 H H H 5-甲磺醯基-3-呋喃基 936 Η ch3 H H H 2-噻吩基 937 Η ch3 H H H 3-氟-2-噻吩基 938 Η ch3 H H H 4-氟-2-噻吩基 939 Η ch3 H H H 5-氟-2-嗔吩基 940 Η ch3 H H H 3-氣-2-α塞吩基 941 Η ch3 H H H 4-氣-2-嘆吩基 942 Η ch3 H H H 5-氣-2-嘆吩基 943 Η ch3 H H H 3->臭-2-嗔吩基 944 Η ch3 H H H 4->臭-2-嘆吩基 945 Η ch3 H H H 5->臭-2-嗔吩基 946 Η ch3 H H H 3-甲氧基-2-喧吩基 947 Η ch3 H H H 4-甲氧基-2-噻吩基 948 Η ch3 H H H 5-曱氧基-2-噻吩基 949 Η ch3 H H H 3-三氟曱氧基-2-噻吩基 950 Η ch3 H H H 4-三氟曱氧基-2·售吩基 951 Η ch3 H H H 5-三氟曱氧基-2-噻吩基 145 201031333 952 Η ch3 H H H 3-甲基-2-噻吩基 953 Η ch3 H H H 4-曱基-2-嗟吩基 954 Η ch3 H H H 5-曱基-2-噻吩基 955 Η ch3 H H H 3-三氟甲基-2-嘆吩基 956 Η ch3 H H H 4-三氟甲基-2-噻吩基 957 Η ch3 H H H 5-三氟曱基-2-嘆吩基 958 Η ch3 H H H 3-氰基-2-噻吩基 959 Η ch3 H H H 4-氰基-2-噻吩基 960 Η ch3 H H H 5-氰基-2-嘆吩基 961 Η ch3 H H H 3-确基-2-嗟吩基 962 Η ch3 H H H 4-石肖基-2-嘆吩基 963 Η ch3 H H H 5-琐基-2-喧吩基 964 Η ch3 H H H 3-甲磺醯基-2-噻吩基 965 Η ch3 H H H 4-甲磺醯基-2-噻吩基 966 Η ch3 H H H 5-甲磺醯基-2-噻吩基 967 Η ch3 H H H 3-嗟吩基 968 Η ch3 H H H 3-氣-2-養吩基 969 Η ch3 H H H 4-氟-2-噻吩基 970 Η ch3 H H H 5-氟-2-噻吩基 971 Η ch3 H H H 3-氣-2-噻吩基 972 Η ch3 H H H 4-氣-2-售吩基 973 Η ch3 H H H 5-氣-2-噻吩基 974 Η ch3 H H H 3-溴-2-噻吩基 975 Η ch3 H H H 4->臭-2-¾吩基 976 Η ch3 H H H 5->臭-2-嘆吩基 977 Η ch3 H H H 3-曱氧基-2-噻吩基 978 Η ch3 H H H 4-甲氧基-2-養吩基 979 Η ch3 H H H 5-甲氣基-2-嗟吩基 980 Η ch3 H H H 3-三氣甲氧基-2-°塞吩基 981 Η ch3 H H H 4-三氟甲氧基-2-噻吩基 982 Η ch3 H H H 5-三氟甲氧基-2-噻吩基 983 Η ch3 H H H 3-甲基-2-·#吩基 984 Η ch3 H H H 4-曱基-2-噻吩基 985 Η ch3 H H H 5-甲基-2-噻吩基 986 Η ch3 H H H 3-三氟甲基-2-噻吩基 987 Η ch3 H H H 4-三氟曱基-2-噻吩基 988 Η ch3 H H H 5-三氟甲基-2-嘆吩基 989 Η ch3 H H H 3-氰基-2-噻吩基 990 Η ch3 H H H 4-氰基-2-嗟吩基 991 Η ch3 H H H 5-氟基-2-嗟吩基 992 Η ch3 H H H 3-梢基-2-嘆吩基 993 Η ch3 H H H 4-硝基-2-嗔吩基 994 Η ch3 H H H 5-确基_2-隹吩基 995 Η ch3 H H H 3-甲磺醯基-2-噻吩基
146 201031333 996 Η ch3 H H H 4-甲磺醯基-2-噻吩基 997 Η ch3 H H H 5-曱磺醯基-2-噻吩基 998 Η ch3 H H H 3-噻吩基 999 Η ch3 H H H 2-氣-3-嗟吩基 1000 Η ch3 H H H 4-氣·3-嘆吩基 1001 Η ch3 H H H 5-氣-3-嗟吩基 1002 Η ch3 H H H 2-氯塞吩基 1003 Η ch3 H H H 4-氣-3-嗟吩基 1004 Η ch3 H H H 5-氣-3-嗓吩基 1005 Η ch3 H H H 2->臭-3-嗟吩基 1006 Η ch3 H H H 4_>臭_3·0塞吩基 1007 Η ch3 H H H 臭-3-°塞吩基 1008 Η ch3 H H H 2-曱氧基-3-嗟吩基 1009 Η ch3 H H H 4-曱氧基-3-喧吩基 1010 Η ch3 H H H 5-甲氧基-3-噻吩基 1011 Η ch3 H H H 2·三氟甲氧基-3-售吩基 1012 Η ch3 H H H 4-三氟甲氧基-3-噻吩基 1013 Η ch3 H H H 5-三氟甲氧基-3-嗟吩基 1014 Η ch3 H H H 2-甲基-3-噻吩基 1015 Η ch3 H H H 4-甲基-3-喧吩基 1016 Η ch3 H H H 5-甲基-3-噻吩基 1017 Η ch3 H H H 2-三氟甲基-3-嗟吩基 1018 Η ch3 H H H 4-三氟甲基-3-噻吩基 1019 Η ch3 H H H 5-三氟甲基-3-噻吩基 1020 Η ch3 H H H 2-氰基-3-噻吩基 1021 Η ch3 H H H 4-氰基-3-噻吩基 1022 Η ch3 H H H 5-氰基-3-嗟吩基 1023 Η ch3 H H H 2_硝基-3-11 塞吩基 1024 Η ch3 H H H 4-硝基-3-嗟吩基 1025 Η ch3 H H H 5-硝基-3-嘆吩基 1026 Η ch3 H H H 2-甲磺醯基-3-噻吩基 1027 Η ch3 H H H 4-曱續酿基-3-嗟吩基 1028 Η ch3 H H H 5-曱磺醯基-3-噻吩基 1029 Η ch3 H Ή H 2-腭唑 1030 Η ch3 H H H 4-氟-2-聘唑 1031 Η ch3 H H H 5-氟-2-腭唑 1032 Η ch3 H H H 4-氣-2-腭唑 1033 Η ch3 H H H 5-氣-2-腭唑 1034 Η ch3 H H H 4-溴-2-聘唑 1035 Η ch3 H H H 5-溴-2-曙嗅 1036 Η ch3 H H H 4-曱氧基-2-腭唑 1037 Η ch3 H H H 5-曱氧基-2-腭唑 1038 Η ch3 H H H 4_三氟甲氧基-2-曝唑 1039 Η ch3 H H H 5-三氟甲氧基-2-曙。坐 147 201031333 1040 Η ch3 H H H 4-曱基-2-腭唑 1041 Η ch3 H H H 5-甲基-2-腭唑 1042 Η ch3 H H H 4-三氟曱基-2-腭唑 1043 Η ch3 H H H 5-三氟曱基-2-腭唑 1044 Η ch3 H H H 4-氰基-2-腭唑 1045 Η ch3 H H H 5-氰基-2-腭唑 1046 Η ch3 H H H 4-硝基-2-腭唑 1047 Η ch3 H H H 5-石肖基-2-聘吐 1048 Η ch3 H H H 4-曱磺醯基-2-腭唑 1049 Η ch3 H H H 5-甲磺醯基-2-腭唑 1050 Η ch3 H H H 4-腭唑 1051 Η ch3 H H H 2-氟-4-聘唑 1052 Η ch3 H H H 5-氟-4-聘唑 1053 Η ch3 H H H 2-氣-4-聘唑 1054 Η ch3 H H H 5-氣-4-聘唑 1055 Η ch3 H H H 2-漠-4_聘峻 1056 Η ch3 H H H 5-溴-4-曝唑 1057 Η ch3 H H H 2-甲氧基-4-聘唑 1058 Η ch3 H H H 5-甲氧基-4-聘唑 1059 Η ch3 H H H 2-三氟曱氧基-4-腭唑 1060 Η ch3 •H H H 5-三氣曱氧基-4-聘。坐 1061 Η ch3 H H H 2-曱基-4-聘唑 1062 Η ch3 H H H 5-曱基-4-曜啥 1063 Η ch3 H H H 4-三氟曱基-4-腭唑 1064 Η ch3 H H H 5-三氟曱基-4-聘唑 1065 Η ch3 H H H 4-氰基-4-聘唑 1066 Η ch3 H H H 5·氣基-4*•聘0坐 1067 Η ch3 H H H 4-石肖基-4-聘°坐 1068 Η ch3 H H H 5-頌基-4-聘嗤 1069 Η ch3 H H H 4-甲磺醯基-4-腭唑 1070 Η ch3 H H H 5-甲磺醯基-4-聘唑 1071 Η ch3 H H H 5-腭唑 1072 Η ch3 H H H 2-氟-5-曜唑 1073 Η ch3 H H H 4-氟-5-腭唑 1074 Η ch3 H H H 2-氣-5-曙唑 1075 Η ch3 H H H 4-氣-5-暖唑 1076 Η ch3 H H H 2-溴-5-聘唑 1077 Η ch3 H H H 4-溴-5-聘唑 1078 Η ch3 H H H 2-曱氧基-5-腭唑 1079 Η ch3 H H H 4-曱氧基-5-聘唑 1080 Η ch3 H H H 2-三氟曱氧基-5-聘吐 1081 Η ch3 H H H 4-三氟曱氧基-5-聘峻 1082 Η ch3 H H H 2-曱基-5-曜唾 1083 Η ch3 H H H 4-甲基-5-腭唑 148 201031333 1084 Η ch3 H H H 2-三氟甲基-5-腭唑 1085 Η ch3 H H H 4-三氟曱基-5-聘嗤 1086 Η ch3 H H H 2-氰基-5-腭唑 1087 Η ch3 H H H 4-氛基-5-曙吨 1088 Η ch3 H H H 2-硝基-5-曜唑 1089 Η ch3 H H H 4-硝基-5-腭唑 1090 Η ch3 H H H 2-甲磺醯基-5-聘嗤 1091 Η ch3 H H H· 4-曱磺醯基-5-腭唑 1092 Η ch3 H H H 2-噻唑 1093 Η ch3 H H H 4-氟-2-噻唑 1094 Η ch3 H H H 5-氟-2-"塞唑 1095 Η ch3 H H H 4-氣-2-噻唑 1096 Η ch3 H H H 5-氣-2-噻唑 1097 Η ch3 H H H 4-溴-2-°¾ 唆 1098 Η ch3 H H H 5-溴-2-噻唑 1099 Η ch3 H H H 4-曱氧基-2-噻唑 1100 Η ch3 H H H 5-曱氧基-2-噻唑 1101 Η ch3 H H H 4-三氟甲氧基-2-噻唑 1102 Η ch3 H H H 5-三氟甲氧基-2-噻唑 1103 Η ch3 H H H 4-曱基-2-噻唑 1104 Η ch3 H H H 5-曱基-2-噻唑 1105 Η ch3 H H H 4-三氟甲基-2-噻唑 1106 Η ch3 H H H 5-三氟甲基-2-嘍唑 1107 Η ch3 H H H 4_氮基-2-隹。坐 1108 Η ch3 H H H 5-氣基-2-嗟。坐 1109 Η ch3 H H H 4-硝基-2-噻唑 1110 Η ch3 H H H 5-硝基-2-噻唑 1111 Η ch3 H H H 4-曱磺酿基-2-噻唑 1112 Η ch3 H H H 5-曱磺醯基-2-嗟唑 1113 Η ch3 H H H 4-嗟嗤 1114 Η ch3 H H H 2-氟-4-嗟唑 1115 Η ch3 H H H 5-氟-4-嘆唑 1116 Η ch3 H H H 2-氣-4-噻唑 1117 Η ch3 H H H 5-氣-4-嗟"坐 1118 Η ch3 H H H 2-溴-4-售唑 1119 Η ch3 H H H 5-溴-4-售吐 1120 Η ch3 H H H 2-曱氧基-4-噻唑 1121 Η ch3 H H H 5-甲氧基-4-噻唑 1122 Η ch3 H H H 2-三氟曱氧基-4-噻唑 1123 Η ch3 H H H 5-三氟甲氧基-4-噻唑 1124 Η ch3 H H H 2-曱基-4-喧唾 1125 Η ch3 H H H 5-甲基-4-噻唑 1126 Η ch3 H H H 4-三氟甲基-4-噻唑 1127 Η ch3 H H H 5-立氟甲基-4-噻唑 149 201031333 1128 Η ch3 H H H 4-氰基-4-噻唑 1129 Η ch3 H H H 5-氰基-4-噻唑 1130 Η ch3 H H H 4-硝基-4-«塞唑 1131 Η ch3 H H H 5-硝基-4-噻唑 1132 Η ch3 H H H 4-曱磺醯基-4-噻唑 1133 Η ch3 H H H 5-曱磺醯基-4-噻唑 1134 Η ch3 H H H 5-°塞峻 1135 Η ch3 H H H 2-氟-5-。塞唑 1136 Η ch3 H H H 4-氟-5-嚷°坐 1137 Η ch3 H H H 2-氣-5-噻唑 1138 Η ch3 H H H 4-氣-5-嘆哇 1139 Η ch3 H H H 2-溴-5-噻唑 1140 Η ch3 H H H 4-漠-5-嗟口坐 1141 Η ch3 H H H 2-曱氧基-5-噻唑 1142 Η ch3 H H H 4-曱氧基-5-噻唑 1143 Η ch3 H H H 2-三氟甲氧基-5-噻唑 1144 Η ch3 H H H 4-三氟曱氧基-5-噻唑 1145 Η ch3 H H H 2-甲基-5-噻唑 1146 Η ch3 H H H 4-甲基-5-噻唑 1147 Η ch3 H H H 2-三氟曱基-5-噻唑 1148 Η ch3 H H H 4-三氟曱基-5-噻唑 1149 Η ch3 H H H 2-氰基-5-噻唑 1150 Η ch3 H H H 4-氰基-5-噻唑 1151 Η ch3 H H H 2-硝基-5-噻唑 1152 Η ch3 H H H 4-硝基-5-嗟坐 1153 Η ch3 H H H 2-曱磺酿基-5-噻唑 1154 Η ch3 ch3 H H 4-曱續酿基-5-隹°坐 1155 Η ch3 ch3 H H 2·σ比唆基 1156 Η ch3 ch3 H H 3-氟-2-吡啶基 1157 Η ch3 ch3 H H 4-氣-2-11比咬基 1158 Η ch3 ch3 H H 5-氟_2-β比咬基 1159 Η ch3 ch3 H H 6·氣-2-β比σ定基 1160 Η ch3 ch3 H H 3-氣-2-吡啶基 1161 Η ch3 ch3 H H 4-氯比咬基 1162 Η ch3 ch3 H H 5-氣-2-atb咬基 1163 Η ch3 ch3 H H 6-氣-2-吡啶基 1164 Η ch3 ch3 H H 3-甲基-2-吡啶基 1165 Η ch3 ch3 H H 4-甲基-2-»比啶基 1166 Η ch3 ch3 H H 5-曱基-2-吼啶基 1167 Η ch3 ch3 H H 6-曱基-2-0比啶基 1168 Η ch3 ch3 H H 3-三氟曱基-2-»比啶基 1169 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱基-2-吡啶基 1170 Η ch3 ch3 H H 5-三氟曱基-2-吡啶基 1171 Η ch3 ch3 H H 6-三氟曱基-2-吡啶基
150 201031333
1172 Η ch3 ch3 H H 3-曱氧基-2-0比唆基 1173 Η ch3 ch3 H H 4-曱乳基-2-n比唆基 1174 Η ch3 ch3 H H 5-曱氧基-2-吼啶基 1175 Η ch3 ch3 H H 6-曱氧基-2-吡啶基 1176 Η ch3 ch3 H H 3-二氟甲氧基-2-d比咬基 1177 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱氧基-2-»比啶基 1178 Η ch3 ch3 H H 5-三氟曱氧基-2-D比咬基 1179 Η ch3 ch3 H H 6-三氟曱氧基-2-吡啶基 1180 Η ch3 ch3 H H 3-氛基-2-π比咬基 1181 Η ch3 ch3 H H 4-氛基-2-ntt咬基 1182 Η ch3 ch3 H H 5-氮基-2-°比咬基 1183 Η ch3 ch3 H H 6-氰基-2-吡啶基 1184 Η ch3 ch3 H H 3-确基-2-σ比咬基 1185 Η ch3 ch3 H H 4-确基-2-°比1^_基 1186 Η ch3 ch3 H H 5-硝基-2-°比^^基 1187 Η ch3 ch3 H H 6-确基-2-^比咬基 11S8 Η ch3 ch3 H H 3-曱磺醯基-2-吡啶基 1189 Η ch3 ch3 H H 4-甲酿基-2-0比咬基 1190 Η ch3 ch3 H H 5-曱磺醯基-2-吡啶基 1191 Η ch3 ch3. H H 6-曱磺醯基-2-"比啶基 1192 Η ch3 gh3 H H 3-0比*^基 1193 Η ch3 ch3 H H 2-氣-3-°比咬基 1194 Η ch3 ch3 H H 4-氣-3-°比咬基 1195 Η ch3 ch3 H H 5-氣-3-°比咬基 1196 Η ch3 ch3 H H 6-氣-3-°比咬基 1197 Η ch3 ch3 H H 2-氣-3 - °比咬基 1198 Η ch3 ch3 H H 4-氣-3-°比咬基 1199 Η ch3 ch3 H H 5-氣-3-π比咬基 1200 Η ch3 ch3 H H 6-氣-3-吡啶基 1201 Η ch3 ch3 H H 2->臭-3-0比咬基 1202 Η ch3 ch3 H H 4-溴-3-吡啶基 1203 Η ch3 ch3 H H 5->臭_3-^比咬基 1204 Η ch3 ch3 H H 6-〉臭-3-°比*^基 1205 Η ch3 ch3 H H 2-甲氧基-3-吡啶基 1206 Η ch3 ch3 H H 4-曱氧基-3-吡啶基 1207 Η ch3 ch3 H H 5-甲氧基-3-吡啶基 1208 Η ch3 ch3 H H 6-甲氧基-3-吡啶基 1209 Η ch3 ch3 H H 2-三氟甲氧基-3-0比啶基 1210 Η ch3 ch3 H H 4-三氟甲氧基-3-吼啶基 1211 Η ch3 ch3 H H 5-三氟曱氧基-3-吡啶基 1212 Η ch3 ch3 H H 6-二氣曱氧基-3-°比嗔基 1213 Η ch3 ch3 H H 2-甲基-3-吡啶基 1214 Η ch3 ch3 H H 4-曱基-3-0比咬基 1215 Η ch3 ch3 H H 5-曱基-3-吡啶基 151 201031333 1216 Η ch3 ch3 H H 6-甲基-3-0比咬基 1217 Η ch3 ch3 H H 2-二氣甲基-3·β比咬基 1218 Η ch3 ch3 H H 4-三氟甲基-3-吡啶基 1219 Η ch3 ch3 H H 5-二氣曱基-3-0比咬基 1220 Η ch3 ch3 H H 6-三氟曱基-3-吼啶基 1221 Η ch3 ch3 H H 2-氰基-3-η比啶基 1222 Η ch3 ch3 H H 4-氰基-3-»比啶基 1223 Η ch3 ch3 H H 5-氮基^^比^^基 1224 Η ch3 ch3 H H 6-氰基-3-吡啶基 ， 1225 Η ch3 ch3 H H 2-确基-3-°比咬基 1226 Η ch3 ch3 H H 4-石为基-3-β比唆基 1227 Η ch3 ch3 H H 5-硝基-3-吡啶基 1228 Η ch3 ch3 H H 6-确基比咬基 1229 Η ch3 ch3 H H 2-甲磺醯基-3-吡啶基 1230 Η ch3 ch3 H H 4-曱磺醯基-3-吡啶基 1231 Η ch3 ch3 H H 5-甲磺醯基-3-η比啶基 1232 Η ch3 ch3 H H 6-甲磺醯基-3-吡啶基 1233 Η ch3 ch3 H H 4-0比咬基 1234 Η ch3 ch3 H H 2-氣-4-°tb咬基 1235 Η ch3 ch3 H H 3-氣-4-0比唆基 1236 Η ch3 ch3 H H 2-氣-4-°比咬基 1237 Η ch3 ch3 H H 3-氣-4-吡啶基 1238 Η ch3 ch3 H H 2->臭-4-°比唆基 1239 Η ch3 ch3 H H 3-溴-4-吡啶基 1240 Η ch3 ch3 H H 2-曱氧基-4-吡啶基 1241 Η ch3 ch3 H H 3-曱氧基-4-吡啶基 1242 Η ch3 ch3 H H 2-三氣甲氧基-4-D比咬基 1243 Η ch3 ch3 H H 3-三氟甲氧基-4-»比啶基 1244 Η ch3 ch3 H H 2-曱基-4-α比咬基 1245 Η ch3 ch3 H H 3-甲基-4-吡啶基 1246 Η ch3 ch3 H H 2-三氟甲基-4-吡啶基 1247 Η ch3 ch3 H H 3-三氟甲基-4-吡啶基 1248 Η ch3 ch3 H H 2-氰基-4-吡啶基 1249 Η ch3 ch3 H H 3-氛基-4-°比咬基 1250 Η ch3 ch3 H H 2-石肖基-4-°比^^基 1251 Η ch3 ch3 H H 3-硝基-4-吡啶基 1252 Η ch3 ch3 H H 2-曱磺醯基-4-吡啶基 1253 Η ch3 ch3 H H 3-甲磺醯基-4-吡啶基 1254 Η ch3 ch3 H H 2-嗒啡基 1255 Η ch3 ch3 H H 4-氟-2-嗒I井基 1256 Η ch3 ch3 H H 5-氟-2-°荅啡基 1257 Η ch3 ch3 H H 6-氣-2-塔1井基 1258 Η ch3 ch3 H H 4-氣-2-嗒啡基 1259 Η ch3 ch3 H H 5 -氣-2-塔^井基
152 201031333 1260 Η ch3 ch3 H H 6-氣-2-嗒啡基 1261 Η ch3 ch3 H H 4_>臭-2-口荅啡基 1262 Η ch3 ch3 H H 5-溴-2-塔i井基 1263 Η ch3 ch3 H H 6->臭-2-塔啡基 1264 Η ch3 ch3 H H 4-曱氧基-2-嗒啡基 1265 Η ch3 ch3 H H 5-曱氧基-2-嗒啡基 1266 Η ch3 ch3 H H 6-甲氧基-2-塔啡基 1267 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱氧基-2-塔啡基 1268 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲氧基-2-塔I井基 1269 Η ch3 ch3 H H 6-三氟甲氧基-2-嗒啡基 1270 Η ch3 ch3 H H 4-曱基-2-俯基 1271 Η ch3 ch3 H H 5-甲基-2-嗒啡基 1272 Η ch3 ch3 H H 6-曱基-2-嗒畊基 1273 Η ch3 ch3 H H 4-三氟甲基-2-嗒啡基 1274 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲基-2-«荅啡基 1275 Η ch3 ch3 H H 6-三氟曱基-2-嗒哄基 1276 Η ch3 ch3 H H 4-氰基-2-嗒啡基 1277 Η ch3 ch3 H H 5-氰基-2-"荅啡基 1278 Η ch3 ch3 H H 6-氛基-2-塔啡基 1279 Η ch3 ch3 H H 4-硝基-2-**荅明1基 1280 Η ch3 ch3 H H 5-硝基-2-嗒啡基 1281 Η ch3 ch3 H H 6-硝基-2-嗒啡基 1282 Η ch3 ch3 H H 4-甲磺醯基-2-嗒啡基 1283 Η ch3 ch3 H H 5-甲磺醯基-2-"荅I井基 1284 Η ch3 ch3 H H 6-甲磺醯基-2-塔I井基 1285 Η ch3 ch3 H H 3-嗒畊基 1286 Η ch3 ch3 H H 2-氟-3-塔I井基 1287 Η ch3 ch3 H H 1288 Η ch3 ch3 H H 6-氟-3-σ荅啡基 1289 Η ch3 ch3 H H 2-氣-3-σ荅啡基 1290 Η ch3 ch3 H H 5-氣-3-塔1并基 1291 Η ch3 ch3 H H 6-氣-3-σ荅啡基 1292 Η ch3 ch3 H H 2-溴-3-0荅明=基 1293 Η ch3 ch3 H H 5 -臭-3 -塔啡基 1294 Η ch3 ch3 H H 6-溴-3-嗒啡基 1295 Η ch3 ch3 H H 2-曱氧基-3-嗒啡基 1296 Η ch3 ch3 H H 5-甲氧基-3-嗒啡基 1297 Η ch3 ch3 H H 6-甲氧基-3-塔啡基 1298 Η ch3 ch3 H H 2-三氟甲氧基-3-塔啡基 1299 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲氧基-3-塔啡基 1300 Η ch3 ch3 H H 6-三氟甲氧基-3-0荅啡基 1301 Η ch3 ch3 H H 2-曱基-3-σ荅啡基 1302 Η ch3 ch3 H H 5-曱基-3-嗒啡基 1303 Η ch3 ch3 H H 6-曱基_3_嗒畊基 153 201031333 1304 Η ch3 ch3 H H 2-三氟甲基-3-嗒啡基 1305 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲基-3-塔啡基 1306 Η ch3 ch3 H H 6-三氟甲基-3-嗒啡基 1307 Η ch3 ch3 H H 2-氣基-3-σ荅啡基 1308 Η ch3 ch3 H H 5-氰基-3·塔啡基 1309 Η ch3 ch3 H H 6-氮基-3 -σ荅1井基 1310 Η ch3 ch3 H H 2-墙基-3-α荅明2基 1311 Η ch3 ch3 H H 5-硝基-3-塔c井基 1312 Η ch3 ch3 H H 6-墙基-3-β答明1基 1313 Η ch3 ch3 H H 2-甲磺酿基-3-嗒啡基 1314 Η ch3 ch3 H H 5-甲磺醯基-3-塔[井基 1315 Η ch3 ch3 H H 6-曱磺醯基-3-塔啡基 1316 Η ch3 ch3 H H 2-嘧啶基 1317 Η ch3 ch3 H H 4-氟-2-嘧啶基 1318 Η ch3 ch3 H H 5-氣-2-0¾淀基 1319 Η ch3 ch3 H H 4-氣-2-嘧啶基 1320 Η ch3 ch3 H H 5-氣-2-嘧啶基 1321 Η ch3 ch3 H H 4-溴-2-嘧啶基 1322 Η ch3 ch3 H H 5->臭_2-鳴咬基 1323 Η ch3 ch3 H H 4-曱氧基-2-嘧啶基 1324 Η ch3 ch3 H H 5-甲氧基-2-嘧啶基 1325 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱氧基-2-嘧啶基 1326 Η ch3 ch3 H H 5-三氟曱氧基-2-嘧啶基 1327 Η ch3 ch3 H H 4-甲基-2-嘧啶基 1328 Η ch3 ch3 H H 5-甲基-2-嘧啶基 1329 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱基-2-嘧啶基 1330 Η ch3 ch3 H H 5-三氟曱基-2-嘧啶基 1331 Η ch3 ch3 H H 4-氣基-2-°¾咬基 1332 Η ch3 ch3 H H 5-氰基-2-嘧啶基 1333 Η ch3 ch3 H H 4-确基-2-°¾咬基 1334 Η ch3 ch3 H H 5-蝴基-2-嘴唆基 1335 Η ch3 ch3 H H 4-甲磺醯基-2-嘧啶基 1336 Η ch3 ch3 H H 5-甲磺醯基-2-嘧啶基 1337 Η ch3 ch3 H H 4-嘧啶基 1338 Η ch3 ch3 H H 2-氟-4-嘧啶基 1339 Η ch3 ch3 H H 5-氟-4-嘧啶基 1340 Η ch3 ch3 H H 6-氟-4-嘧啶基 1341 Η ch3 ch3 H H 2-氣-4-嘧啶基 1342 Η ch3 ch3 H H 5-氣-4-嘧啶基 1343 Η ch3 ch3 H H 6-氣-4-嘧啶基 1344 Η ch3 ch3 H H 2-溴-4-嘧啶基 1345 Η ch3 ch3 H H 5-溴-4-嘧啶基 1346 Η ch3 ch3 H H 6-漠-4-°¾咬基 1347 Η ch3 ch3 H H 2-曱氧基-4-嘧啶基
154 201031333 1348 Η ch3 ch3 H H 5-曱氧基-4-嘧啶基 1349 Η ch3 ch3 H H 6-曱氧基-4-嘧啶基 1350 Η ch3 ch3 H H 2-三氟甲氧基-4-嘧啶基 1351 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲氧基-4-嘧啶基 1352 Η ch3 ch3 H H 6-三氟曱氧基-4-嘧啶基 1353 Η ch3 ch3 H H 2-曱基-4-嘧啶基 1354 Η ch3 ch3 H H 5-甲基-4-嘧啶基 1355 Η ch3 ch3 H H 6-甲基-4-嘧啶基 1356 Η ch3 ch3 H H 2-三氟曱基-4-嘧啶基 1357 Η ch3 ch3 H H 5-三氟曱基-4-嘧啶基 1358 Η ch3 ch3 H H 6-三氟曱基-4-嘧啶基 1359 Η ch3 ch3 H H 2-氰基-4-嘧啶基 1360 Η ch3 ch3 H H 5-氰基-4-嘧啶基 1361 Η ch3 ch3 H H 6_氛基-4-°¾咬基 1362 Η ch3 ch3 H H 2-硝基-4-°¾咬基 1363 Η ch3 ch3 H H 5-硝基-4-°¾咬基 1364 Η ch3 ch3 H H 6-确基-4-嘴咬基 1365 Η ch3 ch3 H H 2-甲磺醯基-4-嘧啶基 1366 Η ch3 ch3 H H 5-甲磺醯基-4-嘧啶基 1367 Η ch3 ch3 H H 6-曱磺醯基-4-嘧啶基 1368 Η ch3 ch3 H H 5-嘧啶基 1369 Η ch3 ch3 H H 2-氟-5-鳴咬基 1370 Η ch3 ch3 H H 4-氟-5-嘧啶基 1371 Η ch3 ch3 H H 2-氣-5-嘧啶基 1372 Η ch3 ch3 H H 4-氣-5-喊唆基 1373 Η ch3 ch3 H H 2-溴-5-嘧啶基 1374 Η ch3 ch3 H H 4-溴-5-°¾咬基 1375 Η ch3 ch3 H H 2-甲氧基-5-嘧啶基 1376 Η ch3 ch3 H H 4-曱氧基-5-嘧咬基 1377 Η ch3 ch3 H H 2-三氟曱氧基-5-嘧啶基 1378 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱氧基-5-嘧啶基 1379 Η ch3 ch3 H H 2-曱基-5-嘧啶基 1380 Η ch3 ch3 H H 4-曱基-5-嘧啶基 1381 Η ch3 ch3 H H 2-三氟曱基-5-嘧啶基 1382 Η ch3 ch3 H H 4-三氟甲基-5-嘧啶基 1383 Η ch3 ch3 H H 2-氰基-5-嘧啶基 1384 Η ch3 ch3 H H 4-氰基-5-°¾1¾基 1385 Η ch3 ch3 H H 2-石肖基-5-°¾咬基 1386 Η ch3 ch3 H H 4-硝基-5-嘧啶基 1387 Η ch3 ch3 H H 2-曱磺醯基-5-嘧啶基 1388 Η ch3 ch3 H H 4-曱磺醯基-5-嘧啶基 1389 Η ch3 ch3 H H 2-吡啡基 1390 Η ch3 ch3 H H 3-亂-2-°比啡基 1391 Η ch3 ch3 H H 5-氟-2-°比[井基 155 201031333 1392 Η ch3 ch3 H H 6-敦-2-0比啡基 1393 Η ch3 ch3 H H 3 -氣-2- 口比啡基 1394 Η ch3 ch3 H H 5-氣-2-°比明1基 1395 Η ch3 ch3 H H 6-氣·2_ 口比明:基 1396 Η ch3 ch3 H H 3-溴-2-¾^井基 1397 Η ch3 ch3 H H 5-溴-2-吡^基 1398 Η ch3 ch3 H H 6-溴-2-"比明=基 1399 Η ch3 ch3 H H 3-曱氧基-2-«比[井基 1400 Η ch3 ch3 H H 5-甲氧基-2-»比I井基 1401 Η ch3 ch3 H H 6-甲氧基-2-»比1井基 1402 Η ch3 ch3 H H 3-三氟甲氧基-2-"比[并基 1403 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲氧基-2-吡[井基 1404 Η ch3 ch3 H H 6-三氟甲氧基-2-吡[井基 1405 Η ch3 ch3 H H 3-甲基-2-吡啡基 1406 Η ch3 ch3 H H 5-曱基-2-吡^基 1407 Η ch3 ch3 H H 6-甲基-2-»比啡基 1408 Η ch3 ch3 H H 3-三氟甲基-2-吡啡基 1409 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲基-2-吼啡基 1410 Η ch3 ch3 H H 6-三氟甲基-2-»比啡基 1411 Η ch3 ch3 H H 3-氣基井基 1412 Η ch3 ch3 H H 5-氰基K啡基 1413 Η ch3 ch3 H H 6-氰基K啡基 1414 Η ch3 ch3 H H 3-硝基-2-»tb啡基 1415 Η ch3 ch3 H H 5-硝基-2-°比啡基 1416 Η ch3 ch3 H H 6-石肖基-2-0比明:基^ 1417 Η ch3 ch3 H H 3-曱基磺酸基-2-°比(井基 1418 Η ch3 ch3 H H 5-甲基磺酸基-2-吼1井基 1419 Η ch3 ch3 H H 6-曱基磺酸基-2-«比[并基 1420 Η ch3 ch3 H H 2-ΰ失鳴基 1421 Η ch3 ch3 H H 3-氟_2-咬味基 1422 Η ch3 ch3 H H 4-氟-2-α夫喝基 1423 Η ch3 ch3 H H 5-氟-2-σ夫味基 1424 Η ch3 ch3 H H 3-氣-2-呋喃基 1425 Η ch3 ch3 H H 4-氣-2-咬喃基 1426 Η ch3 ch3 H H 5-氣-2-呋喃基 1427 Η ch3 ch3 H H 3->臭-2-σ夫嗔基 1428 Η ch3 ch3 H H 4-漠-2-吱味基 1429 Η ch3 ch3 H H 5->臭-2-°夫味基 1430 Η ch3 ch3 H H 3-甲氧基-2-σ夫嗔基 1431 Η ch3 ch3 H H 4_曱氧基-2-0夫味基 1432 Η ch3 ch3 H H 5-甲氧基-2-σ夫痛基 1433 Η ch3 ch3 H H 3-三氟曱氧基-2-咬〇南基 1434 Η ch3 ch3 H H 4-三氣曱氧基-2-0夫°南基 1435 Η ch3 ch3 H H 5·三氟曱氧基-2-咬咕基 156 201031333 1436 Η ch3 ch3 H H 3_甲基-2-11 夫响基 1437 Η ch3 ch3 H H 4-甲基-2-呋喃基 1438 Η ch3 ch3 H H 5-曱基-2-π夫味基 1439 Η ch3 ch3 H H 3-三氟甲基-2-呋喃基 1440 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱基-2-吱喃基 1441 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲基-2-呋喃基 1442 Η ch3 ch3 H H 3-氛基-2-咬11 南基 1443 Η ch3 ch3 H H 4_氮基-2-咬味基 1444 Η ch3 ch3 H H 5-氰基-2-呋喃基 1445 Η ch3 ch3 H H 3-石肖基-2-咬味基 1446 Η ch3 ch3 H H 4-硝基-2-σ夫嗔基 1447 Η ch3 ch3 H H 5-硝基-2-e夫喃基 1448 Η ch3 ch3 H H 3-曱磺醯基-2-呋喃基 1449 Η ch3 ch3 H H 4-曱續酿基-2-°夫°南基 1450 Η ch3 ch3 H H 5-曱續酿基-2-咳味基 1451 Η ch3 ch3 H H 3-呋喃基 1452 Η ch3 ch3 H H 3-氣-2-σ夫啥基 1453 Η ch3 ch3 H H 4-氣-2-咬味基 1454 Η ch3 ch3 H H 5-氟-2-呋喃基 1455 Η ch3 ch3 H H 3_氯-2-咬咕基 1456 Η ch3 ch3 H H 4-氯·2-π夫咕基 1457 Η ch3 ch3 H H 5-氣-2-π夫味基 1458 Η ch3 ch3 H H 3_溴-2-π夫味基 1459 Η ch3 ch3 H H 4- >臭-2-β夫味基 1460 Η ch3 ch3 H H 5-演-2-σ夫喃基 1461 Η ch3 ch3 H H 3_曱氧基-2-咬味基 1462 Η ch3 ch3 H H 4-曱氧基-2-呋喃基 1463 Η ch3 ch3 H H 5-曱氧基-2-°夫咕基 1464 Η ch3 ch3 H H 3-三氟曱氧基-2-呋喃基 1465 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱氧基-2-呋喃基 1466 Η ch3 ch3 H H 5-三氟曱氧基-2-呋喃基 1467 Η ch3 ch3 H H 3-甲基-2-π夫味基 1468 Η ch3 ch3 H H 4-曱基-2-ϋ夫喃基 1469 Η ch3 ch3 H H 5-曱基-2-σ夫味基 1470 Η ch3 ch3 H H 3-三氟曱基-2-呋喃基 1471 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱基-2-呋喃基 1472 Η ch3 ch3 H H 5-三氟曱基-2-呋喃基 1473 Η ch3 ch3 H H 3-氣基-2-咬喃基 1474 Η ch3 ch3 H H 4-氛基-2-*^南基 1475 Η ch3 ch3 H H 5-氮基-2-σ夫味基 1476 Η ch3 ch3 H H 3-硝基-2-σ夫嚼基 1477 Η ch3 ch3 H H 4-硝基-2-σ夫淹基 1478 Η ch3 ch3 H H 5-硝基-2-11 夫喃基 1479 Η ch3 ch3 H H 3-甲磺醯基-2-呋喃基 157 201031333 1480 Η ch3 ch3 H H 4-曱續酿基-2-e夫喊基 1481 Η ch3 ch3 H H 5-曱磺醯基-2-呋喃基 1482 Η ch3 ch3 H H 3-β夫味基 1483 Η ch3 ch3 H H 2-氟-3_呋喃基 1484 Η ch3 ch3 H H 4-氟-3-吱痛基 1485 Η ch3 ch3 H H 5-氣-3-咬喃基 1486 Η ch3 ch3 H H 2-氣-3·°夫咕基 1487 Η ch3 ch3 H H 4-氣-3-呋喃基 1488 Η ch3 ch3 H H 5-氣-3-呋喃基 1489 Η ch3 ch3 H H 2->臭-3-°夫啥基 1490 Η ch3 ch3 H H 4-漠-3-吱味基 1491 Η ch3 ch3 H H 5-漠-3-咬味基 1492 Η ch3 ch3 H H 2-曱氧基-3-呋喃基 1493 Η ch3 ch3 H H 4-曱氧基-3-σ夫味基 1494 Η ch3 ch3 H H 5-甲氧基-3-呋喃基 1495 Η ch3 ch3 H H 2-三氟甲氧基-3-σ夫喝基 1496 Η ch3 ch3 H H 4-三氣甲氧基-3-σ夫喊基 1497 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲氧基-3-fl夫味基 1498 Η ch3 ch3 H H 2-曱基-3-σ夫味基 1499 Η ch3 ch3 H H 4-甲基-3-呋喃基 1500 Η ch3 ch3 H H 5-曱基-3-呋喃基 1501 Η ch3 ch3 H H 2-二氣甲基-3-π夫啥基 1502 Η ch3 ch3 H H 4-三氟甲基-3-呋喃基 1503 Η ch3 ch3 H H 5-三氟曱基-3-°夫喊基 1504 Η ch3 ch3 H H 2-氰基-3-呋喃基 1505 Η ch3 ch3 H H 4-氰基-3-呋喃基 1506 Η ch3 ch3 H H 5-氮基-3-σ夫味基 1507 Η ch3 ch3 H H 2-硝基-3-呋喃基 1508 Η ch3 ch3 H H 4-硝基-3-σ夫味基 1509 Η ch3 ch3 H H 5-硝基-3-σ夫喝基 1510 Η ch3 ch3 H H 2-曱項酿基-3-°夫喃基 1511 Η ch3 ch3 H H 4-曱磺醯基-3-呋喃基 1512 Η ch3 ch3 H H 5-甲項酿基-3-咬咕基 1513 Η ch3 ch3 H H 2-嘆吩基 1514 Η ch3 ch3 H H 3-氟-2-噻吩基 1515 Η ch3 ch3 H H 4-氟-2-噻吩基 1516 Η ch3 ch3 H H 5-氟-2-嗟吩基 1517 Η ch3 ch3 H H 3-氣-2-噻吩基 1518 Η ch3 ch3 H H 4-氣_2_嘆吩基 1519 Η ch3 ch3 H H 5_氣-2-喧吩基 1520 Η ch3 ch3 H H 3->臭-2-嗟吩基 1521 Η ch3 ch3 H H 4->臭-2-嗟吩基 1522 Η ch3 ch3 H H 5->臭-2-嗟吩基 1523 Η ch3 ch3 H H 3-曱氧基-2-噻吩基 158 201031333 1524 Η ch3 ch3 H H 4-曱氧基-2-噻吩基 1525 Η ch3 ch3 H H 5-曱氧基-2-噻吩基 1526 Η ch3 ch3 H H 3-三氟曱氧基-2-噻吩基 1527 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱氧基-2-售吩基 1528 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲氧基-2-噻吩基 1529 Η ch3 ch3 H H 3-曱基-2-噻吩基 1530 Η ch3 ch3 H H 4-曱基-2-嘆吩基 1531 Η ch3 ch3 H H 5-曱基-2-噻吩基 1532 Η ch3 ch3 H H 3-三氟甲基-2-隹吩基 1533 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱基-2-噻吩基 1534 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲基-2-隹吩基 1535 Η ch3 ch3 H H 3-氛基-2-嘆吩基 1536 Η ch3 ch3 H H 4-氣基-2-嗟吩基 1537 Η ch3 ch3 H H 5-氮基-2-嗟吩基 1538 Η ch3 ch3 H H 3_硝基-2-嗟吩基 1539 Η ch3 ch3 H H 4-硝基-2-嗟吩基 1540 Η ch3 ch3 H H 5_硝基-2-嘆吩基 1541 Η ch3 ch3 H H 3-曱項酿基-2-嗟吩基 1542 Η ch3 ch3 H H 4-曱續酿基-2-嘆吩基 1543 Η ch3 ch3 H H 5-甲項酿基-2-嗟吩基 1544 Η ch3 ch3 H H 3-嘆吩基 1545 Η ch3 ch3 H H 3_氟-2-嗔吩基 1546 Η ch3 ch3 H H 4-氣-2_嗟吩基 1547 Η ch3 ch3 H H 5-氟-2-噻吩基 1548 Η ch3 ch3 H H 3-氣-2-噻吩基 1549 Η ch3 ch3 H H 4-氣-2-嗟吩基 1550 Η ch3 ch3 H H 5-氣-2-嗟吩基 1551 Η ch3 ch3 H H 3->臭_2-嗟吩基 1552 Η ch3 ch3 H H 4-溴-2-噻吩基 1553 Η ch3 ch3 H H 5- >臭-2-嗟吩基 1554 Η ch3 ch3 H H 3-曱氧基-2_售吩基 1555 Η ch3 ch3 H H 4-甲氧基-2-噻吩基 1556 Η ch3 ch3 H H 5-甲氧基-2-逢吩基 1557 Η ch3 ch3 H H 3-三氟曱氧基-2-噻吩基 1558 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱氧基-2-噻吩基 1559 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲氧基-2-噻吩基 1560 Η ch3 ch3 H H 3-曱基-2_喧吩基 1561 Η ch3 ch3 H H 4-曱基-2-嗟吩基 1562 Η ch3 ch3 H H 5-曱基-2-嘆吩基 1563 Η ch3 ch3 H H 3-三氟曱基-2-噻吩基 1564 Η ch3 ch3 H H 4-三氣曱基-2-售吩基 1565 Η ch3 ch3 H H 5-三氟曱基-2-噻吩基 1566 Η ch3 ch3 H H 3_氛基-2-嗓吩基 1567 Η ch3 ch3 H H 4-氛基-2-°¾吩基 159 201031333 1568 Η ch3 ch3 H H 5-氛基-2-嗟吩基 1569 Η ch3 ch3 H H 3-硝基-2-d塞吩基 1570 Η ch3 ch3 H H 4-硝基-2-嘆吩基 1571 Η ch3 ch3 H H 5-确基塞吩基 1572 Η ch3 ch3 H H 3-曱續酿基-2-嘆吩基 1573 Η ch3 ch3 H H 4-曱磺醯基-2-噻吩基 1574 Η ch3 ch3 H H 5-甲磺醢基-2-噻吩基 1575 Η ch3 ch3 H H 3-噻吩基 1576 Η ch3 ch3 H H 2-氟-3-噻吩基 1577 Η ch3 ch3 H H 4-氟-3-噻吩基 1578 Η ch3 ch3 H H 5-氟-3_售吩基 1579 Η ch3 ch3 H H 2-氣-3-11 塞吩基 1580 Η ch3 ch3 H H 4-氣-3-隹吩基 1581 Η ch3 ch3 H H 5-氣-3-0¾吩基 1582 Η ch3 ch3 H H 2-溴-3-噻吩基 1583 Η ch3 ch3 H H 4-漠-3-嗟吩基 1584 Η ch3 ch3 H H 5->臭-3-售吩基 1585 Η ch3 ch3 H H 2-曱氧基-3-噻吩基 1586 Η ch3 ch3 H H 4-曱氧基-3-噻吩基 1587 Η ch3 ch3 H H 5-曱氧基-3-噻吩基 1588 Η ch3 ch3 H H 2-三氟T氧基-3-噻吩基 1589 Η ch3 ch3 H H 4-三氟甲氧基-3-噻吩基 1590 Η ch3 ch3 H H 5-三氟曱氧基-3-噻吩基 1591 Η ch3 ch3 H H 2-曱基-3-噻吩基 1592 Η ch3 ch3 H H 4-甲基-3-嗟吩基 1593 Η ch3 ch3 H H 5-甲基-3-嗟吩基 1594 Η ch3 ch3 H H 2-三氟曱基-3-噻吩基 1595 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱基-3-噻吩基 1596 Η ch3 ch3 H H 5-二氣甲基-3-嘆吩基 1597 Η ch3 ch3 H H 2-氰基-3-噻吩基 1598 Η ch3 ch3 H H 4-氰基-3-嘆吩基 1599 Η ch3 ch3 H H 5-氰基-3-噻吩基 1600 Η ch3 ch3 H H 2-硝基-3-噻吩基 1601 Η ch3 ch3 H H 4-硝基-3-嗔吩基 1602 Η ch3 ch3 H H 5-硝基-3-喧吩基 1603 Η ch3 ch3 H H 2-甲磺醯基-3-噻吩基 1604 Η ch3 ch3 H H 4-曱磺醯基-3-噻吩基 1605 Η ch3 ch3 H H 5-甲磺醯基-3-噻吩基 1606 Η ch3 ch3 H H 2-聘唑 1607 Η ch3 ch3 H H 4-氟-2-腭唑 1608 Η ch3 ch3 H H 5-氟-2-曝《坐 1609 Η ch3 ch3 H H 4-氣-2-磨唑 1610 Η ch3 ch3 H H 5-氣-2-聘唑 1611 Η ch3 ch3 H H 4-溴-2-聘唾 160 201031333
1612 Η ch3 ch3 H H 5-溴-2-曜唑 1613 Η ch3 ch3 H H 4-曱氧基-2-曙《坐 1614 Η ch3 ch3 H H 5-曱氧基-2-腭唑 1615 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱氧基-2-〇f唑 1616 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲氧基-2-腭唑 1617 Η ch3 ch3 H H 4-曱基-2-聘嗅 1618 Η ch3 ch3 H H 5-甲基-2-聘唑 1619 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱基-2-腭唑 1620 Η ch3 ch3 H H 5-三氟曱基-2-曜嗤 1621 Η ch3 ch3 H H 4-氮基-2-聘唾 1622 Η ch3 ch3 H H 5-氰基-2-聘唑 1623 Η ch3 ch3 H H 4-硝基-2-(¾11 坐 1624 Η ch3 ch3 H H 5-硝基-2·[^σ坐 1625 Η ch3 gh3 H H 4-甲磺醯基-2-腭唑 1626 Η ch3 ch3 H H 5-甲磺醯基-2-腭唑 1627 Η ch3 ch3 H H 4-聘唑 1628 Η ch3 ch3 H H 2-氟-4-聘唑 1629 Η ch3 ch3 H H 5-敗-4-聘唾 1630 Η ch3 ch3 H H 2-氣-4-聘唑 1631 Η ch3 ch3 H H 5-氣-4-腭唑 1632 Η ch3 ch3 H H 2-溴-4-聘唑 1633 Η ch3 ch3 H H 5-溴-4-曝0坐 1634 Η ch3 ch3 H H 2-甲氧基-4-腭唑 1635 Η ch3 ch3 H H 5-曱氧基-4-曙吐 1636 Η ch3 ch3 H H 2-三氟甲氧基-4-腭唑 1637 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲氧基-4-腭唑 1638 Η ch3 ch3 H H 2-甲基-4-曜唾 1639 Η ch3 ch3 H H 5-甲基-4-腭唑 1640 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱基-4-躍唑 1641 Η ch3 ch3 H H 5-三氟曱基-4-曙"坐 1642 Η ch3 ch3 H H 4-氮基-4-聘嗤 1643 Η ch3 ch3 H H 5-氰基-4-腭唑 1644 Η ch3 ch3 H H 4-硝基-4-聘唾 1645 Η ch3 ch3 H H 5-硝基-4-晴0坐 1646 Η ch3 ch3 H H 4-曱磺醯基-4-腭唑 1647 Η ch3 ch3 H H 5-曱磺醯基-4-腭唑 1648 Η ch3 ch3 H H 5-曙唑 1649 Η ch3 ch3 H H 2-氣-5-〇i 唑 1650 Η ch3 ch3 H H 4-氟-5-曝唑 1651 Η ch3 ch3 H H 2-氣-5-腭唑 1652 Η ch3 ch3 H H 4-氣-5-聘唑 1653 Η ch3 ch3 H H 2-溴-5-曝吐 1654 Η ch3 ch3 H H 4-溴-5-聘唑 1655 Η ch3 ch3 H H 2-曱氧基-5-曙唑 161 201031333 1656 Η ch3 ch3 H H 4-甲氧基-5-曜唑 1657 Η ch3 ch3 H H 2-三氟甲氧基-5-腭唑 1658 Η ch3 ch3 H H 4-三氟甲氧基-5-腭唑 1659 Η ch3 ch3 H H 2-曱基-5-腭唑 1660 Η ch3 ch3 H H 4-甲基-5-腭唑 1661 Η ch3 ch3 H H 2-三氟甲基-5-腭唑 1662 Η ch3 ch3 H H 4-三氟甲基-5-腭唑 1663 Η ch3 ch3 H H 2-氰基-5-聘唑 1664 Η ch3 ch3 H H 4-氰基-5-聘唑 1665 Η ch3 ch3 H H 2-琐基-5-聘0坐 1666 Η ch3 ch3 H H 4-硝基-5-聘唑 1667 Η CH3 ch3 H H 2-甲磺醯基-5-腭唑 1668 Η ch3 ch3 H H 4-甲磺醯基-5-腭唑 1669 Η ch3 ch3 H H 2-噻唑 1670 Η ch3 ch3 H H 4-氟-2-噻唑 1671 Η ch3 ch3 H H 5-氟-2-噻唑 1672 Η ch3 ch3 H H 4-氣-2-噻唑 1673 Η ch3 ch3 H H 5-氣-2-噻唑 1674 Η ch3 ch3 H H 4-溴-2-噻唑 1675 Η ch3 ch3 H H 5-溴-2-噻唑 1676 Η ch3 ch3 H H 4-甲氧基-2-噻唑 1677 Η ch3 ch3 H H 5-曱氧基-2-噻唑 1678 Η ch3 ch3 H H 4-三氟甲氧基-2-噻唑 1679 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲氧基-2-噻唑 1680 Η ch3 ch3 H H 4-甲基-2-噻唑 1681 Η ch3 ch3 H H 5-甲基-2-噻唑 1682 Η ch3 ch3 H H 4-三氟甲基-2-噻唑 1683 Η ch3 ch3 H H 5-三氟甲基-2-噻唑 1684 Η ch3 ch3 H H 4-氰基-2-噻唑 1685 Η ch3 ch3 H H 5 -氛基-2-嗔嗤 1686 Η ch3 ch3 H H 4-硝基坐 1687 Η ch3 ch3 H H 5-石肖基-2-售0坐 1688 Η ch3 ch3 H H 4-曱磺醯基-2-噻唑 1689 Η ch3 ch3 H H 5-甲磺醯基-2-噻唑 1690 Η ch3 ch3 H H 4-隹咕 1691 Η ch3 ch3 H H 2-氟-4-噻唑 1692 Η ch3 ch3 H H 5-氟-4-嘆》坐 1693 Η ch3 ch3 H H 2-氣-4-噻唑 1694 Η ch3 ch3 H H 5-氣-4-嘴嗤 1695 Η ch3 ch3 H H 2-溴-4-噻唑 1696 Η ch3 ch3 H H 5-溴-4-噻唑 1697 Η ch3 ch3 H H 2-甲氧基-4-噻唑 1698 Η ch3 ch3 H H 5-曱氧基-4-噻唑 1699 Η ch3 ch3 H H 2-三氟曱氧基-4-噻唑 162 201031333 1700 Η ch3 ch3 H H 5-三氟曱氧基-4-噻唑 1701 Η ch3 ch3 H H 2-曱基-4-噻唑 1702 Η ch3 ch3 H H 5-甲基-4-噻唑 1703 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱基-4-噻唑 1704 Η ch3 ch3 H H 5-二說曱基-4-嗟σ坐 1705 Η ch3 ch3 H H 4-氰基-4-噻唑 1706 Η ch3 ch3 H H 5-氛基-4-嗟°坐 1707 Η ch3 ch3 H H 4-硝基-4-嘆唾 1708 Η ch3 ch3 H H 5-硝基-4-喧π坐 1709 Η ch3 ch3 H H 4-曱磺醯基-4-噻唑 1710 Η ch3 ch3 H H 5-曱磺醯基-4-噻唑 1711 Η ch3 ch3 H H 5-°塞嗤 1712 Η ch3 ch3 H H 2-氟-5-噻唑 1713 Η ch3 ch3 H H 4-氟-5-噻唑 1714 Η ch3 ch3 H H 2-氯-5-°塞唑 1715 Η ch3 ch3 H H 4-氣-5-嗔》坐 1716 Η ch3 ch3 H H 2-漠-5-嗟〇坐 1717 Η ch3 ch3 H H 4-漠-5-喧唾 1718 Η ch3 ch3 H H 2-曱氧基-5-噻唑 1719 Η ch3 ch3 H H 4-曱氧基-5-噻唑 1720 Η ch3 ch3 H H 2-三氟曱氧基-5-噻唑 1721 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱氧基-5-噻唑 1722 Η ch3 ch3 H H 2-曱基-5-噻唑 1723 Η ch3 ch3 H H 4-曱基-5-噻唑 1724 Η ch3 ch3 H H 2-三氟曱基-5-噻唑 1725 Η ch3 ch3 H H 4-三氟曱基-5-噻唑 1726 Η ch3 ch3 H H 2-氰基-5-噻唑 1727 Η ch3 ch3 H H 4-氰基-5-噻唑 1728 Η ch3 ch3 H H 2-硝基-5-噻唑 1729 Η ch3 ch3 H H 4-石肖基-5-嗟0圭 1730 Η ch3 ch3 H H 2-曱磺醯基-5-噻唑 1731 Η ch3 ch3 H H 4-甲磺醯基-5-噻唑
表2涵蓋結構類型Τ-l之1731種化合物，其中R1、R2 及R4為甲基且R3為氫且R5、R6、R7、R8、R9及HetAr如 表1中所定義。 表3涵蓋結構類型Τ-l之1731種化合物，其中R1及 R4為曱基且R2為氯化物且R3為氫且R5、R6、R7、R8、R9 163 201031333 及HetAr如表1中所定義。 表4涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1及 R4為甲基且R2為氯化物且R3為氫且R5、R6、R7、R8、R9 及HetAr如表1中所定義。 表5涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1及 R2為甲基且R4為氯化物且R3為氫且R5、R6、R7、R8、R9 及HetAr如表1中所定義。 表6涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1及 R4為曱基且R2為溴化物且R3為氫且R5、R6、R7、R8、R9 及HetAr如表1中所定義。 表7涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1及 R4為甲基，R2為溴化物，R3為氫且R5、R6、R7、R8、R9 及HetAr如表1中所定義。 表8涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1為甲 基，R2為氣化物，R3為氫，R4為甲氧基且R5、R6、R7、 R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表9涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1為曱 基，R2為溴化物，R3為氫，R4為甲氧基且R5、R6、R7、 R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表10涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1及 R2為甲基，R4為乙稀基，R3為氫且R5、R6、R7、R8 ' R9 及HetAr如表1中所定義。 表11涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1及 R4為曱基，R2為乙炔基，R3為氫且R5、R6、R7、R8、R9 164 201031333 • 及HetAr如表1中所定義。 表12涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1及 R2為曱基，R4為乙炔基，R3為氫且R5、R6、R7、R8、R9 及HetAr如表1中所定義。 表13涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1及 R4為曱基，R2為苯基，R3為氫且R5、R6、R7、R8、R9及
HetAr如表1中戶斤定義。 表14涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1及 〇 R4為甲基，R2為3-氟-苯基，R3為氫且R5、R6、R7、R8、 R9及HetAr如表1中所定義。 表15涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1及 R4為曱基，R2為3-氯-苯基，R3為氫且R5、R6、R7、R8、 R9及HetAr如表1中所定義。 表16涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1及 R4為甲基，R2為3-三氟-苯基，R3為氫且R5、R6、R7、R8、 R9及HetAr如表1中所定義。
Q 表17涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1及 R4為曱基，R2為4-氟-苯基，R3為氫且R5、R6、R7、R8、 R9及HetAr如表1中所定義。 表18涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1及 R4為曱基，R2為4-氯-苯基，R3為氫且R5、R6、R7、R8、 R9及HetAr如表1中所定義。 表19涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1及 R4為甲基，R2為4-三氟-苯基，R3為氫且R5、R6、R7、R8、 165 201031333 R9及HetAr如表1中所定義。 表20涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中 114為甲基，112為3,4-二氟-苯基，113為氫且115、116’ R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表21涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中 R4為甲基，R2為3 -氣-4 -氯-苯基’ R為風且R、R ’ R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表22涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中 R4為甲基，R2為3-氣-4-氟-苯基，R3為氫且R5、R6 ’ R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表23涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中 114為甲基，112為3,4-二氣-苯基，113為氫且115、116’ R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表24涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中 甲基，R2及R4為氫且R3為4-氣-苯基且R5、R6、R7 R9及HetAr如表1中所定義。 表25涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中 甲基，R2及R4為氫且R3為4-溴-苯基且R5、R6、R7 R9及HetAr如表1中所定義。 表26涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中 甲基，R2及R4為氫且R3為4-二氟甲氧基-苯基且R5 R7、R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表27涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中 甲基，R2及R4為氫且R3為2-氟-4-氣-苯基且R5、R6 R1及 R7、 R1及 R7、 R1及 R7、 R1及 R7、 R1為 、R8、 R1為 、R8、 R1為 、R6、 R1為 、R7、 166
G 201031333 R8、R9及HetAr如表i中所定義。 表28涵蓋結構類型τ奴i73i種化合物其中 甲基’ V及R4為氫且尺3為2,4-二氣_苯基且r5、r6、 R8、R9及HetAr如表！中所定義。 表29涵蓋結構類型T-1之1731種化合物’直中 甲基Hr4為氫且r3為2_曱基冬二氣-苯基且r5 R7、R8、R9及如表i中所定義。 表30涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中 乙基’R2及為甲基且以為氫且r5、r6、r7r8、 HetAr如表i中所定義。 表31涵蓋結構類型T-丨之1731種化合物，其中 乙8基9汉為甲基且R2為氯化物且r3為氫且R5、R6、 R8、…及HetAr如表1中所定義。 表32涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中 乙8基/為曱基且R2為氯化物且r3為氫且R5、r6、 R R及HetAr如表1中所定義。 表33涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中 %基，/為曱基且R4為氣化物且R3為氫且RW、 r8、R9及HetAr如表1中所定義。 表34涵蓋結構類型T1之1731種化合物，其中 乙8基’9R4為曱基且R2為溴化物且R3為氫且R5、R6、 R R及HetAr如表1中所定義。 表35涵蓋結構類型T-ι之1731種化合物，其中 乙基’ R4為甲基，R2為溴化物，R3為氫且R5、R6、R7 R1為 R7、 R1為 、R6、 R1為 R9及 R1為 R7、 R1為 R7、 R1為 R7、 R1為 R7、 R1為 、R8、 167 201031333 R9及HetAr如表1中所定義。 表36涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1為 乙基，R2為氯化物，R3為氫，R4為曱氧基且R5、R6、R7、 R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表37涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1為 乙基，R2為溴化物，R3為氫，R4為甲氧基且R5、R6、R7、 R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表38涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1為 乙基，R2為曱基，R4為乙烯基，R3為氫且R5、R6、R7、R8、 R9及HetAr如表1中所定義。 表39涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1為 乙基，R4為曱基，R2為乙炔基，R3為氫且R5、R6、R7、R8、 R9及HetAr如表1中所定義。 表40涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1為 乙基，R2為甲基，R4為乙炔基，R3為氫且R5、R6、R7、R8、 R9及HetAr如表1中所定義。 表41涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1為 乙基，R4為甲基，R2為苯基，R3為氫且R5、R6、R7、R8、 R9及HetAr如表1中所定義。 表42涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1為 乙基，R4為甲基，R2為3-氟-苯基，R3為氫且R5、R6、R7、 R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表43涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中R1為 乙基，R4為曱基，R2為3-氣-苯基，R3為氫且R5、R6、R7、 201031333 ' R8、R9及HetAr如表1中所定義。. 表44涵蓋結構類型Τ-l之1731種化合物，其中R1為 乙基，R4為曱基，R2為3-三氟-苯基，R3為氫且R5、R6、 R7、R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表45涵蓋結構類型Τ-l之1731種化合物，其中R1為 乙基，R4為甲基，R2為4-氟-苯基，R3為氫且R5、R6、R7、 R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表46涵蓋結構類型Τ-l之1731種化合物，其中R1為 〇 乙基，R4為甲基，R2為4-氯-苯基，R3為氫且R5、R6、R7、 R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表47涵蓋結構類型Τ-l之1731種化合物，其中R1為 乙基，R4為曱基，R2為4-三氟-苯基，R3為氫且R5、R6、 R7、R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表48涵蓋結構類型Τ-l之1731種化合物，其中R1為 乙基，R4為甲基，R2為3,4-二氟-苯基，R3為氫且R5、R6、 R7、R8、R9及HetAr如表1中所定義。 ® 表49涵蓋結構類型Τ-l之1731種化合物，其中R1為 乙基，R4為甲基，R2為3-氟-4-氯-苯基，R3為氫且R5、R6、 R7、R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表50涵蓋結構類型Τ-l之1731種化合物，其中R1為 乙基，R4為曱基，R2為3-氯-4-氟-苯基，R3為氫且R5、R6、 R7、R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表51涵蓋結構類型Τ-l之1731種化合物，其中R1為 乙基，114為甲基，112為3,4-二氯-苯基，113為氫且115、116、 169 201031333 R/、R8、R 及HetAr如表i中所定義。 表52涵蓋結構類型τ
Τ-1之1731種化合物，其中R1為 為4-氣-苯基且R5、R6、R7、R8、 及HetAr如表i中所定義。 T-1之1731種化合物，其中R1為 為4-溴-苯基且R5、R6、R7、R8、 表53涵蓋結構類型τ·〗之I?〗} 乙基，r2及R4為氫且R3 R9及HetAr如表1中所定義。 表54涵蓋結構類型T-1之1731種化合物，其中Ri為 乙基’ R及R4為氫且r3為4二氟甲氧基苯基且r5、r6、 ◎ R7、R8、 R9及HetAr如表i中所定義。 表55涵蓋結構類型τ」之1731種化合物，其中Rl為 乙基’R2及R4為氫且r 為2 -氟-4-氣·苯基且R5、R6、R7、 R、R及HetAr如表1中所定義。 表56涵蓋結構類型τ-i之丨731種化合物，其中R1為 乙基’ R2及R4為氫且R3為24_二氯_苯基且r5、r6、r7、 R8、R9及HetAr如表1中所定義。 表57涵蓋結構類型τ-l之1731種化合物，其中R1為 © 乙基’ R2及R4為氫且為2甲基_4-二氯苯基且r5、r6、 R7 ' 、R9及HetAr如表i中所定義。 表58涵蓋結構類型τ-l之1731種化合物，其中r1及 R4為乙基，R2為甲基且r3為氫，r5、r6、r7、r8、r9及 HetAr如表1中所定義。 生物實施例 將多種測試物種之種子播種於盆中之標準土壤中。在 170 201031333 ’ 溫室中，在受控條件下（在24/16°C，晝/夜；14小時光照； 65%濕度下）培育一天後（萌發前）或培育8天後（萌發後）， 用含有0.5% Tween 20 (聚氧乙烯脫水山梨糖醇單月桂酸 酯，CAS RN 9005-64-5 )之獲自丙酮/水（50 : 50)溶液中 之工業活性成份的調配物之含水喷霧溶液喷灑植物。 隨後在溫室中，在受控條件下（在24/16°C，晝/夜；14 小時光照；65%濕度下）在溫室生長測試植物且每天澆水兩 次。萌發前及後13天之後，評估測試（100 =對植物完全損 © 傷；〇 =對植物無損傷）。 測試植物： 票、麥萆（Lolium perenne ) ( LOLPE )、大穗看麥娘 { Alopecurus myosuroides) ( ALOMY ) ( Echinochloa crus-galli ) ( ECHCG )、野燕麥（d vewa/aiwa ) ( AVEFA ) 萌發後活性 化合物編號 比率g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA T2 250 80 60 80 20 T3 250 90 90 80 80 T4 250 50 40 30 20 T8 250 30 10 30 0 萌發前活性 化合物編號 比率g/ha LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA T2 250 80 30 0 20 Τ3 250 100 100 80 70 Ρ1 250 40 0 0 0 Ρ2 250 90 0 0 0 171 201031333 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無

Claims (1)

  1. 201031333 七、申請專利範圍： 1 · 一種式I之化合物
    其中 Ο
    為氫或農業上可接受之金屬、疏、銨或潛伏化基團， R1為f基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、南甲基、函 乙基、乙烯基、乙炔基、齒素、Ci_C2烷氧基或Cl·。函烷 氧基， R2及R3彼此獨立地為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、 環丙基、鹵曱基、齒乙基、乙烯基、丙烯基、乙炔基丙 炔基鹵素Ci-C2燒氧基、鹵烧氧基、視情況經取 代之芳基或視情況經取代之雜芳基， R4為氫、曱基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、鹵甲基、 鹵乙基、乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、鹵素、 燒氧基或鹵烷氧基， R、R·6、R7、R8及R9獨立地為氫、鹵素、C丨_C6烷基、CrQ 鹵烷基、（VCe烷氧基、Cl_C6鹵烷氧基、C2_C6烯基、C2_C6 鹵烯基、C2-C6炔基、C3-C6^氧基、c3-C6 _稀氧基、c3-c6 炔氧基、Cs-C：6環烷基、Cl_c6烷基硫基、Cl_c6烷基亞磺醯 基、Ci-C：6烷基磺醯基、Cl_C6烷氧基磺醯基、鹵烷氧 173 201031333 . * 基磺醯基、氰基、硝基、苯基、經CVCU烷基、CVC3鹵烷 ’ 基、CVC3烷氧基、CVC3鹵烷氧基、氰基、硝基、鹵素、 Ci-C3烷基硫基、烷基亞磺醯基或CrCs烷基磺醯基取 代之苯基，或雜芳基或經CVC4烷基、CVC3鹵烷基、G-C3 烧氧基、（VC3鹵烷氧基、氰基、硝基 '鹵素、Cl_c3烷基 硫基、CrC：3烷基亞磺醯基或C「c3烷基磺醯基取代之雜芳 基，或 R6及R7或R8及R9與其所連接之碳原子一起形成視情況經 取代之碳環或視情況經取代之雜環基，或 0 R5與R6 一起形成鍵，且 HetAr為雜芳基或經Cl_c4烷基、鹵烷基、烷氧 基、（^-C3卤烷氧基、氰基、硝基、鹵素、Cl_c3烷基硫基、 C1-C3烧基亞績酿基或c「C3烧基績酿基取代之雜芳基。 2·如申請專利範圍第1項之化合物，其中 R1為甲基、乙基、正丙基、乙烯基、乙炔基、-素、Ci_c2 貌氧基或Ci-C^鹵垸氧基， R2為甲基、齒素、Cl_c2烷氧基或c]_c2齒烷氧基，或視 ❹ 況經取代之苯基， R為氣， '4為’基、乙基、正丙基、乙烯基、乙炔基或甲氧基， …、…、…、…及…獨立地為氫^素义丨心烷基、。… 齒烷基、q-C4烷氧基、Cl-C4齒烷氧基、c2_c4烯基、 鹵烯基、C2-C4炔基， 2 R6及R7或其料接之碳原子—㈣成視情況經 174 201031333 w 取代之碳環或視情況經取代之雜環基，或 R5與R6 —起形成鍵，且 HetAr為雜芳基或經氟基、氣基、溴基、曱基、甲氧基、氰 基或三氟甲基取代一至三次之雜芳基。 3·如申請專利範圍第2項之化合物，其中 R1為甲基或乙基，R2為甲基或氯基，R3為氫，以為甲基、 乙基或甲氧基，R5、R6、R7、R8及Μ為氫，或尺5與尺6一 起形成鍵，且 © HetAr為5或6員雜芳基或經氟基、氣基、溴基、曱基、甲 氧基、氰基或三氟甲基取代一至三次之5或6員雜芳基。 :4.如申請專利範圍第3項之化合物，其令該HetAr部分 含有1或2個氮、氧或硫原子。 5. 如申請專利範圍第4項之化合物，其令HetAr為噻吩 基、呋喃基、_唑基、異聘唑基、笨并呋喃基、噻唑基、 腭唑基、異噻唑基、苯并噻吩基、苯并異噻吩基、苯并噻 嗤基、苯并異嚷嗤基、苯并聘嗤基及笨并異聘吐基，其中 這些環視情況經氟基、氣基、演基、甲基、甲氧基、氰基 或三II甲基取代一或兩次。 6. 如申請專利範圍第4項之化合物，其中HetAr為咣。定 基、嘧啶基、嗒畊基、喹啉基、異喹啉基、晬啉基、呔钟 基、喹唑啉基及喹喏啉基，其中這些環視情況經氟基、氣 基、溴基、甲基、甲氧基、氰基或三氟甲基取代一或兩：：欠。 7. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中Ri為曱基、 乙基、正丙基、環丙基、鹵素或Ci-C2鹵烧氧基，R2為氣， 175 201031333 R3為苯基或吼啶基，其中這些環視情況經氟基、氣基、溴 基、甲基、甲氧基、氰基或三氟甲基取代一至三次，且R4 為氫。 8. —種製備上述式I之化合物之方法。 9. 一種除草組成物，其除包含調配佐劑之外，還包含除 草有效量之式I之化合物。 10. 如申請專利範圍第9項之除草組成物，其除包含調 配佐劑之外，還包含除草有效量之式〗之化合物，視情況之 另外的除草劑及視情況之安全劑。 11· 一種控制有用植物作物中之禾草及雜草的方法，其 包含向該植物或其所在地施用除草有效量之式〗之化人物 或除草有效量之包含此化合物之組成物。 八、圖式： (無） 176
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